JP2580707B2 - カルボン酸エステルの製造法 - Google Patents
カルボン酸エステルの製造法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、工業的に重要な化合物であるカルボン酸エ
ステルを、カルボン酸アミドとギ酸エステルより効率よ
く製造する方法に関する。
ステルを、カルボン酸アミドとギ酸エステルより効率よ
く製造する方法に関する。
（従来の技術） カルボン酸エステルは、工業的に重要な化合物であ
り、カルボン酸アミドからカルボン酸エステルを製造す
る例として、酢酸アミドから酢酸メチル、メタクリル酸
アミドからメタクリル酸メチル、アクリル酸アミドから
アクリル酸メチル、又はα−ヒドロキシイソ酪酸アミド
からα−ヒドロキシイソ酪酸メチル等がある。カルボン
酸アミドからカルボン酸エステルを製造する方法として
は、従来硫酸の存在下でカルボン酸アミドとアルコール
を反応させる方法が知られており、メタクリル酸メチル
の工業的製造法として広く実施されている。
り、カルボン酸アミドからカルボン酸エステルを製造す
る例として、酢酸アミドから酢酸メチル、メタクリル酸
アミドからメタクリル酸メチル、アクリル酸アミドから
アクリル酸メチル、又はα−ヒドロキシイソ酪酸アミド
からα−ヒドロキシイソ酪酸メチル等がある。カルボン
酸アミドからカルボン酸エステルを製造する方法として
は、従来硫酸の存在下でカルボン酸アミドとアルコール
を反応させる方法が知られており、メタクリル酸メチル
の工業的製造法として広く実施されている。
しかしこの方法では、膨大な量の酸性硫安が副生し、
その処理に多大の費用を要すると共に、耐蝕性の高価な
製造装置を要する。
その処理に多大の費用を要すると共に、耐蝕性の高価な
製造装置を要する。
これらの欠点を解消する為、硫酸を使用することな
く、カルボン酸アミドとアルコールを反応させてカルボ
ン酸エステルを製造する方法が提案されている。特開昭
52−3015、特開昭53−141216、特開昭53−144524では、
金属塩、金属アルコラート等の存在下において液相で反
応を実施している。特開昭57−67534、特開昭58−49338
では、固体酸触媒の存在下において、気相で反応を実施
している。
く、カルボン酸アミドとアルコールを反応させてカルボ
ン酸エステルを製造する方法が提案されている。特開昭
52−3015、特開昭53−141216、特開昭53−144524では、
金属塩、金属アルコラート等の存在下において液相で反
応を実施している。特開昭57−67534、特開昭58−49338
では、固体酸触媒の存在下において、気相で反応を実施
している。
これら公知の方法では、目的とするカルボン酸エステ
ルの収率、或いは選択率が低く、工業的には満足できる
ものではない。
ルの収率、或いは選択率が低く、工業的には満足できる
ものではない。
又更に、公知の方法においては、反応が高温下に行わ
れること、液相の場合には高圧を要すること、本反応で
は本質的に多量のアンモニアが生成しその回収分離が必
要なこと、及び副生するカルボン酸との反応によりアン
モニウム塩を生ずること等、工業的には種々の難点を有
している。
れること、液相の場合には高圧を要すること、本反応で
は本質的に多量のアンモニアが生成しその回収分離が必
要なこと、及び副生するカルボン酸との反応によりアン
モニウム塩を生ずること等、工業的には種々の難点を有
している。
一方、カルボン酸アミドとギ酸エステルの反応によ
り、カルボン酸エステルとホルムアミドを製造する方法
が、特開昭58−55444、特開昭60−78937に提案されてい
る。
り、カルボン酸エステルとホルムアミドを製造する方法
が、特開昭58−55444、特開昭60−78937に提案されてい
る。
特開昭58−55444では、有機酸又は無機酸の金属塩、
或いは金属キレート化合物等の主触媒と窒素又はリンを
含む有機化合物の促進剤を併用するものである。
或いは金属キレート化合物等の主触媒と窒素又はリンを
含む有機化合物の促進剤を併用するものである。
実施例によれば、反応温度150〜250℃、反応時間２〜
5hrの条件にて、カルボン酸エステル収率8.7〜78.9％で
あり、充分な収率とは言えず、又触媒系も高価であると
言う欠点がある。
5hrの条件にて、カルボン酸エステル収率8.7〜78.9％で
あり、充分な収率とは言えず、又触媒系も高価であると
言う欠点がある。
特開昭60−78937では、アミジンや第三級アミンに、
更に金属カルボニルを組合わせた触媒系を使用し、反応
を実施している。この方法では、カルボン酸エステルの
選択率は比較的良好であるが、反応に高圧を要するこ
と、毒性の強い一酸化炭素と金属カルボニルを使用する
