JP2015218227A - 防曇剤組成物、防曇剤塗布液、防曇膜、及び防曇物品 - Google Patents
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上記防曇剤組成物では、上記単量体(A)と上記単量体(B)と上記単量体(C)との含有量の合計が100質量部であり、上記単量体(A)の含有量が15〜65質量部であり、上記単量体(B)の含有量が5〜80質量部であり、上記単量体(C)の含有量が5〜30質量部であり、上記光重合開始剤(D)の含有量が0.1〜10質量部である。
(式(1)中、R1は水素原子又はメチル基であり、n1は2〜6の整数である。)
(式(2)中、R3は水素原子又はメチル基であり、R4は、下記式(B−1)、下記式(B−2)、下記式(B−3)、下記式(B−4)、及び下記式(B−5)のうちの少なくとも1つで表される。)
(式(B−1)中、n2は4〜7の整数である。)
(式(3)中、R5は水素原子又はメチル基であり、R6は、下記式(C−1)、下記式(C−2)、及び下記式(C−3)のうちの少なくとも1つで表される。)
(式(C−1)中、n4は1〜3の整数である。)
(式(C−3)中、R7は水素原子又はメチル基であり、n5は1〜3の整数である。)
この構成により、優れた耐摩耗性を有する防曇膜を形成可能な防曇剤組成物を提供することができる。
この構成により、優れた防曇性を有する防曇膜を形成可能な防曇剤組成物を提供することができる。
上記防曇剤組成物の含有量が100質量部であり、上記溶剤の含有量が10〜1000質量部である。
この構成の防曇剤塗布液を被覆面に塗布し、被覆面上の防曇剤塗布液を乾燥させて防曇剤組成物層とし、防曇剤組成物層を光重合により硬化させることにより、優れた防曇性及び耐久性を有する防曇膜が得られる。
上記防曇剤組成物層の厚さは0.1〜1000μmであってもよい。
この構成により、優れた防曇性及び耐久性を有する防曇膜を提供することができる。
この構成により、優れた防曇性及び耐久性を有する防曇膜を具備する防曇物品を提供することができる。
本発明の一実施形態は、例えば、窓ガラスやレンズなどの透明物品や、鏡などの反射物品等の表面に防曇膜(X)を設けるための技術に関する。本実施形態に係る防曇膜(X)は、複数種類の単量体の混合物である防曇剤組成物(Y)を共重合させることにより形成される。防曇剤組成物(Y)の含有成分は、共重合後の防曇膜(X)において優れた防曇性及び耐久性が得られるように決定される。
本実施形態に係る防曇剤組成物(Y)は、主成分として、3種類の単量体(A)、単量体(B)、及び単量体(C)を含有する。
本実施形態に係る防曇剤組成物(Y)は、物品の表面に防曇膜(X)を形成するために、物品の表面に層状に配置される必要がある。このため、防曇剤組成物(Y)は、物品の表面に塗布可能な防曇剤塗布液として用いられる。防曇剤塗布液は、防曇剤組成物(Y)に溶剤を加えることにより生成される。
本実施形態に係る防曇物品(Z)は、防曇膜(X)によって曇りの防止が図られた物品として構成される。防曇膜(X)は、各物品における曇りを防止する必要がある被覆面に設けられる。例えば、窓ガラスやレンズなどの透明物品における被覆面は、透明物品の厚さ方向における両面のうちの少なくとも一面である。鏡などの反射物品における被覆面は、反射物品における光を反射する反射面である。
防曇剤塗布液の塗布方法は、特定の方法に限定されず、適宜選択可能である。例えば、防曇剤塗布液の塗布には、グラビア法、ロールコート法、ディップコート法、ハケ塗り法、スプレーコート法、バーコート法、ナイフコート法、ダイコート法、スピンコート法を用いることができる。
防曇剤塗布液に含まれる溶剤成分を蒸発させることにより、物品の被覆面に防曇剤組成物(Y)の層を得る。防曇剤塗布液の乾燥方法は特定の方法に限定されず、適宜選択可能である。防曇剤塗布液の乾燥には、例えば、ドライオーブンを用いることができる。
物品の被覆面の防曇剤組成物(Y)の層は、紫外線照射を受けると、光重合により硬化して、防曇膜(X)となる。防曇剤組成物(Y)の層への紫外線照射の条件は、光重合開始剤(D)の種類などに応じて、適宜決定可能である。
各実施例及び各比較例ごとに異なる含有成分の防曇剤組成物(Y)を用意した。そして、各防曇剤組成物(Y)を用い、全実施例及び全比較例について共通の条件で防曇物品(Z)のサンプルを作製した。各実施例及び各比較例における防曇膜(X)を設ける物品を想定した基材としてポリカーボネート基材(ユーピロンシートNF―2000(MGCフィルシート株式会社製))を用いた。
各実施例及び各比較例に係るサンプルの防曇膜(X)の評価として、以下の7種類の試験を行った。
温度20℃、相対湿度50%RHの恒温室内で、各サンプルの防曇膜(X)に息を吹きかけ、各防曇膜(X)の曇りの状態を目視によって判定した。呼気防曇性の判定基準は以下のとおりである。
◎:全く曇らない
○:一瞬曇りが観察される
△:やや曇りが観察される
×:全面が曇る
温度35℃の恒温水槽上の水面から1cmの位置に各サンプルを固定し、各防曇膜(X)の曇りの状態を目視によって判定した。蒸気防曇性試験(35℃)の判定基準は以下のとおりである。
◎:サンプル固定後10分以上曇りが生じない
○:サンプル固定後5分以上10分未満の間に曇りが生じない
△:サンプル固定後5分未満の間に曇りが生じない
×:サンプル固定後すぐに曇りが生じる
温度60℃の恒温水槽上の水面から1cmの位置に各サンプルを固定し、各防曇膜(X)の曇りの状態を目視によって判定した。蒸気防曇性試験(60℃)の判定基準は以下のとおりである。
◎:サンプル固定後10分以上曇りが生じない
○:サンプル固定後5分以上10分未満の間に曇りが生じない
△:サンプル固定後5分未満の間に曇りが生じない
×:サンプル固定後すぐに曇りが生じる
各サンプルを、テーバー摩耗試験機(摩耗輪CS−10F)により、荷重500gの条件で100回転させる摩耗試験を行い、摩耗前後のヘイズの変化率(%)を測定した。耐摩耗性試験(100回)の判定基準は以下のとおりである。
◎:5%未満
○:5%以上10%未満
△:10%以上20%未満
×:20%以上
各サンプルを、テーバー摩耗試験機(摩耗輪CS−10F)により、荷重500gの条件で500回転させる摩耗試験を行い、摩耗前後のヘイズの変化率(%)を測定した。耐摩耗性試験(500回)の判定基準は以下のとおりである。
◎:10%未満
○:10%以上20%未満
△:20%以上30%未満
×:30%以上
各サンプルをカッターナイフで基材に達する程度の深さで縦横方向に切断し、100個のクロスカット(切断片)を作り、各クロスカットにセロハン粘着テープ(ニチバン(株)製、商品名:セロテープ(登録商標))を貼り付けた。各クロスカットからセロテープ(登録商標)を貼り付け面と垂直方向に剥がし、各クロスカットの防曇膜(X)の状態を目視により確認した。密着性試験の判定基準は以下のとおりである。
○:剥離なし
×:剥離あり
各サンプルを、80℃の環境で500時間静置した後、温度20℃、相対湿度50%RHの恒温室内で24時間放置した。その後、温度20℃、相対湿度50%RHの恒温室内で、各サンプルの防曇膜(X)に息を吹きかけ、各防曇膜(X)の曇りの状態を目視によって判定した。耐熱性試験の判定基準は以下のとおりである。
○:異常なし
×:異常あり
実施例1〜11では、防曇剤組成物(Y)における単量体(A)、単量体(B)、及び単量体(C)の組成について検討した。
単量体(A):ヒドロキシエチルアクリルアミド
(R1=水素原子,n1=2)
単量体(B):1,6−ヘキサンジオールビス[オキシ(2−ヒドロキシプロパン1,3−ジイル)]ジアクリレート
(R3=水素原子,R4=式(B−1),n2=6)
単量体(C):カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
(R5=水素原子,R6=式(C−1),n4=2)
光重合開始剤(D):IR2959
単量体(A):ヒドロキシヘキシルアクリルアミド
(R1=水素原子,n1=6)
単量体(B):1,6−ヘキサンジオールビス[オキシ(2−ヒドロキシプロパン1,3−ジイル)]ジアクリレート
(R3=水素原子,R4=式(B−1),n2=6)
単量体(C):カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
(R5=水素原子,R6=式(C−1),n4=2)
なる。
単量体(A):ヒドロキシエチルアクリルアミド
(R1=水素原子,n1=2)
単量体(B):1,4−ブタンジオールビス[オキシ(2−ヒドロキシプロパン1,3−ジイル)]ジアクリレート
(R3=水素原子,R4=式(B−1),n2=4)
単量体(C):カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
(R5=水素原子,R6=式(C−1),n4=2)
単量体(A):ヒドロキシエチルアクリルアミド
(R1=水素原子,n1=2)
単量体(B):1,7−ノナンジオールビス[オキシ(2−ヒドロキシプロパン1,3−ジイル)]ジアクリレート
(R3=水素原子,R4=式(B−1),n2=7)
単量体(C):カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
(R5=水素原子,R6=式(C−1),n4=2)
単量体(A):ヒドロキシエチルアクリルアミド
(R1=水素原子,n1=2)
単量体(B):PO変性ジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物
(R3=水素原子,R4=式(B−2),n3=0)
単量体(C):カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
(R5=水素原子,R6=式(C−1),n4=2)
単量体(A):ヒドロキシエチルアクリルアミド
(R1=水素原子,n1=2)
単量体(B):PO変性ジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物
(R3=水素原子,R4=式(B−2),n3=3)
単量体(C):カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
(R5=水素原子,R6=式(C−1),n4=2)
単量体(A):ヒドロキシエチルアクリルアミド
(R1=水素原子,n1=2)
単量体(B):[フタル酸・エピクロルヒドリンの縮合物]・アクリル酸付加物
(R3=水素原子,R4=式(B−3))
単量体(C):カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
(R5=水素原子,R6=式(C−1),n4=2)
単量体(A):ヒドロキシエチルアクリルアミド
(R1=水素原子,n1=2)
単量体(B):[1,2−シクロヘキサンジカルボン酸・エピクロルヒドリンの縮合物]・アクリル酸付加物
(R3=水素原子,R4=式(B−4))
単量体(C):カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
(R5=水素原子,R6=式(C−1),n4=2)
単量体(A):ヒドロキシエチルアクリルアミド
(R1=水素原子,n1=2)
単量体(B):[1,2−ジヒドロキシベンゼン・エピクロルヒドリンの縮合物]・アクリル酸付加物
(R3=水素原子,R4=式(B−5))
単量体(C):カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
(R5=水素原子,R6=式(C−1),n4=2)
単量体(A):ヒドロキシエチルアクリルアミド
(R1=水素原子,n1=2)
単量体(B):1,6−ヘキサンジオールビス[オキシ(2−ヒドロキシプロパン1,3−ジイル)]ジアクリレート
(R3=水素原子,R4=式(B−1),n2=6)
単量体(C):ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
(R5=水素原子,R6=式(C−2))
単量体(A):ヒドロキシエチルアクリルアミド
(R1=水素原子,n1=2)
単量体(B):1,6−ヘキサンジオールビス[オキシ(2−ヒドロキシプロパン1,3−ジイル)]ジアクリレート
(R3=水素原子,R4=式(B−1),n2=6)
単量体(C):プロピレンオキサイド変性ネオペンチルグリコールのアクリル酸付加物
(R5=水素原子,R6=式(C−3),n5=3,R7=メチル基)
表1は、実施例1〜11について、防曇剤組成物(Y)の組成(質量部)、及び防曇膜(X)の評価結果を示している。
実施例12では、防曇剤組成物(Y)における光重合開始剤(D)の種類について検討した。また、実施例13では、防曇剤組成物(Y)へのシリカ(E)の添加について検討した。更に、実施例14では、防曇剤組成物(Y)への界面活性剤(F)の添加について検討した。そして、実施例15〜20では、防曇剤組成物(Y)における単量体(A)、単量体(B)、及び単量体(C)の含有比率について検討した。
単量体(A):ヒドロキシエチルアクリルアミド
(R1=水素原子,n1=2)
単量体(B):1,6−ヘキサンジオールビス[オキシ(2−ヒドロキシプロパン1,3−ジイル)]ジアクリレート
(R3=水素原子,R4=式(B−1),n2=6)
単量体(C):カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
(R5=水素原子,R6=式(C−1),n4=2)
光重合開始剤(D):IR819
単量体(A):ヒドロキシエチルアクリルアミド
(R1=水素原子,n1=2)
単量体(B):1,6−ヘキサンジオールビス[オキシ(2−ヒドロキシプロパン1,3−ジイル)]ジアクリレート
(R3=水素原子,R4=式(B−1),n2=6)
単量体(C):カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
(R5=水素原子,R6=式(C−1),n4=2)
シリカ(E):アクリル変性シリカ
(50質量部)
単量体(A):ヒドロキシエチルアクリルアミド
(R1=水素原子,n1=2)
単量体(B):1,6−ヘキサンジオールビス[オキシ(2−ヒドロキシプロパン1,3−ジイル)]ジアクリレート
(R3=水素原子,R4=式(B−1),n2=6)
単量体(C):カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
(R5=水素原子,R6=式(C−1),n4=2)
界面活性剤(F):ポリオキシエチレンオレイルエーテル
(10質量部)
単量体(A):ヒドロキシエチルアクリルアミド
(15質量部)
単量体(B):1,6−ヘキサンジオールビス[オキシ(2−ヒドロキシプロパン1,3−ジイル)]ジアクリレート
(75質量部)
単量体(C):カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
(10質量部)
単量体(A):ヒドロキシエチルアクリルアミド
(65質量部)
単量体(B):1,6−ヘキサンジオールビス[オキシ(2−ヒドロキシプロパン1,3−ジイル)]ジアクリレート
(25質量部)
単量体(C):カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
(10質量部)
単量体(A):ヒドロキシエチルアクリルアミド
(65質量部)
単量体(B):1,6−ヘキサンジオールビス[オキシ(2−ヒドロキシプロパン1,3−ジイル)]ジアクリレート
(5質量部)
単量体(C):カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
(30質量部)
単量体(A):ヒドロキシエチルアクリルアミド
(15質量部)
単量体(B):1,6−ヘキサンジオールビス[オキシ(2−ヒドロキシプロパン1,3−ジイル)]ジアクリレート
(80質量部)
単量体(C):カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
(5質量部)
単量体(A):ヒドロキシエチルアクリルアミド
(15質量部)
単量体(B):1,6−ヘキサンジオールビス[オキシ(2−ヒドロキシプロパン1,3−ジイル)]ジアクリレート
(55質量部)
単量体(C):カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
(30質量部)
単量体(A):ヒドロキシエチルアクリルアミド
(65質量部)
単量体(B):1,6−ヘキサンジオールビス[オキシ(2−ヒドロキシプロパン1,3−ジイル)]ジアクリレート
(30質量部)
単量体(C):カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
(5質量部)
表2は、実施例15〜20について、防曇剤組成物(Y)の組成(質量部)、及び防曇膜(X)の評価結果を示している。
比較例1〜10では、本実施形態に係る防曇剤組成物(Y)と異なる含有成分の防曇剤組成物(Y)について検討した。
単量体(a):ヒドロキシメチルアクリルアミド
(R1=水素原子,n1=1)
単量体(B):1,6−ヘキサンジオールビス[オキシ(2−ヒドロキシプロパン1,3−ジイル)]ジアクリレート
(R3=水素原子,R4=式(B−1),n2=6)
単量体(C):カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
(R5=水素原子,R6=式(C−1),n4=2)
単量体(a):ヒドロキシノニルアクリルアミド
(R1=水素原子,n1=7)
単量体(B):1,6−ヘキサンジオールビス[オキシ(2−ヒドロキシプロパン1,3−ジイル)]ジアクリレート
(R3=水素原子,R4=式(B−1),n2=6)
単量体(C):カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
(R5=水素原子,R6=式(C−1),n4=2)
(比較例3)
単量体(A):ヒドロキシエチルアクリルアミド
(R1=水素原子,n1=2)
単量体(b):エチレングリコールジグリシジルエーテルジアクリレート
(下記式(b−3))
単量体(C):カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
(R5=水素原子,R6=式(C−1),n4=2)
単量体(A):ヒドロキシエチルアクリルアミド
(R1=水素原子,n1=2)
単量体(b):EO変性ジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物
(下記式(b−4))
単量体(C):カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
(R5=水素原子,R6=式(C−1),n4=2)
単量体(A):ヒドロキシエチルアクリルアミド
(R1=水素原子,n1=2)
単量体(b):[PO変性ビスフェノールAグリシジルエーテル縮合物]・アクリル酸付加物
(下記式(b−5))
単量体(C):カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
(R5=水素原子,R6=式(C−1),n4=2)
単量体(A):ヒドロキシエチルアクリルアミド
(R1=水素原子,n1=2)
単量体(b):グリセリンジグリシジルエーテルジアクリレート
(下記式(b−6))
単量体(C):カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
(R5=水素原子,R6=式(C−1),n4=2)
単量体(A):ヒドロキシエチルアクリルアミド
(R1=水素原子,n1=2)
単量体(b):[ネオペンチルグリコール・グリシジルエーテル縮合物]・アクリル酸付加物
(下記式(b−7))
単量体(C):カプロラクトン変性ネオペンチルグリコールモノヒドロキシピバレートのアクリル酸付加物
(R5=水素原子,R6=式(C−1),n4=2)
単量体(A):ヒドロキシエチルアクリルアミド
(R1=水素原子,n1=2)
単量体(B):1,6−ヘキサンジオールビス[オキシ(2−ヒドロキシプロパン1,3−ジイル)]ジアクリレート
(R3=水素原子,R4=式(B−1),n2=6)
単量体(c):ネオペンチルグリコールのアクリル酸付加物
(下記式(c−8))
単量体(A):ヒドロキシエチルアクリルアミド
(R1=水素原子,n1=2)
単量体(B):1,6−ヘキサンジオールビス[オキシ(2−ヒドロキシプロパン1,3−ジイル)]ジアクリレート
(R3=水素原子,R4=式(B−1),n2=6)
単量体(c):[ネオペンチルグリコール・グリシジルエーテル縮合物]・アクリル酸付加物
(下記式(c−9))
単量体(A):ヒドロキシエチルアクリルアミド
(R1=水素原子,n1=2)
単量体(B):1,6−ヘキサンジオールビス[オキシ(2−ヒドロキシプロパン1,3−ジイル)]ジアクリレート
(R3=水素原子,R4=式(B−1),n2=6)
単量体(c):プロピレングリコールジアクリレート
(下記式(c−10))
表3は、比較例1〜10について、防曇剤組成物(Y)の組成(質量部)、及び防曇膜(X)の評価結果を示している。
Claims (7)
- 下記式(1)により表されるヒドロキシアルキル(メタ)アクリルアミド類である単量体(A)と、
下記式(2)により表わされる水酸基含有ジアクリレートである単量体(B)と、
下記式(3)により表わされる単量体(C)と、
光重合開始剤(D)とを含有し、
前記単量体(A)と前記単量体(B)と前記単量体(C)との含有量の合計が100質量部であり、前記単量体(A)の含有量が15〜65質量部であり、前記単量体(B)の含有量が5〜80質量部であり、前記単量体(C)の含有量が5〜30質量部であり、前記光重合開始剤(D)の含有量が0.1〜10質量部である
防曇剤組成物。
(式(1)中、R1は水素原子又はメチル基であり、n1は2〜6の整数である。)
(式(2)中、R3は水素原子又はメチル基であり、R4は、下記式(B−1)、下記式(B−2)、下記式(B−3)、下記式(B−4)、及び下記式(B−5)のうちの少なくとも1つで表される。)
(式(B−1)中、n2は4〜7の整数である。)
(式(3)中、R5は水素原子又はメチル基であり、R6は、下記式(C−1)、下記式(C−2)、及び下記式(C−3)のうちの少なくとも1つで表される。)
(式(C−1)中、n4は1〜3の整数である。)
(式(C−3)中、R7は水素原子又はメチル基であり、n5は1〜3の整数である。) - 請求項1に記載の防曇剤組成物であって、
シリカ(E)を更に含有し、
前記シリカ(E)の含有量が1〜200質量部である
防曇剤組成物。 - 請求項1又は2に記載の防曇剤組成物であって、
界面活性剤(F)を更に含有し、
前記界面活性剤(F)の含有量が0.1〜30質量部である
防曇剤組成物。 - 請求項1から3のいずれか1項に係る防曇剤組成物と、
溶剤とを含有し、
前記防曇剤組成物の含有量が100質量部であり、前記溶剤の含有量が10〜1000質量部である
防曇剤塗布液。 - 被覆面に請求項4に係る防曇剤塗布液を塗布し、前記被覆面上の前記防曇剤塗布液を乾燥させて防曇剤組成物層とし、前記防曇剤組成物層を光重合により硬化させることにより得られる
防曇膜。 - 請求項5に記載の防曇膜であって、
前記防曇剤組成物層の厚さは0.1〜1000μmである
防曇膜。 - 被覆面を有する物品と、
前記被覆面に設けられる請求項5又は6に係る防曇膜と
を具備する防曇物品。
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