JPH11124309A - 化粧料 - Google Patents
化粧料Info
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- JPH11124309A JPH11124309A JP9289840A JP28984097A JPH11124309A JP H11124309 A JPH11124309 A JP H11124309A JP 9289840 A JP9289840 A JP 9289840A JP 28984097 A JP28984097 A JP 28984097A JP H11124309 A JPH11124309 A JP H11124309A
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- JP
- Japan
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- carbon atoms
- linear
- cosmetic
- skin
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 (A)角質層の細胞間脂質の融点を3〜
15℃低下させ、かつ角質層に存在するケラチン蛋白質
のカルボニル基の運動性を5ms以上向上させる角質成分
高親和性剤、及び(B)保湿剤を含有する化粧料を含有
する化粧料。 【効果】 皮膚刺激性が低く、使用感が良好で、しかも
保湿効果が高く、肌荒れ改善効果に優れたものである。
15℃低下させ、かつ角質層に存在するケラチン蛋白質
のカルボニル基の運動性を5ms以上向上させる角質成分
高親和性剤、及び(B)保湿剤を含有する化粧料を含有
する化粧料。 【効果】 皮膚刺激性が低く、使用感が良好で、しかも
保湿効果が高く、肌荒れ改善効果に優れたものである。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、保湿剤の経皮吸収
性が向上し、肌荒れ改善効果に優れた化粧料に関する。
性が向上し、肌荒れ改善効果に優れた化粧料に関する。
【0002】
【従来の技術】荒れ肌、乾燥肌、老化肌等の皮膚トラブ
ルは、角質層の水分量が低下することが原因と考えられ
ており、これらのトラブルを改善するためには、各種の
保湿剤が有効であることが知られている。そこで、これ
らの保湿剤を化粧料等に配合して、角質層の水分保持機
能を高め、肌荒れを改善又は予防することが図られてい
る。しかし、皮膚の最外層である角質層は本来、体外か
らの異物の侵入を防御する障壁としての生理的機能を有
するものであるため、単にかかる保湿剤を外用剤に配合
するのみでは、十分な経皮吸収性が得られず、その成分
本来の作用を示し得ない。
ルは、角質層の水分量が低下することが原因と考えられ
ており、これらのトラブルを改善するためには、各種の
保湿剤が有効であることが知られている。そこで、これ
らの保湿剤を化粧料等に配合して、角質層の水分保持機
能を高め、肌荒れを改善又は予防することが図られてい
る。しかし、皮膚の最外層である角質層は本来、体外か
らの異物の侵入を防御する障壁としての生理的機能を有
するものであるため、単にかかる保湿剤を外用剤に配合
するのみでは、十分な経皮吸収性が得られず、その成分
本来の作用を示し得ない。
【0003】このため、近年、各種物質の経皮吸収性を
改善する目的で、ジメチルスルホキシド、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、メチルデシルスルホ
キシド、ラウロカプラム、ラウリル硫酸ナトリウム等の
経皮吸収促進剤が用いられている。これら経皮吸収促進
剤の作用機構は明らかにされていないものが多いが、例
えばラウロカプラム(Azon: J. Pharm. Pharmacol., 3
7, 80(1985))やラウリル硫酸ナトリウム(SDS: Pharmac
eutical Research, 11(10), 1414(1994))は、角質層に
存在して皮膚の重要なバリア機能を有している細胞間脂
質の構造を壊すことで、経皮吸収性を向上させている。
しかしこれでは、経皮吸収促進効果は得られるものの皮
膚刺激性が強く、医薬品、化粧品で汎用されるには至っ
ていない。また他の経皮吸収促進剤においても同様であ
った。
改善する目的で、ジメチルスルホキシド、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、メチルデシルスルホ
キシド、ラウロカプラム、ラウリル硫酸ナトリウム等の
経皮吸収促進剤が用いられている。これら経皮吸収促進
剤の作用機構は明らかにされていないものが多いが、例
えばラウロカプラム(Azon: J. Pharm. Pharmacol., 3
7, 80(1985))やラウリル硫酸ナトリウム(SDS: Pharmac
eutical Research, 11(10), 1414(1994))は、角質層に
存在して皮膚の重要なバリア機能を有している細胞間脂
質の構造を壊すことで、経皮吸収性を向上させている。
しかしこれでは、経皮吸収促進効果は得られるものの皮
膚刺激性が強く、医薬品、化粧品で汎用されるには至っ
ていない。また他の経皮吸収促進剤においても同様であ
った。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、皮膚刺激性が低く、使用感が良好で、しかも保湿効
果が高く、肌荒れ改善効果に優れた化粧料を提供するこ
とにある。
は、皮膚刺激性が低く、使用感が良好で、しかも保湿効
果が高く、肌荒れ改善効果に優れた化粧料を提供するこ
とにある。
【0005】
【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、保湿剤と、特定の細
胞間脂質との相互作用及びケラチン蛋白質との相互作用
を有する角質成分高親和性剤とを組合わせて用いれば、
皮膚刺激性が低く、使用感が良好で、しかも保湿剤の経
皮吸収性が向上して、肌荒れ改善効果に優れた化粧料が
得られることを見出し、本発明を完成した。
発明者らは鋭意研究を行った結果、保湿剤と、特定の細
胞間脂質との相互作用及びケラチン蛋白質との相互作用
を有する角質成分高親和性剤とを組合わせて用いれば、
皮膚刺激性が低く、使用感が良好で、しかも保湿剤の経
皮吸収性が向上して、肌荒れ改善効果に優れた化粧料が
得られることを見出し、本発明を完成した。
【0006】すなわち、本発明は、次の成分(A)及び
(B): (A)角質層の細胞間脂質の融点を3〜15℃低下さ
せ、かつ角質層に存在するケラチン蛋白質のカルボニル
基の運動性を5ms以上向上させる角質成分高親和性剤、
(B)保湿剤を含有することを特徴とする化粧料を提供
するものである。
(B): (A)角質層の細胞間脂質の融点を3〜15℃低下さ
せ、かつ角質層に存在するケラチン蛋白質のカルボニル
基の運動性を5ms以上向上させる角質成分高親和性剤、
(B)保湿剤を含有することを特徴とする化粧料を提供
するものである。
【0007】
【発明の実施の形態】本発明で用いられる成分(A)の
角質成分高親和性剤は、まず角質層の細胞間脂質の融点
を3〜15℃、好ましくは5〜12℃低下させるもので
ある。融点を3℃未満しか低下させないものでは十分な
経皮吸収促進効果が得られず、又15℃を超えて低下さ
せるものでは皮膚刺激性が高くなる傾向があり、化粧料
