JP2889652B2 - Polycarbonate polymer, method for producing the same, and electrophotographic photoreceptor using the same - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真感光体の電荷移動物質として好適に
用いられるポリカーボネート重合体とその製造法に関す
る。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to a polycarbonate polymer suitably used as a charge transfer material for an electrophotographic photoreceptor and a method for producing the same.

本発明はまた、このポリカーボネートを用いた電子写
真感光体に関する。The present invention also relates to an electrophotographic photosensitive member using the polycarbonate.

〔従来の技術〕[Conventional technology]

最近の電子写真感光体は、感光層が少なくとも、露光
により電荷を発生させる電荷発生層（CGL）と電荷を輸
送する電荷輸送層（CTL）を有する２層以上の積層型の
有機電子写真感光体（OPC）が主流となってきている。
このOPCにおいてCTLには電荷移動物質（CTM）をバイン
ダー樹脂、とりわけポリカーボネート（PC）に分散溶解
キャストしたものが使用されている。2. Description of the Related Art Recent electrophotographic photoreceptors include a stacked organic electrophotographic photoreceptor in which a photosensitive layer has at least a charge generation layer (CGL) for generating charges upon exposure and a charge transport layer (CTL) for transporting charges. (OPC) is becoming mainstream.
In this OPC, a CTL obtained by dispersing and casting a charge transfer material (CTM) in a binder resin, particularly polycarbonate (PC), is used.

従来のこの種のOPCにおいては、CTLの光導電性を向上
させるためにバインダー樹脂であるPC中に多量のCTMを
分散溶解させており、そのCTMの割合は重量部で４〜５
割をも占めている。このため耐刷性の向上を目的とした
バインダー樹脂としてのPC本来の機能が十分に発揮され
ていないという問題点がある。In this type of conventional OPC, a large amount of CTM is dispersed and dissolved in PC as a binder resin in order to improve the photoconductivity of CTL, and the ratio of CTM is 4 to 5 parts by weight.
It also occupies a percentage. Therefore, there is a problem that the original function of PC as a binder resin for the purpose of improving printing durability is not sufficiently exhibited.

ところで、特開平１−9964号公報には低分子CTMであ
るアリールアミン化合物とアルキルクロロホルメート化
合物又はビスフェノールＡとを1:1の重量比で重合させ
たポリアリールアミンが開示されている。このポリアリ
ールアミンは、それ自体で光導電作用を有するポリカー
ボネートであり、これを従来のCTM分散溶解型のものに
代えてCTLに利用することにより上記の問題点を解決し
ようとすることが提案されている。Japanese Patent Application Laid-Open No. 1-9964 discloses a polyarylamine obtained by polymerizing an arylamine compound, which is a low-molecular CTM, with an alkyl chloroformate compound or bisphenol A at a weight ratio of 1: 1. This polyarylamine is a polycarbonate having a photoconductive effect by itself, and it has been proposed that the above-mentioned problems be solved by using it for CTL instead of the conventional CTM dispersion-dissolution type. ing.

このようにそれ自身で光導電性を有するポリカーボネ
ートをCTM兼バインダー樹脂としてCTLに利用するという
考えは、上記の問題点の解決に有効な手法と思われる。Thus, the idea of utilizing polycarbonate having photoconductivity by itself as a CTM and binder resin for CTL seems to be an effective method for solving the above-mentioned problems.

しかしながら、上記従来の光導電性PC（ポリアリール
アミン）をCTLに利用した場合には、十分な耐刷性が得
られないという問題点がある。However, when the above-mentioned conventional photoconductive PC (polyarylamine) is used for CTL, there is a problem that sufficient printing durability cannot be obtained.

また、その従来の光導電性PC（ポリアリールアミン）
のCTLとしての電気的特性は従来の分散溶解型のものと
比べて幾分向上してはいるものの、大幅に改善には至っ
ていない。Also, its conventional photoconductive PC (polyarylamine)
Although the electrical characteristics of CTL as compared with the conventional dispersion-dissolution type are somewhat improved, they have not been significantly improved.

〔発明が解決しようとする課題〕[Problems to be solved by the invention]

本発明は、前記の事情を鑑みてなされたものである。 The present invention has been made in view of the above circumstances.

本発明の目的は、前記問題点を解決し、電子写真感光
体（OPC）の電荷輸送層（CTL）に電荷移動物質（CTM）
若しくは電荷移動物質（CTM）兼バインダー樹脂として
好適に利用することができ、特に耐刷性及び電気的特性
に優れたCTLを有する電子写真感光体を容易に実現する
ことができる優れた光導電性PCであり、電子写真感光体
の製造分野をはじめとする各種の高分子材料利用分野に
好適に使用することができる新規な構造のポリカーボネ
ート重合体を提供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to solve the above problems and to provide a charge transport material (CTM) in a charge transport layer (CTL) of an electrophotographic photoreceptor (OPC).
Alternatively, it can be suitably used as a charge transfer material (CTM) and also as a binder resin, and in particular, has excellent photoconductivity, which can easily realize an electrophotographic photosensitive member having a CTL having excellent printing durability and electrical characteristics. It is an object of the present invention to provide a polycarbonate polymer having a novel structure, which is a PC and can be suitably used in various polymer material utilization fields including the field of manufacturing electrophotographic photoreceptors.

また、本発明の他の目的は、上記本発明のポリカーボ
ネート重合体の製造法として好適に使用することができ
る実用上有利なポリカーボネート重合体の製造法を提供
することにある。Another object of the present invention is to provide a practically advantageous method for producing a polycarbonate polymer which can be suitably used as the method for producing the polycarbonate polymer of the present invention.

更に、本発明の他の目的は、前記問題点が解決されて
おり、電荷輸送層（CTL）の電気的特性に優れ、かつ耐
刷性等にも優れるなど改善された電子写真感光体を提供
することにある。Another object of the present invention is to provide an electrophotographic photoreceptor in which the above-mentioned problems have been solved and the charge transport layer (CTL) has improved electrical characteristics and improved printing durability. Is to do.

〔課題を解決するための手段〕[Means for solving the problem]

本発明者らは、特に有機電子写真感光体（OPC）の電
荷輸送層（CTL）の電荷移動物質（CTM）兼バインダー樹
脂として好適に使用することができ、該CTLの電気的特
性及び耐刷性を共に十分に向上させることが可能な新し
い光導電性ポリカーボネートを開発すべく鋭意研究を行
った結果、スチルベン系のアリールアミン構造を有する
特定の繰り返し単位あるいはこれとビスフェノール系の
繰り返し単位からなる新規な構造のポリカーボネート重
合体が、上記の目的を満足する光導電性ポリカーボネー
トであることを見出し、また、少なくとも感光層及び電
荷輸送層（CTL）を有する２層以上の有機電子写真感光
体（OPC）において、その光導電性ポリカーボネート重
合体を電荷移動物質若しくは電荷移動物質兼バインダー
樹脂として用いることにより、優れた電気的特性及び耐
刷性を示す電荷輸送層（CTL）を有するなど優れた性能
の電子写真感光体を得ることができることを見出した。The present inventors can suitably use the CTL as a charge transfer material (CTM) and a binder resin for a charge transport layer (CTL) of an organic electrophotographic photoreceptor (OPC). As a result of intensive studies to develop a new photoconductive polycarbonate capable of sufficiently improving both properties, a new repeating unit consisting of a specific repeating unit having a stilbene-based arylamine structure or a bisphenol-based repeating unit Has been found to be a photoconductive polycarbonate satisfying the above objects, and has at least two layers of an organic electrophotographic photoreceptor (OPC) having a photosensitive layer and a charge transport layer (CTL). In, by using the photoconductive polycarbonate polymer as a charge transfer material or a charge transfer material and a binder resin, It found that it is possible to obtain an electrophotographic photoreceptor excellent performance such as a charge transport layer exhibiting electrical characteristics and printing durability (CTL).

また、本発明のポリカーボネート重合体の製造法につ
いて種々検討した結果、スチルベン系のアリールアミン
構造を有する特定のジヒドロキシ化合物あるいはこれと
ビスフェノール化合物を炭酸エステル形成性化合物とを
反応させることにより、本発明のポリカーボネート重合
体を有利に製造することができることを見出した。In addition, as a result of various studies on the production method of the polycarbonate polymer of the present invention, a specific dihydroxy compound having a stilbene-based arylamine structure or a bisphenol compound is reacted with a carbonate-forming compound to thereby form the polycarbonate polymer of the present invention. It has been found that polycarbonate polymers can be advantageously produced.

本発明者らはこれらの知見に基づいて本発明を完成す
るに至った。The present inventors have completed the present invention based on these findings.

本発明は、次の一般式 〔ただし、式〔Ｉ〕中のAr¹、Ar²、Ar³及びAr⁴は各々独
立に、 であり、Ar⁵及びAr⁶は各々独立に、 （ここで、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹及びR¹²は各
々独立に、水素原子、炭素数１〜５の炭化水素基、ハロ
ゲン原子、アルコキシル基、シアノ基又はニトロ基であ
り、ｄは１〜５の整数であり、ｒ、ｋ及びｂは各々独立
に、１〜４の整数であり、ｓ、ｔ及びａは各々独立に、
１〜３の整数であり、ｊは１又は２である。）を示し、
ｐは０又は１である。また、R¹及びR²は各々独立に、水
素原子、炭素数１〜５の炭化水素基、 （ここで、R¹³、R¹⁴及びR¹⁵は各々独立に、水素原子、
炭素数１〜５の炭化水素基、ハロゲン原子、アルコキシ
基、シアノ基又はニトロ基であり、ｈは１〜５の整数で
あり、ｅは１〜３の整数であり、ｆは１〜４である。）
を示す。〕 で表される繰り返し単位〔Ｉ〕及び 次の一般式 〔ただし、式〔II〕中のR³及びR⁴は各々独立に、水素原
子、炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン原子又はアリ
ール基であり、ｕ及びｗは各々独立に、１〜４の整数で
あり、Ｘは、 （ここで、R¹⁶及びR¹⁷は各々独立に、水素原子、−C
F₃、炭素数１〜６のアルキル基又はアリール基であ
る。）、 （ここで、ｙは４〜10の整数である。）、−(CH₂)_v−
（ここでｖは２〜10の整数である。）、−Ｏ−、−Ｓ
−、−SO−、−SO₂−又は単結合を示す。〕 で表される繰り返し単位〔II〕から選ばれる繰り返し単
位からなり、式〔Ｉ〕で表される繰り返し単位の組成が
モル比で ０＜〔Ｉ〕／〔Ｉ〕＋〔II〕≦１であり、かつ塩化メチ
レンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の温度20℃におけ
る還元粘度〔η_sp/C〕が0.2〜5.0dl/gであるポリカーボ
ネート重合体を提供するものである。The present invention has the following general formula: [However, Ar ¹ , Ar ² , Ar ³ and Ar ⁴ in the formula (I) are each independently Ar ⁵ and Ar ⁶ are each independently (Where R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ , R ⁸ , R ⁹ , R ¹⁰ , R ¹¹ and R ¹² are each independently a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen atom, an alkoxyl group , A cyano group or a nitro group, d is an integer of 1 to 5, r, k and b are each independently an integer of 1 to 4, s, t and a are each independently
It is an integer of 1 to 3, and j is 1 or 2. ),
p is 0 or 1. R ¹ and R ² are each independently a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, (Where R ¹³ , R ¹⁴ and R ¹⁵ are each independently a hydrogen atom,
A hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen atom, an alkoxy group, a cyano group or a nitro group, h is an integer of 1 to 5, e is an integer of 1 to 3, and f is 1 to 4; is there. )
Is shown. A repeating unit [I] represented by the following general formula: Wherein R ³ and R ⁴ in the formula [II] are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom or an aryl group, and u and w are each independently 1 to 4 Where X is (Where R ¹⁶ and R ¹⁷ are each independently a hydrogen atom, -C
F _{3 is} an alkyl group or an aryl group having 1 to 6 carbon atoms. ), (Where, y is an integer of _{4~10.), - (CH 2} ) v -
(Where v is an integer of 2 to 10), -O-, -S
—, —SO—, —SO ₂ — or a single bond. Wherein the composition of the repeating unit represented by the formula [I] is 0 <[I] / [I] + [II] ≦ 1 in a molar ratio. The present invention provides a polycarbonate polymer having a reduced viscosity [η _sp / C] at a temperature of 20 ° C. of a solution having a concentration of 0.5 g / dl using methylene chloride as a solvent and having a reduced viscosity of 0.2 to 5.0 dl / g.

