JP3019519B2 - α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル顆粒 - Google Patents
α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル顆粒Info
- Publication number
- JP3019519B2 JP3019519B2 JP3222525A JP22252591A JP3019519B2 JP 3019519 B2 JP3019519 B2 JP 3019519B2 JP 3222525 A JP3222525 A JP 3222525A JP 22252591 A JP22252591 A JP 22252591A JP 3019519 B2 JP3019519 B2 JP 3019519B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- crystal
- apm
- aspartyl
- methyl ester
- phenylalanine methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
- C07K5/06104—Dipeptides with the first amino acid being acidic
- C07K5/06113—Asp- or Asn-amino acid
- C07K5/06121—Asp- or Asn-amino acid the second amino acid being aromatic or cycloaliphatic
- C07K5/0613—Aspartame
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Biophysics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、水への溶解性の改善さ
れたα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチ
ルエステル（以下α−ＡＰＭと略記する）顆粒に関する
ものである。
れたα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチ
ルエステル（以下α−ＡＰＭと略記する）顆粒に関する
ものである。
【０００２】α−ＡＰＭは、ショ糖の約２００倍の甘味
を呈するペプチド系甘味料であり、その良質な甘味と低
カロリーであることによって近年ダイエット甘味料とし
て重用され、その需要は１９９５年までに１万トンを越
えるであろうと予測されている。
を呈するペプチド系甘味料であり、その良質な甘味と低
カロリーであることによって近年ダイエット甘味料とし
て重用され、その需要は１９９５年までに１万トンを越
えるであろうと予測されている。
【０００３】
【従来の技術】α−ＡＰＭは、高甘味度甘味料一般にみ
られる苦味、後味が少なくさわやかな甘味質であること
から、低カロリー甘味料として広く普及しているが、物
性的には、水に対する分散、溶解性が低い点が指摘さ
れ、従来から、溶解性に優れたα−ＡＰＭを得るため
に、賦形剤、崩壊剤を加えた顆粒化、発泡錠剤化等が検
討されてきた。
られる苦味、後味が少なくさわやかな甘味質であること
から、低カロリー甘味料として広く普及しているが、物
性的には、水に対する分散、溶解性が低い点が指摘さ
れ、従来から、溶解性に優れたα−ＡＰＭを得るため
に、賦形剤、崩壊剤を加えた顆粒化、発泡錠剤化等が検
討されてきた。
【０００４】しかしながら、用途によっては賦形剤等の
混在が問題となる場合も多く、高純度でしかも溶解性の
良好なα−ＡＰＭに対する要望は強い。
混在が問題となる場合も多く、高純度でしかも溶解性の
良好なα−ＡＰＭに対する要望は強い。
【０００５】高純度を維持したままα−ＡＰＭの溶解性
を改善する試みとしては、スラリー状のα−ＡＰＭを噴
霧乾燥する方法（特公昭５８−２０５５８）、特定水分
含量に加水したα−ＡＰＭを造粒する方法（特開昭５９
−９５８６２）等が挙げられる。
を改善する試みとしては、スラリー状のα−ＡＰＭを噴
霧乾燥する方法（特公昭５８−２０５５８）、特定水分
含量に加水したα−ＡＰＭを造粒する方法（特開昭５９
−９５８６２）等が挙げられる。
【０００６】一方、製造過程での結晶多形が知られてい
るα−ＡＰＭ結晶そのものについては、ＩＩＡ型晶、Ｉ
ＩＢ型晶に比べＩＢ型晶の方が乾燥結晶としての溶解性
が良好である。
るα−ＡＰＭ結晶そのものについては、ＩＩＡ型晶、Ｉ
ＩＢ型晶に比べＩＢ型晶の方が乾燥結晶としての溶解性
が良好である。
【０００７】しかしながら、結晶型がこのＩＢ型晶であ
っても溶解性の悪い結晶の存在が知られており、その例
としては、その晶癖が束状の結晶か針状の結晶かで水へ
の分散・溶解性に大きな差があるという事実があげられ
る。（前者の方が分散・溶解性ともに良好）
っても溶解性の悪い結晶の存在が知られており、その例
としては、その晶癖が束状の結晶か針状の結晶かで水へ
の分散・溶解性に大きな差があるという事実があげられ
る。（前者の方が分散・溶解性ともに良好）
