JP2889652B2 - ポリカーボネート重合体とその製造法及びこれを用いた電子写真感光体 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真感光体の電荷移動物質として好適に
用いられるポリカーボネート重合体とその製造法に関す
る。

本発明はまた、このポリカーボネートを用いた電子写
真感光体に関する。

〔従来の技術〕

最近の電子写真感光体は、感光層が少なくとも、露光
により電荷を発生させる電荷発生層（CGL）と電荷を輸
送する電荷輸送層（CTL）を有する２層以上の積層型の
有機電子写真感光体（OPC）が主流となってきている。
このOPCにおいてCTLには電荷移動物質（CTM）をバイン
ダー樹脂、とりわけポリカーボネート（PC）に分散溶解
キャストしたものが使用されている。

従来のこの種のOPCにおいては、CTLの光導電性を向上
させるためにバインダー樹脂であるPC中に多量のCTMを
分散溶解させており、そのCTMの割合は重量部で４〜５
割をも占めている。このため耐刷性の向上を目的とした
バインダー樹脂としてのPC本来の機能が十分に発揮され
ていないという問題点がある。

ところで、特開平１−9964号公報には低分子CTMであ
るアリールアミン化合物とアルキルクロロホルメート化
合物又はビスフェノールＡとを1:1の重量比で重合させ
たポリアリールアミンが開示されている。このポリアリ
ールアミンは、それ自体で光導電作用を有するポリカー
ボネートであり、これを従来のCTM分散溶解型のものに
代えてCTLに利用することにより上記の問題点を解決し
ようとすることが提案されている。

このようにそれ自身で光導電性を有するポリカーボネ
ートをCTM兼バインダー樹脂としてCTLに利用するという
考えは、上記の問題点の解決に有効な手法と思われる。

しかしながら、上記従来の光導電性PC（ポリアリール
アミン）をCTLに利用した場合には、十分な耐刷性が得
られないという問題点がある。

また、その従来の光導電性PC（ポリアリールアミン）
のCTLとしての電気的特性は従来の分散溶解型のものと
比べて幾分向上してはいるものの、大幅に改善には至っ
ていない。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明は、前記の事情を鑑みてなされたものである。

本発明の目的は、前記問題点を解決し、電子写真感光
体（OPC）の電荷輸送層（CTL）に電荷移動物質（CTM）
若しくは電荷移動物質（CTM）兼バインダー樹脂として
好適に利用することができ、特に耐刷性及び電気的特性
に優れたCTLを有する電子写真感光体を容易に実現する
ことができる優れた光導電性PCであり、電子写真感光体
の製造分野をはじめとする各種の高分子材料利用分野に
好適に使用することができる新規な構造のポリカーボネ
ート重合体を提供することにある。

また、本発明の他の目的は、上記本発明のポリカーボ
ネート重合体の製造法として好適に使用することができ
る実用上有利なポリカーボネート重合体の製造法を提供
することにある。

更に、本発明の他の目的は、前記問題点が解決されて
おり、電荷輸送層（CTL）の電気的特性に優れ、かつ耐
刷性等にも優れるなど改善された電子写真感光体を提供
することにある。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者らは、特に有機電子写真感光体（OPC）の電
荷輸送層（CTL）の電荷移動物質（CTM）兼バインダー樹
脂として好適に使用することができ、該CTLの電気的特
性及び耐刷性を共に十分に向上させることが可能な新し
い光導電性ポリカーボネートを開発すべく鋭意研究を行
った結果、スチルベン系のアリールアミン構造を有する
特定の繰り返し単位あるいはこれとビスフェノール系の
繰り返し単位からなる新規な構造のポリカーボネート重
合体が、上記の目的を満足する光導電性ポリカーボネー
トであることを見出し、また、少なくとも感光層及び電
荷輸送層（CTL）を有する２層以上の有機電子写真感光
体（OPC）において、その光導電性ポリカーボネート重
合体を電荷移動物質若しくは電荷移動物質兼バインダー
樹脂として用いることにより、優れた電気的特性及び耐
刷性を示す電荷輸送層（CTL）を有するなど優れた性能
の電子写真感光体を得ることができることを見出した。

また、本発明のポリカーボネート重合体の製造法につ
いて種々検討した結果、スチルベン系のアリールアミン
構造を有する特定のジヒドロキシ化合物あるいはこれと
ビスフェノール化合物を炭酸エステル形成性化合物とを
反応させることにより、本発明のポリカーボネート重合
体を有利に製造することができることを見出した。

本発明者らはこれらの知見に基づいて本発明を完成す
るに至った。

本発明は、次の一般式 〔ただし、式〔Ｉ〕中のAr¹、Ar²、Ar³及びAr⁴は各々独
立に、 であり、Ar⁵及びAr⁶は各々独立に、 （ここで、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹及びR¹²は各
々独立に、水素原子、炭素数１〜５の炭化水素基、ハロ
ゲン原子、アルコキシル基、シアノ基又はニトロ基であ
り、ｄは１〜５の整数であり、ｒ、ｋ及びｂは各々独立
に、１〜４の整数であり、ｓ、ｔ及びａは各々独立に、
１〜３の整数であり、ｊは１又は２である。）を示し、
ｐは０又は１である。また、R¹及びR²は各々独立に、水
素原子、炭素数１〜５の炭化水素基、 （ここで、R¹³、R¹⁴及びR¹⁵は各々独立に、水素原子、
炭素数１〜５の炭化水素基、ハロゲン原子、アルコキシ
基、シアノ基又はニトロ基であり、ｈは１〜５の整数で
あり、ｅは１〜３の整数であり、ｆは１〜４である。）
を示す。〕 で表される繰り返し単位〔Ｉ〕及び 次の一般式 〔ただし、式〔II〕中のR³及びR⁴は各々独立に、水素原
子、炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン原子又はアリ
ール基であり、ｕ及びｗは各々独立に、１〜４の整数で
あり、Ｘは、 （ここで、R¹⁶及びR¹⁷は各々独立に、水素原子、−C
F₃、炭素数１〜６のアルキル基又はアリール基であ
る。）、 （ここで、ｙは４〜10の整数である。）、−(CH₂)_v−
（ここでｖは２〜10の整数である。）、−Ｏ−、−Ｓ
−、−SO−、−SO₂−又は単結合を示す。〕 で表される繰り返し単位〔II〕から選ばれる繰り返し単
位からなり、式〔Ｉ〕で表される繰り返し単位の組成が
モル比で ０＜〔Ｉ〕／〔Ｉ〕＋〔II〕≦１であり、かつ塩化メチ
レンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の温度20℃におけ
る還元粘度〔η_sp/C〕が0.2〜5.0dl/gであるポリカーボ
ネート重合体を提供するものである。

また、本発明は、上記の本発明のポリカーボネート重
合体の実用上有利な製造方法として、次の一般式 〔ただし、式〔III〕中のAr¹、Ar²、Ar³、Ar⁴、Ar⁵、Ar
⁶、R¹、R²及びｐは、それぞれ、前記式〔Ｉ〕中のもの
と同様の意味を表す。〕 で表されるジヒドロキシ化合物〔III〕又は該ジヒドロ
キシ化合物〔III〕と次の一般式 （ただし、式〔IV〕中のR³、R⁴、Ｘ、ｕ及びｗは、それ
ぞれ前記式〔II〕中のものと同様の意味を表す。〕 で表されるビスフェノール化合物〔IV〕を、炭酸エステ
ル形成性化合物と反応させて前記ポリカーボネート重合
体を得ることを特徴とするポリカーボネート重合体の製
造法を提供し、更に、本発明のポリカーボネート重合体
の特に好適な利用例として、前記ポリカーボネート重合
体を電荷移動物質として使用することを特徴とする電子
写真感光体を併せて提供するものである。

前記一般式〔Ｉ〕で表される繰り返し単位すなわち繰
り返し単位〔Ｉ〕において、Ar¹、Ar²、Ar³又はAr⁴で表
される前記二価の基あるいはAr⁵又はAr⁶で表される前記
一価の基に係わるR⁵〜R¹²は各々独立に、水素原子、炭
素数１〜５の炭化水素基、ハロゲン原子、アルコキシル
基、シアノ基又はニトロ基であるが、この炭素数１〜５
の炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル
基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イ
ソペンチル基等のアルキル基、ビニル基、アリル基、ブ
テニル基等の不飽和結合含有炭化水素基などを挙げるこ
とができる。これらの炭化水素基の中でも、通常、メチ
ル基、エチル基等が好ましく、特にメチル基が好まし
い。また、R⁵〜R¹²に係わる前記ハロゲン原子としては
フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を挙げ
ることができる。これらの中でも、特に塩素原子が好ま
しい。

また、R⁵〜R¹²に係わる前記アルコキシル基として
は、例えば、メトキシル基、エトキシル基、プロポキシ
ル基、イソプロポキシル基、ブトキシル基、イソブトキ
シル基、sec−ブトキシル基、tert−ブトキシル基、ペ
ンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基等のアルキルオ
キシ基、シクロヘキシルオキシ基等のシクロアルキルオ
キシ基、フェノキシ基等のアリールオキシ基などを挙げ
ることができる。これらの中でも、通常、炭素数１〜５
のアルキルオキシ基であるアルコキシル基が好ましく、
特にメトキシル基、エトキシル基等が好ましい。

R⁵〜R¹²のそれぞれにおいて、前記例示の各種の基の
中でも、特にメチル基などが好ましい。

また、置換基R⁵〜R¹²のそれぞれの数を示すｒ、ｓ、
ｔ、ｊ、ｋ、ｄ、ａ及びｂは、それぞれ前記した通りで
あるが、これらはいずれも１又は２が好ましい。

繰り返し単位〔Ｉ〕において、Ar¹、Ar²、Ar³、Ar⁴と
して特に好ましい基としては、フェニレン基、ナフチレ
ン基などを挙げることができる。フェニレン基として
は、各種のものの中でも特に1,4−フェニレン基が好ま
しく、ナフチレン基としては、各種のものの中でも、1,
4−ナフチレン基、1,5−ナフチレン基、2,6−ナフチレ
ン基などが好ましい。また、Ar′としては中でも特に1,
4−フェニレン基などが好ましい。

また、Ar⁵、Ar⁶として特に好ましい基としてはフェニ
ル基及びメチルフェニル基などを挙げることができる。

一般式〔Ｉ〕中のR¹及びR²は、水素原子、炭素数１〜
５の炭化水素基、 〔ただし、R¹³、R¹⁴、R¹⁵、ｈ、ｅ及びｆは、それぞ
れ、前記した通りである。〕であるが、R¹又はR²が炭素
数１〜５の炭化水素基の場合、この炭化水素基として
は、前記例示の各種の炭化水素基を挙げることができ
る。それらの炭化水素基中でも、特にメチル基などが好
ましい。

R¹³、R¹⁴及びR¹⁵のうちいずれか１つが炭素数１〜５
の炭化水素基の場合、この炭化水素基としては、前記例
示の各種の炭化水素基を挙げることができる。それらの
炭化水素基の中でも特にメチル基などが好ましい。
R¹³、R¹⁴及びR¹⁵のうちいずれか１つがハロゲン原子の
場合、このハロゲン原子としては、前記例示の各種のハ
ロゲン原子を挙げることができる。それらのハロゲン原
子の中でも、特に塩素原子が好ましい。

R¹³、R¹⁴及びR¹⁵のうちいずれか１つがアルコキシル
基の場合、このアルコキシル基としては、前記例示の各
種のアルコキシル基を挙げることができる。それらのア
ルコキシル基の中でも、特にメトキシル基などが好まし
い。

R¹³、R¹⁴及びR¹⁵のうちいずれか１つは、シアノ基、
ニトロ基であってもよい。

置換基R¹³、R¹⁴及びR¹⁵のそれぞれの数を示すｈ、ｅ
及びｆは、それぞれ前記した通りであるが、これらはい
ずれも１又は２が好ましい。

R¹及びR²各々の特に好ましい基としては、水素原子、
メチル基及びフェニル基を挙げることができる。中でも
R¹及びR²が共にフェニル基であるものは更に好ましい。

前記の繰り返し単位〔Ｉ〕の代表的な例として、例え
ば、 などを挙げることができる。

前記一般式〔II〕で表される繰り返し単位すなわち繰
り返し単位〔II〕において、R³及びR⁴は、各々独立に、
水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン原子又
はアリール基であるが、このアルキル基の具体例として
は、前記の炭素数１〜５の炭化水素基として例示した各
種アルキル基及びこれに加えてヘキシル基、イソヘキシ
ル基、シクロヘキシル基等の各種のヘキシル基を挙げる
ことができる。これらのアルキル基のうち特に好ましい
ものとしてメチル基などを挙げることができる。

またR³及びR⁴におけるハロゲン原子の具体例として
は、前記例示の各種ハロゲン原子を挙げることができ
る。このハロゲン原子としては、フッ素原子及び塩素原
子が好ましい。

R³及びR⁴のうちいずれか１つ以上がアリール基の場
合、このアリール基としては、例えば、フェニル基、ト
リル基、キシリル基等の各種メチルフェニル基、各種エ
チルフェニル基、各種プロピルフェニル基などのアルキ
ル基フェニル基、ビフェニル基、各種アルキル基ビフェ
ニル基、１−又は２−ナフチル基、各種アルキルナフチ
ル基などを挙げることができる。これらのアリール基中
でも特にフェニル基などが好ましい。

置換基R³及びR⁴それぞれの数を示すｕ及びｗは各々独
立に１〜４の整数であるが、１又は２が好ましい。

繰り返し単位〔II〕におけるＸは、前記した各種の二
価の基又は単結合の中から選択される。

Ｘが−C(R¹⁶R¹⁷)−の場合、R¹⁶及びR¹⁷は各々独立
に、水素原子、−CF₃、炭素数１〜６のアルキル基又は
アリール基であるが、このアルキル基及びアリール基と
しては、それぞれ前記例示のものを挙げることができ
る。R¹⁶又はR¹⁷として特に好ましい基として、例えば、
水素原子、メチル基、−CF₃、フェニル基などを挙げる
ことができる。

Ｘが、 の場合、この1,1−シクロアルキリデン基としては、1,1
−シクロペンチリデン基、1,1−シクロヘキシリデン
基、1,1−シクロオクチリデン基などの４〜10の整数で
ある各種のものを挙げることができるが、特にｙ＝５で
ある1,1−シクロヘキシリデン基が好ましい。

Ｘが−(CH₂)_v−の場合、このポリメチレン基として
は、1,2−エチレン基、1,3−プロピレン基、1,4−ブチ
レン基、1,8−オクチレン基などのｖが２〜10の整数で
ある各種のものを挙げることができる。

Ｘは、−０−、−Ｓ−、−SO−、−SO₂−又は単結合
であってもよい。

Ｘとして好ましいものとして、例えば、 −０−、−Ｓ−、単結合などを挙げることがでる。これ
らの中でも特に、 などが好ましい。

本発明のポリカーボネート重合体は、前記繰り返し単
位〔Ｉ〕の１種又は２種以上からなるポリカーボネート
重合体（PC−Ｉ）及び１種又は２種以上の繰り返し単位
〔Ｉ〕と１種又は２種以上の前記繰り返し単位〔II〕か
らなるポリカーボネート重合体（PC−I/II）あるいはこ
れらの任意の割合の混合物若しくは組成物である。

前記PC−I/IIにおいては、繰り返し単位〔Ｉ〕を有す
る限り、繰り返し単位〔Ｉ〕と繰り返し単位〔II〕の割
合は任意の割合とすることができる。

すなわち、本発明のポリカーボネート重合体は、繰り
返し単位〔Ｉ〕と繰り返し単位〔II〕の割合をそれぞれ
の繰り返し単位のモル比で ０＜｛〔Ｉ〕／（〔Ｉ〕＋〔II〕）｝≦１ の範囲に任意に選定することができる。

ここで、この割合が０すなわち繰り返し単位〔Ｉ〕を
有しないポリカーボネートの場合には、そのままでは光
導電性を示さず、たとえ、これに低分子の電荷移動物質
を分散溶解させて電子写真感光体の電荷輸送層として用
いたとしても、電気的特性及び耐刷性をともに十分に満
足させることができず、本発明の目的を達成することが
できない。

すなわち、本発明において重要な点のひとつはポリカ
ーボネート重合体が特定のスチルベン型構造である前記
繰り返し単位〔Ｉ〕を有することである。

前記繰り返し単位〔Ｉ〕の好ましい割合の範囲は、通
常、 0.01≦｛〔Ｉ〕／（〔Ｉ〕＋〔II〕）｝≦１ である。

なお、本発明のポリカーボネート重合体は、本発明の
目的に支障のない範囲で、前記以外の他の繰り返し単位
を有するものとしてもよく、また、他のポリマー成分や
添加物を適宜添加配合して使用することもできる。

本発明のポリカーボネート重合体において、重要な点
のひとつは、繰り返し単位〔Ｉ〕又はこれと繰り返し単
位〔II〕からなるポリカーボネート重合体が特定の還元
粘度〔η_sp/C〕の範囲にある点である。

すなわち、本発明のポリカーボネート重合体は、塩化
メチレンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の温度20℃に
おける還元粘度〔η_sp/C〕が0.2〜5.0dl/gである。

この還元粘度〔η_sp/C〕が、0.2dl/g未満では、ポリ
カーボネートとしての本来の機械的強度等特性、特に電
子写真感光体の電荷輸送層に用いた際に耐刷性が十分に
得られず、一方、5dl/gを超えると成形性が低下するな
どの支障を生じる。

好ましい還元粘度〔η_sp/C〕の範囲は、0.6〜1.2dl/g
である。

以上のように特定の構造及び特定の還元粘度〔η_sp/
C〕を有する本発明のポリカーボネート重合体は、光導
電性を有するポリカーボネートであり、種々の用途に利
用することができるが、特に、後述のように電子写真感
光体の電荷輸送層における電荷移動物質、特に電荷移動
物質兼バインダー樹脂として有利に利用することができ
る。

本発明のポリカーボネート重合体は、その製造方法と
しては、特に制限はなく、適当なモノマーを用いて、公
知の方法に準じて各種の方法によって製造することがで
きるが、特に次に示す本発明の方法によって有利に製造
することができる。

すなわち、本発明のポリカーボネート重合体を実用上
有利に製造するための方法は、次の一般式 〔ただし、式〔III〕の中のAr¹、Ar²、Ar³、Ar⁴、Ar⁵、
Ar⁶、R¹、R²及びｐは、それぞれ、前記式〔Ｉ〕中のも
のと同様の意味を表す。R¹、R²は−Ｃ＝Ｃ−に対してシ
ス、トランスのいずれでもよい。〕 で表されるジヒドロキシ化合物〔III〕又は該ジヒドロ
キシ化合物〔III〕と次の一般式 （ただし、式〔IV〕中のR³、R⁴、Ｘ、ｕ及びｗは、それ
ぞれ前記式〔II〕中のものと同様の意味を表す。〕 で表されるビスフェノール化合物〔IV〕を、炭酸エステ
ル形成性化合物と反応させることにより行われる。

前記一般式〔III〕におけるAr¹〜Ar⁶、R¹、R²及びｐ
更にはそれらに係わるR⁵〜R¹²、ｄ、ｒ、ｋ、ｂ、ｓ、
ｔ、ａ及びｊの具体例、好ましい例あるいは範囲、好ま
しい範囲等に関する説明は前記同様である。

また、前記一般式〔IV〕におけるR³、R⁴、Ｘ、ｕ及び
ｗ更にはそれらに係わるR¹⁵〜R¹⁷、ｙ及びｖの具体例、
好ましい例、あるいは範囲、好ましい範囲等は前記同様
である。

前記一般式〔III〕で表される化合物すなわちジヒド
ロキシ化合物〔III〕は、前記Ar¹〜Ar⁶、R¹、R²及びｐ
更にはそれらに係わるR⁵〜R¹²、ｄ、ｒ、ｋ、ｂ、ｓ、
ｔ、ａ及びｊに応じて各種のものがあり、いずれも使用
可能であるが、このうち代表的な例として、例えば、次
の などを挙げることができる。

前記一般式〔IV〕で表される化合物すなわちビスフェ
ノール化合物〔IV〕は、前記R³、R⁴、Ｘ、ｕ及びｗ更に
はそれらに係わるR¹⁵〜R¹⁷、ｙ及びｖに応じて各種のも
のがあり、このいずれも使用可能であるが、その代表例
として、例えば、ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタ
ン、1,1−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、1,2
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、2,2−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、2,2−ビス（３
−メチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、2,2−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、2,2−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）オクタン、4,4−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）ヘプタン、1,1−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）−1,1−ジフェニルメタン、1,1−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、1,
1−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルメ
タン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス
（４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）スルホン、1,1−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）シクロペンタン、1,1−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）シクロヘキサン、2,2−ビス（３−メ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２−（３−
メチル−４−ヒドロキシフェニル）−２−（４−ヒドロ
キシフェニル）−１−フェニルエタン、ビス（３−メチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（３−
メチル−４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（３
−メチル−４−ヒドロキシフェニル）メタン、1,1−ビ
ス（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキ
サン、4,4′−ジヒドロキシフェニルビフェニル、2,2−
ビス（２−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、1,1−ビス（２−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メ
チルフェニル）ブタン、1,1−ビス（２−tert−ブチル
−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エタン、1,1
−ビス（２−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチ
ルフェニル）プロパン、1,1−ビス（２−tert−ブチル
−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロパン、1,
1−ビス（２−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メ
チルフェニル）ブタン、1,1−ビス（２−tert−ブチル
−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）イソブタン、
1,1−ビス（２−tert−ブチル−４−ヒドロキシ−５−
メチルフェニル）ヘプタン、1,1−ビス（２−tert−ブ
チル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−１−フ
ェニルメタン、1,1−ビス（２−tert−アミル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルフェニル）ブタン、ビス（３−ク
ロロ−４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（3,5−
ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）メタン、2,2−ビ
ス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）メタン、2,
2−ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン、2,2−ビス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロパン、2,2−ビス（３−ブロモ−４−ヒドロ
キシフェニル）プロパン、2,2−ビス（3,5−ジクロロ−
４−ヒドロキシフェニル）プロパン、2,2−ビス（3,5−
ジフルオロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、2,2
−ビス（3,−ブロモ−４−ヒドロキシ−５−クロロフェ
ニル）プロパン、2,2−ビス（3,5−ジブロモ−４−ヒド
ロキシフェニル）プロパン、2,2−ビス（3,5−ジクロロ
−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、2,2−ビス（3,5−
ジブロモ−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１−フェ
ニル−1,1−ビス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェ
ニル）エタン、ビス（３−フルオロ−４−ヒドロキシフ
ェニル）エーテル、3,3′−ジフルオロ−4,4′−ジヒド
ロキシビフェニル、1,1−ビス（３−シクロヘキシル−
４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンなどを挙げる
ことができる。

前炭酸エステル形成性化合物としては、通常のポリカ
ーボネートの製造分野において使用される各種のものを
使用することができる。その代表的な例としては、例え
ばホスゲンをはじめとする各種のジハロゲン化カルボニ
ル、あるいはクロロホルメート化合物等のハロホルメー
ト類、炭酸エステル化合物などを挙げることができる。

これらの中でも特にホスゲンが好適に使用される。

本発明の方法においては、前記ジヒドロキシ化合物
〔III〕の１種又は２種以上と前記炭酸エステル形成性
化合物の少なくとも１種とを反応させて本発明のポリカ
ーボネート重合体である前記PC−Ｉを製造し、あるい
は、前記ジヒドロキシ化合物〔III〕の１種又は２種以
上と前記ビスフェノール化合物〔IV〕の１種又は２種以
上と前記炭酸エステル形成性化合物の少なくとも１種と
を反応させて本発明のポリカーボネート重合体である前
記PC−I/IIを製造する。

使用するジヒドロキシ化合物〔III〕とビスフェノー
ル化合物〔IV〕の割合を適宜選定することによって前記
繰り返し単位〔Ｉ〕と繰り返し単位〔II〕の割合を随意
に変化調節することができる。

この反応の手法（反応雰囲気、条件、反応方式及び操
作法など）としては特に制限はなく、通常は、公知のポ
リカーボネートの製造において使用される手法を適宜充
当すればよい。

