JP7082528B2 - 防曇組成物及び成形品 - Google Patents
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Description
例えば、セルローストリアセテートフィルムを鹸化し、防曇性を付与する方法が開示されている(特許文献1)。しかしながら、セルローストリアセテートフィルムを貼り合せた樹脂製品は外観品質が劣り、加工歩留まりも良くない。
また、金属酸化物微粒子分散ゾル、エポキシ基含有有機ケイ素化合物またはその部分加水分解物、スルフォン酸塩、硫酸エステル塩、リン酸エステル塩またはカルボン酸エステル塩の少なくともいずれかを含む陰イオン界面活性剤を含む組成物をエイジング処理することによって得られる防曇性コーティング組成物が提案されている(特許文献2)。しかしながら、密着性を確保するにはプライマーが必要であり、熱成形時に塗膜クラックが発生し易いといった欠点を有している。
エトキシ化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート(b)、及び、
官能基の数が2または3であり、前記(b)とは異なる(メタ)アクリレート(c)を含み、
前記各成分(a)~(c)の固形分重量比 (a)/(b)/(c)が、40~95/0~45/0.5~15であることを特徴とする防曇組成物。
(II)前記ウレタンアクリレート(a)が、下記式(1)で示される3官能ウレタンアクリレートを含む、上記(I)に記載の防曇組成物。
R1は、芳香環または脂肪族環を有していても良い、炭素数4~50の3価の有機基であり、
R2は、水素原子またはメチル基であり、
pは、5~15の整数である。)
(III)前記エトキシ化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート(b)が、下記式(2)で示されるものを含む、上記(I)に記載の防曇組成物。
R3は、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基を示し、
Xは、炭素数1~6の直鎖状、又は分岐状のアルキレン基であり、
mとnは、それぞれ独立して、エチレンオキサイドの平均付加モル数を示す数値であり、m+nが20~40である。)
(IV)前記(メタ)アクリレート(c)が、下記式(3)で示されるものを含む、上記(I)に記載の防曇組成物。
R4は、水素原子又はメチル基を示し、
kは、エチレンオキサイドの平均付加モル数を示す1~5の数値である。)
(V)希釈溶剤をさらに含む、上記(I)に記載の防曇組成物。
(VI)光重合開始剤をさらに含み、紫外線硬化型である、上記(I)~(V)のいずれかに記載の防曇組成物。
(VII)基材上に、上記(VI)に記載の前記紫外線硬化型防曇組成物を硬化させた塗膜を有する成形品。
(VIII)前記塗膜の欧州規格EN168に準じた防曇時間が、30秒を超える上記(VII)に記載の成形品。
(IX)基材は、透明樹脂層である、上記(VII)または(VIII)に記載の成形品。
(X)上記(VII)~(IX)のいずれかに記載の成形品を含む、スポーツもしくは産業用のゴーグル。
(XI)上記(VII)~(IX)のいずれかに記載の成形品を含む、ヘルメットシールド。
そして、このような本発明の防曇性組成物により、成形品の表面、例えば、ゴーグル、サングラス、偏光メガネ、及び、ヘルメットシールド等の表面に硬化塗膜を形成することにより、これらの成形品に高い防曇性を付与することが可能である。
[1.防曇組成物]
本発明の防曇組成物は、以下に示す成分(a)~(c)からなる光重合性組成物を含む、光重合性の組成物である。
(a)3官能ウレタンアクリレート
(b)エトキシ化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート
(c)2官能性または3官能性(メタ)アクリレート
以下、これらの各成分について説明する。
防曇組成物に含まれる(a)ウレタンアクリレートは、好ましくは、以下の式(1)で表される3官能ウレタンアクリレートを含む。
式(1)において、R2は、水素原子またはメチル基であり、好ましくは水素原子である。
また、式(1)において、mは、5~15の整数であり、好ましくは8~12の整数である。
例えば、下記式(1-a)で示されるトリメチロールプロパン(TMP)誘導体、および、下記式(1-b)で示されるイソシアヌレート誘導体が3官能ウレタンアクリレートとして用いられる。
R2は、それぞれ独立に、水素原子またはメチル基であり、好ましくは水素原子であり、
R5は、炭素数1~5のアルキル基、または水素原子であり、
R6は、それぞれ独立に、芳香環または脂肪族環を有していても良い炭素数1~20のアルキレン基であり、より好ましくは炭素数4~16のアルキレン基であり、さらに好ましくは炭素数6~12のアルキレン基であり、
mは、それぞれ独立に、5~15の整数であり、好ましくは8~12の整数である。)
R2は、それぞれ独立に、水素原子またはメチル基であり、好ましくは水素原子であり、
R6は、それぞれ独立に、芳香環または脂肪族環を有していても良い炭素数1~20のアルキレン基であり、より好ましくは炭素数4~16のアルキレン基であり、さらに好ましくは炭素数6~12のアルキレン基であり、
mは、それぞれ独立に、5~15の整数であり、好ましくは8~12の整数である。)
防曇組成物に含まれる(b)エトキシ化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレートは、好ましくは、以下の式(2)で表される。
式(2)において、Xは、炭素数1~6の直鎖状、又は分岐状のアルキレン基であり、好ましくは、炭素数1~4の直鎖状、又は分岐状のアルキレン基であり、より好ましくは、C(CH3)=として表されるアルキレン基である。
また、式(2)において、mとnは、それぞれ独立して、エチレンオキサイド(以下、「EO」ともいう)の平均付加モル数を示す数値であり、m+nの値は20~40である。m+nの値は、好ましくは22~37であり、より好ましくは25~35、例えば、約30である。
m+nが上述の範囲内にあれば、防曇組成物、及び硬化後の塗膜層にて親水性が保たれ、充分な防曇性が得られるとともに、硬化塗膜にベトツキ(粘着性)が残らないため表面に傷がつきにくい。
(b)エトキシ化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレートの好ましい具体例として、以下の式(2-a)で表されるものが挙げられる。
エトキシ化ビスフェノールAジ(メタ)クリレートの含有量が上述の範囲内にあれば、防曇組成物、及び硬化後の塗膜層にて親水性が保たれ、充分な防曇性が得られるとともに、硬化塗膜にベトツキ(粘着性)が残らないため表面に傷がつきにくい。
防曇組成物に含まれる(c)2又は3官能性(メタ)アクリレートは、官能基の数が2または3であって、上記(b)エトキシ化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレートとは異なる(メタ)アクリレートである。成分(c)の(メタ)アクリレートは、好ましくは2官能性であって、具体例が以下の式(3)で表される。
また、式(3)において、kは、EOの平均付加モル数を示しており、1~5の数値であることが好ましく、より好ましくは1~3の数値であり、特に好ましくは1である。
成分(c)の2官能性(メタ)アクリレートとして、より具体的には、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9-ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、及び、1,10-デカンジオールジ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
防曇組成物において、上記各成分(a)~(c)の固形分重量比(a)/(b)/(c)は、40~95/0~45/0.5~15である。
より好ましくは、固形分重量比(a)/(b)/(c)は、50~90/5~40/1~12であり、さらに好ましくは、55~85/5~30/2~10であり、特に好ましくは、60~80/10~30/3~10である。
本発明に使用される光重合開始剤としては、一般に知られているものが使用できる。具体的には、ベンゾイン、ベンゾフェノン、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、2,2-ジメトキシ-2-フェニルアセトフェノン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、アゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルパーオキシド等が挙げられるがこの限りではない。
本発明の防曇組成物には、界面活性剤、シリコーン系、アクリル系重合物等の表面調整剤、一般的な希釈剤、紫外線吸収剤等を目的に応じて適宜配合することができる。
本発明の成形品は、上述の防曇組成物を硬化させた塗膜を有する。成形品において、塗膜は、例えば、成形品の基材上に形成されている。このように硬化塗膜は、成形品において、基材の表面の少なくとも一部を覆うように積層されていることが好ましい。
このような成形品は、従来公知のポリカーボネート樹脂材料から成形されるものであればよい。
(a)3官能ウレタンアクリレート:新中村化学工業製UA-7003P
(b)エトキシ化ビスフェノールAジアクリレート(EO平均付加モル数=30):MIWON製Miramer M2300
(c)2官能アクリレート:日本触媒製VEEA
上記各成分、すなわち、(a)90重量部、(b)0重量部、及び、(c)10重量部を混合し、UV硬化性の樹脂組成物(光重合性組成物)を得た。
このUV硬化性樹脂組成物100重量部に対し、光重合開始剤I-184(1-ヒドロキシ-シクロヘキシル-フェニル-ケトン)を5重量部、添加し、撹拌した。この混合物を、溶媒であるPGM(プロピレングリコールモノメチルエーテル)にて固形分が30重量%となるように濃度を調整して、ポリカーボネートシート(以下、PCシート:0.7mm厚)に塗装し、60℃にて3分乾燥した。その後、PCシートをUV硬化(積算光量500mJ/cm2)させ、試験片としての成形品を得た。なお、PCシートは、芳香族ポリカーボネート樹脂(三菱エンジニアリングプラスチックス社製、ユーピロンNF-2000U)により形成した。
なお、PCシートは、芳香族ポリカーボネート樹脂(MGCフィルシート株式会社製、ユーピロンNF-2000)により形成した。
上記(a)~(c)の各成分の配合量を下記表1に示すように変更した他、実施例1と同様の方法で、試験片としての成形品を得た。
各実施例、及び比較例の試験片について、以下のように評価した。
外観:目視で透明性を確認し、充分に透明であると判断したものを良好とした。
防曇性:EN168(EN168:2001(E)の“16 Test for resistance to fogging of ocular”)に従って50℃蒸気下で防曇時間を評価し、30秒以上の防曇時間が認められたものを良好、30秒以上の防曇時間が認められなかったものを不良と判定した。
滑り性:指触評価により、ハードコート上で指が滑るものを良好とした。
以上の項目についての評価結果を表1に示す。
Claims (10)
- 下記式(1)で示される3官能ウレタンアクリレートを含むウレタンアクリレートの成分(a)、
下記式(2)で示される成分(b)、及び、
官能基の数が2または3であり、前記成分(b)とは異なる(メタ)アクリレートの成分(c)を含み、
前記各成分(a)~(c)の固形分重量比(a)/(b)/(c)が、40~95/0~45/0.5~15であることを特徴とする防曇組成物。
R 1 は、芳香環または脂肪族環を有していても良い、炭素数4~50の3価の有機基であり、
R 2 は、水素原子またはメチル基であり、
pは、5~15の整数である。)
R 3 は、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基を示し、
Xは、炭素数1~6の直鎖状、又は分岐状のアルキレン基であり、
mとnは、それぞれ独立して、エチレンオキサイドの平均付加モル数を示す数値であり、m+nが20~40である。) - 前記ウレタンアクリレートの成分(a)が、前記式(1)で示される3官能ウレタンアクリレートである、請求項1に記載の防曇組成物。
- 希釈溶剤をさらに含む、請求項1に記載の防曇組成物。
- 光重合開始剤をさらに含み、紫外線硬化型である、請求項1~4のいずれかに記載の防曇組成物。
- 基材上に、請求項5に記載の紫外線硬化型の防曇組成物を硬化させた塗膜を有する成形品。
- 前記塗膜の欧州規格EN168準じた防曇時間が、30秒を超える請求項6に記載の成形品。
- 前記基材は、透明樹脂層である、請求項6または7に記載の成形品。
- 請求項6~8のいずれかに記載の成形品を含む、スポーツもしくは産業用のゴーグル。
- 請求項6~8のいずれかに記載の成形品を含む、ヘルメットシールド。
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