また、本発明は、上記の本発明のポリカーボネート重
合体の実用上有利な製造方法として、次の一般式 〔ただし、式〔III〕中のAr¹、Ar²、Ar³、Ar⁴、Ar⁵、Ar
⁶、R¹、R²及びｐは、それぞれ、前記式〔Ｉ〕中のもの
と同様の意味を表す。〕 で表されるジヒドロキシ化合物〔III〕又は該ジヒドロ
キシ化合物〔III〕と次の一般式 （ただし、式〔IV〕中のR³、R⁴、Ｘ、ｕ及びｗは、それ
ぞれ前記式〔II〕中のものと同様の意味を表す。〕 で表されるビスフェノール化合物〔IV〕を、炭酸エステ
ル形成性化合物と反応させて前記ポリカーボネート重合
体を得ることを特徴とするポリカーボネート重合体の製
造法を提供し、更に、本発明のポリカーボネート重合体
の特に好適な利用例として、前記ポリカーボネート重合
体を電荷移動物質として使用することを特徴とする電子
写真感光体を併せて提供するものである。Further, the present invention, as a practically advantageous production method of the polycarbonate polymer of the present invention, the following general formula (However, Ar ¹ , Ar ² , Ar ³ , Ar ⁴ , Ar ⁵ , Ar ⁵ in the formula (III)
⁶ , R ¹ , R ² and p each have the same meaning as in the above formula [I]. Or a dihydroxy compound [III] represented by the following general formula: (However, R ³ , R ⁴ , X, u and w in the formula [IV] each have the same meaning as in the formula [II].) A bisphenol compound [IV] represented by the following formula: The present invention provides a method for producing a polycarbonate polymer, characterized by reacting with a carbonate-forming compound to obtain the polycarbonate polymer. Further, as a particularly preferred application example of the polycarbonate polymer of the present invention, the polycarbonate polymer As an electric charge transfer material.

前記一般式〔Ｉ〕で表される繰り返し単位すなわち繰
り返し単位〔Ｉ〕において、Ar¹、Ar²、Ar³又はAr⁴で表
される前記二価の基あるいはAr⁵又はAr⁶で表される前記
一価の基に係わるR⁵〜R¹²は各々独立に、水素原子、炭
素数１〜５の炭化水素基、ハロゲン原子、アルコキシル
基、シアノ基又はニトロ基であるが、この炭素数１〜５
の炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル
基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イ
ソペンチル基等のアルキル基、ビニル基、アリル基、ブ
テニル基等の不飽和結合含有炭化水素基などを挙げるこ
とができる。これらの炭化水素基の中でも、通常、メチ
ル基、エチル基等が好ましく、特にメチル基が好まし
い。また、R⁵〜R¹²に係わる前記ハロゲン原子としては
フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を挙げ
ることができる。これらの中でも、特に塩素原子が好ま
しい。In the repeating unit represented by the general formula [I], that is, the repeating unit [I], the divalent group represented by Ar ¹ , Ar ² , Ar ³ or Ar ⁴ or the divalent group represented by Ar ⁵ or Ar ⁶ R ^{5 to} R ¹² relating to the monovalent group are each independently a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen atom, an alkoxyl group, a cyano group or a nitro group. 5
Examples of the hydrocarbon group include, for example, a methyl group, an ethyl group,
Alkyl groups such as propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, isopentyl group, and unsaturated bond-containing hydrocarbon groups such as vinyl group, allyl group, butenyl group, etc. Can be mentioned. Of these hydrocarbon groups, a methyl group, an ethyl group and the like are usually preferred, and a methyl group is particularly preferred. Examples of the halogen atom relating to R ^{5 to} R ¹² include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom. Among these, a chlorine atom is particularly preferred.

また、R⁵〜R¹²に係わる前記アルコキシル基として
は、例えば、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシ
ル基、イソプロポキシル基、ブトキシル基、イソブトキ
シル基、sec−ブトキシル基、tert−ブトキシル基、ペ
ンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基等のアルキルオ
キシ基、シクロヘキシルオキシ基等のシクロアルキルオ
キシ基、フェノキシ基等のアリールオキシ基などを挙げ
ることができる。これらの中でも、通常、炭素数１〜５
のアルキルオキシ基であるアルコキシル基が好ましく、
特にメトキシル基、エトキシル基等が好ましい。Examples of the alkoxyl group relating to R ^{5 to} R ¹² include, for example, a methoxyl group, an ethoxyl group, a propoxyl group, an isopropoxyl group, a butoxyl group, an isobutoxyl group, a sec-butoxyl group, a tert-butoxyl group, and a pentyloxy group. Groups, an alkyloxy group such as an isopentyloxy group, a cycloalkyloxy group such as a cyclohexyloxy group, and an aryloxy group such as a phenoxy group. Among these, usually, carbon number 1-5
An alkoxyl group which is an alkyloxy group of is preferred,
Particularly, a methoxyl group and an ethoxyl group are preferable.

R⁵〜R¹²のそれぞれにおいて、前記例示の各種の基の
中でも、特にメチル基などが好ましい。In each of R ^{5 to} R ¹² , among the various groups exemplified above, a methyl group and the like are particularly preferable.

また、置換基R⁵〜R¹²のそれぞれの数を示すｒ、ｓ、
ｔ、ｊ、ｋ、ｄ、ａ及びｂは、それぞれ前記した通りで
あるが、これらはいずれも１又は２が好ましい。Further, r, s, and r each represent the number of the substituents R ^{5 to} R ¹² .
t, j, k, d, a, and b are as described above, and all of them are preferably 1 or 2.

繰り返し単位〔Ｉ〕において、Ar¹、Ar²、Ar³、Ar⁴と
して特に好ましい基としては、フェニレン基、ナフチレ
ン基などを挙げることができる。フェニレン基として
は、各種のものの中でも特に1,4−フェニレン基が好ま
しく、ナフチレン基としては、各種のものの中でも、1,
4−ナフチレン基、1,5−ナフチレン基、2,6−ナフチレ
ン基などが好ましい。また、Ar′としては中でも特に1,
4−フェニレン基などが好ましい。In the repeating unit [I], particularly preferable groups as Ar ¹ , Ar ² , Ar ³ and Ar ⁴ include a phenylene group and a naphthylene group. As the phenylene group, a 1,4-phenylene group is particularly preferred among various groups, and as the naphthylene group, a 1,4-phenylene group is preferred among various groups.
Preferred are a 4-naphthylene group, a 1,5-naphthylene group, a 2,6-naphthylene group and the like. In addition, as Ar ′, particularly,
A 4-phenylene group is preferred.

また、Ar⁵、Ar⁶として特に好ましい基としてはフェニ
ル基及びメチルフェニル基などを挙げることができる。Particularly preferred groups for Ar ⁵ and Ar ⁶ include a phenyl group and a methylphenyl group.

一般式〔Ｉ〕中のR¹及びR²は、水素原子、炭素数１〜
５の炭化水素基、 〔ただし、R¹³、R¹⁴、R¹⁵、ｈ、ｅ及びｆは、それぞ
れ、前記した通りである。〕であるが、R¹又はR²が炭素
数１〜５の炭化水素基の場合、この炭化水素基として
は、前記例示の各種の炭化水素基を挙げることができ
る。それらの炭化水素基中でも、特にメチル基などが好
ましい。R ¹ and R ² in the general formula [I] represent a hydrogen atom and a carbon number of 1 to 1.
5 hydrocarbon groups, [However, R ¹³ , R ¹⁴ , R ¹⁵ , h, e, and f are each as described above. However, when R ¹ or R ² is a hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, examples of the hydrocarbon group include the various hydrocarbon groups exemplified above. Among these hydrocarbon groups, a methyl group is particularly preferable.

R¹³、R¹⁴及びR¹⁵のうちいずれか１つが炭素数１〜５
の炭化水素基の場合、この炭化水素基としては、前記例
示の各種の炭化水素基を挙げることができる。それらの
炭化水素基の中でも特にメチル基などが好ましい。
R¹³、R¹⁴及びR¹⁵のうちいずれか１つがハロゲン原子の
場合、このハロゲン原子としては、前記例示の各種のハ
ロゲン原子を挙げることができる。それらのハロゲン原
子の中でも、特に塩素原子が好ましい。Any one of R ¹³ , R ¹⁴ and R ¹⁵ has 1 to 5 carbon atoms
In the case of the above hydrocarbon group, examples of the hydrocarbon group include the various hydrocarbon groups exemplified above. Among these hydrocarbon groups, a methyl group and the like are particularly preferable.
When any one of R ¹³ , R ¹⁴ and R ¹⁵ is a halogen atom, examples of the halogen atom include the various halogen atoms exemplified above. Among these halogen atoms, a chlorine atom is particularly preferable.

R¹³、R¹⁴及びR¹⁵のうちいずれか１つがアルコキシル
基の場合、このアルコキシル基としては、前記例示の各
種のアルコキシル基を挙げることができる。それらのア
ルコキシル基の中でも、特にメトキシル基などが好まし
い。When any one of R ¹³ , R ^14, and R ¹⁵ is an alkoxyl group, examples of the alkoxyl group include the various alkoxyl groups described above. Among these alkoxyl groups, a methoxyl group is particularly preferred.

R¹³、R¹⁴及びR¹⁵のうちいずれか１つは、シアノ基、
ニトロ基であってもよい。Any one of R ¹³ , R ¹⁴ and R ¹⁵ is a cyano group,
It may be a nitro group.

置換基R¹³、R¹⁴及びR¹⁵のそれぞれの数を示すｈ、ｅ
及びｆは、それぞれ前記した通りであるが、これらはい
ずれも１又は２が好ましい。H and e each representing the number of the substituents R ¹³ , R ¹⁴ and R ¹⁵
And f are as described above, respectively, and each of them is preferably 1 or 2.

R¹及びR²各々の特に好ましい基としては、水素原子、
メチル基及びフェニル基を挙げることができる。中でも
R¹及びR²が共にフェニル基であるものは更に好ましい。Particularly preferred groups for each of R ¹ and R ² include a hydrogen atom,
Examples include a methyl group and a phenyl group. Among them
Those in which both R ¹ and R ² are phenyl groups are more preferred.

前記の繰り返し単位〔Ｉ〕の代表的な例として、例え
ば、 などを挙げることができる。As a typical example of the repeating unit [I], for example, And the like.

前記一般式〔II〕で表される繰り返し単位すなわち繰
り返し単位〔II〕において、R³及びR⁴は、各々独立に、
水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン原子又
はアリール基であるが、このアルキル基の具体例として
は、前記の炭素数１〜５の炭化水素基として例示した各
種アルキル基及びこれに加えてヘキシル基、イソヘキシ
ル基、シクロヘキシル基等の各種のヘキシル基を挙げる
ことができる。これらのアルキル基のうち特に好ましい
ものとしてメチル基などを挙げることができる。In the repeating unit represented by the general formula (II), that is, the repeating unit (II), R ³ and R ⁴ are each independently
A hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom or an aryl group. Specific examples of the alkyl group include various alkyl groups exemplified as the hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms and In addition, various hexyl groups such as a hexyl group, an isohexyl group, and a cyclohexyl group can be exemplified. Among these alkyl groups, a particularly preferred example is a methyl group.

またR³及びR⁴におけるハロゲン原子の具体例として
は、前記例示の各種ハロゲン原子を挙げることができ
る。このハロゲン原子としては、フッ素原子及び塩素原
子が好ましい。Further, specific examples of the halogen atom in R ³ and R ⁴ include the various halogen atoms exemplified above. As the halogen atom, a fluorine atom and a chlorine atom are preferable.

R³及びR⁴のうちいずれか１つ以上がアリール基の場
合、このアリール基としては、例えば、フェニル基、ト
リル基、キシリル基等の各種メチルフェニル基、各種エ
チルフェニル基、各種プロピルフェニル基などのアルキ
ル基フェニル基、ビフェニル基、各種アルキル基ビフェ
ニル基、１−又は２−ナフチル基、各種アルキルナフチ
ル基などを挙げることができる。これらのアリール基中
でも特にフェニル基などが好ましい。When at least one of R ³ and R ⁴ is an aryl group, examples of the aryl group include various methylphenyl groups such as a phenyl group, a tolyl group, and a xylyl group, various ethylphenyl groups, and various propylphenyl groups. Such as alkyl group phenyl group, biphenyl group, various alkyl group biphenyl group, 1- or 2-naphthyl group, various alkylnaphthyl groups, and the like. Among these aryl groups, a phenyl group is particularly preferable.

置換基R³及びR⁴それぞれの数を示すｕ及びｗは各々独
立に１〜４の整数であるが、１又は２が好ましい。U and w indicating the numbers of the substituents R ³ and R ⁴ are each independently an integer of 1 to 4, but preferably 1 or 2.

繰り返し単位〔II〕におけるＸは、前記した各種の二
価の基又は単結合の中から選択される。X in the repeating unit [II] is selected from the above-mentioned various divalent groups or single bonds.

Ｘが−C(R¹⁶R¹⁷)−の場合、R¹⁶及びR¹⁷は各々独立
に、水素原子、−CF₃、炭素数１〜６のアルキル基又は
アリール基であるが、このアルキル基及びアリール基と
しては、それぞれ前記例示のものを挙げることができ
る。R¹⁶又はR¹⁷として特に好ましい基として、例えば、
水素原子、メチル基、−CF₃、フェニル基などを挙げる
ことができる。When X is —C (R ¹⁶ R ¹⁷ ) —, R ¹⁶ and R ¹⁷ are each independently a hydrogen atom, —CF ₃ , an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an aryl group. Examples of the aryl group include those described above. As a particularly preferred group as R ¹⁶ or R ¹⁷ , for example,
Examples include a hydrogen atom, a methyl group, —CF ₃ , and a phenyl group.

Ｘが、 の場合、この1,1−シクロアルキリデン基としては、1,1
−シクロペンチリデン基、1,1−シクロヘキシリデン
基、1,1−シクロオクチリデン基などの４〜10の整数で
ある各種のものを挙げることができるが、特にｙ＝５で
ある1,1−シクロヘキシリデン基が好ましい。X is In the case of this, as the 1,1-cycloalkylidene group,
-Cyclopentylidene group, 1,1-cyclohexylidene group, 1,1-cyclooctylidene group, etc., which are integers from 4 to 10 can be mentioned. A 1-cyclohexylidene group is preferred.

Ｘが−(CH₂)_v−の場合、このポリメチレン基として
は、1,2−エチレン基、1,3−プロピレン基、1,4−ブチ
レン基、1,8−オクチレン基などのｖが２〜10の整数で
ある各種のものを挙げることができる。When X is — (CH ₂ ) _v —, the polymethylene group is such that v such as 1,2-ethylene group, 1,3-propylene group, 1,4-butylene group, 1,8-octylene group is 2; There can be mentioned various types having an integer of up to 10.

Ｘは、−０−、−Ｓ−、−SO−、−SO₂−又は単結合
であってもよい。X is, -0 -, - S -, - SO -, - SO 2 - or a single bond.

Ｘとして好ましいものとして、例えば、 −０−、−Ｓ−、単結合などを挙げることがでる。これ
らの中でも特に、 などが好ましい。Preferred examples of X include, for example, —0—, —S—, a single bond, and the like. Among these, Are preferred.

本発明のポリカーボネート重合体は、前記繰り返し単
位〔Ｉ〕の１種又は２種以上からなるポリカーボネート
重合体（PC−Ｉ）及び１種又は２種以上の繰り返し単位
〔Ｉ〕と１種又は２種以上の前記繰り返し単位〔II〕か
らなるポリカーボネート重合体（PC−I/II）あるいはこ
れらの任意の割合の混合物若しくは組成物である。The polycarbonate polymer of the present invention comprises a polycarbonate polymer (PC-I) comprising one or more kinds of the repeating unit [I] and one or more kinds of the repeating unit [I] and one or more kinds of the repeating unit [I]. A polycarbonate polymer (PC-I / II) comprising the above-mentioned repeating unit [II], or a mixture or composition thereof at any ratio.

前記PC−I/IIにおいては、繰り返し単位〔Ｉ〕を有す
る限り、繰り返し単位〔Ｉ〕と繰り返し単位〔II〕の割
合は任意の割合とすることができる。In the PC-I / II, the ratio between the repeating unit [I] and the repeating unit [II] can be any ratio as long as the unit has the repeating unit [I].

すなわち、本発明のポリカーボネート重合体は、繰り
返し単位〔Ｉ〕と繰り返し単位〔II〕の割合をそれぞれ
の繰り返し単位のモル比で ０＜｛〔Ｉ〕／（〔Ｉ〕＋〔II〕）｝≦１ の範囲に任意に選定することができる。That is, in the polycarbonate polymer of the present invention, the ratio of the repeating unit [I] to the repeating unit [II] is 0 <{[I] / ([I] + [II])} ≦ 1 can be arbitrarily selected.

ここで、この割合が０すなわち繰り返し単位〔Ｉ〕を
有しないポリカーボネートの場合には、そのままでは光
導電性を示さず、たとえ、これに低分子の電荷移動物質
を分散溶解させて電子写真感光体の電荷輸送層として用
いたとしても、電気的特性及び耐刷性をともに十分に満
足させることができず、本発明の目的を達成することが
できない。Here, when the proportion is 0, that is, in the case of a polycarbonate having no repeating unit [I], it does not show photoconductivity as it is, for example, by dispersing and dissolving a low-molecular-weight charge transfer material in the electrophotographic photosensitive member. Even if it is used as a charge transport layer, the electrical characteristics and the printing durability cannot be sufficiently satisfied, and the object of the present invention cannot be achieved.

すなわち、本発明において重要な点のひとつはポリカ
ーボネート重合体が特定のスチルベン型構造である前記
繰り返し単位〔Ｉ〕を有することである。That is, one of the important points in the present invention is that the polycarbonate polymer has the repeating unit [I] having a specific stilbene structure.

前記繰り返し単位〔Ｉ〕の好ましい割合の範囲は、通
常、 0.01≦｛〔Ｉ〕／（〔Ｉ〕＋〔II〕）｝≦１ である。The preferred range of the repeating unit [I] is usually 0.01 ≦ {[I] / ([I] + [II])} ≦ 1.

なお、本発明のポリカーボネート重合体は、本発明の
目的に支障のない範囲で、前記以外の他の繰り返し単位
を有するものとしてもよく、また、他のポリマー成分や
添加物を適宜添加配合して使用することもできる。In addition, the polycarbonate polymer of the present invention may have other repeating units other than the above, as long as the object of the present invention is not hindered, and may be appropriately added and blended with other polymer components and additives. Can also be used.

本発明のポリカーボネート重合体において、重要な点
のひとつは、繰り返し単位〔Ｉ〕又はこれと繰り返し単
位〔II〕からなるポリカーボネート重合体が特定の還元
粘度〔η_sp/C〕の範囲にある点である。One of the important points in the polycarbonate polymer of the present invention is that the polycarbonate polymer comprising the repeating unit [I] or the repeating unit [II] is in a specific reduced viscosity range [η _sp / C]. is there.

すなわち、本発明のポリカーボネート重合体は、塩化
メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の温度20℃に
おける還元粘度〔η_sp/C〕が0.2〜5.0dl/gである。That is, in the polycarbonate polymer of the present invention, the reduced viscosity [η _sp / C] at a temperature of 20 ° C. of a solution having a concentration of 0.5 g / dl using methylene chloride as a solvent is 0.2 to 5.0 dl / g.

この還元粘度〔η_sp/C〕が、0.2dl/g未満では、ポリ
カーボネートとしての本来の機械的強度等特性、特に電
子写真感光体の電荷輸送層に用いた際に耐刷性が十分に
得られず、一方、5dl/gを超えると成形性が低下するな
どの支障を生じる。When the reduced viscosity [η _sp / C] is less than 0.2 dl / g, the original properties such as mechanical strength as a polycarbonate, especially when used in a charge transport layer of an electrophotographic photoreceptor, have sufficient printing durability. On the other hand, if it exceeds 5 dl / g, troubles such as deterioration of moldability occur.

好ましい還元粘度〔η_sp/C〕の範囲は、0.6〜1.2dl/g
である。The preferred range of the reduced viscosity (η _sp / C) is 0.6 to 1.2 dl / g.
It is.

以上のように特定の構造及び特定の還元粘度〔η_sp/
C〕を有する本発明のポリカーボネート重合体は、光導
電性を有するポリカーボネートであり、種々の用途に利
用することができるが、特に、後述のように電子写真感
光体の電荷輸送層における電荷移動物質、特に電荷移動
物質兼バインダー樹脂として有利に利用することができ
る。As described above, a specific structure and a specific reduced viscosity [η _sp /
The polycarbonate polymer of the present invention having C) is a polycarbonate having photoconductivity and can be used for various applications. In particular, the charge transfer material in the charge transport layer of the electrophotographic photosensitive member as described later In particular, it can be advantageously used as a charge transfer material and a binder resin.

本発明のポリカーボネート重合体は、その製造方法と
しては、特に制限はなく、適当なモノマーを用いて、公
知の方法に準じて各種の方法によって製造することがで
きるが、特に次に示す本発明の方法によって有利に製造
することができる。The production method of the polycarbonate polymer of the present invention is not particularly limited, and it can be produced by various methods according to a known method using an appropriate monomer. It can be advantageously produced by the method.

すなわち、本発明のポリカーボネート重合体を実用上
有利に製造するための方法は、次の一般式 〔ただし、式〔III〕の中のAr¹、Ar²、Ar³、Ar⁴、Ar⁵、
Ar⁶、R¹、R²及びｐは、それぞれ、前記式〔Ｉ〕中のも
のと同様の意味を表す。R¹、R²は−Ｃ＝Ｃ−に対してシ
ス、トランスのいずれでもよい。〕 で表されるジヒドロキシ化合物〔III〕又は該ジヒドロ
キシ化合物〔III〕と次の一般式 （ただし、式〔IV〕中のR³、R⁴、Ｘ、ｕ及びｗは、それ
ぞれ前記式〔II〕中のものと同様の意味を表す。〕 で表されるビスフェノール化合物〔IV〕を、炭酸エステ
ル形成性化合物と反応させることにより行われる。That is, a method for producing the polycarbonate polymer of the present invention in a practically advantageous manner is represented by the following general formula: (However, Ar ¹ , Ar ² , Ar ³ , Ar ⁴ , Ar ⁵ ,
Ar ⁶ , R ¹ , R ² and p each have the same meaning as in the above formula [I]. R ¹ and R ² may be either cis or trans with respect to —C ＝ C—. Or a dihydroxy compound [III] represented by the following general formula: (However, R ³ , R ⁴ , X, u and w in the formula [IV] each have the same meaning as in the formula [II].) A bisphenol compound [IV] represented by the following formula: It is carried out by reacting with a carbonate-forming compound.

