JP2878211B2 - アルキルイミダゾリドン(メタ)アクリレートの製造方法 - Google Patents
アルキルイミダゾリドン(メタ)アクリレートの製造方法Info
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Description
化合物の製造方法に関するものである:
互いに独立に2〜5個の炭素原子を有する直鎖または分
枝鎖を有するアルキレン基を表す)
2,871,223号に記載のように紙および織布の処理剤、被
覆剤および接着剤として有用なポリマーの製造や皮革処
理剤としての利用され、さらにはエマルションペイント
の製造にも使用されている。このエチルイミダゾリドン
メタクリレート(EIOM)は主として湿式接着剤とし
て用いられている。
ドロキシエチル)イミダゾリド-2−オン(HEIO)と
塩化メタクリロイルとの反応でEIOMを製造する方法
が記載されている。
されている。欧州特許第0,236,994号、第0,433,135
号、第0,453,638 号、第0,571,851 号、第0,619,309 号
および本出願人の1994年11月18日のフランス国特許出願
第94-13848号には〔化5〕:
C4 アルキル基を表す)で表される少なくとも一つの
(メタ)アクリレートと、〔化6〕:
素環式アルコールとを各種触媒または触媒系の存在下で
反応させて〔化4〕の化合物を製造する方法が記載され
ている。
4〕の化合物は特定の用途にしか適さない形でしか得ら
れない。特に、EIOMはメタクリル酸メチル(MM
A)の溶液として得られる。
〔化6〕と下記の無水(メタ)アクリル酸〔化7〕とを
反応させることによって、アルコール〔化6〕に対して
過剰に導入した無水(メタ)アクリル酸を加水分解した
後に、〔化4〕の化合物を(メタ)アクリル酸と水との
溶液の形で得られ、これは新しい用途に適した形である
ということを発見した。
7〕:
水物を〔化2〕の複素環式アルコールと反応させること
を特徴とする〔化4〕の化合物の製造方法にある。
テル化触媒の存在下で行うことができる。エステル化触
媒としてはアルミナ、活性木炭、シリカ、酸性樹脂等の
固体担体に担持された例えば硫酸、アルキルおよびアリ
ールスルホン酸、スルホン酸基を有する酸性樹脂のよう
なブロンステッド酸(Bronsted);三フッ化硼素、塩化亜
鉛のようなルイス酸あるいは例えばトリエチルアミンま
たは1−メチルイミダゾール等の第3アミンのような塩
基触媒を挙げることができる。
〔化6〕に対して一般に約 0.1〜15モル%、好ましくは
約 0.5〜5モル%にする。本発明方法の反応は、無水物
〔化7〕/複素環式アルコール〔化6〕のモル比を一般
には約1.2 〜10、好ましくは1.5 〜3にして行うのが有
利である。
反応物の0.01〜0.35重量%の割合で添加し、空気の泡を
吹き込みながら行うのが望ましい。使用可能な重合抑制
剤のとしてはフェノチアジン、ハイドロキノンモノメチ
ルエーテル、2, 6- ジ-tert-ブチル−パラ−クレゾー
ル、ハイドロキノン、パラ−フェニレンジアミンおよび
これらの任意比率の混合物を挙げることができる。
0 ℃、好ましくは30〜90℃の温度で行う。反応時間はも
ちろん温度や使用触媒の量等の反応条件と使用する反応
物の種類によって異なるが、一般には約 2〜15時間であ
る。反応後に水を添加し、25〜70℃、好ましくは30〜50
℃に加熱することよって過剰の無水(メタ)アクリル酸
を(メタ)アクリル酸に加水分解して〔化4〕の化合物
を水と(メタ)アクリル酸との溶液に形で得ることがで
きる。加水分解は生成する(メタ)アクリル酸を電位差
計で定量測定することによって監視することができ、一
般には 3〜10時間行う。以下、本発明の実施例を説明す
るが、本発明が下記実施例に限定されるものではない。
なお、特に記載のない限り、百分率は重量%である。
の浸漬管とを備えたジャケット付きガラス反応器中に17
8.1 gの無水メタクリル酸と、99.71 gのHEIOと、
0.77gの 2, 6-ジ-tert-ブチル−パラ−クレゾールと、
安定剤としての0.075 gのハイドロキノンモノメチルエ
ーテルと、触媒としての 2.9gの 1−メチルイミダゾー
ルとを導入した。得られた混合物を大気圧下でバブリン
グしながら 50 ℃に加熱した。反応は薄層クロマトグラ
フィーでモニターした。反応時間は5時間にした。
解した(温度50℃で7時間)。導入した水の量は96gで
あった。この段階は生成するメタクリル酸を電位差計で
定量測定して監視した。こうして、透明でやや黄色を帯
びた下記組成の液体生成物が得られた: EIOM 31.5% メタクリル酸(MAA) 32% 水 20% HEIO 0.3 % 2, 6- ジ-tert-ブチル−パラ−クレゾール 2500ppm
EIOMの選択率とは反応粗生成物のHPLC液相クロ
マトグラフィー分析から下記式で求めた: HEIOの転化率C(%): C= (転化したHEIOのモル数)×100 /(出発HE
IOのモル数) EIOMの収率Y(%): Y=(生成したEIOMのモル数)×100 /(出発HE
IOのモル数) EIOMの選択率S(%): S=(生成したEIOMのモル数)×100 /(転化した
HEIOのモル数)
触媒無しで、安定剤として0.18gのフェノチアジンを用
い、82℃で実施した。得られた結果は〔表1〕に示して
ある。
Claims (10)
- 【請求項1】 〔化1〕: 【化1】 (ここで、R1 は水素またはメチル基を表す)で表され
る無水物を〔化2〕: 【化2】 (ここで、A、Bは互いに独立に2〜5個の炭素原子を
有する直鎖または分枝鎖を有するアルキレン基を表す)
で表される複素環式アルコールと反応させることを特徴
とする〔化3〕: 【化3】 (ここで、R1 、AおよびBは上記定義のもの)で表さ
れる化合物の製造方法。 - 【請求項2】 アルミナ、活性炭、シリカ、酸性樹脂の
ような固体の担体上に担持された硫酸、アルキルおよび
アリールスルホン酸、スルホン酸基を有する酸性樹脂の
ようなBronsted酸、三フッ化硼素、塩化亜鉛のようなル
イス酸の中から選択される少なくとも一つのエステル化
触媒またはトリエチルアミンまたは1−メチルイミダゾ
ールのような第3アミンのような塩基性触媒の存在下で
上記反応を実施する請求項1に記載の方法。 - 【請求項3】 触媒を〔化2〕のに対して 0.1〜15モル
%、好ましくは 0.5〜5モル%の割合で導入する請求項
2に記載の方法。 - 【請求項4】 無水物〔化1〕/アルコール〔化2〕の
モル比を1.2 〜10、好ましくは 1.5〜3にする請求項1
〜3のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項5】 反応物重量に対して0.01〜0.35重量%の
割合で添加した少なくとも一つの重合抑制剤の存在下で
反応を実施する請求項1〜4のいずれか一項に記載の方
法。 - 【請求項6】 重合抑制剤がフェノチアジン、ハイドロ
キノンモノメチルエーテル、 2, 6-ジ-tert-パラ−クレ
ゾール、ハイドロキノン、パラ−フェニレンジアミンお
よびこれらの任意の混合物から選択される請求項5に記
載の方法。 - 【請求項7】 反応を20〜120 ℃、好ましくは30〜90℃
の温度下で実施する請求項1〜6のいずれか一項に記載
の方法。 - 【請求項8】 反応を2〜15時間行う請求項1〜7のい
ずれか一項に記載の方法。 - 【請求項9】 反応後に水を添加し、25〜70℃、好まし
くは30〜50℃に加熱して過剰の無水(メタ)アクリル酸
を(メタ)アクリル酸に加水分解して〔化3〕の化合物
を水と(メタ)アクリル酸との溶液として得る請求項1
〜8のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項10】 加水分解を3〜10時間行う請求項9に
記載の方法。
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