JP2692947B2 - 液晶性化合物、これを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 - Google Patents
液晶性化合物、これを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子Info
- Publication number
- JP2692947B2 JP2692947B2 JP1095018A JP9501889A JP2692947B2 JP 2692947 B2 JP2692947 B2 JP 2692947B2 JP 1095018 A JP1095018 A JP 1095018A JP 9501889 A JP9501889 A JP 9501889A JP 2692947 B2 JP2692947 B2 JP 2692947B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- crystal composition
- same
- added
- layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
- C07D333/16—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
- C07D333/32—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3491—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な液晶性化合物、それを含有する液晶
組成物及びそれを使用した液晶素子に関する。
組成物及びそれを使用した液晶素子に関する。
クラーク・ラガアウオルによって1980年に提唱され
た、強誘電性液晶表示方式,SSFLC（Surface−Stabilize
d−ferroelectric−Liquid−crystal）方式において
は、強誘電液晶（以下FLC）自身の有するらせんピツチl
0を上下基板界面の効果を用いて、解くことに主眼を有
する。
た、強誘電性液晶表示方式,SSFLC（Surface−Stabilize
d−ferroelectric−Liquid−crystal）方式において
は、強誘電液晶（以下FLC）自身の有するらせんピツチl
0を上下基板界面の効果を用いて、解くことに主眼を有
する。
上下基板間隔（セル厚）を前記らせんピツチl0を解く
膜厚以下に設定し、 さらに、基板界面に対して液晶分子が平行に配向を採
るように設定しておくと、FLCのスメクチツク相におけ
る層方向は基板に垂直に形成される。
膜厚以下に設定し、 さらに、基板界面に対して液晶分子が平行に配向を採
るように設定しておくと、FLCのスメクチツク相におけ
る層方向は基板に垂直に形成される。
さらに、すくなくとも一方の基板上の分子の配向方向
を規制しておけば、セル全面に亘って層方向を一定に形
成することができる。
を規制しておけば、セル全面に亘って層方向を一定に形
成することができる。
以上のような段階的な分子制御によって形成された配
向状態をマクロに見ると、セル面内において安定なFLC
分子長軸方向（）３は２方向に限定される。FLCデイ
スプレイは、この２方向（の平均的方向）が偏光子に
よって分別可能な点を表示素子に応用しようとするもの
である。
向状態をマクロに見ると、セル面内において安定なFLC
分子長軸方向（）３は２方向に限定される。FLCデイ
スプレイは、この２方向（の平均的方向）が偏光子に
よって分別可能な点を表示素子に応用しようとするもの
である。
上記の安定な２方向間をスイツチングする基本的なメ
カニズムはFLCがスメクチツクＣ＊相において示す強誘
電性を利用する。
カニズムはFLCがスメクチツクＣ＊相において示す強誘
電性を利用する。
FLCは層に平行な面内に分子のダイポール・モーメン
ト（）を有し、セルの基板間をダイポール・モーメン
ト（）を多少方向を変えながらも連続的につながり、
平均的には下基板から上基板へ、もしくはその逆の方向
へ自発分極（Ps）を形成して存在している。
ト（）を有し、セルの基板間をダイポール・モーメン
ト（）を多少方向を変えながらも連続的につながり、
平均的には下基板から上基板へ、もしくはその逆の方向
へ自発分極（Ps）を形成して存在している。
自発分極（Ps）の方向（上から下か、下から上）のそ
れぞれが、前述の分子長軸（）いずれかと一致してい
るため、電界によるスイツチングが可能となっている。
れぞれが、前述の分子長軸（）いずれかと一致してい
るため、電界によるスイツチングが可能となっている。
詳しくは外部よりFLC層に電界を印加させると層内の
ダイポール・モーメント（）は全てその電場方向に揃
い（U1）電界を切ると、しばらくの緩和を経て（１μｓ
〜2ms位、FLCによって異なる）（S2）という状態に落つ
く。U1はS2より分子の秩序度が高く、光学的には一軸性
の良い状態であり（ユニホーム状態）、S2はFLCのダイ
ポールが多少ねじれるために、軸性はU1より劣る（ツイ
ステツド状態）が自発分極の方向が一致している状態で
ある。同様に外部電界の極性が逆になればU2,S2という
状態が存在する。S1,S2同様にU1,U2の２状態間を電界の
極性によって選択出来ることになる。
ダイポール・モーメント（）は全てその電場方向に揃
い（U1）電界を切ると、しばらくの緩和を経て（１μｓ
〜2ms位、FLCによって異なる）（S2）という状態に落つ
く。U1はS2より分子の秩序度が高く、光学的には一軸性
の良い状態であり（ユニホーム状態）、S2はFLCのダイ
ポールが多少ねじれるために、軸性はU1より劣る（ツイ
ステツド状態）が自発分極の方向が一致している状態で
ある。同様に外部電界の極性が逆になればU2,S2という
状態が存在する。S1,S2同様にU1,U2の２状態間を電界の
極性によって選択出来ることになる。
代表的な強誘電液晶セルの構成は、ガラス基板上にIT
O等で電極パターンを形成し、その上にSiO2等で上下基
板のシヨート防止層を形成（約1000Å）その上にPI（東
レ社:SP510,710,…）膜を400Å位の膜厚で形成し、さら
にPI膜上をアセテート等の植毛布でラビング処理したも
のを上下対称な配向になるように向い合わせて構成し、
その基板間隔を１〜３μｍに保ったものである。
O等で電極パターンを形成し、その上にSiO2等で上下基
板のシヨート防止層を形成（約1000Å）その上にPI（東
レ社:SP510,710,…）膜を400Å位の膜厚で形成し、さら
にPI膜上をアセテート等の植毛布でラビング処理したも
のを上下対称な配向になるように向い合わせて構成し、
その基板間隔を１〜３μｍに保ったものである。
このような条件の下で配列したFLCは一般に基板間を
ダイレクターがねじれた状態でつながり、スメクチツ
クＣ相で一軸性の配向を示さないことが知られている
（前述のS1,S2）。このような場合問題点のひとつに、
液晶層の透過率が低いことである。
ダイレクターがねじれた状態でつながり、スメクチツ
クＣ相で一軸性の配向を示さないことが知られている
（前述のS1,S2）。このような場合問題点のひとつに、
液晶層の透過率が低いことである。
安定な２状態S1,S2間の光学的選別は偏光子をクロス
ニコルに設定し、その間に上記セルを挿入して行われ、
S1,S2のいずれか、例えばS1の平均的分子軸に偏光子の
吸収軸と一致させると透過光を著しく低くなり、「黒」
を表現できる。次に、S2状態に分子位置をスイツチング
した場合、S1,S2間の角度を２θａとするとS2におい
て、分子位置は偏光軸より２θａだけずれることによ
り、透過光を生じ「白」を表現できる。
ニコルに設定し、その間に上記セルを挿入して行われ、
S1,S2のいずれか、例えばS1の平均的分子軸に偏光子の
吸収軸と一致させると透過光を著しく低くなり、「黒」
を表現できる。次に、S2状態に分子位置をスイツチング
した場合、S1,S2間の角度を２θａとするとS2におい
て、分子位置は偏光軸より２θａだけずれることによ
り、透過光を生じ「白」を表現できる。
透過光量は分子配向の一軸性を仮定すると、クロスニ
コル下で入射光I0の強度に対してＩの強度を得る。
コル下で入射光I0の強度に対してＩの強度を得る。
ここで、ΔｎはFLCの屈折率異方性、ｄはセル厚、λは
入射光の波長である。
入射光の波長である。
前述のようなセルを用いた場合に、ツイステイド配向
を採った場合はθａは５゜〜８゜で、材料にそれ程よら
ないことが実験的に知られている。
を採った場合はθａは５゜〜８゜で、材料にそれ程よら
ないことが実験的に知られている。
Δndπ／λの項のコントロールは、物性的に簡単には
行えないので、θａを大きくしてＩを大きくしたいが、
スタテイツクな配向技法によってはなかなか全てを上手
く達成出来ていない。
行えないので、θａを大きくしてＩを大きくしたいが、
スタテイツクな配向技法によってはなかなか全てを上手
く達成出来ていない。
このような問題に対して、FLCのΔε項のトルクを用
いることによりθａを広げられることが知られている
（1983.SIDでAT ＆ Tにより発表、キヤノン特開昭61−2
45142、61−246722、61−246723、61−246724、61−249
024、61−249025）。スイツチング時以外に一定の実効
値の電界を印加しておくことにより、誘電分極の発生に
より、電界中での分子の安定状態がS1,S2から変化する
ことを利用する（ACスタビライズ効果）状態のスイツチ
ングに関するFLC分子に働くトルクΓPs、ACスタビライ
ズ効果に関してFLC分子に働くトルクΓΔεは各々次の
ような物性に比例する。
いることによりθａを広げられることが知られている
（1983.SIDでAT ＆ Tにより発表、キヤノン特開昭61−2
45142、61−246722、61−246723、61−246724、61−249
024、61−249025）。スイツチング時以外に一定の実効
値の電界を印加しておくことにより、誘電分極の発生に
より、電界中での分子の安定状態がS1,S2から変化する
ことを利用する（ACスタビライズ効果）状態のスイツチ
ングに関するFLC分子に働くトルクΓPs、ACスタビライ
ズ効果に関してFLC分子に働くトルクΓΔεは各々次の
ような物性に比例する。
ΓPs ∞ Ps・Ｅ ……（２） （３）式によって明らかなようにFLCのΔεの符号及び
絶対値がきわめて重要な役割を示すことがわかる。
絶対値がきわめて重要な役割を示すことがわかる。
