JP2868496B2 - 新規なシリコーン化合物及びそれを含有する組成物並びにそのヒトのケラチン繊維染色のための使用 - Google Patents

新規なシリコーン化合物及びそれを含有する組成物並びにそのヒトのケラチン繊維染色のための使用

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、キノンまたはアゾ
タイプの発色団を少なくとも１つ含有する直鎖状又は環
状シリコーン化合物の、ヒトのケラチン繊維、特に毛髪
を染色することを意図した染色用組成物における使用に
関し、また本発明は、新規な化合物としてのこれらのシ
リコーン化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】シリコ
ーン染料は、合成繊維の染色のためには既に記載され提
案もされている。例えば、ベルギー特許第875,160号、
第875,182号、及び第875,230号、米国特許第2,925,313
号、独国特許第2,918,685号、及び、欧州特許出願第45
5,595号などに記載されている。
【０００３】また、シリコーン染料は、シリコーン樹脂
の染色にためにも既に記載され提案もされている。この
点については、米国特許第3,888,891号、第3,981,859
号、及び第4,038,293号参照。光官能性ポリマーの製造
に使用できるシリコーン樹脂も従来から知られている。
独国特許出願第2,040,831号参照。
【０００４】これらの殆どでは、シリコーン染料は、そ
の構造に含まれる加水分解性基によって反応性とされ、
それらは化粧品での使用を提案されていなかった。
【０００５】さらに、米国特許第4,381,260号では、あ
る種の無反応性であり物理的及び化学的に不活性な高分
子量のポリシロキサンが調製され、その安定性によっ
て、プラスチックの天然生地の染色等への使用や、食材
及び製薬及び化粧品製剤の染色が提案されている。
【０００６】しかしながら、毛髪染色の分野では、直接
染料、即ち、酸化剤の供給無しに、それ自身によって毛
髪の天然の色合いを一時的に修正できる染料が考慮され
る。この応用においては、染料はいくつかの基準を満た
していなければならず、できる限り非攻撃性でなければ
ならない。即ち、無毒性において許容可能なレベルであ
り、十分早く発色し、特に、光、洗浄、汗、及び悪天候
に耐性がなければならない。
【０００７】従来から毛髪染色に用いられている直接染
料の中で、アントラキノン、ベンゾキノン、及びナフト
キノンタイプのようなキノン染料、及びアゾ染料がよく
知られている。これらの染料全てが非攻撃性ではなく、
これが、毛髪化粧品においては、無毒性の観点から高い
レベルの性能を持つこのタイプの染料分子が考えられる
理由である。
【０００８】この点について鋭意検討した結果、本出願
人は、キノン又はアゾタイプの発色団を少なくとも１つ
含有するシリコーン化合物であって、そのうちのいくつ
かは新規の化合物であるが、それらが、酸化剤無しで、
優れた無毒性レベルを示す毛髪などのヒトのケラチン繊
維の染色を可能にすることを見いだした。
【０００９】さらに、これらの化合物で得られる毛髪着
色は、従来の非シリコーンのキノン又はアゾタイプの化
合物で生成される着色より早い。本発明はこの発見に基
づいてなされたものである。
【００１０】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】よ
って本発明の主題は、キノン又はアゾタイプの発色団の
少なくとも１つを含有する直鎖状又は分岐状のシリコー
ン化合物の、ヒトのケラチン繊維、特に毛髪の染色を意
図する染色組成物の直接染料としての使用であって、該
シリコーン化合物は、下記式（１）、（２）または
（３）で表されることを特徴とする。
【００１１】
【化４７】
【化４８】
【００１２】式（１）及び（２）において、Ｒは、同一
でも異なっていてもよく、Ｃ1−Ｃ10アルキル、フェニ
ル、及び３，３，３−トリフルオロプロピル基から選択
され、数量的にＲの少なくとも８０％はメチルであり、
Ｂは、同一でも異なっていてもよくＲ基及び以下で定義
するＡ基から選択され、ｒは、０から５０の整数であ
り、ｓは０から２０の整数であり、ｓが零の場合は２つ
の符合Ｂのうち少なくとも１つはＡであり、ｕは１から
６の整数であり、ｔは０から１０の整数であり、ｔ＋ｕ
が３以上である。
【００１３】
【化４９】 式（３）において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、同一でも異な
っていてもよく、直鎖状又は分岐状、飽和又は不飽和
の、Ｃ1−Ｃ8アルキルまたはアルケニル基である。上記
式（１）、（２）及び（３）において、符合Ａは、同一
でも異なっていてもよく、下記式（４ａ）、（４ｂ）、
（４ｃ）または（４ｄ）で表される基を示す。
【００１４】
【化５０】
【化５１】
【化５２】
【化５３】
【００１５】式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）及び（４
ｄ）において、Ｒ4は、同一でも異なっていてもよく、
直鎖状又は分岐状のＣ1−Ｃ6アルキル基、ＯＨ基、Ｃ1
−Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、
ＣＯＯＨ、ＣＯＮＨ2、ＣＮ、ＳＯ3Ｈ、ハロゲンまたは