例えば、炭酸エステル形成性化合物として、ホスゲン
等のジハロゲン化カルボニル又はクロロホルメート等の
ハロホルメート類を用いる場合、この反応は、適当な溶
媒中で、酸受容体（例えば、アルカリ金属水酸化物やア
ルカリ金属炭酸塩等の塩基性アルカリ金属化合物あるい
は有機塩基等）の存在下で行うことができる。

アルカリ金属水酸化物及びアルカリ金属炭酸塩として
は、各種のものが使用可能であるが、経済的な面から、
通常、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等が好適に利用される。これらは、
通常は水溶液として好適に使用される。

前記炭酸エステル形成性化合物の使用割合は、反応の
化学量論比を考慮して適宜調整すればよい。また、ホス
ゲン等のガス状の炭酸エステル形成性化合物を使用する
場合、これを反応系に吹き込む方法が好適に採用でき
る。

前記酸受容体の使用割合も、同様に反応の化学量論比
（当量）を考慮して適宜定めればよい。具体的には、使
用するジヒドロキシ化合物〔III〕とビスフェノール化
合物〔IV〕の合計モル数（通常、１モルは当量に相当）
に対して２当量若しくはこれより若干過剰量の酸受容体
を用いるのが好ましい。

前記溶媒としては、公知のポリカーボネートの製造の
際に使用されるものなど各種の溶媒を１種単独であるい
は混合溶媒等として使用すればよい。代表的な例として
は、例えば、塩化メチレンをはじめとするハロゲン化合
物炭化水素溶媒などが好適に使用することができる。

また、この反応を行うに際して、所望に応じて適宜、
分子量調節剤（例えば、モノフェノール類や架橋剤な
ど）や反応促進剤（例えば、アルキルアミン等）を添加
し、反応速度及び分子量の調節を行ってもよい。

反応温度は、通常０〜150℃、好ましくは、５〜40℃
の範囲とするのが適当である。

反応圧力は、減圧、常圧、加圧のいずれでも可能であ
るが、通常は常圧若しくは反応系の自圧程度で好適に行
いうる。

反応時間は、通常、0.5分間〜10時間、好ましくは、
１分間〜２時間程度で十分である。

反応方式としては、連続法、半連続法、回分法等のい
ずれも採用可能である。

以上のようにして、本発明のポリカーボネート重合体
（所望の組成のPC−Ｉ又はPC−I/II）を合成することが
できる。

なお、得られるポリマーの還元粘度〔η_sp/C〕を前記
の範囲にするには、例えば、前記反応条件の選択、分子
量調節剤の使用量など各種の方法によってなすことがで
きる。また、場合により、得られたポリマーに適宜、物
理的処理（混合、分画など）及び／又は化学的処理（ポ
リマー反応、架橋処理、部分分解処理など）を施して所
定の還元粘度〔η_sp/C〕ポリカーボネート重合体として
取得することもできる。

得られた反応生成物（粗生成物）は公知の分離・精製
法等の各種の後処理を施して、所望の純度（精製度）の
ポリカーボネート重合体として回収することができる。

以上のようにして本発明のポリカーボネート重合体を
実用上有利に製造することができる。

次に、本発明の電子写真感光体について説明する。

本発明の電子写真感光体は、前記本発明のポリカーボ
ネート重合体を電荷移動物質として用いることを特徴と
する。

すなわち、本発明の電子写真感光体は、本発明のポリ
カーボネート重合体を電荷移動物質として利用する限
り、公知の種々の形式の電子写真感光体はもとより、ど
のようなものとしてもよいが、少なくとも１層の電荷発
生層（CGL）と少なくとも１層の電荷輸送層（CTL）を有
する有機電子写真感光体（OPC）とするのが好ましい。

本発明のポリカーボネート重合体は、電子写真感光体
のどの部分にも使用してもよいが、通常、少なくとも１
層の電荷輸送層に用いられる電荷移動物質、好ましくは
電荷移動物質兼バインダー樹脂として使用される。電荷
輸送層を２層有する多層型の電子写真感光体の場合に
は、その全ての電荷輸送層に使用することが好ましい。

本発明電子写真感光体において、前記本発明のポリカ
ーボネート重合体は、１種単独で使用してもよいし、２
種以上を組成物として、あるいは独立に組み合わせて併
用してもよい。また、所望に応じて本発明の目的を阻害
しない範囲で他のポリカーボネート等のポリマー成分と
いったバインダー樹脂成分を含有させてもよく、あるい
は、酸化防止剤等の添加物を含有させてもよく、更に
は、必要に応じて、他の低分子又は高分子の電荷移動物
質を添加含有させてもよい。

本発明の電子写真感光体は、導電性基板上に電荷発生
層と電荷輸送層とを有するところの感光層を有するもの
であり、電荷発生層上に電荷輸送層が積層されていても
よく、電荷輸送層上に電荷発生層が積層されていてもよ
い。また、必要に応じて表面層に導電性または、絶縁性
の保護膜が形成されていてもよい。さらに、各層間の接
着性を向上させるための接着層あるいは電荷のブロッキ
ングの役目を果たすブロッキング層等の中間層などが形
成されているものであってもよい。

本発明の電子写真感光体は、その感光層中に、好まし
くは該感光層中の電荷輸送層中に、バインダー樹脂とし
て、少なくとも前記ポリカーボネート重合体を用いてな
るものである。

本発明の電子写真感光体に用いられる導電性基板材料
としては、公知のものなど各種のものを使用することが
でき、具体的には、例えば、アルミニウム、真ちゅう、
銅、ニッケル、鋼等の金属板もしくは金属シート、ブラ
ックシート上にアルミニウム、ニッケル、クロム、パラ
ジウム、グラファイト等の導電性物質を蒸着、スパッタ
リング、塗布等によりコーティングするなどして導電化
処理を施したもの、あるいは、ガラス、プラスチック
板、布、紙等の基板に導電処理を施したもの等を使用す
ることができる。

前記電荷発生層は少なくとも電荷発生材料を有するも
のであり、この電荷発生層はその下地となる基板上に電
荷発生材料をバインダー樹脂を用いて結着してなる層を
形成せしめることによって得ることができる。電荷発生
層の形成方法としては公知の方法等各種の方法を使用す
ることができるが、通常、例えば、電荷発生材料をバイ
ンダー樹脂とともに適当な溶媒により分散もしくは溶解
した塗工液を、所定の下地となる基板上に塗布し、乾燥
せしめる方法等を好適に使用することができる。

前記電荷発生層における電荷発生材料としては公知の
ものなど各種のものを使用することができ、具体的に
は、例えば、非晶質セレン、三方晶セレン等のセレン単
体、セレン−テルル等のセレンの合金、As₂Se₃等のセレ
ン化物もしくはセレン含有組成物、酸化亜鉛、CdS−Se
等の第II族および第IV族元素からなる無機材料、酸化チ
タン等の酸化物系半導体、アモルファスシリコンなどの
シリコン系材料等の各種の無機材料、金属もしくは無金
属フタロシアニン、シアニン、アントラセン、ピレン、
ペリレン、ピリリウム塩、チアピリリム塩、ポリビニル
カルバゾール、スクェアリウム顔料等の各種の有機材料
等を挙げることができる。

なお、これらは、１種単独で用いてもよく、あるい
は、２種以上を混合するなどして、併用することもでき
る。

前記電荷発生層におけるバインダー樹脂としては、特
に制限はなく公知のものなど各種のものを使用でき、具
体的にはたとえば、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポ
リ酢酸ビニル、塩ビ−酢ビ共重合体、ポリビニルアセタ
ール、アルキッド樹脂、アクリル樹脂、ポリアクリロニ
トリル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリケトン、
ポリアクリルアミド、ブチラール樹脂、ポリエステルな
どの熱可塑性樹脂、ポリウレタン、エポキシ樹脂、フエ
ノール樹脂などの熱硬化性樹脂等を使用することができ
る。

なお、上記電荷発生層におけるバインダー樹脂とし
て、前記ポリカーボネート重合体を使用することもでき
る。

前記電荷輸送層は、その下地となる、基板上に電荷移
動物質をバインダー樹脂で結着してなる層を形成するこ
とによって得ることができる。

この電荷輸送層の形成方法としては、公知の方式等の
各種の方式を使用することができるが、通常、例えば電
荷移動物質をバインダー樹脂とともに適当な溶媒に分散
もしくは溶解した塗工液を、所定の下地となる基板上に
塗布し、乾燥する方式などを好適に使用することができ
る。

前記電荷輸送層における電荷移動物質としては、従来
用いられている電子移動性物質と正孔移動性物質のいず
れも本発明の電荷移動性物質とともに使用することがで
きる。

電子移動性物質の具体例としては、例えばクロロアニ
ル、ブロモアニル、テトラシアノエチレン、テトラシア
ノキノジメタン、2,4,7−トリニトロ−９−フルオレノ
ン、2,4,5,7−テトラニトロ−９−テトラフルオレノ
ン、2,4,7−トリニトロ−９−ジシアノメチレンフルオ
レノン、2,4,5,7−テトラニトロキサントン、2,4,9−ト
リニトロチオキサントン等の電子吸引物質やこれらの電
子吸引物質を高分子化したもの等がある。なお、これら
の、１種単独で用いてもよく、あるいは、２種以上を混
合するなどして併用することもできる。

正孔移動性物質としては、ピレン、Ｎ−エチルカルバ
ゾール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、Ｎ−メチル−
Ｎ−フェニルヒドラジノ−３−メチリデン−９−エチル
カルバゾール、N,N−ジフェニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバゾール、N,N−ジフェニルヒ
ドラジノ−３−メチリデン−10−エチルフェノチアジ
ン、N,N−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリデン−10
−エチルフェノキサジン、ｐ−ジエチルアミノベンズア
ルデヒド−N,N−ジフェニルヒドラゾン、ｐ−ジエチル
アミノベンズアルデヒド−Ｎ−α−ナフチル−Ｎ−フェ
ニルヒドラゾン、ｐ−ピロリジノベンズアルデヒド−N,
N−ジフェニルヒドラゾン、1,3,3−トリメチルインドレ
ニン−ω−アルデヒド−N,N−ジフェニルヒドラゾン、
ｐ−ジエチルベンズアルデヒド−３−メチルベンズチア
ゾリノン−２−ヒドラゾン等のヒドラゾン類、2,5−ビ
ス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−1,3,4−オキサジ
アゾール、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノス
チリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾ
リン、１−〔キノリル（２）〕−３−（ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）
ピラゾリン、１−〔レピジル（２）〕−３−（ｐ−ジエ
チルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェ
ニル）ピラゾリン、１−〔６−メトキシ−ピリジル
（２）〕−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−
（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−〔ピ
リジル（５）〕−３−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）
ピラゾリン、１−〔ピリジル（２）〕−３−（ｐ−ジエ
チルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェ
ニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル（２）〕−３−（ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５−（ｐ−
ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル
（２）〕−３−（α−メチル−ｐ−ジエチルアミノスチ
リル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン、１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−４−メチル−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）ピラゾリン、１−フェニル−３（α−ベンジル−ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミ
ノフェニル）ピラゾリン、スピロピラゾリン等のピラゾ
リン類、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリル）−δ−ジ
エチルアミノベンズオキサゾール、２−（ｐ−ジエチル
アミノフェニル）−４−（ｐ−ジメチルアミノフェニ
ル）−５−（２−クロロフェニル）オキサゾール等のオ
キサゾール系化合物、２−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−６−ジエチルアミノベンゾチアゾール等のチアゾ
ール系化合物、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メチル
フェニル）−フェニルメタン等のトリアリールメタン系
化合物、1,1−ビス（４−N,N−ジエチルアミノ−２−メ
チルフェニル）ヘプタン、1,1,2,2−テトラキス（４−
N,N−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）エタン等
のポリアリールアミン類、N,N′−ジフェニル−N,N′−
ビス（メチルフェニル）ベンジジン、N,N′−ジフェニ
ル−N,N′−ビス（エチルフェニル）ベンジジン、N,N′
−ジフェニル−N,N′−ビス（プロピルフェニル）ベン
ジジン、N,N′−ジフェニル−N,N′−ビス（ブチルフェ
ニル）ベンジジン、N,N′−ジフェニル−N,N′−ビス
（イソプロピルフェニル）ベンジジン、N,N′−ジフェ
ニル−N,N′−ビス（第２級ブチルフェニル）ベンジジ
ン、N,N′−ジフェニル−N,N′−ビス（第３級ブチルフ
ェニル）ベンジジン、N,N′−ジフェニル−N,N′−ビス
（クロロフェニル）ベンジジン等のベンジジン系化合
物、トリフェニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリ
ビニルアクリジン、ポリ−９−ビニルフェニルアントラ
セン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾ
ール−ホルムアルデヒド樹脂等を挙げることができる。

なお、これらは、１種単独で用いてもよく、あるい
は、２種以上を混合するなどして併用してもよい。

前記電荷発生層、電荷輸送層の形成の際に使用する前
記溶媒の具体例としては、例えば、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族系溶媒、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケト
ン、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のア
ルコール、酢酸エチル、エチルセロソルブ等のエステ
ル、四塩化炭素、四臭化炭素、クロロホルム、ジクロロ
メタン、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素、
テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチルホル
ムアミド等を挙げることができる。

これらの、溶媒は、１種単独で使用してもよく、ある
いは、２種以上を混合溶媒として併用してもよい。

各層の塗布は公知のものなど各種の塗布装置を用いて
行うことができ、具体的には、例えば、アプリケータ
ー、スプレーコーター、バーコーター、ディップコータ
ー、ロールコーター、ドクタブレード等を用いて行うこ
とができる。

本発明の電子写真感光体は、従来のポリカーボネート
樹脂等をバインダー樹脂として用い、これに従来の電荷
移動物質を分散溶解するタイプの従来型の電子写真感光
体はもとより、その改良型である前記従来のポリアリー
ルアミン（光導電性ポリカーボネート）を電荷移動物質
若しくは電荷移動物質兼バインダー樹脂として用いてな
る電子写真感光体と比べて、特に耐刷性及び電気的特性
が共に優れているなどの優れ性能を有する電子写真感光
体であり、各種の電子写真感光体利用分野に有利に利用
することができる。

〔実施例〕

次に、本発明を実施例及び比較例によって更に詳細に
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではなく、本発明の思想を逸脱しない範囲で種々の変形
及び応用が可能である。

なお、以下において、電子写真特性は、静電気帯電試
験装置（（株）川口製作所製:EPA−8100）を用いて、−
6kVのコロナ放電を行い、初期表面電位（V_O）、光照射
（10Lux）後の残留電位（V_R）及び半減露光量（E_1/2）
を測定することにより評価した。

実施例１ 濃度３規定の水酸化ナトリウム水溶液600mlに、次の
構造式 のスチルベン系のジヒドロキシ化合物66.5g（0.125モ
ル）と、1,1−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロ
ヘキサン33.5g（0.125モル）を溶解させた溶液及び塩化
メチレン250mlを１のフラスコに導入した。外部冷却
により液温を10℃付近に保持しながら反応液を激しく攪
拌し、ホスゲンを340ml/分の割合で30分間吹き込んだ。

その後、１時間攪拌を続け、重合を完了させた。反応
終了後、有機層に塩化メチレン500mlを加えて希釈し、
水、希塩酸、水の順に洗浄した後、メタノール中に投入
してポリカーボネート重合体を得た。

この重合体は、塩化メチレンを溶媒とする濃度0.5g/d
lの溶液の温度20℃における還元粘度〔η_sp/C〕が0.85d
l/gであった。

なお、得られた上記の重合体の構造及び組成を¹HNMR
スペクトルにより分析したところ、下記の繰り返し単位
及び組成からなることが確認された。

電荷移動物質として上記ポリカーボネート重合体の10
重量％の塩化メチレン溶液に調製した。

導電性基板をアルミニウムとして、下記のビスアゾ顔
料を用いた約0.5μｍの電荷発生層上にこの塗工液を浸
漬塗工法により塗布し、乾燥後20μｍの電荷輸送層を設
けて積層型電子写真感光体を作製した。この電子写真感
光体のコロナ帯電直後の受容電位、暗所５秒後の表面電
位、光照射後の残留電位、半減露光量等の電子写真特性
は、ヒドロキシアリールアミン化合物とジエチレングリ
コールビスクロロホルメート化合物とを共重合して得ら
れるポリカーボネートを用いた電子写真感光体（比較例
１）に比べ、良好な値を示した。更に、ビスフェノール
Ａからなるポリカーボネートをバインダー樹脂とする電
子写真感光体（比較例２）の電子写真特性よりも良好な
値を示した。結果を第１表に示す。また、この電荷輸送
層の表面硬度（鉛筆硬度:JIS−Ｋ−5400）は、Ｈであっ
た。

実施例２ モノマーとして次のジヒドロキシ化合物 75.8g（0.2モル）と2,2−ビス（３−メチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロパン12.8g（0.05モル）とを用い
たほかは実施例１と同様にして下記の繰り返し単位及び
組成を有するポリカーボネート重合体〔η_sp/C〕0.92dl
/gを得た。

この重合体を用いて実施例１と同様にして積層型電子
写真感光体を作製した。電子写真特性は第１表に示す通
りであり、電荷輸送層の表面硬度はＢであった。

実施例３ モノマーとして次のジヒドロキシ化合物 20.4g（0.05モル）と1,1−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−1,1−ジフェニルメタン70.4g（0.20モル）とを用
いたほかは実施例１と同様にして下記の繰り返し単位及
び組成を有するポリカーボネート重合体（〔η_sp/C〕＝
0.78dl/g）を得た。

この共重合体を用いて実施例１と同様にして積層型電
子写真感光体を作製した。電子写真特性は第１表に示す
通りであり、電荷輸送層の表面硬度は2Hであった。

比較例１ 特開平１−9964号公報の実施例３を参考にN,N′−ジ
フェニル−N,N′−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−
〔1,1−ビフェニル〕−4,4′−ジアミン65g（0.125モ
ル）とジエチレングリコールビスクロロホルメート23.3
8g（0.125モル）から、下記の繰り返し単位よりなるポ
リカーボネート（〔η_sp/C〕＝0.72dl/g）を得た。

このポリカーボネートを用いて実施例１と同様にして
積層型電子写真感光体を作製した。電子写真特性は、第
１表に示す通りであり、電荷輸送層の表面硬度はＢであ
った。

比較例２ 電荷移動物質としてスチルベン系化合物 を50重量％含むビスフェノールＡからなるポリカーボネ
ートの10重量％塩化メチレン溶液を調製し、実施例１と
同様な積層型電子写真感光体を作製した。電子写真特性
は第１表に示す通りであり、電荷輸送層の表面硬度は2B
であった。

実施例４ モノマーとして、次の構造式 のスチルベン系のジヒドロキシ化合物71.75g（0.125モ
ル）と2,2−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン2
8.5g（0.125モル）とを用いたほかは、実施例１と同様
にして、下記の繰り返し単位及び組成を有するポリカー
ボネート共重合体（〔η_sp/C〕が0.77dl/g）を得た。

このポリカーボネート共重合体を用い、実施例１と同
様にして積層型電子写真感光体を作成した。

このものの電子写真特性は、第１表に示すとおりであ
り、電荷輸送層の表面硬度は、Ｈであった。

実施例５ モノマーとして次のジヒドロキシ化合物 を139.6g（0.20モル）と1,1−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）シクロヘキサン 13.4g（0.05g）とを用いたほ
かは、実施例１と同様にして、下記の繰り返し単位及び
組成よりなるポリカーボネート（〔η_sp/C〕＝0.61dl/
g）を得た。

このポリカーボネートを用いて実施例１と同様にして
積層型電子写真感光体を作成した。電子写真特性は第１
表に示す通りであり、電荷輸送層の表面硬化はＢであっ
た。

実施例６ モノマーとして次のジヒドロキシ化合物 を27.3g（0.05モル）、1,1−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）−1,1−ジフェニルメタン 70.4g（0.20モル）と
を用いたほかは、実施例１と同様にして、下記の繰り返
し単位及び組成よりなるポリカーボネート共重合体
（〔η_sp/C〕＝0.57dl/g）を得た。

このポリカーボネートを用いて実施例１と同様にして
積層型電子写真感光体を作製した。電子写真特性は第１
表に示す通りであり、電荷輸送層の硬度は2Hであった。

〔発明の効果〕 本発明によると、電子写真感光体の電荷輸送層に電荷
移動物質若しくは電荷移動物質兼バインダー樹脂として
好適に利用することができ、特に耐刷性及び電気的特性
に優れた電荷輸送層を有する電子写真感光体を容易に実
現することができる優れた光導電性ポリカーボネートで
あり、電子写真感光体の製造分野をはじめるとする各種
の高分子材料利用分野に好適に使用することができる新
規な構造のポリカーボネート重合体を提供することがで
きる。

また、本発明によると、上記本発明のポリカーボネー
ト重合体の製造方法として好適に使用することができる
実用上有利なポリカーボネート重合体の製造方法を提供
することができる。

更に、本発明によると、電荷輸送層、電子写真感光体
としての電気的特性に優れ、かつ耐刷性等にも優れるな
ど高性能の電子写真感光体を提供することがきる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) C08G 64/04 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (3)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】次の一般式 〔ただし、式〔Ｉ〕中のAr¹、Ar²、Ar³及びAr⁴は各々独
   立に、 であり、Ar⁵及びAr⁶は各々独立に、 （ここで、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹及びR¹²は各
   々独立に、水素原子、炭素数１〜５の炭化水素基、ハロ
   ゲン原子、アルコキシル基、シアノ基又はニトロ基であ
   り、ｄは１〜５の整数であり、ｒ、ｋ及びｂは各々独立
   に、１〜４の整数であり、ｓ、ｔ及びａは各々独立に、
   １〜３の整数であり、ｊは１又は２である。）を示し、
   ｐは０又は１である。また、R¹及びR²は各々独立に、水
   素原子、炭素数１〜５の炭化水素基、 （ここで、R¹³、R¹⁴及びR¹⁵は各々独立に、水素原子、
   炭素数１〜５の炭化水素基、ハロゲン原子、アルコキシ
   ル基、シアノ基又はニトロ基であり、ｈは１〜５の整数
   であり、ｅは１〜３の整数であり、ｆは１〜４であ
   る。）を示す。〕 で表される繰り返し単位〔Ｉ〕及び 次の一般式 〔ただし、式〔II〕中のR³及びR⁴は各々独立に、水素原
   子、炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲン原子又はアリ
   ール基であり、ｕ及びｗは各々独立に、１〜４の整数で
   あり、Ｘは、 （ここで、R¹⁶及びR¹⁷は各々独立に、水素原子、−C
   F₃、炭素数１〜６のアルキル基又はアリール基であ
   る。）、 （ここで、ｙは４〜10の整数である。）、−(CH₂)_v−
   （ここでｖは２〜10の整数である。）、−Ｏ−、−Ｓ
   −、−SO−、−SO₂−又は単結合を示す。〕 で表される繰り返し単位〔II〕から選ばれる繰り返し単
   位からなり、式〔Ｉ〕で表される繰り返し単位の組成が
   モル比で ０＜〔Ｉ〕／〔Ｉ〕＋〔II〕≦１であり、かつ塩化メチ
   レンを溶媒とする濃度0.5g/dlの溶液の温度20℃におけ
   る還元粘度〔η_sp/C〕が0.2〜5.0dl/gであるポリカーボ
   ネート重合体。
2. 【請求項２】次の一般式 〔ただし、式〔III〕中のAr¹、Ar²、Ar³、Ar⁴、Ar⁵、Ar
   ⁶、R¹、R²及びｐは、それぞれ、前記式〔Ｉ〕中のもの
   と同様の意味を表す。〕 で表されるジヒドロキシ化合物〔III〕又は該ジヒドロ
   キシ化合物〔III〕と次の一般式 （ただし、式〔IV〕中のR³、R⁴、Ｘ、ｕ及びｗは、それ
   ぞれ前記式〔II〕中のものと同様の意味を表す。〕 で表されるビスフェノール化合物〔IV〕を、炭酸エステ
   ル形成性化合物と反応させて請求項１記載のポリカーボ
   ネート重合体を得ることを特徴とするポリカーボネート
   重合体の製造法。
3. 【請求項３】請求項１記載のポリカーボネート重合体を
   電荷移動物質として使用してあることを特徴とする電子
   写真感光体。