JP2605099B2 - 昆虫及びダニの忌避剤 - Google Patents
昆虫及びダニの忌避剤Info
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は昆虫（insects）及びダニ（mites）の忌避薬
剤（agents for repelling）として、一部公知の置換さ
れたα，ω−アミノアルコール誘導体の用途に関する。
更に、本発明は新規な置換されたα，ω−アミノアルコ
ール誘導体を提供する。
剤（agents for repelling）として、一部公知の置換さ
れたα，ω−アミノアルコール誘導体の用途に関する。
更に、本発明は新規な置換されたα，ω−アミノアルコ
ール誘導体を提供する。
昆虫及びダニが忌避する薬剤［忌避剤（repellent
s）］は、例えば人間及び動物の皮ふをかかる薬剤で処
置した場合、有害またはやつかいな節足動物との接触か
ら、そして刺す及び吸血またはかみつきから保護するも
のである。
s）］は、例えば人間及び動物の皮ふをかかる薬剤で処
置した場合、有害またはやつかいな節足動物との接触か
ら、そして刺す及び吸血またはかみつきから保護するも
のである。
多くの活性化合物が忌避剤としてすでに提案されてい
る。［例えばブツヒエル（KH.Buchel）、植物保護及び
有害生物抑制剤の化学（Chemie der Pflanzenschutz−u
nd Schadlingsbekampfungsmittel）、第１巻、487頁以
下（1970）、発行者：ベグラー（R.Wegler）、スプリン
ガー・フエアラーク・ベルリン、ハイデルベルク・ニユ
ーヨーク（Springer Verlag Berlin、Heidelberg、New
York、参照］。
る。［例えばブツヒエル（KH.Buchel）、植物保護及び
有害生物抑制剤の化学（Chemie der Pflanzenschutz−u
nd Schadlingsbekampfungsmittel）、第１巻、487頁以
下（1970）、発行者：ベグラー（R.Wegler）、スプリン
ガー・フエアラーク・ベルリン、ハイデルベルク・ニユ
ーヨーク（Springer Verlag Berlin、Heidelberg、New
York、参照］。
殊に公知の且つ比較的に長い間用いられた化合物はN,
N−ジエチル−３−メチル−ベンズアミド（DEET）、ジ
メチルフタレート及び２−エチル−ヘキサン−1,3−ジ
オールであり、なかでも、DEETは実際にかなり重要な役
割を果していた［例えばコツカー（R.K.Kocher）、デイ
キスト（R.S.Dixit）、ソマヤ（C.I.Somaya）、インデ
イアン・ジヤーナル・オブ、メデイカル・リサーチ（In
dian J.Med.Res.）、62、１（1974）参照］。
N−ジエチル−３−メチル−ベンズアミド（DEET）、ジ
メチルフタレート及び２−エチル−ヘキサン−1,3−ジ
オールであり、なかでも、DEETは実際にかなり重要な役
割を果していた［例えばコツカー（R.K.Kocher）、デイ
キスト（R.S.Dixit）、ソマヤ（C.I.Somaya）、インデ
イアン・ジヤーナル・オブ、メデイカル・リサーチ（In
dian J.Med.Res.）、62、１（1974）参照］。
公知の忌避剤の重要な欠点は一部分比較的短い（２、
３時間のみ持続）安定した持続作用である。
３時間のみ持続）安定した持続作用である。
式（Ｉ）によつて定義される化合物のあるものは公知
である。
である。
これに関しては、ドイツ国特許出願公告明細書第1,28
8,507号、コラム２、第一式、但し、Ｒはメチルを表わ
す、参照。このものは鎮静薬剤として用いられるＮ−
（３−カルバモイルオキシアルキル）−カルバミン酸エ
チルを製造する際の中間体である。これに関しては、ま
たヨーロツパ特許出願第0,144,825A1号、43頁の化合物N
o.37参照、このものは抗生物質化合物を製造する際に中
間体として用いられる。
8,507号、コラム２、第一式、但し、Ｒはメチルを表わ
す、参照。このものは鎮静薬剤として用いられるＮ−
（３−カルバモイルオキシアルキル）−カルバミン酸エ
チルを製造する際の中間体である。これに関しては、ま
たヨーロツパ特許出願第0,144,825A1号、43頁の化合物N
o.37参照、このものは抗生物質化合物を製造する際に中
間体として用いられる。
しかしながら、これらの化合物の昆虫及びダニ−忌避
作用は未だ開示されていない。
作用は未だ開示されていない。
一部公知の式（Ｉ） 式中、Ｘは水素、COR11、COOR12またはR13を表わし、 R1は随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル
またはアルキニル基を表わし、 R2、R11、R12及びR13は同一もしくは相異なるもので
あり、随時置換されていてもよいアルキルまたはアルケ
ニル基を表わし、 R3〜R10は同一もしくは相異なるものであり、水素を
表わすか、または随時置換されていてもよいアルキル基
を表わし、 R2及びR3、R3及びR7、R3及びR5またはR5及びR7はまた
これらが結合した原子と一緒になつて、随時置換されて
いてもよい単環式環を形成することができ、そしてｎ及
びｍは同一もしくは相異なるものであり、０または１を
表わし、 ここで、ｎ及びｍが０を表わす場合、Ｘは水素または
R13を表わさないものとする、 の置換されたα，ω−アミノアルコール誘導体は強い昆
虫−及びダニ−忌避作用を有することが見い出された。
またはアルキニル基を表わし、 R2、R11、R12及びR13は同一もしくは相異なるもので
あり、随時置換されていてもよいアルキルまたはアルケ
ニル基を表わし、 R3〜R10は同一もしくは相異なるものであり、水素を
表わすか、または随時置換されていてもよいアルキル基
を表わし、 R2及びR3、R3及びR7、R3及びR5またはR5及びR7はまた
これらが結合した原子と一緒になつて、随時置換されて
いてもよい単環式環を形成することができ、そしてｎ及
びｍは同一もしくは相異なるものであり、０または１を
表わし、 ここで、ｎ及びｍが０を表わす場合、Ｘは水素または
R13を表わさないものとする、 の置換されたα，ω−アミノアルコール誘導体は強い昆
虫−及びダニ−忌避作用を有することが見い出された。
この忌避剤作用は当該分野において公知の忌避剤より
もかなり良好である。かくして、本発明における活性化
合物は当該分野において価値あるものである。
もかなり良好である。かくして、本発明における活性化
合物は当該分野において価値あるものである。
かくして、本発明は昆虫及びダニが忌避するための一
般式Ｉの置換されたα，ω−アミノアルコール誘導体の
用途に関する。
般式Ｉの置換されたα，ω−アミノアルコール誘導体の
用途に関する。
更に、本発明は少なくとも１種の一般式Ｉの置換され
たα，ω−アミノアルコールを含有する昆虫及びダニの
忌避剤に関する。
たα，ω−アミノアルコールを含有する昆虫及びダニの
忌避剤に関する。
また少なくとも１種の式Ｉの誘導体を含む本発明によ
る薬剤には他の昆虫忌避剤を含ませることができる。実
際に全ての普通の忌避剤を用いることができる［例えば
上記のK.H.Buchel、Chemieder Pflanzenschutz−und Sc
hadlingsbekampfungsmittel、第１巻、487頁以下（197
0）、発行者:R.Wegler、Springer Verlag Berlin、Heid
elberg、New York、参照］。
る薬剤には他の昆虫忌避剤を含ませることができる。実
際に全ての普通の忌避剤を用いることができる［例えば
上記のK.H.Buchel、Chemieder Pflanzenschutz−und Sc
hadlingsbekampfungsmittel、第１巻、487頁以下（197
0）、発行者:R.Wegler、Springer Verlag Berlin、Heid
elberg、New York、参照］。
忌避剤の組合せの場合、一般式Ｉの置換されたα，ω
−アミノアルコールを好ましくは忌避剤カルボキシアミ
ド、1,3−アルカンジオール及びカルボン酸エステルと
共に用いる。特に挙げ得る化合物は次のものである:3−
メチル−安息香酸ジエチルアミド（DEET）、２−エチル
−ヘキサン−1,3−ジオール［ルートガーズ（Rutgers）
612］及びジメチルフタレート。
−アミノアルコールを好ましくは忌避剤カルボキシアミ
ド、1,3−アルカンジオール及びカルボン酸エステルと
共に用いる。特に挙げ得る化合物は次のものである:3−
メチル−安息香酸ジエチルアミド（DEET）、２−エチル
−ヘキサン−1,3−ジオール［ルートガーズ（Rutgers）
612］及びジメチルフタレート。
本発明に従つて使用し得る置換されたα，ω−アミノ
アルコール誘導体は一般式（Ｉ）によつて特徴ずけられ
る。
アルコール誘導体は一般式（Ｉ）によつて特徴ずけられ
る。
式（Ｉ）に示した基は好ましくは次の意味を有する： 基R1〜R13におけるアルキル基は直鎖状または分岐鎖
状であり、そして炭素原子１〜12個、好ましくは１〜８
個、殊に１〜６個を含有する。挙げ得る例はメチル、エ
チル、ｎ−及びイソプロピル、ｎ−、イソ−及びｔ−ブ
チル、ｎ−ペンチル並びにｎ−ヘキシルである。
状であり、そして炭素原子１〜12個、好ましくは１〜８
個、殊に１〜６個を含有する。挙げ得る例はメチル、エ
チル、ｎ−及びイソプロピル、ｎ−、イソ−及びｔ−ブ
チル、ｎ−ペンチル並びにｎ−ヘキシルである。
随時置換されていてもよいアルケニルは好ましくは炭
素原子２〜10個、殊に２〜７個を有する直鎖状または分
岐鎖状アルケニルによつて表わされる。挙げ得る例は随
時置換されていてもよい２−プロペニル、２−ブテニル
及び３−ブテニルである。
素原子２〜10個、殊に２〜７個を有する直鎖状または分
岐鎖状アルケニルによつて表わされる。挙げ得る例は随
時置換されていてもよい２−プロペニル、２−ブテニル
及び３−ブテニルである。
基R2及びR3、R3及びR7、R3及びR5またはR5及びR7はこ
れらが結合した原子と一緒になつて、５〜７−負の飽和
環を形成することができ、該環は１個または２個、好ま
しくは１個のアルキル基、殊にメチル及びエチルで置換
されていてもよい。
れらが結合した原子と一緒になつて、５〜７−負の飽和
環を形成することができ、該環は１個または２個、好ま
しくは１個のアルキル基、殊にメチル及びエチルで置換
されていてもよい。
随時置換されていてもよい基R1〜R13は１個またはそ
れ以上、好ましくは１〜３個、殊に１個または２個の同
一もしくは相異なる置換基をもつことができる。挙げ得
る置換基は次のものである：好ましくは炭素原子１〜10
個、殊に１〜６個を有するアルキル、例えばエチル、エ
チル、ｎ−及びイソプロピル、ｎ−、イソ−及びｔ−ブ
チル、好ましく炭素原子３〜７個を有するシクロアルキ
ル、例えばシクロプロピル及びシクロヘキシル。R1〜R
13に対する他の可能な置換基は例えばC1〜C4−アルコキ
シ、ハロゲン及びCNである。
れ以上、好ましくは１〜３個、殊に１個または２個の同
一もしくは相異なる置換基をもつことができる。挙げ得
る置換基は次のものである：好ましくは炭素原子１〜10
個、殊に１〜６個を有するアルキル、例えばエチル、エ
チル、ｎ−及びイソプロピル、ｎ−、イソ−及びｔ−ブ
チル、好ましく炭素原子３〜７個を有するシクロアルキ
ル、例えばシクロプロピル及びシクロヘキシル。R1〜R
13に対する他の可能な置換基は例えばC1〜C4−アルコキ
シ、ハロゲン及びCNである。
好ましくは一般式（Ｉ）の化合物において、指数ｎ呼
びｍの１つは０を表わし、そして他は０または１を表わ
し、条件として、ｎ及びｍが０を表わす場合、Ｘは水素
またはR13を表わさぬものとする。
びｍの１つは０を表わし、そして他は０または１を表わ
し、条件として、ｎ及びｍが０を表わす場合、Ｘは水素
またはR13を表わさぬものとする。
好ましくは忌避剤として用いる一般式（Ｉ）の化合物
は、 Ｘが水素、COR11またはR13を表わし、R3がC1〜C7−ア
ルキル、C3〜C7−アルケニルまたはC2〜C7−アルキニル
を表わし、R2、R11及びR13が同一ましくは相異なるもの
であり、C1〜C6−アルキルを表わし、R3〜R8が同一もし
くは相異なるものであり、水素またはC1〜C6−アルキル
を表わしR2及びR3またはR3及びR7がまたこれらが結合し
た原子と一緒になつて、５または６−員の単環式環を形
成することができ、 ｎが１を表わし、そして ｍが０を表わす、 化合物である。
は、 Ｘが水素、COR11またはR13を表わし、R3がC1〜C7−ア
ルキル、C3〜C7−アルケニルまたはC2〜C7−アルキニル
を表わし、R2、R11及びR13が同一ましくは相異なるもの
であり、C1〜C6−アルキルを表わし、R3〜R8が同一もし
くは相異なるものであり、水素またはC1〜C6−アルキル
を表わしR2及びR3またはR3及びR7がまたこれらが結合し
た原子と一緒になつて、５または６−員の単環式環を形
成することができ、 ｎが１を表わし、そして ｍが０を表わす、 化合物である。
殊に好ましくは忌避剤として用いる一般式（Ｉ）の化
合物は、 Ｘが水素またはR13を表わし、 R13がC1〜C6−アルキルを表わし、 R1がC1〜C7−アルキル、C3〜C7−アルケニルまたはC3
〜C7−アルキニルを表わし、 R4〜R8が同一もしくは相異なるものであり、水素また
はC1〜C6−アルキルを表わし、 R2及びR3が、これらが結合した原子と一緒になつて５
または６員の単環式環を形成し、 ｎが１を表わし、そして ｍが０を表わす、 化合物である。
合物は、 Ｘが水素またはR13を表わし、 R13がC1〜C6−アルキルを表わし、 R1がC1〜C7−アルキル、C3〜C7−アルケニルまたはC3
〜C7−アルキニルを表わし、 R4〜R8が同一もしくは相異なるものであり、水素また
はC1〜C6−アルキルを表わし、 R2及びR3が、これらが結合した原子と一緒になつて５
または６員の単環式環を形成し、 ｎが１を表わし、そして ｍが０を表わす、 化合物である。
更に好ましい化合物は、 R1がC1〜C7−アルキル、C3〜C7−アルケニルまたはC3
〜C7−アルキニルを表わし、 ＸがCOR11またはR13を表わし、 R2及びR11が同一もしくは相異なるものであり、がC1
〜C6−アルキルを表わし、 R3〜R8が同一もしくは相異なるものであり、 水素またはC1〜C6−アルキルを表わし、 R13がC1〜C6−アルキルを表わし、 ｎが１を表わし、そして ｍが０を表わす、 化合物である。
〜C7−アルキニルを表わし、 ＸがCOR11またはR13を表わし、 R2及びR11が同一もしくは相異なるものであり、がC1
〜C6−アルキルを表わし、 R3〜R8が同一もしくは相異なるものであり、 水素またはC1〜C6−アルキルを表わし、 R13がC1〜C6−アルキルを表わし、 ｎが１を表わし、そして ｍが０を表わす、 化合物である。
忌避剤として用いる特に好ましい化合物は式（Ｉ）、
但し、 ｍは０を表わし、そしてｎは１を表わし、 R1はC1〜C4−アルキルを表わし、 R2、R11及びR13は同一もしくは相異なるものであり、
C1〜C6−アルキルを表わし、 R3〜R8は水素を表わし、 Ｘは水素、COR11またはR13を表わし、そして R11及びR13は上記の意味を有する、 の化合物である。
但し、 ｍは０を表わし、そしてｎは１を表わし、 R1はC1〜C4−アルキルを表わし、 R2、R11及びR13は同一もしくは相異なるものであり、
C1〜C6−アルキルを表わし、 R3〜R8は水素を表わし、 Ｘは水素、COR11またはR13を表わし、そして R11及びR13は上記の意味を有する、 の化合物である。
更に、特に好ましくは忌避剤として用いる一般式
（Ｉ）の化合物は、 ｍが０であり、 ｎが１であり、 R1がC3〜C4−アルキルを表わし、 R2及びR3が、これらが結合した原子と一緒になつて、
６−員環を形成し、 R4〜R8が水素を表わし、 Ｘが水素またはR13を表わし、そして R13がC1〜C4−アルキルを表わす、 化合物である。
（Ｉ）の化合物は、 ｍが０であり、 ｎが１であり、 R1がC3〜C4−アルキルを表わし、 R2及びR3が、これらが結合した原子と一緒になつて、
６−員環を形成し、 R4〜R8が水素を表わし、 Ｘが水素またはR13を表わし、そして R13がC1〜C4−アルキルを表わす、 化合物である。
一般式（Ｉ）の化合物は公知であるか、或いは公知の
方法によつて製造することができる［例えばセサレ・フ
エリイ（Cesare Ferri）、有機合成の反応（Reaktionen
der organischen Synthese）、223及び450頁（197
8）、Georg Thieme Verlag Stuttgart、参照］。
方法によつて製造することができる［例えばセサレ・フ
エリイ（Cesare Ferri）、有機合成の反応（Reaktionen
der organischen Synthese）、223及び450頁（197
8）、Georg Thieme Verlag Stuttgart、参照］。
従つて、式（Ｉ）の化合物は、 ａ）それ自体公知であるか、または公知の方法［例えば
上記のCesare Ferri、Reaktionen der org.Synthese、2
11頁以下及び496〜497頁（1978）、Georg Thieme Verla
g Stuttgart、参照］によつて製造し得る式（II） 式中、R2〜R10、ｎ及びｍは式（Ｉ）に示した意味を
有する、 のα，ω−アミノアルコールを適当ならば酸受容体、例
えばトリエチルアミンまたは炭酸カリウムの存在下にお
いて、そして適当ならば希釈剤、例えばトルエン、CH2C
l2、テトラヒドロフランまたはアセトニトリルを用い
て、−40乃至110℃の間の温度で最初にそれ自体公知で
ある式（III） 式中、R1は式（Ｉ）に示した意味を有する、のクロロ
炭酸エステルと反応させる方法によつて得られる。
上記のCesare Ferri、Reaktionen der org.Synthese、2
11頁以下及び496〜497頁（1978）、Georg Thieme Verla
g Stuttgart、参照］によつて製造し得る式（II） 式中、R2〜R10、ｎ及びｍは式（Ｉ）に示した意味を
有する、 のα，ω−アミノアルコールを適当ならば酸受容体、例
えばトリエチルアミンまたは炭酸カリウムの存在下にお
いて、そして適当ならば希釈剤、例えばトルエン、CH2C
l2、テトラヒドロフランまたはアセトニトリルを用い
て、−40乃至110℃の間の温度で最初にそれ自体公知で
ある式（III） 式中、R1は式（Ｉ）に示した意味を有する、のクロロ
炭酸エステルと反応させる方法によつて得られる。
Ｘが水素以外のものである一般式（Ｉ）の化合物を製
造するために、次に第二反応工程において、適当ならば
遊離OH基を有する中間生成物を単離した後、更にアシル
化／アルキル化を、適当ならば酸受容体、例えばトリエ
チルアミンもしくは炭酸カリウム、または塩基、例えば
水素化ナトリウムもしくはブチルリチウムの存在下にお
いて、適当ならば希釈剤、例えばトルエン、テトラヒド
ロフランまたはアセトニトリルを用いて、−78乃至110
℃間の温度で、それ自体公知の式（IV） R11COCl （IV） 式中、R11は上記の意味を有する、 のカルボン酸クロライドによつて行い、Ｘ＝COR11であ
る式（Ｉ）の化合物を製造するか、；式（Ｖ） 式中、R12は上記の意味を有する、 のクロロ炭酸エステルによつて、Ｘ＝COOR12である式
（Ｉ）の化合物を製造するか、或いは式（VI） R13−Ｙ （VI） 式中、Ｙは塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは臭素
またはヨウ素を表わし、そしてR13は上記の意味を有す
る、 のアルキルハライドによつて、Ｘ＝R13である式（Ｉ）
の化合物を製造する。
造するために、次に第二反応工程において、適当ならば
遊離OH基を有する中間生成物を単離した後、更にアシル
化／アルキル化を、適当ならば酸受容体、例えばトリエ
チルアミンもしくは炭酸カリウム、または塩基、例えば
水素化ナトリウムもしくはブチルリチウムの存在下にお
いて、適当ならば希釈剤、例えばトルエン、テトラヒド
ロフランまたはアセトニトリルを用いて、−78乃至110
℃間の温度で、それ自体公知の式（IV） R11COCl （IV） 式中、R11は上記の意味を有する、 のカルボン酸クロライドによつて行い、Ｘ＝COR11であ
る式（Ｉ）の化合物を製造するか、；式（Ｖ） 式中、R12は上記の意味を有する、 のクロロ炭酸エステルによつて、Ｘ＝COOR12である式
（Ｉ）の化合物を製造するか、或いは式（VI） R13−Ｙ （VI） 式中、Ｙは塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは臭素
またはヨウ素を表わし、そしてR13は上記の意味を有す
る、 のアルキルハライドによつて、Ｘ＝R13である式（Ｉ）
の化合物を製造する。
ｂ）更に式（Ｉ）の化合物は、それ自体公知であるか、
または公知の方法によつて製造し得る式（Ｘ） 式中、R3〜R10、ｎ、ｍ及びR13は式（Ｉ）に示した意
味を有し、そして Ｘ′は水素またはR13を表わす、 のα，ω−アミノアルコールまたはα，ω−アミノエー
テルを、適当ならば酸受容体、例えばトリエチルアミン
または炭酸カリウムの存在下において、そして適当なら
ば希釈剤、例えばトルエン、CH2Cl2、テトラヒドロフラ
ンまたはアセトニトリルを用いて、−40℃乃至110℃間
の温度で、それ自体公知の式（III）のクロロ炭酸エス
テルと最初に反応させる方法によつて得られる。
または公知の方法によつて製造し得る式（Ｘ） 式中、R3〜R10、ｎ、ｍ及びR13は式（Ｉ）に示した意
味を有し、そして Ｘ′は水素またはR13を表わす、 のα，ω−アミノアルコールまたはα，ω−アミノエー
テルを、適当ならば酸受容体、例えばトリエチルアミン
または炭酸カリウムの存在下において、そして適当なら
ば希釈剤、例えばトルエン、CH2Cl2、テトラヒドロフラ
ンまたはアセトニトリルを用いて、−40℃乃至110℃間
の温度で、それ自体公知の式（III）のクロロ炭酸エス
テルと最初に反応させる方法によつて得られる。
第二反応工程において、ＸがR13または水素を表わさ
ぬ式（Ｉ）の化合物を製造するために、適当ならば遊離
OH基を有する中間生成物を単離した後、更にアシル化
を、適当ならば酸受容体、例えばトリエチルアミンまた
は炭酸カリウムの存在下において、適当ならば希釈剤、
例えばトルエン、テトラヒドロフランまたはアセトニト
リルを用いて−78乃至110℃間の温度でそれ自体公知の
式（IV）のカルボン酸クロライドによつて行い、Ｘ＝CO
