JP3149989B2 - 2−クロロ−5−置換アミノメチルピリジン類の製法 - Google Patents
2−クロロ−5−置換アミノメチルピリジン類の製法Info
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は2−クロロ−5−置換ア
ミノメチルピリジン類の製法に関する。更に詳しくは、
2−クロロ−5−ピリジンカルバルデヒドをアミン類と
反応させて得られるイミンを還元することによる2−ク
ロロ−5−置換アミノメチルピリジン類の製法に関す
る。2−クロロ−5−置換アミノメチルピリジン類は医
農薬の中間体として有用な化合物である。
ミノメチルピリジン類の製法に関する。更に詳しくは、
2−クロロ−5−ピリジンカルバルデヒドをアミン類と
反応させて得られるイミンを還元することによる2−ク
ロロ−5−置換アミノメチルピリジン類の製法に関す
る。2−クロロ−5−置換アミノメチルピリジン類は医
農薬の中間体として有用な化合物である。
【0002】
【従来の技術】2−クロロ−5−置換アミノメチルピリ
ジン類の製造方法として、従来次の様な方法が知られて
いる。すなわち、2−クロロ−5−クロロメチルピリジ
ンとアミン類を反応させる方法である(特開平3−15
1363号公報、特開平3−157308号公報、特開
平3−128361号公報)。
ジン類の製造方法として、従来次の様な方法が知られて
いる。すなわち、2−クロロ−5−クロロメチルピリジ
ンとアミン類を反応させる方法である(特開平3−15
1363号公報、特開平3−157308号公報、特開
平3−128361号公報)。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、この方
法は、原料の2−クロロ−5−クロロメチルピリジンが
皮膚刺激性を有し取扱いにくい物質であるので、工業的
製法として採用しがたいものである。
法は、原料の2−クロロ−5−クロロメチルピリジンが
皮膚刺激性を有し取扱いにくい物質であるので、工業的
製法として採用しがたいものである。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者はかかる欠点を
解決するために種々検討を行なった。その結果、2−ク
ロロ−5−クロロメチルピリジンの代わりにこの物質に
比べて皮膚刺激性が極めて少ない2−クロロ−5−ピリ
ジンカルバルデヒドを原料とし、これをアミン類と反応
させた後、生成するイミンを還元すれば、良好な収率で
2−クロロ−5−置換アミノメチルピリジン類が得られ
ることを見出し本発明を完成した。
解決するために種々検討を行なった。その結果、2−ク
ロロ−5−クロロメチルピリジンの代わりにこの物質に
比べて皮膚刺激性が極めて少ない2−クロロ−5−ピリ
ジンカルバルデヒドを原料とし、これをアミン類と反応
させた後、生成するイミンを還元すれば、良好な収率で
2−クロロ−5−置換アミノメチルピリジン類が得られ
ることを見出し本発明を完成した。
【0005】すなわち、本発明は、2−クロロ−5−ピ
リジンカルバルデヒドを
リジンカルバルデヒドを
【化4】 (式中、Rは水素原子又はアミノ基を表す。)で示され
るアミン類と反応させて得られる
るアミン類と反応させて得られる
【化5】 (式中、Rは前記に同じ)で示されるイミンを製造し、
このイミンを還元することを特徴とする
このイミンを還元することを特徴とする
【化6】 (式中、Rは前記に同じ)で示される2−クロロ−5−
置換アミノメチルピリジン類の製法に関するものであ
る。
置換アミノメチルピリジン類の製法に関するものであ
る。
【0006】本発明の化4で示されるアミン類はエチル
アミン、エチレンジアミンである。
アミン、エチレンジアミンである。
【0007】なお、本発明方法の類似なものとして、特
開平2−171号公報に記載された方法があげられる。
この方法は、アミン類としてメチルアミンを用い2−ク
ロロ−5−ピリジンカルバルデヒドと反応させて相当す
るイミンを製造し、このイミンを水素化ホウ素ナトリウ
ムで還元して2−クロロ−5−メチルアミノメチルピリ
ジンを製造する方法である。この方法では2−クロロ−
5−メチルアミノメチルピリジンの収率(2−クロロ−
5−ピリジンカルバルデヒドに基づく)が約50%程度
であるが、前記化4のアミン類を用いる本発明方法で
は、この従来方法に比べて高い収率で2−クロロ−5−
置換アミノメチルピリジン類を得ることができる。
開平2−171号公報に記載された方法があげられる。
この方法は、アミン類としてメチルアミンを用い2−ク
ロロ−5−ピリジンカルバルデヒドと反応させて相当す
るイミンを製造し、このイミンを水素化ホウ素ナトリウ
ムで還元して2−クロロ−5−メチルアミノメチルピリ
ジンを製造する方法である。この方法では2−クロロ−
5−メチルアミノメチルピリジンの収率(2−クロロ−
5−ピリジンカルバルデヒドに基づく)が約50%程度
であるが、前記化4のアミン類を用いる本発明方法で
は、この従来方法に比べて高い収率で2−クロロ−5−
置換アミノメチルピリジン類を得ることができる。
【0008】2−クロロ−5−ピリジンカルバルデヒド
と化4で示されるアミン類の反応において使用する溶媒
としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール
等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン、シ
クロヘキサン等の炭化水素類を挙げられる。その使用量
は、2−クロロ−5−ピリジンカルバルデヒドに対して
1〜50重量倍、好ましくは10〜20重量倍である。
また化4で示されるアミン類は、2−クロロ−5−ピリ
ジンカルバルデヒドに対して等モル〜7倍モル、特に等
モル〜3倍モル用いるのが良い。この反応における反応
温度は0〜150℃、好ましくは20〜30℃である。
反応時間は原料の種類、反応条件によるが通常0.5〜
2時間である。
と化4で示されるアミン類の反応において使用する溶媒
としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール
等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン、シ
クロヘキサン等の炭化水素類を挙げられる。その使用量
は、2−クロロ−5−ピリジンカルバルデヒドに対して
1〜50重量倍、好ましくは10〜20重量倍である。
また化4で示されるアミン類は、2−クロロ−5−ピリ
ジンカルバルデヒドに対して等モル〜7倍モル、特に等
モル〜3倍モル用いるのが良い。この反応における反応
温度は0〜150℃、好ましくは20〜30℃である。
反応時間は原料の種類、反応条件によるが通常0.5〜
2時間である。
【0009】このようにして得られた反応終了液をその
まま還元に付することができる。また反応終了液から蒸
留等により単離された化5で示されるイミンを還元に付
すこともできる。この還元には種々の方法が適用できる
が、還元剤として水素化ホウ素アルカリ金属塩を用いて
還元する方法及び接触還元する方法が好ましい。これら
の中でも水素化ホウ素アルカリ金属塩を用いて還元する
ことが好ましい。水素化ホウ素アルカリ金属塩としては
水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素
化ホウ素カリウムなどが挙げられる。その使用量は、2
−クロロ−5−ピリジンカルバルデヒドに対して0.2
5〜2倍モル、好ましくは0.5〜等モルである。水素
化ホウ素アルカリ金属塩による還元反応は、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類溶
媒の存在下で行うのが好ましい。その使用量は、2−ク
ロロ−5−ピリジンカルバルデヒドに対して1〜20重
量倍、好ましくは5〜15重量倍である。次に反応温度
は0〜60℃好ましくは20〜30℃であり、反応時間
は原料の種類、反応条件によるが通常0.5〜3時間で
ある。
まま還元に付することができる。また反応終了液から蒸
留等により単離された化5で示されるイミンを還元に付
すこともできる。この還元には種々の方法が適用できる
が、還元剤として水素化ホウ素アルカリ金属塩を用いて
還元する方法及び接触還元する方法が好ましい。これら
の中でも水素化ホウ素アルカリ金属塩を用いて還元する
ことが好ましい。水素化ホウ素アルカリ金属塩としては
水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素
化ホウ素カリウムなどが挙げられる。その使用量は、2
−クロロ−5−ピリジンカルバルデヒドに対して0.2
5〜2倍モル、好ましくは0.5〜等モルである。水素
化ホウ素アルカリ金属塩による還元反応は、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類溶
媒の存在下で行うのが好ましい。その使用量は、2−ク
ロロ−5−ピリジンカルバルデヒドに対して1〜20重
量倍、好ましくは5〜15重量倍である。次に反応温度
は0〜60℃好ましくは20〜30℃であり、反応時間
は原料の種類、反応条件によるが通常0.5〜3時間で
ある。
【0010】このようにして生成した、化6で示される
2−クロロ−5−置換アミノメチルピリジン類の単離、
精製は、過剰の水素化ホウ素アルカリ金属塩を酸で分解
した後、常法に従って、例えば抽出、蒸留により容易に
行うことができる。
2−クロロ−5−置換アミノメチルピリジン類の単離、
精製は、過剰の水素化ホウ素アルカリ金属塩を酸で分解
した後、常法に従って、例えば抽出、蒸留により容易に
行うことができる。
【0011】接触還元する場合、使用する水素化触媒と
しては貴金属触媒、ラネー触媒が挙げられるが、好まし
くはラネ−ニッケル、ラネーコバルトである。ラネー触
媒の使用量は、2−クロロ−5−ピリジンカルバルデヒ
ドに対して1〜50重量%、好ましくは5〜30重量%
である。使用できる溶媒としては、メタノール、エタノ
ール、イソプロパノール等のアルコール類、ベンゼン、
トルエン、キシレン、シクロヘキサン等の炭化水素類が
挙げられる。その使用量は、2−クロロ−5−ピリジン
カルバルデヒドに対して1〜50重量倍、好ましくは5
〜10重量倍である。反応における水素圧は常圧〜15
0Kg/cm2好ましくは5〜60Kg/cm2である。
次に反応温度は0〜150℃好ましくは20〜100℃
であり、反応時間は反応温度、触媒量により変わるが通
常0.5〜4時間である。
しては貴金属触媒、ラネー触媒が挙げられるが、好まし
くはラネ−ニッケル、ラネーコバルトである。ラネー触
媒の使用量は、2−クロロ−5−ピリジンカルバルデヒ
ドに対して1〜50重量%、好ましくは5〜30重量%
である。使用できる溶媒としては、メタノール、エタノ
ール、イソプロパノール等のアルコール類、ベンゼン、
トルエン、キシレン、シクロヘキサン等の炭化水素類が
挙げられる。その使用量は、2−クロロ−5−ピリジン
カルバルデヒドに対して1〜50重量倍、好ましくは5
〜10重量倍である。反応における水素圧は常圧〜15
0Kg/cm2好ましくは5〜60Kg/cm2である。
次に反応温度は0〜150℃好ましくは20〜100℃
であり、反応時間は反応温度、触媒量により変わるが通
常0.5〜4時間である。
【0012】このようにして生成した、化6で示される
2−クロロ−5−置換アミノメチルピリジン類の単離、
精製は、水素化触媒のろ別後、常法に従って、例えば蒸
留により容易に行うことができる。
2−クロロ−5−置換アミノメチルピリジン類の単離、
精製は、水素化触媒のろ別後、常法に従って、例えば蒸
留により容易に行うことができる。
【0013】
【実施例】以下に実施例を示しさらに詳細に本発明を説
明するが、本発明はそれらの実施例に限定されるもので
はない。 実施例1 2−クロロ−5−ピリジンカルバルデヒド7.73gを
エチルアミン14.9gとトルエン134.3gの溶液
に、16〜21℃、30分で分割投入した。21〜22
℃で2時間撹拌し、溶媒を留去した。得られた残渣を蒸
留してN−(2−クロロ−5−ピリジルメチリデン)エ
チルアミン8.96g(2−クロロ−5−ピリジンカル
バルデヒドに基づく収率98%)を得た。
明するが、本発明はそれらの実施例に限定されるもので
はない。 実施例1 2−クロロ−5−ピリジンカルバルデヒド7.73gを
エチルアミン14.9gとトルエン134.3gの溶液
に、16〜21℃、30分で分割投入した。21〜22
℃で2時間撹拌し、溶媒を留去した。得られた残渣を蒸
留してN−(2−クロロ−5−ピリジルメチリデン)エ
チルアミン8.96g(2−クロロ−5−ピリジンカル
バルデヒドに基づく収率98%)を得た。
【0014】得られたN−(2−クロロ−5−ピリジル
メチリデン)エチルアミン8.00gにメタノール9
8.6g加え、水素化ホウ素ナトリウム1.52gを2
2〜23℃、30分で分割投入した。22〜23℃で3
時間撹拌し、塩酸水溶液にてpH7とし過剰の水素化ホ
ウ素ナトリウムを分解した後、溶媒を留去した。得られ
た残渣に水酸化ナトリウム水溶液を加えてpH11.5
としトルエンで抽出した。抽出液を濃縮し、ガスクロマ
トグラフィー分析で2−クロロ−5−エチルアミノメチ
ルピリジンを92.6%含む残渣8.55g(N−(2
−クロロ−5−ピリジルメチリデン)エチルアミンに基
づく収率98%、2−クロロ−5−ピリジンカルバルデ
ヒドに基づく収率96%)を得た。
メチリデン)エチルアミン8.00gにメタノール9
8.6g加え、水素化ホウ素ナトリウム1.52gを2
2〜23℃、30分で分割投入した。22〜23℃で3
時間撹拌し、塩酸水溶液にてpH7とし過剰の水素化ホ
ウ素ナトリウムを分解した後、溶媒を留去した。得られ
た残渣に水酸化ナトリウム水溶液を加えてpH11.5
としトルエンで抽出した。抽出液を濃縮し、ガスクロマ
トグラフィー分析で2−クロロ−5−エチルアミノメチ
ルピリジンを92.6%含む残渣8.55g(N−(2
−クロロ−5−ピリジルメチリデン)エチルアミンに基
づく収率98%、2−クロロ−5−ピリジンカルバルデ
ヒドに基づく収率96%)を得た。
【0015】実施例2 2−クロロ−5−ピリジンカルバルデヒド7.08gと
トルエン70.8gの溶液をエチレンジアミン6.01
gとトルエン70.8gの溶液に21〜23℃で3時間
で滴下した。21℃で1時間撹拌し分液し水層を除い
た。得られた油層にメタノール66.0g加え、水素化
ホウ素ナトリウム1.90gを20〜21℃、30分で
分割投入した。20〜21℃で3時間撹拌し塩酸水溶液
にてpH7とし過剰の水素化ホウ素ナトリウムを分解し
た後、水酸化ナトリウム水溶液を加えてpH12.0と
した。溶媒留去後、残渣にジオキサンを加えて無機物を
ろ別した。ろ液を濃縮し、液体クロマトグラフィー分析
で5−(2−アミノエチルアミノメチル)−2−クロロ
ピリジンを76.9%含む残渣8.78g(2−クロロ
−5−ピリジンカルバルデヒドに基づく収率73%)を
得た。
トルエン70.8gの溶液をエチレンジアミン6.01
gとトルエン70.8gの溶液に21〜23℃で3時間
で滴下した。21℃で1時間撹拌し分液し水層を除い
た。得られた油層にメタノール66.0g加え、水素化
ホウ素ナトリウム1.90gを20〜21℃、30分で
分割投入した。20〜21℃で3時間撹拌し塩酸水溶液
にてpH7とし過剰の水素化ホウ素ナトリウムを分解し
た後、水酸化ナトリウム水溶液を加えてpH12.0と
した。溶媒留去後、残渣にジオキサンを加えて無機物を
ろ別した。ろ液を濃縮し、液体クロマトグラフィー分析
で5−(2−アミノエチルアミノメチル)−2−クロロ
ピリジンを76.9%含む残渣8.78g(2−クロロ
−5−ピリジンカルバルデヒドに基づく収率73%)を
得た。
【0016】実施例3 2−クロロ−5−ピリジンカルバルデヒド7.08gと
メタノール70.8gの溶液をエチレンジアミン9.0
2gとメタノール70.8gの溶液に21〜23℃で3
時間で滴下し、22℃で1時間撹拌した。得られた反応
混合物を容量500mlの電磁撹拌式オートクレーブに
仕込み、さらにメタノール70.8g及びラネーコバル
ト3.67gを仕込み、これに水素を導入および加熱し
て60℃、40kg/cm2に昇温昇圧し、次いで当該
温度、該圧力を保ちながら水素の導入を続け接触還元反
応を行なった。4時間反応し、オ−トクレ−ブを室温ま
で冷却し、反応液から触媒をろ別した。ろ液を濃縮し、
液体クロマトグラフィー分析で5−(2−アミノエチル
アミノメチル)−2−クロロピリジンを54.6%含む
残渣8.78g(2−クロロ−5−ピリジンカルバルデ
ヒドに基づく収率52%)を得た。
メタノール70.8gの溶液をエチレンジアミン9.0
2gとメタノール70.8gの溶液に21〜23℃で3
時間で滴下し、22℃で1時間撹拌した。得られた反応
混合物を容量500mlの電磁撹拌式オートクレーブに
仕込み、さらにメタノール70.8g及びラネーコバル
ト3.67gを仕込み、これに水素を導入および加熱し
て60℃、40kg/cm2に昇温昇圧し、次いで当該
温度、該圧力を保ちながら水素の導入を続け接触還元反
応を行なった。4時間反応し、オ−トクレ−ブを室温ま
で冷却し、反応液から触媒をろ別した。ろ液を濃縮し、
液体クロマトグラフィー分析で5−(2−アミノエチル
アミノメチル)−2−クロロピリジンを54.6%含む
残渣8.78g(2−クロロ−5−ピリジンカルバルデ
ヒドに基づく収率52%)を得た。
【0017】
【発明の効果】本発明によれば、医薬、農薬等の原体、
中間体の合成原料として有用な2−クロロ−5−置換ア
ミノメチルピリジン類を皮膚刺激性の少なく取扱いが容
易な原料を用いて、好収率で製造することができる。
中間体の合成原料として有用な2−クロロ−5−置換ア
ミノメチルピリジン類を皮膚刺激性の少なく取扱いが容
易な原料を用いて、好収率で製造することができる。
Claims (3)
- 【請求項1】 2−クロロ−5−ピリジンカルバルデヒ
ドを 【化1】 (式中、Rは水素原子又はアミノ基を表す。)で示され
るアミン類と反応させて得られる反応終了液から 【化2】 (式中、Rは前記に同じ。)で示されるイミンを単離
し、次いで当該イミンを還元することを特徴とする 【化3】 (式中、Rは前記に同じ。)で示される2−クロロ−5
−置換アミノメチルピリジン類の製法。 - 【請求項2】 還元剤として水素化ホウ素アルカリ金属
塩を用いることを特徴とする請求項1記載の2−クロロ
−5−置換アミノメチルピリジンの製法。 - 【請求項3】 2−クロロ−5−ピリジンカルバルデヒ
ドを、 【化4】 (式中、Rは水素原子又はアミノ基を表す。)で示され
るアミン類と反応させて 【化5】 (式中、Rは前記に同じ。)で示されるイミンを製造
し、このイミンを接触還元することを特徴とする 【化6】 (式中、Rは前記に同じ。)で示される2−クロロ−5
−置換アミノメチルピリジン類の製法。還元が接触還元
である請求項1記載の2−クロロ−5−置換アミノメチ
ルピリジン類の製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13593492A JP3149989B2 (ja) | 1992-04-28 | 1992-04-28 | 2−クロロ−5−置換アミノメチルピリジン類の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13593492A JP3149989B2 (ja) | 1992-04-28 | 1992-04-28 | 2−クロロ−5−置換アミノメチルピリジン類の製法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05310697A JPH05310697A (ja) | 1993-11-22 |
JP3149989B2 true JP3149989B2 (ja) | 2001-03-26 |
Family
ID=15163265
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP13593492A Expired - Fee Related JP3149989B2 (ja) | 1992-04-28 | 1992-04-28 | 2−クロロ−5−置換アミノメチルピリジン類の製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3149989B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101499164B1 (ko) | 2014-01-29 | 2015-03-10 | 송명준 | 스케이트보드 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9821067D0 (en) * | 1998-09-29 | 1998-11-18 | Zeneca Ltd | Transfer hydrogenation process |
DE10154313A1 (de) | 2001-11-05 | 2003-05-15 | Bayer Cropscience Ag | Halogen-nitro-butadiene |
KR100727938B1 (ko) * | 2005-06-08 | 2007-06-14 | 삼성전자주식회사 | 화상형성 방지 문서의 검출장치 및 방법 |
EP2039684A1 (de) * | 2007-09-18 | 2009-03-25 | Bayer CropScience AG | Verfahren zur Herstellung von 2,2-Difluorethylamin-Derivaten durch Imin-Hydrierung |
-
1992
- 1992-04-28 JP JP13593492A patent/JP3149989B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101499164B1 (ko) | 2014-01-29 | 2015-03-10 | 송명준 | 스케이트보드 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH05310697A (ja) | 1993-11-22 |
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