JPH01102076A - ベンゾ縮合環化合物及び除草剤 - Google Patents
ベンゾ縮合環化合物及び除草剤Info
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- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Chemical class 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なベンゾ縮合環化合物、その製法及び除草
剤としての利用Kr!Aする。
剤としての利用Kr!Aする。
本願出顯日前公知の目−四ツΔ特許公開第170191
号には、ある種のペンジオキサジン誘導体が除草活性を
有する旨、記載されている。
号には、ある種のペンジオキサジン誘導体が除草活性を
有する旨、記載されている。
この度、本発明者等は、下記式(I)で表わされる新規
なベンゾ縮合環化合物を見い出した。
なベンゾ縮合環化合物を見い出した。
式:
式中、qは基;
を示し、(ことで、Rはメチル又はコケのglでテトラ
メチレンを示し。
メチレンを示し。
R2とR3は一緒になって、テトラメチレン又は基;
−CM2CHICHCH2−を示し、
YはO又はSを示し。
I
Wは−CH又は−N−を示す)
2は0又はSを示し、
Xは水素原子又はハロダン原子を示し。
Rは置換基を有してもよい!員のへテロ環式基を示し、
そして nはO又はlを示す。
そして nはO又はlを示す。
本発明式(1)の化合物は例えば下記の方法によシ合成
できる。
できる。
製法a):
式中、Z、X、R及びnは前記と同じ、で表わされる化
合物と、 式: 式中、Rは前記と同じ、 で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする、 式: 式中、R’、Z、X、R及びnは前記と同じ、で表わさ
れるベンゾ縮合環化合物の製造方法。
合物と、 式: 式中、Rは前記と同じ、 で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする、 式: 式中、R’、Z、X、R及びnは前記と同じ、で表わさ
れるベンゾ縮合環化合物の製造方法。
製法b):
式:
式中、R’、Z、X及びnは前記と同じ。
で表わされる化合物と、
式:
%式%()
式中、Rは前記と同じ、そして
Mはハロダン原子を示す、
で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする、
前記式(■a)のベンゾ縮合環化合物の製造方法。
前記式(■a)のベンゾ縮合環化合物の製造方法。
製法e):
〇
二緒になって、テトラメチレンを示し、Wが式:
式中、Y、W、Z、X、R及びnは前記と同じ、で表わ
される化合物と触媒量のナトリウムエトキシドとを反応
させることを特徴とする特許 式中、Y、W、Z、X、R及びnは前記と同じ、で表わ
されるベンゾ縮合環化合物の製造方法。
される化合物と触媒量のナトリウムエトキシドとを反応
させることを特徴とする特許 式中、Y、W、Z、X、R及びnは前記と同じ、で表わ
されるベンゾ縮合環化合物の製造方法。
製法d):
が−緒になって、−CH2CH=CHCH2−を示し、
Wが−N−を示、す場合、 式: 式中、Y、Z、X、R及びnは前記と同じ、で表わされ
る化合物と、触媒量のナトリウムエトキシドとを反応さ
せることを特徴とする、式: 式中、Y、Z、X、R及びnは前記と同じ、で表わされ
るベンゾ縮合環化合物の製造方法。
Wが−N−を示、す場合、 式: 式中、Y、Z、X、R及びnは前記と同じ、で表わされ
る化合物と、触媒量のナトリウムエトキシドとを反応さ
せることを特徴とする、式: 式中、Y、Z、X、R及びnは前記と同じ、で表わされ
るベンゾ縮合環化合物の製造方法。
製法・):
式:
式中、Z、X、R及びnは前記と同じ、゛ で表わされ
る化合物と、塩素化剤とを反応させることを特徴とする
、 式: 式中、Z、X、R及びnは前記と同じ、で表わされるベ
ンゾ縮合環化合物の製造方法。
る化合物と、塩素化剤とを反応させることを特徴とする
、 式: 式中、Z、X、R及びnは前記と同じ、で表わされるベ
ンゾ縮合環化合物の製造方法。
本発明式(I)のベンゾ縮合環化合物は強力な除草作用
を示す。
を示す。
本発明によれば、式(1)のベンゾ縮合環化合物は意外
にも、驚くべきことには1例えば前記ヨーロツ/ヤ特許
公開第170./り1号記載の化合物に比較し、実質的
に極めて、卓越した除草作用を現わす。
にも、驚くべきことには1例えば前記ヨーロツ/ヤ特許
公開第170./り1号記載の化合物に比較し、実質的
に極めて、卓越した除草作用を現わす。
そして、特には本発明化合物は、畑作栽培に於ける雑草
に対し、発芽前土壌処理によって、的確に、且つ効果的
に雑草を防除することができる。
に対し、発芽前土壌処理によって、的確に、且つ効果的
に雑草を防除することができる。
本発明式(1)の化合物に於いて、好ましくは、qは基
; (ここでR2とBSは一緒になって、テトラメチレン又
は基; −CH2C1’1ICHCH2−を示し、Yは0又はS
を示し。
; (ここでR2とBSは一緒になって、テトラメチレン又
は基; −CH2C1’1ICHCH2−を示し、Yは0又はS
を示し。
Wは一〇H又は−N−を示す)
2はO又はCを示し。
Xは水素原子又はフルオルを示し、
Rは置換基を有してもよい少なくとも/ケの窒素原子を
含む!負のへテロ環式基を示し、モしてnはO又はlを
示す。
含む!負のへテロ環式基を示し、モしてnはO又はlを
示す。
更には、式(1)に於いて、特に好ましくは、Qは基;
(ここでR2と83は一緒になって、テトラメチレン又
は基; −CH2CH: CHCH2−を示し、YはO又はSを
示し、 Wは−CH又は−N−を示す) 2はO又はSを示し、 Xは水素原子又はフルオルを示し、 Rは置換基を有してもよい少なくとも7ケの窒素原子と
、駿素原子又はイオク原子のいずれかの少なくともlケ
とを含むj員のへテロ環式基を示し、そして nは0又は/を示す。
は基; −CH2CH: CHCH2−を示し、YはO又はSを
示し、 Wは−CH又は−N−を示す) 2はO又はSを示し、 Xは水素原子又はフルオルを示し、 Rは置換基を有してもよい少なくとも7ケの窒素原子と
、駿素原子又はイオク原子のいずれかの少なくともlケ
とを含むj員のへテロ環式基を示し、そして nは0又は/を示す。
そして、式(1)に於いて、Rの特に好ましい具体例と
しては、テトラヒドロフラン、フラン、チオフェン、♂
ラゾール、イミダゾール、 /、2.II−トリアゾー
ル、テトラゾール、インオキサゾール、オキサゾール、
/、2.μmオキサジアゾール、へコ、J″−オキサジ
アゾール、i、3.4t−オキサジアゾール、イソチア
ゾール、チアゾール、へ2,3−チアジアゾール、/−
,4t−チアジアゾール、l、2゜!−チアジアゾール
、1,3.≠−チアジアゾール等に基づく6基を例示で
き、また、それらは環内にアミノ、メチルアミノ、エチ
ルアミノ、ジメチルアミノ、ホルミルアミノ、アセチル
アミノ、フルオル、クロル、ツロモ、メトキシ、エトキ
シ、メチルチオ、エチルチオ、メチル、エチル、イソグ
ロビル、トリクロロメチル、トリフルオロ及びメトキシ
メチルよシ選ばれる置換基を有してもよい。
しては、テトラヒドロフラン、フラン、チオフェン、♂
ラゾール、イミダゾール、 /、2.II−トリアゾー
ル、テトラゾール、インオキサゾール、オキサゾール、
/、2.μmオキサジアゾール、へコ、J″−オキサジ
アゾール、i、3.4t−オキサジアゾール、イソチア
ゾール、チアゾール、へ2,3−チアジアゾール、/−
,4t−チアジアゾール、l、2゜!−チアジアゾール
、1,3.≠−チアジアゾール等に基づく6基を例示で
き、また、それらは環内にアミノ、メチルアミノ、エチ
ルアミノ、ジメチルアミノ、ホルミルアミノ、アセチル
アミノ、フルオル、クロル、ツロモ、メトキシ、エトキ
シ、メチルチオ、エチルチオ、メチル、エチル、イソグ
ロビル、トリクロロメチル、トリフルオロ及びメトキシ
メチルよシ選ばれる置換基を有してもよい。
そして本発明式(1)の化合物の具体例としては、特に
は下記の化合物を例示するととができる。
は下記の化合物を例示するととができる。
6−フルオロ−3−(インオキサゾール−3−イルメチ
ル)−j−(+’、!、乙、7−チトラヒドロー2H−
イソインレールーム3−ジオン−2−イル)−一(3H
)−ベンゾオキサシロン、 t−フルオロ−3−(j−メチル−へ2.4’−オキサ
ジアゾール−3−イルメチル) −j −(!、J”。
ル)−j−(+’、!、乙、7−チトラヒドロー2H−
イソインレールーム3−ジオン−2−イル)−一(3H
)−ベンゾオキサシロン、 t−フルオロ−3−(j−メチル−へ2.4’−オキサ
ジアゾール−3−イルメチル) −j −(!、J”。
乙、7−テトラヒドロ−2H−イソインドール−/、3
−ジオンーコーイル)−2C3T1)−ベンゾオキサシ
ロン、 乙−フルオロ−3−(インオキサゾール−3−イルメチ
ル) −J−−(≠、!、乙、7−テト2ヒドロー2H
−イソインドール−へ3−ジオンーλ−イル)−2(3
H)−ベンゾチアゾロン、 乙−フルオロ−3−(J−−メチルイソオキサゾール−
3−イルメチル’) −j −(4AJ、l、、7−テ
トラヒドロ−2H−イソインドール−へ3−ジオンーコ
ーイル)−2C3H)−ペン/チアゾロン、t−フルオ
ロ−3−(j−メチル−へ2.≠−オキサジアゾールー
3−イルメチ#)−1−(≠、j。
−ジオンーコーイル)−2C3T1)−ベンゾオキサシ
ロン、 乙−フルオロ−3−(インオキサゾール−3−イルメチ
ル) −J−−(≠、!、乙、7−テト2ヒドロー2H
−イソインドール−へ3−ジオンーλ−イル)−2(3
H)−ベンゾチアゾロン、 乙−フルオロ−3−(J−−メチルイソオキサゾール−
3−イルメチル’) −j −(4AJ、l、、7−テ
トラヒドロ−2H−イソインドール−へ3−ジオンーコ
ーイル)−2C3H)−ペン/チアゾロン、t−フルオ
ロ−3−(j−メチル−へ2.≠−オキサジアゾールー
3−イルメチ#)−1−(≠、j。
A、7−テトラヒドロ−2H−イソインドール−/、3
−ジオン−λ−イル)−2(3H)−ベンゾチアゾロン
。
−ジオン−λ−イル)−2(3H)−ベンゾチアゾロン
。
6−フルオロ−3−(j−メチル−へλ、I/L−オキ
サジアゾール−3−イルメチル)−6−(へコーチトラ
メチレンーへ−1弘−トリアシリジン−3、J−−ジオ
ン−≠−イル)−2C3H>−ベンゾチアゾロン、 A−yルオロー3−(インオキサゾール−3−イルメチ
ル)−J−CI、2−テトラメチレ/−/、2,4t
−)リアシリジン−3,!−ジオンー≠−イル)−2(
3H)−ベンゾチアゾロン、6−フルオロ−3−(!−
メチルー/、、2.≠−オキサジアゾール−3−イルメ
チル)−J−−(/、、2−テトラメチレン−へコ、≠
−トリアシリジンー3−オン−!−チオンー≠−イル)
−2(j)I)−ベンゾチアゾロン。
サジアゾール−3−イルメチル)−6−(へコーチトラ
メチレンーへ−1弘−トリアシリジン−3、J−−ジオ
ン−≠−イル)−2C3H>−ベンゾチアゾロン、 A−yルオロー3−(インオキサゾール−3−イルメチ
ル)−J−CI、2−テトラメチレ/−/、2,4t
−)リアシリジン−3,!−ジオンー≠−イル)−2(
3H)−ベンゾチアゾロン、6−フルオロ−3−(!−
メチルー/、、2.≠−オキサジアゾール−3−イルメ
チル)−J−−(/、、2−テトラメチレン−へコ、≠
−トリアシリジンー3−オン−!−チオンー≠−イル)
−2(j)I)−ベンゾチアゾロン。
A−yルオロー3−(イソオキサゾール−3−イルメチ
ル>−z二<l、r−テトラメチレン−/、!、4A−