前記一般式〔III〕におけるAr¹〜Ar⁶、R¹、R²及びｐ
更にはそれらに係わるR⁵〜R¹²、ｄ、ｒ、ｋ、ｂ、ｓ、
ｔ、ａ及びｊの具体例、好ましい例あるいは範囲、好ま
しい範囲等に関する説明は前記同様である。Ar ^{1 to} Ar ⁶ , R ¹ , R ² and p in the general formula (III)
Further, R ^{5 to} R ¹² , d, r, k, b, s,
The description of specific examples, preferred examples or ranges, preferred ranges, and the like of t, a, and j is the same as described above.

また、前記一般式〔IV〕におけるR³、R⁴、Ｘ、ｕ及び
ｗ更にはそれらに係わるR¹⁵〜R¹⁷、ｙ及びｖの具体例、
好ましい例、あるいは範囲、好ましい範囲等は前記同様
である。Further, specific examples of R ³ , R ⁴ , X, u and w in the general formula [IV], and further R ^{15 to} R ¹⁷ , y and v relating thereto,
Preferred examples, ranges, preferred ranges, and the like are the same as described above.

前記一般式〔III〕で表される化合物すなわちジヒド
ロキシ化合物〔III〕は、前記Ar¹〜Ar⁶、R¹、R²及びｐ
更にはそれらに係わるR⁵〜R¹²、ｄ、ｒ、ｋ、ｂ、ｓ、
ｔ、ａ及びｊに応じて各種のものがあり、いずれも使用
可能であるが、このうち代表的な例として、例えば、次
の などを挙げることができる。The compound represented by the general formula [III], that is, the dihydroxy compound [III] is the same as the above Ar ^{1 to} Ar ⁶ , R ¹ , R ² and p
Further, R ^{5 to} R ¹² , d, r, k, b, s,
There are various types depending on t, a and j, and any of them can be used. Among them, as typical examples, for example, the following: And the like.

前記一般式〔IV〕で表される化合物すなわちビスフェ
ノール化合物〔IV〕は、前記R³、R⁴、Ｘ、ｕ及びｗ更に
はそれらに係わるR¹⁵〜R¹⁷、ｙ及びｖに応じて各種のも
のがあり、このいずれも使用可能であるが、その代表例
として、例えば、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタ
ン、1,1−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、1,2
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、2,2−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、2,2−ビス（３
−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、2,2−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、2,2−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）オクタン、4,4−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）ヘプタン、1,1−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）−1,1−ジフェニルメタン、1,1−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、1,
1−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルメ
タン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス
（４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）スルホン、1,1−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）シクロペンタン、1,1−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）シクロヘキサン、2,2−ビス（３−メ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２−（３−
メチル−４−ヒドロキシフェニル）−２−（４−ヒドロ
キシフェニル）−１−フェニルエタン、ビス（３−メチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（３−
メチル−４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（３
−メチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン、1,1−ビ
ス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキ
サン、4,4′−ジヒドロキシフェニルビフェニル、2,2−
ビス（２−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、1,1−ビス（２−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メ
チルフェニル）ブタン、1,1−ビス（２−tert−ブチル
−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エタン、1,1
−ビス（２−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチ
ルフェニル）プロパン、1,1−ビス（２−tert−ブチル
−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロパン、1,
1−ビス（２−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メ
チルフェニル）ブタン、1,1−ビス（２−tert−ブチル
−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）イソブタン、
1,1−ビス（２−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−５−
メチルフェニル）ヘプタン、1,1−ビス（２−tert−ブ
チル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−１−フ
ェニルメタン、1,1−ビス（２−tert−アミル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルフェニル）ブタン、ビス（３−ク
ロロ−４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（3,5−
ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）メタン、2,2−ビ
ス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）メタン、2,
2−ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン、2,2−ビス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン、2,2−ビス（３−ブロモ−４−ヒドロ
キシフェニル）プロパン、2,2−ビス（3,5−ジクロロ−
４−ヒドロキシフェニル）プロパン、2,2−ビス（3,5−
ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、2,2
−ビス（3,−ブロモ−４−ヒドロキシ−５−クロロフェ
ニル）プロパン、2,2−ビス（3,5−ジブロモ−４−ヒド
ロキシフェニル）プロパン、2,2−ビス（3,5−ジクロロ
−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、2,2−ビス（3,5−
ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１−フェ
ニル−1,1−ビス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェ
ニル）エタン、ビス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフ
ェニル）エーテル、3,3′−ジフルオロ−4,4′−ジヒド
ロキシビフェニル、1,1−ビス（３−シクロヘキシル−
４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンなどを挙げる
ことができる。The compound represented by the general formula [IV], that is, the bisphenol compound [IV], may be selected from various compounds depending on R ³ , R ⁴ , X, u, and w, and R ^{15 to} R ¹⁷ , y, and v related thereto. And any of these can be used. Representative examples thereof include bis (4-hydroxyphenyl) methane, 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) ethane and 1,2
-Bis (4-hydroxyphenyl) ethane, 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane, 2,2-bis (3
-Methyl-4-hydroxyphenyl) butane, 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) butane, 2,2-bis (4
-Hydroxyphenyl) octane, 4,4-bis (4-hydroxyphenyl) heptane, 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) -1,1-diphenylmethane, 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) -1 -Phenylethane, 1,
1-bis (4-hydroxyphenyl) -1-phenylmethane, bis (4-hydroxyphenyl) ether, bis (4-hydroxyphenyl) sulfide, bis (4-hydroxyphenyl) sulfone, 1,1-bis (4- (Hydroxyphenyl) cyclopentane, 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) cyclohexane, 2,2-bis (3-methyl-4-hydroxyphenyl) propane, 2- (3-
Methyl-4-hydroxyphenyl) -2- (4-hydroxyphenyl) -1-phenylethane, bis (3-methyl-4-hydroxyphenyl) sulfide, bis (3-
Methyl-4-hydroxyphenyl) sulfone, bis (3
-Methyl-4-hydroxyphenyl) methane, 1,1-bis (3-methyl-4-hydroxyphenyl) cyclohexane, 4,4'-dihydroxyphenylbiphenyl, 2,2-
Bis (2-methyl-4-hydroxyphenyl) propane, 1,1-bis (2-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) butane, 1,1-bis (2-tert-butyl-4-hydroxy- 3-methylphenyl) ethane, 1,1
-Bis (2-tert-butyl-4-hydroxy-3-methylphenyl) propane, 1,1-bis (2-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) propane,
1-bis (2-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) butane, 1,1-bis (2-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) isobutane,
1,1-bis (2-tert-butyl-4-hydroxy-5-
Methylphenyl) heptane, 1,1-bis (2-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) -1-phenylmethane, 1,1-bis (2-tert-amyl-4-hydroxy-5- Methylphenyl) butane, bis (3-chloro-4-hydroxyphenyl) methane, bis (3,5-
Dibromo-4-hydroxyphenyl) methane, 2,2-bis (3-chloro-4-hydroxyphenyl) methane,
2-bis (3-chloro-4-hydroxyphenyl) propane, 2,2-bis (3-fluoro-4-hydroxyphenyl) propane, 2,2-bis (3-bromo-4-hydroxyphenyl) propane, 2 , 2-bis (3,5-dichloro-
4-hydroxyphenyl) propane, 2,2-bis (3,5-
Difluoro-4-hydroxyphenyl) propane, 2,2
-Bis (3, -bromo-4-hydroxy-5-chlorophenyl) propane, 2,2-bis (3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl) propane, 2,2-bis (3,5-dichloro-4) -Hydroxyphenyl) butane, 2,2-bis (3,5-
Dibromo-4-hydroxyphenyl) butane, 1-phenyl-1,1-bis (3-fluoro-4-hydroxyphenyl) ethane, bis (3-fluoro-4-hydroxyphenyl) ether, 3,3'-difluoro- 4,4'-dihydroxybiphenyl, 1,1-bis (3-cyclohexyl-
4-hydroxyphenyl) cyclohexane and the like.

前炭酸エステル形成性化合物としては、通常のポリカ
ーボネートの製造分野において使用される各種のものを
使用することができる。その代表的な例としては、例え
ばホスゲンをはじめとする各種のジハロゲン化カルボニ
ル、あるいはクロロホルメート化合物等のハロホルメー
ト類、炭酸エステル化合物などを挙げることができる。As the precarbonate-forming compound, various compounds used in a general polycarbonate production field can be used. Typical examples thereof include various carbonyl halides such as phosgene, haloformates such as a chloroformate compound, and a carbonate compound.

これらの中でも特にホスゲンが好適に使用される。 Of these, phosgene is particularly preferably used.

本発明の方法においては、前記ジヒドロキシ化合物
〔III〕の１種又は２種以上と前記炭酸エステル形成性
化合物の少なくとも１種とを反応させて本発明のポリカ
ーボネート重合体である前記PC−Ｉを製造し、あるい
は、前記ジヒドロキシ化合物〔III〕の１種又は２種以
上と前記ビスフェノール化合物〔IV〕の１種又は２種以
上と前記炭酸エステル形成性化合物の少なくとも１種と
を反応させて本発明のポリカーボネート重合体である前
記PC−I/IIを製造する。In the method of the present invention, one or more of the dihydroxy compounds [III] is reacted with at least one of the carbonate-forming compounds to produce the polycarbonate polymer PC-I of the present invention. Alternatively, one or more of the above-mentioned dihydroxy compounds [III], one or more of the above-mentioned bisphenol compounds [IV], and at least one of the above-mentioned carbonate-forming compounds are reacted with each other. The PC-I / II, which is a polycarbonate polymer, is produced.

使用するジヒドロキシ化合物〔III〕とビスフェノー
ル化合物〔IV〕の割合を適宜選定することによって前記
繰り返し単位〔Ｉ〕と繰り返し単位〔II〕の割合を随意
に変化調節することができる。By appropriately selecting the ratio of the dihydroxy compound [III] and the bisphenol compound [IV] to be used, the ratio of the repeating unit [I] and the repeating unit [II] can be arbitrarily changed and adjusted.

この反応の手法（反応雰囲気、条件、反応方式及び操
作法など）としては特に制限はなく、通常は、公知のポ
リカーボネートの製造において使用される手法を適宜充
当すればよい。The method of this reaction (reaction atmosphere, conditions, reaction method, operation method, and the like) is not particularly limited, and usually, a known method used in the production of polycarbonate may be appropriately applied.

例えば、炭酸エステル形成性化合物として、ホスゲン
等のジハロゲン化カルボニル又はクロロホルメート等の
ハロホルメート類を用いる場合、この反応は、適当な溶
媒中で、酸受容体（例えば、アルカリ金属水酸化物やア
ルカリ金属炭酸塩等の塩基性アルカリ金属化合物あるい
は有機塩基等）の存在下で行うことができる。For example, when a carbonyl dihalide such as phosgene or a haloformate such as chloroformate is used as the carbonate-forming compound, this reaction is carried out in an appropriate solvent in an acid acceptor (eg, an alkali metal hydroxide or an alkali metal hydroxide). The reaction can be performed in the presence of a basic alkali metal compound such as a metal carbonate or an organic base.

