JP2868496B2 - 新規なシリコーン化合物及びそれを含有する組成物並びにそのヒトのケラチン繊維染色のための使用 - Google Patents
新規なシリコーン化合物及びそれを含有する組成物並びにそのヒトのケラチン繊維染色のための使用Info
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Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、キノンまたはアゾ
タイプの発色団を少なくとも1つ含有する直鎖状又は環
状シリコーン化合物の、ヒトのケラチン繊維、特に毛髪
を染色することを意図した染色用組成物における使用に
関し、また本発明は、新規な化合物としてのこれらのシ
リコーン化合物に関する。
タイプの発色団を少なくとも1つ含有する直鎖状又は環
状シリコーン化合物の、ヒトのケラチン繊維、特に毛髪
を染色することを意図した染色用組成物における使用に
関し、また本発明は、新規な化合物としてのこれらのシ
リコーン化合物に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】シリコ
ーン染料は、合成繊維の染色のためには既に記載され提
案もされている。例えば、ベルギー特許第875,160号、
第875,182号、及び第875,230号、米国特許第2,925,313
号、独国特許第2,918,685号、及び、欧州特許出願第45
5,595号などに記載されている。
ーン染料は、合成繊維の染色のためには既に記載され提
案もされている。例えば、ベルギー特許第875,160号、
第875,182号、及び第875,230号、米国特許第2,925,313
号、独国特許第2,918,685号、及び、欧州特許出願第45
5,595号などに記載されている。
【0003】また、シリコーン染料は、シリコーン樹脂
の染色にためにも既に記載され提案もされている。この
点については、米国特許第3,888,891号、第3,981,859
号、及び第4,038,293号参照。光官能性ポリマーの製造
に使用できるシリコーン樹脂も従来から知られている。
独国特許出願第2,040,831号参照。
の染色にためにも既に記載され提案もされている。この
点については、米国特許第3,888,891号、第3,981,859
号、及び第4,038,293号参照。光官能性ポリマーの製造
に使用できるシリコーン樹脂も従来から知られている。
独国特許出願第2,040,831号参照。
【0004】これらの殆どでは、シリコーン染料は、そ
の構造に含まれる加水分解性基によって反応性とされ、
それらは化粧品での使用を提案されていなかった。
の構造に含まれる加水分解性基によって反応性とされ、
それらは化粧品での使用を提案されていなかった。
【0005】さらに、米国特許第4,381,260号では、あ
る種の無反応性であり物理的及び化学的に不活性な高分
子量のポリシロキサンが調製され、その安定性によっ
て、プラスチックの天然生地の染色等への使用や、食材
及び製薬及び化粧品製剤の染色が提案されている。
る種の無反応性であり物理的及び化学的に不活性な高分
子量のポリシロキサンが調製され、その安定性によっ
て、プラスチックの天然生地の染色等への使用や、食材
及び製薬及び化粧品製剤の染色が提案されている。
【0006】しかしながら、毛髪染色の分野では、直接
染料、即ち、酸化剤の供給無しに、それ自身によって毛
髪の天然の色合いを一時的に修正できる染料が考慮され
る。この応用においては、染料はいくつかの基準を満た
していなければならず、できる限り非攻撃性でなければ
ならない。即ち、無毒性において許容可能なレベルであ
り、十分早く発色し、特に、光、洗浄、汗、及び悪天候
に耐性がなければならない。
染料、即ち、酸化剤の供給無しに、それ自身によって毛
髪の天然の色合いを一時的に修正できる染料が考慮され
る。この応用においては、染料はいくつかの基準を満た
していなければならず、できる限り非攻撃性でなければ
ならない。即ち、無毒性において許容可能なレベルであ
り、十分早く発色し、特に、光、洗浄、汗、及び悪天候
に耐性がなければならない。
【0007】従来から毛髪染色に用いられている直接染
料の中で、アントラキノン、ベンゾキノン、及びナフト
キノンタイプのようなキノン染料、及びアゾ染料がよく
知られている。これらの染料全てが非攻撃性ではなく、
これが、毛髪化粧品においては、無毒性の観点から高い
レベルの性能を持つこのタイプの染料分子が考えられる
理由である。
料の中で、アントラキノン、ベンゾキノン、及びナフト
キノンタイプのようなキノン染料、及びアゾ染料がよく
知られている。これらの染料全てが非攻撃性ではなく、
これが、毛髪化粧品においては、無毒性の観点から高い
レベルの性能を持つこのタイプの染料分子が考えられる
理由である。
【0008】この点について鋭意検討した結果、本出願
人は、キノン又はアゾタイプの発色団を少なくとも1つ
含有するシリコーン化合物であって、そのうちのいくつ
かは新規の化合物であるが、それらが、酸化剤無しで、
優れた無毒性レベルを示す毛髪などのヒトのケラチン繊
維の染色を可能にすることを見いだした。
人は、キノン又はアゾタイプの発色団を少なくとも1つ
含有するシリコーン化合物であって、そのうちのいくつ
かは新規の化合物であるが、それらが、酸化剤無しで、
優れた無毒性レベルを示す毛髪などのヒトのケラチン繊
維の染色を可能にすることを見いだした。
【0009】さらに、これらの化合物で得られる毛髪着
色は、従来の非シリコーンのキノン又はアゾタイプの化
合物で生成される着色より早い。本発明はこの発見に基
づいてなされたものである。
色は、従来の非シリコーンのキノン又はアゾタイプの化
合物で生成される着色より早い。本発明はこの発見に基
づいてなされたものである。
【0010】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】よ
って本発明の主題は、キノン又はアゾタイプの発色団の
少なくとも1つを含有する直鎖状又は分岐状のシリコー
ン化合物の、ヒトのケラチン繊維、特に毛髪の染色を意
図する染色組成物の直接染料としての使用であって、該
シリコーン化合物は、下記式(1)、(2)または
(3)で表されることを特徴とする。
って本発明の主題は、キノン又はアゾタイプの発色団の
少なくとも1つを含有する直鎖状又は分岐状のシリコー
ン化合物の、ヒトのケラチン繊維、特に毛髪の染色を意
図する染色組成物の直接染料としての使用であって、該
シリコーン化合物は、下記式(1)、(2)または
(3)で表されることを特徴とする。
【0011】
【化47】
【化48】
【0012】式(1)及び(2)において、Rは、同一
でも異なっていてもよく、C1−C10アルキル、フェニ
ル、及び3,3,3−トリフルオロプロピル基から選択
され、数量的にRの少なくとも80%はメチルであり、
Bは、同一でも異なっていてもよくR基及び以下で定義
するA基から選択され、rは、0から50の整数であ
り、sは0から20の整数であり、sが零の場合は2つ
の符合Bのうち少なくとも1つはAであり、uは1から
6の整数であり、tは0から10の整数であり、t+u
が3以上である。
でも異なっていてもよく、C1−C10アルキル、フェニ
ル、及び3,3,3−トリフルオロプロピル基から選択
され、数量的にRの少なくとも80%はメチルであり、
Bは、同一でも異なっていてもよくR基及び以下で定義
するA基から選択され、rは、0から50の整数であ
り、sは0から20の整数であり、sが零の場合は2つ
の符合Bのうち少なくとも1つはAであり、uは1から
6の整数であり、tは0から10の整数であり、t+u
が3以上である。
【0013】
【化49】 式(3)において、R1、R2及びR3は、同一でも異な
っていてもよく、直鎖状又は分岐状、飽和又は不飽和
の、C1−C8アルキルまたはアルケニル基である。上記
式(1)、(2)及び(3)において、符合Aは、同一
でも異なっていてもよく、下記式(4a)、(4b)、
(4c)または(4d)で表される基を示す。
っていてもよく、直鎖状又は分岐状、飽和又は不飽和
