JP2589054B2 - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物Info
- Publication number
- JP2589054B2 JP2589054B2 JP17694894A JP17694894A JP2589054B2 JP 2589054 B2 JP2589054 B2 JP 2589054B2 JP 17694894 A JP17694894 A JP 17694894A JP 17694894 A JP17694894 A JP 17694894A JP 2589054 B2 JP2589054 B2 JP 2589054B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dianhydride
- resin composition
- bis
- thermosetting resin
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は接着フィルム、積層材
料、あるいは成形材料等に用いることのできる耐熱性に
優れた熱硬化性樹脂組成物に関する。
料、あるいは成形材料等に用いることのできる耐熱性に
優れた熱硬化性樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から、ポリイミド樹脂は耐熱性、電
気絶縁性、耐薬品性に優れた性能を有するため、産業上
広く利用されている。ポリイミド樹脂の中でテトラカル
ボン酸二無水物とジアミンの反応によりポリアミド酸を
経由して得られる縮合型のポリイミド樹脂は優れた特性
を示すものが多いが、その軟化温度が高く、加工性に乏
しいという欠点を有している。また耐熱性をある程度犠
牲にして、加工性を改良した熱可塑性のポリエーテルイ
ミド（商品名「ウルテム」ゼネラル エレクトリック社
製）も知られているが、耐熱性及び耐薬品性の面で充分
なものではなかった。一方、ビスマレイミド化合物を単
独で重合させる付加型のポリイミド樹脂は熱的性質にお
いては優れているが、機械的強度に劣るため、流延して
フィルムとすることができなかった。
気絶縁性、耐薬品性に優れた性能を有するため、産業上
広く利用されている。ポリイミド樹脂の中でテトラカル
ボン酸二無水物とジアミンの反応によりポリアミド酸を
経由して得られる縮合型のポリイミド樹脂は優れた特性
を示すものが多いが、その軟化温度が高く、加工性に乏
しいという欠点を有している。また耐熱性をある程度犠
牲にして、加工性を改良した熱可塑性のポリエーテルイ
ミド（商品名「ウルテム」ゼネラル エレクトリック社
製）も知られているが、耐熱性及び耐薬品性の面で充分
なものではなかった。一方、ビスマレイミド化合物を単
独で重合させる付加型のポリイミド樹脂は熱的性質にお
いては優れているが、機械的強度に劣るため、流延して
フィルムとすることができなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明はこれらの欠点
を鑑みてなされたもので、熱硬化前にはフィルム等に成
形でき、硬化後は強靭で可撓性、接着性ならびに耐熱性
に優れた熱硬化性樹脂組成物を提供するものである。
を鑑みてなされたもので、熱硬化前にはフィルム等に成
形でき、硬化後は強靭で可撓性、接着性ならびに耐熱性
に優れた熱硬化性樹脂組成物を提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するために鋭意研究を行なった結果、後述の熱硬
化性樹脂組成物が耐熱性、機械的特性、加工性に優れて
いることを見出し、本発明を完成したものである。
を達成するために鋭意研究を行なった結果、後述の熱硬
化性樹脂組成物が耐熱性、機械的特性、加工性に優れて
いることを見出し、本発明を完成したものである。
【０００５】すなわち、本発明の熱硬化性樹脂組成物
は、一般式（Ｉ）
は、一般式（Ｉ）
【化３】 から成る群より選ばれた少なくとも１種の基を表し、 を表し、Ｙは からなる群より選ばれた４価の基を表す。）で表される
繰り返し単位を有する重合体１００重量部と 式（ＩＩ）
繰り返し単位を有する重合体１００重量部と 式（ＩＩ）
【化４】 で表されるＮ，Ｎ′−４，４′−ジフェニルメタンビス
マレイミド５〜１００重量部よりなる熱硬化性樹脂組成
物である。
マレイミド５〜１００重量部よりなる熱硬化性樹脂組成
物である。
【０００６】
【化５】本発明において使用する重合体は式（ＩＩＩ） に示すジアミン化合物に一種以上のテトラカルボン酸二
無水物を通常公知の方法により反応させて得られるポリ
アミド酸及び／又はこれを更に脱水環化して得られるポ
リイミドである。
無水物を通常公知の方法により反応させて得られるポリ
アミド酸及び／又はこれを更に脱水環化して得られるポ
リイミドである。
【０００７】重合体の一成分であるジアミン化合物は具
体的には、１，３−ビス（３−アミノフェノキシ）ベン
ゼン、ビス〔４−（３−アミノフェノキシ）フェニル〕
メタン、１，１−ビス〔４−（３−アミノフェノキシ）
フェニル〕エタン、１，２−ビス〔４−（３−アミノフ
ェノキシ）フェニル〕エタン、２，２−ビス〔〔４−
（３−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、２，２
−ビス〔４−（３−アミノフェノキシ）フェニル〕ブタ
ン、２，２−ビス〔４−（３−アミノフェノキシ）フェ
ニル〕−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロ
パン、ビス〔４−（３−アミノフェノキシ）フェニル〕
スルフィド等があげられ、これらは単独あるいは二種以
上混合して用いられる。
体的には、１，３−ビス（３−アミノフェノキシ）ベン
ゼン、ビス〔４−（３−アミノフェノキシ）フェニル〕
メタン、１，１−ビス〔４−（３−アミノフェノキシ）
フェニル〕エタン、１，２−ビス〔４−（３−アミノフ
ェノキシ）フェニル〕エタン、２，２−ビス〔〔４−
（３−アミノフェノキシ）フェニル〕プロパン、２，２
−ビス〔４−（３−アミノフェノキシ）フェニル〕ブタ
ン、２，２−ビス〔４−（３−アミノフェノキシ）フェ
ニル〕−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロ
パン、ビス〔４−（３−アミノフェノキシ）フェニル〕
スルフィド等があげられ、これらは単独あるいは二種以
上混合して用いられる。
【０００８】また、もう一方の成分であるテトラカルボ
ン酸二無水物は式（ＩＶ）
ン酸二無水物は式（ＩＶ）
【化６】 で表され、具体的には、エチレンテトラカルボン酸二無
水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロペンタ
ンテトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸二無水
物、１，２，３，４−ベンゼンテトラカルボン酸二無水
物、３，３′，４，４′−ベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸二無水物、２，２′，３，３′−ベンゾフェノンテ
トラカルボン酸二無水物、３，３′，４，４′−ビフェ
ニルテトラカルボン酸二無水物、２，２′，３，３′−
ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、２，２−ビス
（３，４−ジカルボキシフェニル）プロパン二無水物、
２，２−ビス（２，３−ジカルボキシフェニル）プロパ
ン二無水物、ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）エ
ーテル二無水物、ビス（３，４−カルボキシフェニル）
スルホン二無水物、１，１−ビス（２，３−ジカルボキ
シフェニル）エタン二無水物、ビス（２，３−ジカルボ
キシフェニル）メタン二無水物、ビス（３，４−ジカル
ボキシフェニル）メタン二無水物、４，４′−（ｐ−フ
ェニレンジオキシ）ジフタル酸二無水物、４，４′−
（ｍ−フェニレンジオキシ）ジフタル酸二無水物、２，
３，６，７−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、
１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水
物、１，２，５，６−ナフタレンテトラカルボン酸二無
水物、３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボン酸二
無水物、２，３，６，７−アントラセンテトラカルボン
酸二無水物、１，２，７，８−フェナントレンテトラカ
ルボン酸二無水物等であり、これらテトラカルボン酸二
無水物は単独あるいは２種以上混合して用いられる。
水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロペンタ
ンテトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸二無水
物、１，２，３，４−ベンゼンテトラカルボン酸二無水
物、３，３′，４，４′−ベンゾフェノンテトラカルボ
ン酸二無水物、２，２′，３，３′−ベンゾフェノンテ
トラカルボン酸二無水物、３，３′，４，４′−ビフェ
ニルテトラカルボン酸二無水物、２，２′，３，３′−
ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、２，２−ビス
（３，４−ジカルボキシフェニル）プロパン二無水物、
２，２−ビス（２，３−ジカルボキシフェニル）プロパ
ン二無水物、ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）エ
ーテル二無水物、ビス（３，４−カルボキシフェニル）
スルホン二無水物、１，１−ビス（２，３−ジカルボキ
シフェニル）エタン二無水物、ビス（２，３−ジカルボ
キシフェニル）メタン二無水物、ビス（３，４−ジカル
ボキシフェニル）メタン二無水物、４，４′−（ｐ−フ
ェニレンジオキシ）ジフタル酸二無水物、４，４′−
（ｍ−フェニレンジオキシ）ジフタル酸二無水物、２，
３，６，７−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、
１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸二無水
物、１，２，５，６−ナフタレンテトラカルボン酸二無
水物、３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボン酸二
無水物、２，３，６，７−アントラセンテトラカルボン
酸二無水物、１，２，７，８−フェナントレンテトラカ
ルボン酸二無水物等であり、これらテトラカルボン酸二
無水物は単独あるいは２種以上混合して用いられる。
【０００９】前記式（II）で表されるＮ，Ｎ′−４，
４′−ジフェニルメタンビスマレイミドは、通常公知の
方法により４，４′−ジアミノフェニルメタンと無水マ
レイン酸を縮合・脱水反応して、容易に製造できる。
４′−ジフェニルメタンビスマレイミドは、通常公知の
方法により４，４′−ジアミノフェニルメタンと無水マ
レイン酸を縮合・脱水反応して、容易に製造できる。
【００１０】前記（Ｉ）式の重合体と（II）式のビスマ
レイミド化合物の混合割合は、重合体（Ｉ）１００重量
部に対してビスマレイミド化合物（II）を５〜１００重
量部、好ましくは１０〜８０重量部を使用する。ビスマ
レイミド化合物の配合量が５重量部より少ないと本発明
の目的とする加工性、機械的特性の改良に効果はなく、
また１００重量部より多いと硬化物がもろくなり、成形
性も悪くなる。
レイミド化合物の混合割合は、重合体（Ｉ）１００重量
部に対してビスマレイミド化合物（II）を５〜１００重
量部、好ましくは１０〜８０重量部を使用する。ビスマ
レイミド化合物の配合量が５重量部より少ないと本発明
の目的とする加工性、機械的特性の改良に効果はなく、
また１００重量部より多いと硬化物がもろくなり、成形
性も悪くなる。
【００１１】重合体（Ｉ）とビスマレイミド化合物（I
I）の混合は粉状で行なってもよいが通常はポリアミド
酸及び／又はポリイミドのワニスあるいは懸濁液中にビ
スマレイミド化合物（II）を添加溶解することによって
行なわれる。
I）の混合は粉状で行なってもよいが通常はポリアミド
酸及び／又はポリイミドのワニスあるいは懸濁液中にビ
スマレイミド化合物（II）を添加溶解することによって
行なわれる。
【００１２】このようにして得た樹脂組成物はガラス
布、カーボンクロス等の基材に含浸、乾燥してプリプレ
グとして用いることもできるし、ガラス板、ステンレス
板等に流延、乾燥してフィルム状接着剤として各種用途
に用いることもできる。この場合、乾燥温度はビスマレ
イミド化合物の重合が顕著になる温度よりも低く保つ必
要があり、乾燥時間については、残存溶剤の量が本発明
の目的を損なわない程度になるようにしなければならな
い。また、粉状のまま、成形材料として用いることもで
きる。本発明の樹脂組成物を加熱硬化することによって
強靭な耐熱性成形物が得られる。
布、カーボンクロス等の基材に含浸、乾燥してプリプレ
グとして用いることもできるし、ガラス板、ステンレス
板等に流延、乾燥してフィルム状接着剤として各種用途
に用いることもできる。この場合、乾燥温度はビスマレ
イミド化合物の重合が顕著になる温度よりも低く保つ必
要があり、乾燥時間については、残存溶剤の量が本発明
の目的を損なわない程度になるようにしなければならな
い。また、粉状のまま、成形材料として用いることもで
きる。本発明の樹脂組成物を加熱硬化することによって
強靭な耐熱性成形物が得られる。
【００１３】本発明の熱硬化性樹脂組成物は必要に応じ
て重合触媒を添加してもよい。該触媒の使用量は特に限
定しないが重合物全重量を基準として０．００１〜１０
重量％、特に０．１〜５重量％の範囲が好ましい。重合
触媒としては、過酸化ベンゾイル、ｔ−ブチルヒドロペ
ルオキシド、ジクミルパーオキサイド、アゾビスイソブ
チロニトリル、アゾビスシクロヘキサンカルボニトリル
等の公知のフリーラジカル触媒が有効である。なお重合
触媒は適宜組み合わせて用いても良い。
て重合触媒を添加してもよい。該触媒の使用量は特に限
定しないが重合物全重量を基準として０．００１〜１０
重量％、特に０．１〜５重量％の範囲が好ましい。重合
触媒としては、過酸化ベンゾイル、ｔ−ブチルヒドロペ
ルオキシド、ジクミルパーオキサイド、アゾビスイソブ
チロニトリル、アゾビスシクロヘキサンカルボニトリル
等の公知のフリーラジカル触媒が有効である。なお重合
触媒は適宜組み合わせて用いても良い。
【００１４】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明する。
【００１５】実施例１Ａ 撹拌機、還流冷却器および窒素導入管を備えた容器にビ
ス〔４−（３−アミノフェノキシ）フェニル〕スルフィ
ド８０．０ｇ（０．２モル）とＮ，Ｎ−ジメチルアセト
アミド４９２．８ｇを装入し、室温で窒素雰囲気下にピ
ロメリット酸二無水物４３．２ｇ（０．１９８モル）を
溶液温度の上昇に注意しながら分割して加え、さらに室
温で約２０時間かきまぜ、樹脂分２０．０％、２５℃で
の溶液粘度６６ポイズのポリアミド酸ワニスを得た。得
られたワニスはＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドで希釈
し、ポリアミド酸の濃度０．５％、３５℃で対数粘度は
０．８６dl／ｇであった。このポリアミド酸ワニス１０
０ｇにＮ，Ｎ′−４，４′−ジフェニルメタンビスマレ
イミドを表１に示す量を添加して、樹脂分で２０．０％
になるようにＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを加え、室
温にて溶解した。この樹脂組成物をガラス板上に流延
し、窒素雰囲気下１３０℃で１時間、さらに１８０℃で
２時間乾燥して厚さ２５μｍの柔軟な褐色透明の未硬化
フィルムを得た。この未硬化フィルムは２５０℃で３０
分加熱することによって強靭な硬化フィルムが得られ
た。未硬化フィルムの軟化点（ＴＭＡ針入法）及び未硬
化フィルムを予備加熱したスチール（冷間圧延鋼、ＪＩ
Ｓ−３１４１，ＳＰＥＣ／ＳＤ，２５×１００×１．６
mm）間に挿入し、２５０℃、２０kg／cm2で３０分間加
圧圧着させたものの２５℃及び２４０℃高温下での引張
剪断力（測定方法はＪＩＳ−Ｋ−６８４８およびＫ−６
８５０に拠る）の値を表１に示した。
ス〔４−（３−アミノフェノキシ）フェニル〕スルフィ
ド８０．０ｇ（０．２モル）とＮ，Ｎ−ジメチルアセト
アミド４９２．８ｇを装入し、室温で窒素雰囲気下にピ
ロメリット酸二無水物４３．２ｇ（０．１９８モル）を
溶液温度の上昇に注意しながら分割して加え、さらに室
温で約２０時間かきまぜ、樹脂分２０．０％、２５℃で
の溶液粘度６６ポイズのポリアミド酸ワニスを得た。得
られたワニスはＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドで希釈
し、ポリアミド酸の濃度０．５％、３５℃で対数粘度は
０．８６dl／ｇであった。このポリアミド酸ワニス１０
０ｇにＮ，Ｎ′−４，４′−ジフェニルメタンビスマレ
イミドを表１に示す量を添加して、樹脂分で２０．０％
になるようにＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドを加え、室
温にて溶解した。この樹脂組成物をガラス板上に流延
し、窒素雰囲気下１３０℃で１時間、さらに１８０℃で
２時間乾燥して厚さ２５μｍの柔軟な褐色透明の未硬化
フィルムを得た。この未硬化フィルムは２５０℃で３０
分加熱することによって強靭な硬化フィルムが得られ
た。未硬化フィルムの軟化点（ＴＭＡ針入法）及び未硬
化フィルムを予備加熱したスチール（冷間圧延鋼、ＪＩ
Ｓ−３１４１，ＳＰＥＣ／ＳＤ，２５×１００×１．６
mm）間に挿入し、２５０℃、２０kg／cm2で３０分間加
圧圧着させたものの２５℃及び２４０℃高温下での引張
剪断力（測定方法はＪＩＳ−Ｋ−６８４８およびＫ−６
８５０に拠る）の値を表１に示した。
【００１６】実施例２Ａ〜８Ａ及び比較例１Ａ〜２Ａ 表１および表２に示すジアミン化合物とテトラカルボン
酸二無水物を各々表１および表２に示すモル数を使用
し、実施例１Ａと同様の操作をして、ポリアミド酸ワニ
スを得た。これにビスマレイミド化合物を表１および表
２に示す量溶解させ、樹脂組成物ワニスを得た。以下、
実施例１Ａと同様の操作をして表１および表２の結果を
得た。
酸二無水物を各々表１および表２に示すモル数を使用
し、実施例１Ａと同様の操作をして、ポリアミド酸ワニ
スを得た。これにビスマレイミド化合物を表１および表
２に示す量溶解させ、樹脂組成物ワニスを得た。以下、
実施例１Ａと同様の操作をして表１および表２の結果を
得た。
【００１７】
【表１】
【表２】
【００１８】実施例１Ｂ 撹拌機、還流冷却器および窒素導入管を備えた容器にビ
ス〔４−（３−アミノフェノキシ）フェニル〕スルフィ
ド８００ｇ（２モル）とＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
４９２８ｇを装入し、窒素雰囲気下において、ピロメリ
ット酸二無水物４３６．３ｇ（２モル）を溶液温度の上
昇に注意しながら分割して加え、室温で約２０時間かき
まぜた。斯くして得られたポリアミド酸溶液に、６０．
６ｇのトリエチルアミンおよび６１．２ｇの無水酢酸を
約３０分かけて添加し、その後約３０分かきまぜた。こ
の溶液に４０００ｇのメタノールを加え、３０℃におい
てポリイミド粉をろ別した。得られたポリイミド粉をメ
タノールおよびアセトンで洗浄したのち、窒素雰囲気下
に２００℃で１６時間乾燥して、１１５３ｇのポリイミ
ド粉を得た。上記ポリイミド粉１０ｇに、Ｎ，Ｎ′−
４，４′−ジフェニルメタンビスマレイミド１．０ｇを
加え均一混合した後、２５０℃に加熱した１２５×１
２．５×３．２mmの金型に圧入した後、３５０℃×５０
kg／cm2×５minで圧縮成形して曲げ試験片を得た。得ら
れた試験片をＡＳＴＭ Ｄ−６３８に準じて、室温下で
の曲げ強度及び曲げ弾性率を測定し表３の結果を得た。
ス〔４−（３−アミノフェノキシ）フェニル〕スルフィ
ド８００ｇ（２モル）とＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
４９２８ｇを装入し、窒素雰囲気下において、ピロメリ
ット酸二無水物４３６．３ｇ（２モル）を溶液温度の上
昇に注意しながら分割して加え、室温で約２０時間かき
まぜた。斯くして得られたポリアミド酸溶液に、６０．
６ｇのトリエチルアミンおよび６１．２ｇの無水酢酸を
約３０分かけて添加し、その後約３０分かきまぜた。こ
の溶液に４０００ｇのメタノールを加え、３０℃におい
てポリイミド粉をろ別した。得られたポリイミド粉をメ
タノールおよびアセトンで洗浄したのち、窒素雰囲気下
に２００℃で１６時間乾燥して、１１５３ｇのポリイミ
ド粉を得た。上記ポリイミド粉１０ｇに、Ｎ，Ｎ′−
４，４′−ジフェニルメタンビスマレイミド１．０ｇを
加え均一混合した後、２５０℃に加熱した１２５×１
２．５×３．２mmの金型に圧入した後、３５０℃×５０
kg／cm2×５minで圧縮成形して曲げ試験片を得た。得ら
れた試験片をＡＳＴＭ Ｄ−６３８に準じて、室温下で
の曲げ強度及び曲げ弾性率を測定し表３の結果を得た。
【００１９】実施例２Ｂ〜実施例４Ｂ及び比較例１Ｂ〜
比較例２Ｂ 表３に示すジアミン成分とテトラカルボン酸成分をそれ
ぞれ、実施例１Ｂと同じモル比でかつ同様の操作でポリ
イミド粉を得た。得られたポリイミド粉に対して、表３
に示すビスマレイミド成分を同表に示す重量比で実施例
１Ｂと全く同じ操作で混合し、かつ同じ操作で曲げ強度
及び曲げ弾性率を測定した。結果を表３に併せて示す。
但し、比較例１Ｂ及び比較例２Ｂについてはビスマレイ
ミド成分は混合せず、表３の原料より得られたポリイミ
ド粉の曲げ強度及び曲げ弾性率を測定した。
比較例２Ｂ 表３に示すジアミン成分とテトラカルボン酸成分をそれ
ぞれ、実施例１Ｂと同じモル比でかつ同様の操作でポリ
イミド粉を得た。得られたポリイミド粉に対して、表３
に示すビスマレイミド成分を同表に示す重量比で実施例
１Ｂと全く同じ操作で混合し、かつ同じ操作で曲げ強度
及び曲げ弾性率を測定した。結果を表３に併せて示す。
但し、比較例１Ｂ及び比較例２Ｂについてはビスマレイ
ミド成分は混合せず、表３の原料より得られたポリイミ
ド粉の曲げ強度及び曲げ弾性率を測定した。
【００２０】
【表３】
【００２１】
【発明の効果】本発明の熱硬化性樹脂組成物は、接着
性、成形性、可撓性、および耐熱性に優れたもので接着
剤、積層板、成形材料として電気・電子機器等に使用さ
れるなど広くその用途が期待され、産業上の利用効果は
大きい。
性、成形性、可撓性、および耐熱性に優れたもので接着
剤、積層板、成形材料として電気・電子機器等に使用さ
れるなど広くその用途が期待され、産業上の利用効果は
大きい。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 から成る群より選ばれた少なくとも１種の基を表し、 を表し、Ｙは から成る群より選ばれた４価の基を表す。）で表される
繰り返し単位を有する重合体１００重量部と式（ＩＩ） 【化２】 で表されるＮ，Ｎ′−４，４′−ジフェニルメタンビス
マレイミド５〜１００重量部からなる熱硬化性樹脂組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17694894A JP2589054B2 (ja) | 1994-07-28 | 1994-07-28 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17694894A JP2589054B2 (ja) | 1994-07-28 | 1994-07-28 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63203717A Division JPH07122002B2 (ja) | 1988-05-17 | 1988-08-18 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0776652A JPH0776652A (ja) | 1995-03-20 |
| JP2589054B2 true JP2589054B2 (ja) | 1997-03-12 |
Family
ID=16022534
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17694894A Expired - Lifetime JP2589054B2 (ja) | 1994-07-28 | 1994-07-28 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2589054B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009067745A (ja) * | 2007-09-14 | 2009-04-02 | Jsr Corp | 新規ジアミン化合物、それを使用して製造されるポリアミック酸及びイミド化重合体 |
-
1994
- 1994-07-28 JP JP17694894A patent/JP2589054B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0776652A (ja) | 1995-03-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4302575A (en) | Heat curable polyimides | |
| KR20090004930A (ko) | 열경화성 폴리이미드 수지 조성물 및 그 경화물 | |
| US4987207A (en) | Thermosetting resin compositions | |
| JPH0632854A (ja) | 末端変性イミドオリゴマーの組成物 | |
| CN117164854A (zh) | 一种交联型聚酰亚胺及其制备方法 | |
| JP2589054B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
| JP2595038B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
| JP2757588B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物及びフィルム状接着剤 | |
| JPH0312105B2 (ja) | ||
| JP3638398B2 (ja) | 加工性・接着性に優れる耐熱性樹脂組成物 | |
| JP2882114B2 (ja) | 末端変性イミドオリゴマ−組成物 | |
| JP2631926B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
| JP3855327B2 (ja) | ポリイミド系コーティング材料 | |
| JP3570579B2 (ja) | 耐熱性接着剤 | |
| JPH07122002B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
| JP2748995B2 (ja) | 溶融成形用ポリイミドおよびその製造方法ならびにその樹脂組成物 | |
| JPH07118625A (ja) | 熱硬化性ポリイミド接着組成物及び該接着組成物を用いた接着方法 | |
| JP2631899B2 (ja) | 樹脂組成物及びその製造方法 | |
| US3730941A (en) | Polymides from tetrahydrofuran-2,3:4,5-tetracarboxylic acid dianhydrides | |
| JP3642632B2 (ja) | 樹脂組成物 | |
| JP3724074B2 (ja) | ポリイミド樹脂及びその製造方法 | |
| JPH03179026A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物、樹脂シート、プリプレグ及び積層板 | |
| JPH05179141A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 | |
| JPS61218626A (ja) | 耐熱性樹脂組成物及びその製造方法 | |
| JP3025071B2 (ja) | ポリイミド |