JP2000026435A - トリスレゾリシニルトリアジン - Google Patents
トリスレゾリシニルトリアジンInfo
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
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Abstract
新規な安定剤を提供すること。 【解決手段】 式I(Z、Z′及びZ″は、独立して、
式IIを表わし:R7は、式III、IV又はVを表わす)で示
される化合物を、安定剤として、有機材料に混合又は塗
布する方法。 【化34】 (式中、nは、1又は2;R4、R5及びR6は、C1−C
1 8アルキル;C5−C1 2シクロアルキル;C2−C1 8アル
ケニル;フェニルなど;R8は、Hなど;R9は、C1−
C1 8アルキル;C3−C1 8アルケニル;C5−C1 2シクロ
アルキルなどを表わす)
Description
ロキシフェニル)−1,3,5−トリアジンタイプの新
規な化合物、そのような新規な化合物の助けにより安定
化された、有機ポリマー又はプレポリマー、特に被覆材
料、及び安定剤としてのそのような化合物の用途、特に
自動車被覆に関する。
させることを望むならば、光安定剤を添加するのが通常
である。非常にしばしば用いられる光安定剤類の群の一
つは、UV吸収剤類であり、それらは発色団の方法によ
り損傷する放射線を吸収することにより材料を保護す
る。UV吸収剤の重要な群の一つは、トリフェニルトリ
アジン類であり;分岐したエステル基を含むこのタイプ
のある種の化合物が、EP-A-434608、EP-A-530135、US-A
-5364749、GB-A-2312210、US-A-5489503及びGB-A-23195
23に記載されている。
そのスペクトル及び抗酸化特性ばかりでなく、とりわけ
安定化されるべき材料との相溶性及びその溶解性が、特
に重要である(参照:GB-A-2312210)。
2−(2′−ヒドロキシフェニル)−4,6−ジアリル
−1,3,5−トリアジンタイプのいくつかの化合物が
驚くべきことに特別の良好な安定剤特性及び基質相溶性
を有している。
して、式(II):
(V):
及びR6は、互いに独立して、C1−C1 8アルキル;C5
−C1 2シクロアルキル;C2−C1 8アルケニル;フェニ
ル;C7−C1 1フェニルアルキル;C7−C1 1アルキルフ
ェニル;C1−C1 8アルキル(これは、フェニル、O
H、ハロゲン、C1−C1 8アルコキシ、C5−C1 2シクロ
アルコキシ、C3−C1 8アルケニルオキシ、COOH、
COOR1 1、O−CO−R1 2、CONH2、CONHR1
3、CONR1 3R1 4、CN、NH2、NHR1 3、NR1 3R
1 4、NHCOR1 2、C6−C1 5ビシクロアルキル、C6−
C1 5ビシクロアルコキシ、C6−C1 5ビシクロアルケニ
ル、C6−C1 5ビシクロアルケニルオキシ、C6−C1 6ビ
シクロアルキル−アルコキシ、C6−C1 6ビシクロアル
ケニル−アルコキシ又はC6−C1 5トリシクロアルコキ
シにより置換されている);C5−C1 2シクロアルキル
(これは、OH、C1−C4アルキル、C2−C6アルケニ
ル又はO−COR1 2により置換されている);又はCO
R1 5;CO−X−R8;又はSO2−R1 6;又はC3−C5
0アルキル(これは、Oで中断されているか、かつ/又
はOH、フェノキシ、又はC7−C1 8アルキルフェノキ
シで置換されている)であるか;あるいはR5とR6は、
それらが結合する炭素原子と一緒になって、C4−C8シ
クロアルキル環(これは、中断されていないか、若しく
はO、NH、NR1 3若しくはSで中断されているか、か
つ/又は置換されていないか、若しくはC1−C6アルキ
ル、C1−C6アルコキシ、OH、フェノキシ若しくはC
7−C1 8アルキルフェノキシで置換されている)であ
り;R8は、H又はR1 1と同義であり;R9は、C3−C1
8アルキル;C3−C1 8アルケニル;C5−C1 2シクロア
ルキル;C1−C4アルキルシクロヘキシル;C6−C1 4
アリール;C7−C1 1フェニルアルキル;C7−C1 4アル
キルフェニル;C6−C1 5ビシクロアルキル;C6−C1 5
ビシクロアルケニル;C6−C1 6トリシクロアルキル;
又はC1−C1 8アルキル(これは、ハロゲン、COO
H、COOR1 1、O−CO−R1 2、CONH2、CON
HR1 3、CONR1 3R1 4、CN、NH2、NHR1 3、N
R1 3R1 4、NHCOR1 2、C6−C1 5ビシクロアルキル
若しくはC6−C1 5ビシクロアルケニルで置換されてい
る)であり;R1 1は、C1−C1 8アルキル;C5−C1 2シ
クロアルキル;C6−C1 4アリール;C2−C1 8アルケニ
ル;C7−C1 4アルキルフェニル;C1−C1 8アルキル
(これは、フェニル、フェノキシ、ナフチル、ナフチル
オキシ、OH、ハロゲン、C1−C1 8アルコキシ、C5−
C1 2シクロアルコキシ、C3−C1 8アルケニルオキシ、
COOH、COOR1 1、O−CO−R1 2、CONH2、
CONHR1 3、CONR1 3R1 4、CN、NH2、NHR1
3、NR1 3R1 4、NHCOR1 2、C6−C1 5ビシクロアル
キル、C6−C1 5ビシクロアルコキシ、C6−C1 5ビシク
ロアルケニル、C6−C1 5ビシクロアルケニルオキシ、
C6−C1 6ビシクロアルキル−アルコキシ、C6−C1 6ビ
シクロアルケニル−アルコキシ又はC6−C1 5トリシク
ロアルコキシにより置換されている)、又はC1−C1 8
アルキル(これは、それ自体、ハロゲン、OH、C1−
C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C8アルキル
アミノ、シクロヘキシルアミノ、C1−C8アルキルチオ
若しくはシクロヘキシルチオにより置換されている、フ
ェニル、フェニルオキシ、若しくはナフチルオキシで置
換されている)であるか;あるいはR1 1は、C5−C1 2
シクロアルキル(これは、OH、C1−C4アルキル、C
2−C6アルケニル又はO−COR1 2により置換されてい
る);又はCOR1 5;CO−X−R8又はSO2−R1 6;
又は炭素−結合された、5〜7員複素環残基(これは、
4〜12個の炭素原子並びにO、N及びSから選択され
る1〜3個の複素原子を含む)であるか;あるいはR1 1
は、C3−C5 0アルキル(これは、O、NH、NR1 3若
しくはSで中断されているか、かつ/又はOH、フェノ
キシ、C3−C1 8アルケンオキシ、C7−C1 8アルキルフ
ェノキシ、OCOR1 2、O−P(=O)(OR1 2)2、O
−P(=O)(R1 2)2若しくはOSi(OR1 2)3で置換
されている)であり;R1 2は、C1−C1 8アルキル;C2
−C1 8アルケニル;C5−C1 2シクロアルキル、C1−C
4アルキルシクロヘキシル;C6−C1 4アリール;C7−
C1 1フェニルアルキル;C7−C1 4アルキルフェニル;
C6−C1 5ビシクロアルキル;C6−C1 5ビシクロアルケ
ニル;C6−C1 5トリシクロアルキルであり;R1 3及び
R1 4は、互いに独立して、C1−C1 8アルキル;C2−C
1 8アルケニル;C5−C1 2シクロアルキル;C1−C4ア
ルキルシクロヘキシル;C6−C1 4アリール;C7−C1 1
フェニルアルキル;C7−C1 4アルキルフェニル;又は
C3−C3 0アルキル(これは、O、NH若しくはNR1 3
で中断されているか、かつ/又はOHで置換されてい
る)であるか;又はC6−C1 5ビシクロアルキル;C6−
C1 5ビシクロアルケニル;若しくはC6−C1 5トリシク
ロアルキルであり;R1 5は、C1−C1 8アルキル;C2−
C1 8アルケニル;C5−C1 2シクロアルキル;C6−C1 4
アリール;C7−C1 1フェニルアルキル;又はC7−C1 4
アルキルフェニルであり;R1 6は、C1−C1 8アルキ
ル;C2−C1 8アルケニル;C5−C1 2シクロアルキル;
C6−C1 4アリール;C7−C1 1フェニルアルキル;又は
C7−C1 4アルキルフェニルであり;R1 7は、CH2−O
−R1 5又はフルフリル若しくはテトラヒドロフルフリル
であるか、あるいはC3−C3 0アルキル(これは、O、
NH若しくはNR1 3で中断されているか、かつ/又はO
Hで置換されている)であり;そしてX及びYは、互い
に独立して、O、NH、NR1 3又はSである)で示され
る基である)で示される基である)で示される化合物で
あるが、但し化合物2,4,6−トリス(2−ヒドロキ
シ−4−〔1−エトキシカルボニル−1−メチルエトキ
シ〕フェニル−1,3,5−トリアジンを除く化合物を
提供する。
化合物中に現れる場合、それらは、示された可能な定義
の範囲の内でそれぞれ異なることができる。同じ呼称の
基が同じ定義を有する本発明の化合物が重要である。
又は−I、好適には−F、−Cl又は−Brであり、特
に−Clである。
ル、ビフェニル又は相当する縮合炭素環芳香族基、好適
にはフェニル又はナフチルである。
ニルであり;C7−C1 4アルキルフェニルは、メチルフ
ェニル(トリル)、ジメチルフェニル(キシリル)、ト
リメチルフェニル(メシチル)、エチルフェニル、プロ
ピルフェニル、ブチルフェニル、ジブチルフェニル、ペ
ンチルフェニル、ヘキシルフェニル、ヘプチルルフェニ
ル及びオクチルフェニルのような例を含む。
キルであり;C7−C1 1フェニルアルキルは、ベンジ
ル、α−メチルベンジル、α−エチルベンジル、α,α
−ジメチルベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピ
ル、フェニルブチル及びフェニルペンチルのような例を
含む。
である。n−アルキルは、非分岐アルキル基である。
ルキルは、一般に、1個以上の非隣接複素原子を含む。
好適には、アルキル鎖の炭素原子は、2個以上の複素原
子と結合しない。
R9、R1 1、R1 2、R1 3、R1 4、R1 5及びR1 6は、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、se
c−ブチル、イソブチル、t−ブチル、2−エチルブチ
ル、n−ペンチル、イソペンチル、1−メチルペンチ
ル、1,3−ジメチルブチル、n−ヘキシル、1−メチ
ルヘキシル、n−ヘキシル、1−メチルヘキシル、n−
ヘプチル、イソヘプチル、1,1,3,3−テトルメチ
ルブチル、1−メチルヘプチル、3−メチルヘプチル、
n−オクチル、2−エチルヘキシル、1,1,3−トリ
メチルヘキシル、1,1,3,3−テトラメチルペンチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、1−メチルウンデシ
ル、ドデシル、1,1,3,3,5,5−ヘキサメチル
ヘキシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、
ヘキサデシル、ヘプタデシル及びオクタデシルのよう
な、分岐又は非分岐アルキルである。
ル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、2−メチ
ルプロピル及びオクタデシルである。
R8、R9、R1 1、R1 2、R1 3、R1 4、R1 5及びR1 6は、
アリル、イソプロペニル、2−ブテニル、3−ブテニ
ル、イソブテニル、n−ペンタ−2,4−ジエニル、3
−メチル−ブタ−2−エニルを含み;R8は、更にn−
オクタ−2−エニル、イソドデセニル、n−オクタデカ
−2−エニル及びn−オクタデカ−4−エニルを含む。
R1 2及びR1 5の場合、例えばビニルは、別の可能な定義
である。
C1−C1 8アルキル;C5−C1 2シクロアルキル;C2−
C1 8アルケニル;フェニル;C7−C1 1フェニルアルキ
ル;C 7−C1 1アルキルフェニル;C1−C1 8アルキル
(これは、フェニル、OH、ハロゲン、C1−C1 8アル
コキシ、C5−C1 2シクロアルコキシ、COOH、CO
OR1 1、O−CO−R1 2、CONH2、CONHR1 3、
CONR1 3R1 4、CNにより置換されている);又はR
5とR6は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、
C4−C8シクロアルキル環(これは、中断されていない
か、若しくはO、NH、NR1 3若しくはSで中断されて
いるか、かつ/又は置換されていないか、若しくはC1
−C6アルキル、C1−C6アルコキシ、OH、フェノキ
シ若しくはC7−C1 8アルキルフェノキシで置換されて
いる)であり;R4、R5及びR6は、更に好適には、C1
−C1 8アルキル;シクロヘキシル;C2−C3アルケニ
ル;フェニル;ベンジル;C1−C1 8アルキル(これ
は、OH、C1−C1 8アルコキシ、シクロヘキシルオキ
シ、COOH、COOR1 1、又はO−CO−R1 2により
置換されている);又はR5とR6は、それらが結合する
炭素原子と一緒になって、C4−C8シクロアルキル環
(これは、中断されていないか、若しくはOで中断され
ているか、かつ/又は置換されていないか、若しくはC
1−C6アルキル置換されている)であり;R4、R5及び
R6は、特にメチルである。
ル;C2−C1 8アルケニル;C5−C1 2シクロアルキル;
C1−C4アルキルシクロヘキシル;C6−C1 4アリー
ル;C7−C1 1フェニルアルキル;C7−C1 4アルキルフ
ェニル;又はC3−C3 0アルキル(これは、O、NH、
NR1 3若しくはSで中断されているか、かつ/又はO
H、フェノキシ、C3−C1 8アルケンオキシ、C7−C1 8
アルキルフェノキシ、OCOR1 2、O−P(=O)(O
R1 2)2、O−P(=O)(R1 2)2若しくはOSi(OR
1 2)3で置換されている);又はCH2−CH(OH)−
R1 7、フルフリル若しくはテトラヒドロフルフリルであ
り;更に好適には特にR4、R5及びR6がメチルのよう
な短鎖基であるならば、長鎖アルキルであり、例は5〜
50個の炭素原子を有するそれらであり;特に好適なも
のは、C5−C1 8アルキル;C7−C1 1フェニルアルキ
ル;C7−C1 1アルキルフェニル;C5−C3 0アルキル
(これは、O、NH、NR1 3若しくはSで中断されてい
るか、かつ/又はOH、フェノキシ、C3−C1 8アルケ
ンオキシ、C7−C1 8アルキルフェノキシ、OCO
R1 2、O−P(=O)(OR1 2)2、O−P(=O)(R
1 2)2若しくはOSi(OR1 2)3で置換されている);又
はCH2−CH(OH)−CH2−R1 5(ここで、R
1 5は、C3−C1 8アルキル又はC5−C1 2シクロアルキル
である);C7−C1 1フェニルアルキル;C7−C1 1アル
キルフェニル;特にR8及びR1 1として好適なものは、
C6−C1 8アルキル、C7−C1 1フェニルアルキル;又は
CH2−CH(OH)−CH2−R1 5(ここで、R1 5は、
C3−C1 8アルキルである)である。
9は、またメチル又はエチルであってよい。R9は、好適
にはC3−C1 8アルキル;C3−C1 8アルケニル;C5−
C1 2シクロアルキル;C1−C4アルキルシクロヘキシ
ル;C6−C1 4アリール;C7−C1 1フェニルアルキル;
C7−C1 4アルキルフェニル;更に好適にはC4−C1 8ア
ルキル、C5−C1 2シクロアルキル又はベンジル;特に
C6−C1 2アルキルである。R9は、好適には、例えば4
〜18、特に5〜18、特別に6〜12個の炭素原子を
含む比較的長鎖の基である。
O、NH又はNR1 3であり;特に好適には、Xは、O、
NH又はNR1 3でありそしてYは酸素であり;特別に好
適にはX及びYは、Oである。
ニル、C5−C1 2シクロアルキル又はベンジル、特にブ
チル又はシクロヘキシルである。
は下記式:
は(IV)の基である式(I)の化合物であるが、但し
2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−〔1−エチ
ルオキシカルボニル−1−メチルエトキシ〕フェニル)
−1,3,5−トリアジンを除くそれらのそれらの化合
物である。式(II)のR7置換酸素原子及び式(III)又
は(IV)のカルボニル基に関してのα位に、これらの好
適な化合物は、水素原子に結合しない4級炭素原子を含
む。
下記に述べるそれらと類似である。
行物、EP-A-434608、の一つ又はH.Brunetti and C.E.Le
uthi, Helv. Chim. Acta 55, 1566 (1972)による刊行物
と類似に、相当するフェノールとハロトリアジンのフリ
ーデル−クラフト付加により製造することができる;ま
たUS-3118887及びEP-A-165608も参照のこと。このこと
は、R7が、水素以外の式(I)の化合物を与える別の
慣用の反応を行うことができ、そのような反応及び方法
は、例えばEP-A-434608、15ページ11行〜17ページ1行
に記載されている。
ヌルクロリドの1当量から出発し、次いでそれをレゾル
シノールの3当量と反応させるのが賢明である。
性溶媒中で出発物質を反応させることによる慣用の方法
で行う。この反応において、アルミニウムトリクロリド
及びレゾルシノールは、賢明には過剰で用いられ;例え
ばアルミニウムトリクロリドは、5〜15モル%過剰
で、フェノールは1〜30%過剰、特に5〜20%過剰
で用いることができる。
化炭化水素、SO−又はSO2基を含む炭化水素、又は
ニトロ化芳香族炭化水素であり;好適なものはリグロイ
ン、石油エーテル、トルエン若しくはキシレン、又はス
ルホランのような高−沸点炭化水素である。
反応は20℃〜溶媒の沸点、例えば50℃〜150℃の
温度で起こる。生成物は、抽出及び分離工程、濾過及び
乾燥のような慣用の方法により処理することができ;所
望ならば再結晶のような更なる精製工程を実施すること
ができる。
る、生成物中の遊離のフェノール性ヒドロキシル基は、
続いて慣用のエーテル化に付すことができる。
(V)の基である式(I)の化合物は、好都合には、該
フェノール性中間体を、式(III−Hal)又は(IV−
Hal)又は(V−Hal):
Cl又はBr、好適にはBrであり;他の記号は、上述
と同義である)のα−ハロゲン化ラクトン又はエステル
と反応させることにより製造することができる。反応
は、賢明には、酸−結合剤及び適切な溶媒の存在下に実
施される。ジグライムのような非プロトン性溶媒の使用
は、例えば好都合である。溶媒は、好適には、ジメチル
スルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、アセトン、エチルメチルケトン、エタノール、
メタノール、イソプロパノール、ジグライム、トルエ
ン、キシレン又はそれらの混合物である。適切であると
された酸結合剤は、Na2CO3、K2CO3、ナトリウム
エトキシド、ナトリウムメトキシド又はカリウムt−ブ
トキシドのような炭酸塩及び重炭酸塩又はアルコラート
を含む。
0〜200℃の温度範囲で、賢明には非プロトン溶媒の
ような適切な溶媒の存在下に行われる。例えば、反応i
i)は、ミスチレン中150℃で、トリフェニルエチル
ホスホニウムブロミドと共に実施される。
合物の精製なしに安定剤として直接に用いることができ
る混合物へ先ず導くことができる。好都合な使用し得る
混合物であるそれらは、特に出発フェノール2,4,6
−トリス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−1,3,
5−トリアジンを、式(III−Hal)、(IV−Ha
l)又は(V−Hal)のハロゲン化物の過剰と反応さ
せること、例えば出発フェノールの1モル及びハロゲン
化物の3〜4モルから出発することにより得ることがで
きる。例は、本発明の式(I)の化合物(出発フェノー
ル2,4,6−トリス(2,4−ジヒドロキシフェニ
ル)−1,3,5−トリアジン及び式(III−Ha
l)、(IV−Hal)又は(V−Hal)のハロゲン化
物の3モル当量と反応から得られる)に加えて、4−又
は5−倍反応した生成物を含む生成物混合物である。こ
の混合物中の4倍反応物は、例えば出発フェノールの1
モル及びハロゲン化物の4モルの転換から得られ、それ
はGB-A-2319523の1〜3ページの式(I)の化合物に一
致する。
のUV吸収剤、木材の着色剤若しくは含浸剤、又は自動
車被覆、特にそのベースコートで用いられる。
又は(V)の基であり;R4、R5及びR6が、互いに独
立して、C1−C1 8アルキル;C5−C1 2シクロアルキ
ル;C2−C1 8アルケニル;フェニル;C7−C1 1フェニ
ルアルキル;C7−C1 1アルキルフェニル;C1−C1 8ア
ルキル(これは、フェニル、C1−C1 8アルコキシ、C5
−C1 2シクロアルコキシ、C3−C1 8アルケニルオキシ
又はC6−C1 5ビシクロアルキルにより置換されてい
る);又はCOR1 5;CO−X−R1 1;又はSO2−R1
6;又はC3−C5 0アルキル(これは、Oで中断されてい
るか、かつ/又はOH、フェノキシ、又はC7−C1 8ア
ルキルフェノキシで置換されている)であるか;あるい
はR5とR6が、それらが結合する炭素原子と一緒になっ
て、C5−C6シクロアルキル環(これは、中断されてい
ないか、若しくはO、NH若しくはNR1 3で中断されて
いるか、かつ/又は置換されていないか、若しくはC1
−C6アルキル、OH、フェノキシ若しくはC7−C1 8ア
ルキルフェノキシで置換されている)であり;R8が、
R1 1と同義であり;R9が、C6−C1 2アルキル、C6−
C1 2シクロアルキル又はC7−C1 2フェニルアルキルで
あり;R1 1が、C1−C1 8アルキル;C2−C1 8アルケニ
ル;C5−C1 2シクロアルキル;フェニル;C7−C1 1フ
ェニルアルキル;C7−C1 4アルキルフェニル;又はC3
−C3 0アルキル(これは、Oで中断されているか、かつ
/又はOH、フェノキシ、OCOR1 2、O−P(=O)
(OR1 2)2、O−P(=O)(R1 2)2若しくはOSi
(OR1 2)3で置換されている);又はCH2−CH(O
H)−R1 7、フルフリル若しくはテトラヒドロフルフリ
ルであり;R1 2が、C1−C1 8アルキル;C2−C1 8アル
ケニル;C5−C1 2シクロアルキル、C1−C4アルキル
シクロヘキシル;C6−C1 4アリール;C7−C1 1フェニ
ルアルキル;C7−C1 4アルキルフェニル;C6−C1 5ビ
シクロアルキル;C6−C1 5ビシクロアルケニル;又は
C6−C1 5トリシクロアルキルであり;R1 3及びR
1 4が、互いに独立して、C1−C1 8アルキル;アリル;
C5−C1 2シクロアルキル;フェニル;C7−C1 1フェニ
ルアルキル;C7−C1 4アルキルフェニル;又はC3−C
3 0アルキル(これは、Oで中断されているか、かつ/又
はOHで置換されている)であるか;又はC6−C1 5ビ
シクロアルキル;C6−C1 5ビシクロアルケニル;若し
くはC6−C1 5トリシクロアルキルであり;R1 5が、C1
−C1 8アルキル;C2−C1 8アルケニル;C5−C1 2シク
ロアルキル;C6−C1 4アリール;C7−C1 1フェニルア
ルキル;又はC7−C1 4アルキルフェニルであり;R1 6
が、C1−C1 8アルキル;C2−C1 8アルケニル;C5−
C1 2シクロアルキル;C6−C1 4アリール;C7−C1 1フ
ェニルアルキル;又はC7−C1 4アルキルフェニルであ
り;R1 7が、CH2−O−R1 5又はフルフリル若しくは
テトラヒドロフルフリルであるか、又はC3−C3 0アル
キル(これは、Oで中断されているか、かつ/又はOH
で置換されている)であり;そしてX及びYが、互いに
独立して、O、NH、NR1 3又はSである、式(I)の
新規な化合物である。
(V)の基であり;R5が、C1−C1 8アルキル;フェニ
ル;又はC7−C1 1フェニルアルキルであり;R6が、C
1−C1 8アルキル;フェニル;C7−C1 1フェニルアルキ
ル;又はCOR1 5;若しくはCO−X−R1 1であるか;
あるいはR5とR6が、それらが結合する炭素原子と一緒
になって、C5−C6シクロアルキル環(これは、中断さ
れていないか、若しくはOで中断されているか、かつ/
又は置換されていないか、若しくはC1−C6アルキルで
置換されている)であり;R8が、R1 1と同義であり;
R9が、C6−C1 2アルキル、C6−C1 2シクロアルキル
又はC7−C1 2フェニルアルキルであり;R1 1が、C1−
C1 8アルキル;アリル;C5−C1 2シクロアルキル;フ
ェニル;C7−C1 1フェニルアルキル;C7−C1 4アルキ
ルフェニル;又はC3−C3 0アルキル(これは、O、N
H若しくはNR1 3で中断されているか、かつ/又はO
H、フェノキシ、OCOR1 2、O−P(=O)(O
R1 2)2、O−P(=O)(R1 2)2若しくはOSi(OR
1 2)3で置換されている)であり;R1 2が、C1−C1 8ア
ルキル;C2−C1 8アルケニル;シクロヘキシル;フェ
ニル;又はC7−C1 1フェニルアルキルであり;R1 3及
びR1 4が、互いに独立して、C1−C1 8アルキル;アリ
ル;C5−C1 2シクロアルキル;フェニル;又はC7−C
1 1フェニルアルキルであり;R1 5が、C1−C1 8アルキ
ル;C2−C3アルケニル;シクロヘキシル;フェニル;
C7−C1 1フェニルアルキル;又はC7−C1 4アルキルフ
ェニルである、式(I)の化合物である。
(V)の基であり;R5が、C1−C1 8アルキル;フェニ
ル;又はC7−C1 1フェニルアルキルであり;R6が、C
1−C1 8アルキル;フェニル;C7−C1 1フェニルアルキ
ル;COR1 5;若しくはCO−X−R8であるか;又は
R5とR6が、それらが結合する炭素原子と一緒になっ
て、C5−C6シクロアルキル環であり;R8が、R1 1と
同義であり;R9が、C5−C1 2アルキル、シクロヘキシ
ル又はシクロドデシルであり;R1 1が、C1−C1 8アル
キル;アリル;C5−C1 2シクロアルキル;フェニル;
C7−C1 1フェニルアルキル;若しくはC7−C1 4アルキ
ルフェニル;又はC3−C3 0アルキル(これは、Oで中
断されているか、かつ/又はOH、フェノキシ、OCO
R1 2、O−P(=O)(OR1 2)2、O−P(=O)(R
1 2)2若しくはOSi(OR1 2)3で置換されている)であ
り;R1 2が、C1−C8アルキル;C2−C3アルケニル;
フェニル;又はベンジルであり;R1 5が、C1−C1 8ア
ルキル;C2−C3アルケニル;シクロヘキシル;フェニ
ル;又はベンジルであり;Xが、O又はNH又はNR3
である、式(I)の化合物、特にR7が、式(IV)又は
(V)の基であり;R5が、C1−C4アルキルであり;
R6が、C1−C4アルキルであり;R8が、R1 1と同義で
あり;R9が、C6−C1 2アルキルであり;R1 1が、C1
−C1 8アルキル;ベンジル;又は又はC3−C3 0アルキ
ル(これは、Oで中断されているか、かつ/又はOH、
フェノキシ、OCOR1 2若しくはOSi(OR1 2)3で置
換されている)であり;R1 2が、C1−C8アルキルであ
り;そしてR1 3が、C1−C1 2アルキル又はシクロヘキ
シルである、式(I)の化合物である。
らである。
への暴露に敏感な有機材料、並びにB)安定剤として、
式(I)の化合物を含む組成物を提供し、かつそれらの
光、酸素及び/又は熱への暴露に対する有機材料を安定
化するための方法であって、安定剤として式(I)の化
合物を、該材料へ混合又は塗布することを特徴とする方
法を提供し、かつ光、酸素及び/又は熱への暴露に対す
る有機材料を安定剤としての式(I)の化合物の用途を
提供する。
発明の方法により安定化されるべきそのような材料は、
例えば油、脂肪、ワックス、写真材料、化粧品又は殺生
物剤であることができる。特に興味があるのは、プラス
チックス、ラバー、被覆材料又は接着剤中に存在してい
るようなポリマー性材料での用途である。安定化される
べき材料が、写真材料である場合、その構造は、好適に
はU.S. Patent US-5538840、25欄、60行〜106欄35行に
記載されており、式(I)の新規な化合物は、US-55388
40に記載されている式(I)の化合物又はそれから製造
されたポリマーと類似に用いられ;US-5538840の引用さ
れた部分は、本記載に組入れられていると考えられる。
適な材料は、合成有機材料、プレポリマー、及び写真材
料である。該プレポリマーは、熱又はUV放射、電子ビ
ーム若しくはX−線のような放射の影響下に、並びに/
又は架橋剤、カップラー若しくは触媒の影響下に高分子
量形態(ポリマー)へ変換することができるそれらのモ
ノマー性又はオリゴマー性化合物を意味する。
れらの損傷に対して、合成有機材料若しくはプレポリマ
ー又は写真材料のための安定剤としての式(I)の化合
物の用途を提供する。式(I)の化合物は、特に光安定
剤(UV吸収剤)として適切である。特別な興味は、プ
ラスチックス、ラバー、被覆材料又は接着剤中、特に被
覆材料中に存在しているような合成有機ポリマー又はプ
レポリマーでのそれらの用途である。この方法で安定化
できるポリマーの例は以下のようである:
リマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポ
リブタ−1−エン、ポリ−4−メチルペンタ−1−エ
ン、ポリイソプレン若しくはポリブタジエン、及びシク
ロオレフィン、例えばシクロペンテン若しくはノルボル
ネンのポリマー;ポリエチレン(これは、場合により架
橋されていてもよい)、例えば高密度ポリエチレン(H
DPE)、高密度及び高分子量ポリエチレン(HDPE
−HMW)、高密度及び超高分子量ポリエチレン(HD
PE−UHMW)、中密度ポリエチレン(MDPE)、
低密度ポリエチレン(LDPE)、線状低密度ポリエチ
レン(LLDPE)、(VLDPE)、(ULDP
E)。
いるモノオレフィンのポリマー、特にポリエチレン及び
ポリプロピレンは、異なる、かつ特に以下の方法により
製造することができる。
た温度で) b)通常、周期律表のIVb、Vb、VIb又はVIII族の金
属の1個以上を含む触媒を用いる触媒重合。これらの金
属は、通常1個以上の、π−若しくはσ−配位のどちら
かであり得る、典型的にはオキシド、ハロゲン化物、ア
ルコラート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、
アルケニル及び/又はアリールのような配位子の1個以
上を有する。これらの金属錯体は、遊離の形態である
か、又は基質、例えば活性化された塩化マグネシウム、
塩化チタン(III)、アルミナ若しくはシリコンオキシド
に固定されていてもよい。これらの触媒は、重合媒体中
に溶解又は不溶解であることができる。この触媒は、重
合でそのように活性であることができるか、又は更なる
活性化剤、典型的には、金属アルキル、金属ハロゲン化
物、金属アルキルハロゲン化物、金属アルキルオキシ
ド、金属アルキルオキソランを用いることができ、この
金属は、周期律表のIa、IIa及び/又はIIIa族の元
素である。この活性化剤は、例えば更なるエステル、エ
ーテル、アミン又はシリルエーテル基で改質することが
できる。これらの触媒系は、通常Phillips、Standard O
il Indiana、Ziegler (-Natta)、TNZ(DuPont)、
メタロセン又は単座触媒(SSC)と名づけられる。
えばポリプロピレンとポリイソブチレンの混合物、ポリ
プロピレンとポリエチレンの混合物(例えば、PP/H
DPE、PP/LDPE)及び異なる型のポリエチレン
の混合物(例えば、LDPE/HDPE)。
の又は他のビニルモノマーとのコポリマー、例えば、エ
チレン/プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレ
ン(LLDPE)及び低密度ポリエチレン(LDPE)
とのその混合物、ポリプロピレン/ブタ−1−エンコポ
リマー、プロピレン/イソブチレンコポリマー、エチレ
ン/ブタ−1−エンコポリマー、エチレン/ヘキセン−
コポリマー、エチレン/メチルペンテンコポリマー、エ
チレン/ヘプテンコポリマー、エチレン/オクテンコポ
リマー、プロピレン/ブタジエンコポリマー、イソブチ
レン/イソプレンコポリマー、エチレン/アルキルアク
リラートコポリマー、エチレン/アルキルメタクリラー
トコポリマー、エチレン/ビニルアセタートコポリマー
及びカーボンモノオキシド、又はエチレン/アクリル酸
コポリマーとのそれらのコポリマー及びそれらの塩(イ
オノマー)、並びにプロピレン及びヘキサジエン、ジシ
クロペンタジエン又はエチリデン−ノルボルネン及びエ
チレンのターポリマー;並びにそのようなコポリマー相
互及び1)で述べたポリマーとの混合物、例えばポリプ
レン/エチレン−プロピレンコポリマー、LDPE/エ
チレン−ビニルアセタートコポリマー(EVA)、LD
PE/エチレン−アクリル酸コポリマー(EAA)、L
LDPE/EVA、LLDPE/EAA及び交互又はラ
ンダムポリアルキレン/カーボンモノオキシドコポリマ
ー及びそれらの他のポリマー、例えばポリアミドとそれ
の混合物。
樹脂)を含む炭化水素樹脂(例えばC5−C9)及びポリ
アルキレンとデンプンの混合物。
レン)、ポリ(α−メチルスチレン)。
エン又はアクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレ
ン/ブタジエン、スチレン/アクリロニトリル、スチレ
ン/アルキルアクリラート、スチレン/ブタジエン/ア
ルキルメタクリラート、スチレン/ブタジエン/アルキ
ルメタクリラート、スチレン/マレイン酸無水物、スチ
レン/アクリロニトリル/メチルアクリラート;スチレ
ンコポリマーと他のポリマーの高衝撃混合物、例えばポ
リアクリラート、ジエンポリマー又はエチレン/プロピ
レン/ジエンターポリマー、及びスチレン/ブタジエン
/スチレン、スチレン/イソプレン/スチレン、スチレ
ン/エチレン/スチレン又はスチレン/エチレン/プロ
ピレン/スチレンのようなスチレンのブロックコポリマ
ー。
ラフトコポリマー、例えばポリブタジエン上のスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレン又はポリブタジエン−ア
クリロニトリルコポリマー上のスチレン、ポリブタジエ
ン上のスチレンとアクリロニトリル(又はメタクリロニ
トリル;ポリブタジエン上のスチレン、アクリロニトリ
ル及びメチルメタクリラート;ポリブタジエン上のスチ
レンとマレイン酸無水物;ポリブタジエン上のスチレ
ン、アクリロニトリルとマレイン酸無水物又はマレイミ
ド;ポリブタジエン上のスチレンとアルキルアクリラー
ト又はアルキルメタクリラート;エチレン/プロピレン
/ジエンターポリマー上のスチレンとアクリロニトリ
ル、ポリアルキルアクリラート又はポリアルキルメタク
リラート上のスチレンとアクリロニトリル;アクリラー
ト−ブタジエンコポリマー上のスチレンとアクリロニト
リル;並びに6).で述べたコポリマーとのこれらの混
合物、例えばABS、MBS、ASA又はAESポリマ
ーとして知られたコポリマー混合物。
ロロプレン、塩素化ゴム、イソブチレン−イソプレンの
塩素化及び臭素化コポリマー(ハロブチルゴム)、塩素
化又はスルホクロル化ポリエチレン、エチレンと塩素化
エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリンの、ホモ−
及びコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物のポリ
マー、例えばポリビニルクロリド、ポリビニリデンクロ
リド、ポリビニルフルオリド、ポリビニリデンフルオリ
ド;並びにビニルクロリド/ビニリデンクロリド、ビニ
ルクロリド/ビニルアセタート又はビニリデンクロリド
/ビニル−アセタートのようなそのコポリマー。
マー並びにポリアクリラート及びポリメタアクリラート
のようなその誘導体、ポリメチルメタクリラート、ブチ
ルアクリラート、ポリアクリルアミド及びポリアクリロ
ニトリルでの衝撃改質物。
の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニト
リル/ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル/アル
キルアクリラートコポリマー、アクリロニトリル/アル
コキシアルキルアクリラートコポリマー、アクリロニト
リル/ビニルハライドコポリマー又はアクリロニトリル
/アルキルメタクリラート−ブタジエンターポリマー。
そのアシル誘導体からのポリマー又はそのアセタール誘
導体、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルアセタ
ート、ポリビニルベンゾアート、ポリビニルマレアー
ト、ポリビニルブチラート、ポリアリルフタラート又は
ポリアリルマレアミン、並びに1)で述べたオレフィン
とのコポリマー。
チレンオキシド、ポリプロピレンオキシドのような環状
エーテルのホモポリマー又はコポリマー、又はビスグリ
シジルエーテルとそのコポリマー。
キシドのようなコモノマーを含む;それらのポリオキシ
メチレンのようなポリアセタール;熱可塑性ポリウレタ
ン、アセタール又はMBSで改質されたポリアセター
ル。
ィド、並びにスチレンポリマー又はポリアミドとポリフ
ェニレンオキシドの混合物。
リエーテル、ポリエステル及びポリブタジエン及び他方
において脂肪族又は芳香族ポリイソシアナート及びその
前駆体から誘導されるポリウレタン。
はアミノカルボン酸若しくは相当するラクタムから誘導
されるポリアミド、例えばポリアミド4、ポリアミド
6、ポリアミド6/6、6/10、6/9、6/12、
4/6、12/12、ポリアミド11及びポリアミド1
2、m−キシレン、ジアミン及びアジピン酸から出発す
る芳香族ポリアミド;改質剤としてエラストマーの存在
下又は非存在下にヘキサメチレンジアミン及びイソフタ
ール酸及び/又はテレフタール酸から誘導されるポリア
ミド、例えばポリ−2,4,4−トリメチルヘキサメチ
レンテレフルアミド又はポリ−m−フェニレン−イソフ
タルアミド。上述のポリアミドとポリオレフィン、オレ
フィンコポリマー、イオノマー又は化学的に結合若しく
はグラフトしたエラストマー;又はポリエーテル、例え
ばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール
若しくはポリテトラメチレングリコールとのブロックコ
ポリマー。また、EPDM又はABSで改質されたポリ
アミド又はコポリアミド;及び加工時に縮合したポリア
ミド(RIMポリアミド系)。
ド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミ
ド、ポリヒダントイン及びポリベンズイミダゾール。
びに/又はヒドロキシカルボン酸又は相当するラクトン
から誘導されるポリエステル、例えばポリエチレンテレ
フタラート、ポリブチレンテレフタラート、ポリ−1,
4−ジメチルシクロヘキサンテレフタラート、ポリヒド
ロキシベンゾアート、並びにヒドロキシル−末端ポリエ
ーテルから誘導されたブロックポリエーテルエステル;
及びポリカーボナート又はMBSで改質されたポリエス
テル。
カーボナート。
ン及びポリエーテルケトン。
おいてウレア又はメラミンから誘導される架橋ポリマ
ー、例えばフェノール−ホルムアルデヒド樹脂、ウレア
−ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン−ホルムアルデヒ
ド樹脂。
アルコール、及び架橋剤としてのビニル化合物から誘導
される不飽和ポリエステル樹脂、並びにハロゲン含有の
低炎のそれらの改質物。
アクリラート、ウレタンアクリラート又はポリエステル
アクリラートから誘導される架橋しうるアクリル樹脂。
並びにメラミン樹脂、ウレア樹脂、イソシアナート、イ
ソシアヌル酸、ポリイソシアナート又はエポキシ樹脂で
架橋したアルキラート樹脂。
族のグリシジル化合物から誘導された架橋エポキシ樹
脂、例えばビスフェノールA、ビスフェノールFのジグ
リシジルエーテルの生成物、これは促進剤の存在下又は
非存在下に無水物又はアミンのような通常の硬化剤によ
り架橋される。
ような天然ポリマー及びポリマーと同様な方法で化学的
に改質されたそれの誘導体、例えば酢酸セルロース、プ
ロピオン酸セルロース及び酪酸セルロース、又はメチル
セルロースのようなセルロースエーテル;並びにロシン
及びそれらの誘導体。
ンド)、例えばPP/EPDM、ポリアミド/EPDM
又はABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC
/MBS、PC/ABS、PBTB/ABS、PC/A
SA、PC/PBT、PVC/CPE、PVC/アクリ
ラート、POM/熱可塑性PU、PC/熱可塑性PU、
POM/アクリラート、POM/MBS、PPO/HI
PS、PPO/PA6.6とコポリマー、PA/HDP
E、PA/PP、PA/PPO、PBT/PC/ABS
又はPBT/PET/PC。
るべき有機材料及び及びその意図する用途に依存する。
一般に、本発明の組成物は、成分A)の100重量部当
り、安定剤(成分B)0.01〜15重量%、特に0.
05〜10重量%、特別に0.1〜5重量%を含む。
物は、抗酸化剤、別の光安定剤、金属不活性化剤、ホス
ファイト及びホスフォナイトのような他の安定剤又は他
の添加剤を含むことらできる。それらの例は、以下の安
定剤である:
ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2−tert−
ブチル−4,6−ジ−メチルフェノール、2,6−ジ−
tert−ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−te
rt−ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−
tert−ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジ
シクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メ
チルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、
2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,
4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−
tert−ブチル−4−メトキシメチルフェノール、ノニル
フェノール(側鎖において、直鎖又は分岐鎖である)、
例えば、2,6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール、
2,4−ジメチル−6−(1′−メチルウンデカ−1′
−イル)フェノール、2,4−ジ−メチル−6−(1′
−メチルヘプタデカ−1′−イル)フェノール、2,4
−ジメチル−6−(1′−メチルトリデカ−1′−イ
ル)フェノール及びその混合物。
類、例えば2,4−ジオクチルチオメチル−6−tert−
ブチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6
−メチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−
6−エチルフェノール、2,6−ジ−ドデシルチオメチ
ル−4−ノニルフェノール。
ドロキノン類、例えば2,6−ジ−tert−ブチル−4−
メトキシフェノール、2,5−ジ−tert−ブチルヒドロ
キノン、2,5−ジ−tert−アミルヒドロキノン、2,
6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、
2,6−ジ−tert−ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−
tert−ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ
−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−
ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルステアラー
ト、ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル)アジパート。
コフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロー
ル、δ−トコフェロール及びその混合物(ビタミン
E)。
ーテル類、例えば2,2′−チオビス(6−tert−ブチ
ル−4−メチルフェノール)、2,2′−チオビス(4
−オクチルフェノール)、4,4′−チオビス(6−te
rt−ブチル−3−メチルフェノール)、4,4′−チオ
ビス(6−tert−ブチル−2−メチルフェノール)、
4,4′−チオビス(3,6−ジ−sec−アミルフェノ
ール)、4,4′−ビス(2,6−ジメチル−4−ヒド
ロキシフェニル)ジスルフィド。
例えば2,2′−メチレンビス(6−tert−ブチル−4
−メチルフェノール)、2,2′−メチレンビス(6−
tert−ブチル−4−エチルフェノール)、2,2′−メ
チレンビス〔4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキ
シル)−フェノール〕、2,2′−メチレンビス(4−
メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2′−
メチレンビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、
2,2′−メチレンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフ
ェノール)、2,2′−エチリデンビス(4,6−ジ−
tert−ブチルフェノール)、2,2′−エチリデンビス
(6−tert−ブチル−4−イソブチルフェノール)、
2,2′−メチレンビス〔6−(α−メチルベンジル)
−4−ノニルフェノール〕、2,2′−メチレンビス
〔6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェ
ノール〕、4,4′−メチレンビス(2,6−ジ−tert
−ブチルフェニル)、4,4′−メチレンビス(6−te
rt−ブチル−2−メチルフェノール)、1,1−ビス
(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェ
ニル)ブタン、2,6−ビス(3−tert−ブチル−5−
メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノ
ール、1,1,3−トリス(5−tert−ブチル−4−ヒ
ドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス
(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチル−フ
ェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレ
ングリコールビス〔3,3−ビス(3′−tert−ブチル
−4′−ヒドロキシフェニル)ブチラート〕、ビス(3
−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチル−フェニ
ル)ジシクロペンタジエン、ビス〔2−(3′−tert−
ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチルベンジル)−
6−tert−ブチル−4−メチルフェニル〕テレフタラー
ト、1,1−ビス(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシ
フェニル)ブタン、2,2−ビス−(3,5−ジ−tert
−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2
−ビス−(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メ
チルフェニル)−4−n−ドデシルメルカプトブタン、
1,1,5,5−テトラ−(5−tert−ブチル−4−ヒ
ドロキシ−2−メチルフェニル)ペンタン。
物類、例えば3,5,3′,5′−テトラ−tert−ブチ
ル−4,4′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジル
メルカプトアセタート、トリデシル−4−ヒドロキシ−
3,5−ジ−tert−ブチルベンジルメルカプトアセター
ト、トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキ
シベンジル)アミン、ビス(4−tert−ブチル−3−ヒ
ドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオテレフタ
ラート、ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロ
キシベンジル)スルフィド、イソオクチル−3,5−ジ
−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルメルカプトア
セタート。
類、例えばジオクタデシル−2,2−ビス−(3,5−
ジ−tert−ブチル−2−ヒドロキシベンジル)−マロナ
ート、ジ−オクタデシル−2−(3−tert−ブチル−4
−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−マロナート、ジ
−ドデシルメルカプトエチル−2,2−ビス−(3,5
−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロナ
ート、ビス〔4−(1,1,3,3−テトラメチルブチ
ル)フェニル〕−2,2−ビス(3,5−ジ−tert−ブ
チル−4−ヒドロキシベンジル)マロナート。
類、例えば1,3,5−トリス−(3,5−ジ−tert−
ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリ
メチルベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−tert−ブ
チル−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テ
トラメチルベンゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジ
−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)フェノー
ル。
2,4−ビス(オクチルメルカプト)−6−(3,5−
ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,
3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6
−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシア
ニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメル
カプト−4,6−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4
−ヒドロキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、
2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−
ヒドロキシフェノキシ)−1,2,3−トリアジン、
1,3,5−トリス−(3,5−ジ−tert−ブチル−4
−ヒドロキシベンジル)イソシアヌラート、1,3,5
−トリス(4−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6
−ジメチルベンジル)イソシアヌラート、2,4,6−
トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフ
ェニルエチル)−1,3,5−トリアジン、1,3,5
−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル)−ヘキサヒドロ−1,3,5−
トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジシクロヘ
キシル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌラート。
ばジメチル−2,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキ
シベンジルホスホナート、ジエチル−3,5−ジ−tert
−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホナート、ジオ
クタデシル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキ
シベンジルホスホナート、ジオクタデシル−5−tert−
ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホナ
ート、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベン
ジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
えば4−ヒドロキシルアウラニリド、4−ヒドロキシス
テアラニリド、オクチルN−(3,5−ジ−tert−ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)カルバマート。
えばメタノール、エタノール、n−オクタノール、i−
オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジ
オール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコー
ル、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、
トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌラート、N,
N′−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チア
ウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチ
ルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒ
ドロキシメチル−1−ホスホ−2,6,7−トリオキサ
ビシクロ〔2.2.2〕オクタンとの、β−(3,5−
ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオ
ン酸のエステル類。
えばメタノール、エタノール、n−オクタノール、i−
オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジ
オール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコー
ル、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、
トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌラート、N,
N′−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チア
ウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチ
ルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒ
ドロキシメチル−1−ホスホ−2,6,7−トリオキサ
ビシクロ〔2.2.2〕オクタンとの、β−(5−tert
−ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロ
ピオン酸のエステル類。
例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタ
デカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナ
ンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジ
オール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチ
ル)イソシアヌラート、N,N′−ビス(ヒドロキシエ
チル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チア
ペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリ
メチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホス
ホ−2,6,7−トリオキサビシクロ〔2.2.2〕オ
クタンとの、β−(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒ
ドロキシフェニル)プロピオン酸のエステル類。
えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタデ
カノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナン
ジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオ
ール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチ
ル)イソシアヌラート、N,N′−ビス(ヒドロキシエ
チル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チア
ペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリ
メチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホス
ホ−2,6,7−トリオキサビシクロ〔2.2.2〕オ
クタンとの、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキ
シフェニル酢酸のエステル類。
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド
類、例えばN,N′−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル
−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレ
ンジアミド、N,N′−ビス(3,5−ジ−tert−ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレ
ンジアミド、N,N′−ビス(3,5−ジ−tert−ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)−ヒドラジ
ド、N,N′−ビス〔2−(3−〔3,5−ジ−tert−
ブチル−4−ヒドロキシフェニル〕プロピオニルオキ
シ)エチル〕オキサミド(Uniroyalから供給されるNaug
ard(商標)XL−1)。
イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N′−ジ
−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N′−
ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェニレンジ
アミン、N,N′−ビス(1−エチル−3−メチルペン
チル)−p−フェニレンジアミン、N,N′−ビス(1
−メチルヘプチル)−p−フェニレンジアミン、N,
N′−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジアミン、
N,N′−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N,
N′−ビス(2−ナフチル)−p−フェニレンジアミ
ン、N−イソプロピル−N′−フェニル−p−フェニレ
ンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−N′−
フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1−メチル
ヘプチル)−N′−フェニル−p−フェニレンジアミ
ン、N−シクロヘキシル−N′−フェニル−p−フェニ
レンジアミン、4−(p−トルエンスルファモイル)ジ
フェニルアミン、N,N′−ジメチル−N,N′−ジ−
sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルア
ミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソプロポキ
シ−ジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルア
ミン、N−(4−tert−オクチルフェニル)−1−ナフ
チルアミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、オク
チル化ジフェニルアミン、例えばp,p′−ジ−tert−
オクチルジフェニルアミン、4−n−ブチルアミノフェ
ノール、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノイ
ルアミノフェノール、4−ドデカノイルアミノフェノー
ル、4−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス(4
−メトキシフェニル)アミン、2,6−ジ−tert−ブチ
ル−4−ジメチルアミノメチルフェノール、2,4′−
ジアミノジフェニルメタン、4,4′−ジアミノジフェ
ニルメタン、N,N,N′,N′−テトラメチル−4,
4′−ジアミノジフェニルメタン、1,2−ビス〔(2
−メチルフェニル)アミノ〕エタン、1,2−ビス(フ
ェニルアミノ)プロパン、(o−トリル)ビグアニド、
ビス〔4−(1′,3′−ジメチルブチル)フェニル〕
アミン、tert−オクチル化N−フェニル−1−ナフチル
アミン、モノ−及びジアルキル化tert−ブチル/tert−
オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアル
キル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジ
アルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−
及びジアルキル化イソプロピル/イソヘキシルジフェニ
ルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化tert−ブチ
ルジフェニルアミンの混合物、2,3−ジヒドロ−3,
3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチアジン、フェノ
チアジン、モノ−及びジアルキル化tert−ブチル/tert
−オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−及びジアル
キル化tert−オクチル−フェノチアジンの混合物、N−
アリールフェノチアジン、N,N,N′,N′−テトラ
フェニル−1,4−ジアミノブタ−2−エン、N,N−
ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−
4−イル)−ヘキサメチレンジアミン、ビス(2,2,
6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−セバカ
ート、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−
オン、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−
オール。
アゾール類 、例えば2−(2′−ヒドロキシ−5′−メ
チルフェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(3′,
5′−ジ−tert−ブチル−2′−ヒドロキシフェニル)
ベンゾトリアゾール、2−(5′−tert−ブチル−2′
−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(2′−ヒドロキシ−5′−(1,1,3,3−テトラ
メチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(3′,5′−ジ−tert−ブチル−2′−ヒドロキシフ
ェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−
(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチ
ルフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−
(3′−sec−ブチル−5′−tert−ブチル−2′−ヒ
ドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2′−
ヒドロキシ−4′−オクチルオキシフェニル)ベンゾト
リアゾール、2−(3′,5′−ジ−tert−アミル−
2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(3′,5′−ビス−(α,α−ジメチルベンジル)−
2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2
−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−
クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチ
ル−5′−〔2−(2−エチルヘキシルオキシ)−カル
ボニルエチル〕−2′−ヒドロキシフェニル)−5−ク
ロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル
−2′−ヒドロキシ−5′−(2−メトキシカルボニル
エチル)フェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾー
ル、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−
5′−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベ
ンゾトリアゾール、2−(3′−tert−ブチル−2′−
ヒドロキシ−5′−(2−オクチルオキシ−カルボニル
エチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′−
tert−ブチル−5′−〔2−(2−エチルヘキシルオキ
シ)カルボニルエチル〕−2′−ヒドロキシフェニル)
ベンゾトリアゾール、2−(3′−ドデシル−2′−ヒ
ドロキシ−5′−メチルフェニル)ベンゾトリアゾー
ル、2−(3′−tert−ブチル−2′−ヒドロキシ−
5′−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フ
ェニルベンゾトリアゾール、2,2′−メチレン−ビス
−〔4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6
−ベンゾトリアゾール−2−イルフェノール〕;ポリエ
チレングリコール300を用いた2−〔3′−tert−ブ
チル−5′−(2−メトキシカルボニルエチル)−2′
−ヒドロキシフェニル〕−2H−ベンゾトリアゾールの
エステル交換生成物;〔R−CH2CH2−COO−CH
2CH2−〕2−(ここで、R=3′−tert−ブチル−
4′−ヒドロキシ−5′−2H−ベンゾトリアゾール−
2−イルフェニル)、2−〔2′−ヒドロキシ−3′−
(α,α−ジメチルベンジル)−5′−(1,1,3,
3−テトラメチルブチル)−フェニル〕ベンゾトリアゾ
ール;2−〔2′−ヒドロキシ−3′−(1,1,3,
3−テトラメチルブチル)−5′−(α,α−ジメチル
ベンジル)−フェニル〕ベンゾトリアゾール。
類、例えば4−ヒドロキシ、4−メトキシ、4−オクチ
ルオキシ、4−デシルオキシ、4−ドデシルオキシ、4
−ベンジルオキシ、4,2′,4′−トリヒドロキシ及
び2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ誘導体。
ル類、例えば4−tert−ブチル−フェニルサリシラー
ト、フェニルサリシラート、オクチルフェニルサリシラ
ート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4−tert−
ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾル
シノール、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル3,5−
ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾアート、ヘキ
サデシル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベ
ンゾアート、オクタデシル3,5−ジ−tert−ブチル−
4−ヒドロキシベンゾアート、2−メチル−4,6−ジ
−tert−ブチルフェニル3,5−ジ−tert−ブチル−4
−ヒドロキシベンゾアート。
−シアノ−β,β−ジフェニルアクリラート、イソオク
チルα−シアノ−β,β−ジフェニルアクリラート、メ
チルα−カルボメトキシシンナマート、メチルα−シア
ノ−β−メチル−p−メトキシ−シンナマート、ブチル
α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−シンナマー
ト、メチルα−カルボメトキシ−p−メトキシシンナマ
ート及びN−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニ
ル)−2−メチルインドリン。
チルアミン、トリエタノールアミン若しくはN−シクロ
ヘキシルジエタノールアミンのような付加的なリガンド
を有するか又は有しない、1:1又は1:2錯体のよう
な2,2′−チオ−ビス−〔4−(1,1,3,3−テ
トラメチルブチル)フェノール〕のニッケル錯体、ニッ
ケルジブチルジチオカルバマート、モノアルキルエステ
ル、例えば4−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチル
ベンジルホスホニル酸のメチル又はエチルエステルのニ
ッケル塩、ケトキシム、例えば2−ヒドロキシ−4−メ
チルフェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯体、付
加的なリガンドを有するか又は有しない1−フェニル−
4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾールのニッケル
錯体。
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セ
バカート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)スクシナート、ビス(1,2,2,6,6
−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバカート、ビス
(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジル)セバカート、ビス(1,2,2,
6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)n−ブチル−
3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルマ
ロナート、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,
6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとス
クシン酸の縮合物、N,N′−ビス(2,2,6,6−
テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミ
ンと4−tert−オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−
1,3,5−トリアジンの線状又は環状の縮合物、トリ
ス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)
ニトリロトリアセタート、テトラキス−(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4
−ブタン−テトラカルボキシラート、1,1′−(1,
2−エタンジイル)−ビス−(3,3,5,5−テトラ
メチルピペラジノン)、4−ベンゾイル−2,2,6,
6−テトラメチルピペリジン、4−ステアリルオキシ−
2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ビス(1,
2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−2−n−
ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブ
チルベンジル)マロナート、3−n−オクチル−7,
7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピ
ロ〔4.5〕デカン−2,4−ジオン、ビス(1−オク
チルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ル)セバカート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,
6,6−テトラメチルピペリジル)スクシナート、N,
N−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジル)ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,
6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの線状又は環状
の縮合物、2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチル
アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−
1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプ
ロピルアミノ)エタンの縮合物、2−クロロ−4,6−
ジ−(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペ
ンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと
1,2−ビス−(3−アミノプロピルアミノ)エタンの
縮合物、8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9
−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ〔4.
5〕デカン−2,4−ジオン、3−ドデシル−1−
(2,2,6,6,−テトラメチル−4−ピペリジル)
ピロリジン−2,5−ジオン、3−ドデシル−1−
(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジ
ル)ピロリジン−2,5−ジオン、4−ヘキサデシルオ
キシ−及び4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テ
トラメチルピペリジンの混合物、N,N′−ビス(2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメ
チレンジアミンと4−シクロヘキシルアミノ−2,6−
ジクロロ−1,3,5−トリアジンの縮合生成物、1,
2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタン、2,
4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジン及び4−
ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ンの縮合生成物(CAS Reg. No.〔136504−96−
6〕);N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、N−(1,
2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−n
−ドデシルスクシンイミド、2−ウンデシル−7,7,
9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−
4−オキソ−スピロ〔4,5〕デカン、7,7,9,9
−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−
3,8−ジアザ−4−オキソスピロ〔4,5〕デカンと
エピクロロヒドリンの反応生成物、1,1−ビス(1,
2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルオキシ
カルボニル)−2−(4−メトキシフェニル)エテン、
N,N′−ビス−ホルミル−N,N′−ビス(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレ
ンジアミン、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−
ヒドロキシピペリジンと4−メトキシ−メチレン−マロ
ン酸のジエステル、ポリ〔メチルプロピル−3−オキシ
−4−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)〕シロキサン、2,2,6,6−テトラメチル−4
−アミノピペリジン又は1,2,2,6,6−ペンタメ
チル−4−アミノピペリジンとマレイン酸無水物−α−
オレフィン−コポリマーの反応生成物。
ジオクチルオキシオキサニリド、2,2′−ジエトキシ
オキサニリド、2,2′−ジオクチルオキシ−5,5′
−ジ−tert−ブトキサニリド、2,2′−ジドデシルオ
キシ−5,5′−ジ−tert−ブトキサニリド、2−エト
キシ−2′−エチルオキサニリド、N,N′−ビス(3
−ジメチルアミノプロピル)オキサミド、2−エトキシ
−5−tert−ブチル−2′−エトキサニリド、及び2−
エトキシ−2′−エチル−5,4′−ジ−tert−ブトキ
サニリドとのその混合物、o−及びp−メトキシ−ジ置
換オキサニリドの混合物並びにo−及びp−エトキシ−
ジ置換オキサニリドの混合物。
−1,3,5−トリアジン類、例えば、2,4,6−ト
リス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)
−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4
−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−
ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−
(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス
(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジ
ン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキ
シフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−
1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−
オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス−(4−メチ
ルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒ
ドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)−4,6−ビ
ス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリア
ジン、2−(2−ヒドロキシ−4−トリデシルオキシフ
ェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)
−1,3,5−トリアジン、2−〔2−ヒドロキシ−4
−(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシ−プロポキシ)
フェニル〕−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,
3,5−トリアジン、2−〔2−ヒドロキシ−4−(2
−ヒドロキシ−3−オクチルオキシ−プロピルオキシ)
フェニル〕−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,
3,5−トリアジン、2−〔4−(ドデシルオキシ/ト
リデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−2−ヒ
ドロキシ−フェニル〕−4,6−ビス(2,4−ジ−メ
チルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−〔2−
ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキ
シ−プロポキシ)フェニル〕−4,6−ビス(2,4−
ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−
(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシ)フェニル−
4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2−
(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−4,6−
ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2,4,6−ト
リス〔2−ヒドロキシ−4−(3−ブトキシ−2−ヒド
ロキシ−プロポキシ)フェニル〕−1,3,5−トリア
ジン、2−(2−ヒドロキシフェニル)−4−(4−メ
トキシフェニル)−6−フェニル−1,3,5−トリア
ジン、2−{2−ヒドロキシ−4−〔3−(2−エチル
ヘキシル−1−オキシ)−2−ヒドロキシプロピルオキ
シ〕フェニル}−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェ
ニル)−1,3,5−トリアジン。
フェニルオキサミド、N−サリシラル−N′−サリシロ
ルヒドラジン、N,N′−ビス(サリシロイル)ヒドラ
ジン、N,N′−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4
−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、3−
サリシロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール、ビス
(ベンジリデン)オキサリルジヒドラジン、オキサニリ
ド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェ
ニルヒドラジド、N,N′−ジアセチルアジポイルジヒ
ドラジド、N,N′−ビス(サリシロイル)オキサリル
ジヒドラジドN,N′−ビス(サリシロイル)チオプロ
ピオニルジヒドラジド。
例えばトリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキル
ホスファイト、フェニルジアルキルホスファイト、トリ
ス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリラウリルホス
ファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリ
ルペンタエリスリトールジホスファイト、トリス(2,
4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト、ジイソ
デシルペンタエリスリトールジホスファイト、ビス
(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ペンタエリスリ
トールジホスファイト、ビス(2,6−ジ−tert−ブチ
ル−4−メチルフェニル)−ペンタエリスリトールジホ
スファイト、ジイソデシルオキシペンタエリスリトール
ジホスファイト、ビス(2,4−ジ−tert−ブチル−6
−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイ
ト、ビス(2,4,6−トリス(tert−ブチルフェニ
ル)ペンタエリスリトールジホスファイト、トリステア
リルソルビトールトリホスファイト、テトラキス(2,
4−ジ−tert−ブチルフェニル)4,4′−ビフェニレ
ンジホスホナイト、6−イソオクチルオキシ−2,4,
8,10−テトラ−tert−ブチル−12H−ジ−ベンズ
〔d,g〕−1,3,2−ジオキサホスホシン、6−フ
ルオロ−2,4,8,10−テトラ−tert−ブチル−1
2−メチル−ジベンズ〔d,g〕−1,3,2−ジオキ
サホスホシン、ビス(2,4−ジ−tert−ブチル−6−
メチルフェニル)メチルホスファイト、ビス(2,4−
ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスフ
ァイト、2,2′,2″−ニトリロ〔トリエチルトリス
(3,3′,5,5′−テトラ−tert−ブチル−1,
1′−ビフェニル−2,2′−ジイル)ホスファイ
ト〕、2−エチルヘキシル(3,3′,5,5′−テト
ラ−tert−ブチル−1,1′−ビフェニル−2,2′−
ジイル)ホスファイト。
である。トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)
ホスファイト(Ciba-Geigy Irgafos 168(商標))、トリ
ス(ノニルフェニル)ホスファイト。
−ジベンジルヒドロキシアミン、N,N−ジエチルヒド
ロキシアミン、N,N−ジオクチルヒドロキシアミン、
N,N−ジラウリルヒドロキシアミン、N,N−ジテト
ラデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジヘキサデシル
ヒドロキシルアミン、N,N−ジオクタデシルヒドロキ
シルアミン、N−ヘキサデシル−N−オクタデシルヒド
ロキシルアミン、N−ヘプタデシル−N−オクタデシル
ヒドロキシルアミン、水素化タロウアミンから誘導され
たN,N−ジアルキルヒドロキシルアミン。
アルファ−フェニル−ニトロン、N−エチル−アルファ
−メチル−ニトロン、N−オクチル−アルファ−ヘプチ
ル−ニトロン、N−ラウリル−アルファ−ウンデシル−
ニトロン、N−テトラデシル−アルファ−トリデシル−
ニトロン、N−ヘキサデシル−アルファ−ペンタデシル
−ニトロン、N−オクタデシル−アルファ−ヘプタデシ
ル−ニトロン、N−ヘキサデシル−アルファ−ヘプタデ
シル−ニトロン、N−オクタデシル−アルファ−ペンタ
デシル−ニトロン、N−ヘプタデシル−アルファ−ヘプ
タデシル−ニトロン、N−オクタデシル−アルファ−ヘ
キサデシル−ニトロン、N,N−ジアルキルヒドロキシ
アミンから誘導されたタロウアミンから誘導されたニト
ロン。
オジプロピオナート又はジステアリルチオジプロピオナ
ート。
ジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリ
ル、ミリスチル又はトリデシルエステル、メルカプトベ
ンズイミダゾール又は2−メルカプトベンズイミダゾー
ルの亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバマート、ジオク
タデシルジスルフィド、ペンタエリスリトールテトラキ
ス(β−ドデシルメルカプト)プロピオナート。
物及び/又はリン化合物と組み合わせた銅塩、並びに2
価のマンガン塩。
ミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリ
アリルシアヌラート、ウレア誘導体、ヒドラジン誘導
体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸の
アルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例えばステア
リン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘノール酸マ
グネシウム、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸
ナトリウム及びパルミチン酸カリウム、アンチモンピロ
カテコラート又は亜鉛ピロカテコラート。
無機物質、チタニウムジオキシド又はマグネシウムオキ
シドのような金属オキシド、好適にはアルカリ土類金属
のリン酸塩、カルボネート又は硫酸塩;モノ−又はポリ
カルボン酸のような有機化合物及びその塩、例えば4−
tert−ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、
コハク酸ナトリウム又は安息香酸ナトリウム;イオン性
コポリマー(イオノマー)のようなポリマー性化合物。
カルシウム、シリケイト、ガラス繊維、ガラス玉、アス
ベスト、タルク、カオリン、マイカ、硫酸バリウム、金
属オキシド及び水酸化物、カーボンブラック、グラファ
イト、木材粉及び他の天然生成物若しくは合成繊維の繊
維又は粉。
剤、乳化剤、顔料、流動化添加剤、触媒、流動調節剤、
光増白剤、難燃剤、静電防止剤及び発泡剤。
えば、U.S.4,325,863;U.S.4,338,244;U.S.5,175,31
2;U.S.5,216,052;U.S.5,252,643;DE-A-4316611;DE-
A-4316622;DE-A-4316876;EP-A-0589839又はEP-A-0591
102に開示されているそれら、又は3−〔4−(2−ア
セトキシエトキシ)−フェニル〕−5,7−ジ−tert−
ブチル−ベンゾフラン−2−オン、5,7−ジ−tert−
ブチル−3−〔4−(2−ステアロイルオキシエトキ
シ)フェニル〕ベンゾフラン−2−オン、3,3′−ビ
ス〔5,7−ジ−tert−ブチル−3−(4−〔2−ヒド
ロキシエトキシ〕フェニル)ベンゾフラン−2−オ
ン〕、5,7−ジ−tert−ブチル−3−(4−エトキシ
フェニル)ベンゾフラン−2−オン、3−(4−アセト
キシ−3,5−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−tert
−ブチル−ベンゾフラン−2−オン、3−(3,5−ジ
メチル−4−ピバロイルオキシフェニル)−5,7−ジ
−tert−ブチル−ベンゾフラン−2−オン、3−(3,
4−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−tert−ブチル−
ベンゾフラン−2−オン、3−(2,3−ジ−メチルフ
ェニル)−5,7−ジ−tert−ブチル−ベンゾフラン−
2−オン。
安定化すべき基質の性質及び意図する用途により決定さ
れる。多くの場合、安定化すべきポリマーに基づいて、
0.1〜5重量%が用いられる。
物は、成分A)として合成有機ポリマー、特に熱可塑性
ポリマー、ペイントのような被覆のための結合剤、例え
ば複写材料、特に写真材料を含む組成物で用いることが
できる。
成有機ポリマー又はプレポリマーである場合、本発明の
組成物は、初めの除外物、(2,4,6−トリス(2−
ヒドロキシ−4−〔1−エチルオキシカルボニル−1−
メチルエトキシ〕フェニル)−1,3,5−トリアジ
ン)又は短鎖R9(メチル又はエチル)である化合物も
含むことができる。
ップラーのようなその成分であり、かつ式(XV):
まない炭化水素基であり、そしてX2及びX1 1は、互い
に独立して、水素であるか、又は複素原子を含むか又は
含まない炭化水素基である)の化合物を含まない場合に
は、本発明の組成物は、初めの除外物、(2,4,6−
トリス(2−ヒドロキシ−4−〔1−エチルオキシカル
ボニル−1−メチルエトキシ〕フェニル)−1,3,5
−トリアジン)又は短鎖R9(メチル又はエチル)であ
る化合物も含むことができる。
は、上述されている。
料、特にカラー写真材料は、例えばResearch Disclosur
e 1990, 31429 (p 474-480)、US-A-5538840 26欄〜106
欄、GB-A-2319523又はDE-A-19750906 22頁15行〜105頁3
2行に記載されている。好適なものは、ハロゲン化銀を
含む層又はカラー写真材料の保護層、特にカラーフィル
ム又はカラー写真紙での用途である。
フィン(例えば、上述の1.〜3.項による)及び主鎖
に複素原子、例えば主鎖に窒素又は酸素を含むポリマ
ー、例えば窒素、酸素及び/又は硫黄、特に窒素又は酸
素を含むポリマーであり;そのようなポリマーの例は、
上記の表、とりわけ13.〜20.項に与えられてい
る。かつそれらのうち、特に重要なものは、ポリアミ
ド、ポリエステル及びポリカーボナート(17.〜1
9.)である。
み込みは、本発明の化合物を、いかなる更なる添加剤と
一緒にか、又は一緒ではなく慣用の方法により加えるこ
とにより行われる。組み込みは、賢明には形態形成の前
又は間に、例えば粉末成分を混合するか、又はポリマー
の溶融物又は溶液へ安定剤を加えるか、あるいは引き続
き溶媒を蒸発させるか、又はさせないで、ポリマーへ、
溶解させたか又は分散させた化合物を塗布することによ
り行われる。エラストマーの場合には、これらはラッテ
クスとして安定化させることができる。本発明の化合物
のポリマーへの組み込みのための別の可能性は、相当す
るモノマーの重合の前若しくは間及び/又は架橋の前
に、それらを加えることである。
安定化すべきプラスチックスへ、それらの化合物を例え
ば2.5〜25重量%の濃度で含むマスターバッチの形
態で加えることもできる。
で混入することができる: −乳化物又は分散物(例えば、ラッテクス又は乳化ポリ
マーへ)として −添加成分又はポリマー混合物の混合の間に乾燥混合物
として −加工装置(例えば、押出し機、内部ミキサーなど)中
への直接の添加により −溶液又は熔融物として。
は、慣用の方法、例えば熱加圧、回転(sppining)、押
出し又は射出成形により、成形製品、例えば繊維、フィ
ルム、テープ、多層シートを含むシート、容器、パイプ
及び他の形態物へ変換することができる。
造するための新規なポリマー組成物の用途を提供する。
の用途である。この場合、式(I)の比較的大量の安定
剤、例えば1〜15重量%を含む本発明のポリマー組成
物を、式(I)の安定剤を少量含むか又は含まないポリ
マーから形成された製品に薄層(10〜100μm)で
塗布する。塗布は、同時に基本製品の形成と同時に、例
えば共押出しにより製造することができる。外部層又は
仕上げた製品の内部層は、UVフィルターの機能を有
し、それはUV光に対して製品内部を保護する。外部層
は、式(I)の安定剤の少なくとも1種の好適には1〜
15重量%、特に5〜10重量%を含む。
外側層が本発明のポリマー組成物からなり、一方、内部
層が式(I)の安定剤を少量含むか又は含まない、多層
システムを得るために本発明のポリマー組成物の用途
が、また本発明により提供される。
耐候性、特にUV光に対する高い安定性を特徴としてい
る。結果として、長期の屋外使用でさえも、それらは、
それらの機械的特性、及びそれらの色及び光沢を保持し
ている。
ントのための安定剤として、式(I)の新規な化合物の
用途である。したがって、本発明は、成分Aが被覆のた
めの、フィルム形成性結合剤又は含浸剤であるそれらの
組成物を提供する。
剤(A)の100重量部当り、(B)0.01〜10重
量部、特に0.05〜10重量部、特別に0.1〜5重
量部を含む。
での新規な安定剤(成分(B))は、比較的高く、固体
結合剤(A)100重量部当り、例えば(B)1〜15
重量部、特に(B)3〜10重量部であることができ
る。
なわち基質から被覆の薄片化を防止する利点を伴う。こ
の利点は、金属性基質上の多層システムを含む金属性基
質の場合に、特に重要である。
で慣用的であるいかなる結合剤であることもでき、例え
ばUllmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,
5thEdition, Vol. A18, PP368-426, VCH, Weinheim 199
1に記載されているそれらである。一般的に、それは、
熱可塑性又は熱硬化性樹脂、主として熱硬化性樹脂に基
づくフィルム形成性結合剤である。それらの例は、アル
キド、アクリル、ポリエステル、フェノール、メラミ
ン、エポキシ及びポリウレタン樹脂並びにそれらの混合
物である。
性結合剤であることができ;硬化触媒の添加が、好都合
であることができる。結合剤の硬化を促進する適切な触
媒は、例えばUllmann's Encyclopedia of Industrial C
hemistry, 5th Edition, Vol. A18, P469, VCH Verlags
gesellschaft, Weinheim 1991に記載されている。
ラート樹脂及び架橋剤を含む結合剤である被覆組成物で
ある。
以下のものである: 1.硬化触媒の添加又は添加なしの、常温又は熱−架橋
性アルキド、アクリラート、ポリエステル、エポキシ又
はメラミン樹脂又はそのような樹脂の混合物(所望なら
ば、硬化触媒と一緒に)に基づくペイント; 2.ヒドロキシル−含有アクリラート、ポリエステル又
はポリエーテル樹脂及び脂肪族若しくは芳香族イソシア
ナート、イソシアヌラート又はポリイソシアナートに基
づく2成分ポリウレタンペイント; 3.ブロックイソシアナート、イソシアヌラート又はポ
リイソシアナートに基づく1成分ポリウレタンペイント
(それらは、加熱中に解ブロックされる);所望ならば
メラミン樹脂の添加も、可能である; 4.脂肪族又は芳香族ウレタン又はポリウレタン及びヒ
ドロキシル−含有アクリラート、ポリエステル又はポリ
エーテル樹脂(所望ならば、硬化触媒と一緒に)に基づ
く1成分ポリウレタンペイント; 5.硬化触媒の添加又は添加なしの、ウレタン構造中に
遊離のアミン基を有する脂肪族又は芳香族ウレタンアク
リラート又はポリウレタンアクリラート及びメラミン樹
脂又はポリエーテル樹脂に基づく1成分ポリウレタンペ
イント; 6.(ポリ)ケチミン及び脂肪族若しくは芳香族イソシ
アナート、イソシアヌラート又はポリイソシアナートに
基づく2成分ペイント; 7.(ポリ)ケチミン及び不飽和アクリラート樹脂又は
ポリアセトンアセタート樹脂又はメタクリルアミドグリ
コラートメチルエステルに基づく2成分ペイント; 8.カルボキシ−又はアミノ−含有ポリアクリラート及
びポリエポキシドに基づく2成分ペイント; 9.無水物基を有するアクリラート樹脂又はポリヒドロ
キシ又はポリアミノ成分に基づく2成分ペイント; 10.アクリラート−含有無水物及びポリエポキシドに
基づく2成分ペイント; 11.(ポリ)オキサゾリン及び無水物基を含むアクリ
ラート樹脂、又は不飽和アクリラート樹脂、又は脂肪族
若しくは芳香族イソシアナート、イソシアヌラート又は
ポリイソシアナートに基づく2成分ペイント; 12.不飽和ポリアクリラート及びポリマロナートに基
づく2成分ペイント; 13.エーテル化メラミンン樹脂との組み合わせで、外
見上架橋性アクリラー樹脂に基づく熱可塑性ポリアクリ
ラートペイント; 14.シロキサン−改質又はフッ素改質アクリラート樹
脂に基づくペイントシステム。
被覆組成物は、好適には、成分(C)として、上述のセ
クション2.1、2.6及び2.8の上述の表に述べた
ように、立体障害アミンタイプ、2−(2−ヒドロキシ
フェニル)−1,3,5−トリアジン及び/又は2−ヒ
ドロキシフェニル−2H−ベンゾトリアゾールタイプの
光安定剤を含む。好都合に付け加えられる2−(2−ヒ
ドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジンの光安定
剤のための更なる例は、例えば刊行物、US-A-4619956、
EP-A-434608、US-A-5198498、US-A-5322868、US-A-5369
140、US-A-5298067、WO-94/18278、EP-A-704437、GB-A-
2297091及びWO-96/28431に記載されている。特定の技術
的興味は、2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,
5−トリアジン及び/又は2−ヒドロキシフェニル−2
H−ベンゾトリアゾール、特に2−(2−ヒドロキシフ
ェニル)−1,3,5−トリアジンの添加である。
2.6の表の例で述べたように、立体障害アミンを添加
することは、特に興味がある。したがって、本発明は、
成分(A)及び(B)に加えて、成分(C)として、立
体障害アミンタイプの光安定剤を含む被覆組成物に関す
る。
の下記式:
である)の基を含む2,2,6,6−テトラアルキルピ
ペリジン誘導体である。
部当り、0.05〜5重量部の量で用いられる。
2,6,6−テトラアルキルピペリジン誘導体の例は、
EP-A-356677、3−17頁セクションa)〜f)に記載され
ている。このEP-Aのそれらのセクションは、本発明の部
分として参照されている。以下のテトラアルキルピペリ
ジン誘導体を用いることが特に賢明である。
リジン−4−イル)スクシナート、ビス(2,2,6,
6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、
ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−
4−イル)セバケート、ジ(1,2,2,6,6−ペン
タメチルピペリジン−4−イル)ブチル(3,5−ジ−
tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロナート、
ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメ
チルピペリジン−4−イル)セバケート、テトラ(2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ブタ
ン−1,2,3,4−テトラカルボキシラート、テトラ
(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−
イル)ブタン−1,2,3,4−テトラカルボキシラー
ト、2,2,4,4−テトラメチル−7−オキサ−3,
20−ジアザ−21−オキソジスピロ〔5.1.11.
2〕ヘンエイコサン、8−アセチル−3−ドデシル−
1,3,8−トリアザ−7,7,9,9−テトラメチル
スピロ〔4,5〕−デカン−2,4−ジオン、1,1−
ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−
4−イル−オキシカルボニル)−2−(4−メトキシフ
ェニル)−エタン、又は下記式:
の他に、この被覆組成物は、更なる成分を含むことがで
き、例は、溶媒、顔料、染料、可塑剤、安定剤、チキソ
トロピー剤、乾燥触媒及び/又は均一剤である。可能な
成分の例は、Ullmann's Encyclopedia of Industrial C
hemistry, 5th Edition, Vol. A18, P429-471, VCH,Wei
nheim 1991に記載されている。
ば有機金属化合物、アミン、アミノ含有樹脂及び/又は
ホスフィンである。有機金属化合物の例は、金属カルボ
キシラート、特に、金属類、Pb、Mn、Co、Zn、
Zr若しくはCu、又は金属キレート、特にAl、Ti
若しくはZrのそれらである、又は例えば有機すす化合
物のような有機金属化合物である。
又はZnのステアラート、Co、Zn又はCuのオクト
アート、Mn及びCoのナフテナート、又は相当するリ
ノレアート、レジナート若しくはタラートである。
エチルアセチルアセタート、サルシルアルデヒド、サル
シルアルドキシム、o−ヒドロキシアセトフェノン又は
エチルトリフルオロロアセチルアセタートのチタニウ
ム、ジルコニウムキレート及びそれらの金属のアルコシ
ドである。
ジブチルジラウラート又はジブチルジオクトアートであ
る。
トリブチルアミン、トリエタノールアミン、N−メチル
ジエタノールアミン、N−ジメチルエタノールアミン、
N−エチルモルホリン、N−メチルモルホリン又はジア
ザビシクロオクタン(トリエチレンジアミン)及びそれ
らの塩である。更なる例は、第四級アンモニウム塩、例
えばトリエチルベンジルアンモニウムクロリドである。
化触媒である。それの例は、アミノ−含有アクリラート
コポリマーである。
ばトリフェニルホスフィンであることができる。
組成物であってもよい。この場合、結合剤は、実質的に
エチレン性不飽和結合(プレポリマー)を有するモノマ
ー性又はオリゴマー性化合物であり、それは、以下の適
用において、化学線照射により、硬化し得る、すなわち
架橋された、高分子量物質に変換される。含まれるシス
テムが、UV−硬化システムであるとき、それは、一般
に、更に光開始剤を含む。相当するシステムは、上述の
刊行物、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemi
stry, 5th Ed., Vol. A18, pp451-453, VCH, Weinheim
1991に記載されている。放射線−硬化被覆組成物におい
て、新規な安定混合物は、立体障害アミンの添加なしで
も用いることができる。
基質、例えば金属、木材、プラスチックス又はセラミッ
ク材料にも適用することができる。それらは、自動車の
塗装においてのベースコートとして用いられる。もしト
ップコートが二つの層を有するならば、その下層は着色
され、そして上層は着色されなく、新規な被覆組成物
は、上層若しくは下層のどちらか、又は両方の層で用い
ることができるが、好適には下層(着色された層)で用
いられる。
ための本化合物の用途、例えば式(I)の化合物をワニ
ス、ペイント、着色剤又は木材上の含浸剤の組み込みに
よる用途である。したがって、本発明は、また、光、酸
素及び/又は熱による損傷し得る影響に対して、式
(I)の化合物の安定化有効量の組み込み又は塗布によ
り木材表面を安定化する方法、例えば木材表面での被
覆、特にワニス、ペイント又は含浸剤に関する。式
(I)の化合物は、効果的に木材基質の黄色化を減少さ
せる。式(I)の化合物は、着色剤の部分、含浸剤又は
トップコートの部分として塗布することができる。
1と同義である、式(I)の化合物、1(2,4,6−
ヒドロキシ−4−〔1−エチルオキシカルボニル−1−
メチルエトキシ〕フェニル)−1,3,5−トリアジ
ン)を用いることができる。好適な化合物は、上記に記
載されている。
には、結合剤及び溶媒の全重量に基づいて0.1〜10
%、更に好適には0.2〜5%、最も好適には0.2〜
2重量%の量で存在する。特に、立体障害アミンは、EP
-A-309401に記載されているように、又は相当するN−
オキシド及びそれらの塩は、特に例えば木材塗布におい
て有用である。
に、好適には溶媒は、例えば脂肪族炭化水素、脂環式炭
化水素、芳香族炭化水素、アルコール、エーテル、エス
テル、ケトン、グリコール、グリコールエーテル、グリ
コールエステル、ポリグリコール又はそれらの混合物か
らなる群から選択されて用いられる。好適には、この場
合、結合剤は、アルキド樹脂、改質アルキド樹脂、自然
架橋又は非自然架橋アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、
乾燥油、フェノール樹脂、ニトロセルロース又はそれら
の混合物から選択される。
が、可能である。有用な殺草剤の例は、トリブチル錫オ
キシド、フェニル水銀塩、銅ナフテナート、1−クロロ
ナフタレン又はペンタクロロフェノールである。有用な
殺虫剤の例は、DDT、ジエルドリン、リンダン、アザ
コナゾール、シペルメチン、ベンズアルコニウム塩酸
塩、プロピコナゾール又はパラチオンである。
物も、更なるトップコートとして用いることができる。
それは、通常、有機溶媒中若しくは水中又は水及び溶媒
の混合物中に溶解又は分散された結合剤を含む。結合剤
は、典型的には、空気中で乾燥するか、又は室温で硬化
する表面被覆樹脂であることができる。そのような結合
剤の例は、ニトロセルロール、ポリビニルアセタート、
ポリ塩化ビニル、不飽和ポリエステル樹脂、ポリアクリ
ラート、ポリウレタン、エポキシ樹脂、フェノール樹
脂、及び特にアルキド樹脂である。結合剤は、また異な
る表面被覆樹脂の混合物であることができる。結合剤が
硬化性結合剤であるならば、それらは、通常硬化剤及び
/又は促進剤と一緒に用いられる。
放射線−硬化性、溶媒を含まない光重合性化合物であ
る。説明的例は、アクリラート類若しくはメタクリラー
ト類の混合物、不飽和ポリエステル/スチレン混合物又
は他のエチレン性不飽和モノマー若しくはオリゴマーの
混合物である。
料及び/又は充填剤を含むことができる。顔料は、有
機、無機又は金属性顔料であることができる。顔料は、
不透明又は例えば透明鉄オキシドのような透明であるこ
とができる。充填剤は、典型的にはカオリン、炭酸カル
シウム又は珪酸アルミニウムであることができる。好適
にはトップコートは、透明ワニスであり、すなわちそれ
は溶解しないものを含まない。
家具、寄木床、ボール紙又は木工品のような屋内用品;
フェンス、建築部材、木製覆い(wooden fronts)、窓
枠など。
な木材保護システムが、適用されることができる。この
木材保護システムは、本発明による含浸剤、場合により
中間層及び最終のトップコートを含むことができ、それ
らは前述のように安定化されることができる。
刷毛、噴霧、注入、浸し、電気泳動により、基質に適用
することができる。Ullmann's Encyclopedia of Indust
rialChemistry, 5th Ed., Vol. A18, pp491-500参照。
は加熱により硬化させることができる。被覆は、好適に
は、50〜150℃で硬化され、粉体被覆の場合には、
より高い温度でさえも硬化される。
及び熱の損傷効果に対して優れた耐性を有し、特にこの
ようにして得られた被覆物、例えばペイントの光安定性
及び耐候性について言及されるべきである。
ント(それは、式(I)の化合物を添加することによ
り、光、酸素及び熱の損傷効果に対して安定化されてい
る)を、また、提供する。このペイントは、好適には、
自動車のベースコート又は木材被覆である。本発明は、
更に、有機ポリマーに基づく被覆を、光、酸素及び熱に
よる損傷に対して安定化する方法に関し、それは、被覆
組成物に式(I)の化合物の混合物を混合することを含
み、及び光、酸素及び熱による損傷に対しての安定剤と
して被覆組成物中でのそれらの化合物の用途にも関す
る。
媒又は溶媒混合物を含むことができる。そうでなけれ
ば、被覆組成物は、水性溶液又は分散物であることもで
きる。ビヒクルは、有機溶媒及び水の混合物であること
もできる。被覆組成物は、高固型ペイント又は溶媒なし
であることもできる(例えば、粉体被覆)。粉体被覆
は、例えば、Ullman's Encyclopedia of Industrial Ch
emistry, 5th Ed., Vol. A18, pp.438-444に記載されて
いるようなそれらである。粉体被覆材料は、粉体のスラ
リー(水中の粉体の分散物)であることもできる。
ことができる。この新規な被覆組成物は、好適には顔料
を含まず、透明被覆として用いられる。
られるベースコートとして、特にペイント仕上げの顔料
着色としての被覆組成物の用途である。しかしながら、
トップコートでの用途も可能である。
2種又は3種以上の混合物であることができる。
ものではなく、本発明を更に記載している。ここでの部
及びパーセントは、重量であり;室温と述べた例は、そ
れにより20〜25℃の範囲を意味する。クロマトグラ
フィのためのそれらのような溶媒混合物の場合に、示さ
れた部は、容量である。特に断らない限り、これらの定
義が、用いられる。
ある;接尾辞−nは、それぞれの場合に、直鎖基を意味
し、接尾辞−iは、異なる異性体基を意味する。
エトキシカルボニル−1−メチルエトキシ−2−ヒドロ
キシフェニル〕−1,3,5−トリアジン(化合物1) 無水エタノール1.00リットル中の2,4,6−トリ
ス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−1,3,5−ト
リアジン203g(0.50mol)、エチルα−ブロモ
イソブチラート(Fluka、97%)644g(3.30m
ol)及びナトリウムエトキシド(Fluka、>95%)1
12g(1.65mol)の混合物を、窒素下で、攪拌し
ながら78℃に加熱した。1.5h、3.5h及び4.
5hの間隔で、ナトリウムエトキシド(Fluka、>95
%)37.4g(0.55mol)を、この反応混合物に
加えた。6時間後、25℃に冷却し、2%塩酸1.00
リットル中に注加した。水性相を酢酸エチルで抽出し、
有機相を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を真空下に
留去し、標題化合物を、イソプロパノールからの再結晶
により、淡黄色粉末として得た(融点150℃)
−メトキシカルボニル−1−メチルエトキシ−2−ヒド
ロキシフェニル〕−1,3,5−トリアジン(化合物
2) 無水エタノール1.00リットル中の2,4,6−トリ
ス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−1,3,5−ト
リアジン40.5g(0.100mol)、メチルα−ブ
ロモイソブチラート(Fluka、97%)119g(0.
660mol)及びナトリウムメトキシド(Fluka、>95
%)17.8g(0.330mol)を、窒素下で、攪拌
しながら78℃に加熱した。2h後、ナトリウムメトキ
シド(Fluka、>95%)17.8g(0.330mol)
を、この反応混合物に加えた。16時間後、25℃に冷
却し、2%塩酸1.00リットル中に注加した。水性相
を酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸マグネシウムで乾
燥した。溶媒を真空下に留去し、標題化合物を、シリカ
ゲル(Fluka、サイズ60シリカゲルガ、0.040〜
0.063mm)カラムクロマトグラフィにより、淡黄色
粉末として得た(融点131℃)
−n−ブチルオキシカルボニル−1−メチルエトキシ〕
−2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン
(化合物3) キシレン20ml中の2,4,6−トリス(4−〔1−エ
トキシカルボニル−1−メチルエトキシ〕−2−ヒドロ
キシフェニル)−1,3,5−トリアジン(化合物1)
3.00g(4.00mmol)、n−ブタノール5.90
g(80.0mmol)及びジブチルチンオキシド0.60
g(2.40mmol)を、16h沸騰加熱した。生成した
エタノールを、反応の間に留去した。反応の終りに、溶
媒を真空下で留去した。得られた残渣を、5:1ヘキサ
ン/ジエチルエーテルによるシリカゲル(Fluka、サイ
ズ60シリカゲルガ、0.040〜0.063mm)クロ
マトグラフィに付した。溶媒を除いたのち、長期放置に
より結晶する黄色油状物として生成物を得た:m.p.86
〜91℃。
又はGB-A-2273498に記載されたエステル交換手法と類似
の方法により、化合物4〜11を化合物1及び以下の出
発物質から得た。
(4−〔1−(N−ヘキシルアミノカルボニル−1−メ
チルエトキシ−2−ヒドロキシフェニル〕−1,3,5
−トリアジン(化合物12)
ス(4−〔1−エトキシカルボニル−1−メチルエトキ
シ〕−2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリア
ジン(化合物1)10.5g(0.014mmol)、ヘキ
シルアミン28.3g(0.28mol)及びジブチルチ
ンオキシド2.1g(0.0085mol)の混合物を、
アルゴン下に130℃で5日間加熱した。溶媒を真空下
で留去した。カラムクラマトグラフィにより、標題化合
物(化合物12;1HNMR(CDCl3):0.82(m, 9
H), 1.25 (m, 18H), 1.49-1.60 (m, 9H), 1.65 (s, 27
H), 3.30 (d, t, J=7.5Hz, J=6Hz, 6H), 6.38 (t, J=6.
0, 3H), 6.57-6.60 (m, 6H), 8.05 (d, J=8.6Hz, 3H),
13.16 (s, 3H))及び2,4−ビス(4−〔1−エトキ
シカルボニルー1−メチルエトキシ〕−2−ヒドロキシ
フェニル)−6−モノ−(4−〔1−(N−ヘキシルア
ミノカルボニル)−1−メチルエトキシ〕−2−ヒドロ
キシフェニル)−1,3,5−トリアジン(化合物1
3;1HNMR(CDCl3):0.82 (m, 3H), 1.24-1.2
9 (m, 12H),1.65 (s, 9H), 1.70 (s, 9H), 3.30 (q, J=
6.7Hz, 2H), 4.27 (q, J=7.1, 4H),6.41-6.57 (m, 7H),
8.00 (d, J=9.6Hz, 2H), 8.02 (d, J=9.0Hz, 1H), 13.
16(s,3H))及び2−モノ(4−〔1−エトキシカルボニ
ル−1−メチルエトキシ〕−2−ヒドロキシフェニル)
−4,6−ビス(4−〔1−(N−ヘキシルアミノカル
ボニル)−1−メチルエトキシ〕−2−ヒドロキシフェ
ニル)−1,3,5−トリアジン(化合物14)を得
た。
(4−〔1−(N,N−ビス−ブチルアミノカルボニ
ル)−1−メチルエトキシ〕−2−ヒドロキシフェニ
ル)−1,3,5−トリアジン(化合物15)
0M溶液21mlを、アルゴン下に、無水ジクロロメタン
35ml中のジブチルチンオキシド5.5g(0.042
mol)に加えた。15分後に、2,4,6−トリス(4
−〔1−エトキシカルボニル−1−メチルエトキシ−2
−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン(化
合物1)10.5g(0.014mmol)を、この反応混
合物へ加えた。1日後に、無水キシレン10mlを加え、
ジクロロメタンを留去した。続いて、反応混合物を13
0℃で2日間加熱し、次いで20%HClの10mlを加
えた。反応混合物物を酢酸エチルで抽出し、有機相を硫
酸マグネシウムで乾燥した。カラムクラマトグラフィの
後に、標題化合物(化合物15;1HNMR(CDC
l3):0.80(t, J=7.1Hz, 9H), 0.90 (t, J=7.1Hz, 9
H), 1.12-1.4 (m, 24H), 1.71 (s, 27), 3.29-3.35 (m,
6H), 3.50-3.55 (m, 6H), 6.39-6.60 (m, 6H), 8.00-
8.02 (m,3H), 13.24 (s, 3H))及び2,4−ビス(4−
〔1−エトキシカルボニルー1−メチルエトキシ〕−2
−ヒドロキシフェニル)−6−モノ−(4−〔1−N,
N−ビスブチルアミノカルボニル−1−メチルエトキ
シ〕−2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリア
ジン(化合物16;1HNMR(CDCl3):0.80-1.0
0 (m, 6H), 1.70 (s, 18H), 1.71 (s, 9H), 3.29-3.35
(m, 2H), 3.49-3.54 (m, 2H), 4.27 (q, J=7.1,4H), 6.
42-6.55 (m, 6H), 8.00 (d, J=9.8Hz, 1H), 8.02 (d, J
=9.0Hz, 2H), 13.26 (s, 3H))及び2−モノ(4−〔1
−エトキシカルボニル−1−メチルエトキシ〕−2−ヒ
ドロキシフェニル)−4,6−ビス(4−〔1−(N,
N−ビス−ブチルアミノカルボニル)−1−メチルエト
キシ〕−2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリ
アジン(化合物17)を得た。
〔1−オクチルカルボニル−エトキシ〕−2−ヒドロキ
シフェニル)−1,3,5−トリアジン(化合物18) 2,4,6−トリス(2,4−ジヒドロキシフェニル)
−1,3,5−トリアジン203g(0.50mol)の
混合物を、実施例1の方法によりエチルα−ブロモプロ
ピオナート(Fluka、97%)3.30molと反応させ
た。得られたトリスエチルエステルを、実施例3の方法
により、ジブチルチンオキシドの存在下にオクタノール
(異性体混合物)でエステル交換した。溶媒を留去した
後、標題化合物(化合物18)を、長期放置により結晶
する黄色油状物として得た。
ドロキシ−4−(1−エトキシカルボニルプロポキシ)
フェニル)−1,3,5−トリアジン 2,4,6−トリス(2,4−ジヒドロキシフェニル)
−1,3,5−トリアジン10.1g(0.025mo
l)を、無水エタノール70ml中のナトリウムエチラー
ト5.6g(0.0825mol)の溶液に加え、この溶
液は、赤色に変化した。この混合物を還流温度で加熱し
た後、エチル2−ブロモブチラート16.1g(0.0
825mol)を滴下により加えた。4時間後、混合物を
熱いうちに濾過し、溶媒を留去し、残渣を酢酸エチル3
50mlにとった。有機相を、水、水性HCl溶液、次い
で再び水で洗浄した後、MgSO4を用いて乾燥し、溶
媒を留去した。残渣をシリカゲル、ヘキサン/酢酸エチ
ルによるクロマトグラフィに付し、以下の構造を有する
化合物(m.p.101〜105℃)を得た。
ドロキシ−4−(1−オクチルオキシカルボニルプロポ
キシ)フェニル)−1,3,5−トリアジン 2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−(1−エト
キシカルボニルプロポキシ)フェニル)−1,3,5−
トリアジン10.1g(0.025mol)を、キシレン
50ml中でジブチルチンオキシド1g(0.004mo
l)及びオクタノール(異性体混合物)15.8ml
(0.1mol)と一緒に、エタノールが生成しなくなる
まで、10h還流した。次いで、反応混合を冷却し、水
で洗浄し、MgSO4を用いて乾燥した。溶媒を留去
し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィに付し、以下の
構造を有する帯黄色樹脂様化合物を得た。
ドロキシ−4−(1−エトキシカルボニルプロポキシ)
フェニル)−1,3,5−トリアジン 2,4,6−トリス(2,4−ジヒドロキシフェニル)
−1,3,5−トリアジン40.5g(0.100mo
l)及び無水K2CO3の42.8g(0.310mol)
を、ジメチルホルムアミド250ml中に50℃で懸濁し
た。30分後に、エチル2−クロロプロピオナート4
5.1g(0.330mol)を加え、この混合物を更に
14h攪拌した。反応混合物を熱いうちに濾過し、溶媒
を真空下で留去した。残渣をジクロロメタン300mlに
溶解し、水、水性HCl溶液、次いで再び水で洗浄した
後、MgSO4を用いて乾燥し、溶媒を留去した。残渣
をシリカゲル、ヘキサン/酢酸エチルによるクロマトグ
ラフィに付し、以下の構造を有する化合物(m.p.115
〜120℃)を得た。
ドロキシ−4−(1−メトキシカルボニルエトキシ)フ
ェニル)−1,3,5−トリアジン メチルエステルを、実施例21の方法と類似に製造した
(m.p.145〜147℃)。
ドロキシ−4−(1−オクチルオキシカルボニルエトキ
シ)フェニル)−1,3,5−トリアジン 2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−(1−メト
キシカルボニルエトキシ)フェニル)−1,3,5−ト
リアジン15.60g(0.0235mol)を、キシレ
ン50ml中で、p−トルエンスルホン酸モノヒドラート
0.45g(0.00235mol)及びオクタノール
(異性体混合物)14.85ml(0.094mol)と一
緒に、メタノールが生成しなくなるまで、10h還流し
た。反応混合を冷却し、水で洗浄し、MgSO4を用い
て乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマト
グラフィに付し、以下の構造を有する帯黄色樹脂様物質
を得た。
−ヒドロキシ−4−(1−オクチルオキシカルボニルエ
トキシ)フェニル)−1,3,5−トリアジン)及びB
(2(2,4−ビス(1−オクチルオキシカルボニルエ
トキシ)フェニル)−4,6−ビス(2−ヒドロキシ−
4−(1−オクチルオキシカルボニルエトキシ)フェニ
ル)−1,3,5−トリアジン)を含む混合物(10
0:1〜1:100) 2,4,6−トリス(2,4−ジヒドロキシフェニル)
−1,3,5−トリアジン40.5g(0.100mo
l)及び無水K2CO3の48.37g(0.350mol)
を、ジメチルホルムアミド250ml中に50℃で懸濁し
た。30分後に、オクチル2−ブロモプロピオナート8
8.61g(0.350mol)を加え、この混合物を更
に14h攪拌した。反応混合物を熱いうちに濾過し、溶
媒を真空下で留去した。残渣をトルエン300mlに溶解
し、水、水性HCl溶液、次いで再び水で洗浄した後、
MgSO4を用いて乾燥し、溶媒を留去した。A(実施
例23でのように)及びBを含む樹脂様生成物を得た。
5%を、市販の含浸剤(Xylamonn Incolore(商標);供
給者;Sepam)に加えた。含浸剤は、えぞ松の板(spruc
e boards)に刷毛により塗布(1回塗布)し、室温24
時間で乾燥した。 b)トップコート:トップコートは、以下成分から調製
した: 53.48重量部 アルキド樹脂(Jaegalyd Antihydro(商標)、 E.Jaeger KG、ホワイトスピリッツ(white spirit)中 60%溶液) 10.69重量部 チオキソトピー助剤(Jaegalyd Antihydro-Trockner (商標)) 1.92重量部 促進剤(Jaegalyd Antihydro-Trockner(商標)) 33.44重量部 溶媒(Terlitol(商標)) 0.32重量部 抗はがれ剤(anti-skinnig agent)(Asccin(商標)P、 BAYER) 0.15重量部 抗はがれ剤(anti-skinnig agent)(Luactin(商標)P、 BAYER)
収剤約1.0%及び下記式:
pecialty Chemicals)の化合物1.0%(それぞれの場
合に結合剤の含量に基づいて)を加えることにより安定
化される。比較標本は、これらの安定剤なしで調製し
た。
刷毛(3回)で塗布し、それぞれの塗布後24時間室温
で乾燥した。
340nmのUV−Aランプ;耐候サイクル:58℃で5
時間の光、22℃で1hのスプレーに付した。
N6174により測定し;用いた比較は、非安定化含浸
剤及び非安定化トップコートである。結果を表3に示し
た。
うにしたが、松材及び異なる含浸剤(Xylophene Multiu
sages(商標)、Xylocmie)を用い、かつこの含浸剤に
2回塗布し、それぞれの場合に室温で24時間乾燥し
た。促進耐候試験は、Xenon Weather-o-meter(商標)
(CAMcycle: 60℃で102分暴露、18分暴露/照射
40℃) 200hの耐候試験の後に得たDIN6174での色変
化ΔEを表4に示した。
の安定化 試験化合物をSolvesso(商標)1004 )の30gに組み
込み、以下の組成物(重量部)のクリアコートで試験し
た。 Synthacry(商標)SC3031 ) 27.51 Synthacry(商標)SC3702 ) 23.34 Maprenal(商標)6053 ) 27.29 ブチルアセタート/ブタノール(37/8) 4.33 イソブタノール 4.87 Solvesso(商標)1504 ) 2.72 Kristalloal K-305 ) 8.74 均一助剤Baysilon(商標)MA6 ) 1.2 100 1)Hoechst AGからのアクリラート樹脂;キシレン/ブタノール(26/9)中 の65%溶液 2)Hoechst AGからのアクリラート樹脂;Solvesso(商標)1004 )中の75 %溶液 3)Hoechst AGからのメラミン樹脂;イソブタノール中の55%溶液 4)芳香族炭化水素の混合物(Manufacturer:Esso);沸点範囲182〜203 ℃(Solvesso(商標)150)又は161〜178℃(Solvesso(商標)100 ) 5)脂肪族炭化水素の混合物(Manufacturer:Shell);沸点範囲145〜200 3℃ 6)Solvesso(商標)1504 )(Manufacturer:Bayer AG)中の1%
ートへ加えた;いくつかの試料に、下記式:
れの場合に、被覆材料の固型含量に基づいて)を組み込
んだ。用いた比較材料は、光安定剤を含まないクリアコ
ートである。
噴霧粘度に希釈し、調製したアルミニウムパネル(Unip
rime(商標)エポキシ、シルバーメタリックベースコ−
ト)に噴霧により塗布し、そして着色されたパネルを1
30℃で30分焼いた。40〜50μmの厚さのクリア
コート乾燥フィルムを得た。
(商標)耐候試験装置(70℃でのUV照射4時間及び
50℃での4h凝縮のサイクルでのUVB−313ラン
プ)中で耐候試験した。
での20°光沢)及びクラックを試験した。
化比較試料よリも良好な耐候安定性(光沢保持及びクラ
ックなし)を示した。
化合物Aの0.7%に代えて、下記式:
リアーコート及びペイントで調製し、赤色メタリックベ
ースコートに塗布した。用いた式(I)の新規な安定剤
は下記の表5(化合物番号により同定され、それぞれの
場合に被覆材料の固型含量に基づく量)に示されてい
る。
での20°光沢)及びクラックを試験した;耐候試験の
開始する前に、94の光沢値が測定されている。結果
は、下記表5に示した。
光沢保持及びクラックが生じないことを示した。
い;本発明の安定剤の量は、ワニスの固型含量の重量に
基づいて1%であった。化合物11は、メトキシプロパ
ノール中の85%溶液として組み込んだ。
(商標)(CAM7サイクル)の方法で実施した。
での色変化ΔEを表6に示した。
g 式(I)の化合物 225m
g
ロロ−1,3,5−トリアジンのカリウム塩である。湿
潤剤は、4,8−ジイソブチルナフタレン−2−スルホ
ン酸ナトリウムである。
透明な層が得られ、それは、写真記録材料、例えばUV
フィルター層として適切であった。
Claims (14)
- 【請求項1】 式(I): 【化1】 (式中、Z、Z′及びZ″は、互いに独立して、式(I
I): 【化2】 (式中、R7は、式(III)、(IV)又は(V): 【化3】 (式中、 nは、1又は2であり;R4、R5及びR6は、互いに独
立して、C1−C1 8アルキル;C5−C1 2シクロアルキ
ル;C2−C1 8アルケニル;フェニル;C7−C1 1フェニ
ルアルキル;C7−C1 1アルキルフェニル;C1−C1 8ア
ルキル(これは、フェニル、OH、ハロゲン、C1−C1
8アルコキシ、C5−C1 2シクロアルコキシ、C3−C1 8
アルケニルオキシ、COOH、COOR1 1、O−CO−
R1 2、CONH2、CONHR1 3、CONR1 3R1 4、C
N、NH2、NHR1 3、NR1 3R1 4、NHCOR1 2、C6
−C1 5ビシクロアルキル、C6−C1 5ビシクロアルコキ
シ、C6−C1 5ビシクロアルケニル、C6−C1 5ビシクロ
アルケニルオキシ、C6−C1 6ビシクロアルキル−アル
コキシ、C6−C1 6ビシクロアルケニル−アルコキシ又
はC6−C1 5トリシクロアルコキシにより置換されてい
る);C5−C1 2シクロアルキル(これは、OH、C1−
C4アルキル、C2−C6アルケニル又はO−COR1 2に
より置換されている);又はCOR1 5;CO−X−
R8;又はSO2−R1 6;又はC3−C5 0アルキル(これ
は、Oで中断されているか、かつ/又はOH、フェノキ
シ、又はC7−C1 8アルキルフェノキシで置換されてい
る)であるか;あるいはR5とR6は、それらが結合する
炭素原子と一緒になって、C4−C8シクロアルキル環
(これは、中断されていないか、若しくはO、NH、N
R1 3若しくはSで中断されているか、かつ/又は置換さ
れていないか、若しくはC1−C6アルキル、C1−C6ア
ルコキシ、OH、フェノキシ若しくはC7−C1 8アルキ
ルフェノキシで置換されている)であり;R8は、H又
はR1 1と同義であり;R9は、C3−C1 8アルキル;C3
−C1 8アルケニル;C5−C1 2シクロアルキル;C1−C
4アルキルシクロヘキシル;C6−C1 4アリール;C7−
C1 1フェニルアルキル;C7−C1 4アルキルフェニル;
C6−C1 5ビシクロアルキル;C6−C1 5ビシクロアルケ
ニル;C6−C1 6トリシクロアルキル;又はC1−C1 8ア
ルキル(これは、ハロゲン、COOH、COOR1 1、O
−CO−R1 2、CONH2、CONHR1 3、CONR1 3
R1 4、CN、NH2、NHR1 3、NR1 3R1 4、NHCO
R1 2、C6−C1 5ビシクロアルキル若しくはC6−C1 5ビ
シクロアルケニルで置換されている)であり;R1 1は、
C1−C1 8アルキル;C5−C1 2シクロアルキル;C6−
C1 4アリール;C2−C1 8アルケニル;C7−C1 4アルキ
ルフェニル;C1−C1 8アルキル(これは、フェニル、
フェノキシ、ナフチル、ナフチルオキシ、OH、ハロゲ
ン、C1−C1 8アルコキシ、C5−C1 2シクロアルコキ
シ、C3−C1 8アルケニルオキシ、COOH、COOR1
1、O−CO−R1 2、CONH2、CONHR1 3、CON
R1 3R1 4、CN、NH2、NHR1 3、NR1 3R1 4、NH
COR1 2、C6−C1 5ビシクロアルキル、C6−C1 5ビシ
クロアルコキシ、C6−C1 5ビシクロアルケニル、C6−
C1 5ビシクロアルケニルオキシ、C6−C1 6ビシクロア
ルキル−アルコキシ、C6−C1 6ビシクロアルケニル−
アルコキシ又はC6−C1 5トリシクロアルコキシにより
置換されている)、又はC1−C1 8アルキル(これは、
それ自体、ハロゲン、OH、C1−C4アルキル、C1−
C4アルコキシ、C1−C8アルキルアミノ、シクロヘキ
シルアミノ、C1−C8アルキルチオ若しくはシクロヘキ
シルチオにより置換されている、フェニル、フェニルオ
キシ、若しくはナフチルオキシで置換されている)であ
るか;あるいはR1 1は、C5−C1 2シクロアルキル(こ
れは、OH、C1−C4アルキル、C2−C6アルケニル又
はO−COR1 2により置換されている);又はCO
R1 5;又はSO2−R1 6;又は炭素−結合された、5〜
7員複素環残基(これは、4〜12個の炭素原子並びに
O、N及びSから選択される1〜3個の複素原子を含
む)であるか;あるいはR1 1は、C3−C5 0アルキル
(これは、O、NH、NR1 3若しくはSで中断されてい
るか、かつ/又はOH、フェノキシ、C3−C1 8アルケ
ンオキシ、C7−C1 8アルキルフェノキシ、OCO
R1 2、O−P(=O)(OR1 2)2、O−P(=O)(R
1 2)2若しくはOSi(OR1 2)3で置換されている)であ
り;R1 2は、C1−C1 8アルキル;C2−C1 8アルケニ
ル;C5−C1 2シクロアルキル、C1−C4アルキルシク
ロヘキシル;C6−C1 4アリール;C7−C1 1フェニルア
ルキル;C7−C1 4アルキルフェニル;C6−C1 5ビシク
ロアルキル;C6−C1 5ビシクロアルケニル;C6−C1 5
トリシクロアルキルであり;R1 3及びR1 4は、互いに独
立して、C1−C1 8アルキル;C2−C1 8アルケニル;C
5−C1 2シクロアルキル;C1−C4アルキルシクロヘキ
シル;C6−C1 4アリール;C7−C1 1フェニルアルキ
ル;C7−C1 4アルキルフェニル;又はC3−C3 0アルキ
ル(これは、O、NH若しくはNR1 3で中断されている
か、かつ/又はOHで置換されている)であるか;又は
C6−C1 5ビシクロアルキル;C6−C1 5ビシクロアルケ
ニル;若しくはC6−C1 5トリシクロアルキルであり;
R1 5は、C1−C1 8アルキル;C2−C1 8アルケニル;C
5−C1 2シクロアルキル;C6−C1 4アリール;C7−C1
1フェニルアルキル;又はC7−C1 4アルキルフェニルで
あり;R1 6は、C1−C1 8アルキル;C2−C1 8アルケニ
ル;C5−C1 2シクロアルキル;C6−C1 4アリール;C
7−C1 1フェニルアルキル;又はC7−C1 4アルキルフェ
ニルであり;R1 7は、CH2−O−R1 5又はフルフリル
若しくはテトラヒドロフルフリルであるか、あるいはC
3−C3 0アルキル(これは、O、NH若しくはNR1 3で
中断されているか、かつ/又はOHで置換されている)
であり;そしてX及びYは、互いに独立して、O、N
H、NR1 3又はSである)で示される基である)で示さ
れる基である)で示される化合物であるが、但し化合物
2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−〔1−エト
キシカルボニル−1−メチルエトキシ〕フェニル−1,
3,5−トリアジンを除く化合物。 - 【請求項2】 式(I) 【化4】 (式中、 Z、Z′及びZ″は、互いに独立して、式(II): 【化5】 (式中、R7は、式(III)又は(IV): 【化6】 (式中、 nは、1又は2であり;R4、R5及びR6は、互いに独
立して、C1−C1 8アルキル;C5−C1 2シクロアルキ
ル;C2−C1 8アルケニル;フェニル;C7−C1 1フェニ
ルアルキル;C7−C1 1アルキルフェニル;C1−C1 8ア
ルキル(これは、フェニル、OH、C1−C1 8アルコキ
シ、C5−C1 2シクロアルコキシ、C3−C1 8アルケニル
オキシ、COOH、COOR1 1、O−CO−R1 2、CO
NH2、CONHR1 3、CONR1 3R1 4、CN、NH2、
NHR1 3、NR1 3R1 4、NHCOR1 2、C6−C1 5ビシ
クロアルキル、C6−C1 6ビシクロアルキル−アルコキ
シ、C6−C1 6ビシクロアルケニル−アルコキシ又はC6
−C1 5トリシクロアルコキシにより置換されている);
C5−C1 2シクロアルキル(これは、OH、C1−C4ア
ルキル、C2−C6アルケニル又はO−COR1 2により置
換されている);又はCOR1 5;CO−X−R1 1;又は
SO2−R1 6;又はC3−C5 0アルキル(これは、Oで中
断されているか、かつ/又はOH、フェノキシ、又はC
7−C1 8アルキルフェノキシで置換されている)である
か;あるいはR5とR6は、それらが結合する炭素原子と
一緒になって、C4−C8シクロアルキル環(これは、中
断されていないか、若しくはO、NH、NR1 3若しくは
Sで中断されているか、かつ/又は置換されていない
か、若しくはC1−C6アルキル、OH、フェノキシ若し
くはC7−C1 8アルキルフェノキシで置換されている)
であり;R8は、H又はR1 1と同義であり;R1 1は、C1
−C1 8アルキル;C2−C1 8アルケニル;C5−C1 2シク
ロアルキル;C1−C4アルキルシクロヘキシル;C6−
C1 4アリール;C7−C1 1フェニルアルキル;C7−C1 4
アルキルフェニル;又はC3−C3 0アルキル(これは、
O、NH、NR1 3若しくはSで中断されているか、かつ
/又はOH、フェノキシ、C3−C1 8アルケンオキシ、
C7−C1 8アルキルフェノキシ、OCOR1 2、O−P
(=O)(OR1 2)2、O−P(=O)(R1 2)2若しくは
OSi(OR1 2)3で置換されている)であるか;又は−
CH2CH(OH)R1 7、フリフリル若しくはテトラヒ
ドロフルフリルであり;R1 2は、C1−C1 8アルキル;
C2−C1 8アルケニル;C5−C1 2シクロアルキル、C1
−C4アルキルシクロヘキシル;C6−C1 4アリール;C
7−C1 1フェニルアルキル;C7−C1 4アルキルフェニ
ル;C6−C1 5ビシクロアルキル;C6−C1 5ビシクロア
ルケニル;C6−C1 5トリシクロアルキルであり;R1 3
及びR1 4は、互いに独立して、C1−C1 8アルキル;C2
−C1 8アルケニル;C5−C1 2シクロアルキル;C1−C
4アルキルシクロヘキシル;C6−C1 4アリール;C7−
C1 1フェニルアルキル;C7−C1 4アルキルフェニル;
又はC3−C3 0アルキル(これは、O、NH若しくはN
R1 3で中断されているか、かつ/又はOHで置換されて
いる)であるか;又はC6−C1 5ビシクロアルキル;C6
−C1 5ビシクロアルケニル;若しくはC6−C1 5トリシ
クロアルキルであり;R1 5は、C1−C1 8アルキル;C2
−C1 8アルケニル;C5−C1 2シクロアルキル;C6−C
1 4アリール;C7−C1 1フェニルアルキル;又はC7−C
1 4アルキルフェニルであり;R1 6は、C1−C1 8アルキ
ル;C2−C1 8アルケニル;C5−C1 2シクロアルキル;
C6−C1 4アリール;C7−C1 1フェニルアルキル;又は
C7−C1 4アルキルフェニルであり;R1 7は、CH2−O
−R1 5又はフルフリル若しくはテトラヒドロフルフリル
であるか、又はC3−C3 0アルキル(これは、O、NH
若しくはNR1 3で中断されているか、かつ/又はOHで
置換されている)であり;そしてX及びYは、互いに独
立して、O、NH、NR1 3又はSである)で示される基
である)で示される基である)で示される化合物である
が、但し化合物2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−
4−〔1−エトキシカルボニル−1−メチルエトキシ〕
フェニル−1,3,5−トリアジンを除く、請求項1記
載の化合物。 - 【請求項3】 R7が、式(III)、(IV)又は(V)の
基であり;R4、R5及びR6が、互いに独立して、C1−
C1 8アルキル;C5−C1 2シクロアルキル;C2−C1 8ア
ルケニル;フェニル;C7−C1 1フェニルアルキル;C7
−C1 1アルキルフェニル;C1−C1 8アルキル(これ
は、フェニル、C1−C1 8アルコキシ、C5−C1 2シクロ
アルコキシ、C3−C1 8アルケニルオキシ又はC6−C1 5
ビリシクロアルキルにより置換されている);又はCO
R1 5;CO−X−R1 1;又はSO2−R1 6;又はC3−C
5 0アルキル(これは、Oで中断されているか、かつ/又
はOH、フェノキシ、又はC7−C1 8アルキルフェノキ
シで置換されている)であるか;あるいはR5とR6が、
それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5−C6シ
クロアルキル環(これは、中断されていないか、若しく
はO、NH若しくはNR1 3で中断されているか、かつ/
又は置換されていないか、若しくはC1−C6アルキル、
OH、フェノキシ若しくはC7−C1 8アルキルフェノキ
シで置換されている)であり;R8が、R1 1と同義であ
り;R9が、C6−C1 2アルキル、C6−C1 2シクロアル
キル又はC7−C1 2フェニルアルキルであり;R1 1が、
C1−C1 8アルキル;C2−C1 8アルケニル;C5−C1 2
シクロアルキル;フェニル;C7−C1 4フェニルアルキ
ル;C7−C1 4アルキルフェニル;又はC3−C3 0アルキ
ル(これは、Oで中断されているか、かつ/又はOH、
フェノキシ、OCOR1 2、O−P(=O)(OR1 2)2、
O−P(=O)(R1 2)2若しくはOSi(OR1 2)3で置
換されている);又はCH2−CH(OH)−R1 7、フ
ルフリル若しくはテトラヒドロフルフリルであり;R1 2
が、C1−C1 8アルキル;C2−C1 8アルケニル;C5−
C1 2シクロアルキル、C1−C4アルキルシクロヘキシ
ル;C6−C1 4アリール;C7−C1 1フェニルアルキル;
C7−C1 4アルキルフェニル;C6−C1 5ビシクロアルキ
ル;C6−C1 5ビシクロアルケニル;又はC6−C1 5トリ
シクロアルキルであり;R1 3及びR1 4が、互いに独立し
て、C1−C1 8アルキル;アリル;C5−C1 2シクロアル
キル;フェニル;C7−C1 1フェニルアルキル;C7−C
1 4アルキルフェニル;又はC3−C3 0アルキル(これ
は、Oで中断されているか、かつ/又はOHで置換され
ている)であるか;又はC6−C1 5ビシクロアルキル;
C6−C1 5ビシクロアルケニル;若しくはC6−C1 5トリ
シクロアルキルであり;R1 5が、C1−C1 8アルキル;
C2−C1 8アルケニル;C5−C1 2シクロアルキル;C6
−C1 4アリール;C7−C1 1フェニルアルキル;又はC7
−C1 4アルキルフェニルであり;R1 6が、C1−C1 8ア
ルキル;C2−C1 8アルケニル;C5−C1 2シクロアルキ
ル;C6−C1 4アリール;C7−C1 1フェニルアルキル;
又はC7−C1 4アルキルフェニルであり;R1 7が、CH2
−O−R1 5又はフルフリル若しくはテトラヒドロフルフ
リルであるか、又はC3−C3 0アルキル(これは、Oで
中断されているか、かつ/又はOHで置換されている)
であり;そしてX及びYが、互いに独立して、O、N
H、NR1 3又はSである、請求項1記載の化合物。 - 【請求項4】 R7が、式(IV)又は(V)の基であ
り;R5が、C1−C1 8アルキル;フェニル;又はC7−
C1 1フェニルアルキルであり;R6が、C1−C1 8アルキ
ル;フェニル;C7−C1 1フェニルアルキル;CO
R1 5;又はCO−X−R1 1であるか;あるいはR5とR6
が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5−
C6シクロアルキル環(これは、中断されていないか、
若しくはOで中断されているか、かつ/又は置換されて
いないか、若しくはC1−C6アルキルで置換されてい
る)であり;R8が、R1 1と同義であり;R9が、C6−
C1 2アルキル、C6−C1 2シクロアルキル又はC7−C1 2
フェニルアルキルであり;R1 1が、C1−C1 8アルキ
ル;アリル;C5−C1 2シクロアルキル;フェニル;C7
−C1 1フェニルアルキル;C7−C1 4アルキルフェニ
ル;又はC3−C3 0アルキル(これは、O、NH若しく
はNR1 3で中断されているか、かつ/又はOH、フェノ
キシ、OCOR1 2、O−P(=O)(OR1 2)2、O−P
(=O)(R1 2)2若しくはOSi(OR1 2)3で置換され
ている)であり;R1 2が、C1−C1 8アルキル;C2−C
1 8アルケニル;シクロヘキシル;フェニル;又はC7−
C1 1フェニルアルキルであり;R1 3及びR1 4が、互いに
独立して、C1−C1 8アルキル;アリル;C5−C1 2シク
ロアルキル;フェニル;又はC7−C1 1フェニルアルキ
ルであり;R1 5が、C1−C1 8アルキル;C2−C3アル
ケニル;シクロヘキシル;フェニル;C7−C1 1フェニ
ルアルキル;又はC7−C1 4アルキルフェニルである、
請求項1記載の化合物。 - 【請求項5】 R7が、式(IV)又は(V)の基であ
り;R5が、C1−C1 8アルキル;フェニル;又はC7−
C1 1フェニルアルキルであり;R6が、C1−C1 8アルキ
ル;フェニル;C7−C1 1フェニルアルキル;CO
R1 5;若しくはCO−X−R1 1であるか;又はR5とR6
が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、C5−
C6シクロアルキル環であり;R8が、R1 1と同義であ
り;R9が、C5−C1 2アルキル、シクロヘキシル又はシ
クロドデシルであり;R1 1が、C1−C1 8アルキル;ア
リル;C5−C1 2シクロアルキル;フェニル;C7−C1 1
フェニルアルキル;若しくはC7−C1 4アルキルフェニ
ル;又はC3−C3 0アルキル(これは、Oで中断されて
いるか、かつ/又はOH、フェノキシ、OCOR1 2、O
−P(=O)(OR1 2)2、O−P(=O)(R1 2)2若し
くはOSi(OR1 2)3で置換されている)であり;R1 2
が、C1−C8アルキル;C2−C3アルケニル;フェニ
ル;又はベンジルであり;R1 5が、C1−C1 8アルキ
ル;C2−C3アルケニル;シクロヘキシル;フェニル;
又はベンジルであり;Xが、O又はNH又はNR3であ
る、請求項1記載の化合物。 - 【請求項6】 A)光、酸素及び/又は熱による損傷を
受けやすい有機材料、及びB)安定剤として、請求項1
記載の式(I)の少なくとも1種の化合物を含む組成
物。 - 【請求項7】 成分A100重量部当り、成分B)0.
01〜15重量%を含む、請求項6記載の組成物。 - 【請求項8】 成分A)が、表面被覆又は写真材料のた
めの、熱可塑性ポリマー又は結合剤である、請求項6記
載の組成物。 - 【請求項9】 成分A)が、合成有機ポリマー若しくは
プレポリマー又は写真材料であり、そして成分B)が、
式(I): 【化7】 (式中、 Z、Z′及びZ″は、互いに独立して、式(II): 【化8】 (式中、 R7は、式(III)、(IV)又は(V): 【化9】 (式中、 nは、1又は2であり;R4、R5及びR6は、互いに独
立して、C1−C1 8アルキル;C5−C1 2シクロアルキ
ル;C2−C1 8アルケニル;フェニル;C7−C1 1フェニ
ルアルキル;C7−C1 1アルキルフェニル;C1−C1 8ア
ルキル(これは、フェニル、OH、ハロゲン、C1−C1
8アルコキシ、C5−C1 2シクロアルコキシ、C3−C1 8
アルケニルオキシ、COOH、COOR1 1、O−CO−
R1 2、CONH2、CONHR1 3、CONR1 3R1 4、C
N、NH2、NHR1 3、NR1 3R1 4、NHCOR1 2、C6
−C1 5ビシクロアルキル、C6−C1 5ビシクロアルコキ
シ、C6−C1 5ビシクロアルケニル、C6−C1 5ビシクロ
アルケニルオキシ、C6−C1 6ビシクロアルキル−アル
コキシ、C6−C1 6ビシクロアルケニル−アルコキシ又
はC6−C1 5トリシクロアルコキシにより置換されてい
る);C5−C1 2シクロアルキル(これは、OH、C1−
C4アルキル、C2−C6アルケニル又はO−COR1 2に
より置換されている);又はCOR1 5;CO−X−
R8;又はSO2−R1 6;又はC3−C5 0アルキル(これ
は、Oで中断されているか、かつ/又はOH、フェノキ
シ、又はC7−C1 8アルキルフェノキシで置換されてい
る)であるか;あるいはR5とR6は、それらが結合する
炭素原子と一緒になって、C4−C8シクロアルキル環
(これは、中断されていないか、若しくはO、NH、N
R1 3若しくはSで中断されているか、かつ/又は置換さ
れていないか、若しくはC1−C6アルキル、C1−C6ア
ルコキシ、OH、フェノキシ若しくはC7−C1 8アルキ
ルフェノキシで置換されている)であり;R8は、H又
はR1 1と同義であり;R9は、C1−C1 8アルキル;C3
−C1 8アルケニル;C5−C1 2シクロアルキル;C1−C
4アルキルシクロヘキシル;C6−C1 4アリール;C7−
C1 1フェニルアルキル;C7−C1 4アルキルフェニル;
C6−C1 5ビシクロアルキル;C6−C1 5ビシクロアルケ
ニル;C6−C1 6トリシクロアルキル;又はC1−C1 8ア
ルキル(これは、ハロゲン、COOH、COOR1 1、O
−CO−R1 2、CONH2、CONHR1 3、CONR1 3
R1 4、CN、NH2、NHR1 3、NR1 3R1 4、NHCO
R1 2、C6−C1 5ビシクロアルキル若しくはC6−C1 5ビ
シクロアルケニルで置換されている);特に、C6−C1
2アルキルであり;R1 1は、C1−C1 8アルキル;C5−
C1 2シクロアルキル;C6−C1 4アリール;C2−C1 8ア
ルケニル;C7−C1 4アルキルフェニル;C1−C1 8アル
キル(これは、フェニル、フェノキシ、ナフチル、ナフ
チルオキシ、OH、ハロゲン、C1−C1 8アルコキシ、
C5−C1 2シクロアルコキシ、C3−C1 8アルケニルオキ
シ、COOH、COOR1 1、O−CO−R1 2、CONH
2、CONHR1 3、CONR1 3R1 4、CN、NH2、NH
R1 3、NR1 3R1 4、NHCOR1 2、C6−C1 5ビシクロ
アルキル、C6−C1 5ビシクロアルコキシ、C6−C1 5ビ
シクロアルケニル、C6−C1 5ビシクロアルケニルオキ
シ、C6−C1 6ビシクロアルキル−アルコキシ、C6−C
1 6ビシクロアルケニル−アルコキシ又はC6−C1 5トリ
シクロアルコキシにより置換されている)であるか、又
はC1−C1 8アルキル(これは、それ自体、ハロゲン、
OH、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−
C8アルキルアミノ、シクロヘキシルアミノ、C1−C8
アルキルチオ若しくはシクロヘキシルチオにより置換さ
れている、フェニル、フェニルオキシ、若しくはナフチ
ルオキシで置換されている)であるか;あるいはR
1 1は、C5−C1 2シクロアルキル(これは、OH、C1−
C4アルキル、C2−C6アルケニル又はO−COR1 2に
より置換されている);又はCOR1 5;又はSO2−R1
6;又は炭素−結合された、5〜7員複素環残基(これ
は、4〜12個の炭素原子並びにO、N及びSから選択
される1〜3個の複素原子を含む)であるか;あるいは
R1 1は、C3−C5 0アルキル(これは、O、NH、NR1
3若しくはSで中断されているか、かつ/又はOH、フ
ェノキシ、C3−C1 8アルケンオキシ、C7−C1 8アルキ
ルフェノキシ、OCOR1 2、O−P(=O)(O
R1 2)2、O−P(=O)(R1 2)2若しくはOSi(OR
1 2)3で置換されている)であり;R1 2は、C1−C1 8ア
ルキル;C2−C1 8アルケニル;C5−C1 2シクロアルキ
ル、C1−C4アルキルシクロヘキシル;C6−C1 4アリ
ール;C7−C1 1フェニルアルキル;C7−C1 4アルキル
フェニル;C6−C1 5ビシクロアルキル;C6−C1 5ビシ
クロアルケニル;又はC6−C1 5トリシクロアルキルで
あり;R1 3及びR1 4は、互いに独立して、C1−C1 8ア
ルキル;C2−C1 8アルケニル;C5−C1 2シクロアルキ
ル;C1−C4アルキルシクロヘキシル;C6−C1 4アリ
ール;C7−C1 1フェニルアルキル;C7−C1 4アルキル
フェニル;又はC3−C3 0アルキル(これは、O、NH
若しくはNR1 3で中断されているか、かつ/又はOHで
置換されている)であるか;又はC6−C1 5ビシクロア
ルキル;C6−C1 5ビシクロアルケニル;若しくはC6−
C1 5トリシクロアルキルであり;R1 5は、C1−C1 8ア
ルキル;C2−C1 8アルケニル;C5−C1 2シクロアルキ
ル;C6−C1 4アリール;C7−C1 1フェニルアルキル;
又はC7−C1 4アルキルフェニルであり;R1 6は、C1−
C1 8アルキル;C2−C1 8アルケニル;C5−C1 2シクロ
アルキル;C6−C1 4アリール;C7−C1 1フェニルアル
キル;又はC7−C1 4アルキルフェニルであり;R
1 7は、CH2−O−R1 5又はフルフリル若しくはテトラ
ヒドロフルフリルであるか、又はC3−C3 0アルキル
(これは、O、NH若しくはNR1 3で中断されている
か、かつ/又はOHで置換されている)であり;そして
X及びYは、互いに独立して、O、NH、NR1 3又はS
である)で示される基である)で示される基である)で
示される化合物であるが、但し成分Aが、式(XV): 【化10】 (式中、 X1は、複素原子を有するか又は有しない炭化水素基で
あり、そしてX2及びX1 1は、互いに独立して、水素又
は複素原子を有するか若しくは有しない炭化水素基であ
る)で示される化合物を更に含む写真材料である組成物
を除く、請求項6記載の組成物。 - 【請求項10】 成分Aが、熱可塑性ポリマー若しくは
被覆のための結合剤又はカラー写真材料である、請求項
9記載の組成物。 - 【請求項11】 成分A)が、木材の、着色剤、含浸剤
又は保護被覆物であり、そして成分B)が、式(I) 【化11】 (式中、 Z、Z′及びZ″は、互いに独立して、式(II): 【化12】 (式中、 R7は、式(III)、(IV)又は(V): 【化13】 (式中、 nは、1又は2であり;R4、R5及びR6は、互いに独
立して、C1−C1 8アルキル;C5−C1 2シクロアルキ
ル;C2−C1 8アルケニル;フェニル;C7−C1 1フェニ
ルアルキル;C7−C1 1アルキルフェニル;C1−C1 8ア
ルキル(これは、フェニル、OH、ハロゲン、C1−C1
8アルコキシ、C5−C1 2シクロアルコキシ、C3−C1 8
アルケニルオキシ、COOH、COOR1 1、O−CO−
R1 2、CONH2、CONHR1 3、CONR1 3R1 4、C
N、NH2、NHR1 3、NR1 3R1 4、NHCOR1 2、C6
−C1 5ビシクロアルキル、C6−C1 6ビシクロアルキル
−アルコキシ、C6−C1 6ビシクロアルケニル−アルコ
キシ又はC6−C1 5トリシクロアルコキシにより置換さ
れている);C5−C1 2シクロアルキル(これは、O
H、C1−C4アルキル、C2−C6アルケニル又はO−C
OR1 2により置換されている);又はCOR1 5;CO−
X−R1 1;又はSO2−R1 6;又はC3−C5 0アルキル
(これは、Oで中断されているか、かつ/又はOH、フ
ェノキシ、又はC7−C1 8アルキルフェノキシで置換さ
れている)であるか;あるいはR5とR6は、それらが結
合する炭素原子と一緒になって、C4−C8シクロアルキ
ル環(これは、中断されていないか、若しくはO、N
H、NR1 3若しくはSで中断されているか、かつ/又は
置換されていないか、若しくはC1−C6アルキル、O
H、フェノキシ若しくはC7−C1 8アルキルフェノキシ
で置換されている)であり;R8及びR9は、独立してH
又はR1 1と同義であり;R1 1は、C1−C1 8アルキル;
C5−C1 2シクロアルキル;C6−C1 4アリール;C2−
C1 8アルケニル;C7−C1 4アルキルフェニル;C1−C
1 8アルキル(これは、フェニル、フェノキシ、ナフチ
ル、ナフチルオキシ、OH、ハロゲン、C1−C1 8アル
コキシ、C5−C1 2シクロアルコキシ、C3−C1 8アルケ
ニルオキシ、COOH、COOR1 1、O−CO−R1 2、
CONH2、CONHR1 3、CONR1 3R1 4、CN、N
H2、NHR1 3、NR1 3R1 4、NHCOR1 2、C6−C1 5
ビシクロアルキル、C6−C1 5ビシクロアルコキシ、C6
−C1 5ビシクロアルケニル、C6−C1 5ビシクロアルケ
ニルオキシ、C6−C1 6ビシクロアルキル−アルコキ
シ、C6−C1 6ビシクロアルケニル−アルコキシ又はC6
−C1 5トリシクロアルコキシにより置換されている)で
あるか、又はC1−C1 8アルキル(これは、それ自体、
ハロゲン、OH、C1−C4アルキル、C1−C4アルコキ
シ、C1−C8アルキルアミノ、シクロヘキシルアミノ、
C1−C8アルキルチオ若しくはシクロヘキシルチオによ
り置換されている、フェニル、フェニルオキシ、若しく
はナフチルオキシで置換されている)であるか;あるい
はR1 1は、C5−C1 2シクロアルキル(これは、OH、
C1−C4アルキル、C2−C6アルケニル又はO−COR
1 2により置換されている);又はCOR1 5;又はSO2
−R1 6;又は炭素−結合された、5〜7員複素環残基
(これは、4〜12個の炭素原子並びにO、N及びSか
ら選択される1〜3個の複素原子を含む)であるか;あ
るいはR1 1は、C3−C5 0アルキル(これは、O、N
H、NR1 3若しくはSで中断されているか、かつ/又は
OH、フェノキシ、C3−C1 8アルケンオキシ、C7−C
1 8アルキルフェノキシ、OCOR1 2、O−P(=O)
(OR1 2)2、O−P(=O)(R1 2)2若しくはOSi
(OR1 2)3で置換されている)であり;R1 2は、C1−
C1 8アルキル;C2−C1 8アルケニル;C5−C1 2シクロ
アルキル、C1−C4アルキルシクロヘキシル;C6−C1
4アリール;C7−C1 1フェニルアルキル;C7−C1 4ア
ルキルフェニル;C6−C1 5ビシクロアルキル;C6−C
1 5ビシクロアルケニル;又はC6−C1 5トリシクロアル
キルであり;R1 3及びR1 4は、互いに独立して、C1−
C1 8アルキル;C2−C1 8アルケニル;C5−C1 2シクロ
アルキル;C1−C4アルキルシクロヘキシル;C6−C1
4アリール;C7−C1 1フェニルアルキル;C7−C1 4ア
ルキルフェニル;又はC3−C3 0アルキル(これは、
O、NH若しくはNR1 3で中断されているか、かつ/又
はOHで置換されている)であるか;又はC6−C1 5ビ
シクロアルキル;C6−C1 5ビシクロアルケニル;若し
くはC6−C1 5トリシクロアルキルであり;R1 5は、C1
−C1 8アルキル;C2−C1 8アルケニル;C5−C1 2シク
ロアルキル;C6−C1 4アリール;C7−C1 1フェニルア
ルキル;又はC7−C1 4アルキルフェニルであり;R1 6
は、C1−C1 8アルキル;C2−C1 8アルケニル;C5−
C1 2シクロアルキル;C6−C1 4アリール;C7−C1 1フ
ェニルアルキル;又はC7−C1 4アルキルフェニルであ
り;R1 7は、CH2−O−R1 5又はフルフリル若しくは
テトラヒドロフルフリルであるか、又はC3−C3 0アル
キル(これは、O、NH若しくはNR1 3で中断されてい
るか、かつ/又はOHで置換されている)であり;そし
てX及びYは、互いに独立して、O、NH、NR1 3又は
Sである)で示される基である)で示される基である)
で示される化合物である、請求項6記載の組成物。 - 【請求項12】 更なる成分として、抗酸化剤類、ホス
ファイト類、ホスホナイト類、ベンゾフラノン類、イン
ドリノン類並びに立体障害アミンタイプ、2−(2−ヒ
ドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン類、2−
ヒドロキシフェニル−2H−ベンゾトリアジン類、2−
ヒドロキシベンゾフェノン類及び/又はオギザラニリド
類の光安定剤よりなる群から選択される化合物の1種以
上を含む、請求項6〜11のいずれか1項記載の組成
物。 - 【請求項13】 光、酸素及び/又は熱の有害な影響に
対して有機材料を安定化するための方法であって、該材
料に安定剤として請求項1記載の式(I)の化合物を、
混合及び/又は塗布することを特徴とする方法。 - 【請求項14】 光、酸素及び/又は熱への暴露による
その損傷に対し、有機材料の安定剤としての、請求項1
記載の式(I)の化合物の用途。
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