の、C1−C8アルキルまたはアルケニル基である。上記
式(1)、(2)及び(3)において、符合Aは、同一
でも異なっていてもよく、下記式(4a)、(4b)、
(4c)または(4d)で表される基を示す。
【0014】
【化50】
【化51】
【化52】
【化53】
【0015】式(4a)、(4b)、(4c)及び(4
d)において、R4は、同一でも異なっていてもよく、
直鎖状又は分岐状のC1−C6アルキル基、OH基、C1
−C4アルコキシ、ヒドロキシ(C1−C4)アルキル、
COOH、CONH2、CN、SO3H、ハロゲンまたは
NO2基、NR5R6基であって、R5及びR6が同一でも
異なっていてもよく、C1−C8アルキルまたはヒドロキ
シ(C1−C4)アルキルまたはアミノ(C1−C4)アル
キル基、あるいは、窒素原子と共に5−又は6−員複素
環を形成し、その複素環は酸素または硫黄原子を含んで
いてもよい基を示し、mは、0から2の整数を示し、n
は、2または2の整数を示し、Dは、−SO2NH−、
−CONH−、または−O−基、あるいは、−NR7−
基であって、R7がH又はCH3である基を示し、Wは、
下記式(5)または(6)で表される2価の基を示す。
d)において、R4は、同一でも異なっていてもよく、
直鎖状又は分岐状のC1−C6アルキル基、OH基、C1
−C4アルコキシ、ヒドロキシ(C1−C4)アルキル、
COOH、CONH2、CN、SO3H、ハロゲンまたは
NO2基、NR5R6基であって、R5及びR6が同一でも
異なっていてもよく、C1−C8アルキルまたはヒドロキ
シ(C1−C4)アルキルまたはアミノ(C1−C4)アル
キル基、あるいは、窒素原子と共に5−又は6−員複素
環を形成し、その複素環は酸素または硫黄原子を含んで
いてもよい基を示し、mは、0から2の整数を示し、n
は、2または2の整数を示し、Dは、−SO2NH−、
−CONH−、または−O−基、あるいは、−NR7−
基であって、R7がH又はCH3である基を示し、Wは、
下記式(5)または(6)で表される2価の基を示す。
【0016】
【化54】
【化55】
【0017】式(5)及び(6)において、R8は、水
素原子、ヒドロキシル基、直鎖状または分岐状の飽和又
は不飽和のC1−C8アルキル基を示し、Zは、直鎖状又
は分岐状のC1−C6アルキル基であって、任意に、OH
基または直鎖状又は分岐状の、飽和または不飽和のC2
−C8アルコキシ基で置換されていてもよく、pは、0
または1の整数を示す。
素原子、ヒドロキシル基、直鎖状または分岐状の飽和又
は不飽和のC1−C8アルキル基を示し、Zは、直鎖状又
は分岐状のC1−C6アルキル基であって、任意に、OH
基または直鎖状又は分岐状の、飽和または不飽和のC2
−C8アルコキシ基で置換されていてもよく、pは、0
または1の整数を示す。
【0018】上記式(1)、(2)、及び(3)におい
て、キノン(アントラキノン、ナフトキノンまたはベン
ゾキノン)あるいはアゾ基を示すAは、最初のシリコー
ン鎖に結合した後、式(1)、(2)及び(3)の化合
物に染色特性を与える。
て、キノン(アントラキノン、ナフトキノンまたはベン
ゾキノン)あるいはアゾ基を示すAは、最初のシリコー
ン鎖に結合した後、式(1)、(2)及び(3)の化合
物に染色特性を与える。
【0019】アルキル基は、特に、メチル、エチル、n
−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、
tert−ブチル、n−アミル、イソアミル、ネオペン
チル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2
−エチルヘキシル、及びtert−オクチル基から選択
される。本発明で好ましいアルキル基R及びBは、メチ
ル、エチル、プロピル、n−ブチル、n−オクチル、及
び、2−エチルヘキシル基である。さらに好ましくは、
R及びBの全てがメチル基である。
−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、
tert−ブチル、n−アミル、イソアミル、ネオペン
チル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2
−エチルヘキシル、及びtert−オクチル基から選択
される。本発明で好ましいアルキル基R及びBは、メチ
ル、エチル、プロピル、n−ブチル、n−オクチル、及
び、2−エチルヘキシル基である。さらに好ましくは、
R及びBの全てがメチル基である。
【0020】本発明で用いられる直鎖状又は環状子ロー
ン化合物の中で、下記の条件の少なくとも1つ、好まし
くは全てを有するランダム誘導体または明確に定義され
たブロックを持つ誘導体が特に好ましい。 ・Rがアルキル、より好ましくはメチルであること。 ・Bがアルキル、より好ましくはメチルであること。 ・rが0から3、より好ましくは零であること。 ・sが1から3、より好ましくは1であること。 ・t+uが3から5であること。 ・R1、R2、及びR3がアルキル、より好ましくはメチ
ルであること。 ・R8が水素であり、Zがメチレンであり、pが1であ
ること。
ン化合物の中で、下記の条件の少なくとも1つ、好まし
くは全てを有するランダム誘導体または明確に定義され
たブロックを持つ誘導体が特に好ましい。 ・Rがアルキル、より好ましくはメチルであること。 ・Bがアルキル、より好ましくはメチルであること。 ・rが0から3、より好ましくは零であること。 ・sが1から3、より好ましくは1であること。 ・t+uが3から5であること。 ・R1、R2、及びR3がアルキル、より好ましくはメチ
ルであること。 ・R8が水素であり、Zがメチレンであり、pが1であ
ること。
【0021】本発明では、これらの化合物として以下の
ものが特に好ましい。 ・4−(4−ジメチルアミノフェニルアゾ)−N−[3
−[1,3,3,3−テトラメチル−1−[(トリメチ
ルシリル)オキシ]ジシロキサニル]−プロピル]ベン
ゼンスルホンアミド (化合物(7))
ものが特に好ましい。 ・4−(4−ジメチルアミノフェニルアゾ)−N−[3
−[1,3,3,3−テトラメチル−1−[(トリメチ
ルシリル)オキシ]ジシロキサニル]−プロピル]ベン
ゼンスルホンアミド (化合物(7))
【化56】
【0022】・4−(4−ジメチルアミノフェニルア
ゾ)−N−[3−[1,3,3,3−テトラメチル−1
−[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル]−
プロピル]ベンズアミド (化合物(8))
ゾ)−N−[3−[1,3,3,3−テトラメチル−1
−[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル]−
プロピル]ベンズアミド (化合物(8))
【化57】
【0023】・2−(4−メトキシ−2−ニトロフェニ
ルアゾ)−5−(3−トリメチルシラニルプロポキシ)
フェノール (化合物(9))
ルアゾ)−5−(3−トリメチルシラニルプロポキシ)
フェノール (化合物(9))
【化58】
【0024】・2,5−ビス[3−[1,3,3,3−
テトラメチル−1−[(トリメチルシリル)オキシ]ジ
シロキサニル]プロピルアミノ]ベンゾキノン(化合物
(10))
テトラメチル−1−[(トリメチルシリル)オキシ]ジ
シロキサニル]プロピルアミノ]ベンゾキノン(化合物
(10))
【化59】
【0025】・2−クロロ−3−[3−[1,3,3,
3−テトラメチル−1−[(トリメチルシリル)オキ
シ]ジシロキサニル]プロピルアミノ]−[1,4]−
ナフトキノン (化合物(11))
3−テトラメチル−1−[(トリメチルシリル)オキ
シ]ジシロキサニル]プロピルアミノ]−[1,4]−
ナフトキノン (化合物(11))
【化60】
【0026】・2−[3−[1,3,3,3−テトラメ
チル−1−[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサ
ニル]プロピルアミノ]−[1,4]−ナフトキノン
(化合物(12))
チル−1−[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサ
ニル]プロピルアミノ]−[1,4]−ナフトキノン
(化合物(12))
【化61】
【0027】・1−ヒドロキシ−4−[3−[1,3,
3,3−テトラメチル−1−[(トリメチルシリル)オ
キシ]ジシロキサニル]プロピルアミノ]−アントラキ
ノン(化合物(13))
3,3−テトラメチル−1−[(トリメチルシリル)オ
キシ]ジシロキサニル]プロピルアミノ]−アントラキ
ノン(化合物(13))
【化62】
【0028】・1,4−ジ−[3−[1,3,3,3−
テトラメチル−1−[(トリメチルシリル)オキシ]ジ
シロキサニル]プロピルアミノ]−アントラキノン(化
合物(14))
テトラメチル−1−[(トリメチルシリル)オキシ]ジ
シロキサニル]プロピルアミノ]−アントラキノン(化
合物(14))
【化63】
【0029】式(1)、(2)及び(3)のシリコーン
染料を調製するために、例えば、全ての基Aが水素原子
であるような対応するシリコーン化合物を出発材料とし
て、下記式:
染料を調製するために、例えば、全ての基Aが水素原子
であるような対応するシリコーン化合物を出発材料とし
て、下記式:
【化64】 で表されるハイドロシリレーション反応(経路1)を従
来のように作用させることができる。この出発材料であ
るシリコーン化合物を、以下ではSiH誘導体と呼び、
このSiH基は、鎖内及び/またはシリコーン鎖の末端
に存在する。これらのSiH誘導体は、シリコーン工業
に於ける周知の製品であり、広く商業的に入手できる。
これらは、例えば、米国特許第3,220,972号、第3,697,4
73号、及び第4,340,709号に記載されている。
来のように作用させることができる。この出発材料であ
るシリコーン化合物を、以下ではSiH誘導体と呼び、
このSiH基は、鎖内及び/またはシリコーン鎖の末端
に存在する。これらのSiH誘導体は、シリコーン工業
に於ける周知の製品であり、広く商業的に入手できる。
これらは、例えば、米国特許第3,220,972号、第3,697,4
73号、及び第4,340,709号に記載されている。
【0030】このSiH誘導体は、下記式(15)、
(16)または(17)で表すことができる。
(16)または(17)で表すことができる。
【化65】 式中、R、r、及びsは、式(1)における定義と同じ
であり、B’は、同一でも異なっていてもよく、R基及
び水素原子から選択される。
であり、B’は、同一でも異なっていてもよく、R基及
び水素原子から選択される。
【化66】 式中、R、t、及びuは、式(2)における定義と同じ
である。
である。
【化67】 式中、R1、R2、及びR3は、式(3)における定義と
同じである。
同じである。
【0031】このように、標準的なハイドロシリレーシ
ョン反応は、式(15)、(16)及び(17)のSi
H誘導体において、有効量の白金触媒の存在下で、式
(4a)、(4b)、(4c)及び(4d)の化合物で
あって、符号Wが以下の式(18)及び(19)で表さ
れる1価の基を示す符号(W’)で置換された化合物に
おいて行われる。
ョン反応は、式(15)、(16)及び(17)のSi
H誘導体において、有効量の白金触媒の存在下で、式
(4a)、(4b)、(4c)及び(4d)の化合物で
あって、符号Wが以下の式(18)及び(19)で表さ
れる1価の基を示す符号(W’)で置換された化合物に
おいて行われる。
【化68】
【化69】 式(18)及び(19)において、Z、R8及びpは、
上記式(5)及び(6)における定義と同じである。
上記式(5)及び(6)における定義と同じである。
【0032】式(1)、(2)及び(3)のシリコーン
染料を調整するのに好適な他の可能な合成経路(経路
2)は、上記式(15)、(16)または(17)で表
されるアミノシリコーン化合物であるが、水素原子が式
-D-CH2-CHR8-(Z)p-NH2-で表される1価の基
で置換された化合物であって、Dが上記式(4a)、
(4b)、(4c)及び(4d)における定義と同じで
あり、R8及びpが上記式(5)、(6)、(18)及
び(19)における定義と同じである化合物を、下記式
(20a)、(20b)、(20c)または(20d)
で表される化合物と反応させることからなる。
染料を調整するのに好適な他の可能な合成経路(経路
2)は、上記式(15)、(16)または(17)で表
されるアミノシリコーン化合物であるが、水素原子が式
-D-CH2-CHR8-(Z)p-NH2-で表される1価の基
で置換された化合物であって、Dが上記式(4a)、
(4b)、(4c)及び(4d)における定義と同じで
あり、R8及びpが上記式(5)、(6)、(18)及
び(19)における定義と同じである化合物を、下記式
(20a)、(20b)、(20c)または(20d)
で表される化合物と反応させることからなる。
【0033】
【化70】
【化71】
【化72】
【化73】 式(20a)、(20b)、(20c)または(20
d)において、R4、m及びnは、上記式(4a)、
(4b)、(4c)及び(4d)における定義と同じで
あり、R9は水素原子、ハロゲン原子またはヒドロキシ
ル基である。
d)において、R4、m及びnは、上記式(4a)、
(4b)、(4c)及び(4d)における定義と同じで
あり、R9は水素原子、ハロゲン原子またはヒドロキシ
ル基である。
【0034】上記式(1)で表される化合物の中の幾つ
かは、その化合物自体は、特に米国特許第4,381,260号
及び米国特許第1,712,374号に記載されることにより知
られている。その他の化合物は新規であり、本発明の他
の主題をなす。
かは、その化合物自体は、特に米国特許第4,381,260号
及び米国特許第1,712,374号に記載されることにより知
られている。その他の化合物は新規であり、本発明の他
の主題をなす。
【0035】よって、本発明の主題は、以下に定義され
る式(1)の新規な化合物、及び、上記式(2)で表さ
れる新規な化合物である。式(1)で表される新規な化
合物は、(i)BがCH3基であり、sが1であり、r
が0から10の整数であり、かつ、DがNH以外である
化合物、及び、(ii)sが零であり、かつBが式(4
a)のA基であり、DがNH以外である化合物である。
る式(1)の新規な化合物、及び、上記式(2)で表さ
れる新規な化合物である。式(1)で表される新規な化
合物は、(i)BがCH3基であり、sが1であり、r
が0から10の整数であり、かつ、DがNH以外である
化合物、及び、(ii)sが零であり、かつBが式(4
a)のA基であり、DがNH以外である化合物である。
【0036】前記式(3)で表される化合物は、英国特
許第882,063号及び米国特許第2,931,693号に記載され
た、Aが式(4d)の基であり、R1、R2及びR3がア
ルキル基であり、かつDがNR7であるものを除いて新
規である。
許第882,063号及び米国特許第2,931,693号に記載され
た、Aが式(4d)の基であり、R1、R2及びR3がア
ルキル基であり、かつDがNR7であるものを除いて新
規である。
【0037】また、本発明の主題は、染色に適した媒体
中に、上記式(1)、(2)または(3)で表される化
合物の少なくとも1つの有効量を含有する、ヒトのケラ
チン繊維、特に毛髪の染色用組成物、中でも毛髪の直接
染色用組成物である。しかし、本発明の他の特性、態
様、及び利点は、以下の説明、及び、本発明を例示する
ための具体的であるが何ら限定しない実施例を読むこと
によりさらに明らかになる。
中に、上記式(1)、(2)または(3)で表される化
合物の少なくとも1つの有効量を含有する、ヒトのケラ
チン繊維、特に毛髪の染色用組成物、中でも毛髪の直接
染色用組成物である。しかし、本発明の他の特性、態
様、及び利点は、以下の説明、及び、本発明を例示する
ための具体的であるが何ら限定しない実施例を読むこと
によりさらに明らかになる。
【0038】式(1)、(2)及び(3)の化合物は、
染色用組成物の全重量に対して、通常は約0.01から
10重量%、好ましくは、約0.1から5%の割合で含
まれる。また、式(1)、(2)及び(3)の化合物
