JP2762610B2 - スクエアリリウム誘導体及びその製造方法 - Google Patents
スクエアリリウム誘導体及びその製造方法Info
- Publication number
- JP2762610B2 JP2762610B2 JP24810989A JP24810989A JP2762610B2 JP 2762610 B2 JP2762610 B2 JP 2762610B2 JP 24810989 A JP24810989 A JP 24810989A JP 24810989 A JP24810989 A JP 24810989A JP 2762610 B2 JP2762610 B2 JP 2762610B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- general formula
- squarylium derivative
- nonlinear optical
- group
- producing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、非線形光学材料として有用な新規なスクエ
アリリウム誘導体及びその製造方法に関する。
アリリウム誘導体及びその製造方法に関する。
従来の技術 光通信や光情報処理の分野では、非線形光学素子が重
要な役割を果たす。非線形光学素子に使用する非線形光
学材料は、周波数の異なる２種の入射光の和の周波数を
発生する光混合、周波数の異なる２種の光となる光パラ
メトリック、また、光媒体の屈折率を変化させるポッケ
ルス効果やカー効果、或いは入射光の二次高調波（SH
G）又は三次高調波（THG）への変換など、光信号処理の
上で極めて重要な作用を行う物質であるが、従来、この
様な非線形光学材料としては、無機系のものと有機系の
ものとが見出だされている。
要な役割を果たす。非線形光学素子に使用する非線形光
学材料は、周波数の異なる２種の入射光の和の周波数を
発生する光混合、周波数の異なる２種の光となる光パラ
メトリック、また、光媒体の屈折率を変化させるポッケ
ルス効果やカー効果、或いは入射光の二次高調波（SH
G）又は三次高調波（THG）への変換など、光信号処理の
上で極めて重要な作用を行う物質であるが、従来、この
様な非線形光学材料としては、無機系のものと有機系の
ものとが見出だされている。
無機系の非線形光学材料については、KDP（KH2PO4）
およびニオブ酸リチウム（LiNbO3）などの無機化合物の
結晶が知られているが、要求を十分に満足するに足るも
のではなかった。
およびニオブ酸リチウム（LiNbO3）などの無機化合物の
結晶が知られているが、要求を十分に満足するに足るも
のではなかった。
一方、有機系の非線形光学材料については、近年、オ
プトエレクトロニクス分野における新光学素子用材料と
して注目され、年々研究が盛んになってきている。特
に、π電子共役系を有する有機化合物は、その分子単体
の性能の大きさと高速の応答性から、材料探索のための
研究が数多くなされている。
プトエレクトロニクス分野における新光学素子用材料と
して注目され、年々研究が盛んになってきている。特
に、π電子共役系を有する有機化合物は、その分子単体
の性能の大きさと高速の応答性から、材料探索のための
研究が数多くなされている。
一般に、有機非線形光学材料の結晶は、無機非線形光
学材料の結晶に比べて、SHGの係数が10〜100倍大きく、
光応答速度も1000倍程度速く、また、光損傷に対する閾
値も大きいことが知られている。
学材料の結晶に比べて、SHGの係数が10〜100倍大きく、
光応答速度も1000倍程度速く、また、光損傷に対する閾
値も大きいことが知られている。
従来知られている有機非線形光学材料としては、２−
メチル−４−ニトロアニリン、ｍ−ニトロアニリン、Ｎ
−（４−ニトロフェニル）−Ｌ−プロリノール、２−ア
セチルアミノ−４−ニトロ−N,N−ジメチルアニリン、
４−ジメチルアミノ−４′−ニトロスチルベン、４′−
ジメチルアミノ−Ｎ−メチル−４−スチルバゾリウムメ
チルスルフェート及び４′−メチルベンジリデン−４−
ニトロアニリンなどの有機化合物があげられる。これら
π電子共役系を有する有機化合物の非線形性は、電磁波
としてのレーザー光と有機化合物のπ電子との相互作用
に起因するものであって、この相互作用は、π電子共役
系に電子吸引性、電子供与性の置換基を導入することに
より、更に大きくすることができる。
メチル−４−ニトロアニリン、ｍ−ニトロアニリン、Ｎ
−（４−ニトロフェニル）−Ｌ−プロリノール、２−ア
セチルアミノ−４−ニトロ−N,N−ジメチルアニリン、
４−ジメチルアミノ−４′−ニトロスチルベン、４′−
ジメチルアミノ−Ｎ−メチル−４−スチルバゾリウムメ
チルスルフェート及び４′−メチルベンジリデン−４−