)リアシリジン−3−オン−オーチオン−μmイル)−
,2(jH)−ベンゾチアゾロン、≠−(イソオキサゾ
ール−3−イルメチル)−4−(j、≠−ジメチルーコ
、!−ジヒド■ビロールー−、j−ジオン−l−イル)
−JH−/、lA−ベンゾオキサジン−j(4’H)−
オン、 1、−C3,ぴ−ジメチル−2,!−ジヒドロピロール
ーコ、!−ジオンーl−イル)−弘−(j−メチル−/
、コ#弘−オキサジアゾールー3−イルメチル)−,2
H−へ≠−ベンゾオキサジン−J (4LH)−オン、 ≠−(インオキサゾール−3−イルメチル)−6−(≠
、j、t、7−チトラヒドローλH−イソインドール−
へ3−ジオンーコーイル)−2H−へ弘−ベンゾオキサ
ジン−3(jH)−、+i’ン、4− (J−−メチル
−/、2μmオキサジアゾール−3−イルメチル) ”
t −(4’tj’tGm7−チトラヒドロー2H−
イソインドール−1,3−ジオン−λ−イル)−2H−
/、弘−ペンゾオキサジン−3(弘H)−オン。
ル>−z二<l、r−テトラメチレン−/、!、4A−
)リアシリジン−3−オン−オーチオン−μmイル)−
,2(jH)−ベンゾチアゾロン、≠−(イソオキサゾ
ール−3−イルメチル)−4−(j、≠−ジメチルーコ
、!−ジヒド■ビロールー−、j−ジオン−l−イル)
−JH−/、lA−ベンゾオキサジン−j(4’H)−
オン、 1、−C3,ぴ−ジメチル−2,!−ジヒドロピロール
ーコ、!−ジオンーl−イル)−弘−(j−メチル−/
、コ#弘−オキサジアゾールー3−イルメチル)−,2
H−へ≠−ベンゾオキサジン−J (4LH)−オン、 ≠−(インオキサゾール−3−イルメチル)−6−(≠
、j、t、7−チトラヒドローλH−イソインドール−
へ3−ジオンーコーイル)−2H−へ弘−ベンゾオキサ
ジン−3(jH)−、+i’ン、4− (J−−メチル
−/、2μmオキサジアゾール−3−イルメチル) ”
t −(4’tj’tGm7−チトラヒドロー2H−
イソインドール−1,3−ジオン−λ−イル)−2H−
/、弘−ペンゾオキサジン−3(弘H)−オン。
前記製法a)K於いて、原料として、例えば、!−アミ
ノー6−フルオロー3−(!−メチルーへ2.4t−オ
キサゾール−3−イルメチル)−2(jH)−ベンゾチ
アゾロンと、無水3−4t3−4t −テトラヒドロ7
タル酸とを用いると、下記の反応式で表わされる。
ノー6−フルオロー3−(!−メチルーへ2.4t−オ
キサゾール−3−イルメチル)−2(jH)−ベンゾチ
アゾロンと、無水3−4t3−4t −テトラヒドロ7
タル酸とを用いると、下記の反応式で表わされる。
前記製法b)K於いて、原料として例えば、7−フルオ
ロ−j −(4!、に、t、7−チトラヒドローλH−
イソインドール−/、j−ジオン−2−イル)−2H−
/、≠−ベンゾオキサジンー3(弘H)−オンと、3−
(りc1四メチル)イソオキサゾールとを用いると、下
記の反応式で表わされる。
ロ−j −(4!、に、t、7−チトラヒドローλH−
イソインドール−/、j−ジオン−2−イル)−2H−
/、≠−ベンゾオキサジンー3(弘H)−オンと、3−
(りc1四メチル)イソオキサゾールとを用いると、下
記の反応式で表わされる。
前記製法・)K於いて、原料として、例えばよ−(2−
エトキシカルがニルーテトツヒドロ♂ラジ′ ノー/
−4ルカルーニルアζ)>−t−フルオロ−j−(J”
−メチル−へ2,4cmオキサゾールー3−イルメチル
)−2(jH)−ベンゾチアゾ四ンと。
エトキシカルがニルーテトツヒドロ♂ラジ′ ノー/
−4ルカルーニルアζ)>−t−フルオロ−j−(J”
−メチル−へ2,4cmオキサゾールー3−イルメチル
)−2(jH)−ベンゾチアゾ四ンと。
ナトリウムエトキシドとを用いると、下記の反応式で表
わされる。
わされる。
製法d)K於いて、原料として、例えば、!−(2−エ
トキシカルがニルージヒドロ♂ラシンー/−4ルカルが
エルアミノ)−j−:yルオロー3−(イソオキサゾー
ル−3−イルメチル)−一(3M)−ベンゾチアゾ四ン
とナトリウムエトキシドとを用いると、下記の反応式で
表わされる。
トキシカルがニルージヒドロ♂ラシンー/−4ルカルが
エルアミノ)−j−:yルオロー3−(イソオキサゾー
ル−3−イルメチル)−一(3M)−ベンゾチアゾ四ン
とナトリウムエトキシドとを用いると、下記の反応式で
表わされる。
前記製法・)に於いて、原料として1例えば、6−フル
オ四−j −(J、3m、4tJ、t、7−へキサヒド
ロ−,2H−インダゾール−3−オン−2−イル)−3
−(イソキサゾール−3−イルメチル)−2(jH)−
ベンゾチアゾロンと、オキシ塩化リンとを用いると、下
記の反応式で表わされる。
オ四−j −(J、3m、4tJ、t、7−へキサヒド
ロ−,2H−インダゾール−3−オン−2−イル)−3
−(イソキサゾール−3−イルメチル)−2(jH)−
ベンゾチアゾロンと、オキシ塩化リンとを用いると、下
記の反応式で表わされる。
(以下余白)
上記製法a)に於いて、原料である式■の化合物は前記
Z、X、R及びnの定義に基づいたものを意味し、好ま
しくは、前記好ましい定義と同義を示す。
Z、X、R及びnの定義に基づいたものを意味し、好ま
しくは、前記好ましい定義と同義を示す。
式■の化合物は、新規化合物でアシ、一般には製法f)
: 式: 式中、Z、X、R及びnは前記と同じ、で表わされる化
合物を還元するか、又は製法g): 式: 式中、Z、X及びnは前記と同じ。
: 式: 式中、Z、X、R及びnは前記と同じ、で表わされる化
合物を還元するか、又は製法g): 式: 式中、Z、X及びnは前記と同じ。
で表わされる化合物と、前記式Mの化合物とを反応させ
ることによシ、得られる。
ることによシ、得られる。
上記式(IK)の化合物は、新規化合物であシ、例えば
、 製法h): 式: 式中、Z、X及びnは前記と同じ、 で表わされる化合物と、前記式(7)の化合物とを反応
させることKよシ、得られ、また 式(IK)に於いて%Xがハロダン原子を示す場合の該
式(■)の化合物は、 製法l): 式: 式中、Z、R及びnは前記と同じ、モしてxlはハロダ
ン原子を示す、 で表わされる化合物をエト−化することによシ、容易に
得られる。
、 製法h): 式: 式中、Z、X及びnは前記と同じ、 で表わされる化合物と、前記式(7)の化合物とを反応
させることKよシ、得られ、また 式(IK)に於いて%Xがハロダン原子を示す場合の該
式(■)の化合物は、 製法l): 式: 式中、Z、R及びnは前記と同じ、モしてxlはハロダ
ン原子を示す、 で表わされる化合物をエト−化することによシ、容易に
得られる。
上記式個)の化合物は新規化合物であり、例え製法j)
: 式: 式中、Z、X及びnは前記と同じ、 で表わされる化合物と、前記式Mの化合物とを反応させ
ることによシ、得られる。
: 式: 式中、Z、X及びnは前記と同じ、 で表わされる化合物と、前記式Mの化合物とを反応させ
ることによシ、得られる。
また、式(X[)中、2が0を示し、nがlを示し、X
lがフルオルを示す場合、該式(Xll)の化合物は、
J * Ch@n * See @ (ジャーナル オ
ン ケミカルソサエティ)、lり2!年、30≠6頁並
びに5ynth@sis (V 7−4! ’/ス)
、 / PI 2年、5i’FA頁公知の7−二トロー
2H−/、≠−ベンゾオキサジンー3(≠H)−オンを
前記式(7)の化合物でアルキル化し、次いで、常法に
よシ、還元して7−アミノ−,2H−へ弘一ペン!オキ
サジン−3(ダH)−オンのμ位置換誘導体を得、そし
てOrganiaR@aetirnm (オーガニック
リアクション)V。
lがフルオルを示す場合、該式(Xll)の化合物は、
J * Ch@n * See @ (ジャーナル オ
ン ケミカルソサエティ)、lり2!年、30≠6頁並
びに5ynth@sis (V 7−4! ’/ス)
、 / PI 2年、5i’FA頁公知の7−二トロー
2H−/、≠−ベンゾオキサジンー3(≠H)−オンを
前記式(7)の化合物でアルキル化し、次いで、常法に
よシ、還元して7−アミノ−,2H−へ弘一ペン!オキ
サジン−3(ダH)−オンのμ位置換誘導体を得、そし
てOrganiaR@aetirnm (オーガニック
リアクション)V。
lり3頁に総説されている5ehi・mann反応に、
該誘導体をかけることKよシ、得られる。
該誘導体をかけることKよシ、得られる。
上記式(XI)の化合物は、Ch@n −Ab m t
a (ケミカル アプストラクツ)、33巻、!、2
≠乙、ヨーロッパ特許公開第170/り1号、Farm
aeo Ed @ Sei m(ファルマコ エジチオ
ーネ サイエンテイフイカ)、32巻、5号、34’r
頁等に記載される公知のものである。例えば、式(Xn
I)中、2がSを示し、nがOを示す場合、該式(Xl
ll)の化合物は、公知oa−pロロー6−ハロrノペ
ンソチアゾールをエタノール中で濃塩酸を用いて、加水
分解することによシー容易に得られる。
a (ケミカル アプストラクツ)、33巻、!、2
≠乙、ヨーロッパ特許公開第170/り1号、Farm
aeo Ed @ Sei m(ファルマコ エジチオ
ーネ サイエンテイフイカ)、32巻、5号、34’r
頁等に記載される公知のものである。例えば、式(Xn
I)中、2がSを示し、nがOを示す場合、該式(Xl
ll)の化合物は、公知oa−pロロー6−ハロrノペ
ンソチアゾールをエタノール中で濃塩酸を用いて、加水
分解することによシー容易に得られる。
上記製法h)K於ける式(XI)の化合物は、例えば特
開昭≠2−lコ3jコタ号、特開昭乙コー/32172
号、ヨーロッパ特許公開第i’yoiり1号、東独特許
第611131号等に記載される公知のものである。
開昭≠2−lコ3jコタ号、特開昭乙コー/32172
号、ヨーロッパ特許公開第i’yoiり1号、東独特許
第611131号等に記載される公知のものである。
上記製法g)に於ける式(X)の化合物は、一部公知化
合物を包含する。(J*Am*Ch@m−8oe−(ジ
ャーナル オン アメリカン ケミカル ソサエティ)
、♂O巻、/l、62頁、!F−ロッd特許公開第i’
yoiり/号e Ch@m * Ab s t * (
ケミカル アッストラクッ)、!1巻、/7り2tt参
照〕式(X)に於いて、2がSを示し、nがOを示す場
合の該式(X)の化合物は新規化合物であ)、−般には
、 製法k): 式: 式中、Xは前記と同じ、 で表わされる化合物を還元することKよシ、得られる。
合物を包含する。(J*Am*Ch@m−8oe−(ジ
ャーナル オン アメリカン ケミカル ソサエティ)
、♂O巻、/l、62頁、!F−ロッd特許公開第i’
yoiり/号e Ch@m * Ab s t * (
ケミカル アッストラクッ)、!1巻、/7り2tt参
照〕式(X)に於いて、2がSを示し、nがOを示す場
合の該式(X)の化合物は新規化合物であ)、−般には
、 製法k): 式: 式中、Xは前記と同じ、 で表わされる化合物を還元することKよシ、得られる。
上記式(Mつの化合物は前記式0ff) K包含される
公知のものである。
公知のものである。
上記製法f)を実施するに際しては、塩化第一スズと塩
酸を用いて、還元することができる。
酸を用いて、還元することができる。
上記製法g)を実施するに際しては、溶媒として、水、
アルコール類、ケトン類、ニトリル類、テトラヒドロ7
ラン、ジオキサン、ジメチルホルムアンド、ジメチルス
ルホキシド等を例示できる。
アルコール類、ケトン類、ニトリル類、テトラヒドロ7
ラン、ジオキサン、ジメチルホルムアンド、ジメチルス
ルホキシド等を例示できる。
また製法g)は塩基の存在下で反応させることができ、
例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭駿カリ
ウム尋を例示できる。