アルカリ金属水酸化物及びアルカリ金属炭酸塩として
は、各種のものが使用可能であるが、経済的な面から、
通常、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等が好適に利用される。これらは、
通常は水溶液として好適に使用される。As the alkali metal hydroxide and the alkali metal carbonate, various types can be used, but from an economical viewpoint,
Usually, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate and the like are suitably used. They are,
Usually, it is suitably used as an aqueous solution.

前記炭酸エステル形成性化合物の使用割合は、反応の
化学量論比を考慮して適宜調整すればよい。また、ホス
ゲン等のガス状の炭酸エステル形成性化合物を使用する
場合、これを反応系に吹き込む方法が好適に採用でき
る。The proportion of the carbonate-forming compound used may be appropriately adjusted in consideration of the stoichiometric ratio of the reaction. When a gaseous carbonate-forming compound such as phosgene is used, a method of blowing the compound into the reaction system can be suitably employed.

前記酸受容体の使用割合も、同様に反応の化学量論比
（当量）を考慮して適宜定めればよい。具体的には、使
用するジヒドロキシ化合物〔III〕とビスフェノール化
合物〔IV〕の合計モル数（通常、１モルは当量に相当）
に対して２当量若しくはこれより若干過剰量の酸受容体
を用いるのが好ましい。The use ratio of the acid acceptor may be appropriately determined in the same manner in consideration of the stoichiometric ratio (equivalent) of the reaction. Specifically, the total number of moles of the dihydroxy compound [III] and the bisphenol compound [IV] to be used (normally, 1 mole is equivalent to the equivalent)
It is preferable to use 2 equivalents or a slight excess of the acid acceptor to the acid acceptor.

前記溶媒としては、公知のポリカーボネートの製造の
際に使用されるものなど各種の溶媒を１種単独であるい
は混合溶媒等として使用すればよい。代表的な例として
は、例えば、塩化メチレンをはじめとするハロゲン化合
物炭化水素溶媒などが好適に使用することができる。As the solvent, various solvents such as those used in the production of known polycarbonates may be used alone or as a mixed solvent. As a typical example, for example, a halogen compound hydrocarbon solvent such as methylene chloride can be preferably used.

また、この反応を行うに際して、所望に応じて適宜、
分子量調節剤（例えば、モノフェノール類や架橋剤な
ど）や反応促進剤（例えば、アルキルアミン等）を添加
し、反応速度及び分子量の調節を行ってもよい。In carrying out this reaction, if necessary,
The reaction rate and the molecular weight may be adjusted by adding a molecular weight regulator (for example, a monophenol or a crosslinking agent) or a reaction accelerator (for example, an alkylamine).

反応温度は、通常０〜150℃、好ましくは、５〜40℃
の範囲とするのが適当である。The reaction temperature is usually 0 to 150 ° C, preferably 5 to 40 ° C.
It is appropriate to set the range.

反応圧力は、減圧、常圧、加圧のいずれでも可能であ
るが、通常は常圧若しくは反応系の自圧程度で好適に行
いうる。The reaction pressure can be any of reduced pressure, normal pressure, and pressurized pressure, but it can usually be suitably performed at normal pressure or about the self-pressure of the reaction system.

反応時間は、通常、0.5分間〜10時間、好ましくは、
１分間〜２時間程度で十分である。The reaction time is usually 0.5 minutes to 10 hours, preferably
About 1 minute to 2 hours is sufficient.

反応方式としては、連続法、半連続法、回分法等のい
ずれも採用可能である。As a reaction method, any of a continuous method, a semi-continuous method, a batch method, and the like can be adopted.

以上のようにして、本発明のポリカーボネート重合体
（所望の組成のPC−Ｉ又はPC−I/II）を合成することが
できる。As described above, the polycarbonate polymer of the present invention (PC-I or PC-I / II having a desired composition) can be synthesized.

なお、得られるポリマーの還元粘度〔η_sp/C〕を前記
の範囲にするには、例えば、前記反応条件の選択、分子
量調節剤の使用量など各種の方法によってなすことがで
きる。また、場合により、得られたポリマーに適宜、物
理的処理（混合、分画など）及び／又は化学的処理（ポ
リマー反応、架橋処理、部分分解処理など）を施して所
定の還元粘度〔η_sp/C〕ポリカーボネート重合体として
取得することもできる。The reduced viscosity [η _sp / C] of the obtained polymer can be adjusted to the above range by various methods such as selection of the reaction conditions and the amount of the molecular weight modifier used. In some cases, the obtained polymer is appropriately subjected to a physical treatment (mixing, fractionation, etc.) and / or a chemical treatment (polymer reaction, cross-linking treatment, partial decomposition treatment, etc.) to obtain a predetermined reduced viscosity [η _sp / C] can also be obtained as a polycarbonate polymer.

得られた反応生成物（粗生成物）は公知の分離・精製
法等の各種の後処理を施して、所望の純度（精製度）の
ポリカーボネート重合体として回収することができる。The obtained reaction product (crude product) can be subjected to various post-treatments such as a known separation / purification method, and recovered as a polycarbonate polymer having a desired purity (purity).

以上のようにして本発明のポリカーボネート重合体を
実用上有利に製造することができる。As described above, the polycarbonate polymer of the present invention can be produced in a practically advantageous manner.

次に、本発明の電子写真感光体について説明する。 Next, the electrophotographic photosensitive member of the present invention will be described.

本発明の電子写真感光体は、前記本発明のポリカーボ
ネート重合体を電荷移動物質として用いることを特徴と
する。The electrophotographic photoreceptor of the present invention is characterized in that the polycarbonate polymer of the present invention is used as a charge transfer material.

すなわち、本発明の電子写真感光体は、本発明のポリ
カーボネート重合体を電荷移動物質として利用する限
り、公知の種々の形式の電子写真感光体はもとより、ど
のようなものとしてもよいが、少なくとも１層の電荷発
生層（CGL）と少なくとも１層の電荷輸送層（CTL）を有
する有機電子写真感光体（OPC）とするのが好ましい。That is, as long as the electrophotographic photoreceptor of the present invention utilizes the polycarbonate polymer of the present invention as a charge transfer material, any type of known electrophotographic photoreceptors may be used, and at least 1 An organic electrophotographic photoreceptor (OPC) having a charge generation layer (CGL) and at least one charge transport layer (CTL) is preferred.

本発明のポリカーボネート重合体は、電子写真感光体
のどの部分にも使用してもよいが、通常、少なくとも１
層の電荷輸送層に用いられる電荷移動物質、好ましくは
電荷移動物質兼バインダー樹脂として使用される。電荷
輸送層を２層有する多層型の電子写真感光体の場合に
は、その全ての電荷輸送層に使用することが好ましい。The polycarbonate polymer of the present invention may be used in any part of an electrophotographic photoreceptor, but usually, at least one part is used.
It is used as a charge transfer material used in the charge transport layer of the layer, preferably as a charge transfer material and also as a binder resin. In the case of a multi-layer type electrophotographic photoreceptor having two charge transport layers, it is preferable to use it for all the charge transport layers.

本発明電子写真感光体において、前記本発明のポリカ
ーボネート重合体は、１種単独で使用してもよいし、２
種以上を組成物として、あるいは独立に組み合わせて併
用してもよい。また、所望に応じて本発明の目的を阻害
しない範囲で他のポリカーボネート等のポリマー成分と
いったバインダー樹脂成分を含有させてもよく、あるい
は、酸化防止剤等の添加物を含有させてもよく、更に
は、必要に応じて、他の低分子又は高分子の電荷移動物
質を添加含有させてもよい。In the electrophotographic photoreceptor of the present invention, the polycarbonate polymer of the present invention may be used singly or may be used alone.
More than one species may be used in combination as a composition or independently. Further, if desired, a binder resin component such as a polymer component such as another polycarbonate may be contained as long as the object of the present invention is not impaired, or an additive such as an antioxidant may be contained. May optionally contain another low-molecular or high-molecular charge transfer material.

本発明の電子写真感光体は、導電性基板上に電荷発生
層と電荷輸送層とを有するところの感光層を有するもの
であり、電荷発生層上に電荷輸送層が積層されていても
よく、電荷輸送層上に電荷発生層が積層されていてもよ
い。また、必要に応じて表面層に導電性または、絶縁性
の保護膜が形成されていてもよい。さらに、各層間の接
着性を向上させるための接着層あるいは電荷のブロッキ
ングの役目を果たすブロッキング層等の中間層などが形
成されているものであってもよい。The electrophotographic photoreceptor of the present invention has a photosensitive layer having a charge generation layer and a charge transport layer on a conductive substrate, and a charge transport layer may be laminated on the charge generation layer, A charge generation layer may be laminated on the charge transport layer. In addition, a conductive or insulating protective film may be formed on the surface layer as necessary. Further, an intermediate layer such as an adhesive layer for improving the adhesion between the layers or a blocking layer serving as a charge blocking layer may be formed.

本発明の電子写真感光体は、その感光層中に、好まし
くは該感光層中の電荷輸送層中に、バインダー樹脂とし
て、少なくとも前記ポリカーボネート重合体を用いてな
るものである。The electrophotographic photoreceptor of the present invention comprises at least the above polycarbonate polymer as a binder resin in the photosensitive layer, preferably in the charge transport layer in the photosensitive layer.

本発明の電子写真感光体に用いられる導電性基板材料
としては、公知のものなど各種のものを使用することが
でき、具体的には、例えば、アルミニウム、真ちゅう、
銅、ニッケル、鋼等の金属板もしくは金属シート、ブラ
ックシート上にアルミニウム、ニッケル、クロム、パラ
ジウム、グラファイト等の導電性物質を蒸着、スパッタ
リング、塗布等によりコーティングするなどして導電化
処理を施したもの、あるいは、ガラス、プラスチック
板、布、紙等の基板に導電処理を施したもの等を使用す
ることができる。As the conductive substrate material used in the electrophotographic photoreceptor of the present invention, various materials such as known materials can be used, and specifically, for example, aluminum, brass,
Conduction treatment was performed by coating a conductive material such as aluminum, nickel, chromium, palladium, and graphite on a metal plate or metal sheet such as copper, nickel, steel, or a black sheet by vapor deposition, sputtering, or coating. A material obtained by subjecting a substrate such as glass, plastic plate, cloth, paper, or the like to a conductive treatment can be used.

前記電荷発生層は少なくとも電荷発生材料を有するも
のであり、この電荷発生層はその下地となる基板上に電
荷発生材料をバインダー樹脂を用いて結着してなる層を
形成せしめることによって得ることができる。電荷発生
層の形成方法としては公知の方法等各種の方法を使用す
ることができるが、通常、例えば、電荷発生材料をバイ
ンダー樹脂とともに適当な溶媒により分散もしくは溶解
した塗工液を、所定の下地となる基板上に塗布し、乾燥
せしめる方法等を好適に使用することができる。The charge generation layer has at least a charge generation material, and the charge generation layer can be obtained by forming a layer formed by binding the charge generation material using a binder resin on a base substrate thereof. it can. As a method for forming the charge generation layer, various methods such as a known method can be used, and usually, for example, a coating solution in which a charge generation material is dispersed or dissolved in a suitable solvent together with a binder resin is applied to a predetermined base. A method of applying the composition on a substrate to be dried and drying the composition can be suitably used.

前記電荷発生層における電荷発生材料としては公知の
ものなど各種のものを使用することができ、具体的に
は、例えば、非晶質セレン、三方晶セレン等のセレン単
体、セレン−テルル等のセレンの合金、As₂Se₃等のセレ
ン化物もしくはセレン含有組成物、酸化亜鉛、CdS−Se
等の第II族および第IV族元素からなる無機材料、酸化チ
タン等の酸化物系半導体、アモルファスシリコンなどの
シリコン系材料等の各種の無機材料、金属もしくは無金
属フタロシアニン、シアニン、アントラセン、ピレン、
ペリレン、ピリリウム塩、チアピリリム塩、ポリビニル
カルバゾール、スクェアリウム顔料等の各種の有機材料
等を挙げることができる。As the charge generation material in the charge generation layer, various materials such as known materials can be used, and specifically, for example, selenium alone such as amorphous selenium and trigonal selenium, and selenium such as selenium-tellurium alloy, selenide or selenium-containing compositions, such as As ₂ Se _3, zinc oxide, CdS-Se
Inorganic materials comprising Group II and Group IV elements such as, oxide-based semiconductors such as titanium oxide, various inorganic materials such as silicon-based materials such as amorphous silicon, metal or metal-free phthalocyanine, cyanine, anthracene, pyrene,
Examples include various organic materials such as perylene, pyrylium salt, thiapyrimim salt, polyvinyl carbazole, and squarium pigment.

なお、これらは、１種単独で用いてもよく、あるい
は、２種以上を混合するなどして、併用することもでき
る。These may be used alone or in a combination of two or more.

前記電荷発生層におけるバインダー樹脂としては、特
に制限はなく公知のものなど各種のものを使用でき、具
体的にはたとえば、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポ
リ酢酸ビニル、塩ビ−酢ビ共重合体、ポリビニルアセタ
ール、アルキッド樹脂、アクリル樹脂、ポリアクリロニ
トリル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリケトン、
ポリアクリルアミド、ブチラール樹脂、ポリエステルな
どの熱可塑性樹脂、ポリウレタン、エポキシ樹脂、フエ
ノール樹脂などの熱硬化性樹脂等を使用することができ
る。The binder resin in the charge generation layer is not particularly limited, and various resins such as known ones can be used. Specifically, for example, polystyrene, polyvinyl chloride, polyvinyl acetate, polyvinyl chloride-vinyl acetate copolymer, polyvinyl Acetal, alkyd resin, acrylic resin, polyacrylonitrile, polycarbonate, polyamide, polyketone,
Thermoplastic resins such as polyacrylamide, butyral resin, and polyester, and thermosetting resins such as polyurethane, epoxy resin, and phenol resin can be used.

なお、上記電荷発生層におけるバインダー樹脂とし
て、前記ポリカーボネート重合体を使用することもでき
る。The polycarbonate polymer may be used as the binder resin in the charge generation layer.

前記電荷輸送層は、その下地となる、基板上に電荷移
動物質をバインダー樹脂で結着してなる層を形成するこ
とによって得ることができる。The charge transport layer can be obtained by forming a layer formed by binding a charge transfer material with a binder resin on a substrate, which is a base of the charge transport layer.

この電荷輸送層の形成方法としては、公知の方式等の
各種の方式を使用することができるが、通常、例えば電
荷移動物質をバインダー樹脂とともに適当な溶媒に分散
もしくは溶解した塗工液を、所定の下地となる基板上に
塗布し、乾燥する方式などを好適に使用することができ
る。As a method for forming the charge transport layer, various methods such as a known method can be used.However, usually, for example, a coating liquid in which a charge transfer material is dispersed or dissolved in a suitable solvent together with a binder resin is prepared by a predetermined method. For example, a method of applying the composition on a substrate serving as an underlayer and drying the applied composition can be suitably used.

前記電荷輸送層における電荷移動物質としては、従来
用いられている電子移動性物質と正孔移動性物質のいず
れも本発明の電荷移動性物質とともに使用することがで
きる。As the charge transfer material in the charge transfer layer, any of the conventionally used electron transfer materials and hole transfer materials can be used together with the charge transfer material of the present invention.

電子移動性物質の具体例としては、例えばクロロアニ
ル、ブロモアニル、テトラシアノエチレン、テトラシア
ノキノジメタン、2,4,7−トリニトロ−９−フルオレノ
ン、2,4,5,7−テトラニトロ−９−テトラフルオレノ
ン、2,4,7−トリニトロ−９−ジシアノメチレンフルオ
レノン、2,4,5,7−テトラニトロキサントン、2,4,9−ト
リニトロチオキサントン等の電子吸引物質やこれらの電
子吸引物質を高分子化したもの等がある。なお、これら
の、１種単独で用いてもよく、あるいは、２種以上を混
合するなどして併用することもできる。Specific examples of the electron transfer material include, for example, chloroanil, bromoanil, tetracyanoethylene, tetracyanoquinodimethane, 2,4,7-trinitro-9-fluorenone, 2,4,5,7-tetranitro-9-tetra Electron-withdrawing substances such as fluorenone, 2,4,7-trinitro-9-dicyanomethylene fluorenone, 2,4,5,7-tetranitroxanthone, 2,4,9-trinitrothioxanthone, and these electron-withdrawing substances There are molecularized ones. These may be used alone or in a combination of two or more.

正孔移動性物質としては、ピレン、Ｎ−エチルカルバ
ゾール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、Ｎ−メチル−
Ｎ−フェニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチル
カルバゾール、N,N−ジフェニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾール、N,N−ジフェニルヒ
ドラジノ−３−メチリデン−10−エチルフェノチアジ
ン、N,N−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−10
−エチルフェノキサジン、ｐ−ジエチルアミノベンズア
ルデヒド−N,N−ジフェニルヒドラゾン、ｐ−ジエチル
アミノベンズアルデヒド−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ−フェ
ニルヒドラゾン、ｐ−ピロリジノベンズアルデヒド−N,
N−ジフェニルヒドラゾン、1,3,3−トリメチルインドレ
ニン−ω−アルデヒド−N,N−ジフェニルヒドラゾン、
ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−３−メチルベンズチア
ゾリノン−２−ヒドラゾン等のヒドラゾン類、2,5−ビ
ス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−1,3,4−オキサジ
アゾール、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノス
チリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾ
リン、１−〔キノリル（２）〕−３−（ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）
ピラゾリン、１−〔レピジル（２）〕−３−（ｐ−ジエ
チルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェ
ニル）ピラゾリン、１−〔６−メトキシ−ピリジル
（２）〕−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−
（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−〔ピ
リジル（５）〕−３−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）
ピラゾリン、１−〔ピリジル（２）〕−３−（ｐ−ジエ
チルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェ
ニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル（２）〕−３−（ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５−（ｐ−
ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル
（２）〕−３−（α−メチル−ｐ−ジエチルアミノスチ
リル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−４−メチル−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）ピラゾリン、１−フェニル−３（α−ベンジル−ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミ
ノフェニル）ピラゾリン、スピロピラゾリン等のピラゾ
リン類、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−δ−ジ
エチルアミノベンズオキサゾール、２−（ｐ−ジエチル
アミノフェニル）−４−（ｐ−ジメチルアミノフェニ
ル）−５−（２−クロロフェニル）オキサゾール等のオ
キサゾール系化合物、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−６−ジエチルアミノベンゾチアゾール等のチアゾ
ール系化合物、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチル
フェニル）−フェニルメタン等のトリアリールメタン系
化合物、1,1−ビス（４−N,N−ジエチルアミノ−２−メ
チルフェニル）ヘプタン、1,1,2,2−テトラキス（４−
N,N−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）エタン等
のポリアリールアミン類、N,N′−ジフェニル−N,N′−
ビス（メチルフェニル）ベンジジン、N,N′−ジフェニ
ル−N,N′−ビス（エチルフェニル）ベンジジン、N,N′
−ジフェニル−N,N′−ビス（プロピルフェニル）ベン
ジジン、N,N′−ジフェニル−N,N′−ビス（ブチルフェ
ニル）ベンジジン、N,N′−ジフェニル−N,N′−ビス
（イソプロピルフェニル）ベンジジン、N,N′−ジフェ
ニル−N,N′−ビス（第２級ブチルフェニル）ベンジジ
ン、N,N′−ジフェニル−N,N′−ビス（第３級ブチルフ
ェニル）ベンジジン、N,N′−ジフェニル−N,N′−ビス
（クロロフェニル）ベンジジン等のベンジジン系化合
物、トリフェニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリ
ビニルアクリジン、ポリ−９−ビニルフェニルアントラ
セン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾ
ール−ホルムアルデヒド樹脂等を挙げることができる。As the hole-transporting substance, pyrene, N-ethylcarbazole, N-isopropylcarbazole, N-methyl-
N-phenylhydrazino-3-methylidene-9-ethylcarbazole, N, N-diphenylhydrazino-3-methylidene-9-ethylcarbazole, N, N-diphenylhydrazino-3-methylidene-10-ethylphenothiazine, N , N-Diphenylhydrazino-3-methylidene-10
-Ethylphenoxazine, p-diethylaminobenzaldehyde-N, N-diphenylhydrazone, p-diethylaminobenzaldehyde-N-α-naphthyl-N-phenylhydrazone, p-pyrrolidinobenzaldehyde-N,
N-diphenylhydrazone, 1,3,3-trimethylindolenine-ω-aldehyde-N, N-diphenylhydrazone,
Hydrazones such as p-diethylbenzaldehyde-3-methylbenzthiazolinone-2-hydrazone, 2,5-bis (p-diethylaminophenyl) -1,3,4-oxadiazole, 1-phenyl-3- ( p-diethylaminostyryl) -5- (p-diethylaminophenyl) pyrazoline, 1- [quinolyl (2)]-3- (p-diethylaminostyryl) -5- (p-diethylaminophenyl)
Pyrazoline, 1- [repidyl (2)]-3- (p-diethylaminostyryl) -5- (p-diethylaminophenyl) pyrazolin, 1- [6-methoxy-pyridyl (2)]-3- (p-diethylaminostyryl ) -5
(P-diethylaminophenyl) pyrazolin, 1- [pyridyl (5)]-3- (p-diethylaminophenyl)
Pyrazoline, 1- [pyridyl (2)]-3- (p-diethylaminostyryl) -5- (p-diethylaminophenyl) pyrazolin, 1- [pyridyl (2)]-3- (p
-Diethylaminostyryl) -4-methyl-5- (p-
Diethylaminophenyl) pyrazolin, 1- [pyridyl (2)]-3- (α-methyl-p-diethylaminostyryl) -5- (p-diethylaminophenyl) pyrazolin, 1-phenyl-3- (p-diethylaminostyryl)- 4-methyl-5- (p-diethylaminophenyl) pyrazolin, 1-phenyl-3 (α-benzyl-p
Pyrazolines such as -diethylaminostyryl) -5- (p-diethylaminophenyl) pyrazoline and spiropyrazoline, 2- (p-diethylaminostyryl) -δ-diethylaminobenzoxazole, 2- (p-diethylaminophenyl) -4- (p- Oxazole compounds such as dimethylaminophenyl) -5- (2-chlorophenyl) oxazole, thiazole compounds such as 2- (p-diethylaminostyryl) -6-diethylaminobenzothiazole, bis (4-diethylamino-2-methylphenyl) Triarylmethane compounds such as -phenylmethane, 1,1-bis (4-N, N-diethylamino-2-methylphenyl) heptane, 1,1,2,2-tetrakis (4-
Polyarylamines such as (N, N-dimethylamino-2-methylphenyl) ethane, N, N'-diphenyl-N, N'-
Bis (methylphenyl) benzidine, N, N'-diphenyl-N, N'-bis (ethylphenyl) benzidine, N, N '
-Diphenyl-N, N'-bis (propylphenyl) benzidine, N, N'-diphenyl-N, N'-bis (butylphenyl) benzidine, N, N'-diphenyl-N, N'-bis (isopropylphenyl ) Benzidine, N, N'-diphenyl-N, N'-bis (secondary butylphenyl) benzidine, N, N'-diphenyl-N, N'-bis (tertiary butylphenyl) benzidine, N, N Benzidine compounds such as' -diphenyl-N, N'-bis (chlorophenyl) benzidine, triphenylamine, poly-N-vinylcarbazole, polyvinylpyrene, polyvinylanthracene, polyvinylacridine, poly-9-vinylphenylanthracene, pyrene- Formaldehyde resin, ethylcarbazole-formaldehyde resin and the like can be mentioned.