は、酸化ベース及び任意にカップラーを含む酸化染色用
染色組成物に、酸化染料によって得られる色合いの光沢
を向上させるために含まれていてもよい。
染色用組成物の全重量に対して、通常は約0.01から
10重量%、好ましくは、約0.1から5%の割合で含
まれる。また、式(1)、(2)及び(3)の化合物
は、酸化ベース及び任意にカップラーを含む酸化染色用
染色組成物に、酸化染料によって得られる色合いの光沢
を向上させるために含まれていてもよい。
【0039】この場合、染色に適した媒体は、好ましく
は水及び/または化粧品に許容される有機溶媒、特にア
ルコール(エチルアルコール、イソプロピルアルコー
ル、ベンジルアルコール、及びフェニルエチルアルコー
ル)、グリコール又はグリコールエーテル(例えば、プ
ロピレングリコールモノメチルエーテル等のプロピレン
グリコール及びそのエーテル、ブチレングリコール及び
ジプロピレングリコール、並びに、例えば、ジエチレン
グリコールモノエチルエーテルまたはモノブチルエーテ
ル等のジエチレングリコールアルキルエーテル、及びエ
チレングリコールモノメチル、モノエチル、及びモノブ
チルエーテル)であり、その割合は、組成物全重量に対
して、約0.5から20%、好ましくは約2から10%
である。
は水及び/または化粧品に許容される有機溶媒、特にア
ルコール(エチルアルコール、イソプロピルアルコー
ル、ベンジルアルコール、及びフェニルエチルアルコー
ル)、グリコール又はグリコールエーテル(例えば、プ
ロピレングリコールモノメチルエーテル等のプロピレン
グリコール及びそのエーテル、ブチレングリコール及び
ジプロピレングリコール、並びに、例えば、ジエチレン
グリコールモノエチルエーテルまたはモノブチルエーテ
ル等のジエチレングリコールアルキルエーテル、及びエ
チレングリコールモノメチル、モノエチル、及びモノブ
チルエーテル)であり、その割合は、組成物全重量に対
して、約0.5から20%、好ましくは約2から10%
である。
【0040】この染色用組成物は、ヒトのケラチン繊維
染色において通常用いられる他のアジュバント、例え
ば、現在の技術水準で知られた、アニオン性、カチオン
性、非イオン性、両性、双イオン性タイプの界面活性剤
又はそれらの混合物、濃化剤、酸化防止剤、香料、金属
イオン封鎖剤、分散剤、コンディショナー、保存剤、不
透明化剤等を含んでもよい。当然のことながら、当業者
は、上記の任意の添加物を、本発明の染色用組成物が本
来有する有利な特性を、その添加によって妨げない、あ
るいは実質的に妨げないように注意深く選択するであろ
う。
染色において通常用いられる他のアジュバント、例え
ば、現在の技術水準で知られた、アニオン性、カチオン
性、非イオン性、両性、双イオン性タイプの界面活性剤
又はそれらの混合物、濃化剤、酸化防止剤、香料、金属
イオン封鎖剤、分散剤、コンディショナー、保存剤、不
透明化剤等を含んでもよい。当然のことながら、当業者
は、上記の任意の添加物を、本発明の染色用組成物が本
来有する有利な特性を、その添加によって妨げない、あ
るいは実質的に妨げないように注意深く選択するであろ
う。
【0041】本発明の染色用組成物は、酸性、中性、又
はアルカリ性のいずれのpHで調整してもよく、可能な
pH範囲は、例えば4から11、好ましくは5から10
であり、このpHは従来から周知の塩基性化剤又は酸性
化剤を用いて調整される。塩基性化剤としては、例え
ば、アンモニア水、アルカリ炭酸塩、モノ−、ジ−及び
トリ−エタノールアミン等のアルカノールアミン及びそ
れらの誘導体、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、及
び、以下の式で表される化合物が挙げられる。
はアルカリ性のいずれのpHで調整してもよく、可能な
pH範囲は、例えば4から11、好ましくは5から10
であり、このpHは従来から周知の塩基性化剤又は酸性
化剤を用いて調整される。塩基性化剤としては、例え
ば、アンモニア水、アルカリ炭酸塩、モノ−、ジ−及び
トリ−エタノールアミン等のアルカノールアミン及びそ
れらの誘導体、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、及
び、以下の式で表される化合物が挙げられる。
【化74】 式中、Rはプロピレン残基を示し、これは、任意にヒド
ロキシル基又はC1−C4アルキル基で置換されていても
よく、R10、R11、R12及びR13は、同一でも異なって
いてもよく、水素原子、C1−C4アルキル又はC1−C4
ヒドロキシアルキル基を示す。酸性化剤は、従来から、
例えば塩酸、オルトリン酸、酒石酸、クエン酸又は乳酸
等のカルボン酸、または硫酸といった有機又は無機の酸
が挙げられる。
ロキシル基又はC1−C4アルキル基で置換されていても
よく、R10、R11、R12及びR13は、同一でも異なって
いてもよく、水素原子、C1−C4アルキル又はC1−C4
ヒドロキシアルキル基を示す。酸性化剤は、従来から、
例えば塩酸、オルトリン酸、酒石酸、クエン酸又は乳酸
等のカルボン酸、または硫酸といった有機又は無機の酸
が挙げられる。
【0042】繊維に適用される組成物は種々の形態であ
ってよく、例えば、液状、クリーム状、ゲル状、また
は、ケラチン繊維用の染料を調製するのに適した任意の
形態であってよい。特に、加圧下で推進剤の存在するエ
アロゾル缶に充填されてもよく、フォームを形成しても
よい。
ってよく、例えば、液状、クリーム状、ゲル状、また
は、ケラチン繊維用の染料を調製するのに適した任意の
形態であってよい。特に、加圧下で推進剤の存在するエ
アロゾル缶に充填されてもよく、フォームを形成しても
よい。
【0043】本発明の他の主題は、ヒトのケラチン繊
維、特に毛髪の、直接染色による染色方法に関し、この
方法は、式(1)、(2)または(3)の化合物の少な
くとも1つを含む染色用組成物を、湿った又は乾燥した
ケラチン繊維上に放置することからなる。本発明の組成
物は、そのままにしておく(leave-in)組成物として用い
ることができ、即ち、組成物を繊維に適用した後、中間
のリンスをせずに乾燥させる。他の適用方法では、組成
物は、約3から60分間、好ましくは5から45分間の
時間放置して繊維に作用させ、その後繊維をリンスし、
任意に洗浄して再度リンスし、次いで乾燥させる。
維、特に毛髪の、直接染色による染色方法に関し、この
方法は、式(1)、(2)または(3)の化合物の少な
くとも1つを含む染色用組成物を、湿った又は乾燥した
ケラチン繊維上に放置することからなる。本発明の組成
物は、そのままにしておく(leave-in)組成物として用い
ることができ、即ち、組成物を繊維に適用した後、中間
のリンスをせずに乾燥させる。他の適用方法では、組成
物は、約3から60分間、好ましくは5から45分間の
時間放置して繊維に作用させ、その後繊維をリンスし、
任意に洗浄して再度リンスし、次いで乾燥させる。
【0044】
【実施例】以下に、本発明を例示する具体的な実施例を
示す。 調製例 実施例1 4−(4−ジメチルアミノフェニルアゾ)−N−[3−
[1,3,3,3−テトラメチル−1−[(トリメチル
シリル)オキシ]ジシロキサニル]−プロピル]ベンゼ
ンスルホンアミドの調製:
示す。 調製例 実施例1 4−(4−ジメチルアミノフェニルアゾ)−N−[3−
[1,3,3,3−テトラメチル−1−[(トリメチル
シリル)オキシ]ジシロキサニル]−プロピル]ベンゼ
ンスルホンアミドの調製:
【化75】
【0045】4−ジメチルアミノ−4’−アゾベンゼン
スルホニルクロリド(3.23g即ち0.01モル)
を、へプタメチルアミノ−プロピルトリシロキサン
(3.07g即ち0.011モル)、トリエチルアミン
(1.11g即ち0.011モル)及びジクロロメタン
(10ml)の還流(40℃)混合物に徐々に添加し
た。その混合物を3時間還流した後冷却した。反応混合
物を30mlの水に投入した。有機相を水で洗浄し、硫
酸ナトリウム上で乾燥した。メタノールからの再結晶の
後、オレンジ色パウダーの化合物(7)を得た。 ・融点:82℃ ・UV(エタノール)λmax=432nm、 εmax=37.