こと、触媒系が高価であること等の欠点がある。
更に金属カルボニルを組合わせた触媒系を使用し、反応
を実施している。この方法では、カルボン酸エステルの
選択率は比較的良好であるが、反応に高圧を要するこ
と、毒性の強い一酸化炭素と金属カルボニルを使用する
こと、触媒系が高価であること等の欠点がある。
（問題点を解決するための手段） 本発明者等は、カルボン酸アミドとギ酸エステルより
カルボン酸エステルとホルムアミドを製造する場合の改
良法について鋭意検討し、本発明に到達し完成させた。
カルボン酸エステルとホルムアミドを製造する場合の改
良法について鋭意検討し、本発明に到達し完成させた。
即ち、シリカ、アルミナ、シリカ−アルミナ、ゼオラ
イト等の固体酸触媒の使用が有効であること、及び固体
酸を触媒とする場合には反応系を一酸化炭素で加圧にす
る必要のないことを見出した。又、固体酸触媒の場合に
は触媒の回収再使用が極めて容易となる為、本発明の方
法の工業的な意義は非常に大きいものである。
イト等の固体酸触媒の使用が有効であること、及び固体
酸を触媒とする場合には反応系を一酸化炭素で加圧にす
る必要のないことを見出した。又、固体酸触媒の場合に
は触媒の回収再使用が極めて容易となる為、本発明の方
法の工業的な意義は非常に大きいものである。
本発明で使用されるカルボン酸アミドは、脂肪族及び
芳香族カルボン酸のアミド、α−ヒドロキシ或いはα−
アミノカルボン酸アミドであり、ニトリルの水和、アミ
ンと一酸化炭素の反応等で合成されるものであり、例え
ばアセトアミド、乳酸アミド、アクリル酸アミド、メタ
クリル酸アミド、α−ヒドロキシイソ酪酸アミド、ベン
ズアミド、アラニンアミド等がある。
芳香族カルボン酸のアミド、α−ヒドロキシ或いはα−
アミノカルボン酸アミドであり、ニトリルの水和、アミ
ンと一酸化炭素の反応等で合成されるものであり、例え
ばアセトアミド、乳酸アミド、アクリル酸アミド、メタ
クリル酸アミド、α−ヒドロキシイソ酪酸アミド、ベン
ズアミド、アラニンアミド等がある。
本発明に使用されるギ酸エステルは、炭素数１〜10の
脂肪族アルコールのギ酸エステルである。脂肪族アルコ
ールの代表例としては、メタノール、エタノール、プロ
パノール、ブタノール、オクタノール、シクロヘキサノ
ール等がある。
脂肪族アルコールのギ酸エステルである。脂肪族アルコ
ールの代表例としては、メタノール、エタノール、プロ
パノール、ブタノール、オクタノール、シクロヘキサノ
ール等がある。
本発明で使用される触媒は、一般に固体酸触媒と総称
されるものであり、その代表例としては、シリカ、アル
ミナ、シリカ−アルミナ、チタニア、ジルコニア、固体
リン酸、ゼオライト類、或いはこれらの組成物としての
複合体、又は担持物と担体との関係を含む複合体等が挙
げられる。これらの触媒は、粉体として反応系に懸濁又
は流動させた状態で使用することもできるし、適当な大
きさの成形体を固定床触媒として使用することもでき
る。
されるものであり、その代表例としては、シリカ、アル
ミナ、シリカ−アルミナ、チタニア、ジルコニア、固体
リン酸、ゼオライト類、或いはこれらの組成物としての
複合体、又は担持物と担体との関係を含む複合体等が挙
げられる。これらの触媒は、粉体として反応系に懸濁又
は流動させた状態で使用することもできるし、適当な大
きさの成形体を固定床触媒として使用することもでき
る。
本発明の反応は平衡反応であり、反応率はカルボン酸
アミドとギ酸エステルとの仕込みモル比により大きく左
右される。工業的なカルボン酸エステルの製造という見
地からは、カルボン酸アミドの１モル当りのギ酸エステ
ル仕込量は、通常は１〜６モルが適切である。
アミドとギ酸エステルとの仕込みモル比により大きく左
右される。工業的なカルボン酸エステルの製造という見
地からは、カルボン酸アミドの１モル当りのギ酸エステ
ル仕込量は、通常は１〜６モルが適切である。
カルボン酸アミドは、一般に常温で固体であり、ギ酸
エステルに対する溶解度が低い場合が多い為、適当な溶
媒を使用するのが望ましい。溶媒としては、ギ酸エステ
ルを構成しているアルコールを使用するのが特に好まし
い。
エステルに対する溶解度が低い場合が多い為、適当な溶
媒を使用するのが望ましい。溶媒としては、ギ酸エステ
ルを構成しているアルコールを使用するのが特に好まし
い。
本発明方法における反応温度と反応時間は、原料の種
類及び触媒の仕込量、更には目標反応率によって広い範
囲を選び得るものである。
類及び触媒の仕込量、更には目標反応率によって広い範
囲を選び得るものである。
一般的な反応条件としては、反応温度は170〜250℃の
範囲であり、特に190〜230℃が好ましい。反応時間は0.
