JP7353445B2 - ハードマスク組成物、ハードマスク層およびパターン形成方法 - Google Patents
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Description
Aは、1つ以上のベンゼン環を含む連結基であって、2つ以上のベンゼン環を含む場合、2つ以上のベンゼン環は縮合環を形成するか、または2つ以上のベンゼン環が単結合、-O-、-S-、-NR1-(ここで、R1は、水素原子、炭素数1~10のアルキル基、または炭素数6~30のアリール基である)、-C(=O)-、-(CH2)m-(CR2R3)n-(CH2)o-(ここで、R2およびR3は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~10のアルキル基、炭素数6~20のアリール基、または炭素数3~10のシクロアルキル基であり、m、n、およびoは、それぞれ独立して、0~10の整数であり、ただしm+n+oは1以上である)、もしくはこれらの組み合わせによって連結されている連結基であり、
Bは、1つ以上のヒドロキシ基または1つ以上の炭素数1~10のアルコキシ基で置換された炭素数6~30の芳香族炭化水素環であり、
X1~X4は、それぞれ独立して、重水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30の飽脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数2~30の不飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のヘテロアルキル基、または置換もしくは非置換の炭素数2~30のヘテロ芳香族炭化水素基であり、
y1~y4は、それぞれ独立して、0~4の整数であり、
*は、連結地点である:
L1およびL2は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換の2価の炭素数1~15の飽和脂肪族炭化水素基、または置換もしくは非置換の2価の炭素数2~15の不飽和脂肪族炭化水素基であり、
Mは、-O-、-S-、-SO2-、または-C(=O)-であり、
Z1およびZ2は、それぞれ独立して、重水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30の飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数2~30の不飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のヘテロアルキル基、または置換もしくは非置換の炭素数2~30のヘテロ芳香族炭化水素基であり、
k、l、およびqは、それぞれ独立して、0~4の整数であり、
pは、0または1であり、
*は、連結地点である。
R1は、水素原子、炭素数1~10のアルキル基、または炭素数6~30のアリール基であり、
*は、連結地点である。
R4は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~10のアルキル基、炭素数2~10のアルケニル基、または炭素数2~10のアルキニル基である。
R’およびR”は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~10のアルキル基、炭素数2~10のアルケニル基、または炭素数2~10のアルキニル基であり、
X1~X4は、それぞれ独立して、重水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30の飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数2~30の不飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のヘテロアルキル基、または置換もしくは非置換の炭素数2~30のヘテロ芳香族炭化水素基であり、
y1~y4は、それぞれ独立して、0~4の整数であり、
*は、連結地点である。
また、本明細書で、重合体は、オリゴマー(oligomer)と重合体(polymer)を全て含むことができる。
Aは、1つ以上のベンゼン環を含む連結基であって、2つ以上のベンゼン環を含む場合、2つ以上のベンゼン環は縮合環を形成するか、または2つ以上のベンゼン環が単結合、-O-、-S-、-NR1-(ここで、R1は、水素原子、炭素数1~10のアルキル基、または炭素数6~30のアリール基である)、-C(=O)-、-(CH2)m-(CR2R3)n-(CH2)o-(ここで、R2およびR3は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~10のアルキル基、炭素数6~20のアリール基、または炭素数3~10のシクロアルキル基であり、m、n、およびoは、それぞれ独立して、0~10の整数であり、ただしm+n+oは1以上である)、もしくはこれらの組み合わせによって連結されている連結基であり、
Bは、1つ以上のヒドロキシ基または炭素数1~10のアルコキシ基で置換された炭素数6~30の芳香族炭化水素環であり、
X1~X4は、それぞれ独立して、重水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30の飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数2~30の不飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のヘテロアルキル基、または置換もしくは非置換の炭素数2~30のヘテロ芳香族炭化水素基であり、
y1~y4は、それぞれ独立して、0~4の整数であり、
*は、連結地点である:
L1およびL2は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換の2価の炭素数1~15の飽和脂肪族炭化水素基、または置換もしくは非置換の2価の炭素数2~15の不飽和脂肪族炭化水素基であり、
Mは、-O-、-S-、-SO2-、または-C(=O)-であり、
Z1およびZ2は、それぞれ独立して、重水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30の飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数2~30の不飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のヘテロアルキル基、または置換もしくは非置換の炭素数2~30のヘテロ芳香族炭化水素基であり、
k、l、およびqは、それぞれ独立して、0~4の整数であり、
pは、0または1であり、
*は、連結地点である。
R’およびR”は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~10のアルキル基、炭素数2~10のアルケニル基、または炭素数2~10のアルキニル基である。R’およびR”は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
(合成例1)
下記反応式1に示すように、フルオレノン 2モル当量とp-ジブロモベンゼン 1モル当量とを混合して、1,4-ビス(9-ヒドロキシ-9-フルオレニル)ベンゼンを製造した後、ここに2モル当量のフェノールを追加で反応させて、下記化学式X1で表される単量体1を得た。
フルオレノン 2モル当量と4,4’-ジブロモビフェニル 1モル当量とを混合して、9-[4-[4-(9-ヒドロキシ-1,2-ジヒドロフルオレン-9-イル)フェニル]フェニル]フルオレン-9-オールを製造した後、ここに2モル当量のフェノールを追加し反応させて、下記化学式X2で表される単量体2を得た。
フルオレノン 2モル当量とビス-(4-ブロモフェニル)エーテル 1モル当量とを混合して製造された生成物に、2-ナフトール(2-Naphtol) 2モル当量を追加で反応させて、下記化学式X3で表される単量体3を得た。
(合成例4)
合成例1で製造された化学式X1で表される単量体 1モル、1,4-ビス(メトキシメチル)ベンゼン 1モル、および溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)250gを添加して溶液を準備した。この溶液にジエチルスルファート 10mmolを添加した後、100℃で24時間攪拌した。重合が完結した後、メタノールに沈殿させて、モノマーおよび低分子量体を除去して、下記化学式1-1aで表される構造単位を含む重合体を得た(Mw:6,540g/mol)。
合成例1で得られた単量体の代わりに、合成例2で得られた上記化学式X2で表される単量体を使用したことを除いては、合成例4と同様の方法で、下記化学式1-2aで表される構造単位を含む重合体を得た(Mw:4,318g/mol)。
合成例2で製造された上記化学式X2で表される単量体 1モル、4,4’-ビスメトキシメチルジフェニルエーテル 1モル、および溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)250gを添加して溶液を準備した。この溶液に、ジエチルスルファート(5mmol)を添加した後、100℃で24時間攪拌した。重合が完結した後、メタノールに沈殿させてモノマーおよび低分子量体を除去して、下記化学式1-2bで表される構造単位を含む重合体を得た(Mw:3,950g/mol)。
合成例1で得られた単量体の代わりに、合成例3で得られた上記化学式X3で表される単量体を使用したことを除いては、合成例4と同様の方法で、下記化学式1-7aで表される構造単位を含む重合体を得た(Mw:3,381g/mol)。
合成例3で製造された化学式X3で表される単量体 1モル、4,4'-ビスメトキシメチルジフェニルエーテル 1モル、および溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート50gを添加して溶液を準備した。この溶液に、ジエチルスルファート 5mmolを添加した後、100℃で24時間攪拌した。重合が完結した後、メタノールに沈殿させてモノマーおよび低分子量体を除去して、下記化学式1-7bで表される構造単位を含む重合体を得た(Mw:3,127g/mol)。
合成例1で製造された化学式X1で表される単量体 1モル、パラホルムアルデヒド 1モル、および溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)250gを添加して溶液を準備した。この溶液に、ジエチルスルファート 7mmolを添加した後、100℃で24時間攪拌した。重合が完結した後、メタノールに沈殿させてモノマーおよび低分子量体を除去して、下記化学式aで表される構造単位を含む重合体(Mw:8,900g/mol)を得た。
合成例2で製造された化学式X2で表される単量体 1モル、パラホルムアルデヒド 1モル、および溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)250gを添加して溶液を準備した。この溶液に、ジエチルスルファート 7mmolを添加した後、100℃で24時間攪拌した。重合が完結した後、メタノールに沈殿させてモノマーおよび低分子量体を除去して、下記化学式bで表される構造単位を含む重合体(Mw:13,200g/mol)を得た。
フラスコに9,9’-ビス(4-ヒドロキシフェニル)フルオレン 50.0g(0.143mol)、1,4-ビス(メトキシメチル)ベンゼン 23.7g(0.143mol)、および溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート50gを添加して溶液を準備した。この溶液に、ジエチルスルファート1.10g(7.13mmol)を添加した後、100℃で24時間攪拌した。重合が完結した後、メタノールに沈殿させてモノマーおよび低分子量体を除去して、下記化学式cで表される構造単位を含む重合体を得た(Mw:33,500g/mol)。
(実施例1)
合成例4で得られた化合物 3.3gを、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 30gに溶かした後、これを0.1μmのテフロンフィルターでろ過してハードマスク組成物を製造した。
合成例4で得られた化合物の代わりに、合成例5で得られた重合体を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法でハードマスク組成物を製造した。
合成例4で得られた化合物の代わりに、合成例6で得られた重合体を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法でハードマスク組成物を製造した。
合成例4で得られた化合物の代わりに、合成例7で得られた重合体を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法でハードマスク組成物を製造した。
合成例4で得られた化合物の代わりに、合成例8で得られた重合体を使用したことを除いては。実施例1と同様の方法でハードマスク組成物を製造した。
合成例4で得られた化合物の代わりに、比較合成例1で得られた重合体を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法でハードマスク組成物を製造した。
合成例4で得られた化合物の代わりに、比較合成例2で得られた重合体を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法でハードマスク組成物を製造した。
合成例4で得られた化合物の代わりに、比較合成例3で得られた重合体を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法でハードマスク組成物を製造した。
図1は、ギャップフィル特性および平坦化特性の評価方法を説明するために、ハードマスク層の断面を概略的に示す参考図である。実施例1~5および比較例1~3によるハードマスク組成物を、溶質に対する溶媒の質量比を3対97に調整して、それぞれシリコンパターンウェーハの上に塗布し、ベーク工程を経て厚さ1,100Åの有機膜を形成した。ギャップフィル特性は、走査型電子顕微鏡(SEM)を使用してパターン断面を観察して、ボイド(void)の発生の有無で判別した。平坦化特性(段差測定)は、走査電子顕微鏡(SEM)イメージ上のペリ(peri)領域とセル(cell)領域との厚さを測定して観察した。段差の値は、図1に示す(h0-h4)の計算値である。その結果は、下記表1の通りである。
実施例1~5および比較例1~3による固形分濃度15質量%のハードマスク組成物を、シリコンウェーハの上にスピン-オンコーティング法で塗布した後、ホットプレートの上で、400℃で2分間熱処理して、4,000Åの厚さで薄膜を形成した。K-MAC社製の薄膜厚さ測定器で薄膜の厚さを測定した。次に、薄膜に対して、CHF3/CF4混合気体およびN2/O2混合気体を使用してそれぞれ100秒間および60秒間乾式エッチングした。その後、薄膜の厚さを測定し、乾式エッチング前後の有機膜の厚さの差とエッチング時間とから、下記計算式1によってエッチング率(bulk etch rate、BER)を計算した。計算結果は下記表2の通りである。
実施例1~5および比較例1~3によるハードマスク組成物を、低温(3℃以下)で3ヶ月間保管して析出量を観察した。
Claims (14)
- 下記化学式1で表される構造単位と下記化学式2で表される構造単位とを含む重合体、および溶媒を含むハードマスク組成物:
前記化学式1中、
Aは、1つ以上のベンゼン環を含む連結基であって、2つ以上のベンゼン環を含む場合、2つ以上のベンゼン環は縮合環を形成するか、または2つ以上のベンゼン環が単結合、-O-、-S-、-NR1-(ここで、R1は、水素原子、炭素数1~10のアルキル基、または炭素数6~30のアリール基である)、-C(=O)-、-(CH2)m-(CR2R3)n-(CH2)o-(ここで、R2およびR3は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~10のアルキル基、炭素数6~20のアリール基、または炭素数3~10のシクロアルキル基であり、m、n、およびoは、それぞれ独立して、0~10の整数であり、ただしm+n+oは1以上である)、もしくはこれらの組み合わせによって連結されている連結基であり、
Bは、1つ以上のヒドロキシ基または1つ以上の炭素数1~10のアルコキシ基で置換された炭素数6~30の芳香族炭化水素環であり、
X1~X4は、それぞれ独立して、重水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30の飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数2~30の不飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のヘテロアルキル基、または置換もしくは非置換の炭素数2~30のヘテロ芳香族炭化水素基であり、
y1~y4は、それぞれ独立して、0~4の整数であり、
*は、連結地点である:
前記化学式2中、
L1およびL2は、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換の2価の炭素数1~15の飽和脂肪族炭化水素基、または置換もしくは非置換の2価の炭素数2~15の不飽和脂肪族炭化水素基であり、
Mは、-O-、-S-、-SO2-、または-C(=O)-であり、
Z1およびZ2は、それぞれ独立して、重水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30の飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数2~30の不飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のヘテロアルキル基、または置換もしくは非置換の炭素数2~30のヘテロ芳香族炭化水素基であり、
k、l、およびqは、それぞれ独立して、0~4の整数であり、
pは、0または1であり、
*は、連結地点である。 - 前記化学式1中のAは、下記グループ1から選択される少なくとも1種の基である、請求項1に記載のハードマスク組成物:
前記グループ1中、
R1は、水素原子、炭素数1~10のアルキル基、または炭素数6~30のアリール基であり、
*は、連結地点である。 - 前記化学式1中のBは、下記グループ2から選択される少なくとも1つの基が、1つ以上のヒドロキシ基または1つ以上の炭素数1~10のアルコキシ基で置換された基である、請求項1に記載のハードマスク組成物。
- 前記化学式2中、L1およびL2は、それぞれ独立して、単結合、または置換もしくは非置換の炭素数1~10のアルキレン基であり、
Mは、-O-であり、
Z1およびZ2は、それぞれ独立して、重水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、または置換もしくは非置換の炭素数1~30の飽和脂肪族炭化水素基であり、
kおよびlは、それぞれ独立して、0~2の整数であり、
pおよびqは、それぞれ0または1である、請求項1に記載のハードマスク組成物。 - 前記化学式1中のAは、下記グループ1-1から選択される少なくとも1種の基である、請求項1に記載のハードマスク組成物。
- 前記化学式1中のBは、下記グループ2-1から選択される少なくとも1種の基である、請求項1に記載のハードマスク組成物:
上記グループ2-1中、
R4は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~10のアルキル基、炭素数2~10のアルケニル基、または炭素数2~10のアルキニル基である。 - 前記化学式1で表される構造単位は、下記化学式1-1~下記化学式1-11で表される構造単位のうちの少なくとも1種である、請求項1に記載のハードマスク組成物:
前記化学式1-1~化学式1-11中、
R’およびR”は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~10のアルキル基、炭素数2~10のアルケニル基、または炭素数2~10のアルキニル基であり、
X1~X4は、それぞれ独立して、重水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、置換もしくは非置換の炭素数1~30のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数1~30の飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数2~30の不飽和脂肪族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数6~30の芳香族炭化水素基、置換もしくは非置換の炭素数1~30のヘテロアルキル基、または置換もしくは非置換の炭素数2~30のヘテロ芳香族炭化水素基であり、
y1~y4は、それぞれ独立して、0~4の整数であり、
*は、連結地点である。 - 前記化学式2で表される構造単位は、下記化学式2-1または下記化学式2-2で表される構造単位である、請求項1に記載のハードマスク組成物。
- 前記重合体の重量平均分子量は、1,000g/mol~200,000g/molである、請求項1に記載のハードマスク組成物。
- 前記重合体は、前記ハードマスク組成物の総質量を基準にして、0.1質量%~30質量%の含有量で含まれる、請求項1に記載のハードマスク組成物。
- 前記溶媒は、プロピレングリコール、プロピレングリコールジアセテート、メトキシプロパンジオール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールブチルエーテル、トリ(エチレングリコール)モノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、エチルラクテート、ガンマ-ブチロラクトン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、メチルピロリドン、メチルピロリジノン、アセチルアセトン、およびエチル3-エトキシプロピオネートからなる群より選択される少なくとも1種を含む、請求項1に記載のハードマスク組成物。
- 請求項1~11のいずれか1項に記載のハードマスク組成物の硬化物を含む、ハードマスク層。
- 基板の上に材料層を形成する段階、
前記材料層の上に請求項1~11のいずれか1項に記載のハードマスク組成物を塗布する段階、
前記ハードマスク組成物を熱処理してハードマスク層を形成する段階、
前記ハードマスク層の上にフォトレジスト層を形成する段階、
前記フォトレジスト層を露光および現像してフォトレジストパターンを形成する段階、
前記フォトレジストパターンを用いて前記ハードマスク層を選択的に除去し前記材料層の一部を露出する段階、ならびに
前記材料層の露出された部分をエッチングする段階、
を含む、パターン形成方法。 - 前記ハードマスク層を形成する段階は、100℃~1,000℃で熱処理する段階を含む、請求項13に記載のパターン形成方法。
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Citations (7)
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---|---|---|---|---|
JP2011219465A (ja) | 2010-03-25 | 2011-11-04 | Osaka Gas Chem Kk | フルオレン多核体化合物およびその製造方法 |
JP2012214720A (ja) | 2011-03-28 | 2012-11-08 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | ビフェニル誘導体、レジスト下層膜材料、レジスト下層膜形成方法及びパターン形成方法 |
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JP2017092457A (ja) | 2015-10-23 | 2017-05-25 | 三星エスディアイ株式会社Samsung SDI Co., Ltd. | 膜構造物の製造方法およびパターン形成方法 |
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JP2019218336A (ja) | 2018-06-20 | 2019-12-26 | 信越化学工業株式会社 | 化合物、化合物の製造方法及び有機膜形成用組成物 |
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011219465A (ja) | 2010-03-25 | 2011-11-04 | Osaka Gas Chem Kk | フルオレン多核体化合物およびその製造方法 |
JP2012214720A (ja) | 2011-03-28 | 2012-11-08 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | ビフェニル誘導体、レジスト下層膜材料、レジスト下層膜形成方法及びパターン形成方法 |
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