Δεに関する物性が異なる値を持つ４種のFLCのVrms
に対するθａの変化を第４図に示した。
に対するθａの変化を第４図に示した。
測定はPsによる影響を除くために60KHzの矩形交流で
行った。
行った。
（Ｉ）はΔε5.5、（II）はΔε−3.0、 （III）はΔε０、（IV）はΔε1.0であり、 定性的にもΔεは（Ｉ）＜（II）＜（III）＜（IV）で
あった。
あった。
グラフを見てもわかるようにΔεが負に大きい程低電
圧でθａが大きくなり、従って、Ｉに貢献することがわ
かる。
圧でθａが大きくなり、従って、Ｉに貢献することがわ
かる。
この（Ｉ）と（III）を用いた場合の透過率の差を比
較してみると（Ｉ）では15％なのに対し、（III）では
６％であり明らかな差があった。
較してみると（Ｉ）では15％なのに対し、（III）では
６％であり明らかな差があった。
以上の例でも知られるように、ΔεとＰｓ（η）の物
性をコントロールすることにより、SSFLCの表示特性を
大きく変えることができる。
性をコントロールすることにより、SSFLCの表示特性を
大きく変えることができる。
しかしながら、現状用いられている強誘電性液晶組成
物の多くはΔεがほとんど０に近いため、前述のACスタ
ビライズ効果による表示特性の向上はほとんど期待でき
ない。
物の多くはΔεがほとんど０に近いため、前述のACスタ
ビライズ効果による表示特性の向上はほとんど期待でき
ない。
一方、現状のΔεが負の液晶性化合物を少なくとも１
種以上含んだ、Δεが負に大きい液晶組成物は応答特性
が悪いという欠点がある。
種以上含んだ、Δεが負に大きい液晶組成物は応答特性
が悪いという欠点がある。
本発明の目的は、前述の問題点を解決すること、即
ち、新規なΔεが負である液晶性化合物を用いることに
より、応答特性が優れていて、ACスタビライズ効果をも
たせられる液晶組成物および該液晶組成物を用いた液晶
素子を提供するものである。
ち、新規なΔεが負である液晶性化合物を用いることに
より、応答特性が優れていて、ACスタビライズ効果をも
たせられる液晶組成物および該液晶組成物を用いた液晶
素子を提供するものである。
本発明は、下記一般式（Ｉ） （但し、R1,R2は炭素数１〜18の置換基を有していても
良い直鎖状または分岐状のアルキル基である。Ｘは単結
合，−Ｏ−，−COO,−OCO−，−OCOO−，−CO−であ
り、Ｙは−COO−，−CH2O−であり、Ｚは−Ｏ−，−OCO
−，−OCOO−を示す） で表わされる液晶性化合物、該液晶性化合物の少なくと
も１種を含有する強誘電性カメラルスメクチツク液晶組
成物および該液晶組成物を１対の電極基板間に配置して
なる強誘電性液晶素子を提供するものである。
良い直鎖状または分岐状のアルキル基である。Ｘは単結
合，−Ｏ−，−COO,−OCO−，−OCOO−，−CO−であ
り、Ｙは−COO−，−CH2O−であり、Ｚは−Ｏ−，−OCO
−，−OCOO−を示す） で表わされる液晶性化合物、該液晶性化合物の少なくと
も１種を含有する強誘電性カメラルスメクチツク液晶組
成物および該液晶組成物を１対の電極基板間に配置して
なる強誘電性液晶素子を提供するものである。
一般式で表わされる液晶性化合物のうち、Ｘは好まし
くは単結合，−Ｏ−，−CO−であり、R1,R2は好ましく
は下記（ｉ）〜（iv）から選ばれる。
くは単結合，−Ｏ−，−CO−であり、R1,R2は好ましく
は下記（ｉ）〜（iv）から選ばれる。
ｉ） C1〜C18のｎ−アルキル基 （ただし、ｍは１〜７の整数であり、ｎは２〜９の整数
である。又、光学活性であっても良い。） （ただし、ｒは０〜７の整数であり、ｓは０もしくは１
である。又、ｔは１〜14の整数である。又、これは光学
活性であっても良い。） （ただし、ｘは１〜16の整数である。） 〔発明の具体的説明〕 前記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性化合物の一般的
な合成例を以下に示す。
である。又、光学活性であっても良い。） （ただし、ｒは０〜７の整数であり、ｓは０もしくは１
である。又、ｔは１〜14の整数である。又、これは光学
活性であっても良い。） （ただし、ｘは１〜16の整数である。） 〔発明の具体的説明〕 前記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性化合物の一般的
な合成例を以下に示す。
ｉ）,ii）,iii）から、下記液晶性化合物を合成す
る。
る。
前記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性化合物の具体的
な構造を以下を示す。
な構造を以下を示す。
本発明の液晶組成物は前記一般式（Ｉ）で示される液
晶性化合物の少なくとも１種と他の液晶性化合物１種以
上とを適当な割合で混合することにより得ることができ
る。
晶性化合物の少なくとも１種と他の液晶性化合物１種以
上とを適当な割合で混合することにより得ることができ
る。
また、本発明による液晶組成物は強誘電性液晶組成
物、特に強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物が好
ましい。
物、特に強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物が好
ましい。
本発明で用いる他の液晶性化合物の具体例を下記に挙
げる。
げる。
化合物No. 本発明の液晶性化合物と１種以上の他の液晶性化合
物、あるいはそれを含む液晶組成物（これらは強誘電性
液晶化合物、および強誘電性液晶組成物であっても良
い。以下、これらを強誘電性液晶材料を略す。）との配
合割合は強誘電性液晶材料100重量部当り、本発明によ
る液晶性化合物を１〜500重量部とすることが好まし
い。
物、あるいはそれを含む液晶組成物（これらは強誘電性
液晶化合物、および強誘電性液晶組成物であっても良
い。以下、これらを強誘電性液晶材料を略す。）との配
合割合は強誘電性液晶材料100重量部当り、本発明によ
る液晶性化合物を１〜500重量部とすることが好まし
い。
また、本発明の液晶性化合物を２種以上用いる場合も
強誘電性液晶材料との配合割合は前述した強誘電性液晶
材料100重量部当り、本発明による液晶性化合物の２種
以上の混合物を１〜500重量部とすることが好ましい。
強誘電性液晶材料との配合割合は前述した強誘電性液晶
材料100重量部当り、本発明による液晶性化合物の２種
以上の混合物を１〜500重量部とすることが好ましい。
第１図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本
発明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例の断面概
略図である。
発明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例の断面概
略図である。
第１図において符号１は強誘電性液晶層、２はガラス
基板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペ
ーサー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光
源を示している。
基板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペ
ーサー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光
源を示している。
２枚のガラス基板２には、それぞれIn2O3,SnO2あるい
はITO（Indium−Tin Oxide）等の薄膜から成る透明電極
が被覆されている。その上にポリイミドの様な高分子の
薄膜をガーゼやアセテート植毛布等でラビングして、液
晶をラビング方向に並べる絶縁性配向制御層が形成され
ている。また絶縁物質として例えばシリコン窒化物、水
素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、硼素窒
化物、水素を含有する硼素窒化物、セリウム酸化物、ア
ルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物
やフツ化マグネシウムなどの無機物質絶縁層を形成し、
その上にポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリアミ
ドイミド、ポリエステルイミド、ポリパラキシレン、ポ
リエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセター
ル、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポ
リスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリヤ樹
脂、アクリル樹脂やフオトレジスト樹脂などの有機絶縁
物質を配合制御層として、２層で絶縁性配向制御層が形
成されていてもよく、また無機物質絶縁性配向制御層あ
るいは有機物質絶縁性配向制御層単層であっても良い。
この絶縁性配向制御層が無機系ならば蒸着法などで形成
でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶解させた溶液、ま
たはその前駆体溶液（溶剤に0.1〜20重量％、好ましく
は0.2〜10重量％）を用いて、スピンナー塗布法、浸漬
塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗
布法等で塗布し、所定の硬化条件下（例えば加熱下）で
硬化させ形成させることができる。
はITO（Indium−Tin Oxide）等の薄膜から成る透明電極
が被覆されている。その上にポリイミドの様な高分子の
薄膜をガーゼやアセテート植毛布等でラビングして、液
晶をラビング方向に並べる絶縁性配向制御層が形成され
ている。また絶縁物質として例えばシリコン窒化物、水
素を含有するシリコン炭化物、シリコン酸化物、硼素窒
化物、水素を含有する硼素窒化物、セリウム酸化物、ア
ルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物
やフツ化マグネシウムなどの無機物質絶縁層を形成し、
その上にポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリアミ
ドイミド、ポリエステルイミド、ポリパラキシレン、ポ
リエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセター
ル、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポ
リスチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリヤ樹
脂、アクリル樹脂やフオトレジスト樹脂などの有機絶縁
物質を配合制御層として、２層で絶縁性配向制御層が形
成されていてもよく、また無機物質絶縁性配向制御層あ
るいは有機物質絶縁性配向制御層単層であっても良い。
この絶縁性配向制御層が無機系ならば蒸着法などで形成
でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶解させた溶液、ま
たはその前駆体溶液（溶剤に0.1〜20重量％、好ましく
は0.2〜10重量％）を用いて、スピンナー塗布法、浸漬
塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗
布法等で塗布し、所定の硬化条件下（例えば加熱下）で
硬化させ形成させることができる。
絶縁性配向制御層の層厚は通常30Å〜１μｍ、好まし
くは30Å〜3000Å、さらに好ましくは50Å〜1000Åが適
している。
くは30Å〜3000Å、さらに好ましくは50Å〜1000Åが適
している。
この２枚のガラス基板２はスペーサー５によって任意
の間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカ
ビーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板
２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着
材を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとし
て高分子フイルムやガラスフアイバーを使用しても良
い。この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入さ
れている。
の間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカ
ビーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板
２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着
材を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとし
て高分子フイルムやガラスフアイバーを使用しても良
い。この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入さ
れている。
強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層は、一般に
は0.5〜20μｍ、好ましくは１〜５μｍである。
は0.5〜20μｍ、好ましくは１〜５μｍである。
又、この強誘電性液晶は、室温を含む広い温度域（特
に低温側）でSmC＊相（カイラルスメクチツク相）を有
し、高速応答性を有することが望ましい。さらに応答速
度の温度依存性が小さいこと、及び駆動電圧マージンが
広いことが望まれる。
に低温側）でSmC＊相（カイラルスメクチツク相）を有
し、高速応答性を有することが望ましい。さらに応答速
度の温度依存性が小さいこと、及び駆動電圧マージンが
広いことが望まれる。
又、特に素子とした場合に、良好な均一配向性を示し
モノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は、等
方相からCh相（コレステリツク相）−SmA相（スメクチ
ツク相）−SmC＊相（カイラルスメクチツクＣ相）とい
う相転移系列を有していることが望ましい。
モノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は、等
方相からCh相（コレステリツク相）−SmA相（スメクチ
ツク相）−SmC＊相（カイラルスメクチツクＣ相）とい
う相転移系列を有していることが望ましい。
透明電極３からはリード線によって外部電源７に接続
されている。
されている。
またガラス基板２の外側には偏光板８が貼り合わせて
ある。
ある。
第１図は透過型なので光源９を備えている。
第２図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セル
の例を模式的に描いたものである。21aと21bはそれぞれ
In2O3,SnO2あるいはITO（Indium−Tin Oxide）等の薄膜
からなる透明電極で被覆された基板（ガラス板）であ
り、その間に液晶分子層22がガラス面に垂直になるよう
配向したSmC＊相又はSmH＊層の液晶が封入されている。
太線で示した線23が液晶分子を表わしており、この液晶
分子23はその分子に直交した方向に双極子モーメント
（Ｐ⊥）24を有している。基板21aと21b上の電極間に一
定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子23のらせん
構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）24がすべて電
界方向に向くよう、液晶分子23は配向方向を変えること
ができる。液晶分子23は細長い形状を有しており、その
長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従って例え
ばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏光子を置け
ば、電圧印加極性によって光学特性が変わる液晶光学変
調素子となることは、容易に理解される。
の例を模式的に描いたものである。21aと21bはそれぞれ
In2O3,SnO2あるいはITO（Indium−Tin Oxide）等の薄膜
からなる透明電極で被覆された基板（ガラス板）であ
り、その間に液晶分子層22がガラス面に垂直になるよう
配向したSmC＊相又はSmH＊層の液晶が封入されている。
太線で示した線23が液晶分子を表わしており、この液晶
分子23はその分子に直交した方向に双極子モーメント
（Ｐ⊥）24を有している。基板21aと21b上の電極間に一
定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子23のらせん
構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）24がすべて電
界方向に向くよう、液晶分子23は配向方向を変えること
ができる。液晶分子23は細長い形状を有しており、その
長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従って例え
ばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏光子を置け
ば、電圧印加極性によって光学特性が変わる液晶光学変
調素子となることは、容易に理解される。
本発明の光学変調素子では好ましく用いられる液晶セ
ルは、その厚さを充分に薄く（例えば10μ以下）するこ
とができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、
第３図に示すように電界を印加していない状態でも液晶
分子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントPaま
たはPbは上向き（34a）又は下向き（34b）のどちらかの
状態をとる。このようなセルに、第３図に示す如く一定
の閾値以上の極性の異る電界Ea又はEbを電圧印加手段31
aと31bにより付与すると、双極子モーメントは電界Ea又
はEbの電界ペクトルに対応して上向き34a又は下向き34b
と向きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状
態33aからあるいは第２の安定状態33bの何れか一方に配
向する。
ルは、その厚さを充分に薄く（例えば10μ以下）するこ
とができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、
第３図に示すように電界を印加していない状態でも液晶
分子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントPaま
たはPbは上向き（34a）又は下向き（34b）のどちらかの
状態をとる。このようなセルに、第３図に示す如く一定
の閾値以上の極性の異る電界Ea又はEbを電圧印加手段31
aと31bにより付与すると、双極子モーメントは電界Ea又
はEbの電界ペクトルに対応して上向き34a又は下向き34b
と向きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状
態33aからあるいは第２の安定状態33bの何れか一方に配
向する。
このような強誘電性を光学変調素子として用いること
の利点は先に述べたが２つある。
の利点は先に述べたが２つある。
その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２
の液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２
の点を例えば第３図によって更に説明すると、電界Eaを
印加すると液晶分子は第１の安定状態33aに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界Ebを印加すると、液晶分子は第２の安定状態33b
に配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界を切
ってもこの状態に留っている。又与える電界Eaあるいは
Ebが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の配向状態
にやはり維持されている。
の液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２
の点を例えば第３図によって更に説明すると、電界Eaを
印加すると液晶分子は第１の安定状態33aに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界Ebを印加すると、液晶分子は第２の安定状態33b
