JPH02243699A - 溶解性の改善されたα―Ｌ―アスパルチル―Ｌ―フェニルアラニンメチルエステル乾燥結晶の製造方法 - Google Patents
溶解性の改善されたα―Ｌ―アスパルチル―Ｌ―フェニルアラニンメチルエステル乾燥結晶の製造方法Info
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- JPH02243699A JPH02243699A JP1013541A JP1354189A JPH02243699A JP H02243699 A JPH02243699 A JP H02243699A JP 1013541 A JP1013541 A JP 1013541A JP 1354189 A JP1354189 A JP 1354189A JP H02243699 A JPH02243699 A JP H02243699A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、溶解性の改善されたα−Ｌ−アスパルチル−
Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル（以下、アスパル
テームと略記する。）乾燥結晶を製造する方法に関する
。
Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル（以下、アスパル
テームと略記する。）乾燥結晶を製造する方法に関する
。
（従来の技術〕
アスパルテームは、高甘味度甘味料一般にみられる苦味
、後味が少なくされやかな甘味質であることから、低カ
ロリー甘味料として広く普及しているが、物性的には、
水に対する分散、溶解性が低い点が指摘され、従来から
、溶解性に優れたアスパルテームを得るために、賦形剤
、崩壊剤を加えた顆粒化、発泡錠剤化等が検討されてき
た。しかしながら、用途によっては賦形剤等の混在が問
題となる場合も多く、高純度でしかも溶解性の良好なア
スパルテームに対する要望は強い。
、後味が少なくされやかな甘味質であることから、低カ
ロリー甘味料として広く普及しているが、物性的には、
水に対する分散、溶解性が低い点が指摘され、従来から
、溶解性に優れたアスパルテームを得るために、賦形剤
、崩壊剤を加えた顆粒化、発泡錠剤化等が検討されてき
た。しかしながら、用途によっては賦形剤等の混在が問
題となる場合も多く、高純度でしかも溶解性の良好なア
スパルテームに対する要望は強い。
高純度を維持したままアスパルテームの溶解性を改善す
る試みとしては、スラリー状のアスパルテームを噴霧乾
燥する方法（特公昭５８−２０５８８）、特定水分含量
に加水したアスパルテームを造粒する方法（特開昭５９
−９５８６２）等が挙げられるが、アスパルテーム結晶
そのものの溶解性については、特開昭５９−１７２４４
４号における１、型晶が乾燥結晶としての溶解性が良好
である。
る試みとしては、スラリー状のアスパルテームを噴霧乾
燥する方法（特公昭５８−２０５８８）、特定水分含量
に加水したアスパルテームを造粒する方法（特開昭５９
−９５８６２）等が挙げられるが、アスパルテーム結晶
そのものの溶解性については、特開昭５９−１７２４４
４号における１、型晶が乾燥結晶としての溶解性が良好
である。
従って、アスパルテーム結晶そのものとしては、純粋な
夏□型結晶の工業的取得が望ましいが、効率的に高純度
のＴＩ型結晶を得る方法については未だ研究が不十分で
ある。
夏□型結晶の工業的取得が望ましいが、効率的に高純度
のＴＩ型結晶を得る方法については未だ研究が不十分で
ある。
賦形剤、発泡剤等の混在のない高純度のアスパルテーム
Ｉｓ型結晶を製造するためには、本発明者らの研究によ
れば、アスパルテーム湿結晶を８０°Ｃ以下の比較的低
温度で乾燥すればよいことが分っている。
Ｉｓ型結晶を製造するためには、本発明者らの研究によ
れば、アスパルテーム湿結晶を８０°Ｃ以下の比較的低
温度で乾燥すればよいことが分っている。
しかしながら、アスパルテーム湿結晶を８０゛Ｃ以下の
低温で乾燥しようとすれば長時間を要し、工業的に効率
