JP2740504B2 - 置換されたα，ω−アミノアルコール誘導体及びその製造方法 - Google Patents
置換されたα，ω−アミノアルコール誘導体及びその製造方法Info
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Description
【０００１】本発明は昆虫（insects）及びダニ（mite
s）の忌避剤（agents for repelling）として、一部公
知の置換されたα,ω−アミノアルコ−ル誘導体の用途
に関する。更に、本発明は新規な置換されたα,ω−ア
ミノアルコ−ル誘導体を提供する。
s）の忌避剤（agents for repelling）として、一部公
知の置換されたα,ω−アミノアルコ−ル誘導体の用途
に関する。更に、本発明は新規な置換されたα,ω−ア
ミノアルコ−ル誘導体を提供する。
【０００２】昆虫及びダニが忌避する薬剤［忌避剤（re
pellents）］は、例えば人間及び動物の皮ふをかかる薬
剤で処置した場合、有害またはやつかいな節足動物との
接触から、そして刺す及び吸血またはかみつきから保護
するものである。
pellents）］は、例えば人間及び動物の皮ふをかかる薬
剤で処置した場合、有害またはやつかいな節足動物との
接触から、そして刺す及び吸血またはかみつきから保護
するものである。
【０００３】多くの活性化合物が忌避剤としてすでに提
案されている。［例えばブツヒエル（K.H.Buchel）、植
物保護及び有害生物抑制剤の化学（Chemie der Pflanze
nschutz-und Schadlingsbekampfungsmittel）、第１
巻、４８７頁以下（１９７０）、発行者：ベグラ−（R.
Wegler）、スプリンガ−・フエアラ−ク・ベルリン、ハ
イデルベルク、ニユ−ヨ−ク（Springer Verlag Berli
n、Heidelberg、New York、参照］。
案されている。［例えばブツヒエル（K.H.Buchel）、植
物保護及び有害生物抑制剤の化学（Chemie der Pflanze
nschutz-und Schadlingsbekampfungsmittel）、第１
巻、４８７頁以下（１９７０）、発行者：ベグラ−（R.
Wegler）、スプリンガ−・フエアラ−ク・ベルリン、ハ
イデルベルク、ニユ−ヨ−ク（Springer Verlag Berli
n、Heidelberg、New York、参照］。
【０００４】殊に公知の且つ比較的に長い間用いられた
化合物はＮ,Ｎ−ジエチル−３−メチル−ベンズアミド
（ＤＥＥＴ）、ジメチルフタレ−ト及び２−エチル−ヘ
キサン−１,３−ジオ−ルであり、なかでも、ＤＥＥＴ
は実際にかなり重要な役割を果していた［例えばコツカ
−(R.K.Kocher)、デイキスト(R.S.Dixit)、ソマヤ（C.
I.Somaya）、インデイアン・ジヤ−ナル・オブ・メデイ
カル・リサ−チ（Indian J.Med.Res.）、６２、１ (１
９７４)参照］。
化合物はＮ,Ｎ−ジエチル−３−メチル−ベンズアミド
（ＤＥＥＴ）、ジメチルフタレ−ト及び２−エチル−ヘ
キサン−１,３−ジオ−ルであり、なかでも、ＤＥＥＴ
は実際にかなり重要な役割を果していた［例えばコツカ
−(R.K.Kocher)、デイキスト(R.S.Dixit)、ソマヤ（C.
I.Somaya）、インデイアン・ジヤ−ナル・オブ・メデイ
カル・リサ−チ（Indian J.Med.Res.）、６２、１ (１
９７４)参照］。
【０００５】公知の忌避剤の重要な欠点は一部分比較的
短い（２、３時間のみ持続）安定した持続作用である。
短い（２、３時間のみ持続）安定した持続作用である。
【０００６】式（Ｉ）によつて定義される化合物のある
ものは公知である。
ものは公知である。
【０００７】これに関しては、ドイツ国特許出願公告明
細書第１,２８８,５０７号、コラム２、第一式、但し、
Ｒはメチルを表わす、参照。このものは鎮静薬剤として
用いられるＮ−（３−カルバモイルオキシアルキル）−
カルバミン酸エチルを製造する際の中間体である。これ
に関しては、またヨ−ロツパ特許出願第０,１４４,８２
５ Ａ１号、４３頁の化合物 No.３７参照、このものは
抗生物質化合物を製造する際に中間体として用いられ
る。
細書第１,２８８,５０７号、コラム２、第一式、但し、
Ｒはメチルを表わす、参照。このものは鎮静薬剤として
用いられるＮ−（３−カルバモイルオキシアルキル）−
カルバミン酸エチルを製造する際の中間体である。これ
に関しては、またヨ−ロツパ特許出願第０,１４４,８２
５ Ａ１号、４３頁の化合物 No.３７参照、このものは
抗生物質化合物を製造する際に中間体として用いられ
る。
【０００８】しかしながら、これらの化合物の昆虫及び
ダニ−忌避作用は未だ開示されていない。
ダニ−忌避作用は未だ開示されていない。
【０００９】一部公知の式（Ｉ）
【００１０】
【化７】
【００１１】式中、Ｘは水素、ＣＯＲ11、ＣＯＯＲ12ま
たはＲ13を表わし、Ｒ1は随時置換されていてもよいア
ルキル、アルケニルまたはアルキニル基を表わし、
Ｒ2、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は同一もしくは相異なるもの
であり、随時置換されていてもよいアルキルまたはアル
ケニル基を表わし、Ｒ3〜Ｒ10は同一もしくは相異り、
水素を表わすか、または随時置換されていてもよいアル
キル基を表わし、Ｒ2及びＲ3、Ｒ3及びＲ7、Ｒ3及びＲ5
またはＲ5及びＲ7はまた、これらが結合している原子と
一緒になつて、随時置換されていてもよい単環式環を形
成することができ、そしてｎ及びｍは同一もしくは相異
なり、０または１を表わし、ここで、ｎ及びｍが０を表
わす場合、Ｘは水素またはＲ13を表わさないものとす
る、の置換されたα,ω−アミノアルコ−ル誘導体は強
い昆虫−及びダニ−忌避作用を有することが見い出され
た。
たはＲ13を表わし、Ｒ1は随時置換されていてもよいア
ルキル、アルケニルまたはアルキニル基を表わし、
Ｒ2、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は同一もしくは相異なるもの
であり、随時置換されていてもよいアルキルまたはアル
ケニル基を表わし、Ｒ3〜Ｒ10は同一もしくは相異り、
水素を表わすか、または随時置換されていてもよいアル
キル基を表わし、Ｒ2及びＲ3、Ｒ3及びＲ7、Ｒ3及びＲ5
またはＲ5及びＲ7はまた、これらが結合している原子と
一緒になつて、随時置換されていてもよい単環式環を形
成することができ、そしてｎ及びｍは同一もしくは相異
なり、０または１を表わし、ここで、ｎ及びｍが０を表
わす場合、Ｘは水素またはＲ13を表わさないものとす
る、の置換されたα,ω−アミノアルコ−ル誘導体は強
い昆虫−及びダニ−忌避作用を有することが見い出され
た。
【００１２】この忌避作用は当該分野において公知の忌
避剤よりもかなり良好である。かくして、本発明におけ
る活性化合物は当該分野において価値あるものである。
避剤よりもかなり良好である。かくして、本発明におけ
る活性化合物は当該分野において価値あるものである。
【００１３】かくして、本発明は昆虫及びダニが忌避す
るための一般式Ｉの置換されたα,ω−アミノアルコ−
ル誘導体の用途に関する。
るための一般式Ｉの置換されたα,ω−アミノアルコ−
ル誘導体の用途に関する。
【００１４】更に、本発明は少なくとも１種の一般式Ｉ
の置換されたα,ω−アミノアルコ−ルを含有する昆虫
及びダニの忌避剤に関する。
の置換されたα,ω−アミノアルコ−ルを含有する昆虫
及びダニの忌避剤に関する。
【００１５】また少なくとも１種の式Ｉの誘導体を含む
本発明による薬剤には他の昆虫忌避剤を含ませることが
できる。実際に全ての普通の忌避剤を用いることができ
る［例えば上記の K.H.Buchel、Chemie der Pflanzensc
hutz-und Schadlingsbekampfungsmittel、第１巻、４８
７頁以下（１９７０）、発行者：R.Wegler、SpringerVe
rlag Berlin、Heidelberg、New York、参照］。
本発明による薬剤には他の昆虫忌避剤を含ませることが
できる。実際に全ての普通の忌避剤を用いることができ
る［例えば上記の K.H.Buchel、Chemie der Pflanzensc
hutz-und Schadlingsbekampfungsmittel、第１巻、４８
７頁以下（１９７０）、発行者：R.Wegler、SpringerVe
rlag Berlin、Heidelberg、New York、参照］。
【００１６】忌避剤の組合せの場合、一般式Ｉの置換さ
れたα,ω−アミノアルコ−ルを好ましくは忌避剤カル
ボキシアミド、１,３−アルカンジオ−ル及びカルボン
酸エステルと共に用いる。特に挙げ得る化合物は次のも
のである：３−メチル−安息香酸ジエチルアミド（ＤＥ
ＥＴ）、２−エチル−ヘキサン−１,３−ジオ−ル［ル
−トガ−ズ(Rutgers)６１２］及びジメチルフタレ−
ト。
れたα,ω−アミノアルコ−ルを好ましくは忌避剤カル
ボキシアミド、１,３−アルカンジオ−ル及びカルボン
酸エステルと共に用いる。特に挙げ得る化合物は次のも
のである：３−メチル−安息香酸ジエチルアミド（ＤＥ
ＥＴ）、２−エチル−ヘキサン−１,３−ジオ−ル［ル
−トガ−ズ(Rutgers)６１２］及びジメチルフタレ−
ト。
【００１７】本発明に従つて使用し得る置換されたα,
ω−アミノアルコ−ル誘導体は一般式（Ｉ）によつて特
徴づけられる。
ω−アミノアルコ−ル誘導体は一般式（Ｉ）によつて特
徴づけられる。
【００１８】式（Ｉ）に示した基は好ましくは次の意味
を有する：基Ｒ1〜Ｒ13におけるアルキル基は直鎖状ま
たは分枝鎖状であり、そして炭素原子１〜１２個、好ま
しくは１〜８個、殊に１〜６個を含有する。挙げ得る例
はメチル、エチル、ｎ−及びイソプロピル、ｎ−、イソ
−及びｔ−ブチル、ｎ−ペンチル並びにｎ−ヘキシルで
ある。
を有する：基Ｒ1〜Ｒ13におけるアルキル基は直鎖状ま
たは分枝鎖状であり、そして炭素原子１〜１２個、好ま
しくは１〜８個、殊に１〜６個を含有する。挙げ得る例
はメチル、エチル、ｎ−及びイソプロピル、ｎ−、イソ
−及びｔ−ブチル、ｎ−ペンチル並びにｎ−ヘキシルで
ある。
【００１９】随時置換されていてもよいアルケニルは好
ましくは炭素原子２〜１０個、殊に２〜７個を有する直
鎖状または分枝鎖状アルケニルによつて表わされる。挙
げ得る例は随時置換されていてもよい２−プロペニル、
２−ブテニル及び３−ブテニルである。
ましくは炭素原子２〜１０個、殊に２〜７個を有する直
鎖状または分枝鎖状アルケニルによつて表わされる。挙
げ得る例は随時置換されていてもよい２−プロペニル、
２−ブテニル及び３−ブテニルである。
【００２０】基Ｒ2及びＲ3、Ｒ3及びＲ7、Ｒ3及びＲ5ま
たはＲ5及びＲ7はこれらが結合した原子と一緒になつ
て、５〜７−員の飽和環を形成することができ、該環は
１個または２個、好ましくは１個のアルキル基、殊にメ
チル及びエチルで置換されていてもよい。
たはＲ5及びＲ7はこれらが結合した原子と一緒になつ
て、５〜７−員の飽和環を形成することができ、該環は
１個または２個、好ましくは１個のアルキル基、殊にメ
チル及びエチルで置換されていてもよい。
【００２１】随時置換されていてもよい基Ｒ1〜Ｒ13は
１個またはそれ以上、好ましくは１〜３個、殊に１個ま
たは２個の同一もしくは相異なる置換基をもつことがで
きる。挙げ得る置換基は次のものである：好ましくは炭
素原子１〜１０個、殊に１〜６個を有するアルキル、例
えばメチル、エチル、ｎ−及びイソプロピル、ｎ−、イ
ソ−及びｔ−ブチル、好ましく炭素原子３〜７個を有す
るシクロアルキル、例えばシクロプロピル及びシクロヘ
キシル。Ｒ1〜Ｒ13に対する他の可能な置換基は例えば
Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ハロゲン及びＣＮである。
１個またはそれ以上、好ましくは１〜３個、殊に１個ま
たは２個の同一もしくは相異なる置換基をもつことがで
きる。挙げ得る置換基は次のものである：好ましくは炭
素原子１〜１０個、殊に１〜６個を有するアルキル、例
えばメチル、エチル、ｎ−及びイソプロピル、ｎ−、イ
ソ−及びｔ−ブチル、好ましく炭素原子３〜７個を有す
るシクロアルキル、例えばシクロプロピル及びシクロヘ
キシル。Ｒ1〜Ｒ13に対する他の可能な置換基は例えば
Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ、ハロゲン及びＣＮである。
【００２２】好ましくは一般式（Ｉ）の化合物におい
て、指数ｎ及びｍの１つは０を表わし、そして他は０ま
たは１を表わし、条件として、ｎ及びｍが０を表わす場
合、Ｘは水素またはＲ13を表わさぬものとする。
て、指数ｎ及びｍの１つは０を表わし、そして他は０ま
たは１を表わし、条件として、ｎ及びｍが０を表わす場
合、Ｘは水素またはＲ13を表わさぬものとする。
【００２３】好ましくは忌避剤として用いる一般式
（Ｉ）の化合物は、Ｘが水素、ＣＯＲ11またはＲ13を表
わし、Ｒ1がＣ1〜Ｃ7−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−アルケニ
ルまたはＣ2〜Ｃ7−アルキニルを表わし、Ｒ2、Ｒ11及
びＲ13が同一もしくは相異なり、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを
表わし、Ｒ3〜Ｒ8が同一もしくは相異なり、水素または
Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表わしＲ2及びＲ3またはＲ3及び
Ｒ7がまたこれらが結合している原子と一緒になつて、
５または６−員の単環式環を形成することができ、ｎが
１を表わし、そしてｍが０を表わす、化合物である。
（Ｉ）の化合物は、Ｘが水素、ＣＯＲ11またはＲ13を表
わし、Ｒ1がＣ1〜Ｃ7−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−アルケニ
ルまたはＣ2〜Ｃ7−アルキニルを表わし、Ｒ2、Ｒ11及
びＲ13が同一もしくは相異なり、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを
表わし、Ｒ3〜Ｒ8が同一もしくは相異なり、水素または
Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表わしＲ2及びＲ3またはＲ3及び
Ｒ7がまたこれらが結合している原子と一緒になつて、
５または６−員の単環式環を形成することができ、ｎが
１を表わし、そしてｍが０を表わす、化合物である。
【００２４】殊に好ましくは忌避剤として用いる一般式
（Ｉ）の化合物は、Ｘが水素またはＲ13を表わし、Ｒ13
がＣ1〜Ｃ6−アルキルを表わし、Ｒ1がＣ1〜Ｃ7−アル
キル、Ｃ3〜Ｃ7−アルケニルまたはＣ3〜Ｃ7−アルキニ
ルを表わし、Ｒ4〜Ｒ8が同一もしくは相異なり、水素ま
たはＣ1〜Ｃ6−アルキルを表わし、Ｒ2及びＲ3が、これ
らが結合している原子と一緒になつて５または６員の単
環式環を形成し、ｎが１を表わし、そしてｍが０を表わ
す、化合物である。
（Ｉ）の化合物は、Ｘが水素またはＲ13を表わし、Ｒ13
がＣ1〜Ｃ6−アルキルを表わし、Ｒ1がＣ1〜Ｃ7−アル
キル、Ｃ3〜Ｃ7−アルケニルまたはＣ3〜Ｃ7−アルキニ
ルを表わし、Ｒ4〜Ｒ8が同一もしくは相異なり、水素ま
たはＣ1〜Ｃ6−アルキルを表わし、Ｒ2及びＲ3が、これ
らが結合している原子と一緒になつて５または６員の単
環式環を形成し、ｎが１を表わし、そしてｍが０を表わ
す、化合物である。
【００２５】更に好ましい化合物は、Ｒ1がＣ1〜Ｃ7−
アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−アルケニルまたはＣ3〜Ｃ7−アル
キニルを表わし、ＸがＣＯＲ11またはＲ13を表わし、Ｒ
2及びＲ11が同一もしくは相異なり、Ｃ1〜Ｃ6−アルキ
ルを表わし、Ｒ3〜Ｒ8が同一もしくは相異なり、水素ま
たはＣ1〜Ｃ6−アルキルを表わし、Ｒ13がＣ1〜Ｃ6−ア
ルキルを表わし、ｎが１を表わし、そしてｍが０を表わ
す、化合物である。
アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−アルケニルまたはＣ3〜Ｃ7−アル
キニルを表わし、ＸがＣＯＲ11またはＲ13を表わし、Ｒ
2及びＲ11が同一もしくは相異なり、Ｃ1〜Ｃ6−アルキ
ルを表わし、Ｒ3〜Ｒ8が同一もしくは相異なり、水素ま
たはＣ1〜Ｃ6−アルキルを表わし、Ｒ13がＣ1〜Ｃ6−ア
ルキルを表わし、ｎが１を表わし、そしてｍが０を表わ
す、化合物である。
【００２６】忌避剤として用いる特に好ましい化合物は
式（Ｉ）、但し、ｍは０を表わし、そしてｎは１を表わ
し、Ｒ1はＣ1〜Ｃ4−アルキルを表わし、Ｒ2、Ｒ11及び
Ｒ13は同一もしくは相異なり、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表
わし、Ｒ3〜Ｒ8は水素を表わし、Ｘは水素、ＣＯＲ11ま
たはＲ13を表わし、そしてＲ11及びＲ13は上記の意味を
有する、の化合物である。
式（Ｉ）、但し、ｍは０を表わし、そしてｎは１を表わ
し、Ｒ1はＣ1〜Ｃ4−アルキルを表わし、Ｒ2、Ｒ11及び
Ｒ13は同一もしくは相異なり、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表
わし、Ｒ3〜Ｒ8は水素を表わし、Ｘは水素、ＣＯＲ11ま
たはＲ13を表わし、そしてＲ11及びＲ13は上記の意味を
有する、の化合物である。
【００２７】更に、特に好ましくは忌避剤として用いる
一般式（Ｉ）の化合物は、ｍが０であり、ｎが１であ
り、Ｒ1がＣ3〜Ｃ4−アルキルを表わし、Ｒ2及びＲ
3が、これらが結合している原子と一緒になつて、６−
員環を形成し、Ｒ4〜Ｒ8が水素を表わし、Ｘが水素また
はＲ13を表わし、そしてＲ13がＣ1〜Ｃ4−アルキルを表
わす、化合物である。
一般式（Ｉ）の化合物は、ｍが０であり、ｎが１であ
り、Ｒ1がＣ3〜Ｃ4−アルキルを表わし、Ｒ2及びＲ
3が、これらが結合している原子と一緒になつて、６−
員環を形成し、Ｒ4〜Ｒ8が水素を表わし、Ｘが水素また
はＲ13を表わし、そしてＲ13がＣ1〜Ｃ4−アルキルを表
わす、化合物である。
【００２８】一般式（Ｉ）の化合物は公知であるか、或
いは公知の方法によつて製造することができる［例えば
セサレ・フエリイ(Cesare Ferri)、有機合成の反応（Re
aktionen der organischen Synthese）、２２３及び４
５０頁（１９７８）、Georg ThiemeVerlag Stuttgart、
参照］。
いは公知の方法によつて製造することができる［例えば
セサレ・フエリイ(Cesare Ferri)、有機合成の反応（Re
aktionen der organischen Synthese）、２２３及び４
５０頁（１９７８）、Georg ThiemeVerlag Stuttgart、
参照］。
【００２９】従つて、式（Ｉ）の化合物は、 ａ）それ自体公知であるか、または公知の方法［例えば
上記の Cesare Ferri、Reaktionen der org.Synthese、
２１１頁以下及び４９６〜４９７頁(１９７８)、Georg
Thieme Verlag Stuttgart、参照］によつて製造し得る
式（ＩＩ）
上記の Cesare Ferri、Reaktionen der org.Synthese、
２１１頁以下及び４９６〜４９７頁(１９７８)、Georg
Thieme Verlag Stuttgart、参照］によつて製造し得る
式（ＩＩ）
【００３０】
【化８】
【００３１】式中、Ｒ2〜Ｒ10、ｎ及びｍは式（Ｉ）に
示した意味を有する、のα,ω−アミノアルコ−ルを適
当ならば酸受容体、例えばトリエチルアミンまたは炭酸
カリウムの存在下において、そして適当ならば希釈剤、
例えばトルエン、ＣＨ2Ｃl2、テトラヒドロフランまた
はアセトニトリルを用いて、−４０乃至１１０℃間の温
度で最初にそれ自体公知である式（ＩＩＩ）
示した意味を有する、のα,ω−アミノアルコ−ルを適
当ならば酸受容体、例えばトリエチルアミンまたは炭酸
カリウムの存在下において、そして適当ならば希釈剤、
例えばトルエン、ＣＨ2Ｃl2、テトラヒドロフランまた
はアセトニトリルを用いて、−４０乃至１１０℃間の温
度で最初にそれ自体公知である式（ＩＩＩ）
【００３２】
【化９】
【００３３】式中、Ｒ1は式（Ｉ）に示した意味を有す
る、のクロロ炭酸エステルと反応させる方法によつて得
られる。
る、のクロロ炭酸エステルと反応させる方法によつて得
られる。
【００３４】Ｘが水素以外のものである一般式（Ｉ）の
化合物を製造するために、次に第二反応工程において、
適当ならば遊離ＯＨ基を有する中間生成物を単離した
後、更にアシル化／アルキル化を、適当ならば酸受容
体、例えばトリエチルアミンもしくは炭酸カリウム、ま
たは塩基、例えば水素化ナトリウムもしくはブチルリチ
ウムの存在下において、適当ならば希釈剤、例えばトル
エン、テトラヒドロフランまたはアセトニトリルを用い
て、−７８乃至１１０℃間の温度で、それ自体公知の式
（ＩＶ） Ｒ11ＣＯＣｌ （ＩＶ） 式中、Ｒ11は上記の意味を有する、のカルボン酸クロラ
イドによつて行い、Ｘ＝ＣＯＲ11である式(Ｉ)の化合物
を製造するか；式（Ｖ）
化合物を製造するために、次に第二反応工程において、
適当ならば遊離ＯＨ基を有する中間生成物を単離した
後、更にアシル化／アルキル化を、適当ならば酸受容
体、例えばトリエチルアミンもしくは炭酸カリウム、ま
たは塩基、例えば水素化ナトリウムもしくはブチルリチ
ウムの存在下において、適当ならば希釈剤、例えばトル
エン、テトラヒドロフランまたはアセトニトリルを用い
て、−７８乃至１１０℃間の温度で、それ自体公知の式
（ＩＶ） Ｒ11ＣＯＣｌ （ＩＶ） 式中、Ｒ11は上記の意味を有する、のカルボン酸クロラ
イドによつて行い、Ｘ＝ＣＯＲ11である式(Ｉ)の化合物
を製造するか；式（Ｖ）
【００３５】
【化１０】
【００３６】式中、Ｒ12は上記の意味を有する、のクロ
ロ炭酸エステルによつて、Ｘ＝ＣＯＯＲ12である式
（Ｉ）の化合物を製造するか、或いは式（ＶＩ） Ｒ13−Ｙ （ＶＩ） 式中、Ｙは塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは臭素ま
たはヨウ素を表わし、そしてＲ13は上記の意味を有す
る、のアルキルハライドによつて、Ｘ＝Ｒ13である式
（Ｉ）の化合物を製造する。
ロ炭酸エステルによつて、Ｘ＝ＣＯＯＲ12である式
（Ｉ）の化合物を製造するか、或いは式（ＶＩ） Ｒ13−Ｙ （ＶＩ） 式中、Ｙは塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは臭素ま
たはヨウ素を表わし、そしてＲ13は上記の意味を有す
る、のアルキルハライドによつて、Ｘ＝Ｒ13である式
（Ｉ）の化合物を製造する。
【００３７】ｂ）更に式（I）の化合物は、それ自体公
知であるか、または公知の方法によつて製造し得る式
（Ｘ）
知であるか、または公知の方法によつて製造し得る式
（Ｘ）
【００３８】
【化１１】
【００３９】式中、Ｒ3〜Ｒ10、ｎ、ｍ及びＲ13は式
（Ｉ）に示した意味を有し、そしてＸ′は水素またはＲ
13を表わす、のα,ω−アミノアルコ−ルまたはα,ω−
アミノエ−テルを、適当ならば酸受容体、例えばトリエ
チルアミンまたは炭酸カリウムの存在下において、そし
て適当ならば希釈剤、例えばトルエン、ＣＨ2Ｃｌ2、テ
トラヒドロフランまたはアセトニトリルを用いて、−４
０℃乃至１１０℃間の温度で、それ自体公知の式（ＩＩ
Ｉ）のクロロ炭酸エステルと最初に反応させる方法によ
つて得られる。
（Ｉ）に示した意味を有し、そしてＸ′は水素またはＲ
13を表わす、のα,ω−アミノアルコ−ルまたはα,ω−
アミノエ−テルを、適当ならば酸受容体、例えばトリエ
チルアミンまたは炭酸カリウムの存在下において、そし
て適当ならば希釈剤、例えばトルエン、ＣＨ2Ｃｌ2、テ
トラヒドロフランまたはアセトニトリルを用いて、−４
０℃乃至１１０℃間の温度で、それ自体公知の式（ＩＩ
Ｉ）のクロロ炭酸エステルと最初に反応させる方法によ
つて得られる。
【００４０】第二反応工程において、ＸがＲ13または水
素を表わさぬ式（Ｉ）の化合物を製造するために、適当
ならば遊離ＯＨ基を有する中間生成物を単離した後、更
にアシル化を、適当ならば酸受容体、例えばトリエチル
アミンまたは炭酸カリウムの存在下において、適当なら
ば希釈剤、例えばトルエン、テトラヒドロフランまたは
アセトニトリルを用いて−７８乃至１１０℃間の温度で
それ自体公知の式（ＩＶ）のカルボン酸クロライドによ
つて行い、Ｘ＝ＣＯＲ11、但し、Ｒ11は上記の意味を有
する、である式（Ｉ）の化合物を製造するか、或いは式
（Ｖ）のクロロ炭酸エステルによつて行い、Ｘ＝ＣＯＯ
Ｒ12、但し、Ｒ12は上記の意味を有する、である式
（Ｉ）の化合物を製造する。
素を表わさぬ式（Ｉ）の化合物を製造するために、適当
ならば遊離ＯＨ基を有する中間生成物を単離した後、更
にアシル化を、適当ならば酸受容体、例えばトリエチル
アミンまたは炭酸カリウムの存在下において、適当なら
ば希釈剤、例えばトルエン、テトラヒドロフランまたは
アセトニトリルを用いて−７８乃至１１０℃間の温度で
それ自体公知の式（ＩＶ）のカルボン酸クロライドによ
つて行い、Ｘ＝ＣＯＲ11、但し、Ｒ11は上記の意味を有
する、である式（Ｉ）の化合物を製造するか、或いは式
（Ｖ）のクロロ炭酸エステルによつて行い、Ｘ＝ＣＯＯ
Ｒ12、但し、Ｒ12は上記の意味を有する、である式
（Ｉ）の化合物を製造する。
【００４１】第三反応工程において、適当ならば遊離Ｎ
Ｈ基を有する中間体を単離した後、更にＮ−アルキル化
を、適当ならば塩基、例えば水素化ナトリウムまたはブ
チルリチウムの存在下において、適当ならば希釈剤、例
えばトルエンまたはテトラヒドロフランを用いて−７８
乃至１１０℃間の温度で、式（ＸＩ） Ｒ2−Ｙ′ （ＸＩ） によつて行い、式（Ｉ）、但し、Ｙ′は塩素、臭素また
はヨウ素、好ましくは臭素またはヨウ素を表わし、そし
てＲ2は上記の意味を有する、の化合物を製造する。
Ｈ基を有する中間体を単離した後、更にＮ−アルキル化
を、適当ならば塩基、例えば水素化ナトリウムまたはブ
チルリチウムの存在下において、適当ならば希釈剤、例
えばトルエンまたはテトラヒドロフランを用いて−７８
乃至１１０℃間の温度で、式（ＸＩ） Ｒ2−Ｙ′ （ＸＩ） によつて行い、式（Ｉ）、但し、Ｙ′は塩素、臭素また
はヨウ素、好ましくは臭素またはヨウ素を表わし、そし
てＲ2は上記の意味を有する、の化合物を製造する。
【００４２】処理は普通の方法によつて、例えば水で希
釈した反応混合物から生成物を塩化メチレンまたはトル
エンで抽出し、有機相を水で洗浄し、乾燥し、蒸留また
はいわゆる「初期蒸留」（“incipient distillatio
n"）、即ち、生成物から最後の揮発性成分を除去するた
めに、減圧下にて適度の昇温下で長期間加熱することに
よつて行われる。
釈した反応混合物から生成物を塩化メチレンまたはトル
エンで抽出し、有機相を水で洗浄し、乾燥し、蒸留また
はいわゆる「初期蒸留」（“incipient distillatio
n"）、即ち、生成物から最後の揮発性成分を除去するた
めに、減圧下にて適度の昇温下で長期間加熱することに
よつて行われる。
【００４３】更に精製をシリカゲル上で、例えば移動相
としてヘキサン：アセトン＝７：３を用いてクロマトグ
ラフイ−によつて行うことができる。
としてヘキサン：アセトン＝７：３を用いてクロマトグ
ラフイ−によつて行うことができる。
【００４４】化合物を同定するために、屈折率、融点、
Ｒf値または沸点を用いる。
Ｒf値または沸点を用いる。
【００４５】また、本発明は式（ＶＩＩ）
【００４６】
【化１２】
【００４７】式中、Ｘは水素、ＣＯＲ11またはＲ13を表
わし、Ｒ1は随時置換されていてもよいアルキル、アル
ケニルまたはアルキニル基を表わし、Ｒ2、Ｒ11及びＲ
13は同一もしくは相異なり、随時置換されていてもよい
アルキルまたはアルケニル基を表わし、Ｒ3〜Ｒ8は同一
もしくは相異なり、水素を表わすか、随時置換されてい
てもよいアルキル基を表わし、Ｒ2及びＲ3、Ｒ3及び
Ｒ7、Ｒ3及びＲ5またはＲ5及びＲ7はまた、これらが結
合している原子と一緒になつて、随時置換されていても
よい単環式環を形成することができ、次の置換基の組合
せａ)及びｂ)は除外する：ａ）Ｘ＝水素、Ｒ2＝メチル
及びＲ1＝tert.−ブチル並びに ｂ）Ｘ＝水素、Ｒ1＝エチル、Ｒ5＝エチル及びＲ6＝エ
チル、の新規な置換されたアミノアルコ−ル誘導体に関
する。
わし、Ｒ1は随時置換されていてもよいアルキル、アル
ケニルまたはアルキニル基を表わし、Ｒ2、Ｒ11及びＲ
13は同一もしくは相異なり、随時置換されていてもよい
アルキルまたはアルケニル基を表わし、Ｒ3〜Ｒ8は同一
もしくは相異なり、水素を表わすか、随時置換されてい
てもよいアルキル基を表わし、Ｒ2及びＲ3、Ｒ3及び
Ｒ7、Ｒ3及びＲ5またはＲ5及びＲ7はまた、これらが結
合している原子と一緒になつて、随時置換されていても
よい単環式環を形成することができ、次の置換基の組合
せａ)及びｂ)は除外する：ａ）Ｘ＝水素、Ｒ2＝メチル
及びＲ1＝tert.−ブチル並びに ｂ）Ｘ＝水素、Ｒ1＝エチル、Ｒ5＝エチル及びＲ6＝エ
チル、の新規な置換されたアミノアルコ−ル誘導体に関
する。
【００４８】式（ＶＩＩ）の化合物は ａ） それ自体公知であるか、或いは公知の方法［例え
ば前記の Cesare Ferri、Reaktionen der org.Synthes
e、２１１頁以下及び４９６〜４９７頁(１９７８)、Geo
rg Thieme Verlag Stuttgart、参照］によつて製造し得
る式（ＶＩＩＩ）
ば前記の Cesare Ferri、Reaktionen der org.Synthes
e、２１１頁以下及び４９６〜４９７頁(１９７８)、Geo
rg Thieme Verlag Stuttgart、参照］によつて製造し得
る式（ＶＩＩＩ）
【００４９】
【化１３】
【００５０】式中、Ｒ2〜Ｒ8は式（ＶＩＩ）に示した意
味を有する、のα,ω−アミノアルコ−ルを適当さらば
希釈剤の存在下において、そして適当ならば塩基の添加
によつてそれ自体公知の式（ＩＸ）
味を有する、のα,ω−アミノアルコ−ルを適当さらば
希釈剤の存在下において、そして適当ならば塩基の添加
によつてそれ自体公知の式（ＩＸ）
【００５１】
【化１４】
【００５２】式中、Ｒ1は式（ＶＩＩ）に示した意味を
有し、そしてＹはハロゲンまたはアミド化反応には普通
の離脱性基、好ましくは活性エステル基または基
有し、そしてＹはハロゲンまたはアミド化反応には普通
の離脱性基、好ましくは活性エステル基または基
【００５３】
【化１５】
【００５４】を表わす、のカルボン酸誘導体と反応させ
る方法によつて得られる。
る方法によつて得られる。
【００５５】Ｘが水素以外のものである一般式（ＶＩ
Ｉ）の化合物を製造するために、次に第二反応工程にお
いて、適当ならば遊離ＯＨ基を有する中間体を単離した
後、更にアシル化／アルキル化を、適当ならば酸受容体
例えばトリエチルアミンもしくは炭酸カリウム、または
塩基、例えば水素化ナトリウムもしくはブチルリチウム
の存在下において、適当ならば希釈剤、例えばトルエ
ン、テトラヒドロフランまたはアセトニトリルを用いて
−７８乃至１１０℃間の温度で、それ自体公知の式（Ｉ
Ｖ） Ｒ11ＣＯＣｌ （ＩＶ） 式中、Ｒ11は上記の意味を有する、のカルボン酸クロラ
イドによつて行い、Ｘ＝ＣＯＲ11である式（Ｉ）の化合
物を製造するか、或いは式（ＶＩ） Ｒ13−Ｙ （ＶＩ） 式中、Ｙは塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは臭素ま
たはヨウ素を表わし、そしてＲ13は上記の意味を有す
る、のアルキルハライドによつて行い、Ｘ＝Ｒ13である
式（Ｉ）の化合物を製造する。
Ｉ）の化合物を製造するために、次に第二反応工程にお
いて、適当ならば遊離ＯＨ基を有する中間体を単離した
後、更にアシル化／アルキル化を、適当ならば酸受容体
例えばトリエチルアミンもしくは炭酸カリウム、または
塩基、例えば水素化ナトリウムもしくはブチルリチウム
の存在下において、適当ならば希釈剤、例えばトルエ
ン、テトラヒドロフランまたはアセトニトリルを用いて
−７８乃至１１０℃間の温度で、それ自体公知の式（Ｉ
Ｖ） Ｒ11ＣＯＣｌ （ＩＶ） 式中、Ｒ11は上記の意味を有する、のカルボン酸クロラ
イドによつて行い、Ｘ＝ＣＯＲ11である式（Ｉ）の化合
物を製造するか、或いは式（ＶＩ） Ｒ13−Ｙ （ＶＩ） 式中、Ｙは塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは臭素ま
たはヨウ素を表わし、そしてＲ13は上記の意味を有す
る、のアルキルハライドによつて行い、Ｘ＝Ｒ13である
式（Ｉ）の化合物を製造する。
【００５６】ｂ）更に式（ＶＩＩ）の化合物は、それ自
体公知であるか、または公知の方法によつて製造し得る
式（ＸＩＩ）
体公知であるか、または公知の方法によつて製造し得る
式（ＸＩＩ）
【００５７】
【化１６】
【００５８】式中、Ｒ3〜Ｒ8は式（ＶＩＩ）に示した意
味を有し、Ｘ′は水素またはＲ13を表わし、ここに、Ｒ
13は随時置換されていてもよいアルキルまたはアルケニ
ルを表わす、のα,ω−アミノアルコ−ルを適当ならば
酸受容体、例えばトリエチルアミンまたは炭酸カリウム
の存在下において、そして適当ならば希釈剤、例えばト
ルエン、ＣＨ2Ｃｌ2、テトラヒドロフランまたはアセト
ニトリルを用いて、好ましくは−４０℃乃至１１０℃間
の温度で、それ自体公知の式（ＩＩＩ）のクロロ炭酸エ
ステルとまず反応させる方法によつて得られる。
味を有し、Ｘ′は水素またはＲ13を表わし、ここに、Ｒ
13は随時置換されていてもよいアルキルまたはアルケニ
ルを表わす、のα,ω−アミノアルコ−ルを適当ならば
酸受容体、例えばトリエチルアミンまたは炭酸カリウム
の存在下において、そして適当ならば希釈剤、例えばト
ルエン、ＣＨ2Ｃｌ2、テトラヒドロフランまたはアセト
ニトリルを用いて、好ましくは−４０℃乃至１１０℃間
の温度で、それ自体公知の式（ＩＩＩ）のクロロ炭酸エ
ステルとまず反応させる方法によつて得られる。
【００５９】第二反応工程において、ＸがＲ13または水
素を表わさぬ式（ＶＩＩ）の化合物を製造するために、
適当ならば遊離ＯＨ基を有する中間体を単離した後、更
にアシル化を、適当ならば酸受容体、例えばトリエチル
アミンまたは炭酸カリウムの存在下において、適当なら
ば希釈剤、例えばトルエン、テトラヒドロフランまたは
アセトニトリルを用いて−７８乃至１１０℃間の温度
で、それ自体公知の式(ＩＶ)、但し、Ｒ11は上記の意味
を有する、のカルボン酸クロライドによつて行い、Ｘ＝
ＣＯＲ11である式（ＶＩＩ）の化合物を製造する。
素を表わさぬ式（ＶＩＩ）の化合物を製造するために、
適当ならば遊離ＯＨ基を有する中間体を単離した後、更
にアシル化を、適当ならば酸受容体、例えばトリエチル
アミンまたは炭酸カリウムの存在下において、適当なら
ば希釈剤、例えばトルエン、テトラヒドロフランまたは
アセトニトリルを用いて−７８乃至１１０℃間の温度
で、それ自体公知の式(ＩＶ)、但し、Ｒ11は上記の意味
を有する、のカルボン酸クロライドによつて行い、Ｘ＝
ＣＯＲ11である式（ＶＩＩ）の化合物を製造する。
【００６０】第三反応工程において、適当ならば遊離Ｎ
Ｈ基を有する中間体を単離した後、次いで更にＮ−アル
キル化を、適当ならば塩基、例えば水素化ナトリウムま
たはブチルリチウムの存在下において、適当ならば希釈
剤、例えばトルエンまたはテトラヒドロフランを用いて
−７８乃至１１０℃間の温度で、式（ＸＩ） Ｒ2−Ｙ′ （ＸＩ） を用いて行い、式（ＶＩＩ）、但し、Ｘ′は塩素、臭素
またはヨウ素、好ましくは臭素またはヨウ素を表わし、
そしてＲ2は上記の意味を有する、の化合物を製造す
る。
Ｈ基を有する中間体を単離した後、次いで更にＮ−アル
キル化を、適当ならば塩基、例えば水素化ナトリウムま
たはブチルリチウムの存在下において、適当ならば希釈
剤、例えばトルエンまたはテトラヒドロフランを用いて
−７８乃至１１０℃間の温度で、式（ＸＩ） Ｒ2−Ｙ′ （ＸＩ） を用いて行い、式（ＶＩＩ）、但し、Ｘ′は塩素、臭素
またはヨウ素、好ましくは臭素またはヨウ素を表わし、
そしてＲ2は上記の意味を有する、の化合物を製造す
る。
【００６１】処理は普通の方法によつて、例えば水で希
釈した反応混合物から生成物を塩化メチレンまたはトル
エンで抽出し、有機相を水で洗浄し、乾燥し、蒸留また
はいわゆる「初期蒸留」、即ち、生成物から最後の揮発
性成分を除去するために、減圧下にて適度の昇温下で長
期間加熱することによつて行われる。
釈した反応混合物から生成物を塩化メチレンまたはトル
エンで抽出し、有機相を水で洗浄し、乾燥し、蒸留また
はいわゆる「初期蒸留」、即ち、生成物から最後の揮発
性成分を除去するために、減圧下にて適度の昇温下で長
期間加熱することによつて行われる。
【００６２】更に精製をシレカゲル上で、例えば移動相
としてヘキサン：アセトン＝７：３を用いてクロマトグ
ラフイ−によつて行うことができる。
としてヘキサン：アセトン＝７：３を用いてクロマトグ
ラフイ−によつて行うことができる。
【００６３】一般式（ＶＩＩ）の新規な置換されたα,
ω−アミノアルコ−ル誘導体は有効な昆虫−及びダニ−
忌避作用を有することに特色がある。またこれらのもの
を他の忌避剤との相乗作用的混合物として用いることが
できる。
ω−アミノアルコ−ル誘導体は有効な昆虫−及びダニ−
忌避作用を有することに特色がある。またこれらのもの
を他の忌避剤との相乗作用的混合物として用いることが
できる。
【００６４】式（ＶＩＩ）に示した基は好ましくは次の
意味を有する：基Ｒ1〜Ｒ13におけるアルキル基は直鎖
状または分枝鎖状であり、そして炭素原子１〜１２個、
好ましくは１〜８個、殊に１〜６個を含有する。挙げ得
る例はメチル、エチル、ｎ−及びイソプロピル、ｎ−、
イソ−及びｔ−ブチル、ｎ−ペンチル並びにｎ−ヘキシ
ルである。
意味を有する：基Ｒ1〜Ｒ13におけるアルキル基は直鎖
状または分枝鎖状であり、そして炭素原子１〜１２個、
好ましくは１〜８個、殊に１〜６個を含有する。挙げ得
る例はメチル、エチル、ｎ−及びイソプロピル、ｎ−、
イソ−及びｔ−ブチル、ｎ−ペンチル並びにｎ−ヘキシ
ルである。
【００６５】随時置換されていてもよいアルケニルは好
ましくは炭素原子２〜１０個、殊に２〜７個を有する直
鎖状または分枝鎖状アルケニルである。挙げ得る例は随
時置換されていてもよい２−プロペニル、２−ブテニル
及び３−ブテニルである。
ましくは炭素原子２〜１０個、殊に２〜７個を有する直
鎖状または分枝鎖状アルケニルである。挙げ得る例は随
時置換されていてもよい２−プロペニル、２−ブテニル
及び３−ブテニルである。
【００６６】一般式（ＶＩＩ）の好ましい化合物はＸが
水素、ＣＯＲ11またはＲ13を表わし、Ｒ1がＣ1〜Ｃ7−
アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−アルケニルまたはＣ2〜Ｃ7−アル
キニルを表わし、Ｒ2、Ｒ11及びＲ13が同一もしくは相
異なり、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表わし、Ｒ3〜Ｒ8が同一
もしくは相異なり、水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルを表
わし、そしてＲ2及びＲ3またはＲ3及びＲ7がまた、これ
らが結合している原子と一緒になつて、５または６−員
の単環式環を形成することができ、次の置換基の組合せ
ａ)及びｂ)は除外する： ａ）Ｘ＝水素、Ｒ2＝メチル及びＲ1＝tert.−ブチル、
並びに ｂ）Ｘ＝水素、Ｒ1＝エチル、Ｒ5＝エチル及びＲ6＝エ
チル、化合物である。
水素、ＣＯＲ11またはＲ13を表わし、Ｒ1がＣ1〜Ｃ7−
アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−アルケニルまたはＣ2〜Ｃ7−アル
キニルを表わし、Ｒ2、Ｒ11及びＲ13が同一もしくは相
異なり、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表わし、Ｒ3〜Ｒ8が同一
もしくは相異なり、水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルを表
わし、そしてＲ2及びＲ3またはＲ3及びＲ7がまた、これ
らが結合している原子と一緒になつて、５または６−員
の単環式環を形成することができ、次の置換基の組合せ
ａ)及びｂ)は除外する： ａ）Ｘ＝水素、Ｒ2＝メチル及びＲ1＝tert.−ブチル、
並びに ｂ）Ｘ＝水素、Ｒ1＝エチル、Ｒ5＝エチル及びＲ6＝エ
チル、化合物である。
【００６７】一般式（ＶＩＩ）の殊に好ましい化合物
は、Ｘが水素またはＲ13を表わし、Ｒ13がＣ1〜Ｃ6−ア
ルキルを表わし、Ｒ1がＣ1〜Ｃ7−アルキルまたはＣ3〜
Ｃ7−アルケニルを表わし、Ｒ4〜Ｒ8が同一もしくは相
異なり、水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルを表わし、そし
てＲ2及びＲ3が、これらが結合している原子と一緒にな
つて、５または６−員の単環式環を形成する、の化合物
である。
は、Ｘが水素またはＲ13を表わし、Ｒ13がＣ1〜Ｃ6−ア
ルキルを表わし、Ｒ1がＣ1〜Ｃ7−アルキルまたはＣ3〜
Ｃ7−アルケニルを表わし、Ｒ4〜Ｒ8が同一もしくは相
異なり、水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルを表わし、そし
てＲ2及びＲ3が、これらが結合している原子と一緒にな
つて、５または６−員の単環式環を形成する、の化合物
である。
【００６８】更に好ましい式（ＶＩＩ）の化合物は、Ｒ
1がＣ1〜Ｃ7−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−アルケニルまたは
Ｃ2〜Ｃ7アルキニルを表わし、Ｘが水素、ＣＯＲ11また
はＲ13を表わし、Ｒ2及びＲ11が同一もしくは相異な
り、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表わし、Ｒ3〜Ｒ8が同一もし
くは相異なり、水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルを表わ
し、そしてＲ13がＣ1〜Ｃ6−アルキルを表わし、次の置
換基の組合せａ)及びｂ)は除外する：ａ）Ｘ＝水素、Ｒ
2＝メチル及びＲ1＝tert.−ブチル、並びに ｂ）Ｘ＝水素、Ｒ1、Ｒ5及びＲ6＝エチル、化合物であ
る。
1がＣ1〜Ｃ7−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−アルケニルまたは
Ｃ2〜Ｃ7アルキニルを表わし、Ｘが水素、ＣＯＲ11また
はＲ13を表わし、Ｒ2及びＲ11が同一もしくは相異な
り、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表わし、Ｒ3〜Ｒ8が同一もし
くは相異なり、水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルを表わ
し、そしてＲ13がＣ1〜Ｃ6−アルキルを表わし、次の置
換基の組合せａ)及びｂ)は除外する：ａ）Ｘ＝水素、Ｒ
2＝メチル及びＲ1＝tert.−ブチル、並びに ｂ）Ｘ＝水素、Ｒ1、Ｒ5及びＲ6＝エチル、化合物であ
る。
【００６９】式（ＶＩＩ）の特に好ましい化合物は、Ｒ
1がＣ1〜Ｃ4−アルキルを表わし、Ｒ13、Ｒ2及びＲ11が
同一もしくは相異なり、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表わし、
Ｒ3〜Ｒ8は水素、ＣＯＲ11またはＲ13を表わし、Ｒ11及
びＲ13は上記の意味を有し、次の置換基の組合せは除外
する：Ｘ＝水素、Ｒ2＝メチル及びＲ1＝ｔ−ブチル、化
合物である。
1がＣ1〜Ｃ4−アルキルを表わし、Ｒ13、Ｒ2及びＲ11が
同一もしくは相異なり、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表わし、
Ｒ3〜Ｒ8は水素、ＣＯＲ11またはＲ13を表わし、Ｒ11及
びＲ13は上記の意味を有し、次の置換基の組合せは除外
する：Ｘ＝水素、Ｒ2＝メチル及びＲ1＝ｔ−ブチル、化
合物である。
【００７０】更に、特に好ましい式（ＶＩＩ）の化合物
は、Ｒ1がＣ3〜Ｃ4−アルキルまたはＣ3〜Ｃ4−アルケ
ニルを表わし、Ｒ2及びＲ3が、これらが結合した原子と
一緒になつて、６−員環を形成し、Ｒ4〜Ｒ8が水素を表
わし、Ｘが水素またはＲ13を表わし、ここに、Ｒ13はＣ
1〜Ｃ4−アルキルを表わす、化合物である。
は、Ｒ1がＣ3〜Ｃ4−アルキルまたはＣ3〜Ｃ4−アルケ
ニルを表わし、Ｒ2及びＲ3が、これらが結合した原子と
一緒になつて、６−員環を形成し、Ｒ4〜Ｒ8が水素を表
わし、Ｘが水素またはＲ13を表わし、ここに、Ｒ13はＣ
1〜Ｃ4−アルキルを表わす、化合物である。
【００７１】一般式（ＶＩＩ）の化合物は１個またはそ
れ以上の不斉中心を含み、かくして、ジアステレオマ−
またはジアステレオマ−混合物の型で存在することがで
きる。
れ以上の不斉中心を含み、かくして、ジアステレオマ−
またはジアステレオマ−混合物の型で存在することがで
きる。
【００７２】例えば出発物質として、２−（２−ヒドロ
キシエチル）−ピペリジン及びクロロギ酸ブチルを用い
る場合、それらの化合物の反応を次の反応式によつて表
わすことができる：
キシエチル）−ピペリジン及びクロロギ酸ブチルを用い
る場合、それらの化合物の反応を次の反応式によつて表
わすことができる：
【００７３】
【化１７】
【００７４】式（ＶＩＩの新規化合物の製造において出
発物質として用いる一般式（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、
（ＩＶ）及び（ＶＩ）の化合物は一般に有機化学におい
て公知の化合物であるか、或いは公知の方法によつて製
造することができる（また製造実施例参照）。
発物質として用いる一般式（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、
（ＩＶ）及び（ＶＩ）の化合物は一般に有機化学におい
て公知の化合物であるか、或いは公知の方法によつて製
造することができる（また製造実施例参照）。
【００７５】本発明による方法に使用可能な希釈剤は処
理条件下で不活性である実際に全ての有機希釈剤であ
る。これらの溶媒には、特に脂肪族及び芳香族の随時ハ
ロゲン化されていてもよい炭化水素、例えばペンタン、
ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エ−テル、
ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩
化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、エ
−テル、例えばジエチルエ−テル、ジブチルエ−テル、
グリコ−ルジメチルエ−テル、ジグリコ−ルジメチルエ
−テル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、エステ
ル、例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル、例え
ばアセトニトリル及びプロピオニトリル、アミド、例え
ばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ
−メチルピロリドン、並びにジメチルスルホキシド、テ
トラメチレンスルホン及びヘキサメチルリン酸トリアミ
ドが含まれる。
理条件下で不活性である実際に全ての有機希釈剤であ
る。これらの溶媒には、特に脂肪族及び芳香族の随時ハ
ロゲン化されていてもよい炭化水素、例えばペンタン、
ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エ−テル、
ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩
化炭素、クロロベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、エ
−テル、例えばジエチルエ−テル、ジブチルエ−テル、
グリコ−ルジメチルエ−テル、ジグリコ−ルジメチルエ
−テル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、エステ
ル、例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル、例え
ばアセトニトリル及びプロピオニトリル、アミド、例え
ばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ
−メチルピロリドン、並びにジメチルスルホキシド、テ
トラメチレンスルホン及びヘキサメチルリン酸トリアミ
ドが含まれる。
【００７６】反応温度は実質的な範囲内で変えることが
できる。反応は好ましくは−５０℃乃至１２０℃間、好
ましくは−２０℃乃至１１０℃間の温度で行われる。反
応は一般に大気圧下で行われる。
できる。反応は好ましくは−５０℃乃至１２０℃間、好
ましくは−２０℃乃至１１０℃間の温度で行われる。反
応は一般に大気圧下で行われる。
【００７７】反応は好ましくは塩基性補助剤の存在下に
おいて行われる。各々の場合に塩基の最も好ましい量は
実験的に容易に決定することができる。使用可能な塩基
は好ましくはまた通常酸結合剤として用いられる塩基で
ある。挙げ得る例は次のものである：アルカリ金属炭酸
塩及びアルコレ−ト、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、ナトリウムメチレ−ト、エチレ−ト、ｔ−ブチレ
−ト、カリウムメチレ−ト、エチレ−ト、ｔ−ブチレ−
ト、更に、脂肪酸、芳香族または複数環式アミン、例え
ばトリエチルアミン、トリメチルアミン、ジメチルアニ
リン、ジメチルベンジルアミン及びピリジン、並びに金
属水素化物、例えば水素化ナトリウム、または有機金属
化合物、例えばｎ−ブチルリチウム。
おいて行われる。各々の場合に塩基の最も好ましい量は
実験的に容易に決定することができる。使用可能な塩基
は好ましくはまた通常酸結合剤として用いられる塩基で
ある。挙げ得る例は次のものである：アルカリ金属炭酸
塩及びアルコレ−ト、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、ナトリウムメチレ−ト、エチレ−ト、ｔ−ブチレ
−ト、カリウムメチレ−ト、エチレ−ト、ｔ−ブチレ−
ト、更に、脂肪酸、芳香族または複数環式アミン、例え
ばトリエチルアミン、トリメチルアミン、ジメチルアニ
リン、ジメチルベンジルアミン及びピリジン、並びに金
属水素化物、例えば水素化ナトリウム、または有機金属
化合物、例えばｎ−ブチルリチウム。
【００７８】本発明による方法ａ）を行うために、式
（ＶＩＩＩ）のα,ω−アミノアルコ−ル１モル当り、
最初に好ましくは化合物（ＩＸ）１〜２モル、殊に１〜
１.２モルを用いる。
（ＶＩＩＩ）のα,ω−アミノアルコ−ル１モル当り、
最初に好ましくは化合物（ＩＸ）１〜２モル、殊に１〜
１.２モルを用いる。
【００７９】同様の方法において、適当ならば遊離ＯＨ
基を有する中間生成物を単離した後、Ｘが水素以外のも
のである式（ＶＩＩ）の化合物を製造する際に、化合物
（ＩＶ）または（ＶＩ）１〜２モル、好ましくは１〜
１.２モルを用いる。塩基を用いる場合、該中間体１モ
ル当り塩基１〜４モル、好ましくは１〜１.５モルの量
を用いる。
基を有する中間生成物を単離した後、Ｘが水素以外のも
のである式（ＶＩＩ）の化合物を製造する際に、化合物
（ＩＶ）または（ＶＩ）１〜２モル、好ましくは１〜
１.２モルを用いる。塩基を用いる場合、該中間体１モ
ル当り塩基１〜４モル、好ましくは１〜１.５モルの量
を用いる。
【００８０】本発明による方法（ｂ）を行う際に、式
（ＸＩＩ）のアミン１モル当り化合物（ＩＩＩ）１〜２
モル、殊に１〜１.２モルを用いる。
（ＸＩＩ）のアミン１モル当り化合物（ＩＩＩ）１〜２
モル、殊に１〜１.２モルを用いる。
【００８１】同様の方法において、適当ならば遊離ＯＨ
基を有する中間体を単離した後、Ｘが水素またはＲ13を
表わさぬ式（ＶＩＩ）の化合物を製造する際に、化合物
（ＶＩ）１〜２モル、好ましくは１〜１.２モルを用い
る。塩基を用いる場合、該中間体１モル当り塩基１〜４
モル、好ましくは１〜１.５モルの量を用いる。
基を有する中間体を単離した後、Ｘが水素またはＲ13を
表わさぬ式（ＶＩＩ）の化合物を製造する際に、化合物
（ＶＩ）１〜２モル、好ましくは１〜１.２モルを用い
る。塩基を用いる場合、該中間体１モル当り塩基１〜４
モル、好ましくは１〜１.５モルの量を用いる。
【００８２】続いてのＮ−アルキル化に対して、適当な
らばあらかじめ単離した後、ＮＨ−中間体１モル当り化
合物Ｒ2−Ｙ′の１〜１０モル、好ましくは１〜１.５モ
ルを用いる。塩基を必要とする場合、ＮＨ−中間体１モ
ル当り塩基１〜４モル、好ましくは１〜１.５モルの量
を用いる。
らばあらかじめ単離した後、ＮＨ−中間体１モル当り化
合物Ｒ2−Ｙ′の１〜１０モル、好ましくは１〜１.５モ
ルを用いる。塩基を必要とする場合、ＮＨ−中間体１モ
ル当り塩基１〜４モル、好ましくは１〜１.５モルの量
を用いる。
【００８３】本発明における式（ＶＩＩ）化合物の処理
は式（Ｉ）の化合物の製造に対して上に述べた方法と同
様にして行われる。
は式（Ｉ）の化合物の製造に対して上に述べた方法と同
様にして行われる。
【００８４】一般式（ＩまたはＶＩＩ）の忌避剤作用は
長期間持続する。
長期間持続する。
【００８５】従つて本化合物を有害またはやつかいな吸
血及びかみつく昆虫及びダニを忌避させるために殊に有
利に用いることができる。
血及びかみつく昆虫及びダニを忌避させるために殊に有
利に用いることができる。
【００８６】吸血昆虫には本質的に次のものが含まれ
る：カ［例えばヤブカ（Aedes）、イエカ（Culex）及び
ハマダラカ（Anopheles species）］、アウル・ナツト
（owlgnats）[フレボトマ（Phlebotoma)]、ぶよ（black
fly）［クリコイデス種（Culicoides species）］、ぶ
よ（buffalo gnats）［シムリウム種（Simulium specie
s）］、かみつくハエ［例えばサシバエ（Stomoxys calc
itrans）］、ツエツエバエ（Glossina species）、ウマ
バエ［アブ（Tabanus）、ハエマトポタ（Haematopota）
及びメクラアブ（Chrysops Species）］、イエバエ［例
えばイエバエ（Musca domestica）及びヒメイエバエ（F
annia canicularis）］、ニクバエ［例えばシマバエ（S
arcophaga carnaria）］、ハエウジ症の原因となるハエ
［例えばキンバエ（Lucilia cuprina）、オビキンバエ
（Chrysomyia chloropyga）、ウシバエ（Hypoderma bov
is）、キスジウシバエ（Hypoderma lineatum）、南米産
ウシバエ（Dermatobia hominis）、ヒツジバエ（Oestru
s ovis）、ウマバエ（Gasterophilus intestinalis）及
びコクリオミア・ホミノボラツクス（Cochliomyia homi
novorax）］、半翅虫［例えばナンキンムシ（Cimex lec
tularius）、ロドニウス・プロリクス（Rhodnius proli
xus）及びトリアト−マ・インフエスタンス（Triatoma
infestans）］、シラミ［例えばヒトジラミ（Pediculus
humanus）、ケモノジラミ（Haematopinus suis）及び
ダマリナ・オビス（Damalinaovis）］、ラウス・フライ
（Louse flies）［例えばメラフア−ガス・オリヌス（M
elaphagus orinus)]、ノミ［例えばヒトノミ(Pulex irr
itans)、イヌノミ（Cthenocephalides canis）及びネズ
ミノミ（Xenopsyllacheopis）］、並びにスナノミ［例
えばデルマトフイルス・ペネトランス（Dermatophilus
penetrans）］。
る：カ［例えばヤブカ（Aedes）、イエカ（Culex）及び
ハマダラカ（Anopheles species）］、アウル・ナツト
（owlgnats）[フレボトマ（Phlebotoma)]、ぶよ（black
fly）［クリコイデス種（Culicoides species）］、ぶ
よ（buffalo gnats）［シムリウム種（Simulium specie
s）］、かみつくハエ［例えばサシバエ（Stomoxys calc
itrans）］、ツエツエバエ（Glossina species）、ウマ
バエ［アブ（Tabanus）、ハエマトポタ（Haematopota）
及びメクラアブ（Chrysops Species）］、イエバエ［例
えばイエバエ（Musca domestica）及びヒメイエバエ（F
annia canicularis）］、ニクバエ［例えばシマバエ（S
arcophaga carnaria）］、ハエウジ症の原因となるハエ
［例えばキンバエ（Lucilia cuprina）、オビキンバエ
（Chrysomyia chloropyga）、ウシバエ（Hypoderma bov
is）、キスジウシバエ（Hypoderma lineatum）、南米産
ウシバエ（Dermatobia hominis）、ヒツジバエ（Oestru
s ovis）、ウマバエ（Gasterophilus intestinalis）及
びコクリオミア・ホミノボラツクス（Cochliomyia homi
novorax）］、半翅虫［例えばナンキンムシ（Cimex lec
tularius）、ロドニウス・プロリクス（Rhodnius proli
xus）及びトリアト−マ・インフエスタンス（Triatoma
infestans）］、シラミ［例えばヒトジラミ（Pediculus
humanus）、ケモノジラミ（Haematopinus suis）及び
ダマリナ・オビス（Damalinaovis）］、ラウス・フライ
（Louse flies）［例えばメラフア−ガス・オリヌス（M
elaphagus orinus)]、ノミ［例えばヒトノミ(Pulex irr
itans)、イヌノミ（Cthenocephalides canis）及びネズ
ミノミ（Xenopsyllacheopis）］、並びにスナノミ［例
えばデルマトフイルス・ペネトランス（Dermatophilus
penetrans）］。
【００８７】かみつく昆虫には本質的に次のものが含ま
れる；ゴキブリ［例えばチヤバネ・ゴキブリ（Blattell
a germanica）、ワモンゴキブリ（Periplaneta america
na）、ブラツタ・オリエンタリス（Blatta orientali
s）及びスペラ・スペレクチリウム（Supella supellect
ilium）］、カブトムシ［例えばコクゾウムシ（Sitophi
lusgranarius）、チヤイロコメノゴミムシダマシ(Teneb
rio molitor)、カツオブシムシ(Dermesteslardariu
s）、ステゴビウム・パニセウム（Stegobium paniceu
m）、アノビウム・プンタクタム（Anobium puntactum）
及びヒロトルペス・バジユルス（Hylotrupes bajulu
s）］、シロアリ［例えばレチキユリテルメス・ルシフ
ガス（Reticulitermes Lucifugus）］、並びにアリ［例
えばラシウス・ニゲル（Lasius niger）］。
れる；ゴキブリ［例えばチヤバネ・ゴキブリ（Blattell
a germanica）、ワモンゴキブリ（Periplaneta america
na）、ブラツタ・オリエンタリス（Blatta orientali
s）及びスペラ・スペレクチリウム（Supella supellect
ilium）］、カブトムシ［例えばコクゾウムシ（Sitophi
lusgranarius）、チヤイロコメノゴミムシダマシ(Teneb
rio molitor)、カツオブシムシ(Dermesteslardariu
s）、ステゴビウム・パニセウム（Stegobium paniceu
m）、アノビウム・プンタクタム（Anobium puntactum）
及びヒロトルペス・バジユルス（Hylotrupes bajulu
s）］、シロアリ［例えばレチキユリテルメス・ルシフ
ガス（Reticulitermes Lucifugus）］、並びにアリ［例
えばラシウス・ニゲル（Lasius niger）］。
【００８８】ダニにはダニ（ticks）［例えばカズキダ
ニ（Ornithodorus moubata）、マダニ（Ixodes ricinu
s）、オウシマダニ（Boophilus microplus）及びアンブ
リオマ・ヘブレウム（Amblyomma hebreum）］、並びに
狭い意味でのダニ［例えばヒゼンダス（Sarcoptes sca
biei）及びワクモ（Dermanyssus gallinae）]が含まれ
る。
ニ（Ornithodorus moubata）、マダニ（Ixodes ricinu
s）、オウシマダニ（Boophilus microplus）及びアンブ
リオマ・ヘブレウム（Amblyomma hebreum）］、並びに
狭い意味でのダニ［例えばヒゼンダス（Sarcoptes sca
biei）及びワクモ（Dermanyssus gallinae）]が含まれ
る。
【００８９】未希釈または好ましくは希釈状態で使用し
得る本発明による活性化合物を忌避剤に対する普通の調
製物に変えることができる。本化合物を化粧剤において
は普通の全ての調製物形態、例えば溶液、乳液、ゲル、
軟膏、塗布剤、クリ−ム、粉剤、粘着剤（stick）、ス
プレ−またはスプレ−缶からのエアロゾルの形態で用い
ることができる。
得る本発明による活性化合物を忌避剤に対する普通の調
製物に変えることができる。本化合物を化粧剤において
は普通の全ての調製物形態、例えば溶液、乳液、ゲル、
軟膏、塗布剤、クリ−ム、粉剤、粘着剤（stick）、ス
プレ−またはスプレ−缶からのエアロゾルの形態で用い
ることができる。
【００９０】非化粧的分野において使用する際には、活
性化合物を例えば粒剤、油状スプレ−剤または徐放性調
製物中に配合することができる。
性化合物を例えば粒剤、油状スプレ−剤または徐放性調
製物中に配合することができる。
【００９１】調製物は公知の方法において、本発明によ
る活性化合物を溶媒（例えばキシレン、クロロベンゼ
ン、パラフイン、メタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパ
ノ−ルまたは水）、担体（例えばカオリン、アルミナ、
タルク、チヨ−ク、高分散性ケイ酸及びシリケ−ト）、
乳化剤（例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレン脂肪族アルコ−ルエ−テル、アルキル
スルホネ−ト及びアリ−ルスルホネ−ト）、並びに分散
剤（例えばリグニン、亜硫酸塩廃液及びメチルセルロ−
ス）と混合または希釈することによつて製造される。
る活性化合物を溶媒（例えばキシレン、クロロベンゼ
ン、パラフイン、メタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパ
ノ−ルまたは水）、担体（例えばカオリン、アルミナ、
タルク、チヨ−ク、高分散性ケイ酸及びシリケ−ト）、
乳化剤（例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレン脂肪族アルコ−ルエ−テル、アルキル
スルホネ−ト及びアリ−ルスルホネ−ト）、並びに分散
剤（例えばリグニン、亜硫酸塩廃液及びメチルセルロ−
ス）と混合または希釈することによつて製造される。
【００９２】本発明による活性化合物を調製物に相互に
混合し得るか、或いはまた他の公知の活性化合物（例え
ばひやけ止め剤）との混合物として用いることができ
る。一般に調製物には活性化合物０.１乃至９５重量％
間、好ましくは０.５乃至９０重量％間を含ませる。
混合し得るか、或いはまた他の公知の活性化合物（例え
ばひやけ止め剤）との混合物として用いることができ
る。一般に調製物には活性化合物０.１乃至９５重量％
間、好ましくは０.５乃至９０重量％間を含ませる。
【００９３】吸血昆虫またはダニから保護するために、
本発明による活性化合物を人間または動物の皮ふに塗布
するか、或いは衣類及び他の物を活性化合物で処理す
る。
本発明による活性化合物を人間または動物の皮ふに塗布
するか、或いは衣類及び他の物を活性化合物で処理す
る。
【００９４】また本発明による活性化合物は、例えば織
物(textile webs)、衣類及び包装材に対する含浸剤に添
加物として、並びに光沢剤、クリ−ニング剤及び窓−ク
リ−ニング剤に対する添加物として適している。
物(textile webs)、衣類及び包装材に対する含浸剤に添
加物として、並びに光沢剤、クリ−ニング剤及び窓−ク
リ−ニング剤に対する添加物として適している。
【００９５】本発明による活性化合物の調製物及び用途
に対する以下の実施例は本発明を更に説明するものであ
る。
に対する以下の実施例は本発明を更に説明するものであ
る。
【００９６】調製物実施例１ 皮ふに使用するロ−シヨンの形態における忌避剤を１種
の本発明による活性化合物３０部、香料１.５部及びイ
ソプロパノ−ル６８.５部を混合することによつて製造
した。イソプロパノ−ルをエタノ−ルに換えることがで
きた。
の本発明による活性化合物３０部、香料１.５部及びイ
ソプロパノ−ル６８.５部を混合することによつて製造
した。イソプロパノ−ルをエタノ−ルに換えることがで
きた。
【００９７】調製物実施例２ 皮ふに噴霧するエアロゾルの形態における忌避剤を、１
種の本発明による活性化合物３０部、香料１.５部及び
イソプロパノ−ル６８.５部からなる活性化合物溶液５
０％をスプレ−缶に対する噴射基材としてフリゲン(fri
gen)１１／１２（＝ハロゲン化された炭化水素）５０％
と共に調製物化することによつて製造した。
種の本発明による活性化合物３０部、香料１.５部及び
イソプロパノ−ル６８.５部からなる活性化合物溶液５
０％をスプレ−缶に対する噴射基材としてフリゲン(fri
gen)１１／１２（＝ハロゲン化された炭化水素）５０％
と共に調製物化することによつて製造した。
【００９８】調製物実施例３ 他のスプレ−は１種の本発明による活性化合物２０部、
香料１部及びイソプロパノ−ル７９部からなる活性化合
物溶液４０％並びにプロパノ−ル／ブタン（比１５：８
５）６０％からなつていた。
香料１部及びイソプロパノ−ル７９部からなる活性化合
物溶液４０％並びにプロパノ−ル／ブタン（比１５：８
５）６０％からなつていた。
【００９９】調製物実施例１、２及び３に対応する個々
の調製物を次の活性化合物を用いて製造した：製造実施
例 No.１、２、４、５及び６による化合物。
の調製物を次の活性化合物を用いて製造した：製造実施
例 No.１、２、４、５及び６による化合物。
【０１００】実施例Ａ モルモツトにおける忌避剤試験 試験動物：エジプトヤブカ(Aedes aegypti)(成虫) 試験動物数：約５,０００匹 溶媒：エタノ−ル（９９.８％） 活性化合物３重量部を溶媒１００容量部に採り入れた。
【０１０１】背を面積５０cm2にわたつてそつたモルモ
ツトを、そつた面積のみがカに接するように、狭いかご
（箱）に固定した。そつた部分を活性化合物溶液０.４m
lで処置し、そして溶媒が蒸発した後、その箱と共にモ
ルモツトを、砂糖水のみを与えた両性の試験動物を含む
６０×６０×６０cmのかごに入れた。
ツトを、そつた面積のみがカに接するように、狭いかご
（箱）に固定した。そつた部分を活性化合物溶液０.４m
lで処置し、そして溶媒が蒸発した後、その箱と共にモ
ルモツトを、砂糖水のみを与えた両性の試験動物を含む
６０×６０×６０cmのかごに入れた。
【０１０２】モルモツトを刺すカの数を１０分間観察し
た。 次にモルモツトを取り出し、１時間後に試験を再
びくり返し行つた。試験を最大９時間、または作用が止
まるまで行つた。
た。 次にモルモツトを取り出し、１時間後に試験を再
びくり返し行つた。試験を最大９時間、または作用が止
まるまで行つた。
【０１０３】この試験において、例えば次の製造実施例
の化合物は、従来の化合物（ジエチルトルアミド＝Dee
t）と比較して、すぐれた作用を示した：
の化合物は、従来の化合物（ジエチルトルアミド＝Dee
t）と比較して、すぐれた作用を示した：
【０１０４】
【表１】
【０１０５】
【表２】
【０１０６】実施例Ｂ モルモツトにおける忌避剤試験 試験動物：ハマダラカ（Anopheles albimanus）（成
虫） 試験動物数：約１,０００匹 溶媒：エタノ−ル（９９.８％） 活性化合物３重量部を溶媒１００容量部に採り入れた。
虫） 試験動物数：約１,０００匹 溶媒：エタノ−ル（９９.８％） 活性化合物３重量部を溶媒１００容量部に採り入れた。
【０１０７】背を面積５０cm2にわたつてそつたモルモ
ツトを、そつた面積のみがカに接するように、狭いかご
（箱）に固定した。そつた部分を活性化合物溶液０.４m
lで処置し、そして溶媒が蒸発した後、その箱と共にモ
ルモツトを、砂糖水のみを与えた両性の試験動物を含む
６０×６０×６０cmのかごに入れた。
ツトを、そつた面積のみがカに接するように、狭いかご
（箱）に固定した。そつた部分を活性化合物溶液０.４m
lで処置し、そして溶媒が蒸発した後、その箱と共にモ
ルモツトを、砂糖水のみを与えた両性の試験動物を含む
６０×６０×６０cmのかごに入れた。
【０１０８】モルモツトを刺すカの数を１０分間観察し
た。 次にモルモツトを取り出し、１時間後に試験を再
びくり返し行つた。試験を最大９時間、または作用が止
まるまで行つた。
た。 次にモルモツトを取り出し、１時間後に試験を再
びくり返し行つた。試験を最大９時間、または作用が止
まるまで行つた。
【０１０９】この試験において、例えば次の製造実施例
の化合物は、従来の化合物（ジエチルトルアミド＝Dee
t）として、すぐれた作用を示した。
の化合物は、従来の化合物（ジエチルトルアミド＝Dee
t）として、すぐれた作用を示した。
【０１１０】
【表３】
【０１１１】
【表４】
【０１１２】製造実施例 実施例１
【０１１３】
【化１８】
【０１１４】1−（ブトキシカルボニル）−２−（２−
ヒドロキシエチル）−ピペリジン ２−（２−ヒドロキシエチル）−ピペリジン６.５ｇ
（０.０５モル）及びトリエチルアミン１０mlをテトラ
ヒドロフラン３００mlに溶解し、クロロギ酸ブチル７.
５ｇ（０.５５モル）を−２０℃で加えた。
ヒドロキシエチル）−ピペリジン ２−（２−ヒドロキシエチル）−ピペリジン６.５ｇ
（０.０５モル）及びトリエチルアミン１０mlをテトラ
ヒドロフラン３００mlに溶解し、クロロギ酸ブチル７.
５ｇ（０.５５モル）を−２０℃で加えた。
【０１１５】この混合物を２０℃で２４時間撹拌し、次
に塩化メチレン／水で抽出した。有機相を硫酸マグネシ
ウムを用いて乾燥した後、溶媒を真空下で留去し、次に
残渣を球管炉中で蒸留した。
に塩化メチレン／水で抽出した。有機相を硫酸マグネシ
ウムを用いて乾燥した後、溶媒を真空下で留去し、次に
残渣を球管炉中で蒸留した。
【０１１６】 収量：５.６ｇ（理論量の４９％） 沸点（球管）：１２０〜１３０℃／０.２５ミリバ−ル 実施例２
【０１１７】
【化１９】
【０１１８】１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−２−
（２−メトキシエチル）−ピペリジン ヘキサン中の１％ブチルリチウム溶液１.１mlをテトラ
ヒドロフラン５０ml中の１−（ｔ−ブトキシカルボニ
ル）−２−（２−ヒドロキシエチル）−ピペリジン０.
５ｇ（０.００２モル）に−７８℃で加えた。
（２−メトキシエチル）−ピペリジン ヘキサン中の１％ブチルリチウム溶液１.１mlをテトラ
ヒドロフラン５０ml中の１−（ｔ−ブトキシカルボニ
ル）−２−（２−ヒドロキシエチル）−ピペリジン０.
５ｇ（０.００２モル）に−７８℃で加えた。
【０１１９】この混合物を２０℃に１時間、そして４０
℃に４時間加熱し、２０℃に冷却し、反応混合物にヨウ
化メチル５ml（０.０８モル）を加えた。混合物を４０
℃に更に２４時間加熱し、次に氷水３００mlに注いだ。
次にこのものを塩化メチレンで数回抽出した。有機相を
硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶媒を留去した後、
残渣をシリカゲル約２００ｇ上でクロマトグラフイ−に
かけた（移動相：ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）。溶
媒を留去した後、屈折率ｎD 20１.４６１３を有する１−
（ブトキシカルボニル）−２−（２−メトキシエチル）
−ピペリジン０.３ｇ（＝理論量の６２％）が得られ
た。
℃に４時間加熱し、２０℃に冷却し、反応混合物にヨウ
化メチル５ml（０.０８モル）を加えた。混合物を４０
℃に更に２４時間加熱し、次に氷水３００mlに注いだ。
次にこのものを塩化メチレンで数回抽出した。有機相を
硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、溶媒を留去した後、
残渣をシリカゲル約２００ｇ上でクロマトグラフイ−に
かけた（移動相：ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）。溶
媒を留去した後、屈折率ｎD 20１.４６１３を有する１−
（ブトキシカルボニル）−２−（２−メトキシエチル）
−ピペリジン０.３ｇ（＝理論量の６２％）が得られ
た。
【０１２０】実施例３
【０１２１】
【化２０】
【０１２２】１−アミノ−３−メトキシシクロヘキサン
２６ｇ（０.２モル）及びトリエチルアミン３５ml（０.
２５モル）をテトラヒドロフラン５００mlに溶解し、ク
ロロギ酸ブチル３０ml（０.２４モル）を２０℃に加え
た。混合物を２０℃で１日間撹拌し、固体分を濾別し、
溶媒を留去し、残渣を塩化メチレンに採り入れ、混合物
をシリカゲル上で濾過した。溶媒を再蒸留し、１−（Ｎ
−ブトキシカルボニル）−アミノ−３−メトキシシクロ
ヘキサン３６ｇ（理論量の７８％）を得た。
２６ｇ（０.２モル）及びトリエチルアミン３５ml（０.
２５モル）をテトラヒドロフラン５００mlに溶解し、ク
ロロギ酸ブチル３０ml（０.２４モル）を２０℃に加え
た。混合物を２０℃で１日間撹拌し、固体分を濾別し、
溶媒を留去し、残渣を塩化メチレンに採り入れ、混合物
をシリカゲル上で濾過した。溶媒を再蒸留し、１−（Ｎ
−ブトキシカルボニル）−アミノ−３−メトキシシクロ
ヘキサン３６ｇ（理論量の７８％）を得た。
【０１２３】更に反応させるために、上記化合物１１.
５ｇ（０.０５モル）をテトラヒドロフラン１５０mlに
溶解し、水酸化ナトリウム（パラフイン中８０％）２.
２ｇ（０.０７３モル）を２０℃で加えた。混合物を還
流下で４時間加熱し、次に反応混合物にヨウ化メチル１
０ml（０.１６モル）を２０℃で加えた。混合物を還流
下で１時間加熱し、まず塩化アンモニウム溶液５０ml、
次に塩化メチレン／水を加え、有機相を硫酸マグネシウ
ムを用いて乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲル
上で、ヘキサン：アセトン＝１：１を用いて濾過した。
屈折率ｎD 20１.４６３２を有する１−（Ｎ−ブトキシカ
ルボニル−Ｎ−メチル）−３−メトキシシクロヘキサン
８.４ｇ（理論量の６９％）が得られた。
５ｇ（０.０５モル）をテトラヒドロフラン１５０mlに
溶解し、水酸化ナトリウム（パラフイン中８０％）２.
２ｇ（０.０７３モル）を２０℃で加えた。混合物を還
流下で４時間加熱し、次に反応混合物にヨウ化メチル１
０ml（０.１６モル）を２０℃で加えた。混合物を還流
下で１時間加熱し、まず塩化アンモニウム溶液５０ml、
次に塩化メチレン／水を加え、有機相を硫酸マグネシウ
ムを用いて乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲル
上で、ヘキサン：アセトン＝１：１を用いて濾過した。
屈折率ｎD 20１.４６３２を有する１−（Ｎ−ブトキシカ
ルボニル−Ｎ−メチル）−３−メトキシシクロヘキサン
８.４ｇ（理論量の６９％）が得られた。
【０１２４】同様にして次の化合物が得られた：
【０１２５】
【表５】
【０１２６】
【表６】
【０１２７】
【表７】
【０１２８】
【表８】
【０１２９】一般式（ＶＩＩＩ）の化合物の製造Ｎ−ブチルアミノ−プロパノ−ル−１,３ １,３−ジクロロプロパノ−ル４８ｇ（０.５モル）をブ
チルアミン５００ml及びヨウ化カリウム１ｇに加え、混
合物を還流下で２日間加熱した。次にこのものを塩化メ
チレン／水で抽出し、有機相を硫酸マグネシウムを用い
て乾燥し、回転蒸発機で濃縮し、残渣を蒸留した。沸点
１２５℃／３０ミリバ−ルを有するＮ−ブチルアミノ−
プロパノ−ル−１,３ ５２ｇ（＝理論量の７９％）。
チルアミン５００ml及びヨウ化カリウム１ｇに加え、混
合物を還流下で２日間加熱した。次にこのものを塩化メ
チレン／水で抽出し、有機相を硫酸マグネシウムを用い
て乾燥し、回転蒸発機で濃縮し、残渣を蒸留した。沸点
１２５℃／３０ミリバ−ルを有するＮ−ブチルアミノ−
プロパノ−ル−１,３ ５２ｇ（＝理論量の７９％）。
【０１３０】本発明の主なる特徴及び態様は以下のとお
りである。
りである。
【０１３１】１．少なくとも１種の式（Ｉ）
【０１３２】
【化２１】
【０１３３】式中、Ｘは水素、ＣＯＲ11、ＣＯＯＲ12ま
たはＲ13を表わし、Ｒ1は随時置換されていてもよいア
ルキル、アルケニルまたはアルキニル基を表わし、
Ｒ2、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は同一もしくは相異なり、随
時置換されていてもよいアルキルまたはアルケニル基を
表わし、Ｒ3〜Ｒ10は同一もしくは相異なり、水素を表
わすか、または随時置換されていてもよいアルキル基を
表わし、Ｒ2及びＲ3、Ｒ3及びＲ7、Ｒ3及びＲ5またはＲ
5及びＲ7はまた、これらが結合している原子と一緒にな
つて、随時置換されていてもよい単環式環を形成するこ
とができ、そしてｎ及びｍは同一もしくは相異なり、０
または１を表わし、ここで、ｎ及びｍが０を表わす場
合、Ｘは水素またはＲ13を表わさないものとする、の置
換されたα,ω−アミノアルコ−ル誘導体を含有する昆
虫及びダニの忌避剤。
たはＲ13を表わし、Ｒ1は随時置換されていてもよいア
ルキル、アルケニルまたはアルキニル基を表わし、
Ｒ2、Ｒ11、Ｒ12及びＲ13は同一もしくは相異なり、随
時置換されていてもよいアルキルまたはアルケニル基を
表わし、Ｒ3〜Ｒ10は同一もしくは相異なり、水素を表
わすか、または随時置換されていてもよいアルキル基を
表わし、Ｒ2及びＲ3、Ｒ3及びＲ7、Ｒ3及びＲ5またはＲ
5及びＲ7はまた、これらが結合している原子と一緒にな
つて、随時置換されていてもよい単環式環を形成するこ
とができ、そしてｎ及びｍは同一もしくは相異なり、０
または１を表わし、ここで、ｎ及びｍが０を表わす場
合、Ｘは水素またはＲ13を表わさないものとする、の置
換されたα,ω−アミノアルコ−ル誘導体を含有する昆
虫及びダニの忌避剤。
【０１３４】２．少なくとも１種の式（Ｉ）、但し、Ｘ
は水素、ＣＯＲ11またはＲ13を表わし、Ｒ1はＣ1〜Ｃ7
−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−アルケニルまたはＣ2〜Ｃ7−ア
ルキニルを表わし、Ｒ2、Ｒ11及びＲ13は同一もしくは
相異なり、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表わし、Ｒ3〜Ｒ8は同
一もしくは相異なり、水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルを
表わし、Ｒ2及びＲ3、Ｒ3及びＲ7、Ｒ3及びＲ5またはＲ
5及びＲ7はまた、これらが結合している原子と一緒にな
つて、５または６−員の単環式環を形成することがで
き、ｎは１を表わし、そしてｍは０を表わす、の置換さ
れたα,ω−アミノアルコ−ル誘導体を含有する上記１
に記載の昆虫及びダニの忌避剤。
は水素、ＣＯＲ11またはＲ13を表わし、Ｒ1はＣ1〜Ｃ7
−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−アルケニルまたはＣ2〜Ｃ7−ア
ルキニルを表わし、Ｒ2、Ｒ11及びＲ13は同一もしくは
相異なり、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表わし、Ｒ3〜Ｒ8は同
一もしくは相異なり、水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルを
表わし、Ｒ2及びＲ3、Ｒ3及びＲ7、Ｒ3及びＲ5またはＲ
5及びＲ7はまた、これらが結合している原子と一緒にな
つて、５または６−員の単環式環を形成することがで
き、ｎは１を表わし、そしてｍは０を表わす、の置換さ
れたα,ω−アミノアルコ−ル誘導体を含有する上記１
に記載の昆虫及びダニの忌避剤。
【０１３５】３．式（Ｉ）の置換されたα,ω−アミノ
アルコ−ル誘導体を昆虫及び／またはダニ及び／または
その環境に作用させることからなる昆虫及びダニを防除
させる方法。
アルコ−ル誘導体を昆虫及び／またはダニ及び／または
その環境に作用させることからなる昆虫及びダニを防除
させる方法。
【０１３６】４．昆虫及び／またはダニを防除するため
の式（Ｉ）の置換されたα,ω−アミノアルコ−ル誘導
体の使用。
の式（Ｉ）の置換されたα,ω−アミノアルコ−ル誘導
体の使用。
【０１３７】５．式（Ｉ）の置換されたα,ω−アミノ
アルコ−ル誘導体を伸展剤及び／または表面活性剤と混
合することからなる昆虫及びダニの忌避剤の製造方法。
アルコ−ル誘導体を伸展剤及び／または表面活性剤と混
合することからなる昆虫及びダニの忌避剤の製造方法。
【０１３８】６．式（ＶＩＩ）
【０１３９】
【化２２】
【０１４０】式中、Ｘは水素、ＣＯＲ11またはＲ13を表
わし、Ｒ1は随時置換されていてもよいアルキル、アル
ケニルまたはアルキニル基を表わし、Ｒ2、Ｒ11及びＲ
13は同一もしくは相異なり、随時置換されていてもよい
アルキルまたはアルケニル基を表わし、Ｒ3〜Ｒ8は同一
もしくは相異なり、水素を表わすか、随時置換されてい
てもよいアルキル基を表わし、Ｒ2及びＲ3、Ｒ3及び
Ｒ7、Ｒ3及びＲ5またはＲ5及びＲ7はまた、これらが結
合している原子と一緒になつて、随時置換されていても
よい単環式環を形成することができ、次の置換基の組合
せａ)及びｂ)は除外する： ａ）Ｘ＝水素、Ｒ2＝メチル及びＲ1＝tert.−ブチル並
びに ｂ）Ｘ＝水素、Ｒ1＝エチル、Ｒ5＝エチル及びＲ6＝エ
チル、の置換されたα,ω−アミノアルコ−ル誘導体。
わし、Ｒ1は随時置換されていてもよいアルキル、アル
ケニルまたはアルキニル基を表わし、Ｒ2、Ｒ11及びＲ
13は同一もしくは相異なり、随時置換されていてもよい
アルキルまたはアルケニル基を表わし、Ｒ3〜Ｒ8は同一
もしくは相異なり、水素を表わすか、随時置換されてい
てもよいアルキル基を表わし、Ｒ2及びＲ3、Ｒ3及び
Ｒ7、Ｒ3及びＲ5またはＲ5及びＲ7はまた、これらが結
合している原子と一緒になつて、随時置換されていても
よい単環式環を形成することができ、次の置換基の組合
せａ)及びｂ)は除外する： ａ）Ｘ＝水素、Ｒ2＝メチル及びＲ1＝tert.−ブチル並
びに ｂ）Ｘ＝水素、Ｒ1＝エチル、Ｒ5＝エチル及びＲ6＝エ
チル、の置換されたα,ω−アミノアルコ−ル誘導体。
【０１４１】７．式（ＶＩＩ）
【０１４２】
【化２３】
【０１４３】式中、Ｘは水素、ＣＯＲ11またはＲ13を表
わし、Ｒ1は随時置換されていてもよいアルキル、アル
ケニルまたはアルキニル基を表わし、Ｒ2、Ｒ11及びＲ
13は同一もしくは相異なり、随時置換されていてもよい
アルキルまたはアルケニル基を表わし、Ｒ3〜Ｒ8は同一
もしくは相異なり、水素を表わすか、随時置換されてい
てもよいアルキル基を表わし、Ｒ2及びＲ3、Ｒ3及び
Ｒ7、Ｒ3及びＲ5またはＲ5及びＲ7はまた、これらが結
合している原子と一緒になつて、随時置換されていても
よい単環式環を形成することができ、次の置換基の組合
せａ)及びｂ)は除外する： ａ）Ｘ＝水素、Ｒ2＝メチル及びＲ1＝tert.−ブチル並
びに ｂ）Ｘ＝水素、Ｒ1＝エチル、Ｒ5＝エチル及びＲ6＝エ
チル、の置換されたα,ω−アミノアルコ−ル誘導体を
製造するにあたり、 ａ）式（ＶＩＩＩ）
わし、Ｒ1は随時置換されていてもよいアルキル、アル
ケニルまたはアルキニル基を表わし、Ｒ2、Ｒ11及びＲ
13は同一もしくは相異なり、随時置換されていてもよい
アルキルまたはアルケニル基を表わし、Ｒ3〜Ｒ8は同一
もしくは相異なり、水素を表わすか、随時置換されてい
てもよいアルキル基を表わし、Ｒ2及びＲ3、Ｒ3及び
Ｒ7、Ｒ3及びＲ5またはＲ5及びＲ7はまた、これらが結
合している原子と一緒になつて、随時置換されていても
よい単環式環を形成することができ、次の置換基の組合
せａ)及びｂ)は除外する： ａ）Ｘ＝水素、Ｒ2＝メチル及びＲ1＝tert.−ブチル並
びに ｂ）Ｘ＝水素、Ｒ1＝エチル、Ｒ5＝エチル及びＲ6＝エ
チル、の置換されたα,ω−アミノアルコ−ル誘導体を
製造するにあたり、 ａ）式（ＶＩＩＩ）
【０１４４】
【化２４】
【０１４５】式中、Ｒ2〜Ｒ8は式（ＶＩＩ）に示した意
味を有する、のα,ω−アミノアルコ−ルを適当さらば
希釈剤の存在下において、そして適当ならば塩基の添加
によつて式（ＩＸ）
味を有する、のα,ω−アミノアルコ−ルを適当さらば
希釈剤の存在下において、そして適当ならば塩基の添加
によつて式（ＩＸ）
【０１４６】
【化２５】
【０１４７】式中、Ｒ1は式（ＶＩＩ）に示した意味を
有し、そしてＹはハロゲンまたはアミノ化反応には普通
の離脱性基を表わす、のカルボン酸誘導体と反応させ、
適当ならば、これによつて得られるＸが水素を表わす式
（ＶＩＩ）の化合物を単離し、そして適当ならば、Ｘが
ＣＯＲ11を表わす式（ＶＩＩ）の化合物を得るために、
該生成物を式（ＩＶ） Ｒ11−ＣＯＣｌ （ＩＶ） のカルボン酸クロライドと反応させるか、または適当な
らば、ＸがＲ13を表わす式（ＶＩＩ）の化合物を得るた
めに、該生成物を式（ＶＩ） Ｒ13−Ｙ （ＶＩ） 式中、Ｙは塩素、臭素またはヨウ素を表わす、のアルキ
ルハライドと反応させるか、或いは ｂ）式（ＸＩＩ）
有し、そしてＹはハロゲンまたはアミノ化反応には普通
の離脱性基を表わす、のカルボン酸誘導体と反応させ、
適当ならば、これによつて得られるＸが水素を表わす式
（ＶＩＩ）の化合物を単離し、そして適当ならば、Ｘが
ＣＯＲ11を表わす式（ＶＩＩ）の化合物を得るために、
該生成物を式（ＩＶ） Ｒ11−ＣＯＣｌ （ＩＶ） のカルボン酸クロライドと反応させるか、または適当な
らば、ＸがＲ13を表わす式（ＶＩＩ）の化合物を得るた
めに、該生成物を式（ＶＩ） Ｒ13−Ｙ （ＶＩ） 式中、Ｙは塩素、臭素またはヨウ素を表わす、のアルキ
ルハライドと反応させるか、或いは ｂ）式（ＸＩＩ）
【０１４８】
【化２６】
【０１４９】式中、Ｒ3〜Ｒ8は式（ＶＩＩ）に示した意
味を有し、Ｘ′は水素またはＲ13を表わし、Ｒ13は随時
置換されていてもよいアルキルまたはアルケニルを表わ
す、のα,ω−アミノアルコ−ルまたはα,ω−アミノエ
−テルを適当ならば酸受容体の存在下において、そして
適当ならば希釈剤を用いて、最初に式（ＩＩＩ）
味を有し、Ｘ′は水素またはＲ13を表わし、Ｒ13は随時
置換されていてもよいアルキルまたはアルケニルを表わ
す、のα,ω−アミノアルコ−ルまたはα,ω−アミノエ
−テルを適当ならば酸受容体の存在下において、そして
適当ならば希釈剤を用いて、最初に式（ＩＩＩ）
【０１５０】
【化２７】
【０１５１】式中、Ｒ1は式（ＶＩＩ）に示した意味を
有する、のクロロ炭酸エステルと反応させ、第二反応工
程において、適当ならば遊離ＯＨ基（Ｘ′＝Ｈ）を有す
る中間体を単離した後、Ｘ＝ＣＯＲ11である式（ＶＩ
Ｉ）、但し、Ｒ11は上記の意味を有する、の化合物を製
造するために、該生成物を式（ＩＶ） Ｒ11ＣＯＣｌ （ＩＶ） のカルボン酸クロライドと反応させ、そして適当ならば
遊離ＮＨ基を有する中間体を単離した後、該生成物を適
当ならば塩基の存在下において、そして適当ならば希釈
剤を用いて式（ＸＩ） Ｒ2−Ｙ′ （ＸＩ） 式中、Ｒ2は上記の意味を有し、そしてＹ′は塩素、臭
素またはヨウ素を表わす、の化合物と更に反応させるこ
とからなる上記一般式（ＶＩＩ）の置換されたアミノア
ルコ−ル誘導体の製造方法。
有する、のクロロ炭酸エステルと反応させ、第二反応工
程において、適当ならば遊離ＯＨ基（Ｘ′＝Ｈ）を有す
る中間体を単離した後、Ｘ＝ＣＯＲ11である式（ＶＩ
Ｉ）、但し、Ｒ11は上記の意味を有する、の化合物を製
造するために、該生成物を式（ＩＶ） Ｒ11ＣＯＣｌ （ＩＶ） のカルボン酸クロライドと反応させ、そして適当ならば
遊離ＮＨ基を有する中間体を単離した後、該生成物を適
当ならば塩基の存在下において、そして適当ならば希釈
剤を用いて式（ＸＩ） Ｒ2−Ｙ′ （ＸＩ） 式中、Ｒ2は上記の意味を有し、そしてＹ′は塩素、臭
素またはヨウ素を表わす、の化合物と更に反応させるこ
とからなる上記一般式（ＶＩＩ）の置換されたアミノア
ルコ−ル誘導体の製造方法。
【０１５２】８．上記６に記載の式（ＶＩＩ）、但し、
Ｘが水素、ＣＯＲ11またはＲ13を表わし、Ｒ1がＣ1〜Ｃ
7−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−アルケニルまたはＣ2〜Ｃ7−
アルキニルを表わし、Ｒ2、Ｒ11及びＲ13は同一もしく
は相異なるものであり、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表わし、
Ｒ3〜Ｒ8は同一もしくは相異なるものであり、水素また
はＣ1〜Ｃ6−アルキルを表わし、そしてＲ2及びＲ3、Ｒ
3及びＲ7、Ｒ3及びＲ5またはＲ5及びＲ7はまたこれらが
結合した原子と一緒になつて、５または６−員の単環式
環を形成することができ、次の置換基の組合せａ)及び
ｂ)は除外する： ａ）Ｘ＝水素、Ｒ2＝メチル及びＲ1＝tert.−ブチル、
並びに ｂ）Ｘ＝水素、Ｒ1＝エチル、Ｒ5＝エチル及びＲ6＝エ
チル、の置換されたα,ω−アミノアルコ−ル誘導体。
Ｘが水素、ＣＯＲ11またはＲ13を表わし、Ｒ1がＣ1〜Ｃ
7−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−アルケニルまたはＣ2〜Ｃ7−
アルキニルを表わし、Ｒ2、Ｒ11及びＲ13は同一もしく
は相異なるものであり、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表わし、
Ｒ3〜Ｒ8は同一もしくは相異なるものであり、水素また
はＣ1〜Ｃ6−アルキルを表わし、そしてＲ2及びＲ3、Ｒ
3及びＲ7、Ｒ3及びＲ5またはＲ5及びＲ7はまたこれらが
結合した原子と一緒になつて、５または６−員の単環式
環を形成することができ、次の置換基の組合せａ)及び
ｂ)は除外する： ａ）Ｘ＝水素、Ｒ2＝メチル及びＲ1＝tert.−ブチル、
並びに ｂ）Ｘ＝水素、Ｒ1＝エチル、Ｒ5＝エチル及びＲ6＝エ
チル、の置換されたα,ω−アミノアルコ−ル誘導体。
【０１５３】９．上記６に記載の式（ＶＩＩ）、但し、
Ｘは水素またはＲ13を表わし、Ｒ13はＣ1〜Ｃ6−アルキ
ルを表わし、Ｒ1はＣ1〜Ｃ7−アルキル、またはＣ3〜Ｃ
7−アルケニルを表わし、Ｒ4〜Ｒ8は同一もしくは相異
なるものであり、水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルを表わ
し、そしてＲ2及びＲ3は、これらが結合した原子と一緒
になつて、５または６−員の単環式環を形成する、の置
換されたα,ω−アミノアルコ−ル誘導体。
Ｘは水素またはＲ13を表わし、Ｒ13はＣ1〜Ｃ6−アルキ
ルを表わし、Ｒ1はＣ1〜Ｃ7−アルキル、またはＣ3〜Ｃ
7−アルケニルを表わし、Ｒ4〜Ｒ8は同一もしくは相異
なるものであり、水素またはＣ1〜Ｃ6−アルキルを表わ
し、そしてＲ2及びＲ3は、これらが結合した原子と一緒
になつて、５または６−員の単環式環を形成する、の置
換されたα,ω−アミノアルコ−ル誘導体。
【０１５４】１０．上記６に記載の式（ＶＩＩ）、但
し、Ｒ1はＣ1〜Ｃ7−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−アルケニル
またはＣ2〜Ｃ7−アルキニルを表わし、Ｘは水素、ＣＯ
Ｒ11またはＲ13を表わし、Ｒ2及びＲ11は同一もしくは
相異なるものであり、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表わし、Ｒ
3〜Ｒ8は同一もしくは相異なるものであり、水素または
Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表わし、そしてＲ13はＣ1〜Ｃ6−
アルキルを表わし、次の置換基の組合せａ)及びｂ)は除
外する： ａ）Ｘ＝水素、Ｒ2＝メチル及びＲ1＝tert.−ブチル、
並びに ｂ）Ｘ＝水素、Ｒ1、Ｒ5及びＲ6＝エチル、の置換され
たα,ω−アミノアルコ−ル誘導体。
し、Ｒ1はＣ1〜Ｃ7−アルキル、Ｃ3〜Ｃ7−アルケニル
またはＣ2〜Ｃ7−アルキニルを表わし、Ｘは水素、ＣＯ
Ｒ11またはＲ13を表わし、Ｒ2及びＲ11は同一もしくは
相異なるものであり、Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表わし、Ｒ
3〜Ｒ8は同一もしくは相異なるものであり、水素または
Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表わし、そしてＲ13はＣ1〜Ｃ6−
アルキルを表わし、次の置換基の組合せａ)及びｂ)は除
外する： ａ）Ｘ＝水素、Ｒ2＝メチル及びＲ1＝tert.−ブチル、
並びに ｂ）Ｘ＝水素、Ｒ1、Ｒ5及びＲ6＝エチル、の置換され
たα,ω−アミノアルコ−ル誘導体。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 フランツ−ペーター・ヘーフアー ドイツ連邦共和国デー5000ケルン80・ク ンストフエルダーシユトラーセ25 (72)発明者 ギユンター・ネントビツヒ ドイツ連邦共和国デー5000ケルン80・ボ ルフスカウル２ (72)発明者 ボルフガング・ベーレンツ ドイツ連邦共和国デー5063オフエラー ト・ウンターグリユンデミツヒ14 (56)参考文献 ＴＥＴＲＡＨＥＤＲＯＮ ＬＥＴＴＥ ＲＳ，1983，ＶＯＬ．24 （ＮＯ. 33），ＰＰ．3513−3516 ＴＥＴＲＡＨＥＤＲＯＮ，ＳＵＰＰ Ｌ．８，ＰＡＲＴ．１，1966，ＰＰ. 113−121
Claims (6)
- 【請求項１】 式（ＶＩＩ） 式中、 Ｘは水素、ＣＯＲ１１またはＲ１３を表わし、 Ｒ１はＣ１〜Ｃ７−アルキル、Ｃ３〜Ｃ７−アルケニル
またはＣ２〜Ｃ７−アルキニル基を表わし、 Ｒ２、Ｒ１１及びＲ１３は同一もしくは相異なり、Ｃ１
〜Ｃ６−アルキルまたはＣ２〜Ｃ７−アルケニル基を表
わし、 Ｒ３〜Ｒ８は同一もしくは相異なり、水素またはＣ１〜
Ｃ６−アルキル基を表わし、そしてＲ２及びＲ３または
Ｒ３及びＲ７またはＲ３及びＲ５またはＲ５及びＲ７は
また、これらが結合している原子と一緒になつて、５−
もしくは６−員の単環式環を形成することもできる、 ただし、次の置換基の組合せａ）ないしｈ）は除外す
る： ａ）Ｘ＝水素、Ｒ２＝メチル及びＲ１＝ｔｅｒｔ．−ブ
チル、 ｂ）Ｘ＝水素、Ｒ１＝エチル、Ｒ５＝エチル及びＲ６＝
エチル、 ｃ）Ｘ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７及びＲ８＝水素、Ｒ１、Ｒ５
及びＲ６＝エチル並びにＲ２＝メチル、 ｄ）Ｘ、Ｒ３、Ｒ４及びＲ８＝水素、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５
及びＲ６＝エチル並びにＲ７＝メチル、 ｅ）Ｘ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７及びＲ８＝水素並びにＲ１、
Ｒ２、Ｒ５及びＲ６＝エチル、 ｆ）Ｘ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７及びＲ８＝水素、Ｒ１、Ｒ５
及びＲ６＝エチル並びにＲ２＝ｎ−プロピル、ｇ）Ｘ、Ｒ ４ 、Ｒ ５ 、Ｒ ６ 、Ｒ ７ 及びＲ ８ ＝水素、Ｒ １
＝ｔｅｒｔ．−ブチ ル並びに ｈ）Ｘ、Ｒ ４ 、Ｒ ５ 、Ｒ ６ 及びＲ ７ ＝水素、Ｒ ８ ＝メチ
ル、Ｒ １ ＝ｔｅｒｔ ．−ブチル並びにＲ ２ 及びＲ ３ は一
緒になって６員環を形成する（Ｒ ２ 及び の置換されたα，ω−アミノアルコール誘導体。 - 【請求項２】 １−ピペリジンカルボン酸２−（２−ヒ
ドロキシエチル）−１−メチルプロピルエステルである
請求項１に記載の化合物。 - 【請求項３】 式（ＶＩＩＩ） 式中、Ｒ２〜Ｒ８は請求項１において示した意味を有す
る、 のα，ω−アミノアルコールを式（ＩＸ） 式中、 Ｒ１は請求項１において示した意味を有し、そしてＹは
ハロゲンまたは基−ＣＯＯＲ１もしくは活性エステル基
を表わす、 のカルボン酸誘導体と反応させることを特徴とする式
（ＶＩＩ） 式中、Ｘ及びＲ １ 〜Ｒ ８ は請求項１において示した意味
を有する、 の置換されたα，ω−アミノアルコール誘導体の製造方
法。 - 【請求項４】 式（ＶＩＩ−１） 式中、Ｒ １ 〜Ｒ ８ は請求項１において示した意味を有す
る、の化合物を式（ＩＶ） Ｒ １１ −ＣＯＣｌ （ＩＶ） 式中、Ｒ １１ は請求項１において示した意味を有する、 のカルボン酸クロライドと反応させることを特徴とする
式（ＶＩＩ−２） 式中、Ｒ １ 〜Ｒ ８ 及びＲ １１ は請求項１において示した
意味を有する、の置換されたα，ω−アミノアルコール誘導体の製造方
法。 - 【請求項５】 式（ＶＩＩ−１） 式中、Ｒ １ 〜Ｒ ８ は請求項１において示した意味を有す
る、の化合物を式（ＶＩ） Ｒ １３ −Ｙ （ＶＩ） 式中、Ｒ １３ は請求項１において示した意味を有し、そ
して Ｙは塩素、臭素またはヨウ素を表わす、 のアルキルハライドと反応させることを特徴とする式
（ＶＩＩ−３） 式中、Ｒ １ 〜Ｒ ８ 及びＲ １３ は請求項１において示した
意味を有する、の置換されたα，ω−アミノアルコール誘導体の製造方
法。 - 【請求項６】 式（ＸＩＩ） 式中、Ｒ ３ 〜Ｒ ８ は請求項１において示した意味を有し、そし
て Ｘ′は水素またはＲ １３ を表わし、ここで 、Ｒ １３ はＣ １ 〜Ｃ ６ −アルキルを表わす 、のα，ω−アミノアルコールまたはα，ω−アミノエー
テルを、最初に式（ＩＩＩ） 式中、Ｒ １ は請求項１において示した意味を有する、のクロロ炭酸エステルと反応させ、第二反応工程におい
て、ＸがＣＯＲ １１ を表わす式（ＶＩＩ）の化合物を製
造するために、得られる中間体を式（ＩＶ） Ｒ １１ ＣＯＣｌ （ＩＶ） のカルボン酸クロライドと反応させ、そしてさらに式
（ＸＩ） Ｒ ２ −Ｙ′ （ＸＩ） 式中 、Ｒ ２ は請求項１において示した意味を有し、そして Ｙ′
は塩素、臭素またはヨウ素を表わす 、の化合物と反応させることを特徴とする式（ＶＩＩ） 式中、Ｘ及びＲ １ 〜Ｒ ８ は請求項１において示した意味
を有する、の置換されたα，ω−アミノアルコール誘導体の製造方
法 。
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