DE4113054C2 - Phenylcyclohexane und flüssigkristallines Medium - Google Patents

Phenylcyclohexane und flüssigkristallines Medium

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Description

Die Erfindung betrifft neue Phenylcyclohexane der Formel I
worin
Q Alkylen mit bis zu 5 C-Atomen oder eine Einfachbindung,
A
B trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen,
X F, -CF3, -CHF2, -OCF3, -OCHF2, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils bis zu 7 C-Atomen, und
Y und Z jeweils F
bedeuten.
Aus der EP-OS 0 377 469 sind ähnliche Verbindungen der Formeln
bekannt. Diese Verbindungen sind jedoch i. a. isotrope Öle. Flüssigkristallmischungen, die diese Verbindungen als Basis­ materialien enthalten, haben sehr niedrige Klärpunkte und sind für verschiedene Anwendungen weniger geeignet.
Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1990, Vol. 191, Seite 203 ff beschreibt Verbindungen mit einer E-Fluoro-Ethenylgruppe an einem Molekülende und mit einer Cyanogruppe am anderen Molekülende.
EP 0 325 796 und EP 0 330 216 stellen Verbindungen mit einer "-CH=CF2"-Gruppe vor. Bei den Verbindungen der EP 0 325 796 steht die "-CH=CF2"-Gruppe am polaren Ende der Verbindung. EP 0 330 216 zeigt nur terminal cyanosubstituierte Verbindungen.
Die Verbindungen der Formel I können wie ähnliche, z. B. aus der DE-OS 29 07 332 bekannte Verbindungen als Basismaterialien flüssigkristalliner Medien verwendet werden, insbesondere für Anzeigen, die auf dem Prinzip der verdrillten Zelle beruhen.
Die bisher für diesen Zweck eingesetzten Substanzen besitzen sämtliche gewisse Nachteile, beispielsweise zu hohe Schmelz­ punkte, zu niedrige Klärpunkte, zu geringe Stabilität gegenüber der Einwirkung von Wärme, Licht oder elektrischen Feldern, zu niedriger elektrischer Widerstand, zu hohe Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung.
Insbesondere bei Anzeigen vom Supertwisttyp (STN) mit Ver­ drillungswinkeln von deutlich mehr als 220°C oder bei Anzeigen mit aktiver Matrix weisen die bisher eingesetzten Materialien Nachteile auf.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, neue flüssig­ kristalline Verbindungen aufzufinden, die als Komponenten flüssigkristalliner Medien geeignet sind, insbesondere für nematische Medien mit positiver dielektrischer Anisotropie, und die die Nachteile der bekannten Verbindungen nicht oder nur in geringerem Maße zeigen. Diese Aufgabe wurde durch die Bereitstellung der neuen Verbindungen der Formel I gelöst.
Es wurde gefunden, daß die Verbindungen der Formel I vorzüglich als Komponenten flüssigkristalliner Medien geeignet sind. Insbesondere sind mit ihrer Hilfe flüssig­ kristalline Medien mit weiten nematischen Bereichen, hervor­ ragender Nematogenität bis zu sehr tiefen Temperaturen, hervorragender chemischer Stabilität, niedriger Viskosität bei positiver dielektrischer Anisotropie, geringer Temper­ aturabhängigkeit der Schwellenspannung und/oder kleiner optischer Anisotropie erhältlich. Die neuen Verbindungen zeigen außerdem eine gute Löslichkeit für andere Komponenten derartiger Medien und relativ hohe positive dielektrische Anisotropie bei gleichzeitig günstiger Viskosität.
Die Verbindungen der Formel I ermöglichen sowohl STN-Anzeigen mit sehr hoher Steilheit der elektrooptischen Kennlinie als auch Anzeigen mit aktiver Matrix mit hervorragender Langzeit­ stabilität und niedriger Schwellenspannung.
Die Verbindungen der Formel I sind in reinem Zustand farblos und bilden flüssigkristalline Mesophasen in einem für die elektrooptische Verwendung günstig gelegenen Temperatur­ bereich.
Gegenstand der Erfindung sind somit die Verbindungen der Formel I sowie die Verwendung der Verbindungen der Formel I als Komponenten flüssigkristalliner Medien, flüssig­ kristalline Medien mit einem Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel I und elektrooptische Anzeigen, die derartige Medien enthalten.
Vor- und nachstehend haben Q, A, X, Y und Z die angegebene Bedeutung, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes vermerkt ist.
In den Verbindungen der Formel I sind die Gruppen Q vorzugs­ weise -CH2-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung.
Der Rest
X ist vorzugsweise F, -CF3 oder -OCF3.
Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt, wie sie in der Literatur (z. B. in den Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umset­ zungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.
Die Ausgangsstoffe können gewünschtenfalls auch in situ gebildet werden, derart, daß man sie aus dem Reaktionsgemisch nicht isoliert, sondern sofort weiter zu den Verbindungen der Formel I umsetzt.
Vorzugsweise wird ein Aldehyd der Formel II
worin Q X, Y und Z die angegebene Bedeutung haben, mit Natriumchlordifluoracetat und Triphenylphosphin nach Wittig in Difluoralkenylverbindungen der Formel I übergeführt. Als Lösungsmittel dienen die hierfür üblichen Materialien wie z. B. Dimethylformamid, Diethylenglykoldimethylether, N-Methylpyrrolidon oder THF. Aus diesen erhält man durch Reduktion mit Natrium-bis(2-methoxyethoxy)-aluminiumhydrid die Verbindungen der Formel I.
Die Ausgangsstoffe sowie ihre reaktionsfähigen Derivate sind zum Teil bekannt, zum Teil können sie ohne Schwierigkeiten nach Standardverfahren der organischen Chemie aus literatur­ bekannten Verbindungen hergestellt werden. Die zur Synthese geeigneten Vorstufen der Formel II sind beispielsweise nach folgendem Syntheseschema erhältlich:
Die aus dem entsprechenden Brombiphenylderivat erhaltene Li-organische oder Grignard-Verbindung wird mit Chlortri­ alkylorthotitanat bzw. -zirkonat nach WO 87/05599 zu dem tertiären Cyclohexanol umgesetzt. Nach Abspaltung von Wasser, Hydrierung der Doppelbindung, Verseifung und Isomerisierung erhält man nach üblichen Methoden die trans-Cyclohexan­ carbonsäure. Das Brombiphenylderivat kann in an sich bekann­ ter Weise durch edelmetallkatalysierte Kopplungsreaktion hergestellt werden.
Aus letzterer erhält man nach üblichem Standardverfahren die geeigneten Vorprodukte der Formel II. Die höheren Homologen der Aldehyde der Formel II erhält man durch entsprechende Wiederholung der o. a. Reaktionsschritte.
Eine Synthesemöglichkeit für Verbindungen mit A = trans-1,4- Cyclohexylen oder A = 1,4-Phenylen ist folgendem Schema zu entnehmen:
Durch Homologisierung der Cyclohexancarbonsäuren bzw. ent­ sprechender Aldehyde erhält man die erfindungsgemäßen Ver­ bindungen in völliger Analogie zu den weiter oben angegebenen Syntheseschemata.
Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien enthalten vorzugsweise neben einer oder mehreren erfindungsgemäßen Verbindungen als weitere Bestandteile 2 bis 40, insbesondere 4 bis 30 Komponenten. Ganz besonders bevorzugt enthalten diese Medien neben einer oder mehreren erfindungsgemäßen Verbindungen 7 bis 25 Komponenten. Diese weiteren Bestand­ teile werden vorzugsweise ausgewählt aus nematischen oder nematogenen (monotropen oder isotropen) Substanzen, insbeson­ dere Substanzen aus den Klassen der Biphenyle, Terphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexancarbonsäure phenyl- oder cyclohexyl-ester, Phenyl- oder Cyclohexylester der Cyclohexylbenzoesäure, Phenyl- oder Cyclohexylester der Cyclohexylcyclohexancarbonsäure, Cyclohexylphenylester der Benzoesäure, der Cyclohexancarbonsäure, bzw. der Cyclohexyl­ cyclohexancarbonsäure, Phenylcyclohexane, Cyclohexyl­ biphenyle, Phenylcyclohexylcyclohexane, Cyclohexylcyclo­ hexane, Cyclohexylcyclohexene, Cyclohexylcyclohexylcyclo­ hexene, 1,4-Bis-cyclohexylbenzole, 4,4'-Bis-cyclohexyl­ biphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylpyrimidine, Phenyl- oder Cyclohexylpyridine, Phenyl- oder Cyclohexyldioxane, Phenyl- oder Cyclohexyl-1,3-dithiane, 1,2-Diphenylethane, 1,2-Dicyclohexylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexylethane, 1-Cyclo­ hexyl-2-(4-phenyl-cyclohexyl)-ethane, 1-Cyclohexyl-2-bi­ phenylylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexylphenylethane und Tolane. Die 1,4-Phenylengruppen in diesen Verbindungen können auch fluoriert sein.
Die wichtigsten als weitere Bestandteile erfindungsgemäßer Medien in Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch die Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 charakterisieren:
R'-L-E-R" 1
R'-L-COO-E-R" 2
R'-L-OOC-E-R" 3
R'-L-CH2CH2-E-R" 4
R'-L-C∼D-E-R" 5
In den Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeuten L und E, die gleich oder verschieden sein können, jeweils unabhängig voneinander einen bivalenten Rest aus der aus -Phe-, -Cyc-, -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -Pyr-, -Dio-, -G-Phe- und -G-Cyc- sowie deren Spiegelbilder gebildeten Gruppe, wobei Phe unsubsti­ tuiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen, Cyc trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Cyclohexenylen, Pyr Pyrimidin-2,5-diyl oder Pyridin-2,5-diyl, Dio 1,3-Dioxan-2,5- diyl und G 2-(trans-1,4-Cyclohexyl)-ethyl, Pyrimidin-2,5- diyl, Pyridin-2,5-diyl oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl bedeuten.
Vorzugsweise ist einer der Reste L und E Cyc, Phe oder Pyr. E ist vorzugsweise Cyc, Phe oder Phe-Cyc. Vorzugsweise ent­ halten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Kompo­ nenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin L und E ausgewählt sind aus der Gruppe Cyc, Phe und Pyr und gleichzeitig eine oder mehrere Komponenten aus­ gewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin einer der Reste L und E ausgewählt ist aus der Gruppe Cyc, Phe und Pyr und der andere Rest ausgewählt ist aus der Gruppe -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- und -G-Cyc-, und gegebenenfalls eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin die Reste L und E ausgewählt sind aus der Gruppe -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- und -G-Cyc-.
R' und R" bedeuten in den Verbindungen der Teilformeln 1a, 2a, 3a, 4a und 5a jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkenyloxy oder Alkanoyloxy mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen. Bei den meisten dieser Verbindungen sind R' und R" voneinander verschieden, wobei einer dieser Reste meist Alkyl oder Alkenyl ist. In den Verbindungen der Teil­ formeln 1b, 2b, 3b, 4b und 5b bedeutet R" -CN, -CF3, -OCF3, F, Cl oder -NCS; R hat dabei die bei den Verbindungen der Teil­ formeln 1a bis 5a angegebene Bedeutung und ist vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl. Besonders bevorzugt ist R", ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus -F, Cl, -CF3 und -OCF3. Aber auch andere Varianten der vorgesehenen Substituenten in den Ver­ bindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 sind gebräuchlich. Viele solcher Substanzen oder auch Gemische davon sind im Handel erhältlich. Alle diese Substanzen sind nach literatur­ bekannten Methoden oder in Analogie dazu erhältlich.
Die erfindungsgemäßen Medien enthalten vorzugsweise neben Komponenten aus der Gruppe der Verbindungen 1a, 2a, 3a, 4a und 5a (Gruppe 1) auch Komponenten aus der Gruppe der Ver­ bindungen 1b, 2b, 3b, 4b und 5b (Gruppe 2), deren Anteile vorzugsweise wie folgt sind:
Gruppe 1: 20 bis 90%, insbesondere 30 bis 90%,
Gruppe 2: 10 bis 80%, insbesondere 10 bis 50%,
wobei die Summe der Anteile der erfindungsgemäßen Verbindungen und der Verbindungen aus den Gruppen 1 und 2 bis zu 100% ergeben.
Die erfindungsgemäßen Medien enthalten vorzugsweise 1 bis 40%, insbesondere vorzugsweise 5 bis 30% an erfindungs­ gemäßen Verbindungen. Weiterhin bevorzugt sind Medien, ent­ haltend mehr als 40%, insbesondere 45 bis 90% and erfindun­ gsgemäßen Verbindungen. Die Medien enthalten vorzugsweise drei, vier oder fünf erfindungsgemäße Verbindungen.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Medien erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel werden die Komponenten ineinander gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur. Durch geeignete Zusätze können die flüssigkristallinen Phasen nach der Erfindung so modifiziert werden, daß sie in allen bisher bekannt gewordenen Arten von Flüssigkristallanzeigeelementen verwendet werden können.
Derartige Zusätze sind dem Fachmann bekannt und in der Lite­ ratur ausführlich beschrieben (H. Kelker/R. Hatz, Handbook of Liquid Crystals, Verlag Chemie, Weinheim, 1980). Beispiels­ weise können pleochroitische Farbstoffe zur Herstellung farbiger Guest-Host-Systeme oder Substanzen zur Veränderung der dielektrischen Anisotropie, der Viskosität und/oder der Orientierung der nematischen Phasen zugesetzt werden.
Insbesondere eignen sich die erfindungsgemäßen Medien zur Verwendung in MFK-Anzeigen.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. mp. = Schmelzpunkt, cp. = Klärpunkt. Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozent; alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. "Übliche Aufarbeitung" bedeutet: man gibt Wasser hinzu, extrahiert mit Methylenchlorid, trennt ab, trocknet die organische Phase, dampft ein und reinigt das Produkt durch Kristallisation und/oder Chromatographie.
Es bedeuten ferner:
K: Kristallin-fester Zustand, S: smektische Phase (der Index kennzeichnet den Phasentyp), N: nematischer Zustand, Ch: cholesterische Phase, I: isotrope Phase. Die zwischen zwei Symbolen stehende Zahl gibt die Umwandlungstemperatur in Grad Celsius an.
DAST: Diethylaminoschwefeltrifluorid
DCC: Dicyclohexylcarbodiimid
DDQ: Dichlordicyanobenzochinon
DIBALH: Diisobutylaluminiumhydrid
DMSO: Dimethylsulfoxid
KOT: Kalium-tertiär-butanolat
THF: Tetrahydrofuran
pTSOH: p-Toluolsulfonsäure
Vergleichsbeispiel 1
Ein Gemisch von 4-[trans-4-(3,4-Difluorphenyl)-cyclohexyl]- cyclohexancarbaldehyd (0,11 mol), Natriumchloridfluoracetat (0,25 mol) und Triphenylphosphin (0,12 mol) in 150 ml Dimethylformamid wird über Nacht bei 90° gerührt. Nach dem Abkühlen gibt man 150 ml Toluol dazu und arbeitet wie üblich wässrig auf. Nach Reduktion der erhaltenen Difluorethenyl- Verbindung mit Natrium-bis(2-methoxyethoxy)-aluminiumhydrid gemäß EP 0 377 469 erhält man 4-[trans-4-{4-(2-Fluorethenyl)- cyclohexyl}-cyclohexyl]-1,2-difluorbenzol.
Vergleichsbeispiel 2 bis 106
Analog zu Vergleichsbeispiel 1 erhält man aus den entsprechenden Aldehyden die folgenden Verbindungen der Formel I:

Claims (7)

1. Phenylcyclohexane der Formel I
worin
Q Alkylen mit bis zu 5 C-Atomen oder eine Einfachbindung,
A
B trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-phenylen,
X F, -CF3, -CHF2, -OCF3, -OCHF2, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils bis zu 7 C-Atomen und
Y und Z jeweils F
bedeuten.
2. Phenylcyclohexane nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X F, -CF3 oder -OCF3 und Q eine Einfachbindung ist.
3. Phenylcyclohexane nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X Alkyl oder Alkoxy und Q eine Einfachbindung ist.
4. Phenylcyclohexane nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass
A
bedeutet und
B trans-1,4-cyclohexylen
bedeutet.
5. Verwendung der Phenylcyclohexane der Formel I nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4 als Komponenten flüssigkristalliner Medien für elektrooptische Anzeigen.
6. Flüssigkristallines Medium für elektrooptische Anzeigen mit mindestens zwei flüssigkristallinen Komponenten, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine Komponente ein Phenylcyclohexan der Formel I nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4 ist.
7. Elektrooptische Anzeige auf der Basis einer Flüssigkristallzelle, dadurch gekennzeichnet, dass die Flüssigkristallzelle ein Medium nach Anspruch 6 enthält.
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