の良い乾燥法とはいい難く、また、高純度でＩｓ型品を
得るためには、繁雑な運転管理も要求される。従って、
短時間で連続的に溶解性の優れた■１型結晶を工業的に
製造するプロセスを開発することは、技術的にも経済的
にも重要な課題である。
低温で乾燥しようとすれば長時間を要し、工業的に効率
の良い乾燥法とはいい難く、また、高純度でＩｓ型品を
得るためには、繁雑な運転管理も要求される。従って、
短時間で連続的に溶解性の優れた■１型結晶を工業的に
製造するプロセスを開発することは、技術的にも経済的
にも重要な課題である。
〔問題点を解決するための手段及び作用〕本発明者らは
、上記解決の課題につき鋭意研究を重ねた結果、アスパ
ルテーム湿結晶の水分量を特定量以下に調整し、８０〜
２００°Ｃの熱風を用いて連続的に通気乾燥することに
より、溶解性の良好な１、型結晶のアスパルテームを工
業的に容易に製造できるとの知見に到り、本発明を完成
したものである。
、上記解決の課題につき鋭意研究を重ねた結果、アスパ
ルテーム湿結晶の水分量を特定量以下に調整し、８０〜
２００°Ｃの熱風を用いて連続的に通気乾燥することに
より、溶解性の良好な１、型結晶のアスパルテームを工
業的に容易に製造できるとの知見に到り、本発明を完成
したものである。
置晶析、撹拌晶析のいずれも可能であるが、好ましくは
静置晶析により得られる湿結晶を用いる。
静置晶析により得られる湿結晶を用いる。
静置晶析により、アスパルテーム湿結晶を得るには、特
開昭５８−１７７９５２号において開示されている晶析
方法に従えばよく、具体的には、アスパルテーム溶液よ
りアスパルテームを冷却晶析する際、存在する溶媒Ｉｆ
に対して、冷却後の析出固相が約１０ｇ以上となるよう
に、機械的撹拌等の強制流動を与えることなく伝導伝熱
により冷却し、擬似固相を生成させる工程より成る。擬
似固相生成後はそのまま固液分離するか、又は、必要に
より更に冷却後固液分離することにより静置晶析アスパ
ルテーム湿結晶が得られる。
開昭５８−１７７９５２号において開示されている晶析
方法に従えばよく、具体的には、アスパルテーム溶液よ
りアスパルテームを冷却晶析する際、存在する溶媒Ｉｆ
に対して、冷却後の析出固相が約１０ｇ以上となるよう
に、機械的撹拌等の強制流動を与えることなく伝導伝熱
により冷却し、擬似固相を生成させる工程より成る。擬
似固相生成後はそのまま固液分離するか、又は、必要に
より更に冷却後固液分離することにより静置晶析アスパ
ルテーム湿結晶が得られる。
静置晶析法により得られるアスパルテーム結晶は、微細
な針状晶が束をなし、見かけ上、一つの結晶を形成する
束状の結晶であり、固液分離において非常に良好な脱水
性を示す。一方、本発明者らの検討によれば、アスパル
テーム湿結晶を得るために、工業的に最も広く用いられ
ている攪拌晶析（即ち、アスパルテーム溶液よりアスパ
ルテームを冷却晶析する際、機械的攪拌等の強制流動を
行ってスラリー状の母液−結晶混合物を得る工程より成
り、得られたアスパルテーム結晶は針状晶である）、を
行うと、炉遇した湿結晶の水分含量は７５％程度となり
、遠心分離をしても５０％強の水分量となる。従って、
撹拌晶析により得たアスパルテーム湿結晶をそのまま気
流乾燥機等に供給すると、乾燥機内壁への湿結晶の付着
が避けられず、付着結晶の過乾燥、焦げが生じ、製品化
工程での致命的な障害となる。更に、気流中での分散性
が悪いため、大粒のダマが生成される割合が増加する。
な針状晶が束をなし、見かけ上、一つの結晶を形成する
束状の結晶であり、固液分離において非常に良好な脱水
性を示す。一方、本発明者らの検討によれば、アスパル
テーム湿結晶を得るために、工業的に最も広く用いられ
ている攪拌晶析（即ち、アスパルテーム溶液よりアスパ
ルテームを冷却晶析する際、機械的攪拌等の強制流動を
行ってスラリー状の母液−結晶混合物を得る工程より成
り、得られたアスパルテーム結晶は針状晶である）、を
行うと、炉遇した湿結晶の水分含量は７５％程度となり
、遠心分離をしても５０％強の水分量となる。従って、
