JP2665890B2 - 油質組成物において有用な油溶性分散剤 - Google Patents
油質組成物において有用な油溶性分散剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の分野】本発明は、燃料及び潤滑油組成物におい
て添加剤として有用な油溶性分散剤、それらの製造法及
び使用方法に関する。この分散剤は、高分子量炭化水素
基で置換されたジカルボン酸、無水物又はエステル等を
アミン、アルコール、アミノアルコール及びそれらの混
合物と反応させることによって形成された塩、アミド、
イミド、エステル、オキサゾリン等の如きそれらの誘導
体からなり、そしてこれは、更に処理することができ例
えばほう素化されることができる。高分子量炭化水素基
は、約1,500〜5,000の数平均分子量(Mn)
を有する。この添加剤は、反応に用いられた該高分子量
炭化水素当りジカルボン酸形成性部分約1.05〜1.
25個の比率(官能価数)を有する。しかして、該添加
剤は向上した分散性を有しながら粘度向上作用を最少限
にする油添加剤である。 【0002】 【従来技術の開示】米国特許第4,234,435号に
は、油添加剤として、1,300〜5,000のMnを
有するポリアルケンから誘導されそしてポリアルケン当
り少なくとも1.3個のジカルボン酸基を含有するポリ
アルケン置換ジカルボン酸が開示されている。カナダ特
許第895,398号には、700〜10,000の分
子量を有する1モルの不飽和炭化水素を1〜1.5モル
のクロル置換マレイン酸又はフマル酸と反応させそして
この物質を次いでアルコールと更に反応させることがで
きることが開示されている。 【0003】米国特許第3,927,041号には、触
媒として5〜200ppmの1,3−ジブロム−5,5
−ジアルキルヒダントインを含有する分子量300〜
3,000の1モルのポリブテンを0.8〜5一般には
1.05〜1.15モルのジカルボン酸又は無水物と反
応させて、石油製品中でそれ自体で又はエステル、アミ
ド、イミド、アミジンとして使用することができる物質
を形成することが開示されている。米国特許第3,21
7,707号には、分子量50,000まで特に分子量
250〜3,000のポリオレフィンと、各重合体分子
中に1個以上の無水こはく酸基があるかどうかによって
1モル又はそれ以上の無水マレイン酸との混合物に塩素
を反応させることが開示されている。 【0004】米国特許第4,113,639号及び同第
4,116,876号には、1,300のアルケニル基
分子量及び103のけん化価(炭化水素分子当り約1.
3個の無水こはく酸単位)を有するアルケニル無水こは
く酸の例が開示されている。このアルケニル無水こはく
酸はポリアミンと次いでほう酸と反応させることができ
(米国特許第4,113,639号)、又はアミノアル
コールと反応させてオキサゾリンを形成し(米国特許第
4,116,876号)次いでほう酸との反応によって
ほう素化させることもできる。米国特許第4,062,
186号は、実施例13において、約1,300の分子
量及び約100のけん化価(アルケニル基当り約1.2
5個のこはく酸無水物単位)を有するポリイソブテニル
無水こはく酸を示している。米国特許第4,123,3
73号は、実施例3において、約1,400の分子量及
び80のけん化価(ポリイソブチレン単位当り約1.0
7個の無水こはく酸単位)を有するポリイソブテニルこ
はく酸無水物を示している。 【0005】更に関連する従来技術は、次の米国特許:
3,087,936;3,131,150;3,15
4,560;3,172,892;3,198,73
6;3,219,666;3,231,587;3,2
35,484;3,269,946;3,272,74
3;3,272,746;3,278,550;3,2
84,409;3,284,410;3,288,71
4;3,403,102;3,562,159;3,5
76,743;3,632,510;3,836,47
0;3,836,471;3,383,050;3,8
38,052;3,879,308;3,912,76
4;3,927,041;Re.26,330;4,1
10,349;4,113,639;4,151,17
3;4,195,976;並びに英国特許1,368,
277及び1,398,008である。 【0006】発明の概要 本発明は、ポリオレフィン分子当り1.05〜1.25
好ましくは1.06〜1.20例えば1.10〜1.2
0個のジカルボン酸、無水物又はエステル部分好ましく
は酸又は無水物部分で置換された数平均分子量1,50
0〜5,000のポリオレフィンからなるヒドロカルビ
ル置換C4 〜C10ジカルボン酸、無水物又はエステル物
質をアミン、アルコール、アミノアルコール及びそれら
の混合物と反応させることによって形成された反応生成
物からなる油溶性分散剤に関するものである。この酸、
無水物又はエステル物質は、それ自体で例えば米国特許
第3,288,714号(ここでは、従来のアシル化剤
が分散剤兼清浄剤として使用されている)及び米国特許
第3,714,042号(ここでは、過塩基性金属錯体
を処理するために従来のアシル化剤が使用されている)
に開示される如き従来知られたポリオレフィン置換ジカ
ルボン酸又は無水物アシル化剤と同じ態様で添加剤とし
て例えば分散剤として有用である。また、本発明の物質
は、過塩基性清浄剤がアシル化剤で処理されているとこ
ろの米国特許第3,965,017号に記載される態様
で使用することもできる。本発明の油溶性分散剤は、ヒ
ドロカルビル置換C4 〜C10ジカルボン酸、無水物又は
エステル物質をアミン、アルコール、アミノアルコール
及びそれらの混合物と反応させることによって形成する
ことができる。かくして、もし酸、無水物又はエステル
物質を反応例えば中和しようとするならば、一般には酸
単位の少なくとも50%から酸単位の全部までの多割合
が反応される。 【0007】発明の詳細な記述 本発明の物質は、反応に用いられた炭化水素部分当りジ
カルボン酸、無水物又はエステル基1.3個以上の官能
価を有する上記の従来技術の開示と比較して、他の添加
剤との低い相互作用度と組み合わさったそれらの有効性
の故に従来技術のものとは異なる。本発明の添加剤を用
いて、ガソリン及びジーゼルエンジン等に対して好適な
潤滑油組成物例えば自動変速機液、ヘビーデューティ油
を調製することができる。また、ガソリン及びジーゼル
エンジンの両方に対して同じ潤滑油組成物を用いること
ができる万能型クランクケース油を調製することもでき
る。これらの潤滑油組成物は、慣例的には、該組成物中
に必要とされる特性を提供する幾つかの異なる種類の添
加剤を含有する。これらの種類の添加剤としては、粘度
指数向上剤、酸化防止剤、腐食抑制剤、清浄剤、分散
剤、流動点降下剤、耐摩耗性添加剤等が挙げられる。 【0008】潤滑油組成物の調製に当っては、添加剤を
炭化水素油例えば鉱物性潤滑油又は他の適当な溶剤中に
おける10〜80重量%例えば20〜80重量%活性成
分濃厚物の形態で導入するのが一般的な方法である。通
常、これらの濃厚物は、最終潤滑剤例えばクランクケー
スモーター油を調製するに当っては添加剤パッケージ1
重量部当り3〜40例えば5〜20重量部の潤滑油で希
釈することができる。もちろん、濃厚物の目的は、最終
混合物中における溶解又は分散を容易にすると共に各物
質の取扱いの困難及び不便を少なくすることである。か
くして、金属ヒドロカルビルスルホネート又は金属アル
キルフェナートは、通常、例えば潤滑油留分中において
40〜50重量%濃厚物の形態で用いられる。通常、幾
つかの種類の添加剤を含有する潤滑油混合物の調製に当
って、各添加剤を別個に油中における濃厚物の形態で配
合する場合には何等問題は生じない。しかしながら、多
くの場合に、添加剤供給業者は、炭化水素油又は他の適
当な溶剤中の単一濃厚物中に多数の添加剤を含む添加剤
“パッケージ”を入手可能にすることを望む。いくらか
の添加剤は、油濃厚物中において互いに反応する傾向が
ある。炭化水素分子当りジカルボン酸部分1.3個以上
の官能価(比率)を有する分散剤は、パッケージ中の種
々の他の成分特に過塩基性金属清浄剤と相互作用して混
合時に粘度上昇(これに続いて時間と共に粘度の上昇を
引き起こしある場合には混合物のゲル化をもたらす)を
引き起こすことが分かった。この粘度上昇は、濃厚物の
ポンプ送り、混合及び取扱いを阻害する場合がある。パ
ッケージはより多くの希釈剤油で更に希釈してその粘度
を下げて相互作用効果を相殺することができるけれど
も、この希釈は、輸送、貯蔵及び他の取扱いコストを増
加することによってパッケージを使用する経済性を低下
させる。1.25:1よりも低い官能価を有する本発明
の物質は、この粘度相互作用を最少限にししかも有効な
添加剤を形成する。ここに記載する組成物は、エンジン
作動間に分散剤の油溶解度を維持するのに必要な炭化水
素重合体をポリアミン当り少ないアシル化単位で提供す
ることができるという点で追加的な改良を提供する。例
えば、重合体当りジカルボン酸基1.3個以上の官能基
を持つポリブテンアシル化剤を分子当り4〜7個の窒素
原子を含有するポリエチレンアミンと縮合させることか
ら誘導された典型的な分散剤は、ガソリン及びジーゼル
エンジンにおいて適正な分散性を得るのに十分な油溶解
度を提供するためにはポリアミン当り2個以上のアシル
化単位を必要とする。官能価を1.25よりも下に下げ
ると、ポリアミン当りアシル化剤の低い相対的化学量論
においてポリアミン当りの油溶性重合体の所要比率が生
じる。かくして、1.05の官能価を持つポリブテンア
シル化剤を5−窒素ポリエチレンアミンと1.5対1の
比率で縮合させることから誘導された分散剤は、1.4
の官能価を有するポリブテンアシル化剤を同じポリアミ
ンと2:1の比率で縮合させることから誘導される分散
剤とほぼ同じ非極性基対極性基の比率を有する。前者の
組成物は、後者に比較して粘度がかなり低くそして減少
した相互作用を示す。 【0009】ヒドロカルビルジカルボン酸物質 本発明において使用される長鎖ヒドロカルビル置換ジカ
ルボン酸物質即ち酸又は無水物或いはエステルは、ポリ
オレフィン1モル当り1.05〜1.25好ましくは
1.06〜1.20例えば1.10〜1.20モルのα
−又はβ−不飽和C4 〜C10ジカルボン酸若しくは無水
物又はそのエステル例えばフマル酸、イタコン酸、マレ
イン酸、無水マレイン酸、クロルマレイン酸、フマル酸
ジメチル、無水クロルマレイン酸等で置換された長鎖炭
化水素一般にはポリオレフィンを包含する。不飽和ジカ
ルボン酸との反応に好ましいオレフィン重合体は、多モ
ル割合のC2 〜C10例えばC2 〜C5 モノオレフィンを
含む重合体である。かかるオレフィンとしては、エチレ
ン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、ペンテン、
オクテン−1、スチレン等が挙げられる。重合体は、ポ
リイソブチレンの如きホモ重合体並びにエチレン/プロ
ピレン共重合体、ブチレン/イソブチレン共重合体、プ
ロピレン/イソブチレン共重合体等の如きかかるオレフ
ィンの2種以上の共重合体であってよい。他の共重合体
としては、共重合体の単量体の少モル量例えば1〜40
モル%がC4 〜C18非共役ジオレフィンであるようなも
の、例えば、イソブチレン/ブタジエン共重合体又はエ
チレン/プロピレン/1,4−ヘキサジエン共重合体等
が挙げられる。 【0010】ある場合には、オレフィン重合体は、完全
飽和物、例えば、分子量を調節するための調節剤として
水素を使用するチーグラー・ナツタ合成によって作られ
たエチレン/プロピレン共重合体であってもよい。オレ
フィン重合体は、通常、約1,500〜約5,000好
ましくは約1,600〜約3,000の範囲内の数平均
分子量を有する。特に有用なオレフィン重合体は、約
1,500〜約2,500の範囲内の数平均分子量及び
重合体鎖当り約1個の末端二重結合を有する。本発明に
従って作られる高能力分散剤に対して特に有用な出発物
質はポリイソブチレンである。かかる重合体の数平均分
子量は、幾つかの公知技術によって測定することができ
る。かかる測定に対して便利な方法は、分子量分布デー
タを追加的に提供するゲル透過クロマトグラフィー(G
PC)によるものである。ダブリュー・ダブリュー・ヤ
ウ、ジェイ・ジェイ・カークランド及びディー・ディー
・ブリー各氏の“Modern Size Exclusion LiquidChroma
tography ”(ジョン・ウイリー・アンド・サンズ、ニ
ューヨーク、1979)を参照されたい。 【0011】オレフィン重合体をC4 〜10不飽和ジカル
ボン酸、無水物又はエステルと反応させるための方法は
斯界において知られている。例えば、米国特許第3,3
61,673号及び同第3,401,118号に開示さ
れるようにオレフィン重合体及びジカルボン酸物質を単
に一緒に加熱して熱的“エン”反応を引き起こすことが
できる。又は、オレフィン重合体は、先ずハロゲン化さ
せることができ、例えば塩素又は臭素をポリオレフィン
中に100〜250℃例えば140〜225℃の温度で
約0.5〜10時間好ましくは1〜7時間通すことによ
って重合体の重量を基にして約1〜8好ましくは3〜7
重量%の塩素又は臭素まで塩素化又は臭素化させること
ができる。次いで、ハロゲン化された重合体は、得られ
る生成物がハロゲン化重合体1モル当り約1.05〜
1.25好ましくは1.06〜1.20例えば1.10
モルの不飽和酸を含有する程に十分な不飽和酸又は無水
物と100〜250℃通常約140〜180℃において
約0.5〜10時間例えば3〜8時間反応させることが
できる。この一般的な形式の方法は、米国特許第3,0
87,436号、同第3,172,892号、同第3,
272,746号等に教示されている。 【0012】別法として、オレフィン重合体及び不飽和
酸物質は塩素を熱い物質に加えながら混合されそして加
熱される。この形式の方法は、米国特許第3,215,
707号、同第3,231,587号、同第3,91
2,764号、同第4,110,349号、同第4,2
34,435号及び英国特許第1,440,219号に
開示されている。ハロゲンの使用によって、通常、ポリ
オレフィン例えばポリイソブチレンの約65〜95重量
%がジカルボン酸物質と反応する。ハロゲン又は触媒を
使用せずに熱反応を実施すると、通常、ポリイソブチレ
ンの約50〜75重量%だけが反応する。塩素化は、反
応性を向上させるのを助ける。便宜上、上記の1.0
5:1.25、1.06:1.20及び1.10:1.
20のジカルボン酸形成性単位対ポリオレフィンの官能
価比率は、生成物を作るのに使用したポリオレフィンの
総量即ち反応ポリオレフィン及び未反応ポリオレフィン
の総量に基づく。 【0013】窒素及びアルコール無灰分散剤誘導体 ヒドロカルビル置換ジカルボン酸物質の中和に有用なア
ミン化合物は、分子中に約2〜60例えば3〜20個の
総炭素原子数及び約1〜12例えば2〜8個の窒素原子
数を持つモノ−及びポリアミンを包含する。これらのア
ミンは、ヒドロカルビルアミンであってよく、又は他の
基例えばヒドロキシル基、アルコキシ基、アミド基、ニ
トリル、イミダゾリン基等を含むヒドロカルビルアミン
であってよい。1〜6個のヒドロキシル基好ましくは1
〜3個のヒドロキシル基を持つヒドロキシアミンが特に
有用である。好ましいアミンは、一般式 【化1】[式中、R、R’及びR”はそれぞれ水素、C1 〜C25
直鎖又は分枝鎖アルキル基、C1 〜C12アルコキシC2
〜C6 アルキレン基、C2 〜C12ヒドロキシアミノアル
キレン基及びC1 〜C12アルキルアミノC2 〜C6 アル
キレン基よりなる群から選択され、各sは2〜6好まし
くは2〜4の同じ又は異なる数であってよく、そしてt
は0〜10好ましくは2〜7の数である]のものを含め
た脂肪族飽和アミンである。 【0014】好適なアミン化合物の例としては、限定す
るものではないが、1,2−ジアミノエタン、1,3−
ジアミノプロパン、1,4−ジアミノブタン、1,6−
ジアミノヘキサン、ポリエチレン−アミン例えばジエチ
レントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチ
レンペンタミン、ポリプロピレンアミン例えば1,2−
プロピレンジアミン、ジ(1,2−プロピレン)トリア
ミン、ジ(1,3−プロピレン)トリアミン、N,N−
ジメチル−1,3−ジアミノプロパン、N,N−ジ(2
−アミノエチル)エチレンジアミン、N,N−ジ(2−
ヒドロキシエチル)−1,3−プロピレンジアミン、3
−ドデシルオキシプロピルアミン、N−ドデシル−1,
3−プロパンジアミン、トリスヒドロキシメチルアミノ
メタン(THAM)、ジイソプロパノールアミン、ジエ
タノールアミン、トリエタノールアミン、モノ−、ジ−
及びトリタローアミン、アミノモルホリン例えばN−
(3−アミノプロピル)モルホリン等が挙げられる。 【0015】他の有用なアミン化合物は、1,4−ジ
(アミノメチル)シクロヘキサンの如き脂環式ジアミ
ン、イミダゾリンの如き複素環式窒素化合物、及び一般
式 【化2】 [式中、Gは水素及び1〜3個の炭素原子のΩ−アミノ
アルキレン基よりなる群からそれぞれ選択され、そして
pは1〜4の整数である]のN−アミノアルキルピペラ
ジンを包含する。かかるアミンの例としては、限定する
ものではないが、2−ペンタデシルイミダゾリン、N−
(2−アミノエチル)ピペラジン等が挙げられる。 【0016】アミン化合物の市販混合物も有益下に用い
ることができる。例えば、アルキレンアミンを製造する
ための1つの方法は、アルキレンジハライド(エチレン
ジクロリド又はプロピレンジクロリドの如き)をアンモ
ニアと反応させて窒素原子の対がアルキレン基によって
結合されたアルキレンアミンの複雑な混合物を得、かく
してジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、
テトラエチレンペンタミン及びピペラジン異性体の如き
化合物を形成することを包含する。分子当り窒素原子が
平均して約5〜7個の低コストポリ(エチレンアミン)
化合物が“ポリアミンH”、“ポリアミン400”、
“ダウ・ポリアミンE−100”等の如き商品名の下に
市場で入手可能である。 【0017】また、有用なアミンとしては、式(i) 【化3】 [式中、mは約3〜70好ましくは10〜35の値を有
する]及び式(ii) 【化4】 [式中、nは約1〜40の値を有するが、但し、nのす
べての合計は約3〜約70好ましくは約6〜約35であ
り、そしてRは3〜6の原子価を有する10個までの炭
素原子の多価飽和炭化水素基である]のものの如きポリ
オキシアルキレンポリアミンが挙げられる。式(i)又
は(ii) のどちらにおけるアルキレン基も、約2〜7好
ましくは約2〜4個の炭素原子を含有する直鎖又は分枝
鎖であってよい。 【0018】上記式のポリオキシアルキレンポリアミン
好ましくはポリオキシアルキレンジアミン及びポリオキ
シアルキレントリアミンは、約200〜約4,000好
ましくは約400〜約2,000の範囲内の平均分子量
を有してよい。好ましいポリオキシアルキレンポリアミ
ンは、約200〜2,000の範囲内の平均分子量を有
するポリオキシエチレン及びポリオキシプロピレンジア
ミン並びにポリオキシプロピレントリアミンを包含す
る。ポリオキシアルキレンポリアミンは、市場で入手可
能であって、例えばジェファーソン・ケミカル・カンパ
ニー・インコーポレーテッドから商品名“ジェファミン
D−230、D−400、D−1000、D−200
0、T−403”等の下に得ることができる。 【0019】アミンは、5〜95重量%のジカルボン酸
物質を含有する油溶液を、所望量の水が除去されるま
で、約100〜250℃好ましくは125〜175℃に
一般には1〜10時間例えば2〜6時間加熱することに
よってジカルボン酸物質例えばアルケニルこはく酸無水
物と容易に反応される。加熱は、アミド及び塩よりもむ
しろイミド又はイミドとアミドとの混合物の形成を促進
するように実施されるのが好ましい。反応比は、反応
体、過剰アミンの量、形成される結合の形式等に依存し
てかなり変動することができる。ジカルボン酸部分含量
例えばグラフト化無水マレイン酸含量1モル当り一般に
は0.3〜2モル好ましくは約0.3〜1.0モル例え
ば0.4〜0.8モルのアミン例えばビ第一アミンが使
用される。例えば、1モルのオレフィンがオレフィン1
モル当り1.10モルの無水マレイン酸基を付加するの
に十分な無水マレイン酸と反応される。アミドとイミド
との混合物に転化するときには、2つの第一基を持つ約
0.55モルのアミン即ちジカルボン酸部分1モル当り
0.50モルのアミンを使用するのが好ましい。 【0020】窒素含有分散剤は、米国特許第3,08
7,936号及び同第3,254,025号に全体的に
教示される如くほう素化によって更に処理することがで
きる。これは、アシル化窒素化合物1モル当りほう素約
0.1原子割合からアシル化窒素化合物中の窒素の原子
割合当りほう素約10原子割合までを提供する量のほう
素酸化物、ほう素ハロゲン化物、ほう素の酸及びほう素
の酸のエステルよりなる群から選択されるほう素化合物
で上記アシル窒素分散剤を処理することによって容易に
達成される。有益には、本発明の分散剤は、ほう素化ア
シル窒素化合物の総重量を基にして約0.05〜2.0
重量%例えば0.05〜0.7重量%のほう素を含有す
る。生成物中に脱水ほう酸重合体(主として(HBO
2 )3 )として存在すると思われるほう素は、分散剤の
イミド及びジイミドにアミン塩例えば該ジイミドのメタ
ボレート塩として結合すると考えられる。 【0021】ほう素処理は、アシル窒素化合物に約0.
05〜4重量%例えば1〜3重量%(該アシル窒素化合
物の重量を基にして)の該ほう素化合物好ましくはほう
酸(これはたいていスラリーとして加えられる)を加え
そして撹拌下に約135℃〜190℃例えば140〜1
70℃で1〜5時間加熱し次いで該温度範囲において窒
素でストリッピングすることによって容易に実施され
る。又は、ほう素処理は、水を除去しながらほう酸をジ
カルボン酸物質とアミンとの熱い反応混合物に加えるこ
とによって実施することもできる。トリス(ヒドロキシ
メチル)アミノメタン(THAM)を上記の酸物質と反
応させて、英国特許第984,409号に教示される如
きアミド、イミド又はエステル型添加剤を形成すること
ができ、又は例えば米国特許第4,102,798号、
同第4,116,876号及び同第4,113,639
号に記載される如きオキサゾリン化合物及びほう素化オ
キサゾリン化合物を形成することができる。 【0022】また、無灰分散剤は、上記長鎖炭化水素置
換ジカルボン酸物質並びに一価及び多価アルコールの如
きヒドロキシ化合物又はフェノール及びナフトールの如
き芳香族化合物等から誘導されるエステルであってもよ
い。多価アルコールは、最とも好ましいヒドロキシ化合
物であり、そして好ましくは2〜約10個のヒドロキシ
基を含有し、例えばエチレングリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、テトラエチレング
リコール、ジプロピレングリコール、及びアルキレン基
が2〜約8個の炭素原子を含有するところの他のアルキ
レングリコールである。他の有用な多価アルコールとし
ては、グリセロール、グリセロールのモノオレエート、
グリセロールのモノステアレート、グリセロールのモノ
メチルエーテル、ペンタエリスリトール、ジペンタエリ
スルトール等が挙げられる。 【0023】また、エステル分散剤は、アリルアルコー
ル、シンナミルアルコール、プロパルギルアルコール、
1−シクロヘキサン−3−オール及びオレイルアルコー
ルの如き不飽和アルコールから誘導することもできる。
本発明のエステルを生成することができるアルコールの
更に他の群は、例えば1個以上のオキシアルキレン、ア
ミノアルキレン又はアミノアリーレンオキシアリーレン
基を有するオキシアルキレン−、オキシアリーレン−、
アミノアルキレン−及びアミノアリーレン置換アルコー
ルを含めてエーテルアルコール及びアミノアルコールを
包含する。これらは、セロソルブ(Cellosolve)、カービ
トール(Carbitol)、N,N,N’,N’−テトラヒドロ
キシトリメチレンジアミン、及びアルキレン基が1〜約
8個の炭素原子を含有するところのオキシアルキレン基
を約150個まで有するエーテルアルコールによって例
示される。 【0024】エステル分散剤は、こはく酸のジエステル
又は酸性エステル即ち部分エステル化こはく酸、並びに
部分エステル化多価アルコール又はフェノール即ち遊離
アルコール又はフェノール性ヒドロキシル基を有するエ
ステルであってよい。同様に、上に例示したエステルの
混合物も本発明の範囲内に意図される。エステル分散剤
は、例えば米国特許第3,522,179号に例示され
る如き幾つかの公知法のうちの1つによって製造するこ
とができる。上記の長鎖炭化水素置換ジカルボン酸物質
と反応させて分散剤を形成することができるヒドロキシ
アミンとしては、2−アミノ−1−ブタノール、2−ア
ミノ−2−メチル−1−プロパノール、p−(β−ヒド
ロキシエチル)アニリル、2−アミノ−1−プロパノー
ル、3−アミノ−1−プロパノール、2−アミノ−2−
メチル−1,3−プロパンジオール、2−アミノ−2−
エチル−1,3−プロパンジオール、N−(β−ヒドロ
キシプロピル)−N’−(β−アミノエチル)ピペラジ
ン、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン(トリス
メチロールアミノメタンとしても知られる)、2−アミ
ノ−1−ブタノール、エタノールアミン、β−(β−ヒ
ドロキシエトキシ)エチルアミン等を挙げることができ
る。これらの又は類似アミンの混合物を用いることもで
きる。 【0025】好ましい分散剤は、こはく酸無水物基で置
換されそしてポリエチレンアミン例えばテトラエチレン
ペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、ポリオキシエ
チレン及びポリオキシプロピレンアミン例えばポリオキ
シプロピレンジアミン、トリスメチロールアミノメタン
及びペンタエリスリトール並びにこれらの組み合わせと
反応させたポリイソブチレンから誘導されたものであ
る。1つの特に好ましい分散剤組み合わせは、米国特許
第3,804,763号に記載されるように、(A)こ
はく酸無水物基で置換されたポリイソブチレンと、
(B)それと反応されたヒドロキシ化合物例えばペンタ
エリスリトールと、(C)ポリオキシアルキレンポリア
ミン例えばポリオキシプロピレンジアミンと、(D)ポ
リアルキレンポリアミン例えばポリエチレンジアミン及
びテトラエチレンペンタミンとの組み合わせであって、
(A)1モル当り(B)及び(D)をそれぞれ約0.3
〜約2モル及び(C)を約0.3〜約2モル使用したも
のを包含する。もう1つの好ましい分散剤組み合わせ
は、米国特許第3,632,511号に記載されるよう
に、(A)ポリイソブテニルこはく酸無水物と(B)ポ
リアルキレンポリアミン例えばテトラエチレンペンタミ
ンと(C)多価アルコール又はポリヒドロキシ置換脂肪
族第一アミン例えばペンタエリスリトール又はトリスメ
チロールアミノメタンとの組み合わせを包含する。 【0026】金属錆止め添加剤及び清浄剤 金属含有錆止め添加剤及び(又は)清浄剤は、無灰分散
剤と共にしばしば使用される。かかる清浄剤及び錆止め
添加剤は、スルホン酸の金属塩、アルキルフェノール、
硫化アルキルフェノール、サリチル酸アルキル、ナフテ
ネート並びに他の油溶性モノ−及びジカルボン酸を包含
する。清浄剤としてしばしば使用される高塩基性即ち過
塩基性金属塩は、無灰分散剤と特に相互作用をする傾向
があるようである。通常、これらの金属含有錆止め添加
剤及び清浄剤は、潤滑油中において全潤滑組成物の重量
を基にして約0.01〜10重量%例えば0.1〜5重
量%の量で使用される。 【0027】高塩基性アルカリ土類金属スルホネートが
清浄剤としてしばしば使用される。これらは、通常、油
溶性スルホネート又はアルカリールスルホン酸を含む混
合物を存在するスルホン酸の完全中和に必要とされるよ
りも過剰量のアルカリ土類金属化合物と一緒に加熱し、
しかる後その過剰金属に二酸化炭素を反応させて所望の
過塩基化を提供することにより分散された炭酸塩錯体を
形成することによって製造される。このスルホン酸は、
典型的には、蒸留及び(又は)抽出による石油の分別か
ら得られるものの如きアルキル置換芳香族炭化水素のス
ルホン化によって、又は例えばベンゼン、トルエン、キ
シレン、ナフタリン、ジフェニル及びこれらのハロゲン
誘導体例えばクロルベンゼン、クロルトルエン及びクロ
ルナフタリンをアルキル化することにより得られるもの
の如き芳香族炭化水素のアルキル化によって得られる。
アルキル化は、例えばハロパラフィンの如き約3〜30
以上の炭素原子を有するアルキル化剤、パラフィンの脱
水素によって得ることができるオレフィン、例えばエチ
レン、プロピレン等からの重合体の如きポリオレフィン
を用いて触媒の存在下に実施することができる。アルカ
リールスルホネートは、アルキル置換芳香族部分当り通
常約9〜約70個又はそれ以上の炭素原子好ましくは約
