JP2020537679A - 除草性ピリダジノン化合物を製造するプロセス - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/14—Oxygen atoms
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Abstract
Description
R1は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルコキシC1〜C3アルキル−、C1〜C3アルコキシC2〜C3アルコキシC1〜C3アルキル−、アリール及び5又は6員ヘテロアリールからなる群から選択され、ここで、ヘテロアリールは、酸素、窒素及び硫黄からなる群からそれぞれ独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を含有し、アリール及びヘテロアリール構成要素は、任意選択により置換され得;
R2は、C1〜C6アルキル又はC3〜C6シクロアルキルであり;
A1は、O、C(O)及び(CR7R8)からなる群から選択され;及び
R4、R6、R7及びR8は、水素及びC1〜C4アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択され;
R3及びR5は、水素及びC1〜C4アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択されるか、又は一緒になってC1〜C3アルキレン鎖を形成し得る)
の化合物の製造するプロセスであって、式(II)
の化合物を、式(III)
の化合物とを、
(i)パラジウム触媒、
(ii)好適なホスフィンリガンド又はホスフィンリガンド塩、
(iii)好適な塩基、及び
(iv)一酸化炭素
を含む反応媒体中において反応させて、式(I)の化合物を与えるステップを含む、プロセスが提供される。
n=0、1、2又は3である)
の化合物がさらに提供される。
式(II)の化合物は、例えば、Monnier,F.;Tailefer,M.Topics in Organomet.Chem.2013,46,173に記載されているとおり、式(IX)
のピリダジノンを、式(IV)
のボロン酸と塩基、銅触媒及び酸素の存在下で反応させることにより調製可能である。
代わりに、式(II)の化合物は、式(IX)
のピリダジノンを、式(VII)
R1−I(VII)
(式中、R1は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキル−、C1〜C3アルコキシ、C2〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキル−、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C1〜C3アルコキシ−C1〜C3ハロアルキルからなる群から選択される)
の化合物と塩基の存在下で反応させることにより調製可能である。
代わりに、式(II)(式中、Xは、クロロであり、R1は、アリール及び5又は6員ヘテロアリールであり、ここで、ヘテロアリールは、酸素、窒素及び硫黄からなる群からそれぞれ独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を含有し、アリール及びヘテロアリール構成要素は、ハロ、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、シアノ、アセチルアミノ、ニトロからなる群から選択される1つ以上の置換基によって任意選択により置換され得、且つR2は、C1〜C6アルキル又はC3〜C6シクロアルキルである)の化合物は、式(VI)
のアルデヒドを、式(V)
のホスホネートと塩基及びアルコール系溶剤の存在下で反応させることにより調製可能である。
の化合物を与えるステップと、次いで式(X)の化合物を、式(XI)
式(I)の化合物は、式(II)の化合物を式(III)の化合物と塩基、パラジウム触媒、好適なホスフィン又はホスフィン塩及び一酸化炭素の存在下で反応させることにより有利に調製可能である。
実施例1a:4−ブロモ−2−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−メチル−ピリダジン−3−オン
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ 7.58(s,3H),7.16−7.12(m,2H),6.95−6.92(m,1H),3.92(s,3H),3.90(s,3H),2.39(s,3H).
ステップ1:4−ブロモ−2−クロロ−6−メチル−ピリダジン−3−オン
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ 7.54(s,1H),2.35(s,3H).
5−ブロモ−3−メチル−1H−ピリダジン−6−オン(3.0g、15.0mmol、94.5%純度)、1,2−ジメトキシベンゼン(41.4g、300mmol)、Aliquat(登録商標)336(0.61g、1.5mmol)、クロロベンゼン(47mL)及びリン酸塩緩衝剤溶液(38mL、38mmol、1M、pH=7.2)を二重ジャケット反応器中に仕込んだ。次亜塩素酸ナトリウムの溶液(10.6g、15.0mmol、10.6%)を一度に添加し、混合物を室温で10分間撹拌した。メチルエチルケトンペルオキシド(0.99g、1.5mmol、フタレートを含まない可塑剤混合物中に32%)のクロロベンゼン(9mL)中の溶液を次亜塩素酸ナトリウムの溶液(58.1g、82.0mmol、10.6%)と同時に約3時間で、温度を35℃に維持しながら添加した(次亜塩素酸ナトリウム溶液の添加は、15分早く終了した)。この間に4分量の5−ブロモ−3−メチル−1H−ピリダジン−6−オン(各分量は、3.0g、15.0mmol、94.5%純度であり;合計で12.0g、65.0mmolである)を連続して40分間の分量間の間隔で添加した。反応混合物を35℃で1時間撹拌した。残存する活性塩素をメタ重亜硫酸ナトリウム(5mL、10%)の溶液で消失させた。混合物を80℃に加熱し、水性の下層を分離した。溶剤及び1,2−ジメトキシベンゼンの残存量を減圧蒸留により除去した。生成物ホットメルトを1−ブタノール(73.3g)で希釈し、得られた溶液を0℃にゆっくりと冷却した。得られた懸濁液をろ過し、生成物を乾燥オーブン中において60℃、減圧下で乾燥した。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ 7.58(s,1H),7.14−7.11(m,2H),6.94−6.91(m,1H),3.91(s,3H),3.89(s,3H),2.38(s,3H).
変形例1 − 固形分を含まないプロセス
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ 7.58(s,1H),7.14−7.11(m,2H),6.94−6.91(m,1H),3.91(s,3H),3.89(s,3H),2.38(s,3H).
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ 7.58(s,1H),7.14−7.11(m,2H),6.94−6.91(m,1H),3.91(s,3H),3.89(s,3H),2.38(s,3H).
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ 7.57(s,1H),7.54−7.47(m,2H),7.09(s,1H),7.00−6.94(m,2H),3.85(s,3H),2.39(s,3H).
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ 7.80(d,J=8.4Hz,2H),7.74(d,J=8.8Hz,2H),7.61(s,1H),2.41(d,J=1.5Hz,3H).
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ 7.88−7.74(m,4H),7.61(s,1H),2.42(s,3H).
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ 7.58(s,1H),7.46(d,J=8.4Hz,2H),7.31−7.22(m,2H),2.40(s,3H),2.39(s,3H).
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ 7.59(s,1H),7.41−7.32(m,3H),7.25−7.18(m,1H),2.41(s,3H),2.39(s,3H).
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ 7.63(s,1H),7.38−7.29(m,3H),7.26−7.23(m,1H),2.39(s,3H),2.17(s,3H).
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ 7.60(s,1H),7.57(d,J=8.8Hz,2H),7.51(d,J=8.8Hz,2H),2.40(s,3H),2.19(s,3H).
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ 7.51(s,1H),3.8(s,3H),2.32(s,3H).
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ 7.48(s,1H),4.19−4.12(m,2H),2.32(s,3H),1.84−1.73(m,2H),1.44−1.33(m,2H),0.96(t,J=7.3,3H).
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ 9.49(s,1H),8.10(br s,1H),7.00(d,J=2.6Hz,1H),6.86(d,J=8.4Hz,1H),6.70(dd,J=8.6,2.4Hz,1H),3.94(s,3H),3.88(s,3H),1.98(s,3H).
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ 7.34(s,3H),7.16−7.12(m,2H),6.95−6.91(m,1H),3.91(s,3H),3.89(s,3H),2.38(s,3H)
圧力反応器(100mL)に4−ブロモ−2−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−メチル−ピリダジン−3−オン(3.00g、8.9mmol)、直前に精製した1,3−シクロヘキサジオン(1.31g、11.6mmol)、酢酸パラジウム(0.00204g、0.00890mmol)及びDpephos(0.00489g、0.0890mmol)を仕込んだ。系をアルゴンでフラッシュし、次いでトリエチルアミン(2.51mL、17.8mmol)及びアセトニトリル(12.5mL)を添加した。反応混合物を10barのCO雰囲気下において60℃で4時間撹拌した。Arでフラッシュし、周囲温度に冷却した後、反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣をDCM(100mL)中にとり、1M HCl(75mL)で洗浄した。水性相をDCM(2×100ml)で抽出した。組み合わせた有機層をNa2SO4で乾燥し、ろ過し、蒸発させて、黄色〜茶色のフォームである粗2−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−メチル−3−オキソ−ピリダジン−4−カルボニル]シクロヘキサン−1,3−ジオン(3.858g)を得た。トリメトキシベンゼンを標準として用いる定量的NMR分析は、81.7%の純度(化学収率92%)を示した。この材料をEtOH(7.5ml)中に懸濁させ、加熱還流し、30分間撹拌して、清透な溶液を得た。周囲温度に冷却した後、得られた沈殿物をろ出し、ろ紙の上において少量のEt2Oで洗浄し、高減圧下で乾燥して、2−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−メチル−3−オキソ−ピリダジン−4−カルボニル]シクロヘキサン−1,3−ジオン(2.819g、99.2%純度、82%単離収率)を明るい黄色の固体として得た。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ 16.15(s,1H),7.15−7.11(m,1H),7.10−7.08(m,2H),6.91(d,J=8.4Hz,1H),3.90(s,3H),3.89(s,3H),2.72(t,J=6.2Hz,2H),2.48−2.43(m,2H),2.41(s,3H),2.04(quin,J=6.4Hz,2H).
圧力バイアルに4−ブロモ−2−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−メチル−ピリダジン−3−オン(0.200g、0.603mmol)、1,3−シクロヘキサンジオン(0.102g、0.905mmol)、Pd(OAc)2(0.00276g、0.0121mmol)及びビス(1−アダマンチル)−ブチル−ホスファン(0.00606g、0.0169mmol)を仕込んだ。系をアルゴンでフラッシュし、次いでジイソプロピルエチルアミン(0.21ml、1.21mmol)及びアセトニトリル(2.5ml)を添加した。反応混合物を10barのCO雰囲気下において80℃で18時間撹拌した。周囲温度に冷却し、アルゴンでフラッシュした後、反応混合物をセライトのパッドを通してろ過した。ろ液を減圧下で濃縮し、残渣をジクロロメタン中に溶解し、水性飽和NH4Clで洗浄した。水性相をジクロロメタン(2×)で抽出し、組み合わせた有機層を無水Na2SO4で乾燥し、減圧下で濃縮して、2−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−メチル−3−オキソ−ピリダジン−4−カルボニル]シクロヘキサン−1,3−ジオン(0.2684g)を黄色のフォームとして得た。内標準としてトリメトキシベンゼンを用いる定量的NMR分析は、57.8%(67%化学収率)の純度を示した。
圧力バイアルに4−クロロ−2−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−メチル−ピリダジン−3−オン(0.200g、0.698mmol)、1,3−シクロヘキサンジオン(0.103g、0.91mmol)、Pd(OAc)2(0.0032g、0.014mmol)及び1,4−ビス(ジシクロヘキシルホスフィノ)−ブタン(0.0064g、0.014mmol)を仕込んだ。系をアルゴンでフラッシュし、次いでトリエチルアミン(0.20ml、1.4mmol)及びアセトニトリル(2.5ml)を添加した。反応混合物を10barのCO雰囲気下において80℃で18時間撹拌した。周囲温度に冷却し、アルゴンでフラッシュした後、反応混合物をセライトのパッドを通してろ過した。ろ液を減圧下で濃縮し、残渣をジクロロメタン中に溶解し、水性飽和NH4Clで洗浄した。水性相をジクロロメタン(2×)で抽出し、組み合わせた有機層を無水Na2SO4で乾燥し、減圧下で濃縮して、2−[2−(3,4−ジメトキシフェニル)−6−メチル−3−オキソ−ピリダジン−4−カルボニル]シクロヘキサン−1,3−ジオン(0.295g)を茶色のフォームとして得た。内標準としてトリメトキシベンゼンを用いる定量的NMR分析は、49%(54%化学収率)の純度を示した。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ 16.14(br s,1H),7.54−7.46(m,2H),7.09(s,1H),6.99−6.93(m,2H),3.83(s,3H),2.73(t,J=6.2Hz,2H),2.47(t,J=5.9Hz,2H),2.41(s,3H),2.10−1.99(m,2H).
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ 16.15(s,1H),7.79(d,J=8.4Hz,2H),7.71(d,J=8.8Hz,2H),7.10(s,1H),2.75(t,J=6.4Hz,2H),2.48(t,J=6.6Hz,2H),2.43(s,3H),2.10−2.03(m,2H).
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ 16.16(s,1H),7.85−7.82(m,2H),7.76−7.72(m,2H),7.08(s,1H),2.76(t,J=6.2Hz,2H),2.49(m,2H),2.43(s,3H),2.11−2.03(m,2H).
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ 16.13(s,1H),7.47−7.43(m,2H),7.25(d,J=8.1Hz,2H),7.10(s,1H),2.73(t,J=6.4Hz,2H),2.47(t,J=6.4Hz,2H),2.41(s,3H),2.38(s,3H),2.09−2.01(m,2H).
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ 16.14(s,1H),7.39−7.31(m,2H),7.18(d,J=6.6Hz,2H),7.10(s,1H),2.73(t,J=6.4Hz,2H),2.48(t,J=6.4Hz,2H),2.42(s,3H),2.40(s,3H),2.10−2.01(m,2H).
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ 16.03(br s,1H),7.34−7.24(m,4H),7.17(s,1H),2.71(t,J=6.2Hz,2H),2.46(t,J=6.2Hz,2H),2.41(s,3H),2.23(s,3H),2.08−1.99(m,2H).
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ 16.19(br s,1H),7.59−7.47(m,4H),7.09(s,1H),2.74(t,J=6.2Hz,2H),2.47(t,J=6.6Hz,2H),2.41(s,3H),2.14(s,3H),2.09−2.01(m,2H).
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ 16.16(s,1H),7.04(s,1H),3.74(s,1H),2.75(t,J=6.2Hz,2H),2.49(t,J=6.6Hz,2H),2.35(s,3H),2.11−2.03(m,2H).
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ 16.16(s,1H),7.01(s,1H),4.10(t,J=7.3,2H),2.73(t,J=6.2,2H),2.48(t,J=6.6Hz,2H),2.35(s,3H),2.11−2.02(m,2H),1.81−1.71(m,2H),1.44−1.32(m,2H),0.94(t,J=7.3Hz,3H).
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ 16.10(br s,1H),11.44(br s,1H),7.09(s,1H),2.80−2.69(m,2H),2.55−2.45(m,2H),2.35(s,3H),2.12−2.03(m,2H).
Claims (15)
- 式(I):
R1は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルコキシC1〜C3アルキル−、C1〜C3アルコキシC2〜C3アルコキシC1〜C3アルキル−、アリール及び5又は6員ヘテロアリールからなる群から選択され、ここで、前記ヘテロアリールは、酸素、窒素及び硫黄からなる群からそれぞれ独立して選択される1〜3個のヘテロ原子を含有し、前記アリール及びヘテロアリール構成要素は、置換されていてもよく;
R2は、C1〜C6アルキル又はC3〜C6シクロアルキルであり;
A1は、O、C(O)及び(CR7R8)からなる群から選択され;及び
R4、R6、R7及びR8は、水素及びC1〜C4アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択され;
R3及びR5は、水素及びC1〜C4アルキルからなる群からそれぞれ独立して選択されるか、又は一緒になってC1〜C3アルキレン鎖を形成し得る)
の化合物を製造するプロセスであって、式(II)
の化合物を、式(III)
の化合物と、
(i)パラジウム触媒
(ii)好適なホスフィンリガンド又はホスフィンリガンド塩、
(iii)好適な塩基、及び
(iv)一酸化炭素
を含む反応媒体中において反応させて、式(I)の化合物を与えるステップを含む、プロセス。 - R1は、置換されていてもよいヘテロアリールである、請求項1に記載のプロセス。
- R1は、置換されていてもよいフェニルである、請求項1に記載のプロセス。
- R1は、ハロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、シアノ及びニトロからなる群から選択される1つ以上の置換基によって置換されていてもよいフェニルである、請求項3に記載のプロセス。
- R1は、3,4−ジメトキシフェニルである、請求項4に記載のプロセス。
- R2は、メチルである、請求項1〜5のいずれか一項に記載のプロセス。
- Xは、Br、Cl及びIからなる群から選択される、請求項1〜6のいずれか一項に記載のプロセス。
- Xは、Brである、請求項1〜7のいずれか一項に記載のプロセス。
- A1は、CR7R8であり、且つR3、R4、R5、R6、R7及びR8は、水素である、請求項1〜8のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記反応媒体は、(v)溶剤をさらに含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記溶剤は、アセトニトリルである、請求項10に記載のプロセス。
- 化合物(X)及び化合物(XI)を、光化学触媒による手法を用いて反応させる、請求項13に記載のプロセス。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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