JP2782694B2 - 歯科用接着剤 - Google Patents
歯科用接着剤Info
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- JP2782694B2 JP2782694B2 JP2081768A JP8176890A JP2782694B2 JP 2782694 B2 JP2782694 B2 JP 2782694B2 JP 2081768 A JP2081768 A JP 2081768A JP 8176890 A JP8176890 A JP 8176890A JP 2782694 B2 JP2782694 B2 JP 2782694B2
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- acrylate
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は歯質と歯科用修復材料との接着性及び辺縁の
封鎖性に優れた歯科用接着剤に関する。
封鎖性に優れた歯科用接着剤に関する。
（従来の技術） 近年歯科材料分野においては歯質、特に象牙質に対し
て優れた接着性を有した接着剤が種々開発されてきた。
かかる接着剤の接着性成分として用いられているのが分
子内に酸性基を有する重合性単量体であり、かかる重合
性単量体として公知なものに分子内にリン酸ジエステル
基（特開昭52−113089号）、リン酸モノエステル基（特
開昭58−21607号）、カルボキシル基、酸無水物基（特
開昭54−11149号）、酸ハロゲン化物基（特開昭57−151
607号）等を含有する（メタ）アクリル酸モノマーが挙
げられる。
て優れた接着性を有した接着剤が種々開発されてきた。
かかる接着剤の接着性成分として用いられているのが分
子内に酸性基を有する重合性単量体であり、かかる重合
性単量体として公知なものに分子内にリン酸ジエステル
基（特開昭52−113089号）、リン酸モノエステル基（特
開昭58−21607号）、カルボキシル基、酸無水物基（特
開昭54−11149号）、酸ハロゲン化物基（特開昭57−151
607号）等を含有する（メタ）アクリル酸モノマーが挙
げられる。
しかしながら、かかる接着性モノマーを含有する接着
剤においても歯科用修復材料（充填剤、金属等）を歯質
に接着する際、歯質と修復材料の辺縁に間隙を生じる場
合がみられた。
剤においても歯科用修復材料（充填剤、金属等）を歯質
に接着する際、歯質と修復材料の辺縁に間隙を生じる場
合がみられた。
（発明が解決しようとする課題） 本発明は歯質に対する優れた接着性に加え、歯質と修
復材料との辺縁の間隙の生成を抑え得る、辺縁封鎖性に
優れた歯科用接着剤を得ることにある。
復材料との辺縁の間隙の生成を抑え得る、辺縁封鎖性に
優れた歯科用接着剤を得ることにある。
（課題を解決するための手段） 上記の課題はグリセリルモノ（メタ）アクリレートと
該グリセリルモノ（メタ）アクリレートと共重合しうる
４−メタクリロキシエチルトリメリテート（４−Met）
又は、４−メタクリロキシエチルトリメリテートの無水
物（４−Meta）を構成要素とする歯科用接着剤によって
解決される。
該グリセリルモノ（メタ）アクリレートと共重合しうる
４−メタクリロキシエチルトリメリテート（４−Met）
又は、４−メタクリロキシエチルトリメリテートの無水
物（４−Meta）を構成要素とする歯科用接着剤によって
解決される。
グリセリルモノ（メタ）アクリレートは分子内に有す
る２つの水酸基の効果により接着剤の歯面へのぬれを良
くし、歯質への接着性及び辺縁封鎖性を向上する。
る２つの水酸基の効果により接着剤の歯面へのぬれを良
くし、歯質への接着性及び辺縁封鎖性を向上する。
グリセリルモノ（メタ）アクリレートは1,3−ジヒド
ロキシイソプロピル（メタ）アクリレートと2,3−ジヒ
ドロキシプロピル（メタ）アクリレートの異性体がある
が、接着性の点で2,3−ジヒドロキシプロピル（メタ）
アクリレートが好ましく、通常アクリル単量体よりもメ
タクリル単量体の方がよく用いられる。
ロキシイソプロピル（メタ）アクリレートと2,3−ジヒ
ドロキシプロピル（メタ）アクリレートの異性体がある
が、接着性の点で2,3−ジヒドロキシプロピル（メタ）
アクリレートが好ましく、通常アクリル単量体よりもメ
タクリル単量体の方がよく用いられる。
本発明の接着剤はグリセリルモノ（メタ）アクリレー
トと該グリセリルモノ（メタ）アクリレートと共重合し
うる４−Meta又は、４−Metaを用いて下記のように構成
される。
トと該グリセリルモノ（メタ）アクリレートと共重合し
うる４−Meta又は、４−Metaを用いて下記のように構成
される。
グリセリルモノ（メタ）アクリレートを含む組成物
〔Ａ〕と４−Meta又は、４−Metaを含む組成物［Ｂ］と
に包装分割され、被接面に前者を塗布し、次いで後者を
積層塗布するように構成された接着剤である。
〔Ａ〕と４−Meta又は、４−Metaを含む組成物［Ｂ］と
に包装分割され、被接面に前者を塗布し、次いで後者を
積層塗布するように構成された接着剤である。
組成物〔Ａ〕は常圧で沸点が200℃以下の揮発性有機
溶剤、水またはこれらの混合物が含まれ、必要に応じて
共重合性単量体、重合開始剤、フイラー等が加えられ
る。組成物〔Ａ〕においてグリセリルモノ（メタ）アク
リレートは全重量に対して0.1〜80重量パーセント（さ
らに好ましくは１〜50重量パーセント）含有されるのが
好ましい。
溶剤、水またはこれらの混合物が含まれ、必要に応じて
共重合性単量体、重合開始剤、フイラー等が加えられ
る。組成物〔Ａ〕においてグリセリルモノ（メタ）アク
リレートは全重量に対して0.1〜80重量パーセント（さ
らに好ましくは１〜50重量パーセント）含有されるのが
好ましい。
組成物［Ｂ］は酸性重合性単量体の他に重合開始剤が
加えられ、必要に応じて、溶剤、フイラー等が加えられ
る。さらに組成物〔Ｂ〕は必要に応じて二分割包装型で
あつてもよい。
加えられ、必要に応じて、溶剤、フイラー等が加えられ
る。さらに組成物〔Ｂ〕は必要に応じて二分割包装型で
あつてもよい。
４−Meta又は、４−Metaは組成物〔Ｂ〕中に0.01〜50
重量パーセント（さらに好ましくは0.1〜30重量パーセ
ント）含有されるのが好ましい。組成物〔Ａ〕と組成物
〔Ｂ〕の使用比率（重量）は１対100〜10対１（さらに
好ましくは１対10〜２対１）が好ましい。
重量パーセント（さらに好ましくは0.1〜30重量パーセ
ント）含有されるのが好ましい。組成物〔Ａ〕と組成物
〔Ｂ〕の使用比率（重量）は１対100〜10対１（さらに
好ましくは１対10〜２対１）が好ましい。
本発明に用いられる共重合性単量体としては、（メ
タ）アクリル酸エステル、（メタ）アクリルアミド、マ
レイン酸エステル、フマール酸エステル、酢酸ビニルな
どのビニルエステル類、スチレンとその誘導体、アクリ
ロニトリル、アクロレイン、などのビニル化合物が用い
られるが、（メタ）アクリル酸エステルが特に好まし
い。
タ）アクリル酸エステル、（メタ）アクリルアミド、マ
レイン酸エステル、フマール酸エステル、酢酸ビニルな
どのビニルエステル類、スチレンとその誘導体、アクリ
ロニトリル、アクロレイン、などのビニル化合物が用い
られるが、（メタ）アクリル酸エステルが特に好まし
い。
（メタ）アクリル酸エステルとして下記のものが例示
される。メチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ
エチル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）
アクリレート、2,2−ビス〔４−（３−メタクリロイル
オキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フエニル〕プロパ
ン（Bis−GMA）、トリメチロールエタントリ（メタ）ア
クリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アク
リレート、N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレー
ト。
される。メチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ
エチル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）
アクリレート、2,2−ビス〔４−（３−メタクリロイル
オキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）フエニル〕プロパ
ン（Bis−GMA）、トリメチロールエタントリ（メタ）ア
クリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アク
リレート、N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレー
ト。
本発明で用いられる４−Meta又は、４−Metaの化学式
は以下の通りである。
は以下の通りである。
本発明の接着剤に用いられる溶剤としては、常圧での
沸点が200℃以下の揮発性有機溶剤（例えば、メタノー
ル、エタノール、アリルアルコール、イソプロパノー
ル、１−オクタノールなどのアルコール類、アセトン、
メチルエチルケトン、ホロンなどのケトン類、エチルエ
ーテル、1,4−ジオキサン、ジエチレングリコール、ジ
エチルエーテルなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、２−エチルヘキシルアセテートなどのエステル
類、ヘキサン、ウンデカン、トルエン、キシレン、塩化
メチレン、1,2−ジクロルエタン、1,1,2,2−テトラクロ
ルエタンなどの炭化水素類）、水またはこれらの混合物
が好ましく用いられる。
沸点が200℃以下の揮発性有機溶剤（例えば、メタノー
ル、エタノール、アリルアルコール、イソプロパノー
ル、１−オクタノールなどのアルコール類、アセトン、
メチルエチルケトン、ホロンなどのケトン類、エチルエ
ーテル、1,4−ジオキサン、ジエチレングリコール、ジ
エチルエーテルなどのエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、２−エチルヘキシルアセテートなどのエステル
類、ヘキサン、ウンデカン、トルエン、キシレン、塩化
メチレン、1,2−ジクロルエタン、1,1,2,2−テトラクロ
ルエタンなどの炭化水素類）、水またはこれらの混合物
が好ましく用いられる。
本発明の接着剤に用いられる重合開始剤としては、ベ
ンゾイルパーオキサイド−芳香族第３級アミン系、クメ
ンハイドロパーオキサイドなどの過酸化物、トリブチル
ボラン、芳香族スルフイン酸（またはその塩）−芳香族
第２級または第３級アミン−アシルパーオキサイド系な
どが挙げられる。さらに、α−ジケトン（例えば、カン
フアーキノン、ジアセチル、ベンジル）−還元剤（例え
ば、第３級アミン、アルデヒド、メルカプタン）、ベン
ゾインメチルエーテルなどの光重合開始剤を挙げること
ができる。
ンゾイルパーオキサイド−芳香族第３級アミン系、クメ
ンハイドロパーオキサイドなどの過酸化物、トリブチル
ボラン、芳香族スルフイン酸（またはその塩）−芳香族
第２級または第３級アミン−アシルパーオキサイド系な
どが挙げられる。さらに、α−ジケトン（例えば、カン
フアーキノン、ジアセチル、ベンジル）−還元剤（例え
ば、第３級アミン、アルデヒド、メルカプタン）、ベン
ゾインメチルエーテルなどの光重合開始剤を挙げること
ができる。
本発明の接着剤に用いられるフイラーとしては、ガラ
ス、石英、ヒドロキシアパタイト、炭酸カルシウム、硫
酸バリウム、酸化アルミニウム、酸化チタン、酸化ジル
コニウムなどの無機フイラーの他、ポリメチルメタクリ
レート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル等のポリマー粉
末を挙げることができる。
ス、石英、ヒドロキシアパタイト、炭酸カルシウム、硫
酸バリウム、酸化アルミニウム、酸化チタン、酸化ジル
コニウムなどの無機フイラーの他、ポリメチルメタクリ
レート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル等のポリマー粉
末を挙げることができる。
（効果） 本発明の歯科用接着剤は歯質、特に象牙質に対して優
れた接着性を有すると共に歯質と修復材料との辺縁の封
鎖性に優れている。したがつてかかる効果が求められる
種々の歯科用途に用いられるが、なかでもう蝕症を有す
る歯牙の修復、特に歯頸部を含んだ修復等に好適に用い
られる。
れた接着性を有すると共に歯質と修復材料との辺縁の封
鎖性に優れている。したがつてかかる効果が求められる
種々の歯科用途に用いられるが、なかでもう蝕症を有す
る歯牙の修復、特に歯頸部を含んだ修復等に好適に用い
られる。
（実施例） 以下、実施例によりさらに詳しく本発明の内容を説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
参考例１ 2,3−ジヒドロキシプロピルメタクリレート35重量部
および水65重量部より成る組成物（Ａ）を＃1000研磨紙
で研磨し、0.5M EDTA水溶液で60秒間処理した抜去人歯
象牙質平担面に塗布し、エアブローした。さらに市販の
歯科用接着剤クリアフイルニユーボンド（10−メタクリ
ロイルオキシデシルジハイドロジエンホスフエート含
有、クラレ製）を塗布し、エアブローしたのち市販のコ
ンポジツトレジンクリアフイルFII（クラレ製）を築盛
し、硬化させた。これを37℃水中に24時間浸漬後、引張
り接着強度を測定したところ153kg/cm2であつた。
および水65重量部より成る組成物（Ａ）を＃1000研磨紙
で研磨し、0.5M EDTA水溶液で60秒間処理した抜去人歯
象牙質平担面に塗布し、エアブローした。さらに市販の
歯科用接着剤クリアフイルニユーボンド（10−メタクリ
ロイルオキシデシルジハイドロジエンホスフエート含
有、クラレ製）を塗布し、エアブローしたのち市販のコ
ンポジツトレジンクリアフイルFII（クラレ製）を築盛
し、硬化させた。これを37℃水中に24時間浸漬後、引張
り接着強度を測定したところ153kg/cm2であつた。
参考例２ 抜去ヒト大臼歯10本の隣接面エナメル質を削除し、＃
1000研磨紙で平担にした象牙質に直径3mm、従さ1.5mmの
円柱状窩洞を形成した。次いで、0.5M EDTA水溶液で60
秒間窩洞内を処理し、水洗乾燥したのち、組成物（Ａ）
を窩洞全体に塗布し、エアブローした。さらにクリアフ
イルニユーボンドを塗布し、エアブローしたのちクリア
フイルFIIを窩洞に充填し、硬化させた。
1000研磨紙で平担にした象牙質に直径3mm、従さ1.5mmの
円柱状窩洞を形成した。次いで、0.5M EDTA水溶液で60
秒間窩洞内を処理し、水洗乾燥したのち、組成物（Ａ）
を窩洞全体に塗布し、エアブローした。さらにクリアフ
イルニユーボンドを塗布し、エアブローしたのちクリア
フイルFIIを窩洞に充填し、硬化させた。
直ちに室温水中に浸漬し、10分間放置後、充填部を鏡
面研磨し、窩縁を露出させ、窩洞と充填剤界面の間隙を
光学顕微鏡（NIKON.OPTIPHOTO×400）を用いて観察し
た。10個の試料全てにおいて窩縁全周に亘り間隙は全く
認められず良好な接合状態を示していた。
面研磨し、窩縁を露出させ、窩洞と充填剤界面の間隙を
光学顕微鏡（NIKON.OPTIPHOTO×400）を用いて観察し
た。10個の試料全てにおいて窩縁全周に亘り間隙は全く
認められず良好な接合状態を示していた。
参考例３ クリアフイルFIIのかわりに市販の光硬化型コンポジ
ツトレジンフオトクリアフイルＡ（クラレ製）を用いて
窩洞に充填し、可視光照射器クイツクライト（クラレ
製）で40秒間光照射し硬化させ、その他は参考例２と同
様の試験を行つたところ、窩縁全周に亘り間隙が全く認
められなかつた試料は10個中９個で、良好な結果であつ
た。
ツトレジンフオトクリアフイルＡ（クラレ製）を用いて
窩洞に充填し、可視光照射器クイツクライト（クラレ
製）で40秒間光照射し硬化させ、その他は参考例２と同
様の試験を行つたところ、窩縁全周に亘り間隙が全く認
められなかつた試料は10個中９個で、良好な結果であつ
た。
参考例４ 組成物（Ａ）のかわりに2,3−ジヒドロキシプロピル
メタクリレート35重量部及び水35重量部、エタノール30
重量部から成る組成物を用いて参考例２と同様の試験を
行つたところ、間隙が全く認められなかつた試料は10個
中９個で、良好な結果であつた。
メタクリレート35重量部及び水35重量部、エタノール30
重量部から成る組成物を用いて参考例２と同様の試験を
行つたところ、間隙が全く認められなかつた試料は10個
中９個で、良好な結果であつた。
実施例１〜３ 参考例３においてクリアフイルニユーボンドのかわり
に下記組成物（Ｃ）を用い、参考例３と同様の試験を行
なつたところ表１に示すような良好な結果を得た。
に下記組成物（Ｃ）を用い、参考例３と同様の試験を行
なつたところ表１に示すような良好な結果を得た。
組成物（Ｃ） トリエチレングリコールジメタクリレート 30重量部 Bis GMA 50 〃 酸性重合性単量体（表１記載） 20 〃 カンフアーキノン 0.5 〃 N,N−ジメチル−ｐ−アミノ安息香酸エチル 0.5 〃 比較例１ 参考例１において組成物（Ａ）を塗布することなくク
リアフイルニユーボンドのみを塗布し、参考例１と同様
の接着試験を行つたところ引張り接着強度は102kg/cm2
であつた。
リアフイルニユーボンドのみを塗布し、参考例１と同様
の接着試験を行つたところ引張り接着強度は102kg/cm2
であつた。
比較例２ 参考例２において組成物（Ａ）を塗布することなくク
リアフイルニユーボンドのみを塗布し、参考例２と同様
の試験を行つたところ窩縁全周に間隙を全く認めなかつ
た試料は10個中６個であつた。
リアフイルニユーボンドのみを塗布し、参考例２と同様
の試験を行つたところ窩縁全周に間隙を全く認めなかつ
た試料は10個中６個であつた。
比較例３ 参考例２において組成物（Ａ）の代わりに２−ヒドロ
キシエチルメタクリレート35重量部および水65重量部か
ら成る組成物を塗布し、参考例２と同様の試験を行つた
ところ間隙を全く認めなかつた試料は10個中７個であつ
た。
キシエチルメタクリレート35重量部および水65重量部か
ら成る組成物を塗布し、参考例２と同様の試験を行つた
ところ間隙を全く認めなかつた試料は10個中７個であつ
た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 和久本 貞雄 東京都文京区本郷３―43―14―702 (72)発明者 長谷川 篤司 神奈川県横浜市中区伊勢佐木町７―148 (72)発明者 小池 斗誌江 神奈川県川崎市高津区千年322 (56)参考文献 特開 昭64−90277（ＪＰ，Ａ) Ｄｅｎｔａｌ ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｊｏｕｒｎａｌ，ｖｏｌ．８（Ｎｏ. ２）1989．Ｐ194−199 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A61K 6/00,6/083 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】プライマーとして使用されるグリセリルモ
ノ（メタ）アクリレートと、該グリセリルモノ（メタ）
アクリレートと共重合しうる４−メタクリロキシエチル
トリメリテート又は４−メタクリロキシエチルトリメリ
テートの無水物を構成要素として含む歯科用接着剤。 - 【請求項２】グリセリルモノ（メタ）アクリレートを含
む包装と、４−メタクリロキシエチルトリメリテート又
は４−メタクリロキシエチルトリメリテートの無水物を
含む包装とに分割包装されてなる請求項１に記載の歯科
用接着剤。 - 【請求項３】グリセリルモノ（メタ）アクリレートが、
常圧で沸点が200℃以下の揮発性有機溶剤、水、または
これらの混合物に溶解されてなる請求項１又は２に記載
の歯科用接着剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2081768A JP2782694B2 (ja) | 1990-03-28 | 1990-03-28 | 歯科用接着剤 |
| CA002026417A CA2026417C (en) | 1990-03-28 | 1990-09-27 | Dental adhesives |
| US07/892,725 US5204383A (en) | 1990-03-28 | 1992-05-29 | Dental adhesives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2081768A JP2782694B2 (ja) | 1990-03-28 | 1990-03-28 | 歯科用接着剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03279307A JPH03279307A (ja) | 1991-12-10 |
| JP2782694B2 true JP2782694B2 (ja) | 1998-08-06 |
Family
ID=13755642
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2081768A Expired - Lifetime JP2782694B2 (ja) | 1990-03-28 | 1990-03-28 | 歯科用接着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2782694B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE112006003909T5 (de) | 2006-05-24 | 2009-04-16 | Kabushiki Kaisha Shofu | Zahnklebstoff-Haftvermittler-Zusammensetzung |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5300269B2 (ja) * | 2007-01-17 | 2013-09-25 | クラレノリタケデンタル株式会社 | 歯科用自己接着性セメント |
| CN101663336B (zh) | 2007-03-20 | 2012-10-10 | 可乐丽则武齿科株式会社 | 聚合性单体、聚合性组合物及牙科用材料 |
| KR101749792B1 (ko) * | 2013-09-30 | 2017-06-22 | 주식회사 엘지화학 | 라디칼 경화형 접착제 조성물, 이를 포함하는 편광판 및 광학 부재 |
| KR101687873B1 (ko) | 2013-09-30 | 2016-12-19 | 주식회사 엘지화학 | 라디칼 경화형 접착제 조성물, 이를 포함하는 편광판 및 광학 부재 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5580695U (ja) * | 1978-11-29 | 1980-06-03 | ||
| JPS5724873U (ja) * | 1980-07-18 | 1982-02-09 | ||
| JPS61106783U (ja) * | 1984-12-12 | 1986-07-07 | ||
| JPS6490277A (en) * | 1987-09-30 | 1989-04-06 | Kuraray Co | Dental adhesive |
-
1990
- 1990-03-28 JP JP2081768A patent/JP2782694B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｄｅｎｔａｌ ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｊｏｕｒｎａｌ，ｖｏｌ．８（Ｎｏ．２）１９８９．Ｐ１９４−１９９ |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE112006003909T5 (de) | 2006-05-24 | 2009-04-16 | Kabushiki Kaisha Shofu | Zahnklebstoff-Haftvermittler-Zusammensetzung |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03279307A (ja) | 1991-12-10 |
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