R11、但し、R11は上記の意味を有する、である式（Ｉ）
の化合物を製造するか、或いは式（Ｖ）のクロロ炭酸エ
ステルによつて行い、Ｘ＝COOR12、但し、R12上記の意
味を有する、である式（Ｉ）の化合物を製造する。
ぬ式（Ｉ）の化合物を製造するために、適当ならば遊離
OH基を有する中間生成物を単離した後、更にアシル化
を、適当ならば酸受容体、例えばトリエチルアミンまた
は炭酸カリウムの存在下において、適当ならば希釈剤、
例えばトルエン、テトラヒドロフランまたはアセトニト
リルを用いて−78乃至110℃間の温度でそれ自体公知の
式（IV）のカルボン酸クロライドによつて行い、Ｘ＝CO
R11、但し、R11は上記の意味を有する、である式（Ｉ）
の化合物を製造するか、或いは式（Ｖ）のクロロ炭酸エ
ステルによつて行い、Ｘ＝COOR12、但し、R12上記の意
味を有する、である式（Ｉ）の化合物を製造する。
第三反応工程において、適当ならば遊離NH基を有する
中間体を単離した後、更にＮ−アルキル化を、適当なら
ば塩基、例えば水素化ナトリウムまたはブチルリチウム
の存在下において、適当ならば希釈剤、例えばトルエン
またはテトラヒドロフランを用いて−78乃至110℃間の
温度で、式（XI） R2−Ｙ′ （XI） によつて行い、式（Ｉ）、但し、 Ｙ′は塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは臭素また
はヨウ素を表わし、そして R2は上記の意味を有する、 の化合物を製造する。
中間体を単離した後、更にＮ−アルキル化を、適当なら
ば塩基、例えば水素化ナトリウムまたはブチルリチウム
の存在下において、適当ならば希釈剤、例えばトルエン
またはテトラヒドロフランを用いて−78乃至110℃間の
温度で、式（XI） R2−Ｙ′ （XI） によつて行い、式（Ｉ）、但し、 Ｙ′は塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは臭素また
はヨウ素を表わし、そして R2は上記の意味を有する、 の化合物を製造する。
処理は普通の方法によつて、例えば水で希釈した反応
混合物から生成物を塩化メチレンまたはトルエンで抽出
し、有機相を水で洗浄し、乾燥し、蒸留またはいわゆる
「初期蒸留」（“incipient distillation"）、即ち、
生成物から最後の揮発性成分を除去するために、減圧下
にて適度の昇温下で長期間加熱することによつて行われ
る。
混合物から生成物を塩化メチレンまたはトルエンで抽出
し、有機相を水で洗浄し、乾燥し、蒸留またはいわゆる
「初期蒸留」（“incipient distillation"）、即ち、
生成物から最後の揮発性成分を除去するために、減圧下
にて適度の昇温下で長期間加熱することによつて行われ
る。
更に精製をシリカゲル上で、例えば移動相としてヘキ
サン：アセトン＝7:3を用いてクロマトグラフイーによ
つて行うことができる。
サン：アセトン＝7:3を用いてクロマトグラフイーによ
つて行うことができる。
化合物を同定するために、屈折率、融点、Rf値または
沸点を用いる。
沸点を用いる。
また本発明は式（VII） 式中、Ｘは水素、COR11またはR13を表わし、 R1は随時置換されていてもよいアルキル、 アルケニルまたはアルキニル基を表わし、 R2、R11及びR13は同一もしくは相異なるものであり、
随時置換されていてもよいアルキルまたはアルケニル基
を表わし、 R3〜R8は同一もしくは相異なるものであり、水素を表
わすか、随時置換されていてもよいアルキル基を表わ
し、 R2及びR3、R3及びR7、R3及びR5またはR5及びR7はまた
これらが結合した原子と一緒になつて、随時置換されて
いてもよい単環式環を形成することができ、 次の置換基の組合せａ）及びｂ）は除外する： ａ）Ｘ＝水素、R2＝メチル及びR1＝tert.−ブチル並び
に ｂ）Ｘ＝水素、R1＝メチル、R5＝エチル及びR6＝エチ
ル、 の新規な置換されたアミノアルコール誘導体に関する。
随時置換されていてもよいアルキルまたはアルケニル基
を表わし、 R3〜R8は同一もしくは相異なるものであり、水素を表
わすか、随時置換されていてもよいアルキル基を表わ
し、 R2及びR3、R3及びR7、R3及びR5またはR5及びR7はまた
これらが結合した原子と一緒になつて、随時置換されて
いてもよい単環式環を形成することができ、 次の置換基の組合せａ）及びｂ）は除外する： ａ）Ｘ＝水素、R2＝メチル及びR1＝tert.−ブチル並び
に ｂ）Ｘ＝水素、R1＝メチル、R5＝エチル及びR6＝エチ
ル、 の新規な置換されたアミノアルコール誘導体に関する。
式（VII）の化合物は ａ）それ自体公知であるか、或いは公知の方法［例えば
前記のCesare Ferri、Reaktionen derorg.Synthese、21
1頁以下及び496〜497頁（1978）、Georg Thieme Verlag
Stuttgart、参照］によつて製造し得る式（VIII） 式中、R2〜R8は式（VII）に示した意味を有する、 のα，ω−アミノアルコールを適当さらば希釈剤の存在
下において、そして適当ならば塩基の添加によつてそれ
自体公知の式（IX） 式中、R1は式（VII）に示した意味を有し、そして Ｙはハロゲンまたはアミド化反応には普通の離脱性
基、 好ましくは活性エステル基または基 を表わす、 のカルボン酸誘導体と反応させる方法によつて得られ
る。
前記のCesare Ferri、Reaktionen derorg.Synthese、21
1頁以下及び496〜497頁（1978）、Georg Thieme Verlag
Stuttgart、参照］によつて製造し得る式（VIII） 式中、R2〜R8は式（VII）に示した意味を有する、 のα，ω−アミノアルコールを適当さらば希釈剤の存在
下において、そして適当ならば塩基の添加によつてそれ
自体公知の式（IX） 式中、R1は式（VII）に示した意味を有し、そして Ｙはハロゲンまたはアミド化反応には普通の離脱性
基、 好ましくは活性エステル基または基 を表わす、 のカルボン酸誘導体と反応させる方法によつて得られ
る。
Ｘが水素以外のものである一般式（VII）の化合物を
製造するために、次に第二反応工程において、適当なら
ば遊離OH基を有する中間体を単離した後、更にアシル化
／アルキル化を、適当ならば酸受容体例えばトリエチル
アミンもしくは炭酸カリウム、または塩基、例えば水素
化ナトリウムもしくはブチルリチウムの存在下におい
て、適当ならば希釈剤、例えばトルエン、テトラヒドロ
フランまたはアセトニトリルを用いて−78乃至110℃間
の温度で、それ自体公知の式（IV） R11COCl （IV） 式中、R11は上記の意味を有する、 のカルボン酸クロライドによつて行い、Ｘ＝COR11であ
る式（Ｉ）の化合物を製造するか、或いは式（VI） R13−Ｙ （VI） 式中、Ｙは塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは臭素
またはヨウ素を表わし、そして R13は上記の意味を有する、 のアルキルハライドによつて行い、Ｘ＝R13である式
（Ｉ）の化合物を製造する。
製造するために、次に第二反応工程において、適当なら
ば遊離OH基を有する中間体を単離した後、更にアシル化
／アルキル化を、適当ならば酸受容体例えばトリエチル
アミンもしくは炭酸カリウム、または塩基、例えば水素
化ナトリウムもしくはブチルリチウムの存在下におい
て、適当ならば希釈剤、例えばトルエン、テトラヒドロ
フランまたはアセトニトリルを用いて−78乃至110℃間
の温度で、それ自体公知の式（IV） R11COCl （IV） 式中、R11は上記の意味を有する、 のカルボン酸クロライドによつて行い、Ｘ＝COR11であ
る式（Ｉ）の化合物を製造するか、或いは式（VI） R13−Ｙ （VI） 式中、Ｙは塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは臭素
またはヨウ素を表わし、そして R13は上記の意味を有する、 のアルキルハライドによつて行い、Ｘ＝R13である式
（Ｉ）の化合物を製造する。
ｂ）更に式（VII）の化合物は、それ自体公知である
か、または公知の方法によつて製造し得る式（XII） 式中、R3〜R8は式（VII）に示した意味を有し、 Ｘ′は水素またはR13を表わし、ここに、 R13随時置換されていてもよいアルキルまたはアルケ
ニルを表わす、 のα，ω−アミノアルコールを適当ならば酸受容体、例
えばトリエチルアミンまたは炭酸カリウムの存在下にお
いて、そして適当ならば希釈剤、例えばトルエン、CH2C
l2、テトラヒドロフランまたはアセトニトリルを用い
て、好ましくは−40℃乃至110℃間の温度で、それ自体
公知の式（III）のクロロ炭酸エステルとまず反応させ
る方法によつて得られる。
か、または公知の方法によつて製造し得る式（XII） 式中、R3〜R8は式（VII）に示した意味を有し、 Ｘ′は水素またはR13を表わし、ここに、 R13随時置換されていてもよいアルキルまたはアルケ
ニルを表わす、 のα，ω−アミノアルコールを適当ならば酸受容体、例
えばトリエチルアミンまたは炭酸カリウムの存在下にお
いて、そして適当ならば希釈剤、例えばトルエン、CH2C
l2、テトラヒドロフランまたはアセトニトリルを用い
て、好ましくは−40℃乃至110℃間の温度で、それ自体
公知の式（III）のクロロ炭酸エステルとまず反応させ
る方法によつて得られる。
第二反応工程において、ＸがR13または水素を表わさ
ぬ式（VII）の化合物を製造するために、適当ならば遊
離OH基を有する中間体を単離した後、更にアシル化を、
適当ならば酸受容体、例えばトリエチルアミンまたは炭
酸カリウムの存在下において、適当ならば希釈剤、例え
ばトルエン、テトラヒドロフランまたはアセトニトリル
を用いて−78乃至110℃間の温度で、それ自体公知の式
（IV）、但し、R11は上記の意味を有する、のカルボン
酸クロライドによつて行い、Ｘ＝COR11である式（VII）
の化合物を製造する。
ぬ式（VII）の化合物を製造するために、適当ならば遊
離OH基を有する中間体を単離した後、更にアシル化を、
適当ならば酸受容体、例えばトリエチルアミンまたは炭
酸カリウムの存在下において、適当ならば希釈剤、例え
ばトルエン、テトラヒドロフランまたはアセトニトリル
を用いて−78乃至110℃間の温度で、それ自体公知の式
（IV）、但し、R11は上記の意味を有する、のカルボン
酸クロライドによつて行い、Ｘ＝COR11である式（VII）
の化合物を製造する。
第三反応工程において、適当ならば遊離NH基を有する
中間体を単離した後、次いで更にＮ−アルキル化を、適
当ならば塩基、例えば水素化ナトリウムまたはブチルリ
チウムの存在下において、適当ならば希釈剤、例えばト
ルエンまたはテトラヒドロフランを用いて−78乃至110
℃間の温度で、式（XI） R2−Ｙ′ （XI） を用いて行い、式（VII）、但し、 Ｘ′は塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは臭素また
はヨウ素を表わし、そして R2は上記の意味を有する、 の化合物を製造する。
中間体を単離した後、次いで更にＮ−アルキル化を、適
当ならば塩基、例えば水素化ナトリウムまたはブチルリ
チウムの存在下において、適当ならば希釈剤、例えばト
ルエンまたはテトラヒドロフランを用いて−78乃至110
℃間の温度で、式（XI） R2−Ｙ′ （XI） を用いて行い、式（VII）、但し、 Ｘ′は塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは臭素また
はヨウ素を表わし、そして R2は上記の意味を有する、 の化合物を製造する。
処理は普通の方法によつて、例えば水で希釈した反応
混合物から生成物を塩化メチレンまたはトルエンで抽出
し、有機相を水で洗浄し、乾燥し、蒸留またはいわゆる
「初期蒸留」、即ち、生成物から最後の揮発性成分を除
去するために、減圧下にて適度の昇温下で長期間加熱す
ることによつて行われる。
混合物から生成物を塩化メチレンまたはトルエンで抽出
し、有機相を水で洗浄し、乾燥し、蒸留またはいわゆる
「初期蒸留」、即ち、生成物から最後の揮発性成分を除
去するために、減圧下にて適度の昇温下で長期間加熱す
ることによつて行われる。
更に精製をシリカゲル上で、例えば移動相としてヘキ
サン：アセトン＝7:3を用いてクロマトグラフイーによ
つて行うことができる。
サン：アセトン＝7:3を用いてクロマトグラフイーによ
つて行うことができる。
一般式（VII）の新規な置換されたα，ω−アミノア
ルコール誘導体は有効な昆虫−及びダニ−忌避作用を有
することに特色がある。またこれらのものを他の忌避剤
との相乗作用的混合物として用いることができる。
ルコール誘導体は有効な昆虫−及びダニ−忌避作用を有
することに特色がある。またこれらのものを他の忌避剤
との相乗作用的混合物として用いることができる。
式（VII）に示した基は好ましくは次の意味を有す
る： 基R1〜R13におけるアルキル基は直鎖状または分岐鎖
状であり、そして炭素原子１〜12個、好ましくは１〜８
個、殊に１〜６個を含有する。挙げ得る例はメチル、エ
チル、ｎ−及びイソプロピル、ｎ−、イソ−及びｔ−ブ
チル、ｎ−ペンチル並びにｎ−ヘキシルである。
る： 基R1〜R13におけるアルキル基は直鎖状または分岐鎖
状であり、そして炭素原子１〜12個、好ましくは１〜８
個、殊に１〜６個を含有する。挙げ得る例はメチル、エ
チル、ｎ−及びイソプロピル、ｎ−、イソ−及びｔ−ブ
チル、ｎ−ペンチル並びにｎ−ヘキシルである。
随時置換されていてもよいアルケニルは好ましくは炭
素原子２〜10個、殊に２〜７個を有する直鎖状または分
岐鎖状アルケニルである。挙げ得る例は随時置換されて
いてもよい２−プロペニル、２−ブテニル及び３−ブテ
ニルである。
素原子２〜10個、殊に２〜７個を有する直鎖状または分
岐鎖状アルケニルである。挙げ得る例は随時置換されて
いてもよい２−プロペニル、２−ブテニル及び３−ブテ
ニルである。
一般式（VII）の好ましい化合物は Ｘが水素、COR11またはR13を表わし、 R1がC1〜C7−アルキル、C3〜C7−アルケニルまたはC2
〜C7−アルキニルを表わし、R2、R11及びR13が同一もし
くは相異なるものであり、C1〜C6−アルキルを表わし、
R3〜R8が同一もしくは相異なるものであり、水素または
C1〜C6−アルキルを表わし、そして R2及びR3またはR3及びR7が、またこれらが結合した原子
と一緒になつて、５または６−員の単環式環を形成する
ことができ、 次の置換基の組合せａ）及びｂ）は除外する： ａ）Ｘ＝水素、R2＝メチル及びR1＝tert.−ブチル、並
びに ｂ）Ｘ＝水素、R1＝エチル、R5＝エチル及びR6＝エチ
ル、 化合物である。
〜C7−アルキニルを表わし、R2、R11及びR13が同一もし
くは相異なるものであり、C1〜C6−アルキルを表わし、
R3〜R8が同一もしくは相異なるものであり、水素または
C1〜C6−アルキルを表わし、そして R2及びR3またはR3及びR7が、またこれらが結合した原子
と一緒になつて、５または６−員の単環式環を形成する
ことができ、 次の置換基の組合せａ）及びｂ）は除外する： ａ）Ｘ＝水素、R2＝メチル及びR1＝tert.−ブチル、並
びに ｂ）Ｘ＝水素、R1＝エチル、R5＝エチル及びR6＝エチ
ル、 化合物である。
一般式（VII）の殊に好ましい化合物は、 Ｘが水素またはR13を表わし、 R13がC1〜C6−アルキルを表わし、 R1がC1〜C7−アルキルまたはC3〜C7−アルケニルを表
わし、 R4〜R8が同一もしくは相異なるものであり、 水素またはC1〜C6−アルキルを表わし、そして R2及びR3が、これらが結合した原子と一緒になつて、
５または６−員の単環式環を形成する、 の化合物である。
わし、 R4〜R8が同一もしくは相異なるものであり、 水素またはC1〜C6−アルキルを表わし、そして R2及びR3が、これらが結合した原子と一緒になつて、
５または６−員の単環式環を形成する、 の化合物である。
更に好ましい式（VII）の化合物は、 R1がC1〜C7−アルキル、C3〜C7−アルケニルまたはC2
〜C7アルキニルを表わし、 Ｘが水素、COR11またはR13を表わし、 R2及びR11が同一もしくは相異なるものであり、C1〜C
6−アルキルを表わし、 R3〜R8が同一もしくは相異なるものであり、水素また
はC1〜C6−アルキルを表わし、そして R13がC1〜C6−アルキルを表わし、 次の置換基の組合せａ）及びｂ）は除外する： ａ）Ｘ＝水素、R2＝メチル及びR1＝tert.−ブチル、並
びに ｂ）Ｘ＝水素、R1、R5及びR6＝エチル、 化合物である。
〜C7アルキニルを表わし、 Ｘが水素、COR11またはR13を表わし、 R2及びR11が同一もしくは相異なるものであり、C1〜C
6−アルキルを表わし、 R3〜R8が同一もしくは相異なるものであり、水素また
はC1〜C6−アルキルを表わし、そして R13がC1〜C6−アルキルを表わし、 次の置換基の組合せａ）及びｂ）は除外する： ａ）Ｘ＝水素、R2＝メチル及びR1＝tert.−ブチル、並
びに ｂ）Ｘ＝水素、R1、R5及びR6＝エチル、 化合物である。
式（VII）の特に好ましい化合物は、 R1がC1〜C4−アルキルを表わし、 R13、R2及びR11が同一もしくは相異なるものであり、
C1〜C6−アルキルを表わし、R3〜R8は水素、COR11また
はR13表わし、 R11及びR13は上記の意味を有し、 次の置換基の組合せは除外する： Ｘ＝水素、R2＝メチル及びR1＝ｔ−ブチル、 化合物である。
C1〜C6−アルキルを表わし、R3〜R8は水素、COR11また
はR13表わし、 R11及びR13は上記の意味を有し、 次の置換基の組合せは除外する： Ｘ＝水素、R2＝メチル及びR1＝ｔ−ブチル、 化合物である。
更に、特に好ましい式（VII）の化合物は、 R1がC3〜C4−アルキルまたはC3〜C4−アルケニルを表
わし、 R2及びR3が、これらが結合した原子と一緒になつて、
６−員環を形成し、 R4〜R8が水素を表わし、 Ｘが水素またはR13を表わし、ここに、 R13C1〜C4−アルキルを表わす、 化合物である。
わし、 R2及びR3が、これらが結合した原子と一緒になつて、
６−員環を形成し、 R4〜R8が水素を表わし、 Ｘが水素またはR13を表わし、ここに、 R13C1〜C4−アルキルを表わす、 化合物である。
一般式（VII）の化合物は１個またはそれ以上の不斉
中心を含み、かくして、ジアステレオマーまたはジアス
テレオマー混合物の型で存在することができる。
中心を含み、かくして、ジアステレオマーまたはジアス
テレオマー混合物の型で存在することができる。
例えば出発物質として、２−（２−ヒドロキシエチ
ル）−ピペリジン及びクロロギ酸ブチルを用いる場合、
それらの化合物の反応を次の反応式によつて表わすこと
ができる： 式（VII）の新規化合物の製造において出発物質とし
て用いる一般式（VIII）、（IX）、（IV）及び（VI）の
化合物は一般に有機化学において公知の化合物である
か、或いは公知の方法によつて製造することができる
（また製造実施例参照）。
ル）−ピペリジン及びクロロギ酸ブチルを用いる場合、
それらの化合物の反応を次の反応式によつて表わすこと
ができる： 式（VII）の新規化合物の製造において出発物質とし
て用いる一般式（VIII）、（IX）、（IV）及び（VI）の
化合物は一般に有機化学において公知の化合物である
か、或いは公知の方法によつて製造することができる
（また製造実施例参照）。
本発明による方法に使用可能な希釈剤は処理条件下で
不活性である実際に全ての有機希釈剤である。これらの
溶媒には、特に脂肪族及び芳香族の随時ハロゲン化され
ていてもよい炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘ
プタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リ
グロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレ
ン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロ
ベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、エーテル、例えば
ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グリコールジメ
チルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン及びジオキサン、エステル、例えば酢酸メ
チル及び酢酸エチル、ニトリル、例えばアセトニトリル
及びプロピオニトリル、アミド、例えばジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリド
ン、並びにジメチルスルホキシド、テトラメチレンスル
ホン及びヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。
不活性である実際に全ての有機希釈剤である。これらの
溶媒には、特に脂肪族及び芳香族の随時ハロゲン化され
ていてもよい炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘ
プタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リ
グロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレ
ン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロ
ベンゼン及びｏ−ジクロロベンゼン、エーテル、例えば
ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グリコールジメ
チルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン及びジオキサン、エステル、例えば酢酸メ
チル及び酢酸エチル、ニトリル、例えばアセトニトリル
及びプロピオニトリル、アミド、例えばジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリド
ン、並びにジメチルスルホキシド、テトラメチレンスル
ホン及びヘキサメチルリン酸トリアミドが含まれる。
反応温度は実質的な範囲内で変えることができる。反
応は好ましくは−50℃乃至120℃間、好ましくは−20℃
乃至110℃間の温度で行われる。反応は一般に大気圧下
で行われる。
応は好ましくは−50℃乃至120℃間、好ましくは−20℃
乃至110℃間の温度で行われる。反応は一般に大気圧下
で行われる。
反応は好ましくは塩基性補助剤の存在下において行わ
れる。各々の場合に塩基の最も好ましい量は実験的に容
易に決定することができる。使用可能な塩基は好ましく
はまた通常酸結合剤として用いられる塩基である。挙げ
得る例は次のものである：アルカリ金属炭酸塩及びアル
コレート、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナト
リウムメチレート、エチレート、ｔ−ブチレート、カリ
ウムメチレート、エチレート、ｔ−ブチレート、更に、
脂肪酸、芳香族または複数環式アミン、例えばトリエチ
ルアミン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、ジメ
チルベンジルアミン及びピリジン、並びに金属水素化
物、例えば水素化ナトリウム、または有機金属化合物、
例えばｎ−ブチルリチウム。
れる。各々の場合に塩基の最も好ましい量は実験的に容
易に決定することができる。使用可能な塩基は好ましく
はまた通常酸結合剤として用いられる塩基である。挙げ
得る例は次のものである：アルカリ金属炭酸塩及びアル
コレート、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナト
リウムメチレート、エチレート、ｔ−ブチレート、カリ
ウムメチレート、エチレート、ｔ−ブチレート、更に、
脂肪酸、芳香族または複数環式アミン、例えばトリエチ
ルアミン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、ジメ
チルベンジルアミン及びピリジン、並びに金属水素化
物、例えば水素化ナトリウム、または有機金属化合物、
例えばｎ−ブチルリチウム。
本発明による方法ａ）を行うために、式（VIII）の
α，ω−アミノアルコール１モル当り、最初に好ましく
は化合物（IX）１〜２モル、殊に１〜1.2モルを用い
る。
α，ω−アミノアルコール１モル当り、最初に好ましく
は化合物（IX）１〜２モル、殊に１〜1.2モルを用い
る。
同様の方法において、適当ならば遊離OH基を有する中
間生成物を単離した後、Ｘが水素以外のものである式
（VII）の化合物を製造する際に、化合物（IV）または
（VI）１〜２モル、好ましくは１〜1.2モルを用いる。
塩基を用いる場合、該中間体１モル当り塩基１〜４モ
ル、好ましくは１〜1.5モルの量を用いる。
間生成物を単離した後、Ｘが水素以外のものである式
（VII）の化合物を製造する際に、化合物（IV）または
（VI）１〜２モル、好ましくは１〜1.2モルを用いる。
塩基を用いる場合、該中間体１モル当り塩基１〜４モ
ル、好ましくは１〜1.5モルの量を用いる。
本発明による方法（ｂ）を行う際に、式（XII）のア
ミン１モル当り化合物（III）１〜２モル、殊に１〜1.2
モルを用いる。
ミン１モル当り化合物（III）１〜２モル、殊に１〜1.2
モルを用いる。
同様の方法において、適当ならば遊離OH基を有する中
間体を単離した後、Ｘが水素またはR13を表わさぬ式（V
II）の化合物を製造する際に、化合物（VI）１〜２モ
ル、好ましくは１〜1.2モルを用いる。塩基を用いる場
合、該中間体１モル当り塩基１〜４モル、好ましくは１
〜1.5モルの量を用いる。
間体を単離した後、Ｘが水素またはR13を表わさぬ式（V
II）の化合物を製造する際に、化合物（VI）１〜２モ
ル、好ましくは１〜1.2モルを用いる。塩基を用いる場
合、該中間体１モル当り塩基１〜４モル、好ましくは１
〜1.5モルの量を用いる。
続いてのＮ−アルキル化に対して、適当ならばあらか
じめ単離した後、NH−中間体１モル当り化合物R2−Ｙ′
の１〜10モル、好ましくは１〜1.5モルを用いる。塩基
を必要とする場合、NH−中間体１モル当り塩基１〜４モ
ル、好ましくは１〜1.5モルの量を用いる。
じめ単離した後、NH−中間体１モル当り化合物R2−Ｙ′
の１〜10モル、好ましくは１〜1.5モルを用いる。塩基
を必要とする場合、NH−中間体１モル当り塩基１〜４モ
ル、好ましくは１〜1.5モルの量を用いる。
本発明における式（VII）の化合物の処理は式（Ｉ）
の化合物の製造に対して上に述べた方法と同様にして行
われる。
の化合物の製造に対して上に述べた方法と同様にして行
われる。
一般式（ＩまたはVII）の忌避作用は長期間持続す
る。
る。
従つて本化合物を有害またはやつかいな吸血及びかみ
つく昆虫及びダニを忌避させるために殊に有利に用いる
ことができる。
つく昆虫及びダニを忌避させるために殊に有利に用いる
ことができる。
吸血昆虫には本質的に次のものが含まれる：カ［例え
ばヤブカ（Aedes）、イエカ（Culex）及びハマダラカ
（Anopheles species）］、アウル・ナツト（owl gnat
s）［フレボトマ（Phlebotoma）］、ぶよ（blackfly）
［クリコイデス種（Culicoides species）］、ぶよ（bu
ffalo gnats）［シムリウム種（Simulium specie
s）］、かみつくハエ［例えばサシバエ（Stomoxys calc
itrans）］、ツエツエバエ（Glossina species）、ウマ
バエ［アブ（Tabanus）、ハエマトポタ（Haematopota）
及びメクラアブ（Chrysops Species）］、イエバエ［例
えばイエバエ（Musca domestica）及びヒメイエバエ（F
annia canicularis）］、ニクバエ［例えばシマバエ（S
arcophaga carnaria）］、ハエウジ症の原因となるハエ
［例えばキンバエ（Lucilia cuprina）、オビキンバエ
（Chrysomyia chloropyga）、ウシバエ（Hypoderma bov
is）、キスジウシバエ（Hypoderma lineatum）、南米産
ウシバエ（Dermatobia hominis）、ヒツジバエ（Oestru
s ovis）、ウマバエ（Gasterophilus intestinalis）及
びコクリオミア・ホミノボラツクス（Cochliomyia homi
novorax）］、半翅虫［例えばナンキンムシ（Cimex lec
tularius）、ロドニウス・プロリクス（Rhodnius proli
xus）及びトリアトーマ・インフエスタンス（Triatoma
infestans）］、シラミ［例えばヒトジラミ（Pediculus
humanus）、ケモノジラミ（Heamatopinus suis）及び
ダマリナ・オビス（Damalina ovis）］、ラウス・フラ
イ（Louse flies）［例えばメラフアーガス・オリヌス
（Melaphagus orinus）］、ノミ［例えばヒトノミ（Pul
ex irritans）、イヌノミ（Cthenocephalides canis）
及びネズミノミ（Xenopsylla cheopis）］、並びにスナ
ノミ［例えばデルマトフイルス・ペネトランス（Dermat
ophilus penetrans）］。
ばヤブカ（Aedes）、イエカ（Culex）及びハマダラカ
（Anopheles species）］、アウル・ナツト（owl gnat
s）［フレボトマ（Phlebotoma）］、ぶよ（blackfly）
［クリコイデス種（Culicoides species）］、ぶよ（bu
ffalo gnats）［シムリウム種（Simulium specie
s）］、かみつくハエ［例えばサシバエ（Stomoxys calc
itrans）］、ツエツエバエ（Glossina species）、ウマ
バエ［アブ（Tabanus）、ハエマトポタ（Haematopota）
及びメクラアブ（Chrysops Species）］、イエバエ［例
えばイエバエ（Musca domestica）及びヒメイエバエ（F
annia canicularis）］、ニクバエ［例えばシマバエ（S
arcophaga carnaria）］、ハエウジ症の原因となるハエ
［例えばキンバエ（Lucilia cuprina）、オビキンバエ
（Chrysomyia chloropyga）、ウシバエ（Hypoderma bov
is）、キスジウシバエ（Hypoderma lineatum）、南米産
ウシバエ（Dermatobia hominis）、ヒツジバエ（Oestru
s ovis）、ウマバエ（Gasterophilus intestinalis）及
びコクリオミア・ホミノボラツクス（Cochliomyia homi
novorax）］、半翅虫［例えばナンキンムシ（Cimex lec
tularius）、ロドニウス・プロリクス（Rhodnius proli
xus）及びトリアトーマ・インフエスタンス（Triatoma
infestans）］、シラミ［例えばヒトジラミ（Pediculus
humanus）、ケモノジラミ（Heamatopinus suis）及び
ダマリナ・オビス（Damalina ovis）］、ラウス・フラ
イ（Louse flies）［例えばメラフアーガス・オリヌス
（Melaphagus orinus）］、ノミ［例えばヒトノミ（Pul
ex irritans）、イヌノミ（Cthenocephalides canis）
及びネズミノミ（Xenopsylla cheopis）］、並びにスナ
ノミ［例えばデルマトフイルス・ペネトランス（Dermat
ophilus penetrans）］。
かみつく昆虫には本質的に次のものが含まれる；ゴキ
ブリ［例えば、チヤバネ・ゴキブリ（Blattella german
ica）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ブ
ラツタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）及びス
ペラ・スペレクチリウム（Supella supellectiliu
m）］、カブトムシ［例えばコクゾウムシ（Sitophilus
granarius）、チヤイロコメノゴミムシダマシ（Tenebri
o molitor）、カツオブシムシ（Dermestes lardariu
s）、ステゴビウム・パニセウム（stegobium paniceu
m）、アノビウム・プンタクタム（Anobium puntactum）
及びヒロトルペス・バジユルス（Hylotrupes bajulu
s）］、シロアリ［例えばレチクユリテルメス・ルシフ
ガス（Reticulitermes Lucifugus）］、並びにアリ［例
えばラチウス・ニゲル（Lasius niger）］。
ブリ［例えば、チヤバネ・ゴキブリ（Blattella german
ica）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ブ
ラツタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）及びス
ペラ・スペレクチリウム（Supella supellectiliu
m）］、カブトムシ［例えばコクゾウムシ（Sitophilus
granarius）、チヤイロコメノゴミムシダマシ（Tenebri
o molitor）、カツオブシムシ（Dermestes lardariu
s）、ステゴビウム・パニセウム（stegobium paniceu
m）、アノビウム・プンタクタム（Anobium puntactum）
及びヒロトルペス・バジユルス（Hylotrupes bajulu
s）］、シロアリ［例えばレチクユリテルメス・ルシフ
ガス（Reticulitermes Lucifugus）］、並びにアリ［例
えばラチウス・ニゲル（Lasius niger）］。
ダニにはダニ（ticks）［例えばカズキダニ（Ornitho
dorus moubata）、マダニ（Ixodes ricinus）、オウシ
マダニ（Boophilus microplus）及びアンブリオマ・ヘ
ブレウム（Amblyomma hebreum）］、並びに狭い意味で
のダニ［例えばヒゼンダス（Sarcoptes scabiei）及び
ワクモ（Dermanyssus gallinae）が含まれる。
dorus moubata）、マダニ（Ixodes ricinus）、オウシ
マダニ（Boophilus microplus）及びアンブリオマ・ヘ
ブレウム（Amblyomma hebreum）］、並びに狭い意味で
のダニ［例えばヒゼンダス（Sarcoptes scabiei）及び
ワクモ（Dermanyssus gallinae）が含まれる。
未希釈または好ましくは希釈状態で使用し得る本発明
による活性化合物を忌避剤に対する普通の調製物に変え
ることができる。本化合物を化粧剤においては普通の全
ての調製物形態、例えば溶液、乳液、ゲル、軟膏、塗布
剤、クリーム、粉剤、粘着剤（stick）、スプレーまた
はスプレー缶からのエアロゾルの形態で用いることがで
きる。
による活性化合物を忌避剤に対する普通の調製物に変え
ることができる。本化合物を化粧剤においては普通の全
ての調製物形態、例えば溶液、乳液、ゲル、軟膏、塗布
剤、クリーム、粉剤、粘着剤（stick）、スプレーまた
はスプレー缶からのエアロゾルの形態で用いることがで
きる。
非化粧的分野において使用する際には、活性化合物を
例えば粒剤、油状スプレー剤または徐放性調製物中に配
合することができる。
例えば粒剤、油状スプレー剤または徐放性調製物中に配
合することができる。
調製物は公知の方法において、本発明による活性化合
物を溶媒（例えばキシレン、クロロベンゼン、パラフイ
ン、メタノール、エタノール、イソプロパノールまたは
水）、担体（例えばカオリン、アルミナ、タルク、チヨ
ーク、高分散性ケイ酸及びシリケート）、乳化剤（例え
ばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レン脂肪族アルコールエーテル、アルキルスルホネート
及びアリールスルホネート）、並びに分散剤（例えばリ
グニン、亜硫酸塩廃液及びメチルセルロース）と混合ま
たは希釈することによつて製造される。
物を溶媒（例えばキシレン、クロロベンゼン、パラフイ
ン、メタノール、エタノール、イソプロパノールまたは
水）、担体（例えばカオリン、アルミナ、タルク、チヨ
ーク、高分散性ケイ酸及びシリケート）、乳化剤（例え
ばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レン脂肪族アルコールエーテル、アルキルスルホネート
及びアリールスルホネート）、並びに分散剤（例えばリ
グニン、亜硫酸塩廃液及びメチルセルロース）と混合ま
たは希釈することによつて製造される。
本発明による活性化合物を調製物に相互に混合し得る
か、或いはまた他の公知の活性化合物（例えばひやけ止
め剤）との混合物として用いることができる。一般に調
製物には活性化合物0.1乃至95重量％間、好ましくは0.5
乃至90重量％間を含ませる。
か、或いはまた他の公知の活性化合物（例えばひやけ止
め剤）との混合物として用いることができる。一般に調
製物には活性化合物0.1乃至95重量％間、好ましくは0.5
乃至90重量％間を含ませる。
吸血昆虫またはダニから保護するために、本発明によ
る活性化合物を人間または動物の皮ふに塗布するか、或
いは衣類及び他の物を活性化合物で処理する。
る活性化合物を人間または動物の皮ふに塗布するか、或
いは衣類及び他の物を活性化合物で処理する。
また本発明による活性化合物は、例えば織物（textil
e webs）、衣類及び包装材に対する含浸剤に添加物とし
て、並びに光沢剤、クリーニング剤及び窓−クリーニン
グ剤に対する添加物として適している。
e webs）、衣類及び包装材に対する含浸剤に添加物とし
て、並びに光沢剤、クリーニング剤及び窓−クリーニン
グ剤に対する添加物として適している。
本発明による活性化合物の調製物及び用途に対する以
下の実施例は本発明を更に説明するものである。
下の実施例は本発明を更に説明するものである。
調製物実施例１ 皮ふに使用するローシヨンの形態における忌避剤を１
種の本発明による活性化合物30部、香料1.5部及びイソ
プロパノール68.5部を混合することによつて製造した。
イソプロパノールをエタノールに換えることができた。
種の本発明による活性化合物30部、香料1.5部及びイソ
プロパノール68.5部を混合することによつて製造した。
イソプロパノールをエタノールに換えることができた。
調製物実施例２ 皮ふに噴霧するエアロゾルの形態における忌避剤を、
１種の本発明による活性化合物30部、香料1.5部及びイ
ソプロパノール68.5部からなる活性化合物溶液50％をス
プレー缶に対する噴射基材としてフリゲン（frigen）11
/12（＝ハロゲン化された炭化水素）50％と共に調製物
化することによつて製造した。
１種の本発明による活性化合物30部、香料1.5部及びイ
ソプロパノール68.5部からなる活性化合物溶液50％をス
プレー缶に対する噴射基材としてフリゲン（frigen）11
/12（＝ハロゲン化された炭化水素）50％と共に調製物
化することによつて製造した。
調製物実施例３ 他のスプレーは１種の本発明による活性化合物20部、
香料１部及びイソプロパノール79部からなる活性化合物
溶液40％並びにプロパノール／ブタン（比15:85）60％
からなつていた。
香料１部及びイソプロパノール79部からなる活性化合物
溶液40％並びにプロパノール／ブタン（比15:85）60％
からなつていた。
調製物実施例１、２及び３に対応する個々の調製物を
次の活性化合物を用いて製造した：製造実施例No.1、
２、４、５及び６による化合物。
次の活性化合物を用いて製造した：製造実施例No.1、
２、４、５及び６による化合物。
実施例Ａ モルモツトにおける忌避試験 試験動物：エジプトヤブカ（Aedes aegypti）（成虫） 試験動物数：約5,000匹 溶媒：エタノール（99.8％） 活性化合物３重量部を溶媒100容量部に採り入れた。
背を面積50cm2にわたつてそつたモルモツトを、そつ
た面積のみがカに接するように、狭いかご（箱）に固定
した。そつた部分を活性化合物溶液0.4mlで処置し、そ
して溶媒が蒸発した後、その箱と共にモルモツトを、砂
糖水のみを与えた両性の試験動物を含む60×60×60cmの
かごに入れた。
た面積のみがカに接するように、狭いかご（箱）に固定
した。そつた部分を活性化合物溶液0.4mlで処置し、そ
して溶媒が蒸発した後、その箱と共にモルモツトを、砂
糖水のみを与えた両性の試験動物を含む60×60×60cmの
かごに入れた。
モルモツトを刺すカの数を10分間観察した。
次にモルモツトを取り出し、１時間後に試験を再びく
り返し行つた。試験を最大９時間、または作用が止まる
まで行つた。
り返し行つた。試験を最大９時間、または作用が止まる
まで行つた。
この試験において、例えば次の製造実施例の化合物
は、従来の化合物（ジエチルトルアミド＝Deet）と比較
して、すぐれた作用を示した： 実施例Ｂ モルモツトにおける忌避試験 試験動物：ハマダラカ（Anopheles albimanus）（成
虫） 試験動物数：約1,000匹 溶媒：エタノール（99.8％） 活性化合物３重量部を溶媒100容量部に採り入れた。
は、従来の化合物（ジエチルトルアミド＝Deet）と比較
して、すぐれた作用を示した： 実施例Ｂ モルモツトにおける忌避試験 試験動物：ハマダラカ（Anopheles albimanus）（成
虫） 試験動物数：約1,000匹 溶媒：エタノール（99.8％） 活性化合物３重量部を溶媒100容量部に採り入れた。
背を面積50cm2にわたつてそつたモルモツトを、そつ
た面積のみがカに接するように、狭いかご（箱）に固定
した。そつた部分を活性化合物溶液0.4mlで処置し、そ
して溶媒が蒸発した後、その箱と共にモルモツトを、砂
糖水のみを与えた両性の試験動物を含む60×60×60cmの
かごに入れた。
た面積のみがカに接するように、狭いかご（箱）に固定
した。そつた部分を活性化合物溶液0.4mlで処置し、そ
して溶媒が蒸発した後、その箱と共にモルモツトを、砂
糖水のみを与えた両性の試験動物を含む60×60×60cmの
かごに入れた。
モルモツトを刺すカの数を10分間観察した。
次にモルモツトを取り出し、１時間後に試験を再びく
り返し行つた。試験を最大９時間、または作用が止まる
まで行つた。
り返し行つた。試験を最大９時間、または作用が止まる
まで行つた。
この試験において、例えば次の製造実施例の化合物
は、従来の化合物（ジエチルトルアミド＝Deet）とし
て、すぐれた作用を示した。
は、従来の化合物（ジエチルトルアミド＝Deet）とし
て、すぐれた作用を示した。
製造実施例 実施例１ １−（ブトキシカルボニル）−２−（２−ヒドロキシエ
チル）−ピペリジン ２−（２−ヒドロキシエチル）−ピペリジン6.5g（0.
05モル）及びトリエチルアミン10mlをテトラヒドロフラ
ン300mlに溶解し、クロロギ酸ブチル7.5g（0.55モル）
を−20℃で加えた。
チル）−ピペリジン ２−（２−ヒドロキシエチル）−ピペリジン6.5g（0.
05モル）及びトリエチルアミン10mlをテトラヒドロフラ
ン300mlに溶解し、クロロギ酸ブチル7.5g（0.55モル）
を−20℃で加えた。
この混合物を20℃で24時間撹拌し、次に塩化メチレン
／水で抽出した。有機相を硫酸マグネシウムを用いて乾
燥した後、溶媒を真空下で留去し、次に残渣を球管炉中
で蒸留した。
／水で抽出した。有機相を硫酸マグネシウムを用いて乾
燥した後、溶媒を真空下で留去し、次に残渣を球管炉中
で蒸留した。
収量:5.6g（理論量の49％） 沸点（球管）:120〜130℃/0.25ミリバール 実施例２ １−（ｔ−ブトキシカルボニル）−２−（２−メトキシ
エチル）−ピペリジン ヘキサン中の１％ブチルリチウム溶液1.1mlをテトラ
ヒドロフラン50ml中の１−（ｔ−ブトキシカルボニル）
−２−（２−ヒドロキシエチル）−ピペリジン0.5g（0.
002モル）に−78℃で加えた。
エチル）−ピペリジン ヘキサン中の１％ブチルリチウム溶液1.1mlをテトラ
ヒドロフラン50ml中の１−（ｔ−ブトキシカルボニル）
−２−（２−ヒドロキシエチル）−ピペリジン0.5g（0.
002モル）に−78℃で加えた。
この混合物を20℃に１時間、そして40℃に４時間加熱
し、20℃に冷却し、反応混合物にヨウ化メチル5ml（0.0
8モル）を加えた。混合物を40℃に更に24時間加熱し、
次に氷水300mlに注いだ。次にこのものを塩化メチレン
で数回抽出した。有機相を硫酸マグネシウムを用いて乾
燥し、溶媒を留去した後、残渣をシリカゲル約200g上で
クロマトグラフイーにかけた（移動相：ヘキサン：酢酸
エチル＝7:3）。溶媒を留去した後、屈折率▲ｎ20 D▼1.
4613を有する１−（ブトキシカルボニル）−２−（２−
メトキシエチル）−ピペリジン0.3g（＝理論量の62％）
が得られた。
し、20℃に冷却し、反応混合物にヨウ化メチル5ml（0.0
8モル）を加えた。混合物を40℃に更に24時間加熱し、
次に氷水300mlに注いだ。次にこのものを塩化メチレン
で数回抽出した。有機相を硫酸マグネシウムを用いて乾
燥し、溶媒を留去した後、残渣をシリカゲル約200g上で
クロマトグラフイーにかけた（移動相：ヘキサン：酢酸
エチル＝7:3）。溶媒を留去した後、屈折率▲ｎ20 D▼1.
4613を有する１−（ブトキシカルボニル）−２−（２−
メトキシエチル）−ピペリジン0.3g（＝理論量の62％）
が得られた。
実施例３ １−アミノ−３−メトキシシクロヘキサン26g（0.2モ
ル）及びトリエチルアミン35ml（0.25モル）をテトラヒ
ドロフラン500mlに溶解し、クロロギ酸ブチル30ml（0.2
4モル）を20℃に加えた。混合物を20℃で１日間撹拌
し、固体分を濾別し、溶媒を留去し、残渣を塩化メチレ
ンに採り入れ、混合物をシリカゲル上で濾過した。溶媒
を再蒸留し、１−（Ｎ−ブトキシカルボニル）−アミノ
−３−メトキシシクロヘキサン36g（理論量の78％）を
得た。
ル）及びトリエチルアミン35ml（0.25モル）をテトラヒ
ドロフラン500mlに溶解し、クロロギ酸ブチル30ml（0.2
4モル）を20℃に加えた。混合物を20℃で１日間撹拌
し、固体分を濾別し、溶媒を留去し、残渣を塩化メチレ
ンに採り入れ、混合物をシリカゲル上で濾過した。溶媒
を再蒸留し、１−（Ｎ−ブトキシカルボニル）−アミノ
−３−メトキシシクロヘキサン36g（理論量の78％）を
得た。
更に反応させるために、上記化合物11.5g（0.05モ
ル）をテトラヒドロフラン150mlに溶解し、水酸化ナト
リウム（パラフイン中80％）2.2g（0.073モル）を20℃
で加えた。混合物を還流下で４時間加熱し、次に反応混
合物にヨウ化メチル10ml（0.16モル）を20℃で加えた。
混合物を還流下で１時間加熱し、まず塩化アンモニウム
溶液50ml、次に塩化メチレン／水を加え、有機相を硫酸
マグネシウムを用いて乾燥し、溶媒を留去した。残渣を
シリカゲル上で、ヘキサン：アセトン＝1:1を用いて濾
過した。屈折率▲ｎ20 D▼1.4632を有する１−（Ｎ−ブ
トキシカルボニル−Ｎ−メチル）−３−メトキシシクロ
ヘキサン8.4g（理論量の69％）が得られた。
ル）をテトラヒドロフラン150mlに溶解し、水酸化ナト
リウム（パラフイン中80％）2.2g（0.073モル）を20℃
で加えた。混合物を還流下で４時間加熱し、次に反応混
合物にヨウ化メチル10ml（0.16モル）を20℃で加えた。
混合物を還流下で１時間加熱し、まず塩化アンモニウム
溶液50ml、次に塩化メチレン／水を加え、有機相を硫酸
マグネシウムを用いて乾燥し、溶媒を留去した。残渣を
シリカゲル上で、ヘキサン：アセトン＝1:1を用いて濾
過した。屈折率▲ｎ20 D▼1.4632を有する１−（Ｎ−ブ
トキシカルボニル−Ｎ−メチル）−３−メトキシシクロ
ヘキサン8.4g（理論量の69％）が得られた。
同様にして次の化合物が得られた： 一般式（VIII）の化合物の製造 Ｎ−ブチルアミノ−プロパノール−1,3 1,3−ジクロロプロパノール48g（0.5モル）をブチル
アミン500ml及びヨウ化カリウム1gに加え、混合物を還
流下で２日間加熱した。次にこのものを塩化メチレン／
水で抽出し、有機相を硫酸マグネシウムを用いて乾燥
し、回転蒸発機で濃縮し、残渣を蒸留した。沸点125℃/
30ミリバールを有するＮ−ブチルアミノ−プロパノール
−1,3 52g（＝理論量の79％）。
アミン500ml及びヨウ化カリウム1gに加え、混合物を還
流下で２日間加熱した。次にこのものを塩化メチレン／
水で抽出し、有機相を硫酸マグネシウムを用いて乾燥
し、回転蒸発機で濃縮し、残渣を蒸留した。沸点125℃/
30ミリバールを有するＮ−ブチルアミノ−プロパノール
−1,3 52g（＝理論量の79％）。
本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。
1.少なくとも１種の式（Ｉ） 式中、Ｘは水素、COR11、COOR12またはR13を表わし、 R1は随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル
またはアルキニル基を表わし、 R2、R11、R12及びR13は同一もしくは相異なるもので
あり、随時置換されていてもよいアルキルまたはアルケ
ニル基を表わし、 R3〜R10は同一もしくは相異なるものであり、水素を
表わすか、または随時置換されていてもよいアルキル基
を表わし、 R2及びR3、R3及びR7、R3及びR5またはR5及びR7はまた
これらが結合した原子と一緒になつて、随時置換されて
いてもよい単環式環を形成することができ、そして ｎ及びｍは同一もしくは相異なるものであり、０また
は１を表わし、 ここで、ｎ及びｍが０を表わす場合、Ｘは水素または
R13表わさないものとする、 の置換されたα，ω−アミノアルコール誘導体を含有す
る昆虫及びダニの忌避剤。
またはアルキニル基を表わし、 R2、R11、R12及びR13は同一もしくは相異なるもので
あり、随時置換されていてもよいアルキルまたはアルケ
ニル基を表わし、 R3〜R10は同一もしくは相異なるものであり、水素を
表わすか、または随時置換されていてもよいアルキル基
を表わし、 R2及びR3、R3及びR7、R3及びR5またはR5及びR7はまた
これらが結合した原子と一緒になつて、随時置換されて
いてもよい単環式環を形成することができ、そして ｎ及びｍは同一もしくは相異なるものであり、０また
は１を表わし、 ここで、ｎ及びｍが０を表わす場合、Ｘは水素または
R13表わさないものとする、 の置換されたα，ω−アミノアルコール誘導体を含有す
る昆虫及びダニの忌避剤。
2.少なくとも１種の式（Ｉ）、但し、 Ｘは水素、COR11またはR13を表わし、 R1はC1〜C7−アルキル、C3〜C7−アルケニルまたはC2
〜C7−アルキニルを表わし、R2、R11及びR13は同一もし
くは相異なるものであり、C1〜C6−アルキルを表わし、
R3〜R8は同一もしくは相異なるものであり、水素または
C1〜C6−アルキルを表わし、 R2及びR3、R3及びR7、R3及びR5またはR5及びR7はまた
これらが結合した原子と一緒になつて、５または６−員
の単環式環を形成することができ、 ｎは１を表わし、そして ｍは０を表わす、 の置換されたα，ω−アミノアルコール誘導体を含有す
る上記１に記載の昆虫及びダニの忌避剤。
〜C7−アルキニルを表わし、R2、R11及びR13は同一もし
くは相異なるものであり、C1〜C6−アルキルを表わし、
R3〜R8は同一もしくは相異なるものであり、水素または
C1〜C6−アルキルを表わし、 R2及びR3、R3及びR7、R3及びR5またはR5及びR7はまた
これらが結合した原子と一緒になつて、５または６−員
の単環式環を形成することができ、 ｎは１を表わし、そして ｍは０を表わす、 の置換されたα，ω−アミノアルコール誘導体を含有す
る上記１に記載の昆虫及びダニの忌避剤。
3.式（Ｉ）の置換されたα，ω−アミノアルコール誘導
体を昆虫及び／またはダニ及び／またはその環境に作用
させることからなる昆虫及びダイを防除させる方法。
体を昆虫及び／またはダニ及び／またはその環境に作用
させることからなる昆虫及びダイを防除させる方法。
4.昆虫及び／またはダニを防除するための式（Ｉ）の置
換されたα，ω−アミノアルコール誘導体の使用。
換されたα，ω−アミノアルコール誘導体の使用。
5.式（Ｉ）の置換されたα，ω−アミノアルコール誘導
体を伸展剤及び／または表面活性剤と混合することから
なる昆虫及びダニの忌避剤の製造方法。
体を伸展剤及び／または表面活性剤と混合することから
なる昆虫及びダニの忌避剤の製造方法。
6.式（VII） 式中、Ｘは水素、COR11またはR13を表わし、 R1は随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル
またはアルキニル基を表わし、 R2、R11及びR13は同一もしくは相異なるものであり、
随時置換されていてもよいアルキルまたはアルケニル基
を表わし、 R3〜R8は同一もしくは相異なるものであり、水素を表
わすか、随時置換されていてもよいアルキル基を表わ
し、 R2及びR3、R3及びR7、R3及びR5またはR5及びR7はまた
これらが結合した原子と一緒になつて、随時置換されて
いてもよい単環式環を形成することができ、 次の置換基の組合せａ）及びｂ）は除外する： ａ）Ｘ＝水素、R2＝メチル及びR1＝tert.−ブチル並び
に ｂ）Ｘ＝水素、R1＝エチル、R5＝エチル及びR6＝エチ
ル、 の置換されたα，ω−アミノアルコール誘導体。
またはアルキニル基を表わし、 R2、R11及びR13は同一もしくは相異なるものであり、
随時置換されていてもよいアルキルまたはアルケニル基
を表わし、 R3〜R8は同一もしくは相異なるものであり、水素を表
わすか、随時置換されていてもよいアルキル基を表わ
し、 R2及びR3、R3及びR7、R3及びR5またはR5及びR7はまた
これらが結合した原子と一緒になつて、随時置換されて
いてもよい単環式環を形成することができ、 次の置換基の組合せａ）及びｂ）は除外する： ａ）Ｘ＝水素、R2＝メチル及びR1＝tert.−ブチル並び
に ｂ）Ｘ＝水素、R1＝エチル、R5＝エチル及びR6＝エチ
ル、 の置換されたα，ω−アミノアルコール誘導体。
7.式（VII） 式中、Ｘは水素、COR11またはR13を表わし、 R1は随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル
またはアルキニル基を表わし、 R2、R11及びR13は同一もしくは相異なるものであり、
随時置換されていてもよいアルキルまたはアルケニル基
を表わし、 R3〜R8は同一もしくは相異なるものであり、水素を表
わすか、随時置換されていてもよいアルキル基を表わ
し、 R2及びR3、R3及びR7、R3及びR5またはR5及びR7はまた
これらが結合した原子と一緒になつて、随時置換されて
いてもよい単環式環を形成することができ、 次の置換基の組合せａ）及びｂ）は除外する： ａ）Ｘ＝水素、R2＝メチル及びR1＝tert.−ブチル並び
に ｂ）Ｘ＝水素、R1＝エチル、R5＝エチル及びR6＝エチ
ル、 の置換されたα，ω−アミノアルコール誘導体を製造す
るにあたり、 ａ）式（VIII） 式中、R2〜R8は式（VII）に示した意味を有する、 のα，ω−アミノアルコールを適当さらば希釈剤の存在
下において、そして適当ならば塩基の添加によつて式
（IX） 式中、R1は式（VII）に示した意味を有し、そして Ｙはハロゲンまたはアミノ化反応には普通の離脱性基
を表わす、 のカルボン酸誘導体と反応させ、適当ならば、これによ
つて得られるＸが水素を表わす式（VII）の化合物を単
離し、そして適当ならば、ＸがCOR11を表わす式（VII）
の化合物を得るために、該生成物を式（IV） R11−COCl （IV） のカルボン酸クロライドと反応させるか、または適当な