350 ・C24H42N4O4SSiに対する元素分析 理論値 C50.85 H7.47 N9.88 S5.66 Si14.86 実測値 C50.53 H7.54 N9.85 S5.51 Si14.90
スルホニルクロリド(3.23g即ち0.01モル)
を、へプタメチルアミノ−プロピルトリシロキサン
(3.07g即ち0.011モル)、トリエチルアミン
(1.11g即ち0.011モル)及びジクロロメタン
(10ml)の還流(40℃)混合物に徐々に添加し
た。その混合物を3時間還流した後冷却した。反応混合
物を30mlの水に投入した。有機相を水で洗浄し、硫
酸ナトリウム上で乾燥した。メタノールからの再結晶の
後、オレンジ色パウダーの化合物(7)を得た。 ・融点:82℃ ・UV(エタノール)λmax=432nm、 εmax=37.
350 ・C24H42N4O4SSiに対する元素分析 理論値 C50.85 H7.47 N9.88 S5.66 Si14.86 実測値 C50.53 H7.54 N9.85 S5.51 Si14.90
【0046】実施例2 4−(4−ジメチルアミノフェニルアゾ)−N−[3−
[1,3,3,3−テトラメチル−1−[(トリメチル
シリル)オキシ]ジシロキサニル]−プロピル]ベンズ
アミドの調製:
[1,3,3,3−テトラメチル−1−[(トリメチル
シリル)オキシ]ジシロキサニル]−プロピル]ベンズ
アミドの調製:
【化76】
【0047】4−ジメチルアミノアゾベンゼン−4’−
カルボン酸クロリド(3.24g即ち0.01モル)
を、へプタメチルアミノ−プロピルトリシロキサン
(6.15g即ち0.022モル)、トリエチルアミン
(2.2g即ち0.022モル)及びジクロロメタン
(20ml)の還流(40℃)混合物に徐々に添加し
た。その混合物を2時間還流した後冷却した。反応混合
物を50mlの水に投入した。有機相を水で洗浄し、硫
酸ナトリウム上で乾燥した。粗製生成物を、カラムクロ
マトグラフィー(溶離液:CH2Cl2)で精製した。オ
レンジ色パウダーの化合物(8)を得た。 ・融点:187℃ ・UV(エタノール)λmax=428nm、 εmax=33.
500 ・C25H42N4O3Si3に対する元素分析 理論値 C56.56 H7.97 N10.55 Si15.87 実測値 C56.32 H7.97 N10.47 Si16.10
カルボン酸クロリド(3.24g即ち0.01モル)
を、へプタメチルアミノ−プロピルトリシロキサン
(6.15g即ち0.022モル)、トリエチルアミン
(2.2g即ち0.022モル)及びジクロロメタン
(20ml)の還流(40℃)混合物に徐々に添加し
た。その混合物を2時間還流した後冷却した。反応混合
物を50mlの水に投入した。有機相を水で洗浄し、硫
酸ナトリウム上で乾燥した。粗製生成物を、カラムクロ
マトグラフィー(溶離液:CH2Cl2)で精製した。オ
レンジ色パウダーの化合物(8)を得た。 ・融点:187℃ ・UV(エタノール)λmax=428nm、 εmax=33.
500 ・C25H42N4O3Si3に対する元素分析 理論値 C56.56 H7.97 N10.55 Si15.87 実測値 C56.32 H7.97 N10.47 Si16.10
【0048】実施例3 2−(4−メトキシ−2−ニトロフェニルアゾ)−5−
(3−トリメチルシラニルプロポキシ)フェノールの調
製:
(3−トリメチルシラニルプロポキシ)フェノールの調
製:
【化77】
【0049】4−(4−メトキシ−2−ニトロフェニル
アゾ)ベンゼン−1,3−ジオール(2.5g即ち0.
0086モル)及び炭酸カリウム(1.24g)の混合
物を70−75℃に加熱した。そこに、3−クロロプロ
ピルトリメチルシラン(1.24g即ち0.0086モ
ル)を20分かけて添加した。その混合物を75℃で6
時間撹拌した。反応混合物を50mlの水に投入し、ジ
イソプロピルエーテルで抽出した。有機相を乾燥し、濃
縮し、カラムクロマトグラフィー(溶離液:50/50
のヘプタン/CH2Cl2)で精製し、赤色パウダーの化
合物(9)を得た。 ・融点:128−129℃ ・UV(エタノール)λmax=409nm、 εmax=21.
950 ・C19H25N3O5Siに対する元素分析 理論値 C56.56 H6.24 N10.41 Si6.96 実測値 C56.18 H6.12 N10.46 Si6.69
アゾ)ベンゼン−1,3−ジオール(2.5g即ち0.
0086モル)及び炭酸カリウム(1.24g)の混合
物を70−75℃に加熱した。そこに、3−クロロプロ
ピルトリメチルシラン(1.24g即ち0.0086モ
ル)を20分かけて添加した。その混合物を75℃で6
時間撹拌した。反応混合物を50mlの水に投入し、ジ
イソプロピルエーテルで抽出した。有機相を乾燥し、濃
縮し、カラムクロマトグラフィー(溶離液:50/50
のヘプタン/CH2Cl2)で精製し、赤色パウダーの化
合物(9)を得た。 ・融点:128−129℃ ・UV(エタノール)λmax=409nm、 εmax=21.
950 ・C19H25N3O5Siに対する元素分析 理論値 C56.56 H6.24 N10.41 Si6.96 実測値 C56.18 H6.12 N10.46 Si6.69
【0050】実施例4 2,5−ビス[3−[1,3,3,3−テトラメチル−
1−[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル]
プロピルアミノ]ベンゾキノンの調製:
1−[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル]
プロピルアミノ]ベンゾキノンの調製:
【化78】
【0051】ベンゾミノン(3.24g即ち0.03モ
ル)、ヘプタメチルアミノプロピルトリシロキサン
(5.6g即ち0.02モル)及びエタノール(40m
l)の混合物を1時間還流した。真空下で溶媒を留去
し、50mlのヘプタン中に取り込んだ。この混合物を
濾過して生成されたヒドロキノンを除去し、カラムクロ
マトグラフィー(溶離液:50/50のヘプタン/CH
2Cl2)で精製した。赤色パウダーの化合物(10)を
得た。 ・融点:124℃ ・UV(エタノール)λmax=341nm、 εmax=30.
095 λmax=494nm、 εmax=400. ・C26H58N2O6Si6に対する元素分析 理論値 C47.08 H8.81 N4.22 Si25.41 実測値 C46.86 H8.76 N4.23 Si25.80
ル)、ヘプタメチルアミノプロピルトリシロキサン
(5.6g即ち0.02モル)及びエタノール(40m
l)の混合物を1時間還流した。真空下で溶媒を留去
し、50mlのヘプタン中に取り込んだ。この混合物を
濾過して生成されたヒドロキノンを除去し、カラムクロ
マトグラフィー(溶離液:50/50のヘプタン/CH
2Cl2)で精製した。赤色パウダーの化合物(10)を
得た。 ・融点:124℃ ・UV(エタノール)λmax=341nm、 εmax=30.
095 λmax=494nm、 εmax=400. ・C26H58N2O6Si6に対する元素分析 理論値 C47.08 H8.81 N4.22 Si25.41 実測値 C46.86 H8.76 N4.23 Si25.80
【0052】実施例5 2−クロロ−3−[3−[1,3,3,3−テトラメチ
ル−1−[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニ
ル]プロピルアミノ]−[1,4]−ナフトキノンの調
製:
ル−1−[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニ
ル]プロピルアミノ]−[1,4]−ナフトキノンの調
製:
【化79】
【0053】30mlのジクロロメタン中のジクロロナ
フトキノンを還流温度とした。ヘプタメチルアミノプロ
ピルトリシロキサン(11.2g即ち0.04モル)を
20分かけて添加し、混合物を1時間還流させた。反応
媒体を濃縮した後、生成された固体をメタノールから再
結晶させた。赤色パウダー状の化合物(11)を得た。 ・融点:80−81℃ ・UV(エタノール)λmax=475nm、 εmax=3.8
50 ・C20H32ClNO4Si3に対する元素分析 理論値 C51.09 H6.86 Cl7.54 N2.98 Si17.92 実測値 C50.72 H6.89 Cl7.43 N3.12 Si18.28
フトキノンを還流温度とした。ヘプタメチルアミノプロ
ピルトリシロキサン(11.2g即ち0.04モル)を
20分かけて添加し、混合物を1時間還流させた。反応
媒体を濃縮した後、生成された固体をメタノールから再
結晶させた。赤色パウダー状の化合物(11)を得た。 ・融点:80−81℃ ・UV(エタノール)λmax=475nm、 εmax=3.8
50 ・C20H32ClNO4Si3に対する元素分析 理論値 C51.09 H6.86 Cl7.54 N2.98 Si17.92 実測値 C50.72 H6.89 Cl7.43 N3.12 Si18.28
【0054】実施例6 2−[3−[1,3,3,3−テトラメチル−1−
[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル]プロ
ピルアミノ]−[1,4]−ナフトキノンの調製:
[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル]プロ
ピルアミノ]−[1,4]−ナフトキノンの調製:
【化80】
【0055】エタノール(40ml)中のナフトキノン
(4.74g即ち0.03モル)及びヘプタメチルアミ
ノプロピルトリシロキサン(5.58g即ち0.02モ
ル)を4時間還流させた。反応混合物を半分の容積にな
るまで濃縮した後、生成された固体を分離した。オレン
ジ色パウダーの化合物(12)を得た。 ・融点:95−96℃ ・UV(エタノール)λmax=452nm、 εmax=3.8
50
(4.74g即ち0.03モル)及びヘプタメチルアミ
ノプロピルトリシロキサン(5.58g即ち0.02モ
ル)を4時間還流させた。反応混合物を半分の容積にな
るまで濃縮した後、生成された固体を分離した。オレン
ジ色パウダーの化合物(12)を得た。 ・融点:95−96℃ ・UV(エタノール)λmax=452nm、 εmax=3.8
50
【0056】実施例7 1−ヒドロキシ−4−[3−[1,3,3,3−テトラ
メチル−1−[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキ
サニル]プロピルアミノ]−アントラキノンの調製:
メチル−1−[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキ
サニル]プロピルアミノ]−アントラキノンの調製:
【化81】
【0057】テトラヒドロフラン(40ml)中のロイ
コキニザリン(leocoquinizarine)(4.12g即ち0.
017モル)及びヘプタメチルアミノプロピルトリシロ
キサン(11.88g即ち0.0425モル)を3時間
還流させた。冷却後、反応混合物に空気流を2時間通気
させた。カラムクロマトグラフィー(溶離液:50/5
0のヘプタン/CH2Cl2)の後、化合物(13)と
(14)の混合物を得た。この混合物を60mlのメタ
ノールから結晶化させることにより、青紫色パウダーの
化合物(13)を回収した。 ・融点:71−72℃ ・UV(エタノール)λmax=557nm、 εmax=13
100 λmax=598nm、 εmax=12 400 ・C24H35NO5Si3に対する元素分析 理論値 C57.45 H7.03 N2.79 Si16.79 実測値 C57.44 H7.04 N2.80 Si16.50
コキニザリン(leocoquinizarine)(4.12g即ち0.
