JP3046258B2 - １−クロロカルボニル−４−ピペリジノピペリジンまたはその塩酸塩の製造方法 - Google Patents
１−クロロカルボニル−４−ピペリジノピペリジンまたはその塩酸塩の製造方法Info
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- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
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- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/60—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、医薬品等の分野で
用いられる、アミド基として重要な中間体である、１−
クロロカルボニル−４−ピペリジノピペリジンまたはそ
の塩酸塩の新規な製造方法に関する。
用いられる、アミド基として重要な中間体である、１−
クロロカルボニル−４−ピペリジノピペリジンまたはそ
の塩酸塩の新規な製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】式（４）で表される１−クロロカルボニ
ル−４−ピペリジノピペリジン塩酸塩または式（５）で
表される１−クロロカルボニル−４−ピペリジノピペリ
ジンは、アミド基として重要な中間体であり、医薬品等
の分野で幅広く用いられている。
ル−４−ピペリジノピペリジン塩酸塩または式（５）で
表される１−クロロカルボニル−４−ピペリジノピペリ
ジンは、アミド基として重要な中間体であり、医薬品等
の分野で幅広く用いられている。
【０００３】ところで、かかる１−クロロカルボニル−
４−ピペリジノピペリジンまたはその塩酸塩の製造方法
としては例えば、４−ピペリジノピペリジンとホスゲン
ダイマー（ＴＣＦ）とを反応させ、過剰のホスゲンダイ
マーをろ過により除去して１−クロロカルボニル−４−
ピペリジノピペリジン塩酸塩とし、所望により、析出し
た該塩酸塩を炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム等の弱
塩基性水溶液で処理する方法が知られている（S. Sawad
a, Chem. Pharm. Bull., 39, 1446, (1991) ）。
４−ピペリジノピペリジンまたはその塩酸塩の製造方法
としては例えば、４−ピペリジノピペリジンとホスゲン
ダイマー（ＴＣＦ）とを反応させ、過剰のホスゲンダイ
マーをろ過により除去して１−クロロカルボニル−４−
ピペリジノピペリジン塩酸塩とし、所望により、析出し
た該塩酸塩を炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム等の弱
塩基性水溶液で処理する方法が知られている（S. Sawad
a, Chem. Pharm. Bull., 39, 1446, (1991) ）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら上記方法
は、ホスゲンダイマーの毒性が極めて強く、移送が厳し
く制限されており、使用に際しては特定の場所及び特殊
な装置が必要であるため、１−クロロカルボニル−４−
ピペリジノピペリジンまたはその塩酸塩の大量製造は困
難である。また析出した化合物の塩酸塩が寒天状であ
り、ホスゲンダイマーのろ過に長時間を要するため、ホ
スゲンダイマーの被曝の危険性が高い。さらに析出した
１−クロロカルボニル−４−ピペリジノピペリジンの塩
酸塩を弱塩基性水溶液で処理する際、一部が１−クロロ
カルボニル−４−ピペリジノピペリジンとならず、塩酸
塩のまま水溶液に溶解して加水分解しまうため、収率が
低かった。
は、ホスゲンダイマーの毒性が極めて強く、移送が厳し
く制限されており、使用に際しては特定の場所及び特殊
な装置が必要であるため、１−クロロカルボニル−４−
ピペリジノピペリジンまたはその塩酸塩の大量製造は困
難である。また析出した化合物の塩酸塩が寒天状であ
り、ホスゲンダイマーのろ過に長時間を要するため、ホ
スゲンダイマーの被曝の危険性が高い。さらに析出した
１−クロロカルボニル−４−ピペリジノピペリジンの塩
酸塩を弱塩基性水溶液で処理する際、一部が１−クロロ
カルボニル−４−ピペリジノピペリジンとならず、塩酸
塩のまま水溶液に溶解して加水分解しまうため、収率が
低かった。
【０００５】したがって本発明は、安全性が高く、操作
が容易であり、１−クロロカルボニル−４−ピペリジノ
ピペリジンまたはその塩酸塩を高収率で得る方法を提供
することを目的とする。
が容易であり、１−クロロカルボニル−４−ピペリジノ
ピペリジンまたはその塩酸塩を高収率で得る方法を提供
することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】かかる実状に鑑み、本発
明者らは上記目的を達成すべく鋭意研究した結果、４−
ピペリジノピペリジンをトリアルキルシリル化した後、
炭酸ガスを反応させ、次いで塩化チオニル等を反応さ
せ、さらに所望により強塩基で処理することにより、容
易かつ安全に、１−クロロカルボニル−４−ピペリジノ
ピペリジンまたはその塩酸塩を高収率で得ることができ
ることを見出し、本発明を完成させた。
明者らは上記目的を達成すべく鋭意研究した結果、４−
ピペリジノピペリジンをトリアルキルシリル化した後、
炭酸ガスを反応させ、次いで塩化チオニル等を反応さ
せ、さらに所望により強塩基で処理することにより、容
易かつ安全に、１−クロロカルボニル−４−ピペリジノ
ピペリジンまたはその塩酸塩を高収率で得ることができ
ることを見出し、本発明を完成させた。
【０００７】すなわち本発明は、次の反応式で表すこと
ができる。
ができる。
【０００８】
【化６】
【０００９】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は同一または異
なって炭素数１〜６の直鎖または分岐鎖のアルキル基を
示す。）
なって炭素数１〜６の直鎖または分岐鎖のアルキル基を
示す。）
【００１０】すなわち本発明は、式（１）で表される４
−ピペリジノピペリジンに、ハロゲン化トリアルキルシ
リルを反応させて（工程１）、式（２）で表される４−
ピペリジノピペリジニルトリアルキルシリルを得、これ
に炭酸ガスを反応させて（工程３）、式（３）で表され
る４−ピペリジノピペリジニルトリアルキルシリルカル
バメート体とし、次いでこれに塩化チオニル、三塩化リ
ン、五塩化リン、塩化オキザリル、及び三塩化ホスホリ
ルからなる群より選ばれる１または２以上を反応させ
て、式（４）で表される１−クロロカルボニル−４−ピ
ペリジノピペリジン塩酸塩を得、さらにこれを所望によ
り強塩基で処理することを特徴とする、式（４）で表さ
れる１−クロロカルボニル−４−ピペリジノピペリジン
塩酸塩または式（５）で表される１−クロロカルボニル
−４−ピペリジノピペリジンの製造方法を提供するもの
である。
−ピペリジノピペリジンに、ハロゲン化トリアルキルシ
リルを反応させて（工程１）、式（２）で表される４−
ピペリジノピペリジニルトリアルキルシリルを得、これ
に炭酸ガスを反応させて（工程３）、式（３）で表され
る４−ピペリジノピペリジニルトリアルキルシリルカル
バメート体とし、次いでこれに塩化チオニル、三塩化リ
ン、五塩化リン、塩化オキザリル、及び三塩化ホスホリ
ルからなる群より選ばれる１または２以上を反応させ
て、式（４）で表される１−クロロカルボニル−４−ピ
ペリジノピペリジン塩酸塩を得、さらにこれを所望によ
り強塩基で処理することを特徴とする、式（４）で表さ
れる１−クロロカルボニル−４−ピペリジノピペリジン
塩酸塩または式（５）で表される１−クロロカルボニル
−４−ピペリジノピペリジンの製造方法を提供するもの
である。
【００１１】
【発明の実施の形態】以下、本発明の方法を上記工程毎
に説明する。
に説明する。
【００１２】（１）工程１ ４−ピペリジノピペリジンと反応させるハロゲン化トリ
アルキルシリルは、ケイ素原子に３つのアルキル基と１
つのハロゲン原子が結合したものである。アルキル基と
しては、炭素数１〜６の直鎖または分岐鎖のものが挙げ
られ、各アルキル基は同一でも異なっていてもよい。具
体的には例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ
ｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−
ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔ−ペンチル基、シ
クロペンチル基等が挙げられる。本発明においては、特
に炭素数１〜４のものが好ましい。またハロゲン原子と
しては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、
このうち塩素原子が特に好ましい。
アルキルシリルは、ケイ素原子に３つのアルキル基と１
つのハロゲン原子が結合したものである。アルキル基と
しては、炭素数１〜６の直鎖または分岐鎖のものが挙げ
られ、各アルキル基は同一でも異なっていてもよい。具
体的には例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ
ｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−
ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔ−ペンチル基、シ
クロペンチル基等が挙げられる。本発明においては、特
に炭素数１〜４のものが好ましい。またハロゲン原子と
しては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、
このうち塩素原子が特に好ましい。
【００１３】塩化メチレン、ベンゼン、アセトニトリル
等の適当な溶媒に、ハロゲン化トリアルキルシリル、４
−ピペリジノピペリジンを別々に溶解し、一方を適宜撹
拌しながら、室温またはそれ以下の温度で他方をゆっく
り滴下して反応させる。さらに３０分〜６時間程度撹拌
を継続することにより、４−ピペリジノピペリジニルト
リアルキルシリル（２）を得る。反応は例えば窒素雰囲
気下で行うことが好ましく、またハロゲン化トリアルキ
ルシリルは、４−ピペリジノピペリジンより過剰量（モ
ル比）添加することが好ましい。
等の適当な溶媒に、ハロゲン化トリアルキルシリル、４
−ピペリジノピペリジンを別々に溶解し、一方を適宜撹
拌しながら、室温またはそれ以下の温度で他方をゆっく
り滴下して反応させる。さらに３０分〜６時間程度撹拌
を継続することにより、４−ピペリジノピペリジニルト
リアルキルシリル（２）を得る。反応は例えば窒素雰囲
気下で行うことが好ましく、またハロゲン化トリアルキ
ルシリルは、４−ピペリジノピペリジンより過剰量（モ
ル比）添加することが好ましい。
【００１４】（２）工程２ 次に工程１で得られた溶液を適宜撹拌しながら、該溶液
に炭酸ガスを吹き込み、４−ピペリジノピペリジニルト
リアルキルシリルカルバメート体（３）を生成させる。
炭酸ガスは、４−ピペリジノピペリジンの２倍量（モル
比）を、室温、大気圧下で３０分〜６時間かけて吹き込
むことが好ましい。
に炭酸ガスを吹き込み、４−ピペリジノピペリジニルト
リアルキルシリルカルバメート体（３）を生成させる。
炭酸ガスは、４−ピペリジノピペリジンの２倍量（モル
比）を、室温、大気圧下で３０分〜６時間かけて吹き込
むことが好ましい。
【００１５】（３）工程３ 工程２で得られた溶液に、塩化チオニル、三塩化リン、
五塩化リン、三塩化ホスホリル、塩化オキザリルからな
る群より選ばれる１または２以上を、室温またはそれ以
下の温度で滴下する。滴下終了後１〜４８時間程度撹拌
を継続し、反応液をろ過し、残査として４−ピペリジノ
ピペリジン塩酸塩を除去することにより、ろ液中に本発
明の１−クロロカルボニル−４−ピペリジノピペリジン
塩酸塩を得る。このとき反応は、例えば窒素雰囲気下で
行うことが好ましく、塩化チオニル等はハロゲン化トリ
アルキルシリルと同量（モル比）添加することが好まし
い。該塩酸塩を常法にしたがい、水洗、乾燥、濃縮、再
結晶等することにより、高純度の１−クロロカルボニル
−４−ピペリジノピペリジン塩酸塩（４）を得る。
五塩化リン、三塩化ホスホリル、塩化オキザリルからな
る群より選ばれる１または２以上を、室温またはそれ以
下の温度で滴下する。滴下終了後１〜４８時間程度撹拌
を継続し、反応液をろ過し、残査として４−ピペリジノ
ピペリジン塩酸塩を除去することにより、ろ液中に本発
明の１−クロロカルボニル−４−ピペリジノピペリジン
塩酸塩を得る。このとき反応は、例えば窒素雰囲気下で
行うことが好ましく、塩化チオニル等はハロゲン化トリ
アルキルシリルと同量（モル比）添加することが好まし
い。該塩酸塩を常法にしたがい、水洗、乾燥、濃縮、再
結晶等することにより、高純度の１−クロロカルボニル
−４−ピペリジノピペリジン塩酸塩（４）を得る。
【００１６】（４）工程４ 工程３で得られたろ液を、強塩基の水溶液中に添加す
る。ここで強塩基としては例えば、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、
水酸化マグネシウム、水酸化アンモニウム等が挙げられ
る。かかる強塩基の濃度には特に制限はないが、０．５
〜５０重量％であることが好ましく、１〜３０重量％で
あることが特に好ましい。かかる処理により、有機層中
に１−クロロカルボニル−４−ピペリジノピペリジンを
得る。これを常法に従い、水洗、乾燥、濃縮、再結晶等
することにより、高純度の１−クロロカルボニル−４−
ピペリジノピペリジン（５）を高収率で得ることができ
る。本発明は、かかる工程１〜４を１の反応器で行うこ
とができるため、従来法より収率がさらに向上する。ま
た、１−クロロカルボニル−４−ピペリジノピペリジン
（遊離体）を優先的に得ることを目的とする場合は、工
程３において、トリエチルアミン等の塩基性物質を塩化
水素補促剤として共存させることもできる。
る。ここで強塩基としては例えば、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、
水酸化マグネシウム、水酸化アンモニウム等が挙げられ
る。かかる強塩基の濃度には特に制限はないが、０．５
〜５０重量％であることが好ましく、１〜３０重量％で
あることが特に好ましい。かかる処理により、有機層中
に１−クロロカルボニル−４−ピペリジノピペリジンを
得る。これを常法に従い、水洗、乾燥、濃縮、再結晶等
することにより、高純度の１−クロロカルボニル−４−
ピペリジノピペリジン（５）を高収率で得ることができ
る。本発明は、かかる工程１〜４を１の反応器で行うこ
とができるため、従来法より収率がさらに向上する。ま
た、１−クロロカルボニル−４−ピペリジノピペリジン
（遊離体）を優先的に得ることを目的とする場合は、工
程３において、トリエチルアミン等の塩基性物質を塩化
水素補促剤として共存させることもできる。
【００１７】
【実施例】次に実施例を示して本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものでは
ない。
明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものでは
ない。
【００１８】実施例１ １−クロロカルボニル−４−ピ
ペリジノピペリジン（１−５）の合成 トリメチルシリルクロライド２０ｍｌ（１５８ｍｍｏ
ｌ）を塩化メチレン３００ｍｌに溶解した。この溶液を
氷冷下及び窒素雰囲気下で撹拌しながら、塩化メチレン
１００ｍｌに４−ピペリジノピペリジン（１−１）２２
ｇ（１３１ｍｍｏｌ）を溶解した溶液を１時間かけてゆ
っくり滴下した。これを室温で１時間撹拌して４−ピペ
リジノピペリジニルトリメチルシリル（１−２）含有液
を得た。得られた含有液を撹拌しながら、１気圧の炭酸
ガス５．９ｌ（２６２ｍｍｏｌ）を２時間かけて吹き込
み、４−ピペリジノピペリジニルトリメチルシリルカル
バメート体（１−３）含有液を得た。次いでかかる含有
液に、氷冷下及び窒素雰囲気下で、塩化チオニル１１．
５ｍｌ（１５８ｍｍｏｌ）を１０分間で滴下し、さらに
室温で１８時間撹拌することにより、１−クロロカルボ
ニル−４−ピペリジノピペリジン塩酸塩（１−４）含有
液を得た。この含有液をろ過し、残査として４−ピペリ
ジノピペリジン塩酸塩８．８ｇ（３３％）を回収した。
次いでろ液を氷冷下、１０％水酸化ナトリウム水溶液３
３０ｍｌ中に添加した。その後有機層を分離し、水洗
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、低圧下で濃縮し
た。濃縮物にイソプロピルエーテル５０ｍｌを加えて溶
解し、０℃で２時間冷却した。その後析出物をろ過して
除去し、減圧下で濃縮した。この濃縮物をｎ−ヘキサン
５０ｍｌを用いて再結晶し、標記の化合物（１−５）１
５ｇを得た。得られた化合物の物性は以下の通りであ
る。
ペリジノピペリジン（１−５）の合成 トリメチルシリルクロライド２０ｍｌ（１５８ｍｍｏ
ｌ）を塩化メチレン３００ｍｌに溶解した。この溶液を
氷冷下及び窒素雰囲気下で撹拌しながら、塩化メチレン
１００ｍｌに４−ピペリジノピペリジン（１−１）２２
ｇ（１３１ｍｍｏｌ）を溶解した溶液を１時間かけてゆ
っくり滴下した。これを室温で１時間撹拌して４−ピペ
リジノピペリジニルトリメチルシリル（１−２）含有液
を得た。得られた含有液を撹拌しながら、１気圧の炭酸
ガス５．９ｌ（２６２ｍｍｏｌ）を２時間かけて吹き込
み、４−ピペリジノピペリジニルトリメチルシリルカル
バメート体（１−３）含有液を得た。次いでかかる含有
液に、氷冷下及び窒素雰囲気下で、塩化チオニル１１．
５ｍｌ（１５８ｍｍｏｌ）を１０分間で滴下し、さらに
室温で１８時間撹拌することにより、１−クロロカルボ
ニル−４−ピペリジノピペリジン塩酸塩（１−４）含有
液を得た。この含有液をろ過し、残査として４−ピペリ
ジノピペリジン塩酸塩８．８ｇ（３３％）を回収した。
次いでろ液を氷冷下、１０％水酸化ナトリウム水溶液３
３０ｍｌ中に添加した。その後有機層を分離し、水洗
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、低圧下で濃縮し
た。濃縮物にイソプロピルエーテル５０ｍｌを加えて溶
解し、０℃で２時間冷却した。その後析出物をろ過して
除去し、減圧下で濃縮した。この濃縮物をｎ−ヘキサン
５０ｍｌを用いて再結晶し、標記の化合物（１−５）１
５ｇを得た。得られた化合物の物性は以下の通りであ
る。
【００１９】 融点：６３．８℃ ＨＣｌ滴定：９６．４６％ ＩＲ ｃｍ-1：１７２５，１４０９ ＮＭＲ δ：１．０−２．１（１０Ｈ，ｍ），２．１−
３．４（７Ｈ，ｍ） ４．１−４．６（２Ｈ，ｍ）
３．４（７Ｈ，ｍ） ４．１−４．６（２Ｈ，ｍ）
【００２０】
【発明の効果】本発明の方法によれば、高純度の１−ク
ロロカルボニル−４−ピペリジノピペリジンまたはその
塩酸塩を、安全性が高く、容易な操作により、高収率で
得ることができる。
ロロカルボニル−４−ピペリジノピペリジンまたはその
塩酸塩を、安全性が高く、容易な操作により、高収率で
得ることができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 次式（１） 【化１】 で表される４−ピペリジノピペリジンに、ハロゲン化ト
リアルキルシリルを反応させて次式（２） 【化２】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は同一または異なって炭素数
１〜６の直鎖または分岐鎖のアルキル基を示す。）で表
される４−ピペリジノピペリジニルトリアルキルシリル
を得、これに炭酸ガスを反応させて次式（３） 【化３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は前記と同一。）で表される
４−ピペリジノピペリジニルトリアルキルシリルカルバ
メート体とし、次いでこれに、塩化チオニル、三塩化リ
ン、五塩化リン、塩化オキザリル、及び三塩化ホスホリ
ルからなる群より選ばれる１または２以上を反応させ、
所望によりさらに強塩基を反応させることを特徴とす
る、次式（４） 【化４】 で表される１−クロロカルボニル−４−ピペリジノピペ
リジン塩酸塩、または次式（５） 【化５】 で表される１−クロロカルボニル−４−ピペリジノピペ
リジンの製造方法。
Priority Applications (16)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9093723A JP3046258B2 (ja) | 1997-04-11 | 1997-04-11 | １−クロロカルボニル−４−ピペリジノピペリジンまたはその塩酸塩の製造方法 |
| PCT/JP1998/001465 WO1998046568A1 (fr) | 1997-04-11 | 1998-03-31 | Procede de production de 1-chlorocarbonyl-4-piperidinopiperidine ou d'hydrochlorure de celle-ci |
| US09/402,470 US6147215A (en) | 1997-04-11 | 1998-03-31 | Process for producing 1-chlorocarbonyl-4-piperidinopiperidine or hydrochloride thereof |
| AU65206/98A AU723133B2 (en) | 1997-04-11 | 1998-03-31 | Process for producing 1-chlorocarbonyl-4-piperidinopiperidine or hydrochloride thereof |
| BRPI9808105-5A BR9808105B1 (pt) | 1997-04-11 | 1998-03-31 | processo para produÇço de 1-clorocarbonil-4-piperidinopiperidina ou hidrocloreto do mesmo. |
| IL13207798A IL132077A (en) | 1997-04-11 | 1998-03-31 | Process for the production of 1-chlorocarbonyl-4-piperidinopipridine or its hydrochloride |
| EP98911123A EP0976733B1 (en) | 1997-04-11 | 1998-03-31 | Process for producing 1-chlorocarbonyl-4-piperidinopiperidine or hydrochloride thereof |
| CA002286914A CA2286914C (en) | 1997-04-11 | 1998-03-31 | Process for producing 1-chlorocarbonyl-4-piperidinopiperidine or hydrochloride thereof |
| AT98911123T ATE232517T1 (de) | 1997-04-11 | 1998-03-31 | Verfahren zur herstellung von 1-chlorocarbonyl-4- piperidinopiperidin oder dem hydrochlorid davon |
| DK98911123T DK0976733T3 (da) | 1997-04-11 | 1998-03-31 | Fremgangsmåde til fremstilling af 1-chlorcarbonyl-4-piperidinopiperidin eller hydrochlorid deraf |
| CN98804019A CN1110479C (zh) | 1997-04-11 | 1998-03-31 | 1－氯羰基－4－哌啶子基哌啶或其盐酸盐的生产方法 |
| EA199900926A EA001696B1 (ru) | 1997-04-11 | 1998-03-31 | Способ получения 1-хлоркарбонил-4-пиперидинопиперидина или его гидрохлорида |
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