に使用するのは困難である。ここで、角質層の細胞間脂
質の融点の測定は、J. Toxicol.-Cut. and OcularToxic
ol., 11(1), 77-92(1992)及びJ. Invest. Dermatol. 6
5, 404-408(1975)に準じてDSCで行い、角質層は家豚の
ものを用い、Arch. Dermatol. Res., 208, 424-429(198
8)に準じて調製した。
角質成分高親和性剤は、まず角質層の細胞間脂質の融点
を3〜15℃、好ましくは5〜12℃低下させるもので
ある。融点を3℃未満しか低下させないものでは十分な
経皮吸収促進効果が得られず、又15℃を超えて低下さ
せるものでは皮膚刺激性が高くなる傾向があり、化粧料
に使用するのは困難である。ここで、角質層の細胞間脂
質の融点の測定は、J. Toxicol.-Cut. and OcularToxic
ol., 11(1), 77-92(1992)及びJ. Invest. Dermatol. 6
5, 404-408(1975)に準じてDSCで行い、角質層は家豚の
ものを用い、Arch. Dermatol. Res., 208, 424-429(198
8)に準じて調製した。
【0008】すなわち、角質層の調製は、家豚を毛刈り
後、60℃のお湯に1分間浸漬し、スパーテルによって
角質層を剥離した。剥離した角質層には、表皮部もつい
ているため、ディスパーゼ(三光純薬社製)を6000
単位/mlになるように、pH7.0のリン酸緩衝液中に分
散し、これに剥離した角質層を1昼夜浸漬した。これを
乾燥させて、角質層を得た。
後、60℃のお湯に1分間浸漬し、スパーテルによって
角質層を剥離した。剥離した角質層には、表皮部もつい
ているため、ディスパーゼ(三光純薬社製)を6000
単位/mlになるように、pH7.0のリン酸緩衝液中に分
散し、これに剥離した角質層を1昼夜浸漬した。これを
乾燥させて、角質層を得た。
【0009】融点の測定は、乾燥した豚角質層(8〜1
0mg)を、デシケーター中、22±1℃で24時間、飽
和リン酸カリウム水溶液で水和させ、次いで、各角質成
分高親和性剤に3時間浸した。豚角質層を取り出し、余
分な溶液を除去し、アセトンで30秒間洗浄した。次
に、この豚角質層を秤量したステンレス製カプセルに充
填し、再び秤量した後、SEIKO DSC 100を用いて、2℃
/分で、30〜140℃まで加熱した。なお、この測定
法では、未処理角質層の細胞間脂質の融点は、67℃付
近に検出される。
0mg)を、デシケーター中、22±1℃で24時間、飽
和リン酸カリウム水溶液で水和させ、次いで、各角質成
分高親和性剤に3時間浸した。豚角質層を取り出し、余
分な溶液を除去し、アセトンで30秒間洗浄した。次
に、この豚角質層を秤量したステンレス製カプセルに充
填し、再び秤量した後、SEIKO DSC 100を用いて、2℃
/分で、30〜140℃まで加熱した。なお、この測定
法では、未処理角質層の細胞間脂質の融点は、67℃付
近に検出される。
【0010】また、成分(A)の角質成分高親和性剤
は、角質層に存在するケラチン蛋白質のカルボニル基の
運動性を5ms以上、好ましくは5〜15ms向上させるこ
とが必要である。5ms未満しか向上させることができな
いものでは、十分な経皮吸収促進効果が得られない。こ
こで、ケラチン蛋白質のカルボニル基の運動性の測定
は、J. Invest. Dermatol., 104(5), 806(1995) に記載
の方法に準じ、NMRにより行った。
は、角質層に存在するケラチン蛋白質のカルボニル基の
運動性を5ms以上、好ましくは5〜15ms向上させるこ
とが必要である。5ms未満しか向上させることができな
いものでは、十分な経皮吸収促進効果が得られない。こ
こで、ケラチン蛋白質のカルボニル基の運動性の測定
は、J. Invest. Dermatol., 104(5), 806(1995) に記載
の方法に準じ、NMRにより行った。
【0011】すなわち、ケラチン蛋白質のカルボニル基
の運動性は、前記と同様にして角質成分高親和性剤で処
理した豚角質層を用い、JNM−EX270 NMR
(67.8MHz)(JEOL)により13C−CP/M
AS法で測定した。MASの回転速度は43KHz、待
ち時間は5sで、CPのコンタクトタイムは2msから4
00msで測定を行った。なお、ケラチン蛋白質のカルボ
ニル基は、約180ppm 付近に検出されることが、上記
文献により確認されている。また、未処理角質層の場
合、ケラチン蛋白質のカルボニル基のT1は40ms付近
の値で観測される。
の運動性は、前記と同様にして角質成分高親和性剤で処
理した豚角質層を用い、JNM−EX270 NMR
(67.8MHz)(JEOL)により13C−CP/M
AS法で測定した。MASの回転速度は43KHz、待
ち時間は5sで、CPのコンタクトタイムは2msから4
00msで測定を行った。なお、ケラチン蛋白質のカルボ
ニル基は、約180ppm 付近に検出されることが、上記
文献により確認されている。また、未処理角質層の場
合、ケラチン蛋白質のカルボニル基のT1は40ms付近
の値で観測される。
【0012】このような細胞間脂質との相互作用及びケ
ラチン蛋白質との相互作用を有する角質成分高親和性剤
としては、例えばモノエーテル、モノエステル、ジエー
テル、ジエステル、トリエーテル、トリエステル類が挙
げられる。また、これらは極性基として分子内に水酸
基、アミド基、チオニル基、アミノ基、グアニジル基、
カルボキシル基を有していても良い。特に分子量が15
0〜1200程度、更に、分子量が180〜800程度
のものが好ましい。具体的には、例えばアラキドン酸エ
チル、ステアリン酸イソセチル、ピバリン酸イソステア
リル、ペラルゴン酸オクチル、ラウリン酸メチル、プロ
ピル−1,3−ジメチルブタノエート、オクチル−1,
3,5−トリメチルオクタノエート、1,3−ジメチル
ペンチル−1,3−ジメチルブタノエート、イソオクチ
ルオクタノエート、イソブタン酸プロピル、オクタン酸
−2−メチルペンタン、イソノナン酸イソトリデシル、
カプリン酸−1,3−ジメチルブタン等が挙げられる。
ラチン蛋白質との相互作用を有する角質成分高親和性剤
としては、例えばモノエーテル、モノエステル、ジエー
テル、ジエステル、トリエーテル、トリエステル類が挙
げられる。また、これらは極性基として分子内に水酸
基、アミド基、チオニル基、アミノ基、グアニジル基、
カルボキシル基を有していても良い。特に分子量が15
0〜1200程度、更に、分子量が180〜800程度
のものが好ましい。具体的には、例えばアラキドン酸エ
チル、ステアリン酸イソセチル、ピバリン酸イソステア
リル、ペラルゴン酸オクチル、ラウリン酸メチル、プロ
ピル−1,3−ジメチルブタノエート、オクチル−1,
3,5−トリメチルオクタノエート、1,3−ジメチル
ペンチル−1,3−ジメチルブタノエート、イソオクチ
ルオクタノエート、イソブタン酸プロピル、オクタン酸
−2−メチルペンタン、イソノナン酸イソトリデシル、
カプリン酸−1,3−ジメチルブタン等が挙げられる。
【0013】成分(A)の角質成分高親和性剤は、1種
又は2種以上を組合わせて用いることができ、全組成中
に0.01〜20重量%配合するのが好ましく、特に
0.01〜15重量%、更に0.1〜10重量%配合す
るのが、使用感及び安全性の点でより好ましい。
又は2種以上を組合わせて用いることができ、全組成中