16〜約50個の炭素原子を含有する。 【0028】これらのアルカリールスルホン酸を中和し
てスルホネートを提供する際に用いることができるアル
カリ土類金属化合物としては、マグネシウム、カルシウ
ム及びバリウムの酸化物、水酸化物、アルコキシド、炭
酸塩、カルボン酸塩、硫化物、水硫化物、硝酸塩、ほう
酸塩及びエステルが挙げられる。これらの例は、酸化カ
ルシウム、水酸化カルシウム、酢酸マグネシウム及びほ
う酸マグネシウムである。先に記載したように、アルカ
リ土類金属化合物は、アルカリールスルホン酸の完全中
和に必要とされるよりも過剰で使用される。一般には、
その量は約100〜220%の範囲内であるけれども、
完全中和に必要とされる金属の化学量論的量の少なくと
も125%を使用するのが好ましい。 【0029】塩基性アルカリ土類金属アルカリールスル
ホネートの様々な他の製造法は例えば米国特許第3,1
50,088号及び同第3,150,089号において
知られており、ここでは過塩基化は炭化水素溶剤−希釈
剤油中においてアルコキシド−カーボネート錯体をアル
カリールスルホネートで加水分解することによって達成
される。好ましいアルカリ土類金属スルホネート添加剤
は、鉱物性潤滑油中に分散された添加剤系の総重量を基
にして約25〜約32重量%の範囲内のスルホン酸マグ
ネシウム含量と共に約300〜約400の範囲内の全塩
基価を有するアルキル芳香族スルホン酸マグネシウムで
ある。 【0030】中性金属スルホン酸塩は、錆止め添加剤と
してしばしば使用される。多価金属アルキルサリチレー
ト及びナフテネート物質は、潤滑油組成物用の公知添加
剤であってそれらの高温性能を向上させ且つピストンへ
の炭素質物の付着を防止するためのものである(米国特
許第2,744,069号)。多価金属アルキルサリチ
レート及びナフテネートの予備塩基度の増大は、C8 〜
C26アルキルサリチレート及びフェナートの混合物のア
ルカリ土類金属例えばカルシウム塩(米国特許第2,7
44,069号)又はアルキルサリチル酸の多価金属塩
を用いることによって達成することができる。前記の酸
は、フェノールのアルキル化それに続くフェナート化、
カルボキシル化及び加水分解によって得られ(米国特許
第3,704,315号)次いで一般に知られそして使
用される技術によって高塩基性塩に転化させることがで
きる。これらの金属含有錆止め添加剤の予備塩基度は、
約60〜150のTBNレベルにあるのが有益である。
有益な多価金属サリチレート及びナフテネート物質の中
には、アルキル置換サリチル酸又はナフテン酸或いはこ
れらのどちらか単独若しくは両者とアルキル置換フェノ
ールとの混合物から容易に誘導されるメチレン及び硫黄
架橋物質が包含される。塩基性硫化サリチレート及びそ
れらの製造法は米国特許第3,595,791号に示さ
れている。かかる物質としては、一般式 【化5】 [式中、Arは1〜6個の環を持つアリール基であり、
R1 は約8〜50個の炭素原子好ましくは12〜30個
の炭素原子(最適には約12)を有するアルキル基であ
り、Xは硫黄(−S−)又はメチレン(−CH2 −)架
橋であり、yは0〜4の数でありそしてnは0〜4の数
である]を有する芳香族酸のアルカリ土類金属特にマグ
ネシウム、カルシウム、ストロンチウム及びバリウム塩
が挙げられる。 【0031】過塩基性メチレン架橋サリチレート−フェ
ナート塩の製造は、フェノールのアルキル化それに続く
フェナート化、カルボキシル化、加水分解、アルキレン
ジハライドの如きカップリング剤によるメチレン架橋そ
れに続く炭酸化と同時の塩形成の如き慣用技術によって
容易に実施される。本発明においては、60〜150の
TBNを有しそして一般式 【化6】 のメチレン架橋フェノール−サリチル酸の過塩基性カル
シウム塩が極めて有用である。 【0032】硫化金属フェナートは“フェノールスルフ
ィドの金属塩”と見なすことができ、かくしてこれは、
一般式 【化7】 (ここで、x=1又は2、n=0、1又は2)によって
代表される化合物の金属塩(中性又は塩基性)、又はか
かる化合物の重合体形態(ここでRはアルキル基であ
り、n及びxはそれぞれ1〜4の整数であり、そして油
中における適正な溶解度を保証するためにはR基の全部
における炭素原子の平均数は少なくとも約9である)を
意味する。各R基は、それぞれ、5〜40個好ましくは
8〜20個の炭素原子を含有することができる。金属塩
は、アルキルフェノールスルフィドを、硫化金属フェナ
ートに所望のアルカリ度を付与するのに十分な量の金属
含有物質と反応させることによって製造される。 【0033】製造態様に関係なく、有用な硫化アルキル
フェノールは、硫化アルキルフェノールの重量を基にし
て一般には約2〜約14重量%好ましくは約4〜約12
重量%の硫黄を含有する。硫化アルキルフェノールは、
該フェノールを中和しそして所望ならば斯界に周知の操
作によって生成物を所望のアルカリ度まで過塩基化する
のに十分な量の酸化物、水酸化物及び錯体を含めた金属
含有物質との反応によって転化させることができる。好
ましい方法は、グリコールエーテル中に溶解させた金属
の溶液を用いる中和法である。 【0034】中性又は標準硫化金属フェナートは、金属
対フェノール核の比率が約1:2であるようなものであ
る。“過塩基性”又は“塩基性”硫化金属フェナート
は、金属対フェノールの比率が化学量論的量よりも大き
い硫化金属フェナートであり、例えば、塩基性硫化金属
ドデシルフェナートは、過剰金属が油溶性又は分散性形
態で生成される(CO2 との反応によるが如くして)と
ころの対応する標準硫化金属フェナート中に存在する金
属よりも100%以上過剰の金属含量を有する。無灰分
散剤と相互作用することができる添加剤の他の群は、耐
摩耗性添加剤としてしばしば使用されそして酸化防止活
性も提供するジヒドロカルビルジチオ燐酸金属塩であ
る。亜鉛塩が、潤滑油組成物の総重量を基にして0.1
〜10重量%好ましくは0.2〜2重量%の量で潤滑油
中に最とも一般的に使用される。これらは、公知技術に
従って、通常アルコール又はフェノールとP2 S5 との
反応によって先ずジチオ燐酸を形成し次いでそのジチオ
燐酸を適当な亜鉛化合物で中和することによって製造す
ることができる。第一アルコールと第二アルコールとの
混合物を含めてアルコールの混合物を使用することがで
きるが、第二アルコールは一般には向上した耐摩耗性を
付与するためのものでありそして第一アルコールは向上
した熱安定性を付与する。その2種の混合物が特に有用
である。一般には、任意の塩基性又は中性亜鉛化合物を
使用することができるが、しかし酸化物、水酸化物及び
炭酸塩が最とも一般的に用いられる。市販添加剤は、中
和反応における塩基性亜鉛化合物の過剰の使用によって
過剰の亜鉛を含有する場合が多い。 【0035】本発明において有用なジヒドロカルビルジ
チオ燐酸亜鉛は、ジチオ燐酸のジヒドロカルビルエステ
ルの油溶性塩であり、そして次の一般式 【化8】 [式中、R及びR’は、1〜18個好ましくは2〜12
個の炭素原子を含有する同種又は異種のヒドロカルビル
基であってよく、そしてアルキル、アルケニル、アリー
ル、アラルキル、アルカリール及びシクロ脂肪族基の如
き基を包含する]によって表わすことができる。R及び
R’基として特に好ましいものは、2〜8個の炭素原子
を含有するアルキル基である。かくして、この基は、例
えば、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチ
ル、i−ブチル、第二ブチル、アミル、n−ヘキシル、
i−ヘキシル、n−オクチル、デシル、ドデシル、オク
タデシル、2−エチルヘキシル、フェニル、ブチルフェ
ニル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、プロペ
ニル、ブテニル等であってよい。油溶性を得るために
は、ジチオ燐酸中の炭素原子(即ち、R及びR’)の総
数は一般には約5又はそれ以上である。 【0036】組成物 本発明の分散剤生成物即ちジカルボン酸形成性物質それ
自体又は該ジカルボン酸形成性物質にアミン、アルコー
ル、アミノアルコール、それらの混合物等を更に反応さ
せた生成物は、潤滑油組成物例えば自動車のクランクケ
ース潤滑油中に、全組成物の重量を基にして約0.01
〜15重量%例えば0.1〜10重量%好ましくは0.
2〜7.0重量%の範囲内の濃度で配合することができ
る。本発明の生成物を添加することができる潤滑剤とし
ては、石油から誘導される炭化水素油のみならず、ジカ
ルボン酸、ポリグリコール及びアルコールのアルキルエ
ステル、ポリα−オレフィン、アルキルベンゼン、燐酸
の有機エステル、ポリシリコーン油等の如き合成油が挙
げられる。 【0037】本発明の生成物をガソリン並びに約150
〜800°Fの範囲内の沸点を有する中間留出油例えば
ケロシン、ジーゼル燃料、家庭暖房用燃料、ジェット燃
料等の如き通常液状の石油燃料中において分散剤として
用いるときには、燃料中において全組成物の重量を基に
して0.001〜0.5重量%好ましくは約0.001
〜0.1重量%の範囲内の添加剤濃度が通常用いられ
る。この添加剤は、5〜70重量%の分散剤及び95〜
30重量%の油を含む濃厚物として都合よく計量分配す
ることができる。通常、他の添加剤を存在させて又はさ
せずに、少割合例えば5〜50重量%までの添加剤が多
割合例えば50〜95重量%の鉱物性潤滑油中に溶解さ
れる。また、この分散剤は、潤滑油添加剤パッケージ特
に金属清浄剤を含有するものにおいても使用することが
できる。これらのパッケージは、一般には、約20〜8
0重量%の鉱物性潤滑油及び約20〜80重量%例えば
40〜60重量%の分散剤を含有する。このパッケージ
は、更に、約3〜50例えば3〜40好ましくは5〜2
5例えば10〜20重量%の金属清浄剤を含有すること
ができる。また、これは、約3〜40好ましくは5〜2
5例えば10〜20重量%のジチオ燐酸亜鉛を含有する
こともできる。分散剤、金属清浄剤及びジチオ燐酸亜鉛
添加剤の重量%はすべて添加剤パッケージの総重量に基
づく。 【0038】上記組成物、濃厚物又はパッケージには、
他の慣用添加剤例えば流動点降下剤、燐酸トリクレジル
又はジチオ燐酸亜鉛の如き耐摩耗性添加剤、N−フェニ
ル−α−ナフチルアミン、t−オクチルフェノールスル
フィド、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−t−ブ
チルフェノール)の如き酸化防止剤、エチレン/プロピ
レン共重合体、ポリメタクリレート、ポリイソブチレ
ン、フマル酸アルキル/酢酸ビニル共重合体等の如き粘
度指数向上剤、並びにアミン、ヒドロキシアミン、ポリ
オール等を反応させた他のポリイソブチレンこはく酸無
水物の如き他の無灰分散剤も含めることができる。 【0039】 【実施例】本発明は本発明の好ましい具体例を包含する
以下の実施例を参照することによって更によく理解され
るが、特に記載していなければすべての部数は重量部で
ある。例 1 A部 100部のポリイソブチレンと7.55部の無水マレイ
ン酸との混合物を約220℃の温度に加熱することによ
って、1725Mnのポリイソブチレン(PIB)分子
当りこはく酸無水物(SA)部分1.04のSA:PI
B比を有するポリイソブテニルこはく酸無水物(PIB
SA)を調製した。温度が120℃に達したときに、塩
素添加を開始し、そして熱い混合物に5.88部の塩素
を一定の速度で約5.5時間添加した。次いで、反応混
合物を220℃において約1.5時間温浸(ヒートソー
キング)し、次いで窒素で約1時間ストリッピングし
た。得られたポリイソブテニルこはく酸無水物は64.
2のASTMけん化価を有していたが、これは次の如く
出発PIBを基に計算すると1.04のこはく酸無水物
(SA)対ポリイソブチレン(PIB)比に相当する。 【0040】 【数1】 PIBSA生成物は、活性成分(ai)が83.8重量
%でそして残部が主として未反応PIBであった。1.
04のSA:PIB比は、出発物質として反応器に仕込
まれた全PIB即ち反応するPIB及び未反応のままに
残るPIBの両方に基づく。 【0041】B部 A部のPIBSAを次の如くしてアミノ化しそしてほう
素化した。反応フラスコにおいて、1,800gの6
4.2のケン化価を有するPIBSA及び1,317g
のS150N潤滑油(100℃において約150SUS
の粘度を有する溶剤中性油)を混合しそして約149℃
に加熱した。次いで、121.9gの市販等級ポリエチ
レンアミン(以後、PAMと称する)(これは、分子当
り平均して約5〜7個の窒素原子を含有するポリエチレ
ンアミンの混合物であった)を加え、そして混合物を1
49℃に約1時間加熱し、次いで窒素で約1.5時間ス
トリッピングした。次に、163℃で撹拌下に加熱しな
がら49gのほう酸を約2時間にわたって加え、次いで
窒素で2時間ストリッピングし、次いで冷却しそしてろ
過して最終生成物を得た。この生成物は、100℃にお
いて428csの粘度、1.21重量%の窒素含量、
0.23重量%のほう素含量を有し、そして49.3重
量%の反応生成物即ち実際に反応した物質及び50.7
重量%の未反応PIBと鉱油(S150N)を含有して
いた。 【0042】例 2 例1のA部と同様の態様で1.26のSA:PIB比を
有するPIBSAを製造したが、但し、100部のポリ
イソブチレンを7.40部の塩素及び10.23部の無
水マレイン酸と反応させた。PIBSAは、76.7の
ケン化価を有しそして活性成分が87.3重量%であっ
た。1,800gのPIBSA(ケン化価76.7)を
約1,462gのS150N油及び145.7gのPA
Mと混合し、次いで149℃に1時間加熱し、窒素で
1.5時間ストリッピングし、次いで51.5gのほう
酸を加え、163℃で2時間加熱し、次いで窒素で更に
2時間ストリッピングし、次いで冷却しそしてろ過し
た。最終生成物は、1.41重量%のN、0.23重量
%のBを含有しそして52.8重量%の反応生成物を含
有し、100℃で458csの粘度を有していた。 【0043】例 3 例1のA部の一般的な態様で1.41のSA:PIB比
を有するPIBSAを製造したが、但し、11.63部
の無水マレイン酸に100部の1725Mnのポリイソ
ブチレンを混合しそして8.42部の塩素を4.5時間
にわたって吹き付けた。PIBSAは、84.8のケン
化価を有し、そして活性成分が約90.3重量%で未反
応PIBが9.7重量%であった。1,800gのPI
BSA(1.41のSA:PIB比)を1,536gの
S150N油で希釈し、161.1gの上記PAMと1
49℃で1時間反応させそして窒素で1.5時間ストリ
ッピングした。次いで、163℃で撹拌しながら52.