1〜5hrの範囲であり、0.2〜3hrが好ましい。
範囲であり、特に190〜230℃が好ましい。反応時間は0.
1〜5hrの範囲であり、0.2〜3hrが好ましい。
以下に、実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明する
が、本発明はこれらの実施例によりその範囲を限定され
るものではない。
が、本発明はこれらの実施例によりその範囲を限定され
るものではない。
実施例１ 内容積100mlのステンレス製オートクレーブに、α−
ヒドロキシイソ酪酸アミド6.2g（0.06モル）、ギ酸メチ
ル18g（0.3モル）、メタノール9.6g（0.3モル）、及び
予め800℃で3hr焼成した日揮化学製のシリカ−アルミナ
触媒（N631H）粉末2gを仕込み、200℃で3hr反応させ
た。
ヒドロキシイソ酪酸アミド6.2g（0.06モル）、ギ酸メチ
ル18g（0.3モル）、メタノール9.6g（0.3モル）、及び
予め800℃で3hr焼成した日揮化学製のシリカ−アルミナ
触媒（N631H）粉末2gを仕込み、200℃で3hr反応させ
た。
内容物を室温まで冷却後、触媒を濾別し、生成物のガ
スクロマトグラフ分析を行った。
スクロマトグラフ分析を行った。
その結果、α−ヒドロキシイソ酪酸アミドの反応率5
6.5％において、α−ヒドロキシイソ酪酸メチルへの選
択率94.1％が得られた。
6.5％において、α−ヒドロキシイソ酪酸メチルへの選
択率94.1％が得られた。
反応したα−ヒドロキシイソ酪酸アミド基準のホルム
アミドへの選択率は88.5％であった。
アミドへの選択率は88.5％であった。
実施例２ 仕込カルボン酸アミドを酢酸アミド3.5g（0.06モル）
に代えた他は、実施例１と同様の手法で反応させた。
に代えた他は、実施例１と同様の手法で反応させた。
酢酸アミドの反応率は60.5％となり、酢酸メチルへの
選択率96.5％が得られた。
選択率96.5％が得られた。
反応した酢酸アミド基準のホルムアミドへの選択率は
90.9％であつた。
90.9％であつた。
実施例３ 仕込カルボン酸アミドをベンズアミド7.3g（0.06モ
ル）に代えた他は、実施例１と同様の手法で反応させ
た。
ル）に代えた他は、実施例１と同様の手法で反応させ
た。
ベンズアミドの反応率は55.1％となり、安息香酸メチ
ルへの選択率95.1％、ホルムアミドへの選択率87.6％が
得られた。
ルへの選択率95.1％、ホルムアミドへの選択率87.6％が
得られた。
実施例４ 仕込触媒を日揮化学製のアルミナ触媒（N612）とし
て、反応温度を220℃、反応時間を1hrに代えた他は、実
施例１と同様の手法で反応させた。
て、反応温度を220℃、反応時間を1hrに代えた他は、実
施例１と同様の手法で反応させた。
α−ヒドロキシイソ酪酸アミドの反応率は、59.4％で
あり、α−ヒドロキシイソ酪酸メチルへの選択率は92.8
％であり、ホルムアミドへの選択率は85.2％であつた。
あり、α−ヒドロキシイソ酪酸メチルへの選択率は92.8
％であり、ホルムアミドへの選択率は85.2％であつた。
実施例５ 仕込ギ酸エステルをギ酸ブチル30.6g（0.3モル）に、
仕込アルコールをブタノール22.2g（0.3モル）に代えた
他は、実施例１と同様の手法で反応させた。
仕込アルコールをブタノール22.2g（0.3モル）に代えた
他は、実施例１と同様の手法で反応させた。
α−ヒドロキシイソ酪酸アミドの反応率は54.3％とな
り、α−ヒドロキシイソ酪酸ブチルへの選択率は90.9％
であり、ホルムアミドへの選択率は86.5％であつた。
り、α−ヒドロキシイソ酪酸ブチルへの選択率は90.9％
であり、ホルムアミドへの選択率は86.5％であつた。
比較例１ 触媒を使用することなく、実施例１と同様の条件にお
いて反応を実施した。
いて反応を実施した。
α−ヒドロキシイソ酪酸アミドの反応率は24.8％とな
り、α−ヒドロキシイソ酪酸メチルへの選択率は87.6％
であり、ホルムアミドへの選択率は84.7％であつた。
り、α−ヒドロキシイソ酪酸メチルへの選択率は87.6％
であり、ホルムアミドへの選択率は84.7％であつた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 69/14 9546−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 69/14 69/675 9546−4Ｈ 69/675 69/78 9546−4Ｈ 69/78
Claims (1)
- 【請求項１】無機固体酸の存在下に、カルボン酸アミド
とギ酸エステルを反応させることを特徴とするカルボン
酸エステルの製造法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63116971A JP2580707B2 (ja) | 1988-05-16 | 1988-05-16 | カルボン酸エステルの製造法 |
| US07/336,729 US4973739A (en) | 1988-05-16 | 1989-04-12 | Process for production of carboxylic acid esters |
| DE89108293T DE68909305T2 (de) | 1988-05-16 | 1989-05-09 | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureestern. |
| EP89108293A EP0342475B1 (en) | 1988-05-16 | 1989-05-09 | Process for production of carboxylic acid esters |
| ES89108293T ES2059613T3 (es) | 1988-05-16 | 1989-05-09 | Un procedimiento para la produccion de esteres de acido carboxilico. |
| KR1019890006672A KR950004037B1 (ko) | 1988-05-16 | 1989-05-16 | 카르복시산 에스테르 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63116971A JP2580707B2 (ja) | 1988-05-16 | 1988-05-16 | カルボン酸エステルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01290651A JPH01290651A (ja) | 1989-11-22 |
| JP2580707B2 true JP2580707B2 (ja) | 1997-02-12 |
Family
ID=14700288
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63116971A Expired - Fee Related JP2580707B2 (ja) | 1988-05-16 | 1988-05-16 | カルボン酸エステルの製造法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4973739A (ja) |
| EP (1) | EP0342475B1 (ja) |
| JP (1) | JP2580707B2 (ja) |
| KR (1) | KR950004037B1 (ja) |
| DE (1) | DE68909305T2 (ja) |
| ES (1) | ES2059613T3 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| JP2754763B2 (ja) * | 1989-07-18 | 1998-05-20 | 三菱瓦斯化学株式会社 | カルボン酸エステルとホルムアミドの製造法 |
| JP3077713B2 (ja) * | 1991-12-26 | 2000-08-14 | 三菱瓦斯化学株式会社 | カルボン酸エステルの製造法 |
| US5268503A (en) * | 1992-03-16 | 1993-12-07 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Process for producing α,β-unsaturated carboxylic acid esters |
| KR101062146B1 (ko) * | 2008-11-19 | 2011-09-05 | (주)에스엠피오티 | 지방산 알킬 에스테르를 제조하는 데 사용되는 세라믹 촉매 및 이를 이용한 고순도 지방산 알킬 에스테르 제조방법 |
| TW201024259A (en) * | 2008-12-24 | 2010-07-01 | China Petrochemical Dev Corp | Method for preparing organic carboxylic acid ester |
| HUE036023T2 (hu) | 2009-04-03 | 2018-06-28 | Mitsubishi Gas Chemical Co | Eljárás alfa-hidroxikarbonsav-észter elõállítására |
| CN102417447B (zh) * | 2011-10-31 | 2014-04-30 | 广西亿康药业股份有限公司 | 十一烯酸的生产方法 |
| CN107353204A (zh) * | 2017-06-14 | 2017-11-17 | 浙江嘉华化工有限公司 | 一种d‑二苯甲酰酒石酸的合成新方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1252852B (de) * | 1963-08-21 | 1967-10-26 | Wiener Starkstromwerke Ges M B | Durchschubtunnelofen |
| FR2315498A1 (fr) * | 1975-06-26 | 1977-01-21 | Roehm Gmbh | Procede de preparation d'esters d'acides carboxyliques a partir d'amines d'acides carboxyliques |
| JPS6033097B2 (ja) * | 1977-05-17 | 1985-08-01 | 旭化成株式会社 | メタクリル酸エステルの製造法 |
| JPS6022693B2 (ja) * | 1977-05-18 | 1985-06-03 | 旭化成株式会社 | メタクリル酸エステルの製法 |
| US4161609A (en) * | 1977-09-14 | 1979-07-17 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Synthesis of carboxylic acid esters |
| JPS5767534A (en) * | 1980-10-16 | 1982-04-24 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Preparation of alpha,beta-unsaturated carboxylic ester and alpha,beta-unsaturated carboxylic acid |
| JPS5849338A (ja) * | 1981-09-17 | 1983-03-23 | Mitsui Toatsu Chem Inc | α，β−不飽和カルボン酸エステルの製造方法 |
| JPS5855444A (ja) * | 1981-09-25 | 1983-04-01 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | カルボン酸エステルの製造法 |
| JPS6078937A (ja) * | 1983-10-06 | 1985-05-04 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | カルボン酸エステルの製造法 |
| US4613684A (en) * | 1983-10-06 | 1986-09-23 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for the preparation of carboxylic acid esters |
-
1988
- 1988-05-16 JP JP63116971A patent/JP2580707B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-04-12 US US07/336,729 patent/US4973739A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-05-09 ES ES89108293T patent/ES2059613T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-05-09 DE DE89108293T patent/DE68909305T2/de not_active Expired - Fee Related
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- 1989-05-16 KR KR1019890006672A patent/KR950004037B1/ko not_active IP Right Cessation
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| US4973739A (en) | 1990-11-27 |
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