【０００８】このようなＩＢ型針状結晶には、その製造
時の晶析、乾燥条件によって、ＩＩＡ型晶、ＩＩＢ型晶
に匹敵するほど水への分散・溶解に長時間を要するもの
もある。
時の晶析、乾燥条件によって、ＩＩＡ型晶、ＩＩＢ型晶
に匹敵するほど水への分散・溶解に長時間を要するもの
もある。
【０００９】ここで針状の結晶とは、通常の撹拌を伴い
擬似固相を経由しない冷却晶析で得られる結晶である。
擬似固相を経由しない冷却晶析で得られる結晶である。
【００１０】一方晶癖が束状の結晶とは、α−ＡＰＭの
晶析法（特公平２−４５６３８）に記載されているよう
にα−ＡＰＭ溶液を無撹拌条件で擬似固相を経由して冷
却晶析した際に得られる結晶で、この結晶を走査式電子
顕微鏡を用いて拡大観察すると、いくつかの針状結晶が
束をなし見かけ上ひとつの結晶を形成している集合晶で
ある。
晶析法（特公平２−４５６３８）に記載されているよう
にα−ＡＰＭ溶液を無撹拌条件で擬似固相を経由して冷
却晶析した際に得られる結晶で、この結晶を走査式電子
顕微鏡を用いて拡大観察すると、いくつかの針状結晶が
束をなし見かけ上ひとつの結晶を形成している集合晶で
ある。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の溶解
性の悪いＩＢ型結晶の溶解性を少なくとも原末の溶解時
間の半分以下に改善することを目的とする。
性の悪いＩＢ型結晶の溶解性を少なくとも原末の溶解時
間の半分以下に改善することを目的とする。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
の解決につき鋭意検討を重ねた結果、α−ＡＰＭのＩＢ
型針状結晶を特定の粒径に造粒した際に、溶解性が改善
されることを見出し、本発明を完成したものである。
の解決につき鋭意検討を重ねた結果、α−ＡＰＭのＩＢ
型針状結晶を特定の粒径に造粒した際に、溶解性が改善
されることを見出し、本発明を完成したものである。
【００１３】結合剤を用いて造粒、成型する場合の結合
剤としては、水、アルコール、糖類及び無機質類の水溶
液等の中から適宜選択使用する。
剤としては、水、アルコール、糖類及び無機質類の水溶
液等の中から適宜選択使用する。
【００１４】顆粒の製造法は、混合造粒、圧べん造粒、
押出造粒、流動造粒、転動造粒、解砕造粒その他のいず
れの方法によってもよいが、熱負荷が少なく、また、製
造プロセス等の複雑さを避けるためには、圧ぺん造粒等
の乾式造粒によることが、工業上有利である。
押出造粒、流動造粒、転動造粒、解砕造粒その他のいず
れの方法によってもよいが、熱負荷が少なく、また、製
造プロセス等の複雑さを避けるためには、圧ぺん造粒等
の乾式造粒によることが、工業上有利である。
【００１５】ＩＢ型結晶を９０ｗｔ％以上含有する造粒
品の粒子の大きさは、１００〜５００μｍの範囲にある
ことが必要であり、好ましくは、１５０〜３００μｍの
範囲である。
品の粒子の大きさは、１００〜５００μｍの範囲にある
ことが必要であり、好ましくは、１５０〜３００μｍの
範囲である。
【００１６】これは、粒子の大きさが１００μｍより小
さいと水への分散性が悪く、溶解に長時間を要し、また
逆に、粒子の大きさが５００μｍを超えると粒子と水と
の接触面積が減少するからであり、このことにより原末
の溶解時間の半分以下に溶解性を改善することは期待で
きない。
さいと水への分散性が悪く、溶解に長時間を要し、また
逆に、粒子の大きさが５００μｍを超えると粒子と水と
の接触面積が減少するからであり、このことにより原末
の溶解時間の半分以下に溶解性を改善することは期待で
きない。
【００１７】従って、造粒品の粒子の大きさは１００〜
５００μｍであり、この範囲であれば、溶解性の悪いα
−ＡＰＭのＩＢ型晶の水への溶解に要する時間は原末の
約半分以下に短縮することができる。
５００μｍであり、この範囲であれば、溶解性の悪いα
−ＡＰＭのＩＢ型晶の水への溶解に要する時間は原末の
約半分以下に短縮することができる。
【００１８】一方、ＩＢ型結晶の含有率が低い場合は、
原末の溶解性自体が悪化するため、より広範囲な粒径で
も改善効果が期待でき、造粒品の大きさは、１００〜１
４００μｍの範囲、好ましくは１５０〜５００μｍの範
囲でも良く、この範囲の粒径であれば、高純度品と同様
に水への溶解に要する時間は原末の約半分以下に短縮す
ることができる。
原末の溶解性自体が悪化するため、より広範囲な粒径で
も改善効果が期待でき、造粒品の大きさは、１００〜１
４００μｍの範囲、好ましくは１５０〜５００μｍの範
囲でも良く、この範囲の粒径であれば、高純度品と同様
に水への溶解に要する時間は原末の約半分以下に短縮す
ることができる。
【００１９】
【発明の効果】本発明により、ＩＢ型結晶で溶解性の悪
い原末でも、飲料等への使用の際に溶解時間の短縮や作
業時間のバラツキが改善でき、作業性が著しく向上す
る。
い原末でも、飲料等への使用の際に溶解時間の短縮や作
業時間のバラツキが改善でき、作業性が著しく向上す
る。
【００２０】
【実施例】以下の方法によりα−ＡＰＭの原末を製造
し、評価用サンプルとした。
し、評価用サンプルとした。
【００２１】常法に従い冷却晶析する際に、α−ＡＰＭ
