JP2657689B2 - 液晶性化合物 - Google Patents

液晶性化合物

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JP2657689B2
JP2657689B2 JP64001004A JP100489A JP2657689B2 JP 2657689 B2 JP2657689 B2 JP 2657689B2 JP 64001004 A JP64001004 A JP 64001004A JP 100489 A JP100489 A JP 100489A JP 2657689 B2 JP2657689 B2 JP 2657689B2
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誠 潮田
内田　　学
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Description

【発明の詳細な説明】 （発明の目的） 本発明は、新規な液晶性化合物および該化合物を含有
する液晶組成物に関する。
液晶物質およびその組成物は、その液晶相における誘
電率の異方性（Δεと略記する）および光の屈折率の異
方性（Δｎと略記する）を利用して、種々の表示装置に
使用されている。
液晶表示方式には、応用される電気光学効果に対応し
て、電界制御複屈折型（ECB型）、ねじれネマチツク型
（TN型）、スーパーツイスト複屈折型（SBE型）、動的
散乱型（DS型）、ゲスト・ホスト型など種々の方式があ
る。
表示装置に用いられる液晶材料は、その表示方式によ
り、また表示素子に要求される諸特性により、広い液晶
相温度範囲、低粘性、大きな正のΔε値または負のΔε
値および広い温度域にわたつて表示素子の諸特性（特に
しきい値電圧）が大きく変化しないことなど種々の特性
を兼ね備えていなければならない。
しかし、現在のところ、液晶相温度範囲、動作電圧、
応答性能の面から実用にできる単一化合物はない。実用
には、数種の液晶化合物の混合物、または数種の液晶化
合物に潜在的に液晶性を有する化合物もしくは非液晶物
質を混合した物が供せられている。
本発明の目的は、液晶表示装置の使用可能な液晶性化
合物および液晶組成物を提供しようとするものである。
ここで、液晶性化合物とは、液晶相を示す化合物のほか
に、通常液晶相を示さないが、他の液晶化合物に溶解し
た場合に液晶挙動の或る面に有効に作用する化合物を意
味する。
（発明の構成） 本発明の第一は、一般式 （式中、R1は水素、炭素数１〜20のアルキルまたはアル
ケニル、フツ素、塩素またはシアノ基であり、このアル
キル及びアルケニルの１つまたは相隣接しない２つの−
CH2−は−Ｏ−に置換してもよい。式中、A1、A2およびA
3はそれぞれ独立に、 の水素はフツ素、塩素またはメチル基で置換されてもよ
い。式中B1、B2はそれぞれ独立に−CH2CH2−、−CH2O
−、−OCH2−または単結合であり、ｍは０〜20の整数で
あり、ｎは０または１の整数である。） にて表わされる化合物であり、本発明の第二は、一般式
（Ｉ）で表わされる化合物を少なくとも一種含有するこ
とを特徴とする液晶組成物である。
前記（Ｉ）式においてｎ＝０である本発明の化合物の
中で好ましい物として、以下の一般式で示される化合物
が挙げられる。
これらの式において、R1は前記した意味を持ち、R2は （ｍは０〜20の整数である。）であり、またフエニレン
環を または で代えてもよい。
これらの一般式（１）〜（16）の化合物の中では、R2
におけるｍが０〜６である化合物が好ましい。
これらの一般式（１）〜（16）の化合物のうち特に好
ましい化合物として（１）〜（８）の化合物が挙げられ
る。さらに、特に好ましい化合物の代表例として下記の
化合物を挙げることができる。
トランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（４−シアノフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）
−４−（４−シアノフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（４−シアノフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−５−フルオロ−４−ペンテニル）
−４−（４−シアノフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−６−フルオロ−５−ヘキセニル）
−４−（４−シアノフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−７−フルオロ−６−ヘプテニル）
−４−（４−シアノフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−８−フルオロ−７−オクテニル）
−４−（４−シアノフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（４−フルオロフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）
−４−（４−フルオロフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（４−フルオロフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−５−フルオロ−４−ペンテニル）
−４−（４−フルオロフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−６−フルオロ−５−ヘキセニル）
−４−（４−フルオロフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−７−フルオロ−６−ヘプテニル）
−４−（４−フルオロフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−８−フルオロ−７−オクテニル）
−４−（４−フルオロフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（３−フルオロ−４−シアノフエニル）シクロヘキ
サン トランス−１−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）
−４−（３−フルオロ−４−シアノフエニル）シクロヘ
キサン トランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（３−フルオロ−４−シアノフエニル）シクロヘキ
サン トランス−１−（Ｅ−５−フルオロ−４−ペンテニル）
−４−（３−フルオロ−４−シアノフエニル）シクロヘ
キサン トランス−１−（Ｅ−６−フルオロ−５−ヘキセニル）
−４−（３−フルオロ−４−シアノフエニル）シクロヘ
キサン トランス−１−（Ｅ−７−フルオロ−６−ヘプテニル）
−４−（３−フルオロ−４−シアノフエニル）シクロヘ
キサン トランス−１−（Ｅ−８−フルオロ−７−オクテニル）
−４−（３−フルオロ−４−シアノフエニル）シクロヘ
キサン トランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（3,4−ジフルオロフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）
−４−（3,4−ジフルオロフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（3,4−ジフルオロフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−５−フルオロ−４−ペンテニル）
−４−（3,4−ジフルオロフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−６−フルオロ−５−ヘキセニル）
−４−（3,4−ジフルオロフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−７−フルオロ−６−ヘプテニル）
−４−（3,4−ジフルオロフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−８−フルオロ−７−オクテニル）
−４−（3,4−ジフルオロフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（トランス−４−シアノシクロヘキシル）シクロヘ
キサン トランス−１−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）
−４−（トランス−４−シアノシクロヘキシル）シクロ
ヘキサン トランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（トランス−４−シアノシクロヘキシル）シクロヘ
キサン トランス−１−（Ｅ−５−フルオロ−４−ペンテニル）
−４−（トランス−４−シアノシクロヘキシル）シクロ
ヘキサン トランス−１−（Ｅ−６−フルオロ−５−ヘキセニル）
−４−（トランス−４−シアノシクロヘキシル）シクロ
ヘキサン トランス−１−（Ｅ−７−フルオロ−６−ヘプテニル）
−４−（トランス−４−シアノシクロヘキシル）シクロ
ヘキサン トランス−１−（Ｅ−８−フルオロ−７−オクテニル）
−４−（トランス−４−シアノシクロヘキシル）シクロ
ヘキサン ４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−４′−シア
ノビフエニル ４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）−４′−シ
アノビフエニル ４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−４′−シア
ノビフエニル ４−（Ｅ−５−フルオロ−４−ペンテニル）−４′−シ
アノビフエニル ４−（Ｅ−６−フルオロ−５−ヘキセニル）−４′−シ
アノビフエニル ４−（Ｅ−７−フルオロ−６−ヘプテニル）−４′−シ
アノビフエニル ４−（Ｅ−８−フルオロ−７−オクテニル）−４′−シ
アノビフエニル ４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−４′−フル
オロビフエニル ４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）−４′−フ
ルオロビフエニル ４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−４′−フル
オロビフエニル ４−（Ｅ−５−フルオロ−４−ペンテニル）−４′−フ
ルオロビフエニル ４−（Ｅ−６−フルオロ−５−ヘキセニル）−４′−フ
ルオロビフエニル ４−（Ｅ−７−フルオロ−６−ヘプテニル）−４′−フ
ルオロビフエニル ４−（Ｅ−８−フルオロ−７−オクテニル）−４′−フ
ルオロビフエニル ４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−３′,4′−
ジフルオロビフエニル ４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）−３′,4′
−ジフルオロビフエニル ４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−３′,4′−
ジフルオロビフエニル ４−（Ｅ−５−フルオロ−４−ペンテニル）−３′,4′
−ジフルオロビフエニル ４−（Ｅ−６−フルオロ−５−ヘキセニル）−３′,4′
−ジフルオロビフエニル ４−（Ｅ−７−フルオロ−６−ヘプテニル）−３′,4′
−ジフルオロビフエニル ４−（Ｅ−８−フルオロ−７−オクテニル）−３′,4′
−ジフルオロビフエニル ４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−３′−フル
オロ−４′−シアノビフエニル ４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）−３′−フ
ルオロ−４′−シアノビフエニル ４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−３′−フル
オロ−４′−シアノビフエニル ４−（Ｅ−５−フルオロ−４−ペンテニル）−３′−フ
ルオロ−４′−シアノビフエニル ４−（Ｅ−６−フルオロ−５−ヘキセニル）−３′−フ
ルオロ−４′−シアノビフエニル ４−（Ｅ−７−フルオロ−６−ヘプテニル）−３′−フ
ルオロ−４′−シアノビフエニル ４−（Ｅ−８−フルオロ−７−オクテニル）−３′−フ
ルオロ−４′−シアノビフエニル １−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−（４−シアノフエニル）エ
タン １−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−２−（４−シアノフエニル）
エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−（４−シアノフエニル）エ
タン １−〔トランス−４−（Ｅ−５−フルオロ−４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル〕−２−（４−シアノフエニル）
エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−６−フルオロ−５−ヘキセ
ニル）シクロヘキシル〕−２−（４−シアノフエニル）
エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−７−フルオロ−６−ヘプテ
ニル）シクロヘキシル〕−２−（４−シアノフエニル）
エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−８−フルオロ−７−オクテ
ニル）シクロヘキシル−２−（４−シアノフエニル）エ
タン １−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−（４−フルオロフエニル）
エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−２−（４−フルオロフエニ
ル）エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−（４−フルオロフエニル）
エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−５−フルオロ−４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル〕−２−（４−フルオロフエニ
ル）エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−６−フルオロ−５−ヘキセ
ニル）シクロヘキシル〕−２−（４−フルオロフエニ
ル）エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−７−フルオロ−６−ヘプテ
ニル）シクロヘキシル〕−２−（４−フルオロフエニ
ル）エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−８−フルオロ−７−オクテ
ニル）シクロヘキシル−２−（４−フルオロフエニル）
エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−（3,4−ジフルオロフエニ
ル）エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−２−（3,4−ジフルオロフエ
ニル）エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−（3,4−ジフルオロフエニ
ル）エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−５−フルオロ−４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル〕−２−（3,4−ジフルオロフエ
ニル）エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−６−フルオロ−５−ヘキセ
ニル）シクロヘキシル〕−２−（3,4−ジフルオロフエ
ニル）エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−７−フルオロ−６−ヘプテ
ニル）シクロヘキシル〕−２−（3,4−ジフルオロフエ
ニル）エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−８−フルオロ−７−オクテ
ニル）シクロヘキシル−２−（3,4−ジフルオロフエニ
ル）エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−（３−フルオロ−４−シア
ノフエニル）エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−２−（３−フルオロ−４−シ
アノフエニル）エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−（３−フルオロ−４−シア
ノフエニル）エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−５−フルオロ−４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル〕−２−（３−フルオロ−４−シ
アノフエニル）エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−６−フルオロ−５−ヘキセ
ニル）シクロヘキシル〕−２−（３−フルオロ−４−シ
アノフエニル）エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−７−フルオロ−６−ヘプテ
ニル）シクロヘキシル〕−２−（３−フルオロ−４−シ
アノフエニル）エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−８−フルオロ−７−オクテ
ニル）シクロヘキシル−２−（３−フルオロ−４−シア
ノフエニル）エタン トランス−１−〔４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）フエニル〕−４−エチルシクロヘキサン トランス−１−〔４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）フエニル〕−４−プロピルシクロヘキサン トランス−１−〔４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）フエニル〕−４−ブチルシクロヘキサン トランス−１−〔４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）フエニル〕−４−ペンチルシクロヘキサン トランス−１−〔４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）フエニル〕−４−ヘキシルシクロヘキサン トランス−１−〔４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）フエニル〕−４−メトキシメチルシクロヘキサン トランス−１−〔４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）フエニル〕−４−エチルシクロヘキサン トランス−１−〔４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）フエニル〕−４−プロピルシクロヘキサン トランス−１−〔４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）フエニル〕−４−ブチルシクロヘキサン トランス−１−〔４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）フエニル〕−４−ペンチルシクロヘキサン トランス−１−〔４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）フエニル〕−４−ヘキシルシクロヘキサン トランス−１−〔４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）フエニル〕−４−メトキシメチルシクロヘキサン トランス−１−〔４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）フエニル〕−４−エチルシクロヘキサン トランス−１−〔４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）フエニル〕−４−プロピルシクロヘキサン トランス−１−〔４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）フエニル〕−４−ブチルシクロヘキサン トランス−１−〔４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）フエニル〕−４−ペンチルシクロヘキサン トランス−１−〔４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）フエニル〕−４−ヘキシルシクロヘキサン トランス−１−〔４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）フエニル〕−４−メトキシメチルシクロヘキサン トランス−１−〔３−フルオロ−４−（Ｅ−２−フルオ
ロ−１−エテニル）フエニル〕−４−エチルシクロヘキ
サン トランス−１−〔３−フルオロ−４−（Ｅ−２−フルオ
ロ−１−エテニル）フエニル〕−４−プロピルシクロヘ
キサン トランス−１−〔３−フルオロ−４−（Ｅ−２−フルオ
ロ−１−エテニル）フエニル〕−４−ブチルシクロヘキ
サン トランス−１−〔３−フルオロ−４−（Ｅ−２−フルオ
ロ−１−エテニル）フエニル〕−４−ペンチルシクロヘ
キサン トランス−１−〔３−フルオロ−４−（Ｅ−２−フルオ
ロ−１−エテニル）フエニル〕−４−ヘキシルシクロヘ
キサン トランス−１−〔３−フルオロ−４−（Ｅ−２−フルオ
ロ−１−エテニル）フエニル〕−４−メトキシメチルシ
クロヘキサン トランス−１−〔３−フルオロ−４−（Ｅ−３−フルオ
ロ−２−プロペニル）フエニル〕−４−エチルシクロヘ
キサン トランス−１−〔３−フルオロ−４−（Ｅ−３−フルオ
ロ−２−プロペニル）フエニル〕−４−プロピルシクロ
ヘキサン トランス−１−〔３−フルオロ−４−（Ｅ−３−フルオ
ロ−２−プロペニル）フエニル〕−４−ブチルシクロヘ
キサン トランス−１−〔３−フルオロ−４−（Ｅ−３−フルオ
ロ−２−プロペニル）フエニル〕−４−ペンチルシクロ
ヘキサン トランス−１−〔３−フルオロ−４−（Ｅ−３−フルオ
ロ−２−プロペニル）フエニル〕−４−ヘキシルシクロ
ヘキサン トランス−１−〔３−フルオロ−４−（Ｅ−３−フルオ
ロ−２−プロペニル）フエニル〕−４−メトキシメチル
シクロヘキサン トランス−１−〔３−フルオロ−４−（Ｅ−４−フルオ
ロ−３−ブテニル）フエニル〕−４−エチルシクロヘキ
サン トランス−１−〔３−フルオロ−４−（Ｅ−４−フルオ
ロ−３−ブテニル）フエニル〕−４−プロピルシクロヘ
キサン トランス−１−〔３−フルオロ−４−（Ｅ−４−フルオ
ロ−３−ブテニル）フエニル〕−４−ブチルシクロヘキ
サン トランス−１−〔３−フルオロ−４−（Ｅ−４−フルオ
ロ−３−ブテニル）フエニル〕−４−ペンチルシクロヘ
キサン トランス−１−〔３−フルオロ−４−（Ｅ−４−フルオ
ロ−３−ブテニル）フエニル〕−４−ヘキシルシクロヘ
キサン トランス−１−〔３−フルオロ−４−（Ｅ−４−フルオ
ロ−３−ブテニル）フエニル〕−４−メトキシメチルシ
クロヘキサン ４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−４′−エチ
ルビフエニル ４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−４′−プロ
ピルビフエニル ４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−４′−ブチ
ルビフエニル ４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−４′−ペン
チルビフエニル ４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−４′−ヘキ
シルビフエニル ４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−４′−メト
キシメチルビフエニル ４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−４′−メト
キシビフエニル ４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−４′−エト
キシビフエニル ４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−４′−プロ
ポキシビフエニル ４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−４′−ブト
キシビフエニル ４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−４′−ペン
チルオキシビフエニル ４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−４′−ヘキ
シルオキシビフエニル ４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）−４′−エ
チルビフエニル ４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）−４′−プ
ロピルビフエニル ４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）−４′−ブ
チルビフエニル ４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）−４′−ペ
ンチルビフエニル ４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）−４′−ヘ
キシルビフエニル ４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）−４′−メ
トキシメチルビフエニル ４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）−４′−メ
トキシビフエニル ４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）−４′−エ
トキシビフエニル ４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）−４′−プ
ロポキシビフエニル ４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）−４′−ブ
トキシビフエニル ４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）−４′−ペ
ンチルオキシビフエニル ４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）−４′−ヘ
キシルオキシビフエニル ４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−４′−エチ
ルビフエニル ４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−４′−プロ
ピルビフエニル ４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−４′−ブチ
ルビフエニル ４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−４′−ペン
チルビフエニル ４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−４′−ヘキ
シルビフエニル ４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−４′−メト
キシメチルビフエニル ４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−４′−メト
キシビフエニル ４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−４′−エト
キシビフエニル ４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−４′−プロ
ポキシビフエニル ４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−４′−ブト
キシビフエニル ４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−４′−ペン
チルオキシビフエニル ４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−４′−ヘキ
シルオキシビフエニル トランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘ
キサン トランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサン トランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘ
キサン トランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサン トランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサン トランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）
シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）
−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサン トランス−１−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）
−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シク
ロヘキサン トランス−１−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）
−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサン トランス−１−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）
−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シク
ロヘキサン トランス−１−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）
−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）シク
ロヘキサン トランス−１−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）
−４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘ
キサン トランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサン トランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘ
キサン トランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサン トランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサン トランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシル）
シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（４−エチルフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（４−プロピルフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（４−ブチルフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（４−ペンチルフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（４−ヘキシルフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（４−メトキシメチルフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（４−エトキシフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（４−プロポキシフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（４−ブトキシフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（４−ペンチルオキシフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（４−ヘキシルオキシフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）
−４−（４−エチルフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）
−４−（４−プロピルフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）
−４−（４−ブチルフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）
−４−（４−ペンチルフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）
−４−（４−ヘキシルフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）
−４−（４−メトキシメチルフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）
−４−（４−メトキシフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）
−４−（４−エトキシフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）
−４−（４−プロポキシフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）
−４−（４−ブトキシフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）
−４−（４−ペンチルオキシフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）
−４−（４−ヘキシルオキシフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（４−エチルフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（４−プロピルフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（４−ブチルフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（４−ペンチルフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（４−ヘキシルフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（４−メトキシメチルフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（４−メトキシフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（４−エトキシフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（４−プロポキシフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（４−ブトキシフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（４−ペンチルオキシフエニル）シクロヘキサン トランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（４−ヘキシルオキシフエニル）シクロヘキサン １−〔４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）フエニ
ル〕−２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
タン １−〔４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）フエニ
ル〕−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
エタン １−〔４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）フエニ
ル〕−２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
タン １−〔４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）フエニ
ル〕−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
エタン １−〔４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）フエニ
ル〕−２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
エタン １−〔４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）フエニ
ル〕−２−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキ
シル）エタン １−〔４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）フエ
ニル〕−２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
エタン １−〔４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）フエ
ニル〕−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）エタン １−〔４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）フエ
ニル〕−２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
エタン １−〔４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）フエ
ニル〕−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）エタン １−〔４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）フエ
ニル〕−２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）エタン １−〔４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペニル）フエ
ニル〕−２−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘ
キシル）エタン １−〔４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）フエニ
ル〕−２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エ
タン １−〔４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）フエニ
ル〕−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
エタン １−〔４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）フエニ
ル〕−２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
タン １−〔４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）フエニ
ル〕−２−（トランス−４−ベンチルシクロヘキシル）
エタン １−〔４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）フエニ
ル〕−２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）
エタン １−〔４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）フエニ
ル〕−２−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキ
シル）エタン 前記（Ｉ）式において、ｎ＝１である本発明の化合物
の中、好ましい物として、以下の式で示される化合物が
あげられる。
これらの式でR1およびR2は前記した意味をもち、フエ
ニレン環を に代えてもよい。これらにおいてR2におけるｍが０〜６
のものが特に好ましい。これらの一般式（17）〜（25）
の化合物のうち特に好ましい化合物として、一般式（2
0）、（21）、（22）および（25）の化合物が挙げられ
る。さらに、特に好ましい化合物の代表例として下記の
化合物を挙げることができる。
トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−
１−エテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−シアノフ
エニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−
２−プロペニル）シクロヘキシル〕−１−（４−シアノ
フエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−
３−ブテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−シアノフ
エニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−５−フルオロ−
４−ペンテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−シアノ
フエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−６−フルオロ−
５−ヘキセニル）シクロヘキシル〕−１−（４−シアノ
フエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−７−フルオロ−
６−ヘプテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−シアノ
フエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−８−フルオロ−
７−オクテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−シアノ
フエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−
１−エテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−フルオロ
フエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−
２−プロペニル）シクロヘキシル〕−１−（４−フルオ
ロフエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−
３−ブテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−フルオロ
フエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−５−フルオロ−
４−ペンテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−フルオ
ロフエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−６−フルオロ−
５−ヘキセニル）シクロヘキシル〕−１−（４−フルオ
ロフエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−７−フルオロ−
６−ヘプテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−フルオ
ロフエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−８−フルオロ−
７−オクテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−フルオ
ロフエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−
１−エテニル）シクロヘキシル〕−１−（3,4−ジフル
オロフエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−
２−プロペニル）シクロヘキシル〕−１−（3,4−ジフ
ルオロフエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−
３−ブテニル）シクロヘキシル〕−１−（3,4−ジフル
オロフエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−５−フルオロ−
４−ペンテニル）シクロヘキシル〕−１−（3,4−ジフ
ルオロフエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−６−フルオロ−
５−ヘキセニル）シクロヘキシル〕−１−（3,4−ジフ
ルオロフエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−７−フルオロ−
６−ヘプテニル）シクロヘキシル〕−１−（3,4−ジフ
ルオロフエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−８−フルオロ−
７−オクテニル）シクロヘキシル〕−１−（3,4−ジフ
ルオロフエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−
１−エテニル）シクロヘキシル〕−１−（３−フルオロ
−４−シアノフエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−
２−ブロペニル）シクロヘキシル〕−１−（３−フルオ
ロ−４−シアノフエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−
３−ブテニル）シクロヘキシル〕−１−（３−フルオロ
−４−シアノフエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−５−フルオロ−
４−ペンテニル）シクロヘキシル〕−１−（３−フルオ
ロ−４−シアノフエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−６−フルオロ−
５−ヘキセニル）シクロヘキシル〕−１−（３−フルオ
ロ−４−シアノフエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−７−フルオロ−
６−ヘプテニル）シクロヘキシル〕−１−（３−フルオ
ロ−４−シアノフエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−８−フルオロ−
７−オクテニル）シクロヘキシル〕−１−（３−フルオ
ロ−４−シアノフエニル）シクロヘキサン ４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−シアノビフエニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−４′−シアノビフエニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−シアノビフエニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−５−フルオロ−４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル〕−４′−シアノビフエニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−６−フルオロ−５−ヘキセ
ニル）シクロヘキシル〕−４′−シアノビフエニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−７−フルオロ−６−ヘプテ
ニル）シクロヘキシル〕−４′−シアノビフエニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−８−フルオロ−７−オクテ
ニル）シクロヘキシル〕−４′−シアノビフエニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−フルオロビフエニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−４′−フルオロビフエニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−フルオロビフエニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−５−フルオロ−４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル〕−４′−フルオロビフエニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−６−フルオロ−５−ヘキセ
ニル）シクロヘキシル〕−４′−フルオロビフエニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−７−フルオロ−６−ヘプテ
ニル）シクロヘキシル〕−４′−フルオロビフエニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−８−フルオロ−７−オクテ
ニル）シクロヘキシル〕−４′−フルオロビフエニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−３′,4′−ジフルオロビフエニ
ル ４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−３′,4′−ジフルオロビフエ
ニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−３′,4′−ジフルオロビフエニ
ル ４−〔トランス−４−（Ｅ−５−フルオロ−４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル〕−３′,4′−ジフルオロビフエ
ニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−６−フルオロ−５−ヘキセ
ニル）シクロヘキシル〕−３′,4′−ジフルオロビフエ
ニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−７−フルオロ−６−ヘプテ
ニル）シクロヘキシル〕−３′,4′−ジフルオロビフエ
ニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−８−フルオロ−７−オクテ
ニル）シクロヘキシル〕−３′,4′−ジフルオロビフエ
ニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−３′−フルオロ−４′−シアノ
ビフエニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−３′−フルオロ−４′−シア
ノビフエニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−３′−フルオロ−４′−シアノ
ビフエニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−５−フルオロ−４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル〕−３′−フルオロ−４′−シア
ノビフエニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−６−フルオロ−５−ヘキセ
ニル）シクロヘキシル〕−３′フルオロ−４′−シアノ
ビフエニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−７−フルオロ−６−ヘプテ
ニル）シクロヘキシル〕−３′−フルオロ−４′−シア
ノビフエニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−８−フルオロ−７−オクテ
ニル）シクロヘキシル〕−３′−フルオロ−４′−シア
ノビフエニル １−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−シ
アノフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−
シアノフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−シ
アノフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−５−フルオロ−４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−
シアノフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−６−フルオロ−５−ヘキセ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−
シアノフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−７−フルオロ−６−ヘプテ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−
シアノフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−８−フルオロ−７−オクテ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−
シアノフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−フ
ルオロフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−
フルオロフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−フ
ルオロフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−５−フルオロ−４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−
フルオロフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−６−フルオロ−５−ヘキセ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−
フルオロフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−７−フルオロ−６−ヘプテ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−
フルオロフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−８−フルオロ−７−オクテ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−
フルオロフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（３−フ
ルオロ−４−シアノフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（３−
フルオロ−４−シアノフエニル）シクロヘキシル〕エタ
ン １−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（３−フ
ルオロ−４−シアノフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−５−フルオロ−４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（３−
フルオロ−４−シアノフエニル）シクロヘキシル〕エタ
ン １−〔トランス−４−（Ｅ−６−フルオロ−５−ヘキセ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（３−
フルオロ−４−シアノフエニル）シクロヘキシル〕エタ
ン １−〔トランス−４−（Ｅ−７−フルオロ−６−ヘプテ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（３−
フルオロ−４−シアノフエニル）シクロヘキシル〕エタ
ン １−〔トランス−４−（Ｅ−８−フルオロ−７−オクテ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（３−
フルオロ−４−シアノフエニル）シクロヘキシル〕エタ
ン １−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（3,−４
−ジフルオロフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（3,4
−ジフルオロフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（3,4−
ジフルオロフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−５−フルオロ−４−ペンテ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（3,4
−ジフルオロフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−６−フルオロ−５−ヘキセ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（3,4
−ジフルオロフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−７−フルオロ−６−ヘプテ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（3,4
−ジフルオロフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−８−フルオロ−７−オクテ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（3,4
−ジフルオロフエニル）シクロヘキシル〕エタン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−
１−エテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−エチルフ
エニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−
１−エテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−プロピル
フエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−
１−エテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−ブチルフ
エニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−
１−エテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−ペンチル
フエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−
１−エテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−ヘキシル
フエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−
１−エテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−メトキシ
フエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−
１−エテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−メトキシ
フエニル）シクロヘサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−
１−エテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−エトキシ
フエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−
１−エテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−プロポキ
シフエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−
１−エテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−ブトキシ
フエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−
１−エテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−ペンチル
オキシフエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−
１−エテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−ヘキシル
オキシフエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−
２−プロペニル）シクロヘキシル〕−１−（４−エチル
フエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−
２−プロペニル）シクロヘキシル〕−１−（４−プロピ
ルフエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−
２−プロペニル）シクロヘキシル〕−１−（４−ブチル
フエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−
２−プロペニル）シクロヘキシル〕−１−（４−ベンチ
ルフエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−
２−プロペニル）シクロヘキシル〕−１−（４−ヘキシ
ルフエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−
２−プロペニル）シクロヘキシル〕−１−（４−メトキ
シメチルフエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−
２−プロペニル）シクロヘキシル〕−１−（４−メトキ
シフエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−
２−プロペニル）シクロヘキシル〕−１−（４−エトキ
シフエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−
２−プロペニル）シクロヘキシル〕−１−（４−プロポ
キシフエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−
２−プロペニル）シクロヘキシル〕−１−（４−ブトキ
シフエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−
２−プロペニル）シクロヘキシル〕−１−（４−ペンチ
ルオキシフエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−
２−プロペニル）シクロヘキシル〕−１−（４−ヘキシ
ルオキシフエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−
３−ブテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−エチルフ
エニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−
３−ブテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−プロピル
フエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−
３−ブテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−ブチルフ
エニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−
４−ブテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−ペンチル
フエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−
３−ブテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−ヘキシル
フエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−
３−ブテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−メトキシ
メチルフエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−
３−ブテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−メトキシ
フエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−
３−ブテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−エトキシ
フエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−
３−ブテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−プロポキ
シフエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−
３−ブテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−ブトキシ
フエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−
４−ブテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−ペンチル
オキシフエニル）シクロヘキサン トランス−４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−
３−ブテニル）シクロヘキシル〕−１−（４−ヘキシル
フエニル）シクロヘキサン ４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−エチルビフエニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−プロピルビフエニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−ブチルビフエニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−ペンチルビフエニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−ヘキシルビフエニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−メトキシメチルビフエニ
ル ４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−メトキシビフエニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−エトキシビフエニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−プロポキシビフエニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−ブトキシビフエニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−ペンチルオキシビフエニ
ル ４−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−ヘキシルオキシビフエニ
ル ４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−４′−エチルビフエニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−４′−プロピルビフエニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−４′−ブチルビフエニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−４′−ペンチルビフエニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−４′−ヘキシルビフエニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−４′−メトキシメチルビフエ
ニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−４′−メトキシビフエニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−４′−エトキシビフエニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−４′−プロポキシビフエニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−４′−ブトキシビフエニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−４′−ペンチルオキシビフエ
ニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−４′−ヘキシルオキシビフエ
ニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−エチルビフエニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−プロピルビフエニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−ブチルビフエニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−ペンチルビフエニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−ヘキシルビフエニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−メトキシメチルビフエニ
ル ４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−メトキシビフエニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−エトキシビフエニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−プロポキシビフエニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−ブトキシビフエニル ４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−ペンチルオキシビフエニ
ル ４−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−４′−ヘキシルオキシビフエニ
ル １−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−エ
チルフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−プ
ロピルフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−ブ
チルフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−ペ
ンチルフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−ヘ
キシルフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−メ
トキシメチルフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−メ
トキシフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−エ
トキシフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−プ
ロポキシフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−ブ
トキシフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−ペ
ンチルオキシフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−ヘ
キシルオキシフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−
エチルフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−
プロピルフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−
ブチルフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−
ペンチルフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−
ヘキシルフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−
メトキシメチルフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−
メトキシフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−
エトキシフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−
プロポキシフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−
ブトキシフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−
ペンチルオキシフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−３−フルオロ−２−プロペ
ニル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−
ヘキシルオキシルフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−エ
チルフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−プ
ロピルフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−ブ
チルフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−ペ
ンチルフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−ヘ
キシルフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−メ
トキシメチルフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−メ
トキシフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−エ
トキシフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−プ
ロポキシフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−ブ
トキシフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−ペ
ンチルオキシフエニル）シクロヘキシル〕エタン １−〔トランス−４−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニ
ル）シクロヘキシル〕−２−〔トランス−４−（４−ヘ
キシルオキシフエニル）シクロヘキシル〕エタン 本発明の化合物は例えば次の合成法に従つて製造でき
る。
本発明の化合物は、一般式（II）で表わされる2,2−
ジフルオロエテン誘導体を水素化リチウムアルミニウ
ム、リチウム水素化トリ（tert−ブトキシ）アルミニウ
ムまたはナトリウム水素化ビス（２−メトキシエトキ
シ）アルミニウム等の金属水素化物により、好ましく
は、ナトリウム水素化ビス（２−メトキシエトキシ）ア
ルミニウムにより、還元することにより本発明の化合物
が得られる。ここで、一般式（Ｉ）におけるR1がシアノ
である化合物の場合は、例えば次の合成法により製造で
きる。
すなわち、一般式（III）で表わされる置換ベンゾニ
トリルまたは置換シクロヘキサンカルボニトリルを乾燥
したトルエン溶媒中で低温下に水素化ジイソブチルアル
ミニウムと反応させて対応するアルデヒド誘導体（IV）
を得る。次に一般式（IV）で表わされるアルデヒド誘導
体とトリエチレングリコールとの脱水縮合反応により一
般式（Ｖ）で表わされるジオキサン誘導体を得る。次に
一般式（Ｖ）で表わされる化合物を先に示した（ナトリ
ウム）水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウ
ム等の金属水素化物により還元して一般式（VI）で示さ
れる化合物を得る。次に一般式（VI）で表わされる化合
物を酸性条件下で加水分解することにより一般式（VI
I）で表わされるアルデヒド誘導体を得る。次に一般式
（VII）で表わされるアルデヒド誘導体とヒドロキシル
アミンとの縮合反応により一般式（VIII）で表わされる
オキシム誘導体を得る。最後に一般式（VIII）で表わさ
れる化合物を無水酢酸、無水酢酸−酢酸ナトリウム、塩
化チオニル、五酸化リン、五塩化リンまたは塩化ベンゾ
イル等の脱水剤と反応してニトリル誘導体（IX）を得る
ことができる。このニトリル誘導体（IX）は一般式
（Ｉ）におけるR1がシアノ基である化合物である。
出発原料である一般式（II）で表わされる2,2−ジフ
ルオロエテン誘導体は、例えば次の合成法に従つて製造
できる。
すなわち、一般式（Ｘ）で表わされるアルデヒド誘導
体にジエチレングリコールジメチルエーテル溶媒中で還
流下にトリフエニルホスフインとクロロジフルオロ酢酸
ナトリウムとを反応させる。この反応はビツテイヒ（Wi
ttig）反応として、炭素−炭素二重結合を生成せしめる
反応として知られている（例えば、Org.Synth.col.Vol.
V,390（1973）参照。）反応生成物に減圧蒸留、クロマ
トグラフイー、再結晶等の分離精製操作を行なうことに
より（II）式の2,2−ジフルオロエテン誘導体を得るこ
とができる。
さらに、一般式（Ｘ）で表わされるアルデヒド誘導体
は例えば、次の合成法に従つて製造できる。
すなわち、アルデヒド誘導体（XI）にメトキシメチル
トリフエニルホスホニウムクロライドおよび塩基（例え
ば、カリウム−ｔ−ブトキシド、ナトリムメチラート、
フエニルリチウム、ｎ−ブチルリチウム等）を反応させ
るビツテイヒ（Wittig）反応により、メトキシビニル誘
導体（XII）を得る。この化合物（XII）を酸性下で加熱
すると（例えば、テトラヒドロフラン溶媒下塩酸と加熱
する）、もとのアルデヒド誘導体（XI）よりメチレンが
１つ増えたアルデヒド誘導体（XIII）を得ることができ
る。このWitting反応および酸処理反応をアルデヒド誘
導体（XI）を原料としてｍ回繰り返すことにより、ｍが
１以上のアルデヒド誘導体（Ｘ）を得ることができる。
一般式（XI）で表わされるアルデヒド誘導体は、公知
のものであるか、または公知の化合物の同族体である物
が多く、その他の物もこれらの公知の反応をこれに組合
せることにより容易に製造しうる。また一般式（XI）で
表わされるアルデヒド誘導体はそれと反応するニトリル
誘導体、安息香酸誘導体、シクロヘキサンカルボン酸誘
導体、ベンジルアルコール誘導体またはシクロヘキシル
メタノール等を還元または酸化する方法によつて入手す
ることもできる。
本発明の（Ｉ）式の化合物は、比較的低粘度な液晶性
化合物であり、より応答速度の速い液晶表示装置を作成
するのに好適な化合物である。
本発明の化合物は、液晶表示材料に必要な熱、光、電
気、空気、水分等に対する安定性を有する化合物であ
る。また、本発明の化合物は、他の液晶性化合物との相
溶性が優れているので、それ等の化合物またはそれ等の
混合物と混合することにより種々の用途に適した液晶材
料とすることができる。
本発明の液晶組成物の成分として（Ｉ）式の化合物の
外に用いられる液晶成分としては、例えば以下の（ｉ）
〜（xxxiii）の式で表わされる液晶化合物が好ましい。
（ｉ）〜（xxxiii）式において、Ｘは を示し、Ｙは−CN、ハロゲン原子、R1またはOR1を示
し、ＲおよびR1はアルキル基を示し、これらの の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよい。
本発明の化合物を提供することにより、数種の液晶性
化合物を混合して各種の表示装置に適合した液晶材料を
調製する際の液晶性化合物の選択の範囲を格段に広げる
ことができる。
本発明の化合物は液晶表示装置に適した温度範囲にお
いて液晶相を形成する。さらに、本発明の化合物には、
広い温度範囲でネマチツク相を有する化合物が多く存在
し、ネマチツク液晶組成物にこれらの化合物を添加した
際にネマチツク−等方性液晶相転移点を上昇させるか、
あるいは、あまり下降させない特性を有する。
本発明の化合物は、純粋な状態で無色の化合物であ
る。また、本発明の化合物でシアノ基を有する化合物は
正に大きい誘電率の異方性値を有する化合物であり、さ
らに屈折率の異方性値が比較的大きな化合物であり、電
気光学効果を利用した表示素子に適する。
前述した式（１）〜（16）の２環化合物は、低粘性で
他の既知の液晶との相溶性に優れており、特に（１）〜
（８）の化合物が好ましい。さらに前述した（17）〜
（25）の３環化合物は２環化合物に比べて透明点の高い
化合物が多い。
（実施例） 以下実施例により、本発明を詳細に説明するが本発明
はこれらの実施例に限られるものではない。
例において、結晶−スメチツク相転移点、結晶−ネマ
チツク相転移点、スメクチツク−ネマチツク相転移点、
ネマチツク−等方性液相転移点、スメクチツク−等方性
液相転移点、及び結晶−等方性液相転移点をそれぞれ、
CS点、CN点、SN点、NI点、SI点及びCI点と略記する。
実施例１ トランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（４−シアノフエニル）シクロヘキサンの調製 （ｉ） トランス−４−（４−シアノフエニル）シクロ
ヘキサンカルボアルデヒドの調製 トランス−４−メトキシメチル−１−（４−シアノフ
エニル）シクロヘキサン322.5g（1.41mol）、ヨウ化ナ
トリウム421.6g（2.81mol）およびアセトニトリル2.5
に窒素雰囲気下にて攪拌しながら35℃にて、30分間でト
リメチルシリルクロライド305.6g（2.81mol）を滴下し
た。滴下終了後20分間攪拌した後に10℃に冷却した。反
応混合物を吸引ろ過し、母液を氷水2kgにあけクロロホ
ルム1.5で抽出した。このクロロホルム溶液を10重量
％のチオ硫酸ナトリウム水溶液0.5で２回洗浄、さら
に水１で３回洗浄しクロロホルムを留去した。残渣を
トルエン300mlで３回再結晶して精製しトランス−４−
（４−シアノフエニル）シクロヘキシルカルビノール18
2.5g（0.848mol）を得た。この化合物の融点は108.5〜1
10.8℃であつた。一方ピリジニウムクロロクロメート16
1.7g（0.750mol）をジクロロメタン１に加えておき、
攪拌下に先に得られたトランス−４−（４−シアノフエ
ニルシクロヘキシルカルビノール107.6g（0.500mol）を
ジクロロメタン0.7溶液を室温にて、瞬時に加えて、
さらに室温で1.5時間撹拌した。この反応液にジエチル
エーテル１を加えて、上澄液をフロリジル（商品名、
フロリデイン社製）を充填剤とするカラムクロマトグラ
フイによつて、トランス−４−（４−シアノフエニル）
シクロヘキシルカルボアルデヒド101.2g（0.47mol）を
得た。
（ii） トランス−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテ
ニル）−４−（４−シアノフエニル）シクロヘキサンの
調製 （ｉ）で得られたトランス−４−（４−シアノフエニ
ル）シクロヘキシルカルボアルデヒド47.8g（0.224mo
l）、トリフエニルホスフイン64.6g（0.246mol）、クロ
ロジフルオロ酢酸ナトリウム54.6g（0.538mol）および
ジメチルホルムアミド200mlを窒素気流下にて、３時間
約90℃に加熱撹拌後室温まで冷却した。反応液にトルエ
ン200mlおよび水200mlを加えた。このトルエン溶液を水
200mlで３回洗浄し、無水硫酸ナトリムにて乾燥した。
乾燥剤を分離後、トルエンを留去して、得られた残渣を
減圧蒸留（沸点136℃〜138℃/1mmHg）した。蒸留物をト
ルエンに溶解して、シリカゲルカラムクロマトグラフイ
ーにて精製後メタノールにて再結晶を繰り返した後、乾
燥してトランス−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニ
ル）−４−（４−シアノフエニル）シクロヘキサン20.3
g（0.0821mol）を得た。この化合物の融点は59.3℃、NI
点は9.8℃（モノトロピツク）であつた。
（iii） トランス−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテ
ニル）−４−（４−ホルミルフエニル）シクロヘキサン
の調製 （ii）で得られたトランス−１−（2,2−ジフルオロ
−１−エテニル）−４−（４−シアノフエニル）シクロ
ヘキサン57.0g（0.23mol）とトルエン400mlを０℃で攪
拌下に反応系を窒素置換した後に、水素化ジイソブチル
アルミニウムの25wt％トルエン溶液170mlを窒素気流下
に反応温度５℃以下で、攪拌下に徐々に加えた。さらに
反応温度５℃にて１時間攪拌後、メタノール50ml、水50
mlさらに6N−塩酸300mlを反応温度を20℃以下に保ちな
がら攪拌下に滴下した。反応溶液の水層を除去し残つた
トルエン溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液200mlで
５回次いで水層が中性になるまで水で、洗浄後、無水硫
酸ナトリウムにてトルエン溶液を乾燥した。乾燥剤を
別した後、トルエンを留去して得られた残渣を減圧下に
乾燥して目的物56g（0.22mol）を得た。
（iv） トランス−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテ
ニル）−４−｛４−（1,3−ジオキサン−２−イル）フ
エニル｝シクロヘキサンの調製 （iii）で得られたトランス−１−（2,2−ジフルオロ
−１−エテニル）−４−（４−ホルミルフエニル）シク
ロヘキサン56g（0.22mol）、トリエチレングリコール25
g（0.33mol）、ｐ−トルエンスルホン酸−水和物0.4g
（0.002mol）およびトルエン200mlを水抜き冷却管を取
り付けたフラスコ中で加熱還流下10時間反応し、冷却し
た後に、５％炭酸水素ナトリウム水溶液次いで水で洗浄
した後に無水硫酸マグネシウムにてトルエン層を乾燥
し、その後トルエンを留去して残留物69gを得た。これ
をエタノールで再結晶を繰り返し行なつた後乾燥して45
g（0.15mol）の目的物を得た。この化合物の融点は71〜
73℃であつた。
（ｖ） トランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテ
ニル）−４−｛４−（1,3−ジオキサン−２−イル）フ
エニル｝シクロヘキサンの調製 （iv）で得られたトランス−１−（2,2−ジフオロ−
１−エテニル）−４−｛４−（1,3−ジオキサン−２−
イル）フエニル｝シクロヘキサン38g（0.12mol）、ナト
リウム水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウ
ムの70wt％トルエン溶液80mlおよびトルエン90mlを窒素
気流下に攪拌しながら10時間加熱還流し冷却した。反応
液を徐々に氷200gに注ぎトルエン100mlを加えた。この
トルエン溶液を6N−塩酸次いで水で洗浄した後に無水硫
酸マグネシウムにてトルエン溶液を乾燥しその後トルエ
ンを留去して、目的物34g（0.12mol、但しE:Z＝5:1）を
得た。
（vi） トランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテ
ニル）−４−（４−ホルミルフエニル）シクロヘキサン
の調製 （ｖ）で得られたトランス−１−（Ｅ−２−フルオロ
−１−エテニル）−４−｛４−（1,3−ジオキサン−２
−イル）フエニル｝シクロヘキサン34g（0.12mol）、テ
トラヒドロフラン130mlおよび3N−塩酸130mlを攪拌しな
がら５時間加熱還流し冷却した。反応溶液にトルエン20
0mlおよび水200mlを加え、このトルエン溶液を水洗し
て、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、その後トルエン
を留去して、目的物25g（0.11mol、但しE:Z＝5:1）を得
た。
（vii）４−｛トランス−４−（Ｅ−２−フルオロ−１
−エステル）シクロヘキシル｝ベンズアルデヒドオキシ
ムの調製 （vi）で得られたトランス−１−（Ｅ−２−フルオロ
−１−エテニル）−４−（４−ホルミルフエニル）シク
ロヘキサン25g（0.11mol）、エタノール80ml、塩酸ヒド
ロキシルアミン9.7g（0.14mol）、酢酸ナトリウム26g
（0.19mol）および水50mlを攪拌しながら３時間加熱還
流し冷却した。反応液を水500mlに注いで次にこれを吸
引ろ過しロート上の残渣をヘプタン100mlで洗浄後に減
圧下に乾燥して目的物25.6g（0.10mol、但しE:Z＝5:1）
を得た。
（viii）トランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテ
ニル）−４−（４−シアノフエニル）シクロヘキサンの
調製 （vii）で得られた４−｛トランス−４−（Ｅ−２−
フルオロ−１−エテニル）シクロヘキシル｝ベンズアル
デヒドオキシム25.6g（0.10mol）および無水酢酸130ml
を攪拌しながら３時間加熱還流し冷却した。反応液を水
300mlに注いで次にトルエン200mlにて抽出した。このト
ルエン溶液を水洗し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で
洗浄し、さらに水層が中性になるまで水洗した。このト
ルエン溶液を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、その後
トルエンを留去して残留物24gを得た。これをトルエン
／ヘプタン（1:1容量部）に溶解して、シリカゲルクロ
マトグラフイーで精製後、ヘプタン／エタノール（4:1
容量部）で再結晶を繰り返し行ない最後に乾燥して、目
的のトランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）−４−（４−シアノフエニル）シクロヘキサン8.0g
（0.035mol）を得た。この化合物のCI点は82℃、NI点は
70℃（モノトロピツク）であつた。
実施例２ トランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテニル）−
４−（４−シアノフエニル）シクロヘキサンの調製 （ｉ） トランス−４−（４−シアノフエニル）シクロ
ヘキシルアセトアルデヒドの調製 市販のメトキシメチルトリフエニルホスホニウムクロ
ライド127.5g（0.372mol）をメチル−ｔ−ブチルエーテ
ル１に加え、アルゴン雰囲気中で攪拌下に−10℃にて
10分間でカリウム−ｔ−ブトキシド43.1g（0.384mol）
を添加した。反応液を１時間、０℃にて攪拌後、−10℃
にて、実施例１（ｉ）で得られたトランス−４−（４−
シアノフエニル）シクロヘキシルカルボアルデヒド44.1
g（0.207mol）のメチル−ｔ−ブチルエーテル200ml溶液
を−10℃にて15分間で滴下した。反応液を０℃で１時間
攪拌後トルエン0.3および水0.3を加えた。このトル
エン溶液を水0.3で４回洗浄し、無水硫酸ナトリウム
にて乾燥した。乾燥剤を分離後、トルエンを留去して得
られた残渣を酢酸エチル100mlに加熱溶解し１日室温に
静置した。析出した結晶をろ別し、母液を濃縮し、ヘプ
タンに溶解して、シリカゲルカラムクロマトグラフイー
により精製してトランス−１−（２−メトキシ−１−エ
テニル）−４−（４−シアノフエニル）シクロヘキサン
39.8g（0.165mol）を得た。その全量にテトラヒドロフ
ラン500mlおよび2N−塩酸120mlを加えて、１時間撹拌下
に加熱還流した後冷却した。反応液にトルエン300mlお
よび水１を加えて洗浄し、さらにこのトルエン溶液を
水１で３回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。乾燥剤を分離後トルエンを留去して、トランス−４
−（４−シアノフエニル）シクロヘキシルアセトアルデ
ヒド35.4g（0.156mol）を得た。
（ii） ３−〔トランス−４−（４−シアノフエニル）
シクロヘキシル〕−１−プロパナールの調製 市販のメトキシメチルトリフエニルホスホニウムクロ
ライド15.7g（0.0458mol）をテトラヒドロフラン100ml
に加え、アルゴン雰囲気中で撹拌下に−10℃にて、25重
量％のフエニルリチウムのトルエン溶液23mlを10分間で
滴下した。反応液を０℃で30分間撹拌後−10℃にて、実
施例２（ｉ）で得られたトランス−４−（４−シアノフ
エニル）シクロヘキシルアセトアルデヒド7.3g（0.032m
ol）のテトラヒドロフラン90ml溶液を−10℃にて10分間
で滴下した。反応液を０℃で２時間撹拌後トルエン100m
lおよび水200mlを加えて洗浄し、さらにこのトルエン溶
液を水200mlで３回洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾
燥した。乾燥剤を分離後、トルエンを留去して得られた
残渣を酢酸エチル20mlに加熱溶解して１日室温にて静置
した。析出した結晶をろ別し、母液を濃縮してヘプタン
に溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフイーにより
精製してトランス−１−（３−メトキシ−２−プロペニ
ル）−４−（４−シアノフエニル）シクロヘキサン4.4g
（0.017mol）を得た。その全量にテトラヒドロフラン70
mlおよび2N−塩酸18mlを加えて、１時間、撹拌下に加熱
還流後、冷却した。反応後にジエチルエーテル50mlおよ
び水50mlを加えた。このジエチルエーテル溶液を水50ml
で３回洗浄し、無硫酸ナトリウムにて乾燥した。乾燥剤
を分離後、ジエチルエーテルを留去して、３−〔トラン
ス−４−（４−シアノフエニル）シクロヘキシル〕−１
−プロパナール4.2g（0.017mol）を得た。
（iii） トランス−１−（4,4−ジフルオロ−３−ブテ
ニル）−４−（４−シアノフエニル）シクロヘキサンの
調製 （ii）で得られた３−〔トランス−４−（４−シアノ
フエニル）シクロヘキシル〕−１−プロパナール4.2g
（0.017mol）、トリフエニルホスフイン5.2g（0.020mo
l）、クロロジフルオロ酢酸ナトリウム4.5g（0.029mo
l）およびジメチルホルムアミド30mlを窒素気流下にて
３時間約90℃に加熱撹拌後室温まで冷却した。反応後に
ジエチルエーテル50mlおよび水100mlを加えた。このジ
エチルエーテル溶液を水100mlで３回洗浄し、無水硫酸
ナトリウムにて乾燥した。乾燥剤を分離後ジエチルエー
テルを留去してから、ヘキサンに溶解し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフイーにて精製後、エタノールで再結
晶を繰り返して、トランス−１−（4,4−ジフルオロ−
３−ブテニル）−４−（４−シアノフエニル）シクロヘ
キサン1.6g（0.0058mol）を得た。この化合物のCN点は1
2℃、NI点は28℃であつた。
（iv） トランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−ブテ
ニル）−４−（４−シアノフエニル）シクロヘキサンの
調製 （iii）で得られたトランス−１−（4,4−ジフルオロ
−３−ブテニル）−４−（４−ジアノフエニル）シクロ
ヘキサンを原料として、実施例１（iii）〜（viii）に
準じた方法でトランス−１−（Ｅ−４−フルオロ−３−
ブテニル）−４−（４−シアノフエニル）シクロヘキサ
ンを調製した。この化合物のCI点は74℃、NI点は68℃
（モノトロピック）であつた。
実施例３ トランス−１−〔４−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）フエニル〕−４−プロピルシクロヘキサンの調製 （ｉ） ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ベンズアルデヒドの調製 トランス−４−プロピル−（４−シアノフエニル）シ
クロヘキサン100g（0.44mol）と乾燥トルエン200mlを０
℃で撹拌下に反応系を窒素置換した後に、水素化ジイソ
ブチルアルミニウムの25wt％トルエン溶液300gを窒素気
流下に反応温度５℃以下で、撹拌下に徐々に加えた。反
応温度を３時間かけて徐々に20℃に上げ、20℃にて10時
間、窒素気流下に撹拌した。反応液を０℃に冷却して、
メタノール200ml、水200mlさらに6N−塩酸500mlを撹拌
下に滴下した。反応液にトルエン300mlを加え生成物を
抽出し、このトルエン溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液200mlで５回次いで水層が中性になるまで水で洗浄
後、無水硫酸ナトリウムにてトルエン溶液を乾燥した。
乾燥剤を別した後、トルエンを留去して得られた残渣
を減圧蒸留（160℃、2mmHg）して目的物89g（0.39mol）
を得た。
（ii） トランス−４−プロピル−〔４−（2,2−ジフ
ルオロ−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサンの調
製 ４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）
ベンズアルデヒド25g（0.11mol）、トリフエニルホスフ
イン31g（0.12mol）およびジエチレングリコールジメチ
ルエーテル25mlを窒素気流下にて160℃に加熱撹拌しな
がら、この溶液にクロロジフルオロ酢酸ナトリウム25g
（0.16mol）のジエチレングリコールジメチルエーテル7
0mlの70℃溶液を２時間で滴下した。反応後を冷却後、
吸引過して液を減圧下に濃縮し、濃縮物を減圧蒸留
（150℃、3mmHg）した。蒸留物をトルエン100mlに溶解
し、このトルエン溶液を6N−塩酸100mlで３回洗浄し、
さらに水層が中性になるまで水洗後、無水硫酸ナトリウ
ムにてトルエン溶液を乾燥した。次に乾燥剤を分離後ト
ルエンを留去して得られた残渣をヘプタンとエタノール
（1:5）の混合溶媒で再結晶した。これをヘプタンに溶
解して、シリカゲルカラムクロマトグラフイーにて精製
後、再び減圧蒸留し、ヘプタンとエタノール（1:5）の
嵌合溶媒で再結晶を３回行ない最後に乾燥して目的物10
g（0.04mol）を得た。この化合物のCN点は７℃、NI点は
48℃であつた。
（iii） トランス−１−〔４−（Ｅ−２−フルオロ−
１−エテニル）フエニル〕−４−プロピルシクロヘキサ
ンの調製 トランス−４−プロピル−〔４−（2,2−ジフルオロ
−１−エテニル）フエニル〕シクロヘキサン23.4g（0.0
89mol）とベンゼン50ml、水素化ビス（２−メトキシエ
トキシ）アルミニウムナトリウムの70wt％トルエン溶液
50mlを反応温度−５℃以下で撹拌下に徐々に加えた。反
応温度を20分かけて徐々に０℃に上げ、反応溶液を500m
lの氷水中にあけた。生成物をトルエン300mlで抽出し、
6N−HCl300mlで２回洗浄し、水層が中性になるまで水洗
後、無水硫酸アグネシウムにてトルエン溶液を乾燥し
た。乾燥剤を別した後、トルエンを留去して得られた
残渣をヘプタンに溶解して、シリカゲルクロマトグラフ
イーにて精製した。これを減圧蒸留（130℃、1.2mmHg）
し、ヘプタンとエタノール（1:1）の混合溶媒で再結晶
を５回行ない最後に乾燥して目的物2.66g（0.011mol）
を得た。この化合物のCN点は24℃、NI点は70℃であつ
た。
実施例４ トランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニル）−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサンの調製 （ｉ） トランス−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテ
ニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンの調製 トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキサンカルボニトリルを出発原料として
実施例３の（ｉ）、（ii）に準じた操作によりトランス
−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン
を調製した。
（ii） トランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテ
ニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンの調製 トランス−１−（2,2−ジフルオロ−１−エテニル）
−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シク
ロヘキサン44.0g（0.16mol）にトルエン250ml、および
水素化ビス（２−メトキシエトキシ）アルミニウムナト
リウムの70wt％トルエン溶液120mlを加えて、15時間撹
拌下に加熱還流して反応させた。この反応液を冷却後30
0mlの氷水中にあけた。生成物をトルエン300mlで抽出
し、6N−塩酸300mlで３回洗浄し、水層が中性になるま
で水洗後、無水硫酸マグネシウムにてトルエン溶液を乾
燥した。乾燥剤をろ別した後トルエンを留去して得られ
た残渣をヘプタンに溶解して、シリカゲルクロマトグラ
フイーによつて精製した。これをヘキサン溶媒で再結晶
を繰り返し行い最後に乾燥して目的物2.1g（0.008mol）
を得た。この化合物のCS点は−13℃、SN点は43℃、NI点
は80℃であつた。
実施例５ ４−ペンチル−４′−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）ビフエニルの調製 ４−ペンチル−４′−シアノビフエニルを出発原料と
して実施例３の（ｉ）、（ii）、（iii）に準じた操作
により４−ペンチル−４′−（Ｅ−２−フルオロ−１−
エテニル）ビフエニルを調製した。この化合物のSI点は
123℃であつた。
実施例６（使用例１） からなる液晶組成物ＡのNI点は72.0℃、20℃における粘
度η20は27.5cP、Δεは11.0（ε ＝15.7、ε⊥＝4.
7）であり、Δｎは0.137（ne＝1.632、no＝1.495）であ
り、これをセル厚９μｍのTNセルに封入したもののしき
い値電圧は1.78Vであつた。
該結晶組成物A85重量部に実施例１で示す本発明の化
合物トランス−１−（Ｅ−２−フルオロ−１−エテニ
ル）−４−（４−シアノフエニル）シクロヘキサンを15
重量部加えた液晶組成物ＢのNI点は71.2℃とあまり降下
せず、η20は24.4cpと極めて減少し、Δεは10.8（ε
＝15.3、ε⊥＝4.5）、Δｎは0.140（ne＝1.636、no＝
1.495）、これを前述のTNセルに封入したもののしきい
値電圧は1.84Vであつた。
実施例７（使用例２） 実施例６で用いた液晶組成物A90重量部に実施例２で
示す本発明の化合物トランス−１−（Ｅ−４−フルオロ
−３−ブテニル）−４−（４−シアノフエニル）シクロ
ヘキサンを10重量部加えた液晶組成物ＣのNI点は70.1℃
とあまり降下せず、η20は28.0cp、Δεは10.7（ε ＝
15.8、ε⊥＝5.1）、Δｎは0.137（ne＝1.629、no＝1.4
92）であつた。
実施例８（使用例３） 実施例６で用いた液晶組成物A85重量部に実施例３で
示す本発明の化合物トランス−１−〔４−（Ｅ−２−フ
ルオロ−１−エテニル）フエニル〕−４−プロピルシク
ロヘキサンを15重量部加えた液晶組成物ＤのNI点は70.3
℃とあまり下降せず、η20は20.5cpと極めて減少し、Δ
εは10.1（ε ＝14.4、ε⊥＝4.3）となり、Δｎは0.1
31（ne＝1.630、ne＝1.494）であり、これを前述のTNセ
ルに封入したもののしきい値電圧は1.87Vであつた。
実施例９（使用例４） 実施例６で用いた液晶組成物A85重量部に実施例４で
示す本発明の化合物トランス−１−（Ｅ−２−フルオロ
−１−エテニル）−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキサンを15重量部加えた液晶組成
物ＥのNI点は73.3℃と上昇し、η2021.4cpと極めて減少
し、Δεは9.75（ε ＝14.00、ε⊥＝4.25）となりΔ
ｎは0.128（ne＝1.618、no＝1.490）であり、これを前
述のTNセルに封入したもののしきい値電圧は1.91Vであ
つた。
実施例10（実施例５） 実施例６で用いた液晶組成物A85重量部に実施例５で
示す本発明の化合物４−ペンチル−４′−（Ｅ−２−フ
ルオロ−１−エテニル）ビフエニルを15重量部加えた液
晶組成物ＦのNI点は71.5℃とあまり下降せず、η20は2
1.1cpと極めて減少し、Δεは10.2（ε ＝14.6、ε⊥
＝4.4）となり、Δｎは0.144（ne＝1.642、no＝1.498）
であり、これを前述のTNセルに封入したもののしきい値
電圧は1.84Vであつた。
（発明の効果） 前述したように、液晶デイスプレイ用の材料の成分と
して用いられる新規化合物が本発明により提供される。
この化合物を一つの成分として液晶混合物に添加するこ
とにより、液晶材料の特性に前記したような効果をもた
らす。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 255/54 9357−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 255/54 Ｃ０９Ｋ 19/12 Ｃ０９Ｋ 19/12 19/14 19/14 19/20 19/20 19/30 19/30 19/44 19/44

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 （式中、R1は水素、フツ素、塩素、シアノ基または炭素
    数１〜20のアルキルまたはアルケニルであり、これらの
    アルキルおよびアルケニルにおいて１つの−CH2−基ま
    たは相隣接していない２つの−CH2−基は−Ｏ−基によ
    り置換されてもよく、二重結合の位置および数は任意に
    選べる。式中、A1、A2およびA3はそれぞれ独立に であり、この の水素はフツ素、塩素もしくはメチルで置換されてもよ
    い。式中、B1およびB2はそれぞれ独立に−CH2CH2−、−
    CH2O−、−OCH2−または単結合であり、ｎは０または１
    の整数であり、ｍは０〜20の整数である。）にて表わさ
    れる化合物。
  2. 【請求項２】一般式 （式中、R1は水素、フツ素、塩素、シアノ基または炭素
    数１〜20のアルキルまたはアルケニルであり、これらの
    アルキルおよびアルケニルにおいて１つの−CH2−基ま
    たは相隣接していない２つの−CH2−基は−Ｏ−基によ
    り置換されてもよく、二重結合の位置および数は任意に
    選べる。式中、A1、A2およびA3はそれぞれ独立に であり、この の水素はフツ素、塩素もしくはメチルで置換されてもよ
    い。式中、B1およびB2はそれぞれ独立に−CH2CH2−、−
    CH2O−、−OCH2−または単結合であり、ｎは０または１
    の整数であり、ｍは０〜20の整数である。）にて表わさ
    れる化合物を含有する液晶組成物。
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