ＮＯ2基、ＮＲ5Ｒ6基であって、Ｒ5及びＲ6が同一でも
異なっていてもよく、Ｃ1−Ｃ8アルキルまたはヒドロキ
シ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルまたはアミノ（Ｃ1−Ｃ4）アル
キル基、あるいは、窒素原子と共に５−又は６−員複素
環を形成し、その複素環は酸素または硫黄原子を含んで
いてもよい基を示し、ｍは、０から２の整数を示し、ｎ
は、２または２の整数を示し、Ｄは、−ＳＯ2ＮＨ−、
−ＣＯＮＨ−、または−Ｏ−基、あるいは、−ＮＲ7−
基であって、Ｒ7がＨ又はＣＨ3である基を示し、Ｗは、
下記式（５）または（６）で表される２価の基を示す。
【００１６】
【化５４】
【化５５】
【００１７】式（５）及び（６）において、Ｒ8は、水
素原子、ヒドロキシル基、直鎖状または分岐状の飽和又
は不飽和のＣ1−Ｃ8アルキル基を示し、Ｚは、直鎖状又
は分岐状のＣ1−Ｃ6アルキル基であって、任意に、ＯＨ
基または直鎖状又は分岐状の、飽和または不飽和のＣ2
−Ｃ8アルコキシ基で置換されていてもよく、ｐは、０
または１の整数を示す。
【００１８】上記式（１）、（２）、及び（３）におい
て、キノン（アントラキノン、ナフトキノンまたはベン
ゾキノン）あるいはアゾ基を示すＡは、最初のシリコー
ン鎖に結合した後、式（１）、（２）及び（３）の化合
物に染色特性を与える。
【００１９】アルキル基は、特に、メチル、エチル、ｎ
−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、
ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−アミル、イソアミル、ネオペン
チル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２
−エチルヘキシル、及びｔｅｒｔ−オクチル基から選択
される。本発明で好ましいアルキル基Ｒ及びＢは、メチ
ル、エチル、プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−オクチル、及
び、２−エチルヘキシル基である。さらに好ましくは、
Ｒ及びＢの全てがメチル基である。
【００２０】本発明で用いられる直鎖状又は環状子ロー
ン化合物の中で、下記の条件の少なくとも１つ、好まし
くは全てを有するランダム誘導体または明確に定義され
たブロックを持つ誘導体が特に好ましい。 ・Ｒがアルキル、より好ましくはメチルであること。 ・Ｂがアルキル、より好ましくはメチルであること。 ・ｒが０から３、より好ましくは零であること。 ・ｓが１から３、より好ましくは１であること。 ・ｔ＋ｕが３から５であること。 ・Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3がアルキル、より好ましくはメチ
ルであること。 ・Ｒ8が水素であり、Ｚがメチレンであり、ｐが１であ
ること。
【００２１】本発明では、これらの化合物として以下の
ものが特に好ましい。 ・４−（４−ジメチルアミノフェニルアゾ）−Ｎ−［３
−［１，３，３，３−テトラメチル−１−［（トリメチ
ルシリル）オキシ］ジシロキサニル］−プロピル］ベン
ゼンスルホンアミド （化合物（７））
【化５６】
【００２２】・４−（４−ジメチルアミノフェニルア
ゾ）−Ｎ−［３−［１，３，３，３−テトラメチル−１
−［（トリメチルシリル）オキシ］ジシロキサニル］−
プロピル］ベンズアミド （化合物（８））
【化５７】
【００２３】・２−（４−メトキシ−２−ニトロフェニ
ルアゾ）−５−（３−トリメチルシラニルプロポキシ）
フェノール （化合物（９））
【化５８】
【００２４】・２，５−ビス［３−［１，３，３，３−
テトラメチル−１−［（トリメチルシリル）オキシ］ジ
シロキサニル］プロピルアミノ］ベンゾキノン（化合物
（１０））
【化５９】
【００２５】・２−クロロ−３−［３−［１，３，３，
３−テトラメチル−１−［（トリメチルシリル）オキ
シ］ジシロキサニル］プロピルアミノ］−［１，４］−
ナフトキノン （化合物（１１））
【化６０】
【００２６】・２−［３−［１，３，３，３−テトラメ
チル−１−［（トリメチルシリル）オキシ］ジシロキサ
ニル］プロピルアミノ］−［１，４］−ナフトキノン
（化合物（１２））
【化６１】
【００２７】・１−ヒドロキシ−４−［３−［１，３，
３，３−テトラメチル−１−［（トリメチルシリル）オ
キシ］ジシロキサニル］プロピルアミノ］−アントラキ
ノン（化合物（１３））
【化６２】
【００２８】・１，４−ジ−［３−［１，３，３，３−
テトラメチル−１−［（トリメチルシリル）オキシ］ジ
シロキサニル］プロピルアミノ］−アントラキノン（化
合物（１４））
【化６３】
【００２９】式（１）、（２）及び（３）のシリコーン
染料を調製するために、例えば、全ての基Ａが水素原子
であるような対応するシリコーン化合物を出発材料とし
て、下記式：
【化６４】 で表されるハイドロシリレーション反応（経路１）を従
来のように作用させることができる。この出発材料であ
るシリコーン化合物を、以下ではＳｉＨ誘導体と呼び、
このＳｉＨ基は、鎖内及び／またはシリコーン鎖の末端
に存在する。これらのＳｉＨ誘導体は、シリコーン工業
に於ける周知の製品であり、広く商業的に入手できる。
これらは、例えば、米国特許第3,220,972号、第3,697,4
