JP2620137B2 - ヒドロキシ酸のn―アルコキシアルキルアミド類及びそれを含有する皮膚処置組成物 - Google Patents
ヒドロキシ酸のn―アルコキシアルキルアミド類及びそれを含有する皮膚処置組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は、ある種のヒドロキシ酸のN−アルコキシア
ルキルアミド類及び人間の皮膚に、特に一般的なまたは
マイルドな「ドライ スキン(dry skin)」から典型的
な「ドライ スキン」にうるおい(moisture)を与える
こと及び/またはソフト化するための組成物及び方法に
おけるそのような化合物の用途に関する。
ルキルアミド類及び人間の皮膚に、特に一般的なまたは
マイルドな「ドライ スキン(dry skin)」から典型的
な「ドライ スキン」にうるおい(moisture)を与える
こと及び/またはソフト化するための組成物及び方法に
おけるそのような化合物の用途に関する。
(従来技術) 「ドライ スキン」として知られる人間の皮膚の疾患
は、手、足、首、顔または体のその他の部分の皮膚のひ
び割れ、薄片化またはうろこ状化(scaling)によって
特徴づけられる。このような疾患はひどい状態のドライ
スキンである魚鱗癬(ichthyosis)として知られる遺
伝疾患によることもある。このようなかたちのドライ
スキンは極く一般的というわけではない。ドライ スキ
ンのより一般的なかたちのもの、それは人口のうちのか
なりの大部分に影響を及ぼしているが、それは温帯地域
の秋及び冬期における低い湿気という環境にさらされる
ことから生起するマイルドから典型的なかたちまでのド
ライ スキンである。これらの環境条件はそれにさらさ
れた皮膚部分において、その皮膚部分から湿気をうばう
と共にその影響を及ぼされた皮膚部分における裂瘡(fi
ssure)、あかぎれ(chap)、ひび割れまたは薄片化の
形成を伴う。このようなドライ スキンのトラブルを防
止するための用途に、従来いろいろな化合物類が提案さ
れてきている。これらの化合物はローション、クリーム
または軟膏剤というかたちで皮膚に局所適用するのに便
利なように他の物質と一緒に通常調合調製される。
は、手、足、首、顔または体のその他の部分の皮膚のひ
び割れ、薄片化またはうろこ状化(scaling)によって
特徴づけられる。このような疾患はひどい状態のドライ
スキンである魚鱗癬(ichthyosis)として知られる遺
伝疾患によることもある。このようなかたちのドライ
スキンは極く一般的というわけではない。ドライ スキ
ンのより一般的なかたちのもの、それは人口のうちのか
なりの大部分に影響を及ぼしているが、それは温帯地域
の秋及び冬期における低い湿気という環境にさらされる
ことから生起するマイルドから典型的なかたちまでのド
ライ スキンである。これらの環境条件はそれにさらさ
れた皮膚部分において、その皮膚部分から湿気をうばう
と共にその影響を及ぼされた皮膚部分における裂瘡(fi
ssure)、あかぎれ(chap)、ひび割れまたは薄片化の
形成を伴う。このようなドライ スキンのトラブルを防
止するための用途に、従来いろいろな化合物類が提案さ
れてきている。これらの化合物はローション、クリーム
または軟膏剤というかたちで皮膚に局所適用するのに便
利なように他の物質と一緒に通常調合調製される。
このような先行技術の化合物の例、及びドライ スキ
ンの処置に用いられる局所組成物は、例えば米国特許第
3,230,228号、同第3,322,635号、同第4,105,783号、同
第4,197,316号、同第4,382,765号及び***特許公開第2,
632,391号に開示されている。これら参考文献の化合物
はある種のヒドロキシ含有カルボン酸アミドを包含して
いる。
ンの処置に用いられる局所組成物は、例えば米国特許第
3,230,228号、同第3,322,635号、同第4,105,783号、同
第4,197,316号、同第4,382,765号及び***特許公開第2,
632,391号に開示されている。これら参考文献の化合物
はある種のヒドロキシ含有カルボン酸アミドを包含して
いる。
(発明の開示) 本発明は、次の一般式を有する新規なN−アルコキシ
アルキルアミド化合物に関する。
アルキルアミド化合物に関する。
上式中pは1〜4の整数で、 (CnH2n)は直鎖または分枝鎖アルキレン基(ブリッ
ヂ)で、nは1〜6の整数、好ましくは3で、 (CmH2m+1)は直鎖または分枝鎖アルキレン基で、mは
1〜6の整数、好ましくは1である。
ヂ)で、nは1〜6の整数、好ましくは3で、 (CmH2m+1)は直鎖または分枝鎖アルキレン基で、mは
1〜6の整数、好ましくは1である。
構造式Iの最も好適なアミド化合物は、pが4で、n
が3で、mが1のものである。そのような化合物は次の
メトキシプロピレングルコナミドである。
が3で、mが1のものである。そのような化合物は次の
メトキシプロピレングルコナミドである。
本発明の構造式Iのアミド化合物はアミド−形成条件
下に次の構造式を有するアミン化合物 H2N−(CnH2n)−O−(CmH2m+1) III 上式中(CnH2n)及び(CmH2m+1)は上記で定義された
ものである、 と次の構造式の二つを有するカルボン酸またはラクトン または 上式中qは1〜3の整数である、 とを反応させることにより製造される。
下に次の構造式を有するアミン化合物 H2N−(CnH2n)−O−(CmH2m+1) III 上式中(CnH2n)及び(CmH2m+1)は上記で定義された
ものである、 と次の構造式の二つを有するカルボン酸またはラクトン または 上式中qは1〜3の整数である、 とを反応させることにより製造される。
そのような構造式IIIのアミン化合物のうち好ましい
ものはメトキシプロピルアミン、すなわち上式中でmが
1で、nが3のものである。
ものはメトキシプロピルアミン、すなわち上式中でmが
1で、nが3のものである。
そのような構造式IVのカルボン酸のうち好ましいもの
はグルコン酸である。
はグルコン酸である。
そのような構造式Vのラクトンのうち好ましいものは
グルコノ−δ−ラクトン、すなわち上式中でqが3のも
のである。
グルコノ−δ−ラクトン、すなわち上式中でqが3のも
のである。
反応を実施するにあたっては、1モルの構造式IIIの
アミンを1モルの構造式IVまたはVの酸またはラクトン
と接触させる。通常過剰量のアミンが反応を完結せしめ
うるように使用される。このような過剰量とは通常約0.
1〜0.5モル%の量である。
アミンを1モルの構造式IVまたはVの酸またはラクトン
と接触させる。通常過剰量のアミンが反応を完結せしめ
うるように使用される。このような過剰量とは通常約0.
1〜0.5モル%の量である。
そのラクトンまたは酸はまず最初に還流アルコール溶
媒中で、大気圧下に加熱され、固体スラリーにされる。
使用されるそのアルコールは脂肪族のもので、約65〜85
℃の還流温度を有するものである。次にそのアミンを還
流溶媒中スラリー中に少しづつ加え、そのうちにある固
体を溶解せしめて、輝黄色溶液を生成させる。反応は還
流温度で約10〜30分間行う。その反応はすこし発熱性の
ものである。しかしながらアミンを室温で加えた場合に
は温度の上昇が認められるのみで、それは溶媒還流温度
では検出することはできない。次に加熱を止め、撹拌下
冷却させる。沈澱物の形成は溶媒の還流温度より下の約
20度で始まる。次に室温(〜25℃)に到達したら、ブッ
フナーロートを用いて減圧下にろ取する。その固体をア
ルコール溶媒で洗じょうする乾燥後約90〜98%の収率が
得られた。
媒中で、大気圧下に加熱され、固体スラリーにされる。
使用されるそのアルコールは脂肪族のもので、約65〜85
℃の還流温度を有するものである。次にそのアミンを還
流溶媒中スラリー中に少しづつ加え、そのうちにある固
体を溶解せしめて、輝黄色溶液を生成させる。反応は還
流温度で約10〜30分間行う。その反応はすこし発熱性の
ものである。しかしながらアミンを室温で加えた場合に
は温度の上昇が認められるのみで、それは溶媒還流温度
では検出することはできない。次に加熱を止め、撹拌下
冷却させる。沈澱物の形成は溶媒の還流温度より下の約
20度で始まる。次に室温(〜25℃)に到達したら、ブッ
フナーロートを用いて減圧下にろ取する。その固体をア
ルコール溶媒で洗じょうする乾燥後約90〜98%の収率が
得られた。
本発明の組成物はドライ スキン状態を有する人間を
処置するに用いられるようにデザインされる。そのよう
な目的のためにそのような組成物中で使用される活性成
分としては上記で開示された構造式Iのアミド化合物の
一つ以上のもので、好適には構造式IIのアミド化合物で
ある。
処置するに用いられるようにデザインされる。そのよう
な目的のためにそのような組成物中で使用される活性成
分としては上記で開示された構造式Iのアミド化合物の
一つ以上のもので、好適には構造式IIのアミド化合物で
ある。
本発明の組成物は予防目的と同時に治療目的で使用し
うるし、局所適用してドライ スキンを処置し、皮膚の
ひび割れ、薄片化、うろこ状化または裂瘡化が生ずるの
を防止したり、あるいは治療したりするという提案され
た目的に関連して使用しうる。このように、本発明の組