017モル)及びヘプタメチルアミノプロピルトリシロ
キサン(11.88g即ち0.0425モル)を3時間
還流させた。冷却後、反応混合物に空気流を2時間通気
させた。カラムクロマトグラフィー(溶離液:50/5
0のヘプタン/CH2Cl2)の後、化合物(13)と
(14)の混合物を得た。この混合物を60mlのメタ
ノールから結晶化させることにより、青紫色パウダーの
化合物(13)を回収した。 ・融点:71−72℃ ・UV(エタノール)λmax=557nm、 εmax=13
100 λmax=598nm、 εmax=12 400 ・C24H35NO5Si3に対する元素分析 理論値 C57.45 H7.03 N2.79 Si16.79 実測値 C57.44 H7.04 N2.80 Si16.50
【0058】実施例8 1,4−ジ−[3−[1,3,3,3−テトラメチル−
1−[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル]
プロピルアミノ]−アントラキノンの調製:
1−[(トリメチルシリル)オキシ]ジシロキサニル]
プロピルアミノ]−アントラキノンの調製:
【化82】
【0059】トルエン(50ml)及びN−メチルピロ
リドン(20ml)の混合物中のロイコキニザリン
(2.43g即ち0.01モル)及びヘプタメチルアミ
ノプロピルトリシロキサン(8.37g即ち0.03モ
ル)を2時間還流させた。冷却後、反応混合物に空気流
を2時間通気させた。反応混合物を水中に投入し、有機
相を水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー(溶離
液:50/50のヘプタン/CH2Cl2)の後、化合物
(13)と(14)の混合物を得た。この混合物を60
mlのメタノールから結晶化させることにより、深青色
パウダーの化合物(13)を回収した。 ・融点:59−60℃ ・UV(エタノール)λmax=595nm、 εmax=16
950 λmax=645nm、 εmax=20 100 ・C34H62N2O6Si6に対する元素分析 理論値 C53.49 H8.19 N3.67 Si22.07 実測値 C53.29 H8.08 N3.65 Si22.10
リドン(20ml)の混合物中のロイコキニザリン
(2.43g即ち0.01モル)及びヘプタメチルアミ
ノプロピルトリシロキサン(8.37g即ち0.03モ
ル)を2時間還流させた。冷却後、反応混合物に空気流
を2時間通気させた。反応混合物を水中に投入し、有機
相を水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー(溶離
液:50/50のヘプタン/CH2Cl2)の後、化合物
(13)と(14)の混合物を得た。この混合物を60
mlのメタノールから結晶化させることにより、深青色
パウダーの化合物(13)を回収した。 ・融点:59−60℃ ・UV(エタノール)λmax=595nm、 εmax=16
950 λmax=645nm、 εmax=20 100 ・C34H62N2O6Si6に対する元素分析 理論値 C53.49 H8.19 N3.67 Si22.07 実測値 C53.29 H8.08 N3.65 Si22.10
【0060】90%の白髪を含む天然灰色毛髪の束を、
組成物を100gとするのに十分な量のエタノールと水
の混合物(重量比90/10)中に5×10-2モルの実
施例5で調製した染料を含有する組成物で染色した。3
0分間の処理後、毛髪を水で5分間洗浄した後に乾燥さ
せた。毛髪の束は、オレンジ色〜赤色に染色された。
組成物を100gとするのに十分な量のエタノールと水
の混合物(重量比90/10)中に5×10-2モルの実
施例5で調製した染料を含有する組成物で染色した。3
0分間の処理後、毛髪を水で5分間洗浄した後に乾燥さ
せた。毛髪の束は、オレンジ色〜赤色に染色された。
【0061】90%の白髪を含む天然灰色毛髪の束を、
組成物を100gとするのに十分な量のエタノールと水
の混合物(重量比90/10)中に5×10-2モルの実
施例7で調製した染料を含有する組成物で染色した。3
0分間の処理後、毛髪を水で5分間洗浄した後に乾燥さ
せた。毛髪の束は、青紫色〜赤色に染色された。
組成物を100gとするのに十分な量のエタノールと水
の混合物(重量比90/10)中に5×10-2モルの実
施例7で調製した染料を含有する組成物で染色した。3
0分間の処理後、毛髪を水で5分間洗浄した後に乾燥さ
せた。毛髪の束は、青紫色〜赤色に染色された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI C08L 83/08 C08L 83/08 (56)参考文献 米国特許882063(US,A) 米国特許2931693(US,A) (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C07F 7/18 C07F 7/10 CAPLUS(STN) REGISTRY(STN) WPI(DIALOG)
Claims (23)
- 【請求項1】 下記式(1)、(2)または(3): 【化1】 【化2】 (式(1)及び(2)において、Rは、同一でも異なっ
ていてもよく、C1−C10アルキル、フェニル、及び
3,3,3−トリフルオロプロピル基から選択され、数
量的にRの少なくとも80%はメチルであり、Bは、同
一でも異なっていてもよくR基及び以下で定義するA基
から選択され、rは、0から50の整数であり、sは0
から20の整数であり、sが零の場合は2つの符合Bの
うち少なくとも1つはAであり、uは1から6の整数で
あり、tは0から10の整数であり、t+uが3以上で
あり、) 【化3】 (式(3)中、R1、R2及びR3は、同一でも異なって
いてもよく、直鎖状又は分岐状、飽和又は不飽和の、C
1−C8アルキルまたはアルケニル基であり、式(1)、
(2)及び(3)において、符合Aは、同一でも異なっ
ていてもよく、下記式(4a)、(4b)、(4c)ま
たは(4d)で表される基を示し: 【化4】 【化5】 【化6】 【化7】 但し、式(4a)、(4b)、(4c)及び(4d)で
において、R4は、同一でも異なっていてもよく、直鎖
状又は分岐状のC1−C6アルキル基、OH基、C1−C4
アルコキシ、ヒドロキシ(C1−C4)アルキル、COO
H、CONH2、CN、SO3H、ハロゲンまたはNO2
基、NR5R6基であって、R5及びR6が同一でも異な
っていてもよく、C1−C8アルキルまたはヒドロキシ
(C1−C4)アルキルまたはアミノ(C1−C4)アルキ
ル基、あるいは、窒素原子と共に5−又は6−員複素環
を形成し、その複素環は酸素または硫黄原子を含んでい
てもよい基を示し、mは、0から2の整数を示し、n
は、2または2の整数を示し、Dは、−SO2NH−、
−CONH−、または−O−基、あるいは、−NR7−
基であって、R7がH又はCH3である基を示し、Wは、
下記式(5)または(6)で表される2価の基を示し、 【化8】 【化9】 式(5)及び(6)において、R8は、水素原子、ヒド
ロキシル基、直鎖状または分岐状の飽和又は不飽和のC
1−C8アルキル基を示し、Zは、直鎖状又は分岐状のC
1−C6アルキル基であって、任意に、OH基または直鎖
状又は分岐状の、飽和または不飽和のC2−C8アルコキ
シ基で置換されていてもよく、pは、0または1の整数
を示す)で表される化合物の、ヒトのケラチン繊維染色
用組成物の直接染料としての使用。 - 【請求項2】 毛髪染色用組成物の直接染料としての請
求項1記載の使用。 - 【請求項3】 前記Rが、メチル、エチル、プロピル、
n−ブチル、n−オクチル、または、2−エチルヘキシ
ル基である請求項1または2記載の使用。 - 【請求項4】 前記Rがメチル基である請求項3記載の
使用。 - 【請求項5】 前記式(1)において、Bが、メチル、
エチル、プロピル、n−ブチル、n−オクチル、また
は、2−エチルヘキシル基である請求項1から4のいず
れかに記載の使用。 - 【請求項6】 前記Bがメチル基である請求項5記載の
使用。 - 【請求項7】 前記式(1)の化合物において、rが0
から3であり、sが1から3である請求項1から6のい
ずれかに記載の使用。 - 【請求項8】 前記式(1)の化合物において、rが0
であり、sが1である請求項7記載の使用。 - 【請求項9】 前記式(2)の化合物において、t+u
が3から5である請求項1から4のいずれかに記載の使
用。 - 【請求項10】 前記式(3)の化合物において、
R1、R2、及びR3がメチル基である請求項1記載の使
用。 - 【請求項11】 前記R8が水素であり、Zがメチレン
であり、pが1である請求項1から10のいずれかに記
載の使用。 - 【請求項12】 前記化合物が、下記式(7)から(1