73号、及び第4,340,709号に記載されている。
【００３０】このＳｉＨ誘導体は、下記式（１５）、
（１６）または（１７）で表すことができる。
【化６５】 式中、Ｒ、ｒ、及びｓは、式（１）における定義と同じ
であり、Ｂ’は、同一でも異なっていてもよく、Ｒ基及
び水素原子から選択される。
【化６６】 式中、Ｒ、ｔ、及びｕは、式（２）における定義と同じ
である。
【化６７】 式中、Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3は、式（３）における定義と
同じである。
【００３１】このように、標準的なハイドロシリレーシ
ョン反応は、式（１５）、（１６）及び（１７）のＳｉ
Ｈ誘導体において、有効量の白金触媒の存在下で、式
（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）及び（４ｄ）の化合物で
あって、符号Ｗが以下の式（１８）及び（１９）で表さ
れる１価の基を示す符号（Ｗ’）で置換された化合物に
おいて行われる。
【化６８】
【化６９】 式（１８）及び（１９）において、Ｚ、Ｒ８及びｐは、
上記式（５）及び（６）における定義と同じである。
【００３２】式（１）、（２）及び（３）のシリコーン
染料を調整するのに好適な他の可能な合成経路（経路
２）は、上記式（１５）、（１６）または（１７）で表
されるアミノシリコーン化合物であるが、水素原子が式
-Ｄ-ＣＨ2-ＣＨＲ8-（Ｚ）p-ＮＨ2-で表される１価の基
で置換された化合物であって、Ｄが上記式（４ａ）、
（４ｂ）、（４ｃ）及び（４ｄ）における定義と同じで
あり、Ｒ８及びｐが上記式（５）、（６）、（１８）及
び（１９）における定義と同じである化合物を、下記式
（２０ａ）、（２０ｂ）、（２０ｃ）または（２０ｄ）
で表される化合物と反応させることからなる。
【００３３】
【化７０】
【化７１】
【化７２】
【化７３】 式（２０ａ）、（２０ｂ）、（２０ｃ）または（２０
ｄ）において、Ｒ４、ｍ及びｎは、上記式（４ａ）、
（４ｂ）、（４ｃ）及び（４ｄ）における定義と同じで
あり、Ｒ９は水素原子、ハロゲン原子またはヒドロキシ
ル基である。
【００３４】上記式（１）で表される化合物の中の幾つ
かは、その化合物自体は、特に米国特許第4,381,260号
及び米国特許第1,712,374号に記載されることにより知
られている。その他の化合物は新規であり、本発明の他
の主題をなす。
【００３５】よって、本発明の主題は、以下に定義され
る式（１）の新規な化合物、及び、上記式（２）で表さ
れる新規な化合物である。式（１）で表される新規な化
合物は、（ｉ）ＢがＣＨ3基であり、ｓが１であり、ｒ
が０から１０の整数であり、かつ、ＤがＮＨ以外である
化合物、及び、（ｉｉ）ｓが零であり、かつＢが式（４
ａ）のＡ基であり、ＤがＮＨ以外である化合物である。
【００３６】前記式（３）で表される化合物は、英国特
許第882,063号及び米国特許第2,931,693号に記載され
た、Ａが式（４ｄ）の基であり、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3がア
ルキル基であり、かつＤがＮＲ7であるものを除いて新
規である。
【００３７】また、本発明の主題は、染色に適した媒体
中に、上記式（１）、（２）または（３）で表される化
合物の少なくとも１つの有効量を含有する、ヒトのケラ
チン繊維、特に毛髪の染色用組成物、中でも毛髪の直接
染色用組成物である。しかし、本発明の他の特性、態
様、及び利点は、以下の説明、及び、本発明を例示する
ための具体的であるが何ら限定しない実施例を読むこと
によりさらに明らかになる。
【００３８】式（１）、（２）及び（３）の化合物は、
染色用組成物の全重量に対して、通常は約０．０１から
１０重量％、好ましくは、約０．１から５％の割合で含
まれる。また、式（１）、（２）及び（３）の化合物
は、酸化ベース及び任意にカップラーを含む酸化染色用
染色組成物に、酸化染料によって得られる色合いの光沢
を向上させるために含まれていてもよい。
【００３９】この場合、染色に適した媒体は、好ましく
は水及び／または化粧品に許容される有機溶媒、特にア
ルコール（エチルアルコール、イソプロピルアルコー
ル、ベンジルアルコール、及びフェニルエチルアルコー
ル）、グリコール又はグリコールエーテル（例えば、プ
ロピレングリコールモノメチルエーテル等のプロピレン
グリコール及びそのエーテル、ブチレングリコール及び
ジプロピレングリコール、並びに、例えば、ジエチレン
グリコールモノエチルエーテルまたはモノブチルエーテ
ル等のジエチレングリコールアルキルエーテル、及びエ
チレングリコールモノメチル、モノエチル、及びモノブ
チルエーテル）であり、その割合は、組成物全重量に対
して、約０．５から２０％、好ましくは約２から１０％
である。
【００４０】この染色用組成物は、ヒトのケラチン繊維
染色において通常用いられる他のアジュバント、例え
ば、現在の技術水準で知られた、アニオン性、カチオン
性、非イオン性、両性、双イオン性タイプの界面活性剤
又はそれらの混合物、濃化剤、酸化防止剤、香料、金属
イオン封鎖剤、分散剤、コンディショナー、保存剤、不
透明化剤等を含んでもよい。当然のことながら、当業者
は、上記の任意の添加物を、本発明の染色用組成物が本
来有する有利な特性を、その添加によって妨げない、あ
るいは実質的に妨げないように注意深く選択するであろ
う。
【００４１】本発明の染色用組成物は、酸性、中性、又
はアルカリ性のいずれのｐＨで調整してもよく、可能な
ｐＨ範囲は、例えば４から１１、好ましくは５から１０
であり、このｐＨは従来から周知の塩基性化剤又は酸性
化剤を用いて調整される。塩基性化剤としては、例え
ば、アンモニア水、アルカリ炭酸塩、モノ−、ジ−及び
トリ−エタノールアミン等のアルカノールアミン及びそ
れらの誘導体、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、及
び、以下の式で表される化合物が挙げられる。
【化７４】 式中、Ｒはプロピレン残基を示し、これは、任意にヒド
ロキシル基又はＣ1−Ｃ4アルキル基で置換されていても
よく、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は、同一でも異なって
いてもよく、水素原子、Ｃ1−Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4
ヒドロキシアルキル基を示す。酸性化剤は、従来から、
例えば塩酸、オルトリン酸、酒石酸、クエン酸又は乳酸
等のカルボン酸、または硫酸といった有機又は無機の酸
が挙げられる。
【００４２】繊維に適用される組成物は種々の形態であ
ってよく、例えば、液状、クリーム状、ゲル状、また
は、ケラチン繊維用の染料を調製するのに適した任意の
形態であってよい。特に、加圧下で推進剤の存在するエ
アロゾル缶に充填されてもよく、フォームを形成しても
よい。
【００４３】本発明の他の主題は、ヒトのケラチン繊
維、特に毛髪の、直接染色による染色方法に関し、この
方法は、式（１）、（２）または（３）の化合物の少な
くとも１つを含む染色用組成物を、湿った又は乾燥した
ケラチン繊維上に放置することからなる。本発明の組成
物は、そのままにしておく(leave-in)組成物として用い
ることができ、即ち、組成物を繊維に適用した後、中間
のリンスをせずに乾燥させる。他の適用方法では、組成
物は、約３から６０分間、好ましくは５から４５分間の
時間放置して繊維に作用させ、その後繊維をリンスし、
任意に洗浄して再度リンスし、次いで乾燥させる。
【００４４】
【実施例】以下に、本発明を例示する具体的な実施例を
示す。 調製例 実施例１ ４−（４−ジメチルアミノフェニルアゾ）−Ｎ−［３−
［１，３，３，３−テトラメチル−１−［（トリメチル
シリル）オキシ］ジシロキサニル］−プロピル］ベンゼ
ンスルホンアミドの調製：
【化７５】
【００４５】４−ジメチルアミノ−４’−アゾベンゼン
スルホニルクロリド（３．２３ｇ即ち０．０１モル）
を、へプタメチルアミノ−プロピルトリシロキサン
（３．０７ｇ即ち０．０１１モル）、トリエチルアミン
（１．１１ｇ即ち０．０１１モル）及びジクロロメタン
（１０ｍｌ）の還流（４０℃）混合物に徐々に添加し
た。その混合物を３時間還流した後冷却した。反応混合
物を３０ｍｌの水に投入した。有機相を水で洗浄し、硫
酸ナトリウム上で乾燥した。メタノールからの再結晶の
後、オレンジ色パウダーの化合物（７）を得た。 ・融点：８２℃ ・ＵＶ（エタノール）λmax＝４３２ｎｍ、 εmax＝３７．
３５０ ・Ｃ24Ｈ42Ｎ4Ｏ4ＳＳｉに対する元素分析 理論値 Ｃ50.85 Ｈ7.47 Ｎ9.88 Ｓ5.66 Ｓｉ14.86 実測値 Ｃ50.53 Ｈ7.54 Ｎ9.85 Ｓ5.51 Ｓｉ14.90
【００４６】実施例２ ４−（４−ジメチルアミノフェニルアゾ）−Ｎ−［３−
［１，３，３，３−テトラメチル−１−［（トリメチル
シリル）オキシ］ジシロキサニル］−プロピル］ベンズ
アミドの調製：
【化７６】
【００４７】４−ジメチルアミノアゾベンゼン−４’−
カルボン酸クロリド（３．２４ｇ即ち０．０１モル）
を、へプタメチルアミノ−プロピルトリシロキサン
（６．１５ｇ即ち０．０２２モル）、トリエチルアミン
（２．２ｇ即ち０．０２２モル）及びジクロロメタン
（２０ｍｌ）の還流（４０℃）混合物に徐々に添加し
た。その混合物を２時間還流した後冷却した。反応混合
物を５０ｍｌの水に投入した。有機相を水で洗浄し、硫
酸ナトリウム上で乾燥した。粗製生成物を、カラムクロ
マトグラフィー（溶離液：ＣＨ2Ｃｌ2）で精製した。オ
レンジ色パウダーの化合物（８）を得た。 ・融点：１８７℃ ・ＵＶ（エタノール）λmax＝４２８ｎｍ、 εmax＝３３．
５００ ・Ｃ25Ｈ42Ｎ4Ｏ3Ｓｉ3に対する元素分析 理論値 Ｃ56.56 Ｈ7.97 Ｎ10.55 Ｓｉ15.87 実測値 Ｃ56.32 Ｈ7.97 Ｎ10.47 Ｓｉ16.10
【００４８】実施例３ ２−（４−メトキシ−２−ニトロフェニルアゾ）−５−
（３−トリメチルシラニルプロポキシ）フェノールの調
製：
【化７７】
【００４９】４−（４−メトキシ−２−ニトロフェニル
アゾ）ベンゼン−１，３−ジオール（２．５ｇ即ち０．
００８６モル）及び炭酸カリウム（１．２４ｇ）の混合
物を７０−７５℃に加熱した。そこに、３−クロロプロ
ピルトリメチルシラン（１．２４ｇ即ち０．００８６モ
ル）を２０分かけて添加した。その混合物を７５℃で６
時間撹拌した。反応混合物を５０ｍｌの水に投入し、ジ
イソプロピルエーテルで抽出した。有機相を乾燥し、濃
縮し、カラムクロマトグラフィー（溶離液：５０／５０
のヘプタン／ＣＨ2Ｃｌ2）で精製し、赤色パウダーの化
合物（９）を得た。 ・融点：１２８−１２９℃ ・ＵＶ（エタノール）λmax＝４０９ｎｍ、 εmax＝２１．
９５０ ・Ｃ19Ｈ25Ｎ3Ｏ5Ｓｉに対する元素分析 理論値 Ｃ56.56 Ｈ6.24 Ｎ10.41 Ｓｉ6.96 実測値 Ｃ56.18 Ｈ6.12 Ｎ10.46 Ｓｉ6.69
【００５０】実施例４ ２，５−ビス［３−［１，３，３，３−テトラメチル−
１−［（トリメチルシリル）オキシ］ジシロキサニル］
プロピルアミノ］ベンゾキノンの調製：
【化７８】
【００５１】ベンゾミノン（３．２４ｇ即ち０．０３モ
ル）、ヘプタメチルアミノプロピルトリシロキサン
（５．６ｇ即ち０．０２モル）及びエタノール（４０ｍ
ｌ）の混合物を１時間還流した。真空下で溶媒を留去
し、５０ｍｌのヘプタン中に取り込んだ。この混合物を
濾過して生成されたヒドロキノンを除去し、カラムクロ
マトグラフィー（溶離液：５０／５０のヘプタン／ＣＨ
2Ｃｌ2）で精製した。赤色パウダーの化合物（１０）を
得た。 ・融点：１２４℃ ・ＵＶ（エタノール）λmax＝３４１ｎｍ、 εmax＝３０．
０９５ λmax＝４９４ｎｍ、 εmax＝４００． ・Ｃ26Ｈ58Ｎ2Ｏ6Ｓｉ6に対する元素分析 理論値 Ｃ47.08 Ｈ8.81 Ｎ4.22 Ｓｉ25.41 実測値 Ｃ46.86 Ｈ8.76 Ｎ4.23 Ｓｉ25.80
【００５２】実施例５ ２−クロロ−３−［３−［１，３，３，３−テトラメチ
ル−１−［（トリメチルシリル）オキシ］ジシロキサニ
ル］プロピルアミノ］−［１，４］−ナフトキノンの調
製：
【化７９】
【００５３】３０ｍｌのジクロロメタン中のジクロロナ
フトキノンを還流温度とした。ヘプタメチルアミノプロ
ピルトリシロキサン（１１．２ｇ即ち０．０４モル）を
２０分かけて添加し、混合物を１時間還流させた。反応
媒体を濃縮した後、生成された固体をメタノールから再
結晶させた。赤色パウダー状の化合物（１１）を得た。 ・融点：８０−８１℃ ・ＵＶ（エタノール）λmax＝４７５ｎｍ、 εmax＝３．８
５０ ・Ｃ20Ｈ32ＣｌＮＯ4Ｓｉ3に対する元素分析 理論値 Ｃ51.09 Ｈ6.86 Ｃｌ7.54 Ｎ2.98 Ｓｉ17.92 実測値 Ｃ50.72 Ｈ6.89 Ｃｌ7.43 Ｎ3.12 Ｓｉ18.28
【００５４】実施例６ ２−［３−［１，３，３，３−テトラメチル−１−
［（トリメチルシリル）オキシ］ジシロキサニル］プロ
ピルアミノ］−［１，４］−ナフトキノンの調製：
【化８０】
【００５５】エタノール（４０ｍｌ）中のナフトキノン
（４．７４ｇ即ち０．０３モル）及びヘプタメチルアミ
ノプロピルトリシロキサン（５．５８ｇ即ち０．０２モ
ル）を４時間還流させた。反応混合物を半分の容積にな
るまで濃縮した後、生成された固体を分離した。オレン
ジ色パウダーの化合物（１２）を得た。 ・融点：９５−９６℃ ・ＵＶ（エタノール）λmax＝４５２ｎｍ、 εmax＝３．８
５０
【００５６】実施例７ １−ヒドロキシ−４−［３−［１，３，３，３−テトラ
メチル−１−［（トリメチルシリル）オキシ］ジシロキ
サニル］プロピルアミノ］−アントラキノンの調製：
【化８１】
【００５７】テトラヒドロフラン（４０ｍｌ）中のロイ
コキニザリン(leocoquinizarine)（４．１２ｇ即ち０．
０１７モル）及びヘプタメチルアミノプロピルトリシロ
キサン（１１．８８ｇ即ち０．０４２５モル）を３時間
還流させた。冷却後、反応混合物に空気流を２時間通気
させた。カラムクロマトグラフィー（溶離液：５０／５
０のヘプタン／ＣＨ2Ｃｌ2）の後、化合物（１３）と
（１４）の混合物を得た。この混合物を６０ｍｌのメタ
ノールから結晶化させることにより、青紫色パウダーの
化合物（１３）を回収した。 ・融点：７１−７２℃ ・ＵＶ（エタノール）λmax＝５５７ｎｍ、 εmax＝１３
１００ λmax＝５９８ｎｍ、 εmax＝１２ ４００ ・Ｃ24Ｈ35ＮＯ5Ｓｉ3に対する元素分析 理論値 Ｃ57.45 Ｈ7.03 Ｎ2.79 Ｓｉ16.79 実測値 Ｃ57.44 Ｈ7.04 Ｎ2.80 Ｓｉ16.50
【００５８】実施例８ １，４−ジ−［３−［１，３，３，３−テトラメチル−
１−［（トリメチルシリル）オキシ］ジシロキサニル］
プロピルアミノ］−アントラキノンの調製：
【化８２】
【００５９】トルエン（５０ｍｌ）及びＮ−メチルピロ
リドン（２０ｍｌ）の混合物中のロイコキニザリン
（２．４３ｇ即ち０．０１モル）及びヘプタメチルアミ
ノプロピルトリシロキサン（８．３７ｇ即ち０．０３モ
ル）を２時間還流させた。冷却後、反応混合物に空気流
を２時間通気させた。反応混合物を水中に投入し、有機
相を水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（溶離
液：５０／５０のヘプタン／ＣＨ2Ｃｌ2）の後、化合物
（１３）と（１４）の混合物を得た。この混合物を６０
ｍｌのメタノールから結晶化させることにより、深青色
パウダーの化合物（１３）を回収した。 ・融点：５９−６０℃ ・ＵＶ（エタノール）λmax＝５９５ｎｍ、 εmax＝１６
９５０ λmax＝６４５ｎｍ、 εmax＝２０ １００ ・Ｃ34Ｈ62Ｎ2Ｏ6Ｓｉ6に対する元素分析 理論値 Ｃ53.49 Ｈ8.19 Ｎ3.67 Ｓｉ22.07 実測値 Ｃ53.29 Ｈ8.08 Ｎ3.65 Ｓｉ22.10
【００６０】９０％の白髪を含む天然灰色毛髪の束を、
組成物を１００ｇとするのに十分な量のエタノールと水
の混合物（重量比９０／１０）中に５×１０-2モルの実
施例５で調製した染料を含有する組成物で染色した。３
０分間の処理後、毛髪を水で５分間洗浄した後に乾燥さ
せた。毛髪の束は、オレンジ色〜赤色に染色された。
【００６１】９０％の白髪を含む天然灰色毛髪の束を、
組成物を１００ｇとするのに十分な量のエタノールと水
の混合物（重量比９０／１０）中に５×１０-2モルの実
施例７で調製した染料を含有する組成物で染色した。３
０分間の処理後、毛髪を水で５分間洗浄した後に乾燥さ
せた。毛髪の束は、青紫色〜赤色に染色された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｌ 83/08 Ｃ０８Ｌ 83/08 (56)参考文献 米国特許882063（ＵＳ，Ａ) 米国特許2931693（ＵＳ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07F 7/18 C07F 7/10 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)

Claims (23)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記式（１）、（２）または（３）： 【化１】 【化２】 （式（１）及び（２）において、Ｒは、同一でも異なっ
    ていてもよく、Ｃ1−Ｃ10アルキル、フェニル、及び
    ３，３，３−トリフルオロプロピル基から選択され、数
    量的にＲの少なくとも８０％はメチルであり、Ｂは、同
    一でも異なっていてもよくＲ基及び以下で定義するＡ基
    から選択され、ｒは、０から５０の整数であり、ｓは０
    から２０の整数であり、ｓが零の場合は２つの符合Ｂの
    うち少なくとも１つはＡであり、ｕは１から６の整数で
    あり、ｔは０から１０の整数であり、ｔ＋ｕが３以上で
    あり、） 【化３】 （式（３）中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、同一でも異なって
    いてもよく、直鎖状又は分岐状、飽和又は不飽和の、Ｃ
    1−Ｃ8アルキルまたはアルケニル基であり、式（１）、
    （２）及び（３）において、符合Ａは、同一でも異なっ
    ていてもよく、下記式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）ま
    たは（４ｄ）で表される基を示し： 【化４】 【化５】 【化６】 【化７】 但し、式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）及び（４ｄ）で
    において、Ｒ4は、同一でも異なっていてもよく、直鎖
    状又は分岐状のＣ1−Ｃ6アルキル基、ＯＨ基、Ｃ1−Ｃ4
    アルコキシ、ヒドロキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ＣＯＯ
    Ｈ、ＣＯＮＨ2、ＣＮ、ＳＯ3Ｈ、ハロゲンまたはＮＯ2
    基、ＮＲ5Ｒ6基であって、Ｒ５及びＲ６が同一でも異な
    っていてもよく、Ｃ1−Ｃ8アルキルまたはヒドロキシ
    （Ｃ1−Ｃ4）アルキルまたはアミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
    ル基、あるいは、窒素原子と共に５−又は６−員複素環
    を形成し、その複素環は酸素または硫黄原子を含んでい
    てもよい基を示し、ｍは、０から２の整数を示し、ｎ
    は、２または２の整数を示し、Ｄは、−ＳＯ2ＮＨ−、
    −ＣＯＮＨ−、または−Ｏ−基、あるいは、−ＮＲ7−
    基であって、Ｒ7がＨ又はＣＨ3である基を示し、Ｗは、
    下記式（５）または（６）で表される２価の基を示し、 【化８】 【化９】 式（５）及び（６）において、Ｒ8は、水素原子、ヒド
    ロキシル基、直鎖状または分岐状の飽和又は不飽和のＣ
    1−Ｃ8アルキル基を示し、Ｚは、直鎖状又は分岐状のＣ
    1−Ｃ6アルキル基であって、任意に、ＯＨ基または直鎖
    状又は分岐状の、飽和または不飽和のＣ2−Ｃ8アルコキ
    シ基で置換されていてもよく、ｐは、０または１の整数
    を示す）で表される化合物の、ヒトのケラチン繊維染色
    用組成物の直接染料としての使用。
  2. 【請求項２】 毛髪染色用組成物の直接染料としての請
    求項１記載の使用。
  3. 【請求項３】 前記Ｒが、メチル、エチル、プロピル、
    ｎ−ブチル、ｎ−オクチル、または、２−エチルヘキシ
    ル基である請求項１または２記載の使用。
  4. 【請求項４】 前記Ｒがメチル基である請求項３記載の
    使用。
  5. 【請求項５】 前記式（１）において、Ｂが、メチル、
    エチル、プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−オクチル、また
    は、２−エチルヘキシル基である請求項１から４のいず
    れかに記載の使用。
  6. 【請求項６】 前記Ｂがメチル基である請求項５記載の
    使用。
  7. 【請求項７】 前記式（１）の化合物において、ｒが０
    から３であり、ｓが１から３である請求項１から６のい
    ずれかに記載の使用。
  8. 【請求項８】 前記式（１）の化合物において、ｒが０
    であり、ｓが１である請求項７記載の使用。
  9. 【請求項９】 前記式（２）の化合物において、ｔ＋ｕ
    が３から５である請求項１から４のいずれかに記載の使
    用。
  10. 【請求項１０】 前記式（３）の化合物において、
    Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3がメチル基である請求項１記載の使
    用。
  11. 【請求項１１】 前記Ｒ８が水素であり、Ｚがメチレン
    であり、ｐが１である請求項１から１０のいずれかに記
    載の使用。
  12. 【請求項１２】 前記化合物が、下記式（７）から（１
    ４）： 【化１０】 【化１１】 【化１２】 【化１３】 【化１４】 【化１５】 【化１６】 【化１７】 のいずれかで表される化合物である請求項１から１１の
    いずれかに記載の使用。
  13. 【請求項１３】 下記式（１）： 【化１８】 （式（１）において、Ｒは、同一でも異なっていてもよ
    く、Ｃ1−Ｃ10アルキル、フェニル、及び３，３，３−
    トリフルオロプロピル基から選択され、数量的にＲの少
    なくとも８０％はメチルであり、Ｂは、同一でも異なっ
    ていてもよく、Ｒ基及び以下で定義するＡ基から選択さ
    れ、ｒは、０から５０の整数であり、ｓは０から２０の
    整数であり、ｓが零の場合は２つの符合Ｂのうち少なく
    とも１つはＡであり、ｕは１から６の整数であり、ｔは
    ０から１０の整数であり、ｔ＋ｕが３以上であり、符合
    Ａは、同一でも異なっていてもよく、下記式（４ａ）、
    （４ｂ）、（４ｃ）または（４ｄ）で表される基を示
    し： 【化１９】 【化２０】 【化２１】 【化２２】 式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）及び（４ｄ）でにおい
    て、Ｒ4は、同一でも異なっていてもよく、直鎖状又は
    分岐状のＣ1−Ｃ6アルキル基、ＯＨ基、Ｃ1−Ｃ4アルコ
    キシ、ヒドロキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ＣＯＯＨ、Ｃ
    ＯＮＨ2、ＣＮ、ＳＯ3Ｈ、ハロゲンまたはＮＯ2基、Ｎ
    Ｒ5Ｒ6基であって、Ｒ5及びＲ6が同一でも異なっていて
    もよく、Ｃ1−Ｃ8アルキルまたはヒドロキシ（Ｃ1−
    Ｃ4）アルキルまたはアミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、
    あるいは、窒素原子と共に５−又は６−員複素環を形成
    し、その複素環は酸素または硫黄原子を含んでいてもよ
    い基を示し、ｍは、０から２の整数を示し、ｎは、２ま
    たは２の整数を示し、Ｄは、−ＳＯ2ＮＨ−、−ＣＯＮ
    Ｈ−、または−Ｏ−基、あるいは、−ＮＲ7−基であっ
    て、Ｒ7がＨ又はＣＨ3である基を示し、Ｗは、下記式
    （５）または（６）で表される２価の基を示し、 【化２３】 【化２４】 式（５）及び（６）において、Ｒ8は、水素原子、ヒド
    ロキシル基、直鎖状または分岐状の飽和又は不飽和のＣ
    1−Ｃ8アルキル基を示し、Ｚは、直鎖状又は分岐状のＣ
    1−Ｃ6アルキル基であって、任意に、ＯＨ基または直鎖
    状又は分岐状の、飽和または不飽和のＣ2−Ｃ8アルコキ
    シ基で置換されていてもよく、ｐは、０または１の整数
    を示し、ただし、（ｉ）ＢがＣＨ3基であるとき、ｓは
    １、かつｒは１から１０の整数であり、（ｉｉ）ｓが
    零、かつＢが式（４ａ）で表されるＡ基であるとき、Ｄ
    はＮＨ以外である）で表される化合物。
  14. 【請求項１４】 下記式（２）： 【化２５】 （式（２）において、Ｒは、同一でも異なっていてもよ
    く、Ｃ1−Ｃ10アルキル、フェニル、及び３，３，３−
    トリフルオロプロピル基から選択され、数量的にＲの少
    なくとも８０％はメチルであり、Ｂは、同一でも異なっ
    ていてもよくＲ基及び以下で定義するＡ基から選択さ
    れ、ｒは、０から５０の整数であり、ｓは０から２０の
    整数であり、ｓが零の場合は２つの符合Ｂのうち少なく
    とも１つはＡであり、ｕは１から６の整数であり、ｔは
    ０から１０の整数であり、ｔ＋ｕが３以上であり、符合
    Ａは、同一でも異なっていてもよく、下記式（４ａ）、
    （４ｂ）、（４ｃ）または（４ｄ）で表される基を示
    し： 【化２６】 【化２７】 【化２８】 【化２９】 式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）及び（４ｄ）でにおい
    て、Ｒ4は、同一でも異なっていてもよく、直鎖状又は
    分岐状のＣ1−Ｃ6アルキル基、ＯＨ基、Ｃ1−Ｃ4アルコ
    キシ、ヒドロキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ＣＯＯＨ、Ｃ
    ＯＮＨ2、ＣＮ、ＳＯ3Ｈ、ハロゲンまたはＮＯ2基、Ｎ
    Ｒ5Ｒ6基であって、Ｒ5及びＲ6が同一でも異なっていて
    もよく、Ｃ1−Ｃ8アルキルまたはヒドロキシ（Ｃ1−