に配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界を切
ってもこの状態に留っている。又与える電界Eaあるいは
Ebが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の配向状態
にやはり維持されている。
以下実施例により本発明について更に詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
以下実施例により、本発明をさらに具体的に説明す
る。
る。
実施例１ ５−ヘキシルチオフエン−２−カルボン酸 2,3−ジ
シアノ−４−ヘキシルオキシフエニルエステル（例示化
合物１−１）の合成 ｖ） C6H13OH＋TsCl→C6H13OTs ｉ）２−ヘキサノイルチオフエンの合成 ５の５ツ口フラスコにチオフエン187.3g（2.23mo
l）、ｎ−ヘキサノイルクロライド300g（2.23mol）、dr
yベンゼン2.7を入れ、０℃以下に冷却した。撹拌下Sn
Cl4 237.9g（9.13×10-1mol）を０℃以下にて１時間か
けて滴下した。30分間同温にて撹拌した後、徐々に室温
にもどしながら３時間30分反応させた。
シアノ−４−ヘキシルオキシフエニルエステル（例示化
合物１−１）の合成 ｖ） C6H13OH＋TsCl→C6H13OTs ｉ）２−ヘキサノイルチオフエンの合成 ５の５ツ口フラスコにチオフエン187.3g（2.23mo
l）、ｎ−ヘキサノイルクロライド300g（2.23mol）、dr
yベンゼン2.7を入れ、０℃以下に冷却した。撹拌下Sn
Cl4 237.9g（9.13×10-1mol）を０℃以下にて１時間か
けて滴下した。30分間同温にて撹拌した後、徐々に室温
にもどしながら３時間30分反応させた。
反応終了後10％HCl 2を添加し、10分間撹拌した後
ベンゼン層を10％HCl（500ml×３）、水（500ml×
３）、５％Na2CO3（500ml×３）、水（500ml×３）にて
洗浄した。CaClにて乾燥した後Solv upし粗生成物408g
を得た。これを窒素気流下、減圧蒸留し、精製品313.4g
を得た。（収率77.2％） ii）２−ヘキシルチオフエンの合成 10の５ツ口フラスコに 300g（1.65mol）、抱水ヒドラジン（60％）582.1ml、ジ
エチレングリコール５を入れ、180℃で過剰のH2O、抱
水ヒドラジンを留去しながら、２時間反応させた。その
後110℃まで冷却し、KOH313.7gを加え、再び加熱して18
0℃で２時間反応させた。
ベンゼン層を10％HCl（500ml×３）、水（500ml×
３）、５％Na2CO3（500ml×３）、水（500ml×３）にて
洗浄した。CaClにて乾燥した後Solv upし粗生成物408g
を得た。これを窒素気流下、減圧蒸留し、精製品313.4g
を得た。（収率77.2％） ii）２−ヘキシルチオフエンの合成 10の５ツ口フラスコに 300g（1.65mol）、抱水ヒドラジン（60％）582.1ml、ジ
エチレングリコール５を入れ、180℃で過剰のH2O、抱
水ヒドラジンを留去しながら、２時間反応させた。その
後110℃まで冷却し、KOH313.7gを加え、再び加熱して18
0℃で２時間反応させた。
反応終了後水10に注入、IPEにて抽出（２×
２）、水洗（２×２）、CaCl2乾燥、Solv upして粗生
成物を285gを得た。これを窒素気流下、減圧蒸留し、精
製品230gを得た。（収率83.0％） iii）５−ヘキシルチオフエン−２−カルバルデヒドの
合成 ３の４ツ口フラスコにN,N−ジメチルホルムアミド1
73.7g（2.38mol）を入れ、５℃に冷却した。次にPOCl3
201.4g（1.31mol）を撹拌下10℃以下にて15分間で添加
した。同温にて30分間撹拌した後、室温にもどし 200g（1.19mol）を10分間で滴下した。室温にて１時間3
0分撹拌した後、60℃に加熱し、２時間反応させた。
２）、水洗（２×２）、CaCl2乾燥、Solv upして粗生
成物を285gを得た。これを窒素気流下、減圧蒸留し、精
製品230gを得た。（収率83.0％） iii）５−ヘキシルチオフエン−２−カルバルデヒドの
合成 ３の４ツ口フラスコにN,N−ジメチルホルムアミド1
73.7g（2.38mol）を入れ、５℃に冷却した。次にPOCl3
201.4g（1.31mol）を撹拌下10℃以下にて15分間で添加
した。同温にて30分間撹拌した後、室温にもどし 200g（1.19mol）を10分間で滴下した。室温にて１時間3
0分撹拌した後、60℃に加熱し、２時間反応させた。
反応終了後氷水５に注入し、クロロホルム抽出（２
×３）、水洗（２×６）し、CaCl2乾燥、Solv upし
た後、これを窒素気流下、減圧蒸留し、生成物199.2gを
得た。（収率85.0％）。この内20gをｎ−ヘキサン／酢
酸エチル＝20/1にてシリカゲルカラム精製し、18.2gの
精製品を得た。（カラム収率91.0％） iv）５−ヘキシルチオフエン−２−カルボン酸の合成 500mlの４ツ口フラスコに 10.0g（5.10×10-2mol）、エタノール60mlを入れ、撹拌
下室温にてAgNO3水溶液（AgNO319.0g、H2O 60ml）を添
加し、その後NaOH水溶液（NaOH 10.2g、H2O 300ml）を
室温にて30分間かけて滴下した。その後、１時間30分反
応させた。
×３）、水洗（２×６）し、CaCl2乾燥、Solv upし
た後、これを窒素気流下、減圧蒸留し、生成物199.2gを
得た。（収率85.0％）。この内20gをｎ−ヘキサン／酢
酸エチル＝20/1にてシリカゲルカラム精製し、18.2gの
精製品を得た。（カラム収率91.0％） iv）５−ヘキシルチオフエン−２−カルボン酸の合成 500mlの４ツ口フラスコに 10.0g（5.10×10-2mol）、エタノール60mlを入れ、撹拌
下室温にてAgNO3水溶液（AgNO319.0g、H2O 60ml）を添
加し、その後NaOH水溶液（NaOH 10.2g、H2O 300ml）を
室温にて30分間かけて滴下した。その後、１時間30分反
応させた。
反応終了後濾過し、濾液を6N−HClにて酸性側とし、
析出した結晶を濾過し粗生成物を得た。これを50％含水
エタノールで再結晶し、8.28gの精製品を得た。（収率7
6.6％） ｖ）ｐ−トルエンスルホン酸ｎ−ヘキシルの合成 ｎ−ヘキサノール5.02g（49.2mM）にピリジン20mlを
加え、０℃下で撹拌した。これにｐ−トルエンスルホン
酸クロライド11.24g（59.0mM）を加え６時間０℃以下で
撹拌した。
析出した結晶を濾過し粗生成物を得た。これを50％含水
エタノールで再結晶し、8.28gの精製品を得た。（収率7
6.6％） ｖ）ｐ−トルエンスルホン酸ｎ−ヘキシルの合成 ｎ−ヘキサノール5.02g（49.2mM）にピリジン20mlを
加え、０℃下で撹拌した。これにｐ−トルエンスルホン
酸クロライド11.24g（59.0mM）を加え６時間０℃以下で
撹拌した。
反応後、氷水に注入し、濃塩酸で酸性にし、ジクロロ
メタン抽出（２回）、水洗（２回）し、硫酸ナトリウム
で乾燥した。有機層を留去し、目的物12.0g（46.8mM）
を得た。（収率95.0％） vi）2,3−ジシアノハイドロキノンモノヘキシルエーテ
ルの合成 2,3−ジシアノハイドロキノン5.0g（31.3mM）、５％N
aOH水溶液37.5mlを加え、これに、ｐ−トルエンスルホ
ン酸ｎ−ヘキシル11.3g（44.1mM）を加え、環流下７時
間撹拌した。
メタン抽出（２回）、水洗（２回）し、硫酸ナトリウム
で乾燥した。有機層を留去し、目的物12.0g（46.8mM）
を得た。（収率95.0％） vi）2,3−ジシアノハイドロキノンモノヘキシルエーテ
ルの合成 2,3−ジシアノハイドロキノン5.0g（31.3mM）、５％N
aOH水溶液37.5mlを加え、これに、ｐ−トルエンスルホ
ン酸ｎ−ヘキシル11.3g（44.1mM）を加え、環流下７時
間撹拌した。
反応終了後、トルエンで洗浄し、水層にHClを加え酸
性にし、出てきた沈澱物をろ取し、乾燥した。これにト
ルエン１を加え、不溶物をろ別し、このろ液を冷蔵庫
で再結晶した。さらに、これを水／メタノールで再結晶
し、目的物2.1gを得た。（収率27.5％） m.p 150〜153℃ vii）５−ヘキシルチオフエン−２−カルボン酸 2,3−
ジシアノ−４−ヘキシルオキシフエニルエステルの合成 ５−ヘキシルチオフエン−２−カルボン酸（MW212）
0.50g（2.36mM）、2.3−ジシアノハイドロキノンモノヘ
キシルエーテル（MW244）0.58g（2.36mM）、THF20mlを
加え撹拌した。さらに、ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド（MW206）0.49g（2.36mM）、ピロリジノピリジン0.05
gを加え１晩室温で撹拌した。
性にし、出てきた沈澱物をろ取し、乾燥した。これにト
ルエン１を加え、不溶物をろ別し、このろ液を冷蔵庫
で再結晶した。さらに、これを水／メタノールで再結晶
し、目的物2.1gを得た。（収率27.5％） m.p 150〜153℃ vii）５−ヘキシルチオフエン−２−カルボン酸 2,3−
ジシアノ−４−ヘキシルオキシフエニルエステルの合成 ５−ヘキシルチオフエン−２−カルボン酸（MW212）
0.50g（2.36mM）、2.3−ジシアノハイドロキノンモノヘ
キシルエーテル（MW244）0.58g（2.36mM）、THF20mlを
加え撹拌した。さらに、ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド（MW206）0.49g（2.36mM）、ピロリジノピリジン0.05
gを加え１晩室温で撹拌した。
反応終了後、ろ別し、ろ液を得これを留去した。粗生
物をシリカゲルカラムクロマトグラフイー（展開溶液ベ
ンゼン）で精製し、さらにエタノールから再結晶し、目
的物0.55gを得た。（収率53.4％） 実施例２ ５−ドデシルチオフエン−２−カルボン酸 2,3−ジシ
アノ−４−オクチルオキシフエニルエステル（例示化合
物１−４）の合成 ｉ）２−ドデカノイルチオフエンの製造 ５の５ツ口フラスコにチオフエン112.5g（1.34mo
l）、ｎ−ドデカノイルクロライド300g（1.37mol）、dr
yベンゼン2.25を入れ、０℃以下に冷却した。撹拌下S
nCl4 148.5g（5.70×10-1mol）を０℃以下にて１時間
かけて滴下した。30分間、同温にて撹拌した後、徐々に