8gのほう酸を2時間にわたって加え、次いで窒素で2
時間ストリッピングし、冷却し次いでろ過した。生成物
は、1.49重量%のN、0.22重量%のBを含有
し、100℃において574csの粘度を有し、そして
52.8重量%の反応生成物を含有していた。 【0044】例 4 例1のA部における如くして100部のポリイソブチレ
ン(1725Mn)を8.12部の無水マレイン酸と反
応させ次いで6.29部の塩素を5.5時間にわたって
添加することによって、1.13のSA:PIB比を有
するPIBSAを製造した。PIBSAは、69.3の
ケン化価を有しそして85.2重量%の活性成分を含有
していた。例3と同様の態様で、1,800部のPIB
SA(1.13のSA:PIB比、85.2重量%の活
性成分)を1,350部のS150N油で希釈し、11
8部のPAMと149℃で1時間反応させそして窒素で
1.5時間ストリッピングした。次いで、163℃でス
トリッピングしながら39.2部のほう酸を1.5時間
にわたって加え、次いで窒素で2時間ストリッピングし
次いでろ過した。最終生成物は、1.24重量%のN、
0.25重量%のBを含有し、100℃において463
csの粘度を有しそして49.1重量%の反応生成物を
含有していた。 【0045】例 5 例1のA部の一般的な態様で0.97のSA:PIB比
を有するPIBSAを製造したが、しかし5.47部の
塩素を5.5時間にわたって加えることによって6.9
8部の無水マレイン酸を100部のポリイソブチレン
(分子量1.725)と反応させた。得られたPIBS
Aは、59.6のケン化価を有しそして活性成分が7
9.7重量%であった。1,800gのPIBSAを
1,162gのS150N油と混合し、113.2gの
PAMと149℃で1時間反応させ、次いで窒素で1.
5時間ストリッピングした。この後に、46gのほう酸
を163℃において2時間にわたって添加し、次いで1
63℃で2時間ストリッピングした。ろ過後の最終生成
物は、1.20重量%のN、0.24重量%のBを含有
し、100℃で475csの粘度を有し、そして55.
6重量%の反応生成物を含有していた。 【0046】添加剤の相互作用試験 例1〜5の生成物50gに12.5gの金属清浄剤及び
12.5gのS150N油を混合し、そしてその粘度を
初期に並びに100℃で24時間後及び168時間後に
測定することによって該生成物を添加剤相互作用効果に
ついて試験した。上記試験において、2種の金属清浄剤
を用いた。清浄剤Aは、約9重量%マグネシウム潤滑油
添加剤の400TBN(全塩基価)過塩基性スルホン酸
マグネシウムであった。清浄剤Bは、約12重量%カル
シウム潤滑油添加剤の300TBN過塩基性スルホン酸
カルシウムであった。分散剤:清浄剤:油比についての
4:1:1の比率は、ゲルをもたらさないが、しかし強
い相互作用系と弱い相互作用系とを区別するのに十分な
だけ大きい相互作用を与えるように使用された。また、
多くの潤滑処方物は、清浄剤よりも3又は4倍多い分散
剤を有している。以下の表Iは、試験した組成物及び試
験結果を要約したものである。 【0047】 【表1】 【0048】表Iのデータは、SA:PIB比が0.9
7SA:PIB比から1.41までに変わるにつれて分
散剤と金属清浄剤との間の相互作用が向上することを示
している。粘度上昇によって測定される如き相互作用
は、1.41の比率になると加速する。本発明は表Iの
例4によって表わされるが、これは、1.13のSA:
PIB比において本発明の範囲内でありそして分散剤と
金属清浄剤との間の低い相互作用を与えた。 【0049】例 6 約2,250の数平均分子量を有するポリイソブチレン
から、1.09のSA:PIB比を有するポリイソブテ
ニルこはく酸無水物を製造した。このPIBSAは例1
のA部と同様の態様で製造されたが、但し、100重量
部のポリイソブチレンが約5.67部の塩素及び約6.
97部の無水マレイン酸と反応された。得られたポリイ
ソブテニルこはく酸無水物は、約52のケン化価を有し
ていた。1,800部のPIBSAを1,163部のS
150N油及び94部のPAMと混合した。混合物を1
49℃に1時間加熱し、そしてこの温度において窒素で
1.5時間ストリッピングした。163℃で撹拌しなが
ら36.5部のほう酸を1.5時間にわたって加え、次
いで窒素で2時間ストリッピングし、冷却しそしてろ過
した。生成物は、約0.97重量%のN及び約0.28
重量%のBを含有していた。 【0050】例 7 約1,950の数平均分子量を有するポリイソブチレン
から、約1.15のSA:PIB比を有するポリイソブ
テニルこはく酸無水物を製造した。このPIBSAは例
1のA部と同様の態様で製造されたが、但し、約6.5
3部の塩素及び約8.02部の無水マレイン酸が使用さ
れた。得られたポリイソブテニルこはく酸無水物は、約
62.5のケン化価を有し、そして活性成分が約84.
4重量%であった。1,800部のPIBSAを1,3
28部のS150N油及び104部のPAMと混合し、
149℃に1時間加熱し、そして窒素を1.5時間吹き
込むことによってストリッピングした。次いで、163
℃の温度で混合しながら38部のほう酸を1.5時間に
わたって加えた。この後、窒素で2時間ストリッピング
し、冷却しそしてろ過した。最終生成物は、約1.08
重量%のN及び0.26重量%のBを含有していた。 【0051】例 8 約2,600の数平均分子量を有するポリイソブチレン
から、約1.15のSA:PIB比を有するポリイソブ
テニルこはく酸無水物(PIBSA)を製造した。この
PIBSAは例1のA部と同様の態様で製造されたが、
但し、4.9部の塩素及び6部の無水マレイン酸が用い
られた。得られたポリイソブテニルこはく酸無水物は、
約43.6のケン化価を有しそして活性成分が約73重
量%であった。1,800部のPIBSAを99.2部
のS150N油及び83.3部のPAMと混合し、14
9℃に1時間加熱し、そして窒素を1.5時間吹込むこ
とによってストリッピングした。次いで、163℃の温
度で混合しながら56部のほう酸を1.5時間にわたっ
て加えた。この後に、窒素で2時間ストリッピングし、
冷却しそしてろ過した。最終生成物は、約0.96重量
%のN及び約0.33重量%のBを含有していた。 【0052】例 9 約2,600の数平均分子量を有するポリイソブチレン
から、1.25のSA:PIB比を有するポリイソブテ
ニルこはく酸無水物を製造した。このPIBSAは例1
のA部と同様の態様で製造されたが、但し、6.00部
の塩素及び7.54部の無水マレイン酸が使用された。
得られたポリイソブテニルこはく酸無水物は、約51.
6のケン化価を有しそして活性成分が約80重量%であ
った。1,800部のPIBSAを1,328部のS1
50N油及び100.9部のPAMと混合し、149℃
に1時間加熱し、そして窒素を1.5時間吹付けること
によってストリッピングした。次いで、163℃の温度
で混合しながら、60部のほう酸を1.5時間にわたっ
て加えた。この後に、窒素で2時間ストリッピングし、
冷却しそしてろ過した。最終生成物は、約1.07重量
%のN及び約0.32重量%のBを含有していた。 【0053】例10 約2,200の分子量を有するポリイソブチレンから、
約1.13のSA:PIB比を有するポリイソブテニル
こはく酸無水物を製造し、次いでPAM及びほう酸と反
応させて約0.25重量%のほう素及び約1.0重量%
の窒素を含有する潤滑油分散剤を得た。 【0054】エンジン試験 例11 潤滑剤A は、10W40クランクケースモーター油であ
り、そしてPIBが約1,740の分子量を有しそして
SA:PIB比又は官能数が1.19であるPIBSA
にPAMを反応させることによって作った未ほう素化分
散剤生成物の分散剤濃厚物を4.5容量%含有するよう
に処方された。PIBSAは、PIBを塩素化し次いで
無水マレイン酸と反応させることによって作られた。こ
の濃厚物を分析すると、約1.27重量%のNを含有し
ていた。また、この処方物は、炭化水素型粘度指数向上
剤、ジアルキルジチオ燐酸亜鉛、過塩基性400TBN
スルホン酸マグネシウム、摩擦減少剤及び消泡剤も含有
していた。潤滑剤Bは、潤滑剤Aと同様のものである
が、しかし分子量1,300のPIBを使用して約1.
3:1のSA:PIB比を有するPIBSAから作った
無灰分散剤の濃厚物を4.5容量%使用したものであっ
た。このPIBSAは、PAMと反応された。この分散
剤の濃厚物を分析すると、約1.46重量%のNを含有
していた。 【0055】潤滑剤A及びBをMSシーケンスVDエン
ジンテストにおいて試験した。このテストは、自動車工
業において周知である。これは、ASTM Document for Mu
ltigrade Test Sequence for Evaluating Automotive E
ngine Oil 、Sequence VD 、Part 3 of STP 315Hに記載
されている。各試験の終りにエンジンの各部材に0〜1
0の評点基準で評点を付ける。この場合に、10は完全
にきれいな部材を表わしそして数字が小さくなる程付着
物の形成度合が高くなることを表わす。次いで、各評点
を合計しそして10を完全評点とする基準で平均化す
る。このテストは、“停止発進”型の市内走行及び適正
な温度操作を模擬する試験条件下において1980年型
フォード2.3リットル4気筒エンジンで実施される。
上記の組成物を用いて得られた清潔度の結果を表IIに示
す。 【0056】 【表2】【0057】表IIには、潤滑剤Bに用いた4.5容量%
の分散剤は、平均ワニスの要求数量6.6を満たさなか
ったので、このテストに合格するには不十分であること
が示されている。他方、本発明の分散剤濃厚物の4.5
容量%は、たとえそれが低い窒素濃度を有したとして
も、このテストの要求数量を全部満たした。また、本発
明によって、ほう素化分散剤と比較して性能向上も得ら
れる。かくして、潤滑剤Aと同様の潤滑剤A’を調製し
たが、但し、PIBが1,687の分子量を有しSA:
PIB比が1.18であるほう素化分散剤濃厚物が4.
5容量%使用され、そしてその分散剤を分析すると1.
21重量%の窒素及び0.28重量%のほう素を含有し
ていた。潤滑剤A’は、9.54のスラッジ評点、6.
98の平均ワニス及び7.14のピストンスカートワニ
ス評点を示した。潤滑剤Bと同様の潤滑剤B’を調製し
たが、但し、PIBが1,300の分子量を有しSA:
PIB比が1.31であるほう素化分散剤濃厚物が4.
5容量%使用され、そして分散剤を分析すると1.46
重量%の窒素及び0.32重量%のほう素を含有してい
た。潤滑剤A’を試験するのに用いたと同じエンジンテ
ストにおける幾つかの試験の平均値として、潤滑剤B’
は、9.55のスラッジ評点、6.63の平均ワニス及
び7.06のピストンスカートワニスを示した。異なっ
たエンジンを使用すると、潤滑剤B’(幾つかのテスト
の平均値)は、9.50のスラッジ評点、6.44の平
均ワニス及び6.93のピストンスカートワニスを示し
た。かくして、本発明の分散剤を含有する潤滑剤A’に
よって良好な平均ワニスが得られた。 【0058】潤滑剤Cは潤滑剤Aと同様のものである
が、但し、それは4.0容積%の分散剤濃厚物を含有す
る10W30クランクケース油であった。また、潤滑剤
Cは、その10W30粘度要求数量によって少量の粘度
指数向上剤も必要であった。潤滑剤Dは潤滑剤Cと同様
のものであったが、但し、それは、潤滑剤B中に用いた
分散剤濃厚物を4.0容量%含有していた。潤滑剤C及
びDをキャタピラー1−H2テストにおいて試験した
が、しかし“ASTM Document for Single Cylinder Engi
ne Test for Evaluating the Performance of Crankcas
e Lubricants、Caterpillar 1-H2 Test Method、Part
1、STP509A" に記載される全480時間試験よりもむし
ろ120時間試験された。このテストは、高苛酷性ジー
ゼルエンジンで作動するときにジーゼル潤滑剤がピスト
ンへの付着物の堆積を取り去る能力を評価するものであ
る。 【0059】 【表3】 【0060】表III には、潤滑剤A中に用いた本発明の
分散剤は、潤滑剤A中の公知分散剤と比較してトップ・
グループ・フィル(TGF)及びウエイド・トータル・
デメリット(WTD)即ち付着物において優れていたこ
とが示されている。この有利な比較は、たとえ全窒素含
量が公知分散剤濃厚物の窒素1.46重量%に比較して
潤滑剤Aで僅か1.27%窒素であっても得られた。か
くして、このことは、分散剤中の高コストポリアミン成
分のより効率的な利用を例示する。 【0061】例4のほう素化分散剤濃厚物生成物を4.
0重量%用いたことを除いて潤滑剤Cと同様にして調製
した潤滑剤C’に対して、キャタピラー1G−2テスト
を実施したが、但し、この試験は、“ASTM Document fo
r Single Cylinder Engine Test for Evaluating the P
erformance of Crankcase Lubricants、Caterpillar1-G
2 Test Method、Part 1、STP 509A" に記載される全4
80時間試験よりもむしろ120時間実施された。ま
た、潤滑剤D’も試験したが、これは、潤滑剤Dと同様
にして調製されたものである(但し、ほう素化分散剤濃
厚物は、分子量1,300のPIB及び1.31のS
A:PIB比を有するPIBSAを用いて作られたもの
で、そして分散剤を分析すると1.46重量%のN及び
0.32重量%のBを含有していた)。潤滑剤C’は5
4のTGF(トップ・グループ・フィル)及び339の
WTD(ウエイド・トータル・デメリット)を示し、こ
れは57のTGF及び324のWTDを示した潤滑剤
D’のものにほぼ匹敵した。 【0062】表II及びIII は、ガソリンエンジンテスト
及びジーゼルエンジンテストの両方における分散剤の有
効性を示し、そして改良された分散剤を形成するのに十
分なだけ高いSA:PIB比を持たせた高分子量重合体
によって得ることができる高いエンジン性能を例示す
る。また、表Iは、SA:PIB比が高すぎると、望ま
しくない粘度上昇及び添加剤相互作用を引き起こす可能
性があることを示す。かくして、本発明は、本発明の選
択範囲内で特性の予想外の全向上を達成する。
て添加剤として有用な油溶性分散剤、それらの製造法及
び使用方法に関する。この分散剤は、高分子量炭化水素
基で置換されたジカルボン酸、無水物又はエステル等を
アミン、アルコール、アミノアルコール及びそれらの混
合物と反応させることによって形成された塩、アミド、
イミド、エステル、オキサゾリン等の如きそれらの誘導
体からなり、そしてこれは、更に処理することができ例
えばほう素化されることができる。高分子量炭化水素基
は、約1,500〜5,000の数平均分子量(Mn)
を有する。この添加剤は、反応に用いられた該高分子量
炭化水素当りジカルボン酸形成性部分約1.05〜1.
25個の比率(官能価数)を有する。しかして、該添加
剤は向上した分散性を有しながら粘度向上作用を最少限
にする油添加剤である。 【0002】 【従来技術の開示】米国特許第4,234,435号に
は、油添加剤として、1,300〜5,000のMnを
有するポリアルケンから誘導されそしてポリアルケン当
り少なくとも1.3個のジカルボン酸基を含有するポリ
アルケン置換ジカルボン酸が開示されている。カナダ特
許第895,398号には、700〜10,000の分
子量を有する1モルの不飽和炭化水素を1〜1.5モル
のクロル置換マレイン酸又はフマル酸と反応させそして
この物質を次いでアルコールと更に反応させることがで
きることが開示されている。 【0003】米国特許第3,927,041号には、触
媒として5〜200ppmの1,3−ジブロム−5,5
−ジアルキルヒダントインを含有する分子量300〜
3,000の1モルのポリブテンを0.8〜5一般には
1.05〜1.15モルのジカルボン酸又は無水物と反
応させて、石油製品中でそれ自体で又はエステル、アミ
ド、イミド、アミジンとして使用することができる物質
を形成することが開示されている。米国特許第3,21
7,707号には、分子量50,000まで特に分子量
250〜3,000のポリオレフィンと、各重合体分子
中に1個以上の無水こはく酸基があるかどうかによって
1モル又はそれ以上の無水マレイン酸との混合物に塩素
を反応させることが開示されている。 【0004】米国特許第4,113,639号及び同第
4,116,876号には、1,300のアルケニル基
分子量及び103のけん化価(炭化水素分子当り約1.
