JP2765342B2 - アリル基又はプロペニル基含有ナフタレン誘導体 - Google Patents
アリル基又はプロペニル基含有ナフタレン誘導体Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、各種樹脂組成物の成
分、各種樹脂の改質剤などとして有効に用いられるアリ
ル基又はプロペニル基を含有するナフタレン誘導体に関
し、該誘導体は加工性、耐熱性に優れ、高強度で特にガ
ラス転移温度の高い硬化物を与える。
分、各種樹脂の改質剤などとして有効に用いられるアリ
ル基又はプロペニル基を含有するナフタレン誘導体に関
し、該誘導体は加工性、耐熱性に優れ、高強度で特にガ
ラス転移温度の高い硬化物を与える。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】熱硬化
性樹脂は注型、含浸、積層、成形用の材料として、各種
電気材料、構造材料などに使用されているが、近年これ
らの各用途において材料の使用条件は厳しくなる傾向に
あり、特に材料の耐熱性及び低吸水性は重要な特性にな
っている。
性樹脂は注型、含浸、積層、成形用の材料として、各種
電気材料、構造材料などに使用されているが、近年これ
らの各用途において材料の使用条件は厳しくなる傾向に
あり、特に材料の耐熱性及び低吸水性は重要な特性にな
っている。
【０００３】従来、耐熱性熱硬化性樹脂用のポリエポキ
シ化合物としては、フェノールノボラックのエポキシ化
物（例えば油化シェルエポキシ株式会社製の商品名エピ
コートー１５４）、クレゾールノボラックのエポキシ化
物（例えば日本化薬株式会社製のＥＯＣＮ）、メチレン
ジアニリンテトラエポキシド、トリ及びテトラ（ヒドロ
キシフェニル）アルカンのエポキシ化物等が知られてい
る。また、フェノール樹脂としてはフェノールノボラッ
ク樹脂、オルトクレゾールノボラック樹脂、ビスフェノ
ールＡ、トリフェノールメタン等の樹脂が知られてい
る。
シ化合物としては、フェノールノボラックのエポキシ化
物（例えば油化シェルエポキシ株式会社製の商品名エピ
コートー１５４）、クレゾールノボラックのエポキシ化
物（例えば日本化薬株式会社製のＥＯＣＮ）、メチレン
ジアニリンテトラエポキシド、トリ及びテトラ（ヒドロ
キシフェニル）アルカンのエポキシ化物等が知られてい
る。また、フェノール樹脂としてはフェノールノボラッ
ク樹脂、オルトクレゾールノボラック樹脂、ビスフェノ
ールＡ、トリフェノールメタン等の樹脂が知られてい
る。
【０００４】しかしながら、上記樹脂を用いた硬化物
は、いずれも比較的高い耐熱性を示すが、その耐熱性は
十分に満足できるものではなく、かつ、実用強度を発現
せしめるのに高温で長時間加熱する必要があるという欠
点があり、しかも、加工性も十分とは言えるものではな
かった。
は、いずれも比較的高い耐熱性を示すが、その耐熱性は
十分に満足できるものではなく、かつ、実用強度を発現
せしめるのに高温で長時間加熱する必要があるという欠
点があり、しかも、加工性も十分とは言えるものではな
かった。
【０００５】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
各種樹脂組成物の成分、各種樹脂の改質剤などとして好
適に用いられ、加工性が良好で耐熱性に優れ、かつ低吸
水率、高強度の硬化物を与えるナフタレン誘導体を提供
することを目的とする。
各種樹脂組成物の成分、各種樹脂の改質剤などとして好
適に用いられ、加工性が良好で耐熱性に優れ、かつ低吸
水率、高強度の硬化物を与えるナフタレン誘導体を提供
することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段及び作用】本発明者らは上
記目的を達成するため鋭意検討を行なった結果、例えば
ジヒドロキシナフタレンをアリル化し、或いは更に異性
化し、エポキシ化することにより、下記一般式（１）で
示される分子中に２個のグリシジルエーテル基を有し、
かつアリル基又はプロペニル基を含有する新規なナフタ
レン誘導体が得られると共に、このナフタレン誘導体は
良好な加工性を有し、成形性に優れている上、耐熱性、
長期熱劣化性に優れ、かつ低吸水率で高強度の硬化物を
与え、半導体装置封止用熱硬化性樹脂として優れている
ことを知見した。またこの場合、このアリル基又はプロ
ペニル基含有ナフタレン誘導体は、有機ケイ素化合物の
≡ＳｉＨ基、各種有機化合物のビニル基、エポキシ基、
フェノール性水酸基と反応性が高く、例えばこれらの官
能基を有するオルガノシロキサン、マレイミド樹脂、他
のエポキシ樹脂、フェノール樹脂の変性に有用であるこ
とを見い出したものである。
記目的を達成するため鋭意検討を行なった結果、例えば
ジヒドロキシナフタレンをアリル化し、或いは更に異性
化し、エポキシ化することにより、下記一般式（１）で
示される分子中に２個のグリシジルエーテル基を有し、
かつアリル基又はプロペニル基を含有する新規なナフタ
レン誘導体が得られると共に、このナフタレン誘導体は
良好な加工性を有し、成形性に優れている上、耐熱性、
長期熱劣化性に優れ、かつ低吸水率で高強度の硬化物を
与え、半導体装置封止用熱硬化性樹脂として優れている
ことを知見した。またこの場合、このアリル基又はプロ
ペニル基含有ナフタレン誘導体は、有機ケイ素化合物の
≡ＳｉＨ基、各種有機化合物のビニル基、エポキシ基、
フェノール性水酸基と反応性が高く、例えばこれらの官
能基を有するオルガノシロキサン、マレイミド樹脂、他
のエポキシ樹脂、フェノール樹脂の変性に有用であるこ
とを見い出したものである。
【０００７】従って、本発明は 下記一般式（１）で示
されるアリル基又はプロペニル基含有ナフタレン誘導体
を提供する。
されるアリル基又はプロペニル基含有ナフタレン誘導体
を提供する。
【０００８】
【化２】 水素原子であるが、そのうちの少なくとも１つはアリル
基又はプロペニル基、Ｒ２は水素原子、炭素数１〜６の
置換もしくは非置換の一価炭化水素基又はハロゲン原子
である。）
基又はプロペニル基、Ｒ２は水素原子、炭素数１〜６の
置換もしくは非置換の一価炭化水素基又はハロゲン原子
である。）
【０００９】以下、本発明につき更に詳しく説明する
と、本発明のアリル基又はプロペニル基含有ナフタレン
誘導体は下記式（１）で示されるものである。
と、本発明のアリル基又はプロペニル基含有ナフタレン
誘導体は下記式（１）で示されるものである。
【００１０】
【化３】
【００１１】ここで、式中Ｇはグリシジル基であり、Ｒ
１はアリル基、プロペニル基又は水素原子であるが、そ
のうちの少なくとも１つはアリル基又はプロペニル基で
あり、Ｒ２は水素原子、メチル基，エチル基，プロピル
基， ｔ−ブチル基，アリル基，プロペニル基，フェニ
ル基などの炭素数１〜６の置換もしくは非置換の一価炭
化水素基又はハロゲン原子である。
１はアリル基、プロペニル基又は水素原子であるが、そ
のうちの少なくとも１つはアリル基又はプロペニル基で
あり、Ｒ２は水素原子、メチル基，エチル基，プロピル
基， ｔ−ブチル基，アリル基，プロペニル基，フェニ
ル基などの炭素数１〜６の置換もしくは非置換の一価炭
化水素基又はハロゲン原子である。
【００１２】このような（１）式で示される本発明のア
リル基又はプロペニル基含有ナフタレン誘導体は、分子
内に官能基としてアリル基又はプロペニル基を含有する
ので、ビニル基骨格化合物とのラジカル反応等が可能で
あり、また、≡ＳｉＨを骨格とするオルガノシロキサン
化合物、エポキシ基やフェノール性水酸基を有する化合
物との付加反応も可能であり、他のエポキシ樹脂、フェ
ノール樹脂、マレイミド樹脂等の改質剤として有効であ
る。
リル基又はプロペニル基含有ナフタレン誘導体は、分子
内に官能基としてアリル基又はプロペニル基を含有する
ので、ビニル基骨格化合物とのラジカル反応等が可能で
あり、また、≡ＳｉＨを骨格とするオルガノシロキサン
化合物、エポキシ基やフェノール性水酸基を有する化合
物との付加反応も可能であり、他のエポキシ樹脂、フェ
ノール樹脂、マレイミド樹脂等の改質剤として有効であ
る。
【００１３】本発明のアリル基又はプロペニル基含有ナ
フタレン誘導体は、例えばジヒドロキシナフタレンをア
リル化し、或いは更に異性化することにより、フェノー
ル誘導体を合成し、このフェノール誘導体をエポキシ化
することによりエポキシ誘導体とすることができる。
フタレン誘導体は、例えばジヒドロキシナフタレンをア
リル化し、或いは更に異性化することにより、フェノー
ル誘導体を合成し、このフェノール誘導体をエポキシ化
することによりエポキシ誘導体とすることができる。
【００１４】この場合、原料のジヒドロキシナフタレン
は、目的のアリル基又はプロペニル基含有ナフタレン誘
導体に応じたものが使用でき、例えば２，６−ジヒドロ
キシナフタレン等が好適である。
は、目的のアリル基又はプロペニル基含有ナフタレン誘
導体に応じたものが使用でき、例えば２，６−ジヒドロ
キシナフタレン等が好適である。
【００１５】次に、ジヒドロキシナフタレンのアリル化
は、ジヒドロキシナフタレンを公知の方法によりアリル
エーテル化した後にクライゼン転移することで得られ
る。
は、ジヒドロキシナフタレンを公知の方法によりアリル
エーテル化した後にクライゼン転移することで得られ
る。
【００１６】さらに、アリル基の異性化は、「ジャーナ
ル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティ（Ｊｏ
ｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌＳｏｃｉｅｔｙ）」第１７０９−１７１３頁（１９５
６年）に記載のアルカリ異性化方法を採用して行なうこ
とが好ましい。これにより目的とするフェノール樹脂を
合成することができる。
ル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティ（Ｊｏ
ｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌＳｏｃｉｅｔｙ）」第１７０９−１７１３頁（１９５
６年）に記載のアルカリ異性化方法を採用して行なうこ
とが好ましい。これにより目的とするフェノール樹脂を
合成することができる。
【００１７】なお、エポキシ化は、エピクロルヒドリ
ン、ＮａＯＨ等を用いる公知の方法により行なうことが
でき、これにより目的とするエポキシ誘導体を合成する
ことができる。
ン、ＮａＯＨ等を用いる公知の方法により行なうことが
でき、これにより目的とするエポキシ誘導体を合成する
ことができる。
【００１８】これを具体的に示すと、本発明のアリル基
又はプロペニル基含有ナフタレン誘導体は、例えば下記
反応式に従って合成することができる。
又はプロペニル基含有ナフタレン誘導体は、例えば下記
反応式に従って合成することができる。
【００１９】
【化４】
【００２０】即ち、上記反応では、原料の２，６−ジヒ
ドロキシナフタレンをアリルエーテル化した後にクライ
ゼン転移してアリル基含有フェノール誘導体（２）を
得、これをアルカリ異性化することでプロペニル基含有
フェノール誘導体（３）とし、更にこれをエポキシ化し
てエポキシ誘導体（４）とするものである。
ドロキシナフタレンをアリルエーテル化した後にクライ
ゼン転移してアリル基含有フェノール誘導体（２）を
得、これをアルカリ異性化することでプロペニル基含有
フェノール誘導体（３）とし、更にこれをエポキシ化し
てエポキシ誘導体（４）とするものである。
【００２１】
【実施例】以下、本発明を実施例によって更に詳述する
が、本発明はこれによって限定されるものではない。
が、本発明はこれによって限定されるものではない。
【００２２】〔実施例〕化合物Ａの合成 アセトン中に１９２ｇの２，６−ジヒドロキシナフタレ
ンを溶解し、臭化アリル３５０ｇと共に、コンデンサ
ー、温度計、撹拌機をつけた２リットルの四つ口フラス
コに入れた。撹拌しながら炭酸カリウム２０８ｇを入
れ、溶解後還流下で８時間反応させた。８時間後、ろ過
・溶媒を除去し、メチルイソブチルケトン０．８リット
ルに再度溶解して、洗浄後溶媒を溜去したところ、下記
構造式を有する化合物Ａ２６８ｇが得られた（収率９
３．１％）。なお、化合物Ａの同定はＮＭＲ、ＩＲによ
って確認した。
ンを溶解し、臭化アリル３５０ｇと共に、コンデンサ
ー、温度計、撹拌機をつけた２リットルの四つ口フラス
コに入れた。撹拌しながら炭酸カリウム２０８ｇを入
れ、溶解後還流下で８時間反応させた。８時間後、ろ過
・溶媒を除去し、メチルイソブチルケトン０．８リット
ルに再度溶解して、洗浄後溶媒を溜去したところ、下記
構造式を有する化合物Ａ２６８ｇが得られた（収率９
３．１％）。なお、化合物Ａの同定はＮＭＲ、ＩＲによ
って確認した。
【００２３】
【化５】
【００２４】化合物Ｂの合成 コンデンサー、温度計、撹拌機をつけた１リットルの四
つ口フラスコに窒素雰囲気下で化合物Ａ２６０ｇを１８
０℃に加熱し、３０分間反応させたところ、ＯＨ当量１
２３（理論量１２０）の下記構造式を有する化合物Ｂ２
５１．４ｇ（収率９６．７％）が得られた。なお、化合
物Ｂの同定はＮＭＲ、ＩＲによって確認した。化合物Ｂ
の赤外吸収スペクトルを図１に示す。また、ＮＭＲスペ
クトルは以下に帰属された。
つ口フラスコに窒素雰囲気下で化合物Ａ２６０ｇを１８
０℃に加熱し、３０分間反応させたところ、ＯＨ当量１
２３（理論量１２０）の下記構造式を有する化合物Ｂ２
５１．４ｇ（収率９６．７％）が得られた。なお、化合
物Ｂの同定はＮＭＲ、ＩＲによって確認した。化合物Ｂ
の赤外吸収スペクトルを図１に示す。また、ＮＭＲスペ
クトルは以下に帰属された。
【００２５】
【化６】
【００２６】化合物Ｃの合成 コンデンサー、温度計、撹拌機をつけた２リットルの四
つ口フラスコに窒素雰囲気下で化合物Ｂ２４０ｇ、メタ
ノール７７０ｇ、ｎ−ブタノール２２０ｇを入れ、撹拌
溶解し、更にＫＯＨ１６０ｇを加え加熱溶解後、メタノ
ールを除去し、１１０〜１２０℃で６時間反応させた。
６時間後、メチルイソブチルケトン１リットルを入れ、
塩酸で中和し、溶媒を溜去したところ、ＯＨ当量１２７
（理論量１２０）の下記化合物Ｃ２２４．４ｇが得られ
た（収率９３．５％）。なお、化合物Ｃの同定はＮＭ
Ｒ、ＩＲで確認した。化合物Ｃの赤外吸収スペクトルを
図２に示す。また、ＮＭＲスペクトルは以下に帰属され
た。
つ口フラスコに窒素雰囲気下で化合物Ｂ２４０ｇ、メタ
ノール７７０ｇ、ｎ−ブタノール２２０ｇを入れ、撹拌
溶解し、更にＫＯＨ１６０ｇを加え加熱溶解後、メタノ
ールを除去し、１１０〜１２０℃で６時間反応させた。
６時間後、メチルイソブチルケトン１リットルを入れ、
塩酸で中和し、溶媒を溜去したところ、ＯＨ当量１２７
（理論量１２０）の下記化合物Ｃ２２４．４ｇが得られ
た（収率９３．５％）。なお、化合物Ｃの同定はＮＭ
Ｒ、ＩＲで確認した。化合物Ｃの赤外吸収スペクトルを
図２に示す。また、ＮＭＲスペクトルは以下に帰属され
た。
【００２７】
【化７】
【００２８】化合物Ｄの合成 コンデンサー、温度計、撹拌機をつけた２リットルの四
つ口フラスコに化合物Ｃ１９０ｇ、エピクロルヒドリン
７８０ｇ、セチルトリメチルアンモニウム０．７２ｇを
入れ、還流下で３時間撹拌した。その後ＮａＯＨ（５０
％水溶液）１２０ｇを減圧下（８０〜９０℃／１００〜
１３０ｍｍＨｇ）で滴下した。滴下終了後、３時間熟成
し、その後ろ過、溶媒除去し、更にＮａＯＨ溶液（１０
％水溶液）で加水分解性塩素を除き、水洗したところ、
エポキシ当量１８８（理論量１７６）の下記化合物Ｄ２
５６ｇが得られた（収率９１％）。化合物Ｄの赤外吸収
スペクトルを図３に示す。また、ＮＭＲスペクトルは以
下に帰属された。
つ口フラスコに化合物Ｃ１９０ｇ、エピクロルヒドリン
７８０ｇ、セチルトリメチルアンモニウム０．７２ｇを
入れ、還流下で３時間撹拌した。その後ＮａＯＨ（５０
％水溶液）１２０ｇを減圧下（８０〜９０℃／１００〜
１３０ｍｍＨｇ）で滴下した。滴下終了後、３時間熟成
し、その後ろ過、溶媒除去し、更にＮａＯＨ溶液（１０
％水溶液）で加水分解性塩素を除き、水洗したところ、
エポキシ当量１８８（理論量１７６）の下記化合物Ｄ２
５６ｇが得られた（収率９１％）。化合物Ｄの赤外吸収
スペクトルを図３に示す。また、ＮＭＲスペクトルは以
下に帰属された。
【００２９】
【化８】
【００３０】〔実験例〕本発明の上記化合物Ｄ３５重量
部とＮ，Ｎ’−４，４’−ジフェニルメタンビスマレイ
ミド３５重量部とを使用すると共に、これに表１に示す
各成分を加えて得られた配合物を熱２本ロールで均一に
溶融混合し、熱硬化性樹脂組成物Ｉを製造した。比較の
ために下記式で示される化合物Ｅを合成し、上記と同様
にして熱硬化性樹脂ＩＩを製造した。
部とＮ，Ｎ’−４，４’−ジフェニルメタンビスマレイ
ミド３５重量部とを使用すると共に、これに表１に示す
各成分を加えて得られた配合物を熱２本ロールで均一に
溶融混合し、熱硬化性樹脂組成物Ｉを製造した。比較の
ために下記式で示される化合物Ｅを合成し、上記と同様
にして熱硬化性樹脂ＩＩを製造した。
【００３１】
【化９】
【００３２】これらの熱硬化性樹脂組成物につき、以下
の（イ）〜（ニ）の諸試験を行なった。結果を表１に併
記する。 （イ）スパイラルフロー値 ＥＭＭＩ規格に準じた金型を使用して、１７５℃，７０
ｋｇ／ｃｍ2の条件で測定した。 （ロ）機械的強度（曲げ強度及び曲げ弾性率） ＪＩＳ−Ｋ６９１１に準じて１７５℃，７０ｋｇ／ｃｍ
2，成形時間２分の条件で１０×４×１００ｍｍの抗折
棒を成形し、１８０℃で４時間ポストキュアーしたもの
について、２５℃で測定した。 （ハ）ガラス転移温度 ４ｍｍφ×１５ｍｍの試験片を用いてディラトメーター
による毎分５℃の速さで昇温した時の値を測定した。 （ニ）高温高湿環境試験 ５０ｍｍφ×３ｔの試験片を１２１℃、２気圧の環境中
に２４時間放置した際の吸水率を測定した。
の（イ）〜（ニ）の諸試験を行なった。結果を表１に併
記する。 （イ）スパイラルフロー値 ＥＭＭＩ規格に準じた金型を使用して、１７５℃，７０
ｋｇ／ｃｍ2の条件で測定した。 （ロ）機械的強度（曲げ強度及び曲げ弾性率） ＪＩＳ−Ｋ６９１１に準じて１７５℃，７０ｋｇ／ｃｍ
2，成形時間２分の条件で１０×４×１００ｍｍの抗折
棒を成形し、１８０℃で４時間ポストキュアーしたもの
について、２５℃で測定した。 （ハ）ガラス転移温度 ４ｍｍφ×１５ｍｍの試験片を用いてディラトメーター
による毎分５℃の速さで昇温した時の値を測定した。 （ニ）高温高湿環境試験 ５０ｍｍφ×３ｔの試験片を１２１℃、２気圧の環境中
に２４時間放置した際の吸水率を測定した。
【００３３】
【表１】
【００３４】表１の結果より、本発明のナフタレン誘導
体を含む硬化性樹脂組成物は、ナフタレン骨格を含まな
いものと比較して流動性が良好であり、しかも曲げ強度
が強く、高ガラス転移温度、低吸水率である硬化物を与
えることが認められる。
体を含む硬化性樹脂組成物は、ナフタレン骨格を含まな
いものと比較して流動性が良好であり、しかも曲げ強度
が強く、高ガラス転移温度、低吸水率である硬化物を与
えることが認められる。
【００３５】
【発明の効果】本発明のアリル基又はプロペニル基含有
ナフタレン誘導体は、加工性に優れ、他のエポキシ樹
脂、フェノール樹脂、マレイミド樹脂等との反応性が高
く、耐熱性が良好で、高温時の機械特性、長期の耐熱劣
化性に優れ、低吸水率で高硬度の硬化物を与える。従っ
て、本発明のアリル基又はプロペニル基含有ナフタレン
誘導体は、各種樹脂組成物の成分、各種樹脂の改質剤と
して有効に利用することができる。
ナフタレン誘導体は、加工性に優れ、他のエポキシ樹
脂、フェノール樹脂、マレイミド樹脂等との反応性が高
く、耐熱性が良好で、高温時の機械特性、長期の耐熱劣
化性に優れ、低吸水率で高硬度の硬化物を与える。従っ
て、本発明のアリル基又はプロペニル基含有ナフタレン
誘導体は、各種樹脂組成物の成分、各種樹脂の改質剤と
して有効に利用することができる。
【図１】実施例で合成した本発明のアリル基含有ナフタ
レン誘導体（化合物Ｂ）の赤外吸収スペクトルである。
レン誘導体（化合物Ｂ）の赤外吸収スペクトルである。
【図２】実施例で合成した本発明のプロペニル基含有ナ
フタレン誘導体（化合物Ｃ）の赤外吸収スペクトルであ
る。
フタレン誘導体（化合物Ｃ）の赤外吸収スペクトルであ
る。
【図３】実施例で合成した本発明のプロペニル基含有ナ
フタレン誘導体（化合物Ｄ）の赤外吸収スペクトルであ
る。
フタレン誘導体（化合物Ｄ）の赤外吸収スペクトルであ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 清水 久司 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (72)発明者 鳴海 学 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社 シリコーン電 子材料技術研究所内 (56)参考文献 特開 平３−243606（ＪＰ，Ａ) 米国特許3555117（ＵＳ，Ａ) 「大有機化学第11巻芳香族化合物ＩＩ Ｉ」（昭和34年朝倉書店発行）Ｐ．192 −193 ＰＯＬＩＳＨ Ｊ．ＣＨＥＭ. （1980），ＶＯＬ．54，ＮＯ．７−８, Ｐ．1431−1437 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 39/00 C07D 303/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示されるアリル基又
はプロペニル基含有ナフタレン誘導体。 【化１】 水素原子であるが、そのうちの少なくとも１つはアリル
基又はプロペニル基、Ｒ２は水素原子、炭素数１〜６の
置換もしくは非置換の一価炭化水素基又はハロゲン原子
である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4031463A JP2765342B2 (ja) | 1991-01-25 | 1992-01-22 | アリル基又はプロペニル基含有ナフタレン誘導体 |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2575691 | 1991-01-25 | ||
| JP3-25756 | 1991-01-25 | ||
| JP4031463A JP2765342B2 (ja) | 1991-01-25 | 1992-01-22 | アリル基又はプロペニル基含有ナフタレン誘導体 |
| EP92307442A EP0582757A1 (en) | 1991-01-25 | 1992-08-13 | Propenyl group-containing naphthalene derivatives and curable resin compositiona containing them |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0565312A JPH0565312A (ja) | 1993-03-19 |
| JP2765342B2 true JP2765342B2 (ja) | 1998-06-11 |
Family
ID=27234758
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4031463A Expired - Fee Related JP2765342B2 (ja) | 1991-01-25 | 1992-01-22 | アリル基又はプロペニル基含有ナフタレン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2765342B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3555117A (en) | 1968-12-10 | 1971-01-12 | Grace W R & Co | Product and a method of improving the shelf life of uncured polyesters |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US355117A (en) * | 1886-12-28 | Boot and shoe nailing machine | ||
| JPH03243606A (ja) * | 1990-02-21 | 1991-10-30 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 複合材料用樹脂組成物 |
-
1992
- 1992-01-22 JP JP4031463A patent/JP2765342B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3555117A (en) | 1968-12-10 | 1971-01-12 | Grace W R & Co | Product and a method of improving the shelf life of uncured polyesters |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 「大有機化学第１１巻芳香族化合物ＩＩＩ」（昭和３４年朝倉書店発行）Ｐ．１９２−１９３ |
| ＰＯＬＩＳＨ Ｊ．ＣＨＥＭ．（１９８０），ＶＯＬ．５４，ＮＯ．７−８，Ｐ．１４３１−１４３７ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0565312A (ja) | 1993-03-19 |
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