なお、これらは、１種単独で用いてもよく、あるい
は、２種以上を混合するなどして併用してもよい。These may be used alone or in a combination of two or more.

前記電荷発生層、電荷輸送層の形成の際に使用する前
記溶媒の具体例としては、例えば、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族系溶媒、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケト
ン、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のア
ルコール、酢酸エチル、エチルセロソルブ等のエステ
ル、四塩化炭素、四臭化炭素、クロロホルム、ジクロロ
メタン、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、
テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチルホル
ムアミド等を挙げることができる。Specific examples of the solvent used in forming the charge generation layer and the charge transport layer include, for example, benzene, toluene, xylene, aromatic solvents such as chlorobenzene, acetone, methyl ethyl ketone, ketones such as cyclohexanone, methanol, Ethanol, alcohols such as isopropanol, ethyl acetate, esters such as ethyl cellosolve, carbon tetrachloride, carbon tetrabromide, chloroform, dichloromethane, halogenated hydrocarbons such as tetrachloroethane,
Examples thereof include ethers such as tetrahydrofuran and dioxane, dimethylformamide, dimethylsulfoxide, and diethylformamide.

これらの、溶媒は、１種単独で使用してもよく、ある
いは、２種以上を混合溶媒として併用してもよい。These solvents may be used alone or in combination of two or more.

各層の塗布は公知のものなど各種の塗布装置を用いて
行うことができ、具体的には、例えば、アプリケータ
ー、スプレーコーター、バーコーター、ディップコータ
ー、ロールコーター、ドクタブレード等を用いて行うこ
とができる。The application of each layer can be performed using various coating apparatuses such as known ones, and specifically, for example, can be performed using an applicator, a spray coater, a bar coater, a dip coater, a roll coater, a doctor blade, or the like. it can.

本発明の電子写真感光体は、従来のポリカーボネート
樹脂等をバインダー樹脂として用い、これに従来の電荷
移動物質を分散溶解するタイプの従来型の電子写真感光
体はもとより、その改良型である前記従来のポリアリー
ルアミン（光導電性ポリカーボネート）を電荷移動物質
若しくは電荷移動物質兼バインダー樹脂として用いてな
る電子写真感光体と比べて、特に耐刷性及び電気的特性
が共に優れているなどの優れ性能を有する電子写真感光
体であり、各種の電子写真感光体利用分野に有利に利用
することができる。The electrophotographic photoreceptor of the present invention uses a conventional polycarbonate resin or the like as a binder resin, and disperses and dissolves a conventional charge transfer material in the conventional electrophotographic photoreceptor. Excellent performance, especially in both printing durability and electrical properties, as compared with electrophotographic photoreceptors using polyarylamines (photoconductive polycarbonates) as charge transfer materials or charge transfer materials and binder resins This is an electrophotographic photoreceptor having the following, and can be advantageously used in various electrophotographic photoreceptor applications.

〔実施例〕〔Example〕

次に、本発明を実施例及び比較例によって更に詳細に
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではなく、本発明の思想を逸脱しない範囲で種々の変形
及び応用が可能である。Next, the present invention will be described in more detail with reference to Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited to these Examples, and various modifications and applications can be made without departing from the spirit of the present invention. It is.

なお、以下において、電子写真特性は、静電気帯電試
験装置（（株）川口製作所製:EPA−8100）を用いて、−
6kVのコロナ放電を行い、初期表面電位（V_O）、光照射
（10Lux）後の残留電位（V_R）及び半減露光量（E_1/2）
を測定することにより評価した。In the following, the electrophotographic characteristics were measured using an electrostatic charging tester (EPA-8100, manufactured by Kawaguchi Manufacturing Co., Ltd.)
6kV corona discharge, initial surface potential (V _O ), residual potential (V _R ) after light irradiation (10Lux), and half-exposure (E _1/2 )
Was evaluated by measuring.

実施例１ 濃度３規定の水酸化ナトリウム水溶液600mlに、次の
構造式 のスチルベン系のジヒドロキシ化合物66.5g（0.125モ
ル）と、1,1−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロ
ヘキサン33.5g（0.125モル）を溶解させた溶液及び塩化
メチレン250mlを１のフラスコに導入した。外部冷却
により液温を10℃付近に保持しながら反応液を激しく攪
拌し、ホスゲンを340ml/分の割合で30分間吹き込んだ。Example 1 The following structural formula was added to 600 ml of a 3N aqueous solution of sodium hydroxide. A solution in which 66.5 g (0.125 mol) of a stilbene-based dihydroxy compound described above, 33.5 g (0.125 mol) of 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) cyclohexane was dissolved, and 250 ml of methylene chloride were introduced into one flask. The reaction solution was vigorously stirred while maintaining the liquid temperature around 10 ° C. by external cooling, and phosgene was blown in at a rate of 340 ml / min for 30 minutes.

その後、１時間攪拌を続け、重合を完了させた。反応
終了後、有機層に塩化メチレン500mlを加えて希釈し、
水、希塩酸、水の順に洗浄した後、メタノール中に投入
してポリカーボネート重合体を得た。Thereafter, stirring was continued for 1 hour to complete the polymerization. After completion of the reaction, the organic layer was diluted by adding 500 ml of methylene chloride,
After washing with water, dilute hydrochloric acid and water in that order, the resultant was poured into methanol to obtain a polycarbonate polymer.

この重合体は、塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/d
lの溶液の温度20℃における還元粘度〔η_sp/C〕が0.85d
l/gであった。This polymer has a concentration of 0.5 g / d using methylene chloride as a solvent.
l reduced viscosity at 20 ° C (η _sp / C) is 0.85d
l / g.

なお、得られた上記の重合体の構造及び組成を¹HNMR
スペクトルにより分析したところ、下記の繰り返し単位
及び組成からなることが確認された。The structure and composition of the obtained polymer were analyzed by ¹ HNMR.
Analysis by spectrum confirmed that the composition consisted of the following repeating units and composition.

電荷移動物質として上記ポリカーボネート重合体の10
重量％の塩化メチレン溶液に調製した。 10 of the above polycarbonate polymer as a charge transfer material
A weight percent solution of methylene chloride was prepared.

導電性基板をアルミニウムとして、下記のビスアゾ顔
料を用いた約0.5μｍの電荷発生層上にこの塗工液を浸
漬塗工法により塗布し、乾燥後20μｍの電荷輸送層を設
けて積層型電子写真感光体を作製した。この電子写真感
光体のコロナ帯電直後の受容電位、暗所５秒後の表面電
位、光照射後の残留電位、半減露光量等の電子写真特性
は、ヒドロキシアリールアミン化合物とジエチレングリ
コールビスクロロホルメート化合物とを共重合して得ら
れるポリカーボネートを用いた電子写真感光体（比較例
１）に比べ、良好な値を示した。更に、ビスフェノール
Ａからなるポリカーボネートをバインダー樹脂とする電
子写真感光体（比較例２）の電子写真特性よりも良好な
値を示した。結果を第１表に示す。また、この電荷輸送
層の表面硬度（鉛筆硬度:JIS−Ｋ−5400）は、Ｈであっ
た。Using a conductive substrate of aluminum, this coating solution was applied by dip coating on a charge generation layer of about 0.5 μm using the following bisazo pigment, and after drying, a charge transport layer of 20 μm was provided. The body was made. The electrophotographic characteristics of the electrophotographic photoreceptor, such as the receiving potential immediately after corona charging, the surface potential after 5 seconds in a dark place, the residual potential after light irradiation, and the half-exposure amount, are those of hydroxyarylamine compounds and diethylene glycol bischloroformate compounds. This showed a better value than the electrophotographic photoreceptor using polycarbonate obtained by copolymerizing the above (Comparative Example 1). Furthermore, the electrophotographic photoreceptor using polycarbonate made of bisphenol A as a binder resin (Comparative Example 2) showed a value better than the electrophotographic characteristics. The results are shown in Table 1. The surface hardness (pencil hardness: JIS-K-5400) of this charge transport layer was H.

実施例２ モノマーとして次のジヒドロキシ化合物 75.8g（0.2モル）と2,2−ビス（３−メチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロパン12.8g（0.05モル）とを用い
たほかは実施例１と同様にして下記の繰り返し単位及び
組成を有するポリカーボネート重合体〔η_sp/C〕0.92dl
/gを得た。 Example 2 The following dihydroxy compounds as monomers Same as Example 1 except that 75.8 g (0.2 mol) and 12.8 g (0.05 mol) of 2,2-bis (3-methyl-4-hydroxyphenyl) propane were used. Polycarbonate polymer [η _{sp /} C] 0.92dl
/ g.

この重合体を用いて実施例１と同様にして積層型電子
写真感光体を作製した。電子写真特性は第１表に示す通
りであり、電荷輸送層の表面硬度はＢであった。 Using this polymer, a laminated electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 1. The electrophotographic characteristics were as shown in Table 1, and the surface hardness of the charge transport layer was B.

実施例３ モノマーとして次のジヒドロキシ化合物 20.4g（0.05モル）と1,1−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−1,1−ジフェニルメタン70.4g（0.20モル）とを用
いたほかは実施例１と同様にして下記の繰り返し単位及
び組成を有するポリカーボネート重合体（〔η_sp/C〕＝
0.78dl/g）を得た。Example 3 The following dihydroxy compounds as monomers The following repeating units and compositions were prepared in the same manner as in Example 1 except that 20.4 g (0.05 mol) and 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) -1,1-diphenylmethane 70.4 g (0.20 mol) were used. Having a polycarbonate polymer ([η _sp / C] =
0.78 dl / g).

この共重合体を用いて実施例１と同様にして積層型電
子写真感光体を作製した。電子写真特性は第１表に示す
通りであり、電荷輸送層の表面硬度は2Hであった。 Using this copolymer, a laminated electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 1. The electrophotographic characteristics were as shown in Table 1, and the surface hardness of the charge transport layer was 2H.

比較例１ 特開平１−9964号公報の実施例３を参考にN,N′−ジ
フェニル−N,N′−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−
〔1,1−ビフェニル〕−4,4′−ジアミン65g（0.125モ
ル）とジエチレングリコールビスクロロホルメート23.3
8g（0.125モル）から、下記の繰り返し単位よりなるポ
リカーボネート（〔η_sp/C〕＝0.72dl/g）を得た。Comparative Example 1 Referring to Example 3 of JP-A-1-9964, N, N'-diphenyl-N, N'-bis (4-hydroxyphenyl)-
[1,1-biphenyl] -4,4'-diamine 65 g (0.125 mol) and diethylene glycol bischloroformate 23.3
From 8 g (0.125 mol), a polycarbonate ([η _sp /C]=0.72 dl / g) comprising the following repeating units was obtained.