に0.01〜20重量%配合するのが好ましく、特に
0.01〜15重量%、更に0.1〜10重量%配合す
るのが、使用感及び安全性の点でより好ましい。
【0014】本発明で用いられる成分(B)の保湿剤と
しては、通常の化粧料に用いられるものであれば特に制
限されず、例えば糖類、ポリオール類、アミド化合物、
セラミド類等が挙げられる。具体的には、糖類、ポリオ
ール類としては、例えばグリコール、グリセリン、グル
コース、マルトース、マルチトール、ショ糖、フラクト
ース、キシリトール、ソルビトール、マルトトリオー
ス、スレイトール、エリスリトール、デンプン分解糖還
元アルコール、ソルビトール、エチレングリコール、
1,4−ブチレングリコール、ジグリセリン、トリグリ
セリン、テトラグリセリン、1,3−ブチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、
ポリエチレングリコール、1,3−プロパンジオール等
が挙げられる。
しては、通常の化粧料に用いられるものであれば特に制
限されず、例えば糖類、ポリオール類、アミド化合物、
セラミド類等が挙げられる。具体的には、糖類、ポリオ
ール類としては、例えばグリコール、グリセリン、グル
コース、マルトース、マルチトール、ショ糖、フラクト
ース、キシリトール、ソルビトール、マルトトリオー
ス、スレイトール、エリスリトール、デンプン分解糖還
元アルコール、ソルビトール、エチレングリコール、
1,4−ブチレングリコール、ジグリセリン、トリグリ
セリン、テトラグリセリン、1,3−ブチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、
ポリエチレングリコール、1,3−プロパンジオール等
が挙げられる。
【0015】また、アミド化合物としては、融点が0〜
50℃、好ましくは10〜40℃のものが挙げられる。
この範囲外のものでは、組成物中に安定に配合するのが
困難である。なお、本発明において、融点は、JIS−
K7121−1987−9−9.1(2)に従って測定
した補外融点開始温度で示した。
50℃、好ましくは10〜40℃のものが挙げられる。
この範囲外のものでは、組成物中に安定に配合するのが
困難である。なお、本発明において、融点は、JIS−
K7121−1987−9−9.1(2)に従って測定
した補外融点開始温度で示した。
【0016】このようなアミド化合物としては、例えば
イソステアリン酸アミド、イソパルミチン酸アミド、イ
ソミリスチン酸アミド等の酸アミドや、次の一般式
(1)〜(3)
イソステアリン酸アミド、イソパルミチン酸アミド、イ
ソミリスチン酸アミド等の酸アミドや、次の一般式
(1)〜(3)
【0017】
【化4】
【0018】(式中、R1 及びR2 は同一又は異なって
炭素数1〜40のヒドロキシル化されていてもよい炭化
水素基を示し、R3 は炭素数1〜6の直鎖若しくは分岐
鎖のアルキレン基又は単結合を示し、R4 は水素原子、
炭素数1〜12の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基又
は2,3−ジヒドロキシプロピルオキシ基を示す。ただ
し、R3 が単結合のときはR4 は水素原子である。)
炭素数1〜40のヒドロキシル化されていてもよい炭化
水素基を示し、R3 は炭素数1〜6の直鎖若しくは分岐
鎖のアルキレン基又は単結合を示し、R4 は水素原子、
炭素数1〜12の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基又
は2,3−ジヒドロキシプロピルオキシ基を示す。ただ
し、R3 が単結合のときはR4 は水素原子である。)
【0019】
【化5】
【0020】(式中、R1 及びR2 は前記と同じ意味を
示し、R3aは炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐鎖のアル
キレン基を示し、R4aは炭素数1〜12の直鎖又は分岐
鎖のアルコキシ基を示す。)
示し、R3aは炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐鎖のアル
キレン基を示し、R4aは炭素数1〜12の直鎖又は分岐
鎖のアルコキシ基を示す。)
【0021】
【化6】
【0022】(式中、R1 、R2 及びR3 は前記と同じ
意味を示し、R4bは水素原子、炭素数1〜12の直鎖若
しくは分岐鎖のアルコキシ基又は2,3−エポキシプロ
ピルオキシ基を示す。ただし、R3 が単結合のときR4b
は水素原子である。)で表わされるアミド誘導体などが
挙げられる。
意味を示し、R4bは水素原子、炭素数1〜12の直鎖若
しくは分岐鎖のアルコキシ基又は2,3−エポキシプロ
ピルオキシ基を示す。ただし、R3 が単結合のときR4b
は水素原子である。)で表わされるアミド誘導体などが
挙げられる。
【0023】これらのうち、アミド誘導体(1)におい
て、R1 及びR2 は同一又は異なって炭素数1〜40の
直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のヒドロキシル化され
ていてもよい炭化水素基を示す。R1 及びR2 として
は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデ
シル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデ
シル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノ
ナデシル、ヘンエイコシル、ドコシル、ノナコシル、ト
リアコンチル、イソステアリル、イソヘプタデシル、2
−エチルヘキシル、1−エチルヘプチル、8−ヘプタデ
シル、8−ヘプタデセニル、8,11−ヘプタデカジエ
ニル、2−ヘプチルウンデシル、9−オクタデセニル、
1−ヒドロキシノニル、1−ヒドロキシペンタデシル、
2−ヒドロキシペンタデシル、15−ヒドロキシペンタ
デシル、11−ヒドロキシヘプタデシル及び11−ヒド
ロキシ−8−ヘプタデセニル等が挙げられる。
て、R1 及びR2 は同一又は異なって炭素数1〜40の
直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和のヒドロキシル化され
ていてもよい炭化水素基を示す。R1 及びR2 として
は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデ
シル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデ
シル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノ
ナデシル、ヘンエイコシル、ドコシル、ノナコシル、ト
リアコンチル、イソステアリル、イソヘプタデシル、2
−エチルヘキシル、1−エチルヘプチル、8−ヘプタデ
シル、8−ヘプタデセニル、8,11−ヘプタデカジエ
ニル、2−ヘプチルウンデシル、9−オクタデセニル、
1−ヒドロキシノニル、1−ヒドロキシペンタデシル、
2−ヒドロキシペンタデシル、15−ヒドロキシペンタ
デシル、11−ヒドロキシヘプタデシル及び11−ヒド
ロキシ−8−ヘプタデセニル等が挙げられる。
【0024】R1 としては炭素数8〜26の直鎖又は分
岐鎖のアルキル又はアルケニル基が好ましく、例えばオ
クチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシ
ル、オクタデシル、ドコシル、トリアコンチル、イソス
テアリル、2−エチルヘキシル、2−ヘプチルウンデシ
ル及び9−オクタデセニル等が挙げられる。R1 として
特に好ましい炭化水素基は炭素数12〜22の直鎖又は
分岐鎖のアルキル基であり、例えばドデシル、テトラデ
シル、ヘキサデシル、オクタデシル、ドコシル及びメチ
ル分岐イソステアリル基等が挙げられる。
岐鎖のアルキル又はアルケニル基が好ましく、例えばオ
クチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシ
ル、オクタデシル、ドコシル、トリアコンチル、イソス
テアリル、2−エチルヘキシル、2−ヘプチルウンデシ
ル及び9−オクタデセニル等が挙げられる。R1 として
特に好ましい炭化水素基は炭素数12〜22の直鎖又は
分岐鎖のアルキル基であり、例えばドデシル、テトラデ
シル、ヘキサデシル、オクタデシル、ドコシル及びメチ
ル分岐イソステアリル基等が挙げられる。
【0025】R2 としては炭素数9〜25の直鎖又は分
岐鎖のアルキル又はアルケニル基が好ましく、例えばノ
ニル、ウンデシル、トリデシル、ペンタデシル、ヘプタ
デシル、ヘンエイコシル、ノナコシル、イソヘプタデシ
ル、1−エチルヘプチル、8−ヘプタデシル、8−ヘプ
タデセニル、8,11−ヘプタデカジエニル、1−ヒド
ロキシノニル、1−ヒドロキシペンタデシル、2−ヒド
ロキシペンタデシル、15−ヒドロキシペンタデシル、
11−ヒドロキシヘプタデシル及び11−ヒドロキシ−
8−ヘプタデセニル等が挙げられる。R2 として特に好
ましい炭化水素基は炭素数11〜21の直鎖又は分岐鎖
のアルキル基であり、例えばウンデシル、トリデシル、
ペンタデシル、ヘプタデシル、ヘンエイコシル及びメチ
ル分岐イソヘプタデシル基等が挙げられる。
岐鎖のアルキル又はアルケニル基が好ましく、例えばノ
ニル、ウンデシル、トリデシル、ペンタデシル、ヘプタ
デシル、ヘンエイコシル、ノナコシル、イソヘプタデシ
ル、1−エチルヘプチル、8−ヘプタデシル、8−ヘプ
タデセニル、8,11−ヘプタデカジエニル、1−ヒド
ロキシノニル、1−ヒドロキシペンタデシル、2−ヒド
ロキシペンタデシル、15−ヒドロキシペンタデシル、
11−ヒドロキシヘプタデシル及び11−ヒドロキシ−
8−ヘプタデセニル等が挙げられる。R2 として特に好
ましい炭化水素基は炭素数11〜21の直鎖又は分岐鎖
のアルキル基であり、例えばウンデシル、トリデシル、
ペンタデシル、ヘプタデシル、ヘンエイコシル及びメチ
ル分岐イソヘプタデシル基等が挙げられる。
【0026】R3 は炭素数1〜6の直鎖若しくは分岐鎖
のアルキレン基又は単結合を示し、アルキレン基として
は例えばメチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメ
チレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、1−メチル
エチレン、1−メチルトリメチレン、2−メチルトリメ
チレン、1,1−ジメチルエチレン、1−エチルエチレ
ン、1−メチルテトラメチレン、2−エチルトリメチレ
ン等が挙げられる。R 3 としては炭素数1〜6の直鎖の
アルキレン基が好ましく、このうちメチレン、エチレン
及びトリメチレンが特に好ましい。
のアルキレン基又は単結合を示し、アルキレン基として
は例えばメチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメ
チレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、1−メチル
エチレン、1−メチルトリメチレン、2−メチルトリメ
チレン、1,1−ジメチルエチレン、1−エチルエチレ
ン、1−メチルテトラメチレン、2−エチルトリメチレ
ン等が挙げられる。R 3 としては炭素数1〜6の直鎖の
アルキレン基が好ましく、このうちメチレン、エチレン
及びトリメチレンが特に好ましい。
【0027】R4 は水素原子、炭素数1〜12の直鎖若
しくは分岐鎖のアルコキシ基又は2,3−ジヒドロキシ
プロピルオキシ基を示し、アルコキシ基としては例えば
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ヘキシル
オキシ、オクチルオキシ、デシルオキシ、1−メチルエ
トキシ及び2−エチルヘキシルオキシ等が挙げられる。
R4 としては水素原子、炭素数1〜8のアルコキシ基及
び2,3−ジヒドロキシプロピルオキシ基が好ましく、
このうち水素原子、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
ブトキシ、1−メチルエトキシ、2−エチルヘキシルオ
キシ及び2,3−ジヒドロキシプロピルオキシ基が特に
好ましい。
しくは分岐鎖のアルコキシ基又は2,3−ジヒドロキシ
プロピルオキシ基を示し、アルコキシ基としては例えば
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ヘキシル
オキシ、オクチルオキシ、デシルオキシ、1−メチルエ
トキシ及び2−エチルヘキシルオキシ等が挙げられる。
R4 としては水素原子、炭素数1〜8のアルコキシ基及
び2,3−ジヒドロキシプロピルオキシ基が好ましく、
このうち水素原子、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
ブトキシ、1−メチルエトキシ、2−エチルヘキシルオ
キシ及び2,3−ジヒドロキシプロピルオキシ基が特に
好ましい。
【0028】アミド誘導体(1)としては、特に一般式
中のR1 、R2 、R3 及びR4 がそれぞれ上述の特に好
ましい範囲の基である場合を組合わせた化合物が好まし
い。
中のR1 、R2 、R3 及びR4 がそれぞれ上述の特に好
ましい範囲の基である場合を組合わせた化合物が好まし
い。
【0029】また、アミド誘導体(2)において、R1
及びR2 は上記と同様の意味を示し、同様の基が好まし
い。また、R3aとしてはアミド誘導体(1)のR3 にお
いて例示したアルキレン基からメチレン及びエチレンを
除いた基が挙げられる。R3aとしては炭素数3〜6の直
鎖のアルキレン基が好ましく、このうちトリメチレンが
特に好ましい。R4aのアルコキシ基としては、アミド誘
導体(1)のR4 と同様の基が挙げられ、同様の基が好
ましい。
及びR2 は上記と同様の意味を示し、同様の基が好まし
い。また、R3aとしてはアミド誘導体(1)のR3 にお
いて例示したアルキレン基からメチレン及びエチレンを
除いた基が挙げられる。R3aとしては炭素数3〜6の直
鎖のアルキレン基が好ましく、このうちトリメチレンが
特に好ましい。R4aのアルコキシ基としては、アミド誘
導体(1)のR4 と同様の基が挙げられ、同様の基が好
ましい。
【0030】アミド誘導体(3)において、R1 、R2
及びR3 は上記と同様の意味を示し、R4bは水素原子、
炭素数1〜12の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基又
は2,3−エポキシプロピルオキシ基を示す。R1 、R
2 及びR3 として具体的には、アミド誘導体(1)と同
様の基が挙げられ、同様の基が好ましい。R4bの炭素数
1〜12の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基として
は、アミド誘導体(1)のR4 と同様の基が挙げられ、
水素原子、R4 と同様のアルコキシ基及び2,3−エポ
キシプロピルオキシ基が好ましい。
及びR3 は上記と同様の意味を示し、R4bは水素原子、
炭素数1〜12の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基又
は2,3−エポキシプロピルオキシ基を示す。R1 、R
2 及びR3 として具体的には、アミド誘導体(1)と同
様の基が挙げられ、同様の基が好ましい。R4bの炭素数
1〜12の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基として
は、アミド誘導体(1)のR4 と同様の基が挙げられ、
水素原子、R4 と同様のアルコキシ基及び2,3−エポ
キシプロピルオキシ基が好ましい。
【0031】また、これらのアミド誘導体(1)〜
(3)には、水和物に代表される溶媒和物も含まれる。
これらのアミド誘導体(1)〜(3)のうち、特に、一
般式(1)で表わされるものが好ましい。
(3)には、水和物に代表される溶媒和物も含まれる。
これらのアミド誘導体(1)〜(3)のうち、特に、一
般式(1)で表わされるものが好ましい。
【0032】アミド誘導体(1)は、例えば特開平8−
319263号公報に記載の方法に従って製造すること
ができる。また、アミド誘導体(1)は、純度100%
に精製した精製物でも、特に精製を行わずに中間体や反
応副生成物を含んだ純度70〜100%の混合物でも、
効果、性能に優れ、かつ安全性にも問題がないものであ
る。
319263号公報に記載の方法に従って製造すること
ができる。また、アミド誘導体(1)は、純度100%
に精製した精製物でも、特に精製を行わずに中間体や反
応副生成物を含んだ純度70〜100%の混合物でも、
効果、性能に優れ、かつ安全性にも問題がないものであ
る。
【0033】アミド誘導体(1)のうち、好適なものの
具体例としては、以下のものが挙げられる。
具体例としては、以下のものが挙げられる。
【0034】
【化7】
【0035】
【化8】
【0036】
【化9】
【0037】また、アミド化合物としては、特に総炭素
数30以上のN−置換アミド化合物が好ましい。また、
アミド化合物は、結合水を1重量%以上、特に5重量%
以上保持できるものがより好ましい。ここで結合水の含
有率は、まず、室温で試料に水を添加し、均一相を維持
できる最大添加量を測定して結合水量とし、次に試料の
総重量に対する結合水の総重量を百分率で示した値と
し、次式に従って求めることができる。
数30以上のN−置換アミド化合物が好ましい。また、
アミド化合物は、結合水を1重量%以上、特に5重量%
以上保持できるものがより好ましい。ここで結合水の含
有率は、まず、室温で試料に水を添加し、均一相を維持
できる最大添加量を測定して結合水量とし、次に試料の
総重量に対する結合水の総重量を百分率で示した値と
し、次式に従って求めることができる。
【0038】
【数1】
【0039】また、成分(B)の保湿剤のうち、セラミ
ド類としては、次の一般式(4)で表わされる公知化合
物のほか、一般式(5)で表わされるセラミド類似構造
物質が挙げられる。
ド類としては、次の一般式(4)で表わされる公知化合
物のほか、一般式(5)で表わされるセラミド類似構造
物質が挙げられる。
【0040】
【化10】
【0041】〔式中、R5 及びR6 は同一又は異なって
炭素数8〜26の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭
化水素基を示す〕
炭素数8〜26の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭
化水素基を示す〕
【0042】一般式(4)式中、R5 及びR6 で表され
る炭化水素基は、炭素数8〜26の直鎖又は分岐鎖のも
ので、飽和でも不飽和のものでもよく、具体例として
は、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、ウンデシ
ル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサ
デシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、エ
イコデシル、ヘネイコシル、ドコシル、トリコシル、テ
トラコシル、ペンタコシル、ヘキサコシル、ノネニル、
デセニル、ドデセニル、ウンデセニル、トリデセニル、
テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、ヘ
プタデセニル、オクタデセニル、ノナデセニル、エイコ
セニル、ヘンエイコセニル、ドコセニル、トリコセニ
ル、テトラコセニル、ペンタコセニル、ヘキサコセニ
ル、ノナジエニル、デカジエニル、ドデカジエニル、ウ
ンデカジエニル、トリデカジエニル、テトラデカジエニ
ル、ペンタデカジエニル、ヘキサデカジエニル、ヘプタ
デカジエニル、オクタデカジエニル、ノナデカジエチ
ル、エイコサジエニル、ヘンエイコサジエニル、ドコサ
ジエニル、トリコサジエニル、テトラコサジエニル、ペ
ンタコサジエニル、ヘキサコサジエニル、2−ヘキシル
デシル、2−オクチルウンデシル、2−デシルテトラデ
シル、イソステアリル基等が挙げられる。これらの炭化
水素基は、1個以上の水酸基が置換していてもよい。
る炭化水素基は、炭素数8〜26の直鎖又は分岐鎖のも
ので、飽和でも不飽和のものでもよく、具体例として
は、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、ウンデシ
ル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサ
デシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、エ
イコデシル、ヘネイコシル、ドコシル、トリコシル、テ
トラコシル、ペンタコシル、ヘキサコシル、ノネニル、
デセニル、ドデセニル、ウンデセニル、トリデセニル、
テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、ヘ
プタデセニル、オクタデセニル、ノナデセニル、エイコ
セニル、ヘンエイコセニル、ドコセニル、トリコセニ
ル、テトラコセニル、ペンタコセニル、ヘキサコセニ
ル、ノナジエニル、デカジエニル、ドデカジエニル、ウ
ンデカジエニル、トリデカジエニル、テトラデカジエニ
ル、ペンタデカジエニル、ヘキサデカジエニル、ヘプタ
デカジエニル、オクタデカジエニル、ノナデカジエチ
ル、エイコサジエニル、ヘンエイコサジエニル、ドコサ
ジエニル、トリコサジエニル、テトラコサジエニル、ペ
ンタコサジエニル、ヘキサコサジエニル、2−ヘキシル
デシル、2−オクチルウンデシル、2−デシルテトラデ
シル、イソステアリル基等が挙げられる。これらの炭化
水素基は、1個以上の水酸基が置換していてもよい。
【0043】R5 としては炭素数15〜23の直鎖アル
キル基が、特にペンタデシル、ヘプタデシル及びトリコ
シル基が好ましく、R6 としては炭素数15〜23の直
鎖の飽和又は不飽和のアルキル又はアルケニル基が、特
にペンタデシル、ヘプタデシル及びペンタデセニル基が
好ましい。一般式(4)で表されるセラミドのうち、特
に好ましい化合物は一般式(4)中のR5 及びR6 がそ
れぞれ上述の特に好ましい範囲の基である場合を組合わ
せた化合物である。
キル基が、特にペンタデシル、ヘプタデシル及びトリコ
シル基が好ましく、R6 としては炭素数15〜23の直
鎖の飽和又は不飽和のアルキル又はアルケニル基が、特
にペンタデシル、ヘプタデシル及びペンタデセニル基が
好ましい。一般式(4)で表されるセラミドのうち、特
に好ましい化合物は一般式(4)中のR5 及びR6 がそ
れぞれ上述の特に好ましい範囲の基である場合を組合わ
せた化合物である。
【0044】
【化11】
【0045】〔式中、R7 は炭素数10〜26の直鎖又
は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、R8 は
炭素数9〜25の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭
化水素基を示し、Y1 及びZ1 は水素原子又は水酸基を
示し、aは0又は1の数を示し、cは0〜4の整数を示
し、b及びdは0〜3の整数を示す〕
は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、R8 は
炭素数9〜25の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭
化水素基を示し、Y1 及びZ1 は水素原子又は水酸基を
示し、aは0又は1の数を示し、cは0〜4の整数を示
し、b及びdは0〜3の整数を示す〕
【0046】これらのセラミド類似構造物質は公知の方
法〔例えば、ポリッシュ・ジャーナル・オブ・ケミスト
リー(Po..J.Chem.)52,1059(19
78);同52,1283(1978);特開昭54−
117421号公報、同54−144308号公報、同
54−147937号公報、同62−228048号公
報、同63−216852号公報〕に準じて製造するこ
とができる。
法〔例えば、ポリッシュ・ジャーナル・オブ・ケミスト
リー(Po..J.Chem.)52,1059(19
78);同52,1283(1978);特開昭54−
117421号公報、同54−144308号公報、同
54−147937号公報、同62−228048号公
報、同63−216852号公報〕に準じて製造するこ
とができる。
【0047】一般式(5)中、R7 で示される炭素数1
0〜26の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素
基としては、前記のR5 及びR6 中の炭素数10〜26
のものが挙げられ、R8 で示される9〜25の直鎖又は
分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基としては、前記の
R5 及びR6 中の炭素数10〜26のものが挙げられ
る。R7 としては炭素数12〜18の直鎖の飽和アルキ
ル基が、特にテトラデシル、ヘキサデシル基びオクタデ
シル基が好ましく、R8 としては炭素数9〜18の直鎖
の飽和アルキル基が、特にノニル、ペンタデシル及びヘ
プタデシル基が好ましい。一般式(5)で表されるセラ
ミド類似構造物質のうち、特に好ましい化合物は一般式
(5)の中でR7 及びR8 がそれぞれ上述の特に好まし
い範囲の基である場合を組合わせた化合物である。
0〜26の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素
基としては、前記のR5 及びR6 中の炭素数10〜26
のものが挙げられ、R8 で示される9〜25の直鎖又は
分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基としては、前記の
R5 及びR6 中の炭素数10〜26のものが挙げられ
る。R7 としては炭素数12〜18の直鎖の飽和アルキ
ル基が、特にテトラデシル、ヘキサデシル基びオクタデ
シル基が好ましく、R8 としては炭素数9〜18の直鎖
の飽和アルキル基が、特にノニル、ペンタデシル及びヘ
プタデシル基が好ましい。一般式(5)で表されるセラ
ミド類似構造物質のうち、特に好ましい化合物は一般式
(5)の中でR7 及びR8 がそれぞれ上述の特に好まし
い範囲の基である場合を組合わせた化合物である。
【0048】成分(B)の保湿剤は、1種又は2種以上
を組合せて用いることができ、全組成中に0.0001
〜15重量%配合するのが好ましく、特に0.0001
〜10重量%、更に0.0001〜5重量%配合する
と、使用感の点でより好ましい。
を組合せて用いることができ、全組成中に0.0001
〜15重量%配合するのが好ましく、特に0.0001
〜10重量%、更に0.0001〜5重量%配合する
と、使用感の点でより好ましい。
【0049】本発明の化粧料には、上記成分の他、通常
の医薬品、医薬部外品、化粧料等に用いられる成分、例
えば前記以外の油分、有機酸類、アルカリ類、界面活性
剤、紫外線吸収剤、粉体、顔料、染料、防腐・防かび
剤、酸化防止剤、キレート剤、増粘剤、香料、水等を、
本発明の効果を損なわない範囲で適宜配合することがで
きる。
の医薬品、医薬部外品、化粧料等に用いられる成分、例
えば前記以外の油分、有機酸類、アルカリ類、界面活性
剤、紫外線吸収剤、粉体、顔料、染料、防腐・防かび
剤、酸化防止剤、キレート剤、増粘剤、香料、水等を、
本発明の効果を損なわない範囲で適宜配合することがで
きる。
【0050】具体的には、油分としては、例えば流動パ
ラフィン、高級脂肪酸、高級アルコール等が挙げられ;
有機酸類としては、例えばクエン酸、乳酸等が挙げら
れ;アルカリ類としては、例えば苛性ソーダ、トリエタ
ノールアミン等が挙げられる。
ラフィン、高級脂肪酸、高級アルコール等が挙げられ;
有機酸類としては、例えばクエン酸、乳酸等が挙げら
れ;アルカリ類としては、例えば苛性ソーダ、トリエタ
ノールアミン等が挙げられる。
【0051】また、界面活性剤のうち、非イオン性界面
活性剤としては、例えばポリオキシエチレンヒマシ油、
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等のポリオキシエチレ
ンヒマシ油又は硬化ヒマシ油誘導体;ポリオキシエチレ
ンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソ
ルビタンテトラオレエート等のポリオキシエチレンソル
ビタン脂肪酸エステル;ポリオキシエチレングリセリル
モノステアレート、ポリオキシエチレングリセリルトリ
イソステアレート等のポリオキシエチレングリコールの
脂肪酸エステル;ポリオキシエチレンオクチルドデシル
エーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリ
オキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンス
テアリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニル
エーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテルなど
のポリオキシエチレン付加型界面活性剤のほか、ポリグ
リセリンアルキルエーテル、ポリグリセリン脂肪酸エス
テル、ショ糖脂肪酸エステルなどが挙げられる。
活性剤としては、例えばポリオキシエチレンヒマシ油、
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等のポリオキシエチレ
ンヒマシ油又は硬化ヒマシ油誘導体;ポリオキシエチレ
ンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソ
ルビタンテトラオレエート等のポリオキシエチレンソル
ビタン脂肪酸エステル;ポリオキシエチレングリセリル
モノステアレート、ポリオキシエチレングリセリルトリ
イソステアレート等のポリオキシエチレングリコールの
脂肪酸エステル;ポリオキシエチレンオクチルドデシル
エーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリ
オキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンス
テアリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニル
エーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテルなど
のポリオキシエチレン付加型界面活性剤のほか、ポリグ
リセリンアルキルエーテル、ポリグリセリン脂肪酸エス
テル、ショ糖脂肪酸エステルなどが挙げられる。
【0052】陰イオン性界面活性剤としては、例えばポ
リオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ポ
リオキシエチレンラウリルエーテル硫酸トリエタノール
アミン等のポリオキシエチレンアルキル硫酸塩系界面活
性剤;ラウロイルサルコシンナトリウム、ラウロイルメ
チルアラニンナトリウム等のN−アシルアミノ酸塩系界
面活性剤;ポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸
ナトリウム、ポリオキシエチレンセチルエーテルリン酸
ナトリウム、ジポリオキシエチレンアルキルエーテルリ
ン酸、トリポリオキシエチレンアルキルエーテルリン
酸、ジポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルリン
酸、ポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸ナトリ
ウム、ジポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸ナ
トリウム等のポリオキシエチレンアルキルエーテルリン
酸塩系界面活性剤、アルキル硫酸塩系界面活性剤、アル
キルリン酸塩系界面活性剤、脂肪酸塩系界面活性剤など
が挙げられる。両性界面活性剤としては、例えばアルキ
ルベタイン、アルキルアミドベタイン等が挙げられる。
陽イオン界面活性剤としては、例えばジ長鎖アルキル四
級アンモニウム塩、モノ長鎖アルキル四級アンモニウム
塩、ジ長鎖アルキルポリオキシエチレン四級アンモニウ
ム塩、ビス(ヒドロキシアルキル)四級アンモニウム
塩、アミド/エステル結合を有する四級アンモニウム塩
等が挙げられる。
リオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ポ
リオキシエチレンラウリルエーテル硫酸トリエタノール
アミン等のポリオキシエチレンアルキル硫酸塩系界面活
性剤;ラウロイルサルコシンナトリウム、ラウロイルメ
チルアラニンナトリウム等のN−アシルアミノ酸塩系界
面活性剤;ポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸
ナトリウム、ポリオキシエチレンセチルエーテルリン酸
ナトリウム、ジポリオキシエチレンアルキルエーテルリ
ン酸、トリポリオキシエチレンアルキルエーテルリン
酸、ジポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルリン
酸、ポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸ナトリ
ウム、ジポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸ナ
トリウム等のポリオキシエチレンアルキルエーテルリン
酸塩系界面活性剤、アルキル硫酸塩系界面活性剤、アル
キルリン酸塩系界面活性剤、脂肪酸塩系界面活性剤など
が挙げられる。両性界面活性剤としては、例えばアルキ
ルベタイン、アルキルアミドベタイン等が挙げられる。
陽イオン界面活性剤としては、例えばジ長鎖アルキル四
級アンモニウム塩、モノ長鎖アルキル四級アンモニウム
塩、ジ長鎖アルキルポリオキシエチレン四級アンモニウ
ム塩、ビス(ヒドロキシアルキル)四級アンモニウム
塩、アミド/エステル結合を有する四級アンモニウム塩
等が挙げられる。
【0053】紫外線吸収剤としては、例えばベンゾフェ
ノン、4−t−ブチル−4′−メトキシ−ジベンゾイル
メタン、ジメトキシケイ皮酸エチルヘキサン酸グリセリ
ル、2−エチルヘキシル−4−メトキシケイ皮酸、p−
アミノ安息香酸エステル、サリチル酸フェニル等が挙げ
られる。
ノン、4−t−ブチル−4′−メトキシ−ジベンゾイル
メタン、ジメトキシケイ皮酸エチルヘキサン酸グリセリ
ル、2−エチルヘキシル−4−メトキシケイ皮酸、p−
アミノ安息香酸エステル、サリチル酸フェニル等が挙げ
られる。
【0054】本発明の化粧料は、通常の方法に従って製
造することができ、例えば液状、油中水型又は水中油型
乳化状、ジェル状、ペースト状、固形状などのいずれの
形態にもすることができる。特に、化粧水、乳液、クリ
ーム、美容液等の皮膚化粧料として好適である。
造することができ、例えば液状、油中水型又は水中油型
乳化状、ジェル状、ペースト状、固形状などのいずれの
形態にもすることができる。特に、化粧水、乳液、クリ
ーム、美容液等の皮膚化粧料として好適である。
【0055】
【発明の効果】本発明の化粧料は、皮膚に対し低刺激性
で、使用感が良好であり、しかもその有効成分である保
湿剤の経皮吸収性が向上し、低用量で優れた肌荒れ改善
効果を示す。
で、使用感が良好であり、しかもその有効成分である保
湿剤の経皮吸収性が向上し、低用量で優れた肌荒れ改善
効果を示す。
【0056】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を説明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【0057】実施例1 表1に示す組成の化粧料を常法により製造し、保湿剤と
して用いるアミド化合物の皮膚浸透性及び肌荒れ改善効
果を評価した。結果を表1に示す。
して用いるアミド化合物の皮膚浸透性及び肌荒れ改善効
果を評価した。結果を表1に示す。
【0058】(評価方法) (1)皮膚浸透性:化粧料の一定量を洗浄したユカタン
マイクロブタの皮膚表面に塗布し、恒温室(温度:37
℃、湿度:飽和)に放置する。一定時間経過後、皮膚表
面に残存する未浸透成分を除去した後、浸透成分を抽出
回収し、HPLCにてアミド化合物の経皮吸収量を測定
した。経皮吸収量は単位面積当たりの値(μg/cm2)で
表わした。
マイクロブタの皮膚表面に塗布し、恒温室(温度:37
℃、湿度:飽和)に放置する。一定時間経過後、皮膚表
面に残存する未浸透成分を除去した後、浸透成分を抽出
回収し、HPLCにてアミド化合物の経皮吸収量を測定
した。経皮吸収量は単位面積当たりの値(μg/cm2)で
表わした。
【0059】(2)肌荒れ改善効果:冬期に頬部に肌荒
れを起こしている20〜50才の女性10名を被験者と
し、左右の頬に異なる皮膚外用剤を2週間塗布する。2
週間の塗布が終了した翌日に肌荒れを肉眼で観測し、下
記基準により判定した。スコアは平均値で示した。
れを起こしている20〜50才の女性10名を被験者と
し、左右の頬に異なる皮膚外用剤を2週間塗布する。2
週間の塗布が終了した翌日に肌荒れを肉眼で観測し、下
記基準により判定した。スコアは平均値で示した。
【0060】0:肌荒れを認めない 1:かすかな肌荒れを認める 2:肌荒れを認める 3:ややひどい肌荒れを認める 4:ひどい肌荒れを認める
【0061】
【表1】
【0062】
【化12】
【0063】表1の結果から明らかなように、本発明の
化粧料はいずれも、アミド誘導体の皮膚浸透量が高く、
肌荒れ改善効果に優れたものであった。また、皮膚刺激
性が低く、使用感も良好であった。
化粧料はいずれも、アミド誘導体の皮膚浸透量が高く、
肌荒れ改善効果に優れたものであった。また、皮膚刺激
性が低く、使用感も良好であった。
【0064】実施例2 表2に示す組成の化粧料を常法により製造し、実施例1
と同様にして皮膚浸透性及び肌荒れ改善効果を評価し
た。結果を表2に示す。
と同様にして皮膚浸透性及び肌荒れ改善効果を評価し
た。結果を表2に示す。
【0065】
【表2】
【0066】
【化13】
【0067】表2の結果から明らかなように、本発明の
化粧料はいずれも、アミド誘導体の皮膚浸透量が高く、
肌荒れ改善効果に優れたものであった。また、皮膚刺激
性が低く、使用感も良好であった。
化粧料はいずれも、アミド誘導体の皮膚浸透量が高く、
肌荒れ改善効果に優れたものであった。また、皮膚刺激
性が低く、使用感も良好であった。
【0068】実施例3 表3に示す組成の化粧料を常法により製造し、実施例1
と同様にして肌荒れ改善効果を評価した。結果を表3に
示す。
と同様にして肌荒れ改善効果を評価した。結果を表3に
示す。
【0069】
【表3】
【0070】表3の結果から明らかなように、本発明の
化粧料はいずれも、肌荒れ改善効果に優れたものであっ
た。また、皮膚刺激性が低く、使用感も良好であった。
化粧料はいずれも、肌荒れ改善効果に優れたものであっ
た。また、皮膚刺激性が低く、使用感も良好であった。
Claims (5)
- 【請求項1】 次の成分(A)及び(B): (A)角質層の細胞間脂質の融点を3〜15℃低下さ
せ、かつ角質層に存在するケラチン蛋白質のカルボニル
基の運動性を5ms以上向上させる角質成分高親和性剤、
(B)保湿剤を含有することを特徴とする化粧料。 - 【請求項2】 成分(B)が、セラミド類である請求項
1記載の化粧料。 - 【請求項3】 成分(B)が、融点0〜50℃のアミド
化合物である請求項1又は2記載の化粧料。 - 【請求項4】 成分(B)が、総炭素数30以上のN−
置換アミド化合物である請求項1〜3のいずれか1項記
載の化粧料。 - 【請求項5】 成分(B)が、次の一般式(1)〜
(3) 【化1】 (式中、R1 及びR2 は同一又は異なって炭素数1〜4
0のヒドロキシル化されていてもよい炭化水素基を示
し、R3 は炭素数1〜6の直鎖若しくは分岐鎖のアルキ
レン基又は単結合を示し、R4 は水素原子、炭素数1〜
12の直鎖若しくは分岐鎖のアルコキシ基又は2,3−
ジヒドロキシプロピルオキシ基を示す。ただし、R3 が
単結合のときはR4 は水素原子である。) 【化2】 (式中、R1 及びR2 は前記と同じ意味を示し、R3aは
炭素数3〜6の直鎖若しくは分岐鎖のアルキレン基を示
し、R4aは炭素数1〜12の直鎖又は分岐鎖のアルコキ
シ基を示す。) 【化3】 (式中、R1 、R2 及びR3 は前記と同じ意味を示し、
R4bは水素原子、炭素数1〜12の直鎖若しくは分岐鎖
のアルコキシ基又は2,3−エポキシプロピルオキシ基
を示す。ただし、R3 が単結合のときR4bは水素原子で
ある。)で表わされるアミド誘導体から選ばれるもので
ある請求項1〜4のいずれか1項記載の化粧料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9289840A JPH11124309A (ja) | 1997-10-22 | 1997-10-22 | 化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9289840A JPH11124309A (ja) | 1997-10-22 | 1997-10-22 | 化粧料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH11124309A true JPH11124309A (ja) | 1999-05-11 |
Family
ID=17748456
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9289840A Pending JPH11124309A (ja) | 1997-10-22 | 1997-10-22 | 化粧料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH11124309A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11124308A (ja) * | 1997-10-22 | 1999-05-11 | Kao Corp | 化粧料 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPH07267814A (ja) * | 1994-03-29 | 1995-10-17 | Shiseido Co Ltd | 化粧水型乳化組成物 |
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JPH08231364A (ja) * | 1995-01-03 | 1996-09-10 | Unilever Nv | 日焼け止め組成物 |
JPH08245357A (ja) * | 1995-03-06 | 1996-09-24 | Shiseido Co Ltd | 化粧料 |
JP2568288B2 (ja) * | 1988-04-22 | 1996-12-25 | レブロン・コンシューマー・プロダクツ・コーポレーション | N―アルコキシアルキルアミド類及びそれを用いる化粧処理組成物 |
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JPH09505065A (ja) * | 1993-11-15 | 1997-05-20 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | セラミド化粧品組成物 |
JPH09157542A (ja) * | 1995-08-09 | 1997-06-17 | L'oreal Sa | 光反応性無機顔料の不動態化方法及び光安定性の化粧料又は医薬組成物 |
JPH09268118A (ja) * | 1996-04-01 | 1997-10-14 | Kao Corp | 肌色改善美容剤 |
-
1997
- 1997-10-22 JP JP9289840A patent/JPH11124309A/ja active Pending
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