4): 【化10】 【化11】 【化12】 【化13】 【化14】 【化15】 【化16】 【化17】 のいずれかで表される化合物である請求項1から11の
いずれかに記載の使用。 - 【請求項13】 下記式(1): 【化18】 (式(1)において、Rは、同一でも異なっていてもよ
く、C1−C10アルキル、フェニル、及び3,3,3−
トリフルオロプロピル基から選択され、数量的にRの少
なくとも80%はメチルであり、Bは、同一でも異なっ
ていてもよく、R基及び以下で定義するA基から選択さ
れ、rは、0から50の整数であり、sは0から20の
整数であり、sが零の場合は2つの符合Bのうち少なく
とも1つはAであり、uは1から6の整数であり、tは
0から10の整数であり、t+uが3以上であり、符合
Aは、同一でも異なっていてもよく、下記式(4a)、
(4b)、(4c)または(4d)で表される基を示
し: 【化19】 【化20】 【化21】 【化22】 式(4a)、(4b)、(4c)及び(4d)でにおい
て、R4は、同一でも異なっていてもよく、直鎖状又は
分岐状のC1−C6アルキル基、OH基、C1−C4アルコ
キシ、ヒドロキシ(C1−C4)アルキル、COOH、C
ONH2、CN、SO3H、ハロゲンまたはNO2基、N
R5R6基であって、R5及びR6が同一でも異なっていて
もよく、C1−C8アルキルまたはヒドロキシ(C1−
C4)アルキルまたはアミノ(C1−C4)アルキル基、
あるいは、窒素原子と共に5−又は6−員複素環を形成
し、その複素環は酸素または硫黄原子を含んでいてもよ
い基を示し、mは、0から2の整数を示し、nは、2ま
たは2の整数を示し、Dは、−SO2NH−、−CON
H−、または−O−基、あるいは、−NR7−基であっ
て、R7がH又はCH3である基を示し、Wは、下記式
(5)または(6)で表される2価の基を示し、 【化23】 【化24】 式(5)及び(6)において、R8は、水素原子、ヒド
ロキシル基、直鎖状または分岐状の飽和又は不飽和のC
1−C8アルキル基を示し、Zは、直鎖状又は分岐状のC
1−C6アルキル基であって、任意に、OH基または直鎖
状又は分岐状の、飽和または不飽和のC2−C8アルコキ
シ基で置換されていてもよく、pは、0または1の整数
を示し、ただし、(i)BがCH3基であるとき、sは
1、かつrは1から10の整数であり、(ii)sが
零、かつBが式(4a)で表されるA基であるとき、D
はNH以外である)で表される化合物。 - 【請求項14】 下記式(2): 【化25】 (式(2)において、Rは、同一でも異なっていてもよ
く、C1−C10アルキル、フェニル、及び3,3,3−
トリフルオロプロピル基から選択され、数量的にRの少
なくとも80%はメチルであり、Bは、同一でも異なっ
ていてもよくR基及び以下で定義するA基から選択さ
れ、rは、0から50の整数であり、sは0から20の
整数であり、sが零の場合は2つの符合Bのうち少なく
とも1つはAであり、uは1から6の整数であり、tは
0から10の整数であり、t+uが3以上であり、符合
Aは、同一でも異なっていてもよく、下記式(4a)、
(4b)、(4c)または(4d)で表される基を示
し: 【化26】 【化27】 【化28】 【化29】 式(4a)、(4b)、(4c)及び(4d)でにおい
て、R4は、同一でも異なっていてもよく、直鎖状又は
分岐状のC1−C6アルキル基、OH基、C1−C4アルコ
キシ、ヒドロキシ(C1−C4)アルキル、COOH、C
ONH2、CN、SO3H、ハロゲンまたはNO2基、N
R5R6基であって、R5及びR6が同一でも異なっていて
もよく、C1−C8アルキルまたはヒドロキシ(C1−
C4)アルキルまたはアミノ(C1−C4)アルキル基、
あるいは、窒素原子と共に5−又は6−員複素環を形成
し、その複素環は酸素または硫黄原子を含んでいてもよ
い基を示し、mは、0から2の整数を示し、nは、2ま
たは2の整数を示し、Dは、−SO2NH−、−CON
H−、または−O−基、あるいは、−NR7−基であっ
て、R7がH又はCH3である基を示し、Wは、下記式
(5)または(6)で表される2価の基を示し、 【化30】 【化31】 式(5)及び(6)において、R8は、水素原子、ヒド
ロキシル基、直鎖状または分岐状の飽和又は不飽和のC
1−C8アルキル基を示し、Zは、直鎖状又は分岐状のC
1−C6アルキル基であって、任意に、OH基または直鎖
状又は分岐状の、飽和または不飽和のC2−C8アルコキ
シ基で置換されていてもよく、pは、0または1の整数
を示す)で表される化合物。 - 【請求項15】 下記式(3): 【化32】 (式(3)において、R1、R2及びR3は、同一でも異
なっていてもよく、直鎖状又は分岐状、飽和又は不飽和
の、C1−C8アルキルまたはアルケニル基であり、A
は、同一でも異なっていてもよく、下記式(4a)、
(4b)、(4c)または(4d)で表される基を示
し: 【化33】 【化34】 【化35】 【化36】 式(4a)、(4b)、(4c)及び(4d)でにおい
て、R4は、同一でも異なっていてもよく、直鎖状又は
分岐状のC1−C6アルキル基、OH基、C1−C4アルコ
キシ、ヒドロキシ(C1−C4)アルキル、COOH、C
ONH2、CN、SO3H、ハロゲンまたはNO2基、N
R5R6基であって、R5及びR6が同一でも異なっていて
もよく、C1−C8アルキルまたはヒドロキシ(C1−
C4)アルキルまたはアミノ(C1−C4)アルキル基、
あるいは、窒素原子と共に5−又は6−員複素環を形成
し、その複素環は酸素または硫黄原子を含んでいてもよ
い基を示し、mは、0から2の整数を示し、nは、2ま
たは2の整数を示し、Dは、−SO2NH−、−CON
H−、または−O−基、あるいは、−NR7−基であっ
て、R7がH又はCH3である基を示し、Wは、下記式
(5)または(6)で表される2価の基を示し、 【化37】 【化38】 式(5)及び(6)において、R8は、水素原子、ヒド
ロキシル基、直鎖状または分岐状の飽和又は不飽和のC
1−C8アルキル基を示し、Zは、直鎖状又は分岐状のC
1−C6アルキル基であって、任意に、OH基または直鎖
状又は分岐状の、飽和または不飽和のC2−C8アルコキ
シ基で置換されていてもよく、pは、0または1の整数
を示し、ただし、Aが上記式(4d)で表され、R8が
水素であり、R1、R2、及びR3がアルキル基であり、
DがNR7基である化合物は除く)で表される化合物。 - 【請求項16】 下記式(7)から(14): 【化39】 【化40】 【化41】 【化42】 【化43】 【化44】 【化45】 【化46】 のいずれかで表される請求項13から15のいずれかに
記載の化合物。 - 【請求項17】 染色に適した媒体中に、請求項13か
ら16のいずれかに記載の化合物少なくとも1つの有効
量を含有する、ヒトのケラチン繊維の染色用組成物。 - 【請求項18】 染色に適した媒体中に、請求項13か
ら16のいずれかに記載の化合物少なくとも1つの有効
量を含有する、毛髪の染色用組成物。 - 【請求項19】 4から11のpHを有する請求項17
または18記載の組成物。 - 【請求項20】 前記化合物を、組成物全重量に対して
0.01から10重量%の濃度で含有する請求項17か
ら19のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項21】 前記染色に適した媒体が、水及び/ま
たは有機溶媒からなり、該媒体を、組成物全重量に対し
て0.5から20重量%の割合で含有する請求項17か
ら20のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項22】 前記有機溶媒が、アルコール、グリコ
ール、またはグリコールエーテルである請求項21記載
の組成物。 - 【請求項23】 請求項13から16のいずれかに記載
の化合物の少なくとも1つを含有する染色用組成物を、
湿った又は乾燥したケラチン繊維に適用し、任意に、該
組成物を繊維上に3から60分間放置した後、任意のリ
ンス操作の後に、これらの繊維を乾燥させることからな
る直接染色によるヒトのケラチン繊維の染色方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9613267 | 1996-10-30 | ||
FR9613267A FR2755134B1 (fr) | 1996-10-30 | 1996-10-30 | Utilisation de composes silicies en teinture des fibres keratiniques humaines, nouveaux composes et compositions les contenant |
Publications (2)
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