JP2550756B2 - 非線形光学材料および非線形光学素子 - Google Patents
非線形光学材料および非線形光学素子Info
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- JP2550756B2 JP2550756B2 JP2168744A JP16874490A JP2550756B2 JP 2550756 B2 JP2550756 B2 JP 2550756B2 JP 2168744 A JP2168744 A JP 2168744A JP 16874490 A JP16874490 A JP 16874490A JP 2550756 B2 JP2550756 B2 JP 2550756B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
- C07C225/22—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/35—Non-linear optics
- G02F1/355—Non-linear optics characterised by the materials used
- G02F1/361—Organic materials
- G02F1/3611—Organic materials containing Nitrogen
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は光パラメトリツク発振，高調波発生，光スイ
ツチング等の光信号処理システムにおいて重要な新規な
非線形光学材料および非線形光学素子に関するものであ
る。
ツチング等の光信号処理システムにおいて重要な新規な
非線形光学材料および非線形光学素子に関するものであ
る。
（従来の技術） 光通信技術等において重要な役割が期待される非線形
光学材料はその非線形光学応答性に基づき光混合，パラ
メトリツク発振，高調波発生，スイツチング等の機能を
発揮するものであつて，従来,KH2PO4,NH4H2PO4等の無機
結晶が用いられてきた。しかし，これらの材料は低い非
線形感受率，潮解性及び低い被破壊閾値のため前述の用
途の要求を満足するには至つていない。
光学材料はその非線形光学応答性に基づき光混合，パラ
メトリツク発振，高調波発生，スイツチング等の機能を
発揮するものであつて，従来,KH2PO4,NH4H2PO4等の無機
結晶が用いられてきた。しかし，これらの材料は低い非
線形感受率，潮解性及び低い被破壊閾値のため前述の用
途の要求を満足するには至つていない。
π電子系の分極を利用する有機非線形光学材料などの
非線形光学定数が無機材料よりも大きいことや一般に潮
解性もなく，また被破壊閾値が高い等優れていることが
明らかになつて以来各方面で幅広く研究・開発が進めら
れている。最近の成果について例えば「ノンリニア・オ
プテイカル・プロパテイズ・オブ・オーガニツク・モレ
キユールズ・アンド・クリスタルズ（Nonlinear Optica
l Properties of Organic Molecules and Grystals）」
vol.1及びvol.2,D.S.Chemla,J.Zyss編（1987年Academic
Press社発行）に詳しく述べられている。
非線形光学定数が無機材料よりも大きいことや一般に潮
解性もなく，また被破壊閾値が高い等優れていることが
明らかになつて以来各方面で幅広く研究・開発が進めら
れている。最近の成果について例えば「ノンリニア・オ
プテイカル・プロパテイズ・オブ・オーガニツク・モレ
キユールズ・アンド・クリスタルズ（Nonlinear Optica
l Properties of Organic Molecules and Grystals）」
vol.1及びvol.2,D.S.Chemla,J.Zyss編（1987年Academic
Press社発行）に詳しく述べられている。
（発明が解決しようとする課題） しかしながら，半導体レーザのように低出力レーザで
十分目的を達成しうる程度に大きな非線形光学定数を持
つ材料は見出されておらず，更に新規な材料の開発が強
く求められている。
十分目的を達成しうる程度に大きな非線形光学定数を持
つ材料は見出されておらず，更に新規な材料の開発が強
く求められている。
本発明は非線形光学定数の高い新規な有機非線形光学
材料およびこれを用いた非線形光学素子を提供すること
を目的とする。
材料およびこれを用いた非線形光学素子を提供すること
を目的とする。
（課題を解決するための手段） 本発明は一般式（Ｉ） （式中R1及びR2はそれぞれ独立に水素原子，炭素数１〜
22のアルキル基，炭素数１〜22のヒドロキシアルキル
基，炭素数１〜22のハロアルキル基，炭素数１〜22のシ
アノアルキル基又は炭素数６〜10のアリール基であり,R
3,R4,R5,R6,R7,R8,R9及びR10はそれぞれ独立に水素原
子，炭素数１〜10のアルキル基，炭素数１〜10のアルコ
キシ基，ハロゲン原子，シアノ基，水酸基，炭素数２〜
22のアルコキシカルボニル基又はアシル基である）で示
される化合物からなる非線形光学材料およびこれを用い
た非線形光学素子に関する。本発明においては上記の一
般式（Ｉ）で示されるアミノベンジリデンインダノン化
合物が用いられるが，このアミノベンジリデンインダノ
ン化合物は例えばオーガニツクリアクシヨン（Organic
Reaction）第16巻に詳しく述べられている方法により１
−インダノンとｐ−アミノベンズアルデヒドのアルドー
ル型縮合により容易に合成出来る。上記の一般式（Ｉ）
で示される化合物としては，例えば,2−（４′−ジメチ
ルアミノベンジリデン）−１−インダノン,2−（４′−
ジエチルアミノベンジリデン）−１−インダノン,2−
（４′−ジ−ｎ−ブチルアミノベンジリデン）−１−イ
ンダノン,2−〔４′−ジ−（２″−シアノエチル）アミ
ノベンジリデン）−１−インダノン,2−〔４′−ジメチ
ルアミノ−２′−メチルベンジリデン）−１−インダノ
ン,2−（４′−ジエチルアミノ−２′−メチルベンジリ
デン）−１−インダノン,2−（４′−ジメチルアミノ−
２′−メトキシベンジリデン）−１−インダノン,2−
（４′−ジエチルアミノ−２′−メトキシベンジリデ
ン）−１−インダノン,2−（４′−ジメチルアミノ−
２′−エチルベンジリデン）−１−インダノン,2−
（４′−ジエチルアミノ−２′−エチルベンジリデン）
−１−インダノン,2−（４′−ジメチルアミノ−２′−
エトキシベンジリデン）−１−インダノン,2−（４′−
ジエチルアミノ−２′−エトキシベンジリデン）−１−
インダノン,2−〔４−ビス（２−クロロエチル）アミノ
ベンジリデン〕インダノンなどがある。
22のアルキル基，炭素数１〜22のヒドロキシアルキル
基，炭素数１〜22のハロアルキル基，炭素数１〜22のシ
アノアルキル基又は炭素数６〜10のアリール基であり,R
3,R4,R5,R6,R7,R8,R9及びR10はそれぞれ独立に水素原
子，炭素数１〜10のアルキル基，炭素数１〜10のアルコ
キシ基，ハロゲン原子，シアノ基，水酸基，炭素数２〜
22のアルコキシカルボニル基又はアシル基である）で示
される化合物からなる非線形光学材料およびこれを用い
た非線形光学素子に関する。本発明においては上記の一
般式（Ｉ）で示されるアミノベンジリデンインダノン化
合物が用いられるが，このアミノベンジリデンインダノ
ン化合物は例えばオーガニツクリアクシヨン（Organic
Reaction）第16巻に詳しく述べられている方法により１
−インダノンとｐ−アミノベンズアルデヒドのアルドー
ル型縮合により容易に合成出来る。上記の一般式（Ｉ）
で示される化合物としては，例えば,2−（４′−ジメチ
ルアミノベンジリデン）−１−インダノン,2−（４′−
ジエチルアミノベンジリデン）−１−インダノン,2−
（４′−ジ−ｎ−ブチルアミノベンジリデン）−１−イ
ンダノン,2−〔４′−ジ−（２″−シアノエチル）アミ
ノベンジリデン）−１−インダノン,2−〔４′−ジメチ
ルアミノ−２′−メチルベンジリデン）−１−インダノ
ン,2−（４′−ジエチルアミノ−２′−メチルベンジリ
デン）−１−インダノン,2−（４′−ジメチルアミノ−
２′−メトキシベンジリデン）−１−インダノン,2−
（４′−ジエチルアミノ−２′−メトキシベンジリデ
ン）−１−インダノン,2−（４′−ジメチルアミノ−
２′−エチルベンジリデン）−１−インダノン,2−
（４′−ジエチルアミノ−２′−エチルベンジリデン）
−１−インダノン,2−（４′−ジメチルアミノ−２′−
エトキシベンジリデン）−１−インダノン,2−（４′−
ジエチルアミノ−２′−エトキシベンジリデン）−１−
インダノン,2−〔４−ビス（２−クロロエチル）アミノ
ベンジリデン〕インダノンなどがある。
好ましい化合物の例としては２−（４−ジエチルアミ
ノ−２−メチルベンジリデン）−１−インダノンおよび
２−〔４−ビス（クロロエチル）アミノベンジリデン〕
−１−インダノンがあげられる。
ノ−２−メチルベンジリデン）−１−インダノンおよび
２−〔４−ビス（クロロエチル）アミノベンジリデン〕
−１−インダノンがあげられる。
また本発明になる非線形光学材料は上記の一般式
（Ｉ）で示される化合物を用いてもまたこの化合物を高
分子化合物中に分散あるいは溶解させた組成物を用いて
も良い。
（Ｉ）で示される化合物を用いてもまたこの化合物を高
分子化合物中に分散あるいは溶解させた組成物を用いて
も良い。
高分子化合物としては例えばメチル（メタ）アクリレ
ート（メタアクリレートまたはアクリレートを示す。以
下同じ），エチル（メタ）アクリレート,n−ブチル（メ
タ）アクリレート，シクロヘキシル（メタ）アクリレー
ト，（メタ）アクリル酸，スチレン，ビニルトルエン，
ジビニルベンゼン，塩化ビニル，β−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート等の単量体のホモポリマまたはコ
ポリマ，ポリエステル，ポリアミド，ポリウレタン，ポ
リカーボネート，セルロースエステル，ポリエーテルな
どが用いられる。一般式（Ｉ）で示される化合物と相当
する単量体を混合・溶解せしめた後に熱又は光の作用に
よつて重合せしめて組成物としてもよく，上記の高分子
化合物と一般式（Ｉ）で示される化合物とを適当な溶媒
を用いて溶解混合させた後溶媒を除去することによつて
組成物を得ても良い。前者の場合には重合の最中にポー
リングを行うことにより，あるいは前者，後者ともに組
成物を得た後にポーリングを行うことにより非線形光学
性能を向上させることが出来る。
ート（メタアクリレートまたはアクリレートを示す。以
下同じ），エチル（メタ）アクリレート,n−ブチル（メ
タ）アクリレート，シクロヘキシル（メタ）アクリレー
ト，（メタ）アクリル酸，スチレン，ビニルトルエン，
ジビニルベンゼン，塩化ビニル，β−ヒドロキシエチル
（メタ）アクリレート等の単量体のホモポリマまたはコ
ポリマ，ポリエステル，ポリアミド，ポリウレタン，ポ
リカーボネート，セルロースエステル，ポリエーテルな
どが用いられる。一般式（Ｉ）で示される化合物と相当
する単量体を混合・溶解せしめた後に熱又は光の作用に
よつて重合せしめて組成物としてもよく，上記の高分子
化合物と一般式（Ｉ）で示される化合物とを適当な溶媒
を用いて溶解混合させた後溶媒を除去することによつて
組成物を得ても良い。前者の場合には重合の最中にポー
リングを行うことにより，あるいは前者，後者ともに組
成物を得た後にポーリングを行うことにより非線形光学
性能を向上させることが出来る。
上記非線形光学材料はバルク結晶の形として独立にあ
るいはフアイバー型，スラブ型，平面型，チヤネル型等
の導波路型光学素子の一部として用いることができる。
上記の非線形光学材料を用いた非線形光学素子としては
第２高調波発生，和周波発生あるいは光パラメトリツク
発振を利用した波長変換素子，電気光学効果を利用した
位相変調素子，偏光面変調素子等がある。
るいはフアイバー型，スラブ型，平面型，チヤネル型等
の導波路型光学素子の一部として用いることができる。
上記の非線形光学材料を用いた非線形光学素子としては
第２高調波発生，和周波発生あるいは光パラメトリツク
発振を利用した波長変換素子，電気光学効果を利用した
位相変調素子，偏光面変調素子等がある。
（作 用） 本発明の化合物はアクセプタ基としてカルボニル基，
ドナー基として置換もしくは非置換のアミノ基をその構
造中に有し，かつアクセプタ基とドナー基が，共役した
ベンゼン環と二重結合によつて隔てられることによつて
大きな双極子モーメント（特に励起状態の双極子モーメ
ント）が得られるために高い非線形感受率が得られる。
また，この化合物はインダノン環の存在により分子が剛
直であるために結晶性が良好である。
ドナー基として置換もしくは非置換のアミノ基をその構
造中に有し，かつアクセプタ基とドナー基が，共役した
ベンゼン環と二重結合によつて隔てられることによつて
大きな双極子モーメント（特に励起状態の双極子モーメ
ント）が得られるために高い非線形感受率が得られる。
また，この化合物はインダノン環の存在により分子が剛
直であるために結晶性が良好である。
（実施例） 本発明の実施例を説明する。
アミノベンジリデンインダノン化合物の合成例を以下
に示す。
に示す。
1. ４−N,N−ジエチルアミノ−２−メチルベンズアル
デヒドの合成 45g（586.6ミリモル）のN,N−ジメチルホルムアミド
と91.9g（586.6ミリモル）のオキシ塩化リンを500mlの
四つ首フラスコに入れメカニカルスターラ，温度計，滴
下ロート及び還流冷却器をセツトした。この２つの試薬
を混合させた時点で発熱が始まるので水冷しながらよく
撹拌した。反応系を30℃以下に保ちながらN,N−ジエチ
ル−ｍ−トルイジン95.6g（586.6ミリモル）を徐々に滴
下した。約１時間かけて滴下を終了し，更に２時間撹拌
を続けた。反応混合物を氷水中に注ぎ入れこれを10N水
酸化ナトリウムで中和した。有機物をエーテルで抽出し
た後，乾燥しエーテルを留去した。残留物を減圧蒸留し
て目的物を得た。収量82g（429.3ミリモル,73％）,b.
p.:175−181℃（4mmHg）。生成物の構造はH1−NMRによ
つて確認した。
デヒドの合成 45g（586.6ミリモル）のN,N−ジメチルホルムアミド
と91.9g（586.6ミリモル）のオキシ塩化リンを500mlの
四つ首フラスコに入れメカニカルスターラ，温度計，滴
下ロート及び還流冷却器をセツトした。この２つの試薬
を混合させた時点で発熱が始まるので水冷しながらよく
撹拌した。反応系を30℃以下に保ちながらN,N−ジエチ
ル−ｍ−トルイジン95.6g（586.6ミリモル）を徐々に滴
下した。約１時間かけて滴下を終了し，更に２時間撹拌
を続けた。反応混合物を氷水中に注ぎ入れこれを10N水
酸化ナトリウムで中和した。有機物をエーテルで抽出し
た後，乾燥しエーテルを留去した。残留物を減圧蒸留し
て目的物を得た。収量82g（429.3ミリモル,73％）,b.
p.:175−181℃（4mmHg）。生成物の構造はH1−NMRによ
つて確認した。
δ（CDCl3）:1.20（Ｎエチル,6H,t,J＝6.9Hz）,2.61
（Ar−メチル,3H,S）,3.42（Ｎ−エチル,4H,q,J＝6.9H
z）,6.37（Ar−H,1H,d,J＝2.0Hz）,6.52（Ar−H,1H,dd,
J＝8.4Hz,2.0Hz）,7.62（Ar−H,1H,d,J＝8.4Hz）,9.91
（CHO,1H,S） 2. ２−（４′−N,N−ジエチルアミノ−２′−メチル
ベンジリデン）−１−インダノンの合成 5gの４−N,N−ジエチルアミノ−２−メチルベンズア
ルデヒド（26.15ミリモル）と3.45gの１−インダノン
（26.15ミリモル）を200mlのナス形フラスコに入れ,0.5
gの水酸化ナトリウムを溶解させたメタノール50mlを加
え磁気撹拌子を入れて撹拌させながら還流用冷却器をつ
けて約１時間加熱還流させた。放冷した後，析出した黄
色い沈澱を別しメタノールでよく洗浄した。乾燥させ
た粗生成物を塩化メチレン溶液として約80gの中性アル
ミナ粉を懸濁させよく撹拌した後アルミナ吸着剤を過
によつて取除き，液はエバポレーターにより塩化メチ
レンを留去して酢酸エチルから結晶を析出させた。この
結晶を別して集めた。収量6.9g（22.6ミリモル,86.4
％）。生成物の構造は重クロロホルムを溶媒とし，テト
ラメチルシランを内部標準として用いたH1−NMRスペク
トルによつて確認した。
（Ar−メチル,3H,S）,3.42（Ｎ−エチル,4H,q,J＝6.9H
z）,6.37（Ar−H,1H,d,J＝2.0Hz）,6.52（Ar−H,1H,dd,
J＝8.4Hz,2.0Hz）,7.62（Ar−H,1H,d,J＝8.4Hz）,9.91
（CHO,1H,S） 2. ２−（４′−N,N−ジエチルアミノ−２′−メチル
ベンジリデン）−１−インダノンの合成 5gの４−N,N−ジエチルアミノ−２−メチルベンズア
ルデヒド（26.15ミリモル）と3.45gの１−インダノン
（26.15ミリモル）を200mlのナス形フラスコに入れ,0.5
gの水酸化ナトリウムを溶解させたメタノール50mlを加
え磁気撹拌子を入れて撹拌させながら還流用冷却器をつ
けて約１時間加熱還流させた。放冷した後，析出した黄
色い沈澱を別しメタノールでよく洗浄した。乾燥させ
た粗生成物を塩化メチレン溶液として約80gの中性アル
ミナ粉を懸濁させよく撹拌した後アルミナ吸着剤を過
によつて取除き，液はエバポレーターにより塩化メチ
レンを留去して酢酸エチルから結晶を析出させた。この
結晶を別して集めた。収量6.9g（22.6ミリモル,86.4
％）。生成物の構造は重クロロホルムを溶媒とし，テト
ラメチルシランを内部標準として用いたH1−NMRスペク
トルによつて確認した。
δ（CDCl3）:1.21（Ｎエチル,6H,t,J＝7.0Hz）,2.51
（Ar−メチル,3H,S）,3.41（Ｎエチル,4H,q,J＝7.0H
z）,3.98（メチレン,2H,d,J＝2.2Hz）,6.53（Ar−H,1H,
d,J＝2.45Hz）,6.59（Ar−H,1H,dd,J＝2.45,8.85Hz）,
7.67（Ar−H,1H,d,J＝8.85Hz）,7.30〜7.70（Ar−H,3H,
m）,7.90（Ar−H,1H,d,J＝7.6Hz）,7.95（ビニル,1H,
S） λmax（MeOH）:207.1nm,277.8nm,452nm 本発明の非線形光学材料を実施例により説明する。
（Ar−メチル,3H,S）,3.41（Ｎエチル,4H,q,J＝7.0H
z）,3.98（メチレン,2H,d,J＝2.2Hz）,6.53（Ar−H,1H,
d,J＝2.45Hz）,6.59（Ar−H,1H,dd,J＝2.45,8.85Hz）,
7.67（Ar−H,1H,d,J＝8.85Hz）,7.30〜7.70（Ar−H,3H,
m）,7.90（Ar−H,1H,d,J＝7.6Hz）,7.95（ビニル,1H,
S） λmax（MeOH）:207.1nm,277.8nm,452nm 本発明の非線形光学材料を実施例により説明する。
実施例１ 上述の合成法によつて得られた２−（４′−N,N−ジ
エチルアミノ−２′−メチルベンジリデン）−１−イン
ダノンの第２高調波発生を粉末法によつて調べた。粉末
法については「ジヤーナル・オブ・アプライド・フイジ
ツクス」（Journal of Applied Physics）vol.36（1968
年）3798〜3813頁に詳しく述べられておりこの方法によ
つて行なつた。粒径50μｍ〜150μｍに分級した試料粉
末を無螢光スライドガラス（マツナミ硝子製）にはさ
み，スペクトロレーザシステム社製 パルスNd:YAGレー
ザ（SL303型，出力850mJ,半値幅15ns,パルス当たりの出
力50MW,ビーム径9.5mm,波長1.064μm,繰返し周波数10H
z）により光照射した。発生した532nmの第２高調波の強
度を赤外フイルタおよびUVフイルタを通して光電子増倍
管により測定したところ対照として用いた尿素の強度の
比で17.5倍の強度が得られた。
エチルアミノ−２′−メチルベンジリデン）−１−イン
ダノンの第２高調波発生を粉末法によつて調べた。粉末
法については「ジヤーナル・オブ・アプライド・フイジ
ツクス」（Journal of Applied Physics）vol.36（1968
年）3798〜3813頁に詳しく述べられておりこの方法によ
つて行なつた。粒径50μｍ〜150μｍに分級した試料粉
末を無螢光スライドガラス（マツナミ硝子製）にはさ
み，スペクトロレーザシステム社製 パルスNd:YAGレー
ザ（SL303型，出力850mJ,半値幅15ns,パルス当たりの出
力50MW,ビーム径9.5mm,波長1.064μm,繰返し周波数10H
z）により光照射した。発生した532nmの第２高調波の強
度を赤外フイルタおよびUVフイルタを通して光電子増倍
管により測定したところ対照として用いた尿素の強度の
比で17.5倍の強度が得られた。
実施例２ 市販の４−ビス（２−クロロエチル）アミノベンズア
ルデヒドを用いて，上記２と同様の方法で合成した２−
〔４−ビス（２−クロロエチル）アミノベンジリデン〕
−１−インダノンについて実施例１と同様の方法で第２
高調波発生の効率を調べたところ尿素の８倍であること
が確認された。
ルデヒドを用いて，上記２と同様の方法で合成した２−
〔４−ビス（２−クロロエチル）アミノベンジリデン〕
−１−インダノンについて実施例１と同様の方法で第２
高調波発生の効率を調べたところ尿素の８倍であること
が確認された。
（発明の効果） 以上の結果から明らかなように本発明の非線形光学材
料により高い非線形光学性を有する光学素子を得ること
ができる。
料により高い非線形光学性を有する光学素子を得ること
ができる。
Claims (12)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）で示される化合物からなる非
線形光学材料。 （式中R1及びR2はそれぞれ独立に水素原子，炭素数１〜
22のアルキル基，炭素数１〜22のヒドロキシアルキル
基，炭素数１〜22のハロアルキル基，炭素数１〜22のシ
アノアルキル基又は炭素数６〜10のアリール基であり,R
3,R4,R5,R6,R7,R8,R9及びR10はそれぞれ独立に水素原
子，炭素数１〜10のアルキル基，炭素数１〜10のアルコ
キシ基，ハロゲン原子，シアノ基，水酸基，炭素数２〜
22のアルコキシカルボニル基又はアシル基である） - 【請求項２】請求項１記載の一般式（Ｉ）で示される化
合物を含有する組成物からなる非線形光学材料。 - 【請求項３】式（II）で示されるアミノベンジリデンイ
ンダノン化合物からなる非線形光学材料。 - 【請求項４】請求項３記載の式（II）で示されるアミノ
ベンジリデンインダノン化合物を含有する組成物からな
る非線形光学材料。 - 【請求項５】式（III）で示されるアミノベンジリデン
インダノン化合物からなる非線形光学材料。 - 【請求項６】請求項５記載の式（III）で示されるアミ
ノベンジリデンインダノン化合物を含有する組成物から
なる非線形光学材料。 - 【請求項７】請求項１記載の非線形光学材料を用いた非
線形光学素子。 - 【請求項８】請求項２記載の非線形光学材料を用いた非
線形光学素子。 - 【請求項９】請求項３記載の非線形光学材料を用いた非
線形光学素子。 - 【請求項１０】請求項４記載の非線形光学材料を用いた
非線形光学素子。 - 【請求項１１】請求項５記載の非線形光学材料を用いた
非線形光学素子。 - 【請求項１２】請求項６記載の非線形光学材料を用いた
非線形光学素子。
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