JP3027631B2 - Ｎ−（２−クロロ−ピリジン−５−イル−メチル）−エチレンジアミンの製造方法 - Google Patents
Ｎ−（２−クロロ−ピリジン−５−イル−メチル）−エチレンジアミンの製造方法Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
【０００１】本発明は、Ｎ−(２−クロロ−ピリジン−
５−イル−メチル)−エチレンジアミンの新規な製造方
法およびこの目的用の新規な中間生成物としてのＮ−
(２−クロロ−ピリジン−５−イル−メチル)−アミノア
セトニトリルに関するものでる。
５−イル−メチル)−エチレンジアミンの新規な製造方
法およびこの目的用の新規な中間生成物としてのＮ−
(２−クロロ−ピリジン−５−イル−メチル)−アミノア
セトニトリルに関するものでる。
【０００２】２−クロロ−５−クロロメチル−ピリジン
をアセトニトリル中でエチレンジアミンと反応させる時
に殺昆虫剤用の中間生成物であるＮ−(２−クロロ−ピ
リジン−５−イル−メチル)−エチレンジアミンが得ら
れることは開示されている（ヨーロッパ特許出願１６
３,８５５、実施例１参照）。
をアセトニトリル中でエチレンジアミンと反応させる時
に殺昆虫剤用の中間生成物であるＮ−(２−クロロ−ピ
リジン−５−イル−メチル)−エチレンジアミンが得ら
れることは開示されている（ヨーロッパ特許出願１６
３,８５５、実施例１参照）。
【０００３】しかしながら、この反応工程は充分選択的
ではなく、このことが希望する生成物の収率の減少をも
たらしている。
ではなく、このことが希望する生成物の収率の減少をも
たらしている。
【０００４】対応するアミノアセトニトリル誘導体類の
接触水素化が、エチレンジアミン誘導体類の一般的な製
造方法として公知である。しかしながら、ヘテロ芳香族
成分上に位置するハロゲン置換基−そして一般的にはシ
アン化水素酸−はこの方法で容易に分解され、全体とし
て、各個別の場合には満足のいく程度まで成功している
としても水素化方法の選択的工程は一般的にある種の反
応条件（適宜、高圧／高温／特殊な高価な触媒など）の
順守に非常に依存している（ホウベンーウエイル(Hoube
n-Weyl)、メソデン・デル・オルガニッシェン・ヘミイ
(Me thoden derOrganischen Chemie)、IV／１ｃ巻（１
９８０）、１２７−１３２頁；引用文献XI／１（１９５
７）、５５４−５６７頁参照）。
接触水素化が、エチレンジアミン誘導体類の一般的な製
造方法として公知である。しかしながら、ヘテロ芳香族
成分上に位置するハロゲン置換基−そして一般的にはシ
アン化水素酸−はこの方法で容易に分解され、全体とし
て、各個別の場合には満足のいく程度まで成功している
としても水素化方法の選択的工程は一般的にある種の反
応条件（適宜、高圧／高温／特殊な高価な触媒など）の
順守に非常に依存している（ホウベンーウエイル(Hoube
n-Weyl)、メソデン・デル・オルガニッシェン・ヘミイ
(Me thoden derOrganischen Chemie)、IV／１ｃ巻（１
９８０）、１２７−１３２頁；引用文献XI／１（１９５
７）、５５４−５６７頁参照）。
【０００５】式（Ｉ）
【０００６】
【化６】
【０００７】のＮ−(２−クロロ−ピリジン−５−イル
−メチル)−エチレンジアミンの製造方法において、式
（II）
−メチル)−エチレンジアミンの製造方法において、式
（II）
【０００８】
【化７】
【０００９】のＮ−(２−クロロ−ピリジン−５−イル
−メチル)−アミノアセトニトリルをアンモニアの存在
下でそして触媒の存在下で且つ希釈剤の存在下で０℃−
１００℃の間の温度においてそして１バール−１００バ
ールの間の圧力下で水素と反応させることを特徴とする
方法を今見いだした。
−メチル)−アミノアセトニトリルをアンモニアの存在
下でそして触媒の存在下で且つ希釈剤の存在下で０℃−
１００℃の間の温度においてそして１バール−１００バ
ールの間の圧力下で水素と反応させることを特徴とする
方法を今見いだした。
【００１０】驚くべきことに、本発明に従う方法により
技術的に簡単な方法で高収率で且つ非常に良好な性質で
すなわち上記の欠点なしにＮ−(２−クロロ−ピリジン
−５−イル−メチル)−アミノエチレンジアミンが得ら
れる。
技術的に簡単な方法で高収率で且つ非常に良好な性質で
すなわち上記の欠点なしにＮ−(２−クロロ−ピリジン
−５−イル−メチル)−アミノエチレンジアミンが得ら
れる。
【００１１】出発化合物として使用される式（II）のＮ
−(２−クロロ−ピリジン−５−イル−メチル)−アミノ
アセトニトリルを供給することにより、それ自体は公知
であるＮ−(２−クロロ−ピリジン−５−イル−メチル)
−エチレンジアミン（Ｉ）の本発明の新規工程を使用す
ることができる。
−(２−クロロ−ピリジン−５−イル−メチル)−アミノ
アセトニトリルを供給することにより、それ自体は公知
であるＮ−(２−クロロ−ピリジン−５−イル−メチル)
−エチレンジアミン（Ｉ）の本発明の新規工程を使用す
ることができる。
【００１２】従って、本発明による方法は先行技術に価
値ある進歩を与えるものである。
値ある進歩を与えるものである。
【００１３】本発明に従う方法の反応工程は下記の反応
式により表すことができる：
式により表すことができる：
【００１４】
【化８】
【００１５】本発明に従う方法において出発物質として
使用されるＮ−(２−クロロ−ピリジン−５−イル−メ
チル)−アミノアセトニトリルはこれまでに文献から知
られておらず、そして本発明の主題でもある。
使用されるＮ−(２−クロロ−ピリジン−５−イル−メ
チル)−アミノアセトニトリルはこれまでに文献から知
られておらず、そして本発明の主題でもある。
【００１６】新規である式（II）
【００１７】
【化９】
【００１８】のＮ−(２−クロロ−ピリジン−５−イル
−メチル)−アミノアセトニトリルは、式（III）
−メチル)−アミノアセトニトリルは、式（III）
【００１９】
【化１０】
【００２０】の２−クロロ−５−アミノメチル−ピリジ
ンを水の存在下でそして適宜例えば亜硫酸水素ナトリウ
ムの如き反応助剤の存在下でホルムアルデヒドと反応さ
せ、そして次に生成物をシアン化水素酸、シアン化ナト
リウムまたはシアン化カリウムからなる群からのシアン
化物と０℃−５０℃の間の温度において反応させる時に
得られる。
ンを水の存在下でそして適宜例えば亜硫酸水素ナトリウ
ムの如き反応助剤の存在下でホルムアルデヒドと反応さ
せ、そして次に生成物をシアン化水素酸、シアン化ナト
リウムまたはシアン化カリウムからなる群からのシアン
化物と０℃−５０℃の間の温度において反応させる時に
得られる。
【００２１】式（II）の化合物はさらに、塩基の存在下
で２−クロロ−５−クロロメチル−ピリジンおよびアミ
ノアセトニトリルからも得られる。
で２−クロロ−５−クロロメチル−ピリジンおよびアミ
ノアセトニトリルからも得られる。
【００２２】出発物質として使用される式（III）の２
−クロロ−５−アミノメチル−ピリジンはこれまでに開
示されている（ヨーロッパ特許出願３０２,３８９参
照）。
−クロロ−５−アミノメチル−ピリジンはこれまでに開
示されている（ヨーロッパ特許出願３０２,３８９参
照）。
【００２３】Ｎ−(２−クロロ−ピリジン−５−イル−
メチル)−エチレンジアミンを製造するための本発明に
従う方法は希釈剤の存在下で実施される。この概念にお
ける適切な希釈剤は、水素に対して不活性である限り、
事実上全ての一般的溶媒である。下記のものが溶媒とし
て好適に使用される：アルコール類、例えばメタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブ
タノール、イソブタノール、セカンダリー−ブタノール
およびターシャリー−ブタノール、特にエタノール、エ
ーテル類、例えばジイソプロピルエーテル、ジイソブチ
ルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコー
ルジメチルエーテル、テトラヒドロフランもしくはジオ
キサン、またはエステル類、例えば酢酸メチルもしくは
酢酸エチル。
メチル)−エチレンジアミンを製造するための本発明に
従う方法は希釈剤の存在下で実施される。この概念にお
ける適切な希釈剤は、水素に対して不活性である限り、
事実上全ての一般的溶媒である。下記のものが溶媒とし
て好適に使用される：アルコール類、例えばメタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブ
タノール、イソブタノール、セカンダリー−ブタノール
およびターシャリー−ブタノール、特にエタノール、エ
ーテル類、例えばジイソプロピルエーテル、ジイソブチ
ルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコー
ルジメチルエーテル、テトラヒドロフランもしくはジオ
キサン、またはエステル類、例えば酢酸メチルもしくは
酢酸エチル。
【００２４】本発明に従う方法は触媒の存在下で実施さ
れる。この目的用に適している触媒は接触水素化におい
て使用される一般的な触媒である。例として挙げられる
ものは、ラネーニッケル、白金、ロジウムおよびパラジ
ウムであり、後者の物質は適宜例えば（活性）炭または
硫酸バリウムの如き適当な担体物質上に担持されてい
る。ラネーニッケルが触媒として好適に使用される。
れる。この目的用に適している触媒は接触水素化におい
て使用される一般的な触媒である。例として挙げられる
ものは、ラネーニッケル、白金、ロジウムおよびパラジ
ウムであり、後者の物質は適宜例えば（活性）炭または
硫酸バリウムの如き適当な担体物質上に担持されてい
る。ラネーニッケルが触媒として好適に使用される。
【００２５】本発明に従う方法を実施する時には、反応
温度は実質的な範囲内で変えることができる。一般的に
は、該方法は０℃−１００℃の間の温度において、好適
には１０℃−５０℃の間の温度において、特に１５℃−
３０℃の間において、実施される。
温度は実質的な範囲内で変えることができる。一般的に
は、該方法は０℃−１００℃の間の温度において、好適
には１０℃−５０℃の間の温度において、特に１５℃−
３０℃の間において、実施される。
【００２６】一般的には、本発明に従う方法は１バール
−１００バールの間の、好適には２バール−５０バール
の間の、特に５バール−２０バールの間の、圧力範囲で
実施される。
−１００バールの間の、好適には２バール−５０バール
の間の、特に５バール−２０バールの間の、圧力範囲で
実施される。
【００２７】本発明に従う方法を実施するためには、１
モルの式（II）のＮ−(２−クロロ−ピリジン−５−イ
ル−メチル)−アミノアセトニトリル当たり１−５０モ
ルの間の、好適には２−２０モルの間のアンモニア、１
０−２００ｇの間の、好適には２０−１００ｇの間の触
媒、およびもはや吸収されなくなるまでの水素が一般的
に使用される。
モルの式（II）のＮ−(２−クロロ−ピリジン−５−イ
ル−メチル)−アミノアセトニトリル当たり１−５０モ
ルの間の、好適には２−２０モルの間のアンモニア、１
０−２００ｇの間の、好適には２０−１００ｇの間の触
媒、およびもはや吸収されなくなるまでの水素が一般的
に使用される。
【００２８】本発明に従う方法は接触水素化の場合に一
般的である条件下で実施される。好適態様では、式（I
I）の出発化合物を最初に希釈剤中に加え、触媒および
アンモニアを加え、そして次に混合物を撹拌しながらオ
ートクレーブ中でもはや水素が検出できなくなるまで水
素で処理する。水素化が終了した時に、触媒を濾過によ
り分離し、そして溶媒を濾液から減圧下での蒸留により
注意深く除去する。残存している残渣は本質的に式
（Ｉ）の生成物を含有している。
般的である条件下で実施される。好適態様では、式（I
I）の出発化合物を最初に希釈剤中に加え、触媒および
アンモニアを加え、そして次に混合物を撹拌しながらオ
ートクレーブ中でもはや水素が検出できなくなるまで水
素で処理する。水素化が終了した時に、触媒を濾過によ
り分離し、そして溶媒を濾液から減圧下での蒸留により
注意深く除去する。残存している残渣は本質的に式
（Ｉ）の生成物を含有している。
【００２９】本発明に従う方法により製造されるＮ−
(２−クロロ−ピリジン−５−イル−メチル)−エチレン
ジアミンは、殺昆虫剤製造用の中間生成物として使用す
ることができる（ヨーロッパ特許出願１６３,８５５参
照）。
(２−クロロ−ピリジン−５−イル−メチル)−エチレン
ジアミンは、殺昆虫剤製造用の中間生成物として使用す
ることができる（ヨーロッパ特許出願１６３,８５５参
照）。
【００３０】殺昆虫剤的に活性な化合物を得るためのそ
の後の反応に関する下記の反応式が例として挙げられ
る：
の後の反応に関する下記の反応式が例として挙げられ
る：
【００３１】
【化１１】
【００３２】
【実施例】製造実施例：実施例１
【００３３】
【化１２】
【００３４】９.１ｇ（０.０５モル）のＮ−(２−クロ
ロ−ピリジン−５−イル−メチル)−アミノアセトニト
リルを７５ｍｌのエタノール中に溶解させ、そして３.
６ｇのラネーニッケルおよび次に８ｍｌの液体アンモニ
アを加えた。オートクレーブ中で、混合物を２０℃−２
５℃において約１０バールの水素圧力下で３時間にわた
り撹拌した。次に触媒を吸引濾過により分離し、そして
溶媒を濾液から水ポンプ真空下での蒸留により注意深く
除去した。
ロ−ピリジン−５−イル−メチル)−アミノアセトニト
リルを７５ｍｌのエタノール中に溶解させ、そして３.
６ｇのラネーニッケルおよび次に８ｍｌの液体アンモニ
アを加えた。オートクレーブ中で、混合物を２０℃−２
５℃において約１０バールの水素圧力下で３時間にわた
り撹拌した。次に触媒を吸引濾過により分離し、そして
溶媒を濾液から水ポンプ真空下での蒸留により注意深く
除去した。
【００３５】７.８ｇ（理論値の８４％）のＮ−(２−ク
ロロ−ピリジン−５−イル−メチル)−エチレンジアミ
ンが黄色の油状残渣として得られた。沸点：１２５℃−
１２７℃／０.０１ミリバール。
ロロ−ピリジン−５−イル−メチル)−エチレンジアミ
ンが黄色の油状残渣として得られた。沸点：１２５℃−
１２７℃／０.０１ミリバール。
【００３６】式（II）の出発化合物：実施例（II−１）
【００３７】
【化１３】
【００３８】１４４ｇ（１モル）の２−クロロ−５−ア
ミノメチル−ピリジンを２６０ｇの亜硫酸水素ナトリウ
ム水溶液（１モルのＮａＨＳＯ３）および１００ｇのホ
ルムアルデヒド水溶液（１モルのＨ２ＣＯ）の混合物に
加え、そして混合物を２５℃−３０℃において１０５分
間にわたり撹拌した。次に４９ｇ（１モル）のシアン化
ナトリウムの飽和水溶液を加え、そして混合物を２０℃
−２５℃において１５時間にわたり撹拌した。水溶液を
続いて２５０ｍｌ部分の塩化メチレンと共に２回振り、
一緒にした有機抽出物を硫酸ナトリウムを用いて乾燥
し、そして濾過した。溶媒を濾液から水ポンプ真空下で
の蒸留により注意深く除去した。
ミノメチル−ピリジンを２６０ｇの亜硫酸水素ナトリウ
ム水溶液（１モルのＮａＨＳＯ３）および１００ｇのホ
ルムアルデヒド水溶液（１モルのＨ２ＣＯ）の混合物に
加え、そして混合物を２５℃−３０℃において１０５分
間にわたり撹拌した。次に４９ｇ（１モル）のシアン化
ナトリウムの飽和水溶液を加え、そして混合物を２０℃
−２５℃において１５時間にわたり撹拌した。水溶液を
続いて２５０ｍｌ部分の塩化メチレンと共に２回振り、
一緒にした有機抽出物を硫酸ナトリウムを用いて乾燥
し、そして濾過した。溶媒を濾液から水ポンプ真空下で
の蒸留により注意深く除去した。
【００３９】 １６４ｇ（理論値の９０％）のＮ−(２−クロロ−ピリジン−５−イル−メチ ル)−アミノアセトニトリルが屈折率ｎ２２＝１.５５２０の黄色の油状残渣とし Ｄ て得られた。
【００４０】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。
おりである。
【００４１】１．式（Ｉ）
【００４２】
【化１４】
【００４３】のＮ−(２−クロロ−ピリジン−５−イル
−メチル)−エチレンジアミンの製造方法において、式
（II）
−メチル)−エチレンジアミンの製造方法において、式
（II）
【００４４】
【化１５】
【００４５】のＮ−(２−クロロ−ピリジン−５−イル
−メチル)−アミノアセトニトリルをアンモニアの存在
下でそして触媒の存在下で且つ希釈剤の存在下で０℃−
１００℃の間の温度においてそして１バール−１００バ
ールの間の圧力下で水素と反応させることを特徴とする
方法。
−メチル)−アミノアセトニトリルをアンモニアの存在
下でそして触媒の存在下で且つ希釈剤の存在下で０℃−
１００℃の間の温度においてそして１バール−１００バ
ールの間の圧力下で水素と反応させることを特徴とする
方法。
【００４６】２．反応を、アルコール類、エーテル類ま
たはエステル類からなる群からの水素に対して不活性で
ある溶媒の存在下で実施することを特徴とする、上記１
の方法。
たはエステル類からなる群からの水素に対して不活性で
ある溶媒の存在下で実施することを特徴とする、上記１
の方法。
【００４７】３．方法を、ラネーニッケル、白金、ロジ
ウムおよびパラジウムからなる群からの水素化触媒の存
在下で実施することを特徴とする、上記１および２の方
法。 ４．方法を１０℃−５０℃の温度範囲において実施する
ことを特徴とする、上記１−３の方法。
ウムおよびパラジウムからなる群からの水素化触媒の存
在下で実施することを特徴とする、上記１および２の方
法。 ４．方法を１０℃−５０℃の温度範囲において実施する
ことを特徴とする、上記１−３の方法。
【００４８】５．反応を２バール−５０バールの圧力範
囲において実施することを特徴とする、上記１−４の方
法。
囲において実施することを特徴とする、上記１−４の方
法。
【００４９】６．１モルの式（II）のＮ−(２−クロロ
−ピリジン−５−イル−メチル)−アミノアセトニトリ
ル当たり１−５０モルの間のアンモニア、１０ｇ−２０
０ｇの間の触媒およびもはや吸収されなくなるまでの水
素を使用することを特徴とする、上記１−５の方法。
−ピリジン−５−イル−メチル)−アミノアセトニトリ
ル当たり１−５０モルの間のアンモニア、１０ｇ−２０
０ｇの間の触媒およびもはや吸収されなくなるまでの水
素を使用することを特徴とする、上記１−５の方法。
【００５０】７．１モルの式（II）のＮ−(２−クロロ
−ピリジン−５−イル−メチル)−アミノアセトニトリ
ル当たり２−２０モルの間のアンモニア、２０ｇ−１０
０ｇの間の触媒およびもはや吸収されなくなるまでの水
素を使用することを特徴とする、上記１−６の方法。
−ピリジン−５−イル−メチル)−アミノアセトニトリ
ル当たり２−２０モルの間のアンモニア、２０ｇ−１０
０ｇの間の触媒およびもはや吸収されなくなるまでの水
素を使用することを特徴とする、上記１−６の方法。
【００５１】８．Ｎ−(２−クロロ−ピリジン−５−イ
ル−メチル)−アミノアセトニトリル（II）を最初に希
釈剤中に加え、触媒およびアンモニアを加え、そして次
に混合物をオートクレーブ中で撹拌しながらもはやそれ
以上の水素消費が検出できなくなるまで処理し、そして
水素化が終了した時に触媒を濾過により分離しそして溶
媒を減圧下での蒸留により濾液から除去することを特徴
とする、上記１−７の方法。
ル−メチル)−アミノアセトニトリル（II）を最初に希
釈剤中に加え、触媒およびアンモニアを加え、そして次
に混合物をオートクレーブ中で撹拌しながらもはやそれ
以上の水素消費が検出できなくなるまで処理し、そして
水素化が終了した時に触媒を濾過により分離しそして溶
媒を減圧下での蒸留により濾液から除去することを特徴
とする、上記１−７の方法。
【００５２】９．式（II）
【００５３】
【化１６】
【００５４】のＮ−(２−クロロ−ピリジン−５−イル
−メチル)−アミノアセトニトリル。
−メチル)−アミノアセトニトリル。
【００５５】１０．式（II）
【００５６】
【化１７】
【００５７】のＮ−(２−クロロ−ピリジン−５−イル
−メチル)−アミノアセトニトリルの製造方法におい
て、 式（III）
−メチル)−アミノアセトニトリルの製造方法におい
て、 式（III）
【００５８】
【化１８】
【００５９】の２−クロロ−５−アミノメチル−ピリジ
ンを水の存在下でそして適宜反応助剤の存在下でシアン
化水素酸、シアン化ナトリウムまたはシアン化カリウム
からなる群からのシアン化物と共に０℃−５０℃の間の
温度においてホルムアルデヒドと反応させること、を特
徴とする方法。
ンを水の存在下でそして適宜反応助剤の存在下でシアン
化水素酸、シアン化ナトリウムまたはシアン化カリウム
からなる群からのシアン化物と共に０℃−５０℃の間の
温度においてホルムアルデヒドと反応させること、を特
徴とする方法。
【００６０】１１．式（II）
【００６１】
【化１７】
【００６２】のＮ−(２−クロロ−ピリジン−５−イル
−メチル)−アミノアセトニトリルの製造方法におい
て、２−クロロ−５−クロロメチル−ピリジンを塩基の
存在下でアミノアセトニトリルと反応させることを特徴
とする方法。
−メチル)−アミノアセトニトリルの製造方法におい
て、２−クロロ−５−クロロメチル−ピリジンを塩基の
存在下でアミノアセトニトリルと反応させることを特徴
とする方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 213/00 - 213/61 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (6)
- 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 のＮ−(２−クロロ−ピリジン−５−イル−メチル)−エ
チレンジアミンの製造方法において、式（II） 【化２】 のＮ−(２−クロロ−ピリジン−５−イル−メチル)−ア
ミノアセトニトリルをアンモニアの存在下でそして触媒
の存在下で且つ希釈剤の存在下で０℃−１００℃の間の
温度においてそして１バール−１００バールの間の圧力
下で水素と反応させることを特徴とする方法。 - 【請求項２】 反応を、アルコール類、エーテル類また
はエステル類からなる群からの水素に対して不活性であ
る溶媒の存在下で実施することを特徴とする、請求項１
に記載の方法。 - 【請求項３】 方法を、ラネーニッケル、白金、ロジウ
ムおよびパラジウムからなる群からの水素化触媒の存在
下で実施することを特徴とする、請求項１および２に記
載の方法。 - 【請求項４】 式（II） 【化３】 のＮ−(２−クロロ−ピリジン−５−イル−メチル)−ア
ミノアセトニトリル。 - 【請求項５】 式（II） 【化４】 のＮ−(２−クロロ−ピリジン−５−イル−メチル)−ア
ミノアセトニトリルの製造方法において、 式（III） 【化５】 の２−クロロ−５−アミノメチル−ピリジンを水の存在
下でそして適宜反応助剤の存在下でシアン化水素酸、シ
アン化ナトリウムまたはシアン化カリウムからなる群か
らのシアン化物と共に０℃−５０℃の間の温度において
ホルムアルデヒドと反応させること、を特徴とする方
法。 - 【請求項６】 式（II） 【化４】 のＮ−(２−クロロ−ピリジン−５−イル−メチル)−ア
ミノアセトニトリルの製造方法において、 ２−クロロ−５−クロロメチル−ピリジンを塩基の存在
下でアミノアセトニトリルと反応させること、を特徴と
する方法。
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