水溶液の撹拌を伴う撹拌晶析（擬似固相非経由）を行っ
た後、遠心分離した水分含量６０ｗｔ％のα−ＡＰＭ湿
結晶を、実験室用の小型流動乾燥機にて、９０℃で３０
分間乾燥した後、実験室用小型遠心粉砕機（５０００ｒ
ｐｍ、１ｍｍφスクリーン使用）で粉砕して得られたＩ
Ｂ型針状結晶原末をサンプルＡとした。
水溶液の撹拌を伴う撹拌晶析（擬似固相非経由）を行っ
た後、遠心分離した水分含量６０ｗｔ％のα−ＡＰＭ湿
結晶を、実験室用の小型流動乾燥機にて、９０℃で３０
分間乾燥した後、実験室用小型遠心粉砕機（５０００ｒ
ｐｍ、１ｍｍφスクリーン使用）で粉砕して得られたＩ
Ｂ型針状結晶原末をサンプルＡとした。
【００２２】冷却用ジャケット付きでかつ内部に冷却板
を有する直径４００ｍｍのステンレス製晶析装置に、α
−ＡＰＭを１７．７ｋｇ溶解した原料水溶液３８０Ｌ
（５５℃、α−ＡＰＭ初期濃度４．４ｗｔ％）を張り込
み、温度０℃の冷媒を冷却用ジャケットおよび冷却板に
循環し、３時間かけて冷却した。
を有する直径４００ｍｍのステンレス製晶析装置に、α
−ＡＰＭを１７．７ｋｇ溶解した原料水溶液３８０Ｌ
（５５℃、α−ＡＰＭ初期濃度４．４ｗｔ％）を張り込
み、温度０℃の冷媒を冷却用ジャケットおよび冷却板に
循環し、３時間かけて冷却した。
【００２３】約１時間経過後に溶液全体が擬似固相とな
り、この擬似固相α−ＡＰＭ結晶を冷却コイル、撹拌機
を設備した受け槽に落下、解砕しスラリー化して更に冷
却した。（受け槽内で１６℃から７℃まで冷却）
り、この擬似固相α−ＡＰＭ結晶を冷却コイル、撹拌機
を設備した受け槽に落下、解砕しスラリー化して更に冷
却した。（受け槽内で１６℃から７℃まで冷却）
【００２４】このようにして得られたスラリーを直径３
６インチの遠心分離機によって濾過、脱水を行ったとこ
ろ、水分含量３０ｗｔ％のα−ＡＰＭ湿結晶が得られ
た。
６インチの遠心分離機によって濾過、脱水を行ったとこ
ろ、水分含量３０ｗｔ％のα−ＡＰＭ湿結晶が得られ
た。
【００２５】このような擬似固相経由法によって得られ
たα−ＡＰＭ湿結晶を、実験室用の小型流動乾燥機に
て、９０℃で３０分間乾燥した後、実験室用小型遠心粉
砕機（５０００ｒｐｍ、１ｍｍφスクリーン使用）で粉
砕して得られたＩＢ型束状結晶原末をサンプルＢとし
た。
たα−ＡＰＭ湿結晶を、実験室用の小型流動乾燥機に
て、９０℃で３０分間乾燥した後、実験室用小型遠心粉
砕機（５０００ｒｐｍ、１ｍｍφスクリーン使用）で粉
砕して得られたＩＢ型束状結晶原末をサンプルＢとし
た。
【００２６】常法に従い冷却晶析する際に、α−ＡＰＭ
水溶液の撹拌を伴う撹拌晶析（擬似固相非経由）を行っ
た後、遠心分離した水分含量６０ｗｔ％のα−ＡＰＭ湿
結晶を、スクリューフィーダーにより連続的にミクロン
ドライヤー（ホソカワミクロン製）に供給し、熱風温度
１４０℃で気流乾燥してＩＩＡ型針状結晶粉末を得た。
水溶液の撹拌を伴う撹拌晶析（擬似固相非経由）を行っ
た後、遠心分離した水分含量６０ｗｔ％のα−ＡＰＭ湿
結晶を、スクリューフィーダーにより連続的にミクロン
ドライヤー（ホソカワミクロン製）に供給し、熱風温度
１４０℃で気流乾燥してＩＩＡ型針状結晶粉末を得た。
【００２７】上記で得たＩＩＡ型針状結晶原末４０ｗｔ
％とＩＢ型針状結晶原末（サンプルＡ）６０ｗｔ％を混
合したものをサンプルＣとした
％とＩＢ型針状結晶原末（サンプルＡ）６０ｗｔ％を混
合したものをサンプルＣとした
【００２８】上記で得たＡ、Ｂ、Ｃのサンプルをそれぞ
れ圧縮成型して圧ペんフレークを得、次いで、ファイン
グラニュレーターで解砕し、ＪＩＳ標準ふるいで各粒径
に分けて表１に示すα−ＡＰＭ顆粒を得た。
れ圧縮成型して圧ペんフレークを得、次いで、ファイン
グラニュレーターで解砕し、ＪＩＳ標準ふるいで各粒径
に分けて表１に示すα−ＡＰＭ顆粒を得た。
【００２９】乾式圧縮成型及び解砕はローラーコンパク
ターＷＰ９０×３０型（ターボ工業製）を用いて行い、
圧縮成型時の原末フィード量は４０ｇ／ｍｉｎ、ロール
圧力は５０ｋｇ／ｃｍ２・Ｇ、ロール回転数は１２ｒｐ
ｍであり、解砕時のファイングラニュレーター用スクリ
ーンは１２メッシュ（目開き１４００μｍ）のスクリー
ンである。
ターＷＰ９０×３０型（ターボ工業製）を用いて行い、
圧縮成型時の原末フィード量は４０ｇ／ｍｉｎ、ロール
圧力は５０ｋｇ／ｃｍ２・Ｇ、ロール回転数は１２ｒｐ
ｍであり、解砕時のファイングラニュレーター用スクリ
ーンは１２メッシュ（目開き１４００μｍ）のスクリー
ンである。
【００３０】得られたα−ＡＰＭ顆粒の溶解時間を次の
方法で測定し、その結果を表１に示す。
方法で測定し、その結果を表１に示す。
【００３１】まず、３Ｌのビーカーに２Ｌの水を張り、
マグネチックスターラーを用いて撹拌する。
マグネチックスターラーを用いて撹拌する。
【００３２】この撹拌に用いる回転子のサイズは、７０
ｍｍ×１５ｍｍφであり、回転数はＷｈａｔｍａｎ Ｄ
ａｔａｐｌａｔｅ ４４０を用いて３５０ｒｐｍにセッ
トし、水温はホットプレート機能を用いて２０℃に保
ち、サンプル８ｇを投入後、完全に溶解するまでの時間
を測定し、これを溶解時間とする。
ｍｍ×１５ｍｍφであり、回転数はＷｈａｔｍａｎ Ｄ
ａｔａｐｌａｔｅ ４４０を用いて３５０ｒｐｍにセッ