ニトロアニリンなどの有機化合物があげられる。これら
π電子共役系を有する有機化合物の非線形性は、電磁波
としてのレーザー光と有機化合物のπ電子との相互作用
に起因するものであって、この相互作用は、π電子共役
系に電子吸引性、電子供与性の置換基を導入することに
より、更に大きくすることができる。
ところが、この様な有機化合物においては、一般に双
極子モーメントが大きくなり、結晶時の双極子−双極子
相互作用が強くなって、２分子の双極子が互いに打ち消
し合う構造である中心対称性の結晶を形成し易くなる。
応用面で重要な２次の非線形光学効果については、この
様な中心対称性結晶では発現しないという問題がある。
結晶状態で非線形性を発現させる上で問題となる中心対
称性を崩すために、水素結合能を有する置換基や不斉炭
素を有する光学活性な置換基を、π電子共役系を有する
有機化合物に分子設計時に導入するという工夫がなされ
ている。
極子モーメントが大きくなり、結晶時の双極子−双極子
相互作用が強くなって、２分子の双極子が互いに打ち消
し合う構造である中心対称性の結晶を形成し易くなる。
応用面で重要な２次の非線形光学効果については、この
様な中心対称性結晶では発現しないという問題がある。
結晶状態で非線形性を発現させる上で問題となる中心対
称性を崩すために、水素結合能を有する置換基や不斉炭
素を有する光学活性な置換基を、π電子共役系を有する
有機化合物に分子設計時に導入するという工夫がなされ
ている。
発明が解決しようとする課題 一般に非線形光学素子用材料として必要とされる特性
は、光非線形性の大きさ、光の透過性、耐レーザ損傷強
度、結晶性、位相整合性、加工性、機械的強度、吸湿性
等があげられる。
は、光非線形性の大きさ、光の透過性、耐レーザ損傷強
度、結晶性、位相整合性、加工性、機械的強度、吸湿性
等があげられる。
従来から知られている有機非線形光学素子用材料の中
から、以上のような実用上必要とされる諸特性を満足す
るものを選択することは極めて困難であった。
から、以上のような実用上必要とされる諸特性を満足す
るものを選択することは極めて困難であった。
本発明は、従来の技術における上記のような実状に鑑
みてなされたものである。
みてなされたものである。
したがって、本発明の目的は、従来より知られている
非線形光学素子用材料における問題点を改善し、大きな
非線形光学効果を有し、保存安定性及び加工性の改良さ
れた実用的な有機非線形光学材料を提供することにあ
る。
非線形光学素子用材料における問題点を改善し、大きな
非線形光学効果を有し、保存安定性及び加工性の改良さ
れた実用的な有機非線形光学材料を提供することにあ
る。
課題を解決するための手段 本発明者は、分子の双極子モーメントが大きく、結晶
時に中心対称性を形成しやすい化合物系であっても、分
子に適切な置換基を導入することにより、特に２次の非
線形光学効果の大きい有機非線形光学材料が得られるこ
とを見出し、本発明を完成した。
時に中心対称性を形成しやすい化合物系であっても、分
子に適切な置換基を導入することにより、特に２次の非
線形光学効果の大きい有機非線形光学材料が得られるこ
とを見出し、本発明を完成した。
本発明の上記目的は、下記一般式（Ｉ）で示される新
規なスクエアリリウム誘導体によって達成される。
規なスクエアリリウム誘導体によって達成される。
（式中、Ｘは水素原子、メチル基、エチル基又はメトキ
シ基を表わし、Ｒは、 を表わす。なお、Ｃ*は不斉炭素原子を意味する。） 本発明の上記一般式（Ｉ）で示されるスクエアリリウ
ム誘導体中に含まれるシクロブテンジオン環は、後記実
施例中で示す極大吸収波長からも分かるように、ニトロ
基並の強い電子吸引性を有すると共に、長いπ電子共役
系を持つ。そのため、分子全体が電子的に大きく分極し
た構造を取り易くなり、高い非線形性発現の原因となっ
ている。また、上記一般式（Ｉ）で示されるスクエアリ
リウム誘導体においては、不斉炭素原子を有する置換基
が導入されている場合には、分子自体の双極子モーメン
トが大きい場合であっても、バルク構造における分子の
配向を制御し、中心対称性を崩すことにより、大きな光
非線形性を発現させることになる。
シ基を表わし、Ｒは、 を表わす。なお、Ｃ*は不斉炭素原子を意味する。） 本発明の上記一般式（Ｉ）で示されるスクエアリリウ
ム誘導体中に含まれるシクロブテンジオン環は、後記実
施例中で示す極大吸収波長からも分かるように、ニトロ
基並の強い電子吸引性を有すると共に、長いπ電子共役
系を持つ。そのため、分子全体が電子的に大きく分極し
た構造を取り易くなり、高い非線形性発現の原因となっ
ている。また、上記一般式（Ｉ）で示されるスクエアリ
リウム誘導体においては、不斉炭素原子を有する置換基
が導入されている場合には、分子自体の双極子モーメン
トが大きい場合であっても、バルク構造における分子の