3個の無水こはく酸単位)を有するアルケニル無水こは
く酸の例が開示されている。このアルケニル無水こはく
酸はポリアミンと次いでほう酸と反応させることができ
(米国特許第4,113,639号)、又はアミノアル
コールと反応させてオキサゾリンを形成し(米国特許第
4,116,876号)次いでほう酸との反応によって
ほう素化させることもできる。米国特許第4,062,
186号は、実施例13において、約1,300の分子
量及び約100のけん化価(アルケニル基当り約1.2
5個のこはく酸無水物単位)を有するポリイソブテニル
無水こはく酸を示している。米国特許第4,123,3
73号は、実施例3において、約1,400の分子量及
び80のけん化価(ポリイソブチレン単位当り約1.0
7個の無水こはく酸単位)を有するポリイソブテニルこ
はく酸無水物を示している。 【0005】更に関連する従来技術は、次の米国特許:
3,087,936;3,131,150;3,15
4,560;3,172,892;3,198,73
6;3,219,666;3,231,587;3,2
35,484;3,269,946;3,272,74
3;3,272,746;3,278,550;3,2
84,409;3,284,410;3,288,71
4;3,403,102;3,562,159;3,5
76,743;3,632,510;3,836,47
0;3,836,471;3,383,050;3,8
38,052;3,879,308;3,912,76
4;3,927,041;Re.26,330;4,1
10,349;4,113,639;4,151,17
3;4,195,976;並びに英国特許1,368,
277及び1,398,008である。 【0006】発明の概要 本発明は、ポリオレフィン分子当り1.05〜1.25
好ましくは1.06〜1.20例えば1.10〜1.2
0個のジカルボン酸、無水物又はエステル部分好ましく
は酸又は無水物部分で置換された数平均分子量1,50
0〜5,000のポリオレフィンからなるヒドロカルビ
ル置換C4 〜C10ジカルボン酸、無水物又はエステル物
質をアミン、アルコール、アミノアルコール及びそれら
の混合物と反応させることによって形成された反応生成
物からなる油溶性分散剤に関するものである。この酸、
無水物又はエステル物質は、それ自体で例えば米国特許
第3,288,714号(ここでは、従来のアシル化剤
が分散剤兼清浄剤として使用されている)及び米国特許
第3,714,042号(ここでは、過塩基性金属錯体
を処理するために従来のアシル化剤が使用されている)
に開示される如き従来知られたポリオレフィン置換ジカ
ルボン酸又は無水物アシル化剤と同じ態様で添加剤とし
て例えば分散剤として有用である。また、本発明の物質
は、過塩基性清浄剤がアシル化剤で処理されているとこ
ろの米国特許第3,965,017号に記載される態様
で使用することもできる。本発明の油溶性分散剤は、ヒ
ドロカルビル置換C4 〜C10ジカルボン酸、無水物又は
エステル物質をアミン、アルコール、アミノアルコール
及びそれらの混合物と反応させることによって形成する
ことができる。かくして、もし酸、無水物又はエステル
物質を反応例えば中和しようとするならば、一般には酸
単位の少なくとも50%から酸単位の全部までの多割合
が反応される。 【0007】発明の詳細な記述 本発明の物質は、反応に用いられた炭化水素部分当りジ
カルボン酸、無水物又はエステル基1.3個以上の官能
価を有する上記の従来技術の開示と比較して、他の添加
剤との低い相互作用度と組み合わさったそれらの有効性
の故に従来技術のものとは異なる。本発明の添加剤を用
いて、ガソリン及びジーゼルエンジン等に対して好適な
潤滑油組成物例えば自動変速機液、ヘビーデューティ油
を調製することができる。また、ガソリン及びジーゼル
エンジンの両方に対して同じ潤滑油組成物を用いること
ができる万能型クランクケース油を調製することもでき
る。これらの潤滑油組成物は、慣例的には、該組成物中
に必要とされる特性を提供する幾つかの異なる種類の添
加剤を含有する。これらの種類の添加剤としては、粘度
指数向上剤、酸化防止剤、腐食抑制剤、清浄剤、分散
剤、流動点降下剤、耐摩耗性添加剤等が挙げられる。 【0008】潤滑油組成物の調製に当っては、添加剤を
炭化水素油例えば鉱物性潤滑油又は他の適当な溶剤中に
おける10〜80重量%例えば20〜80重量%活性成
分濃厚物の形態で導入するのが一般的な方法である。通
常、これらの濃厚物は、最終潤滑剤例えばクランクケー
スモーター油を調製するに当っては添加剤パッケージ1
重量部当り3〜40例えば5〜20重量部の潤滑油で希
釈することができる。もちろん、濃厚物の目的は、最終
混合物中における溶解又は分散を容易にすると共に各物
質の取扱いの困難及び不便を少なくすることである。か
くして、金属ヒドロカルビルスルホネート又は金属アル
キルフェナートは、通常、例えば潤滑油留分中において
40〜50重量%濃厚物の形態で用いられる。通常、幾
つかの種類の添加剤を含有する潤滑油混合物の調製に当
って、各添加剤を別個に油中における濃厚物の形態で配
合する場合には何等問題は生じない。しかしながら、多
くの場合に、添加剤供給業者は、炭化水素油又は他の適
当な溶剤中の単一濃厚物中に多数の添加剤を含む添加剤
“パッケージ”を入手可能にすることを望む。いくらか
の添加剤は、油濃厚物中において互いに反応する傾向が
ある。炭化水素分子当りジカルボン酸部分1.3個以上
の官能価(比率)を有する分散剤は、パッケージ中の種
々の他の成分特に過塩基性金属清浄剤と相互作用して混
合時に粘度上昇(これに続いて時間と共に粘度の上昇を
引き起こしある場合には混合物のゲル化をもたらす)を
引き起こすことが分かった。この粘度上昇は、濃厚物の
ポンプ送り、混合及び取扱いを阻害する場合がある。パ
ッケージはより多くの希釈剤油で更に希釈してその粘度
を下げて相互作用効果を相殺することができるけれど
も、この希釈は、輸送、貯蔵及び他の取扱いコストを増
加することによってパッケージを使用する経済性を低下
させる。1.25:1よりも低い官能価を有する本発明
の物質は、この粘度相互作用を最少限にししかも有効な
添加剤を形成する。ここに記載する組成物は、エンジン
作動間に分散剤の油溶解度を維持するのに必要な炭化水
素重合体をポリアミン当り少ないアシル化単位で提供す
ることができるという点で追加的な改良を提供する。例
えば、重合体当りジカルボン酸基1.3個以上の官能基
を持つポリブテンアシル化剤を分子当り4〜7個の窒素
原子を含有するポリエチレンアミンと縮合させることか
ら誘導された典型的な分散剤は、ガソリン及びジーゼル
エンジンにおいて適正な分散性を得るのに十分な油溶解
度を提供するためにはポリアミン当り2個以上のアシル
化単位を必要とする。官能価を1.25よりも下に下げ
ると、ポリアミン当りアシル化剤の低い相対的化学量論
においてポリアミン当りの油溶性重合体の所要比率が生
じる。かくして、1.05の官能価を持つポリブテンア
シル化剤を5−窒素ポリエチレンアミンと1.5対1の
比率で縮合させることから誘導された分散剤は、1.4
の官能価を有するポリブテンアシル化剤を同じポリアミ
ンと2:1の比率で縮合させることから誘導される分散
剤とほぼ同じ非極性基対極性基の比率を有する。前者の
組成物は、後者に比較して粘度がかなり低くそして減少
した相互作用を示す。 【0009】ヒドロカルビルジカルボン酸物質 本発明において使用される長鎖ヒドロカルビル置換ジカ
ルボン酸物質即ち酸又は無水物或いはエステルは、ポリ
オレフィン1モル当り1.05〜1.25好ましくは
1.06〜1.20例えば1.10〜1.20モルのα
−又はβ−不飽和C4 〜C10ジカルボン酸若しくは無水
物又はそのエステル例えばフマル酸、イタコン酸、マレ
イン酸、無水マレイン酸、クロルマレイン酸、フマル酸
ジメチル、無水クロルマレイン酸等で置換された長鎖炭
化水素一般にはポリオレフィンを包含する。不飽和ジカ
ルボン酸との反応に好ましいオレフィン重合体は、多モ
ル割合のC2 〜C10例えばC2 〜C5 モノオレフィンを
含む重合体である。かかるオレフィンとしては、エチレ
ン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、ペンテン、
オクテン−1、スチレン等が挙げられる。重合体は、ポ
リイソブチレンの如きホモ重合体並びにエチレン/プロ
ピレン共重合体、ブチレン/イソブチレン共重合体、プ
ロピレン/イソブチレン共重合体等の如きかかるオレフ
ィンの2種以上の共重合体であってよい。他の共重合体
としては、共重合体の単量体の少モル量例えば1〜40
モル%がC4 〜C18非共役ジオレフィンであるようなも
の、例えば、イソブチレン/ブタジエン共重合体又はエ
チレン/プロピレン/1,4−ヘキサジエン共重合体等
が挙げられる。 【0010】ある場合には、オレフィン重合体は、完全
飽和物、例えば、分子量を調節するための調節剤として
水素を使用するチーグラー・ナツタ合成によって作られ
たエチレン/プロピレン共重合体であってもよい。オレ
フィン重合体は、通常、約1,500〜約5,000好
ましくは約1,600〜約3,000の範囲内の数平均
分子量を有する。特に有用なオレフィン重合体は、約
1,500〜約2,500の範囲内の数平均分子量及び
重合体鎖当り約1個の末端二重結合を有する。本発明に
従って作られる高能力分散剤に対して特に有用な出発物
質はポリイソブチレンである。かかる重合体の数平均分
子量は、幾つかの公知技術によって測定することができ
る。かかる測定に対して便利な方法は、分子量分布デー
タを追加的に提供するゲル透過クロマトグラフィー(G
PC)によるものである。ダブリュー・ダブリュー・ヤ
ウ、ジェイ・ジェイ・カークランド及びディー・ディー
・ブリー各氏の“Modern Size Exclusion LiquidChroma
tography ”(ジョン・ウイリー・アンド・サンズ、ニ
ューヨーク、1979)を参照されたい。 【0011】オレフィン重合体をC4 〜10不飽和ジカル
ボン酸、無水物又はエステルと反応させるための方法は
斯界において知られている。例えば、米国特許第3,3
61,673号及び同第3,401,118号に開示さ
れるようにオレフィン重合体及びジカルボン酸物質を単
に一緒に加熱して熱的“エン”反応を引き起こすことが
できる。又は、オレフィン重合体は、先ずハロゲン化さ
せることができ、例えば塩素又は臭素をポリオレフィン
中に100〜250℃例えば140〜225℃の温度で
約0.5〜10時間好ましくは1〜7時間通すことによ
って重合体の重量を基にして約1〜8好ましくは3〜7
重量%の塩素又は臭素まで塩素化又は臭素化させること
ができる。次いで、ハロゲン化された重合体は、得られ
る生成物がハロゲン化重合体1モル当り約1.05〜
1.25好ましくは1.06〜1.20例えば1.10
モルの不飽和酸を含有する程に十分な不飽和酸又は無水
物と100〜250℃通常約140〜180℃において
約0.5〜10時間例えば3〜8時間反応させることが
できる。この一般的な形式の方法は、米国特許第3,0
87,436号、同第3,172,892号、同第3,
272,746号等に教示されている。 【0012】別法として、オレフィン重合体及び不飽和
酸物質は塩素を熱い物質に加えながら混合されそして加
熱される。この形式の方法は、米国特許第3,215,
707号、同第3,231,587号、同第3,91
2,764号、同第4,110,349号、同第4,2
34,435号及び英国特許第1,440,219号に
開示されている。ハロゲンの使用によって、通常、ポリ
オレフィン例えばポリイソブチレンの約65〜95重量
%がジカルボン酸物質と反応する。ハロゲン又は触媒を
使用せずに熱反応を実施すると、通常、ポリイソブチレ
ンの約50〜75重量%だけが反応する。塩素化は、反
応性を向上させるのを助ける。便宜上、上記の1.0
5:1.25、1.06:1.20及び1.10:1.