成物は、ドライ スキン状態、及びアクネ、乾癬、脂漏
症、角化症、おむつかぶれ、日焼け及び風傷を予防した
り、治療したり、あるいは改善せしめるのに使用しう
る。
うるし、局所適用してドライ スキンを処置し、皮膚の
ひび割れ、薄片化、うろこ状化または裂瘡化が生ずるの
を防止したり、あるいは治療したりするという提案され
た目的に関連して使用しうる。このように、本発明の組
成物は、ドライ スキン状態、及びアクネ、乾癬、脂漏
症、角化症、おむつかぶれ、日焼け及び風傷を予防した
り、治療したり、あるいは改善せしめるのに使用しう
る。
本発明の組成物はローション、クリーム、軟膏、ステ
ック、または石けんのかたちに、またはスキンケア調剤
のための技術において普通に利用されるその他のかたち
に作られ使用されうる。それらは好適にはエマルジョン
化されたかたちで用いられる。
ック、または石けんのかたちに、またはスキンケア調剤
のための技術において普通に利用されるその他のかたち
に作られ使用されうる。それらは好適にはエマルジョン
化されたかたちで用いられる。
本発明の組成物は化粧品として許容しうる担体、すな
わちハイドロフィリック オイントメント(USP)また
はペトローラタムのようなものに本発明のアミド化合物
の一つ以上を皮膚のソフト化及びうるおいを与えるのに
有効な量使用して作られる。このような組成物に用いら
れる場合、約1〜20、好適には約5〜15重量%のアミド
化合物がそこで用いられる。
わちハイドロフィリック オイントメント(USP)また
はペトローラタムのようなものに本発明のアミド化合物
の一つ以上を皮膚のソフト化及びうるおいを与えるのに
有効な量使用して作られる。このような組成物に用いら
れる場合、約1〜20、好適には約5〜15重量%のアミド
化合物がそこで用いられる。
本発明の組成物のバルクは約50〜75、好ましくは約55
〜65重量%の蒸留水及び約10〜40、好ましくは約15〜30
%の当該様々なかたちの組成物(すなわち、ローショ
ン、クリーム、軟膏、ステックまたは石けん)における
その他の普通に使用され化粧品として有効な補助成分の
組み合わせたものを含む。このような組成物に使用する
ために選択される補助成分は、互いに、そして本発明の
アミド化合物とは化学的に反応しないものであるべきで
ある。
〜65重量%の蒸留水及び約10〜40、好ましくは約15〜30
%の当該様々なかたちの組成物(すなわち、ローショ
ン、クリーム、軟膏、ステックまたは石けん)における
その他の普通に使用され化粧品として有効な補助成分の
組み合わせたものを含む。このような組成物に使用する
ために選択される補助成分は、互いに、そして本発明の
アミド化合物とは化学的に反応しないものであるべきで
ある。
本発明の組成物のうちで使用される補助成分は、水に
加えて、次に示すような量の次に示すようなかたちの添
加物を含みうる。;最終的な組成物の総重量に基づいた
重量%で示す。
加えて、次に示すような量の次に示すようなかたちの添
加物を含みうる。;最終的な組成物の総重量に基づいた
重量%で示す。
約0.75〜7.00 % 乳化剤 約3.00〜15.00% 軟化剤 約1.00〜20.00% 本発明の薬物 約0.10〜5.00 % 潤滑剤 約0.20〜1.00 % 保存剤 約0.20〜1.00 % 着香剤 約0.01〜0.10 % 着色剤 残部 水 このような物質で、当該技術分野でよく知られたもの
のリストは、例えば 「コスメティクス:サイエンス アンド テクノロジ
ー」エム・エス・バルサム及びイー・サガリン著、第2
版、1972、ウィリー ハブ コ(“Cosmetics:Science
and Technology,"Edited by M.S.Balsam and E.Sagari
n.2nd Edition,1972,Wiley Pub.Co.) 「ザ ケミストリー アンド マニファクチュア オ
ブ コスメティクス」エム・ジー・デナバセ著(“The
Chemistry and Manufacture of Cosmetics"by M.G.DeNa
vasse)及び「ハーリーズ コスメティコロジー」ジェ
ー・ビー・ウィルキンソン他著、第7版、1982、ケム・
ハブ・コ(“Harry′s Cosmeticology,"J.B.Wilkinson
et al.,7th Edition,1982,Chem,Pub.Co.)に開示されて
いる。
のリストは、例えば 「コスメティクス:サイエンス アンド テクノロジ
ー」エム・エス・バルサム及びイー・サガリン著、第2
版、1972、ウィリー ハブ コ(“Cosmetics:Science
and Technology,"Edited by M.S.Balsam and E.Sagari
n.2nd Edition,1972,Wiley Pub.Co.) 「ザ ケミストリー アンド マニファクチュア オ
ブ コスメティクス」エム・ジー・デナバセ著(“The
Chemistry and Manufacture of Cosmetics"by M.G.DeNa
vasse)及び「ハーリーズ コスメティコロジー」ジェ
ー・ビー・ウィルキンソン他著、第7版、1982、ケム・
ハブ・コ(“Harry′s Cosmeticology,"J.B.Wilkinson
et al.,7th Edition,1982,Chem,Pub.Co.)に開示されて
いる。
アミド化合物それ自身はそれで処置されるべき皮膚の
領域に、混合されていないかたちで局所適用することも
できる。
領域に、混合されていないかたちで局所適用することも
できる。
そのままであれ、混合されたかたちまたは組成物のか
たちであれ、ドライ スキン処置の目的のため、本発明
のアミド化合物は約7〜21日の間局所的に1日に1回以
上、好適には約3回〜4回、それで処置されるべき皮膚
の領域に適用され、ドライ スキン状態の所望の改善を
はかる。
たちであれ、ドライ スキン処置の目的のため、本発明
のアミド化合物は約7〜21日の間局所的に1日に1回以
上、好適には約3回〜4回、それで処置されるべき皮膚
の領域に適用され、ドライ スキン状態の所望の改善を
はかる。
本発明の化合物は、そのままであれまたはここに開示
した組成物のかたちであれ、ドライ スキン処置目的の
ためその有用性をそこなうことなく長期間室温中密封容
器中で保存しうる。
した組成物のかたちであれ、ドライ スキン処置目的の
ためその有用性をそこなうことなく長期間室温中密封容
器中で保存しうる。
本発明のアミド化合物及びアミド含有組成物は皮膚に
対して刺激性がなく、アレルギーをひきおこすこともな
く、さらに毒性のないものである。
対して刺激性がなく、アレルギーをひきおこすこともな
く、さらに毒性のないものである。
次なる実施例は単に本発明を具体的に説明するための
ものであって、その範囲を限定するものではない。
ものであって、その範囲を限定するものではない。
実施例1 グルコノ−δ−ラクトン(352グラム)を1000mlのイ
ソプロピルアルコール中で還流温度、約86℃(大気圧
下)に、撹拌装置、リフラックスコンデンサーカラム及
びストッパー付き入口部を備えた2の3口ガラス製フ
ラスコ中で加熱した。次に180グラムのメトキシプロピ
ルアミンを上記入口部から約10分間かけて還流中のラク
トンスラリー中に加えた。
ソプロピルアルコール中で還流温度、約86℃(大気圧
下)に、撹拌装置、リフラックスコンデンサーカラム及
びストッパー付き入口部を備えた2の3口ガラス製フ
ラスコ中で加熱した。次に180グラムのメトキシプロピ
ルアミンを上記入口部から約10分間かけて還流中のラク
トンスラリー中に加えた。
次に得られたものを更に10分間還流下(86℃)で撹拌
加熱し、次に加熱を止めた。この温度(〜86℃)ですべ
ての反応混合物はイソプロピルアルコールに溶解してい
る。反応混合物を冷却するに従い約65℃で沈澱が生成し
はじめた。
加熱し、次に加熱を止めた。この温度(〜86℃)ですべ
ての反応混合物はイソプロピルアルコールに溶解してい
る。反応混合物を冷却するに従い約65℃で沈澱が生成し
はじめた。
反応混合物の温度が室温(〜25℃)になった時反応混
合物を減圧下(house)ブッフナーロートを通してろ過
し、ろ液を回収する。固体物を空気乾燥するため(約6
時間以上)パイレックス製の皿に移した。510グラムの
生成物(メトキシプロピルグルコナミド)をこのように
して得、それは理論量の95.86%の収率であった。
合物を減圧下(house)ブッフナーロートを通してろ過
し、ろ液を回収する。固体物を空気乾燥するため(約6
時間以上)パイレックス製の皿に移した。510グラムの
生成物(メトキシプロピルグルコナミド)をこのように
して得、それは理論量の95.86%の収率であった。
更にこの化合物12グラムをフィルターを通して得たろ
液からイソプロピルアルコールの〜90%を溜去したのち
得た。
液からイソプロピルアルコールの〜90%を溜去したのち
得た。
回収した固体の両方のものを一緒にして、このように
して得た固体の約100グラムを水及びイソプロピルアル
コール中で再結晶化させた。その生成物を分析すると、
5.17%窒素、理論量では5.18%を含んでいた。その化合
物は107.5℃の融点を有していた。その化合物のIRスペ
クトルは3500,3400,3340,2920,2880,1650,1535,1430,12
40,1180,1095,1070,1035,730及び630cm-1に顕著なバン
ドを示していた。これらのバンドは水酸基の伸縮、窒素
−水素の伸縮、メチル基の伸縮、メトキシ基の伸縮及び
様々な第2級アミドのバンドの特徴を持っている。
して得た固体の約100グラムを水及びイソプロピルアル
コール中で再結晶化させた。その生成物を分析すると、
5.17%窒素、理論量では5.18%を含んでいた。その化合
物は107.5℃の融点を有していた。その化合物のIRスペ
クトルは3500,3400,3340,2920,2880,1650,1535,1430,12
40,1180,1095,1070,1035,730及び630cm-1に顕著なバン
ドを示していた。これらのバンドは水酸基の伸縮、窒素
−水素の伸縮、メチル基の伸縮、メトキシ基の伸縮及び
様々な第2級アミドのバンドの特徴を持っている。
実施例2〜3 二種のクリーム剤(それぞれ1kgバッチ量)を皮膚に
うるおいを与えあるいはソフト化する物質としての実施
例1で製造された化合物を比較評価するために調製され
た。そのクリーム剤は下記のようにして調製されたエマ
ルジョンであった。この二種の調剤を次に重量%で示し
た。
うるおいを与えあるいはソフト化する物質としての実施
例1で製造された化合物を比較評価するために調製され
た。そのクリーム剤は下記のようにして調製されたエマ
ルジョンであった。この二種の調剤を次に重量%で示し
た。
両方のエマルジョンは上記に挙げられた成分の4つの
サブコンビネーション、あるいはフェーズから調製され
る。
サブコンビネーション、あるいはフェーズから調製され
る。
フェーズAは52.36%の水、100%のプロピレングリコ
ール及び0.30%のメチル−p−ヒドロキシベンゾエート
から作られる。
ール及び0.30%のメチル−p−ヒドロキシベンゾエート
から作られる。
フェーズDは15.00%の水及び15.00%の比較評価する
ための添加物、すなわちメトキシプロピルグルコナミド
またはグルコノ−δ−ラクトンから作られる。
ための添加物、すなわちメトキシプロピルグルコナミド
またはグルコノ−δ−ラクトンから作られる。
フェーズBはイミダゾリジニル尿素以外のすべての残
りの成分を含んでいる。
りの成分を含んでいる。
フェーズAの成分は先ず最初に80℃で加熱しながら一
緒に混合し、フェーズBの成分も80℃で一緒に混合され
る。次にフェーズBをフェーズAに加え、加熱(80℃)
及び混合を約10分間続け、次に加熱を止める。
緒に混合し、フェーズBの成分も80℃で一緒に混合され
る。次にフェーズBをフェーズAに加え、加熱(80℃)
及び混合を約10分間続け、次に加熱を止める。
フェーズCは水にイミダゾリジニル尿素を溶解し、50
℃に加熱することにより作られる。次にフェーズCをフ
ェーズA/B混合物に加える。フェーズDは水に選択した
添加物を溶解し、45℃に加熱することにより作られ、次
にフェーズDをフェーズA/B/C混合物に加える。次に選
られた生成物を混合しながら35℃に冷却し、パッケージ
に入れる。
℃に加熱することにより作られる。次にフェーズCをフ
ェーズA/B混合物に加える。フェーズDは水に選択した
添加物を溶解し、45℃に加熱することにより作られ、次
にフェーズDをフェーズA/B/C混合物に加える。次に選
られた生成物を混合しながら35℃に冷却し、パッケージ
に入れる。
実施例2〜3の調合物をドライ スキンを有する10人
のパネリストにテキストパネルして比較評価した。
のパネリストにテキストパネルして比較評価した。
試験調合物を評価するにあたって、パネリストは彼ら
の両方の前腕部を通常の石けんでもって朝1回及び夕方
1回洗ってきれいにし、次に一方の前腕部に試験調合物
を適用した。他方の前腕部はコントロールとして未処置
のままにしておいた。各調合剤はこのようにして2週間
の間、日に2回試験された。最後に各パネリストの前腕
部を比較した。実施例2の調合物は未処置の前腕部と比
較して処置された前腕部のドライスキン状態をいくらか
改善したけれども、実施例3の調合物を用いた場合には
それで処置された前腕部のドライ スキンでは実施例2
の調合物を使用した場合の効果と比較して顕著に改善さ
れた効果上の差異が認められるという効果が得られた。
の両方の前腕部を通常の石けんでもって朝1回及び夕方
1回洗ってきれいにし、次に一方の前腕部に試験調合物
を適用した。他方の前腕部はコントロールとして未処置
のままにしておいた。各調合剤はこのようにして2週間
の間、日に2回試験された。最後に各パネリストの前腕
部を比較した。実施例2の調合物は未処置の前腕部と比
較して処置された前腕部のドライスキン状態をいくらか
改善したけれども、実施例3の調合物を用いた場合には
それで処置された前腕部のドライ スキンでは実施例2
の調合物を使用した場合の効果と比較して顕著に改善さ
れた効果上の差異が認められるという効果が得られた。
実施例4 この実施例は光遮蔽剤を含むその他の化粧品成分との
メトキシプロピルグルコナミドの適合性を示すものであ
る。成 分 重量% 水 62.125 メチルパラベン 0.250 プロピレングリコール 5.000 カルボマー941(Carbomer 941) 0.125 トリエタノールアミン 0.100 グリセリルステアレート及びラウレス−23 (Laureth−23)(ポリオキシエチレンエーテル) 8.000 セチルアルコール 1.500 メチルパラベン 0.150 ブチル化ヒドロキシアニソール 0.150 C12-15アルコールベンゾエート 5.000 エチルヘキシルリノレノイルオキシステアレ ート 5.000 ビスアボロール(Bisabolol) 0.200 グリコールステアレート 3.000 ジメチコーン 1.000 ポリオキシエチレン21ステアリルエーテル 0.750 オクチルジメチルピーエービーエー (Octyl Dimethyl PABA) 3.000 ベンゾフェノン−3 1.500 ジメチロールジメチルヒダントイン 0.400 着香剤 0.250 メトキシプロピルグルコナミド 2.500 合 計 100.000 メトキシプロピルグルコナミドは物理的、化学的及び
機能的に実施例4の調合物のその他の成分と適合しえる
ものであった。実施例4の調合物中でメトキシプロピル
グルコナミドを使用した場合、その中にそのアミドを持
たない同じ調合物と比較して著しく顕著なドライ スキ
ン治療性が示された。
メトキシプロピルグルコナミドの適合性を示すものであ
る。成 分 重量% 水 62.125 メチルパラベン 0.250 プロピレングリコール 5.000 カルボマー941(Carbomer 941) 0.125 トリエタノールアミン 0.100 グリセリルステアレート及びラウレス−23 (Laureth−23)(ポリオキシエチレンエーテル) 8.000 セチルアルコール 1.500 メチルパラベン 0.150 ブチル化ヒドロキシアニソール 0.150 C12-15アルコールベンゾエート 5.000 エチルヘキシルリノレノイルオキシステアレ ート 5.000 ビスアボロール(Bisabolol) 0.200 グリコールステアレート 3.000 ジメチコーン 1.000 ポリオキシエチレン21ステアリルエーテル 0.750 オクチルジメチルピーエービーエー (Octyl Dimethyl PABA) 3.000 ベンゾフェノン−3 1.500 ジメチロールジメチルヒダントイン 0.400 着香剤 0.250 メトキシプロピルグルコナミド 2.500 合 計 100.000 メトキシプロピルグルコナミドは物理的、化学的及び
機能的に実施例4の調合物のその他の成分と適合しえる
ものであった。実施例4の調合物中でメトキシプロピル
グルコナミドを使用した場合、その中にそのアミドを持
たない同じ調合物と比較して著しく顕著なドライ スキ
ン治療性が示された。
実施例5 次なる実施例はオイルエマルジョン調合物中で水溶液
中の当該アミド化合物が適合しうることを示すものであ
る。成 分 重量% 水 52.058 メチルパラベン 0.200 エチルパラベン 0.150 エチレンジアミンテトラ酢酸ジナトリウム塩 0.240 ブチル化ヒドロキシアニソール 0.150 プロピレングリコール 4.000 トリエタノールアミン 0.092 シクロメチコーン 10.000 カルボポール1342(カルボマー1342) [Carbopol 1342(Carbomer 1342)] 0.110 ジメチコーン50cs(Dimethicone 50cs) 10.000 ジメチコーン1000cs(Dimethicone 1000cs) 7.500 イソセチルリノレオイルオキシステアレート 5.000 アビルWS08(*Abil WS08) 5.000 フェノキシエタノール 0.500 メトキシプロピルグルコナミド 5.000 合 計 100.000 *アビルWS08(Abil WS08)[ゴールドシュミット
エイジー(Goldschmidt AG)はセチル ジメチコーン
コポリオール セチル ジメチコーン、ポリグリセリル
−3オレエート及びヘキシル ラウレートのコンビネー
ション物である。
中の当該アミド化合物が適合しうることを示すものであ
る。成 分 重量% 水 52.058 メチルパラベン 0.200 エチルパラベン 0.150 エチレンジアミンテトラ酢酸ジナトリウム塩 0.240 ブチル化ヒドロキシアニソール 0.150 プロピレングリコール 4.000 トリエタノールアミン 0.092 シクロメチコーン 10.000 カルボポール1342(カルボマー1342) [Carbopol 1342(Carbomer 1342)] 0.110 ジメチコーン50cs(Dimethicone 50cs) 10.000 ジメチコーン1000cs(Dimethicone 1000cs) 7.500 イソセチルリノレオイルオキシステアレート 5.000 アビルWS08(*Abil WS08) 5.000 フェノキシエタノール 0.500 メトキシプロピルグルコナミド 5.000 合 計 100.000 *アビルWS08(Abil WS08)[ゴールドシュミット
エイジー(Goldschmidt AG)はセチル ジメチコーン
コポリオール セチル ジメチコーン、ポリグリセリル
−3オレエート及びヘキシル ラウレートのコンビネー
ション物である。
メトキシプロピルグルコナミドは物理的、化学的及び
機能的に実施例5の調合物のその他の成分と適合しうる
ものであった。実施例5の調合物の中でメトキシプロピ
ルグルコナミドを使用した場合、その中にそのアミドを
持たない同じ調合物と比較して著しく顕著なドライ ス
キン治療性が示された。
機能的に実施例5の調合物のその他の成分と適合しうる
ものであった。実施例5の調合物の中でメトキシプロピ
ルグルコナミドを使用した場合、その中にそのアミドを
持たない同じ調合物と比較して著しく顕著なドライ ス
キン治療性が示された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07C 231/02 9547−4H C07C 231/02
Claims (11)
- 【請求項1】次なる構造式を有することを特徴とする化
合物。 上式中pは1〜4の整数で、 (CnH2n)は直鎖または分枝鎖アルキレン基で、nは1
〜6の整数で、 (CmH2m+1)は直鎖または分枝鎖アルキレン基で、mは
1〜6の整数である。 - 【請求項2】pが4である請求項1に記載の化合物。
- 【請求項3】nが3であるところの請求項1または2項
に記載の化合物。 - 【請求項4】mが1である請求項1から3までのいずれ
か1項に記載の化合物。 - 【請求項5】請求項1から4までのいずれか1項に記載
の化合物の少なくとも一つを有効成分とすることを特徴
とする人間の皮膚にうるおいを与えると共にソフト化す
るための皮膚処置組成物。 - 【請求項6】皮膚にうるおいを与えると共にソフト化す
るための皮膚処置組成物を製造するために用いることか
らなる請求項1から4までのいずれか1項に記載の化合
物。 - 【請求項7】一般式 上式中pは1〜4の整数で、 (CnH2n)は直鎖または分枝鎖アルキレン基で、nは1
〜6の整数で、 (CmH2m+1)は直鎖または分枝鎖アルキレン基で、mは
1〜6の整数である、 を有するN−アルコキシ−アルキルアミド化合物を製造
するにあたり、アミド形成条件下に、式 H2N−(CnH2n)−O−(CmH2m+1) 上式中(CnH2n)及び(CmH2m+1)は上記で定義されたと
おりのものである、 を有するアミン化合物と、式 上式中qは1〜3の整数である、 のうちの一つを有するカルボン酸またはラクトンとを反
応させ、得られた反応アミド生成物を回収することから
なることを特徴とする方法。 - 【請求項8】該アミン化合物がmが1でnが2である構
造のものである請求項7に記載の方法。 - 【請求項9】該カルボン酸がグルコン酸である請求項7
または8に記載の方法。 - 【請求項10】該ラクトンがグルコノ−δ−ラクトンで
ある請求項7に記載の方法。 - 【請求項11】該カルボン酸またはラクトンの1モルを
該アミンの少なくとも1モルと接触させることからなる
請求項7から10までのいずれか1項に記載の方法。
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JP1100364A Expired - Fee Related JP2620137B2 (ja) | 1988-04-22 | 1989-04-21 | ヒドロキシ酸のn―アルコキシアルキルアミド類及びそれを含有する皮膚処置組成物 |
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US5268507A (en) * | 1991-11-22 | 1993-12-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of amide derivatives of hydroxy acids |
US5306489A (en) * | 1992-07-24 | 1994-04-26 | Revlon Consumer Products Corporation | Hair care products containing N-alkoxyalkylamides |
US5352387A (en) * | 1992-11-25 | 1994-10-04 | Lever Brothers Company | Alkyl glyceramide surfactants and compositions comprising these surfactants |
US5352386A (en) * | 1992-11-25 | 1994-10-04 | Lever Brothers Company | Compositions free of boron comprising N-alkylerythronamides and N-alkylxylonamides as surfactants |
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DE4307976A1 (de) * | 1993-03-15 | 1994-09-22 | Beiersdorf Ag | Neue Verwendung von Aknemitteln |
US5869069A (en) * | 1994-07-22 | 1999-02-09 | Coletica | Lipophilic hydroxylated acid, its use in cosmetics and pharmacy, and its process of preparation |
US5629448A (en) * | 1996-09-27 | 1997-05-13 | The Lubrizol Corporation | Alcohol modified process for preparing bis-substituted phenolic amides |
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WO2012054515A2 (en) * | 2010-10-19 | 2012-04-26 | Revlon Consumer Products Corporation | Alkoxyalkylamide compounds, methods of making same, and cosmetic compositions containing same |
PL2705828T3 (pl) * | 2012-09-05 | 2018-07-31 | Deb Ip Limited | Szybko wchłaniający się, lekki krem do pielęgnacji skóry |
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NL132224C (ja) * | 1961-03-30 | 1900-01-01 | ||
DE2338087A1 (de) * | 1973-04-30 | 1975-01-16 | Albert Ag Chem Werke | Neue aldonsaeureamide als arzneimittel |
DE2321752A1 (de) * | 1973-04-30 | 1974-11-14 | Albert Ag Chem Werke | Neue aldonsaeureamide und verfahren zu ihrer herstellung |
DE2632391A1 (de) * | 1976-07-19 | 1978-01-26 | Henkel Kgaa | Kosmetische mittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemitteln |
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DE3905325A1 (de) * | 1989-02-17 | 1990-09-06 | Schering Ag | Hydroxyalkancarbonsaeure-derivate, deren herstellung und verwendung |
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