JPH07116458B2 - 油質組成物において添加剤として有用なヒドロカルビル置換ｃ▲４下▼〜ｃ▲下１０▼ジカルボン酸，無水物又はエステル物質 - Google Patents

油質組成物において添加剤として有用なヒドロカルビル置換ｃ▲４下▼〜ｃ▲下１０▼ジカルボン酸，無水物又はエステル物質

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JPH07116458B2 JP61162205A JP16220586A JPH07116458B2 JP H07116458 B2 JPH07116458 B2 JP H07116458B2 JP 61162205 A JP61162205 A JP 61162205A JP 16220586 A JP16220586 A JP 16220586A JP H07116458 B2 JPH07116458 B2 JP H07116458B2
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Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は、燃料及び潤滑油組成物において添加剤として
有用なヒドロカルビル置換C4〜C10ジカルボン酸、無水
物又はエステル物質並びにそれらの製造及び使用方法に
関する。この物質は、高分子量炭化水素基で置換された
ジカルボン酸、無水物又はエステルであり、そしてアミ
ン、アルコール、アミノアルコールと更に反応させるこ
とによって塩、アミド、イミド、エステル、オキサゾリ
ン等の如きそれらの誘導体にすることができ、これら
は、更に処理することができ例えばほう素化されること
ができる。高分子量炭化水素基は、約1,500〜5,000の数
平均分子量（ｎ）を有する。この添加剤は、反応に用
いられた該高分子量炭化水素当りジカルボン酸、無水物
又はエステル部分約1.05〜1.25個の比率（官能数）を有
する。しかして、該添加剤は向上した分散性を有しなが
ら粘度向上作用を最小限にする油添加剤である。
従来技術の開示 米国特許第4,234,435号には、油添加剤として、1,300〜
5,000のｎを有するポリアルケンから誘導されそして
ポリアルケン当り少なくとも1.3個のジカルボン酸基を
含有するポリアルケン置換ジカルボン酸が開示されてい
る。
カナダ特許第895,398号には、700〜10,000の分子量を有
する１モルの不飽和炭化水素を１〜1.5モルのクロル置
換マレイン酸又はフマル酸と反応させそしてこの物質を
次いでアルコールと更に反応させることができることが
開示されている。
米国特許第3,927,041号には、触媒として５〜200ppmの
1,3−ジブロム−5,5−ジアルキルヒダントインを含有す
る分子量300〜3,000の１モルのポリブテンを0.8〜５一
般には1.05〜1.15モルのジカルボン酸又は無水物と反応
させて、石油製品中でそれ自体で又はエステル、アミ
ド、イミド、アミジンとして使用することができる物質
を形成することが開示されている。
米国特許第3,217,707号には、分子量50,000まで特に分
子量250〜3,000のポリオレフインと、各重合体分子中に
１個以上の無水こはく酸基があるかどうかによつて１モ
ル又はそれ以上の無水マレイン酸との混合物に塩素を反
応させることが開示されている。
米国特許第4,113,639号及び同第4,116,876号には、1,30
0のアルケニル基分子量及び103のけん化価（炭化水素分
子当り約1.3個の無水こはく酸単位）を有するアルケニ
ル無水こはく酸の例が開示されている。このアルケニル
無水こはく酸はポリアミンと次いでほう酸と反応させる
ことができ（米国特許第4,113,639号）、又はアミノア
ルコールと反応させてオキサゾリンを形成し（米国特許
第4,116,876号）次いでほう酸との反応によつてほう素
化させることもできる。
米国特許第4,062,186号は、実施例13において、約1,300
の分子量及び約100のけん化価（アルケニル基当り約1.2
5個のこはく酸無水物単位）を有するポリイソブテニル
無水こはく酸を示している。
米国特許第4,123,373号は、実施例３において、約1,400
の分子量及び80のけん化価（ポリイソブチレン単位当り
約1.07個の無水こはく酸単位）を有するポリイソブテニ
ルこはく酸無水物を示している。
更に関連する従来技術は、次の米国特許:3,087,936;3,1
31,150;3,154,560;3,172,892;3,198,736;3,219,666;3,2
31,587;3,235,484;3,269,946;3,272,743;3,272,746;3,2
78,550;3,284,409;3,284,410;3,288,714;3,403,102,3,5
62,159;3,576,743;3,632,510;3,836,470;3,836,471;3,8
38,050;3,838,052;3,879,308;3,912,764;3,927,041;Re.
26,330;4,110,349;4,113,639;4,151,173;4,195,976;並
びに英国特許1,368,277及び1,398,008である。
発明の概要 本発明は、ポリオレフイン分子当り1.05〜1.25好ましく
は1.06〜1.20例えば1.10〜1.20個のジカルボン酸、無水
物又はエステル部分好ましくは酸又は無水物部分で置換
された数平均分子量1,500〜5,000のポリオレフインから
なるヒドロカルビル置換C4〜C10ジカルボン酸、無水物
又はエステル物質に関するものである。この酸、無水物
又はエステル物質は、それ自体で例えば米国特許第3,28
8,714号（こゝでは、従来のアシル化剤が分散剤兼清浄
剤として使用されている）及び米国特許第3,714,042号
（こゝでは、過塩基性金属錯体を処理するために従来の
アシル化剤が使用されている）に開示される如き従来知
られたポリオレフイン置換ジカルボン酸又は無水物アシ
ル化剤と同じ態様で添加剤として例えば分散剤として有
用である。また、本発明の物質は、過塩基性清浄剤がア
シル化剤で処理されているところの米国特許第3,965,01
7号に記載される態様で使用することもできる。また、
本発明のジカルボン酸、無水物又はエステルは、他の有
用な分散剤を形成するためにポリオール、アミノアルコ
ール等を含めてアミン、アルコールと更に反応させるこ
ともできる。かくして、もし酸、無水物又はエステルを
更に反応例えば中和しようとするならば、一般には酸単
位の少なくとも50％から酸単位の全部までの多割合が反
応される。
発明の詳細な記述 本発明の物質は、反応に用いられた炭化水素部分当りジ
カルボン酸形成性基1.3個以上の官能価を有する上記の
従来技術の開示と比較して、他の添加剤との低い相互作
用度を組み合わさつたそれらの有効性の故に従来技術の
ものとは異なる。
本発明の添加剤を用いて、ガソリン及びジーゼルエンジ
ン等に対して好適な潤滑油組成物物例えば自動変速機
液、ヘビーデユーテイ油を調製することができる。ま
た、ガソリン及びジーゼルエンジンの両方に対して同じ
潤滑油組成物を用いることができる万能型クランクケー
ス油を調製することもできる。これらの潤滑油組成物
は、慣例的には、該組成物中に必要とされる特性を提供
する幾つかの異なる種類の添加剤を含有する。これらの
種類の添加剤としては、粘度指数向上剤、酸化防止剤、
腐食抑制剤、清浄剤、分散剤、流動点降下剤、耐摩耗性
添加剤等が挙げられる。
潤滑油組成物の調製に当つては、添加剤を炭化水素油例
えば鉱物性潤滑油又は他の適当な溶剤中における10〜80
重量％例えば20〜80重量％活性成分濃厚物の形態で導入
するのが一般的な方法である。通常、これらの濃厚物
は、最終潤滑剤例えばクランクケースモーター油を調製
するに当つては添加剤パツケージ１重量部当り３〜40例
えば５〜20重量部の潤滑油で希釈することができる。も
ちろん、濃厚物の目的は、最終混合物中における溶解又
は分散を容易にすると共に各物質の取扱いの困難及び不
便を少なくすることである。かくして、金属ヒドロカル
ビルスルホネート又は金属アルキルフエナートは、通
常、例えば潤滑油留分中において40〜50重量％濃厚物の
形態で用いられる。通常、幾つかの種類の添加剤を含有
する潤滑油混合物の調製に当つて、各添加剤を別個に油
中における濃厚物の形態で配合する場合には何等問題は
生じない。しかしながら、多くの場合に、添加剤供給業
者は、炭化水素油又は他の適当な溶剤中の単一濃厚物中
に多数の添加剤を含む添加剤“パツケージ”を入手可能
にすることを望む。いくらかの添加剤は、油濃厚物中に
おいて互いに反応する傾向がある。炭化水素分子当りジ
カルボン酸部分1.3個以上の官能価（比率）を有する分
散剤は、パツケージ中の種々の他の成分特に過塩基性金
属清浄剤と相互作用して混合時に粘度上昇（これに続い
て時間と共に粘度の上昇を引き起こしある場合には混合
物のゲル化をもたらす）を引き起こすことが分かつた。
この粘度上昇は、濃厚物のポンプ送り、混合及び取扱い
を阻害する場合がある。パツケージはより多くの希釈剤
油で更に希釈してその粘度を下げて相互作用効果を相殺
することができるけれども、この希釈は、輸送、貯蔵及
び他の取扱いコストを増加することによつてパツケージ
を使用する経済性を低下させる。1.25:1よりも低い官能
価を有する本発明の物質は、この粘度相互作用を最小限
にししかも有効な添加剤を形成する。こゝに記載する組
成物は、エンジン作動間に分散剤の油溶解度を維持する
のに必要な炭化水素重合体をポリアミン当り少ないアシ
ル化単位で提供することができるという点で追加的な改
良を提供する。例えば、重合体当りジカルボン酸基1.3
個以上の官能基を持つポリブテンアシル化剤を分子当り
４〜７個の窒素原子を含有するポリエチレンアミンと縮
合させることから誘導された典型的な分散剤は、ガソリ
ン及びジーゼルエンジンにおいて適正な分散性を得るの
に十分な油溶解度を提供するためにはポリアミン当り２
個以上のアシル化単位を必要とする。官能化を1.25より
も下に下げると、ポリアミン当りアシル化剤の低い相対
的化学量論においてポリアミン当りの油溶性重合体の所
要比率が生じる。かくして、1.05の官能価を持つポリブ
テンアシル化剤を５−窒素ポリエチレンアミンと1.5対
１の比率で縮合させることから誘導された分散剤は、1.
4の官能価を有するポリブテンアシル化剤を同じポリア
ミンと2:1の比率で縮合させることから誘導される分散
剤とほゞ同じ非極性基対極性基の比率を有する。前者の
組成物は、後者に比較して粘度がかなり低くそして減少
した相互作用を示す。
ヒドロカルビルジカルボン酸物質 本発明において使用される長鎖ヒドロカルビル置換ジカ
ルボン酸物質即ち酸又は無水物或いはエステルは、ポリ
オレフイン１モル当り1.05〜1.25好ましくは1.06〜1.20
例えば1.10〜1.20モルのα−又はβ−不飽和C4〜C10ジ
カルボン酸若しくは無水物又はそのエステル例えばフマ
ル酸、イタコン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、クロ
ルマレイン酸、フマル酸ジエチル、無水クロルマレイン
酸等で置換された長鎖炭化水素一般にはポリオレフイン
を包含する。
不飽和ジカルボン酸との反応に好ましいオレフイン重合
体は、多モル割合のC2〜C10例えばC2〜C5モノオレフイ
ンを含む重合体である。かゝるオレフインとしては、エ
チレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、ペンテ
ン、オクテン−１、スチレン等が挙げられる。重合体
は、ポリイソブチレンの如きホモ重合体並びにエチレン
／プロピレン共重合体、ブチレン／イソブチレン共重合
体、プロピレン／イソブチレン共重合体等の如きかゝる
オレフインの２種以上の共重合体であつてよい。他の共
重合体としては、共重合体の単量体の少モル量例えば１
〜40モル％がC4〜C18非共役ジオレフインであるような
もの、例えば、イソブチレン／ブタジエン共重合体又は
エチレン／プロピレン/1,4−ヘキサジエン共重合体等が
挙げられる。
ある場合にはオレフイン重合体は、完全飽和物、例え
ば、分子量を調節するための調節剤として水素を使用す
るチーグラー・ナツタ合成によつて作られたエチレン／
プロピレン共重合体であつてもよい。
オレフイン重合体は、通常、約1,500〜約5,000好ましく
は約1,600〜約3,000の範囲内の数平均分子量を有する。
特に有用なオレフイン重合体は、約1,500〜約2,500の範
囲内の数平均分子量及び重合体鎖当り約１個の末端二重
結合を有する。本発明に従つて作られる高能力分散剤に
対して特に有用な出発物質はポリイソブチレンである。
かゝる重合体の数平均分子量は、幾つかの公知技術によ
つて測定することができる。かゝる測定に対して便利な
方法は、分子量分布データを追加的に提供するゲル透過
クロマトグラフイー（GPC）によるものである。ダブリ
ユー・ダブリユー・ヤウ、ジエイ・ジエイ・カークラン
ド及びデイー・デイー・ブリー各氏の“Modern Size Ex
clusion Liquid Chromatography"（ジヨン・ウイリー・
アンド・サンズ、ニユーヨーク、1979）を参照された
い。
オレフイン重合体をC4〜C10不飽和ジカルボン酸、無水
物又はエステルと反応させるための方法は斯界において
知られている。例えば、米国特許第3,361,673号及び同
第3,401,118号に開示されるようにオレフイン重合体及
びジカルボン酸物質を単に一緒に加熱して熱的“エン”
反応を引き起こすことができる。又は、オレフイン重合
体は、先ずハロゲン化させることができ、例えば塩素又
は臭素をポリオレフイン中に100〜250℃例えば140〜225
℃の温度で約0.5〜10時間好ましくは１〜７時間通すこ
とによつて重合体の重量を基にして約１〜８好ましくは
３〜７重量％の塩素又は臭素まで塩素化又は臭素化させ
ることができる。次いで、ハロゲン化された重合体は、
得られる生成物がハロゲン化重合体１モル当り約1.05〜
1.25好ましくは1.06〜1.20例えば1.10モルの不飽和酸を
含有する程に十分な不飽和酸又は無水物と100〜250℃通
常約140〜180℃において約0.5〜10時間例えば３〜８時
間反応させることができる。この一般的な形式の方法
は、米国特許第3,087,436号、同第3,172,892号、同第3,
272,746号等に教示されている。
別法として、オレフイン重合体及び不飽和酸物質は塩素
を熱い物質に加えながら混合されそして加熱される。こ
の形式の方法は、米国特許第3,215,707号、同第3,231,5
87号、同第3,912,764号、同第4,110,349号、同第4,234,
435号及び英国特許第1,440,219号に開示されている。
ハロゲンの使用によつて、通常、ポリオレフイン例えば
ポリイソブチレンの約65〜95重量％がジカルボン酸物質
と反応する。ハロゲン又は触媒を使用せずに熱反応を実
施すると、通常、ポリイソブチレンの約50〜75重量％だ
けが反応する。塩素化は、反応性を向上させるのを助け
る。便宜上、上記の1.05:1.25、1.06:1.20及び1.10:1.2
0のジカルボン酸形成性単位対ポリオレフインの官能価
比率は、生成物を作るのに使用したポリオレフインの総
量即ち反応ポリオレフイン及び未反応ポリオレフインの
総量に基づく。
窒素及びアルコール無灰分散剤誘導体 ヒドロカルビル置換ジカルボン酸物質の中和に有用なア
ミン化合物は、分子中に約２〜60例えば３〜20個の総炭
素原子数及び約１〜12例えば２〜８個の窒素原子数を持
つモノ−及びポリアミンを包含する。これらのアミン
は、ヒドロカルビルアミンであつてよく、又は他の基例
えばヒドロキシル基、アルコキシ基、アミド基、ニトリ
ル、イミダゾリン基等を含むヒドロカルビルアミンであ
つてよい。１〜６個のヒドロキシル基好ましくは１〜３
個のヒドロキシル基を持つヒドロキシアミンが特に有用
である。好ましいアミンは、一般式 〔式中、Ｒ、Ｒ′及びＲ″はそれぞれ水素、C1〜C25直
鎖又は分枝鎖アルキル基、C1〜C12アルコキシC2〜C6ア
ルキレン基、C2〜C12ヒドロキシアミノアルキレン基及
びC1〜C12アルキルアミノC2〜C6アルキレン基よりなる
群から選択され、各ｓは２〜６好ましくは２〜４の同じ
又は異なる数であつてよく、そしてｔは０〜10好ましく
は２〜７の数である〕のものを含めた脂肪族飽和アミン
である。
好適なアミン化合物の例としては、限定するものではな
いが、1,2−ジアミノエタン、1,3−ジアミノプロパン、
1,4−ジアミノブタン、1,6−ジアミノヘキサン、ポリエ
チレン−アミン例えばジエチレントリアミン、トリエチ
レンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ポリプロ
ピレンアミン例えば1,2−プロピレンジアミン、ジ（1,2
−プロピレン）トリアミン、ジ（1,3−プロピレン）ト
リアミン、N,N−ジメチル−1,3−ジアミノプロパン、N,
N−ジ（２−アミノエチル）エチレンジアミン、N,N−ジ
（２−ヒドロキシエチル）−1,3−プロピレンジアミ
ン、３−ドデシルオキシプロピルアミン、Ｎ−ドデシル
−1,3−プロパンジアミン、トリスヒドロキシメチルア
ミノメタン（THAM）、ジイソプロパノールアミン、ジエ
タノールアミン、トリエタノールアミン、モノ−、ジ−
及びトリタローアミン、アミノモルホリン例えばＮ−
（３−アミノプロピル）モルホリン等が挙げられる。
他の有用なアミン化合物は、1,4−ジ（アミノメチル）
シクロヘキサンの如き脂環式ジアミン、イミダゾリンの
如き複素環式窒素化合物、及び一般式 〔式中、Ｇは水素及び１〜３個の炭素原子のＯ−アミノ
アルキレン基よりなる群からそれぞれ選択され、そして
ｐは１〜４の整数である〕のＮ−アミノアルキルピペラ
ジンを包含する。かゝるアミンの例としては、限定する
ものではないが、２−ペンタデシルイミダゾリン、Ｎ−
（２−アミノエチル）ピペラジン等が挙げられる。
アミン化合物の市販混合物も有益下に用いることができ
る。例えば、アルキレンアミンを製造するための１つの
方法は、アルキレンジハライド（エチレンジクロリド又
はプロピレンジクロリドの如き）をアンモニアと反応さ
せて窒素原子の対がアルキレン基によつて結合されたア
ルキレンアミンの複雑な混合物を得、かくしてジエチレ
ントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレ
ンペンタミン及びピペラジン異性体の如き化合物を形成
することを包含する。分子当り窒素原子が平均して約５
〜７個の低コストポリ（エチレンアミン）化合物が“ポ
リアミンH"、“ポリアミン400"、“ダウ・ポリアミンＥ
−100"等の如き商品名の下に市場で入手可能である。
また、有用なアミンとしては、式 （ｉ）NH2−アルキレンＯ−アルキレンmNH2 〔式中、ｍは約３〜70好ましくは10〜35の値を有する〕
及び式 （ii）ＲアルキレンＯ−アルキレンnNH2）３〜６ 〔式中、ｎは約１〜40の値を有するが、但し、ｎのすべ
ての合計は約３〜約70好ましくは約６〜約35であり、そ
してＲは３〜６の原子価を有する10個までの炭素原子の
多価飽和炭化水素基である〕のものの如きポリオキシア
ルキレンポリアミンが挙げられる。式（ｉ）又は（ii）
のどちらにおけるアルキレン基も、約２〜７好ましくは
約２〜４個の炭素原子を含有する直鎖又は分枝鎖であつ
てよい。
上記式のポリオキシアルキレンポリアミン好ましくはポ
リオキシアルキレンジアミン及びポリオキシアルキレン
トリアミンは、約200〜約4,000好ましくは約400〜約2,0
00の範囲内の平均分子量を有してよい。好ましいポリオ
キシアルキレンポリアミンは、約200〜2,000の範囲内の
平均分子量を有するポリオキシエチレン及びポリオキシ
プロピレンジアミン並びにポリオキシプロピレントリア
ミンを包含する。ポリオキシアルキレンポリアミンは、
市場で入手可能であつて、例えばジエフアーソン・ケミ
カル・カンパニー・インコーポレーテツドから商品名
“ジエフアミンＤ−230、Ｄ−400、Ｄ−1000、Ｄ−200
0、Ｔ−403"等の下に得ることができる。
アミンは、５〜95重量％のジカルボン酸物質を含有する
油溶液を、所望量の水が除去されるまで、約100〜250℃
好ましくは125〜175℃に一般には１〜10時間例えば２〜
６時間加熱することによつてジカルボン酸物質例えばア
ルケニルこはく酸無水物と容易に反応される。加熱は、
アミド及び塩よりもむしろイミド又はイミドとアミドと
の混合物の形成を促進するように実施されるのが好まし
い。反応比は、反応体、過剰アミンの量、形成される結
合の形式等に依存してかなり変動することができる。ジ
カルボン酸部分含量例えばグラフト化無水マレイン酸含
量１モル当り一般には0.3〜２モル好ましくは約0.3〜1.
0モル例えば0.4〜0.8モルのアミン例えばビ第一アミン
が使用される。例えば、１モルのオレフインがオレフイ
ン１モル当り1,10モルの無水マレイン酸基を付加するの
に十分な無水マレイン酸と反応される。アミドとイミド
との混合物に転化するときには、２つの第一基を持つ約
0.55モルのアミン即ちジカルボン酸部分１モル当り0.50
モルのアミンを使用するのが好ましい。
窒素含有分散剤は、米国特許第3,087,936号及び同第3,2
54,025号に全体的に教示される如くほう素化によつて更
に処理することができる。これは、アシル化窒素化合物
１モル当りほう素約0.1原子割合からアシル化窒素化合
物中の窒素の原子割合当りほう素約10原子割合までを提
供する量のほう素酸化物、ほう素ハロゲン化物、ほう素
の酸及びほう素の酸のエステルよりなる群から選択され
るほう素化合物で上記アシル窒素分散剤を処理すること
によつて容易に達成される。有益には、本発明の分散剤
は、ほう素化アシル窒素化合物の総重量を基にして約0.
05〜2.0重量％例えば0.05〜0.7重量％のほう素を含有す
る。生成物中に脱水ほう酸重合体（主として（HB
O2）３）として存在すると思われるほう素は、分散剤の
イミド及びジイミドにアミン塩例えば該ジイミドのメタ
ボレート塩として結合すると考えられる。
ほう素処理は、アシル窒素化合物に約0.05〜４重量％例
えば１〜３重量％（該アシル窒素化合物の重量の基にし
て）の該ほう素化合物好ましくはほう酸（これはたいて
いスラリーとして加えられる）を加えそして撹拌下に約
135℃〜190℃例えば140〜170℃で１〜５時間加熱し次い
で該温度範囲において窒素でストリツピングすることに
よつて容易に実施される。又は、ほう素処理は、水を除
去しながらほう酸をジカルボン酸物質とアミンとの熱い
反応混合物に加えることによつて実施することもでき
る。
トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン（THAM）を上
記の酸物質と反応させて、英国特許第984,409号に教示
される如きアミド、イミド又はエステル型添加剤を形成
することができ、又は例えば米国特許第4,102,798号、
同第4,116,876号及び同第4,113,639号に記載される如き
オキサゾリン化合物及びほう素化オキサゾリン化合物を
形成することができる。
また、無灰分散剤は、上記長鎖炭化水素置換ジカルボン
酸物質並びに一価及び多価アルコールの如きヒドロキシ
化合物又はフエノール及びナフトールの如き芳香族化合
物等から誘導されるエステルであつてもよい。多価アル
コールは、最とも好ましいヒドロキシ化合物であり、そ
して好ましくは２〜約10個のヒドロキシ基を含有し、例
えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプ
ロピレングリコール、及びアルキレン基が２〜約８個の
炭素原子を含有するところの他のアルキレングリコール
である。他の有用な多価アルコールとしては、グリセロ
ール、グリセロールのモノオレエート、グリセロールの
モノステアレート、グリセロールのモノメチルエーテ
ル、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等
が挙げられる。
また、エステル分散剤は、アリルアルコール、シンナミ
ルアルコール、プロパルギルアルコール、１−シクロヘ
キサン−３−オール及びオレイルアルコールの如き不飽
和アルコールから誘導することもできる。本発明のエス
テルを生成することができるアルコールの更に他の群
は、例えば１個以上のオキシアルキレン、アミノアルキ
レン又はアミノアリーレンオキシアリーレン基を有する
オキシアルキレン−、オキシアリーレン−、アミノアル
キレン−及びアミノアリーレン置換アルコールを含めて
エーテルアルコール及びアミノアルコールを包含する。
これらは、セロソルブ（Cellosolve）、カービトール
（Carbitol）、N,N,N′,N′−テトラヒドロキシトリメ
チレンジアミン、及びアルキレン基が１〜約８個の炭素
原子を含有するところのオキシアルキレン基を約150個
まで有するエーテルアルコールによつて例示される。
エステル分散剤は、こはく酸のジエステル又は酸性エス
テル即ち部分エステル化こはく酸、並びに部分エステル
化多価アルコール又はフエノール即ち遊離アルコール又
はフェノール性ヒドロキシル基を有するエステルであつ
てよい。同様に、上に例示したエステルの混合物も本発
明の範囲内に意図される。
エステル分散剤は、例えば米国特許第3,522,179号に例
示される如き幾つかの公知法のうちの１つによつて製造
することができる。
上記の長鎖炭化水素置換ジカルボン酸物質と反応させて
分散剤を形成することができるヒドロキシアミンとして
は、２−アミノ−１−ブタノール、２−アミノ−２−メ
チル−１−プロパノール、ｐ−（β−ヒドロキシエチ
ル）アニリン、２−アミノ−１−プロパノール、３−ア
ミノ−１−プロパノール、２−アミノ−２−メチル−1,
3−プロパンジオール、２−アミノ−２−エチル−1,3−
プロパンジオール、Ｎ−（β−ヒドロキシプロピル）−
Ｎ′−（β−アミノエチル）ピペラジン、トリス（ヒド
ロキシメチル）アミノメタン（トリスメチロールアミノ
メタンとしても知られる）、２−アミノ−１−ブタノー
ル、エタノールアミン、β−（β−ヒドロキシエトキ
シ）エチルアミン等を挙げることができる。これらの又
は類似アミンの混合物を用いることもできる。
好ましい分散剤は、こはく酸無水物基で置換されそして
ポリエチレンアミン例えばテトラエチレンペンタミン、
ペンタエチレンヘキサミン、ポリオキシエチレン及びポ
リオキシプロピレンアミン例えばポリオキシプロピレン
ジアミン、トリスメチロールアミノメタン及びペンタエ
リスリトール並びにこれらの組み合わせと反応させたポ
リイソブチレンから誘導されたものである。１つの特に
好ましい分散剤組み合わせは、米国特許第3,804,763号
に記載されるように、（Ａ）こはく酸無水物基で置換さ
れたポリイソブチレンと、（Ｂ）それと反応されたヒド
ロキシ化合物例えばペンタエリスリトールと、（Ｃ）ポ
リオキシアルキレンポリアミン例えばポリオキシプロピ
レンジアミンと、（Ｄ）ポリアルキレンポリアミン例え
ばポリエチレンジアミン及びテトラエチレンペンタミン
との組み合わせてあつて、（Ａ）１モル当り（Ｂ）及び
（Ｄ）をそれぞれ約0.3〜約２モル及び（Ｃ）を約0.3〜
約２モル使用したものを包含する。もう１つの好ましい
分散剤組み合わせは、米国特許第3,632,511号に記載さ
れるように、（Ａ）ポリイソブテニルこはく酸無水物と
（Ｂ）ポリアルキレンポリアミン例えばテトラエチレン
ペンタミンと（Ｃ）多価アルコール又はポリヒドロキシ
置換脂肪族第一アミン例えばペンタエリスリトール又は
トリスメチロールアミノメタンとの組み合わせを包含す
る。
金属錆止め添加剤及び清浄剤 金属含有錆止め添加剤及び（又は）清浄剤は、無灰分散
剤と共にしばしば使用される。かゝる清浄剤及び錆止め
添加剤は、スルホン酸の金属塩、アルキルフエノール、
硫化アルキルフエノール、サリチル酸アルキル、ナフテ
ネート並びに他の油溶性モノ−及びジカルボン酸を包含
する。清浄剤としてしばしば使用される高塩基性即ち過
塩基性金属塩は、無灰分散剤と特に相互作用をする傾向
があるようである。通常、これらの金属含有錆止め添加
剤及び清浄剤は、潤滑油中において全潤滑組成物の重量
を基にして約0.01〜10重量％例えば0.1〜５重量％の量
で使用される。
高塩基性アルカリ土類金属スルホネートが清浄剤として
しばしば使用される。これらは、通常、油溶性スルホネ
ート又はアルカリールスルホン酸を含む混合物を存在す
るスルホン酸の完全中和に必要とされるよりも過剰量の
アルカリ土類金属化合物と一緒に加熱し、しかる後その
過剰金属に二酸化炭素を反応させて所望の過塩基化を提
供することにより分散された炭酸塩錯体を形成すること
によつて製造される。このスルホン酸は、典型的には、
蒸留及び（又は）抽出による石油の分別から得られるも
のの如きアルキル置換芳香族炭化水素のスルホン化によ
つて、又は例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ナフ
タリン、ジフエニル及びこれらのハロゲン誘導体例えば
クロルベンゼン、クロルトルエン及びクロルナフタリン
をアルキル化することにより得られるものの如き芳香族
炭化水素のアルキル化によつて得られる。アルキル化
は、例えばハロパラフインの如き約３〜30以上の炭素原
子を有するアルキル化剤、パラフインの脱水素によつて
得ることができるオレフイン、例えばエチレン、プロピ
レン等からの重合体の如きポリオレフインを用いて触媒
の存在下に実施することができる。アルカリ−スルホネ
ートは、アルキル置換芳香族部分当り通常約９〜約70個
又はそれ以上の炭素原子好ましくは約16〜約50個の炭素
原子を含有する。
これらのアルカリールスルホン酸を中和してスルホネー
トを提供する際に用いることができるアルカリ土類金属
化合物としては、マグネシウム、カウシウム及びバリウ
ムの酸化物、水酸化物、アルコキシド、炭酸塩、カルボ
ン酸塩、硫化物、水硫化物、硝酸塩、ほう酸塩及びエス
テルが挙げられる。これらの例は、酸化カルシウム、水
酸化カルシウム、酢酸マグネシウム及びほう酸マグネシ
ウムである。先に記載したように、アルカリ土類金属化
合物は、アルカリールスルホン酸の完全中和に必要とさ
れるより過剰で使用される。一般には、その量は約100
〜220％の範囲内であるけれども、完全中和に必要とさ
れる金属の化学量論的量の少なくとも125％を使用する
のが好ましい。
塩基性アルカリ土類金属アルカリールスルホネートの様
々な他の製造法は例えば米国特許第3,150,088号及び同
第3,150,089号において知られており、こゝでは過塩基
化は炭化水素溶剤−希釈剤油中においてアルコキシド−
カーボネート錯体をアルカリールスルホネートで加水分
解することによつて達成される。
好ましいアルカリ土類金属スルホネート添加剤は、鉱物
性潤滑油中に分散された添加剤系の総重量を基にして約
25〜約32重量％の範囲内のスルホン酸マグネシウム含量
と共に約300〜約400の範囲内の全塩基価を有するアルキ
ル芳香族スルホン酸マグネシウムである。
中性金属スルホン酸塩は、錆止め添加剤としてしばしば
使用される。多価金属アルキルサリチレート及びナフテ
ネート物質は、潤滑油組成物用の公知添加剤であつてそ
れら高温性能を向上させ且つピストンへの炭素質物の付
着を防止するためのものである（米国特許第2,744,069
号）。多価金属アルキルサリチレート及びナフテネート
の予備塩基度の増大は、C8〜C26アルキルサリチレート
及びフエナートの混合物のアルカリ土類金属例えばカル
シウム塩（米国特許第2,744,069号）又はアルキルサリ
チル酸の多価金属塩を用いることによつて達成すること
ができる。前記の酸は、フエノールのアルキル化それに
続くフエナート化、カルボキシル化及び加水分解によつ
て得られ（米国特許第3,704,315号）次いで一般に知ら
れそして使用される技術によつて高塩基性塩に転化させ
ることができる。これらの金属含有錆止め添加剤の予備
塩基度は、約60〜150のTBNレベルにあるのが有益であ
る。有益な多価金属サリチレート及びナフテネート物質
の中には、アルキル置換サリチル酸又はナフテン酸或い
はこれらのどちらか単独若しくは両者とアルキル置換フ
エノールとの混合物から容易に誘導されるメチレン及び
硫黄架橋物質が包含される。塩基性硫化サリチレート及
びそれらの製造法は米国特許第3,595,791号に示されて
いる。かゝる物質としては、一般式 HOOC−ArR1−Xy（ArR1OH）ｎ 〔式中、Arは１〜６個の環を持つアリール基であり、R1
は約８〜50個の炭素原子好ましくは12〜30個の炭素原子
（最適には約12）を有するアルキル基であり、Ｘは硫黄
（−Ｓ−）又はメチレン（−CH2−）架橋であり、ｙは
０〜４の数でありそしてｎは０〜４の数である〕を有す
る芳香族酸のアルカリ土類金属特にマグネシウム、カル
シウム、ストロンチウム及びバリウム塩が挙げられる。
過塩基性メチレン架橋サリチレート−フエナート塩の製
造は、フエノールのアルキル化それに続くフエナート
化、カルボキシル化、加水分解、アルキレンジハライド
の如きカツプリング剤によるメチレン架橋それに続く炭
酸化と同時の塩形成の如き慣用技術によつて容易に実施
される。本発明においては、60〜150のTBNを有しそして
一般式 のメチレン架橋フエノール−サリチル酸の過塩基性カル
シウム塩が極めて有用である。
硫化金属フエナートは“フエノールスルフイドの金属
塩”と見なすことができ、かくしてこれは、一般式 （こゝで、ｘ＝１又は２、ｎ＝０、１又は２） によつて代表される化合物の金属塩（中性又は塩基
性）、又はかゝる化合物の重合体形態（こゝでＲはアル
キル基であり、ｎ及びｘはそれぞれ１〜４の整数であ
り、そして油中における適正な溶解度を保証するために
はＲ基の全部における炭素原子の平均数は少なくとも約
９である）を意味する。各Ｒ基は、それぞれ、５〜40個
好ましくは８〜20個の炭素原子を含有することができ
る。金属塩は、アルキルフエノールスルフイドを、硫化
金属フエナートに所望のアルカリ度を付与するのに十分
な量の金属含有物質と反応させることによつて製造され
る。
製造態様に関係なく、有用な硫化アルキルフエノール
は、硫化アルキルフエノールの重量を基にして一般には
約２〜約14重量％好ましくは約４〜約12重量％の硫黄を
含有する。
硫化アルキルフエノールは、該フエノールを中和しそし
て所望ならば斯界に周知の操作によつて生成物を所望の
アルカリ度まで過塩基化するのに十分な量の酸化物、水
酸化物及び錯体を含めた金属含有物質との反応によつて
転化させることができる。好ましい方法は、グリコール
エーテル中に溶解させた金属の溶液を用いる中和法であ
る。
中性又は標準硫化金属フエナートは、金属対フエノール
核の比率が約1:2であるようなものである。“過塩基
性”又は“塩基性”硫化金属フエナートは、金属対フエ
ノールの比率が化学量論的量よりも大きい硫化金属フエ
ナートであり、例えば、塩基性硫化金属ドデシルフエナ
ートは、過剰金属が油溶性又は分散性形態で生成される
（CO2との反応によるが如くして）ところの対応する標
準硫化金属フエナート中に存在する金属よりも100％以
上過剰の金属含量を有する。
無灰分散剤と相互作用することができる添加剤の他の群
は、耐摩耗性添加剤としてしばしば使用されそして酸化
防止活性も提供するジヒドロカルビルジチオ燐酸金属塩
である。亜鉛塩が、潤滑油組成物の総重量を基にして0.
1〜10重量％好ましくは0.2〜２重量％の量で潤滑油中に
最とも一般的に使用される。これらは、公知技術に従つ
て、通常アルコール又はフエノールとP2S5との反応によ
つて先ずジチオ燐酸を形成し次いでそのジチオ燐酸を適
当な亜鉛化合物で中和することによつて製造することが
できる。
第一アルコールと第二アルコールとの混合物を含めてア
ルコールの混合物を使用することができるが、第二アル
コールは一般には向上した耐摩耗性を付与するためのも
のでありそして第一アルコールは向上した熱安定性を付
与する。その２種の混合物が特に有用である。一般に
は、任意の塩基性又は中性亜鉛化合物を使用することが
できるが、しかし酸化物、水酸化物及び炭酸塩が最とも
一般的に用いられる。市販添加剤は、中和反応における
塩基性亜鉛化合物の過剰の使用によつて過剰の亜鉛を含
有する場合が多い。
本発明において有用なジヒドロカルビルジチオ燐酸亜鉛
は、ジチオ燐酸のジヒドロカルビルエステル油溶性塩で
あり、そして次の一般式 〔式中、Ｒ及びＲ′は、１〜18個好ましくは２〜12個の
炭素原子を含有する同種又は異種のヒドロカルビル基で
あつてよく、そしてアルキル、アルケニル、アリール、
アラルキル、アルカリール及びシクロ脂肪族基の如き基
を包含する〕によつて表わすことができる。Ｒ及びＲ′
基として特に好ましいものは、２〜８個の炭素原子を含
有するアルキル基である。かくして、この基は、例え
ば、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチ
ル、ｉ−ブチル、第二ブチル、アミル、ｎ−ヘキシル、
ｉ−ヘキシル、ｎ−オクチル、デシル、ドデシル、オク
タデシル、２−エチルヘキシル、フエニル、ブチルフエ
ニル、シクロヘキシル、メチルシクロペンチル、プロペ
ニル、ブテニル等であつてよい。油溶性を得るために
は、ジチオ燐酸中の炭素原子（即ち、Ｒ及びＲ′）の総
数は一般には約５又はそれ以上である。
組成物 本発明の分散剤生成物即ちジカルボン酸、無水物又はエ
ステル物質それ自体又は該ジカルボン酸、無水物又はエ
ステル物質にアミン、アルコール、アミノアルコール、
それらの混合物等を更に反応させた生成物は、潤滑油組
成物例えば自動車のクランクケース潤滑油中に、全組成
物の重量を基にして約0.01〜15重量％例えば0.1〜10重
量％好ましくは0.2〜7.0重量％の範囲内の濃度で配合す
ることができる。本発明の生成物を添加することができ
る潤滑剤としては、石油から誘導される炭化水素油のみ
ならず、ジカルボン酸、ポリグリコール及びアルコール
のアルキルエステル、ポリα−オレフイン、アルキルベ
ンゼン、燐酸の有機エステル、ポリシリコーン油等の如
き合成油が挙げられる。
本発明の生成物をガソリン並びに約150〜800゜Fの範囲
内の沸点を有する中間留出油例えばケロシン、ジーゼル
燃料、家庭暖房用燃料、ジエツト燃料等の如き通常液状
の石油燃料中において分散剤として用いるときには、燃
料中において全組成物の重量を基にして0.001〜0.5重量
％好ましくは約0.001〜0.1重量％の範囲内の添加剤濃度
が通常用いられる。
この添加剤は、５〜70重量％の分散剤及び95〜30重量％
の油を含む濃厚物として都合よく計量分配することがで
きる。通常、他の添加剤を存在させて又はさせずに、少
割合例えば５〜50重量％までの添加剤が多割合例えば50
〜95重量％の鉱物性潤滑油中に溶解される。また、この
分散剤は、潤滑油添加剤パツケージ特に金属清浄剤を含
有するものにおいても使用することができる。これらの
パツケージは、一般には、約20〜80重量％の鉱物性潤滑
油及び約20〜80重量％例えば40〜60重量％の分散剤を含
有する。このパツケージは、更に、約３〜50例えば３〜
40好ましくは５〜25例えば10〜20重量％の金属清浄剤を
含有することができる。また、これは、約３〜40好まし
くは５〜25例えば10〜20重量％のジチオ燐酸亜鉛を含有
することもできる。分散剤、金属清浄剤及びジチオ燐酸
亜鉛添加剤の重量％はすべて添加剤パツケージの総重量
に基づく。
上記組成物、濃厚物又はパツケージには、他の慣用添加
剤例えば流動点降下剤、燐酸トリクレジル又はジチオ燐
酸亜鉛の如き耐摩耗性添加剤、Ｎ−フエニル−α−ナフ
チルアミン、ｔ−オクチルフエノールスルフイド、4,
4′−メチレンビス（2,6−ジ−ｔ−ブチルフエノール）
の如き酸化防止剤、エチレン／プロピレン共重合体、ポ
リメタクリレート、ポリイソブチレン、フマル酸アルキ
ル／酢酸ビニル共重合体等の如き粘度指数向上剤、並び
にアミン、ヒドロキシアミン、ポリオール等を反応させ
た他のポリイソブチレンこはく酸無水物の如き他の無灰
分散剤も含めることができる。
本発明は本発明の好ましい具体例を包含する以下の実施
例を参照することによつて更によく理解されるが、特に
記載していなければすべての部数は重量部である。
例 １ Ａ部 100部のポリイソブチレンと7.55部の無水マレイン酸と
の混合物を約220℃の温度に加熱することによつて、172
5ｎのポリイソブチレン（PIB）分子当りこはく酸無水
物（SA）部分1.04のSA:PIB比を有するポリイソブテニル
こはく酸無水物（PIBSA）を調製した。温度が120℃に達
したときに、塩素添加を開始し、そして熱い混合物に5.
88部の塩素を一定の速度で約5.5時間添加した。次い
で、反応混合物を220℃において約1.5時間温浸（ヒート
ソーキング）し、次いで窒素で約１時間ストリツピング
した。得られたポリイソブテニルこはく酸無水物は64.2
のASTMけん化価を有していたが、これは次の如く出発PI
Bを基に計算すると1.04のこはく酸無水物（SA）対ポリ
イソブチレン（PIB）比に相当する。
PIBSA生成物は、活性成分（ai）が83.8重量％でそして
残部が主として未反応PIBであつた。1.04のSA:PIB比
は、出発物質として反応器に仕込まれた全PIB即ち反応
するPIB及び未反応のまゝに残るPIBの両方に基づく。
Ｂ部 Ａ部のPIBSAを次の如くしてアミノ化しそしてほう素化
した。
反応フラスコにおいて、1,800gの64.2のケン化価を有す
るPIBSA及び1,317gのS150N潤滑油（100℃において約150
SUSの粘度を有する溶剤中性油）を混合しそして約149℃
に加熱した。次いで、121.9gの市販特級ポリエチレンア
ミン（以後、PAMと称する）（これは、分子当り平均し
て約５〜７個の窒素原子を含有するポリエチレンアミン
の混合物であつた）を加え、そして混合物を149℃に約
１時間加熱し、次いで窒素で約1.5時間ストリツピング
した。次に、163℃で撹拌下に加熱しながら49gのほう酸
を約２時間にわたつて加え、次いで窒素で２時間ストリ
ツピングし、次いで冷却しそして過して最終生成物を
得た。この生成物は、100℃において428csの粘度、1.21
重量％の窒素含量、0.23重量％のほう素含量を有し、そ
して49.3重量％の反応生成物即ち実際に反応した物質及
び50.7重量％の未反応PIBと鉱油（S150N）を含有してい
た。
例 ２ 例１のＡ部と同様の態様で1.26のSA:PIB比を有するPIBS
Aを製造したが、但し、100部のポリイソブチレンを7.40
部の塩素及び10.23部の無水マレイン酸と反応させた。P
IBSAは、76.7のケン化価を有しそして活性成分が87.3重
量％であつた。
1,800gのPIBSA（ケン化価76.7）を約1,462gのS150N油及
び145.7gのPAMと混合し、次いで149℃に１時間加熱し、
窒素で1.5時間ストリツピングし、次いで51.5gのほう酸
を加え、163℃で２時間加熱し、次いで窒素で更に２時
間ストリツピングし、次いで冷却しそして過した。
最終生成物は、1.41重量％のＮ、0.23重量％のＢを含有
しそして52.8重量％の反応生成物を含有し、100℃で458
csの粘度を有していた。
例 ３ 例１のＡ部の一般的な態様で1.41のSA:PIB比を有するPI
BSAを製造したが、但し、11.63部の無水マレイン酸に10
0部の1725ｎのポリイソブチレンを混合しそして8.42
部の塩素を4.5時間にわたつて吹き付けた。PIBSAは、8
4.8のケン化価を有し、そして活性成分が約90.3重量％
で未反応PIBが9.7重量％であつた。
1,800gのPIBSA（1.41のSA:PIB比）を1,536gのS150N油で
希釈し、161.1gの上記PAMと149℃で１時間反応させそし
て窒素で1.5時間ストリツピングした。次いで、163℃で
撹拌しながら52.8gのほう酸を２時間にわたつて加え、
次いで窒素で２時間ストリツピングし、冷却し次いで
過した。
生成物は、1.49重量％のＮ、0.22重量％のＢを含有し、
100℃において574csの粘度を有し、そして52.8重量％の
反応生成物を含有していた。
例 ４ 例１のＡ部における如くして100部のポリイソブチレン
（1725ｎ）を8.12部の無水マレイン酸と反応させ次い
で6.29部の塩素を5.5時間にわたつて添加することによ
つて、1.13のSA:PIB比を有するPIBSAを製造した。
PIBSAは、69.3のケン化価を有しそして85.2重量％の活
性成分を含有していた。
例３と同様の態様で、1,800部のPIBSA（1.13のSA:PIB
比、85.2重量％の活性成分）を1,350部のS150N油で希釈
し、118部のPAMと149℃で１時間反応させそして窒素で
1.5時間ストリツピングした。次いで、163℃でストリツ
ピングしながら39.2部のほう酸を1.5時間にわたつて加
え、次いで窒素で２時間ストリツピングし次いで過し
た。最終生成物は、1.24重量％のＮ、0.25重量％のＢを
含有し、100℃において463csの粘度を有しそして49.1重
量％の反応生成物を含有していた。
例 ５ 例１のＡ部の一般的な態様で0.97のSA:PIB比を有するPI
BSAを製造したが、しかし5.47部の塩素を5.5時間にわた
つて加えることによつて6.98部の無水マレイン酸を100
部のポリイソブチレン（分子量1,725）と反応させた。
得られたPIBSAは、59.6のケン化価を有しそして活性成
分が79.7重量％であつた。
1,800gのPIBSAを1,162gのS150N油と混合し、113.2gのPA
Mと149℃で１時間反応させ、次いで窒素で1.5時間スト
リツピングした。この後に、46gのほう酸を163℃におい
て２時間にわたつて添加し、次いで163℃で２時間スト
リツピングした。過後の最終生成物は、1.20重量％の
Ｎ、0.24重量％のＢを含有し、100℃で475csの粘度を有
し、そして55.6重量％の反応生成物を含有していた。
添加剤の相互作用試験 例１〜５の生成物50gに12.5gの金属清浄剤及び12.5gのS
150N油を混合し、そしてその粘度を初期に並びに100℃
で24時間後及び168時間後に測定することによつて該生
成物を添加剤相互作用効果について試験した。
上記試験において、２種の金属清浄剤を用いた。清浄剤
Ａは、約９重量％マグネシウム潤滑油添加剤の400TBN
（全塩基価）過塩基性スルホン酸マグネシウムであつ
た。清浄剤Ｂは、約12重量％カルシウム潤滑油添加剤の
300TBN過塩基性スルホン酸カルシウムであつた。分散
剤：清浄剤：油比についての4:1:1の比率は、ゲルをも
たらさないが、しかし強い相互作用系と弱い相互作用系
とを区別するのに十分なだけ大きい相互作用を与えるよ
うに使用された。また、多くの潤滑処方物は、清浄剤よ
りも３又は４倍多い分散剤を有している。
以下の表Ｉは、試験した組成物及び試験結果を要約した
ものである。
表Ｉのデータは、SA:PIB比が0.97SA:PIB比から1.41まで
に変わるにつれて分散剤と金属清浄剤との間の相互作用
が向上することを示している。粘度上昇によつて測定さ
れる如き相互作用は、1.41の比率になると加速する。本
発明は表Ｉの例４によつて表わされるが、これは、1.13
のSA:PIB比において本発明の範囲内でありそして分散剤
と金属清浄剤との間の低い相互作用を与えた。
例 ６ 約2,250の数平均分子量を有するポリイソブチレンか
ら、1.09のSA:PIB比を有するポリイソブテニルこはく酸
無水物を製造した。このPIBSAは例１のＡ部と同様の態
様で製造されたが、但し、100重量部のポリイソブチレ
ンが約5.67部の塩素及び約6.97部の無水マレイン酸と反
応された。
得られたポリイソブテニルこはく酸無水物は、約52のケ
ン化価を有していた。
1,8000部のPIBSAを1,163部のS150N油及び94部のPAMと混
合した。混合物を149℃に１時間加熱し、そしてこの温
度において窒素で1.5時間ストリツピングした。163℃で
撹拌しながら36.5部のほう酸を1.5時間にわたつて加
え、次いで窒素で２時間ストリツピングし、冷却しそし
て過した。
生成物は、約0.97重量％のＮ及び約0.28重量％のＢを含
有していた。
例 ７ 約1,950の数平均分子量を有するポリイソブチレンか
ら、約1.15のSA:PIB比を有するポリイソブテニルこはく
酸無水物を製造した。このPIBSAは例１のＡ部と同様の
態様で製造されたが、但し、約6.53部の塩素及び約8.02
部の無水マレイン酸が使用された。
得られたポリイソブテニルこはく酸無水物は、約62.5の
ケン化価を有し、そして活性成分が約84.4重量％であつ
た。
1,800部のPIBSAを1,328部のS150N油及び104部のPAMと混
合し、149℃に１時間加熱し、そして窒素を1.5時間吹き
込むことによつてストリツピングした。次いで、163℃
の温度で混合しながら38部のほう酸を1.5時間にわたつ
て加えた。この後、窒素で２時間ストリツピングし、冷
却しそして過した。最終生成物は、約1.08重量％のＮ
及び0.26重量％のＢを含有していた。
例 ８ 約2,600の数平均分子量を有するポリイソブチレンか
ら、約1.15のSA:PIB比を有するポリイソブテニルこはく
酸無水物（PIBSA）を製造した。このPIBSAは例１のＡ部
と同様の態様で製造されたが、但し、4.9部の塩素及び
６部の無水マレイン酸が用いられた。
得られたポリイソブテニルこはく酸無水物は、約43.6の
ケン化価を有しそして活性成分が約73重量％であつた。
1,800部のPIBSAを99.2部のS150N油及び83.3部のPAMと混
合し、149℃に１時間加熱し、そして窒素を1.5時間吹込
むことによつてストリツピングした。次いで、163℃の
温度で混合しながら56部のほう酸を1.5時間にわたつて
加えた。この後に、窒素で２時間ストリツピングし、冷
却しそして過した。最終生成物は、約0.96重量％のＮ
及び約0.33重量％のＢを含有していた。
例 ９ 約2,600の数平均分子量を有するポリイソブチレンか
ら、1.25のSA:PIB比を有するポリイソブテニルこはく酸
無水物を製造した。このPIBSAは例１のＡ部と同様の態
様で製造されたが、但し、6.00部の塩素及び7.54部の無
水マレイン酸が使用された。
得られたポリイソブテニチこはく酸無水物は、約51.6の
ケン化価を有しそして活性成分が約80重量％であつた。
1,800部のPIBSAを1,328部のS150N油及び100.9部のPAMと
混合し、149℃に１時間加熱し、そして窒素を1.5時間吹
付けることによつてストリツピングした。次いで、163
℃の温度で混合しながら、60部のほう酸を1.5時間にわ
たつて加えた。この後に、窒素で２時間ストリツピング
し、冷却しそして過した。最終生成物は、約1.07重量
％のＮ及び約0.32重量％のＢを含有していた。
例10 約2,200の分子量を有するポリイソブチレンから、約1.1
3のSA:PIB比を有するポリイソブテニルこはく酸無水物
を製造し、次いでPAM及びほう酸と反応させて約0.25重
量％のほう素及び約1.0重量％の窒素を含有する潤滑油
分散剤を得た。
エンジン試験 例11 潤滑剤Ａは、10W40クランクケースモーター油であり、
そしてPIBが約1,740の分子量を有しそしてSA:PIB比又は
官能数が1.19であるPIBSAにPAMを反応させることによつ
て作つた未ほう素化分散剤生成物の分散剤濃厚物を4.5
容量％含有するように処方された。PIBSAは、PIBを塩素
化し次いで無水マレイン酸と反応させることによつて作
られた。この濃厚物を分析すると、約1.27重量％のＮを
含有していた。また、この処方物は、炭化水素型粘度指
数向上剤、ジアルキルジチオ燐酸亜鉛、過塩基性400TBN
スルホン酸マグネシウム、摩擦減少剤及び消泡剤も含有
していた。
潤滑剤Ｂは、潤滑剤Ａと同様のものであるが、しかし分
子量1,300のPIBを使用して約1.3:1のSA:PIB比を有するP
IBSAから作つた無灰分散剤の濃厚物を4.5容量％使用し
たものであつた。このPIBSAは、PAMと反応された。この
分散剤の濃厚物を分析すると、約1.46重量％のＮを含有
していた。
潤滑剤Ａ及びＢをMSシーケンスVDエンジンテストにおい
て試験した。このテストは、自動車工業において周知で
ある。これは、ASTM Document for Multigrade Test Se
quence for Evaluating Automotive Engine Oil、Seque
nce VD、Part 3 of STP 315Hに記載されている。各試験
の終りに、エンジンの各部材に０〜10の評点基準で評点
を付ける。この場合に、10は完全にきれいな部材を表わ
しそして数字が小さくなる程付着物の形成度合が高くな
ることを表わす。次いで、各評点を合計しそして10を完
全評点とする基準で平均化する。このテストは、“停止
発進”型の市内走行及び適正な温度操作を模擬する試験
条件下において1980年型フオード2.3４気筒エンジン
で実施される。上記の組成物を用いて得られた清潔度の
結果を表IIに示す。
表IIには、潤滑剤Ｂに用いた4.5容量％の分散剤は、平
均ワニスの要求数量6.6を満たさなかつたので、このテ
ストに合格するには不十分であることが示されている。
他方、本発明の分散剤濃厚物の4.5容量％は、たとえそ
れが低い窒素濃度を有したとしても、このテストの要求
数量を全部満たした。
また、本発明によつて、ほう素化分散剤と比較して性能
向上も得られる。かくして、潤滑剤Ａと同様の潤滑剤
Ａ′を調製したが、但し、PIBが、1,687の分子量を有し
SA:PIB比が1.18であるほう素化分散剤濃厚物が4.5容量
％使用され、そしてその分散剤を分析すると1.21重量％
の窒素及び0.28重量％のほう素を含有していた。潤滑剤
Ａ′は、9.54のスラツジ評点、6.98の平均ワニス及び7.
14のピストンスカートワニス評点を示した。潤滑剤Ｂと
同様の潤滑剤Ｂ′を調製したが、但し、PIBが1,300の分
子量を有しSA:PIB比が1.31であるほう素化分散剤濃厚物
が4.5容量％使用され、そして分散剤を分析すると1.46
重量％の窒素及び0.32重量％のほう素を含有していた。
循潤滑Ａ′を試験するのに用いたと同じエンジンテスト
における幾つかの試験の平均値として、潤滑剤Ｂ′は、
9.55のスラツジ評点、6.63の平均ワニス及び7.06のピス
トンスカートワニスを示した。異なつたエンジンを使用
すると、潤滑剤Ｂ′（幾つかのテストの平均値）は、9.
50のスラツジ評点、6.44の平均ワニス及び6.93のピスト
ンスカートワニスを示した。かくして、本発明の分散剤
を含有する潤滑剤Ａ′によつて良好な平均ワニスが得ら
れた。
潤滑剤Ｃは潤滑剤Ａと同様のものであるが、但し、それ
は4.0容量％の分散剤濃厚物を含有する10W30クランクケ
ース油であつた。また、潤滑剤Ｃは、その10W30粘度要
求数量によつて少量の粘度指数向上剤も必要であつた。
潤滑剤Ｄは潤滑剤Ｃと同様のものであつたが、但し、そ
れは、潤滑剤Ｂ中に用いた分散剤濃厚物を4.0容量％含
有していた。
潤滑剤Ｃ及びＤをキヤタピーラ１−H2テストにおいて試
験したが、しかし“ASTM Document for Single Cylinde
r Engine Test for Evaluating the Performance of Cr
ankcase Lubricants、Caterpillar 1−H2 Test Metho
d、Part 1、STP509A"に記載される全480時間試験よりも
むしろ120時間試験された。このテストは、高苛酷性ジ
ーゼルエンジンで作動するときにジーゼル潤滑剤がピス
トンへの付着物の堆積を取り去る能力を評価するもので
ある。
表IIIには、潤滑剤Ａ中に用いた本発明の分散剤は、潤
滑剤Ａ中の公知分散剤と比較してトツプ・グルーブ・フ
イル（TGF）及びウエイド・トータル・デメリツト（WT
D）即ち付着物において優れていたことが示されてい
る。この有利な比較は、たとえ全窒素含量が公知分散剤
濃厚物の窒素1.46重量％に比較して潤滑剤Ａで僅か1.27
％窒素であつても得られた。かくして、このことは、分
散剤中の高コストポリアミン成分のより効率的な利用を
例示する。
例４のほう素化分散剤濃厚物生成物を4.0重量％用いた
ことを除いて潤滑剤Ｃと同様にして調製した潤滑剤Ｃ′
に対して、キヤタピラー1G−２テストを実施したが、但
し、この試験は、“ASTM Document for Single Cylinde
r Engine Test for Evaluating the Performance of Cr
ankcase Lubricants、Caterpillar 1−G2 Test Metho
d、Part 1、STP 509A"に記載される全480時間試験より
もむしろ120時間実施された。また、潤滑剤Ｄ′も試験
したが、これは、潤滑剤Ｄと同様にして調製されたもの
である（但し、ほう素化分散剤濃厚物は、分子量1300の
PIB及び1.31のSA:PIB比を有するPIBSAを用いて作られた
もので、そして分散剤を分析すると1.46重量％のＮ及び
0.32重量％のＢを含有していた）。潤滑剤Ｃ′は54のTG
F（トツプ・グルーブ・フイル）及び339のWTD（ウエイ
ド・トータル・デメリツト）を示し、これは57のTGF及
び324のWTDを示した潤滑剤Ｄ′のものにほゞ匹敵した。
表II及びIIIは、ガソリンエンジンテスト及びジーゼル
エンジンテストの両方における分散剤の有効性を示し、
そして改良された分散剤を形成するのに十分なだけ高い
SA:PIB比を持たせた高分子量重合体によつて得ることが
できる高いエンジン性能を例示する。また、表Ｉは、S
A:PIB比が高すぎると、望ましくない粘度上昇及び添加
剤相互作用を引き起こす可能性があることを示す。かく
して、本発明は、本発明の選択範囲内で特性の予想外の
全向上を達成する。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 149/02 // Ｃ１０Ｎ 30:04 40:25 60:00 (56)参考文献 特開 昭57−187304（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−95604（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−20008（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−4507（ＪＰ，Ａ)

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】向上した分散性を有しながら粘度向上添加
    剤作用を最小限にする油添加剤として有用なヒドロカル
    ビル置換C4〜C10ジカルボン酸、無水物又はエステル物
    質であって、約1,500〜5,000の数平均分子量を有するC2
    〜C10モノオレフィンのオレフィン重合体及びC4〜C10モ
    ノ不飽和酸物質を反応させることによって形成され、し
    かも、反応に用いられた該オレフィン重合体１分子当り
    平均して1.05〜1.25個のジカルボン酸、無水物又はエス
    テル部分が存在することからなるヒドロカルビル置換C4
    〜C10ジカルボン酸、無水物又はエステル物質。
  2. 【請求項２】モノ不飽和酸物質が無水マレイン酸である
    特許請求の範囲第１項記載のヒドロカルビル置換ジカル
    ボン酸、無水物又はエステル物質。
  3. 【請求項３】オレフィン重合体がポリイソブチレンであ
    る特許請求の範囲第２項記載のヒドロカルビル置換ジカ
    ルボン酸、無水物又はエステル物質。
  4. 【請求項４】オレフィン重合体が約1,500〜3,000の範囲
    内の分子量を有する特許請求の範囲第３項記載のヒドロ
    カルビル置換ジカルボン酸、無水物又はエステル物質。
  5. 【請求項５】反応に用いられたポリイソブチレン部分当
    り約1.06〜1.20個の無水こはく酸部分が存在する特許請
    求の範囲第４項記載のヒドロカルビル置換ジカルボン
    酸、無水物又はエステル物質。
  6. 【請求項６】物質が、反応に用いるポリイソブチレン１
    モル当り平均して1.05〜1.25モルの無水こはく酸基で置
    換された約1,5000〜5,000の数平均分子量を有するポリ
    イソブチレンである特許請求の範囲第１項記載のヒドロ
    カルビル置換ジカルボン酸、無水物又はエステル物質。
  7. 【請求項７】物質が反応に用いるポリイソブチレン１モ
    ル当り1.06〜1.20モルの無水こはく酸基で置換された数
    平均分子量1,500〜3,000のポリイソブチレンである特許
    請求の範囲第１項記載のヒドロカルビル置換ジカルボン
    酸、無水物又はエステル物質。
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