JP2000026435A - トリスレゾリシニルトリアジン - Google Patents

トリスレゾリシニルトリアジン

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JP2000026435A
JP2000026435A JP11117601A JP11760199A JP2000026435A JP 2000026435 A JP2000026435 A JP 2000026435A JP 11117601 A JP11117601 A JP 11117601A JP 11760199 A JP11760199 A JP 11760199A JP 2000026435 A JP2000026435 A JP 2000026435A
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 有機ポリマー、特に自動車被覆を安定化する
新規な安定剤を提供すること。 【解決手段】 式I(Z、Z′及びZ″は、独立して、
式IIを表わし:R7は、式III、IV又はVを表わす)で示
される化合物を、安定剤として、有機材料に混合又は塗
布する方法。 【化34】 (式中、nは、1又は2;R4、R5及びR6は、C1−C
1 8アルキル;C5−C1 2シクロアルキル;C2−C1 8アル
ケニル;フェニルなど;R8は、Hなど;R9は、C1
1 8アルキル;C3−C1 8アルケニル;C5−C1 2シクロ
アルキルなどを表わす)

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】本発明は、2,4,6−トリス(2−ヒド
ロキシフェニル)−1,3,5−トリアジンタイプの新
規な化合物、そのような新規な化合物の助けにより安定
化された、有機ポリマー又はプレポリマー、特に被覆材
料、及び安定剤としてのそのような化合物の用途、特に
自動車被覆に関する。
【0002】被覆物のような有機材料の光安定性を増大
させることを望むならば、光安定剤を添加するのが通常
である。非常にしばしば用いられる光安定剤類の群の一
つは、UV吸収剤類であり、それらは発色団の方法によ
り損傷する放射線を吸収することにより材料を保護す
る。UV吸収剤の重要な群の一つは、トリフェニルトリ
アジン類であり;分岐したエステル基を含むこのタイプ
のある種の化合物が、EP-A-434608、EP-A-530135、US-A
-5364749、GB-A-2312210、US-A-5489503及びGB-A-23195
23に記載されている。
【0003】効果的安定剤であるべき化合物のために、
そのスペクトル及び抗酸化特性ばかりでなく、とりわけ
安定化されるべき材料との相溶性及びその溶解性が、特
に重要である(参照:GB-A-2312210)。
【0004】特定の分岐した酸又はエステル側鎖を含む
2−(2′−ヒドロキシフェニル)−4,6−ジアリル
−1,3,5−トリアジンタイプのいくつかの化合物が
驚くべきことに特別の良好な安定剤特性及び基質相溶性
を有している。
【0005】したがって、本発明は、先ず、式(I):
【0006】
【化14】
【0007】(式中、Z、Z′及びZ″は、互いに独立
して、式(II):
【0008】
【化15】
【0009】(式中、R7は、式(III)、(IV)又は
(V):
【0010】
【化16】
【0011】(式中、nは、1又は2であり;R4、R5
及びR6は、互いに独立して、C1−C1 8アルキル;C5
−C1 2シクロアルキル;C2−C1 8アルケニル;フェニ
ル;C7−C1 1フェニルアルキル;C7−C1 1アルキルフ
ェニル;C1−C1 8アルキル(これは、フェニル、O
H、ハロゲン、C1−C1 8アルコキシ、C5−C1 2シクロ
アルコキシ、C3−C1 8アルケニルオキシ、COOH、
COOR1 1、O−CO−R1 2、CONH2、CONHR1
3、CONR1 31 4、CN、NH2、NHR1 3、NR1 3
1 4、NHCOR1 2、C6−C1 5ビシクロアルキル、C6
1 5ビシクロアルコキシ、C6−C1 5ビシクロアルケニ
ル、C6−C1 5ビシクロアルケニルオキシ、C6−C1 6
シクロアルキル−アルコキシ、C6−C1 6ビシクロアル
ケニル−アルコキシ又はC6−C1 5トリシクロアルコキ
シにより置換されている);C5−C1 2シクロアルキル
(これは、OH、C1−C4アルキル、C2−C6アルケニ
ル又はO−COR1 2により置換されている);又はCO
1 5;CO−X−R8;又はSO2−R1 6;又はC3−C5
0アルキル(これは、Oで中断されているか、かつ/又
はOH、フェノキシ、又はC7−C1 8アルキルフェノキ
シで置換されている)であるか;あるいはR5とR6は、
それらが結合する炭素原子と一緒になって、C4−C8
クロアルキル環(これは、中断されていないか、若しく
はO、NH、NR1 3若しくはSで中断されているか、か
つ/又は置換されていないか、若しくはC1−C6アルキ
ル、C1−C6アルコキシ、OH、フェノキシ若しくはC
7−C1 8アルキルフェノキシで置換されている)であ
り;R8は、H又はR1 1と同義であり;R9は、C3−C1
8アルキル;C3−C1 8アルケニル;C5−C1 2シクロア
ルキル;C1−C4アルキルシクロヘキシル;C6−C1 4
アリール;C7−C1 1フェニルアルキル;C7−C1 4アル
キルフェニル;C6−C1 5ビシクロアルキル;C6−C1 5
ビシクロアルケニル;C6−C1 6トリシクロアルキル;
又はC1−C1 8アルキル(これは、ハロゲン、COO
H、COOR1 1、O−CO−R1 2、CONH2、CON
HR1 3、CONR1 31 4、CN、NH2、NHR1 3、N
1 31 4、NHCOR1 2、C6−C1 5ビシクロアルキル
若しくはC6−C1 5ビシクロアルケニルで置換されてい
る)であり;R1 1は、C1−C1 8アルキル;C5−C1 2
クロアルキル;C6−C1 4アリール;C2−C1 8アルケニ
ル;C7−C1 4アルキルフェニル;C1−C1 8アルキル
(これは、フェニル、フェノキシ、ナフチル、ナフチル
オキシ、OH、ハロゲン、C1−C1 8アルコキシ、C5
1 2シクロアルコキシ、C3−C1 8アルケニルオキシ、
COOH、COOR1 1、O−CO−R1 2、CONH2
CONHR1 3、CONR1 31 4、CN、NH2、NHR1
3、NR1 31 4、NHCOR1 2、C6−C1 5ビシクロアル
キル、C6−C1 5ビシクロアルコキシ、C6−C1 5ビシク
ロアルケニル、C6−C1 5ビシクロアルケニルオキシ、
6−C1 6ビシクロアルキル−アルコキシ、C6−C1 6
シクロアルケニル−アルコキシ又はC6−C1 5トリシク
ロアルコキシにより置換されている)、又はC1−C1 8
アルキル(これは、それ自体、ハロゲン、OH、C1
4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C8アルキル
アミノ、シクロヘキシルアミノ、C1−C8アルキルチオ
若しくはシクロヘキシルチオにより置換されている、フ
ェニル、フェニルオキシ、若しくはナフチルオキシで置
換されている)であるか;あるいはR1 1は、C5−C1 2
シクロアルキル(これは、OH、C1−C4アルキル、C
2−C6アルケニル又はO−COR1 2により置換されてい
る);又はCOR1 5;CO−X−R8又はSO2−R1 6
又は炭素−結合された、5〜7員複素環残基(これは、
4〜12個の炭素原子並びにO、N及びSから選択され
る1〜3個の複素原子を含む)であるか;あるいはR1 1
は、C3−C5 0アルキル(これは、O、NH、NR1 3
しくはSで中断されているか、かつ/又はOH、フェノ
キシ、C3−C1 8アルケンオキシ、C7−C1 8アルキルフ
ェノキシ、OCOR1 2、O−P(=O)(OR1 2)2、O
−P(=O)(R1 2)2若しくはOSi(OR1 2)3で置換
されている)であり;R1 2は、C1−C1 8アルキル;C2
−C1 8アルケニル;C5−C1 2シクロアルキル、C1−C
4アルキルシクロヘキシル;C6−C1 4アリール;C7
1 1フェニルアルキル;C7−C1 4アルキルフェニル;
6−C1 5ビシクロアルキル;C6−C1 5ビシクロアルケ
ニル;C6−C1 5トリシクロアルキルであり;R1 3及び
1 4は、互いに独立して、C1−C1 8アルキル;C2−C
1 8アルケニル;C5−C1 2シクロアルキル;C1−C4
ルキルシクロヘキシル;C6−C1 4アリール;C7−C1 1
フェニルアルキル;C7−C1 4アルキルフェニル;又は
3−C3 0アルキル(これは、O、NH若しくはNR1 3
で中断されているか、かつ/又はOHで置換されてい
る)であるか;又はC6−C1 5ビシクロアルキル;C6
1 5ビシクロアルケニル;若しくはC6−C1 5トリシク
ロアルキルであり;R1 5は、C1−C1 8アルキル;C2
1 8アルケニル;C5−C1 2シクロアルキル;C6−C1 4
アリール;C7−C1 1フェニルアルキル;又はC7−C1 4
アルキルフェニルであり;R1 6は、C1−C1 8アルキ
ル;C2−C1 8アルケニル;C5−C1 2シクロアルキル;
6−C1 4アリール;C7−C1 1フェニルアルキル;又は
7−C1 4アルキルフェニルであり;R1 7は、CH2−O
−R1 5又はフルフリル若しくはテトラヒドロフルフリル
であるか、あるいはC3−C3 0アルキル(これは、O、
NH若しくはNR1 3で中断されているか、かつ/又はO
Hで置換されている)であり;そしてX及びYは、互い
に独立して、O、NH、NR1 3又はSである)で示され
る基である)で示される基である)で示される化合物で
あるが、但し化合物2,4,6−トリス(2−ヒドロキ
シ−4−〔1−エトキシカルボニル−1−メチルエトキ
シ〕フェニル−1,3,5−トリアジンを除く化合物を
提供する。
【0012】同じ呼称を有する2個以上の基が、一つの
化合物中に現れる場合、それらは、示された可能な定義
の範囲の内でそれぞれ異なることができる。同じ呼称の
基が同じ定義を有する本発明の化合物が重要である。
【0013】ハロゲン置換基は、−F、−Cl、−Br
又は−I、好適には−F、−Cl又は−Brであり、特
に−Clである。
【0014】C6−C1 4アリールは、一般的に、フェニ
ル、ビフェニル又は相当する縮合炭素環芳香族基、好適
にはフェニル又はナフチルである。
【0015】アルキルフェニルは、アルキル−置換フェ
ニルであり;C7−C1 4アルキルフェニルは、メチルフ
ェニル(トリル)、ジメチルフェニル(キシリル)、ト
リメチルフェニル(メシチル)、エチルフェニル、プロ
ピルフェニル、ブチルフェニル、ジブチルフェニル、ペ
ンチルフェニル、ヘキシルフェニル、ヘプチルルフェニ
ル及びオクチルフェニルのような例を含む。
【0016】フェニルアルキルは、フェニル−置換アル
キルであり;C7−C1 1フェニルアルキルは、ベンジ
ル、α−メチルベンジル、α−エチルベンジル、α,α
−ジメチルベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピ
ル、フェニルブチル及びフェニルペンチルのような例を
含む。
【0017】グリシジルは、2,3−エポキシプロピル
である。n−アルキルは、非分岐アルキル基である。
【0018】O、NH、NR1 3などにより中断されたア
ルキルは、一般に、1個以上の非隣接複素原子を含む。
好適には、アルキル鎖の炭素原子は、2個以上の複素原
子と結合しない。
【0019】アルキルとしての基R4、R5、R6、R8
9、R1 1、R1 2、R1 3、R1 4、R1 5及びR1 6は、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、se
c−ブチル、イソブチル、t−ブチル、2−エチルブチ
ル、n−ペンチル、イソペンチル、1−メチルペンチ
ル、1,3−ジメチルブチル、n−ヘキシル、1−メチ
ルヘキシル、n−ヘキシル、1−メチルヘキシル、n−
ヘプチル、イソヘプチル、1,1,3,3−テトルメチ
ルブチル、1−メチルヘプチル、3−メチルヘプチル、
n−オクチル、2−エチルヘキシル、1,1,3−トリ
メチルヘキシル、1,1,3,3−テトラメチルペンチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、1−メチルウンデシ
ル、ドデシル、1,1,3,3,5,5−ヘキサメチル
ヘキシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、
ヘキサデシル、ヘプタデシル及びオクタデシルのよう
な、分岐又は非分岐アルキルである。
【0020】C1−C4アルキルは、特にメチル、エチ
ル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、2−メチ
ルプロピル及びオクタデシルである。
【0021】アルケニルとしての基R4、R5、R6
8、R9、R1 1、R1 2、R1 3、R1 4、R1 5及びR1 6は、
アリル、イソプロペニル、2−ブテニル、3−ブテニ
ル、イソブテニル、n−ペンタ−2,4−ジエニル、3
−メチル−ブタ−2−エニルを含み;R8は、更にn−
オクタ−2−エニル、イソドデセニル、n−オクタデカ
−2−エニル及びn−オクタデカ−4−エニルを含む。
1 2及びR1 5の場合、例えばビニルは、別の可能な定義
である。
【0022】R4、R5及びR6は、独立して、好適には
1−C1 8アルキル;C5−C1 2シクロアルキル;C2
1 8アルケニル;フェニル;C7−C1 1フェニルアルキ
ル;C 7−C1 1アルキルフェニル;C1−C1 8アルキル
(これは、フェニル、OH、ハロゲン、C1−C1 8アル
コキシ、C5−C1 2シクロアルコキシ、COOH、CO
OR1 1、O−CO−R1 2、CONH2、CONHR1 3
CONR1 31 4、CNにより置換されている);又はR
5とR6は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、
4−C8シクロアルキル環(これは、中断されていない
か、若しくはO、NH、NR1 3若しくはSで中断されて
いるか、かつ/又は置換されていないか、若しくはC1
−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、OH、フェノキ
シ若しくはC7−C1 8アルキルフェノキシで置換されて
いる)であり;R4、R5及びR6は、更に好適には、C1
−C1 8アルキル;シクロヘキシル;C2−C3アルケニ
ル;フェニル;ベンジル;C1−C1 8アルキル(これ
は、OH、C1−C1 8アルコキシ、シクロヘキシルオキ
シ、COOH、COOR1 1、又はO−CO−R1 2により
置換されている);又はR5とR6は、それらが結合する
炭素原子と一緒になって、C4−C8シクロアルキル環
(これは、中断されていないか、若しくはOで中断され
ているか、かつ/又は置換されていないか、若しくはC
1−C6アルキル置換されている)であり;R4、R5及び
6は、特にメチルである。
【0023】R8及びR1 1は、好適にはC1−C1 8アルキ
ル;C2−C1 8アルケニル;C5−C1 2シクロアルキル;
1−C4アルキルシクロヘキシル;C6−C1 4アリー
ル;C7−C1 1フェニルアルキル;C7−C1 4アルキルフ
ェニル;又はC3−C3 0アルキル(これは、O、NH、
NR1 3若しくはSで中断されているか、かつ/又はO
H、フェノキシ、C3−C1 8アルケンオキシ、C7−C1 8
アルキルフェノキシ、OCOR1 2、O−P(=O)(O
1 2)2、O−P(=O)(R1 2)2若しくはOSi(OR
1 2)3で置換されている);又はCH2−CH(OH)−
1 7、フルフリル若しくはテトラヒドロフルフリルであ
り;更に好適には特にR4、R5及びR6がメチルのよう
な短鎖基であるならば、長鎖アルキルであり、例は5〜
50個の炭素原子を有するそれらであり;特に好適なも
のは、C5−C1 8アルキル;C7−C1 1フェニルアルキ
ル;C7−C1 1アルキルフェニル;C5−C3 0アルキル
(これは、O、NH、NR1 3若しくはSで中断されてい
るか、かつ/又はOH、フェノキシ、C3−C1 8アルケ
ンオキシ、C7−C1 8アルキルフェノキシ、OCO
1 2、O−P(=O)(OR1 2)2、O−P(=O)(R
1 2)2若しくはOSi(OR1 2)3で置換されている);又
はCH2−CH(OH)−CH2−R1 5(ここで、R
1 5は、C3−C1 8アルキル又はC5−C1 2シクロアルキル
である);C7−C1 1フェニルアルキル;C7−C1 1アル
キルフェニル;特にR8及びR1 1として好適なものは、
6−C1 8アルキル、C7−C1 1フェニルアルキル;又は
CH2−CH(OH)−CH2−R1 5(ここで、R1 5は、
3−C1 8アルキルである)である。
【0024】以下に定義された一定の組成物の内で、R
9は、またメチル又はエチルであってよい。R9は、好適
にはC3−C1 8アルキル;C3−C1 8アルケニル;C5
1 2シクロアルキル;C1−C4アルキルシクロヘキシ
ル;C6−C1 4アリール;C7−C1 1フェニルアルキル;
7−C1 4アルキルフェニル;更に好適にはC4−C1 8
ルキル、C5−C1 2シクロアルキル又はベンジル;特に
6−C1 2アルキルである。R9は、好適には、例えば4
〜18、特に5〜18、特別に6〜12個の炭素原子を
含む比較的長鎖の基である。
【0025】X及びYは、互いに独立して、好適には
O、NH又はNR1 3であり;特に好適には、Xは、O、
NH又はNR1 3でありそしてYは酸素であり;特別に好
適にはX及びYは、Oである。
【0026】特に好適には、R1 3は、C3−C1 8アルケ
ニル、C5−C1 2シクロアルキル又はベンジル、特にブ
チル又はシクロヘキシルである。
【0027】式(III)の基としてのR7は、特に好適に
は下記式:
【0028】
【化17】
【0029】の基である。
【0030】特に興味のあるものは、R7が式(III)又
は(IV)の基である式(I)の化合物であるが、但し
2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−〔1−エチ
ルオキシカルボニル−1−メチルエトキシ〕フェニル)
−1,3,5−トリアジンを除くそれらのそれらの化合
物である。式(II)のR7置換酸素原子及び式(III)又
は(IV)のカルボニル基に関してのα位に、これらの好
適な化合物は、水素原子に結合しない4級炭素原子を含
む。
【0031】この実施態様の特に好適な形態は、後ほど
下記に述べるそれらと類似である。
【0032】式(I)の化合物は、初めに特定された刊
行物、EP-A-434608、の一つ又はH.Brunetti and C.E.Le
uthi, Helv. Chim. Acta 55, 1566 (1972)による刊行物
と類似に、相当するフェノールとハロトリアジンのフリ
ーデル−クラフト付加により製造することができる;ま
たUS-3118887及びEP-A-165608も参照のこと。このこと
は、R7が、水素以外の式(I)の化合物を与える別の
慣用の反応を行うことができ、そのような反応及び方法
は、例えばEP-A-434608、15ページ11行〜17ページ1行
に記載されている。
【0033】式(I)の化合物を製造するために、シア
ヌルクロリドの1当量から出発し、次いでそれをレゾル
シノールの3当量と反応させるのが賢明である。
【0034】反応は、無水AlCl3の存在下に、不活
性溶媒中で出発物質を反応させることによる慣用の方法
で行う。この反応において、アルミニウムトリクロリド
及びレゾルシノールは、賢明には過剰で用いられ;例え
ばアルミニウムトリクロリドは、5〜15モル%過剰
で、フェノールは1〜30%過剰、特に5〜20%過剰
で用いることができる。
【0035】適切な溶媒の例は、単純炭化水素、クロル
化炭化水素、SO−又はSO2基を含む炭化水素、又は
ニトロ化芳香族炭化水素であり;好適なものはリグロイ
ン、石油エーテル、トルエン若しくはキシレン、又はス
ルホランのような高−沸点炭化水素である。
【0036】温度は、一般的に臨界的ではなく;通常、
反応は20℃〜溶媒の沸点、例えば50℃〜150℃の
温度で起こる。生成物は、抽出及び分離工程、濾過及び
乾燥のような慣用の方法により処理することができ;所
望ならば再結晶のような更なる精製工程を実施すること
ができる。
【0037】トリアジン環に対してパラ位に位置してい
る、生成物中の遊離のフェノール性ヒドロキシル基は、
続いて慣用のエーテル化に付すことができる。
【0038】例えば、R7が式(III)又は(IV)又は
(V)の基である式(I)の化合物は、好都合には、該
フェノール性中間体を、式(III−Hal)又は(IV−
Hal)又は(V−Hal):
【0039】
【化18】
【0040】(式中、Halは、ハロゲン原子、例えば
Cl又はBr、好適にはBrであり;他の記号は、上述
と同義である)のα−ハロゲン化ラクトン又はエステル
と反応させることにより製造することができる。反応
は、賢明には、酸−結合剤及び適切な溶媒の存在下に実
施される。ジグライムのような非プロトン性溶媒の使用
は、例えば好都合である。溶媒は、好適には、ジメチル
スルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、アセトン、エチルメチルケトン、エタノール、
メタノール、イソプロパノール、ジグライム、トルエ
ン、キシレン又はそれらの混合物である。適切であると
された酸結合剤は、Na2CO3、K2CO3、ナトリウム
エトキシド、ナトリウムメトキシド又はカリウムt−ブ
トキシドのような炭酸塩及び重炭酸塩又はアルコラート
を含む。
【0041】上述の反応において、加熱が、しばしば8
0〜200℃の温度範囲で、賢明には非プロトン溶媒の
ような適切な溶媒の存在下に行われる。例えば、反応i
i)は、ミスチレン中150℃で、トリフェニルエチル
ホスホニウムブロミドと共に実施される。
【0042】式(I)の化合物の製造は、式(I)の化
合物の精製なしに安定剤として直接に用いることができ
る混合物へ先ず導くことができる。好都合な使用し得る
混合物であるそれらは、特に出発フェノール2,4,6
−トリス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−1,3,
5−トリアジンを、式(III−Hal)、(IV−Ha
l)又は(V−Hal)のハロゲン化物の過剰と反応さ
せること、例えば出発フェノールの1モル及びハロゲン
化物の3〜4モルから出発することにより得ることがで
きる。例は、本発明の式(I)の化合物(出発フェノー
ル2,4,6−トリス(2,4−ジヒドロキシフェニ
ル)−1,3,5−トリアジン及び式(III−Ha
l)、(IV−Hal)又は(V−Hal)のハロゲン化
物の3モル当量と反応から得られる)に加えて、4−又
は5−倍反応した生成物を含む生成物混合物である。こ
の混合物中の4倍反応物は、例えば出発フェノールの1
モル及びハロゲン化物の4モルの転換から得られ、それ
はGB-A-2319523の1〜3ページの式(I)の化合物に一
致する。
【0043】これらの混合物は、好都合には木材被覆で
のUV吸収剤、木材の着色剤若しくは含浸剤、又は自動
車被覆、特にそのベースコートで用いられる。
【0044】好適なものは、R7が、式(III)、(IV)
又は(V)の基であり;R4、R5及びR6が、互いに独
立して、C1−C1 8アルキル;C5−C1 2シクロアルキ
ル;C2−C1 8アルケニル;フェニル;C7−C1 1フェニ
ルアルキル;C7−C1 1アルキルフェニル;C1−C1 8
ルキル(これは、フェニル、C1−C1 8アルコキシ、C5
−C1 2シクロアルコキシ、C3−C1 8アルケニルオキシ
又はC6−C1 5ビシクロアルキルにより置換されてい
る);又はCOR1 5;CO−X−R1 1;又はSO2−R1
6;又はC3−C5 0アルキル(これは、Oで中断されてい
るか、かつ/又はOH、フェノキシ、又はC7−C1 8
ルキルフェノキシで置換されている)であるか;あるい
はR5とR6が、それらが結合する炭素原子と一緒になっ
て、C5−C6シクロアルキル環(これは、中断されてい
ないか、若しくはO、NH若しくはNR1 3で中断されて
いるか、かつ/又は置換されていないか、若しくはC1
−C6アルキル、OH、フェノキシ若しくはC7−C1 8
ルキルフェノキシで置換されている)であり;R8が、
1 1と同義であり;R9が、C6−C1 2アルキル、C6
1 2シクロアルキル又はC7−C1 2フェニルアルキルで
あり;R1 1が、C1−C1 8アルキル;C2−C1 8アルケニ
ル;C5−C1 2シクロアルキル;フェニル;C7−C1 1
ェニルアルキル;C7−C1 4アルキルフェニル;又はC3
−C3 0アルキル(これは、Oで中断されているか、かつ
/又はOH、フェノキシ、OCOR1 2、O−P(=O)
(OR1 2)2、O−P(=O)(R1 2)2若しくはOSi
(OR1 2)3で置換されている);又はCH2−CH(O
H)−R1 7、フルフリル若しくはテトラヒドロフルフリ
ルであり;R1 2が、C1−C1 8アルキル;C2−C1 8アル
ケニル;C5−C1 2シクロアルキル、C1−C4アルキル
シクロヘキシル;C6−C1 4アリール;C7−C1 1フェニ
ルアルキル;C7−C1 4アルキルフェニル;C6−C1 5
シクロアルキル;C6−C1 5ビシクロアルケニル;又は
6−C1 5トリシクロアルキルであり;R1 3及びR
1 4が、互いに独立して、C1−C1 8アルキル;アリル;
5−C1 2シクロアルキル;フェニル;C7−C1 1フェニ
ルアルキル;C7−C1 4アルキルフェニル;又はC3−C
3 0アルキル(これは、Oで中断されているか、かつ/又
はOHで置換されている)であるか;又はC6−C1 5
シクロアルキル;C6−C1 5ビシクロアルケニル;若し
くはC6−C1 5トリシクロアルキルであり;R1 5が、C1
−C1 8アルキル;C2−C1 8アルケニル;C5−C1 2シク
ロアルキル;C6−C1 4アリール;C7−C1 1フェニルア
ルキル;又はC7−C1 4アルキルフェニルであり;R1 6
が、C1−C1 8アルキル;C2−C1 8アルケニル;C5
1 2シクロアルキル;C6−C1 4アリール;C7−C1 1
ェニルアルキル;又はC7−C1 4アルキルフェニルであ
り;R1 7が、CH2−O−R1 5又はフルフリル若しくは
テトラヒドロフルフリルであるか、又はC3−C3 0アル
キル(これは、Oで中断されているか、かつ/又はOH
で置換されている)であり;そしてX及びYが、互いに
独立して、O、NH、NR1 3又はSである、式(I)の
新規な化合物である。
【0045】特に好適なものは、R7が、式(IV)又は
(V)の基であり;R5が、C1−C1 8アルキル;フェニ
ル;又はC7−C1 1フェニルアルキルであり;R6が、C
1−C1 8アルキル;フェニル;C7−C1 1フェニルアルキ
ル;又はCOR1 5;若しくはCO−X−R1 1であるか;
あるいはR5とR6が、それらが結合する炭素原子と一緒
になって、C5−C6シクロアルキル環(これは、中断さ
れていないか、若しくはOで中断されているか、かつ/
又は置換されていないか、若しくはC1−C6アルキルで
置換されている)であり;R8が、R1 1と同義であり;
9が、C6−C1 2アルキル、C6−C1 2シクロアルキル
又はC7−C1 2フェニルアルキルであり;R1 1が、C1
1 8アルキル;アリル;C5−C1 2シクロアルキル;フ
ェニル;C7−C1 1フェニルアルキル;C7−C1 4アルキ
ルフェニル;又はC3−C3 0アルキル(これは、O、N
H若しくはNR1 3で中断されているか、かつ/又はO
H、フェノキシ、OCOR1 2、O−P(=O)(O
1 2)2、O−P(=O)(R1 2)2若しくはOSi(OR
1 2)3で置換されている)であり;R1 2が、C1−C1 8
ルキル;C2−C1 8アルケニル;シクロヘキシル;フェ
ニル;又はC7−C1 1フェニルアルキルであり;R1 3
びR1 4が、互いに独立して、C1−C1 8アルキル;アリ
ル;C5−C1 2シクロアルキル;フェニル;又はC7−C
1 1フェニルアルキルであり;R1 5が、C1−C1 8アルキ
ル;C2−C3アルケニル;シクロヘキシル;フェニル;
7−C1 1フェニルアルキル;又はC7−C1 4アルキルフ
ェニルである、式(I)の化合物である。
【0046】特に重要なものは、R7が、式(IV)又は
(V)の基であり;R5が、C1−C1 8アルキル;フェニ
ル;又はC7−C1 1フェニルアルキルであり;R6が、C
1−C1 8アルキル;フェニル;C7−C1 1フェニルアルキ
ル;COR1 5;若しくはCO−X−R8であるか;又は
5とR6が、それらが結合する炭素原子と一緒になっ
て、C5−C6シクロアルキル環であり;R8が、R1 1
同義であり;R9が、C5−C1 2アルキル、シクロヘキシ
ル又はシクロドデシルであり;R1 1が、C1−C1 8アル
キル;アリル;C5−C1 2シクロアルキル;フェニル;
7−C1 1フェニルアルキル;若しくはC7−C1 4アルキ
ルフェニル;又はC3−C3 0アルキル(これは、Oで中
断されているか、かつ/又はOH、フェノキシ、OCO
1 2、O−P(=O)(OR1 2)2、O−P(=O)(R
1 2)2若しくはOSi(OR1 2)3で置換されている)であ
り;R1 2が、C1−C8アルキル;C2−C3アルケニル;
フェニル;又はベンジルであり;R1 5が、C1−C1 8
ルキル;C2−C3アルケニル;シクロヘキシル;フェニ
ル;又はベンジルであり;Xが、O又はNH又はNR3
である、式(I)の化合物、特にR7が、式(IV)又は
(V)の基であり;R5が、C1−C4アルキルであり;
6が、C1−C4アルキルであり;R8が、R1 1と同義で
あり;R9が、C6−C1 2アルキルであり;R1 1が、C1
−C1 8アルキル;ベンジル;又は又はC3−C3 0アルキ
ル(これは、Oで中断されているか、かつ/又はOH、
フェノキシ、OCOR1 2若しくはOSi(OR1 2)3で置
換されている)であり;R1 2が、C1−C8アルキルであ
り;そしてR1 3が、C1−C1 2アルキル又はシクロヘキ
シルである、式(I)の化合物である。
【0047】特に好適な化合物は、Xが酸素であるそれ
らである。
【0048】本発明は、更にA)光、酸素及び/又は熱
への暴露に敏感な有機材料、並びにB)安定剤として、
式(I)の化合物を含む組成物を提供し、かつそれらの
光、酸素及び/又は熱への暴露に対する有機材料を安定
化するための方法であって、安定剤として式(I)の化
合物を、該材料へ混合又は塗布することを特徴とする方
法を提供し、かつ光、酸素及び/又は熱への暴露に対す
る有機材料を安定剤としての式(I)の化合物の用途を
提供する。
【0049】式(I)の化合物を添加することにより本
発明の方法により安定化されるべきそのような材料は、
例えば油、脂肪、ワックス、写真材料、化粧品又は殺生
物剤であることができる。特に興味があるのは、プラス
チックス、ラバー、被覆材料又は接着剤中に存在してい
るようなポリマー性材料での用途である。安定化される
べき材料が、写真材料である場合、その構造は、好適に
はU.S. Patent US-5538840、25欄、60行〜106欄35行に
記載されており、式(I)の新規な化合物は、US-55388
40に記載されている式(I)の化合物又はそれから製造
されたポリマーと類似に用いられ;US-5538840の引用さ
れた部分は、本記載に組入れられていると考えられる。
【0050】本発明により安定化されることができる好
適な材料は、合成有機材料、プレポリマー、及び写真材
料である。該プレポリマーは、熱又はUV放射、電子ビ
ーム若しくはX−線のような放射の影響下に、並びに/
又は架橋剤、カップラー若しくは触媒の影響下に高分子
量形態(ポリマー)へ変換することができるそれらのモ
ノマー性又はオリゴマー性化合物を意味する。
【0051】本発明は、更に、光、酸素又は熱によるそ
れらの損傷に対して、合成有機材料若しくはプレポリマ
ー又は写真材料のための安定剤としての式(I)の化合
物の用途を提供する。式(I)の化合物は、特に光安定
剤(UV吸収剤)として適切である。特別な興味は、プ
ラスチックス、ラバー、被覆材料又は接着剤中、特に被
覆材料中に存在しているような合成有機ポリマー又はプ
レポリマーでのそれらの用途である。この方法で安定化
できるポリマーの例は以下のようである:
【0052】1.モノオレフィン及びジオレフィンのポ
リマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポ
リブタ−1−エン、ポリ−4−メチルペンタ−1−エ
ン、ポリイソプレン若しくはポリブタジエン、及びシク
ロオレフィン、例えばシクロペンテン若しくはノルボル
ネンのポリマー;ポリエチレン(これは、場合により架
橋されていてもよい)、例えば高密度ポリエチレン(H
DPE)、高密度及び高分子量ポリエチレン(HDPE
−HMW)、高密度及び超高分子量ポリエチレン(HD
PE−UHMW)、中密度ポリエチレン(MDPE)、
低密度ポリエチレン(LDPE)、線状低密度ポリエチ
レン(LLDPE)、(VLDPE)、(ULDP
E)。
【0053】ポリオレフィン、例えば前段で例示されて
いるモノオレフィンのポリマー、特にポリエチレン及び
ポリプロピレンは、異なる、かつ特に以下の方法により
製造することができる。
【0054】a)ラジカル重合(通常、高圧かつ上昇し
た温度で) b)通常、周期律表のIVb、Vb、VIb又はVIII族の金
属の1個以上を含む触媒を用いる触媒重合。これらの金
属は、通常1個以上の、π−若しくはσ−配位のどちら
かであり得る、典型的にはオキシド、ハロゲン化物、ア
ルコラート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、
アルケニル及び/又はアリールのような配位子の1個以
上を有する。これらの金属錯体は、遊離の形態である
か、又は基質、例えば活性化された塩化マグネシウム、
塩化チタン(III)、アルミナ若しくはシリコンオキシド
に固定されていてもよい。これらの触媒は、重合媒体中
に溶解又は不溶解であることができる。この触媒は、重
合でそのように活性であることができるか、又は更なる
活性化剤、典型的には、金属アルキル、金属ハロゲン化
物、金属アルキルハロゲン化物、金属アルキルオキシ
ド、金属アルキルオキソランを用いることができ、この
金属は、周期律表のIa、IIa及び/又はIIIa族の元
素である。この活性化剤は、例えば更なるエステル、エ
ーテル、アミン又はシリルエーテル基で改質することが
できる。これらの触媒系は、通常Phillips、Standard O
il Indiana、Ziegler (-Natta)、TNZ(DuPont)、
メタロセン又は単座触媒(SSC)と名づけられる。
【0055】2.1).で述べたポリマーの混合物、例
えばポリプロピレンとポリイソブチレンの混合物、ポリ
プロピレンとポリエチレンの混合物(例えば、PP/H
DPE、PP/LDPE)及び異なる型のポリエチレン
の混合物(例えば、LDPE/HDPE)。
【0056】3.モノオレフィンとジオレフィンの相互
の又は他のビニルモノマーとのコポリマー、例えば、エ
チレン/プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレ
ン(LLDPE)及び低密度ポリエチレン(LDPE)
とのその混合物、ポリプロピレン/ブタ−1−エンコポ
リマー、プロピレン/イソブチレンコポリマー、エチレ
ン/ブタ−1−エンコポリマー、エチレン/ヘキセン−
コポリマー、エチレン/メチルペンテンコポリマー、エ
チレン/ヘプテンコポリマー、エチレン/オクテンコポ
リマー、プロピレン/ブタジエンコポリマー、イソブチ
レン/イソプレンコポリマー、エチレン/アルキルアク
リラートコポリマー、エチレン/アルキルメタクリラー
トコポリマー、エチレン/ビニルアセタートコポリマー
及びカーボンモノオキシド、又はエチレン/アクリル酸
コポリマーとのそれらのコポリマー及びそれらの塩(イ
オノマー)、並びにプロピレン及びヘキサジエン、ジシ
クロペンタジエン又はエチリデン−ノルボルネン及びエ
チレンのターポリマー;並びにそのようなコポリマー相
互及び1)で述べたポリマーとの混合物、例えばポリプ
レン/エチレン−プロピレンコポリマー、LDPE/エ
チレン−ビニルアセタートコポリマー(EVA)、LD
PE/エチレン−アクリル酸コポリマー(EAA)、L
LDPE/EVA、LLDPE/EAA及び交互又はラ
ンダムポリアルキレン/カーボンモノオキシドコポリマ
ー及びそれらの他のポリマー、例えばポリアミドとそれ
の混合物。
【0057】4.それの水素化改質物(例えば粘着付与
樹脂)を含む炭化水素樹脂(例えばC5−C9)及びポリ
アルキレンとデンプンの混合物。
【0058】5.ポリスチレン、ポリ(p−メチルスチ
レン)、ポリ(α−メチルスチレン)。
【0059】6.スチレン又はα−メチルスチレンとジ
エン又はアクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレ
ン/ブタジエン、スチレン/アクリロニトリル、スチレ
ン/アルキルアクリラート、スチレン/ブタジエン/ア
ルキルメタクリラート、スチレン/ブタジエン/アルキ
ルメタクリラート、スチレン/マレイン酸無水物、スチ
レン/アクリロニトリル/メチルアクリラート;スチレ
ンコポリマーと他のポリマーの高衝撃混合物、例えばポ
リアクリラート、ジエンポリマー又はエチレン/プロピ
レン/ジエンターポリマー、及びスチレン/ブタジエン
/スチレン、スチレン/イソプレン/スチレン、スチレ
ン/エチレン/スチレン又はスチレン/エチレン/プロ
ピレン/スチレンのようなスチレンのブロックコポリマ
ー。
【0060】7.スチレン又はα−メチルスチレンのグ
ラフトコポリマー、例えばポリブタジエン上のスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレン又はポリブタジエン−ア
クリロニトリルコポリマー上のスチレン、ポリブタジエ
ン上のスチレンとアクリロニトリル(又はメタクリロニ
トリル;ポリブタジエン上のスチレン、アクリロニトリ
ル及びメチルメタクリラート;ポリブタジエン上のスチ
レンとマレイン酸無水物;ポリブタジエン上のスチレ
ン、アクリロニトリルとマレイン酸無水物又はマレイミ
ド;ポリブタジエン上のスチレンとアルキルアクリラー
ト又はアルキルメタクリラート;エチレン/プロピレン
/ジエンターポリマー上のスチレンとアクリロニトリ
ル、ポリアルキルアクリラート又はポリアルキルメタク
リラート上のスチレンとアクリロニトリル;アクリラー
ト−ブタジエンコポリマー上のスチレンとアクリロニト
リル;並びに6).で述べたコポリマーとのこれらの混
合物、例えばABS、MBS、ASA又はAESポリマ
ーとして知られたコポリマー混合物。
【0061】8.ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、イソブチレン−イソプレンの
塩素化及び臭素化コポリマー(ハロブチルゴム)、塩素
化又はスルホクロル化ポリエチレン、エチレンと塩素化
エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリンの、ホモ−
及びコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物のポリ
マー、例えばポリビニルクロリド、ポリビニリデンクロ
リド、ポリビニルフルオリド、ポリビニリデンフルオリ
ド;並びにビニルクロリド/ビニリデンクロリド、ビニ
ルクロリド/ビニルアセタート又はビニリデンクロリド
/ビニル−アセタートのようなそのコポリマー。
【0062】9.α,β−不飽和酸から誘導されるポリ
マー並びにポリアクリラート及びポリメタアクリラート
のようなその誘導体、ポリメチルメタクリラート、ブチ
ルアクリラート、ポリアクリルアミド及びポリアクリロ
ニトリルでの衝撃改質物。
【0063】10.9).で述べたモノマー相互又は他
の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニト
リル/ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル/アル
キルアクリラートコポリマー、アクリロニトリル/アル
コキシアルキルアクリラートコポリマー、アクリロニト
リル/ビニルハライドコポリマー又はアクリロニトリル
/アルキルメタクリラート−ブタジエンターポリマー。
【0064】11.不飽和アルコールとアミン若しくは
そのアシル誘導体からのポリマー又はそのアセタール誘
導体、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルアセタ
ート、ポリビニルベンゾアート、ポリビニルマレアー
ト、ポリビニルブチラート、ポリアリルフタラート又は
ポリアリルマレアミン、並びに1)で述べたオレフィン
とのコポリマー。
【0065】12.ポリアルキレングリコール、ポリエ
チレンオキシド、ポリプロピレンオキシドのような環状
エーテルのホモポリマー又はコポリマー、又はビスグリ
シジルエーテルとそのコポリマー。
【0066】13.ポリオキシメチレン及びエチレンオ
キシドのようなコモノマーを含む;それらのポリオキシ
メチレンのようなポリアセタール;熱可塑性ポリウレタ
ン、アセタール又はMBSで改質されたポリアセター
ル。
【0067】14.ポリフェニレンオキシド及びスルフ
ィド、並びにスチレンポリマー又はポリアミドとポリフ
ェニレンオキシドの混合物。
【0068】15.一方においてヒドロキシル−末端ポ
リエーテル、ポリエステル及びポリブタジエン及び他方
において脂肪族又は芳香族ポリイソシアナート及びその
前駆体から誘導されるポリウレタン。
【0069】16.ジアミン及びジカルボン酸及び/又
はアミノカルボン酸若しくは相当するラクタムから誘導
されるポリアミド、例えばポリアミド4、ポリアミド
6、ポリアミド6/6、6/10、6/9、6/12、
4/6、12/12、ポリアミド11及びポリアミド1
2、m−キシレン、ジアミン及びアジピン酸から出発す
る芳香族ポリアミド;改質剤としてエラストマーの存在
下又は非存在下にヘキサメチレンジアミン及びイソフタ
ール酸及び/又はテレフタール酸から誘導されるポリア
ミド、例えばポリ−2,4,4−トリメチルヘキサメチ
レンテレフルアミド又はポリ−m−フェニレン−イソフ
タルアミド。上述のポリアミドとポリオレフィン、オレ
フィンコポリマー、イオノマー又は化学的に結合若しく
はグラフトしたエラストマー;又はポリエーテル、例え
ばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール
若しくはポリテトラメチレングリコールとのブロックコ
ポリマー。また、EPDM又はABSで改質されたポリ
アミド又はコポリアミド;及び加工時に縮合したポリア
ミド(RIMポリアミド系)。
【0070】17.ポリウレア、ポリイミド、ポリアミ
ド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミ
ド、ポリヒダントイン及びポリベンズイミダゾール。
【0071】18.ジカルボン酸及びジアルコール、並
びに/又はヒドロキシカルボン酸又は相当するラクトン
から誘導されるポリエステル、例えばポリエチレンテレ
フタラート、ポリブチレンテレフタラート、ポリ−1,
4−ジメチルシクロヘキサンテレフタラート、ポリヒド
ロキシベンゾアート、並びにヒドロキシル−末端ポリエ
ーテルから誘導されたブロックポリエーテルエステル;
及びポリカーボナート又はMBSで改質されたポリエス
テル。
【0072】19.ポリカーボナート及びポリエステル
カーボナート。
【0073】20.ポリスルホン、ポリエーテルスルホ
ン及びポリエーテルケトン。
【0074】21.一方においてアルデヒド及び他方に
おいてウレア又はメラミンから誘導される架橋ポリマ
ー、例えばフェノール−ホルムアルデヒド樹脂、ウレア
−ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン−ホルムアルデヒ
ド樹脂。
【0075】22.乾燥及び非乾燥アルキル樹脂。
【0076】23.飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価
アルコール、及び架橋剤としてのビニル化合物から誘導
される不飽和ポリエステル樹脂、並びにハロゲン含有の
低炎のそれらの改質物。
【0077】24.置換アクリラート、例えばエポキシ
アクリラート、ウレタンアクリラート又はポリエステル
アクリラートから誘導される架橋しうるアクリル樹脂。
【0078】25.アルキド樹脂、ポリエステル樹脂、
並びにメラミン樹脂、ウレア樹脂、イソシアナート、イ
ソシアヌル酸、ポリイソシアナート又はエポキシ樹脂で
架橋したアルキラート樹脂。
【0079】26.脂肪族、脂環式、複素環式又は芳香
族のグリシジル化合物から誘導された架橋エポキシ樹
脂、例えばビスフェノールA、ビスフェノールFのジグ
リシジルエーテルの生成物、これは促進剤の存在下又は
非存在下に無水物又はアミンのような通常の硬化剤によ
り架橋される。
【0080】27.セルロース、天然ゴム、ゼラチンの
ような天然ポリマー及びポリマーと同様な方法で化学的
に改質されたそれの誘導体、例えば酢酸セルロース、プ
ロピオン酸セルロース及び酪酸セルロース、又はメチル
セルロースのようなセルロースエーテル;並びにロシン
及びそれらの誘導体。
【0081】28.上記のポリマーの混合物(ポリブレ
ンド)、例えばPP/EPDM、ポリアミド/EPDM
又はABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC
/MBS、PC/ABS、PBTB/ABS、PC/A
SA、PC/PBT、PVC/CPE、PVC/アクリ
ラート、POM/熱可塑性PU、PC/熱可塑性PU、
POM/アクリラート、POM/MBS、PPO/HI
PS、PPO/PA6.6とコポリマー、PA/HDP
E、PA/PP、PA/PPO、PBT/PC/ABS
又はPBT/PET/PC。
【0082】用いられるべき安定剤の量は、安定化され
るべき有機材料及び及びその意図する用途に依存する。
一般に、本発明の組成物は、成分A)の100重量部当
り、安定剤(成分B)0.01〜15重量%、特に0.
05〜10重量%、特別に0.1〜5重量%を含む。
【0083】式(I)の安定剤に加えて、本発明の組成
物は、抗酸化剤、別の光安定剤、金属不活性化剤、ホス
ファイト及びホスフォナイトのような他の安定剤又は他
の添加剤を含むことらできる。それらの例は、以下の安
定剤である:
【0084】1.酸化防止剤 1.1 アルキル化モノフェノール類 、例えば2,6−
ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2−tert−
ブチル−4,6−ジ−メチルフェノール、2,6−ジ−
tert−ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−te
rt−ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−
tert−ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジ
シクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メ
チルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、
2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,
4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−
tert−ブチル−4−メトキシメチルフェノール、ノニル
フェノール(側鎖において、直鎖又は分岐鎖である)、
例えば、2,6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール、
2,4−ジメチル−6−(1′−メチルウンデカ−1′
−イル)フェノール、2,4−ジ−メチル−6−(1′
−メチルヘプタデカ−1′−イル)フェノール、2,4
−ジメチル−6−(1′−メチルトリデカ−1′−イ
ル)フェノール及びその混合物。
【0085】1.2 アルキルチオメチルフェノール
、例えば2,4−ジオクチルチオメチル−6−tert−
ブチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6
−メチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−
6−エチルフェノール、2,6−ジ−ドデシルチオメチ
ル−4−ノニルフェノール。
【0086】1.3 ヒドロキノン類及びアルキル化ヒ
ドロキノン類、例えば2,6−ジ−tert−ブチル−4−
メトキシフェノール、2,5−ジ−tert−ブチルヒドロ
キノン、2,5−ジ−tert−アミルヒドロキノン、2,
6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、
2,6−ジ−tert−ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−
tert−ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ
−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−
ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルステアラー
ト、ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル)アジパート。
【0087】1.4 トコフェロール類、例えばα−ト
コフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロー
ル、δ−トコフェロール及びその混合物(ビタミン
E)。
【0088】1.5 ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル類、例えば2,2′−チオビス(6−tert−ブチ
ル−4−メチルフェノール)、2,2′−チオビス(4
−オクチルフェノール)、4,4′−チオビス(6−te
rt−ブチル−3−メチルフェノール)、4,4′−チオ
ビス(6−tert−ブチル−2−メチルフェノール)、
4,4′−チオビス(3,6−ジ−sec−アミルフェノ
ール)、4,4′−ビス(2,6−ジメチル−4−ヒド
ロキシフェニル)ジスルフィド。
【0089】1.6 アルキリデンビスフェノール類
例えば2,2′−メチレンビス(6−tert−ブチル−4
−メチルフェノール)、2,2′−メチレンビス(6−
tert−ブチル−4−エチルフェノール)、2,2′−メ
チレンビス〔4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキ
シル)−フェノール〕、2,2′−メチレンビス(4−
メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2′−
メチレンビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、
2,2′−メチレンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフ
ェノール)、2,2′−エチリデンビス(4,6−ジ−
tert−ブチルフェノール)、2,2′−エチリデンビス
(6−tert−ブチル−4−イソブチルフェノール)、
2,2′−メチレンビス〔6−(α−メチルベンジル)
−4−ノニルフェノール〕、2,2′−メチレンビス
〔6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェ
ノール〕、4,4′−メチレンビス(2,6−ジ−tert
−ブチルフェニル)、4,4′−メチレンビス(6−te
rt−ブチル−2−メチルフェノール)、1,1−ビス
(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェ
ニル)ブタン、2,6−ビス(3−tert−ブチル−5−
メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノ
ール、1,1,3−トリス(5−tert−ブチル−4−ヒ
ドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス
(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチル−フ
ェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレ
ングリコールビス〔3,3−ビス(3′−tert−ブチル
−4′−ヒドロキシフェニル)ブチラート〕、ビス(3
−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチル−フェニ
ル)ジシクロペンタジエン、ビス〔2−(3′−tert−
ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチルベンジル)−
6−tert−ブチル−4−メチルフェニル〕テレフタラー
ト、1,1−ビス(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシ
フェニル)ブタン、2,2−ビス−(3,5−ジ−tert
−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2
−ビス−(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メ
チルフェニル)−4−n−ドデシルメルカプトブタン、
1,1,5,5−テトラ−(5−tert−ブチル−4−ヒ
ドロキシ−2−メチルフェニル)ペンタン。
【0090】1.7 O−、N−及びS−ベンジル化合
物類、例えば3,5,3′,5′−テトラ−tert−ブチ
ル−4,4′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジル
メルカプトアセタート、トリデシル−4−ヒドロキシ−
3,5−ジ−tert−ブチルベンジルメルカプトアセター
ト、トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキ
シベンジル)アミン、ビス(4−tert−ブチル−3−ヒ
ドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオテレフタ
ラート、ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロ
キシベンジル)スルフィド、イソオクチル−3,5−ジ
−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルメルカプトア
セタート。
【0091】1.8 ヒドロキシベンジル化マロナート
、例えばジオクタデシル−2,2−ビス−(3,5−
ジ−tert−ブチル−2−ヒドロキシベンジル)−マロナ
ート、ジ−オクタデシル−2−(3−tert−ブチル−4
−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−マロナート、ジ
−ドデシルメルカプトエチル−2,2−ビス−(3,5
−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロナ
ート、ビス〔4−(1,1,3,3−テトラメチルブチ
ル)フェニル〕−2,2−ビス(3,5−ジ−tert−ブ
チル−4−ヒドロキシベンジル)マロナート。
【0092】1.9 芳香族ヒドロキシベンジル化合物
、例えば1,3,5−トリス−(3,5−ジ−tert−
ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリ
メチルベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−tert−ブ
チル−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テ
トラメチルベンゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジ
−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)フェノー
ル。
【0093】1.10 トリアジン化合物類、例えば
2,4−ビス(オクチルメルカプト)−6−(3,5−
ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,
3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6
−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシア
ニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメル
カプト−4,6−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4
−ヒドロキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、
2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−
ヒドロキシフェノキシ)−1,2,3−トリアジン、
1,3,5−トリス−(3,5−ジ−tert−ブチル−4
−ヒドロキシベンジル)イソシアヌラート、1,3,5
−トリス(4−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6
−ジメチルベンジル)イソシアヌラート、2,4,6−
トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフ
ェニルエチル)−1,3,5−トリアジン、1,3,5
−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル)−ヘキサヒドロ−1,3,5−
トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジシクロヘ
キシル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌラート。
【0094】1.11 ベンジルホスホナート類、例え
ばジメチル−2,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキ
シベンジルホスホナート、ジエチル−3,5−ジ−tert
−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホナート、ジオ
クタデシル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキ
シベンジルホスホナート、ジオクタデシル−5−tert−
ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホナ
ート、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベン
ジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
【0095】1.12 アシルアミノフェノール類、例
えば4−ヒドロキシルアウラニリド、4−ヒドロキシス
テアラニリド、オクチルN−(3,5−ジ−tert−ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)カルバマート。
【0096】1.13 モノ−又は多価アルコール、例
えばメタノール、エタノール、n−オクタノール、i−
オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジ
オール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコー
ル、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、
トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌラート、N,
N′−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チア
ウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチ
ルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒ
ドロキシメチル−1−ホスホ−2,6,7−トリオキサ
ビシクロ〔2.2.2〕オクタンとの、β−(3,5−
ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオ
ン酸のエステル類
【0097】1.14 モノ−又は多価アルコール、例
えばメタノール、エタノール、n−オクタノール、i−
オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジ
オール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコー
ル、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、
トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌラート、N,
N′−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チア
ウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチ
ルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒ
ドロキシメチル−1−ホスホ−2,6,7−トリオキサ
ビシクロ〔2.2.2〕オクタンとの、β−(5−tert
−ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロ
ピオン酸のエステル類
【0098】1.15 モノ−又は多価アルコール類、
例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタ
デカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナ
ンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジ
オール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチ
ル)イソシアヌラート、N,N′−ビス(ヒドロキシエ
チル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チア
ペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリ
メチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホス
ホ−2,6,7−トリオキサビシクロ〔2.2.2〕オ
クタンとの、β−(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒ
ドロキシフェニル)プロピオン酸のエステル類
【0099】1.16 モノ−又は多価アルコール、例
えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタデ
カノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナン
ジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオ
ール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチ
ル)イソシアヌラート、N,N′−ビス(ヒドロキシエ
チル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チア
ペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリ
メチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホス
ホ−2,6,7−トリオキサビシクロ〔2.2.2〕オ
クタンとの、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキ
シフェニル酢酸のエステル類
【0100】1.17 β−(3,5−ジ−tert−ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド
、例えばN,N′−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル
−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレ
ンジアミド、N,N′−ビス(3,5−ジ−tert−ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレ
ンジアミド、N,N′−ビス(3,5−ジ−tert−ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)−ヒドラジ
ド、N,N′−ビス〔2−(3−〔3,5−ジ−tert−
ブチル−4−ヒドロキシフェニル〕プロピオニルオキ
シ)エチル〕オキサミド(Uniroyalから供給されるNaug
ard(商標)XL−1)。
【0101】1.18 アスコルビン酸(ビタミンC) 1.19 アミン性抗酸化剤類 、例えばN,N′−ジ−
イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N′−ジ
−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N′−
ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェニレンジ
アミン、N,N′−ビス(1−エチル−3−メチルペン
チル)−p−フェニレンジアミン、N,N′−ビス(1
−メチルヘプチル)−p−フェニレンジアミン、N,
N′−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジアミン、
N,N′−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N,
N′−ビス(2−ナフチル)−p−フェニレンジアミ
ン、N−イソプロピル−N′−フェニル−p−フェニレ
ンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−N′−
フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1−メチル
ヘプチル)−N′−フェニル−p−フェニレンジアミ
ン、N−シクロヘキシル−N′−フェニル−p−フェニ
レンジアミン、4−(p−トルエンスルファモイル)ジ
フェニルアミン、N,N′−ジメチル−N,N′−ジ−
sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルア
ミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソプロポキ
シ−ジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルア
ミン、N−(4−tert−オクチルフェニル)−1−ナフ
チルアミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、オク
チル化ジフェニルアミン、例えばp,p′−ジ−tert−
オクチルジフェニルアミン、4−n−ブチルアミノフェ
ノール、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノイ
ルアミノフェノール、4−ドデカノイルアミノフェノー
ル、4−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス(4
−メトキシフェニル)アミン、2,6−ジ−tert−ブチ
ル−4−ジメチルアミノメチルフェノール、2,4′−
ジアミノジフェニルメタン、4,4′−ジアミノジフェ
ニルメタン、N,N,N′,N′−テトラメチル−4,
4′−ジアミノジフェニルメタン、1,2−ビス〔(2
−メチルフェニル)アミノ〕エタン、1,2−ビス(フ
ェニルアミノ)プロパン、(o−トリル)ビグアニド、
ビス〔4−(1′,3′−ジメチルブチル)フェニル〕
アミン、tert−オクチル化N−フェニル−1−ナフチル
アミン、モノ−及びジアルキル化tert−ブチル/tert−
オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアル
キル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジ
アルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−
及びジアルキル化イソプロピル/イソヘキシルジフェニ
ルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化tert−ブチ
ルジフェニルアミンの混合物、2,3−ジヒドロ−3,
3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチアジン、フェノ
チアジン、モノ−及びジアルキル化tert−ブチル/tert
−オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−及びジアル
キル化tert−オクチル−フェノチアジンの混合物、N−
アリールフェノチアジン、N,N,N′,N′−テトラ
フェニル−1,4−ジアミノブタ−2−エン、N,N−
ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−
4−イル)−ヘキサメチレンジアミン、ビス(2,2,
6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−セバカ
ート、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−
オン、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−
オール。
【0102】2.UV吸収剤及び光安定剤 2.1 2−(2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリ
アゾール類 、例えば2−(2′−ヒドロキシ−5′−メ
チルフェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(3′,
5′−ジ−tert−ブチル−2′−ヒドロキシフェニル)
ベンゾトリアゾール、2−(5′−tert−ブチル−2′
−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(2′−ヒドロキシ−5′−(1,1,3,3−テトラ
メチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(3′,5′−ジ−tert−ブチル−2′−ヒドロキシフ
ェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−
(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチ
ルフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−
(3′−sec−ブチル−5′−tert−ブチル−2′−ヒ
ドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2′−
ヒドロキシ−4′−オクチルオキシフェニル)ベンゾト
リアゾール、2−(3′,5′−ジ−tert−アミル−
2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(3′,5′−ビス−(α,α−ジメチルベンジル)−
2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2
−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−
クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチ
ル−5′−〔2−(2−エチルヘキシルオキシ)−カル
ボニルエチル〕−2′−ヒドロキシフェニル)−5−ク
ロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル
−2′−ヒドロキシ−5′−(2−メトキシカルボニル
エチル)フェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾー
ル、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−
5′−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベ
ンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−2′−
ヒドロキシ−5′−(2−オクチルオキシ−カルボニル
エチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′−
tert−ブチル−5′−〔2−(2−エチルヘキシルオキ
シ)カルボニルエチル〕−2′−ヒドロキシフェニル)
ベンゾトリアゾール、2−(3′−ドデシル−2′−ヒ
ドロキシ−5′−メチルフェニル)ベンゾトリアゾー
ル、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−
5′−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フ
ェニルベンゾトリアゾール、2,2′−メチレン−ビス
−〔4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6
−ベンゾトリアゾール−2−イルフェノール〕;ポリエ
チレングリコール300を用いた2−〔3′−tert−ブ
チル−5′−(2−メトキシカルボニルエチル)−2′
−ヒドロキシフェニル〕−2H−ベンゾトリアゾールの
エステル交換生成物;〔R−CH2CH2−COO−CH
2CH2−〕2−(ここで、R=3′−tert−ブチル−
4′−ヒドロキシ−5′−2H−ベンゾトリアゾール−
2−イルフェニル)、2−〔2′−ヒドロキシ−3′−
(α,α−ジメチルベンジル)−5′−(1,1,3,
3−テトラメチルブチル)−フェニル〕ベンゾトリアゾ
ール;2−〔2′−ヒドロキシ−3′−(1,1,3,
3−テトラメチルブチル)−5′−(α,α−ジメチル
ベンジル)−フェニル〕ベンゾトリアゾール。
【0103】2.2 2−ヒドロキシベンゾフェノン
、例えば4−ヒドロキシ、4−メトキシ、4−オクチ
ルオキシ、4−デシルオキシ、4−ドデシルオキシ、4
−ベンジルオキシ、4,2′,4′−トリヒドロキシ及
び2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ誘導体。
【0104】2.3 置換及び非置換安息香酸のエステ
ル類、例えば4−tert−ブチル−フェニルサリシラー
ト、フェニルサリシラート、オクチルフェニルサリシラ
ート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4−tert−
ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾル
シノール、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル3,5−
ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾアート、ヘキ
サデシル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベ
ンゾアート、オクタデシル3,5−ジ−tert−ブチル−
4−ヒドロキシベンゾアート、2−メチル−4,6−ジ
−tert−ブチルフェニル3,5−ジ−tert−ブチル−4
−ヒドロキシベンゾアート。
【0105】2.4 アクリラート類、例えばエチルα
−シアノ−β,β−ジフェニルアクリラート、イソオク
チルα−シアノ−β,β−ジフェニルアクリラート、メ
チルα−カルボメトキシシンナマート、メチルα−シア
ノ−β−メチル−p−メトキシ−シンナマート、ブチル
α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−シンナマー
ト、メチルα−カルボメトキシ−p−メトキシシンナマ
ート及びN−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニ
ル)−2−メチルインドリン。
【0106】2.5 ニッケル化合物類、例えばn−ブ
チルアミン、トリエタノールアミン若しくはN−シクロ
ヘキシルジエタノールアミンのような付加的なリガンド
を有するか又は有しない、1:1又は1:2錯体のよう
な2,2′−チオ−ビス−〔4−(1,1,3,3−テ
トラメチルブチル)フェノール〕のニッケル錯体、ニッ
ケルジブチルジチオカルバマート、モノアルキルエステ
ル、例えば4−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチル
ベンジルホスホニル酸のメチル又はエチルエステルのニ
ッケル塩、ケトキシム、例えば2−ヒドロキシ−4−メ
チルフェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯体、付
加的なリガンドを有するか又は有しない1−フェニル−
4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾールのニッケル
錯体。
【0107】2.6 立体障害アミン類、例えばビス
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セ
バカート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)スクシナート、ビス(1,2,2,6,6
−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバカート、ビス
(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジル)セバカート、ビス(1,2,2,
6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)n−ブチル−
3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルマ
ロナート、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,
6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとス
クシン酸の縮合物、N,N′−ビス(2,2,6,6−
テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミ
ンと4−tert−オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−
1,3,5−トリアジンの線状又は環状の縮合物、トリ
ス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)
ニトリロトリアセタート、テトラキス−(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4
−ブタン−テトラカルボキシラート、1,1′−(1,
2−エタンジイル)−ビス−(3,3,5,5−テトラ
メチルピペラジノン)、4−ベンゾイル−2,2,6,
6−テトラメチルピペリジン、4−ステアリルオキシ−
2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ビス(1,
2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−2−n−
ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブ
チルベンジル)マロナート、3−n−オクチル−7,
7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピ
ロ〔4.5〕デカン−2,4−ジオン、ビス(1−オク
チルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ル)セバカート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,
6,6−テトラメチルピペリジル)スクシナート、N,
N−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジル)ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,
6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの線状又は環状
の縮合物、2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチル
アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−
1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプ
ロピルアミノ)エタンの縮合物、2−クロロ−4,6−
ジ−(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペ
ンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと
1,2−ビス−(3−アミノプロピルアミノ)エタンの
縮合物、8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9
−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ〔4.
5〕デカン−2,4−ジオン、3−ドデシル−1−
(2,2,6,6,−テトラメチル−4−ピペリジル)
ピロリジン−2,5−ジオン、3−ドデシル−1−
(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジ
ル)ピロリジン−2,5−ジオン、4−ヘキサデシルオ
キシ−及び4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テ
トラメチルピペリジンの混合物、N,N′−ビス(2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメ
チレンジアミンと4−シクロヘキシルアミノ−2,6−
ジクロロ−1,3,5−トリアジンの縮合生成物、1,
2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタン、2,
4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン及び4−
ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ンの縮合生成物(CAS Reg. No.〔136504−96−
6〕);N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、N−(1,
2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−n
−ドデシルスクシンイミド、2−ウンデシル−7,7,
9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−
4−オキソ−スピロ〔4,5〕デカン、7,7,9,9
−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−
3,8−ジアザ−4−オキソスピロ〔4,5〕デカンと
エピクロロヒドリンの反応生成物、1,1−ビス(1,
2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルオキシ
カルボニル)−2−(4−メトキシフェニル)エテン、
N,N′−ビス−ホルミル−N,N′−ビス(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレ
ンジアミン、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−
ヒドロキシピペリジンと4−メトキシ−メチレン−マロ
ン酸のジエステル、ポリ〔メチルプロピル−3−オキシ
−4−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)〕シロキサン、2,2,6,6−テトラメチル−4
−アミノピペリジン又は1,2,2,6,6−ペンタメ
チル−4−アミノピペリジンとマレイン酸無水物−α−
オレフィン−コポリマーの反応生成物。
【0108】2.7 オキサミド類、例えば4,4′−
ジオクチルオキシオキサニリド、2,2′−ジエトキシ
オキサニリド、2,2′−ジオクチルオキシ−5,5′
−ジ−tert−ブトキサニリド、2,2′−ジドデシルオ
キシ−5,5′−ジ−tert−ブトキサニリド、2−エト
キシ−2′−エチルオキサニリド、N,N′−ビス(3
−ジメチルアミノプロピル)オキサミド、2−エトキシ
−5−tert−ブチル−2′−エトキサニリド、及び2−
エトキシ−2′−エチル−5,4′−ジ−tert−ブトキ
サニリドとのその混合物、o−及びp−メトキシ−ジ置
換オキサニリドの混合物並びにo−及びp−エトキシ−
ジ置換オキサニリドの混合物。
【0109】2.8 2−(2−ヒドロキシフェニル)
−1,3,5−トリアジン類、例えば、2,4,6−ト
リス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)
−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4
−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−
ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−
(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス
(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジ
ン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキ
シフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−
1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−
オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス−(4−メチ
ルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒ
ドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)−4,6−ビ
ス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリア
ジン、2−(2−ヒドロキシ−4−トリデシルオキシフ
ェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)
−1,3,5−トリアジン、2−〔2−ヒドロキシ−4
−(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシ−プロポキシ)
フェニル〕−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,
3,5−トリアジン、2−〔2−ヒドロキシ−4−(2
−ヒドロキシ−3−オクチルオキシ−プロピルオキシ)
フェニル〕−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,
3,5−トリアジン、2−〔4−(ドデシルオキシ/ト
リデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−2−ヒ
ドロキシ−フェニル〕−4,6−ビス(2,4−ジ−メ
チルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−〔2−
ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキ
シ−プロポキシ)フェニル〕−4,6−ビス(2,4−
ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−
(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシ)フェニル−
4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2−
(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−4,6−
ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2,4,6−ト
リス〔2−ヒドロキシ−4−(3−ブトキシ−2−ヒド
ロキシ−プロポキシ)フェニル〕−1,3,5−トリア
ジン、2−(2−ヒドロキシフェニル)−4−(4−メ
トキシフェニル)−6−フェニル−1,3,5−トリア
ジン、2−{2−ヒドロキシ−4−〔3−(2−エチル
ヘキシル−1−オキシ)−2−ヒドロキシプロピルオキ
シ〕フェニル}−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェ
ニル)−1,3,5−トリアジン。
【0110】3.金属不活性化剤、例えばN,N′−ジ
フェニルオキサミド、N−サリシラル−N′−サリシロ
ルヒドラジン、N,N′−ビス(サリシロイル)ヒドラ
ジン、N,N′−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4
−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、3−
サリシロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール、ビス
(ベンジリデン)オキサリルジヒドラジン、オキサニリ
ド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェ
ニルヒドラジド、N,N′−ジアセチルアジポイルジヒ
ドラジド、N,N′−ビス(サリシロイル)オキサリル
ジヒドラジドN,N′−ビス(サリシロイル)チオプロ
ピオニルジヒドラジド。
【0111】4.ホスファイト類及びホスホナイト類
例えばトリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキル
ホスファイト、フェニルジアルキルホスファイト、トリ
ス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリラウリルホス
ファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリ
ルペンタエリスリトールジホスファイト、トリス(2,
4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト、ジイソ
デシルペンタエリスリトールジホスファイト、ビス
(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ペンタエリスリ
トールジホスファイト、ビス(2,6−ジ−tert−ブチ
ル−4−メチルフェニル)−ペンタエリスリトールジホ
スファイト、ジイソデシルオキシペンタエリスリトール
ジホスファイト、ビス(2,4−ジ−tert−ブチル−6
−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイ
ト、ビス(2,4,6−トリス(tert−ブチルフェニ
ル)ペンタエリスリトールジホスファイト、トリステア
リルソルビトールトリホスファイト、テトラキス(2,
4−ジ−tert−ブチルフェニル)4,4′−ビフェニレ
ンジホスホナイト、6−イソオクチルオキシ−2,4,
8,10−テトラ−tert−ブチル−12H−ジ−ベンズ
〔d,g〕−1,3,2−ジオキサホスホシン、6−フ
ルオロ−2,4,8,10−テトラ−tert−ブチル−1
2−メチル−ジベンズ〔d,g〕−1,3,2−ジオキ
サホスホシン、ビス(2,4−ジ−tert−ブチル−6−
メチルフェニル)メチルホスファイト、ビス(2,4−
ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスフ
ァイト、2,2′,2″−ニトリロ〔トリエチルトリス
(3,3′,5,5′−テトラ−tert−ブチル−1,
1′−ビフェニル−2,2′−ジイル)ホスファイ
ト〕、2−エチルヘキシル(3,3′,5,5′−テト
ラ−tert−ブチル−1,1′−ビフェニル−2,2′−
ジイル)ホスファイト。
【0112】特に好適なものは、以下のホスファイト類
である。トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)
ホスファイト(Ciba-Geigy Irgafos 168(商標))、トリ
ス(ノニルフェニル)ホスファイト。
【0113】
【化19】
【0114】5.ヒドロキシアミン類、例えば、N,N
−ジベンジルヒドロキシアミン、N,N−ジエチルヒド
ロキシアミン、N,N−ジオクチルヒドロキシアミン、
N,N−ジラウリルヒドロキシアミン、N,N−ジテト
ラデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジヘキサデシル
ヒドロキシルアミン、N,N−ジオクタデシルヒドロキ
シルアミン、N−ヘキサデシル−N−オクタデシルヒド
ロキシルアミン、N−ヘプタデシル−N−オクタデシル
ヒドロキシルアミン、水素化タロウアミンから誘導され
たN,N−ジアルキルヒドロキシルアミン。
【0115】6.ニトロン類、例えば、N−ベンジル−
アルファ−フェニル−ニトロン、N−エチル−アルファ
−メチル−ニトロン、N−オクチル−アルファ−ヘプチ
ル−ニトロン、N−ラウリル−アルファ−ウンデシル−
ニトロン、N−テトラデシル−アルファ−トリデシル−
ニトロン、N−ヘキサデシル−アルファ−ペンタデシル
−ニトロン、N−オクタデシル−アルファ−ヘプタデシ
ル−ニトロン、N−ヘキサデシル−アルファ−ヘプタデ
シル−ニトロン、N−オクタデシル−アルファ−ペンタ
デシル−ニトロン、N−ヘプタデシル−アルファ−ヘプ
タデシル−ニトロン、N−オクタデシル−アルファ−ヘ
キサデシル−ニトロン、N,N−ジアルキルヒドロキシ
アミンから誘導されたタロウアミンから誘導されたニト
ロン。
【0116】7.チオ相乗剤類、例えば、ジラウリルチ
オジプロピオナート又はジステアリルチオジプロピオナ
ート。
【0117】8.ペルオキシ捕捉剤類、例えばβ−チオ
ジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリ
ル、ミリスチル又はトリデシルエステル、メルカプトベ
ンズイミダゾール又は2−メルカプトベンズイミダゾー
ルの亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバマート、ジオク
タデシルジスルフィド、ペンタエリスリトールテトラキ
ス(β−ドデシルメルカプト)プロピオナート。
【0118】9.ポリアミド安定剤類、例えば、ヨウ化
物及び/又はリン化合物と組み合わせた銅塩、並びに2
価のマンガン塩。
【0119】10.塩基性共−安定剤類、例えば、メラ
ミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリ
アリルシアヌラート、ウレア誘導体、ヒドラジン誘導
体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸の
アルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えばステア
リン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘノール酸マ
グネシウム、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸
ナトリウム及びパルミチン酸カリウム、アンチモンピロ
カテコラート又は亜鉛ピロカテコラート。
【0120】11.造核剤類、例えば、タルクのような
無機物質、チタニウムジオキシド又はマグネシウムオキ
シドのような金属オキシド、好適にはアルカリ土類金属
のリン酸塩、カルボネート又は硫酸塩;モノ−又はポリ
カルボン酸のような有機化合物及びその塩、例えば4−
tert−ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、
コハク酸ナトリウム又は安息香酸ナトリウム;イオン性
コポリマー(イオノマー)のようなポリマー性化合物。
【0121】12.充填剤及び強化剤類、例えば、炭酸
カルシウム、シリケイト、ガラス繊維、ガラス玉、アス
ベスト、タルク、カオリン、マイカ、硫酸バリウム、金
属オキシド及び水酸化物、カーボンブラック、グラファ
イト、木材粉及び他の天然生成物若しくは合成繊維の繊
維又は粉。
【0122】13.他の添加剤、例えば、可塑剤、潤滑
剤、乳化剤、顔料、流動化添加剤、触媒、流動調節剤、
光増白剤、難燃剤、静電防止剤及び発泡剤。
【0123】14.ベンゾフラン及びインドリン類、例
えば、U.S.4,325,863;U.S.4,338,244;U.S.5,175,31
2;U.S.5,216,052;U.S.5,252,643;DE-A-4316611;DE-
A-4316622;DE-A-4316876;EP-A-0589839又はEP-A-0591
102に開示されているそれら、又は3−〔4−(2−ア
セトキシエトキシ)−フェニル〕−5,7−ジ−tert−
ブチル−ベンゾフラン−2−オン、5,7−ジ−tert−
ブチル−3−〔4−(2−ステアロイルオキシエトキ
シ)フェニル〕ベンゾフラン−2−オン、3,3′−ビ
ス〔5,7−ジ−tert−ブチル−3−(4−〔2−ヒド
ロキシエトキシ〕フェニル)ベンゾフラン−2−オ
ン〕、5,7−ジ−tert−ブチル−3−(4−エトキシ
フェニル)ベンゾフラン−2−オン、3−(4−アセト
キシ−3,5−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−tert
−ブチル−ベンゾフラン−2−オン、3−(3,5−ジ
メチル−4−ピバロイルオキシフェニル)−5,7−ジ
−tert−ブチル−ベンゾフラン−2−オン、3−(3,
4−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−tert−ブチル−
ベンゾフラン−2−オン、3−(2,3−ジ−メチルフ
ェニル)−5,7−ジ−tert−ブチル−ベンゾフラン−
2−オン。
【0124】添加される更なる安定剤の性質及び量は、
安定化すべき基質の性質及び意図する用途により決定さ
れる。多くの場合、安定化すべきポリマーに基づいて、
0.1〜5重量%が用いられる。
【0125】特に好都合なものとして、式(I)の化合
物は、成分A)として合成有機ポリマー、特に熱可塑性
ポリマー、ペイントのような被覆のための結合剤、例え
ば複写材料、特に写真材料を含む組成物で用いることが
できる。
【0126】安定化すべき基質が特に上述したように合
成有機ポリマー又はプレポリマーである場合、本発明の
組成物は、初めの除外物、(2,4,6−トリス(2−
ヒドロキシ−4−〔1−エチルオキシカルボニル−1−
メチルエトキシ〕フェニル)−1,3,5−トリアジ
ン)又は短鎖R9(メチル又はエチル)である化合物も
含むことができる。
【0127】安定化すべき基質が写真材料又はカラーカ
ップラーのようなその成分であり、かつ式(XV):
【0128】
【化20】
【0129】(式中、X1は、複素原子を含むか又は含
まない炭化水素基であり、そしてX2及びX1 1は、互い
に独立して、水素であるか、又は複素原子を含むか又は
含まない炭化水素基である)の化合物を含まない場合に
は、本発明の組成物は、初めの除外物、(2,4,6−
トリス(2−ヒドロキシ−4−〔1−エチルオキシカル
ボニル−1−メチルエトキシ〕フェニル)−1,3,5
−トリアジン)又は短鎖R9(メチル又はエチル)であ
る化合物も含むことができる。
【0130】これらの組成物のうちで、好適な化合物
は、上述されている。
【0131】本発明により好適に安定化される複写材
料、特にカラー写真材料は、例えばResearch Disclosur
e 1990, 31429 (p 474-480)、US-A-5538840 26欄〜106
欄、GB-A-2319523又はDE-A-19750906 22頁15行〜105頁3
2行に記載されている。好適なものは、ハロゲン化銀を
含む層又はカラー写真材料の保護層、特にカラーフィル
ム又はカラー写真紙での用途である。
【0132】適切な熱可塑性ポリマーの例は、ポリオレ
フィン(例えば、上述の1.〜3.項による)及び主鎖
に複素原子、例えば主鎖に窒素又は酸素を含むポリマ
ー、例えば窒素、酸素及び/又は硫黄、特に窒素又は酸
素を含むポリマーであり;そのようなポリマーの例は、
上記の表、とりわけ13.〜20.項に与えられてい
る。かつそれらのうち、特に重要なものは、ポリアミ
ド、ポリエステル及びポリカーボナート(17.〜1
9.)である。
【0133】合成有機ポリマー又はプレポリマーへの組
み込みは、本発明の化合物を、いかなる更なる添加剤と
一緒にか、又は一緒ではなく慣用の方法により加えるこ
とにより行われる。組み込みは、賢明には形態形成の前
又は間に、例えば粉末成分を混合するか、又はポリマー
の溶融物又は溶液へ安定剤を加えるか、あるいは引き続
き溶媒を蒸発させるか、又はさせないで、ポリマーへ、
溶解させたか又は分散させた化合物を塗布することによ
り行われる。エラストマーの場合には、これらはラッテ
クスとして安定化させることができる。本発明の化合物
のポリマーへの組み込みのための別の可能性は、相当す
るモノマーの重合の前若しくは間及び/又は架橋の前
に、それらを加えることである。
【0134】本発明の化合物、又はそれらの混合物は、
安定化すべきプラスチックスへ、それらの化合物を例え
ば2.5〜25重量%の濃度で含むマスターバッチの形
態で加えることもできる。
【0135】本発明の化合物は、賢明には、以下の方法
で混入することができる: −乳化物又は分散物(例えば、ラッテクス又は乳化ポリ
マーへ)として −添加成分又はポリマー混合物の混合の間に乾燥混合物
として −加工装置(例えば、押出し機、内部ミキサーなど)中
への直接の添加により −溶液又は熔融物として。
【0136】この方法で得られる安定化された組成物
は、慣用の方法、例えば熱加圧、回転(sppining)、押
出し又は射出成形により、成形製品、例えば繊維、フィ
ルム、テープ、多層シートを含むシート、容器、パイプ
及び他の形態物へ変換することができる。
【0137】したがって、本発明は、更に、成形品を製
造するための新規なポリマー組成物の用途を提供する。
【0138】また、興味があるものは、多層システムで
の用途である。この場合、式(I)の比較的大量の安定
剤、例えば1〜15重量%を含む本発明のポリマー組成
物を、式(I)の安定剤を少量含むか又は含まないポリ
マーから形成された製品に薄層(10〜100μm)で
塗布する。塗布は、同時に基本製品の形成と同時に、例
えば共押出しにより製造することができる。外部層又は
仕上げた製品の内部層は、UVフィルターの機能を有
し、それはUV光に対して製品内部を保護する。外部層
は、式(I)の安定剤の少なくとも1種の好適には1〜
15重量%、特に5〜10重量%を含む。
【0139】したがって、10〜100μmの厚さでの
外側層が本発明のポリマー組成物からなり、一方、内部
層が式(I)の安定剤を少量含むか又は含まない、多層
システムを得るために本発明のポリマー組成物の用途
が、また本発明により提供される。
【0140】この方法で安定化されたポリマーは、高い
耐候性、特にUV光に対する高い安定性を特徴としてい
る。結果として、長期の屋外使用でさえも、それらは、
それらの機械的特性、及びそれらの色及び光沢を保持し
ている。
【0141】特に興味があるものは、被覆、例えばペイ
ントのための安定剤として、式(I)の新規な化合物の
用途である。したがって、本発明は、成分Aが被覆のた
めの、フィルム形成性結合剤又は含浸剤であるそれらの
組成物を提供する。
【0142】新規な被覆組成物は、好適には、固体結合
剤(A)の100重量部当り、(B)0.01〜10重
量部、特に0.05〜10重量部、特別に0.1〜5重
量部を含む。
【0143】多層システム、ここで可能であり、外側層
での新規な安定剤(成分(B))は、比較的高く、固体
結合剤(A)100重量部当り、例えば(B)1〜15
重量部、特に(B)3〜10重量部であることができ
る。
【0144】被覆での新規安定剤の使用は、薄片化、す
なわち基質から被覆の薄片化を防止する利点を伴う。こ
の利点は、金属性基質上の多層システムを含む金属性基
質の場合に、特に重要である。
【0145】結合剤(成分(A))は、原理的に、工業
で慣用的であるいかなる結合剤であることもでき、例え
ばUllmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,
5thEdition, Vol. A18, PP368-426, VCH, Weinheim 199
1に記載されているそれらである。一般的に、それは、
熱可塑性又は熱硬化性樹脂、主として熱硬化性樹脂に基
づくフィルム形成性結合剤である。それらの例は、アル
キド、アクリル、ポリエステル、フェノール、メラミ
ン、エポキシ及びポリウレタン樹脂並びにそれらの混合
物である。
【0146】成分(A)は、常温−硬化性又は熱−硬化
性結合剤であることができ;硬化触媒の添加が、好都合
であることができる。結合剤の硬化を促進する適切な触
媒は、例えばUllmann's Encyclopedia of Industrial C
hemistry, 5th Edition, Vol. A18, P469, VCH Verlags
gesellschaft, Weinheim 1991に記載されている。
【0147】好適なものは、成分(A)が官能的アクリ
ラート樹脂及び架橋剤を含む結合剤である被覆組成物で
ある。
【0148】特定の結合剤を有する被覆組成物の例は、
以下のものである: 1.硬化触媒の添加又は添加なしの、常温又は熱−架橋
性アルキド、アクリラート、ポリエステル、エポキシ又
はメラミン樹脂又はそのような樹脂の混合物(所望なら
ば、硬化触媒と一緒に)に基づくペイント; 2.ヒドロキシル−含有アクリラート、ポリエステル又
はポリエーテル樹脂及び脂肪族若しくは芳香族イソシア
ナート、イソシアヌラート又はポリイソシアナートに基
づく2成分ポリウレタンペイント; 3.ブロックイソシアナート、イソシアヌラート又はポ
リイソシアナートに基づく1成分ポリウレタンペイント
(それらは、加熱中に解ブロックされる);所望ならば
メラミン樹脂の添加も、可能である; 4.脂肪族又は芳香族ウレタン又はポリウレタン及びヒ
ドロキシル−含有アクリラート、ポリエステル又はポリ
エーテル樹脂(所望ならば、硬化触媒と一緒に)に基づ
く1成分ポリウレタンペイント; 5.硬化触媒の添加又は添加なしの、ウレタン構造中に
遊離のアミン基を有する脂肪族又は芳香族ウレタンアク
リラート又はポリウレタンアクリラート及びメラミン樹
脂又はポリエーテル樹脂に基づく1成分ポリウレタンペ
イント; 6.(ポリ)ケチミン及び脂肪族若しくは芳香族イソシ
アナート、イソシアヌラート又はポリイソシアナートに
基づく2成分ペイント; 7.(ポリ)ケチミン及び不飽和アクリラート樹脂又は
ポリアセトンアセタート樹脂又はメタクリルアミドグリ
コラートメチルエステルに基づく2成分ペイント; 8.カルボキシ−又はアミノ−含有ポリアクリラート及
びポリエポキシドに基づく2成分ペイント; 9.無水物基を有するアクリラート樹脂又はポリヒドロ
キシ又はポリアミノ成分に基づく2成分ペイント; 10.アクリラート−含有無水物及びポリエポキシドに
基づく2成分ペイント; 11.(ポリ)オキサゾリン及び無水物基を含むアクリ
ラート樹脂、又は不飽和アクリラート樹脂、又は脂肪族
若しくは芳香族イソシアナート、イソシアヌラート又は
ポリイソシアナートに基づく2成分ペイント; 12.不飽和ポリアクリラート及びポリマロナートに基
づく2成分ペイント; 13.エーテル化メラミンン樹脂との組み合わせで、外
見上架橋性アクリラー樹脂に基づく熱可塑性ポリアクリ
ラートペイント; 14.シロキサン−改質又はフッ素改質アクリラート樹
脂に基づくペイントシステム。
【0149】成分(A)及び(B)に加えて、本発明の
被覆組成物は、好適には、成分(C)として、上述のセ
クション2.1、2.6及び2.8の上述の表に述べた
ように、立体障害アミンタイプ、2−(2−ヒドロキシ
フェニル)−1,3,5−トリアジン及び/又は2−ヒ
ドロキシフェニル−2H−ベンゾトリアゾールタイプの
光安定剤を含む。好都合に付け加えられる2−(2−ヒ
ドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジンの光安定
剤のための更なる例は、例えば刊行物、US-A-4619956、
EP-A-434608、US-A-5198498、US-A-5322868、US-A-5369
140、US-A-5298067、WO-94/18278、EP-A-704437、GB-A-
2297091及びWO-96/28431に記載されている。特定の技術
的興味は、2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,
5−トリアジン及び/又は2−ヒドロキシフェニル−2
H−ベンゾトリアゾール、特に2−(2−ヒドロキシフ
ェニル)−1,3,5−トリアジンの添加である。
【0150】最大の光安定化を達成するために、上述の
2.6の表の例で述べたように、立体障害アミンを添加
することは、特に興味がある。したがって、本発明は、
成分(A)及び(B)に加えて、成分(C)として、立
体障害アミンタイプの光安定剤を含む被覆組成物に関す
る。
【0151】この安定剤は、好適には、少なくとも1個
の下記式:
【0152】
【化21】
【0153】(式中、Gは、水素又はメチル、特に水素
である)の基を含む2,2,6,6−テトラアルキルピ
ペリジン誘導体である。
【0154】成分(C)は、好適には固型結合剤100
部当り、0.05〜5重量部の量で用いられる。
【0155】成分(C)として用いることができる2,
2,6,6−テトラアルキルピペリジン誘導体の例は、
EP-A-356677、3−17頁セクションa)〜f)に記載され
ている。このEP-Aのそれらのセクションは、本発明の部
分として参照されている。以下のテトラアルキルピペリ
ジン誘導体を用いることが特に賢明である。
【0156】ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジン−4−イル)スクシナート、ビス(2,2,6,
6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、
ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−
4−イル)セバケート、ジ(1,2,2,6,6−ペン
タメチルピペリジン−4−イル)ブチル(3,5−ジ−
tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロナート、
ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメ
チルピペリジン−4−イル)セバケート、テトラ(2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブタ
ン−1,2,3,4−テトラカルボキシラート、テトラ
(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−
イル)ブタン−1,2,3,4−テトラカルボキシラー
ト、2,2,4,4−テトラメチル−7−オキサ−3,
20−ジアザ−21−オキソジスピロ〔5.1.11.
2〕ヘンエイコサン、8−アセチル−3−ドデシル−
1,3,8−トリアザ−7,7,9,9−テトラメチル
スピロ〔4,5〕−デカン−2,4−ジオン、1,1−
ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−
4−イル−オキシカルボニル)−2−(4−メトキシフ
ェニル)−エタン、又は下記式:
【0157】
【化22】
【0158】
【化23】
【0159】の化合物。
【0160】成分(A)、(B)及び必要ならば(C)
の他に、この被覆組成物は、更なる成分を含むことがで
き、例は、溶媒、顔料、染料、可塑剤、安定剤、チキソ
トロピー剤、乾燥触媒及び/又は均一剤である。可能な
成分の例は、Ullmann's Encyclopedia of Industrial C
hemistry, 5th Edition, Vol. A18, P429-471, VCH,Wei
nheim 1991に記載されている。
【0161】可能な乾燥触媒又は硬化触媒の例は、例え
ば有機金属化合物、アミン、アミノ含有樹脂及び/又は
ホスフィンである。有機金属化合物の例は、金属カルボ
キシラート、特に、金属類、Pb、Mn、Co、Zn、
Zr若しくはCu、又は金属キレート、特にAl、Ti
若しくはZrのそれらである、又は例えば有機すす化合
物のような有機金属化合物である。
【0162】金属カルボキシラートの例は、Pb、Mn
又はZnのステアラート、Co、Zn又はCuのオクト
アート、Mn及びCoのナフテナート、又は相当するリ
ノレアート、レジナート若しくはタラートである。
【0163】金属キレートの例は、アセチルアセトン、
エチルアセチルアセタート、サルシルアルデヒド、サル
シルアルドキシム、o−ヒドロキシアセトフェノン又は
エチルトリフルオロロアセチルアセタートのチタニウ
ム、ジルコニウムキレート及びそれらの金属のアルコシ
ドである。
【0164】有機化合物の例は、ブチルスズオキシド、
ジブチルジラウラート又はジブチルジオクトアートであ
る。
【0165】アミンの例は、特に、第三アミン、例えば
トリブチルアミン、トリエタノールアミン、N−メチル
ジエタノールアミン、N−ジメチルエタノールアミン、
N−エチルモルホリン、N−メチルモルホリン又はジア
ザビシクロオクタン(トリエチレンジアミン)及びそれ
らの塩である。更なる例は、第四級アンモニウム塩、例
えばトリエチルベンジルアンモニウムクロリドである。
【0166】アミノ−含有樹脂は、同時に結合剤及び硬
化触媒である。それの例は、アミノ−含有アクリラート
コポリマーである。
【0167】用いられる硬化触媒は、ホスフィン、例え
ばトリフェニルホスフィンであることができる。
【0168】新規な被覆組成物は、放射線−硬化性被覆
組成物であってもよい。この場合、結合剤は、実質的に
エチレン性不飽和結合(プレポリマー)を有するモノマ
ー性又はオリゴマー性化合物であり、それは、以下の適
用において、化学線照射により、硬化し得る、すなわち
架橋された、高分子量物質に変換される。含まれるシス
テムが、UV−硬化システムであるとき、それは、一般
に、更に光開始剤を含む。相当するシステムは、上述の
刊行物、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemi
stry, 5th Ed., Vol. A18, pp451-453, VCH, Weinheim
1991に記載されている。放射線−硬化被覆組成物におい
て、新規な安定混合物は、立体障害アミンの添加なしで
も用いることができる。
【0169】本発明の被覆組成物は、どのような所望の
基質、例えば金属、木材、プラスチックス又はセラミッ
ク材料にも適用することができる。それらは、自動車の
塗装においてのベースコートとして用いられる。もしト
ップコートが二つの層を有するならば、その下層は着色
され、そして上層は着色されなく、新規な被覆組成物
は、上層若しくは下層のどちらか、又は両方の層で用い
ることができるが、好適には下層(着色された層)で用
いられる。
【0170】また、好適なものは、木材表面を保護する
ための本化合物の用途、例えば式(I)の化合物をワニ
ス、ペイント、着色剤又は木材上の含浸剤の組み込みに
よる用途である。したがって、本発明は、また、光、酸
素及び/又は熱による損傷し得る影響に対して、式
(I)の化合物の安定化有効量の組み込み又は塗布によ
り木材表面を安定化する方法、例えば木材表面での被
覆、特にワニス、ペイント又は含浸剤に関する。式
(I)の化合物は、効果的に木材基質の黄色化を減少さ
せる。式(I)の化合物は、着色剤の部分、含浸剤又は
トップコートの部分として塗布することができる。
【0171】木材基質に塗布した場合、それはR9がR1
1と同義である、式(I)の化合物、1(2,4,6−
ヒドロキシ−4−〔1−エチルオキシカルボニル−1−
メチルエトキシ〕フェニル)−1,3,5−トリアジ
ン)を用いることができる。好適な化合物は、上記に記
載されている。
【0172】しばしば、立体障害アミンは、また、好適
には、結合剤及び溶媒の全重量に基づいて0.1〜10
%、更に好適には0.2〜5%、最も好適には0.2〜
2重量%の量で存在する。特に、立体障害アミンは、EP
-A-309401に記載されているように、又は相当するN−
オキシド及びそれらの塩は、特に例えば木材塗布におい
て有用である。
【0173】木材被覆が、着色剤又は含浸剤である場合
に、好適には溶媒は、例えば脂肪族炭化水素、脂環式炭
化水素、芳香族炭化水素、アルコール、エーテル、エス
テル、ケトン、グリコール、グリコールエーテル、グリ
コールエステル、ポリグリコール又はそれらの混合物か
らなる群から選択されて用いられる。好適には、この場
合、結合剤は、アルキド樹脂、改質アルキド樹脂、自然
架橋又は非自然架橋アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、
乾燥油、フェノール樹脂、ニトロセルロース又はそれら
の混合物から選択される。
【0174】殺草剤又は殺虫剤のような通常の添加剤
が、可能である。有用な殺草剤の例は、トリブチル錫オ
キシド、フェニル水銀塩、銅ナフテナート、1−クロロ
ナフタレン又はペンタクロロフェノールである。有用な
殺虫剤の例は、DDT、ジエルドリン、リンダン、アザ
コナゾール、シペルメチン、ベンズアルコニウム塩酸
塩、プロピコナゾール又はパラチオンである。
【0175】木材被覆のために適切ないかなる被覆組成
物も、更なるトップコートとして用いることができる。
それは、通常、有機溶媒中若しくは水中又は水及び溶媒
の混合物中に溶解又は分散された結合剤を含む。結合剤
は、典型的には、空気中で乾燥するか、又は室温で硬化
する表面被覆樹脂であることができる。そのような結合
剤の例は、ニトロセルロール、ポリビニルアセタート、
ポリ塩化ビニル、不飽和ポリエステル樹脂、ポリアクリ
ラート、ポリウレタン、エポキシ樹脂、フェノール樹
脂、及び特にアルキド樹脂である。結合剤は、また異な
る表面被覆樹脂の混合物であることができる。結合剤が
硬化性結合剤であるならば、それらは、通常硬化剤及び
/又は促進剤と一緒に用いられる。
【0176】このトップコートは、光重合性化合物の、
放射線−硬化性、溶媒を含まない光重合性化合物であ
る。説明的例は、アクリラート類若しくはメタクリラー
ト類の混合物、不飽和ポリエステル/スチレン混合物又
は他のエチレン性不飽和モノマー若しくはオリゴマーの
混合物である。
【0177】トップコートは、可溶性染料及び/又は顔
料及び/又は充填剤を含むことができる。顔料は、有
機、無機又は金属性顔料であることができる。顔料は、
不透明又は例えば透明鉄オキシドのような透明であるこ
とができる。充填剤は、典型的にはカオリン、炭酸カル
シウム又は珪酸アルミニウムであることができる。好適
にはトップコートは、透明ワニスであり、すなわちそれ
は溶解しないものを含まない。
【0178】本発明は、以下の適用に特に有用である:
家具、寄木床、ボール紙又は木工品のような屋内用品;
フェンス、建築部材、木製覆い(wooden fronts)、窓
枠など。
【0179】最大の安定化が必要とされる場合に、完全
な木材保護システムが、適用されることができる。この
木材保護システムは、本発明による含浸剤、場合により
中間層及び最終のトップコートを含むことができ、それ
らは前述のように安定化されることができる。
【0180】新規な被覆組成物は、慣用の方法、例えば
刷毛、噴霧、注入、浸し、電気泳動により、基質に適用
することができる。Ullmann's Encyclopedia of Indust
rialChemistry, 5th Ed., Vol. A18, pp491-500参照。
【0181】結合剤システムに従い、被覆物は、室温又
は加熱により硬化させることができる。被覆は、好適に
は、50〜150℃で硬化され、粉体被覆の場合には、
より高い温度でさえも硬化される。
【0182】本発明により得られる被覆物は、光、酸素
及び熱の損傷効果に対して優れた耐性を有し、特にこの
ようにして得られた被覆物、例えばペイントの光安定性
及び耐候性について言及されるべきである。
【0183】したがって、本発明は、被覆物、特にペイ
ント(それは、式(I)の化合物を添加することによ
り、光、酸素及び熱の損傷効果に対して安定化されてい
る)を、また、提供する。このペイントは、好適には、
自動車のベースコート又は木材被覆である。本発明は、
更に、有機ポリマーに基づく被覆を、光、酸素及び熱に
よる損傷に対して安定化する方法に関し、それは、被覆
組成物に式(I)の化合物の混合物を混合することを含
み、及び光、酸素及び熱による損傷に対しての安定剤と
して被覆組成物中でのそれらの化合物の用途にも関す
る。
【0184】被覆組成物は、結合剤が可溶である有機溶
媒又は溶媒混合物を含むことができる。そうでなけれ
ば、被覆組成物は、水性溶液又は分散物であることもで
きる。ビヒクルは、有機溶媒及び水の混合物であること
もできる。被覆組成物は、高固型ペイント又は溶媒なし
であることもできる(例えば、粉体被覆)。粉体被覆
は、例えば、Ullman's Encyclopedia of Industrial Ch
emistry, 5th Ed., Vol. A18, pp.438-444に記載されて
いるようなそれらである。粉体被覆材料は、粉体のスラ
リー(水中の粉体の分散物)であることもできる。
【0185】顔料は、無機、有機又は金属性顔料である
ことができる。この新規な被覆組成物は、好適には顔料
を含まず、透明被覆として用いられる。
【0186】同様に、好適なものは、自動車工業で用い
られるベースコートとして、特にペイント仕上げの顔料
着色としての被覆組成物の用途である。しかしながら、
トップコートでの用途も可能である。
【0187】安定剤(成分B)は、式(I)の化合物の
2種又は3種以上の混合物であることができる。
【0188】以下の実施例は、いかなる制限も意図する
ものではなく、本発明を更に記載している。ここでの部
及びパーセントは、重量であり;室温と述べた例は、そ
れにより20〜25℃の範囲を意味する。クロマトグラ
フィのためのそれらのような溶媒混合物の場合に、示さ
れた部は、容量である。特に断らない限り、これらの定
義が、用いられる。
【0189】以下の略号が、用いられる。 THF テトラヒドロフラン abs. 無水 m.p. 融点又は融点範囲 NMR 核磁気共鳴 torr トリチェリ;mmHg(1torr は約133Pa) Tg ガラス転移点; h 時間
【0190】以下の化合物は、式(I)の化合物の例で
ある;接尾辞−nは、それぞれの場合に、直鎖基を意味
し、接尾辞−iは、異なる異性体基を意味する。
【0191】
【表1】
【0192】
【実施例】実施例1:2,4,6−トリス(4−〔1−
エトキシカルボニル−1−メチルエトキシ−2−ヒドロ
キシフェニル〕−1,3,5−トリアジン(化合物1) 無水エタノール1.00リットル中の2,4,6−トリ
ス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−1,3,5−ト
リアジン203g(0.50mol)、エチルα−ブロモ
イソブチラート(Fluka、97%)644g(3.30m
ol)及びナトリウムエトキシド(Fluka、>95%)1
12g(1.65mol)の混合物を、窒素下で、攪拌し
ながら78℃に加熱した。1.5h、3.5h及び4.
5hの間隔で、ナトリウムエトキシド(Fluka、>95
%)37.4g(0.55mol)を、この反応混合物に
加えた。6時間後、25℃に冷却し、2%塩酸1.00
リットル中に注加した。水性相を酢酸エチルで抽出し、
有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を真空下に
留去し、標題化合物を、イソプロパノールからの再結晶
により、淡黄色粉末として得た(融点150℃)
【0193】実施例2:2,4,6−トリス(4−〔1
−メトキシカルボニル−1−メチルエトキシ−2−ヒド
ロキシフェニル〕−1,3,5−トリアジン(化合物
2) 無水エタノール1.00リットル中の2,4,6−トリ
ス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−1,3,5−ト
リアジン40.5g(0.100mol)、メチルα−ブ
ロモイソブチラート(Fluka、97%)119g(0.
660mol)及びナトリウムメトキシド(Fluka、>95
%)17.8g(0.330mol)を、窒素下で、攪拌
しながら78℃に加熱した。2h後、ナトリウムメトキ
シド(Fluka、>95%)17.8g(0.330mol)
を、この反応混合物に加えた。16時間後、25℃に冷
却し、2%塩酸1.00リットル中に注加した。水性相
を酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸マグネシウムで乾
燥した。溶媒を真空下に留去し、標題化合物を、シリカ
ゲル(Fluka、サイズ60シリカゲルガ、0.040〜
0.063mm)カラムクロマトグラフィにより、淡黄色
粉末として得た(融点131℃)
【0194】実施例3:2,4,6−トリス(4−〔1
−n−ブチルオキシカルボニル−1−メチルエトキシ〕
−2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン
(化合物3) キシレン20ml中の2,4,6−トリス(4−〔1−エ
トキシカルボニル−1−メチルエトキシ〕−2−ヒドロ
キシフェニル)−1,3,5−トリアジン(化合物1)
3.00g(4.00mmol)、n−ブタノール5.90
g(80.0mmol)及びジブチルチンオキシド0.60
g(2.40mmol)を、16h沸騰加熱した。生成した
エタノールを、反応の間に留去した。反応の終りに、溶
媒を真空下で留去した。得られた残渣を、5:1ヘキサ
ン/ジエチルエーテルによるシリカゲル(Fluka、サイ
ズ60シリカゲルガ、0.040〜0.063mm)クロ
マトグラフィに付した。溶媒を除いたのち、長期放置に
より結晶する黄色油状物として生成物を得た:m.p.86
〜91℃。
【0195】実施例4〜11:実施例3に記載した方法
又はGB-A-2273498に記載されたエステル交換手法と類似
の方法により、化合物4〜11を化合物1及び以下の出
発物質から得た。
【0196】
【表2】
【0197】実施例12〜14:2,4,6−トリス
(4−〔1−(N−ヘキシルアミノカルボニル−1−メ
チルエトキシ−2−ヒドロキシフェニル〕−1,3,5
−トリアジン(化合物12)
【0198】
【化24】
【0199】無水キシレン60ml中の2,4,6−トリ
ス(4−〔1−エトキシカルボニル−1−メチルエトキ
シ〕−2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリア
ジン(化合物1)10.5g(0.014mmol)、ヘキ
シルアミン28.3g(0.28mol)及びジブチルチ
ンオキシド2.1g(0.0085mol)の混合物を、
アルゴン下に130℃で5日間加熱した。溶媒を真空下
で留去した。カラムクラマトグラフィにより、標題化合
物(化合物12;1HNMR(CDCl3):0.82(m, 9
H), 1.25 (m, 18H), 1.49-1.60 (m, 9H), 1.65 (s, 27
H), 3.30 (d, t, J=7.5Hz, J=6Hz, 6H), 6.38 (t, J=6.
0, 3H), 6.57-6.60 (m, 6H), 8.05 (d, J=8.6Hz, 3H),
13.16 (s, 3H))及び2,4−ビス(4−〔1−エトキ
シカルボニルー1−メチルエトキシ〕−2−ヒドロキシ
フェニル)−6−モノ−(4−〔1−(N−ヘキシルア
ミノカルボニル)−1−メチルエトキシ〕−2−ヒドロ
キシフェニル)−1,3,5−トリアジン(化合物1
3;1HNMR(CDCl3):0.82 (m, 3H), 1.24-1.2
9 (m, 12H),1.65 (s, 9H), 1.70 (s, 9H), 3.30 (q, J=
6.7Hz, 2H), 4.27 (q, J=7.1, 4H),6.41-6.57 (m, 7H),
8.00 (d, J=9.6Hz, 2H), 8.02 (d, J=9.0Hz, 1H), 13.
16(s,3H))及び2−モノ(4−〔1−エトキシカルボニ
ル−1−メチルエトキシ〕−2−ヒドロキシフェニル)
−4,6−ビス(4−〔1−(N−ヘキシルアミノカル
ボニル)−1−メチルエトキシ〕−2−ヒドロキシフェ
ニル)−1,3,5−トリアジン(化合物14)を得
た。
【0200】実施例15〜17:2,4,6−トリス
(4−〔1−(N,N−ビス−ブチルアミノカルボニ
ル)−1−メチルエトキシ〕−2−ヒドロキシフェニ
ル)−1,3,5−トリアジン(化合物15)
【0201】
【化25】
【0202】ヘキサン中のトリメチルアルミニウム2.
0M溶液21mlを、アルゴン下に、無水ジクロロメタン
35ml中のジブチルチンオキシド5.5g(0.042
mol)に加えた。15分後に、2,4,6−トリス(4
−〔1−エトキシカルボニル−1−メチルエトキシ−2
−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン(化
合物1)10.5g(0.014mmol)を、この反応混
合物へ加えた。1日後に、無水キシレン10mlを加え、
ジクロロメタンを留去した。続いて、反応混合物を13
0℃で2日間加熱し、次いで20%HClの10mlを加
えた。反応混合物物を酢酸エチルで抽出し、有機相を硫
酸マグネシウムで乾燥した。カラムクラマトグラフィの
後に、標題化合物(化合物15;1HNMR(CDC
3):0.80(t, J=7.1Hz, 9H), 0.90 (t, J=7.1Hz, 9
H), 1.12-1.4 (m, 24H), 1.71 (s, 27), 3.29-3.35 (m,
6H), 3.50-3.55 (m, 6H), 6.39-6.60 (m, 6H), 8.00-
8.02 (m,3H), 13.24 (s, 3H))及び2,4−ビス(4−
〔1−エトキシカルボニルー1−メチルエトキシ〕−2
−ヒドロキシフェニル)−6−モノ−(4−〔1−N,
N−ビスブチルアミノカルボニル−1−メチルエトキ
シ〕−2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリア
ジン(化合物16;1HNMR(CDCl3):0.80-1.0
0 (m, 6H), 1.70 (s, 18H), 1.71 (s, 9H), 3.29-3.35
(m, 2H), 3.49-3.54 (m, 2H), 4.27 (q, J=7.1,4H), 6.
42-6.55 (m, 6H), 8.00 (d, J=9.8Hz, 1H), 8.02 (d, J
=9.0Hz, 2H), 13.26 (s, 3H))及び2−モノ(4−〔1
−エトキシカルボニル−1−メチルエトキシ〕−2−ヒ
ドロキシフェニル)−4,6−ビス(4−〔1−(N,
N−ビス−ブチルアミノカルボニル)−1−メチルエト
キシ〕−2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリ
アジン(化合物17)を得た。
【0203】実施例18:2,4,6−トリス(4−
〔1−オクチルカルボニル−エトキシ〕−2−ヒドロキ
シフェニル)−1,3,5−トリアジン(化合物18) 2,4,6−トリス(2,4−ジヒドロキシフェニル)
−1,3,5−トリアジン203g(0.50mol)の
混合物を、実施例1の方法によりエチルα−ブロモプロ
ピオナート(Fluka、97%)3.30molと反応させ
た。得られたトリスエチルエステルを、実施例3の方法
により、ジブチルチンオキシドの存在下にオクタノール
(異性体混合物)でエステル交換した。溶媒を留去した
後、標題化合物(化合物18)を、長期放置により結晶
する黄色油状物として得た。
【0204】実施例19:2,4,6−トリス(2−ヒ
ドロキシ−4−(1−エトキシカルボニルプロポキシ)
フェニル)−1,3,5−トリアジン 2,4,6−トリス(2,4−ジヒドロキシフェニル)
−1,3,5−トリアジン10.1g(0.025mo
l)を、無水エタノール70ml中のナトリウムエチラー
ト5.6g(0.0825mol)の溶液に加え、この溶
液は、赤色に変化した。この混合物を還流温度で加熱し
た後、エチル2−ブロモブチラート16.1g(0.0
825mol)を滴下により加えた。4時間後、混合物を
熱いうちに濾過し、溶媒を留去し、残渣を酢酸エチル3
50mlにとった。有機相を、水、水性HCl溶液、次い
で再び水で洗浄した後、MgSO4を用いて乾燥し、溶
媒を留去した。残渣をシリカゲル、ヘキサン/酢酸エチ
ルによるクロマトグラフィに付し、以下の構造を有する
化合物(m.p.101〜105℃)を得た。
【0205】
【化26】
【0206】実施例20:2,4,6−トリス(2−ヒ
ドロキシ−4−(1−オクチルオキシカルボニルプロポ
キシ)フェニル)−1,3,5−トリアジン 2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−(1−エト
キシカルボニルプロポキシ)フェニル)−1,3,5−
トリアジン10.1g(0.025mol)を、キシレン
50ml中でジブチルチンオキシド1g(0.004mo
l)及びオクタノール(異性体混合物)15.8ml
(0.1mol)と一緒に、エタノールが生成しなくなる
まで、10h還流した。次いで、反応混合を冷却し、水
で洗浄し、MgSO4を用いて乾燥した。溶媒を留去
し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィに付し、以下の
構造を有する帯黄色樹脂様化合物を得た。
【0207】
【化27】
【0208】実施例21:2,4,6−トリス(2−ヒ
ドロキシ−4−(1−エトキシカルボニルプロポキシ)
フェニル)−1,3,5−トリアジン 2,4,6−トリス(2,4−ジヒドロキシフェニル)
−1,3,5−トリアジン40.5g(0.100mo
l)及び無水K2CO3の42.8g(0.310mol)
を、ジメチルホルムアミド250ml中に50℃で懸濁し
た。30分後に、エチル2−クロロプロピオナート4
5.1g(0.330mol)を加え、この混合物を更に
14h攪拌した。反応混合物を熱いうちに濾過し、溶媒
を真空下で留去した。残渣をジクロロメタン300mlに
溶解し、水、水性HCl溶液、次いで再び水で洗浄した
後、MgSO4を用いて乾燥し、溶媒を留去した。残渣
をシリカゲル、ヘキサン/酢酸エチルによるクロマトグ
ラフィに付し、以下の構造を有する化合物(m.p.115
〜120℃)を得た。
【0209】
【化28】
【0210】実施例22:2,4,6−トリス(2−ヒ
ドロキシ−4−(1−メトキシカルボニルエトキシ)フ
ェニル)−1,3,5−トリアジン メチルエステルを、実施例21の方法と類似に製造した
(m.p.145〜147℃)。
【0211】実施例23:2,4,6−トリス(2−ヒ
ドロキシ−4−(1−オクチルオキシカルボニルエトキ
シ)フェニル)−1,3,5−トリアジン 2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−(1−メト
キシカルボニルエトキシ)フェニル)−1,3,5−ト
リアジン15.60g(0.0235mol)を、キシレ
ン50ml中で、p−トルエンスルホン酸モノヒドラート
0.45g(0.00235mol)及びオクタノール
(異性体混合物)14.85ml(0.094mol)と一
緒に、メタノールが生成しなくなるまで、10h還流し
た。反応混合を冷却し、水で洗浄し、MgSO4を用い
て乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマト
グラフィに付し、以下の構造を有する帯黄色樹脂様物質
を得た。
【0212】
【化29】
【0213】実施例24:A(2,4,6−トリス(2
−ヒドロキシ−4−(1−オクチルオキシカルボニルエ
トキシ)フェニル)−1,3,5−トリアジン)及びB
(2(2,4−ビス(1−オクチルオキシカルボニルエ
トキシ)フェニル)−4,6−ビス(2−ヒドロキシ−
4−(1−オクチルオキシカルボニルエトキシ)フェニ
ル)−1,3,5−トリアジン)を含む混合物(10
0:1〜1:100) 2,4,6−トリス(2,4−ジヒドロキシフェニル)
−1,3,5−トリアジン40.5g(0.100mo
l)及び無水K2CO3の48.37g(0.350mol)
を、ジメチルホルムアミド250ml中に50℃で懸濁し
た。30分後に、オクチル2−ブロモプロピオナート8
8.61g(0.350mol)を加え、この混合物を更
に14h攪拌した。反応混合物を熱いうちに濾過し、溶
媒を真空下で留去した。残渣をトルエン300mlに溶解
し、水、水性HCl溶液、次いで再び水で洗浄した後、
MgSO4を用いて乾燥し、溶媒を留去した。A(実施
例23でのように)及びBを含む樹脂様生成物を得た。
【0214】
【化30】
【0215】B)使用実施例 実施例B1: a)含浸:全組成物に関して、下記表に示す添加剤0.
5%を、市販の含浸剤(Xylamonn Incolore(商標);供
給者;Sepam)に加えた。含浸剤は、えぞ松の板(spruc
e boards)に刷毛により塗布(1回塗布)し、室温24
時間で乾燥した。 b)トップコート:トップコートは、以下成分から調製
した: 53.48重量部 アルキド樹脂(Jaegalyd Antihydro(商標)、 E.Jaeger KG、ホワイトスピリッツ(white spirit)中 60%溶液) 10.69重量部 チオキソトピー助剤(Jaegalyd Antihydro-Trockner (商標)) 1.92重量部 促進剤(Jaegalyd Antihydro-Trockner(商標)) 33.44重量部 溶媒(Terlitol(商標)) 0.32重量部 抗はがれ剤(anti-skinnig agent)(Asccin(商標)P、 BAYER) 0.15重量部 抗はがれ剤(anti-skinnig agent)(Luactin(商標)P、 BAYER)
【0216】トップコートは、式(1)の新規なUV吸
収剤約1.0%及び下記式:
【0217】
【化31】
【0218】(立体障害アミンタイプ光安定剤、Ciba S
pecialty Chemicals)の化合物1.0%(それぞれの場
合に結合剤の含量に基づいて)を加えることにより安定
化される。比較標本は、これらの安定剤なしで調製し
た。
【0219】トップコートは、含浸されたエゾ松の板に
刷毛(3回)で塗布し、それぞれの塗布後24時間室温
で乾燥した。
【0220】続いて、標本を促進耐候試験:最大光強度
340nmのUV−Aランプ;耐候サイクル:58℃で5
時間の光、22℃で1hのスプレーに付した。
【0221】記述した耐候試験の後、色変化ΔEをDI
N6174により測定し;用いた比較は、非安定化含浸
剤及び非安定化トップコートである。結果を表3に示し
た。
【0222】
【表3】
【0223】実施例B2:別の標本を、実施例B1のよ
うにしたが、松材及び異なる含浸剤(Xylophene Multiu
sages(商標)、Xylocmie)を用い、かつこの含浸剤に
2回塗布し、それぞれの場合に室温で24時間乾燥し
た。促進耐候試験は、Xenon Weather-o-meter(商標)
(CAMcycle: 60℃で102分暴露、18分暴露/照射
40℃) 200hの耐候試験の後に得たDIN6174での色変
化ΔEを表4に示した。
【0224】
【表4】
【0225】実施例B3:2−コートメタル様ペイント
の安定化 試験化合物をSolvesso(商標)1004 )の30gに組み
込み、以下の組成物(重量部)のクリアコートで試験し
た。 Synthacry(商標)SC3031 ) 27.51 Synthacry(商標)SC3702 ) 23.34 Maprenal(商標)6053 ) 27.29 ブチルアセタート/ブタノール(37/8) 4.33 イソブタノール 4.87 Solvesso(商標)1504 2.72 Kristalloal K-305 ) 8.74 均一助剤Baysilon(商標)MA6 ) 1.2 100 1)Hoechst AGからのアクリラート樹脂;キシレン/ブタノール(26/9)中 の65%溶液 2)Hoechst AGからのアクリラート樹脂;Solvesso(商標)1004 中の75 %溶液 3)Hoechst AGからのメラミン樹脂;イソブタノール中の55%溶液 4)芳香族炭化水素の混合物(Manufacturer:Esso);沸点範囲182〜203 ℃(Solvesso(商標)150)又は161〜178℃(Solvesso(商標)100 ) 5)脂肪族炭化水素の混合物(Manufacturer:Shell);沸点範囲145〜200 3℃ 6)Solvesso(商標)1504 (Manufacturer:Bayer AG)中の1%
【0226】化合物No. 11の1.5重量%をクリアコ
ートへ加えた;いくつかの試料に、下記式:
【0227】
【化32】
【0228】の化合物(化合物4)の0.7%(それぞ
れの場合に、被覆材料の固型含量に基づいて)を組み込
んだ。用いた比較材料は、光安定剤を含まないクリアコ
ートである。
【0229】クリアコートをSolvesso(商標)100で
噴霧粘度に希釈し、調製したアルミニウムパネル(Unip
rime(商標)エポキシ、シルバーメタリックベースコ−
ト)に噴霧により塗布し、そして着色されたパネルを1
30℃で30分焼いた。40〜50μmの厚さのクリア
コート乾燥フィルムを得た。
【0230】次いで、試料をAtlas CorpからのUVCON
(商標)耐候試験装置(70℃でのUV照射4時間及び
50℃での4h凝縮のサイクルでのUVB−313ラン
プ)中で耐候試験した。
【0231】試料を一定間隔で光沢(DIN67530
での20°光沢)及びクラックを試験した。
【0232】本発明により安定化された試料は、非安定
化比較試料よリも良好な耐候安定性(光沢保持及びクラ
ックなし)を示した。
【0233】実施例B4:実施例B3を繰り返したが、
化合物Aの0.7%に代えて、下記式:
【0234】
【化33】
【0235】の化合物(化合物B)の1.0%を含むク
リアーコート及びペイントで調製し、赤色メタリックベ
ースコートに塗布した。用いた式(I)の新規な安定剤
は下記の表5(化合物番号により同定され、それぞれの
場合に被覆材料の固型含量に基づく量)に示されてい
る。
【0236】試料を一定間隔で光沢(DIN67530
での20°光沢)及びクラックを試験した;耐候試験の
開始する前に、94の光沢値が測定されている。結果
は、下記表5に示した。
【0237】
【表5】
【0238】本発明により安定化された試料は、優れた
光沢保持及びクラックが生じないことを示した。
【0239】実施例B5:木材ワニス トップコートは、以下から調製した: 73.80重量部 アルキル樹脂(Jagol PS21(商標)、E.JAEGER KG、 100%) 4.16重量部 促進剤(Jaeger Antihydro-Trockner(商標)) 20.80重量部 溶媒(Exxol(商標)D40、EXXON) 0.52重量部 抗はがれ剤(Exkin 2(商標)EXXON) 0.72重量部 抗はがれ剤(Lanco Glidd AH(商標);Lubrizol Coatings Additives、Germany)
【0240】塗布は、実施例B2に記載したように行
い;本発明の安定剤の量は、ワニスの固型含量の重量に
基づいて1%であった。化合物11は、メトキシプロパ
ノール中の85%溶液として組み込んだ。
【0241】促進耐候試験は、Xenon Weather-o-meter
(商標)(CAM7サイクル)の方法で実施した。
【0242】促進耐候試験800h後のDIN6174
での色変化ΔEを表6に示した。
【0243】
【表6】
【0244】実施例B6:写真材料への組み込み 成分 量 ゼラチン 1200mg トリクレシルホスファート 510mg 硬化剤 40mg 湿潤剤 100m
g 式(I)の化合物 225m
【0245】硬化剤は、2−ヒドロキシ−2,4−ジク
ロロ−1,3,5−トリアジンのカリウム塩である。湿
潤剤は、4,8−ジイソブチルナフタレン−2−スルホ
ン酸ナトリウムである。
【0246】新規な化合物No.11が用いられたとき、
透明な層が得られ、それは、写真記録材料、例えばUV
フィルター層として適切であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) G03C 1/815 G03C 1/815 (72)発明者 トーマス ボレ ドイツ連邦共和国 79588 エフリンゲン −キルヒェン イム ミューレゲシュタッ ト 2 (72)発明者 パスカル ハヨ スイス国 4114 ホフシュテッテン エッ ティンガーシュトラーセ 55

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 式(I): 【化1】 (式中、Z、Z′及びZ″は、互いに独立して、式(I
    I): 【化2】 (式中、R7は、式(III)、(IV)又は(V): 【化3】 (式中、 nは、1又は2であり;R4、R5及びR6は、互いに独
    立して、C1−C1 8アルキル;C5−C1 2シクロアルキ
    ル;C2−C1 8アルケニル;フェニル;C7−C1 1フェニ
    ルアルキル;C7−C1 1アルキルフェニル;C1−C1 8
    ルキル(これは、フェニル、OH、ハロゲン、C1−C1
    8アルコキシ、C5−C1 2シクロアルコキシ、C3−C1 8
    アルケニルオキシ、COOH、COOR1 1、O−CO−
    1 2、CONH2、CONHR1 3、CONR1 31 4、C
    N、NH2、NHR1 3、NR1 31 4、NHCOR1 2、C6
    −C1 5ビシクロアルキル、C6−C1 5ビシクロアルコキ
    シ、C6−C1 5ビシクロアルケニル、C6−C1 5ビシクロ
    アルケニルオキシ、C6−C1 6ビシクロアルキル−アル
    コキシ、C6−C1 6ビシクロアルケニル−アルコキシ又
    はC6−C1 5トリシクロアルコキシにより置換されてい
    る);C5−C1 2シクロアルキル(これは、OH、C1
    4アルキル、C2−C6アルケニル又はO−COR1 2
    より置換されている);又はCOR1 5;CO−X−
    8;又はSO2−R1 6;又はC3−C5 0アルキル(これ
    は、Oで中断されているか、かつ/又はOH、フェノキ
    シ、又はC7−C1 8アルキルフェノキシで置換されてい
    る)であるか;あるいはR5とR6は、それらが結合する
    炭素原子と一緒になって、C4−C8シクロアルキル環
    (これは、中断されていないか、若しくはO、NH、N
    1 3若しくはSで中断されているか、かつ/又は置換さ
    れていないか、若しくはC1−C6アルキル、C1−C6
    ルコキシ、OH、フェノキシ若しくはC7−C1 8アルキ
    ルフェノキシで置換されている)であり;R8は、H又
    はR1 1と同義であり;R9は、C3−C1 8アルキル;C3
    −C1 8アルケニル;C5−C1 2シクロアルキル;C1−C
    4アルキルシクロヘキシル;C6−C1 4アリール;C7
    1 1フェニルアルキル;C7−C1 4アルキルフェニル;
    6−C1 5ビシクロアルキル;C6−C1 5ビシクロアルケ
    ニル;C6−C1 6トリシクロアルキル;又はC1−C1 8
    ルキル(これは、ハロゲン、COOH、COOR1 1、O
    −CO−R1 2、CONH2、CONHR1 3、CONR1 3
    1 4、CN、NH2、NHR1 3、NR1 31 4、NHCO
    1 2、C6−C1 5ビシクロアルキル若しくはC6−C1 5
    シクロアルケニルで置換されている)であり;R1 1は、
    1−C1 8アルキル;C5−C1 2シクロアルキル;C6
    1 4アリール;C2−C1 8アルケニル;C7−C1 4アルキ
    ルフェニル;C1−C1 8アルキル(これは、フェニル、
    フェノキシ、ナフチル、ナフチルオキシ、OH、ハロゲ
    ン、C1−C1 8アルコキシ、C5−C1 2シクロアルコキ
    シ、C3−C1 8アルケニルオキシ、COOH、COOR1
    1、O−CO−R1 2、CONH2、CONHR1 3、CON
    1 31 4、CN、NH2、NHR1 3、NR1 31 4、NH
    COR1 2、C6−C1 5ビシクロアルキル、C6−C1 5ビシ
    クロアルコキシ、C6−C1 5ビシクロアルケニル、C6
    1 5ビシクロアルケニルオキシ、C6−C1 6ビシクロア
    ルキル−アルコキシ、C6−C1 6ビシクロアルケニル−
    アルコキシ又はC6−C1 5トリシクロアルコキシにより
    置換されている)、又はC1−C1 8アルキル(これは、
    それ自体、ハロゲン、OH、C1−C4アルキル、C1
    4アルコキシ、C1−C8アルキルアミノ、シクロヘキ
    シルアミノ、C1−C8アルキルチオ若しくはシクロヘキ
    シルチオにより置換されている、フェニル、フェニルオ
    キシ、若しくはナフチルオキシで置換されている)であ
    るか;あるいはR1 1は、C5−C1 2シクロアルキル(こ
    れは、OH、C1−C4アルキル、C2−C6アルケニル又
    はO−COR1 2により置換されている);又はCO
    1 5;又はSO2−R1 6;又は炭素−結合された、5〜
    7員複素環残基(これは、4〜12個の炭素原子並びに
    O、N及びSから選択される1〜3個の複素原子を含
    む)であるか;あるいはR1 1は、C3−C5 0アルキル
    (これは、O、NH、NR1 3若しくはSで中断されてい
    るか、かつ/又はOH、フェノキシ、C3−C1 8アルケ
    ンオキシ、C7−C1 8アルキルフェノキシ、OCO
    1 2、O−P(=O)(OR1 2)2、O−P(=O)(R
    1 2)2若しくはOSi(OR1 2)3で置換されている)であ
    り;R1 2は、C1−C1 8アルキル;C2−C1 8アルケニ
    ル;C5−C1 2シクロアルキル、C1−C4アルキルシク
    ロヘキシル;C6−C1 4アリール;C7−C1 1フェニルア
    ルキル;C7−C1 4アルキルフェニル;C6−C1 5ビシク
    ロアルキル;C6−C1 5ビシクロアルケニル;C6−C1 5
    トリシクロアルキルであり;R1 3及びR1 4は、互いに独
    立して、C1−C1 8アルキル;C2−C1 8アルケニル;C
    5−C1 2シクロアルキル;C1−C4アルキルシクロヘキ
    シル;C6−C1 4アリール;C7−C1 1フェニルアルキ
    ル;C7−C1 4アルキルフェニル;又はC3−C3 0アルキ
    ル(これは、O、NH若しくはNR1 3で中断されている
    か、かつ/又はOHで置換されている)であるか;又は
    6−C1 5ビシクロアルキル;C6−C1 5ビシクロアルケ
    ニル;若しくはC6−C1 5トリシクロアルキルであり;
    1 5は、C1−C1 8アルキル;C2−C1 8アルケニル;C
    5−C1 2シクロアルキル;C6−C1 4アリール;C7−C1
    1フェニルアルキル;又はC7−C1 4アルキルフェニルで
    あり;R1 6は、C1−C1 8アルキル;C2−C1 8アルケニ
    ル;C5−C1 2シクロアルキル;C6−C1 4アリール;C
    7−C1 1フェニルアルキル;又はC7−C1 4アルキルフェ
    ニルであり;R1 7は、CH2−O−R1 5又はフルフリル
    若しくはテトラヒドロフルフリルであるか、あるいはC
    3−C3 0アルキル(これは、O、NH若しくはNR1 3
    中断されているか、かつ/又はOHで置換されている)
    であり;そしてX及びYは、互いに独立して、O、N
    H、NR1 3又はSである)で示される基である)で示さ
    れる基である)で示される化合物であるが、但し化合物
    2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−〔1−エト
    キシカルボニル−1−メチルエトキシ〕フェニル−1,
    3,5−トリアジンを除く化合物。
  2. 【請求項2】 式(I) 【化4】 (式中、 Z、Z′及びZ″は、互いに独立して、式(II): 【化5】 (式中、R7は、式(III)又は(IV): 【化6】 (式中、 nは、1又は2であり;R4、R5及びR6は、互いに独
    立して、C1−C1 8アルキル;C5−C1 2シクロアルキ
    ル;C2−C1 8アルケニル;フェニル;C7−C1 1フェニ
    ルアルキル;C7−C1 1アルキルフェニル;C1−C1 8
    ルキル(これは、フェニル、OH、C1−C1 8アルコキ
    シ、C5−C1 2シクロアルコキシ、C3−C1 8アルケニル
    オキシ、COOH、COOR1 1、O−CO−R1 2、CO
    NH2、CONHR1 3、CONR1 31 4、CN、NH2
    NHR1 3、NR1 31 4、NHCOR1 2、C6−C1 5ビシ
    クロアルキル、C6−C1 6ビシクロアルキル−アルコキ
    シ、C6−C1 6ビシクロアルケニル−アルコキシ又はC6
    −C1 5トリシクロアルコキシにより置換されている);
    5−C1 2シクロアルキル(これは、OH、C1−C4
    ルキル、C2−C6アルケニル又はO−COR1 2により置
    換されている);又はCOR1 5;CO−X−R1 1;又は
    SO2−R1 6;又はC3−C5 0アルキル(これは、Oで中
    断されているか、かつ/又はOH、フェノキシ、又はC
    7−C1 8アルキルフェノキシで置換されている)である
    か;あるいはR5とR6は、それらが結合する炭素原子と
    一緒になって、C4−C8シクロアルキル環(これは、中
    断されていないか、若しくはO、NH、NR1 3若しくは
    Sで中断されているか、かつ/又は置換されていない
    か、若しくはC1−C6アルキル、OH、フェノキシ若し
    くはC7−C1 8アルキルフェノキシで置換されている)
    であり;R8は、H又はR1 1と同義であり;R1 1は、C1
    −C1 8アルキル;C2−C1 8アルケニル;C5−C1 2シク
    ロアルキル;C1−C4アルキルシクロヘキシル;C6
    1 4アリール;C7−C1 1フェニルアルキル;C7−C1 4
    アルキルフェニル;又はC3−C3 0アルキル(これは、
    O、NH、NR1 3若しくはSで中断されているか、かつ
    /又はOH、フェノキシ、C3−C1 8アルケンオキシ、
    7−C1 8アルキルフェノキシ、OCOR1 2、O−P
    (=O)(OR1 2)2、O−P(=O)(R1 2)2若しくは
    OSi(OR1 2)3で置換されている)であるか;又は−
    CH2CH(OH)R1 7、フリフリル若しくはテトラヒ
    ドロフルフリルであり;R1 2は、C1−C1 8アルキル;
    2−C1 8アルケニル;C5−C1 2シクロアルキル、C1
    −C4アルキルシクロヘキシル;C6−C1 4アリール;C
    7−C1 1フェニルアルキル;C7−C1 4アルキルフェニ
    ル;C6−C1 5ビシクロアルキル;C6−C1 5ビシクロア
    ルケニル;C6−C1 5トリシクロアルキルであり;R1 3
    及びR1 4は、互いに独立して、C1−C1 8アルキル;C2
    −C1 8アルケニル;C5−C1 2シクロアルキル;C1−C
    4アルキルシクロヘキシル;C6−C1 4アリール;C7
    1 1フェニルアルキル;C7−C1 4アルキルフェニル;
    又はC3−C3 0アルキル(これは、O、NH若しくはN
    1 3で中断されているか、かつ/又はOHで置換されて
    いる)であるか;又はC6−C1 5ビシクロアルキル;C6
    −C1 5ビシクロアルケニル;若しくはC6−C1 5トリシ
    クロアルキルであり;R1 5は、C1−C1 8アルキル;C2
    −C1 8アルケニル;C5−C1 2シクロアルキル;C6−C
    1 4アリール;C7−C1 1フェニルアルキル;又はC7−C
    1 4アルキルフェニルであり;R1 6は、C1−C1 8アルキ
    ル;C2−C1 8アルケニル;C5−C1 2シクロアルキル;
    6−C1 4アリール;C7−C1 1フェニルアルキル;又は
    7−C1 4アルキルフェニルであり;R1 7は、CH2−O
    −R1 5又はフルフリル若しくはテトラヒドロフルフリル
    であるか、又はC3−C3 0アルキル(これは、O、NH
    若しくはNR1 3で中断されているか、かつ/又はOHで
    置換されている)であり;そしてX及びYは、互いに独
    立して、O、NH、NR1 3又はSである)で示される基
    である)で示される基である)で示される化合物である
    が、但し化合物2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−
    4−〔1−エトキシカルボニル−1−メチルエトキシ〕
    フェニル−1,3,5−トリアジンを除く、請求項1記
    載の化合物。
  3. 【請求項3】 R7が、式(III)、(IV)又は(V)の
    基であり;R4、R5及びR6が、互いに独立して、C1
    1 8アルキル;C5−C1 2シクロアルキル;C2−C1 8
    ルケニル;フェニル;C7−C1 1フェニルアルキル;C7
    −C1 1アルキルフェニル;C1−C1 8アルキル(これ
    は、フェニル、C1−C1 8アルコキシ、C5−C1 2シクロ
    アルコキシ、C3−C1 8アルケニルオキシ又はC6−C1 5
    ビリシクロアルキルにより置換されている);又はCO
    1 5;CO−X−R1 1;又はSO2−R1 6;又はC3−C
    5 0アルキル(これは、Oで中断されているか、かつ/又
    はOH、フェノキシ、又はC7−C1 8アルキルフェノキ
    シで置換されている)であるか;あるいはR5とR6が、
    それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5−C6
    クロアルキル環(これは、中断されていないか、若しく
    はO、NH若しくはNR1 3で中断されているか、かつ/
    又は置換されていないか、若しくはC1−C6アルキル、
    OH、フェノキシ若しくはC7−C1 8アルキルフェノキ
    シで置換されている)であり;R8が、R1 1と同義であ
    り;R9が、C6−C1 2アルキル、C6−C1 2シクロアル
    キル又はC7−C1 2フェニルアルキルであり;R1 1が、
    1−C1 8アルキル;C2−C1 8アルケニル;C5−C1 2
    シクロアルキル;フェニル;C7−C1 4フェニルアルキ
    ル;C7−C1 4アルキルフェニル;又はC3−C3 0アルキ
    ル(これは、Oで中断されているか、かつ/又はOH、
    フェノキシ、OCOR1 2、O−P(=O)(OR1 2)2
    O−P(=O)(R1 2)2若しくはOSi(OR1 2)3で置
    換されている);又はCH2−CH(OH)−R1 7、フ
    ルフリル若しくはテトラヒドロフルフリルであり;R1 2
    が、C1−C1 8アルキル;C2−C1 8アルケニル;C5
    1 2シクロアルキル、C1−C4アルキルシクロヘキシ
    ル;C6−C1 4アリール;C7−C1 1フェニルアルキル;
    7−C1 4アルキルフェニル;C6−C1 5ビシクロアルキ
    ル;C6−C1 5ビシクロアルケニル;又はC6−C1 5トリ
    シクロアルキルであり;R1 3及びR1 4が、互いに独立し
    て、C1−C1 8アルキル;アリル;C5−C1 2シクロアル
    キル;フェニル;C7−C1 1フェニルアルキル;C7−C
    1 4アルキルフェニル;又はC3−C3 0アルキル(これ
    は、Oで中断されているか、かつ/又はOHで置換され
    ている)であるか;又はC6−C1 5ビシクロアルキル;
    6−C1 5ビシクロアルケニル;若しくはC6−C1 5トリ
    シクロアルキルであり;R1 5が、C1−C1 8アルキル;
    2−C1 8アルケニル;C5−C1 2シクロアルキル;C6
    −C1 4アリール;C7−C1 1フェニルアルキル;又はC7
    −C1 4アルキルフェニルであり;R1 6が、C1−C1 8
    ルキル;C2−C1 8アルケニル;C5−C1 2シクロアルキ
    ル;C6−C1 4アリール;C7−C1 1フェニルアルキル;
    又はC7−C1 4アルキルフェニルであり;R1 7が、CH2
    −O−R1 5又はフルフリル若しくはテトラヒドロフルフ
    リルであるか、又はC3−C3 0アルキル(これは、Oで
    中断されているか、かつ/又はOHで置換されている)
    であり;そしてX及びYが、互いに独立して、O、N
    H、NR1 3又はSである、請求項1記載の化合物。
  4. 【請求項4】 R7が、式(IV)又は(V)の基であ
    り;R5が、C1−C1 8アルキル;フェニル;又はC7
    1 1フェニルアルキルであり;R6が、C1−C1 8アルキ
    ル;フェニル;C7−C1 1フェニルアルキル;CO
    1 5;又はCO−X−R1 1であるか;あるいはR5とR6
    が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5
    6シクロアルキル環(これは、中断されていないか、
    若しくはOで中断されているか、かつ/又は置換されて
    いないか、若しくはC1−C6アルキルで置換されてい
    る)であり;R8が、R1 1と同義であり;R9が、C6
    1 2アルキル、C6−C1 2シクロアルキル又はC7−C1 2
    フェニルアルキルであり;R1 1が、C1−C1 8アルキ
    ル;アリル;C5−C1 2シクロアルキル;フェニル;C7
    −C1 1フェニルアルキル;C7−C1 4アルキルフェニ
    ル;又はC3−C3 0アルキル(これは、O、NH若しく
    はNR1 3で中断されているか、かつ/又はOH、フェノ
    キシ、OCOR1 2、O−P(=O)(OR1 2)2、O−P
    (=O)(R1 2)2若しくはOSi(OR1 2)3で置換され
    ている)であり;R1 2が、C1−C1 8アルキル;C2−C
    1 8アルケニル;シクロヘキシル;フェニル;又はC7
    1 1フェニルアルキルであり;R1 3及びR1 4が、互いに
    独立して、C1−C1 8アルキル;アリル;C5−C1 2シク
    ロアルキル;フェニル;又はC7−C1 1フェニルアルキ
    ルであり;R1 5が、C1−C1 8アルキル;C2−C3アル
    ケニル;シクロヘキシル;フェニル;C7−C1 1フェニ
    ルアルキル;又はC7−C1 4アルキルフェニルである、
    請求項1記載の化合物。
  5. 【請求項5】 R7が、式(IV)又は(V)の基であ
    り;R5が、C1−C1 8アルキル;フェニル;又はC7
    1 1フェニルアルキルであり;R6が、C1−C1 8アルキ
    ル;フェニル;C7−C1 1フェニルアルキル;CO
    1 5;若しくはCO−X−R1 1であるか;又はR5とR6
    が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5
    6シクロアルキル環であり;R8が、R1 1と同義であ
    り;R9が、C5−C1 2アルキル、シクロヘキシル又はシ
    クロドデシルであり;R1 1が、C1−C1 8アルキル;ア
    リル;C5−C1 2シクロアルキル;フェニル;C7−C1 1
    フェニルアルキル;若しくはC7−C1 4アルキルフェニ
    ル;又はC3−C3 0アルキル(これは、Oで中断されて
    いるか、かつ/又はOH、フェノキシ、OCOR1 2、O
    −P(=O)(OR1 2)2、O−P(=O)(R1 2)2若し
    くはOSi(OR1 2)3で置換されている)であり;R1 2
    が、C1−C8アルキル;C2−C3アルケニル;フェニ
    ル;又はベンジルであり;R1 5が、C1−C1 8アルキ
    ル;C2−C3アルケニル;シクロヘキシル;フェニル;
    又はベンジルであり;Xが、O又はNH又はNR3であ
    る、請求項1記載の化合物。
  6. 【請求項6】 A)光、酸素及び/又は熱による損傷を
    受けやすい有機材料、及びB)安定剤として、請求項1
    記載の式(I)の少なくとも1種の化合物を含む組成
    物。
  7. 【請求項7】 成分A100重量部当り、成分B)0.
    01〜15重量%を含む、請求項6記載の組成物。
  8. 【請求項8】 成分A)が、表面被覆又は写真材料のた
    めの、熱可塑性ポリマー又は結合剤である、請求項6記
    載の組成物。
  9. 【請求項9】 成分A)が、合成有機ポリマー若しくは
    プレポリマー又は写真材料であり、そして成分B)が、
    式(I): 【化7】 (式中、 Z、Z′及びZ″は、互いに独立して、式(II): 【化8】 (式中、 R7は、式(III)、(IV)又は(V): 【化9】 (式中、 nは、1又は2であり;R4、R5及びR6は、互いに独
    立して、C1−C1 8アルキル;C5−C1 2シクロアルキ
    ル;C2−C1 8アルケニル;フェニル;C7−C1 1フェニ
    ルアルキル;C7−C1 1アルキルフェニル;C1−C1 8
    ルキル(これは、フェニル、OH、ハロゲン、C1−C1
    8アルコキシ、C5−C1 2シクロアルコキシ、C3−C1 8
    アルケニルオキシ、COOH、COOR1 1、O−CO−
    1 2、CONH2、CONHR1 3、CONR1 31 4、C
    N、NH2、NHR1 3、NR1 31 4、NHCOR1 2、C6
    −C1 5ビシクロアルキル、C6−C1 5ビシクロアルコキ
    シ、C6−C1 5ビシクロアルケニル、C6−C1 5ビシクロ
    アルケニルオキシ、C6−C1 6ビシクロアルキル−アル
    コキシ、C6−C1 6ビシクロアルケニル−アルコキシ又
    はC6−C1 5トリシクロアルコキシにより置換されてい
    る);C5−C1 2シクロアルキル(これは、OH、C1
    4アルキル、C2−C6アルケニル又はO−COR1 2
    より置換されている);又はCOR1 5;CO−X−
    8;又はSO2−R1 6;又はC3−C5 0アルキル(これ
    は、Oで中断されているか、かつ/又はOH、フェノキ
    シ、又はC7−C1 8アルキルフェノキシで置換されてい
    る)であるか;あるいはR5とR6は、それらが結合する
    炭素原子と一緒になって、C4−C8シクロアルキル環
    (これは、中断されていないか、若しくはO、NH、N
    1 3若しくはSで中断されているか、かつ/又は置換さ
    れていないか、若しくはC1−C6アルキル、C1−C6
    ルコキシ、OH、フェノキシ若しくはC7−C1 8アルキ
    ルフェノキシで置換されている)であり;R8は、H又
    はR1 1と同義であり;R9は、C1−C1 8アルキル;C3
    −C1 8アルケニル;C5−C1 2シクロアルキル;C1−C
    4アルキルシクロヘキシル;C6−C1 4アリール;C7
    1 1フェニルアルキル;C7−C1 4アルキルフェニル;
    6−C1 5ビシクロアルキル;C6−C1 5ビシクロアルケ
    ニル;C6−C1 6トリシクロアルキル;又はC1−C1 8
    ルキル(これは、ハロゲン、COOH、COOR1 1、O
    −CO−R1 2、CONH2、CONHR1 3、CONR1 3
    1 4、CN、NH2、NHR1 3、NR1 31 4、NHCO
    1 2、C6−C1 5ビシクロアルキル若しくはC6−C1 5
    シクロアルケニルで置換されている);特に、C6−C1
    2アルキルであり;R1 1は、C1−C1 8アルキル;C5
    1 2シクロアルキル;C6−C1 4アリール;C2−C1 8
    ルケニル;C7−C1 4アルキルフェニル;C1−C1 8アル
    キル(これは、フェニル、フェノキシ、ナフチル、ナフ
    チルオキシ、OH、ハロゲン、C1−C1 8アルコキシ、
    5−C1 2シクロアルコキシ、C3−C1 8アルケニルオキ
    シ、COOH、COOR1 1、O−CO−R1 2、CONH
    2、CONHR1 3、CONR1 31 4、CN、NH2、NH
    1 3、NR1 31 4、NHCOR1 2、C6−C1 5ビシクロ
    アルキル、C6−C1 5ビシクロアルコキシ、C6−C1 5
    シクロアルケニル、C6−C1 5ビシクロアルケニルオキ
    シ、C6−C1 6ビシクロアルキル−アルコキシ、C6−C
    1 6ビシクロアルケニル−アルコキシ又はC6−C1 5トリ
    シクロアルコキシにより置換されている)であるか、又
    はC1−C1 8アルキル(これは、それ自体、ハロゲン、
    OH、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1
    8アルキルアミノ、シクロヘキシルアミノ、C1−C8
    アルキルチオ若しくはシクロヘキシルチオにより置換さ
    れている、フェニル、フェニルオキシ、若しくはナフチ
    ルオキシで置換されている)であるか;あるいはR
    1 1は、C5−C1 2シクロアルキル(これは、OH、C1
    4アルキル、C2−C6アルケニル又はO−COR1 2
    より置換されている);又はCOR1 5;又はSO2−R1
    6;又は炭素−結合された、5〜7員複素環残基(これ
    は、4〜12個の炭素原子並びにO、N及びSから選択
    される1〜3個の複素原子を含む)であるか;あるいは
    1 1は、C3−C5 0アルキル(これは、O、NH、NR1
    3若しくはSで中断されているか、かつ/又はOH、フ
    ェノキシ、C3−C1 8アルケンオキシ、C7−C1 8アルキ
    ルフェノキシ、OCOR1 2、O−P(=O)(O
    1 2)2、O−P(=O)(R1 2)2若しくはOSi(OR
    1 2)3で置換されている)であり;R1 2は、C1−C1 8
    ルキル;C2−C1 8アルケニル;C5−C1 2シクロアルキ
    ル、C1−C4アルキルシクロヘキシル;C6−C1 4アリ
    ール;C7−C1 1フェニルアルキル;C7−C1 4アルキル
    フェニル;C6−C1 5ビシクロアルキル;C6−C1 5ビシ
    クロアルケニル;又はC6−C1 5トリシクロアルキルで
    あり;R1 3及びR1 4は、互いに独立して、C1−C1 8
    ルキル;C2−C1 8アルケニル;C5−C1 2シクロアルキ
    ル;C1−C4アルキルシクロヘキシル;C6−C1 4アリ
    ール;C7−C1 1フェニルアルキル;C7−C1 4アルキル
    フェニル;又はC3−C3 0アルキル(これは、O、NH
    若しくはNR1 3で中断されているか、かつ/又はOHで
    置換されている)であるか;又はC6−C1 5ビシクロア
    ルキル;C6−C1 5ビシクロアルケニル;若しくはC6
    1 5トリシクロアルキルであり;R1 5は、C1−C1 8
    ルキル;C2−C1 8アルケニル;C5−C1 2シクロアルキ
    ル;C6−C1 4アリール;C7−C1 1フェニルアルキル;
    又はC7−C1 4アルキルフェニルであり;R1 6は、C1
    1 8アルキル;C2−C1 8アルケニル;C5−C1 2シクロ
    アルキル;C6−C1 4アリール;C7−C1 1フェニルアル
    キル;又はC7−C1 4アルキルフェニルであり;R
    1 7は、CH2−O−R1 5又はフルフリル若しくはテトラ
    ヒドロフルフリルであるか、又はC3−C3 0アルキル
    (これは、O、NH若しくはNR1 3で中断されている
    か、かつ/又はOHで置換されている)であり;そして
    X及びYは、互いに独立して、O、NH、NR1 3又はS
    である)で示される基である)で示される基である)で
    示される化合物であるが、但し成分Aが、式(XV): 【化10】 (式中、 X1は、複素原子を有するか又は有しない炭化水素基で
    あり、そしてX2及びX1 1は、互いに独立して、水素又
    は複素原子を有するか若しくは有しない炭化水素基であ
    る)で示される化合物を更に含む写真材料である組成物
    を除く、請求項6記載の組成物。
  10. 【請求項10】 成分Aが、熱可塑性ポリマー若しくは
    被覆のための結合剤又はカラー写真材料である、請求項
    9記載の組成物。
  11. 【請求項11】 成分A)が、木材の、着色剤、含浸剤
    又は保護被覆物であり、そして成分B)が、式(I) 【化11】 (式中、 Z、Z′及びZ″は、互いに独立して、式(II): 【化12】 (式中、 R7は、式(III)、(IV)又は(V): 【化13】 (式中、 nは、1又は2であり;R4、R5及びR6は、互いに独
    立して、C1−C1 8アルキル;C5−C1 2シクロアルキ
    ル;C2−C1 8アルケニル;フェニル;C7−C1 1フェニ
    ルアルキル;C7−C1 1アルキルフェニル;C1−C1 8
    ルキル(これは、フェニル、OH、ハロゲン、C1−C1
    8アルコキシ、C5−C1 2シクロアルコキシ、C3−C1 8
    アルケニルオキシ、COOH、COOR1 1、O−CO−
    1 2、CONH2、CONHR1 3、CONR1 31 4、C
    N、NH2、NHR1 3、NR1 31 4、NHCOR1 2、C6
    −C1 5ビシクロアルキル、C6−C1 6ビシクロアルキル
    −アルコキシ、C6−C1 6ビシクロアルケニル−アルコ
    キシ又はC6−C1 5トリシクロアルコキシにより置換さ
    れている);C5−C1 2シクロアルキル(これは、O
    H、C1−C4アルキル、C2−C6アルケニル又はO−C
    OR1 2により置換されている);又はCOR1 5;CO−
    X−R1 1;又はSO2−R1 6;又はC3−C5 0アルキル
    (これは、Oで中断されているか、かつ/又はOH、フ
    ェノキシ、又はC7−C1 8アルキルフェノキシで置換さ
    れている)であるか;あるいはR5とR6は、それらが結
    合する炭素原子と一緒になって、C4−C8シクロアルキ
    ル環(これは、中断されていないか、若しくはO、N
    H、NR1 3若しくはSで中断されているか、かつ/又は
    置換されていないか、若しくはC1−C6アルキル、O
    H、フェノキシ若しくはC7−C1 8アルキルフェノキシ
    で置換されている)であり;R8及びR9は、独立してH
    又はR1 1と同義であり;R1 1は、C1−C1 8アルキル;
    5−C1 2シクロアルキル;C6−C1 4アリール;C2
    1 8アルケニル;C7−C1 4アルキルフェニル;C1−C
    1 8アルキル(これは、フェニル、フェノキシ、ナフチ
    ル、ナフチルオキシ、OH、ハロゲン、C1−C1 8アル
    コキシ、C5−C1 2シクロアルコキシ、C3−C1 8アルケ
    ニルオキシ、COOH、COOR1 1、O−CO−R1 2
    CONH2、CONHR1 3、CONR1 31 4、CN、N
    2、NHR1 3、NR1 31 4、NHCOR1 2、C6−C1 5
    ビシクロアルキル、C6−C1 5ビシクロアルコキシ、C6
    −C1 5ビシクロアルケニル、C6−C1 5ビシクロアルケ
    ニルオキシ、C6−C1 6ビシクロアルキル−アルコキ
    シ、C6−C1 6ビシクロアルケニル−アルコキシ又はC6
    −C1 5トリシクロアルコキシにより置換されている)で
    あるか、又はC1−C1 8アルキル(これは、それ自体、
    ハロゲン、OH、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキ
    シ、C1−C8アルキルアミノ、シクロヘキシルアミノ、
    1−C8アルキルチオ若しくはシクロヘキシルチオによ
    り置換されている、フェニル、フェニルオキシ、若しく
    はナフチルオキシで置換されている)であるか;あるい
    はR1 1は、C5−C1 2シクロアルキル(これは、OH、
    1−C4アルキル、C2−C6アルケニル又はO−COR
    1 2により置換されている);又はCOR1 5;又はSO2
    −R1 6;又は炭素−結合された、5〜7員複素環残基
    (これは、4〜12個の炭素原子並びにO、N及びSか
    ら選択される1〜3個の複素原子を含む)であるか;あ
    るいはR1 1は、C3−C5 0アルキル(これは、O、N
    H、NR1 3若しくはSで中断されているか、かつ/又は
    OH、フェノキシ、C3−C1 8アルケンオキシ、C7−C
    1 8アルキルフェノキシ、OCOR1 2、O−P(=O)
    (OR1 2)2、O−P(=O)(R1 2)2若しくはOSi
    (OR1 2)3で置換されている)であり;R1 2は、C1
    1 8アルキル;C2−C1 8アルケニル;C5−C1 2シクロ
    アルキル、C1−C4アルキルシクロヘキシル;C6−C1
    4アリール;C7−C1 1フェニルアルキル;C7−C1 4
    ルキルフェニル;C6−C1 5ビシクロアルキル;C6−C
    1 5ビシクロアルケニル;又はC6−C1 5トリシクロアル
    キルであり;R1 3及びR1 4は、互いに独立して、C1
    1 8アルキル;C2−C1 8アルケニル;C5−C1 2シクロ
    アルキル;C1−C4アルキルシクロヘキシル;C6−C1
    4アリール;C7−C1 1フェニルアルキル;C7−C1 4
    ルキルフェニル;又はC3−C3 0アルキル(これは、
    O、NH若しくはNR1 3で中断されているか、かつ/又
    はOHで置換されている)であるか;又はC6−C1 5
    シクロアルキル;C6−C1 5ビシクロアルケニル;若し
    くはC6−C1 5トリシクロアルキルであり;R1 5は、C1
    −C1 8アルキル;C2−C1 8アルケニル;C5−C1 2シク
    ロアルキル;C6−C1 4アリール;C7−C1 1フェニルア
    ルキル;又はC7−C1 4アルキルフェニルであり;R1 6
    は、C1−C1 8アルキル;C2−C1 8アルケニル;C5
    1 2シクロアルキル;C6−C1 4アリール;C7−C1 1
    ェニルアルキル;又はC7−C1 4アルキルフェニルであ
    り;R1 7は、CH2−O−R1 5又はフルフリル若しくは
    テトラヒドロフルフリルであるか、又はC3−C3 0アル
    キル(これは、O、NH若しくはNR1 3で中断されてい
    るか、かつ/又はOHで置換されている)であり;そし
    てX及びYは、互いに独立して、O、NH、NR1 3又は
    Sである)で示される基である)で示される基である)
    で示される化合物である、請求項6記載の組成物。
  12. 【請求項12】 更なる成分として、抗酸化剤類、ホス
    ファイト類、ホスホナイト類、ベンゾフラノン類、イン
    ドリノン類並びに立体障害アミンタイプ、2−(2−ヒ
    ドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン類、2−
    ヒドロキシフェニル−2H−ベンゾトリアジン類、2−
    ヒドロキシベンゾフェノン類及び/又はオギザラニリド
    類の光安定剤よりなる群から選択される化合物の1種以
    上を含む、請求項6〜11のいずれか1項記載の組成
    物。
  13. 【請求項13】 光、酸素及び/又は熱の有害な影響に
    対して有機材料を安定化するための方法であって、該材
    料に安定剤として請求項1記載の式(I)の化合物を、
    混合及び/又は塗布することを特徴とする方法。
  14. 【請求項14】 光、酸素及び/又は熱への暴露による
    その損傷に対し、有機材料の安定剤としての、請求項1
    記載の式(I)の化合物の用途。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004533529A (ja) * 2001-07-02 2004-11-04 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド 高い相溶性のヒドロキシフェニルトリアジン紫外線吸収剤
JP2005510611A (ja) * 2001-11-30 2005-04-21 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド ポリマーネットワーク用2−ヒドロキシフェニル−s−トリアジン架橋剤
JP2006507382A (ja) * 2002-11-21 2006-03-02 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト ポリマーをuv−線の作用に対して安定化するための、uv−吸収剤を含有するポリマー粉末の使用
JP2007507567A (ja) * 2003-05-26 2007-03-29 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド 高適合性及び非移行性ポリマー状uv−吸収剤
WO2017043416A1 (ja) * 2015-09-09 2017-03-16 株式会社カネカ 2,4,6-トリス(2-ヒドロキシ-3-メチル-4-アルコキシフェニル)-1,3,5-トリアジン化合物、及び2,4,6-トリス(2,4-ジヒドロキシ-3-メチルフェニル)-1,3,5-トリアジンの製造方法

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001047900A1 (en) * 1999-12-23 2001-07-05 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Stabilizer mixture
US20040076847A1 (en) * 2002-10-17 2004-04-22 Saunders Howard E. Colored wood/polymer composites
US20080250977A1 (en) * 2007-04-16 2008-10-16 Andrew Mason Oxime free anti-skinning combination
KR101773621B1 (ko) 2009-01-19 2017-08-31 바스프 에스이 유기 흑색 안료 및 이의 제조 방법
CN113429904B (zh) * 2021-07-12 2023-03-03 安徽省奥佳建材有限公司 一种自粘防水卷材及其制备方法

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3118887A (en) * 1961-03-06 1964-01-21 American Cyanamid Co O-hydroxy substituted tris aryl-s-triazines
NL130993C (ja) 1963-02-07
CH469053A (de) 1963-07-26 1969-02-28 Ciba Geigy Verwendung von neuen Hydroxyphenyl-1,3,5-triazinen als Schutzmittel gegen Ultraviolettstrahlung für nichttextile organische Materialien
CH533853A (de) 1970-03-23 1973-02-15 Ciba Geigy Ag Verwendung von 2'-Hydroxyphenyl-1,3,5-triazinen als Stabilisierungsmittel gegen Ultraviolettstrahlung in photographischem Material
US4826978A (en) 1987-12-29 1989-05-02 Milliken Research Corporation Reactive, non-yellowing triazine compounds useful as UV screening agents for polymers
ES2100878T3 (es) 1989-12-05 1997-07-01 Ciba Geigy Ag Material organico estabilizado.
DE59208921D1 (de) 1991-06-03 1997-10-30 Ciba Geigy Ag UV-Absorber enthaltendes photographisches Material
EP0530135A1 (de) * 1991-06-03 1993-03-03 Ciba-Geigy Ag UV-Absorber enthaltendes photographisches Material
EP0531258B1 (de) * 1991-09-05 1997-09-10 Ciba SC Holding AG UV-Absorber enthaltendes photographisches Material
ATE225775T1 (de) 1992-09-07 2002-10-15 Ciba Sc Holding Ag Hydroxyphenyl-s-triazine
US5489503A (en) 1992-12-03 1996-02-06 Ciba-Geigy Corp. UV absorbers
US5354794A (en) * 1993-02-03 1994-10-11 Ciba-Geigy Corporation Electro coat/base coat/clear coat finishes stabilized with S-triazine UV absorbers
US5556973A (en) * 1994-07-27 1996-09-17 Ciba-Geigy Corporation Red-shifted tris-aryl-s-triazines and compositions stabilized therewith
BR9607477A (pt) * 1995-03-15 1997-12-23 Ciba Geigy Ag Triazinas substituídas por befenila como estabilazantes de luz
CH692739A5 (de) 1996-03-26 2002-10-15 Ciba Sc Holding Ag Polymerzusammensetzungen enthaltend 2-Hydroxyphenyl-1,3,5-triazine als UV-Absorber sowie neue 2-Hydroxyphenyl-1,3,5-triazine
US5998116A (en) * 1996-09-13 1999-12-07 Ciba Specialty Chemicals Corporation Color-photographic recording material
BE1012529A3 (fr) * 1996-09-13 2000-12-05 Ciba Sc Holding Ag Melange de triaryltriazines et son utilisation pour la stabilisation de materiaux organiques.
GB2319523B (en) * 1996-11-20 2000-11-08 Ciba Sc Holding Ag Hydroxyphenyltriazines
TW432055B (en) * 1997-05-16 2001-05-01 Ciba Sc Holding Ag Resorcinyl-triazines, their preparation process and a cosmetic composition containing them
EP0878469B1 (de) 1997-05-16 2004-10-27 Ciba SC Holding AG Resorcinyl-Triazine
US6117997A (en) 1997-11-19 2000-09-12 Ciba Specialty Chemicals Corporation Hydroxyphenyltriazines
ZA9810604B (en) 1997-11-21 1999-05-25 Cytec Tech Corp Novel trisaryl-1,3,5-triazine ultraviolet light absorbers
SG75939A1 (en) 1998-04-09 2000-10-24 Ciba Sc Holding Ag Diresorcinyl-alkoxy-and-aryloxy-s-triazines

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004533529A (ja) * 2001-07-02 2004-11-04 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド 高い相溶性のヒドロキシフェニルトリアジン紫外線吸収剤
JP2009046496A (ja) * 2001-07-02 2009-03-05 Ciba Holding Inc 高い相溶性のヒドロキシフェニルトリアジン紫外線吸収剤
JP2005510611A (ja) * 2001-11-30 2005-04-21 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド ポリマーネットワーク用2−ヒドロキシフェニル−s−トリアジン架橋剤
JP2006507382A (ja) * 2002-11-21 2006-03-02 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト ポリマーをuv−線の作用に対して安定化するための、uv−吸収剤を含有するポリマー粉末の使用
JP2007507567A (ja) * 2003-05-26 2007-03-29 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド 高適合性及び非移行性ポリマー状uv−吸収剤
WO2017043416A1 (ja) * 2015-09-09 2017-03-16 株式会社カネカ 2,4,6-トリス(2-ヒドロキシ-3-メチル-4-アルコキシフェニル)-1,3,5-トリアジン化合物、及び2,4,6-トリス(2,4-ジヒドロキシ-3-メチルフェニル)-1,3,5-トリアジンの製造方法
JPWO2017043416A1 (ja) * 2015-09-09 2018-06-28 株式会社カネカ 2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−3−メチル−4−アルコキシフェニル)−1,3,5−トリアジン化合物、及び2,4,6−トリス(2,4−ジヒドロキシ−3−メチルフェニル)−1,3,5−トリアジンの製造方法

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