トし、水温はホットプレート機能を用いて２０℃に保
ち、サンプル８ｇを投入後、完全に溶解するまでの時間
を測定し、これを溶解時間とする。
【００３３】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A23L 1/22 - 1/237 A23L 1/24
Claims (2)
- 【請求項１】α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラ
ニンメチルエステルのＩＢ型結晶を含有し、かつ、粒径
が１００〜１，４００μｍの範囲にあり、加えて水への
溶解時間が原末の半分以下であることを特徴とするα−
Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステ
ル顆粒。 - 【請求項２】α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラ
ニンメチルエステルのＩＢ型結晶を９０ｗｔ％以上含有
し、かつ、粒径が１００〜５００μｍの範囲にあり、加
えて水への溶解時間が原末の半分以下であることを特徴
とする請求項１記載のα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェ
ニルアラニンメチルエステル顆粒。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3222525A JP3019519B2 (ja) | 1991-05-24 | 1991-05-24 | α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル顆粒 |
| DE69233764T DE69233764D1 (de) | 1991-05-24 | 1992-05-22 | Granulat des Alpha-Aspartyl-Phenylalanin-Methylesters |
| EP00119187A EP1067137B1 (en) | 1991-05-24 | 1992-05-22 | Granules of alpha-L-aspartyl-L-phenylalnine methyl ester |
| DE69232249T DE69232249T2 (de) | 1991-05-24 | 1992-05-22 | Granulat des Alpha-Aspartyl-Phenylalanin-Methylesters |
| CA002069255A CA2069255C (en) | 1991-05-24 | 1992-05-22 | Granules of .alpha.-l-aspartyl-l-phenylalanine methyl ester |
| EP92108705A EP0514937B1 (en) | 1991-05-24 | 1992-05-22 | Granules of alpha-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester |
| US08/130,534 US5473097A (en) | 1991-05-24 | 1993-10-01 | Granules of α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3222525A JP3019519B2 (ja) | 1991-05-24 | 1991-05-24 | α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル顆粒 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04346769A JPH04346769A (ja) | 1992-12-02 |
| JP3019519B2 true JP3019519B2 (ja) | 2000-03-13 |
Family
ID=16783800
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3222525A Expired - Lifetime JP3019519B2 (ja) | 1991-05-24 | 1991-05-24 | α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル顆粒 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (2) | EP1067137B1 (ja) |
| JP (1) | JP3019519B2 (ja) |
| CA (1) | CA2069255C (ja) |
| DE (2) | DE69232249T2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3646497B2 (ja) * | 1997-12-22 | 2005-05-11 | 味の素株式会社 | 顆粒状甘味料 |
| JP3648959B2 (ja) | 1997-12-22 | 2005-05-18 | 味の素株式会社 | 甘味料組成物 |
| JP2000026496A (ja) | 1998-05-08 | 2000-01-25 | Ajinomoto Co Inc | 新規アスパルテーム誘導体結晶及びその製造法 |
| JPH11322788A (ja) * | 1998-05-08 | 1999-11-24 | Ajinomoto Co Inc | 新規アスパルテーム誘導体結晶及びその製造方法 |
| US9101160B2 (en) | 2005-11-23 | 2015-08-11 | The Coca-Cola Company | Condiments with high-potency sweetener |
| US8017168B2 (en) | 2006-11-02 | 2011-09-13 | The Coca-Cola Company | High-potency sweetener composition with rubisco protein, rubiscolin, rubiscolin derivatives, ace inhibitory peptides, and combinations thereof, and compositions sweetened therewith |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0710878B2 (ja) * | 1986-07-28 | 1995-02-08 | 東ソー株式会社 | 溶解性の改善されたα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法 |
| DE68925450T2 (de) * | 1988-10-03 | 1996-09-19 | Ajinomoto Kk | Verfahren zur Herstellung von trockenen IB Kristallen des alpha-L-Aspartyl-L-phenylalaninmethylesters, die eine verbesserte Löslichkeit besitzen |
| JP2756571B2 (ja) * | 1988-12-26 | 1998-05-25 | 東ソー株式会社 | 顆粒状ジペプチド甘味剤の製造方法 |
| US5043169A (en) * | 1990-05-25 | 1991-08-27 | Warner-Lambert Company | Stabilized Sweetner Composition |
-
1991
- 1991-05-24 JP JP3222525A patent/JP3019519B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-05-22 EP EP00119187A patent/EP1067137B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-05-22 DE DE69232249T patent/DE69232249T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-05-22 DE DE69233764T patent/DE69233764D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-05-22 CA CA002069255A patent/CA2069255C/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-05-22 EP EP92108705A patent/EP0514937B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69232249T2 (de) | 2002-08-22 |
| DE69232249D1 (de) | 2002-01-17 |
| CA2069255C (en) | 2002-07-23 |
| DE69233764D1 (de) | 2009-08-27 |
| EP1067137A2 (en) | 2001-01-10 |
| EP0514937A1 (en) | 1992-11-25 |
| EP1067137A3 (en) | 2001-05-16 |
| EP0514937B1 (en) | 2001-12-05 |
| EP1067137B1 (en) | 2009-07-15 |
| CA2069255A1 (en) | 1992-11-25 |
| JPH04346769A (ja) | 1992-12-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2508949B2 (ja) | Ｎ−（トランス−４−イソプロピルシクロヘキシルカルボニル）−ｄ−フェニルアラニンの結晶及びその製造法 | |
| JPS6374466A (ja) | 甘味料 | |
| JP3019519B2 (ja) | α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル顆粒 | |
| US4810818A (en) | Process for producing alpha-aspartyl-l-phenylalanine methyl ester having an improved solubility | |
| JP2671532B2 (ja) | アスパルテーム顆粒 | |
| EP0362706B1 (en) | Process for preparing dry IB type crystals of alpha-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester having improved solubility | |
| JPH07103152B2 (ja) | 溶解性の改善されたα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法 | |
| US5543554A (en) | Process for preparing dry crystals of the methyl ester of α-L-aspartyl-L-phenylalanine, having improved solubility | |
| JP2946853B2 (ja) | アスパルテームの晶析法 | |
| JP3000283B2 (ja) | ラクチトール無水物結晶を含有する含密結晶の製造方法及び含密結晶組成物の製造方法 | |
| US4835303A (en) | Process for producing dry α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester | |
| US5473097A (en) | Granules of α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester | |
| US6039275A (en) | Aspartame powders for powder mixtures | |
| EA003837B1 (ru) | Способ получения пантотената кальция | |
| CA2718987C (en) | Method for crystallization of 2-amino-2-[2-[4-(3-benzyloxyphenylthio)-2-chlorophenyl]-ethyl]-1,3-propanediol hydrochloride | |
| WO2001089323A1 (fr) | Compositions contenant du sirop et procede de production associe | |
| JPWO2003037907A1 (ja) | マルチトール以外の糖結晶を含有するマルチトール結晶およびその製造方法 | |
| US6790470B1 (en) | Aspartame derivative crystal and process for producing the same | |
| JPH02243699A (ja) | 溶解性の改善されたα―Ｌ―アスパルチル―Ｌ―フェニルアラニンメチルエステル乾燥結晶の製造方法 | |
| JP2003159026A (ja) | 安定なアスパルテームスラリーの製造方法及び判定方法 | |
| JPH05316993A (ja) | 物性の改善されたジペプチド甘味料顆粒 | |
| JP2000189075A (ja) | 粉末形態のデキストロ―ス及びその調製方法 | |
| JPH07103153B2 (ja) | 溶解性の改善されたα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フエニルアラニンメチルエステルの製造方法 | |
| JP2004137272A (ja) | 溶出性の良好なイソキサゾール誘導体経口製剤 | |
| JP2756571B2 (ja) | 顆粒状ジペプチド甘味剤の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090107 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090107 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100107 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100107 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110107 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110107 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120107 Year of fee payment: 12 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120107 Year of fee payment: 12 |