室温にもどしながら４時間反応させた。
物をシリカゲルカラムクロマトグラフイー（展開溶液ベ
ンゼン）で精製し、さらにエタノールから再結晶し、目
的物0.55gを得た。（収率53.4％） 実施例２ ５−ドデシルチオフエン−２−カルボン酸 2,3−ジシ
アノ−４−オクチルオキシフエニルエステル（例示化合
物１−４）の合成 ｉ）２−ドデカノイルチオフエンの製造 ５の５ツ口フラスコにチオフエン112.5g（1.34mo
l）、ｎ−ドデカノイルクロライド300g（1.37mol）、dr
yベンゼン2.25を入れ、０℃以下に冷却した。撹拌下S
nCl4 148.5g（5.70×10-1mol）を０℃以下にて１時間
かけて滴下した。30分間、同温にて撹拌した後、徐々に
室温にもどしながら４時間反応させた。
反応終了後、10％HCl ２を添加し、10分間撹拌し
た後ベンゼン層を10％HCl（500ml×３）、水（500ml×
３）、５％Na2CO3（500ml×３）、水（500ml×３）にて
洗浄した。CaCl2にて乾燥した後溶媒留去し、粗生成物3
15gを得た。これを窒素気流下、減圧蒸留し、精製品270
gを得た。（収率75.7％） b.p.146℃/0.65mmHg ii）２−ドデシルチオフエンの製造 ５の５ツ口フラスコに２−ドデカノイルチオフエン
266.0g（1.0mol）、抱水ヒドラジン（60％）392.4ml、
ジエチレングリコール３を入れ、195℃で過剰のH2O、
抱水ヒドラジンを留去しながら６時間反応させた。その
後50℃まで冷却しKOH210.6gを加え、再び加熱して155℃
で２時間30分反応させた。
た後ベンゼン層を10％HCl（500ml×３）、水（500ml×
３）、５％Na2CO3（500ml×３）、水（500ml×３）にて
洗浄した。CaCl2にて乾燥した後溶媒留去し、粗生成物3
15gを得た。これを窒素気流下、減圧蒸留し、精製品270
gを得た。（収率75.7％） b.p.146℃/0.65mmHg ii）２−ドデシルチオフエンの製造 ５の５ツ口フラスコに２−ドデカノイルチオフエン
266.0g（1.0mol）、抱水ヒドラジン（60％）392.4ml、
ジエチレングリコール３を入れ、195℃で過剰のH2O、
抱水ヒドラジンを留去しながら６時間反応させた。その
後50℃まで冷却しKOH210.6gを加え、再び加熱して155℃
で２時間30分反応させた。
反応終了後水10に注入IPEにて抽出（２×２）、C
aCl2乾燥、溶媒留去して粗生成物229gを得た。これを窒
素気流下、減圧蒸留し、精製品168gを得た。（収率66.7
％） b.p.121.5℃/0.7mmHg iii）５−ドデシルチオフエン−２−カルバルデヒドの
製造 １の４ツ口フラスコにN,N−ジメチルホルムアミド9
3.7g（1.28mol）を入れ、５℃に冷却した。次にPOCl3 1
07.4（7.00×10-1mol）を撹拌下、10℃以下にて15分間
で滴下した。同温にて30分間撹拌した後、室温にもど
し、２−ドデシルチオフエン160g（6.35×10-1mol）を1
0分間で滴下した。室温にて１時間30分撹拌した後、60
℃に加熱し、２時間30分反応させた。
aCl2乾燥、溶媒留去して粗生成物229gを得た。これを窒
素気流下、減圧蒸留し、精製品168gを得た。（収率66.7
％） b.p.121.5℃/0.7mmHg iii）５−ドデシルチオフエン−２−カルバルデヒドの
製造 １の４ツ口フラスコにN,N−ジメチルホルムアミド9
3.7g（1.28mol）を入れ、５℃に冷却した。次にPOCl3 1
07.4（7.00×10-1mol）を撹拌下、10℃以下にて15分間
で滴下した。同温にて30分間撹拌した後、室温にもど
し、２−ドデシルチオフエン160g（6.35×10-1mol）を1
0分間で滴下した。室温にて１時間30分撹拌した後、60
℃に加熱し、２時間30分反応させた。
反応終了後氷水２に注入し、クロロホルム抽出（50
0ml×３）、水洗（500ml×６）し、CaCl2乾燥、溶媒留
去して粗生成物237gを得た。
0ml×３）、水洗（500ml×６）し、CaCl2乾燥、溶媒留
去して粗生成物237gを得た。
これを窒素気流下減圧蒸留し、135gの精製品を得た。
（収率75.9％）。
（収率75.9％）。
b.p.160℃/0.6mmHg iv）５−ドデシルチオフエン−２−カルボン酸の製造 ２の４ツ口フラスコに５−ドデシルチオフエン−２
−カルバルデヒド30g（1.07×10-1mol）、NaOH 6.0g、K
MnO4 21.3g、水900mlを入れ、室温にて17時間撹拌し
た。
−カルバルデヒド30g（1.07×10-1mol）、NaOH 6.0g、K
MnO4 21.3g、水900mlを入れ、室温にて17時間撹拌し
た。
反応終了後反応溶液を濃塩酸にて酸性にし、酢酸エチ
ルにて抽出（300ml×４）、水洗（500ml×３）、無水硫
酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒留去し29.9gの粗結
晶を得た。
ルにて抽出（300ml×４）、水洗（500ml×３）、無水硫
酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒留去し29.9gの粗結
晶を得た。
これをシリカゲルカラムクロマトグラフイー（展開液
ヘキサン／酢酸エチル＝2/1）にて精製し、さらに酢酸
エチルから再結晶して精製品12.1gを得た。（収率38.2
％） ｖ）2,3−ジシアノハイドロキノンモノオクチルエーテ
ルの合成 2,3−ジシアノハイドロキノン6.5g（40.8mM）、５％N
aOH水溶液50mlを加え、これにｐ−トルエンスルホン酸
ｎ−オクチル16.2g（57.1mM）を加え、環流下７時間撹
拌した。
ヘキサン／酢酸エチル＝2/1）にて精製し、さらに酢酸
エチルから再結晶して精製品12.1gを得た。（収率38.2
％） ｖ）2,3−ジシアノハイドロキノンモノオクチルエーテ
ルの合成 2,3−ジシアノハイドロキノン6.5g（40.8mM）、５％N
aOH水溶液50mlを加え、これにｐ−トルエンスルホン酸
ｎ−オクチル16.2g（57.1mM）を加え、環流下７時間撹
拌した。
反応終了後、トルエンで洗浄し、水層にHClを加え酸
性にし、出てきた沈澱物をろ取し、乾燥した。これにト
ルエン１を加え、不溶物をろ別し、このろ液を冷蔵庫
で再結晶した。さらに、これを水／メタノールで再結晶
し、目的物3.4gを得た。（収率30.6％） vi）５−ドデシルチオフエン−２−カルボン酸 2,3−
ジシアノ−４−オクチルオキシフエニルエステルの合成 ５−ドデシルチオフエン−２−カルボン酸（MW296）
0.50g（1.69mM）、2.3−ジシアノハイドロキノンモノオ
クチルエーテル（MW272）0.46g（1.69mM）、THF20mを加
え撹拌した。さらに、ジシクロヘキシルカルボジイミド
（MW206）0.35g（1.69mM）、ピロリジノピリジン0.05g
を加え１晩室温で撹拌した。
性にし、出てきた沈澱物をろ取し、乾燥した。これにト
ルエン１を加え、不溶物をろ別し、このろ液を冷蔵庫
で再結晶した。さらに、これを水／メタノールで再結晶
し、目的物3.4gを得た。（収率30.6％） vi）５−ドデシルチオフエン−２−カルボン酸 2,3−
ジシアノ−４−オクチルオキシフエニルエステルの合成 ５−ドデシルチオフエン−２−カルボン酸（MW296）
0.50g（1.69mM）、2.3−ジシアノハイドロキノンモノオ
クチルエーテル（MW272）0.46g（1.69mM）、THF20mを加
え撹拌した。さらに、ジシクロヘキシルカルボジイミド
（MW206）0.35g（1.69mM）、ピロリジノピリジン0.05g
を加え１晩室温で撹拌した。
反応終了後、ろ別し、ろ液を得これを留去した。粗生
物をシリカゲルカラムクロマトグラフイー（展開溶媒ベ
ンゼン）で精製し、さらにエタノールから再結晶し、目
的物0.54gを得た。（収率58.1％） 実施例３ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物
Ａを作成した。
物をシリカゲルカラムクロマトグラフイー（展開溶媒ベ
ンゼン）で精製し、さらにエタノールから再結晶し、目
的物0.54gを得た。（収率58.1％） 実施例３ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物
Ａを作成した。
更に、この液晶組成物Ａに対して、以下に示す例示化
合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｂを
作成した。
合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｂを
作成した。
次に、２枚の0.7mm厚のガラス板を用意し、それぞれ
のガラス板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作成
し、さらにこの上にSiO2を蒸着させ絶縁層とした。ガラ
ス板上にシランカツプリング剤〔信越化学（株）製KBM
−602〕0.2％イソプロピルアルコール溶液を回転数2000
r.p.mのスピンナーで15秒間塗布し、表面処理を施し
た。この後、120℃にて20分間加熱乾燥処理を施した。
のガラス板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作成
し、さらにこの上にSiO2を蒸着させ絶縁層とした。ガラ
ス板上にシランカツプリング剤〔信越化学（株）製KBM
−602〕0.2％イソプロピルアルコール溶液を回転数2000
r.p.mのスピンナーで15秒間塗布し、表面処理を施し
た。この後、120℃にて20分間加熱乾燥処理を施した。
さらに表面処理を行なったITO膜付きのガラス板上に
ポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）SP−510］1.5％ジメ
チルアセトアミド溶液を回転数2000r.p.mのスピンナー
で15秒間塗布した。成膜後、60分間,300℃加熱縮合焼成
処理を施した。この時の塗膜の膜厚は約250Åであっ
た。
ポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）SP−510］1.5％ジメ
チルアセトアミド溶液を回転数2000r.p.mのスピンナー
で15秒間塗布した。成膜後、60分間,300℃加熱縮合焼成
処理を施した。この時の塗膜の膜厚は約250Åであっ
た。