20のジカルボン酸形成性単位対ポリオレフィンの官能
価比率は、生成物を作るのに使用したポリオレフィンの
総量即ち反応ポリオレフィン及び未反応ポリオレフィン
の総量に基づく。 【0013】窒素及びアルコール無灰分散剤誘導体 ヒドロカルビル置換ジカルボン酸物質の中和に有用なア
ミン化合物は、分子中に約2〜60例えば3〜20個の
総炭素原子数及び約1〜12例えば2〜8個の窒素原子
数を持つモノ−及びポリアミンを包含する。これらのア
ミンは、ヒドロカルビルアミンであってよく、又は他の
基例えばヒドロキシル基、アルコキシ基、アミド基、ニ
トリル、イミダゾリン基等を含むヒドロカルビルアミン
であってよい。1〜6個のヒドロキシル基好ましくは1
〜3個のヒドロキシル基を持つヒドロキシアミンが特に
有用である。好ましいアミンは、一般式 【化1】[式中、R、R’及びR”はそれぞれ水素、C1 〜C25
直鎖又は分枝鎖アルキル基、C1 〜C12アルコキシC2
〜C6 アルキレン基、C2 〜C12ヒドロキシアミノアル
キレン基及びC1 〜C12アルキルアミノC2 〜C6 アル
キレン基よりなる群から選択され、各sは2〜6好まし
くは2〜4の同じ又は異なる数であってよく、そしてt
は0〜10好ましくは2〜7の数である]のものを含め
た脂肪族飽和アミンである。 【0014】好適なアミン化合物の例としては、限定す
るものではないが、1,2−ジアミノエタン、1,3−
ジアミノプロパン、1,4−ジアミノブタン、1,6−
ジアミノヘキサン、ポリエチレン−アミン例えばジエチ
レントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチ
レンペンタミン、ポリプロピレンアミン例えば1,2−
プロピレンジアミン、ジ(1,2−プロピレン)トリア
ミン、ジ(1,3−プロピレン)トリアミン、N,N−
ジメチル−1,3−ジアミノプロパン、N,N−ジ(2
−アミノエチル)エチレンジアミン、N,N−ジ(2−
ヒドロキシエチル)−1,3−プロピレンジアミン、3
−ドデシルオキシプロピルアミン、N−ドデシル−1,
3−プロパンジアミン、トリスヒドロキシメチルアミノ
メタン(THAM)、ジイソプロパノールアミン、ジエ
タノールアミン、トリエタノールアミン、モノ−、ジ−
及びトリタローアミン、アミノモルホリン例えばN−
(3−アミノプロピル)モルホリン等が挙げられる。 【0015】他の有用なアミン化合物は、1,4−ジ
(アミノメチル)シクロヘキサンの如き脂環式ジアミ
ン、イミダゾリンの如き複素環式窒素化合物、及び一般
式 【化2】 [式中、Gは水素及び1〜3個の炭素原子のΩ−アミノ
アルキレン基よりなる群からそれぞれ選択され、そして
pは1〜4の整数である]のN−アミノアルキルピペラ
ジンを包含する。かかるアミンの例としては、限定する
ものではないが、2−ペンタデシルイミダゾリン、N−
(2−アミノエチル)ピペラジン等が挙げられる。 【0016】アミン化合物の市販混合物も有益下に用い
ることができる。例えば、アルキレンアミンを製造する
ための1つの方法は、アルキレンジハライド(エチレン
ジクロリド又はプロピレンジクロリドの如き)をアンモ
ニアと反応させて窒素原子の対がアルキレン基によって
結合されたアルキレンアミンの複雑な混合物を得、かく
してジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、
テトラエチレンペンタミン及びピペラジン異性体の如き
化合物を形成することを包含する。分子当り窒素原子が
平均して約5〜7個の低コストポリ(エチレンアミン)
化合物が“ポリアミンH”、“ポリアミン400”、
“ダウ・ポリアミンE−100”等の如き商品名の下に
市場で入手可能である。 【0017】また、有用なアミンとしては、式(i) 【化3】 [式中、mは約3〜70好ましくは10〜35の値を有
する]及び式(ii) 【化4】 [式中、nは約1〜40の値を有するが、但し、nのす
べての合計は約3〜約70好ましくは約6〜約35であ
り、そしてRは3〜6の原子価を有する10個までの炭
素原子の多価飽和炭化水素基である]のものの如きポリ
オキシアルキレンポリアミンが挙げられる。式(i)又
は(ii) のどちらにおけるアルキレン基も、約2〜7好
ましくは約2〜4個の炭素原子を含有する直鎖又は分枝
鎖であってよい。 【0018】上記式のポリオキシアルキレンポリアミン
好ましくはポリオキシアルキレンジアミン及びポリオキ
シアルキレントリアミンは、約200〜約4,000好
ましくは約400〜約2,000の範囲内の平均分子量
を有してよい。好ましいポリオキシアルキレンポリアミ
ンは、約200〜2,000の範囲内の平均分子量を有
するポリオキシエチレン及びポリオキシプロピレンジア
ミン並びにポリオキシプロピレントリアミンを包含す
る。ポリオキシアルキレンポリアミンは、市場で入手可
能であって、例えばジェファーソン・ケミカル・カンパ
ニー・インコーポレーテッドから商品名“ジェファミン
D−230、D−400、D−1000、D−200
0、T−403”等の下に得ることができる。 【0019】アミンは、5〜95重量%のジカルボン酸
物質を含有する油溶液を、所望量の水が除去されるま
で、約100〜250℃好ましくは125〜175℃に
一般には1〜10時間例えば2〜6時間加熱することに
よってジカルボン酸物質例えばアルケニルこはく酸無水
物と容易に反応される。加熱は、アミド及び塩よりもむ
しろイミド又はイミドとアミドとの混合物の形成を促進
するように実施されるのが好ましい。反応比は、反応
体、過剰アミンの量、形成される結合の形式等に依存し
てかなり変動することができる。ジカルボン酸部分含量
例えばグラフト化無水マレイン酸含量1モル当り一般に
は0.3〜2モル好ましくは約0.3〜1.0モル例え
ば0.4〜0.8モルのアミン例えばビ第一アミンが使
用される。例えば、1モルのオレフィンがオレフィン1
モル当り1.10モルの無水マレイン酸基を付加するの
に十分な無水マレイン酸と反応される。アミドとイミド
との混合物に転化するときには、2つの第一基を持つ約
0.55モルのアミン即ちジカルボン酸部分1モル当り
0.50モルのアミンを使用するのが好ましい。 【0020】窒素含有分散剤は、米国特許第3,08
7,936号及び同第3,254,025号に全体的に
教示される如くほう素化によって更に処理することがで
きる。これは、アシル化窒素化合物1モル当りほう素約
0.1原子割合からアシル化窒素化合物中の窒素の原子
割合当りほう素約10原子割合までを提供する量のほう
素酸化物、ほう素ハロゲン化物、ほう素の酸及びほう素
の酸のエステルよりなる群から選択されるほう素化合物
で上記アシル窒素分散剤を処理することによって容易に
達成される。有益には、本発明の分散剤は、ほう素化ア
シル窒素化合物の総重量を基にして約0.05〜2.0
重量%例えば0.05〜0.7重量%のほう素を含有す
る。生成物中に脱水ほう酸重合体(主として(HBO
2 )3 )として存在すると思われるほう素は、分散剤の
イミド及びジイミドにアミン塩例えば該ジイミドのメタ
ボレート塩として結合すると考えられる。 【0021】ほう素処理は、アシル窒素化合物に約0.
05〜4重量%例えば1〜3重量%(該アシル窒素化合
物の重量を基にして)の該ほう素化合物好ましくはほう
酸(これはたいていスラリーとして加えられる)を加え
そして撹拌下に約135℃〜190℃例えば140〜1
70℃で1〜5時間加熱し次いで該温度範囲において窒
素でストリッピングすることによって容易に実施され
る。又は、ほう素処理は、水を除去しながらほう酸をジ
カルボン酸物質とアミンとの熱い反応混合物に加えるこ
とによって実施することもできる。トリス(ヒドロキシ
メチル)アミノメタン(THAM)を上記の酸物質と反
応させて、英国特許第984,409号に教示される如
きアミド、イミド又はエステル型添加剤を形成すること
ができ、又は例えば米国特許第4,102,798号、
同第4,116,876号及び同第4,113,639
号に記載される如きオキサゾリン化合物及びほう素化オ
キサゾリン化合物を形成することができる。 【0022】また、無灰分散剤は、上記長鎖炭化水素置
換ジカルボン酸物質並びに一価及び多価アルコールの如
きヒドロキシ化合物又はフェノール及びナフトールの如
き芳香族化合物等から誘導されるエステルであってもよ
い。多価アルコールは、最とも好ましいヒドロキシ化合
物であり、そして好ましくは2〜約10個のヒドロキシ
基を含有し、例えばエチレングリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、テトラエチレング
リコール、ジプロピレングリコール、及びアルキレン基
が2〜約8個の炭素原子を含有するところの他のアルキ
レングリコールである。他の有用な多価アルコールとし
ては、グリセロール、グリセロールのモノオレエート、
グリセロールのモノステアレート、グリセロールのモノ
メチルエーテル、ペンタエリスリトール、ジペンタエリ
スルトール等が挙げられる。 【0023】また、エステル分散剤は、アリルアルコー
ル、シンナミルアルコール、プロパルギルアルコール、
1−シクロヘキサン−3−オール及びオレイルアルコー
ルの如き不飽和アルコールから誘導することもできる。
本発明のエステルを生成することができるアルコールの
更に他の群は、例えば1個以上のオキシアルキレン、ア
ミノアルキレン又はアミノアリーレンオキシアリーレン
基を有するオキシアルキレン−、オキシアリーレン−、
アミノアルキレン−及びアミノアリーレン置換アルコー
ルを含めてエーテルアルコール及びアミノアルコールを
包含する。これらは、セロソルブ(Cellosolve)、カービ
トール(Carbitol)、N,N,N’,N’−テトラヒドロ
キシトリメチレンジアミン、及びアルキレン基が1〜約
8個の炭素原子を含有するところのオキシアルキレン基
を約150個まで有するエーテルアルコールによって例
示される。 【0024】エステル分散剤は、こはく酸のジエステル
又は酸性エステル即ち部分エステル化こはく酸、並びに
部分エステル化多価アルコール又はフェノール即ち遊離
アルコール又はフェノール性ヒドロキシル基を有するエ
ステルであってよい。同様に、上に例示したエステルの
混合物も本発明の範囲内に意図される。エステル分散剤
は、例えば米国特許第3,522,179号に例示され
る如き幾つかの公知法のうちの1つによって製造するこ
とができる。上記の長鎖炭化水素置換ジカルボン酸物質
と反応させて分散剤を形成することができるヒドロキシ
アミンとしては、2−アミノ−1−ブタノール、2−ア
ミノ−2−メチル−1−プロパノール、p−(β−ヒド
ロキシエチル)アニリル、2−アミノ−1−プロパノー
ル、3−アミノ−1−プロパノール、2−アミノ−2−
メチル−1,3−プロパンジオール、2−アミノ−2−
エチル−1,3−プロパンジオール、N−(β−ヒドロ
キシプロピル)−N’−(β−アミノエチル)ピペラジ
ン、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン(トリス
メチロールアミノメタンとしても知られる)、2−アミ
ノ−1−ブタノール、エタノールアミン、β−(β−ヒ
ドロキシエトキシ)エチルアミン等を挙げることができ
る。これらの又は類似アミンの混合物を用いることもで
きる。 【0025】好ましい分散剤は、こはく酸無水物基で置
換されそしてポリエチレンアミン例えばテトラエチレン
ペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、ポリオキシエ
チレン及びポリオキシプロピレンアミン例えばポリオキ
シプロピレンジアミン、トリスメチロールアミノメタン
及びペンタエリスリトール並びにこれらの組み合わせと
反応させたポリイソブチレンから誘導されたものであ
る。1つの特に好ましい分散剤組み合わせは、米国特許
第3,804,763号に記載されるように、(A)こ
はく酸無水物基で置換されたポリイソブチレンと、
(B)それと反応されたヒドロキシ化合物例えばペンタ
エリスリトールと、(C)ポリオキシアルキレンポリア
ミン例えばポリオキシプロピレンジアミンと、(D)ポ
リアルキレンポリアミン例えばポリエチレンジアミン及
びテトラエチレンペンタミンとの組み合わせであって、
(A)1モル当り(B)及び(D)をそれぞれ約0.3
〜約2モル及び(C)を約0.3〜約2モル使用したも
のを包含する。もう1つの好ましい分散剤組み合わせ
は、米国特許第3,632,511号に記載されるよう
に、(A)ポリイソブテニルこはく酸無水物と(B)ポ
リアルキレンポリアミン例えばテトラエチレンペンタミ
ンと(C)多価アルコール又はポリヒドロキシ置換脂肪
族第一アミン例えばペンタエリスリトール又はトリスメ
チロールアミノメタンとの組み合わせを包含する。 【0026】金属錆止め添加剤及び清浄剤 金属含有錆止め添加剤及び(又は)清浄剤は、無灰分散
剤と共にしばしば使用される。かかる清浄剤及び錆止め
添加剤は、スルホン酸の金属塩、アルキルフェノール、
硫化アルキルフェノール、サリチル酸アルキル、ナフテ
ネート並びに他の油溶性モノ−及びジカルボン酸を包含
する。清浄剤としてしばしば使用される高塩基性即ち過
塩基性金属塩は、無灰分散剤と特に相互作用をする傾向
があるようである。通常、これらの金属含有錆止め添加
剤及び清浄剤は、潤滑油中において全潤滑組成物の重量
を基にして約0.01〜10重量%例えば0.1〜5重
量%の量で使用される。 【0027】高塩基性アルカリ土類金属スルホネートが
清浄剤としてしばしば使用される。これらは、通常、油
溶性スルホネート又はアルカリールスルホン酸を含む混
合物を存在するスルホン酸の完全中和に必要とされるよ
りも過剰量のアルカリ土類金属化合物と一緒に加熱し、
しかる後その過剰金属に二酸化炭素を反応させて所望の
過塩基化を提供することにより分散された炭酸塩錯体を
形成することによって製造される。このスルホン酸は、
典型的には、蒸留及び(又は)抽出による石油の分別か
ら得られるものの如きアルキル置換芳香族炭化水素のス
ルホン化によって、又は例えばベンゼン、トルエン、キ
シレン、ナフタリン、ジフェニル及びこれらのハロゲン
誘導体例えばクロルベンゼン、クロルトルエン及びクロ
ルナフタリンをアルキル化することにより得られるもの
の如き芳香族炭化水素のアルキル化によって得られる。
アルキル化は、例えばハロパラフィンの如き約3〜30
以上の炭素原子を有するアルキル化剤、パラフィンの脱
水素によって得ることができるオレフィン、例えばエチ
レン、プロピレン等からの重合体の如きポリオレフィン
を用いて触媒の存在下に実施することができる。アルカ
リールスルホネートは、アルキル置換芳香族部分当り通
常約9〜約70個又はそれ以上の炭素原子好ましくは約
16〜約50個の炭素原子を含有する。 【0028】これらのアルカリールスルホン酸を中和し
てスルホネートを提供する際に用いることができるアル
カリ土類金属化合物としては、マグネシウム、カルシウ
ム及びバリウムの酸化物、水酸化物、アルコキシド、炭
酸塩、カルボン酸塩、硫化物、水硫化物、硝酸塩、ほう
酸塩及びエステルが挙げられる。これらの例は、酸化カ
ルシウム、水酸化カルシウム、酢酸マグネシウム及びほ
う酸マグネシウムである。先に記載したように、アルカ
リ土類金属化合物は、アルカリールスルホン酸の完全中
和に必要とされるよりも過剰で使用される。一般には、
その量は約100〜220%の範囲内であるけれども、
完全中和に必要とされる金属の化学量論的量の少なくと
も125%を使用するのが好ましい。 【0029】塩基性アルカリ土類金属アルカリールスル
ホネートの様々な他の製造法は例えば米国特許第3,1
50,088号及び同第3,150,089号において
知られており、ここでは過塩基化は炭化水素溶剤−希釈
剤油中においてアルコキシド−カーボネート錯体をアル
カリールスルホネートで加水分解することによって達成
される。好ましいアルカリ土類金属スルホネート添加剤
は、鉱物性潤滑油中に分散された添加剤系の総重量を基
にして約25〜約32重量%の範囲内のスルホン酸マグ
ネシウム含量と共に約300〜約400の範囲内の全塩
基価を有するアルキル芳香族スルホン酸マグネシウムで
ある。 【0030】中性金属スルホン酸塩は、錆止め添加剤と
してしばしば使用される。多価金属アルキルサリチレー
ト及びナフテネート物質は、潤滑油組成物用の公知添加
剤であってそれらの高温性能を向上させ且つピストンへ
の炭素質物の付着を防止するためのものである(米国特
許第2,744,069号)。多価金属アルキルサリチ
レート及びナフテネートの予備塩基度の増大は、C8 〜
C26アルキルサリチレート及びフェナートの混合物のア
ルカリ土類金属例えばカルシウム塩(米国特許第2,7
44,069号)又はアルキルサリチル酸の多価金属塩
を用いることによって達成することができる。前記の酸
は、フェノールのアルキル化それに続くフェナート化、
カルボキシル化及び加水分解によって得られ(米国特許
第3,704,315号)次いで一般に知られそして使
用される技術によって高塩基性塩に転化させることがで
きる。これらの金属含有錆止め添加剤の予備塩基度は、
約60〜150のTBNレベルにあるのが有益である。
有益な多価金属サリチレート及びナフテネート物質の中
には、アルキル置換サリチル酸又はナフテン酸或いはこ
れらのどちらか単独若しくは両者とアルキル置換フェノ
ールとの混合物から容易に誘導されるメチレン及び硫黄
架橋物質が包含される。塩基性硫化サリチレート及びそ
れらの製造法は米国特許第3,595,791号に示さ
れている。かかる物質としては、一般式 【化5】 [式中、Arは1〜6個の環を持つアリール基であり、
R1 は約8〜50個の炭素原子好ましくは12〜30個
の炭素原子(最適には約12)を有するアルキル基であ
り、Xは硫黄(−S−)又はメチレン(−CH2 −)架
橋であり、yは0〜4の数でありそしてnは0〜4の数
である]を有する芳香族酸のアルカリ土類金属特にマグ
ネシウム、カルシウム、ストロンチウム及びバリウム塩
が挙げられる。 【0031】過塩基性メチレン架橋サリチレート−フェ
ナート塩の製造は、フェノールのアルキル化それに続く
フェナート化、カルボキシル化、加水分解、アルキレン
ジハライドの如きカップリング剤によるメチレン架橋そ
れに続く炭酸化と同時の塩形成の如き慣用技術によって
容易に実施される。本発明においては、60〜150の
TBNを有しそして一般式 【化6】 のメチレン架橋フェノール−サリチル酸の過塩基性カル
シウム塩が極めて有用である。 【0032】硫化金属フェナートは“フェノールスルフ
ィドの金属塩”と見なすことができ、かくしてこれは、
一般式 【化7】 (ここで、x=1又は2、n=0、1又は2)によって
代表される化合物の金属塩(中性又は塩基性)、又はか
かる化合物の重合体形態(ここでRはアルキル基であ
り、n及びxはそれぞれ1〜4の整数であり、そして油
中における適正な溶解度を保証するためにはR基の全部
における炭素原子の平均数は少なくとも約9である)を
意味する。各R基は、それぞれ、5〜40個好ましくは
8〜20個の炭素原子を含有することができる。金属塩
は、アルキルフェノールスルフィドを、硫化金属フェナ
ートに所望のアルカリ度を付与するのに十分な量の金属
含有物質と反応させることによって製造される。 【0033】製造態様に関係なく、有用な硫化アルキル
フェノールは、硫化アルキルフェノールの重量を基にし
て一般には約2〜約14重量%好ましくは約4〜約12
重量%の硫黄を含有する。硫化アルキルフェノールは、
該フェノールを中和しそして所望ならば斯界に周知の操
作によって生成物を所望のアルカリ度まで過塩基化する
のに十分な量の酸化物、水酸化物及び錯体を含めた金属
含有物質との反応によって転化させることができる。好
ましい方法は、グリコールエーテル中に溶解させた金属
の溶液を用いる中和法である。 【0034】中性又は標準硫化金属フェナートは、金属
対フェノール核の比率が約1:2であるようなものであ
る。“過塩基性”又は“塩基性”硫化金属フェナート
は、金属対フェノールの比率が化学量論的量よりも大き
い硫化金属フェナートであり、例えば、塩基性硫化金属
ドデシルフェナートは、過剰金属が油溶性又は分散性形
態で生成される(CO2 との反応によるが如くして)と
ころの対応する標準硫化金属フェナート中に存在する金
属よりも100%以上過剰の金属含量を有する。無灰分
散剤と相互作用することができる添加剤の他の群は、耐
摩耗性添加剤としてしばしば使用されそして酸化防止活
性も提供するジヒドロカルビルジチオ燐酸金属塩であ
る。亜鉛塩が、潤滑油組成物の総重量を基にして0.1
〜10重量%好ましくは0.2〜2重量%の量で潤滑油
中に最とも一般的に使用される。これらは、公知技術に
従って、通常アルコール又はフェノールとP2 S5 との
反応によって先ずジチオ燐酸を形成し次いでそのジチオ
燐酸を適当な亜鉛化合物で中和することによって製造す
ることができる。第一アルコールと第二アルコールとの
混合物を含めてアルコールの混合物を使用することがで
きるが、第二アルコールは一般には向上した耐摩耗性を
付与するためのものでありそして第一アルコールは向上
した熱安定性を付与する。その2種の混合物が特に有用
である。一般には、任意の塩基性又は中性亜鉛化合物を
使用することができるが、しかし酸化物、水酸化物及び
炭酸塩が最とも一般的に用いられる。市販添加剤は、中
和反応における塩基性亜鉛化合物の過剰の使用によって
過剰の亜鉛を含有する場合が多い。 【0035】本発明において有用なジヒドロカルビルジ
チオ燐酸亜鉛は、ジチオ燐酸のジヒドロカルビルエステ
ルの油溶性塩であり、そして次の一般式 【化8】 [式中、R及びR’は、1〜18個好ましくは2〜12
個の炭素原子を含有する同種又は異種のヒドロカルビル
基であってよく、そしてアルキル、アルケニル、アリー
ル、アラルキル、アルカリール及びシクロ脂肪族基の如
き基を包含する]によって表わすことができる。R及び
R’基として特に好ましいものは、2〜8個の炭素原子
を含有するアルキル基である。かくして、この基は、例
えば、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチ
ル、i−ブチル、第二ブチル、アミル、n−ヘキシル、
i−ヘキシル、n−オクチル、デシル、ドデシル、オク
タデシル、2−エチルヘキシル、フェニル、ブチルフェ
ニル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、プロペ
ニル、ブテニル等であってよい。油溶性を得るために
は、ジチオ燐酸中の炭素原子(即ち、R及びR’)の総
数は一般には約5又はそれ以上である。 【0036】組成物 本発明の分散剤生成物即ちジカルボン酸形成性物質それ
自体又は該ジカルボン酸形成性物質にアミン、アルコー
ル、アミノアルコール、それらの混合物等を更に反応さ
せた生成物は、潤滑油組成物例えば自動車のクランクケ
ース潤滑油中に、全組成物の重量を基にして約0.01
〜15重量%例えば0.1〜10重量%好ましくは0.
2〜7.0重量%の範囲内の濃度で配合することができ
る。本発明の生成物を添加することができる潤滑剤とし
ては、石油から誘導される炭化水素油のみならず、ジカ
ルボン酸、ポリグリコール及びアルコールのアルキルエ
ステル、ポリα−オレフィン、アルキルベンゼン、燐酸
の有機エステル、ポリシリコーン油等の如き合成油が挙
げられる。 【0037】本発明の生成物をガソリン並びに約150
〜800°Fの範囲内の沸点を有する中間留出油例えば
ケロシン、ジーゼル燃料、家庭暖房用燃料、ジェット燃
料等の如き通常液状の石油燃料中において分散剤として
用いるときには、燃料中において全組成物の重量を基に
して0.001〜0.5重量%好ましくは約0.001
〜0.1重量%の範囲内の添加剤濃度が通常用いられ
る。この添加剤は、5〜70重量%の分散剤及び95〜
30重量%の油を含む濃厚物として都合よく計量分配す
ることができる。通常、他の添加剤を存在させて又はさ
せずに、少割合例えば5〜50重量%までの添加剤が多
割合例えば50〜95重量%の鉱物性潤滑油中に溶解さ
れる。また、この分散剤は、潤滑油添加剤パッケージ特
に金属清浄剤を含有するものにおいても使用することが
できる。これらのパッケージは、一般には、約20〜8
0重量%の鉱物性潤滑油及び約20〜80重量%例えば
40〜60重量%の分散剤を含有する。このパッケージ
は、更に、約3〜50例えば3〜40好ましくは5〜2
5例えば10〜20重量%の金属清浄剤を含有すること
ができる。また、これは、約3〜40好ましくは5〜2
5例えば10〜20重量%のジチオ燐酸亜鉛を含有する
こともできる。分散剤、金属清浄剤及びジチオ燐酸亜鉛
添加剤の重量%はすべて添加剤パッケージの総重量に基
づく。 【0038】上記組成物、濃厚物又はパッケージには、
他の慣用添加剤例えば流動点降下剤、燐酸トリクレジル
又はジチオ燐酸亜鉛の如き耐摩耗性添加剤、N−フェニ
ル−α−ナフチルアミン、t−オクチルフェノールスル
フィド、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−t−ブ
チルフェノール)の如き酸化防止剤、エチレン/プロピ
レン共重合体、ポリメタクリレート、ポリイソブチレ
ン、フマル酸アルキル/酢酸ビニル共重合体等の如き粘
度指数向上剤、並びにアミン、ヒドロキシアミン、ポリ
オール等を反応させた他のポリイソブチレンこはく酸無
水物の如き他の無灰分散剤も含めることができる。 【0039】 【実施例】本発明は本発明の好ましい具体例を包含する
以下の実施例を参照することによって更によく理解され
るが、特に記載していなければすべての部数は重量部で
ある。例 1 A部 100部のポリイソブチレンと7.55部の無水マレイ
ン酸との混合物を約220℃の温度に加熱することによ
って、1725Mnのポリイソブチレン(PIB)分子
当りこはく酸無水物(SA)部分1.04のSA:PI
B比を有するポリイソブテニルこはく酸無水物(PIB
SA)を調製した。温度が120℃に達したときに、塩
素添加を開始し、そして熱い混合物に5.88部の塩素
を一定の速度で約5.5時間添加した。次いで、反応混
合物を220℃において約1.5時間温浸(ヒートソー
キング)し、次いで窒素で約1時間ストリッピングし
た。得られたポリイソブテニルこはく酸無水物は64.
2のASTMけん化価を有していたが、これは次の如く
出発PIBを基に計算すると1.04のこはく酸無水物
(SA)対ポリイソブチレン(PIB)比に相当する。 【0040】 【数1】 PIBSA生成物は、活性成分(ai)が83.8重量
%でそして残部が主として未反応PIBであった。1.
04のSA:PIB比は、出発物質として反応器に仕込
まれた全PIB即ち反応するPIB及び未反応のままに
残るPIBの両方に基づく。 【0041】B部 A部のPIBSAを次の如くしてアミノ化しそしてほう
素化した。反応フラスコにおいて、1,800gの6
4.2のケン化価を有するPIBSA及び1,317g
のS150N潤滑油(100℃において約150SUS
の粘度を有する溶剤中性油)を混合しそして約149℃
に加熱した。次いで、121.9gの市販等級ポリエチ
レンアミン(以後、PAMと称する)(これは、分子当
り平均して約5〜7個の窒素原子を含有するポリエチレ
ンアミンの混合物であった)を加え、そして混合物を1
49℃に約1時間加熱し、次いで窒素で約1.5時間ス
トリッピングした。次に、163℃で撹拌下に加熱しな
がら49gのほう酸を約2時間にわたって加え、次いで
窒素で2時間ストリッピングし、次いで冷却しそしてろ
過して最終生成物を得た。この生成物は、100℃にお
いて428csの粘度、1.21重量%の窒素含量、
0.23重量%のほう素含量を有し、そして49.3重
量%の反応生成物即ち実際に反応した物質及び50.7
重量%の未反応PIBと鉱油(S150N)を含有して
いた。 【0042】例 2 例1のA部と同様の態様で1.26のSA:PIB比を
有するPIBSAを製造したが、但し、100部のポリ
イソブチレンを7.40部の塩素及び10.23部の無
水マレイン酸と反応させた。PIBSAは、76.7の
ケン化価を有しそして活性成分が87.3重量%であっ
た。1,800gのPIBSA(ケン化価76.7)を
約1,462gのS150N油及び145.7gのPA
Mと混合し、次いで149℃に1時間加熱し、窒素で
1.5時間ストリッピングし、次いで51.5gのほう
酸を加え、163℃で2時間加熱し、次いで窒素で更に
2時間ストリッピングし、次いで冷却しそしてろ過し
た。最終生成物は、1.41重量%のN、0.23重量
%のBを含有しそして52.8重量%の反応生成物を含
有し、100℃で458csの粘度を有していた。 【0043】例 3 例1のA部の一般的な態様で1.41のSA:PIB比
を有するPIBSAを製造したが、但し、11.63部
の無水マレイン酸に100部の1725Mnのポリイソ
ブチレンを混合しそして8.42部の塩素を4.5時間
にわたって吹き付けた。PIBSAは、84.8のケン
化価を有し、そして活性成分が約90.3重量%で未反
応PIBが9.7重量%であった。1,800gのPI
BSA(1.41のSA:PIB比)を1,536gの
S150N油で希釈し、161.1gの上記PAMと1
49℃で1時間反応させそして窒素で1.5時間ストリ
ッピングした。次いで、163℃で撹拌しながら52.
8gのほう酸を2時間にわたって加え、次いで窒素で2
時間ストリッピングし、冷却し次いでろ過した。生成物
は、1.49重量%のN、0.22重量%のBを含有
し、100℃において574csの粘度を有し、そして
52.8重量%の反応生成物を含有していた。 【0044】例 4 例1のA部における如くして100部のポリイソブチレ
ン(1725Mn)を8.12部の無水マレイン酸と反
応させ次いで6.29部の塩素を5.5時間にわたって
添加することによって、1.13のSA:PIB比を有
するPIBSAを製造した。PIBSAは、69.3の
ケン化価を有しそして85.2重量%の活性成分を含有
していた。例3と同様の態様で、1,800部のPIB
SA(1.13のSA:PIB比、85.2重量%の活
性成分)を1,350部のS150N油で希釈し、11
8部のPAMと149℃で1時間反応させそして窒素で
1.5時間ストリッピングした。次いで、163℃でス
トリッピングしながら39.2部のほう酸を1.5時間
にわたって加え、次いで窒素で2時間ストリッピングし
次いでろ過した。最終生成物は、1.24重量%のN、
0.25重量%のBを含有し、100℃において463
csの粘度を有しそして49.1重量%の反応生成物を
含有していた。 【0045】例 5 例1のA部の一般的な態様で0.97のSA:PIB比
を有するPIBSAを製造したが、しかし5.47部の
塩素を5.5時間にわたって加えることによって6.9
8部の無水マレイン酸を100部のポリイソブチレン
(分子量1.725)と反応させた。得られたPIBS
Aは、59.6のケン化価を有しそして活性成分が7
9.7重量%であった。1,800gのPIBSAを
1,162gのS150N油と混合し、113.2gの
PAMと149℃で1時間反応させ、次いで窒素で1.
5時間ストリッピングした。この後に、46gのほう酸
を163℃において2時間にわたって添加し、次いで1
63℃で2時間ストリッピングした。ろ過後の最終生成
物は、1.20重量%のN、0.24重量%のBを含有
し、100℃で475csの粘度を有し、そして55.
6重量%の反応生成物を含有していた。 【0046】添加剤の相互作用試験 例1〜5の生成物50gに12.5gの金属清浄剤及び
12.5gのS150N油を混合し、そしてその粘度を
初期に並びに100℃で24時間後及び168時間後に
測定することによって該生成物を添加剤相互作用効果に
ついて試験した。上記試験において、2種の金属清浄剤
を用いた。清浄剤Aは、約9重量%マグネシウム潤滑油
添加剤の400TBN(全塩基価)過塩基性スルホン酸
マグネシウムであった。清浄剤Bは、約12重量%カル
シウム潤滑油添加剤の300TBN過塩基性スルホン酸
カルシウムであった。分散剤:清浄剤:油比についての
4:1:1の比率は、ゲルをもたらさないが、しかし強
い相互作用系と弱い相互作用系とを区別するのに十分な
だけ大きい相互作用を与えるように使用された。また、
多くの潤滑処方物は、清浄剤よりも3又は4倍多い分散
剤を有している。以下の表Iは、試験した組成物及び試
験結果を要約したものである。 【0047】 【表1】 【0048】表Iのデータは、SA:PIB比が0.9
7SA:PIB比から1.41までに変わるにつれて分
散剤と金属清浄剤との間の相互作用が向上することを示
している。粘度上昇によって測定される如き相互作用
は、1.41の比率になると加速する。本発明は表Iの
例4によって表わされるが、これは、1.13のSA:
PIB比において本発明の範囲内でありそして分散剤と
金属清浄剤との間の低い相互作用を与えた。 【0049】例 6 約2,250の数平均分子量を有するポリイソブチレン
から、1.09のSA:PIB比を有するポリイソブテ
ニルこはく酸無水物を製造した。このPIBSAは例1
のA部と同様の態様で製造されたが、但し、100重量
部のポリイソブチレンが約5.67部の塩素及び約6.
97部の無水マレイン酸と反応された。得られたポリイ
ソブテニルこはく酸無水物は、約52のケン化価を有し
ていた。1,800部のPIBSAを1,163部のS
150N油及び94部のPAMと混合した。混合物を1
49℃に1時間加熱し、そしてこの温度において窒素で
1.5時間ストリッピングした。163℃で撹拌しなが
ら36.5部のほう酸を1.5時間にわたって加え、次
いで窒素で2時間ストリッピングし、冷却しそしてろ過
した。生成物は、約0.97重量%のN及び約0.28
重量%のBを含有していた。 【0050】例 7 約1,950の数平均分子量を有するポリイソブチレン
から、約1.15のSA:PIB比を有するポリイソブ
テニルこはく酸無水物を製造した。このPIBSAは例
1のA部と同様の態様で製造されたが、但し、約6.5
3部の塩素及び約8.02部の無水マレイン酸が使用さ
れた。得られたポリイソブテニルこはく酸無水物は、約
62.5のケン化価を有し、そして活性成分が約84.
4重量%であった。1,800部のPIBSAを1,3
28部のS150N油及び104部のPAMと混合し、
149℃に1時間加熱し、そして窒素を1.5時間吹き
込むことによってストリッピングした。次いで、163
℃の温度で混合しながら38部のほう酸を1.5時間に
わたって加えた。この後、窒素で2時間ストリッピング
し、冷却しそしてろ過した。最終生成物は、約1.08
重量%のN及び0.26重量%のBを含有していた。 【0051】例 8 約2,600の数平均分子量を有するポリイソブチレン
から、約1.15のSA:PIB比を有するポリイソブ
テニルこはく酸無水物(PIBSA)を製造した。この
PIBSAは例1のA部と同様の態様で製造されたが、
但し、4.9部の塩素及び6部の無水マレイン酸が用い
られた。得られたポリイソブテニルこはく酸無水物は、
約43.6のケン化価を有しそして活性成分が約73重
量%であった。1,800部のPIBSAを99.2部
のS150N油及び83.3部のPAMと混合し、14
9℃に1時間加熱し、そして窒素を1.5時間吹込むこ
とによってストリッピングした。次いで、163℃の温
度で混合しながら56部のほう酸を1.5時間にわたっ
て加えた。この後に、窒素で2時間ストリッピングし、
冷却しそしてろ過した。最終生成物は、約0.96重量
%のN及び約0.33重量%のBを含有していた。 【0052】例 9 約2,600の数平均分子量を有するポリイソブチレン
から、1.25のSA:PIB比を有するポリイソブテ
ニルこはく酸無水物を製造した。このPIBSAは例1
のA部と同様の態様で製造されたが、但し、6.00部
の塩素及び7.54部の無水マレイン酸が使用された。
得られたポリイソブテニルこはく酸無水物は、約51.
6のケン化価を有しそして活性成分が約80重量%であ
った。1,800部のPIBSAを1,328部のS1
50N油及び100.9部のPAMと混合し、149℃
に1時間加熱し、そして窒素を1.5時間吹付けること
によってストリッピングした。次いで、163℃の温度
で混合しながら、60部のほう酸を1.5時間にわたっ
て加えた。この後に、窒素で2時間ストリッピングし、
冷却しそしてろ過した。最終生成物は、約1.07重量
%のN及び約0.32重量%のBを含有していた。 【0053】例10 約2,200の分子量を有するポリイソブチレンから、
約1.13のSA:PIB比を有するポリイソブテニル
こはく酸無水物を製造し、次いでPAM及びほう酸と反
応させて約0.25重量%のほう素及び約1.0重量%
の窒素を含有する潤滑油分散剤を得た。 【0054】エンジン試験 例11 潤滑剤A は、10W40クランクケースモーター油であ
り、そしてPIBが約1,740の分子量を有しそして
SA:PIB比又は官能数が1.19であるPIBSA
にPAMを反応させることによって作った未ほう素化分
散剤生成物の分散剤濃厚物を4.5容量%含有するよう
に処方された。PIBSAは、PIBを塩素化し次いで
無水マレイン酸と反応させることによって作られた。こ
の濃厚物を分析すると、約1.27重量%のNを含有し
ていた。また、この処方物は、炭化水素型粘度指数向上
剤、ジアルキルジチオ燐酸亜鉛、過塩基性400TBN
スルホン酸マグネシウム、摩擦減少剤及び消泡剤も含有
していた。潤滑剤Bは、潤滑剤Aと同様のものである
が、しかし分子量1,300のPIBを使用して約1.
3:1のSA:PIB比を有するPIBSAから作った
無灰分散剤の濃厚物を4.5容量%使用したものであっ
た。このPIBSAは、PAMと反応された。この分散
剤の濃厚物を分析すると、約1.46重量%のNを含有
していた。 【0055】潤滑剤A及びBをMSシーケンスVDエン
ジンテストにおいて試験した。このテストは、自動車工
業において周知である。これは、ASTM Document for Mu
ltigrade Test Sequence for Evaluating Automotive E
ngine Oil 、Sequence VD 、Part 3 of STP 315Hに記載
されている。各試験の終りにエンジンの各部材に0〜1
0の評点基準で評点を付ける。この場合に、10は完全
にきれいな部材を表わしそして数字が小さくなる程付着
物の形成度合が高くなることを表わす。次いで、各評点
を合計しそして10を完全評点とする基準で平均化す
る。このテストは、“停止発進”型の市内走行及び適正
な温度操作を模擬する試験条件下において1980年型
フォード2.3リットル4気筒エンジンで実施される。
上記の組成物を用いて得られた清潔度の結果を表IIに示
す。 【0056】 【表2】【0057】表IIには、潤滑剤Bに用いた4.5容量%
の分散剤は、平均ワニスの要求数量6.6を満たさなか
ったので、このテストに合格するには不十分であること
が示されている。他方、本発明の分散剤濃厚物の4.5
容量%は、たとえそれが低い窒素濃度を有したとして
も、このテストの要求数量を全部満たした。また、本発
明によって、ほう素化分散剤と比較して性能向上も得ら
れる。かくして、潤滑剤Aと同様の潤滑剤A’を調製し
たが、但し、PIBが1,687の分子量を有しSA:
PIB比が1.18であるほう素化分散剤濃厚物が4.
5容量%使用され、そしてその分散剤を分析すると1.
21重量%の窒素及び0.28重量%のほう素を含有し
ていた。潤滑剤A’は、9.54のスラッジ評点、6.
98の平均ワニス及び7.14のピストンスカートワニ
ス評点を示した。潤滑剤Bと同様の潤滑剤B’を調製し
たが、但し、PIBが1,300の分子量を有しSA:
PIB比が1.31であるほう素化分散剤濃厚物が4.
5容量%使用され、そして分散剤を分析すると1.46
重量%の窒素及び0.32重量%のほう素を含有してい
た。潤滑剤A’を試験するのに用いたと同じエンジンテ
ストにおける幾つかの試験の平均値として、潤滑剤B’
は、9.55のスラッジ評点、6.63の平均ワニス及
び7.06のピストンスカートワニスを示した。異なっ
たエンジンを使用すると、潤滑剤B’(幾つかのテスト
の平均値)は、9.50のスラッジ評点、6.44の平
均ワニス及び6.93のピストンスカートワニスを示し
た。かくして、本発明の分散剤を含有する潤滑剤A’に
よって良好な平均ワニスが得られた。 【0058】潤滑剤Cは潤滑剤Aと同様のものである
が、但し、それは4.0容積%の分散剤濃厚物を含有す
る10W30クランクケース油であった。また、潤滑剤
Cは、その10W30粘度要求数量によって少量の粘度
指数向上剤も必要であった。潤滑剤Dは潤滑剤Cと同様
のものであったが、但し、それは、潤滑剤B中に用いた
分散剤濃厚物を4.0容量%含有していた。潤滑剤C及
びDをキャタピラー1−H2テストにおいて試験した
が、しかし“ASTM Document for Single Cylinder Engi
ne Test for Evaluating the Performance of Crankcas
e Lubricants、Caterpillar 1-H2 Test Method、Part
1、STP509A" に記載される全480時間試験よりもむし
ろ120時間試験された。このテストは、高苛酷性ジー
ゼルエンジンで作動するときにジーゼル潤滑剤がピスト
ンへの付着物の堆積を取り去る能力を評価するものであ
る。 【0059】 【表3】 【0060】表III には、潤滑剤A中に用いた本発明の
分散剤は、潤滑剤A中の公知分散剤と比較してトップ・
グループ・フィル(TGF)及びウエイド・トータル・
デメリット(WTD)即ち付着物において優れていたこ
とが示されている。この有利な比較は、たとえ全窒素含
量が公知分散剤濃厚物の窒素1.46重量%に比較して
潤滑剤Aで僅か1.27%窒素であっても得られた。か
くして、このことは、分散剤中の高コストポリアミン成
分のより効率的な利用を例示する。 【0061】例4のほう素化分散剤濃厚物生成物を4.
0重量%用いたことを除いて潤滑剤Cと同様にして調製
した潤滑剤C’に対して、キャタピラー1G−2テスト
を実施したが、但し、この試験は、“ASTM Document fo
r Single Cylinder Engine Test for Evaluating the P
erformance of Crankcase Lubricants、Caterpillar1-G
2 Test Method、Part 1、STP 509A" に記載される全4
80時間試験よりもむしろ120時間実施された。ま
た、潤滑剤D’も試験したが、これは、潤滑剤Dと同様
にして調製されたものである(但し、ほう素化分散剤濃
厚物は、分子量1,300のPIB及び1.31のS
A:PIB比を有するPIBSAを用いて作られたもの
で、そして分散剤を分析すると1.46重量%のN及び
0.32重量%のBを含有していた)。潤滑剤C’は5
4のTGF(トップ・グループ・フィル)及び339の
WTD(ウエイド・トータル・デメリット)を示し、こ
れは57のTGF及び324のWTDを示した潤滑剤
D’のものにほぼ匹敵した。 【0062】表II及びIII は、ガソリンエンジンテスト
及びジーゼルエンジンテストの両方における分散剤の有
効性を示し、そして改良された分散剤を形成するのに十
分なだけ高いSA:PIB比を持たせた高分子量重合体
によって得ることができる高いエンジン性能を例示す
る。また、表Iは、SA:PIB比が高すぎると、望ま
しくない粘度上昇及び添加剤相互作用を引き起こす可能
性があることを示す。かくして、本発明は、本発明の選
択範囲内で特性の予想外の全向上を達成する。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所
//(C10M 159/12
143:00
145:02
129:32
133:04
129:04)
C10N 30:04
40:25
60:00
(72)発明者 マルコム・ウォドウープス
アメリカ合衆国ニュージャージー州ウエ
ストフィールド、ウィッチビュー・ドラ
イブ7
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 1.燃料及び潤滑油組成物用の添加剤として有用であり
ながら粘度向上添加剤作用を最少限にする油溶性分散剤
であって、 (a) 約1,500〜5,000の数平均分子量を有
するC2〜C10モノオレフィンのオレフィン重合体及
びC4〜C10モノ不飽和酸物質を反応させることによ
って形成され、しかも、反応混合物中の該オレフィン重
合体1分子当り約1.05〜1.25個のジカルボン
酸、無水物又はエステル部分が存在することからなるヒ
ドロカルビル置換C4〜C10モノ不飽和ジカルボン
酸、無水物又はエステル物質、及び (b) アミン、アルコール、アミノアルコール及びこ
れらの混合物よりなる群から選択される塩基性反応体、 を含む混合物の反応生成物からなる油溶性分散剤。 2.(b)がアミンである請求項1記載の油溶性分散
剤。 3.分散剤がほう素化されており、(b)がアミンであ
りそして反応混合物がほう酸を含む請求項1記載の油溶
性分散剤。 4.(b)がアミノアルコールである請求項1記載の油
溶性分散剤。 5.(b)がアルコールである請求項1記載の油溶性分
散剤。 6.向上した分散性を有しながら粘度向上添加剤作用を
最少限にする燃料及び潤滑油組成物用の添加剤として有
用な油溶性反応生成物であって、 (a) 約1,500〜5,000の数平均分子量を有
するC2〜C10モノオレフィンのオレフィン重合体及
びC4〜C10モノ不飽和酸物質を反応させることによ
って形成され、しかも、反応混合物中の該オレフィン重
合体1分子当り約1.05〜1.25個のジカルボン
酸、無水物又はエステル部分が存在することからなるヒ
ドロカルビル置換C4〜C10モノ不飽和ジカルボン
酸、無水物又はエステル物質と、 (b) アミン、アルコール、アミノアルコール及びそ
れらの混合物よりなる群から選択される塩基性反応体
と、 の油溶性反応生成物。 7.モノ不飽和酸物質がこはく酸であり、そして塩基性
反応体が2〜60個の炭素原子及び1〜12個の窒素基
を含有するアミンである請求項6記載の油溶性反応生成
物。 8.(b)は、アルキレン基が2〜6個の炭素原子を含
有しポリアルキレンアミンが分子当り約2〜8個の窒素
原子を含有するところのポリアルキレンアミンであり、
そしてこはく酸部分1モル当り約0.3〜2モルのアミ
ンが反応される請求項7記載の油溶性反応生成物。 9.(a)が、無水こはく酸部分で置換された数平均分
子量約1,500〜3,000のポリイソブチレンであ
る請求項7記載の油溶性反応生成物。 10.アミンがポリエチレンアミンであり、そして反応
生成物がほう素化されている請求項6記載の油溶性反応
生成物。 11.反応に用いたポリイソブチレン1モル割合当り約
1.06〜1.20モル割合のこはく酸部分が存在し、
そして反応生成物が約0.05〜2.0重量%のほう素
を含有する請求項9記載の油溶性反応生成物。
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