このポリカーボネートを用いて実施例１と同様にして
積層型電子写真感光体を作製した。電子写真特性は、第
１表に示す通りであり、電荷輸送層の表面硬度はＢであ
った。 Using this polycarbonate, a laminated electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 1. The electrophotographic characteristics were as shown in Table 1, and the surface hardness of the charge transport layer was B.

比較例２ 電荷移動物質としてスチルベン系化合物 を50重量％含むビスフェノールＡからなるポリカーボネ
ートの10重量％塩化メチレン溶液を調製し、実施例１と
同様な積層型電子写真感光体を作製した。電子写真特性
は第１表に示す通りであり、電荷輸送層の表面硬度は2B
であった。Comparative Example 2 Stilbene Compound as Charge Transfer Material Was prepared in the same manner as in Example 1 to prepare a 10% by weight solution of polycarbonate composed of bisphenol A containing methylene chloride. The electrophotographic characteristics are as shown in Table 1, and the surface hardness of the charge transport layer was 2B.
Met.

実施例４ モノマーとして、次の構造式 のスチルベン系のジヒドロキシ化合物71.75g（0.125モ
ル）と2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン2
8.5g（0.125モル）とを用いたほかは、実施例１と同様
にして、下記の繰り返し単位及び組成を有するポリカー
ボネート共重合体（〔η_sp/C〕が0.77dl/g）を得た。Example 4 The following structural formula was used as a monomer: 71.75 g (0.125 mol) of stilbene-based dihydroxy compound and 2,2-bis (4-hydroxyphenyl) propane 2
Except that 8.5 g (0.125 mol) was used, a polycarbonate copolymer ([η _sp / C] was 0.77 dl / g) having the following repeating units and composition was obtained in the same manner as in Example 1.

このポリカーボネート共重合体を用い、実施例１と同
様にして積層型電子写真感光体を作成した。 Using this polycarbonate copolymer, a laminated electrophotographic photosensitive member was prepared in the same manner as in Example 1.

このものの電子写真特性は、第１表に示すとおりであ
り、電荷輸送層の表面硬度は、Ｈであった。The electrophotographic properties of this product were as shown in Table 1, and the surface hardness of the charge transport layer was H.

実施例５ モノマーとして次のジヒドロキシ化合物 を139.6g（0.20モル）と1,1−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）シクロヘキサン 13.4g（0.05g）とを用いたほ
かは、実施例１と同様にして、下記の繰り返し単位及び
組成よりなるポリカーボネート（〔η_sp/C〕＝0.61dl/
g）を得た。Example 5 The following dihydroxy compounds as monomers Was used in the same manner as in Example 1 except that 139.6 g (0.20 mol) and 13.4 g (0.05 g) of 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) cyclohexane were used. ([Η _sp /C]=0.61dl/
g) was obtained.

このポリカーボネートを用いて実施例１と同様にして
積層型電子写真感光体を作成した。電子写真特性は第１
表に示す通りであり、電荷輸送層の表面硬化はＢであっ
た。 Using this polycarbonate, a laminated electrophotographic photosensitive member was prepared in the same manner as in Example 1. Electrophotographic characteristics are first
As shown in the table, the surface curing of the charge transport layer was B.

実施例６ モノマーとして次のジヒドロキシ化合物 を27.3g（0.05モル）、1,1−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）−1,1−ジフェニルメタン 70.4g（0.20モル）と
を用いたほかは、実施例１と同様にして、下記の繰り返
し単位及び組成よりなるポリカーボネート共重合体
（〔η_sp/C〕＝0.57dl/g）を得た。Example 6 The following dihydroxy compounds as monomers Was used in the same manner as in Example 1 except that 27.3 g (0.05 mol) and 70.4 g (0.20 mol) of 1,1-bis (4-hydroxyphenyl) -1,1-diphenylmethane were used. And a polycarbonate copolymer having the above composition ([η _sp /C]=0.57 dl / g).

このポリカーボネートを用いて実施例１と同様にして
積層型電子写真感光体を作製した。電子写真特性は第１
表に示す通りであり、電荷輸送層の硬度は2Hであった。 Using this polycarbonate, a laminated electrophotographic photosensitive member was produced in the same manner as in Example 1. Electrophotographic characteristics are first
As shown in the table, the hardness of the charge transport layer was 2H.

〔発明の効果〕 本発明によると、電子写真感光体の電荷輸送層に電荷
移動物質若しくは電荷移動物質兼バインダー樹脂として
好適に利用することができ、特に耐刷性及び電気的特性
に優れた電荷輸送層を有する電子写真感光体を容易に実
現することができる優れた光導電性ポリカーボネートで
あり、電子写真感光体の製造分野をはじめるとする各種
の高分子材料利用分野に好適に使用することができる新
規な構造のポリカーボネート重合体を提供することがで
きる。 [Effects of the Invention] According to the present invention, the charge transport layer of the electrophotographic photoreceptor can be suitably used as a charge transfer material or a charge transfer material and also as a binder resin, and is particularly excellent in printing durability and electrical characteristics. It is an excellent photoconductive polycarbonate that can easily realize an electrophotographic photoreceptor having a transport layer, and can be suitably used in various polymer material application fields including the electrophotographic photoreceptor manufacturing field. Thus, it is possible to provide a polycarbonate polymer having a novel structure.

また、本発明によると、上記本発明のポリカーボネー
ト重合体の製造方法として好適に使用することができる
実用上有利なポリカーボネート重合体の製造方法を提供
することができる。Further, according to the present invention, it is possible to provide a practically advantageous method for producing a polycarbonate polymer which can be suitably used as the method for producing the polycarbonate polymer of the present invention.

更に、本発明によると、電荷輸送層、電子写真感光体
としての電気的特性に優れ、かつ耐刷性等にも優れるな
ど高性能の電子写真感光体を提供することがきる。Further, according to the present invention, it is possible to provide a high-performance electrophotographic photoreceptor having excellent electric characteristics as a charge transport layer and an electrophotographic photoreceptor and excellent printing durability.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) C08G 64/04 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (58) Field surveyed (Int. Cl. ⁶ , DB name) C08G 64/04 CA (STN) REGISTRY (STN)

Claims (3)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項１】次の一般式 〔ただし、式〔Ｉ〕中のAr¹、Ar²、Ar³及びAr⁴は各々独
立に、 であり、Ar⁵及びAr⁶は各々独立に、 （ここで、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹及びR¹²は各
々独立に、水素原子、炭素数１〜５の炭化水素基、ハロ
ゲン原子、アルコキシル基、シアノ基又はニトロ基であ
り、ｄは１〜５の整数であり、ｒ、ｋ及びｂは各々独立
に、１〜４の整数であり、ｓ、ｔ及びａは各々独立に、
１〜３の整数であり、ｊは１又は２である。）を示し、
ｐは０又は１である。また、R¹及びR²は各々独立に、水
素原子、炭素数１〜５の炭化水素基、 （ここで、R¹³、R¹⁴及びR¹⁵は各々独立に、水素原子、
炭素数１〜５の炭化水素基、ハロゲン原子、アルコキシ
ル基、シアノ基又はニトロ基であり、ｈは１〜５の整数
であり、ｅは１〜３の整数であり、ｆは１〜４であ
る。）を示す。〕 で表される繰り返し単位〔Ｉ〕及び 次の一般式 〔ただし、式〔II〕中のR³及びR⁴は各々独立に、水素原
子、炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン原子又はアリ
ール基であり、ｕ及びｗは各々独立に、１〜４の整数で
あり、Ｘは、 （ここで、R¹⁶及びR¹⁷は各々独立に、水素原子、−C
F₃、炭素数１〜６のアルキル基又はアリール基であ
る。）、 （ここで、ｙは４〜10の整数である。）、−(CH₂)_v−
（ここでｖは２〜10の整数である。）、−Ｏ−、−Ｓ
−、−SO−、−SO₂−又は単結合を示す。〕 で表される繰り返し単位〔II〕から選ばれる繰り返し単
位からなり、式〔Ｉ〕で表される繰り返し単位の組成が
モル比で ０＜〔Ｉ〕／〔Ｉ〕＋〔II〕≦１であり、かつ塩化メチ
レンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の温度20℃におけ
る還元粘度〔η_sp/C〕が0.2〜5.0dl/gであるポリカーボ
ネート重合体。1. The following general formula: [However, Ar ¹ , Ar ² , Ar ³ and Ar ⁴ in the formula (I) are each independently Ar ⁵ and Ar ⁶ are each independently (Where R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ , R ⁸ , R ⁹ , R ¹⁰ , R ¹¹ and R ¹² are each independently a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen atom, an alkoxyl group , A cyano group or a nitro group, d is an integer of 1 to 5, r, k and b are each independently an integer of 1 to 4, s, t and a are each independently
It is an integer of 1 to 3, and j is 1 or 2. ),
p is 0 or 1. R ¹ and R ² are each independently a hydrogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, (Where R ¹³ , R ¹⁴ and R ¹⁵ are each independently a hydrogen atom,
A hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen atom, an alkoxyl group, a cyano group or a nitro group, h is an integer of 1 to 5, e is an integer of 1 to 3, and f is 1 to 4; is there. ). A repeating unit [I] represented by the following general formula: Wherein R ³ and R ⁴ in the formula [II] are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom or an aryl group, and u and w are each independently 1 to 4 Where X is (Where R ¹⁶ and R ¹⁷ are each independently a hydrogen atom, -C
F _{3 is} an alkyl group or an aryl group having 1 to 6 carbon atoms. ), (Where, y is an integer of _{4~10.), - (CH 2} ) v -
(Where v is an integer of 2 to 10), -O-, -S
—, —SO—, —SO ₂ — or a single bond. And the composition of the repeating unit represented by the formula [I] is 0 <[I] / [I] + [II] ≦ 1 in a molar ratio. A polycarbonate polymer having a reduced viscosity [η _sp / C] of 0.2 to 5.0 dl / g at a temperature of 20 ° C. of a solution having a concentration of 0.5 g / dl using methylene chloride as a solvent. 【請求項２】次の一般式 〔ただし、式〔III〕中のAr¹、Ar²、Ar³、Ar⁴、Ar⁵、Ar
⁶、R¹、R²及びｐは、それぞれ、前記式〔Ｉ〕中のもの
と同様の意味を表す。〕 で表されるジヒドロキシ化合物〔III〕又は該ジヒドロ
キシ化合物〔III〕と次の一般式 （ただし、式〔IV〕中のR³、R⁴、Ｘ、ｕ及びｗは、それ
ぞれ前記式〔II〕中のものと同様の意味を表す。〕 で表されるビスフェノール化合物〔IV〕を、炭酸エステ
ル形成性化合物と反応させて請求項１記載のポリカーボ
ネート重合体を得ることを特徴とするポリカーボネート
重合体の製造法。2. The following general formula: (However, Ar ¹ , Ar ² , Ar ³ , Ar ⁴ , Ar ⁵ , Ar ⁵ in the formula (III)
⁶ , R ¹ , R ² and p each have the same meaning as in the above formula [I]. Or a dihydroxy compound [III] represented by the following general formula: (However, R ³ , R ⁴ , X, u and w in the formula [IV] each have the same meaning as in the formula [II].) A bisphenol compound [IV] represented by the following formula: A method for producing a polycarbonate polymer, comprising reacting the compound with a carbonate-forming compound to obtain the polycarbonate polymer according to claim 1. 【請求項３】請求項１記載のポリカーボネート重合体を
電荷移動物質として使用してあることを特徴とする電子
写真感光体。3. An electrophotographic photoreceptor comprising the polycarbonate polymer according to claim 1 as a charge transfer material.