例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭駿カリ
ウム尋を例示できる。
製法g)は約0−160℃、好ましくは約30〜約IO
θ℃の範囲で実施できる。
θ℃の範囲で実施できる。
上記製法h)を実施するに際しては、溶媒として上記製
法g)K例示したと同様の有機溶媒をあげることができ
、また同様に、塩基の存在下で反応させることもできる
。
法g)K例示したと同様の有機溶媒をあげることができ
、また同様に、塩基の存在下で反応させることもできる
。
製法h)は約20〜約/rO℃、好ましくは約30〜約
100℃の範囲で実施できる。
100℃の範囲で実施できる。
上記製法量)を実施するに際しては、常法のニド四化反
応によ)行なうことができる。
応によ)行なうことができる。
上記製法j)を実施するに際しては、上記製法h)と同
様にして1行なうことができ、そして約θ〜約130℃
、好ましくは、約30〜約100℃の範囲で実施できる
。
様にして1行なうことができ、そして約θ〜約130℃
、好ましくは、約30〜約100℃の範囲で実施できる
。
製法a)に於ける式(Iff)の化合物は公知化合物で
あシ、具体的には、 無水2,3−ジメチルマレイン酸、無水3.弘、!、乙
−テトラヒドロフタル酸を例示することができる。
あシ、具体的には、 無水2,3−ジメチルマレイン酸、無水3.弘、!、乙
−テトラヒドロフタル酸を例示することができる。
上記製法b)に於いて、原料である式(IV)の化合物
は、前記R、Z、X及びnの定義に基づいたものを意味
し、好ましくは前記好ましい定!−arifJ鵬を示す
。
は、前記R、Z、X及びnの定義に基づいたものを意味
し、好ましくは前記好ましい定!−arifJ鵬を示す
。
式(IV)の化合物は、ヨーロッパ特許公開筒170/
り7号並びに特開昭62−/!;、!;27乙号に記載
の公知化合物を包含し、一般には。
り7号並びに特開昭62−/!;、!;27乙号に記載
の公知化合物を包含し、一般には。
製法t):
前記式(X)の化合物と前記式(I[[)の化合物とを
反応させることによシ、得られる。
反応させることによシ、得られる。
上記製法t)は、Agr a Blol a Ch@w
* (アグリカルチエアル バイオロジカル ケきス
トリイ)。
* (アグリカルチエアル バイオロジカル ケきス
トリイ)。
≠O巻、μ号、7弘j頁記載に従って、行なうことがで
きる。
きる。
製法b)に於ける原料の式(ロ)の化合物は、前記R及
びMの定義に基づいたものを意味し、好ましくは前記好
ましb定義と同義を示す。
びMの定義に基づいたものを意味し、好ましくは前記好
ましb定義と同義を示す。
式(至)の化合物はアルキル化剤として、有機化学の分
野でよく知られた化合物である。
野でよく知られた化合物である。
アルキル化に際して、脱離基として作用するり四ル又は
fロムハ、ヨード、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼ
ンスルホニルオキシ1ts及U p −)ルエyスルホ
ニルオキシ基等に置換できる0例えば 3−(クロロメチル)イソオキサゾールは、3−(プロ
そメチル)インオキサゾール更には3−(M−トメチル
)インオキサゾール、3−(メタンスルホニルオキシメ
チル)インオキサゾール、3−(ベンゼンスルホニルオ
キシメチル)イソオ+ty−ル及びj−(p−)ルエン
スルホニルオキシメチル)インオキサゾールと等価であ
る。またハロメチルヘテロ環式化合物の鉱酸との塩1例
えば塩酸塩等も同様に用いることができる。
fロムハ、ヨード、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼ
ンスルホニルオキシ1ts及U p −)ルエyスルホ
ニルオキシ基等に置換できる0例えば 3−(クロロメチル)イソオキサゾールは、3−(プロ
そメチル)インオキサゾール更には3−(M−トメチル
)インオキサゾール、3−(メタンスルホニルオキシメ
チル)インオキサゾール、3−(ベンゼンスルホニルオ
キシメチル)イソオ+ty−ル及びj−(p−)ルエン
スルホニルオキシメチル)インオキサゾールと等価であ
る。またハロメチルヘテロ環式化合物の鉱酸との塩1例
えば塩酸塩等も同様に用いることができる。
式Mの化合物の具体例としては例えば、3−(クロロメ
チル)インオキサゾール、3−クロ四メチルー!−メチ
ルイノオキサゾール、 3−クロロメチル−l−メチル−へコ、弘−トリアゾー
ル。
チル)インオキサゾール、3−クロ四メチルー!−メチ
ルイノオキサゾール、 3−クロロメチル−l−メチル−へコ、弘−トリアゾー
ル。
3−クロロメチル−!−メチルーへ、2.弘−オキサジ
アゾール。
アゾール。
よ−りI:Ir:Iメチル−3−メチル−/、−、弘−
オキサジアゾール。
オキサジアゾール。
≠−(クロロメチル)チアゾール。
≠−クロロメチルーλ−メチルチアゾール。
3−クロロメチル−弘−メチル−/、2.J−オキサジ
アゾール。
アゾール。
3−プロそメチル−/、コ、!−チアジアゾール等を例
示することができる。
示することができる。
上記製法c)K於いて、原料である式(Vl)の化合物
は、前記Y、W、Z、X、R及びnの定義に基づいたも
のを意味し、好ましくは前記好ましい定義と同義を示す
。
は、前記Y、W、Z、X、R及びnの定義に基づいたも
のを意味し、好ましくは前記好ましい定義と同義を示す
。
式(Vl)の化合物は、新規化合物であう、一般には、
製法m):
式:
式中、Y、Z、X、R及びnは前記と同じ、で表わされ
る化合物と、エチルビベコリネート又は、l−エトキシ
カルがニルへキサヒドロピリダジンとを反応させるとと
Kよ)、得られる。
る化合物と、エチルビベコリネート又は、l−エトキシ
カルがニルへキサヒドロピリダジンとを反応させるとと
Kよ)、得られる。
上記式(W)の化合物は新規化合物であシ、一般には、
製法n):
前記式■の化合物と、ホスrン、トリクロロメチルク四
党ホルメート又はチオホスダンとを反応させることによ
シ、得られる。
党ホルメート又はチオホスダンとを反応させることによ
シ、得られる。
上記製法n)を実施するに際しては、Org *5yn
th@s1m (オーF=ツク シンセシス) 、 C
a1l。
th@s1m (オーF=ツク シンセシス) 、 C
a1l。
(コレクティブ)、2巻、≠j3頁、又はJ 、 Am
。
。
Ch@w @ Boa * (ジャーナル オプ アー
リヵン ケミカル ソサエティ)、72巻、/♂♂?頁
に記載の方法に従って、弐〇〇V)のインシアナト体を
合成することができ、またJ @ Org m Ch・
m、(ジャーナル オシ オーガニック ケミストリイ
)。
リヵン ケミカル ソサエティ)、72巻、/♂♂?頁
に記載の方法に従って、弐〇〇V)のインシアナト体を
合成することができ、またJ @ Org m Ch・
m、(ジャーナル オシ オーガニック ケミストリイ
)。
/り53年、10!P2頁、又はJ @ Chew e
Soa e (ジャーナル オシ ケミカル ソサエ
ティ) 、 15’J7年、//I&頁に記載の方法に
従って1式(藷)のインチオシアナト体を合成すること
ができる。
Soa e (ジャーナル オシ ケミカル ソサエ
ティ) 、 15’J7年、//I&頁に記載の方法に
従って1式(藷)のインチオシアナト体を合成すること
ができる。
製法n)K於けるエチルビイコリネートは市販の公知の
ものであり、またl−エトキシカルがニルへキサヒドロ
ピリダジンはBul l e SoCm Chin *
Frane・(プレヒン ンシエテ キtカ フランス
)。
ものであり、またl−エトキシカルがニルへキサヒドロ
ピリダジンはBul l e SoCm Chin *
Frane・(プレヒン ンシエテ キtカ フランス
)。
lりよ7年、70≠頁並びに米国特許第d≠m1l−号
記載の方法によシ、合成することができる・上記製法d
)に於いて、原料である式(■)の化合物は前記Y、Z
、X、R及び難の定義に基づいたものを意味し、好まし
くは前記好ましい定義と同義を示す。
記載の方法によシ、合成することができる・上記製法d
)に於いて、原料である式(■)の化合物は前記Y、Z
、X、R及び難の定義に基づいたものを意味し、好まし
くは前記好ましい定義と同義を示す。
式(■)の化合物は、新規化合物であシ、一般には、
製法O):
前記式(XV)の化合物と、/−エトキシカルがエル−
へλ、3,6−チトラヒド四ピリダジンとを反応させる
ことKよシ、得られる。
へλ、3,6−チトラヒド四ピリダジンとを反応させる
ことKよシ、得られる。
上記l−エトキシカルがニルmへ2.j、4−テトラと
ドロピリダジンは前掲のBtIll * 8oe *
Chim eFram@s 、 /り!7年、7017
頁並びに米国特許第Jf≠1zrtt、号記載の方法に
よシ、合成できる。
ドロピリダジンは前掲のBtIll * 8oe *
Chim eFram@s 、 /り!7年、7017
頁並びに米国特許第Jf≠1zrtt、号記載の方法に
よシ、合成できる。
前記製法m)並びに上記製法0)を実施するに当りては
、前掲のムgr *B1o1 sch@me 、 11
.0巻、4!号。
、前掲のムgr *B1o1 sch@me 、 11
.0巻、4!号。
7μ!頁記載の方法に従って行なうことができる。
上記製法・)に於いて、原料である式備)の化合物は、
前記Z、X、R及びnの定義に基づいたものを意味し、
好ましくは、前記好ましい定義と同義を示す。
前記Z、X、R及びnの定義に基づいたものを意味し、
好ましくは、前記好ましい定義と同義を示す。
式(4)の化合物は新規化合物であシ、一般には、製法
11): 式: 式中、Z、X、R及びnは前記と同じ、で表わされる化
合物と2−エトキシカル−ニルシクロヘキサノンとを反
応させることKよシ、得られる。
11): 式: 式中、Z、X、R及びnは前記と同じ、で表わされる化
合物と2−エトキシカル−ニルシクロヘキサノンとを反
応させることKよシ、得られる。
上記式(XV)の化合物は、新規化合物でsb、製法q
): 前記式■の化合物を塩酸中でジアゾ化し、次いで、該生
成物を還元することによシ、得られる。
): 前記式■の化合物を塩酸中でジアゾ化し、次いで、該生
成物を還元することによシ、得られる。
コーエトキシカルがニルシクロヘキサノンは、市販化合
物である。
物である。
上記製法p)の実施に際しては、適当な希釈剤として、
アルコール類例えば、エタノール、インゾロパノール、
メチルセロソルツ等、ジオ中サン。
アルコール類例えば、エタノール、インゾロパノール、
メチルセロソルツ等、ジオ中サン。
トルエン、キシレン等をあげることができる。
また製法p)は塩基の存在下で行なうことができ。
斯る塩基の例としては、例えばナトリウムメトキシド、
ナトリウムエトキシド、トリエチルアミン、♂ベリジン
等をあげることができる。
ナトリウムエトキシド、トリエチルアミン、♂ベリジン
等をあげることができる。
製法p)は約、20℃〜約/!θ℃、好ましくは約り0
℃〜約lOO℃の間で実施できる。 ゛上記製法
q)はM@thod@n d@y Organiseh
@nCh@ats (メソテン デル オルガニツシエ
ン へミイ)2巻、177頁に記載の方法に従って、行
なうことができる。
℃〜約lOO℃の間で実施できる。 ゛上記製法
q)はM@thod@n d@y Organiseh
@nCh@ats (メソテン デル オルガニツシエ
ン へミイ)2巻、177頁に記載の方法に従って、行
なうことができる。
製法・)に於ける塩素化剤としては1例えば、ホスダン
、オキシ塩化リン、塩化チオニル、オキゾリルクロライ
ド、トリクロロメチルクロロホルメート等を例示できる
。
、オキシ塩化リン、塩化チオニル、オキゾリルクロライ
ド、トリクロロメチルクロロホルメート等を例示できる
。
製法a)の実施に際しては、適当な希釈剤としてすべて
の不活性な溶媒をあげることができる。
の不活性な溶媒をあげることができる。
斯る溶媒の例としては、好ましくは有機酸類。
例えば酢酸、fvs♂オン酸等をあげることができる。
製法a)を実施するに肖っては、前掲のAgr*Blo
l @ Ch@w # @ 4’ 0巻、7≠よ頁記載
の方法に従つて、夫々の原料を例えば酢酸中で加熱還流
することによシ、行なうことができる。
l @ Ch@w # @ 4’ 0巻、7≠よ頁記載
の方法に従つて、夫々の原料を例えば酢酸中で加熱還流
することによシ、行なうことができる。
製法b)の実施に際しては、適当な希釈剤として。
例えば、水、ニトリル類例えば、アセトニトリル、アル
コール類例えば、エタノール、酸アミド類例えば、ジメ
チルホルムアミド、スルホキシド類例えば、ジメチルス
ルホキシド、ケトン類例えばアセトン、エーテ/l/類
例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリ
コールジメチルエーテル等をあげることができる。
コール類例えば、エタノール、酸アミド類例えば、ジメ
チルホルムアミド、スルホキシド類例えば、ジメチルス
ルホキシド、ケトン類例えばアセトン、エーテ/l/類
例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリ
コールジメチルエーテル等をあげることができる。
また製法b)は塩基の存在下で行なうことができ。
斯る塩基の例としては、例えば、炭酸ナトリウム、水素
化ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化カリウム、水酸化
ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキ
シド、カリウムt@rt−ブトキシド等をあげることが
できる。
化ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化カリウム、水酸化
ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキ
シド、カリウムt@rt−ブトキシド等をあげることが
できる。
製法b)は実質的に広い温度範囲内において実施するこ
とができる。たとえば約り0℃〜約l!0℃、好ましく
は、約り0℃〜約100℃の間で実施できる。
とができる。たとえば約り0℃〜約l!0℃、好ましく
は、約り0℃〜約100℃の間で実施できる。
また、反応は常圧の下で行なうことが望ましいが、加圧
または減圧下で操作することもできる。
または減圧下で操作することもできる。
製法b)を実施するに当っては、例えば式(R’)の化
合物1モルに対し、式(至)の化合物を等モル量乃至約
/、2倍モル程度用い、塩基の存在下、不活性溶媒中で
、反応させることKよって、目的の式(1)の化合物を
得ることができる。
合物1モルに対し、式(至)の化合物を等モル量乃至約
/、2倍モル程度用い、塩基の存在下、不活性溶媒中で
、反応させることKよって、目的の式(1)の化合物を
得ることができる。
製法C)及び同d)の実施に際しては、適当な希釈剤と
して、アルコール類例えば、エタノール。
して、アルコール類例えば、エタノール。
イソプロー膏ノール、t・rt−ツタノール、メチルセ
pノ/I/f等、ジオキサン、N、N−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホシト、スルホラン等をあげるこ
とができる。
pノ/I/f等、ジオキサン、N、N−ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホシト、スルホラン等をあげるこ
とができる。
製法@)及び同d)は例えば約り0℃〜約/30℃、好
ましくは、約り0℃〜約り0℃の間で実施できる。
ましくは、約り0℃〜約り0℃の間で実施できる。
製法@)及び同d)を実施するに当っては、前掲のAg
r * Ch@w ++ Biol @ g u 0巻
、’l−3,7’lj頁記載の方法に従って、行なうこ
とができ、一般には式(M)及び弐個)の化合物7当量
に対し、ナトリウムエトキシドの0.0 /〜0.!当
量を、前記例示の溶媒中で、前記反応温度条件下で、O
J〜16時間反応させることによシ、行なうことができ
る。
r * Ch@w ++ Biol @ g u 0巻
、’l−3,7’lj頁記載の方法に従って、行なうこ
とができ、一般には式(M)及び弐個)の化合物7当量
に対し、ナトリウムエトキシドの0.0 /〜0.!当
量を、前記例示の溶媒中で、前記反応温度条件下で、O
J〜16時間反応させることによシ、行なうことができ
る。
製法C)及び同d)に於いて、ナトリウムエトキシドの
代わシに、塩基として、トリエチルアミン、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド等を用
いるとともできる。
代わシに、塩基として、トリエチルアミン、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド等を用
いるとともできる。
また目的の式(!b)及び式(Ie)の化合物を製造す
るに際しては、夫々前段階の製法である製法m)及び製
法0)で得られる式(M)及び式(Ml)の化合物を分
離せずに連続して、製法m)と製法C)を、また製法0
)と製法d)を反応させることができる。
るに際しては、夫々前段階の製法である製法m)及び製
法0)で得られる式(M)及び式(Ml)の化合物を分
離せずに連続して、製法m)と製法C)を、また製法0
)と製法d)を反応させることができる。
製法・)の実施に際しては、適当な希釈剤として、トル
エン、キシレン、ベンゼン等t−sケることができる。
エン、キシレン、ベンゼン等t−sケることができる。
製法・)は例えば、約り0℃〜約1jO℃、好ましくは
約!θ℃〜約/30℃の間で実施できる。
約!θ℃〜約/30℃の間で実施できる。
製法@)を実施するに当っては、特開昭42−3076
/号記載の方法に従って、行なうことができ、製法e
)の前段階の製法である製法p)から連続して1行なう
こともできる。
/号記載の方法に従って、行なうことができ、製法e
)の前段階の製法である製法p)から連続して1行なう
こともできる。
本発明の活性化合物は、除草剤として使用することがで
きる。
きる。
雑草とは広義には、望ましくない場所に生育するすべて
の植物を意味する。
の植物を意味する。
本発明化合物は、使用濃度によって非選択性または選択
性除草剤として作用する。
性除草剤として作用する。
本発明の活性化合物は、例えば下記の植物との間で使用
できる。
できる。
双子葉雑草の属:カラン(Sinaplg ) 、マメ
グンパイナズナ(L@pid1mm ) 、ヤエムグラ
・キヌタソク(Galium )、ハコベ(St*11
ar1m ) 、アカザ・アリタソウ(Ch@nopo
dlum ) 、イラクサ(Urtiam)。
グンパイナズナ(L@pid1mm ) 、ヤエムグラ
・キヌタソク(Galium )、ハコベ(St*11
ar1m ) 、アカザ・アリタソウ(Ch@nopo
dlum ) 、イラクサ(Urtiam)。
ハンfンンウーノがロギク・キオン(8@n5clo
)、ヒニ・ハグイトウ(Amarantht+s )
sスベリヒエ−マツパがタン(Portulaea )
、オナモミ(xanthtum)、アサガオ(Ipo
mo@a ) 、ミチヤナギ(Polygonum)、
ブタフサ(Ambroslm ) 、ノアザミ・7ジア
ザミ(Clrsltlm )、ノrシ(5onahts
s )、イヌガラシ(Rorippm )、オドリコソ
ウ(Lamium )、クヮガタソウ・イヌノアグリ(
V@roniea ) 、チョウセンアサガオ(Dat
ura ) sスミレa i4ンジー(Violm)、
チシマオドロ(Gal@ops1m )、ケシ(Pap
aver ) 、’ヤグルマギク(C@ntaur@s
) 、 /%キダメギク(Galinsoga )、
苓カシグサ(Rotalm ) 、アゼナ(Lind@
rn1m )等々。
)、ヒニ・ハグイトウ(Amarantht+s )
sスベリヒエ−マツパがタン(Portulaea )
、オナモミ(xanthtum)、アサガオ(Ipo
mo@a ) 、ミチヤナギ(Polygonum)、
ブタフサ(Ambroslm ) 、ノアザミ・7ジア
ザミ(Clrsltlm )、ノrシ(5onahts
s )、イヌガラシ(Rorippm )、オドリコソ
ウ(Lamium )、クヮガタソウ・イヌノアグリ(
V@roniea ) 、チョウセンアサガオ(Dat
ura ) sスミレa i4ンジー(Violm)、
チシマオドロ(Gal@ops1m )、ケシ(Pap
aver ) 、’ヤグルマギク(C@ntaur@s
) 、 /%キダメギク(Galinsoga )、
苓カシグサ(Rotalm ) 、アゼナ(Lind@
rn1m )等々。
双子葉栽培植物の属:ワタ(Gosypium ) 、
ダイオ(Glyein・)、フダンソウ・サトウダイコ
ン(B@ta )、ニンジン(Daueus )、イン
ダンマメ・アオイマダ(Pham*olus ) 、エ
ントウ(Pisum)、ナス・ジャガイモ(Solan
um ) 、ア−v (Llnum )、サラマイ七φ
アサガオ(Ipomo・)、ソラマメ・ナンテンハギ(
Vlcia ) 、タバコ(N1eotiana )、
トマト(Lycop@rsicon ) 、テンキンマ
メ(Araehts)、アブラナ・ハクサイ・カブラ命
キャベツ(Bramsi@a ) 、アキツノダシ(L
aetuea ) 、キュウリ・メロン(Cucumi
、s )、力がチャ(Cueurblta)等々。
ダイオ(Glyein・)、フダンソウ・サトウダイコ
ン(B@ta )、ニンジン(Daueus )、イン
ダンマメ・アオイマダ(Pham*olus ) 、エ
ントウ(Pisum)、ナス・ジャガイモ(Solan
um ) 、ア−v (Llnum )、サラマイ七φ
アサガオ(Ipomo・)、ソラマメ・ナンテンハギ(
Vlcia ) 、タバコ(N1eotiana )、
トマト(Lycop@rsicon ) 、テンキンマ
メ(Araehts)、アブラナ・ハクサイ・カブラ命
キャベツ(Bramsi@a ) 、アキツノダシ(L
aetuea ) 、キュウリ・メロン(Cucumi
、s )、力がチャ(Cueurblta)等々。
単子葉雑草の属:ヒエ(Eehlnochloa )
、エノコ日・アワ(8@tarim ) 、キビ(Pa
nieum )、メヒシバ(Digltarim )
、アワガエリ・チモシー(Phl@um ) 、イチコ
9ツナギ・スズメノカタビラ(Poa )、ウシノケグ
サeトがシガラ(F@atuea)、オヒシバ拳シコク
V工(EL@usine )、ドクムギ(Looum
) 、キツネガヤ愉イヌム’f (Bromus )、
カラスムギ・オートムギ(エンパl ) (Avena
)、カヤツリグサφパピルス・シチトウイ・ハマスゲ
(Cyp@rum ) 、モo=tシ(Sorghum
)、カモゾグサ(Agropyron ) %コナギ
(Monochorim ) 、テンツキ(Fimbr
istylIm ) 、オモダカ・クワイ(Sagit
tarim ) 、 ハリイ・クログワイ(Eleoc
haris)、ホタルイΦウキャグラ拳フトイ(5ci
rpus ) 、スズメツヒエ(Paspalum )
、カモノハシ(Imchaemm+)、ヌカが(Agr
ostlg ) 、スズメノカタビラ(Alop@au
rua ) 、ギョウギシパ(Cynodon )等々
。
、エノコ日・アワ(8@tarim ) 、キビ(Pa
nieum )、メヒシバ(Digltarim )
、アワガエリ・チモシー(Phl@um ) 、イチコ
9ツナギ・スズメノカタビラ(Poa )、ウシノケグ
サeトがシガラ(F@atuea)、オヒシバ拳シコク
V工(EL@usine )、ドクムギ(Looum
) 、キツネガヤ愉イヌム’f (Bromus )、
カラスムギ・オートムギ(エンパl ) (Avena
)、カヤツリグサφパピルス・シチトウイ・ハマスゲ
(Cyp@rum ) 、モo=tシ(Sorghum
)、カモゾグサ(Agropyron ) %コナギ
(Monochorim ) 、テンツキ(Fimbr
istylIm ) 、オモダカ・クワイ(Sagit
tarim ) 、 ハリイ・クログワイ(Eleoc
haris)、ホタルイΦウキャグラ拳フトイ(5ci
rpus ) 、スズメツヒエ(Paspalum )
、カモノハシ(Imchaemm+)、ヌカが(Agr
ostlg ) 、スズメノカタビラ(Alop@au
rua ) 、ギョウギシパ(Cynodon )等々
。
単子葉栽培植物のIE:イネ(0ryza )、トウモ
ロコシ・ホップコーン(z@亀)、コムギ(Tritl
aum ) 、オオムギ(Hord@um )、カラス
ムギ・オートムギ(エンバク)(Aマ・na)、;yイ
ムギ(S@@als)、毫a=rシ(Sorghum
)、キビ(Pan1cmm ) 、サトウキビ・ワセオ
/譬す(8aeeharum ) 、ノ4イナツプル(
ムnanas ) sアスΔ’) if x (Asp
aragus ) 、ネギ・ニラ(ム11 i un)
等々。
ロコシ・ホップコーン(z@亀)、コムギ(Tritl
aum ) 、オオムギ(Hord@um )、カラス
ムギ・オートムギ(エンバク)(Aマ・na)、;yイ
ムギ(S@@als)、毫a=rシ(Sorghum
)、キビ(Pan1cmm ) 、サトウキビ・ワセオ
/譬す(8aeeharum ) 、ノ4イナツプル(
ムnanas ) sアスΔ’) if x (Asp
aragus ) 、ネギ・ニラ(ム11 i un)
等々。
本発明化合物の使用は、上記の植物に限定されることは
なく、他の植物に対しても同様に適用され得る。また、
使用濃度によって、活性化合物は、雑草を非選択的に防
除でき、例えば、工場等の産業用地、鉄道軌道、道路そ
して植林地並びに非植林地等に於いて使用できる。
なく、他の植物に対しても同様に適用され得る。また、
使用濃度によって、活性化合物は、雑草を非選択的に防
除でき、例えば、工場等の産業用地、鉄道軌道、道路そ
して植林地並びに非植林地等に於いて使用できる。
更に、活性化合物は、多年性植物栽培において。
雑草防除に使用でき、例えば、植林、観賞用植林。
果樹園、ブドウ園、カンキツ果樹園、ナツツ果樹園、バ
ナナ栽培場、コーヒー栽培場、茶栽培場、がム栽培場、
ギネアアツラヤシ栽培場、ココア栽培場、小果樹園及び
ホップ栽培地に適用でき、また−年生植物栽培に於いて
、選択的雑草防除のために適用できる。
ナナ栽培場、コーヒー栽培場、茶栽培場、がム栽培場、
ギネアアツラヤシ栽培場、ココア栽培場、小果樹園及び
ホップ栽培地に適用でき、また−年生植物栽培に於いて
、選択的雑草防除のために適用できる。
本発明の活性化合物は通常の製剤形態にすることができ
る。そして斯る形態としては、液剤、エマルジョン、懸
濁剤、粉剤、泡沫剤、イースト、粒剤、エアゾール、活
性化合物浸潤−天然及び合成物、マイク四カプセル、モ
してULV(コーA/Pミスト(cold m1st
) sウオームミスト(warmmlst ) )を挙
げることができる。
る。そして斯る形態としては、液剤、エマルジョン、懸
濁剤、粉剤、泡沫剤、イースト、粒剤、エアゾール、活
性化合物浸潤−天然及び合成物、マイク四カプセル、モ
してULV(コーA/Pミスト(cold m1st
) sウオームミスト(warmmlst ) )を挙
げることができる。
これらの製剤は、公知の方法で製造することができる。
斯る方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液
体希釈剤;液化ガス希釈剤;固体希釈剤又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び/又は分散剤
及び/又は泡沫形成剤を用いて、混合するととKよって
行なわれる。
体希釈剤;液化ガス希釈剤;固体希釈剤又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び/又は分散剤
及び/又は泡沫形成剤を用いて、混合するととKよって
行なわれる。
展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒は
また補助溶媒として使用されることができる。
また補助溶媒として使用されることができる。
液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水素
類(例えば°、キシレン、トルエン、アルキルナフタレ
ン等)、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類
(例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メ
チレン等)、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサ
ン等、パラフィン類(例えば鉱油留分停)〕、アルコー
ル類(例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエ
ーテル、エステル等)、ケトン類(例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシク
ロヘキサノン等)、強極性溶媒(例えば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等)そして水も挙げる
ことができる。
類(例えば°、キシレン、トルエン、アルキルナフタレ
ン等)、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類
(例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メ
チレン等)、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサ
ン等、パラフィン類(例えば鉱油留分停)〕、アルコー
ル類(例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエ
ーテル、エステル等)、ケトン類(例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシク
ロヘキサノン等)、強極性溶媒(例えば、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等)そして水も挙げる
ことができる。
液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであシ、そ
の例としては、例えば、ブタン、プロパン、窒素ガス、
二酸化炭素、そしてハロダン化炭化水素類のようなエア
ゾール噴射剤を挙げることができる。
の例としては、例えば、ブタン、プロパン、窒素ガス、
二酸化炭素、そしてハロダン化炭化水素類のようなエア
ゾール噴射剤を挙げることができる。
固体希釈剤としては、土壌天然鉱物(例えば、カオリン
、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、
モンモリロナイト又は珪藻土等)、土壌合成鉱物(例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等)を挙げるこ
とができる。
、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、
モンモリロナイト又は珪藻土等)、土壌合成鉱物(例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等)を挙げるこ
とができる。
粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石(例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等
)、無機及び有機物粉の合成粒。
石(例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等
)、無機及び有機物粉の合成粒。
そして有機物質(例えば、おがくず、ココやしの実のか
ら、とうもろこしの穂軸そしてタバコの茎等)の細粒体
を挙げることができる。
ら、とうもろこしの穂軸そしてタバコの茎等)の細粒体
を挙げることができる。
乳化剤及び/又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤〔例えば、プリオキシエチレン脂肪酸エステル
、Iリオキシエチレン脂肪酸アルW −/L/ ニー
?ル(例;1=ld、アルキルアリール4リグリコール
エーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、ア
リールスルホン酸塩等)〕、アアルラミン水分解生成物
を挙げることができる。
ン乳化剤〔例えば、プリオキシエチレン脂肪酸エステル
、Iリオキシエチレン脂肪酸アルW −/L/ ニー
?ル(例;1=ld、アルキルアリール4リグリコール
エーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、ア
リールスルホン酸塩等)〕、アアルラミン水分解生成物
を挙げることができる。
分散剤としては、例えば、リグニンサルファイド廃液、
そしてメチルセル四−スを包含する。
そしてメチルセル四−スを包含する。
固着剤も、製剤(粉剤、粒剤、乳剤)に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルがキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー11tば、アラビアシム
、4リビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等
)を挙げることができる。
でき、斯る固着剤としては、カルがキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー11tば、アラビアシム
、4リビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等
)を挙げることができる。
着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料(例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー)、そしてアリゾリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料そして更に、鉄、マン
ガン、g口ノ、銅。
機顔料(例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー)、そしてアリゾリン染料、アゾ染料又は金属フタ
ロシアニン染料のような有機染料そして更に、鉄、マン
ガン、g口ノ、銅。
コバルト、モリブデン、亜鉛のそれらの塩のような微量
要素を挙げることができる。
要素を挙げることができる。
該製剤は、一般には、前記活性成分をO0l〜り!重量
%、好ましくは0.J′〜り0重量%含有することがで
きる。
%、好ましくは0.J′〜り0重量%含有することがで
きる。
本発明の活性化合物はそれ自体で、又はそれらの製剤形
態で、雑草防除のために、使用でき、tた公知除草剤と
の混合剤としても、使用でき、斯る混合剤は、最終的製
剤形態又はタンクミックスの双方を可能にしている。
態で、雑草防除のために、使用でき、tた公知除草剤と
の混合剤としても、使用でき、斯る混合剤は、最終的製
剤形態又はタンクミックスの双方を可能にしている。
本発明の活性化合物を使用する場合、そのまま直接使用
するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペー
ストそして粒剤のような製剤形態で使用するか、又は更
に希釈して調製された使用形態で使用することができる
。
するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペー
ストそして粒剤のような製剤形態で使用するか、又は更
に希釈して調製された使用形態で使用することができる
。
活性化合物は、液剤散布(vat@rlng ) s噴
霧(spraying atomising ) 、散
粒等で使用することができる。
霧(spraying atomising ) 、散
粒等で使用することができる。
本発明活性化合物は、植物の発芽前及び発芽後のいずれ
にも、使用することができる。また、それらは播種前に
、土壌中に取シ込まれることもできる。
にも、使用することができる。また、それらは播種前に
、土壌中に取シ込まれることもできる。
活性化合物の濃度は、実質範囲内でかえることができる
。それは、望むべき効果の性質によって、基本的に異な
る。除草剤として使用する場合、使用濃度としては、例
えば、/ヘクタール当シ、活性化合物として、約o、o
ooz〜約3kll、好ましくは約o、ooi〜約2k
lを例示できる。
。それは、望むべき効果の性質によって、基本的に異な
る。除草剤として使用する場合、使用濃度としては、例
えば、/ヘクタール当シ、活性化合物として、約o、o
ooz〜約3kll、好ましくは約o、ooi〜約2k
lを例示できる。
次に本発明化合物の製造及び用途を下記の実施例によシ
、異体的に示すが1本発明はこれのみに限定されるべき
ものではない。
、異体的に示すが1本発明はこれのみに限定されるべき
ものではない。
合成実施例:
実施例1
j−アミノ−乙−フルオロー3−Cj−メチル−へλ、
4/L−オキサジアゾール−3−イルメチル)−2(J
H)−ベンゾチアゾロン(,2J、9”)と酢酸C20
tst>の混合物に、無水3.IA、!、t−テトラヒ
ト四フタル酸(/、乙ti>を加え、−0〜30℃で3
0分攪拌し、更11C2時間加熱還流する。減圧下に酢
酸を留去して得られる残渣をシリカダルカラム(W出i
:テトラヒドロ7ラン/トルエン=l/3)で精製し、
目的の6−フルオロ−3−(j−メチルーへ2μ−牙キ
サジアゾールー3−イルメチル’)−1−(≠、3μ、
7−テト2ヒト四−2H−イー2Hドール−へ3−ジオ
ンー2−イル)−一(3H)−ベンゾチアゾロン(,2
,211)が得られる。
4/L−オキサジアゾール−3−イルメチル)−2(J
H)−ベンゾチアゾロン(,2J、9”)と酢酸C20
tst>の混合物に、無水3.IA、!、t−テトラヒ
ト四フタル酸(/、乙ti>を加え、−0〜30℃で3
0分攪拌し、更11C2時間加熱還流する。減圧下に酢
酸を留去して得られる残渣をシリカダルカラム(W出i
:テトラヒドロ7ラン/トルエン=l/3)で精製し、
目的の6−フルオロ−3−(j−メチルーへ2μ−牙キ
サジアゾールー3−イルメチル’)−1−(≠、3μ、
7−テト2ヒト四−2H−イー2Hドール−へ3−ジオ
ンー2−イル)−一(3H)−ベンゾチアゾロン(,2
,211)が得られる。
mp*/りt−iタタ℃
実施例コ
アーフルオロ−6−(≠、よ、乙、7−テトラヒドロ−
2H−’tツインドール−へ3−ジオンー2−イル)−
,2H−へ≠−ベンゾオキサジン−3(jH)−オン(
3,11,1)、アセトニトリル(!Otd>及び炭酸
カリウム(/、jI ’)の混合物に、攪拌下20〜3
0℃で、j−(クロロメチル)インオキサゾール(/、
21 )を滴下する。加熱還流を3時間続けた後、室温
に冷却し、濾過する。F液を減圧下に濃縮乾固して得ら
れる残渣をトルエンCIJOwt)と混和し、不溶物を
F取し、p液を減圧下に濃縮乾固し、アメ状物質を得る
。この物を最少量のエタノールに溶かし、冷却して生じ
る結晶をF取し、乾燥し、目的の7−フルオロ−≠−(
インオキサゾール−3−イルメチル)−乙一(≠、!、
A、7−チトラヒドロー2H−イソインドール−/、3
−ジオンーコーイル)−,2H−へ弘一ペンゾオキサジ
ン−3(jH)−オン(3,3If )が得られる。
2H−’tツインドール−へ3−ジオンー2−イル)−
,2H−へ≠−ベンゾオキサジン−3(jH)−オン(
3,11,1)、アセトニトリル(!Otd>及び炭酸
カリウム(/、jI ’)の混合物に、攪拌下20〜3
0℃で、j−(クロロメチル)インオキサゾール(/、
21 )を滴下する。加熱還流を3時間続けた後、室温
に冷却し、濾過する。F液を減圧下に濃縮乾固して得ら
れる残渣をトルエンCIJOwt)と混和し、不溶物を
F取し、p液を減圧下に濃縮乾固し、アメ状物質を得る
。この物を最少量のエタノールに溶かし、冷却して生じ
る結晶をF取し、乾燥し、目的の7−フルオロ−≠−(
インオキサゾール−3−イルメチル)−乙一(≠、!、
A、7−チトラヒドロー2H−イソインドール−/、3
−ジオンーコーイル)−,2H−へ弘一ペンゾオキサジ
ン−3(jH)−オン(3,3If )が得られる。
mp 、204#210C
実施例3
!−インシアナトー6−フルオローグーCj−メチル−
へ2.≠−オキサジアゾールー3−イルメチル)−J(
jH)−ベンゾチアゾロン<0.731>をテトラヒド
ロ7ラン(/jsg)KllかL、/−エトキシカル−
ニルヘキサヒPロビリ〆ジン(0,≠l)を室温で滴下
し、その11−夜放置後、溶媒を留去し、多孔性固体C
1,0rll’)を得る。
へ2.≠−オキサジアゾールー3−イルメチル)−J(
jH)−ベンゾチアゾロン<0.731>をテトラヒド
ロ7ラン(/jsg)KllかL、/−エトキシカル−
ニルヘキサヒPロビリ〆ジン(0,≠l)を室温で滴下
し、その11−夜放置後、溶媒を留去し、多孔性固体C
1,0rll’)を得る。
上記固体CHI’)をエタノール<30yd>IIC溶
かし、触媒量のナトリウムエトキシドを添加した後、1
、j時間加熱還流する。0〜10℃に冷却し、生じる結
晶をF取し、少量の冷エタノールで洗い、乾燥し、目的
の6−フルオロ−≠−(j−メチル−1,2,弘−オキ
サジアゾール−3−イルメチル)4−C1,2−テトラ
メチレン−/、2.ll−−)リアシリジン−3,!−
ジオンー≠−イル)−2(jH)−ベンゾチアゾロン(
0,7J−# ’)が得られる。
かし、触媒量のナトリウムエトキシドを添加した後、1
、j時間加熱還流する。0〜10℃に冷却し、生じる結
晶をF取し、少量の冷エタノールで洗い、乾燥し、目的
の6−フルオロ−≠−(j−メチル−1,2,弘−オキ
サジアゾール−3−イルメチル)4−C1,2−テトラ
メチレン−/、2.ll−−)リアシリジン−3,!−
ジオンー≠−イル)−2(jH)−ベンゾチアゾロン(
0,7J−# ’)が得られる。
mp−2j/〜2jJC
実施例3に於けるインシアナト誘導体の代わシに%j−
インチオシアナト−6−フルオロ−≠−(!−メチルー
/、コ、l−オキサジアゾール−3−イルメチル)−J
(JH)−ベンゾチアゾロンを用いて、同様に処理して
、6−フルオロ−!−(へλ−テトラメチレンーへコ、
弘−トリアシリジン−3−オン−3−チオン−≠−イル
)−μm(j−メチル−八−1≠−オキサジアゾール−
3−イルメチル)−J(j)I)−ベンゾチアゾロンも
好収量で得られる。
インチオシアナト−6−フルオロ−≠−(!−メチルー
/、コ、l−オキサジアゾール−3−イルメチル)−J
(JH)−ベンゾチアゾロンを用いて、同様に処理して
、6−フルオロ−!−(へλ−テトラメチレンーへコ、
弘−トリアシリジン−3−オン−3−チオン−≠−イル
)−μm(j−メチル−八−1≠−オキサジアゾール−
3−イルメチル)−J(j)I)−ベンゾチアゾロンも
好収量で得られる。
実施例≠
乙−フルオロ−!−ヒドラジノー3−(イソオキサゾー
ル−3−イルメチル)−1(JH)−ベンゾチアゾロン
C2411)、2−エトキシカルがニルシクロヘキサノ
ン(八f、9)、ナトリウムエトキシド(0,Oj I
)及びエタノ−# (IA Owt )とから成る混
合物を!時間、加熱還流する。エタノールを留去し、残
渣にトルエンCに−0tat’)を加えて、70分間加
熱還流し、Q〜1ocrtc冷却し。
ル−3−イルメチル)−1(JH)−ベンゾチアゾロン
C2411)、2−エトキシカルがニルシクロヘキサノ
ン(八f、9)、ナトリウムエトキシド(0,Oj I
)及びエタノ−# (IA Owt )とから成る混
合物を!時間、加熱還流する。エタノールを留去し、残
渣にトルエンCに−0tat’)を加えて、70分間加
熱還流し、Q〜1ocrtc冷却し。
固体部を済取し、n−ヘキサンで洗い、t−フルオロ−
j−C3,3m、≠、J−、A、7−へキサヒドロ−,
2H−インドール−3−オンーコーイル)−3−(イソ
オキサゾール−3−イルメチル)−j(jH)−ベンゾ
チアゾロン(3,11’)を得る。
j−C3,3m、≠、J−、A、7−へキサヒドロ−,
2H−インドール−3−オンーコーイル)−3−(イソ
オキサゾール−3−イルメチル)−j(jH)−ベンゾ
チアゾロン(3,11’)を得る。
との物の全量にトルエンCI0Cl0O、)リクロロメ
チルクロロホルメイト(/、j I )及びN、N−ジ
メチルホルムアミド(o、o jy >を加えて。
チルクロロホルメイト(/、j I )及びN、N−ジ
メチルホルムアミド(o、o jy >を加えて。
3時間加熱還流する。減圧下に、低沸点物質を留去し、
残渣を酢酸エチル<1rons’)と混和し、炭酸水素
ナトリウム水溶液で洗浄する。無水硫酸ナトリウム上で
乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカダルカラム(溶出
液:テトラヒドロ7ラン/トルエy=//44)で精製
し、目的の6−フルオロ−!−(j−クロロ−≠J、l
、、7−テト2ヒドロー2H−インドールーコーイル)
−J−(イソオキサゾール−3−イルメチル)−,2(
jH)−ベンゾチアゾロン(/、t # )が得られる
。
残渣を酢酸エチル<1rons’)と混和し、炭酸水素
ナトリウム水溶液で洗浄する。無水硫酸ナトリウム上で
乾燥後、溶媒を留去し、残渣をシリカダルカラム(溶出
液:テトラヒドロ7ラン/トルエy=//44)で精製
し、目的の6−フルオロ−!−(j−クロロ−≠J、l
、、7−テト2ヒドロー2H−インドールーコーイル)
−J−(イソオキサゾール−3−イルメチル)−,2(
jH)−ベンゾチアゾロン(/、t # )が得られる
。
多孔性固体
上記実施例7〜μと同様の方法によシ得られる本発明式
(1)の化合物を、第1表〜第1/表に示す。
(1)の化合物を、第1表〜第1/表に示す。
尚、実施例/〜≠の化合物も表中に示す。
第1表
第 / 表(続き)
第 l 表(続き)
第 l 表(続き)
第 l 表(続き)
第 l 表(続き)
第2表
第 λ 表(続き)
第3表
第 3 表(続き)
第 3 表(続き)
第 3 表(続き)
第 3 表(続き)
第 3 表(続き)
第 3 表(続き)
第≠表
第3表
第 3 表(続き)
第 ! 表(続き)
第 J 表(続き)
第 j 表(続き)
第 j 表(続き)
第6表
第 z 表(続き)
第7表
第r表
第 タ 表
々
第 7Q 表
第1/表
実施例!
t−フルオロ−2(JR)−ベンゾチアゾロン(t、≠
41)、アセトニトリル(100dl’)及び炭酸カリ
ウム(7,41)とから成る混合物に、攪拌下、4Ao
Nto℃で、3−りpロメチルー!−メチル−/、J
μmオキサジアゾール(7JI )を滴下し、続けて、
3時間加熱還流する。冷却後、−過し、F液を減圧下に
留去して得られる残渣を酢酸エチル(−00wt)、水
(100m>を混和し、有機層を分取する0分取した有
機層をJ′チ水酸化カリウム水溶液、水、飽和食塩水の
順に洗い、無水硫酸ナトリクム上で乾燥する。溶媒を留
去して得られる残渣を最少量のエタノールに加熱溶解し
、0〜1℃に冷却して生じる結晶を炉取し、乾燥し、目
的の6−フルオo−J−(j−メチル−1.2.IA−
オキサジアゾール−3−イルメチル)−,2(JH)−
ベンゾチアゾロン(/ J、/ Ii>が得られる。
41)、アセトニトリル(100dl’)及び炭酸カリ
ウム(7,41)とから成る混合物に、攪拌下、4Ao
Nto℃で、3−りpロメチルー!−メチル−/、J
μmオキサジアゾール(7JI )を滴下し、続けて、
3時間加熱還流する。冷却後、−過し、F液を減圧下に
留去して得られる残渣を酢酸エチル(−00wt)、水
(100m>を混和し、有機層を分取する0分取した有
機層をJ′チ水酸化カリウム水溶液、水、飽和食塩水の
順に洗い、無水硫酸ナトリクム上で乾燥する。溶媒を留
去して得られる残渣を最少量のエタノールに加熱溶解し
、0〜1℃に冷却して生じる結晶を炉取し、乾燥し、目
的の6−フルオo−J−(j−メチル−1.2.IA−
オキサジアゾール−3−イルメチル)−,2(JH)−
ベンゾチアゾロン(/ J、/ Ii>が得られる。
mp、/≠2〜/4A弘℃
実施例2
乙−フルオロ−3−(3−メチル−l、2.≠−オキサ
ジアゾールー3−イルメチル’) −J(jH)−ベン
ゾチアゾロン(/IJI’)を!〜lQ℃に冷却した濃
硫酸C20011’)に少量づつ添加し、0〜j℃に7
0分間攪拌後、同条件下にりtts硝酸(3I)を滴下
する。0−j’cK−時間、攪拌を続けた後、反応混合
物を氷に注ぎ、酢酸エチル(IA)を加えて、攪拌し1
分取した酢酸エチル層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液、飽和食塩水のJIQK洗浄し、無水硫酸す) I
Jウム上で乾燥する。溶媒を留去して得られる固体残渣
をエタノールから再結晶し、目的のt−フルオロ−3−
(3−メチル−7,コ、≠−オキサジアゾールー3−イ
ルメチル)−j−ニトロ−2(jH)−ベンゾチアゾロ
ン(/ 3.01 )が得られる。
ジアゾールー3−イルメチル’) −J(jH)−ベン
ゾチアゾロン(/IJI’)を!〜lQ℃に冷却した濃
硫酸C20011’)に少量づつ添加し、0〜j℃に7
0分間攪拌後、同条件下にりtts硝酸(3I)を滴下
する。0−j’cK−時間、攪拌を続けた後、反応混合
物を氷に注ぎ、酢酸エチル(IA)を加えて、攪拌し1
分取した酢酸エチル層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液、飽和食塩水のJIQK洗浄し、無水硫酸す) I
Jウム上で乾燥する。溶媒を留去して得られる固体残渣
をエタノールから再結晶し、目的のt−フルオロ−3−
(3−メチル−7,コ、≠−オキサジアゾールー3−イ
ルメチル)−j−ニトロ−2(jH)−ベンゾチアゾロ
ン(/ 3.01 )が得られる。
mpe /り2〜123℃
実施例7
ローフルオロー3−(j−メチル−へλ、グーオ+1−
2アゾール−3−イルメチル)−!−二トローコ(3H
)−ベンゾチアゾロン(J、/ 、9’ )とエタノー
ル(≠Om)の混合物に、io〜/j’cで塩化第一ス
ズ(ニトロ体の3.3倍モル当量)を濃塩酸(μOd)
に溶かした溶液を滴下する0反応混合物をto〜70℃
で1.j時間攪拌した後、エタノール及び塩酸を減圧下
に留去する。残渣に氷C,2011’)を加え、70〜
77℃で、コ!チ水酸化カリウム水溶液を滴下し、アル
カリ性とし、ジクロロタン(100wlX、2’)で抽
出する。ジクロロメタン抽出液は、水洗後、無水硫酸ナ
トリウム上で乾燥する。ジクロロメタンを留去して得ら
れる固体残渣を乾燥して、目的のよ一アミノー6−フル
オロー3−(!−メチルーへ2,4A−オキサジアゾー
ル−3−イルメチル)−2(JH)−ベンゾチアゾロン
(2,2N )が得られる。
2アゾール−3−イルメチル)−!−二トローコ(3H
)−ベンゾチアゾロン(J、/ 、9’ )とエタノー
ル(≠Om)の混合物に、io〜/j’cで塩化第一ス
ズ(ニトロ体の3.3倍モル当量)を濃塩酸(μOd)
に溶かした溶液を滴下する0反応混合物をto〜70℃
で1.j時間攪拌した後、エタノール及び塩酸を減圧下
に留去する。残渣に氷C,2011’)を加え、70〜
77℃で、コ!チ水酸化カリウム水溶液を滴下し、アル
カリ性とし、ジクロロタン(100wlX、2’)で抽
出する。ジクロロメタン抽出液は、水洗後、無水硫酸ナ
トリウム上で乾燥する。ジクロロメタンを留去して得ら
れる固体残渣を乾燥して、目的のよ一アミノー6−フル
オロー3−(!−メチルーへ2,4A−オキサジアゾー
ル−3−イルメチル)−2(JH)−ベンゾチアゾロン
(2,2N )が得られる。
mp、/!r〜/1.I℃
上記実施例7で得られる化合物は、別法として下記の方
法によって、得ることもできる。すなわち、 6−フルオロ−2(JH)−ベンゾチアゾロン(♂コ、
りII)を濃硫酸(♂oott>中0−j℃でりざチ硝
酸(理論値の!−過剰)でニトロ化(0〜3℃で1.j
時間攪拌)し、次いで、氷水に注ぎ、P取し、水洗後、
乾燥し、アセトンから再結晶して得られる乙−フルオ筒
−!−ニトロ−2(jH)−ベンゾチアゾロン(67,
7F )[HPLC法で22チの純度]の全量を鉄粉を
用いて還元して、!−アζノー6−フルオロー2(jH
)−ベンゾチアゾロン(J−J、44 N ’) Ic
変換し、続けて、この物の≠lをアセトニトリルC10
0d)中で、炭酸カリウム(3I)を脱塩酸剤として、
3−クロロメチル−!−メチルー7.コ、弘−オキサジ
アゾール(コ、り11’)IICよるアルキル化(加熱
還流、2時間)kよシ、目的の!−アミノー4−フルオ
ロー3−(j−メチル−へ2.弘−オキサジアゾールー
3−イルメチル)−J(jn)−ベンゾチアゾロン(J
rJ#)が得られる。
法によって、得ることもできる。すなわち、 6−フルオロ−2(JH)−ベンゾチアゾロン(♂コ、
りII)を濃硫酸(♂oott>中0−j℃でりざチ硝
酸(理論値の!−過剰)でニトロ化(0〜3℃で1.j
時間攪拌)し、次いで、氷水に注ぎ、P取し、水洗後、
乾燥し、アセトンから再結晶して得られる乙−フルオ筒
−!−ニトロ−2(jH)−ベンゾチアゾロン(67,
7F )[HPLC法で22チの純度]の全量を鉄粉を
用いて還元して、!−アζノー6−フルオロー2(jH
)−ベンゾチアゾロン(J−J、44 N ’) Ic
変換し、続けて、この物の≠lをアセトニトリルC10
0d)中で、炭酸カリウム(3I)を脱塩酸剤として、
3−クロロメチル−!−メチルー7.コ、弘−オキサジ
アゾール(コ、り11’)IICよるアルキル化(加熱
還流、2時間)kよシ、目的の!−アミノー4−フルオ
ロー3−(j−メチル−へ2.弘−オキサジアゾールー
3−イルメチル)−J(jn)−ベンゾチアゾロン(J
rJ#)が得られる。
呻、 114〜137℃
実施例?
!−アミノー2−フルオロー3−(!−メチルーへコ、
1IL−オキサジアゾール−3−イルメチル)−,2(
jH)−ベンゾチアゾ目ンCIJ311>とジオキサン
1J11)とからなる混合物に、20〜30℃でトリク
ロロメチルクロロホルメイト(lI)を滴下し、3時間
加熱還流する。減圧下に低沸点物質を留去し、残渣を乾
燥トルエン(jOwt”)に溶かし、減圧下忙再度、濃
縮乾固して、目的の6−フルオロ−!−インシアナトー
3−(!−メチルーへコ、11t−オキサゾアゾール−
3−イルメチル)−,2(JH)−べyゾf7ゾaンc
/、4tAI)が得られる。
1IL−オキサジアゾール−3−イルメチル)−,2(
jH)−ベンゾチアゾ目ンCIJ311>とジオキサン
1J11)とからなる混合物に、20〜30℃でトリク
ロロメチルクロロホルメイト(lI)を滴下し、3時間
加熱還流する。減圧下に低沸点物質を留去し、残渣を乾
燥トルエン(jOwt”)に溶かし、減圧下忙再度、濃
縮乾固して、目的の6−フルオロ−!−インシアナトー
3−(!−メチルーへコ、11t−オキサゾアゾール−
3−イルメチル)−,2(JH)−べyゾf7ゾaンc
/、4tAI)が得られる。
mp、126〜7.27℃
実施例り
!−アミノー乙−フルオロー3−(よ−メチルー/、、
2.弘−オキサジアゾール−3−イルメチル)−,2(
jH)−ベンゾチアゾロン(/、331 ’)、ジクロ
ロメタン<1ott>及び氷(/(17JF)とからな
る混合物にチオホスゲン(0,71)を加え、3〜70
℃で炭酸水素ナトリウムを少しづつ添加し。
2.弘−オキサジアゾール−3−イルメチル)−,2(
jH)−ベンゾチアゾロン(/、331 ’)、ジクロ
ロメタン<1ott>及び氷(/(17JF)とからな
る混合物にチオホスゲン(0,71)を加え、3〜70
℃で炭酸水素ナトリウムを少しづつ添加し。
反応混合物を微アルカリ性とする1、20分間攪拌を続
け、混合物が微アルカリ性を呈することを確認し、(酸
性の場合には、炭酸水素ナトリウムを追加する)ジクロ
ロメタン層を分取し、水層は更にジクロロメタン(/θ
−×、2)で抽出する。ソクロロメタン層を合わせて、
水洗し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ジクロロメタ
ンを留去して、固体残渣を得る。固体残渣をトルエン−
ヘキサンの混合溶媒で再結晶し、目的の乙−フルオロ−
よ一イソチオシアナトー3−Cに−メチルー7−9≠−
オキサジアゾール−3−イルメチル) −,2(JH)
−ベンゾチアゾロン(/、μりl)が得られる。
け、混合物が微アルカリ性を呈することを確認し、(酸
性の場合には、炭酸水素ナトリウムを追加する)ジクロ
ロメタン層を分取し、水層は更にジクロロメタン(/θ
−×、2)で抽出する。ソクロロメタン層を合わせて、
水洗し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ジクロロメタ
ンを留去して、固体残渣を得る。固体残渣をトルエン−
ヘキサンの混合溶媒で再結晶し、目的の乙−フルオロ−
よ一イソチオシアナトー3−Cに−メチルー7−9≠−
オキサジアゾール−3−イルメチル) −,2(JH)
−ベンゾチアゾロン(/、μりl)が得られる。
mp、 /At 〜/70℃
実施例l0
j−アミノ−6−フルオロ−3−(j−メチル−/、2
,4’−オキサジアゾール−3−イルメチル)−2(3
H)−ベンゾチアゾロン(/、 A II)を濃塩酸C
にd)と、水(jゴ)に添加し、0〜jCで亜硝酸(0
,≠J″g)を含む水溶液を滴下し、0〜3℃で30分
間攪拌を続け、ジアゾ化を行なう。
,4’−オキサジアゾール−3−イルメチル)−2(3
H)−ベンゾチアゾロン(/、 A II)を濃塩酸C
にd)と、水(jゴ)に添加し、0〜jCで亜硝酸(0
,≠J″g)を含む水溶液を滴下し、0〜3℃で30分
間攪拌を続け、ジアゾ化を行なう。
塩化第一スズの二水和物C1,2311>及び濃塩酸(
6d)とからなる混合物1fCO−7℃で上記のジアゾ
化物の水溶液を滴下し、0−11::で30分間攪拌を
続ける。0〜3℃でJJ”4水酸化カリウム水溶液を滴
下しアルカリ性とし、ジクロロメタン(20dXコ)で
抽出する。ジクロロメタン抽出液を水洗後、無水硫酸ナ
トリウム上で乾燥する。
6d)とからなる混合物1fCO−7℃で上記のジアゾ
化物の水溶液を滴下し、0−11::で30分間攪拌を
続ける。0〜3℃でJJ”4水酸化カリウム水溶液を滴
下しアルカリ性とし、ジクロロメタン(20dXコ)で
抽出する。ジクロロメタン抽出液を水洗後、無水硫酸ナ
トリウム上で乾燥する。
溶媒を留去し、目的のt−フルオロ−よ−ヒドラジノ−
3−(!−メチルーi、x、4t−オキサジアゾール−
3−イルメチル)−2(3H)−ベンゾチアゾロン(/
、 4’ 、9 )が得られる。
3−(!−メチルーi、x、4t−オキサジアゾール−
3−イルメチル)−2(3H)−ベンゾチアゾロン(/
、 4’ 、9 )が得られる。
rl’IP−/ 90〜/ 92℃(分解)実施例11
J、 Chem、 Soe、 (ジャーナルオツケミカ
ルソサエテイ)、1921年301Al、頁又は5yn
thesis(シンセシス)/9♂2年911.頁に記
載されている方法に従って、合成される7−ニトロ−2
H−7,≠−ベンゾオキサジンー3(μM)−オン<3
.rrtt>、炭酸カリウム(3,7Ii)及ヒアセト
ニトリル(toy)の混合物に≠θ〜10℃で、3−1
Faaメチル−j−メチル−/、2.≠−オキサジアゾ
ール(ユタ211)を滴下し、加熱還流下、≠時間攪拌
を続ける。放冷後、減圧下に溶媒を留去し、残渣に酢酸
エチル(/3011)と水(60−)とを加え、有機層
を分取する。有機層はj鳴水酸化カリウム水溶液、水、
飽和食塩水の順に洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥する
。減圧下に溶媒を留去して、得る固体残渣をトルエンか
ら再結晶し、目的の≠−(j−メチル−7,2,≠−オ
キサジアゾールー3−イルメチル)−7−ニトロ−2H
−へ≠−ベンゾオキサシン−3(μH)−オン(3,2
21)が得られる。
ルソサエテイ)、1921年301Al、頁又は5yn
thesis(シンセシス)/9♂2年911.頁に記
載されている方法に従って、合成される7−ニトロ−2
H−7,≠−ベンゾオキサジンー3(μM)−オン<3
.rrtt>、炭酸カリウム(3,7Ii)及ヒアセト
ニトリル(toy)の混合物に≠θ〜10℃で、3−1
Faaメチル−j−メチル−/、2.≠−オキサジアゾ
ール(ユタ211)を滴下し、加熱還流下、≠時間攪拌
を続ける。放冷後、減圧下に溶媒を留去し、残渣に酢酸
エチル(/3011)と水(60−)とを加え、有機層
を分取する。有機層はj鳴水酸化カリウム水溶液、水、
飽和食塩水の順に洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥する
。減圧下に溶媒を留去して、得る固体残渣をトルエンか
ら再結晶し、目的の≠−(j−メチル−7,2,≠−オ
キサジアゾールー3−イルメチル)−7−ニトロ−2H
−へ≠−ベンゾオキサシン−3(μH)−オン(3,2
21)が得られる。
mp、 / I 2〜/ I j℃
実施例12
≠−(j−メチル−へ2.11−−オキサジアゾール−
3−イルメチル)−7−二トロー2H−/、≠−ベンゾ
オキサジンー3(11tH)−オン(3,コIり及びエ
タノール(4tOml)とから成る混合物に10〜20
℃で塩化第1スズの二水和物(1/、3I)を濃塩酸(
≠lAm7)に溶かした溶液を滴下する。60〜70℃
で2時間攪拌後、減圧下に乾固し、氷(irott>を
加えた後、2よ係水酸化カリウム水溶液をo−io℃で
滴下し、アルカリ性とし、ジクロロメタン(10tdx
2 )で抽出する。
3−イルメチル)−7−二トロー2H−/、≠−ベンゾ
オキサジンー3(11tH)−オン(3,コIり及びエ
タノール(4tOml)とから成る混合物に10〜20
℃で塩化第1スズの二水和物(1/、3I)を濃塩酸(
≠lAm7)に溶かした溶液を滴下する。60〜70℃
で2時間攪拌後、減圧下に乾固し、氷(irott>を
加えた後、2よ係水酸化カリウム水溶液をo−io℃で
滴下し、アルカリ性とし、ジクロロメタン(10tdx
2 )で抽出する。
ジクロロメタン抽出液は水洗し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥する。減圧下にジクロロメタンを留去して得る固体
(/、 3 N )をトルエンから再結晶し、目的の7
−アミノ−≠−(j−メチル−/、2,4L−オキサジ
アゾール−3−イルメチル)−2H−/、≠−ベンゾオ
キサジンー3(弘H)−オン(/、 / #)を得る。
乾燥する。減圧下にジクロロメタンを留去して得る固体
(/、 3 N )をトルエンから再結晶し、目的の7
−アミノ−≠−(j−メチル−/、2,4L−オキサジ
アゾール−3−イルメチル)−2H−/、≠−ベンゾオ
キサジンー3(弘H)−オン(/、 / #)を得る。
mp、/’AA〜/’A7.j ℃
生物試験例:
比較化合物
実施例13
水田雑草に対する湛水下水面施用処理試験活性化合物の
調製 担体:アセト73重量部 乳化剤:ペンジルオキシポリグリコールエーテル1重量
部 活性化合物の調合剤は、1重量部の活性化合物と上述し
た分量の担体及び乳化剤とを混合し、乳剤として得られ
る。その調合剤の所定薬量を、水で希釈して調製する。
調製 担体:アセト73重量部 乳化剤:ペンジルオキシポリグリコールエーテル1重量
部 活性化合物の調合剤は、1重量部の活性化合物と上述し
た分量の担体及び乳化剤とを混合し、乳剤として得られ
る。その調合剤の所定薬量を、水で希釈して調製する。
試験方法
172.000アールのポット(2jX20XりcII
L)に水田土壌を充填し、2.j葉期(草丈/jam’
)の水稲苗(品種二日本晴)を!ポット当り1株3本植
えとじコケ所移植した。更に、タイヌビエ、タマガヤツ
リ、コナギ、1年生広葉雑草(アーゼナ、キカシグサ、
ミゾハコベ、ヒメミゾハイ、アツノメ等)の種子を接種
し、湿潤状態に保った。λ8後約2〜3億湛水し、水稲
移植!8後1本発明の化合物を上記調製による乳剤形態
にて、所定量をピペットで熟理した。その後は約3cI
Lの湛水状態を保ち、薬剤処理μ透間後に除草効果及び
水稲に対する薬害を次の基単によF)0−1の段階に類
別評価した。
L)に水田土壌を充填し、2.j葉期(草丈/jam’
)の水稲苗(品種二日本晴)を!ポット当り1株3本植
えとじコケ所移植した。更に、タイヌビエ、タマガヤツ
リ、コナギ、1年生広葉雑草(アーゼナ、キカシグサ、
ミゾハコベ、ヒメミゾハイ、アツノメ等)の種子を接種
し、湿潤状態に保った。λ8後約2〜3億湛水し、水稲
移植!8後1本発明の化合物を上記調製による乳剤形態
にて、所定量をピペットで熟理した。その後は約3cI
Lの湛水状態を保ち、薬剤処理μ透間後に除草効果及び
水稲に対する薬害を次の基単によF)0−1の段階に類
別評価した。
効果の評価は無処理区に比較した場合、!:無処理区に
対する殺草率 タ!憾以上(枯死)4!:
to憾以上9j鳴未満3 :
304以上10鳴未
満J : 30%以
上304未満/ :
104以上30%未満0 :
104未満(効果なし)作物に対す
る薬害の評価は無処理区に比較した場合、 j:無処理区に対する薬害率 タのし止(致命I傷)μ
: jθ畳以上yo
優未満3= 30優以
上104未満2: 1
0優以上3θ優未満l:
θ越104未満θ: 04
(薬害なし)とした。
対する殺草率 タ!憾以上(枯死)4!:
to憾以上9j鳴未満3 :
304以上10鳴未
満J : 30%以
上304未満/ :
104以上30%未満0 :
104未満(効果なし)作物に対す
る薬害の評価は無処理区に比較した場合、 j:無処理区に対する薬害率 タのし止(致命I傷)μ
: jθ畳以上yo
優未満3= 30優以
上104未満2: 1
0優以上3θ優未満l:
θ越104未満θ: 04
(薬害なし)とした。
代表例をもって、その試験結果を第1コ表に示す。
(以下余白)
第72表
実施例14!
畑地雑草に対する発芽前土壌処理試験
温室内に於いて、畑土壌をつめ九j 00 cm”ポッ
トに大豆の種子を播き、その上に、イヌビエ、イヌビエ
、アカザの各種子を混入した土壌を/esの深さに覆土
した。
トに大豆の種子を播き、その上に、イヌビエ、イヌビエ
、アカザの各種子を混入した土壌を/esの深さに覆土
した。
播種7日後、前記実施例13と同様に調製した所定薬量
の薬液を各試験4ツトの土壌表層に均一に散布した。
の薬液を各試験4ツトの土壌表層に均一に散布した。
散布参週間後に除草効果及び作物に対する薬害の程度を
、前記実施例13と同様の基準によ〕調量した0代表例
をもって、その結果を′@13表に示す。
、前記実施例13と同様の基準によ〕調量した0代表例
をもって、その結果を′@13表に示す。
1J73表
実施例1j
畑地雑草に対する茎葉処理試験
温室内に於いて、畑土壌をつめたroocnpzットに
、トウモロコシを播種し、その上に、メ辻シバ、イヌビ
エ及びアカザの各種子を混入した土壌を1cmの深さに
覆土した。
、トウモロコシを播種し、その上に、メ辻シバ、イヌビ
エ及びアカザの各種子を混入した土壌を1cmの深さに
覆土した。
播種後l≠日間育成し、前記実施例13と同様に調製し
た所定薬量の薬液を各試験ポットの被験植物に均一に散
布した。
た所定薬量の薬液を各試験ポットの被験植物に均一に散
布した。
散布弘週間後に、除草効果及び作物に対する薬害の程度
を前記実施例/3と同様の基準によプ調査した0代表例
をもって、その結果を@/μ表に示す。
を前記実施例/3と同様の基準によプ調査した0代表例
をもって、その結果を@/μ表に示す。
第11A表
Claims (4)
- (1)式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Qは基; ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ を示し、(ここで、R^1はメチル又は2ヶのR^1で
テトラメチレンを示し、 R^2とR^3は一緒になつて、テトラメチレン又は基
: −CH_2CH=CHCH_2−を示し、 YはOはSを示し、 Wは▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化
学式、表等があります▼を示す) ZはO又はSを示し、 Xは水素原子又はハロゲン原子を示し、 Rは置換基を有してもよい5員のヘテロ環式基を示し、
そして nは0又は1を示す、 で表わされるベンゾ縮合環化合物。 - (2)Qが基: ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼を示し、 (ここでR^2とR^3は一緒になつて、テトラメチレ
ン又は基: −CH_2CH=CHCH_2−を示し、 YはO又はSを示し、 Wは▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化
学式、表等があります▼を示す) ZがO又はSを示し、 Xが水素原子又はフルオルを示し、 Rが置換基を有してもよい少なくとも1ヶの窒素原子を
含む5員のヘテロ環式基を示し、そしてnが0又は1を
示す特許請求の範囲第1項記載の化合物。 - (3)Qが基: ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼を示し、 (ここでR^2とR^3は一緒になつて、テトラメチレ
ン又は基: −CH_2CH=CHCH_2−を示し、 YはO又はSを示し、 Wは▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化
学式、表等があります▼を示す) ZがO又はSを示し、 Xが水素原子又はフルオルを示し、 Rが置換基を有してもよい少なくとも1ヶの窒素原子と
、酸素原子又はイオウ原子のいずれかの少なくとも1ヶ
とを含む5員のヘテロ環式基を示し、そして nが0又は1を示す特許請求の範囲第1項記載の化合物
。 - (4)式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Qは基: ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼又は ▲数式、化学式、表等があります▼ を示し、(ここでR^1はメチル又は2ヶのR^1でテ
トラメチレンを示し、 R^2とR^3は一緒になつて、テトラメチレン又は基
; −CH_2CH=CHCH_2−を示し、 YはO又はSを示し、 Wは▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化
学式、表等があります▼を示す) ZはO又はSを示し、 Xは水素原子又はハロゲン原子を示し、 Rは置換基を有してもよい5員のヘテロ環式基を示し、
そして nは0又は1を示す、 で表わされるベンゾ縮合環化合物を有効成分として含有
する除草剤。
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25846287A JPH01102076A (ja) | 1987-10-15 | 1987-10-15 | ベンゾ縮合環化合物及び除草剤 |
AU16944/88A AU605304B2 (en) | 1987-06-22 | 1988-06-01 | Benzo-fused cyclic compounds |
EP88109234A EP0296416B1 (de) | 1987-06-22 | 1988-06-10 | Benzo-anellierte cyclische Verbindungen |
DE8888109234T DE3873192D1 (de) | 1987-06-22 | 1988-06-10 | Benzo-anellierte cyclische verbindungen. |
US07/209,170 US4902335A (en) | 1987-06-22 | 1988-06-17 | Benzo-fused cyclic compounds |
KR1019880007401A KR890000473A (ko) | 1987-06-22 | 1988-06-20 | 벤조-융합된 사이클릭 화합물 |
BR8803045A BR8803045A (pt) | 1987-06-22 | 1988-06-22 | Compostos ciclicos benzo-anelados,processo para sua preparacao,composicoes herbicidas,processo para combater ervas daninhas,aplicacao e processo para a preparacao de composicoes |
US07/418,001 US5077401A (en) | 1987-06-22 | 1989-10-06 | Benzo-fused cyclic compounds |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25846287A JPH01102076A (ja) | 1987-10-15 | 1987-10-15 | ベンゾ縮合環化合物及び除草剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01102076A true JPH01102076A (ja) | 1989-04-19 |
Family
ID=17320563
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP25846287A Pending JPH01102076A (ja) | 1987-06-22 | 1987-10-15 | ベンゾ縮合環化合物及び除草剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01102076A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01139580A (ja) * | 1987-11-27 | 1989-06-01 | Nippon Soda Co Ltd | 複素環化合物及びその除草剤 |
-
1987
- 1987-10-15 JP JP25846287A patent/JPH01102076A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01139580A (ja) * | 1987-11-27 | 1989-06-01 | Nippon Soda Co Ltd | 複素環化合物及びその除草剤 |
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