JP2020528951A - 新規のレジスト下層膜形成用重合体、これを含むレジスト下層膜形成用組成物およびこれを用いた半導体素子の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
〔化学式1〕
Yは、置換または非置換のC6−C30芳香族環であり、
Aは、置換または非置換のC6−C30芳香族環であり、
X1は、C10−C30芳香族環であり、
aは、1〜4の整数であり、
前記Y、AおよびX1の炭素数の和は、少なくとも30である。
〔化学式1〕
Yは、置換または非置換のC6−C30芳香族環であり、
Aは、置換または非置換のC6−C30芳香族環であり、
X1は、C10−C30芳香族環であり、
aは、1〜4の整数であり、
前記Y、AおよびX1の炭素数の和は、少なくとも30である。
R4〜R6は、それぞれ独立して、水素、C1−C20アルキル、C3−C20シクロアルキルまたはC6−C20アリールであり、
L1は、CR7R8またはC=R9であり、
R7およびR8は、それぞれ独立して、水素、C1−C20アルキル、C3−C20シクロアルキルまたはC6−C20アリールであり、
R9は、C1−C20アルキリデンまたはC3−C20シクロアルキリデンである。
R14〜R16は、それぞれ独立して、水素、C1−C20アルキル、C3−C20シクロアルキルまたはC6−C20アリールであり、
L11は、CR17R18またはC=R19であり、
R17およびR18は、それぞれ独立して、水素、C1−C20アルキル、C3−C20シクロアルキルまたはC6−C20アリールであり、
R19は、C1−C20アルキリデンまたはC3−C20シクロアルキリデンである。
〔化学式2〕
Xは、C10−C30芳香族環であり、
Yは、置換または非置換のC6−C30芳香族環であり、
Aは、置換または非置換のC6−C30芳香族環であり、
X1は、C10−C30芳香族環であり、
aおよびbは、それぞれ独立して、1〜4の整数であり、
mは、1〜30の整数である。
フラスコに塩化アルミニウム(33.46g、0.25mol)とジクロロメタン126gを添加し、30分間撹拌した。前記溶液に塩化ベンゾイル(35.22g、0.25mol)とピレン(20.30g、0.10mol)をジクロロメタン126gと混合した溶液をゆっくり添加した後、12時間撹拌した。反応が終了すると、メタノールをゆっくり添加した後、冷却して形成された沈殿物をろ過し、ピレンジイルビス(フェニルメタノン)(pyrene−diylbis(phenylmethanone))(化合物I−a)42.50gを得た。1H−NMR(500 MHz, CDCl3) δ 8.4−8.5(2H), 8.2−8.3(2H), 8.2−8.1(4H), 7.8−8.0(4H), 7.6−7.7(2H), 7.4−7.5(4H).
フラスコにピレンジイルビス(フェニルメタノン)(化合物I−a)(38.00g、0.09mol)、テトラヒドロフラン110gとメタノール110gを入れて撹拌した。前記溶液に水素化ホウ素ナトリウム(12.30g、0.32mol)をゆっくり投入した後、2時間撹拌した。反応が終了すると、1M塩化水素溶液をゆっくり添加した後、形成された沈殿物をろ過し、ピレンジイルビス(フェニルメタノール)(pyrene−diylbis(phenylmethanol))(単量体I)34.85gを得た。1H−NMR(DMSO−d6) δ 8.5(2H), 8.2(4H), 8.1(2H), 7.4(4H), 7.3(4H), 7.2(2H), 6.7(2H), 6.3(2H).
フラスコに塩化アルミニウム(27.35g、0.21mol)とジクロロメタン265gを添加し、30分間撹拌した。前記溶液にイソフタロイルクロライド(20.31g、0.10mol)とピレン(42.49g、0.21mol)をジクロロメタン265gと混合した溶液をゆっくり添加した後、2時間撹拌した。反応が終了すると、エタノールをゆっくり添加した後、形成された沈殿物をろ過し、1,3−フェニレンビス(ピレニルメタノン)(1,3−phenylenebis(pyrenylmethanone))(化合物II−a)45.60gを得た。1H−NMR(DMSO−d6) δ 8.5−8.4(4H), 8.4−8.2(8H), 8.2−8.1(9H), 7.8(1H)
フラスコに1,3−フェニレンビス(ピレニルメタノン)(化合物II−a)(45.55g、0.09mol)、テトラヒドロフラン220gとメタノール22gを入れて撹拌した。前記溶液に水素化ホウ素ナトリウム(2.63g、0.07mol)をゆっくり投入した後、2時間撹拌した。反応が終了すると、1M塩化水素溶液をゆっくり添加した後、形成された沈殿物をろ過し、1,3−フェニレンビス(ピレニルメタノール)(1,3−phenylenebis(pyrenylmethanol))(単量体II)44.35gを得た。1H−NMR(DMSO−d6) δ 8.3(2H), 8.1(6H), 8.0(6H), 7.8(2H), 7.6(1H), 7.1(3H), 6.6(2H), 6.2(2H)
フラスコに実施例1で得られたピレンジイルビス(フェニルメタノール)(pyrene−diylbis(phenylmethanol))(単量体I)(6.22g、0.015mol)と1−ナフトール(1−Naphthol)(3.89g、0.027mol)、ジメチルホルムアミド(Dimethylformamide)23.6gを添加し、内部が120℃になるように加熱しながら撹拌した。40wt%にジメチルホルムアミド(Dimethylformamide)で希釈したp−トルエンスルホン酸一水和物(p−Toluenesulfonic monohydrate)を(0.17g、0.001mol)添加した後、6時間撹拌した。反応物は、ジクロロメタン(Dichloromethane)で抽出し、ピリジン(Pyridine)で中和して、5wt%塩酸水溶液と蒸留水で精製過程を経た後、ヘプタン(Heptane)に強く撹拌しながら滴下し、ピンク色のパウダーを得た。得られたパウダーは、ろ過後、60℃で真空乾燥し、重合体(1)7.87gを得た。前記乾燥した重合体(1)をGPCで分析した結果、ポリスチレン換算重量平均分子量が865g/molであった。
フラスコに実施例1で得られたピレンジイルビス(フェニルメタノール)(pyrene−diylbis(phenylmethanol))(化合物I)(6.22g、0.015mol)と1−ヒドロキシピレン(1−Hydroxypyrene)(5.89g、0.027mol)、ジメチルホルムアミド(Dimethylformamide)28.3gを添加し、内部が120℃になるように加熱しながら撹拌した。40wt%にジメチルホルムアミド(Dimethylformamide)で希釈したp−トルエンスルホン酸一水和物(p−Toluenesulfonic monohydrate)を(0.52g、0.003mol)を添加した後、12時間撹拌した。反応物は、ジクロロメタン(Dichloromethane)で抽出し、ピリジン(Pyridine)で中和して、5wt%塩酸水溶液と蒸留水で精製過程を経た後、ヘプタンに滴下し、褐色のパウダーを得た。得られたパウダーは、ろ過後、60℃で真空乾燥し、重合体(2)9.68gを得た。前記乾燥した重合体(2)をGPCで分析した結果、ポリスチレン換算重量平均分子量が868g/molであった。
フラスコに実施例1で得られたピレンジイルビス(フェニルメタノール)(pyrene−diylbis(phenylmethanol))(化合物I)(6.22g、0.015mol)と9,9−ビス(6−ヒドロキシ−2−ナフチル)フルオレン(9,9−Bis(6−hydroxy−2−naphthyl)fluorene)(12.16g、0.027mol)、ジメチルホルムアミド(Dimethylformamide)42.9gを添加し、内部が110℃になるように加熱しながら撹拌した。40wt%にジメチルホルムアミド(Dimethylformamide)で希釈したp−トルエンスルホン酸一水和物(p−Toluenesulfonic monohydrate)を(0.17g、0.001mol)添加した後、6時間撹拌した。反応物は、ジクロロメタン(Dichloromethane)で抽出し、ピリジン(Pyridine)で中和して、5wt%塩酸水溶液と蒸留水で精製過程を経た後、ヘプタン(Heptane)に強く撹拌しながら滴下し、ピンク色のパウダーを得た。得られたパウダーは、ろ過後、60℃で真空乾燥し、重合体(3)14.65gを得た。前記乾燥した重合体(3)をGPCで分析した結果、ポリスチレン換算重量平均分子量が954g/molであった。
フラスコに実施例1で得られたピレンジイルビス(フェニルメタノール)(pyrene−diylbis(phenylmethanol))(化合物I)(6.22g、0.015mol)と9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン(9,9−Bis(4−hydroxyphenyl)fluorene)(9.46g、0.027mol)、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン(1,2,3,4−tetrahydronaphthalene)36.6gを添加し、内部が110℃になるように加熱しながら撹拌した。40wt%に1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン(1,2,3,4−tetrahydronaphthalene)で希釈したp−トルエンスルホン酸一水和物(p−Toluenesulfonic monohydrate)を(0.17g、0.001mol)添加した後、6時間撹拌した。反応物は、ジクロロメタン(Dichloromethane)で抽出し、ピリジン(Pyridine)で中和して、5wt%塩酸水溶液と蒸留水で精製過程を経た後、ヘプタン(Heptane)に強く撹拌しながら滴下し、ピンク色のパウダーを得た。得られたパウダーは、ろ過後、60℃で真空乾燥し、重合体(4)12.48gを得た。前記乾燥した重合体(4)をGPCで分析した結果、ポリスチレン換算重量平均分子量が975g/molであった。
フラスコに実施例1で得られたピレンジイルビス(フェニルメタノール)(pyrene−diylbis(phenylmethanol))(化合物I)(6.22g、0.015mol)と1,5−ナフタレンジオール(1,5−Naphthalenediol)(4.34g、0.027mol)、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン(1,2,3,4−tetrahydronaphthalene)24.6gを添加し、内部が110℃になるように加熱しながら撹拌した。40wt%に1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン(1,2,3,4−tetrahydronaphthalene)で希釈したp−トルエンスルホン酸一水和物(p−Toluenesulfonic monohydrate)を(0.17g、0.001mol)添加した後、1時間撹拌した。反応物は、ジクロロメタン(Dichloromethane)で抽出し、ピリジン(Pyridine)で中和して、5wt%塩酸水溶液と蒸留水で精製過程を経た後、ヘプタン(Heptane)に強く撹拌しながら滴下し、ピンク色のパウダーを得た。得られたパウダーは、ろ過後、60℃で真空乾燥し、重合体(5)8.32gを得た。前記乾燥した重合体(5)をGPCで分析した結果、ポリスチレン換算重量平均分子量が5.572g/molであった。
フラスコに実施例2で得られた1,3−フェニレンビス(ピレニルメタノール)(1,3−phenylenebis(pyrenylmethanol))(単量体II)(8.08g、0.015mol)と1−ナフトール(1−Naphthol)(3.89g、0.027mol)、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン(1,2,3,4−tetrahydronaphthalene)27.9gを添加し、内部が110℃になるように加熱しながら撹拌した。40wt%に1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン(1,2,3,4−tetrahydronaphthalene)で希釈したp−トルエンスルホン酸一水和物(p−Toluenesulfonic monohydrate)を(0.17g、0.001mol)添加した後、6時間撹拌した。反応物は、ジクロロメタン(Dichloromethane)で抽出し、ピリジン(Pyridine)で中和して、5wt%塩酸水溶液と蒸留水で精製過程を経た後、ヘプタン(Heptane)に強く撹拌しながら滴下し、ピンク色のパウダーを得た。得られたパウダーは、ろ過後、60℃で真空乾燥し、重合体(6)9.38gを得た。前記乾燥した重合体(6)をGPCで分析した結果、ポリスチレン換算重量平均分子量が972g/molであった。
フラスコに実施例2で得られた1,3−フェニレンビス(ピレニルメタノール)(1,3−phenylenebis(pyrenylmethanol))(単量体II)(8.08g、0.015mol)と1−ヒドロキシピレン(1−Hydroxypyrene)(5.89g、0.027mol)、ジメチルホルムアミド(Dimethylformamide)32.6gを添加し、内部が120℃になるように加熱しながら撹拌した。40wt%にジメチルホルムアミド(Dimethylformamide)で希釈したp−トルエンスルホン酸一水和物(p−Toluenesulfonic monohydrate)を(0.52g、0.003mol)を添加した後、12時間撹拌した。反応物は、ジクロロメタン(Dichloromethane)で抽出し、ピリジン(Pyridine)で中和して、5wt%塩酸水溶液と蒸留水で精製過程を経た後、ヘプタンに滴下し、褐色のパウダーを得た。得られたパウダーは、ろ過後、60℃で真空乾燥し、重合体(7)10.87gを得た。前記乾燥した重合体(7)をGPCで分析した結果、ポリスチレン換算重量平均分子量が954g/molであった。
フラスコに実施例2で得られた1,3−フェニレンビス(ピレニルメタノール)(1,3−phenylenebis(pyrenylmethanol))(単量体II)(8.08g、0.015mol)と9,9−ビス(6−ヒドロキシ−2−ナフチル)フルオレン(9,9−Bis(6−hydroxy−2−naphthyl)fluorene)(12.16g、0.027mol)、ジメチルホルムアミド(Dimethylformamide)47.2gを添加し、内部が110℃になるように加熱しながら撹拌した。40wt%にジメチルホルムアミド(Dimethylformamide)で希釈したp−トルエンスルホン酸一水和物(p−Toluenesulfonic monohydrate)を(0.17g、0.001mol)添加した後、6時間撹拌した。反応物は、ジクロロメタン(Dichloromethane)で抽出し、ピリジン(Pyridine)で中和して、5wt%塩酸水溶液と蒸留水で精製過程を経た後、ヘプタン(Heptane)に強く撹拌しながら滴下し、ピンク色のパウダーを得た。得られたパウダーは、ろ過後、60℃で真空乾燥し、重合体(8)15.55gを得た。前記乾燥した重合体(8)をGPCで分析した結果、ポリスチレン換算重量平均分子量が1.041g/molであった。
フラスコに実施例2で得られた1,3−フェニレンビス(ピレニルメタノール)(1,3−phenylenebis(pyrenylmethanol))(単量体II)(8.08g、0.015mol)と9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレン(9,9−Bis(4−hydroxyphenyl)fluorene)(9.46g、0.027mol)、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン(1,2,3,4−tetrahydronaphthalene)40.9gを添加し、内部が110℃になるように加熱しながら撹拌した。40wt%に1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン(1,2,3,4−tetrahydronaphthalene)で希釈したp−トルエンスルホン酸一水和物(p−Toluenesulfonic monohydrate)を(0.17g、0.001mol)添加した後、6時間撹拌した。反応物は、ジクロロメタン(Dichloromethane)で抽出し、ピリジン(Pyridine)で中和して、5wt%塩酸水溶液と蒸留水で精製過程を経た後、ヘプタン(Heptane)に強く撹拌しながら滴下し、ピンク色のパウダーを得た。得られたパウダーは、ろ過後、60℃で真空乾燥し、重合体(9)13.78gを得た。前記乾燥した重合体(9)をGPCで分析した結果、ポリスチレン換算重量平均分子量が1.036g/molであった。
フラスコに実施例2で得られた1,3−フェニレンビス(ピレニルメタノール)(1,3−phenylenebis(pyrenylmethanol))(単量体II)(8.08g、0.015mol)と1,5−ナフタレンジオール(1,5−Naphthalenediol)(4.34g、0.027mol)、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン(1,2,3,4−tetrahydronaphthalene)28.9gを添加し、内部が110℃になるように加熱しながら撹拌した。40wt%に1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン(1,2,3,4−tetrahydronaphthalene)で希釈したp−トルエンスルホン酸一水和物(p−Toluenesulfonic monohydrate)を(0.17g、0.001mol)添加した後、1時間撹拌した。反応物は、ジクロロメタン(Dichloromethane)で抽出し、ピリジン(Pyridine)で中和して、5wt%塩酸水溶液と蒸留水で精製過程を経た後、ヘプタン(Heptane)に強く撹拌しながら滴下し、ピンク色のパウダーを得た。得られたパウダーは、ろ過後、60℃で真空乾燥し、重合体(10)9.75gを得た。前記乾燥した重合体(10)をGPCで分析した結果、ポリスチレン換算重量平均分子量が5.648g/molであった。
フラスコにヒドロキシ(2−ナフタレニル)メチルピレノール(Hydroxy(2−naphthalenyl)methylpyrenol)(26.2g、0.07mol)とp−トルエンスルホン酸一水和物(p−Toluenesulfonic acid monohydrate)(0.027g、0.14mmol)および1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン(1,2,3,4−tetrahydronaphthalene)60.8gを投入した後、120℃条件で12時間撹拌した。前記重合反応の終了後、前記反応物を常温に冷却した後、反応物は、ジクロロメタン(Dichloromethane)で抽出し、ピリジン(Pyridine)で中和して、5wt%塩酸水溶液と蒸留水で精製過程を経た後、0.5:9.5質量比のメタノール:ヘプタン混合液に滴下し、沈殿物を得た。得られた沈殿物は、ろ過後、60℃で真空乾燥し、比較重合体(A)18.8gを得た。前記乾燥した比較重合体(A)をGPCで分析した結果、ポリスチレン換算重量平均分子量が2700g/molであった。
フラスコにベンズアルデヒド(Benzaldehyde)(2.7g、0.026mol)と1−ヒドロキシピレン(1−Hydroxypyrene)(11.1g、0.051mol)とジメチルホルムアミド(Dimethylformamide)52.8g、トルエン(Toluene)35.3gを添加し、内部が120℃になるように加熱しながら撹拌した。p−トルエンスルホン酸一水和物(p−Toluenesulfonic monohydrate)を(0.3g、0.003mol)を(0.027g、0.14mmol)添加した後、4時間撹拌した。反応物は、ジクロロメタン(Dichloromethane)で抽出し、ピリジン(Pyridine)で中和して、5wt%塩酸水溶液と蒸留水で精製過程を経た後、ヘプタンに強く撹拌しながら滴下し、黄褐色のパウダーを得た。得られたパウダーは、ろ過後、60℃で真空乾燥し、比較重合体(B)9.3gを得た。前記乾燥した比較重合体(B)をGPCで分析した結果、ポリスチレン換算重量平均分子量が2.180g/molであった。
下記表2に記載の組成にしたがって、溶媒(50g)に重合体、架橋剤および酸触媒を溶解させた後、0.05μmフィルターでろ過し、粒子性不純物が完全に除去されたレジスト下層膜組成物を製造した。
前記実施例13−22および比較例3−4の下層膜組成物を、それぞれ、シリコンウェハの上にスピンコーティングした後、240℃で60秒、400℃で120秒間加熱し、4500Åの厚さのレジスト下層膜を形成した。
前記製造されたレジスト下層膜の架橋能を確認するために、前記加熱工程を行った後、下層膜の厚さを測定し、下層膜が形成されたウェハにシンナー溶液を塗布させた後、1分間静置した。シンナー溶液を完全に除去するために、2000RPMでウェハを回転させてシンナー溶液を除去してからまた下層膜の厚さを測定した。
前記実施例13−22および比較例3−4の下層膜組成物を、パターンが食刻されているシリコンウェハの上にスピン−コーティングし、240℃で60秒、400℃で120秒間熱処理して下層膜を形成した後、電界放出型電子走査電子顕微鏡(field emission scanning electron microscope:FE−SEM)を用いてギャップ−フィル特性および平坦化特性を観察し、その結果を下記表4に記載した。ギャップ−フィル特性は、パターン断面をFE−SEMで観察し、ボイド(void)の発生有無で判別し、平坦化特性は、FE−SEMで観察されたパターン断面のイメージから下層膜の厚さを測定し、下記計算式1で数値化した。平坦化特性は、h1およびh2の差が大きくないほど優れるため、その数値が小さいほど平坦化特性に優れるものである。
前記実施例13−22および比較例3−4の下層膜組成物をシリコンウェハの上にスピン−オンコーティング方法で塗布した後、ホットプレートの上で240℃で1分間熱処理し、薄膜を形成した。K−MAC社製の薄膜の厚さ測定装置で前記薄膜の厚さを測定した。次いで、前記薄膜を400℃で2分間また熱処理した後、薄膜の厚さを測定した。薄膜の厚さの減少率を下記表5に記載した。
前記実施例13−22および比較例3−4の下層膜組成物をシリコンウェハの上にスピン−オンコーティング方法で塗布した後、240℃で60秒、400℃で120秒間熱処理(bake)し、下層膜を形成した。次いで、前記下層膜の厚さを測定した。次いで、前記下層膜にN2/O2混合ガスおよびCFxガスを使用して、それぞれ60秒および60秒間乾式食刻した後、下層膜の厚さをまた測定した。乾式食刻前後の下層膜の厚さと食刻時間から下記計算式2によって食刻率(bulk etch rate、BER)を計算し、その結果を下記表6に記載した。
(初期の薄膜の厚さ−食刻後の薄膜の厚さ)/食刻時間(Å/s)
前記溶解度関連実験と同様、様々な有機溶媒に、実施例3〜12で製造された重合体を10重量%にそれぞれ溶解させた後、50℃で放置し、4週後、溶液の透明度を観察し、貯蔵安定性の加速試験を行った。
前記実施例13、実施例14および実施例15の下層膜組成物それぞれを、ウェハの上にスピンコーティングした後、240℃で60秒、400℃で120秒間熱処理して厚さ200nmの下層膜を形成し、前記下層膜の上にBARCをコーティングし、230℃で60秒間熱処理して厚さ20nmのBARC層を形成した。前記BARCとして、ArF Immersion用に、Refractive Index(n)が1.9以上のBARCを使用した。前記下層膜の上にArF用フォトレジストをコーティングし、110℃で60秒間熱処理して厚さ150nmのフォトレジスト層を形成した。前記フォトレジスト層をArFエキシマレーザスキャナ((株)ASML社製)を使用して露光(exposure)し、110℃で60秒間熱処理した。その後、TMAH(2.38wt%水溶液)現像液(developer)で60秒間現像(develop)し、フォトレジストパターンを得た。前記得られたフォトレジストパターンを食刻マスクとして用いて、下層膜をCHF3/CF4混合ガスを使用してドライエッチングを行い、次いで、BCl3/Cl2混合ガスを使用してドライエッチングをまた行った。最後に、O2ガスを使用して残っている有機物を全部除去した。
Claims (17)
- 前記Aは、下記構造から選択される、請求項1に記載の重合体。
R4〜R6は、それぞれ独立して、水素、C1−C20アルキル、C3−C20シクロアルキルまたはC6−C20アリールであり、
L1は、CR7R8またはC=R9であり、
R7およびR8は、それぞれ独立して、水素、C1−C20アルキル、C3−C20シクロアルキルまたはC6−C20アリールであり、
R9は、C1−C20アルキリデンまたはC3−C20シクロアルキリデンである。 - 前記Yは、下記構造から選択される、請求項1に記載の重合体。
R14〜R16は、それぞれ独立して、水素、C1−C20アルキル、C3−C20シクロアルキルまたはC6−C20アリールであり、
L11は、CR17R18またはC=R19であり、
R17およびR18は、それぞれ独立して、水素、C1−C20アルキル、C3−C20シクロアルキルまたはC6−C20アリールであり、
R19は、C1−C20アルキリデンまたはC3−C20シクロアルキリデンである。 - 前記重合体の重量平均分子量は、500〜50,000である、請求項1に記載の重合体。
- 請求項1から7のいずれか一項に記載の重合体と、有機溶媒とを含む、レジスト下層膜組成物。
- 全体のレジスト下層膜組成物に対して、前記重合体0.5〜50重量%と、有機溶媒50〜99.5重量%とを含む、請求項8に記載のレジスト下層膜組成物。
- 前記有機溶媒は、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、γ−ブチロラクトン、エチルラクテート、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミドおよびN−メチルピロリドンから選択される1種以上である、請求項9に記載のレジスト下層膜組成物。
- 架橋剤、酸触媒、酸発生剤、消泡剤および界面活性剤から選択される一つ以上の添加剤をさらに含む、請求項8に記載のレジスト下層膜組成物。
- 前記架橋剤は、下記化学式4−1〜4−7で表される化合物から選択される1種以上である、請求項11に記載のレジスト下層膜組成物。
〔化学式4−1〕
〔化学式4−4〕
〔化学式4−6〕
〔化学式4−7〕
- a)請求項8に記載のレジスト下層膜組成物を基板の上部に塗布し、加熱して、レジスト下層膜を形成するステップと、
b)前記a)ステップのレジスト下層膜の上部にフォトレジスト膜を形成するステップと、
c)前記b)ステップのレジスト下層膜とフォトレジスト膜が被覆された基板を露光させた後、現像して、フォトレジストパターンを形成するステップと、
d)前記c)ステップのフォトレジストパターンを食刻マスクとしてレジスト下層膜を食刻し、前記パターンの形態で前記基板を露出させるステップと、
e)前記基板の露出した部分をエッチングするステップとを含む、半導体素子の製造方法。 - 前記b)ステップの前に、前記a)ステップのレジスト下層膜の上部に無機物レジスト下層膜または底部反射防止膜(bottom anti−reflective coating;BARC)を形成するステップをさらに含む、請求項14に記載の半導体素子の製造方法。
- 前記c)ステップのフォトレジストパターンを形成するステップの間に、露光前および/または露光後にそれぞれ加熱を行うことを特徴とする、請求項14に記載の半導体素子の製造方法。
- 前記露光は、ArF、KrF、EUVを含む遠紫外線(DUV;Deep Ultra Violet)、電子ビーム(Electron beam)、X−線およびイオンビームからなる群から選択される一つまたはそれ以上を使用することを特徴とする、請求項14に記載の半導体素子の製造方法。
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