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビ
ング処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で
洗浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤［リクソンボンド
（チツソ（株））］を用いてガラス板をはり合わせ、60
分間,100℃にて加熱乾燥しセルを作成した。このセルの
セル厚をベレツク位相板によって測定したところ約２μ
ｍであった。
ング処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で
洗浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤［リクソンボンド
（チツソ（株））］を用いてガラス板をはり合わせ、60
分間,100℃にて加熱乾燥しセルを作成した。このセルの
セル厚をベレツク位相板によって測定したところ約２μ
ｍであった。
このセルに液晶組成物Ｂを等方性液体状態で注入し、
等方相から20℃/hで、25℃まで除冷することにより、強
誘電性液晶素子を作成した。
等方相から20℃/hで、25℃まで除冷することにより、強
誘電性液晶素子を作成した。
この強誘電性液晶素子を使ってピーク・トウ・ピーク
電圧Vpp＝20Vの電圧印加により直交ニコル下での光学的
な応答（透過光量変化０〜90％）を検知して応答速度
（以後光学応答速度という）を測定し、スイツチング状
態等を観察した。
電圧Vpp＝20Vの電圧印加により直交ニコル下での光学的
な応答（透過光量変化０〜90％）を検知して応答速度
（以後光学応答速度という）を測定し、スイツチング状
態等を観察した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。
イン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
15℃ 25℃ 35℃ 応答速度 403μsec 255μsec 190μsec 比較例３ 実施例３で混合した液晶組成物Ａをセル内に注入する
以外は全く実施例３と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。
以外は全く実施例３と同様の方法で強誘電性液晶素子を
作成し、光学応答速度を測定した。
その結果を次に示す。
15℃ 25℃ 35℃ 応答速度 450μsec 270μsec 195μsec 実施例４ 実施例３で使用した例示化合物１−1,1−６のかわり
に以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合
し、液晶組成物Ｃを作成した。
に以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合
し、液晶組成物Ｃを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例３と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例３と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態等を観察
した。
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例３と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態等を観察
した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。
イン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
15℃ 25℃ 35℃ 応答速度 399μsec 251μsec 189μsec また、駆動時には明瞭なスイツチング動作が観察さ
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
実施例５ 実施例４で使用した例示化合物１−4,1−30,1−11の
かわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部
で混合し、液晶組成物Ｄを作成した。
かわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部
で混合し、液晶組成物Ｄを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例３と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例３と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態等を観察
した。
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例３と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態等を観察
した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。
イン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
15℃ 25℃ 35℃ 応答速度 364μsec 220μsec 165μsec また、駆動時には明瞭なスイツチング動作が観察さ
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
実施例６ 実施例５で使用した例示化合物１−8,1−36,1−18の
かわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部
で混合し、液晶組成物Ｅを作成した。
かわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部
で混合し、液晶組成物Ｅを作成した。
この液晶組成物を用いた以外は全く実施例３と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例３と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態等を観察
した。
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例３と同様の方
法で光学応答速度を測定し、スイツチング状態等を観察
した。
この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメ
イン状態が得られた。
イン状態が得られた。
測定結果を次に示す。
15℃ 25℃ 35℃ 応答速度 372μsec 230μsec 172μsec また、駆動時には明瞭なスイツチング動作が観察さ
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
れ、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であった。
実施例７ Δεがほとんど０であるチツソ社製液晶CS−1014〔Δ
ε−0.4（sin波,100KHz）〕と以下に示す例示化合物
を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｆを作成
した。
ε−0.4（sin波,100KHz）〕と以下に示す例示化合物
を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物Ｆを作成
した。
この液晶組成物を用い、液晶層厚を1.5μｍとした他
は、全く実施例３と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成した。
は、全く実施例３と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成した。
上記液晶素子を用い、25℃において直交ニコル下でチ
ルト角を測定した。次に60KHzの周波数で±8Vの短形波
を印加しながら顕微鏡観察を行い、チルト角を測定し
た。また、このときの透過率を測定した。さらに、コン
トラスト比も測定した。
ルト角を測定した。次に60KHzの周波数で±8Vの短形波
を印加しながら顕微鏡観察を行い、チルト角を測定し
た。また、このときの透過率を測定した。さらに、コン
トラスト比も測定した。
結果を下記に示す。
以上のことからΔεがほとんど０であるCS−1014に本
発明の液晶性化合物を混合することにより得られた液晶
素子はACスタビライズ効果による表示特性が改善できる
ことがわかった。
発明の液晶性化合物を混合することにより得られた液晶
素子はACスタビライズ効果による表示特性が改善できる
ことがわかった。
実施例８ 実施例７で使用した例示化合物１−１のかわりに以下
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物Ｇを作成した。
に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液
晶組成物Ｇを作成した。
この液晶組成物を用い、液晶層厚を1.5μｍとした他
は、全く実施例３と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成した。
は、全く実施例３と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成した。
上記液晶素子を用い、25℃において直交ニコル下でチ
ルト角を測定した。次に60KHzの周波数で±8Vの短形波
を印加しながら顕微鏡観察を行い、チルト角を測定し
た。また、このときの透過率を測定した。さらに、コン
トラスト比も測定した。
ルト角を測定した。次に60KHzの周波数で±8Vの短形波
を印加しながら顕微鏡観察を行い、チルト角を測定し
た。また、このときの透過率を測定した。さらに、コン
トラスト比も測定した。
結果を下記に示す。
以上のことからΔεがほとんど０であるCS−1014に本
発明の液晶性化合物を混合することにより得られた液晶
素子はACスタビライズ効果による表示特性が改善できる
ことがわかった。
発明の液晶性化合物を混合することにより得られた液晶
素子はACスタビライズ効果による表示特性が改善できる
ことがわかった。
実施例９ 実施例８で使用した例示化合物１−4,1−７のかわり
に以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合
し、液晶組成物Ｈを作成した。
に以下に示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合
し、液晶組成物Ｈを作成した。
この液晶組成物を用い、液晶層厚を1.5μｍとした他
は、全く実施例３と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成した。
は、全く実施例３と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成した。
上記液晶素子を用い、25℃において直交ニコル下でチ
ルト角を測定した。次に60KHzの周波数で±8Vの短形波
を印加しながら顕微鏡観察を行い、チルト角を測定し
た。また、このときの透過率を測定した。さらに、コン
トラスト比も測定した。
ルト角を測定した。次に60KHzの周波数で±8Vの短形波
を印加しながら顕微鏡観察を行い、チルト角を測定し
た。また、このときの透過率を測定した。さらに、コン
トラスト比も測定した。
結果を下記に示す。
以上のことからΔεがほとんど０であるCS−1014に本
発明の液晶性化合物を混合することにより得られた液晶
素子はACスタビライズ効果による表示特性が改善できる
ことがわかった。
発明の液晶性化合物を混合することにより得られた液晶
素子はACスタビライズ効果による表示特性が改善できる
ことがわかった。
本発明の一般式（Ｉ）で表わされる液晶性化合物を用
いる液晶組成物および液晶素子はスイツチング特性が良
好で、応答特性も良く、また、ACスタビライズ効果によ
る表示方法に用いる場合、表示特性が大幅に改善でき
る。
いる液晶組成物および液晶素子はスイツチング特性が良
好で、応答特性も良く、また、ACスタビライズ効果によ
る表示方法に用いる場合、表示特性が大幅に改善でき
る。
第１図は強誘電性液晶を用いた液晶素子の一例の断面概
略図。 第２図および第３図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表わす斜視図。 第４図はΔε値の異なるFLCのVrmsに対するθａの変化
を示す図である。 第１図において、 １……強誘電性液晶層 ２……ガラス基板 ３……透明電極 ４……絶縁性配向制御層 ５……スペーサー ６……リード線 ７……電源 ８……偏光板 ９……光源 10……入射光 11……透過光 第２図において、 21a……基板 21b……基板 22……強誘電性液晶層 23……液晶分子 24……双極子モーメント（Ｐ⊥） 第３図において、 31a……電圧印加手段 31b……電圧印加手段 33a……第１の安定状態 33b……第２の安定状態 34a……上向きの双極子モーメント 34b……下向きの双極子モーメント Ea……上向きの電界 Eb……下向きの電界
略図。 第２図および第３図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表わす斜視図。 第４図はΔε値の異なるFLCのVrmsに対するθａの変化
を示す図である。 第１図において、 １……強誘電性液晶層 ２……ガラス基板 ３……透明電極 ４……絶縁性配向制御層 ５……スペーサー ６……リード線 ７……電源 ８……偏光板 ９……光源 10……入射光 11……透過光 第２図において、 21a……基板 21b……基板 22……強誘電性液晶層 23……液晶分子 24……双極子モーメント（Ｐ⊥） 第３図において、 31a……電圧印加手段 31b……電圧印加手段 33a……第１の安定状態 33b……第２の安定状態 34a……上向きの双極子モーメント 34b……下向きの双極子モーメント Ea……上向きの電界 Eb……下向きの電界
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 岩城 孝志 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内 (72)発明者 山田 容子 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） （但し、R1,R2は炭素数１〜18の置換基を有していても
良い直鎖状または分岐状のアルキル基である。Ｘは単結
合，−Ｏ−，−COO−，−OCO−，−OCOO−，−CO−であ
り、Ｙは−COO−，−CH2O−であり、Ｚは−Ｏ−，−OCO
−，−OCOO−で示す） で表わされる液晶性化合物。 - 【請求項２】請求項１記載の液晶性化合物の少なくとも
１種を含有することを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項３】請求項２記載の液晶組成物を１対の電極基
板間に配置してなることを特徴とする液晶素子。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1095018A JP2692947B2 (ja) | 1989-04-14 | 1989-04-14 | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 |
| EP90106952A EP0392510B1 (en) | 1989-04-14 | 1990-04-11 | Mesomorphic compound, liquid crystal composition and liquid crystal device using same |
| US07/507,480 US5118441A (en) | 1989-04-14 | 1990-04-11 | Mesomorphic compound, liquid crystal composition and liquid crystal device using same |
| DE69025971T DE69025971T2 (de) | 1989-04-14 | 1990-04-11 | Mesomorphe Verbindung, flüssigkristalline Zusammensetzung und sie verwendende flüssigkristalline Vorrichtung |
| AT90106952T ATE135698T1 (de) | 1989-04-14 | 1990-04-11 | Mesomorphe verbindung, flüssigkristalline zusammensetzung und sie verwendende flüssigkristalline vorrichtung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1095018A JP2692947B2 (ja) | 1989-04-14 | 1989-04-14 | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02273671A JPH02273671A (ja) | 1990-11-08 |
| JP2692947B2 true JP2692947B2 (ja) | 1997-12-17 |
Family
ID=14126301
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1095018A Expired - Fee Related JP2692947B2 (ja) | 1989-04-14 | 1989-04-14 | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5118441A (ja) |
| EP (1) | EP0392510B1 (ja) |
| JP (1) | JP2692947B2 (ja) |
| AT (1) | ATE135698T1 (ja) |
| DE (1) | DE69025971T2 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0819077B2 (ja) * | 1989-04-19 | 1996-02-28 | 三井東圧化学株式会社 | フタロニトリル化合物およびその製造方法 |
| JP2691946B2 (ja) * | 1990-05-28 | 1997-12-17 | キヤノン株式会社 | 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 |
| US5244595A (en) * | 1990-07-16 | 1993-09-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Mesomorphic compound and liquid crystal composition containing same for use in liquid crystal device and display apparatus |
| JP3039735B2 (ja) * | 1991-11-12 | 2000-05-08 | キヤノン株式会社 | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それ等を用いた表示方法及び表示装置 |
| US5354501A (en) * | 1992-02-12 | 1994-10-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Mesomorphic compound, liquid crystal composition, liquid crystal device, display apparatus and display method |
| JP2952141B2 (ja) * | 1993-01-08 | 1999-09-20 | キヤノン株式会社 | 液晶性化合物、それを含む液晶組成物、及びこれを用いた液晶素子 |
| DE69416057T2 (de) * | 1993-08-31 | 1999-07-01 | Canon Kk | Mesomorphe Verbindung, eine diese enthaltene Flüssigkristallzusammensetzung, eine diese Zusammensetzung verwendende Flüssigkristallvorrichtung, Flüssigkristallapparat und Anzeigeverfahren |
