JP2584641B2 - 複素環化合物及びその除草剤 - Google Patents
複素環化合物及びその除草剤Info
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- JP2584641B2 JP2584641B2 JP62297396A JP29739687A JP2584641B2 JP 2584641 B2 JP2584641 B2 JP 2584641B2 JP 62297396 A JP62297396 A JP 62297396A JP 29739687 A JP29739687 A JP 29739687A JP 2584641 B2 JP2584641 B2 JP 2584641B2
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- herbicides
- herbicide
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- alkyl
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な複素環化合物及びその除草剤に関する
ものである。
ものである。
農園芸作物の栽培にあたり、多大の労力を必要として
きた雑草防除に多くの除草剤が使用されるようになって
きた。しかし作物の薬害を生じたり、環境に残留し、汚
染したりすることから、より低い薬量で効果が確実でし
かも安全に使用できる薬剤の開始が望まれている。
きた雑草防除に多くの除草剤が使用されるようになって
きた。しかし作物の薬害を生じたり、環境に残留し、汚
染したりすることから、より低い薬量で効果が確実でし
かも安全に使用できる薬剤の開始が望まれている。
ある種のテトラヒドロフタルイミド誘導体、例えば２
−（４−メトキシフェニル）−4,5,6,7−テトラヒドロ
−2H−イソインドール−1,3−ジオンが除草剤有効成分
として用いうることは特公昭48−11940号公報に記載さ
れている。しかしながら、これらの化合物は除草剤の有
効成分として必ずしも常に充分なものであるとはいえな
い。
−（４−メトキシフェニル）−4,5,6,7−テトラヒドロ
−2H−イソインドール−1,3−ジオンが除草剤有効成分
として用いうることは特公昭48−11940号公報に記載さ
れている。しかしながら、これらの化合物は除草剤の有
効成分として必ずしも常に充分なものであるとはいえな
い。
本発明の目的は、新規な複素環化合物を工業的に有利
に製造し、広範な雑草に低い薬量で効果の確実な安全性
の高い除草剤を提供することである。
に製造し、広範な雑草に低い薬量で効果の確実な安全性
の高い除草剤を提供することである。
本発明は一般式 （式中、R1は、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、
ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコ
キシアルキル、アルキルチオアルキル、酸素を含んだ複
素環、R2は水素又はアルキルを、 からなる複素環を示す。）で表わされる化合物及び該化
合物の１種又は２種以上を有効成分として含有すること
を特徴とする除草剤。
ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコ
キシアルキル、アルキルチオアルキル、酸素を含んだ複
素環、R2は水素又はアルキルを、 からなる複素環を示す。）で表わされる化合物及び該化
合物の１種又は２種以上を有効成分として含有すること
を特徴とする除草剤。
である。
一般式（１）で表わされる本発明化合物の各種原料は
次のように製造される。
次のように製造される。
（ｐ−TsOH:P−トルエンスルホン酸） 本発明化合物は原料化合物（II）、（III）、（IV）
を用いて次のように製造される。
を用いて次のように製造される。
反応は、アセトン、アセトニトリル、ベンゼン、トル
エン、クロロホルム、四塩化炭素、DMF等の反応を阻害
しない有機溶媒中において、炭酸カリウム、炭酸ナトリ
ウム等のアルカリ金属、アルカリ土類金属の炭酸塩また
は水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水酸化
物、ピリジン、トリエチルアミン等の有機アミン類を脱
酸剤として共存させ、０℃からその溶媒の沸点、好まし
くは20℃〜80℃の温度により、１時間から24時間で高収
率で進行させることができる。
エン、クロロホルム、四塩化炭素、DMF等の反応を阻害
しない有機溶媒中において、炭酸カリウム、炭酸ナトリ
ウム等のアルカリ金属、アルカリ土類金属の炭酸塩また
は水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水酸化
物、ピリジン、トリエチルアミン等の有機アミン類を脱
酸剤として共存させ、０℃からその溶媒の沸点、好まし
くは20℃〜80℃の温度により、１時間から24時間で高収
率で進行させることができる。
なお、本発明化合物（Ｉ）で の場合、別法として、次のように合成することも可能で
ある。
ある。
又、 の場合、別法として次のように合成することもできる。
上記の反応式中の なる反応は次のように行われる。
反応は、ベンゼン、トルエン、キシレン等の不活性溶
媒中、ｐ−トルエンスルホン酸等の強酸か、４−ジメチ
ルアミノピリジン等の強塩基を触媒量加えて、１〜24時
間反応によって生ずる水を加熱還流しながら除去するこ
とによって行われる。またR1の種類によってはベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の溶媒を用いず、ｐ−トルエ
ンスルホン酸、４−ジメチルアミノピリジン等の触媒を
加えて、無溶媒で100〜150℃に数時間加熱する方法によ
っても合成できる。
媒中、ｐ−トルエンスルホン酸等の強酸か、４−ジメチ
ルアミノピリジン等の強塩基を触媒量加えて、１〜24時
間反応によって生ずる水を加熱還流しながら除去するこ
とによって行われる。またR1の種類によってはベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の溶媒を用いず、ｐ−トルエ
ンスルホン酸、４−ジメチルアミノピリジン等の触媒を
加えて、無溶媒で100〜150℃に数時間加熱する方法によ
っても合成できる。
次に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明する。
実施例１ ３−クロロ−２−｛７−フルオロ−４−（２−プロピ
ニル）−2H−1,4−ベンゾオキサジン−３（4H）−オン
−６−イル｝−4,5,6,7−テトラヒドロインダゾール
（化合物番号９）の合成： ３−クロロ−２−（７−フルオロ−2H−1,4−ベンゾ
オキサジン−３（4H）−オン−６−イル｝−4,5,6,7−
テトラヒドロインダゾール0.50g（1.56mmol）、無水炭
酸カリウム0.22g、プロパルギルブロマイド0.19gsを無
水アセトニトリル20mlに加え、３時間加熱還流する。冷
却後無機物を濾別し、母液を減圧下に濃縮する。
ニル）−2H−1,4−ベンゾオキサジン−３（4H）−オン
−６−イル｝−4,5,6,7−テトラヒドロインダゾール
（化合物番号９）の合成： ３−クロロ−２−（７−フルオロ−2H−1,4−ベンゾ
オキサジン−３（4H）−オン−６−イル｝−4,5,6,7−
テトラヒドロインダゾール0.50g（1.56mmol）、無水炭
酸カリウム0.22g、プロパルギルブロマイド0.19gsを無
水アセトニトリル20mlに加え、３時間加熱還流する。冷
却後無機物を濾別し、母液を減圧下に濃縮する。
残渣に水を加え、析出する結晶を濾取し、結晶を少量
のエーテルで洗い、乾燥し、目的物0.49g（収率88％）
を得る。融点159〜161℃。
のエーテルで洗い、乾燥し、目的物0.49g（収率88％）
を得る。融点159〜161℃。
実施例２ ２−｛７−フロオロ−４−（２−プロペニル）−2H−
1,4−ベンゾオキサジン−３（4H）−オン−６−イル｝
−5,6,7,8−テトラヒドロベンゾ〔ｄ〕ピリダジン−１
（2H）−オン（化合物番号14）の合成： ２−（７−フルオロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−
３（4H）−オン−６−イル）−5,6,7,8−テトラヒドロ
ベンゾ〔ｄ〕ピリダジン−（2H）−オン0.60g（1.90mmo
l）、無水炭酸カリウム0.27g、アリルブロマイド0.23g
を無水アセトニトリル20mlに加え、３時間加熱還流す
る。冷却後無機物を濾別し、母液を減圧下濃縮する。残
渣に水を加え、析出する結晶を濾取し、乾燥し、目的物
0.63gを得る。収率93％、融点123〜125℃。
1,4−ベンゾオキサジン−３（4H）−オン−６−イル｝
−5,6,7,8−テトラヒドロベンゾ〔ｄ〕ピリダジン−１
（2H）−オン（化合物番号14）の合成： ２−（７−フルオロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−
３（4H）−オン−６−イル）−5,6,7,8−テトラヒドロ
ベンゾ〔ｄ〕ピリダジン−（2H）−オン0.60g（1.90mmo
l）、無水炭酸カリウム0.27g、アリルブロマイド0.23g
を無水アセトニトリル20mlに加え、３時間加熱還流す
る。冷却後無機物を濾別し、母液を減圧下濃縮する。残
渣に水を加え、析出する結晶を濾取し、乾燥し、目的物
0.63gを得る。収率93％、融点123〜125℃。
実施例３ ２−（７−フロオロ−４−ブチル−2H−1,4−ベンゾ
オキサジン−３−（4H）−オン−６−イル）−３−メチ
レン−4,5,6,7−テトラヒドロイソインドール−１（2
H）−オン（化合物番号34）の合成： ３−ヒドロキシ−３−メチル−1,3,4,5,67−ヘキサヒ
ドロイソベンゾフラン−１−オン0.26g（1.52mmol）
と、６−アミノ−７−フロオロ−４−ブチル−2H−1,4
−ベンゾオキサジン−３（4H）−オン0.36g（1.52mmo
l）とをキシレン30mlに加え0.1gのパラトルエンスルホ
ン酸を加え、24時間加熱還流下、共沸脱水する。冷却後
キシレンを減圧下留去し、残渣をカラムクロマトグラフ
ィーで精製し、目的物を0.45g得る。収率80％、融点129
〜131℃。
オキサジン−３−（4H）−オン−６−イル）−３−メチ
レン−4,5,6,7−テトラヒドロイソインドール−１（2
H）−オン（化合物番号34）の合成： ３−ヒドロキシ−３−メチル−1,3,4,5,67−ヘキサヒ
ドロイソベンゾフラン−１−オン0.26g（1.52mmol）
と、６−アミノ−７−フロオロ−４−ブチル−2H−1,4
−ベンゾオキサジン−３（4H）−オン0.36g（1.52mmo
l）とをキシレン30mlに加え0.1gのパラトルエンスルホ
ン酸を加え、24時間加熱還流下、共沸脱水する。冷却後
キシレンを減圧下留去し、残渣をカラムクロマトグラフ
ィーで精製し、目的物を0.45g得る。収率80％、融点129
〜131℃。
上記実施例を含め、本発明化合物の代表例を第１表に
示す。
示す。
〔問題点を解決するための手段−除草剤〕 本発明除草剤は、前記一般式（Ｉ）で示される化合物
の１又は２以上を有効成分として含有し、通常の農薬と
同様の形態を有する。即ち、有効成分化合物は一般に適
当な量を担体と混合して水和剤、乳剤、粒剤、水溶剤、
フロアブル剤等の形に製剤して使用される。固体担体と
してはタルク、ホワイトカーボン、ベントナイト、クレ
イ、ケイソウ土等が挙げられ、液体担体としては、水、
アルコール、ベンゼン、キシレン、ケロシン、鉱油、シ
クロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミ
ド等が用いられる。これらの製剤において均一且つ安定
な形態をとるために必要ならば界面活性剤を添加するこ
ともできる。
の１又は２以上を有効成分として含有し、通常の農薬と
同様の形態を有する。即ち、有効成分化合物は一般に適
当な量を担体と混合して水和剤、乳剤、粒剤、水溶剤、
フロアブル剤等の形に製剤して使用される。固体担体と
してはタルク、ホワイトカーボン、ベントナイト、クレ
イ、ケイソウ土等が挙げられ、液体担体としては、水、
アルコール、ベンゼン、キシレン、ケロシン、鉱油、シ
クロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミ
ド等が用いられる。これらの製剤において均一且つ安定
な形態をとるために必要ならば界面活性剤を添加するこ
ともできる。
本発明除草剤における有効成分濃度は前述した製剤の
形により種々の濃度に変化するものであるが、例えば、
水和剤においては10〜80％、好ましくは30〜50％：乳剤
においては５〜70％、好ましくは20〜60％：粒剤におい
ては0.01〜30％、好ましくは0.05〜10％の濃度が用いら
れる。
形により種々の濃度に変化するものであるが、例えば、
水和剤においては10〜80％、好ましくは30〜50％：乳剤
においては５〜70％、好ましくは20〜60％：粒剤におい
ては0.01〜30％、好ましくは0.05〜10％の濃度が用いら
れる。
この様にして得られた水和剤、乳剤は水で所定の濃度
に稀釈して懸濁液或いは乳濁液として、粒剤はそのまま
雑草の発芽前または発芽後に土壌に散布処理若しくは混
和処理される。実際に本発明除草剤を適用するにあたっ
ては10アール当り有効成分1g以上の適当量が施用され
る。
に稀釈して懸濁液或いは乳濁液として、粒剤はそのまま
雑草の発芽前または発芽後に土壌に散布処理若しくは混
和処理される。実際に本発明除草剤を適用するにあたっ
ては10アール当り有効成分1g以上の適当量が施用され
る。
また本発明除草剤は公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ
剤、除草剤、植物成長調整剤等と混合して使用すること
もできる。特に除草剤と混合使用することにより、使用
薬量を減少させまた省力化をもたらすのみならず、混合
薬剤の相乗作用による一層高い効果も期待できる。その
場合複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。本
発明除草剤と混合使用するにふさわしい薬剤としては、
ベンチオカーブ、モリネート、MY−93〔Ｓ−（2,2−ジ
メチルベンジル）１−ピペリジンカルボチオエート〕等
のカーバメイト系除草剤、チオカーバメイト系除草剤、
ブタクロール、プレチラクロール等の酸アミド系除草
剤、クロメトキシニル、ビフェノックス等のジフェニル
エーテル系除草剤、ピラゾレート、ピラゾキシフェン等
のピラゾール系除草剤、クロルスルフロン、スルホメチ
ュロン−メチル等のスルホニルウレア系除草剤、MCP,MC
PB等のフェノキシアルカンカルボン酸系除草剤、ジクロ
ホップ−メチル等のフェノキシフェノキシプロピオン酸
系除草剤、フルアジホップブチル等のピリジルオキシフ
ェノキシプロピオン酸系除草剤、その他としてピペロホ
ス、ダイムロン、ベンタゾン、オキサジアゾン、NTN−8
01（２−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ−Ｎ−メチ
ルアセトアニリド）、ナブロアニリド、HW−52（４−エ
トキシメトキシベンズ−２′,3′−ジクロルアニライ
ド）、KNW−242〔１−（３−メチルフェニル）−５−フ
ェニル−1H−1,2,4−トリアゾール−３−カルボキサミ
ド〕、Ｓ−47〔Ｎ−（2,2−ジメチルベンジル）−ｄ−
ブロモターシャリーブチルアセトアミド、セトキシジ
ム、アロキシジム−ソディウム等のシクロヘキサンジオ
ン系の除草剤等があげられる。またこれらの組合わせた
ものに植物油及び油濃縮物を添加することもできる。
剤、除草剤、植物成長調整剤等と混合して使用すること
もできる。特に除草剤と混合使用することにより、使用
薬量を減少させまた省力化をもたらすのみならず、混合
薬剤の相乗作用による一層高い効果も期待できる。その
場合複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。本
発明除草剤と混合使用するにふさわしい薬剤としては、
ベンチオカーブ、モリネート、MY−93〔Ｓ−（2,2−ジ
メチルベンジル）１−ピペリジンカルボチオエート〕等
のカーバメイト系除草剤、チオカーバメイト系除草剤、
ブタクロール、プレチラクロール等の酸アミド系除草
剤、クロメトキシニル、ビフェノックス等のジフェニル
エーテル系除草剤、ピラゾレート、ピラゾキシフェン等
のピラゾール系除草剤、クロルスルフロン、スルホメチ
ュロン−メチル等のスルホニルウレア系除草剤、MCP,MC
PB等のフェノキシアルカンカルボン酸系除草剤、ジクロ
ホップ−メチル等のフェノキシフェノキシプロピオン酸
系除草剤、フルアジホップブチル等のピリジルオキシフ
ェノキシプロピオン酸系除草剤、その他としてピペロホ
ス、ダイムロン、ベンタゾン、オキサジアゾン、NTN−8
01（２−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ−Ｎ−メチ
ルアセトアニリド）、ナブロアニリド、HW−52（４−エ
トキシメトキシベンズ−２′,3′−ジクロルアニライ
ド）、KNW−242〔１−（３−メチルフェニル）−５−フ
ェニル−1H−1,2,4−トリアゾール−３−カルボキサミ
ド〕、Ｓ−47〔Ｎ−（2,2−ジメチルベンジル）−ｄ−
ブロモターシャリーブチルアセトアミド、セトキシジ
ム、アロキシジム−ソディウム等のシクロヘキサンジオ
ン系の除草剤等があげられる。またこれらの組合わせた
ものに植物油及び油濃縮物を添加することもできる。
（実施例−除草剤） 次に本発明除草剤に関する製剤例を若干示すが有効成
分化合物、添加物及び添加割合は本実施例のみ限定され
ることなく広い範囲で変更可能である。
分化合物、添加物及び添加割合は本実施例のみ限定され
ることなく広い範囲で変更可能である。
実施例４ 水和剤 化合物番号２ 20部 ホワイトカーボン 20部 ケイソウ土 52部 アルキル硫酸ソーダ ８部 以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分20％の
水和剤を得た。
水和剤を得た。
実施例５ 乳剤 化合物番号14 40部 キシレン 35部 ジメチルホルムアミド 15部 ポリオキシエチレンフェニルエーテル 10部 以上を混合、溶解して有効成分40％の乳剤を得た。
実施例６ 粒剤 化合物番号23 ５部 タルク 40部 クレー 38部 ベントナイト 10部 アルキル硫酸ソーダ ７部 以上を均一に混合して微細に粉砕後、直径0.5〜1.0mm
の粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得た。
の粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得た。
次に本発明除草剤の効果に関する試験例を示す。
試験例１ 茎葉散布処理 200cm2のポットに土壌を充填し、表層にメヒシバ、イ
ヌビユ、カヤツリグサ、の各種を播き、温室内で生育さ
せた。各雑草が３〜10cmの草大に生育した時点で各供試
化合物の乳剤を水で稀釈して調整した500ppmの薬液を10
0/10aの割合で小型噴霧器にて雑草の茎葉部に散布し
た。３週間後に雑草の除草活性を下記の調査基準に従っ
て調査し、その結果を第２表に示した。
ヌビユ、カヤツリグサ、の各種を播き、温室内で生育さ
せた。各雑草が３〜10cmの草大に生育した時点で各供試
化合物の乳剤を水で稀釈して調整した500ppmの薬液を10
0/10aの割合で小型噴霧器にて雑草の茎葉部に散布し
た。３週間後に雑草の除草活性を下記の調査基準に従っ
て調査し、その結果を第２表に示した。
調査基準 雑草率 殺草指数 ０％ ０ 20％〜29％ ２ 40％〜49％ ４ 60％〜69％ ６ 89％〜89％ ８ 100％ 10 また１、３、５、７、９の数値は、各々０と２、２と
４、４と６、６と８、８と10の中間の値を示す。
４、４と６、６と８、８と10の中間の値を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平１−301679（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−157977（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−102076（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−75486（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （式中、R1は、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、
ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコ
キシアルキル、アルキルチオアルキル、又は酸素を含ん
だ複素環で置換されたアルキルを、R2は水素またはアル
キルを、 Ｑは からなる複素環を示す。）で表される化合物。 - 【請求項２】一般式 （式中、R1は、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、
ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコ
キシアルキル、アルキルチオアルキル、又は酸素を含ん
だ複素環で置換されたアルキルを、R2は水素またはアル
キルを、 Ｑは からなる複素環を示す。）で表される化合物の１種又は
２種以上を有効成分として含有することを特徴とする除
草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62297396A JP2584641B2 (ja) | 1987-11-27 | 1987-11-27 | 複素環化合物及びその除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62297396A JP2584641B2 (ja) | 1987-11-27 | 1987-11-27 | 複素環化合物及びその除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01139580A JPH01139580A (ja) | 1989-06-01 |
| JP2584641B2 true JP2584641B2 (ja) | 1997-02-26 |
Family
ID=17845948
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62297396A Expired - Lifetime JP2584641B2 (ja) | 1987-11-27 | 1987-11-27 | 複素環化合物及びその除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2584641B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5314864A (en) * | 1989-09-26 | 1994-05-24 | Sumitomo Chemical Company, Limited | N-aminouracil derivatives, and their production and use |
| CA2026960A1 (en) * | 1989-10-12 | 1991-04-13 | Masayuki Enomoto | Benzoxazinyl-pyrazoles, and their production and use |
| FR2664721B1 (fr) * | 1990-07-10 | 1992-09-25 | Gemplus Card Int | Carte a puce renforcee. |
| CN103221409B (zh) | 2010-10-01 | 2016-03-09 | 巴斯夫欧洲公司 | 除草的苯并*嗪酮类 |
| CA3080292A1 (en) | 2017-11-23 | 2019-05-31 | Basf Se | Herbicidal phenylethers |
| CN111356684A (zh) | 2017-11-23 | 2020-06-30 | 巴斯夫欧洲公司 | 除草的吡啶基醚类 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6475486A (en) * | 1987-09-17 | 1989-03-22 | Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk | Benzoxazinones and herbicide |
| JPH01102076A (ja) * | 1987-10-15 | 1989-04-19 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | ベンゾ縮合環化合物及び除草剤 |
| JPH01301679A (ja) * | 1987-08-27 | 1989-12-05 | Sumitomo Chem Co Ltd | オキサジン誘導体、その製造法、その用途およびその中間体 |
| DE3734745A1 (de) * | 1987-10-09 | 1989-04-20 | Schering Ag | Tetrahydropyrrolo(2,1-c)(1,2,4)-thiadiazol-3-ylideniminobenzoxazinone und andere heterocyclisch substituierte azole und azine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider wirkung |
-
1987
- 1987-11-27 JP JP62297396A patent/JP2584641B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01139580A (ja) | 1989-06-01 |
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