配向を制御し、中心対称性を崩すことにより、大きな光
非線形性を発現させることになる。
本発明の上記一般式（Ｉ）で示されるスクエアリリウ
ム誘導体は、次に示す反応式によって容易に、かつ収率
よく合成することができる。
ム誘導体は、次に示す反応式によって容易に、かつ収率
よく合成することができる。
（式中、Ｙは塩素原子、臭素原子、メトキシ基又はエト
キシ基を表わし、Ｘ及びＲはそれぞれ上記した定義と同
じものを意味する） すなわち、一般式（II）で示されるスクエアリリルム
誘導体をアセトン、テトラヒドロフラン、メタノール、
エタノール等の溶媒に懸濁或いは溶解させ、次いで、得
られた懸濁液又は溶液中に、上記スクエアリリウム誘導
体に対して当量以上の一般式（III）で示されるアミノ
化合物を、撹拌しながら徐々に加えて反応させる。反応
は、通常、速やかに進行するが、必要に応じて加熱する
ことも可能である。反応の進行に伴い、生成物が析出し
てくる場合は、濾過し、また、生成物が析出してこない
場合は、濃縮するか、或いは適当な貧溶媒を加えて析出
させればよい。得られた結晶は、必要によりアルコー
ル、アセトン等の溶媒により再結晶させ、或いは昇華に
より精製する。
キシ基を表わし、Ｘ及びＲはそれぞれ上記した定義と同
じものを意味する） すなわち、一般式（II）で示されるスクエアリリルム
誘導体をアセトン、テトラヒドロフラン、メタノール、
エタノール等の溶媒に懸濁或いは溶解させ、次いで、得
られた懸濁液又は溶液中に、上記スクエアリリウム誘導
体に対して当量以上の一般式（III）で示されるアミノ
化合物を、撹拌しながら徐々に加えて反応させる。反応
は、通常、速やかに進行するが、必要に応じて加熱する
ことも可能である。反応の進行に伴い、生成物が析出し
てくる場合は、濾過し、また、生成物が析出してこない
場合は、濃縮するか、或いは適当な貧溶媒を加えて析出
させればよい。得られた結晶は、必要によりアルコー
ル、アセトン等の溶媒により再結晶させ、或いは昇華に
より精製する。
上記一般式（III）で示されるアミノ化合物の代わり
に、その酸付加塩、例えば、塩酸塩、臭素酸塩、ｐ−ト
ルエンスルホン酸塩等を原料として使用し、トリエチル
アミン、Ｎ−メチルモルホリン等の塩基性化合物の共存
下に、一般式（II）で示されるスクエアリリウム誘導体
と上記した方法と同様にして反応させることもできる。
に、その酸付加塩、例えば、塩酸塩、臭素酸塩、ｐ−ト
ルエンスルホン酸塩等を原料として使用し、トリエチル
アミン、Ｎ−メチルモルホリン等の塩基性化合物の共存
下に、一般式（II）で示されるスクエアリリウム誘導体
と上記した方法と同様にして反応させることもできる。
なお、上記一般式（II）で示されるスクエアリリウム
誘導体は、例えばジメチルアニリン化合物とジクロロシ
クロブテンジオンを、塩化アルミニウムの存在下にフリ
ーデルクラフツ溶剤（例えば２硫化炭素、ニトロベンゼ
ン、塩化メチレン等）中で混合し、撹拌することによっ
て、クロロシクロブテンジオン誘導体を得る方法、或い
は、ジアルコキシシクロブテンジオンを、トリアルキル
オキソニウム塩及びハロゲン化溶剤と共に、ジメチルア
ニリン化合物と反応させてアルコキシシクロブテンジオ
ン誘導体を得る方法、等によって製造することができ
る。
誘導体は、例えばジメチルアニリン化合物とジクロロシ
クロブテンジオンを、塩化アルミニウムの存在下にフリ
ーデルクラフツ溶剤（例えば２硫化炭素、ニトロベンゼ
ン、塩化メチレン等）中で混合し、撹拌することによっ
て、クロロシクロブテンジオン誘導体を得る方法、或い
は、ジアルコキシシクロブテンジオンを、トリアルキル
オキソニウム塩及びハロゲン化溶剤と共に、ジメチルア
ニリン化合物と反応させてアルコキシシクロブテンジオ
ン誘導体を得る方法、等によって製造することができ
る。
実施例 以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例１ ４−（４′−ジメチルアミノフェニル）−３−（２′−
ヒドロキシプロピルアミノ）−シクロブテン−1,2−ジ
オンの合成 下記構造式（II−１）で示される化合物2g（8.4mmo
l）のアセトン溶液100mlに、 Ｓ−（＋）−１−アミノ−２−プロパノール2gを添加
し、約２時間加熱攪拌を続けた。反応液中に黄色結晶が
析出した。反応液を静置した後、黄色結晶を捕集するこ
とにより、下記構造式（Ｉ−１）で示される４−（４′
−ジメチルアミノフェニル）−３−（２′−ヒドロキシ
プロピルアミノ）−シクロブテン−1,2−ジオン2.1g
（7.7mmol）を黄色の結晶として得た。収率92％。
ヒドロキシプロピルアミノ）−シクロブテン−1,2−ジ
オンの合成 下記構造式（II−１）で示される化合物2g（8.4mmo
l）のアセトン溶液100mlに、 Ｓ−（＋）−１−アミノ−２−プロパノール2gを添加