| JP3015998B2 (ja) * | 1993-08-31 | 2000-03-06 | キヤノン株式会社 | 液晶性化合物、それを含む液晶組成物、該液晶組成物を用いた液晶素子、液晶装置、並びに表示方法 |
| JP3040921B2 (ja) * | 1993-10-13 | 2000-05-15 | キヤノン株式会社 | 強誘電性液晶素子及びこれを備えた液晶装置 |
| DE19913349A1 (de) | 1999-03-24 | 2000-09-28 | Clariant Gmbh | Benzothiophene und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4367924A (en) * | 1980-01-08 | 1983-01-11 | Clark Noel A | Chiral smectic C or H liquid crystal electro-optical device |
| FR2518999A1 (fr) * | 1981-12-28 | 1983-07-01 | Agrifurane Sa | Procede de preparation de composes cetoniques en particulier de composes furanniques ou composes cetoniques a longues chaines, composes furanniques et composes cetoniques a longues chaines prepares par mise en oeuvre dudit procede |
| JPS59193427A (ja) * | 1983-04-19 | 1984-11-02 | Canon Inc | 液晶装置 |
| JPS59193426A (ja) * | 1983-04-19 | 1984-11-02 | Canon Inc | 液晶装置 |
| DE3342631A1 (de) * | 1983-11-25 | 1985-06-05 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Thienothiophenderivate |
| JPS60156047A (ja) * | 1984-01-23 | 1985-08-16 | Canon Inc | 液晶装置 |
| JPS60156046A (ja) * | 1984-01-23 | 1985-08-16 | Canon Inc | 液晶装置 |
| CH660003A5 (de) * | 1984-04-16 | 1987-03-13 | Merck Patent Gmbh | Anisotrope verbindungen und fk-mischungen mit diesen. |
| JPS61246722A (ja) * | 1985-04-24 | 1986-11-04 | Canon Inc | 液晶装置 |
| JPS61245142A (ja) * | 1985-04-23 | 1986-10-31 | Canon Inc | 液晶装置 |
| JPS61246723A (ja) * | 1985-04-24 | 1986-11-04 | Canon Inc | 液晶装置 |
| JPS61246724A (ja) * | 1985-04-24 | 1986-11-04 | Canon Inc | 液晶装置 |
| JPS61249025A (ja) * | 1985-04-26 | 1986-11-06 | Canon Inc | 液晶装置 |
| JPS61249024A (ja) * | 1985-04-26 | 1986-11-06 | Canon Inc | 液晶装置 |
| FR2581209B1 (fr) * | 1985-04-26 | 1993-11-05 | Canon Kk | Dispositif optique a cristal liquide |
| US4904410A (en) * | 1987-03-31 | 1990-02-27 | Canon Kabushiki Kaisha | Mesomorphic compound and liquid crystal composition containing same |
| JP2660551B2 (ja) * | 1987-07-28 | 1997-10-08 | キヤノン株式会社 | 光学活性化合物及びそれを含む液晶組成物、液晶素子 |
| JPH087768B2 (ja) * | 1988-07-12 | 1996-01-29 | 株式会社テック | 商品データ入力装置 |
-
1989
- 1989-04-14 JP JP1095018A patent/JP2692947B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-04-11 DE DE69025971T patent/DE69025971T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-04-11 EP EP90106952A patent/EP0392510B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-11 US US07/507,480 patent/US5118441A/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-04-11 AT AT90106952T patent/ATE135698T1/de active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0392510A1 (en) | 1990-10-17 |
| EP0392510B1 (en) | 1996-03-20 |
| ATE135698T1 (de) | 1996-04-15 |
| JPH02273671A (ja) | 1990-11-08 |
| US5118441A (en) | 1992-06-02 |
| DE69025971D1 (de) | 1996-04-25 |
| DE69025971T2 (de) | 1996-10-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2801279B2 (ja) | 化合物およびこれを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 | |
| JP3187611B2 (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置 | |
| JP2801269B2 (ja) | 化合物およびこれを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 | |
| JPH06256231A (ja) | 液晶性化合物、それを含む液晶組成物、及びこれを用いた液晶素子 | |
| JP2692947B2 (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 | |
| JP2691946B2 (ja) | 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 | |
| JP2941972B2 (ja) | 液晶組成物、それを有する液晶素子、それ等を用いた表示方法及び表示装置 | |
| JP3176073B2 (ja) | 液晶素子 | |
| JPH0710849A (ja) | キノキサリン化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示装置及び表示方法 | |
| JPH07179856A (ja) | 液晶性化合物、これを含有する液晶組成物、該液晶組成物を用いた液晶素子並びにこれらを用いた表示方法、表示装置 | |
| JPH09151179A (ja) | 光学活性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた液晶装置及び表示方法 | |
| JPS63254182A (ja) | 強誘電性液晶素子 | |
| JPH06104827B2 (ja) | 強誘電性液晶素子 | |
| KR940001850B1 (ko) | 카르복시산 에스테르 화합물, 액정화합물 액정조성물, 액정소자 및 광변조방법 | |
| JP3048166B2 (ja) | 強誘電性液晶組成物 | |
| JPH0358980A (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、およびこれを使用した液晶素子 | |
| JPH0426679A (ja) | 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 | |
| JPH0834777A (ja) | 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた液晶装置及び表示方法 | |
| JPH08109145A (ja) | エチニレン化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置 | |
| JP3230024B2 (ja) | 液晶性化合物、これを含有する液晶組成物、該液晶組成物を用いた液晶素子並びにこれらを用いた表示方法、表示装置 | |
| JP2791039B2 (ja) | 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 | |
| JPH0772442A (ja) | 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置 | |
| JPS63218647A (ja) | 液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 | |
| JPS63291980A (ja) | 強誘電性液晶素子 | |
| JP3005064B2 (ja) | 液晶組成物、それを有する液晶素子、それ等を用いた表示方法及び表示装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |