JP2020152751A - 防曇剤組成物、および防曇性物品 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の光硬化性単量体混合物(A)は、一般式(1):
前記水酸基含有(メタ)アクリレート(a1)は、親水性が高く、防曇膜の親水性を高めるとともに、光硬化性単量体混合物(A)の架橋により形成される樹脂マトリックスと界面活性剤(B)との親和性を高める機能を有する。
前記多官能チオール化合物(a2)は、分子内にチオール基を2つ以上有するチオール化合物(多価チオール化合物)である。前記多官能チオール化合物(a2)は、樹脂マトリックスの架橋密度を高めて、防曇膜の強度を向上させるための機能を有する。
前記多官能(メタ)アクリレート(a3)は、分子内に重合性官能基を2つ以上有する(メタ)アクリレート系単量体である。前記多官能(メタ)アクリレート(a3)は、防曇膜と基材との親和性を高めて良好な密着性を与える機能や、樹脂マトリックスの架橋密度を高めて、防曇膜の強度を向上させるための機能を有する。
前記光硬化性単量体混合物(A)には、その他の単量体を含むことができる。前記その他の単量体としては、例えば、スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレンなどの芳香族ビニル系単量体;(メトキシ)ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、(メトキシ)ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、(エトキシ)ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、(エトキシ)ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレートなどのアルコキシアルキレングリコール(メタ)アクリレート系単量体;ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、グリセリンモノ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートのε−カプロラクトン付加物などのヒドロキシル基含有ビニル系単量体;(メタ)アクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、マレイン酸半エステルなどのカルボキシル基含有単量体およびそのアルカリ金属塩、アンモニウム塩;(メタ)アクリルアミド、N−メチル(メタ)アクリルアミド、N−エチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、ジアセトン(メタ)アクリルアミド、N−(メタ)アクリロイルピペリジン、(メタ)アクロイルモルホリン、N−ビニル−2−ピロリドン、2−ビニルピリジンなどの窒素原子含有ビニル系単量体などが挙げられる。前記その他の単量体は、少なくとも1種を用いればよく、2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の界面活性剤(B)は、防曇膜の表面に付着した水分の表面張力を低下させ、防曇膜の表面に水膜を形成させることにより防曇性を向上させるための成分である。
本発明の防曇剤組成物は、前記光硬化性単量体混合物(A)を反応させるための光重合開始剤を使用することが好ましい。前記光重合開始剤としては、光重合を開始するものであれば特に制限されず、通常用いられる光重合開始剤を用いることができ、例えば、ベンゾインエーテル系光重合開始剤、アセトフェノン系光重合開始剤、α−ケトール系光重合開始剤、芳香族スルホニルクロリド系光重合開始剤、光活性オキシム系光重合開始剤、ベンゾイン系光重合開始剤、ベンジル系光重合開始剤、ベンゾフェノン系光重合開始剤、ケタール系光重合開始剤、チオキサントン系光重合開始剤、アシルフォスフィンオキシド系光重合開始剤などが挙げられる。前記光重合開始剤は、少なくとも1種を用いればよく、2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の防曇剤組成物は、シリカ(C)を含有していても良い。前記シリカ(C)は、防曇膜の強度を向上させたり、光硬化性単量体混合物(A)の硬化収縮を抑制することによって、基材への密着性を向上させたりすることができる。
本発明の防曇剤組成物には、その他の成分として、必要に応じ、レベリング剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤などの慣用の各種添加剤を配合することができる。前記その他の成分の添加量は、それぞれの添加剤につき慣用的な添加量で配合することができるが、通常、前記光硬化性単量体混合物(A)100質量部に対して、10質量部以下程度である。
本発明の防曇剤組成物には、粘度や塗装性、防曇膜の平滑性の改良のため、更に有機溶剤を加えることもできる。前記有機溶剤は、光硬化性単量体混合物(A)、界面活性剤(B)などの成分を、溶解または分散することができるものであり、乾燥温度において揮発する溶剤であれば、特に制限されるものではない。
本発明の防曇性物品は、基材上に、前記防曇剤組成物から形成される防曇膜を有する。当該防曇膜は、前記防曇剤組成物を、通常の塗料において行われる塗装方法により基材上に塗装し、活性エネルギー線を照射する工程により形成できる。活性エネルギー線としては、電子線、紫外線、可視光線、放射線などが挙げられる。
<防曇剤組成物の調製>
水酸基含有(メタ)アクリレート(a1)として、2−ヒドロキシエチルメタクリレートを20質量部、多官能チオール化合物(a2)として、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)を20質量部、多官能(メタ)アクリレート(a3)として、エポキシ樹脂変性ジアクリレート(アミン変性ビスフェノールAタイプエポキシアクリレート、商品名:EBECRYL3703、ダイセル・オルネクス(株)製)を30質量部およびイソシアヌル酸エチレンオキシド変性ジアクリレート(ビス−(アクリルオキシエチル)イソシアヌレート)を30質量部、光重合開始剤として、2−ヒドロキシ−4‘−(2‐ヒドロキシエトキシ)−2−メチルプロピオフェノンを1質量部、界面活性剤(B)として、フルオロアルキル基含ノニオン系界面活性剤(商品名:サーフロン S242、AGCセイミケミカル(株)製、有効成分100質量%)を1質量部、有機溶剤として、プロピレングリコールモノメチルエーテルを100質量部、とを加え、さらに、表面調整剤として、アクリルポリマー(商品名:BYK−358 N、ビックケミー・ジャパン(株)社製)を0.2質量部とを混合し、防曇剤組成物を得た。
上記で得られた防曇剤組成物を、ポリカーボネート基材(5cm×5cm×1mm、商品名:ユーピロンシートNF−2000、MGCフィルシート(株)社製)にバーコーターを用いて塗布した。そして、ポリカーボネート基材を、60℃で10分間保持することによって乾燥することにより、ポリカーボネート基材上に、厚さが約20μmの防曇剤組成物の層を形成した。次いで、120Wの高圧水銀灯(日本電池(株)製)を用い、1J/cm2の紫外線を照射することにより、防曇膜を有する防曇性物品(試験片)を作製した。
温度が20℃、相対湿度が50%RHの恒温室内で、上記で得られた試験片の防曇膜面に息を吹きかけ、曇りの状態を目視によって判定した。呼気防曇性の判定基準は以下のとおりである。
◎:全く曇らない
○:一瞬曇りが観察される
×:全面が曇る
温度が50℃の恒温水槽上の水面から1cmの位置に、防曇膜面が下になるように上記で得られた試験片を固定し、曇りの状態を目視によって判定した。蒸気防曇性試験の判定基準は以下のとおりである。
◎:試験片を固定後、10分以上曇りが生じない
○:試験片を固定後、5分以上10分未満の間に曇りが生じない
×:試験片を固定後、すぐに曇りが生じる
上記で得られた試験片の防曇膜に1mm幅間隔で縦横の切り込みを入れて碁盤目100個マスを作り、セロハンテープを完全に密着させた。セロハンテープを瞬間的に引き離し、目視により碁盤目の状態を確認し、次の3段階で評価した。なお、評価が○以上であれば実用上問題なく、◎であればより好ましい。
◎:剥離がまったく見られない
○:剥離が僅かに見られる
×:剥離が明らかに見られる
上記で得られた試験片を25℃の水に1時間浸漬後、25℃環境下にて12時間乾燥させた後、上記の蒸気防曇性試験を実施した。判定基準は以下のとおりである。なお、評価が○以上であれば実用上問題なく、◎であればより好ましい。
◎:試験片を固定後、10分以上曇りが生じない
○:試験片を固定後、5分以上10分未満の間に曇りが生じない
×:試験片を固定後、すぐに曇りが生じる
エタノール1mLに染み込ませたウェス(クレシアテクノワイプ C100−S(日本製紙クレシア(株))で、上記で得られた試験片の防曇膜面を3回拭いた後、25℃環境下にて1時間乾燥させた後、外観観察、および上記の蒸気防曇性試験を実施した。判定基準は以下のとおりである。なお、評価が○以上であれば実用上問題なく、◎であればより好ましい。
◎:サンプル表面に傷がなく、試験片を固定後10分以上曇りが生じない
○:サンプル表面に傷がなく、試験片を固定後5分以上10分未満の間に曇りが生じない
×:サンプル表面に傷が見られ、試験片を固定後すぐに曇りが生じる
<防曇剤組成物の調製、および防曇性物品の作製>
各実施例および比較例において、各原料の種類とその配合量を表1〜2に示すように変えたこと以外は、実施例1と同様の方法により、防曇剤組成物を調製し、さらにポリカーボネート基材上に防曇膜を有する防曇性物品(試験片)を作製した。
NKエステル A−BPE−10は、エチレンオキシド変性ビスフェノールAジアクリレート(商品名:NKエステル A−BPE−10、新中村化学(株)製);
ニューフロンティア BPEM−10は、エチレンオキシド変性ビスフェノールAジメタクリレート(商品名:ニューフロンティア BPEM−10、第一工業製薬(株)製);
EBECRYL3700は、エポキシ樹脂変性ジアクリレート(ビスフェノールAタイプエポキシアクリレート、商品名:EBECRYL3700、ダイセル・オルネクス(株)製);
EBECRYL3703は、エポキシ樹脂変性ジアクリレート(アミン変性ビスフェノールAタイプエポキシアクリレート、商品名:EBECRYL3703、ダイセル・オルネクス(株)製);
イソシアヌル酸エチレンオキシド変性ジアクリレートは、ビス−(アクリルオキシエチル)イソシアヌレート;
イソシアヌル酸エチレンオキシド変性トリアクリレートは、トリス−(アクリルオキシエチル)イソシアヌレート;
イソシアヌル酸エチレンオキシド変性トリメタアクリレートは、トリス−(メタクリルオキシエチル)イソシアヌレート;
1,6−ヘキサンジオールビス[オキシ(2−ヒドロキシプロパン1,3−ジイル)]ジアクリレートは、前記一般式(2)(R3は水素原子、R4は炭素数6のアルキレン基)で表される水酸基含有ジアクリレート;
KAYARAD HX−620は、ヒドロキシピバリン酸変性ネオペンチルグリコールジアクリレート(カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物、商品名:KAYARAD HX−620、日本化薬(株)製);
ノニオン E−202は、ポリエチレングリコールオレイルエーテル(商品名:ノニオン E−202、日油(株)製、有効成分100質量%);
ノニオン E−205は、ポリエチレングリコールオレイルエーテル(商品名:ノニオン E−205、日油(株)製、有効成分100質量%);
フタージェント 215Mは、フルオロアルキル基含ノニオン(商品名:フタージェント 215M、(株)ネオス製、有効成分100質量%);
サーフロン S242は、フルオロアルキル基含ノニオン(商品名:サーフロン S242、AGCセイミケミカル(株)製、有効成分100質量%);
MIBK−STは、メチルイソブチルケトン分散シリカゾル(商品名:MIBK−ST、日産化学(株)製、有効成分30質量%);
MIBK−SDは、メチルイソブチルケトン分散アクリル変性シリカゾル(商品名:MIBK−SD、日産化学(株)製、有効成分30質量%);
BYK−358 Nは、アクリルポリマー系表面調整剤(商品名:BYK−358 N、ビックケミー・ジャパン(株)社製);を示す。
Claims (5)
- 光硬化性単量体混合物(A)および界面活性剤(B)を含有する防曇剤組成物であって、
前記光硬化性単量体混合物(A)は、一般式(1):
前記光硬化性単量体混合物(A)中、前記水酸基含有(メタ)アクリレート(a1)が20〜70質量%であり、前記多官能チオール化合物(a2)が1〜20質量%であり、前記多官能(メタ)アクリレート(a3)が20〜70質量%であることを特徴とする防曇剤組成物。 - 前記界面活性剤(B)がノニオン系界面活性剤であることを特徴とする請求項1記載の防曇剤組成物。
- シリカ(C)を含有することを特徴とする請求項1または2記載の防曇剤組成物。
- 前記シリカ(C)は、前記光硬化性単量体混合物(A)100質量部に対して、100質量部以下であることを特徴とする請求項3記載の防曇剤組成物。
- 基材上に、請求項1〜4のいずれかに記載の防曇剤組成物から形成される防曇膜を有することを特徴とする防曇性物品。
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