撹拌晶析により得たアスパルテーム湿結晶をそのまま気
流乾燥機等に供給すると、乾燥機内壁への湿結晶の付着
が避けられず、付着結晶の過乾燥、焦げが生じ、製品化
工程での致命的な障害となる。更に、気流中での分散性
が悪いため、大粒のダマが生成される割合が増加する。
また、湿結晶と乾燥機にフィードする際、フィードスク
リューへの付着等により、定量供給に支障をきたし易い
、これに対−し、静置晶析によるアスパルテーム湿結晶
は、遠心分離後そのまま（即ち、水分量は通常２０〜５
０％、更に脱水をする場合で１０〜２０％程度）気流乾
燥機にフィードしても、上記の如き問題を生じることな
くスムースに乾燥を行うことができ、高純度のアスパル
テーム■お型晶を効率的に製造することができる。尚、
アスパルテーム湿結晶には、湿結晶状態での造粒物（即
ち、湿結晶をスクリーンから押出し処理する等により得
られたもの）も含まれる。
リューへの付着等により、定量供給に支障をきたし易い
、これに対−し、静置晶析によるアスパルテーム湿結晶
は、遠心分離後そのまま（即ち、水分量は通常２０〜５
０％、更に脱水をする場合で１０〜２０％程度）気流乾
燥機にフィードしても、上記の如き問題を生じることな
くスムースに乾燥を行うことができ、高純度のアスパル
テーム■お型晶を効率的に製造することができる。尚、
アスパルテーム湿結晶には、湿結晶状態での造粒物（即
ち、湿結晶をスクリーンから押出し処理する等により得
られたもの）も含まれる。
本発明で用いる攪拌晶析によるアスパルテーム湿結晶は
、アスパルテーム溶液よりアスパルテームを冷却晶析す
る際、工業的に一般的に行われる方法である溶液を機械
的に攪拌する等してスラリー状の結晶母液−結晶混合物
を冷却晶析し、次いで固液分離する方法により得られる
。
、アスパルテーム溶液よりアスパルテームを冷却晶析す
る際、工業的に一般的に行われる方法である溶液を機械
的に攪拌する等してスラリー状の結晶母液−結晶混合物
を冷却晶析し、次いで固液分離する方法により得られる
。
攪拌晶析による場合、濾過した湿結晶の水分含量は７５
％程度で、通常の遠心分離によると５０％強の水分量で
あることから、更に長時間の遠心分離を行う等の強制的
脱水手段によりアスパルテーム湿結晶の水分を重量基準
で５０％以下に調整する。尚、アスパルテーム湿結晶に
は、湿結晶状態での造粒物（即ち、湿結晶をスクリーン
から押出し処理する等により得られたもの）も含まれる
。
％程度で、通常の遠心分離によると５０％強の水分量で
あることから、更に長時間の遠心分離を行う等の強制的
脱水手段によりアスパルテーム湿結晶の水分を重量基準
で５０％以下に調整する。尚、アスパルテーム湿結晶に
は、湿結晶状態での造粒物（即ち、湿結晶をスクリーン
から押出し処理する等により得られたもの）も含まれる
。
本発明の方法において、連続的に通気乾燥を行う装置と
しては、気流乾燥機、ミクロンドライヤー等、連続通気
乾燥に通常用いられる乾燥機があり、これらの乾燥機の
機種等は一切問わない。
しては、気流乾燥機、ミクロンドライヤー等、連続通気
乾燥に通常用いられる乾燥機があり、これらの乾燥機の
機種等は一切問わない。
本来アスパルテームは高温で乾燥すると、その一部が甘
味のないジケトピペラジン誘導体化し易く全体的には甘
味のロスとなる。本発明方法によれば、８０〜２００°
Ｃ１望ましくは１３０〜１６０°Ｃの高温の熱風を用い
ても、１分以内程度の短時間で乾燥が終了する連続通気
乾燥を行うため、ジケトピペラジン誘導体への変化はほ
とんど無く、かつ、■型晶の生成も少ない。従って、極
めて効率よ（安定的にアスパルテームＬ型結晶を製造す
ることができる。尚、熱風温度が８０°Ｃより低い場合
、乾燥に長時間を要し、逆に２００°Ｃより高い場合、
■型晶への転移を生じる割合が高まるので、いずれもＩ
、型晶を工業的かつ安定に得るためには、好ましくない
。
味のないジケトピペラジン誘導体化し易く全体的には甘
味のロスとなる。本発明方法によれば、８０〜２００°
Ｃ１望ましくは１３０〜１６０°Ｃの高温の熱風を用い
ても、１分以内程度の短時間で乾燥が終了する連続通気
乾燥を行うため、ジケトピペラジン誘導体への変化はほ
とんど無く、かつ、■型晶の生成も少ない。従って、極
めて効率よ（安定的にアスパルテームＬ型結晶を製造す
ることができる。尚、熱風温度が８０°Ｃより低い場合
、乾燥に長時間を要し、逆に２００°Ｃより高い場合、
■型晶への転移を生じる割合が高まるので、いずれもＩ
、型晶を工業的かつ安定に得るためには、好ましくない
。
上記連続通気乾燥により、水分含量約２〜６％のアスパ
ルテーム乾燥結晶（！、型晶）を得る。
ルテーム乾燥結晶（！、型晶）を得る。
得られたアスパルテーム１．型晶は、アスパルテーム■
型晶に比べ溶解性が良好で、とり扱い時の飛散性も夕方
い優れた粉体特性を有する。
型晶に比べ溶解性が良好で、とり扱い時の飛散性も夕方
い優れた粉体特性を有する。
次に、実施例により本発明を更に説明する。
実施例１
外套付きでかつ内部に冷却板を有する直径４００閣のス
テンレス製晶析装置に、アスパルテーム１７、７ ｋｇ
を溶解した原料水溶液３８０Ｌ （５５°Ｃ、アスパル
テーム初期濃度４．４重量％）を張り込み、温度Ｏ″Ｃ
の冷媒を外套及び冷却板に循環し、３時間かけて冷却し
た。約１時間経過後に溶液全体が擬似固相となった。こ
の擬似固相アスパルテーム結晶を冷却コイル、攪拌機を
設備した受は櫂に落下、解砕しスラリー化し更に冷却し
た（受は槽内で１６°Ｃから７°Ｃまで冷却）。この様
にして得られたスラリーを直径３６インチの遠心分離機
によって濾過、脱水を行ったところ、水分含量３０％の
アスパルテーム湿結晶が得られた。この様な静置晶析法
によって得られたアスパルテーム湿結晶を、スクリュー
フィーダーにより連続的にミクロンドライヤー（ホソカ
ワミクロン製）に供給した。
テンレス製晶析装置に、アスパルテーム１７、７ ｋｇ
を溶解した原料水溶液３８０Ｌ （５５°Ｃ、アスパル
テーム初期濃度４．４重量％）を張り込み、温度Ｏ″Ｃ
の冷媒を外套及び冷却板に循環し、３時間かけて冷却し
た。約１時間経過後に溶液全体が擬似固相となった。こ
の擬似固相アスパルテーム結晶を冷却コイル、攪拌機を
設備した受は櫂に落下、解砕しスラリー化し更に冷却し
た（受は槽内で１６°Ｃから７°Ｃまで冷却）。この様
にして得られたスラリーを直径３６インチの遠心分離機
によって濾過、脱水を行ったところ、水分含量３０％の
アスパルテーム湿結晶が得られた。この様な静置晶析法
によって得られたアスパルテーム湿結晶を、スクリュー
フィーダーにより連続的にミクロンドライヤー（ホソカ
ワミクロン製）に供給した。
（乾燥条件）
乾燥機入口熱風温度 １３５°Ｃ乾燥機出口排風
温度 １０４°Ｃ乾燥後の１８型結晶の割合はＩ
８型結晶とｎ型結晶の粉末Ｘ線回折の特徴ピーク比より
求めた。
温度 １０４°Ｃ乾燥後の１８型結晶の割合はＩ
８型結晶とｎ型結晶の粉末Ｘ線回折の特徴ピーク比より
求めた。
（以下の実施例でも同様である。）
（乾燥結果）
水分含量
１、型結晶割合
ジケトピペラジン誘導体
実施例２
２．６％
９５％
０．０５以下
実施例１と同様に静置晶析法により得たアスパルテーム
湿結晶（アスパルテーム湿結晶重量基準の水分含量３０
％）をスクリューフィーダーにより実施例１と同じミク
ロンドライヤーに供給し、下記の乾燥条件で通気乾燥し
た。
湿結晶（アスパルテーム湿結晶重量基準の水分含量３０
％）をスクリューフィーダーにより実施例１と同じミク
ロンドライヤーに供給し、下記の乾燥条件で通気乾燥し
た。
（乾燥条件）
乾燥機入口熱風温度 １６０°Ｃ乾燥機出ロ排風
温度 １０９°Ｃ（乾燥結果） 水分含量 ２．４％ Ｌ型結高結晶 ８７％ ジケトピペラジン誘導体 ０．０５％以下実施例３ アスパルテーム水溶液（５５°Ｃ，アスパルテーム濃度
４４重量％）を冷却用外套、攪拌機付きのステンレス製
晶析缶で調製し、温度Ｏ℃の冷媒を外套に循環した。４
４°Ｃでアスパルテームが超高すると同時に攪拌を停止
し、４５分間無撹拌で結晶成長させた後、再び攪拌冷却
により７°Ｃまで冷却した。このスラリーを遠心分離機
により濾過、脱水したところ、アスパルテーム湿結晶重
量基準の水分含量３８％のアスパルテーム湿結晶が得ら
れた。この湿結晶をミクロンドライヤー（ホソカワミク
ロン製）にスクリューフィダーを用いて連続的に供給し
た。
温度 １０９°Ｃ（乾燥結果） 水分含量 ２．４％ Ｌ型結高結晶 ８７％ ジケトピペラジン誘導体 ０．０５％以下実施例３ アスパルテーム水溶液（５５°Ｃ，アスパルテーム濃度
４４重量％）を冷却用外套、攪拌機付きのステンレス製
晶析缶で調製し、温度Ｏ℃の冷媒を外套に循環した。４
４°Ｃでアスパルテームが超高すると同時に攪拌を停止
し、４５分間無撹拌で結晶成長させた後、再び攪拌冷却
により７°Ｃまで冷却した。このスラリーを遠心分離機
により濾過、脱水したところ、アスパルテーム湿結晶重
量基準の水分含量３８％のアスパルテーム湿結晶が得ら
れた。この湿結晶をミクロンドライヤー（ホソカワミク
ロン製）にスクリューフィダーを用いて連続的に供給し
た。
（乾燥条件）
乾燥機入口熱風温度 １３５°Ｃ乾燥機出口排風
温度 ７７“Ｃ（乾燥結果） 水分含量 ３．５％ ＴＩ型結晶割合 ９４％ ジケトピペラジン誘導体 ０．２３％実施例４ 実施例３と同濃度のアスパルテーム溶液を、冷却用外套
、撹拌機付きの晶析缶で調製（５５°Ｃ）し、攪拌しな
がら温度０℃の冷媒を外套に循環し、７ ”Ｃまで冷却
晶析した。このスラリーを遠心分離機によって固液分離
した後、１時間脱水したところ、水分含量４６％のアス
パルテーム湿結晶が得られた。このアスパルテーム湿結
晶をスクリューフィダーにより、実施例３と同じミクロ
ンドライヤーに供給した。
温度 ７７“Ｃ（乾燥結果） 水分含量 ３．５％ ＴＩ型結晶割合 ９４％ ジケトピペラジン誘導体 ０．２３％実施例４ 実施例３と同濃度のアスパルテーム溶液を、冷却用外套
、撹拌機付きの晶析缶で調製（５５°Ｃ）し、攪拌しな
がら温度０℃の冷媒を外套に循環し、７ ”Ｃまで冷却
晶析した。このスラリーを遠心分離機によって固液分離
した後、１時間脱水したところ、水分含量４６％のアス
パルテーム湿結晶が得られた。このアスパルテーム湿結
晶をスクリューフィダーにより、実施例３と同じミクロ
ンドライヤーに供給した。
（乾燥条件）
乾燥機入口熱風温度 １５９°Ｃ乾燥機出口排風
温度 ８７°Ｃ（乾燥結果） 水分台ｉ ２．７％ Ｉｌ型結晶割合 ８５％ ジケトピペラジン誘導体 ０．８２％実施例５〜７ 実施例３と同一の方法、条件により得たアスパルテーム
攪拌晶析スラリーを固液分離後、予備乾燥を行って、水
分３０％及び４５％のアスパルテーム湿結晶を得た。
温度 ８７°Ｃ（乾燥結果） 水分台ｉ ２．７％ Ｉｌ型結晶割合 ８５％ ジケトピペラジン誘導体 ０．８２％実施例５〜７ 実施例３と同一の方法、条件により得たアスパルテーム
攪拌晶析スラリーを固液分離後、予備乾燥を行って、水
分３０％及び４５％のアスパルテーム湿結晶を得た。
得られた湿結晶並びに比較例として水分６０％のアスパ
ルテーム攪拌晶析湿結晶をミクロンドライヤーを用い、
第１表の条件により乾燥した。結果を第１表に示す。
ルテーム攪拌晶析湿結晶をミクロンドライヤーを用い、
第１表の条件により乾燥した。結果を第１表に示す。
Claims (1)
- １、α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチ
ルエステルの湿結晶を乾燥して、乾燥されたα−Ｌ−ア
スパルチル−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステルを製
造する方法において、水分含量がα−Ｌ−アスパルチル
−Ｌ−フェニルアラニンメチルエステル湿結晶重量基準
で５０％以下の湿結晶を用い、８０〜２００℃の熱風に
より水分含量約２〜６％にまで連続的に通気乾燥するこ
とを特徴とするα−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルア
ラニンメチルエステル乾燥結晶の製造方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24968088 | 1988-10-03 | ||
| JP24968288 | 1988-10-03 | ||
| JP63-249680 | 1988-10-03 | ||
| JP63-249682 | 1988-10-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02243699A true JPH02243699A (ja) | 1990-09-27 |
| JP2666452B2 JP2666452B2 (ja) | 1997-10-22 |
Family
ID=26539426
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1013541A Expired - Lifetime JP2666452B2 (ja) | 1988-10-03 | 1989-01-23 | 溶解性の改善されたα―Ｌ―アスパルチル―Ｌ―フェニルアラニンメチルエステル乾燥結晶の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2666452B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5659066A (en) * | 1995-03-20 | 1997-08-19 | Holland Sweetner Company V.O.F. | Method for crystallizing α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester |
| WO1999058554A1 (fr) * | 1998-05-08 | 1999-11-18 | Ajinomoto Co., Inc. | Nouveau cristal de derive d'aspartame et son procede de fabrication |
| WO1999058553A1 (fr) * | 1998-05-08 | 1999-11-18 | Ajinomoto Co., Inc. | Nouveau cristal de derive d'aspartame et son procede de fabrication |
-
1989
- 1989-01-23 JP JP1013541A patent/JP2666452B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5659066A (en) * | 1995-03-20 | 1997-08-19 | Holland Sweetner Company V.O.F. | Method for crystallizing α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester |
| WO1999058554A1 (fr) * | 1998-05-08 | 1999-11-18 | Ajinomoto Co., Inc. | Nouveau cristal de derive d'aspartame et son procede de fabrication |
| WO1999058553A1 (fr) * | 1998-05-08 | 1999-11-18 | Ajinomoto Co., Inc. | Nouveau cristal de derive d'aspartame et son procede de fabrication |
| US6790470B1 (en) | 1998-05-08 | 2004-09-14 | Ajinomoto Co., Inc. | Aspartame derivative crystal and process for producing the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2666452B2 (ja) | 1997-10-22 |
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