    Ｃ4）アルキルまたはアミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、
    あるいは、窒素原子と共に５−又は６−員複素環を形成
    し、その複素環は酸素または硫黄原子を含んでいてもよ
    い基を示し、ｍは、０から２の整数を示し、ｎは、２ま
    たは２の整数を示し、Ｄは、−ＳＯ2ＮＨ−、−ＣＯＮ
    Ｈ−、または−Ｏ−基、あるいは、−ＮＲ7−基であっ
    て、Ｒ7がＨ又はＣＨ3である基を示し、Ｗは、下記式
    （５）または（６）で表される２価の基を示し、 【化３０】 【化３１】 式（５）及び（６）において、Ｒ8は、水素原子、ヒド
    ロキシル基、直鎖状または分岐状の飽和又は不飽和のＣ
    1−Ｃ8アルキル基を示し、Ｚは、直鎖状又は分岐状のＣ
    1−Ｃ6アルキル基であって、任意に、ＯＨ基または直鎖
    状又は分岐状の、飽和または不飽和のＣ2−Ｃ8アルコキ
    シ基で置換されていてもよく、ｐは、０または１の整数
    を示す）で表される化合物。
  15. 【請求項１５】 下記式（３）： 【化３２】 （式（３）において、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、同一でも異
    なっていてもよく、直鎖状又は分岐状、飽和又は不飽和
    の、Ｃ1−Ｃ8アルキルまたはアルケニル基であり、Ａ
    は、同一でも異なっていてもよく、下記式（４ａ）、
    （４ｂ）、（４ｃ）または（４ｄ）で表される基を示
    し： 【化３３】 【化３４】 【化３５】 【化３６】 式（４ａ）、（４ｂ）、（４ｃ）及び（４ｄ）でにおい
    て、Ｒ4は、同一でも異なっていてもよく、直鎖状又は
    分岐状のＣ1−Ｃ6アルキル基、ＯＨ基、Ｃ1−Ｃ4アルコ
    キシ、ヒドロキシ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ＣＯＯＨ、Ｃ
    ＯＮＨ2、ＣＮ、ＳＯ3Ｈ、ハロゲンまたはＮＯ2基、Ｎ
    Ｒ5Ｒ6基であって、Ｒ5及びＲ6が同一でも異なっていて
    もよく、Ｃ1−Ｃ8アルキルまたはヒドロキシ（Ｃ1−
    Ｃ4）アルキルまたはアミノ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル基、
    あるいは、窒素原子と共に５−又は６−員複素環を形成
    し、その複素環は酸素または硫黄原子を含んでいてもよ
    い基を示し、ｍは、０から２の整数を示し、ｎは、２ま
    たは２の整数を示し、Ｄは、−ＳＯ2ＮＨ−、−ＣＯＮ
    Ｈ−、または−Ｏ−基、あるいは、−ＮＲ7−基であっ
    て、Ｒ7がＨ又はＣＨ3である基を示し、Ｗは、下記式
    （５）または（６）で表される２価の基を示し、 【化３７】 【化３８】 式（５）及び（６）において、Ｒ8は、水素原子、ヒド
    ロキシル基、直鎖状または分岐状の飽和又は不飽和のＣ
    1−Ｃ8アルキル基を示し、Ｚは、直鎖状又は分岐状のＣ
    1−Ｃ6アルキル基であって、任意に、ＯＨ基または直鎖
    状又は分岐状の、飽和または不飽和のＣ2−Ｃ8アルコキ
    シ基で置換されていてもよく、ｐは、０または１の整数
    を示し、ただし、Ａが上記式（４ｄ）で表され、Ｒ8が
    水素であり、Ｒ1、Ｒ2、及びＲ3がアルキル基であり、
    ＤがＮＲ7基である化合物は除く）で表される化合物。
  16. 【請求項１６】 下記式（７）から（１４）： 【化３９】 【化４０】 【化４１】 【化４２】 【化４３】 【化４４】 【化４５】 【化４６】 のいずれかで表される請求項１３から１５のいずれかに
    記載の化合物。
  17. 【請求項１７】 染色に適した媒体中に、請求項１３か
    ら１６のいずれかに記載の化合物少なくとも１つの有効
    量を含有する、ヒトのケラチン繊維の染色用組成物。
  18. 【請求項１８】 染色に適した媒体中に、請求項１３か
    ら１６のいずれかに記載の化合物少なくとも１つの有効
    量を含有する、毛髪の染色用組成物。
  19. 【請求項１９】 ４から１１のｐＨを有する請求項１７
    または１８記載の組成物。
  20. 【請求項２０】 前記化合物を、組成物全重量に対して
    ０．０１から１０重量％の濃度で含有する請求項１７か
    ら１９のいずれかに記載の組成物。
  21. 【請求項２１】 前記染色に適した媒体が、水及び／ま
    たは有機溶媒からなり、該媒体を、組成物全重量に対し
    て０．５から２０重量％の割合で含有する請求項１７か
    ら２０のいずれかに記載の組成物。
  22. 【請求項２２】 前記有機溶媒が、アルコール、グリコ
    ール、またはグリコールエーテルである請求項２１記載
    の組成物。
  23. 【請求項２３】 請求項１３から１６のいずれかに記載
    の化合物の少なくとも１つを含有する染色用組成物を、
    湿った又は乾燥したケラチン繊維に適用し、任意に、該
    組成物を繊維上に３から６０分間放置した後、任意のリ
    ンス操作の後に、これらの繊維を乾燥させることからな
    る直接染色によるヒトのケラチン繊維の染色方法。
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