らば、ＸがR13表わす式（VII）の化合物を得るために、
該生成物を式（VI） R13−Ｙ （VI） 式中、Ｙは塩素、臭素またはヨウ素を表わす、のアル
キルハライドと反応させるか、或いは ｂ）式（XII） 式中、R3〜R8は式（VII）に示した意味を有し、 Ｘ′は水素またはR13を表わし、 R13は随時置換されていてもよいアルキルまたはアル
ケニルを表わす、 のα，ω−アミノアルコールまたはα，ω−アミノエー
テルを適当ならば酸受容体の存在下において、そして適
当ならば希釈剤を用いて、最初に式（III） 式中、R1は式（VII）に示した意味を有する、 のクロロ炭酸エステルと反応させ、第二反応工程におい
て、適当ならば遊離OH基（Ｘ′＝Ｈ）を有する中間体を
単離した後、Ｘ＝COR11である式（VII）、但し、R11は
上記の意味を有する、の化合物を製造するために、該生
成物を式（VI） R11COCl （IV） のカルボン酸クロライドと反応させ、そして適当ならば
遊離NH基を有する中間体を単離した後、該生成物を適当
ならば塩基の存在下において、そして適当ならば希釈剤
を用いて式（XI） R2−Ｙ′ （XI） 式中、R2は上記の意味を有し、そして Ｙ′は塩素、臭素またはヨウ素を表わし、 の化合物と更に反応させることからなる上記一般式（VI
I）の置換されたアミノアルコール誘導体の製造方法。
またはアルキニル基を表わし、 R2、R11及びR13は同一もしくは相異なるものであり、
随時置換されていてもよいアルキルまたはアルケニル基
を表わし、 R3〜R8は同一もしくは相異なるものであり、水素を表
わすか、随時置換されていてもよいアルキル基を表わ
し、 R2及びR3、R3及びR7、R3及びR5またはR5及びR7はまた
これらが結合した原子と一緒になつて、随時置換されて
いてもよい単環式環を形成することができ、 次の置換基の組合せａ）及びｂ）は除外する： ａ）Ｘ＝水素、R2＝メチル及びR1＝tert.−ブチル並び
に ｂ）Ｘ＝水素、R1＝エチル、R5＝エチル及びR6＝エチ
ル、 の置換されたα，ω−アミノアルコール誘導体を製造す
るにあたり、 ａ）式（VIII） 式中、R2〜R8は式（VII）に示した意味を有する、 のα，ω−アミノアルコールを適当さらば希釈剤の存在
下において、そして適当ならば塩基の添加によつて式
（IX） 式中、R1は式（VII）に示した意味を有し、そして Ｙはハロゲンまたはアミノ化反応には普通の離脱性基
を表わす、 のカルボン酸誘導体と反応させ、適当ならば、これによ
つて得られるＸが水素を表わす式（VII）の化合物を単
離し、そして適当ならば、ＸがCOR11を表わす式（VII）
の化合物を得るために、該生成物を式（IV） R11−COCl （IV） のカルボン酸クロライドと反応させるか、または適当な
らば、ＸがR13表わす式（VII）の化合物を得るために、
該生成物を式（VI） R13−Ｙ （VI） 式中、Ｙは塩素、臭素またはヨウ素を表わす、のアル
キルハライドと反応させるか、或いは ｂ）式（XII） 式中、R3〜R8は式（VII）に示した意味を有し、 Ｘ′は水素またはR13を表わし、 R13は随時置換されていてもよいアルキルまたはアル
ケニルを表わす、 のα，ω−アミノアルコールまたはα，ω−アミノエー
テルを適当ならば酸受容体の存在下において、そして適
当ならば希釈剤を用いて、最初に式（III） 式中、R1は式（VII）に示した意味を有する、 のクロロ炭酸エステルと反応させ、第二反応工程におい
て、適当ならば遊離OH基（Ｘ′＝Ｈ）を有する中間体を
単離した後、Ｘ＝COR11である式（VII）、但し、R11は
上記の意味を有する、の化合物を製造するために、該生
成物を式（VI） R11COCl （IV） のカルボン酸クロライドと反応させ、そして適当ならば
遊離NH基を有する中間体を単離した後、該生成物を適当
ならば塩基の存在下において、そして適当ならば希釈剤
を用いて式（XI） R2−Ｙ′ （XI） 式中、R2は上記の意味を有し、そして Ｙ′は塩素、臭素またはヨウ素を表わし、 の化合物と更に反応させることからなる上記一般式（VI
I）の置換されたアミノアルコール誘導体の製造方法。
8.上記６に記載の式（VII）、但し、 Ｘが水素、COR11またはR13を表わし、 R1がC1〜C7−アルキル、C3〜C7−アルケニルまたはC2
〜C7−アルキニルを表わし、 R2、R11及びR13は同一もしくは相異なるものであり、
C1〜C6−アルキルを表わし、 R3〜R8は同一もしくは相異なるものであり、水素また
はC1〜C6−アルキルを表わし、そして R2及びR3、R3及びR7、R3及びR5またはR5及びR7はまた
これらが結合した原子と一緒になつて、５または６−員
の単環式環を形成することができ、 次の置換基の組合せａ）及びｂ）は除外する： ａ）Ｘ＝水素、R2＝メチル及びR1＝tert.−ブチル、並
びに ｂ）Ｘ＝水素、R1＝エチル、R5＝エチル及びR6＝エチ
ル、 の置換されたα，ω−アミノアルコール誘導体。
〜C7−アルキニルを表わし、 R2、R11及びR13は同一もしくは相異なるものであり、
C1〜C6−アルキルを表わし、 R3〜R8は同一もしくは相異なるものであり、水素また
はC1〜C6−アルキルを表わし、そして R2及びR3、R3及びR7、R3及びR5またはR5及びR7はまた
これらが結合した原子と一緒になつて、５または６−員
の単環式環を形成することができ、 次の置換基の組合せａ）及びｂ）は除外する： ａ）Ｘ＝水素、R2＝メチル及びR1＝tert.−ブチル、並
びに ｂ）Ｘ＝水素、R1＝エチル、R5＝エチル及びR6＝エチ
ル、 の置換されたα，ω−アミノアルコール誘導体。
9.上記６に記載の式（VII）、但し、 Ｘは水素またはR13を表わし、 R13はC1〜C6−アルキルを表わし、 R1はC1〜C7−アルキル、またはC3〜C7−アルケニルを
表わし、 R4〜R8は同一もしくは相異なるものであり、水素また
はC1〜C6−アルキルを表わし、そして R2及びR3は、これらが結合した原子と一緒になつて、
５または６−員の単環式環を形成する、 の置換されたα，ω−アミノアルコール誘導体。
表わし、 R4〜R8は同一もしくは相異なるものであり、水素また
はC1〜C6−アルキルを表わし、そして R2及びR3は、これらが結合した原子と一緒になつて、
５または６−員の単環式環を形成する、 の置換されたα，ω−アミノアルコール誘導体。
10.上記６に記載の式（VII）、但し、 R1はC1〜C7−アルキル、C3〜C7−アルケニルまたはC2
〜C7−アルキニルを表わし、 Ｘは水素、COR11またはR13を表わし、 R2及びR11は同一もしくは相異なるものであり、C1〜C
6−アルキルを表わし、 R3〜R8は同一もしくは相異なるものであり、水素また
はC1〜C6−アルキルを表わし、そして R13はC1〜C6−アルキルを表わし、 次の置換基の組合せａ）及びｂ）は除外する： ａ）Ｘ＝水素、R2＝メチル及びR1＝tert.−ブチル、並
びに ｂ）Ｘ＝水素、R1、R5及びR6＝エチル、 の置換されたα，ω−アミノアルコール誘導体。
〜C7−アルキニルを表わし、 Ｘは水素、COR11またはR13を表わし、 R2及びR11は同一もしくは相異なるものであり、C1〜C
6−アルキルを表わし、 R3〜R8は同一もしくは相異なるものであり、水素また
はC1〜C6−アルキルを表わし、そして R13はC1〜C6−アルキルを表わし、 次の置換基の組合せａ）及びｂ）は除外する： ａ）Ｘ＝水素、R2＝メチル及びR1＝tert.−ブチル、並
びに ｂ）Ｘ＝水素、R1、R5及びR6＝エチル、 の置換されたα，ω−アミノアルコール誘導体。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ギユンター・ネントビツヒ ドイツ連邦共和国デ‐5000ケルン80・ボ ルフスカウル ２ (72)発明者 ボルフガング・ベーレンツ ドイツ連邦共和国デ‐5063オフエラー ト・ウンターグリユンデミツヒ 14 (56)参考文献 スイス特許396870（ＣＨ，Ａ) 「薬学雑誌」第104巻第６号（1984) Ｐ．659−679
Claims (2)
- 【請求項１】式（Ｉ） 式中、 Ｘは水素、COR11またはR13を表わし、 R1はC1〜C7−アルキル、C3〜C7−アルケニルまたはC2〜
C7−アルキニル基を表わし、 R2、R11及びR13同一もしくは相異なり、C1〜C6−アルキ
ルまたはC2〜C7−アルケニル基を表わし、 R3〜R8は同一もしくは相異なり、水素またはC1〜C6−ア
ルキル基を表わし、そして R2及びR3またはR3及びR7またはR3及びR5またはR5及びR7
はまた、これらが結合している原子と一緒になつて、５
−もしくは６−員の単環式環を形成することもできる、 の置換されたα，ω−アミノアルコール誘導体の少なく
とも１種を含有することを特徴とする昆虫及びダニの忌
避剤。 - 【請求項２】請求項１記載の式（Ｉ）の置換されたα，
ω−アミノアルコール誘導体を昆虫及び／またはダニ及
び／またはそれらの環境に作用させることを特徴とする
昆虫及びダニの防除方法。
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|---|---|---|---|
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| DE3801082.8 | 1988-01-16 | ||
| DE3714058.2 | 1988-01-16 | ||
| DE3801082A DE3801082A1 (de) | 1987-04-28 | 1988-01-16 | Mittel zur insekten- und milbenabwehr |
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| JP8279901A Expired - Fee Related JP2740504B2 (ja) | 1987-04-28 | 1996-10-02 | 置換されたα，ω−アミノアルコール誘導体及びその製造方法 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8279901A Expired - Fee Related JP2740504B2 (ja) | 1987-04-28 | 1996-10-02 | 置換されたα，ω−アミノアルコール誘導体及びその製造方法 |
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| DE3991770T (ja) * | 1989-11-14 | 1992-01-30 | ||
| US5118534A (en) * | 1991-02-07 | 1992-06-02 | The Dow Chemical Company | Alkylthioethanamine carbamic acid derivatives and their use in biocidal compositions |
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