し、約２時間加熱攪拌を続けた。反応液中に黄色結晶が
析出した。反応液を静置した後、黄色結晶を捕集するこ
とにより、下記構造式（Ｉ−１）で示される４−（４′
−ジメチルアミノフェニル）−３−（２′−ヒドロキシ
プロピルアミノ）−シクロブテン−1,2−ジオン2.1g
（7.7mmol）を黄色の結晶として得た。収率92％。
融点:245℃ 極大吸収波長λmax:400nm（CH2Cl2中） 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値 65.67 6.61 10.21 測定値 65.56 6.72 10.16 実施例２ ４−（４′−ジメチルアミノフェニル）−３−（２′−
ヒドロキシエチルアミノ）−シクロブテン−1,2−ジオ
ンの合成 下記構造式（II−２）で示される化合物0.5g（2.0mmo
l）に エタノールアミン21mlを加え、約２時間加熱しながら攪
拌した。反応終了後、約60mlの水中に注ぎ、反応生成物
を黄色結晶として析出させた。黄色結晶を捕集すること
により、下記構造式（Ｉ−２）で示される４−（４′−
ジメチルアミノフェニル）−３−（２′−ヒドロキシエ
チルアミノ）−シクロブテン−1,2−ジオン0.32g（1.2m
mol）を黄色の結晶として得た。収率60％。
ヒドロキシエチルアミノ）−シクロブテン−1,2−ジオ
ンの合成 下記構造式（II−２）で示される化合物0.5g（2.0mmo
l）に エタノールアミン21mlを加え、約２時間加熱しながら攪
拌した。反応終了後、約60mlの水中に注ぎ、反応生成物
を黄色結晶として析出させた。黄色結晶を捕集すること
により、下記構造式（Ｉ−２）で示される４−（４′−
ジメチルアミノフェニル）−３−（２′−ヒドロキシエ
チルアミノ）−シクロブテン−1,2−ジオン0.32g（1.2m
mol）を黄色の結晶として得た。収率60％。
融点240℃ 極大吸収波長λmax:401nm（CHCl3中） 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値 64.61 6.20 10.76 測定値 64.58 6.12 10.58 実施例３ ４−（４′−ジメチルアミノフェニル）−３−（１′−
メトキシカルボニルエチルアミノ）−シクロブテン−1,
2−ジオンの合成 Ｌ−アラニンメチルエステルの塩酸塩0.7g（5mmol）
とトリエチルアミン0.6g（5.6mmol）を含むアセトン溶
液20mlに、上記構造式（II−１）で示される化合物1.0g
（4.2mmol）のアセトン溶液20mlを徐々に加え、反応さ
せた。約２時間反応させた後、水を添加した。析出した
黄色の微結晶を捕集することにより、下記構造式（Ｉ−
３）で示される４−（４′−ジメチルアミノフェニル）
−３−（１′−メトキシカルボニルエチルアミノ）−シ
クロブテン−1,2−ジオン0.66g（2.2mmol）を得た。収
率52％。
メトキシカルボニルエチルアミノ）−シクロブテン−1,
2−ジオンの合成 Ｌ−アラニンメチルエステルの塩酸塩0.7g（5mmol）
とトリエチルアミン0.6g（5.6mmol）を含むアセトン溶
液20mlに、上記構造式（II−１）で示される化合物1.0g
（4.2mmol）のアセトン溶液20mlを徐々に加え、反応さ
せた。約２時間反応させた後、水を添加した。析出した
黄色の微結晶を捕集することにより、下記構造式（Ｉ−
３）で示される４−（４′−ジメチルアミノフェニル）
−３−（１′−メトキシカルボニルエチルアミノ）−シ
クロブテン−1,2−ジオン0.66g（2.2mmol）を得た。収
率52％。
融点:217℃ 極大吸収波長λmax:401nm（CH2Cl2中） 元素分析 Ｃ Ｈ Ｎ 計算値 63.56 6.00 9.27 測定値 63.32 5.82 9.35 実施例４〜33 原料物質として、第１表の一般式（II）の欄に記載の
スクエアリリウム誘導体と一般式（III）の欄に記載の
アミノ化合物とを使用する以外は、実施例１に記載の場
合と同様にして第１表の一般式（Ｉ）の欄に記載の目的
生成物を合成した。
スクエアリリウム誘導体と一般式（III）の欄に記載の
アミノ化合物とを使用する以外は、実施例１に記載の場
合と同様にして第１表の一般式（Ｉ）の欄に記載の目的
生成物を合成した。
得られた生成物について、元素分析値、極大吸収波長
λmax及び融点を測定した。その結果を第２表に示す。
λmax及び融点を測定した。その結果を第２表に示す。
応用例 実施例１に記載の上記構造式（Ｉ−１）で示される化
合物を、ガラスセル中に充填した粉末のサンプルに、N
d:YAGレーザ（波長1.064μｍ、出力180mJ/パルス）を照
射すると、SHGに起因する532nmの緑色散乱光が発生し
た。その強度を測定したところ、尿素の粉末を同様の条
件で測定した値の約70倍であった。
合物を、ガラスセル中に充填した粉末のサンプルに、N
d:YAGレーザ（波長1.064μｍ、出力180mJ/パルス）を照
射すると、SHGに起因する532nmの緑色散乱光が発生し
た。その強度を測定したところ、尿素の粉末を同様の条
件で測定した値の約70倍であった。
発明の効果 本発明の上記一般式で示されるスクエアリリウム誘導
体は、新規な化合物であって、高い非線形性を示し、ま
た、耐熱性、耐光性、保存安定性及び加工性に優れた物
質であるので、非線形光学素子、例えば、光波長変換素
子、光シャッター、高速光スイッチング素子、光論理ゲ
ート、光トランジスター等の作製に使用することができ
る。
体は、新規な化合物であって、高い非線形性を示し、ま
た、耐熱性、耐光性、保存安定性及び加工性に優れた物
質であるので、非線形光学素子、例えば、光波長変換素
子、光シャッター、高速光スイッチング素子、光論理ゲ
ート、光トランジスター等の作製に使用することができ
る。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｇ０２Ｆ 1/35 ５０４ Ｇ０２Ｆ 1/35 ５０４ Ｃ０７Ｍ 7:00 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 225/22 C07C 229/10 C07C 221/00 C07C 227/18 ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で示されるスクエアリリ
ウム誘導体。 （式中、Ｘは、水素原子、メチル基、エチル基又はメト
キシ基を表わし、Ｒは、 を表わす。なお、Ｃ*は不斉炭素原子を意味する。） - 【請求項２】下記一般式（II） （式中、Ｘは、水素原子、メチル基、エチル基又はメト
キシ基を表わし、Ｙは塩素原子、臭素原子、メトキシ基
又はエトキシ基を表わす） で示されるスクエアリリウム誘導体と、下記一般式（II
I） NH2R （III） （式中、Ｒは、−CH2CH2OH、 を表わす。なお、Ｃ*は不斉炭素原子を意味する。） で示されるアミノ化合物を反応させることを特徴とする
特許請求の範囲第１項に記載のスクエアリリウム誘導体
の製造方法。 - 【請求項３】前記一般式（II）で示されるスクエアリリ
ウム誘導体と、前記一般式（III）で示されるアミノ化
合物の酸付加塩を、塩基性化合物の存在下で反応させる
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載のスクエ
アリリウム誘導体の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24810989A JP2762610B2 (ja) | 1989-09-26 | 1989-09-26 | スクエアリリウム誘導体及びその製造方法 |
| US07/586,980 US5106997A (en) | 1989-09-26 | 1990-09-24 | Squarylium derivatives and preparation thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24810989A JP2762610B2 (ja) | 1989-09-26 | 1989-09-26 | スクエアリリウム誘導体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03112950A JPH03112950A (ja) | 1991-05-14 |
| JP2762610B2 true JP2762610B2 (ja) | 1998-06-04 |
Family
ID=17173365
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24810989A Expired - Fee Related JP2762610B2 (ja) | 1989-09-26 | 1989-09-26 | スクエアリリウム誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2762610B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5210302A (en) * | 1990-11-29 | 1993-05-11 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Cyclobutenedione derivative and process for preparing the same |
| JP2887833B2 (ja) * | 1994-05-20 | 1999-05-10 | 富士ゼロックス株式会社 | シクロブテンジオン誘導体及びその製造方法並びにこれを用いた非線形光学素子 |
| JP2836485B2 (ja) * | 1994-05-20 | 1998-12-14 | 富士ゼロックス株式会社 | シクロブテンジオン誘導体及びその製造方法並びにこれを用いた非線形光学素子 |
| JPH08119914A (ja) * | 1994-10-19 | 1996-05-14 | Fuji Xerox Co Ltd | シクロブテンジオン誘導体及びその製造方法並びにこれを用いた非線形光学素子 |
| US5726317A (en) * | 1995-09-05 | 1998-03-10 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Cyclobutenedione compounds |
| KR100752036B1 (ko) * | 2001-07-27 | 2007-08-28 | 주식회사유한양행 | 4-아미노-3-사이클로부텐-1,2-다이온 유도체 및 그의제조방법 |
-
1989
- 1989-09-26 JP JP24810989A patent/JP2762610B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03112950A (ja) | 1991-05-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2762610B2 (ja) | スクエアリリウム誘導体及びその製造方法 | |
| JP2819826B2 (ja) | シクロブテンジオン誘導体及びその製造方法 | |
| JPH0678301B2 (ja) | スクエアリリウム誘導体及びその製造方法 | |
| JP2819827B2 (ja) | シクロブテンジオン誘導体及びその製造方法 | |
| US5106997A (en) | Squarylium derivatives and preparation thereof | |
| JP2887833B2 (ja) | シクロブテンジオン誘導体及びその製造方法並びにこれを用いた非線形光学素子 | |
| JPS63113429A (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JPH0678282B2 (ja) | シクロブテンジオン誘導体及びその製造方法 | |
| JP2836485B2 (ja) | シクロブテンジオン誘導体及びその製造方法並びにこれを用いた非線形光学素子 | |
| JP2896604B2 (ja) | 非線形光学素子用材料 | |
| JP2799101B2 (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| US5210302A (en) | Cyclobutenedione derivative and process for preparing the same | |
| JPH0618946A (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| US5110988A (en) | Nonlinear optical material | |
| JP2530725B2 (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JPH06130434A (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JPH08119914A (ja) | シクロブテンジオン誘導体及びその製造方法並びにこれを用いた非線形光学素子 | |
| JP2783869B2 (ja) | 非線形光学素子 | |
| JP2737429B2 (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JPH01273020A (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JPH0643508A (ja) | 有機非線形光学材料 | |
| JPH0729992B2 (ja) | １―（４―メトキシスチリル）―３―（４―ニトロスチリル）ベンゼンとその製造法 | |
| JPH0729991B2 (ja) | １―（４―メチルスチリル）―３―（４―ニトロスチリル）ベンゼンとその製造法 | |
| JPH02934A (ja) | 非線形光学材料 | |
| JPH05204005A (ja) | 有機非線形光学材料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |