JP2568288B2 - N―アルコキシアルキルアミド類及びそれを用いる化粧処理組成物 - Google Patents

N―アルコキシアルキルアミド類及びそれを用いる化粧処理組成物

Info

Publication number
JP2568288B2
JP2568288B2 JP1505066A JP50506689A JP2568288B2 JP 2568288 B2 JP2568288 B2 JP 2568288B2 JP 1505066 A JP1505066 A JP 1505066A JP 50506689 A JP50506689 A JP 50506689A JP 2568288 B2 JP2568288 B2 JP 2568288B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
composition
skin
compound
integer
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP1505066A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH03501127A (ja
Inventor
シャウデリ,ジョセフ・ピー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
REBURON KONSHUUMAA PURODAKUTSU CORP
Original Assignee
REBURON KONSHUUMAA PURODAKUTSU CORP
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by REBURON KONSHUUMAA PURODAKUTSU CORP filed Critical REBURON KONSHUUMAA PURODAKUTSU CORP
Publication of JPH03501127A publication Critical patent/JPH03501127A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2568288B2 publication Critical patent/JP2568288B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/04Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C235/08Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42Amides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60Sugars; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/007Preparations for dry skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/008Preparations for oily skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/04Preparations for care of the skin for chemically tanning the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10Washing or bathing preparations

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 国連出願の相互参照 これは、1988年4月22日付出願の米国特許出願第07/1
84,858号の一部継続である。
発明の分野 本発明はN−アルコキシアルキルアミド類に、そして
ヒトの肌、殊に通常または軽度ないし中度の「乾性
肌」、に対して保湿性及び/または柔軟性を与えるため
の組成物及び方法を包含する化粧組成物におけるそのよ
うな化合物の使用に関する。本発明は、最初に、乾性肌
状態を処理するためのその使用に関して説明される。し
かしながら、以下に記載されるように、本発明の化粧組
成物は、その他のタイプの化粧応用のために有用に使用
されうる。
「乾性肌」として知られるヒトの肌の疾患は、身体の
手、足、首、顔またはその他の部分の肌のヒビ割れ、薄
片脱落ないし鱗片化によつて特徴付けられる。この疾患
は、ひどい形態の乾性肌である「魚鱗癬」として知られ
る遺伝性疾患からもたらされうる。この形態の乾性肌は
余り広く見出されることはない。人口のうちの比較的大
きな割合をなやますより一層一般的な形態の乾性肌は、
温和気候帯の秋及び冬期中の低湿度の環境条件への露出
により生じる軽度ないし中度の形態の乾性肌である。こ
れらの環境条件は、それに露出された肌の領域におい
て、そのような肌領域からの水分の損失を引き起こし、
そのような影響を受けた肌領域における亀裂、ひび、割
れ、または薄片の付随形成がなされる。
既報の発達 種々の化合物がそのような乾性肌問題を克服するのに
使用するために提案されてきている。通常、これらの化
合物は、肌への局所適用に有用であるようにローシヨ
ン、クリームまたは軟膏の形に、他の材料と配合され
る。
そのような先行技術化合物、及びそれらを乾性肌を処
理するのに使用できる局所組成物、の例は、例えば、米
国特許第3,230,228号;第3,322,635号;第4,105,783
号;第4,197,316号;第4,382,765号及び西ドイツOLS第
2,632,391号に開示されている。これらの引用の化合物
は、ある種のヒドロキシ含有カルボン酸アミドを包含し
ている。
本発明の目的 本発明の一目的は、軽度ないし中度の形態の乾性肌の
処理のために有用な新規化合物を提供することである。
本発明の別の一目的は、軽度ないし中度の乾性肌の処
理を包含する種々の化粧目的のために有用であり、本発
明の新規化合物及び/または公知化合物を含む、N−ア
ルコキシアルキルアミドに基く新規化粧組成物を提供す
ることである。
本発明の要約 今や、本発明のこれら及び他の目的は、乾性肌処理及
びその他の化粧目的のために、以下に記載されるような
N−アルコキシアルキルアミドの使用により達成されう
ることが見い出された。
従つて、本発明の一態様は、一般式 の1種またはそれ以上のN−アルコキシアルキルアミド
を、その必須成分の一つとして有する化粧組成物からな
り、ここにpは1ないし約4の整数であり、 (CnH2n)はnが1ないし約6の整数、好ましくは3
である直鎖または分岐鎖アルキル架橋であり、そして
(CmH2m+1)は、mが1ないし約6の整数、好ましくは
1である直鎖または分岐鎖アルキレン基である。
便宜上、上記式Iの範囲内の化合物は、以下で時に
「アルコキシアミド」と称される。本発明の化粧組成物
は、その組成物が身体の外部、例えば皮ふに適用されう
るような形のアルコキシアミド含有組成物を与えるのに
有効である物質、以下では「キヤリヤー」と称される、
をも必須成分として含む。
本発明はもう一つの態様は、一般式 を有する新規N−アルコキシアルキルアミド化合物から
なり、 ここにpは1ないし4の整数であり、 (CnH2n)はnが1ないし4の整数、好ましくは3で
ある直鎖または分岐鎖アルキル架橋であり、そして (CmH2m+1)はmが1ないし4の整数、好ましくは1
である直鎖または分岐鎖アルキレン基である。
上記式IIの最も好ましいアミド化合物は、pが4であ
り、nが3でありそしてmが1であるものである。その
ような化合物は、以下で「MPG」とも称されるメトキシ
プロピルグルコンアミドである。
この殊に好ましいMPGは、以下でさらに充分に検討さ
れるように、そして以下に示される種々の実例組成物の
使用によつて例示されるように、本発明の化粧組成物に
おいて非常に良好な性質を呈する。
本発明のもう一つの態様は、上記式Iの1種またはそ
れ以上の化合物、あるいは上記式Iの1種またはそれ以
上の化合物とそのためのキヤリヤーとからなる化粧組成
物を、当該身体部分の化粧処理の目的のため、例えばヒ
トの皮膚を保湿化及び柔軟化する目的のために、身体の
外部へ適用する方法からなる。
用語「化粧組成物」は、ここでは、その通常了解され
ている意味で、すなわち、例えば皮膚及び髪のような身
体部分の外表面をクレンジング、着色、コンデイシヨニ
ングまたは保護すること等により、身体の外表面を美
化、浄化、保湿化または他の処理をするために、外部身
体部分、典型的には人体へ適用される組成物を定義する
ために使用される。本発明のアルコキシアミド類が使用
されうる化粧組成物の例は、皮膚保潤剤、サンスクリー
ン、メークアツプ、たんぱくコンセントレート、皮膚引
き締め組成物及び充血緩和クレンザーを包含するクレン
ザー類である。
本発明の化粧組成物は、西ドイツOLS第2,321,752号及
びその追加特許OLS第2,338,087号に開示されたタイプの
医薬組成物と区別されるべきである。これらの特許は、
医薬組成物における使用を包含する、化粧用途以外の種
々の用途での使用のために、上記式Iの範囲内の酸アミ
ドを包含する種々の酸アミド類を開示している。これら
のドイツ特許は、それに記載された医薬組成物が、経
口、非経口または直腸投与される形態、すなわちそれら
の医薬組成物身体に入りうるような形態である。対照的
に、本発明の化粧組成物は、身体の外側へ適用されうる
が身体の内側へ入らない、すなわちそれは皮膚の基部膜
を越えて通過しない、形態にある。外部身体部分への本
発明のアルコキシアミドまたは化粧組成物の適用に関連
して、ここで使用される用語「化粧適用」(またはその
変形用語)は、アルコキシアミトが、基部膜を越えてそ
れが全く通過しないか、またはその治療有効量が通過し
ないことを意味する。
本発明に関連する利点は、製造及び取扱いの容易性で
あり、新規アルコキシアミドが中性pHを有し、中性pHキ
ヤリヤーの使用を可能とする。脂肪族ヒドロキシ酸のよ
うなほとんどの先行技術保湿剤は酸性であり、有効且つ
人体に対して非刺激性になるためには、中和されるか、
または塩基性キヤリヤー中へ配合されなければならな
い。またアルコキシアミド類は、それらが一般的には全
く白色粉末の形であるので、容易に取扱い及び保存され
る。またそれらは水溶性であり、それらを水に基づく組
成物中へ容易に配合可能とする。それらはまた容易に入
手できる前駆体から公知の方法により容易に製造でき
る。
発明の詳細な説明 前述のように、本発明の化粧組成物の必須成分は、上
記構造Iの1種またはそれ以上のアルコキシアミドと、
そのためのキヤリヤーとである。多くの応用のために、
組成物は1種またはそれ以上の追加成分を含むであろう
が、その本質は組成物の意図された用途により左右され
るであろう、またその選定は当業で入手しうる知識によ
つてなされうる。
構造Iのアルコキシアミド類は、適宜な方法で製造す
ることができる。前述のOLS第2,321,752号及び第2,338,
087号は、構造Iの範囲内の化合物を製造することにつ
いての情報を含んでいる。
好ましい形態において、本発明の構造Iの化合物は、 構造 H2N−(CnH2n)−O−(CmH2m+1) IV 〔ここに(CnH2n)及び(CmH2m+1)は構造Iにおいて上
記定義の通りである。〕 を有するアミン化合物の1モルを、 構造 (qは1ないし3の整数である。) の一つを有するカルボン酸またはラクトンの1モルと反
応させることにより製造される。
そのような構造IVのアミン化合物のうちで好ましいも
のは、メトキシプロピルアミン、すなわちmが1であり
そしてnが3であるものである。
そのような構造Vのカルボン酸のうちで好ましいもの
は、グルコン酸である。
構造VIのラクトンのうちで好ましいものはグルコノデ
ルタラクトン、すなわちqが3であるものである。
構造IVのアミンを構造V/VIの酸/ラクトンと反応させ
る際に、普通は反応を完結へ駆動する助力のために過剰
をアミンを用いる。そのような過剰は、普通は約0.1な
いし約0.5モル%での量である。
ラクトン/酸は、最初に、大気圧において還流中のア
ルコール性溶媒中で攪拌下に加熱されて、固型分をスラ
リー化する。使用されるアルコールは、脂肪族であり、
約65ないし約86℃の還流温度を有する。次いでアミンを
還流中の溶媒中のスラリーへ滴状に添加し、そしてその
中の固型分を溶解させて、淡黄色の溶液を作る。反応は
還流温度において約10ないし30分要する。反応はわずか
に発熱性である。しかし、何らかの温度上昇はアミンが
室温で添加されたときに感知されるにすぎないが、溶媒
還流温度では検出しえない。次いで加熱を止め、そし
て、溶液を攪拌下に冷却させる。一般的に沈澱は溶媒の
還流温度よりも約20度低いところで形成し始める。室温
(約25℃)に近付いたときに、次いで固形分は真空下で
ブフナー漏斗を用いてろ別される。固型分をアルコール
溶媒で洗浄する。かくて、乾燥後にヒドロキシ酸のN−
アルコキシアルキルアミドの約90ないし約98%の収率が
得られる。
本発明の組成物を調合するのに使用するためのキヤリ
ヤーは、組成物の特定の意図された用途に基いて選定さ
れる1種のまたはそれ以上の化合物からなりうる。一般
論として、キヤリヤーは、アルコキシアミドを外部身体
表面へ所望の方式で適用されうるようにする組成物の調
合を可能とする機能を果す。キヤリヤーは、無機または
有機の性質であつてよく、そしてアルコキシアミドと同
様に、非毒性及び非刺激性でなければならず、また使用
者に対して無害であるべきである。キヤリヤーは、もち
ろん、アルコキシアミドと相容性であるべきである。下
記の例は、使用しうる種々のキヤリヤーの例示である。
上記の必須成分に加えて、本発明の組成物は、ここで
は「補助成分」とも称される1種またはそれ以上の随意
成分をも含みうる。補助成分の例は、滑剤、防腐剤、香
料、及び着色剤である。
本発明の組成物は、乾性肌状態を有するヒトを処理す
るのに使用するために設計された用途において最も広く
使用されると信じられる。従つて、そのような目的のた
めのそのような組成物において使用される活性成分の少
なくとも一つは、上記開示構造Iの化合物の1種または
それ以上、そして最も好ましくは構造IIIの化合物から
なることになる。
本発明の組成物は、乾性肌への局所適用による乾性肌
の処理におけるそれらの提案された使用に関して、予防
ならびに治療目的のために使用して、皮膚の割れ、薄片
化、鱗片化またはひび割れの発生を防止または治癒する
ようにできる。従つて、本発明の組成物は、乾性肌状
態、アクネ、疥癬、脂漏症、角質化、おむつかぶれ、日
焼け及び風焼けを予防し、治癒し、または改善するのに
使用できる。
本発明の組成物は、ローシヨン、クリーム、軟膏、ス
テツク、石ケン、または化粧品業において採用されるそ
の他の形態(スキンケヤ調合物を含む)で製造され、使
用されうる。それらは、好ましくは乳化発泡体の形で使
用される。
乾性肌を処理するのに使用するためには、本発明の組
成物は、皮膚柔軟化及び保質化有効量(例えば約25重量
%まで)の本発明のアルコキシアミド化合物の1種また
はそれ以上を、化粧料として許容しうる親水性軟膏(US
P)またはペトロラタムのようなキヤリヤー中で使用し
て製造される。そのような組成物で使用されるとき、好
ましくは約1ないし約20、そして最も好ましくは約5な
いし約15重量%のアルコキシアミド化合物(類)がその
中で用いられる。より少ない量のアルコキシドアミド
が、本発明の範囲内の組成物において、例えば、1種ま
たはそれ以上のその他の皮膚保湿剤または柔軟化剤を含
む組成物中で、あるいはその他のタイプの化粧機能のた
めに第一義的に設計された組成物で使用されるときに
は、採用されうることは、了解されるべきである。
これは以下にさらに充分に検討される。
水性キヤリヤーが利用される場合、本発明のそのよう
な組成物の大部分は、約30ないし約75、そして好ましく
は約55ないし約65重量%の蒸留水と、約10ないし約40、
そして好ましくは約15ないし約30重量%の該当する種々
のタイプの組成物(すなわち、ローシヨン、クリーム、
軟膏、ステツクまたは石ケン)のその他の一般的に使用
される化粧料効果のある補助成分の組合せと、からなる
ことになる。しかし、組成物中の水は、非水性または部
分水性キヤリヤーの使用によつて全部または一部削除さ
れうることは、了解されるべきである。典型的には、補
助成分は、相互に関して、また本発明のアルコキシアミ
ド化合物に関して、化学的に不活性である。
下記は、乾性肌用途のための本発明の水性組成物の例
である(組成物の全重量に基き重量%): 約0.75ないし約7%の乳化剤 約3ないし約15%のエモリエント剤 約1ないし約2%の本発明の薬剤 約0.1ないし約5%の滑剤 約0.2ないし約1%の防腐剤 約0.2ないし約1%の香料 約0.01ないし約0.1%の着色剤 残部…水 当業で周知であるキヤリヤー及び補強成分の一覧は、
例えば 「コスメテツクス:サイエンス・アンド・テクノロジ
イ」M.S.バルサム及びEサガリン編、第2版、1972年、
ウイリイ出版社; 「ザ・ケミストリイ・アンド・マニユフアクチユア・
オブ・コスメチツクス」M.G.ドナバツセ;及び 「ハリイズ・コスメチコロジイ」J.B.ウイルキンソン
等、第7版、1982年、Chem.Pub.社; に開示されており、上記のそれぞれの開示は参照のため
ここに導入される。
アルコキシアミド化合物自体は、それで処理されるべ
き皮膚の領域へ、非配合の形で、局所に化粧適用されう
る。
乾性肌処理目的のためにそのままで、あるいは配合さ
れもしくは組成物の形で、使用されようとも、本発明の
アルコキシアミド化合物は、それで処理されるべき皮膚
の領域へ、約7ないし21日の期間にわたり1日当り1回
またはそれ以上、そして好ましくは約2ないし4回局所
適用して、乾性肌状態の望まれる改善を達成する。
上述のように、アルコキシアミドは、乾性肌以外の状
態を処理するように第一義的に設計された応用、例え
ば、メークアツプ、クレンザー、サンスクリーン、自己
タンニング及びライトニング組成物、皮膚引き締め剤、
シエービングプレパレーシヨン、シヤンプー、局所適用
治療組成物及び脱毛剤においても、有効に使用されう
る。そのような応用に使用されるためには、アルコキシ
アミドは、全く少量で使用できる。
例えば、メークアツプ組成物は、アルコキシアミドを
少量、一般的には組成物の約0.01ないし約5重量%、好
ましくは約0.02ないし約0.1重量%で有効に配合しう
る。さらには、本発明のメークアツプ組成物は、一般的
には、適当なキヤリヤー中に約1ないし約40重量%、好
ましくは約10ないし約20重量%の着色料(例えば顔料)
を含む。適当な顔料は、化粧処方で使用されうる無機及
び有機顔料を包含する。例は、カルミン、オキシ塩化ビ
スマス、酸化亜鉛、酸化第二鉄、酸化第一鉄、カオリ
ン、ウルトラマリンバイオレツト、ウルトラマリンブル
ー、酸化クロム、水酸化クロム、シリカ及びマンガンバ
イオレツトを包含する。その他の例は、FD & C赤色No.
7カルシウムレーキ、FD & C黄色No.5アルミニウムレー
キ、FD & C赤色No.9バリウムレーキ及びFD & C赤色N
o.30のような有機着色剤のレーキを包含する。追加の例
は、タルク、雲母及び酸化チタン;タルク雲母または酸
化チタンの表面上に担持された前記のいずれか;及びチ
タネート化雲母を包含する。用語「顔料」は、それ以外
の言及がなされない限り、その意味の中に2種またはそ
れ以上の顔料の混合物を包含する。
以下に示される例は、前述の種々のタイプの組成物に
おけるアルコキシアミドの使用を示す。
本発明の化合物は、そのまま、またはここに開示され
た組成物の形で、閉鎖容器中で室温において、乾性肌処
理目的のためのそれらの有用性の変化をなして、長期間
にわたり貯蔵されうる。
次の例は本発明の範囲の単なる例証であり、その範囲
の限定を意図していない。
例 1. グルコノデルタラクトン(352g)を、1000mlのイソプ
ロピルアルコール中で還流温度、約86℃(大気圧)で、
攪拌機、還流濃縮管及び入口栓を備えた2リツトル三ツ
口ガラスフラスコ中で加熱した。次いで、入口より、18
0gのメトキシプロピルアミンを、還流中のラクトンスラ
リーに約10分間にわたつて加えた。
次いで、得られた系を更に10分間、攪拌しながら還流
温度(約86℃)で加熱し、次いで、加熱を停止した。こ
の温度(約86℃)で系の総ての成分は、イソプロピルア
ルコールに溶解した。系が冷却すると、ほぼ65℃で沈澱
が形成し始めた。
系の温度が外界温度(約25℃)に達したとき、系を真
空下(真空室)、ブフナー漏斗で濾過し、濾液を回収し
た。風乾(約6時間)するため、固形物をパイレツクス
ガラス製皿に移した。かくて、510gの生成物(メトキシ
プロピルグルコンアミド)の収量を得、理論収率は95.8
6%であつた。
濾紙を通過させた濾液から約90%のイソプロピルアル
コールを留去させると、更に前記生成物を12g得た。
回収した固形物の二部分を混合して合わせ、約100gの
このようにして回収した固形物を水とイソプロピルアル
コール中で再結晶させた。
前記生成物の分析によると、それは、5.18%の理論値
と比較して5.17%の窒素を含有することを示した。化合
物の融点は、107.5℃であつた。化合物のIRスペクトル
は、3500、3400、3340、2920、2880、1650、1535、143
0、1240、1180、1095、1070、1035、730及び630逆セン
チメートル(cm-1)において有意なバンドを示した。こ
れらのバンドはヒドロキシ伸縮、窒素−水素伸縮、メチ
ル伸縮、メトキシ伸縮、メトキシ伸縮及び種々の第二ア
ミドバンドの特性を示している。
例 2〜3. 二種類のクリームの調合物(各バツチ1キログラム)
を、皮膚保湿材又は柔軟材として、実施例1で製造した
化合物の比較評価するために調製した。これらのクリー
ムは以下に記述したようにして調製したエマルジヨンで
あつた。これらの二種類の調合物(重量%)は以下の通
りである。
両エマルジヨンは、上で列挙した成分の4種類の小配
合又は相から調製された。
相Aは、52.36%の水、1.00%のプロピレングリコー
ル及び0.30%のp−ヒドロキシ安息香酸メチルからな
る。
相Dは、15.00%の水及び15.00%の比較評価用添加
剤、即ちメトキシプロピルグルコンアミド又はグルコノ
デルタラクトンからなる。
相Bは、イミダゾリジニル尿素以外の残りの全成分を
含む。
相Aの成分を、まず80℃で加熱しながら一緒に混合
し、相Bの成分も80℃で一緒に混合する。次いで、相B
を相Aに加え、加熱(80℃)と混合を10分間続け、次い
で、加熱を停止する。
イミダゾリジニル尿素を水に溶解させ、50℃に加熱す
ることにより、相Cを形成する。次いで、相Cを相A/B
混合物に加える。選択する添加剤を水に溶解させ、45℃
に加熱することにより相Dとなし、次いで、相DをA/B/
C混合物に加える。次いで、得られる生成物を、混合し
ながら35℃に冷却し、包装する。
例2及び3の調合物を10名の乾性肌のパネリストのテ
キストパネルにより比較評価した。
試験用調合物を評価するに際し、パネリストは彼らの
両前腕を彼ら常用する石鹸で朝一度と夕一度洗浄し、次
いで一方の前腕に試験用調合物を塗つた。他方の前腕
は、コントロールとして処理しないで残した。かくて、
各調合物を、2週間にわたつて、一日に二度試験した。
この期間の終了時に、各パネリストの前腕部を比較し
た。結果は、例2の調合物は、未処理前腕部と比較して
処理した前腕部の乾性肌状態を幾らか改善したけれど
も、例3の調合物の使用は、例2の調合物の使用により
与えられた効果と比較して、それで処理した前腕部の乾
性肌における効果に著しく改良した差を与えたことを示
した。
例 4. 本例は、サンスクリーン剤に含有されるその他の化粧
料用成分とメトキシプロピルグルコンアミドの相容性を
例証する。成分 重量% 水 62.125 メチルパラベン 0.250 プロピレングリコール 5.000 カルボマー(Carbomer)941 0.125 トリエタノールアミン 0.100 グリセリルステアレート及びラウレート−23 (Laureth−23)(ポリオキシエチレンエーテル)8.000 セチルアルコール 1.500 ブチル化ヒドロキシアニソール 0.150 C12-15アルコールベンゾエート 5.000 エチルヘキシルリノレオイルオキシステア レート 5.000 サボロール 0.200 グリコールステアレート 3.000 ジメチコーン 1.000 ポリオキシエチレン21ステアリルエーテル 0.750 オクチルジメチルPABA 3.000 ベンゾフエノン−3 1.500 ジメチロールジメチルヒダントイン 0.400 香料 0.250 メトキシプロピルグルコンアミド 2.500 全量 100.000 メトキシプロピルグルコンアミドは、例4の調合物の
その他の成分と、物理的、化学的及び機能的に相容性で
あつた。例4の調合物中のメトキシプロピルグルコンア
ミドの使用は、かかるアミドを含有しない同じ調合物の
使用と比較して、乾性肌処理特性を著しく改良する。調
合物はサンスクリーン目的のための使用にも有用であ
る。
例 5. 次ぎは油中水型エマルジヨン調合物中における目的ア
ミド化合物の相容性を例証する。成分 重量% 水 52.058 メチルパラベン 0.200 エチルパラベン 0.150 エチレンジアミン四酢酸ジナトリウム塩 0.240 ブチル化ヒドロキシアニソール 0.150 プロピレングリコール 4.000 トリエタノールアミン 0.092 シクロメチコーン 10.000 カルボポール(Carbopol)1342 〔カルボマー(Carbomer)1342〕 0.110 ジメチコーン50cs 10.000 ジメチコーン1000cs 7.500 イソセチリノレオイルオキシステアレート 5.000 アビル(Abil))WS08 5.000 フエノキシエタノール 0.500 メトキシプロピルグルコンアミド 5.000 合 計 100.000 * アビル WS08(ゴールドシユミツト社製)は、セチ
ルジメチコーンコポリオールセチルジメチコーン、ポリ
グリセリル−3オレエート及びヘキシルラウレート組み
合わせである。
メトキシプロピルグルコンアミドは、例5の調合物の
その他の成分と、物理的、化学的及び機能的に相容性で
あつた。例5の調合物中のメトキシプロピルグルコンア
ミドの使用は、かかるアミドを含有しない同じ調合物の
かかる目的のための使用と比較して、乾性肌処理特性を
著しく改良する。
次に実施例は本発明の皮膚保湿剤の例証である。
例 6. 成分 重量% メトキシプロピルグルコンアミド 0.1 水 55.67 カルボマー(Carbomer)941 8 オクチルメトキシシンナメート 7 ブチレングリコール 5 プロピレングリコールジカプリレート/ジカプ レート 4 ステアリン酸 3 ベンゾフエノン−3 3 イソステアリルネオペンタノエート 2.5 グリセリン 2 トリエタノールアミン 1.85 グリセリルステアレート 1.5 ポリソルベート60 1.2 ペトロラタム 1 ココ−カプリレート/カプレート 1 ジメチコン 0.5 ソルビタンステアレート 0.5 スクアラン 0.5 ヒアルロン酸ナトリウム、キチン 0.5 イミダゾリジニル尿素 0.3 セチルアルコール 0.25 メチルパラベン 0.15 トコフエリルアセテート 0.1 PCA(2−ピロリドン−5−カルボン酸)ナトリウム0.1
イブニングプリモローゼオイル 0.1 プロピルパラベン 0.05 ビサボロール 0.05 EDTA三ナトリウム 0.05 香料 0.05 肌をひきしめ、ふくよかにし又ははりをもたせるため
の組成物はアルコキシアミドを有利に配合できる。この
ような組成物は、例えば、キサンタンガム、カルボキシ
メチルセルロース若しくは関連するセルロース系材料及
びフイブロネクチン若しくはその他の蛋白質性の材料等
の肌ひきしめ剤、並びに相容性キヤリアーも又含む。肌
ひきしめ剤は、一般に、全組成のうち約0.1〜約35重量
%、好ましくは約2〜約15重量%含有しうる。アルコキ
シアミドは、一般に、全組成のうち約0.1〜約20重量
%、好ましくは約1〜約15重量%含有しうる。下記の表
1及び2は、本発明の8種類の肌ひきしめ用組成物の成
分及び濃度を示す。
アルコキシアミド類は、これらの優れた保湿特性が太
陽及び/又は風に露出されることにより起こる肌の乾燥
を防止するのを補助する場合、スキンタンニング型製剤
に用いられる製品の用途の理想的である。本発明のサン
スクリーン調合物のための必須の成分は、サンスクリー
ン剤、アルコキシアミド及び適当なキヤリアーである。
入手できる多くのサンスクリーン剤がある。スキンタ
ンニングは、主に、紫外線への露出により起こるので、
有効なサンスクリーン剤が紫外領域の放射から肌を保護
することが必須である。共通的に使用されるサンスクリ
ーン剤には:p−アミノ安息香酸(PABA)並びにその誘導
体、例えばオクチルジメチルPABA、アミル−p−ジメチ
ルアミノベンゾエート及びグリセリルモノ−p−アミノ
ベンゾエート等;オクチルメトキシシンナメート、イソ
ブチルサリチルシンナメート及び2−エトキシエチル−
p−メトキシシンナメート等のケイ皮酸エステル;ベン
ゾフエノン並びにその誘導体、例えば2−ヒドロキシ−
4−メトキシベンゾフエノン(ベンゾフエノン−3)及
び2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフエノン−5−
スルホン酸(ベンゾフエノン−4);ベンジルサルチレ
ート、ホモメンチルサルチレート、ジプロピレングリコ
ールサルチレート及び2−エチルヘキシルサルチレート
等のサルチル酸エステル;リシノール酸エステル及びそ
の誘導体、例えばプロピレングリコールリシノールエー
ト;クマリン(2H−1−ベンゾピラン−2−オン);タ
ンニン酸;そしてジガロイルトリオレエート等がある。
サンスクリーン剤の濃度はそのサンスクリーンとして
の有効性に依存するが、通常、組成物の総重量の約0.25
〜約33重量%、好ましくは約1〜約15重量%である。ア
ルコキシアミドの量は、好ましくは組成物の総重量の約
0.01〜約10重量%、最も好ましくは約0.1〜約5重量%
を占める。
下記の表3は、本発明の4種類のサンスクリーン組成
物の成分と濃度を示す。括弧内の語は、各組成物の大体
の太陽保護因子〔Sun Protection Factor(SPF)〕であ
る。例15〜17は水系組成物であるが、例18は非水性組成
物である。
アルコキシアミドは、自己タンニング組成物としても
有利に使用できる。かかる組成物は、紫外線に露出され
ない肌を黒くできるタンニング剤を含有する。好適であ
り且つ最も一般的に使用されるタンニング剤はジヒドロ
キシアセトンであり、通常、全組成の約1〜約12重量
%、好ましくは、約2〜約7重量%を占める。アルコキ
シアミドは、通常、全組成の約0.01〜約10重量%、好ま
しくは、約0.1〜約5重量%を占める。下記の表4は、
例19(自己タンニング組成物)を製造した成分を示す。
表 4 成分 重量% メトキシプロピルグルコンアミド 0.1 水 73.15 ジヒドロキシアセトン 5 鉱油 10 グリセリルステアレート/PEG−100ステアレート 6 プロピレングリコール 2 セチルアルコール 1.2 ステアリン酸 0.75 ジメチコーン 0.5 ジアゾリジニル尿素 0.3 ソルビン酸 0.15 メチルパラベン 0.15 プロピルパラベン 0.1 アルニカ抽出物、オオムギ抽出物及び海産 ポリペプチド加水分解物 0.1 香料 0.5 アルコキシアミドは、日焼けする放射に露出される前
又は後に肌を処理するための組成物にも有利に使用でき
る。かかる組成物は、少なくとも一種の保湿剤を含み、
サンスクリーン剤または自己タンニング剤を必要としな
い。任意の成分にトコフエリルアセテート(ビタミン
E)等の抗酸化剤、アラントイン等の治療剤、蛋白質抽
出物及びアミノ酸製剤等がある。アルコキシアミドは、
通常、全組成の約0.01〜約10重量%、好ましくは、約0.
1〜約5重量%を占める。下記の表5は例20(日焼け前
用コンデイシヨナー)を製造した成分を示す。
表 5 成分 重量% メトキシプロピルグルコンアミド 0.1 水 63.33 ヒドロキシプロピルメチルセルロース3%溶液 13.66 グリセリン 4.88 PPG−3 ミリスチルエーテル 3.90 グリセリルステアレート、ステアラミドエチル ジエチルアミン 3.42 アセチル化ラノリン 1.95 鉱油、ラノリンアルコール 1.46 シエアバター 1 アロエ抽出物 1 セチルアルコール 0.83 ステアピリウムクロリド 0.78 ジメチコーン 0.73 PEG−40 ステアレート 0.55 水素化植物油 0.49 ジアゾリジニル尿素 0.2 トコフエリルアセテート 0.2 パンテノール 0.2 動物エラスチン加水分解物 0.2 メチルパラベン 0.2 ソルビタントリステアレート 0.14 アルニカ抽出物、オオムギ抽出物及び海産ポリ ペプチド加水分解物 0.1 ヒスチジン 0.1 アラントイン 0.1 プロピルパラベン 0.1 ベンザトニウムクロリド 0.07 アラントイウロカネート 0.05 チロシン 0.05 香料 0.25 アルコキシアミドを、洗浄による肌の乾燥を減少させ
るために、皮膚洗浄組成物に配合できる。かかる組成物
の必須の成分に、コカミドプロピルベタイン、ラウリル
〔及びラウレス(laureth)〕硫酸ナトリウム及びスク
ロースココエート等の洗浄剤又はクレンジング剤並びに
相容性キヤリヤーも又含まれる。通常クレンジング剤
は、クレンジング剤(普通水溶液)の固形分を基礎にし
て全組成の約1〜約20重量%、好ましくは約2〜約11重
量%を占める。アルコキシアミドは、通常、全組成の約
0.1〜約10重量%、好ましくは約0.5〜約5重量%を占め
うる。組成物のその他の所望の特性を適当な成分を配合
することにより実現でき、そして該クレンザーを異なる
タイプの肌に合わせ処方できる。下記の表6は、例21乃
至23(総て充血除去性クレンザー)を製造する成分及び
濃度を示す。例21は標準肌用、例22は乾性肌用、そして
例23は油性肌用に処方されている。
アルコキシアミドは、肌に塗布される蛋白質物質含有
組成物に配合できる。かかる蛋白質物質の例には、蛋白
質並びにコラーゲン、フイブロネクチン、エラスチン、
海産蛋白質及び動物蛋白質等の蛋白質コンセントレート
等がある。ここで使用される「蛋白質物質」という語
は、蛋白質の部分加水分解体及び完全加水分解体、例え
ば、ポリペプチドフラグメント及び置換アミノ酸類も包
含する。蛋白質物質は、通常、全組成の約0.1〜約50重
量%、好ましくは約1〜約15重量%を占める。アルコキ
シアミドは、通常、全組成の約0.01〜約10重量%、好ま
しくは約0.1〜約3重量%を占めうる。下記の表7は、
例24(コラーゲン濃縮物)を製造した成分及び濃度を示
す。
表 7 成分 重量% メトキシプロピルグルコンアミド 0.5 水 39.59 藻類抽出物 37 可溶性動物コラーゲン 10 動物コラーゲンアミノ酸類 0.2 TEA サルチレート 6.67 プロピレングリコール 3 ポリソルベート−20 1.5 ジアゾリジニル尿素 0.5 アルニカ抽出物、オオムギ抽出物及び海産ポリ ペプチド加水分解物 0.5 メチルパラベン 0.2 グリコサミノグリカン類 0.05 ポリグルタミン酸ナトリウム 0.05 香料 0.2 FD&C 黄色−5、1%溶液 0.04 要約すると、本発明は、特定の需要に合うように、種
々の異なるタイプの調合物に合わせることのできる、改
良化粧組成物を提供するための手段を与えるということ
ができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 A61K 7/50 A61K 7/50

Claims (21)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】(A)式 〔式中、pは1乃至約4の整数であり、(CnH2n)はn
    が1乃至約6の整数である直鎖又は分枝鎖アルキル架橋
    であり、そして(CmH2m+1)はmが1乃至約6の整数で
    ある直鎖又は分枝鎖アルキル基である。〕の一種又はそ
    れ以上の化合物、及び (B)そのためのキヤリヤー からなる、身体の外部に化粧適用できるような形体の化
    粧組成物。
  2. 【請求項2】pが4である化合物を含有する請求の範囲
    第1項記載の組成物。
  3. 【請求項3】nが3である化合物を含有する請求の範囲
    第1項記載の組成物。
  4. 【請求項4】mが1である化合物を含有する請求の範囲
    第1項記載の組成物。
  5. 【請求項5】mが1である化合物を含有する請求の範囲
    第3項記載の組成物。
  6. 【請求項6】pが4、nが3、そしてmが1である化合
    物を含有する請求の範囲第1項の組成物。
  7. 【請求項7】皮膚を保湿し柔軟にする量の少なくとも一
    種の前記化合物を含有する請求の範囲第1項に記載し且
    つヒトの皮膚を保湿しそして柔軟にするのに有効な組成
    物。
  8. 【請求項8】皮膚を保湿し柔軟にする量の前記化合物を
    含有する請求の範囲第6項に記載し且つヒトの皮膚を保
    湿しそして柔軟にするのに有効な組成物。
  9. 【請求項9】請求の範囲第1項に記載し且つ皮膚をひき
    しめるのに有効な組成物であり、皮膚をひきしめ薬剤も
    含有する前記組成物。
  10. 【請求項10】請求の範囲第1項に記載し且つ太陽への
    露出から皮膚を保護するのに有効な組成物であり、サン
    スクリーン剤も含有する前記組成物。
  11. 【請求項11】請求の範囲第1項に記載し且つ皮膚をタ
    ンニングするのに有効な組成物であり、タンニング剤も
    含有する前記組成物。
  12. 【請求項12】請求の範囲第1項に記載し且つ皮膚を洗
    浄するのに有効な組成物であり、クレンジング剤も含有
    する前記組成物。
  13. 【請求項13】請求の範囲第1項に記載し且つ皮膚を着
    色するためのメークアップとして有効な組成物であり、
    着色剤も含有する前記組成物。
  14. 【請求項14】請求の範囲第1項に記載し且つ蛋白質物
    質も含有する組成物。
  15. 【請求項15】ヒトの身体の外部に、化粧処理するよう
    にした組成物を化粧適用することによる化粧処理方法に
    おいて、請求の範囲第1項記載の組成物を使用すること
    を特徴とする前記方法。
  16. 【請求項16】前記組成物中の化合物がメトキシプロピ
    ルグルコンアミドである請求の範囲第15項記載の方法。
  17. 【請求項17】ヒトの皮膚を保湿し柔軟にするようにし
    た組成物をヒトの皮膚へ適用することによるヒトの皮膚
    の保湿及び柔軟方法において、請求の範囲第7項に記載
    の組成物を使用することを特徴とする前記方法。
  18. 【請求項18】前記組成物中の化合物がメトキシプロピ
    ルグルコンアミドである請求の範囲第17項記載の方法。
  19. 【請求項19】ヒトの身体の外部に、化粧処理するよう
    にした化合物を化粧適用することによる化粧処理方法に
    おいて、式 〔式中、pは1乃至約4の整数であり、(CnH2n)はn
    が1乃至約6の整数である直鎖又は分枝鎖アルキル架橋
    であり、そして(CmH2m+1)はmが1乃至約6の整数で
    ある直鎖又は分枝鎖アルキレン基である。〕の化合物を
    使用することを特徴とする前記方法。
  20. 【請求項20】式 〔式中、pは1乃至約4の整数であり、(CnH2n)はn
    が1乃至4の整数である直鎖又は分枝鎖アルキル架橋で
    あり、そして(CmH2m+1)はmが1乃至4の整数である
    直鎖又は分枝鎖アルキレン基である。〕の化合物。
  21. 【請求項21】式 を有する請求の範囲第20項記載の化合物。
JP1505066A 1988-04-22 1989-04-21 N―アルコキシアルキルアミド類及びそれを用いる化粧処理組成物 Expired - Fee Related JP2568288B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US18485888A 1988-04-22 1988-04-22
US184,858 1988-04-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH03501127A JPH03501127A (ja) 1991-03-14
JP2568288B2 true JP2568288B2 (ja) 1996-12-25

Family

ID=22678653

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1505066A Expired - Fee Related JP2568288B2 (ja) 1988-04-22 1989-04-21 N―アルコキシアルキルアミド類及びそれを用いる化粧処理組成物
JP1100364A Expired - Fee Related JP2620137B2 (ja) 1988-04-22 1989-04-21 ヒドロキシ酸のn―アルコキシアルキルアミド類及びそれを含有する皮膚処置組成物

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1100364A Expired - Fee Related JP2620137B2 (ja) 1988-04-22 1989-04-21 ヒドロキシ酸のn―アルコキシアルキルアミド類及びそれを含有する皮膚処置組成物

Country Status (13)

Country Link
EP (2) EP0338565B1 (ja)
JP (2) JP2568288B2 (ja)
AR (1) AR247196A1 (ja)
AT (1) ATE109765T1 (ja)
AU (2) AU616261B2 (ja)
BR (2) BR8906925A (ja)
CA (1) CA1315803C (ja)
DE (1) DE68917353T2 (ja)
DK (1) DK188789A (ja)
ES (1) ES2057004T3 (ja)
IL (1) IL90007A0 (ja)
NZ (1) NZ228828A (ja)
WO (1) WO1989010121A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11124309A (ja) * 1997-10-22 1999-05-11 Kao Corp 化粧料

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5139784A (en) * 1990-03-13 1992-08-18 Revlon, Inc. Alkyl diamides and cosmetic treating compositions therewith
FR2668485B1 (fr) * 1990-10-24 1992-12-18 Cosmind Sa Nouveaux composes chimiques, leur preparation et leur utilisation en cosmetique pour les soins de la peau et des cheveux.
US5268507A (en) * 1991-11-22 1993-12-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Preparation of amide derivatives of hydroxy acids
US5306489A (en) * 1992-07-24 1994-04-26 Revlon Consumer Products Corporation Hair care products containing N-alkoxyalkylamides
US5352387A (en) * 1992-11-25 1994-10-04 Lever Brothers Company Alkyl glyceramide surfactants and compositions comprising these surfactants
US5352386A (en) * 1992-11-25 1994-10-04 Lever Brothers Company Compositions free of boron comprising N-alkylerythronamides and N-alkylxylonamides as surfactants
JPH08503477A (ja) * 1992-11-25 1996-04-16 ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ アルドナミド類及びそれらの界面活性剤としての使用
DE4307976A1 (de) * 1993-03-15 1994-09-22 Beiersdorf Ag Neue Verwendung von Aknemitteln
US5869069A (en) * 1994-07-22 1999-02-09 Coletica Lipophilic hydroxylated acid, its use in cosmetics and pharmacy, and its process of preparation
US5629448A (en) * 1996-09-27 1997-05-13 The Lubrizol Corporation Alcohol modified process for preparing bis-substituted phenolic amides
JP2002047165A (ja) * 2000-08-01 2002-02-12 Pola Chem Ind Inc 日焼け防止用の化粧料
US9649048B2 (en) 2007-11-26 2017-05-16 C. R. Bard, Inc. Systems and methods for breaching a sterile field for intravascular placement of a catheter
WO2012054515A2 (en) * 2010-10-19 2012-04-26 Revlon Consumer Products Corporation Alkoxyalkylamide compounds, methods of making same, and cosmetic compositions containing same
PL2705828T3 (pl) * 2012-09-05 2018-07-31 Deb Ip Limited Szybko wchłaniający się, lekki krem do pielęgnacji skóry

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3322635A (en) * 1961-03-30 1967-05-30 Hoffmann La Roche Cosmetic composition exhibiting pantothenic acid activity
NL132224C (ja) * 1961-03-30 1900-01-01
DE2338087A1 (de) * 1973-04-30 1975-01-16 Albert Ag Chem Werke Neue aldonsaeureamide als arzneimittel
DE2321752A1 (de) * 1973-04-30 1974-11-14 Albert Ag Chem Werke Neue aldonsaeureamide und verfahren zu ihrer herstellung
DE2632391A1 (de) * 1976-07-19 1978-01-26 Henkel Kgaa Kosmetische mittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemitteln
DE3708033A1 (de) * 1987-03-12 1988-09-22 Bayer Ag Mittel zur insekten- und milbenabwehr
DE3905325A1 (de) * 1989-02-17 1990-09-06 Schering Ag Hydroxyalkancarbonsaeure-derivate, deren herstellung und verwendung

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11124309A (ja) * 1997-10-22 1999-05-11 Kao Corp 化粧料

Also Published As

Publication number Publication date
NZ228828A (en) 1990-11-27
MX9405923A (es) 1998-07-31
IL90007A0 (en) 1989-12-15
BR8901924A (pt) 1989-11-28
AR247196A1 (es) 1994-11-30
DE68917353D1 (de) 1994-09-15
ATE109765T1 (de) 1994-08-15
AU621619B2 (en) 1992-03-19
AU3546089A (en) 1989-11-24
EP0366753A1 (en) 1990-05-09
DE68917353T2 (de) 1994-12-15
JPH03501127A (ja) 1991-03-14
AU3325489A (en) 1989-10-26
JPH029853A (ja) 1990-01-12
JP2620137B2 (ja) 1997-06-11
CA1315803C (en) 1993-04-06
EP0366753A4 (en) 1990-06-27
EP0338565B1 (en) 1994-08-10
DK188789D0 (da) 1989-04-19
BR8906925A (pt) 1990-11-20
EP0338565A1 (en) 1989-10-25
WO1989010121A1 (en) 1989-11-02
ES2057004T3 (es) 1994-10-16
AU616261B2 (en) 1991-10-24
DK188789A (da) 1989-10-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5084270A (en) Cosmetic compositions containing N-alkoxyalkylamides
JP2568288B2 (ja) N―アルコキシアルキルアミド類及びそれを用いる化粧処理組成物
JP2812690B2 (ja) ソルビン酸トコフェロールを含有する光保護組成物
JP2885808B2 (ja) ソルビン酸トコフェロールと抗炎症剤を含む光保護組成物
EP0654989B1 (en) Photostable sunscreen compositions
US5449519A (en) Cosmetic compositions having keratolytic and anti-acne activity
JPH01265017A (ja) ソルボヒドロキサミン酸と抗炎症剤を含む光保護組成物
JPH01265016A (ja) ソルボヒドロキサミン酸を含有する光保護組成物
US5334713A (en) N-long chain acyl neutral amino acid esters
US4851434A (en) Novel non-irritating moisturizer, compositions containing same and method
US6540987B2 (en) Polyesters based on hydroxy fatty acids and lower hydroxy alkyl acids and uses thereof
US4797493A (en) Benzylidene compounds
US5139784A (en) Alkyl diamides and cosmetic treating compositions therewith
WO1995001157A1 (en) Use of hydroxyphenyl oximes as chelating photoprotectants
JP3667491B2 (ja) 皮膚外用剤
US5456904A (en) Photoprotection compositions comprising certain chelating agents
JP3093353B2 (ja) 皮膚外用剤
JP3519233B2 (ja) 皮膚外用剤
JP3027409B2 (ja) 化粧料
JP2000086483A (ja) 皮膚外用剤
DK173579B1 (da) N-alkoxyalkylamider og kosmetiske præparater indeholdende disse
WO2012054515A2 (en) Alkoxyalkylamide compounds, methods of making same, and cosmetic compositions containing same
JPS6185307A (ja) 美白化粧料
JP2003183113A (ja) 外用組成物
JP3202809B2 (ja) 日焼け止め化粧料

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees