JP2019519579A - キナーゼ阻害剤としてのピラゾロピリミジン誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
[化1]
R1は、C6−10アリール;またはN、O、またはSをそれぞれ1個ないし3個含むC2−10ヘテロアリールであり、
ここで、R1は、非置換されるか;または非置換されるかC1−4アルキルに置換されたピペラジニル;非置換されるかまたはC1−4アルコキシに置換されたベンジル;非置換されるかまたはモルホリノ、−N(C1−4アルキル)2、C1−4アルコキシ、シアノ、または−CONH(C1−4アルキル)に置換された1個または2個のC1−4アルキル;C1−4ハロアルキル;C3−6シクロアルキル;モルホリノ;−CO−(モルホリノ);モルホリノ及びハロゲン;−N(C1−4アルキル)2;−NHCO(C2−4アルケニル);−NHCO(ピロリジニル);非置換されるか、または−N(C1−4アルキル)2に置換されたC1−4アルコキシ;C6−10アリールオキシ;非置換されるか、または1個または2個のC1−4アルキルに置換されたピラゾリル;ピロリジニル;テトラヒドロピラニル;またはハロゲンに置換され、
R2は、水素、C1−4アルキル、またはハロゲンであり、
R3は、非置換されるか、またはシアノ、またはハロゲンに置換されたC1−4アルキル;非置換されるか、またはシアノ、C3−6シクロアルキル、及び−N(C1−4アルキル)2で構成される群からそれぞれ独立して選ばれる1個または2個の置換基に置換されたC2−6アルケニル;または非置換されるか、またはC3−6シクロアルキルに置換されたC2−4アルキニルであり、
X1は、CR4、またはNであり、
ここで、R4は、水素、C1−4アルキル、またはハロゲンであり、
X2は、CR5、またはNであり、
ここで、R5は、水素、C1−4アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、またはC1−4アルキルチオであり、
X3は、NR6、O、またはSであり、
ここで、R6は、水素、またはC1−4アルキルであり、
X4は、CH、またはNであり、
X5は、結合、またはNHである。
非置換されたベンゾチアゾリル;
C1−4アルキルに置換されたイソチアゾリル;
非置換されるか、またはC1−4アルキルに置換されたイソオキサゾリル;
C1−4アルコキシに置換されたベンジル、非置換されるかまたはモルホリノ、−N(C1−4アルキル)2、C1−4アルコキシ、シアノ、または−CONH(C1−4アルキル)に置換された1個または2個のC1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、C3−6シクロアルキル、またはテトラヒドロピラニルに置換されたピラゾリル;
C1−4アルキルに置換されたピペラジニル、モルホリノ、−CO−(モルホリノ)、モルホリノ及びハロゲン、−N(C1−4アルキル)2、−NHCO(C2−4アルケニル)、−NHCO(ピロリジニル)、−N(C1−4アルキル)2に置換されたC1−4アルコキシ、フェノキシ、非置換されるか、または1個または2個のC1−4アルキルに置換されたピラゾリル、またはピロリジニルに置換されたフェニル;または
非置換されたピリジニル。
[化1−1]
R’は、−NHCO(C2−4アルケニル);−NHCO(ピロリジニル);または非置換されるかまたは2個のC1−4アルキルに置換されたピラゾリルであり、
R3は、非置換されるか、またはシアノに置換されたC1−4アルキル;非置換されるか、またはシアノ、または−N(C1−4アルキル)2に置換されたC2−4アルケニルである。
[化1−2]
X1は、CH、またはNであり、
R’は、非置換されるかC1−4アルキルに置換されたピペラジニル;モルホリノ;−CO−(モルホリノ);−N(C1−4アルキル)2;非置換されるか、または−N(C1−4アルキル)2に置換されたC1−4アルコキシ;フェノキシ;非置換されるかまたは1個または2個のC1−4アルキルに置換されたピラゾリル;またはピロリジニルであり、
R5は、水素、またはハロゲンである。
[化1−3]
X1は、CH、またはNであり、
Raは、非置換されるかC1−4アルコキシに置換されたベンジル;非置換されるかまたはモルホリノ、−N(C1−4アルキル)2、C1−4アルコキシ、シアノ、または−CONH(C1−4アルキル)に置換されたC1−4アルキル;C1−4ハロアルキル;C3−6シクロアルキル;またはテトラヒドロピラニルであり、
Rbは、水素、またはC1−4アルキルであり、
R3は、非置換されるか、またはシアノ、または−N(C1−4アルキル)2に置換されたC2−4アルケニル;またはC2−4アルキニルであり、
R5は、水素、またはハロゲンである。
1)(R)−1−(3−(2−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
2)(R)−N−(3−(4−(1−アクリロイルピペリジン−3−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イルアミノ)フェニル)ピロリジン−1−カルボキサミド、
3)(S)−N−(3−(4−(1−アクリロイルピペリジン−3−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イルアミノ)フェニル)ピロリジン−1−カルボキサミド、
4)(R)−1−(3−(2−(4−モルホリノフェニルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
5)(R)−1−(3−(2−(4−(ピロリジン−1−イル)フェニルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
6)(R)−1−(3−(2−(4−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
7)(R)−1−(3−(2−(4−(2−(ジエチルアミノ)エトキシ)フェニルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
8)(R)−1−(3−(2−(4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
9)(R)−1−(3−(2−(4−(ジメチルアミノ)フェニルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
10)(R)−1−(3−(2−(3−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
11)(S)−1−(3−(2−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
12)(R)−1−(3−(2−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
13)(R)−1−(3−(2−(4−フェノキシフェニルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
14)(R)−1−(3−(2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
15)(R)−1−(3−(2−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
16)(R)−1−(3−(2−(1−(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
17)(R)−1−(3−(2−(1−(2−メトキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
18)(R)−1−(3−(2−(1−(2−モルホリノエチル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
19)(R)−1−(3−(2−(1−(2−(ジエチルアミノ)エチル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
20)(R)−1−(3−(2−(1−(3−メトキシベンジル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
21)(R)−1−(3−(2−(1−エチル−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
22)(R)−1−(3−(2−(1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
23)(R)−1−(3−(2−(イソオキサゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
24)(R)−2−(4−(4−(1−アクリロイルピペリジン−3−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イルアミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド、
25)(R)−1−(3−(2−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)ブト−2−イン−1−オン、
26)(R)−N−(3−(4−(1−(2−シアノアセチル)ピペリジン−3−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イルアミノ)フェニル)アクリルアミド、
27)1−((3R,4R)−4−メチル−3−(メチル(2−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
28)3−((3R,4R)−4−メチル−3−(メチル(2−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパンニトリル、
29)N−(3−(2−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)シクロヘキシル)アクリルアミド、
30)(R)−1−(3−(6−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
31)(R)−1−(3−(6−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
32)(R)−1−(3−(6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
33)(R)−1−(3−(6−(1−エチル−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
34)(R)−1−(3−(6−(1−(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
35)(R)−2−(4−(4−(1−アクリロイルピペリジン−3−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド、
36)(R)−1−(3−(5−クロロ−2−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
37)(R)−1−(3−(5−クロロ−2−(1−エチル−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
38)(R)−1−(3−(5−クロロ−2−(1−(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
39)(R)−1−(3−(5−クロロ−2−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
40)(R)−1−(3−(5−クロロ−2−(1−2−モルホリノエチル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
41)(R)−1−(3−(5−クロロ−2−(1−(3−メトキシベンジル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
42)(R)−1−(3−(3−クロロ−6−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
43)(R)−1−(3−(3−(クロロ−6−(4−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
44)(R)−1−(3−(3−クロロ−6−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
45)(R)−1−(3−(3−クロロ−6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
46)(R)−1−(3−(3−クロロ−6−(1−エチル−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
47)(R)−2−(4−(4−(1−アクリロイルピペリジン−3−イルアミノ)−3−クロロ−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド、
48)(R)−1−(3−(3−クロロ−6−(1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
49)(R)−1−(3−(3−クロロ−6−(1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
50)(R)−1−(3−(3−クロロ−6−(1−イソプロピル−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
51)(R)−1−(3−(3−クロロ−6−(1−プロピル−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
52)(R)−2−(4−(4−(1−アクリロイルピペリジン−3−イルアミノ)−3−クロロ−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトニトリル、
53)(R)−1−(3−(6−(1−tert−ブチル−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−3−クロロ−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
54)(R)−1−(3−(3−クロロ−6−(1−(2−モルホリノエチル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
55)(R)−1−(3−(3−クロロ−6−(1−イソブチル−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
56)(R)−1−(3−(3−クロロ−6−(1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
57)(R)−1−(3−(3−クロロ−6−(1−(2−(ジエチルアミノ)エチル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
58)(R)−1−(3−(3−クロロ−6−(1−(3−メトキシベンジル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
59)(R)−1−(3−(3−クロロ−6−(イソオキサゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
60)(R)−2−(4−((4−((1−アクリロイルピペリジン−3−イル)アミノ)−5−クロロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド、
61)(R)−1−(3−((5−クロロ−2−((4−モルホリノフェニル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
62)(R)−1−(3−((5−クロロ−2−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
63)(R)−1−(3−((5−クロロ−2−((1−イソブチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
64)(R)−1−(3−((3−クロロ−6−((1−(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
65)(R)−1−(3−((6−((1−イソブチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
66)(R)−1−(3−((6−((1−(tert−ブチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
67)(R)−1−(3−((6−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
68)(R)−1−(3−((5−クロロ−2−((4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
69)(R)−1−(3−((5−クロロ−2−((1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
70)(R)−1−(3−((2−((1−(tert−ブチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−5−クロロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
71)(R)−1−(3−((6−((1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
72)(R)−1−(3−((6−((1−2−モルホリノエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
73)(R)−1−(3−((6−((1−プロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
74)(R)−1−(3−((6−((1−(2−メトキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
75)(R)−1−(3−((2−((3−メチルイソチアゾール−5−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
76)1−((3S,4R)−3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−フルオロピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
77)1−((3S,4R)−3−((6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−フルオロピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
78)(R)−1−(3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−5−フルオロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
79)(R,E)−3−シクロプロピル−2−(3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−5−フルオロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−カルボニル)アクリロニトリル、
80)(R)−1−(3−((2−((4−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)アミノ)−5−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
81)(R)−1−(3−((2−((ベンゾ[d]チアゾール−6−イルアミノ)−5−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
82)(R)−1−(3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−5−フルオロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
83)(R)−1−(3−((5−フルオロ−2−((3−メチルイソチアゾール−5−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
84)1−((3R,4R)−3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−5−フルオロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
85)(R)−1−(3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−5−フルオロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
86)1−((3S,4R)−3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−5−フルオロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−フルオロピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
87)(R,E)−3−シクロプロピル−2−(3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−5−フルオロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−カルボニル)アクリロニトリル、
88)(R)−4−((1−アクリロイルピペリジン−3−イル)アミノ)−2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、
89)(R)−4−((1−アクリロイルピペリジン−3−イル)アミノ)−2−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、
90)(R)−1−(3−((3−クロロ−6−((1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
91)(R)−1−(3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
92)1−((3R,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
93)1−((3R,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
94)1−((3R,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−シクロプロピル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
95)(R)−1−(3−((5−クロロ−2−((1−(2−(ジエチルアミノ)エチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
96)(R)−1−(3−((5−クロロ−2−(イソオキサゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
97)(R)−1−(3−((5−クロロ−2−((2−フルオロ−4−モルホリノフェニル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
98)(R)−1−(3−((5−クロロ−2−((3−フルオロ−4−モルホリノフェニル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
99)(R)−1−(3−((5−クロロ−2−((5−メチルイソオキサゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
100)(R)−1−(3−((5−クロロ−2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)(メチル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
101)(R)−1−(3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)(メチル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
102)(R)−1−(3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)(メチル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
103)(R)−1−(3−((2−((1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)(メチル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
104)(R)−1−(3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
105)(R)−1−(3−((6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
106)1−((3R,4R)−3−((6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
107)1−((3R,4R)−3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
108)(R)−1−(3−((3−クロロ−6−((1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
109)(R)−1−(3−((5−クロロ−2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
110)(R)−1−(3−((3−クロロ−6−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
111)(R)−1−(3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
112)(R)−1−(3−((6−((1−(tert−ブチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−3−クロロ−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
113)(R)−1−(3−((3−クロロ−6−((1−イソブチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
114)(R)−1−(3−((3−クロロ−6−((1−2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
115)(R)−1−(3−((3−クロロ−6−((1−プロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
116)(R)−1−(3−((3−クロロ−6−(イソオキサゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
117)(R)−1−(3−((3−クロロ−6−(イソオキサゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
118)(R)−1−(3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)(メチル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
119)(R)−1−(3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)(メチル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
120)1−((3R,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
121)1−((3R,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−プロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
122)1−((3R,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−2−(ジエチルアミノ)エチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
123)1−((3R,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−(2−モルホリノエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
124)1−((3R,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−イソブチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
125)1−((3R,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−(3−メトキシベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
126)2−(4−((4−(((3R,4R)−1−アクリロイル−4−メチルピペリジン−3−イル)アミノ)−3−クロロ−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトニトリル、
127)1−((3R,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
128)1−((3R,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
129)(R)−1−(3−((6−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−3−(メチルチオ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
130)(R)−1−(3−((6−(イソオキサゾール−4−イルアミノ)−3−(メチルチオ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
131)(R)−1−(3−((6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−3−(メチルチオ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)(メチル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
132)1−((3R,4R)−3−((6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−3−(メチルチオ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
133)1−((3R,4R)−3−((6−((1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−3−(メチルチオ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
134)2−(4−((4−(((3R,4R)−1−アクリロイル−4−メチルピペリジン−3−イル)アミノ)−3−(メチルチオ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトニトリル、
135)1−((3R,4R)−3−((6−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−3−(メチルチオ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
136)(R)−1−(3−((5−クロロ−2−((3−メチルイソチアゾール−5−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
137)(R)−1−(3−((5−クロロ−2−((ピリジン−3−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
138)3−((3S,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−フルオロピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパンニトリル、
139)(R)−3−(3−((3−クロロ−6−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパンニトリル、
140)(R,E)−1−(3−((5−クロロ−2−((4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)ブト−2−エン−1−オン、
141)1−((R)−3−((5−クロロ−2−((4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)−3−シクロプロピルプロプ−2−イン−1−オン、
142)1−((R)−3−((5−クロロ−2−((4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)ペント−2−イン−1−オン、
143)1−((R)−3−((5−クロロ−2−((4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)ブト−2−イン−1−オン、
144)(R)−1−(3−((6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
145)1−((3R,4R)−3−((6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
146)(R)−1−(3−((6−(イソオキサゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
147)(R)−1−(3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)オキシ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
148)(R)−4−((1−アクリロイルピペリジン−3−イル)オキシ)−2−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、
149)(R)−4−((1−アクリロイルピペリジン−3−イル)オキシ)−2−((1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、
150)(R)−4−((1−アクリロイルピペリジン−3−イル)オキシ)−2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、
151)(R)−1−(3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)オキシ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
152)(R)−1−(3−((2−((4−モルホリノフェニル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)オキシ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
153)(R)−1−(3−((3−クロロ−6−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)オキシ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
154)(R,E)−2−(3−((3−クロロ−6−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)オキシ)ピペリジン−1−カルボニル)−3−シクロプロピルアクリロニトリル、
155)(R,E)−2−(3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)オキシ)ピペリジン−1−カルボニル)−3−シクロプロピルアクリロニトリル、
156)(R,E)−4−((1−(2−シアノ−4−メチルペント−2−エノイル)ピペリジン−3−イル)オキシ)−2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、
157)(R,E)−4−((1−(2−シアノ−3−シクロプロピルアクリロイル)ピペリジン−3−イル)オキシ)−2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、
158)(R,E)−2−(3−((3−クロロ−6−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)オキシ)ピペリジン−1−カルボニル)−4−メチルペント−2−エンニトリル、
159)1−((3R,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)(メチル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
160)(E)−2−((3S,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−フルオロピペリジン−1−カルボニル)−4−メチルペント−2−エンニトリル、
161)(E)−2−((3S,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−フルオロピペリジン−1−カルボニル)−3−シクロプロピルアクリロニトリル、
162)(R,E)−2−(3−((3−クロロ−6−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−カルボニル)−4−メチルペント−2−エンニトリル、
163)(R,E)−2−(3−((3−クロロ−6−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−カルボニル)−4,4−ジメチルペント−2−エンニトリル、
164)(R,E)−2−(3−((3−クロロ−6−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−カルボニル)−3−シクロプロピルアクリロニトリル、
165)(R,E)−2−(3−((3−クロロ−6−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−カルボニル)−3−シクロペンチルアクリロニトリル、
166)(R,E)−2−(3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−カルボニル)−3−シクロプロピルアクリロニトリル、
167)(R,E)−2−(3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)(メチル)アミノ)ピペリジン−1−カルボニル)−3−シクロプロピルアクリロニトリル、
168)(R,E)−2−(3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)(メチル)アミノ)ピペリジン−1−カルボニル)−4−メチルペント−2−エンニトリル、
169)(E)−2−((3R,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−カルボニル)−3−シクロプロピルアクリロニトリル、
170)(E)−2−((3R,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−カルボニル)−4−メチルペント−2−エンニトリル、
171)(R,E)−3−シクロプロピル−2−(3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−カルボニル)アクリロニトリル、
172)(R,E)−2−(3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−カルボニル)−4−メチルペント−2−エンニトリル、
173)(R,E)−3−シクロプロピル−2−(3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−カルボニル)アクリロニトリル、
174)(R,E)−2−(3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−カルボニル)−4−メチルペント−2−エンニトリル、
175)(R,E)−3−シクロプロピル−2−(3−((6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−カルボニル)アクリロニトリル、
176)(R,E)−3−シクロプロピル−2−(3−((6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−カルボニル)アクリロニトリル、
177)(R,E)−2−(3−((5−クロロ−2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−カルボニル)−3−シクロプロピルアクリロニトリル、
178)(R,E)−2−(3−((5−クロロ−2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−カルボニル)−4−メチルペント−2−エンニトリル、
179)(R,E)−2−(3−((5−クロロ−2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−カルボニル)−3−シクロプロピルアクリロニトリル、
180)(R,E)−2−(3−((5−クロロ−2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−カルボニル)−4−メチルペント−2−エンニトリル、
181)(R,E)−2−(3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−カルボニル)−3−シクロプロピルアクリロニトリル、
182)(R,E)−3−シクロプロピル−2−(3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−5−フルオロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−カルボニル)アクリロニトリル、
183)2−クロロ−1−((3R,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)エタン−1−オン、
184)(R)−1−(3−((6−((1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−3−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
185)(R)−1−(3−((6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−3−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
186)(R)−1−(3−((6−((1−イソブチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−3−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
187)(R)−1−(3−((6−((1−(tert−ブチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−3−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
188)(R)−1−(3−((6−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−3−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
189(R)−1−(3−((6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−3−(メチルチオ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
190)(R)−1−(3−((6−((1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−3−(メチルチオ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
191)(R)−1−(3−((6−((1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−3−(メチルチオ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
192)(R)−1−(3−((6−((1−(tert−ブチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−3−(メチルチオ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、及び
193)1−((3S,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−フルオロピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン。
[反応式1]
[反応式2]
[反応式3]
1HNMR(500MHz,CDCl3)δ7.06(s,1H),6.38(s,1H),4.24−4.20(m,1H),3.84−3.82(m,1H),3.80−3.30(m,3H),2.01−1.90(m,1H),1.80−1.75(m,1H),1.65−1.55(m,2H),1.43(s,9H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.11(d,1H),6.63(d,1H),4.52−4.49(m,1H),3.66−3.63(m,1H),3.37−3.34(m,1H),3.02−2.90(m,2H),2.19−2.16(m,1H),2.12−2.09(m,1H),1.90−1.77(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.02(s,1H),6.92−6.86(m,1H),6.57(s,1H),5.73−5.68(m,1H),4.60−4.28(m,2H),4.06−4.02(m,1H),3.25−2.96(m,2H),2.14−2.12(m,1H),1.92−1.88(m,1H),1.81−1.78(m,1H),1.67−1.63(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.55−7.52(m,2H),6.92−90(m,2H),6.84−6.50(m,2H,6.41(s,1H),6.28−6.03(m,1H),5.80−5.46(m,1H),4.20−4.06(m,3H),3.16−3.13(m,5H),2.67−2.63(m,5H),2.38(s,3H),2.15−2.02(m,1H),1.91−1.89(m,1H),1.72−1.59(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.12(d,2H),7.76(d,1H),7.37(d,2H),6.68(d,1H),2.43(s,3H)
1HNMR(500MHz,CDCl3)δ8.10(d,1H),7.39(d,1H),7.31−7.23(m,4H),4.17−4.13(m,1H),3.70−3.60(m,1H),3.45−3.35(m,3H),2.40(s,3H),1.95−1.85(m,1H),1.70−1.65(m,1H),1.60−1.55(m,2H),1.40−1.37(m,9H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.47(s,1H),7.85−7.81(m,2H),7.49(t,1H),3.49−3.47(m,4H),1.98(s,4H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ6.88−6.85(m,1H),6.74(s,1H),6.61(d,1H),6.31(d,1H),3.18(s,4H),1.83(s,4H)
1HNMR(500MHz,CDCl3)δ8.57(s,1H),7.98(d,1H),7.59−7.55(m,1H),7.22−7.18(m,2H),6.91−6.89(m,2H),6.51(s,1H),6.30(s,1H),3.72−3.69(m,1H),3.47−3.39(m,7H),2.33(m,3H),1.95−1.90(m,6H),1.69−1.64(m,2H),1.59−1.56(m,1H),1.44−1.36(m,9H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.38(s,1H),8.02(d,2H),7.47−7.44(m,2H),7.38−7.36(m,1H),7.32−7.28(m,1H),6.98−6.86(m,3H),3.69−3.66(m,1H),3.48−3.39(m,5H),2.98−2.94(m,1H),2.82−2.80(m,1H),2.43(s,3H),2.16−2.14(m,1H),2.06−1.98(m,7H),1.79−1.75(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.13(s,1H),7.96(d,1H),7.31−6.99(m,5H),6.85−6.45(m,2H),6.30−5.94(m,1H),6.80−5.32(m,1H),4.30−4.07(m,2H),3.45(s,4H),3.20−3.16(m,2H),3.10−2.70(m,1H),2.33(s,3H),2.15−2.10(m,1H),1.94(s,4H),1.89−1.87(m,1H),1.75−1.57(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.09(s,1H),7.18−7.12(m,3H),7.10−6.43(m,2H,6.43(s,1H),6.31−6.00(m,1H),5.81−5.41(m,1H),4.21−4.16(m,1H),3.52−3.41(m,4H),3.43−3.17(m,2H),3.19−3.00(m,1H),2.89−2.76(m,1H),2.11−2.07(m,1H),1.93−1.92(m,4H),1.82−1.80(m,1H),1.79−1.59(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.09(s,1H),7.18−7.12(m,3H),7.10−6.43(m,2H,6.43(s,1H),6.31−6.00(m,1H),5.81−5.41(m,1H),4.21−4.16(m,1H),3.52−3.41(m,4H),3.43−3.17(m,2H),3.19−3.00(m,1H),2.89−2.76(m,1H),2.11−2.07(m,1H),1.93−1.92(m,4H),1.82−1.80(m,1H),1.79−1.59(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.55−7.50(m,2H),6.90−6.88(m,2H),6.74−6.63(m,2H),6,54(s,1H),6.41−6.02(m,1H),5.80−5.45(m,1H0,4.21−4.05(m,2H),3.83−3.81(m,4H),3.05−3.03(m,4H),2.79−2.73(m,3H),2.15−2.10(m,1H),1.94−1.90(m,1H),1.75−1.59(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.45−7.36(m,2H),6.85−6.50(m,4H),6.47(s,1H),6.39−6.05(m,1H),5.85−5.54(m,1H),4.21−4.08(m,2H),3.26−3.05(m,6H),2.20−2.13(m,1H),2.00−1.98(m,4H),1.92−1.90(m,1H),1.76−1.58(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.86−7.84(m,2H),7.24−7.23(m,2H),7.04−6.68(m,2H),6.44(s,1H),6.24,6.01(m,2H),5.76−5.50(m,1H),4.35−4.11(m,2H),3.50−2.74(m,3H),2.20(s,6H),2.00−1.92(m,1H),1.87−1.60(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.54−7.50(m,2H),6.85−6.82(m,2H),6.74−6.50(m,2H),6.40(s,1H),6.30−6.06(m,1H),5.80−5.46(m,1H),4.21−4.06(m,4H),3.20−3.10(m,1H),2.92−2.90(m,3H),2.72−2.66(m,5H),2.20−2.15(m,1H),1.91−1.88(m,1H),1.85−1.59(m,2H),1.12−1.05(m,6H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.84−7.79(m,2H),7.34−7.33(m,2H),6.82−6.80(m,1H),6.64−6.55(m,1H),6.44(s,1H),6.27−6.03(m,1H),5.80−5.46(m,1H),4.40−4.16(m,2H),3.68−3.57(m,9H),3.16−3.11(m,1H),2.90−2.73(m,1H),2.20−2.17(m,1H),2.15−1.93(m,1H),1.85−1.61(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.48−7.43(m,2H),6.83−6.47(m,4H),6.40(s,1H),6.27−6.02(m,1H),5.78−5.46(m,1H),4.21−4.10(m,2H),3.26−3.07(m,2H),2.84(s,6H),2.80−2.74(m,1H),2.14−2.13(m,1H),1.94−1.90(m,1H),1.62−1.55(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.19−8.17(m,1H),7.60−7.50(m,1H),7.35−7.31(m,1H),6.90−6.88(m,1H),6.64−6.55(m,2H),6.44−6.42(m,1H),6.23−6.03(m,2H),5.85−5.55(m,1H),4.36−4.00(m,2H),3.67−3.40(m,1H),3.16−3.13(m,1H),2.77−2.74(m,1H),2.28(s,3H),2.24(s,3H),2.18−2.05(m,1H),1.86−1.48(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.58−7.51(m,2H),6.92−6.86(m,2H),6.50−6.41(m,2H),6.28−6.03(m,1H),5.80−5.46(m,1H),4.20−4.06(m,2H),3.72−3.66(m,2H),3.12(m,4H),2.65(m,4H),2.36(s,3H),2.15−2.02(m,1H),1.91−1.89(m,2H),1.72−1.59(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.97(s,1H),8.80(d,1H),7.87(d,1H),7.62−7.56(m,1H),6.81−6.43(m,3H),6.27−5.93(m,1H),5.80−5.33(m,1H),4.28−4.23(m,2H),3.26−2.74(m,3H),2.20−2.14(m,1H),1.94−1.93(m,1H),1.68−1.63(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.37−7.35(m,2H),7.29−7.28(m,2H),7.12−7.10(m,2H,7.03−6.98(m,3H),6.71−6.49(m,2H),6.37−6.10(m,1H),5.70−5.58(m,1H),4.22−4.19(m,1H),3.28−3.25(m,1H),2.89−2.78(m,1H),2.59−2.54(m,2H),2.07−2.05(m,1H),1.85−1.81(m,1H),1.79−1.53(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.89(d,1H),7.59(d,1H),6.84−6.52(m,2H),6.40(s,1H),6.25−6.07(m,1H),5.78−5.50(m,1H),4.22−4.16(m,2H),3.81(s,3H),3.27−2.80(m,2H),2.17−2.14(m,1H),1.93−1.91(m,1H),1.76−1.61(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.12−7.99(m,1H),7.61−7.52(m,1H),6.83−6.52(m,2H),6.40(s,1H),6.26−6.05(m,2H)5.79−5.50(m,1H),4.48−4.43(m,2H),4.24−4.21(m,1H),4.11−4.08(m,2H),3.16−3.11(m,1H),2.16−2.13(m,1H),1.95−1.89(m,1H),1.73−1.61(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.39(d,1H),7.76(d,1H),7.36−7.34(m,2H,7.22−7.02(m,1H),6.77−6.57(m,2H),6.41(s,1H),6.25−6.06(m,1H),5.78−5.52(m,1H),4.12−4.08(m,2H),3.16−3.14(m,1H),2.72−2.65(m,1H),2.19−2.17(m,1H),1.96−1.92(m,1H),1.82−1.73(m,1H),1.64−1.61(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.00(d,1H),7.55(d,1H),6.74−6.52(m,2H,6.41(s,1H),6.26−6.06(m,1H),5.78−5.51(m,1H),4.23−4.19(m,3H),4.15−4.10(m,1H),3.71−3.67(m,4H),3.35(s,3H),3.16−3.14(m,1H),2.18−2.17(m,1H),1.96−1.93(m,1H),1.65−1.63(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.98(d,1H),7.55(d,1H),6.73−6.56(m,2H,6.41(s,1H),6.40−6.07(m,1H),5.78−5.51(m,1H),4.23−4.18(m,4H),3.65−3.64(m,4H),3.30−3.16(m,1H),2.78−2.71(m,3H),2.46(s,4H),2.18−2.13(m,1H),1.94−1.92(m,1H),1.62−1.60(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.99(d,1H),7.56(d,1H),6.74−6.57(m,2H,6.42(s,1H),6.41−6.08(m,1H),5.78−5.52(m,1H),4.25−4.19(m,4H),3.31−3.12(m,1H),3.02−2.92(m,2H),2.66−2.60(m,6H),2.20−2.17(m,1H),2.00−1.92(m,1H),1.80−1.72(m,2H),1.71−1.59(m,2H),1.34−1.29(m,4H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.09(d,1H),7.57(d,1H),7.23−7.22(m,1H),6.85−6.78(m,3H),6.76−6.70(m,2H),6.40(s,1H),6.21−6.18(m,1H),5.73−5.71(m,1H),5.24−5.19(m,2H),4.13−4.11(m,1H),3.74(s,3H),3.83−3.75(m,1H),3.38−3.01(m,1H),2.07−2.01(m,1H),1.92−1.87(m,1H),1.86−1.71(m,1H),1.69−1.49(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.96(d,1H),7.52(d,1H),6.73−6.52(m,2H),6.39(s,1H),6.26−6.06(m,1H),5.78−5.51(m,1H),4.23−4.21(m,3H),4.20−4.07(m,3H),3.28−3.08(m,1H),2.16−2.14(m,1H),1.92−1.90(m,1H),1.61−1.59(m,1H),1.39−1.23(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.83(d,1H),6.73−6.56(m,2H),6.55(s,1H),6.40−6.39(m,1H),5.35−5.33(m,1H),4.18−4.10(m,3H),3.76(s,3H),3.22−3.16(m,1H),2.22(s,3H),2.19−2.17(m,1H),2.16−2.14(m,1H),1.95−1.90(m,1H),1.78−1.70(m,1H),1.65−1.60(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ9.04(d,1H),8.49(d,1H),6.78−6.57(m,2H),6.43−6.12(m,1H),5.56−5.34(m,1H),4.18−4.12(m,3H),3.25−3.16(m,1H),2.20−2.16(m,1H),1.93−1.91(m,1H),1.79−1.74(m,1H),1.71−1.60(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.96−7.90(m,1H),7.57−7.50(m,1H),6.86−6.50(m,1H),6.27−6.09(m,1H),5.80−5.56(m,1H),4.42−4.29(m,2H),4.14−4.09(m,2H),3.97−3.41(m,3H),2.15−2.09(m,1H),1.93−1.86(m,2H),1.64−1.60(m,1H),1.45−1.40(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.06(s,1H),6.38(s,1H),4.24−4.20(m,1H),3.84−3.82(m,1H),3.80−3.30(m,3H),2.01−1.90(m,1H),1.80−1.75(m,1H),1.65−1.55(m,2H),1.43(s,9H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.11(d,1H),6.63(d,1H),4.52−4.49(m,1H),3.66−3.63(m,1H),3.37−3.34(m,1H),3.02−2.90(m,2H),2.19−2.16(m,1H),2.12−2.09(m,1H),1.90−1.77(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.03−7.01(m,1H),6.61−6.55(m,1H),4.45−3.83(m,3H),3.65−3.58(m,1H),2.94−2.80(m,1H),2.15−2.09(m,1H),1.92−1.90(m,2H),1.85−1.79(m,3H),1.67−1.58(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.08(s,1H),7.65−7.50(m,1H),6.76−6.73(m,1H),6.44−6.38(m,1H),6.30−6.06(m,1H),5.60−4.29(m,6H),3.29−3.15(m,1H),2.15−2.11(m,1H).2.04−2.00(m,1H),1.94−1.91(m,1H),1.85−1.65(m,4H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.06(s,1H),6.38(s,1H),4.24−4.20(m,1H),3.84−3.82(m,1H),3.80−3.30(m,3H),2.01−1.90(m,1H),1.80−1.75(m,1H),1.65−1.55(m,2H),1.43(s,9H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.11(d,1H),6.63(d,1H),4.52−4.49(m,1H),3.66−3.63(m,1H),3.37−3.34(m,1H),3.02−2.90(m,2H),2.19−2.16(m,1H),2.12−2.09(m,1H),1.90−1.77(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ6.99(d,1H),6.45(d,1H),4.20−4.00(m,2H),3.84−3.62(m,1H),3.48−3.41(m,1H),2.97(s,2H),2.10(s,1H),1.85−1.82(m,1H),1.72−1.70(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.70(s,1H),7.98−7.93(m,2H),7.59−7.55(m,1H),6.45−6.42(m,2H),5.83(s,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.47(s,1H),7.26−7.23(m,1H),7.01(t,1H),6.74(d,1H),6.45−6.42(m,1H),6.30−6.21(m,1H),5.74−5.72(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.22−7.21(m,1H),7.19−7.18(m,1H),7.15−7.14(m,1H),6.97−7.95(m,1H),6.79(s,1H),6.47−6.42(m,2H),6.37−6.31(m,1H),5.76−5.73(m,1H),5.49(s,1H),4.59−4.52(m,1H),4.40−4.34(m,1H),3.95−3.87(m,1H),3.44(s,2H),2.81−2.74(m,1H),2.17−2.15(m,1H),2.01−1.96(m,1H),1.85−1.83(m,1H),1.73−1.60(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.12(d,2H),7.76(d,1H),7.37(d,2H),6.68(d,1H),2.43(s,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.18(d,2H),7.45(d,1H),7.37−7.22(m,7H),6.62(s,1H),3.76−3.51(m,2H),3.49−3.31(m,3H),2.89−2.45(m,1H),2.38(s,3H),2.35−2.13(m,1H),1.70−1.56(m,3H),0.88(s,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.93(d,2H),7.64(d,1H),7.31−7.22(m,4H),7.20−7.16(m,4H),6.98(d,2H),6.12(d,1H),3.50(s,2H),3.32−3.31(m,1H),3.15(s,4H),2.72(t,1H),2.68(s,3H),2.69(s,4H),2.65(d,1H),2.51(s,1H),2.43(s,1H),2.35(s,3H),2.27(s,3H),2.20(s,1H),1.85(s,1H),1.56(s,1H),0.89(d,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.58(d,2H),7.32−7.29(m,4H),7.24−7.22(m,1H),6.94(d,2H),6.77(d,1H),6.56(d,1H),3.50(s,2H),3.33−3.30(m,1H),3.15(s,4H),2.72(t,1H),2.70(s,4H),2.67(d,1H),2.52(s,1H),2.45(s,1H),2.37(s,3H),2.29(s,3H),2.23(s,1H),1.87(s,1H),1.57(s,1H),0.88(d,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.71(d,2H),6.94(d,2H),6.93(d,1H),6.47(d,1H),3.37−3.33(m,2H),3.16(s,4H),2.74(t,1H),2.72(s,4H),2.66(d,1H),2.54(s,1H),2.42(s,1H),2.36(s,3H),2.30(s,3H),2.24(s,1H),1.88(s,1H),0.99(d,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.16(d,2H),7.09(s,1H),6.98(d,2H),6.83−6.39(m,2H),6.345−6.19(m,1H),5.77−5.65(m,1H),4.76(s,1H),3.81−3.77(m,2H),3.68−3.63(m,2H),3.36(s,3H),3.22(s,4H),2.64(s,4H),2.37(s,3H),2.24(s,1H),1.64(s,1H),1.59(s,1H),0.99−0.97(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.12(d,2H),7.76(d,1H),7.37(d,2H),6.68(d,1H),2.43(s,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.18(d,2H),7.45(d,1H),7.37−7.22(m,7H),6.62(s,1H),3.76−3.51(m,2H),3.49−3.31(m,3H),2.89−2.45(m,1H),2.38(s,3H),2.35−2.13(m,1H),1.70−1.56(m,3H),0.88(s,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.93(d,2H),7.64(d,1H),7.31−7.22(m,4H),7.20−7.16(m,4H),6.98(d,2H),6.12(d,1H),3.50(s,2H),3.32−3.31(m,1H),3.15(s,4H),2.72(t,1H),2.68(s,3H),2.69(s,4H),2.65(d,1H),2.51(s,1H),2.43(s,1H),2.35(s,3H),2.27(s,3H),2.20(s,1H),1.85(s,1H),1.56(s,1H),0.89(d,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.58(d,2H),7.32−7.29(m,4H),7.24−7.22(m,1H),6.94(d,2H),6.77(d,1H),6.56(d,1H),3.50(s,2H),3.33−3.30(m,1H),3.15(s,4H),2.72(t,1H),2.70(s,4H),2.67(d,1H),2.52(s,1H),2.45(s,1H),2.37(s,3H),2.29(s,3H),2.23(s,1H),1.87(s,1H),1.57(s,1H),0.88(d,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.71(d,2H),6.94(d,2H),6.93(d,1H),6.47(d,1H),3.37−3.33(m,2H),3.16(s,4H),2.74(t,1H),2.72(s,4H),2.66(d,1H),2.54(s,1H),2.42(s,1H),2.36(s,3H),2.30(s,3H),2.24(s,1H),1.88(s,1H),0.99(d,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.49(d,2H),6.93(d,2H),6.91(d,1H),6.49(d,1H),4.09−4.01(dd,1H),3.89−3.82(m,1H),3.72−3.60(m,1H),3.58−3.52(m,1H),3.34(s,3H),3.16(s,4H),2.64(s,4H),2.46(s,1H),2.35(s,3H),2.19(s,2H),1.89−1.75(m,1H),1.69−1.55(m,2H),1.13−1.09(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.55(d,2H),6.94(d,2H),6.92(d,1H),6.84−6.69(m,1H),6.47−6.30(m,1H),6.28−6.23(m,1H),5.65−5.63(m,1H),4.45(s,1H),3.16(s,4H),3.09−2.98(m13H),2.64−2.61(m,4H),2.33(s,3H),2.08−2.01(m,1H),1.92−1.91(m,1H),1.75−1.62(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.11(s,1H),4.26−4.07(m,1H),3.98−3.90(m,1H),3.70−3.65(m,1H),3.16−3.10(m,2H),2.10−2.05(m,1H),1.87−1.75(m,1H),1.71−1.58(m,2H),1.45−1.34(m,9H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.17(s,1H),4.55−4.51(m,1H),3.68−3.65(m,2H),3.16−2.92(m,2H),2.21−2.10(m,2H),1.98−1.83(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.10(s,1H),6.88−6.77(m,1H),6.19−6.16(m,1H),5.76−5.64(m,1H),4.47−4.24(m,2H),4.10(d,1H),3.98(d,1H),3.21−3.06(m,1H),2.17(s,1H),1.94−1.91(m,1H),1.83−1.79(m,1H),1.67−1.64(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.90−7.88(m,1H),7.59−7.53(m,2H),6.96−6.91(m,2H),6.90−6.49(m,1H),6.31−6.05(m,1H),5.84−5.48(m,1H),4.43−4.20(m,1H),4.07−4.05(m,1H),3.18−3.13(m,4H),2.75−2.73(m,2H),2.62−2.54(m,5H),2.32(s,3H),2.17−2.10(m,1H),1.99−1.88(m,1H),1.80−1.67(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.12−8.5(m,1H),7.91(s,1H),7.65−7.55(m,1H),6.89−6.50(m,1H),6.27−6.07(m,2H),5.80−5.55(m,1H),4.58−4.45(m,2H),4.28−4.20(m,1H),4.11−4.03(m,1H),3.20−3.16(m,2H),2.75−2.69(m,1H),2.20−2.15(m,1H),1.94−1.80(m,1H),1.78−1.62(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.95(d,2H),7.55(s,1H),6.86−6.56(m,1H),6.26−6.07(m,1H),5.79−5.53(m,1H),4.26−4.20(m,1H),4.09(d,2H),3.82(s,3H),3.22−3.16(m,1H),2.23−2.17(m,1H),1.96−1.92(m,1H),1.80−1.71(m,1H),1.67−1.60(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.99(d,1H),7.91(s,1H),7.57(d,1H),6.86−6.57(m,1H),6.26−6.07(m,1H),5.79−5.54(m,1H),4.27−4.21(m,1H),4.14−4.07(m,2H),3.45−3.36(m,1H),3.22−3.16(m,2h),2.20−2.17(m,1H),1.97−1.94(m,1H),1.80−1.72(m,1H),1.68−1.61(m,2H),1.46−1.41(d,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.42(s,1H),7.93(d,1H),7.79(d,1H),7.50−7.26(m,1H),6.85−6.61(m,1H),6.26−6.07(m,1H),5.79−5.55(m,1H),4.29−4.21(m,1H),4.09−4.04(m,2H),3.50−3.44(m,1H),2.21−2.17(m,1H),1.94−1.80(m,1H),1.71−1.66(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.10(d,1H),7.91(s,1H),7.65−7.59(m,1H),6.84−6.60(m,1H),6.26−6.07(m,1H),5.78−5.55(m,1H),4.79−4.77(m,2H),4.28−4.21(m,1H),4.07−4.05(m,1H),3.49−3.13(m,2H),2.76(d,3H),2.17−2.13(m,1H),1.94−1.82(m,1H),1.80−1.61(m,3H)
1HNMR(500MHz,DMSO−d6)δ13.07(s,1H),7.94(s,1H)
1HNMR(500MHz,DMSO−d6)δ6.96(s,1H),6.09(bs,1H),4.14(bs,1H),3.60−3.30(m,4H),1.98−1.15(m,13H)
1HNMR(500MHz,DMSO−d6)δ12.2(bs,1H),9.53−9.51(m,1H),9.10−9.08(m,1H),7.34(s,1H),6.63−6.61(m,1H),4.48−4.47(m,1H),3.29−3.27(m,1H),3.17−3.14(m,1H),3.08−3.02(m,1H),2.71−2.69(m,1H),1.95−1.94(m,1H),1.85−1.84(m,1H),1.79−1.72(m,2H)
1HNMR(500MHz,DMSO−d6)δ12.1(bs,1H),7.34−7.32(m,1H),6.81−6.79(m,1H),6.42−6.40(m,1H),5.68−5.59(m,1H),4.16−3.33(m,4H),3.10−3.02(m,1H),1.94−1.83(m,2H),1.66−1.50(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.56−7.51(m,2H),6.95−6.91(m,2H),6.86−6.49(m,2H),6.26−6.04(m,1H),5.79−5.43(m,1H),4.39−4.25(m,1H),3.93−3.80(m,1H),3.70−3.63(m,2H),3.50−3.31(m,1H),3.13−3.12(m,4H),2.67−2.66(m,4H),2.37(s,3H),2.08−2.02(m,1H),1.91−1.84(m,2H),1.66−1.59(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.94−7.91(m,1H),7.54−7.50(m,1H),6.85−6.52(m,2H),6.25−6.06(m,1H),5.78−5.48(m,1H),4.39−4.28(m,1H),4.10(q,J=7.0Hz,2H),3.91−3.82(m,1H),3.71−3.60(m,2H),3.44−3.31(m,1H),2.09−2.01(m,1H),1.88−1.84(m,2H),1.66−1.59(m,1H),1.43(t,J=7.0Hz,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.38−8.36(m,1H),7.76−7.73(m,1H),7.50−7.21(m,1H),6.85−6.50(m,2H),6.24−6.06(m,1H),5.78−5.51(m,1H),4.36−4.27(m,1H),3.86−3.62(m,3H),3.50−3.45(m,1H),2.10−2.08(m,1H),1.89−1.87(m,2H),1.70−1.60(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.08−8.00(m,1H),7.62−7.55(m,1H),6.85−6.52(m,2H),6.25−5.99(m,2H),5.78−5.49(m,1H),4.47−4.44(m,2H),4.34−4.27(m,1H),3.88−3.86(m,1H),3.65−3.62(m,2H),3.44−3.40(m,1H),2.10−2.07(m,1H),1.85−1.84(m,2H),1.70−1.59(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.97−7.94(m,1H),7.57−7.55(m,1H),6.85−6.55(m,1H),6.25−6.05(m,1H),5.78−5.48(m,1H),4.34−4.21(m,4H),3.95−3.80(m,1H),3.75−3.60(m,6H),2.79(t,J=6.5Hz,3H),2.60−2.40(m,4H),2.09−2.06(m,1H),1.67−1.59(m,1H),2.03−2.00(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.03−7.92(m,1H),7.57−7.53(m,1H),7.23−7.21(m,1H),6.86−6.45(m,6H),6.24−6.00(m,1H),5.80−5.45(m,1H),5.27−5.25(m,2H),4.30−4.18(m,1H),3.75(s,3H),3.70−3.40(m,3H),1.84−1.79(m,2H),1.63−1.59(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ4.30−4.25(m,1H),3.76−3.74(m,1H),3.52−3.51(m,2H),3.45−3.40(m,1H),2.00−1.98−(m,1H),1.92−1.85(m,1H),1.80−1.75(m,1H),1.65−1.60(m,1H),1.45−1.34(m,9H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ4.40−4.36(m,1H),3.44−3.40(m,1H),2.99−2.96(m,1H),2.74−2.66(m,2H),2.10−2.04(m,1H),1.89−1.81(m,1H),1.76−1.68(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ6.86−6.78(m,1H),6.22−6.17(m,1H),5.78−5.68(m,1H),4.55−4.03(m,3H),3.71−3.66(m,1H),3.58−3.50(m,1H),2.12−2.00(m,1H),1.93−1.84(m,2H),1.73−1.68(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.57−7.52(m,2H),6.92−6.90(m,2H),6.83−6.50(m,1H),6.28−6.07(m,1H),5.80−8.51(m,1H),4.40−3.88(m,3H),3.66−3.39(m,2H),3.13(s,4H),2.63(s,4H),2.35(s,3H),2.08−2.00(m,1H),1.91−1.84(m,2H),1.63−1.60(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.91−7.87(m,2H),7.30−7.28(m,2H),6.89−6.62(m,1H),6.27−6.10(m,1H),6.03(s,1H),5.79−5.58(m,1H),4.43−4.34(m,1H),4.01−3.87(m,2H),3.70−3.42(m,2H),2.20(s,6H),2.15−2.11(m,1H),1.95−1.85(m,2H),1.70−1.64(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.08−8.04(m,1H),7.65−7.61(m,1H),6.86−6.60(m,1H),6.27−6.01(m,2H),5.80−5.48(m,1H),4.58−4.30(m,4H),3.95−3.82(m,1H),3.65−3.38(m,2H),2.09−2.05(m,1H),1.92−1.85(m,2H),1.73−1.65(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.92(s,1H),7.55(s,1H),6.86−6.56(m,1H),6.26−6.10(m,1H),5.79−5.57(m,1H),4.43−4.29(m,2H),3.98−3.56(m,5H),3.46−3.41(m,1H),2.15−2.10(m,1H),1.91−1.86(m,2H),1.70−1.65(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.96(s,1H),7.57(s,1H),6.86−6.56(m,1H),6.27−7.09(m,1H),5.80−5.56(m,1H),4.42−4.29(m,2H),4.14−4.09(m,2H),3.97−3.86(m,1H),3.66−3.41(m,2H),2.10−2.05(m,1H),1.93−1.86(m,2H),1.70−1.60(m,1H),1.43(s,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.06−8.02(m,1H),7.64−7.60(m,1H),6.85−6.60(m,1H),6.26−6.09(m,1H),5.79−5.50(m,1H),4.78(s,2H),4.42−4.32(m,2H),3.96−3.88(m,1H),3.81−3.41(m,2H),2.74(s,3H),2.25−2.10(m,1H),1.92−1.84(m,2H),1.70−1.65(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.03(s,1H),7.59(s,1H),6.86−6.62(m,1H),6.27−6.09(m,1H),5.87−5.58(m,1H),4.38−4.32(m,3H),4.11−3.86(m,4H),3.59−3.44(m,3H),2.15−2.00(m,5H),1.92−1.87(m,2H),1.66−1.64(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.00(s,1H),7.54(s,1H),6.86−6.61(m,1H),6.26−6.10(m,1H),5.79−5.58(m,1H),4.37−4.30(m,1H),3.97−3.85(m,1H),3.57(s,1H),3.45(s,1H),2.11(s,1H),1.87−1.67(m,2H),1.66(s,1H),1.32−1.28(m,2H),1.05(d,4H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.97(s,1H),7.58(s,1H),6.86−6.67(m,1H),6.26−6.09(m,1H),5.80−5.57(m,1H),4.47−4.31(m,2H),3.97−3.85(m,2H),3.59−3.45(m,1H),2.10−2.00(m,1H),1.91−1.87(m,2H),1.73−1.66(m,1H),1.48(s,6H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.96(s,1H),7.57(s,1H),6.87−6.63(m,1H),6.27−6.10(m,1H),5.80−5.57(m,1H),4.43−4.30(m,2H),4.11−3.87(m,3H),3.66−3.44(m,2H),2.15−2.00(s,1H),1.90−1.84(m,5H),1.70−1.65(m,1H),0.90−0.87(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.16−8.10(m,1H),7.68−7.63(m,1H),6.85−6.65(m,1H),6.28−6.10(m,1H),5.81−5.58(m,1H),5.30−5.26(m,2H),4.58−4.39(m,2H),3.96−3.82(m,1H),3.68−3.44(m,2H),2.15−2.05(m,1H),1.89−1.85(m,2H),1.75−1.69(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.05(s,1H),7.61(s,1H),6.85−6.61(m,1H),6.26−6.09(m,1H),5.79−5.58(m,1H),4.37−4.31(m,1H),3.97−3.84(m,1H),3.62−3.47(m,1H),2.09−2.07(m,1H),1.97−1.84(m,2H),1.56(s,9H),1.34−1.28(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.98(s,1H),7.61(s,1H),6.85−6.62(m,1H),6.27−6.10(m,1H),5.80−5.56(m,1H),4.40−4.35(m,2H),4.28−4.22(m,2H),3.92−3.85(m,1H),3.66(s,4H),3.51−3.42(m,2H),2.79(t,2H),2.48(s,4H),2.13−2.07(m,1H),1.91−1.86(m,2H),1.65−1.23(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.95(s,1H),7.58(s,1H),6.87−6.62(m,1H),6.28−6.11(m,1H),5.81−5.57(m,1H),4.44−4.29(m,2H),3.67−3.94(m,1H),3.88(d,2H),3.65−3.41(m,2H),2.15−2.11(m,2H),1.93−1.87(m,2H),1.65−1.63(m,1H),0.91−0.90(d,6H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.16−8.10(m,1H),7.68−7.63(m,1H),6.87−6.65(m,1H),6.28−6.10(m,1H),5.81−5.59(m,1H),4.93−4.91(m,2H),4.78−4.29(m,2H),3.95−3.54(m,2H),3.44−3.38(m,1H),2.09−2.05(m,1H),1.89−1.75(m,2H),1.70−1.65(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.03(s,1H),7.64(s,1H),6.86−6.12(m,1H),6.26−6.10(m,1H),5.80−5.56(m,1H),4.43−4.30(m,3H),3.97−3.86(m,2H),3.42(d,4H),3.21−3.17(m,2H),2.86−2.83(m,2H),2.10(s,1H),2.03−2.01(m,2H),1.67(s,1H),1.61−1.15(m,6H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.04(s,1H),7.61(s,1H),7.25(t,1H),6.85−6.59(m,4H),6.24−6.08(m,1H),5.77−5.56(m,1H),4.33−4.23(m,3H),3.75(s,3H),3.67−3.44(m,2H),2.03(s,1H),1.88−1.80(m,2H),1.63−1.60(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ9.04(s,1H),8.49(s,1H),6.85−6.62(m,1H),6.27−6.11(m,1H),5.80−5.58(m,1H),4.37−4.29(m,2H),3.97−3.95(m,1H),3.68−3.48(m,2H),2.10(s,1H),1.95−1.84(m,2H),1.66−1.65(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.98−8.05(m,1H),7.57−7.62(m,1H),6.52−6.86(m,2H),6.07−6.24(m,1H),5.50−5.77(m,1H),4.76−4.78(m,2H),4.25−4.50(m,2H),3.83−3.90(m,1H),3.78−3.80(m,1H),3.59−3.68(m,1H),3.39−3.48(m,1H),2.75(s,3H),1.95−2.01(m,1H),1.85−1.87(m,1H),1.58−1.68(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.51−7.55(m,2H),6.89−6.90(m,2H),6.46−6.85(m,2H),6.03−6.25(m,1H),5.45−5.80(m,1H),3.96−4.18(m,1H),3.88−3.94(m,1H),3.80−3.82(m,4H),3.70−3.78(m,1H),3.53−3.66(m,1H),3.41−3.50(m,1H),3.35−3.40(m,1H),3.00−3.05(m,4H),1.97−2.02(m,1H),1.83−1.85(m,1H),1.59−1.65(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.97−7.93(m,1H),7.49−7.45(m,1H),6.84−6.52(m,2H),6.24−6.06(m,1H),5.77−5.50(m,1H),4.31−4.27(m,1H),3.93−3.37(m,5H),2.08−2.05(m,1H),1.80−1.90(m,1H),1.55−1.70(m,1H),1.03−0.98(m,4H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.93−7.88(m,1H),7.55−7.51(m,1H),6.89−6.53(m,2H),6.26−6.07(m,1H),5.79−5.51(m,1H),4.38−3.42(m,7H),2.18−2.08(m,3H),1.90−1.84(m,1H),1.70−1.55(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.40(s,1H),7.79(d,1H),7.50−7.24(m,1H),6.85−6.60(m,1H),6.26−6.06(m,1H),5.80−5.54(m,1H),4.29−4.20(m,1H),4.08−4.04(m,2H),3.52−3.42(m,1H),2.21−2.15(m,1H),1.96−1.80(m,2H),1.70−1.63(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.99(m,2H),7.58(d,1H),6.72−6.60(m,1H),6.25−6.13(m,1H),5.73−5.61(m,1H),4.45−4.27(m,2H),3.69−3.94(m,1H),3.87(d,2H),3.68−3.41(m,2H),2.17−2.13(m,2H),1.93−1.89(m,2H),1.67−1.64(m,1H),0.92−0.90(d,6H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.07(d,1H),8.06(d,1H),7.90(d,1H),6.84−6.57(m,1H),6.25−6.08(m,1H),5.80−5.59(m,1H),4.42−4.34(m,1H),3.98−3.83(m,1H),3.62−3.50(m,1H),2.12−2.09(m,1H),1.99−1.85(m,2H),1.57(s,9H),1.35−1.29(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.02(d,1H),8.00(s,1H),7.91(d,1H),6.81−6.51(m,1H),6.27−6.12(m,1H),5.78−5.53(m,1H),4.26−4.10(m,1H),3.98−3.84(m,1H),3.56(s,1H),3.48(s,1H),2.18(s,1H),1.89−1.65(m,2H),1.67(s,1H),1.32−1.21(m,2H),1.04(d,4H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.85−7.81(m,2H),7.36−7.34(m,2H),6.86−6.54(m,2H),6.26−6.04(m,1H),5.79−5.47(m,1H),4.38−4.31(m,1H),3.93−3.46(12H),2.10−1.95(m,2H),1.88−1.86(m,1H),1.67−1.59(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.92−7.87(m,1H),7.52−7.45(m,1H),6.83−6.51(m,2H),6.25−6.06(m,1H),5.78−5.49(m,1H),4.60−4.50(m,1H),4.39−4.27(m,1H),3.93−3.45(m,6H),2.10−2.02(m,2H),1.88−1.86(m,1H),1.68−1.59(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.04−8.02(m,1H),7.58−7.56(m,2H),6.82−6.55(m,2H),6.23−6.05(m,1H),5.78−5.50(m,1H),4.35−3.62(m,4H),3.54−3.44(m,1H),2.08−2.00(m,2H),1.95−1.78(m,1H),1.88−1.85(m,1H),1.56(s,9H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.05(d,1H),7.91(s,1H),7.60(d,1H),6.86−6.57(m,1H),6.26−6.06(m,1H),5.79−5.54(m,1H),4.31−4.21(m,1H),4.10−4.04(m,4H),3.59−3.53(m,2H),3.18(t,1H),2.20−2.17(m,1H),2.03(s,4H),1.95−1.93(m,1H),1.79−1.70(m,1H),1.56−32(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.01(d,1H),7.91(s,1H),7.60(d,1H),6.85−6.58(m,1H),6.27−6.07(m,1H),5.79−5.54(m,1H),4.22−4.21(m,2H),4.11−4.05(m,2H),3.66(s,4H),3.43−3.43(m,1H),2.79(t,1H),2.48(s,4H),2.20−2.17(m,1H),1.79−1.67(m,1H),1.66−1.64(m,1H),1.63−1.61(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.99(d,1H),7.90(s,1H),7.57(d,1H),6.86−6.59(m,1H),6.27−6.08(m,1H),5.79−5.55(m,1H),4.27−4.21(m,1H),4.05−4.03(m,2H),3.44−3.16(m,2H),2.19−2.17(m,1H),1.95−1.93(m,1H),1.84−1.80(m,2H),1.79−1.67(m,1H),1.65−1.60(m,2H),0.91−0.90(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.02(d,1H),7.91(s,1H),7.59(d,1H),6.85−6.57(m,1H),6.26−6.07(m,1H),5.79−5.53(m,1H),4.26−4.22(m,3H),4.07−4.05(m,3H),3.72−3.70(m,2H),3.48−3.44(m,1H),3.40−3.22(m,2H),2.19−2.17(m,1H),2.01−1.95(m,1H),1.80−1.71(m,1H),1.67−1.56(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.12(d,2H),7.76(d,1H),7.37(d,2H),6.68(d,1H),2.43(s,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.10(d,1H),7.39(d,1H),7.31−7.23(m,4H),4.17−4.13(m,1H),3.70−3.60(m,1H),3.45−3.35(m,3H),2.40(s,3H),1.95−1.85(m,1H),1.70−1.65(m,1H),1.60−1.55(m,2H),1.40−1.37(m,9H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.04(d,2H),7.35−7.28(m,3H),6.72(s,1H),6.59(s,1H),4.40−4.28(m,1H),4.05−3.80(m,2H),3.20−2.80(m,2H),2.36(s,3H),2.33(s,3H),2.15−2.12(m,1H),2.00−1.80(m,1H),1.75−1.67(m,2H),1.10−1.00(m,9H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ6.84(s,1H),6.53(s,1H),6.48(s,1H),4.50−4.25(m,1H),4.10−3.90(m,1H),3.80−3.70(m,1H),3.20−2.70(m,2H),2.31(s,3H),2.25−2.15(m,1H),1.90−1.80(m,1H),1.75−1.70(m,2H),1.64−1.23(m,9H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ6.84(s,1H),6.53(s,1H),6.48(s,1H),4.50−4.25(m,1H),4.10−3.90(m,1H),3.80−3.70(m,1H),3.20−2.70(m,2H),2.31(s,3H),2.25−2.15(m,1H),1.90−1.80(m,1H),1.75−1.70(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ6.85(s,1H),6.84−6.48(m,3H),6.27−6.05(m,1H)5.78−5.55(m,1H),4.59−4.49(m,1H),4.17−4.07(m,1H),3.25−3.15(m,2H),2.31(s,3H),2.27−2.15(m,1H),2.03−1.89(m,2H),1.79−1.59(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.89(d,1H),7.50(d,1H),6.85−6.75(m,2H),6.46(s,1H),6.28−6.14(m,1H),5.81−5.62(m,1H),5.12−5.02(m,1H),4.80−4.30(m,2H),4.09−4.03(m,3H),3.51−3.43(m,1H),3.14−3.05(m,1H),2.21−2.18(m,1H),1.96−1.85(m,1H),1.43−1.39(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.97(m,2H),7.54(d,1H),6.86−6.60(m,1H),6.29−6.15(m,1H),5.81−5.79(m,1H),5.09(d,1H),4.72−4.25(m,2H),4.13−4.03(m,3H),3.57−3.45(m,1H),3.21−3.08(m,1H),2.22−2.18(m,1H),1.94−1.86(m,1H),1.50−1.40(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ6.84(s,1H),4.57−4.50(m,1H),3.63−3.61(m,1H),3.44−3.34(m,1H),3.03−2.93(m,2H),2.42(s,3H),2.17−2.15(m,1H),2.09−2.06(m,1H),1.98−1.86(m,2H),1.50−1.30(m,9H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ6.84(s,1H),4.57−4.50(m,1H),3.63−3.61(m,1H),3.44−3.34(m,1H),3.03−2.93(m,2H),2.42(s,3H),2.17−2.15(m,1H),2.09−2.06(m,1H),1.98−1.86(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ6.88−6.76(m,2H),6.24−6.14(m,1H),5.78−5.65(m,1H),4.34−4.27(m,1H),4.20−3.62(m,3H),3.26−3.16(m,1H),2.37(d,3H),2.11−2.00(m,1H),1.89−1.84(m,2H),1.70−1.65(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.95(d,1H),7.49(s,1H),6.90−6.48(m,2H),6.26−6.05(m,1H),5.49−5.50(m,1H),4.33−4.31(m,1H),4.03−3.80(m,2H),3.54−3.38(m,3H),2.32(s,3H),2.13−2.06(m,1H),1.95−1.85(m,2H),1.75−1.67(m,1H),1.04−0.92(m,4H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.91(d,1H),7.51(d,1H),6.90−6.48(m,2H),6.27−6.05(d,1H),5.80−5.50(d,1H),4.36−4.32(d,2H),4.15−4.09(m,2H),4.00−3.56(m,3H),2.32(s,3H),2.15−2.11(m,1H),1.94−1.85(m,2H),1.70−1.65(m,1H),1.44−1.40(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.86−7.82(m,2H),7.25−7.23(m,2H),6.85−6.54(m,2H),6.26−6.01(m,2H),5.78−5.48(m,1H),4.36−4.34(m,2H),3.84−3.82(m,1H),3.48−3.39(m,2H),2.35(s,3H),2.22(s,6H),2.18−2.15(m,1H),1.92−1.83(m,2H),1.70−1.65(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.98(s,1H),8.79−8.73(m,1H),7.88−7.86(m,1H),7.68−7.57(m,1H),6.85−6.56(m,3H),6.30−5.97(m,1H),5.79−5.34(m,1H),4.37−4.27(m,1H),4.02−3.85(m,1H),3.60−3.48(m,2H),2.89−2.77(m,1H),2.35(s,3H),2.15−2.00(m,1H),1.92−1.86(m,1H),1.77−1.67(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.36(s,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.56(s,1H),5.59(s,2H),3.57(t.2H),0.90(t,2H),0.00(s,9H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.01(s,1H),5.44(s,2H),4.25−4.20(m,1H),3.93−3.90(m,1H),3.66−3.60(m,1H),3.53(t,2H),3.20−3.13(m,2H),2.05−2.00(m,1H),1.80−1.77(m,2H),1.60−1.57(m,1H),1.50−1.38(m,9H),0.88(t.2H),0.00(s,9H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.96(s,1H),7.58(s,1H)6.63(s,1H),5.42(s,2H),4.59−4.55(m,1H),4.22−4.11(m,3H),3.82−3.80(m,1H),3.70−3.41(m,3H),3.20−2.92(m,1H),2.04−2.00(m,1H),1.77−1.70(m,2H),1.57−1.25(m,13H),0.90(t,2H),0.00(s,9H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.05−7.40(m,3H),6.90−6.40(m,1H),6.30−6.03(m,1H),5.85−5.55(m,1H),4.70−2.90(m,7H),2.15−2.00(m,1H),1.95−1.70(m,2H),1.69−1.55(m,1H),1.50−1.35(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.00−7.97(m,1H),7.57−7.45(m,1H),6.90−6.40(m,1H),6.27−6.05(m,1H),5.79−5.48(m−2H),4.23−4.01(m,4H),3.93−3.83(m,2H),2.99−2.97(m,1H),2.15−2.00(m,1H),1.91−1.75(m,2H),1.70−1.61(m,1H),1.44−1.37(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.75−7.6(m,1H),6.85−6.63(m,2H),6.30−6.05(m,1H),5.80−5.50(m,1H),4.57−4.45(m,1H),4.27−4.15(m,1H),3.90−3.86(m,2H,3.70−3.54(m,1H),2.32(s,3H),2.25−2.20(m,1H),2.16−2.00(m,1H),1.89−1.72(m,2H),1.65−1.50(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.36(s,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.07(d,1H),7.92(s,1H),7.45(d,1H),2.42(s,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.01(d,1H),7.44−7.40(m,3H),4.59−4.50(m,1H),4.48−4.03(m,3H),2.98−2.82(m,2H),2.41(s,3H),2.10−2.00(m,1H),1.70−1.61(m,1H),1.58−1.36(m,4H),1.00−0.80(m,9H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.55(s,1H),7.94(d,1H),7.62(s,1H),7.30(d,1H),7.02(s,1H),4.60−4.55(m,1H),4.21−4.07(m,4H),2.95−2.78(m,2H),2.34(s,3H),2.06−2.00(m,1H),1.57−1.32(m,8H),0.98−0.86(m,9H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.90(s,1H),7.55(s,1H),6.50(s,1H),4.59−4.50(m,1H),4.27−4.07(m,3H),3.16−2.85(m,2H),2.07−2.00(s,1H),1.63−1.61(m,1H),1.46−1.28(m,7H),1.15−1.00(m,9H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.96−7.88(m,1H),7.69−7.63(m,2H),4.22−4.20(m,2H),4.10−4.05(m,1H),3.66−3.63(m,1H),3.16−3.11(m,1H),2.32−2.20(m,1H),1.98−1.94(m,1H),1.78−1.73(m,1H)1.48−1.46(m,3H),1.30−1.25(m,1H),1.15−1.05(m,4H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.01−7.80(m,1H),7.72−7.58(m,2H),6.86−6.35(m,1H),6.20−6.00(m,1H),5.85−5.45(m,1H),4.58−4.30(m,2H),4.22−4.14(m,2H),3.84−3.83(m,2H),2.95−2.78(m,1H),2.18−2.12(m,1H),1.70−1.65(m,1H),1.46−1.41(m,3H),1.31−1.28(m,1H),0.95−0.88(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.09−8.05(m,1H),7.85−7.50(m,2H),6.85−6.60(m,1H),6.28−6.11(m,1H),5.80−5.58(m,1H),4.60−4.00(m,4H),3.80−3.50(m,2H),3.48−3.38(m,1H),2.10−2.00(m,1H),1.90−1.75(m,2H),1.72−1.58(m,1H),1.50−1.40(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.00−7.98(m,1H),7.57−7.41(m,2H),6.95−6.85(m,1H),6.27−6.15(m,1H),5.89−5.81(m,1H),5.07−4.97(m,1H),4.58−4.40(m,1H),4.22−4.06(m,2H),3.87−3.84(m,1H),3.44−3.34(m,1H),3.00−2.98(m,1H),2.20−2.15(m,1H),1.93−1.85(m,1H),1.46−1.33(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.95−7.61(m,3H),6.85−6.80(m,1H),6.25−6.05(m,1H),5.75−5.60(m,1H),4.68−4.58(m,1H),4.22−4.12(m,3H),3.85−3.75(m,1H),3.16−3.07(m,3H),2.70−2.55(m,1H),2.00−1.97(m,1H),1.69−1.65(m,2H),1.44−1.33(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.83(m,1H),4.35−4.20(m,1H),3.73−3.59(m,2H),3.56−3.52(m,1H),2.13−2.02(m,1H),1.89−1.78(m,2H),1.70−1.60(m,1H),1.35−1.15(m,9H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.83(m,1H),4.35−4.20(m,1H),3.73−3.59(m,2H),3.56−3.52(m,1H),2.13−2.02(m,1H),1.89−1.78(m,2H),1.70−1.60(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.83(d,1H),6.84−6.75(m,1H),6.20−6.13(m,1H),5.74−5.64(m,1H),4.41−4.03(m,2H),3.94−3.65(m,2H),3.44−3.34(m,1H),2.15−2.10(m,1H),1.89−1.83(m,2H),1.80−1.75(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.95(d,1H),7.56−7.50(m,2H),6.90−6.52(m,1H)6.25−6.04(m,1H),5.78−5.50(m,1H),4.35−4.25(m,1H),4.14−4.11(m,2H),3.93−3.85(m,1H),3.80−3.65(m,1H),3.59−3.28(m,2H),2.23−2.13(m,1H),1.90−1.79(m,2H),1.68−1.66(m,1H),1.44−1.36(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.00(s,1H),7.53−7.51(m,2H),6.85−6.51(m,1H),6.24−6.04(m,1H),5.77−5.50(m,1H),4.41−3.95(m,2H),3.85−3.45(m,2H),2.15−2.10(m,1H),1.87−1.80(m,3H),1.70−1.67(m,1H),1.05−1.04(m,4H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.10−8.04(m,1H),7.68−7.63(m,1H),6.87−6.50(m,1H),6.28−6.15(m,2H),6.04−5.80(m,1H),4.58−4.53(m,3H),4.36−4.30(m,1H),4.05−3.90(m,2H),3.44−3.40(m,1H),2.15−2.13(m,1H),1.98−1.86(m,2H),1.66−1.64(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.07(s,1H),7.96(s,1H),6.86−6.81(m,1H),6.27−6.15(m,1H),5.81−5.58(m,1H),4.37−4.30(m,2H),4.11−4.06(m,2H),3.92−3.82(m,1H),3.43−3.39(m,2H),2.15−2.10(m,1H),1.90−1.80(m,2H),1.70−1.63(m,1H),1.46−1.40(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.96(s,1H),7.59(s,1H),6.90−6.46(m,1H),6.20−6.01(m,1H),5.77−5.42(m,1H),4.68−4.58(m,2H),4.46−4.39(m,2H),4.16−4.13(m,2H),3.16−3.12(m,1H),2.89−2.85(m,1H),2.25−2.15(m,1H),1.76−1.74(m,1H),1.46−1.44(m,3H),1.05(d,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.05(s,1H),7.65(s,1H),6.90−6.45(m,1H),6.30−6.01(m,2H),5.77−5.42(m,1H),4.67−4.39d(m,5H),3.16−2.84(m,1H),2.25−2.15(m,1H),1.76−1.73(m,1H),1.49−1.41(m,1H),1.30−1.25(m,1H),1.04(d,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.99(s,1H),7.57(s,1H),6.89−6.43(m,1H),6.20−6.01(m,1H),5.77−5.42(m,1H),4.69−4.10(m,3H),3.60−3.58(m,1H),3.39−3.37(m,1H),3.15−2.85(m,1H),2.23−2.19(m,1H),1.76−1.74(m,1H),1.46−1.41(m,1H),1.08−1.00(m,7H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.98−7.92(m,1H),7.58−7.56(m,1H),6.82−6.55(m,2H),6.25−6.06(m,1H),5.78−5.50(m,1H),4.34−3.40(m,7H),3.00−2.97(m,2H),2.68−2.61(m,4H),2.08−2.02(m,2H),1.90−1.87(m,1H),1.67−1.59(m,1H),1.08−1.02(m,6H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ9.03(s,1H),8.48(s,1H),6.90−6.53(m,2H),6.25−6.08(m,1H),5.78−5.50(m,1H),4.40−4.20(m,2H),3.90−3.70(m,2H),3.60−3.40(m,1H),2.13−2.00(m,2H),1.92−1.73(m,1H),1.72−1.55(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.00−7.90(m,1H),7.08−6.51(m,4H),6.25−6.05(m,1H),5.80−5.45(m,1H),4.35−4.10(m,2H),3.85−3.70(m,4H),3.65−3.35(m,3H),3.25−3.00(m,4H),2.15−1.95(m,1H),1.90−1.70(m,1H),1.63−1.54(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.84−7.72(m,1H),7.27−7.18(m,1H),6.98−6.90(m,1H),6.87−6.50(m,2H),6.28−6.00(m,1H),5.80−5.43(m,1H),4.48−3.90(m,2H),3.85−3.77(m,4H),3.76−3.58(m,2H),3.52−3.33(m,1H),3.02−2.95(m,4H),2.15−2.00(m,1H),1.90−1.75(m,2H),1.70−1.55(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.75−8.65(m,1H),6.90−6.50(m,2H),6.25−6.04(m,1H),5.80−5.52(m,1H),4.35−4.20(m,1H),3.90−3.60(m,2H),3.55−3.35(m,2H),2.39(s,3H),2.16−2.05(m,1H),1.90−1.75(m,2H),1.70−1.60(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.90−7.75(m,1H),7.48(s,1H),6.90−6.60(m,1H),6.40−6.10(m,2H),5.80−5.60(m,1H),4.70−4.50(m,2H),4.20−4.00(m,3H),3.70−3.60(m,1H),3.30−3.20(m,3H),2.20−2.10(m,3H),2.10−1.90(m,2H),1.65−1.50(m,2H),1.45−1.35(m,1H)
1HNMR(500MHz,CDCl3)δ9.09(s,1H),7.77(s,1H),7.46(s,1H),6.66−6.61(m,2H),6.34−6.31(m,3H),5.67−5.65(m,1H),4.76−4.75(m,2H),4.15−4.07(m,3H),3.28(s,3H),3.07−2.98(m,1H),2.81−2.50(m,1H),2.10−1.87(m,5H),1.69−1.63(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.94(s,1H),8.47(s,1H),6.83−6.74(m,2H),6.52−6.51(m,1H),6.27−6.17(m,1H),5.79−5.66(m,1H),4.60(s,1H),4.14(s,1H),3.67(s,3H),2.03−2.02(m,3H),1.61−1.60(m,4H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.97−7.96(m,1H),7.57−7.56(m,1H),6.85−6.79(m,2H),6.49−6.48(m,1H),6.27−6.10(m,2H),5.80−5.62(m,1H),4.73−4.60(m,1H),4.45−4.44(m,2H),4.17−4.14(m,1H),3.30(s,3H),3.11−2.93(m,2H),2.03−2.02(m,3H),1.70−1.60(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.97(s,1H),7.59−7.58(m,1H),6.92−6.90(m,1H),6.85−6.45(m,1H),6.28−6.02(m,2H),5.80−5.43(m,1H),4.66−4.25(m,1H),4.20−4.00(m,3H),3.90−3.45(m,2H),3.40−3.20(m,1H),2.25−2.15(m,1H),1.90−1.75(m,2H),1.70−1.60(m,1H),1.50−1.40(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.20−8.10(m,1H),7.83(s,1H),7.64(s,1H),6.90−6.50(m,1H),6.30−6.10(m,1H),5.80−5.50(m,1H),4.60−6.35(m,1H),4.30−4.00(m,3H),3.90−3.35(m,3H),2.28−2.20(m,1H),1.97−1.80(m,2H),1.77−1.65(m,1H),1.50−1.40(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.05−7.90(m,2H),7.60−7.55(m,1H),6.88−6.33(m,1H),6.20−5.90(m,1H),5.75−5.30(m,1H),4.70−4.35(m,3H),4.20−4.10(m,2H),4.04−2.80(m,1H),2.25−2.10(m,1H),1.90−1.75(m,1H),1.70−1.40(m,5H),1.10−1.00(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.89(s,1H),7.56(s,1H),6.88−6.30(m,3H),6.30−5.30(m,2H),4.60−4.30(m,3H),4.20−4.10(m,2H),3.95−3.35(m,1H),2.98−2.13(m,2H),1.88−1.55(m,2H),1.50−1.40(m,3H),1.10−1.00(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.20−8.05(m,1H),7.75−7.68(m,1H),6.88−6.45(m,1H),6.30−6.00(m,2H),5.80−5.50(m,1H),4.65−4.30(m,3H),4.28−4.00(m,1H),3.92−3.60(m,2H),3.50−3.31(m,1H),2.25−2.18(m,1H),1.95−1.80(m,2H),1.73−1.65(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.97(s,1H),7.60−7.58(m,1H),6.90−6.88(m,1H),6.87−6.50(m,1H),6.26−6.08(m,1H),5.80−5.50(m,1H),4.70−4.30(m,1H),4.25−4.15(m,3H),3.92−3.80(m,1H),3.70−3.15(m,2H),2.25−2.18(m,1H),1.95−1.75(m,2H),1.73−1.65(m,1H),1.50−1.40(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.13−8.00(m,1H),7.65−7.55(m,1H),6.88−6.45(m,1H),6.30−6.10(m,1H),5.82−5.50(m,1H),4.68−4.50(m,1H),4.40−4.20(m,1H),4.10−3.97(m,1H),3.92−3.80(m,1H),3.48−3.31(m,1H),2.28−2.15(m,1H),2.08−2.00(m,1H),1.95−1.80(m,2H),1.75−1.60(m,1H),1.13−1.00(m,4H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.10−7.93(m,1H),7.70−7.60(m,1H),6.88−6.50(m,1H),6.30−6.10(m,1H),5.80−5.50(m,1H),4.65−3.30(m,6H),2.28−2.20(m,1H),2.08−2.00(m,1H),1.95−1.80(m,2H),1.78−1.62(m,1H),1.50−1.40(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.20−8.05(m,1H),7.72−7.65(m,1H),6.88−6.50(m,1H),6.30−6.10(m,1H),5.80−5.50(m,1H),4.70−3.30(m,4H),2.28−2.20(m,1H),2.08−1.98(m,1H),1.97−1.80(m,2H),1.78−1.66(m,1H),1.59(s,9H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.10−7.95(m,1H),7.72−7.65(m,1H),6.88−6.50(m,1H),6.30−6.10(m,1H),5.80−5.50(m,1H),4.70−3.35(m,6H),2.28−2.10(m,2H),2.08−1.98(m,1H),1.97−1.80(m,2H),1.78−1.66(m,1H),0.92−0.85(m,6H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.22−8.10(m,1H),7.80−7.70(m,1H),6.88−6.50(m,1H),6.30−6.10(m,1H),5.82−5.50(m,1H),4.90−4.85(m,2H),4.45−3.30(m,4H),2.28−2.15(m,1H),2.08−1.99(m,1H),1.97−1.80(m,2H),1.78−1.65(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.10−7.95(m,1H),7.70−7.60(m,1H),6.90−6.50(m,1H),6.30−6.05(m,1H),5.80−5.50(m,1H),4.42−4.20(m,1H),4.10−4.00(m,2H),3.95−3.60(m,2H),3.50−3.30(m,1H),2.28−2.20(m,1H),2.08−1.80(m,4H),1.77−1.50(m,2H),0.96−0.81(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ9.20−9.10(m,1H),8.56(s,1H),6.90−6.53(m,1H),6.30−6.10(m,1H),5.80−5.50(m,1H),4.70−3.62(m,5H),2.00−1.80(m,1H),1.79−1.65(m,2H),1.63−1.55(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.70−8.66(m,1H),6.84−6.61(m,1H),6.26−6.11(m,1H),5.79−5.59(m,1H),4.32−4.28(m,1H),3.96−3.84(m,2H),3.63−3.43(m,2H),2.40(s,3H),2.10−2.04(m,1H),1.92−1.83(m,2H),1.65−1.63(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.91(s,1H),7.57−7.55(m,1H),6.83−6.67(m,1H),6.24−6.13(m,1H),5.77−5.64(m,1H),4.74−4.52(m,2H),4.11−4.09(m,3H),3.24(s,3H),3.10−2.62(m,2H),2.00−1.92(m,3H),1.63−1.62(m,1H),1.43(t,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ9.03(s,1H),8.51(s,1H),6.84−6.72(m,1H),6.24−6.16(m,1H),5.78−5.67(m,1H),4.82−4.56(m,2H),4.21−4.13(m,1H),3.31(s,3H),3.11−2.99(m,1H),2.05−1.94(m,3H),1.61−1.60(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.11(s,1H),7.67(s,1H),6.86−6.42(m,1H),6.20−6.02(m,1H),5.77−5.42(m,1H),4.66−4.38(m,2H),4.21−4.11(m,1H),3.39−3.35(m,1H),3.12−2.85(m,1H),2.19−2.14(m,2H),2.08−2.00(m,1H),1.76−1.74(m,1H),1.61−1.56(m,1H),1.05−1.04(d,J=5Hz,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.95(s,1H),7.57(s,1H),6.86−6.42(m,1H),6.19−6.01(m,1H),5.77−5.42(m,1H),4.68−4.12(m,3H),4.08−4.05(m,2H),3.40−3.36(m,1H),3.12−2.84(m,1H),2.20−2.17(m,1H),1.87−1.83(m,2H),1.76−1.74(m,1H),1.61−1.56(m,1H),1.05−1.04(d,J=5Hz,3H),0.95−0.89(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.02(s,1H),7.64(s,1H),6.87−6.43(m,1H),6.20−6.02(m,1H),5.77−5.42(m,1H),4.71−4.20(m,5H),3,39−3.35(m,1H),3.15−3.00(m,3H),2.90−2.85(m,1H),2.78−2.63(m,4H),2.20−2.17(m,1H),1.78−1.75(m,1H),1.61−1.58(m,1H),1.45−1.41(m,1H),1.13−1.10(m,4H),1.05−1.04(d,J=5Hz,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.00(s,1H),7.63(s,1H),6.87−6.44(m,1H),6.21−6.02(m,1H),5.76−5.42(m,1H),4.70−4.24(m,5H),3.69−3.63(m,4H),3.40−3.38(m,1H),3.12−2.85(m,1H),2.81−2.75(m,2H),2.50−2.45(m,4H),2.19−2.17(m,1H),2.03−2.02(m,1H),1.76−1.74(m,1H),1.44−1.40(m,1H),1.05−1.04(d,J=5Hz,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.94(s,1H),7.60(s,1H),6.87−6.43(m,1H),6.20−6.02(m,1H),5.78−5.42(m,1H),4.69−4.11(m,3H),3.90−3.89(d,J=5Hz,2H),3.40−3.35(m,1H),3.14−2.83(m,1H),2.18−2.11(m,2H),1.75−1.73(m,1H),1.48−1.41(m,1H),1.05−1.04(d,J=5Hz,3H),0.94−0.93(d,J=5Hz,6H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.99(s,1H),7.60(s,1H),7.28−7.25(m,1H),6.88−6.80(m,3H),6.87−6.43(m,1H),6.19−6.00(m,1H),5.75−5.38(m,1H),5.27(s,2H),4.71−4.11(m,3H),3.76(s,3H),3.32−3.30(m,1H),3.14−2.83(m,1H),2.18−2.06(m,1H),1.75−1.72(m,1H),1.60−1.58(m,1H),1.02−1.01(d,J=5Hz,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.12(s,1H),7.69(s,1H),6.87−6.42(m,1H),6.18−6.01(m,1H),5.77−5.41(m,1H),5.28(s,2H),4.76−4.10(m,3H),3.41−3.37(m,1H),3.15−2.84(m,1H),2.20−2.19(m,1H),1.76−1.74(m,1H),1.50−1.41(m,1H),1.05−1.04(d,J=5Hz,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.40(s,1H),7.79(s,1H),7.40(t,J=60Hz,1H),6.87−6.41(m,1H),6.19−6.00(m,1H),5.76−5.41(m,1H),4.75−4.11(m,3H),3.41−3.37(m,1H),3.13−2.82(m,1H),2.20−2.19(m,1H),1.76−1.74(m,1H),1.47−1.40(m,1H),1.05−1.04(d,J=5Hz,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.91(s,1H),7.58(s,1H),6.87−6.41(m,1H),6.19−6.00(m,1H),5.77−5.40(m,1H),4.69−4.38(m,3H),3.85(s,3H),3.40−3.37(m,1H),3.12−2.83(m,1H),2.20−2.17(m,1H),2.03−2.02(m,1H),1.75−1.73(m,1H),1.50−1.40(m,1H),1.05−1.04(d,J=5Hz,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ4.77−4.59(m,1H),4.30−4.25(m,1H),3.86−3.65(m,2H),3.54−3.51(m,1H),2.59(s,3H),2.05−1.92(m,2H),1.75−1.66(m,2H),1.43−1.22(m,9H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ4.60−4.57(m,1H),3.64−3.61(m,1H),3.44−3.34(m,1H),3.16−2.97(m,1H),2.62(s,3H),2.20−2.07(m,2H),1.98−1.80(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ6.83−6.72(m,1H),6.22−6.12(m,1H),5.78−5.62(m,1H),4.79−4.26(m,1H),4.10−4.02(m,1H),3.80−3.60(m,3H),2.57(d,3H),2.11−1.93(m,2H),1.88−1.72(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.00(s,1H),7.54(s,1H),6.86−6.52(m,1H),6.25−6.05(m,1H),5.78−5.50(m,1H),4.36−4.30(m,1H),4.20−4.11(m,1H),3.90−3.74(m,2H),3.65−3.58(m,2H),2.52(s,3H),2.08−2.05(m,1H),1.93−1.85(m,2H),1.70−1.65(m,1H),1.07−1.00(m,4H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ9.10−9.00(m,1H),8.52−8.45(m,1H),6.90−6.50(m,1H),6.30−6.02(m,1H),5.80−5.50(m,1H),4.40−4.25(m,1H),4.20−3.40(m,4H),2.51(s,3H),2.10−1.98(m,1H),1.97−1.60(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.98−7.90(m,1H),7.60−7.50(m,1H),6.85−6.57(m,1H),6.22−6.05(m,1H),5.77−5.55(m,1H),4.70−4.40(m,2H),4.20−4.05(m,3H),3.40−2.60(m,5H),2.54(s,3H),2.10−1.85(m,3H),1.70−1.50(m,1H),1.45−1.35(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.15−7.90(m,1H),7.62−7.55(m,1H),6.90−6.38(m,1H),6.20−5.90(m,1H),5.80−5.30(m,1H),4.80−4.35(m,3H),4.20−4.07(m,2H),3.40−3.20(m,1H),3.10−2.70(m,1H),2.54−2.40(m,3H),2.20−2.10(m,1H),1.80−1.70(m,1H),1.50−1.38(m,4H),1.10−0.98(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.10−8.00(m,1H),7.70−7.62(m,1H),6.90−6.35(m,1H),6.30−5.90(m,2H),5.80−5.30(m,1H),4.75−4.35(m,5H),4.20−3.30(m,1H),3.10−2.80(m,1H),2.50−2.40(m,3H),2.20−2.10(m,1H),1.80−1.40(m,2H),1.10−1.00(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.20−8.10(m,1H),7.72−7.62(m,1H),6.90−6.35(m,1H),6.20−5.90(m,1H),5.80−5.35(m,1H),5.28(s,2H),4.80−4.35(m,3H),4.20−3.30(m,1H),3.13−2.75(m,1H),2.50−2.40(m,3H),2.25−2.18(m,1H),1.80−1.40(m,2H),1.20−1.10(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.10−7.90(m,1H),7.60−7.50(m,1H),6.90−6.35(m,1H),6.20−5.95(m,1H),5.80−5.35(m,1H),4.80−4.10(m,3H),3.60−3.50(m,1H),3.40−2.75(m,2H),2.50−2.40(m,3H),2.25−2.18(m,1H),1.80−1.40(m,2H),1.10−1.00(m,7H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.54(s,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.74(s,1H),5.60−5.59(m,2H),3.59−3.58(m,2H),0.91−0.89(m,2H),0.01(m,9H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.24(s,1H),5.48−5.43(m,2H),4.30−4.10(m,1H),3.80−3.50(m,5H),2.08−1.90(m,1H),1.90−1.82(m,1H),1.79−1.70(m,1H),1.69−1.60(m,1H),1.57−1.01(m,10H),0.90−0.81(m,2H),0.01(m,9H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.00(s,1H),6.56(s,1H),6.52−6.48(m,2H),4.55−4.20(m,1H),4.08−3.85(m,1H),3.70−3.50(m,4H),2.33(s,3H),2.10−2.00(m,2H),1.98−1.55(m,3H),1.50−1.10(m,9H),0.91−0.83(m,2H),0.01(m,9H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.05−6.92(m,1H),6.60−6.50(m,1H),4.40−4.20(m,1H),3.33−3.25(m,1H),2.98−2.90(m,1H),2.70−2.55(m,1H),2.40−2.30(m,3H),2.10−2.00(m,1H),1.90−1.72(m,2H),1.71−1.54(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ6.88−6.50(m,3H),6.35−6.02(m,1H),5.80−5.45(m,1H),4.60−4.50(m,1H),3.90−3.75(m,2H),3.65−3.50(m,1H),2.3(s,3H),2.20−2.10(m,1H),1.99−1.60(m,4H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.95−8.88(m,1H),8.35−8.23(m,1H),8.10−8.00(m,1H),7.38−7.27(m,1H),7.02−6.50(m,2H),6.30−6.00(m,1H),5.80−5.40(m,1H),4.70−4.55(m,1H),4.40−4.27(m,1H),3.90−3.40(m,3H),2.15−1.55(m,4H)
1HNMR(500MHz,DMSO−d6)δ13.07(s,1H),7.94(s,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ5.10−5.00(m,1H),4.58−4.50(m,1H),3.85−3.80(m,1H),3.26−3.16(m,3H),2.10−1.89(m,2H),1.46(s,9H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.97(s,1H)7.56(s,1H),5.10−5.00(m,1H),4.55−4.35(m,1H),4.16−4.09(m,2H),3.90−3.50(m,2H),3.16−2.95(m,1H),2.20−1.85(m,3H),1.46−1.22(m,12H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.97(s,1H)7.56(s,1H),5.10−5.00(m,1H),4.55−4.35(m,1H),4.16−4.09(m,2H),3.90−3.50(m,2H),3.16−2.95(m,1H),2.20−1.85(m,3H),1.46−1.39(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.95(s,1H),7.61(s,1H),5.07−5.05(m,1H),4.49−4.37(m,1H),4.17−4.13(m,2H),3.59−3.40(m,2H),3.16−2.94(m,1H),2.80(s,2H),2.25−2.15(m,1H),2.10−1.90(m,2H),1.46−1.43(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.00(s,1H),7.58−7.54(m,1H),4.59(s,1H),4.50−4.00(m,3H),3.64−3.59(m,2H),3.19−3.14(m,2H),2.20−2.01(m,2H),1.91−1.80(m,3H),1.72−7.60(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.65−7.50(m,2H),6.90−6.80(m,2H),6.78−6.70(m,1H),6.65−6.45(m,1H),6.20−6.10(m,1H),4.40−4.20(m,1H),3.85−3.40(m,3H),3.20−3.05(m,4H),2.70−2.55(m,4H),2.35(s,3H),2.10−1.50(m,8H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.60−7.50(m,2H),7.00−6.90(m,2H),6.80−6.70(m,1H),4.40−4.20(m,2H),4.10−3.80(m,2H),3.60−3.35(m,1H),3.20−3.10(m,4H),2.70−2.60(m,4H),2.36(s,3H),2.10−1.50(m,4H),1.15−0.40(m,5H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.60−7.50(m,2H),6.97−6.90(m,2H),6.80−6.70(m,1H),4.40−3.80(m,4H),3.60−3.40(m,1H),3.20−3.10(m,4H),2.70−2.60(m,4H),2.30(s,3H),2.12−1.45(m,6H),1.25−0.80(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.60−7.50(m,2H),7.00−6.90(m,2H),6.78−6.70(m,1H),4.40−3.70(m,4H),3.60−3.40(m,1H),3.20−3.10(m,4H),2.70−2.60(m,4H),2.37(s,3H),2.15−1.55(m,7H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.20−8.01(m,1H),7.92(s,1H),7.69−7.60(m,1H),6.86−6.80(m,1H),6.28−6.07(m,1H),5.80−5.51(m,1H),4.27−4.02(m,4H),3.50−3.16(m,1H),2.67−2.15(m,2H),1.97−1.92(m,1H),1.79−1.72(m,1H),1.61−1.60(m,1H),1.31−1.27(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.03−7.99(m,2H),7.61−7.60(m,1H),6.85−6.58(m,1H),6.26−6.07(m,1H),5.79−5.54(m,1H),4.25−4.20(m,3H),4.08−4.05(m,2H),3.27−3.17(m,1H),3.06−2.99(m,2H),2.72−2.66(m,4H),2.20−2.15(m,2H),2.03−1.95(m,1H),1.80−1.66(m,2H),1.10(t,6H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ9.07(s,1H),8.51−8.50(m,1H),7.94−7.92(m,1H),6.85−6.55(m,1H),6.27−6.09(m,1H),5.79−5.56(m,1H),4.27−4.04(m,3H),3.48−3.20(m,2H),2.20−2.16(m,2H),1.80−1.61(m,2H)
1HNMR(500MHz,CDCl3)δ5.69(s,2H),3.66(t,2H),0.92(t,2H),−0.05(s,9H)
1HNMR(500MHz,CDCl3)δ5.64(s,2H),5.47−5.35(m,1H),4.02−4.00(m,1H),3.77−3.74(m,2H),3.64(t,2H),3.51−3.40(m,1H),3.21(s,1H),2.02−1.98(m,2H),1.61(s,1H),1.44−1.21(m,10H),0.92(t,2H),−0.05(s,9H)
1HNMR(500MHz,CDCl3)δ7.54(s,1H),7.30−7.06(m,1H),5.54(s,1H),5.21(s,1H),4.17−4.12(m,2H),3.98−3.68(m2H),3.64(t,2H),3.46−3.45(m,1H),3.21−3.20(m,1H),2.12−1.96(m,3H),1.60−1.22(m,13H),0.92(t,2H),−0.05(s,9H)
1HNMR(500MHz,CDCl3)δ7.56(s,1H),7.29−7.05(m,1H),5.19(s,1H),3.95−3.65(m2H),3.64(t,2H),3.46−3.45(m,1H),3.23−3.20(m,1H),2.10−1.94(m,3H),1.59−1.20(m,13H)
1HNMR(500MHz,CDCl3)δ7.58(s,1H),7.25−7.06(m,1H),5.24(s,1H),3.94−3.64(m,5H),3.50−3.45(m,1H),3.25−3.20(m,1H),2.12−1.96(m,3H),1.60−1.22(m,4H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.05(s,1H),7.62(s,1H),6.85−6.55(m,1H),6.17−6.04(m,1H),6.01−5.72(m,1H),5.61−5.44(m,2H),4.30−4.28(m,1H),4.17−4.13(m,2H),3.75−3.68(m,2H),2.09−2.01(m,3H),1.67−1.65(m,1H),1.47−1.44(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.02−8.01(m,1H),7.58−7.55(m,1H),6.80−6.40(m,1H),6.13−5.92(m,1H),5.72−5.36(m,2H),4.70−4.10(m,2H),3.73−3.57(m,3H),2.13−2.07(m,3H),1.66−1.65(m,1H),1.09−1.01(m,4H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.06(s,1H),7.67−7.58(m,2H),6.80−6.39(m,1H),6.14−6.11(m,1H),5.94−5.40(m,1H),5.37−5.35(m,1H),4.53−4.47(m,2H),4.23−4.17(m,1H),3.78−3.55(m,2H),3.30−3.23(m,2H),2.11−2.00(m,3H),1.65−1.64(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.98(s,1H),7.60−7.57(m,2H),6.81−6.41(m,1H),6.13−5.92(m,1H),5.72−5.39(m,2H),4.25−4.09(m,4H),3.85−3.55(m,3H),2.20−2.00(m,3H),1.66−1.65(m,1H),1.46−1.44(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.98−7.96(m,1H),7.57−7.55(m,1H),6.84−6.50(m,2H),6.25−6.05(m,2H),5.70−5.47(m,2H),4.16−4.12(m,4H),3.77−3.59(m,2H),2.03−1.92(m,3H),1.66−1.64(m,1H),1.47−1.44(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.57−7.55(m,2H),6.93−6.91(m,2H),6.84−6.83(m,1H),6.26−6.03(m,2H),6.00−5.75(m,1H),5.61−5.44(m,1H),5.35−5.34(m,1H),4.08−4.05(m,2H),3.83−3.81(m,4H),3.75−3.72(m,2H),3.05−3.04(m,4H),2.07−1.94(m,3H),1.70−1.60(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.01(s,1H),7.58−7.57(m,1H),7.80−7.50(m,1H),6.17−6.01(m,2H),5.74−5.58(m,1H),4.32−4.29(m,2H),3.69−3.58(m,3H),2.07−1.99(m,3H),1.66−1.64(m,1H),1.09−1.00(m,4H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.25(s,1H),7.88(s,1H),5.61(s,1H),3.73−3.71(m,2H),3.68−3.58(m,1H),3.52−3.49(m,2H),3.24−3.18(m,1H),2.26−2.19(m,1H),1.96−1.93(m,1H),1.19−1.13(m,4H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.21(s,1H),7.84(s,1H),5.60(s,1H),3.73−3.71(m,2H),3.68−3.58(m,1H),3.51−3.48(m,2H),3.31(s,2H),3.23−3.15(m,1H),2.24−2.18(m,1H),1.94−1.90(m,1H),1.15−1.10(m4H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.07(s,1H),7.60(s,1H),6.27−6.24(m,1H),5.48(s,1H),4.57(s,2H),3.61−3.51(m,2H),2.12−2.01(m,3H),1.76−1.70(m,3H),1.13−1.03(m,6H),0.99−0.89(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.03(s,1H),7.62(s,1H),6.27−6.25(m,1H),5.49(s,1H),4.63−4.41(m,2H),3.65−3.45(m,2H),2.13−2.03(m,4H),1.69−1.59(m,3H),1.32(s,3H),1.13−0.89(m,4H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.97(s,1H),7.62−7.61(m,2H),6.92−6.52(m,1H),5.51(s,1H),4.50−3.90(m,4H),3.63−3.54(m,1H),3.02−2.81(m1H),2.55−2.03(m,4H),1.72−1.71(m,1H),1.45(t,3H),1.16−1.15(m,3H),0.89−0.88(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.98(s,1H),7.60−7.59(m,2H),6.69−6.22(m,1H),5.49−5.45(m,1H),4.56−4.44(m,1H),4.37−4.00(m,3H),3.51−3.00(m,2H),2.15−2.13(m,3H),1.33−1.32(m,1H),1.50−1.54(m,3H),1.01−0.89(m,5H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.07(s,1H),7.58−7.57(m,1H),6.80−6.60(m,1H),5.54(s,1H),4.38−3.90(m,2H),3.61−3.45(m,3H),3.02−2.60(m,1H),2.13−2.03(m,3H),1.73−1.72(m,1H),1.15−1.13(m,4H),1.07−1.04(m,6H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.32−7.21(m,5H),5.11−5.07(m,1H),3.69(s,3H),3.52−3.48(m,2H),2.98−2.70(m,2H),2.62−2.59(m,1H),2.25−2.14(m,2H),1.73−1.72(m,2H),0.95−0.94(d,J=5Hz,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.91(s,1H),7.57(s,1H),7.35−7.21(m,5H),5.04−5.01(m,1H),4.16−4.11(m,2H),3.63(s,3H),3.54−3.50(m,2H),3.01−2.77(m,2H),2.68−2.59(m,1H),2.28−2.12(m,2H),1.76−1.74(m,2H),1.47−1.42(m,3H),0.95−0.94(d,J=5Hz,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.91(s,1H),7.57(s,1H),5.04−5.01(m,1H),4.49−4.41(m,2H),3.54(s,3H),3.12−2.72(m,2H),2.68−2.59(m,1H),2.20−2.01(m,2H),1.60−1.58(m,2H),1.48−1.43(m,3H),0.90−0.89(d,J=5Hz,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.91(s,1H),7.57(s,1H),6.88−6.78(m,1H),6.24−6.20(m,1H),5.78−5.71(m,1H),4.99−4.92(m,1H),4.24−4.21(m,1H),4.16−4.11(m,2H),3.92−3.87(m,1H),3.60−3.56(m,1H),3.37(s,3H),2.44−2.42(m,1H),2.20−2.19(m,1H),1.81−1.78(m,2H),1.46−1.44(m,3H),1.07−1.06(d,J=5Hz,3H)
1HNMR(500MHz,DMSO−d6)δ13.07(s,1H),7.94(s,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ5.10−5.00(m,1H),4.58−4.50(m,1H),3.85−3.80(m,1H),3.26−3.16(m,3H),2.10−1.89(m,2H),1.46(s,9H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.97(s,1H)7.56(s,1H),5.10−5.00(m,1H),4.55−4.35(m,1H),4.16−4.09(m,2H),3.90−3.50(m,2H),3.16−2.95(m,1H),2.20−1.85(m,3H),1.46−1.22(m,12H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.97(s,1H)7.56(s,1H),5.10−5.00(m,1H),4.55−4.35(m,1H),4.16−4.09(m,2H),3.90−3.50(m,2H),3.16−2.95(m,1H),2.20−1.85(m,3H),1.46−1.39(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.95(s,1H),7.61(s,1H),5.07−5.05(m,1H),4.49−4.37(m,1H),4.17−4.13(m,2H),3.59−3.40(m,2H),3.16−2.94(m,1H),2.80(s,2H),2.25−2.15(m,1H),2.10−1.90(m,2H),1.46−1.43(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.98(s,1H),7.56(s,1H),6.71(d,1H),5.18−5.09(m,1H),4.82−4.60(m,1H),4.35−4.25(m,1H)4.16−4.12(m,2H),4.08−3.80(m,1H),3.70−3.50(m,1H),3.22−3.20(m,1H),2.85−2.65(m,1H),2.30−2.00(m,1H),1.89−1.74(m,1H),1.58−1.54(m,3H),1.19−1.13(m,6H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.01(s,1H),7.60(s,1H),6.70−6.55(m,1H),4.65−4.58(m,1H),4.16−4.11(m,2H),3.94−3.90(m,1H),3.51−3.44(m,1H),2.22−2.00(m,2H),1.89−1.58(m,2H),1.46−1.43(m,3H).1.28−1.18(m,1H),0.98−0.90(m,4H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.96(s,1H),7.54(s,1H),6.96−6.65(m,1H),3.64−3.60(m,2H),3.59−3.48(m,1H),2.20(s,1H),1.92(s,1H),1.91−1.88(m,2H),1.71−1.69(m,2H),1.606−1.59(m,2H),1.65−1.05(m,6H),0.92−0.89(m,4H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.98(s,1H),7.56(s,1H),6.92−6.62(m,1H),4.38(s,1H),3.61−3.55(m,2H),2.15(s,1H),2.19−1.99(m,2H),1.98−1.94(m,1H),1.89−1.82(m,2H),1.76−1.68(m,1H),1.39−1.31(m,9H),1.09−0.99(m,4H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.99(s,1H),7.55(s,1H),6.65−6.34(m,1H),4.57(s,1H),4.35(s,1H),2.07(s,1H),2.06−1.99(m,1H),1.92−1.88(m,2H),1.85−1.83(m,1H),1.76(s,1H),1.52−1.48(m,2H),1.20−1.15(m,2H),1.08−1.03(m,4H),0.99−0.87(m,4H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.00(s,1H),7.55(s,1H),7.00−6.65(m,1H),4.39(s,1H),3.62−3.57(m,5H),2.19−1.88(m,5H),1.74−1.28(m,8H),0.91−0.88(m,5H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.97(s,1H),7.58(s,1H),6.60−6.30(m,1H),4.36−4.35(m,1H),4.14−4.13(m,2H),3.79−3.47(m,3H),2.13−2.02(m,2H),1.95−1.89(m,2H),1.73−1.72(m,2H),1.48−1.40(m,3H),1.20−0.80(m,4H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.94(s,1H),7.58(s,1H),6.50(s,1H),4.61−4.55(m,2H),4.14−3.98(m,3H),3.30−3.26(m,3H),2.19−2.03(m,5H),1.71−1.60(m,2H),1.45(t,3H),0.89−0.88(m,4H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.95(s,1H),7.63−7.59(m,1H),6.90−6.60(m,1H),4.58−4.56(m,2H),4.15−4.12(m,2H),3.34(s,3H),3.23−3.20(m,1H),2.05−2.01(m,3H),1.97−1.94(m,1H),1.85−1.60(m,2H),1.45(t,3H),1.14−1.00(m,6H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.96(s,1H),7.60(s,1H),6.30−6.24(m,1H),4.64−4.63(m,1H),4.32−4.31(m,1H),4.15−4.13(m,2H),3.33−3.32(m,1H),2.98−2.96(m,1H),2.22−2.02(m,3H),1.90−1.57(m,4H),1.45(t,3H),1.08−1.00(m,6H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.97(s,1H),7.60−7.58(m,1H),6.70−6.40(m,1H),4.44−4.40(m,2H),4.15−4.13(m,2H),3.46−3.37(m,1H),3.09−3.08(m,1H),2.56−2.55(m,1H),2.23−2.20(m,1H),2.19−2.17(m,1H),1.89−1.80(m,1H),1.70−1.51(m,2H),1.45−1.40(m,3H),1.08−1.01(m,5H),0.91−0.88(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.91(s,1H),7.54(s,1H),6.74(d,J=3.5Hz,1H),6.57−6.14(m,2H),4.27−4.24(m,1H),4.14−4.11(m,2H),4.05−3.59(m,3H),2.15−2.10(m,1H),2.03−1.98(m,2H),1.82−1.59(m,4H),1.45−1.42(m,3H),1.51−1.32(m,1H),0.66−0.24(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.90(s,1H),7.53(s,1H),6.86−6.53(m,2H),6.41(d,J=3.5Hz,1H),4.69−4.64(m,1H),4.32−4.23(m,1H),4.15−4.11(m,2H),3.96−3.52(m,3H),2.14−2.11(m,1H),2.04−1.95(m,2H),1.86−1.58(m,3H),1.46−1.42(m,3H),1.18−1.13(m,2H),1.11−1.00(m,2H),0.74−0.72(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.97(s,1H),7.61(s,1H),6.92(d,J=3.5Hz,1H),6.54−6.02(m,2H),4.31−4.29(m,1H),4.15−4.12(m,2H),4.05−3.47(m,3H),2.25−2.18(m,1H),2.03−1.57(m,5H),1.46−1.43(m,3H),1.16−1.01(m,2H),0.84−0.12(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.97(s,1H),6.12(s,1H),7.00−6.90(m,1H),6.60−6.10(m,2H),4.40−4.20(m,1H),4.18−4.10(m,2H),3.90−3.70(m,2H),3.50−3.32(m,1H),2.30−2.15(m,1H),2.10−1.80(m,3H),1.79−1.50(m,2H),1.50−1.40(m,3H),1.20−0.90(m,2H),0.85−0.10(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.97(s,1H),7.92(s,1H),7.57(s,1H),6.57−6.10(m,1H),4.27−4.24(m,1H),4.15−4.12(m,2H),4.02−3.44(m,3H),2.15−2.11(m,1H),2.04−1.97(m,2H),1.84−1.57(m,4H),1.46−1.43(m,3H),1.18−1.14(m,1H),0.74−0.28(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.10−7.60(m,3H),6.40−6.00(m,1H),4.40−4.25(m,2H),4.20−4.10(m,2H),4.05−3.30(m,3H),2.30−2.20(m,1H),2.05−1.50(m,4H),1.49−1.40(m,3H),0.80−0.10(m,4H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.95−7.88(m,1H),7.60−7.50(m,1H),6.80−6.70(m,1H),6.50−6.00(m,1H),4.40−4.30(m,1H),4.35−4.00(m,3H),4.00−3.40(m,2H),2.15−1.50(m,6H),1.50−1.40(m,3H),1.20−0.95(m,2H),0.80−0.10(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.95−7.88(m,1H),7.60−7.50(m,1H),6.90−6.50(m,2H),4.40−4.30(m,1H),4.25−4.00(m,2H),3.98−3.40(m,3H),2.70−2.50(m,1H),2.15−1.50(m,5H),1.48−1.40(m,3H),1.20−0.55(m,6H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.97(s,1H),7.61(s,1H),6.93−6.88(m,1H),6.45−5.98(m,1H),4.40−4.30(m,1H),4.20−4.10(m,2H),4.04−3.60(m,3H),2.30−2.17(m,1H),2.05−1.50(m,5H),1.49−1.40(m,3H),1.20−0.93(m,2H),0.75−0.20(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.97(s,1H),7.61(s,1H),6.93−6.89(m,1H),6.70−6.48(m,1H),4.50−4.38(m,1H),4.20−4.10(m,2H),4.04−3.85(m,2H),3.50−3.35(m,1H),2.30−2.20(m,1H),2.08−1.70(m,5H),1.62−1.50(m,1H),1.49−1.40(m,3H),1.25−0.98(m,3H),0.75−0.55(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.05(s,1H),7.65(s,1H),6.55−6.20(m,1H),4.45−4.25(m,2H),4.20−4.10(m,2H),4.04−3.65(m,2H),2.30−2.20(m,1H),2.08−1.55(m,8H),1.20−0.90(m,2H),0.80−0.20(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.97−7.45(m,3H),4.30−4.20(m,1H),4.18−4.10(m,2H),3.90−3.79(m,2H),3.70−3.60(m,3H),2.18−1.75(m,4H),1.73−1.50(m,2H),1.45−1.38(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.97−7.45(m,3H),6.55−6.25(m,1H),4.30−4.20(m,1H),4.18−4.10(m,2H),3.90−3.79(m,2H),3.70−3.60(m,1H),2.18−1.75(m,4H),1.73−1.50(m,2H),1.45−1.38(m,3H),1.20−1.00(m,4H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.00(s,1H),7.59(s,1H),4.79−4.39(m,3H),4.23−4.12(m,3H),4.03−3.98(m,2H),3.16−2.92(m,1H),2.25−2.15(m,1H),1.89−1.77(m,1H),1.62−1.60(m,1H),1.46−1.44(m,3H),1.07−1.04(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ4.59−4.50(m,1H),4.30−4.24(m,1H),3.93−3.89(m,1H),3.72−3.67(m,1H),3.19−3.17(m,1H),2.59(s,3H),2.10−2.00(m,1H),1.88−1.77(m,2H),1.63−1.30(m,10H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ4.71−4.65(m,2H),3.61−3.59(m,1H),3.40−3.34(m,1H),3.07−2.97(m,2H),2.69−2.66(m,2H),2.17−2.09(m,2H),1.98−1.87(m,2H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ6.91−6.79(m,1H),6.25−6.17(m,1H),5.79−5.70(m,1H),4.37−4.30(m,2H),4.18−4.15(m,1H),3.54−3.48(m,1H),3.20−2.96(m,1H),2.58(s,3H),2.15−2.13(m,1H),2.10−1.82(m,2H),1.70−1.65(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.05(d,1H),7.61(d,1H),6.87−6.53(m,1H),6.28−6.11(m,2H),6.08−5.54(m,1H),4.58−4.32(m,4H),4.05−3.95(m,2H),3.50−3.12(m,1H),2.5(s,3H),2.15−2.11(m,1H),1.95−1.86(m,2H),1.65−1.63(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.95(d,1H),7.54(d,1H),6.87−6.55(m,1H),6.28−6.08(m,1H),5.81−5.54(m,1H),4.51−3.92(m,5H),3.50−3.18(m,2H),2.49(s,3H),2.20−2.10(m,1H),1.96−1.89(m,2H),1.64−1.62(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.93(d,1H),7.55(d,1H),6.87−6.55(m,1H),6.29−6.09(m,1H),5.81−5.56(m,1H),4.52−3.93(m,3H),3.87−3.85(m,2H),3.50−3.15(m,2H),2.49(s,3H),2.16−2.08(m,2H),1.93−1.87(m,2H).1.63−1.61(m,1H),0.90(s,6H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.04(s,1H),7.59(s,1H),6.85−6.58(m,1H),6.27−6.06(m,1H),5.80−5.54(m,1H),4.36−4.30(m,1H),4.06−4.04(m,1H),3.90−3.87(m,1H),3.45−3.22(m,2H),2.49(s,3H),2.12−2.09(m,1H),2.00−1.85(m,2H),1.63−1.50(m,10H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.99(s,1H),7.51(s,1H),6.87−6.55(m,1H),6.27−6.08(m,1H),5.80−5.54(m,1H),4.48−3.91(m,3H),3.57−3.56(m,1H),3.50−3.22(m,3H),2.50(s,3H),2.20−2.11(m,1H),1.97−1.87(m,2H),1.65−1.63(m,1H),1.04−1.00(m,4H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.97(s,1H),7.56(d,1H),6.90−6.50(m,1H),6.26−6.08(m,1H),5.80−5.55(m,1H),4.38−4.30(m,1H),4.15−4.07(m,2H),3.95−3.79(m,2H)3.59−3.50(m,1H),2.51(s,3H),2.15−2.08(m,1H),1.94−1.85(m,2H),1.75−1.69(m,1H),1.44−1.40(m,3H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.06(d,1H),7.63(d,1H),6.85−6.50(m,1H),6.26−6.04(m,2H),5.79−5.52(m,1H),4.52−4.47(m,2H),4.38−4.33(m,2H),3.96−3.90(m,1H),3.79−3.77(m,1H),3.55−3.48(m,1H),2.52(s,3H),2.09−2.07(m,1H),1.93−1.81(m,2H),1.75−1.70(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.54(s,1H),7.92(s,1H),6.86−6.52(m,1H),6.25−6.04(m,1H),5.79−5.49(m,1H),4.36−4.19(m,1H),3.84−3.75(m,4H),3.60−3.54(m,2H),2.51(s,3H),2.15−2.05(m,1H),1.95−1.84(m,2H),1.75−1.70(m,1H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ8.06(s,1H),7.61(s,1H),6.85−6.55(m,1H),6.24−6.04(m,1H),5.79−5.50(m,1H),4.37−4.35(m,1H),3.88−3.48(m,4H),2.51(s,3H),2.09−2.00(m,1H),1.93−1.84(,m,2H),1.70−1.65(m,1H),1.57(s,9H)
1HNMR(500MHz,CD3OD)δ7.99(s,1H),7.57(s,1H),6.85−6.70(m,1H),6.31−6.27(m,1H),5.83−5.65(m,1H),5.15−5.05(m,1H),4.58−4.25(m,1H),4.13−4.03(m,3H),3.60−3.43(m,1H),3.34−3.05(m,2H),2.22−2.15(m,1H),2.01−1.90(m,2H),1.43−1.42(m,3H)
前記実施例で製造した化合物に対してADPグロー(Glo)プラットフォーム上の試験管内の分析によりJAK3及びBTKキナーゼに対する阻害活性を測定した。
1)(R)−1−(3−(2−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
2)(R)−N−(3−(4−(1−アクリロイルピペリジン−3−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イルアミノ)フェニル)ピロリジン−1−カルボキサミド、
3)(S)−N−(3−(4−(1−アクリロイルピペリジン−3−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イルアミノ)フェニル)ピロリジン−1−カルボキサミド、
4)(R)−1−(3−(2−(4−モルホリノフェニルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
5)(R)−1−(3−(2−(4−(ピロリジン−1−イル)フェニルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
6)(R)−1−(3−(2−(4−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
7)(R)−1−(3−(2−(4−(2−(ジエチルアミノ)エトキシ)フェニルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
8)(R)−1−(3−(2−(4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
9)(R)−1−(3−(2−(4−(ジメチルアミノ)フェニルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
10)(R)−1−(3−(2−(3−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
11)(S)−1−(3−(2−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
12)(R)−1−(3−(2−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
13)(R)−1−(3−(2−(4−フェノキシフェニルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
14)(R)−1−(3−(2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
15)(R)−1−(3−(2−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
16)(R)−1−(3−(2−(1−(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
17)(R)−1−(3−(2−(1−(2−メトキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
18)(R)−1−(3−(2−(1−(2−モルホリノエチル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
19)(R)−1−(3−(2−(1−(2−(ジエチルアミノ)エチル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
20)(R)−1−(3−(2−(1−(3−メトキシベンジル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
21)(R)−1−(3−(2−(1−エチル−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
22)(R)−1−(3−(2−(1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
23)(R)−1−(3−(2−(イソオキサゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
24)(R)−2−(4−(4−(1−アクリロイルピペリジン−3−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イルアミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド、
25)(R)−1−(3−(2−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)ブト−2−イン−1−オン、
26)(R)−N−(3−(4−(1−(2−シアノアセチル)ピペリジン−3−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イルアミノ)フェニル)アクリルアミド、
27)1−((3R,4R)−4−メチル−3−(メチル(2−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
28)3−((3R,4R)−4−メチル−3−(メチル(2−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパンニトリル、
29)N−(3−(2−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)シクロヘキシル)アクリルアミド、
30)(R)−1−(3−(6−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
31)(R)−1−(3−(6−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
32)(R)−1−(3−(6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
33)(R)−1−(3−(6−(1−エチル−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
34)(R)−1−(3−(6−(1−(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
35)(R)−2−(4−(4−(1−アクリロイルピペリジン−3−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド、
36)(R)−1−(3−(5−クロロ−2−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
37)(R)−1−(3−(5−クロロ−2−(1−エチル−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
38)(R)−1−(3−(5−クロロ−2−(1−(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
39)(R)−1−(3−(5−クロロ−2−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
40)(R)−1−(3−(5−クロロ−2−(1−2−モルホリノエチル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
41)(R)−1−(3−(5−クロロ−2−(1−(3−メトキシベンジル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
42)(R)−1−(3−(3−クロロ−6−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
43)(R)−1−(3−(3−(クロロ−6−(4−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
44)(R)−1−(3−(3−クロロ−6−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
45)(R)−1−(3−(3−クロロ−6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
46)(R)−1−(3−(3−クロロ−6−(1−エチル−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
47)(R)−2−(4−(4−(1−アクリロイルピペリジン−3−イルアミノ)−3−クロロ−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド、
48)(R)−1−(3−(3−クロロ−6−(1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
49)(R)−1−(3−(3−クロロ−6−(1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
50)(R)−1−(3−(3−クロロ−6−(1−イソプロピル−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
51)(R)−1−(3−(3−クロロ−6−(1−プロピル−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
52)(R)−2−(4−(4−(1−アクリロイルピペリジン−3−イルアミノ)−3−クロロ−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトニトリル、
53)(R)−1−(3−(6−(1−tert−ブチル−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−3−クロロ−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
54)(R)−1−(3−(3−クロロ−6−(1−(2−モルホリノエチル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
55)(R)−1−(3−(3−クロロ−6−(1−イソブチル−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
56)(R)−1−(3−(3−クロロ−6−(1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
57)(R)−1−(3−(3−クロロ−6−(1−(2−(ジエチルアミノ)エチル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
58)(R)−1−(3−(3−クロロ−6−(1−(3−メトキシベンジル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
59)(R)−1−(3−(3−クロロ−6−(イソオキサゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
60)(R)−2−(4−((4−((1−アクリロイルピペリジン−3−イル)アミノ)−5−クロロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド、
61)(R)−1−(3−((5−クロロ−2−((4−モルホリノフェニル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
62)(R)−1−(3−((5−クロロ−2−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
63)(R)−1−(3−((5−クロロ−2−((1−イソブチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
64)(R)−1−(3−((3−クロロ−6−((1−(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
65)(R)−1−(3−((6−((1−イソブチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
66)(R)−1−(3−((6−((1−(tert−ブチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
67)(R)−1−(3−((6−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
68)(R)−1−(3−((5−クロロ−2−((4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
69)(R)−1−(3−((5−クロロ−2−((1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
70)(R)−1−(3−((2−((1−(tert−ブチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−5−クロロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
71)(R)−1−(3−((6−((1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
72)(R)−1−(3−((6−((1−2−モルホリノエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
73)(R)−1−(3−((6−((1−プロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
74)(R)−1−(3−((6−((1−(2−メトキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
75)(R)−1−(3−((2−((3−メチルイソチアゾール−5−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
76)1−((3S,4R)−3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−フルオロピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
77)1−((3S,4R)−3−((6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−フルオロピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
78)(R)−1−(3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−5−フルオロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
79)(R)−1−(3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−5−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
80)(R)−1−(3−((2−((4−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)アミノ)−5−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
81)(R)−1−(3−((2−((ベンゾ[d]チアゾール−6−イルアミノ)−5−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
82)(R)−1−(3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−5−フルオロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
83)(R)−1−(3−((5−フルオロ−2−((3−メチルイソチアゾール−5−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
84)1−((3R,4R)−3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−5−フルオロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
85)(R)−1−(3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−5−フルオロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
86)1−((3S,4R)−3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−5−フルオロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−フルオロピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
87)(R)−1−(3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−5−フルオロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)(メチル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
88)(R)−4−((1−アクリロイルピペリジン−3−イル)アミノ)−2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、
89)(R)−4−((1−アクリロイルピペリジン−3−イル)アミノ)−2−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、
90)(R)−1−(3−((3−クロロ−6−((1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
91)(R)−1−(3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
92)1−((3R,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
93)1−((3R,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
94)1−((3R,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−シクロプロピル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
95)(R)−1−(3−((5−クロロ−2−((1−(2−(ジエチルアミノ)エチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
96)(R)−1−(3−((5−クロロ−2−(イソオキサゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
97)(R)−1−(3−((5−クロロ−2−((2−フルオロ−4−モルホリノフェニル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
98)(R)−1−(3−((5−クロロ−2−((3−フルオロ−4−モルホリノフェニル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
99)(R)−1−(3−((5−クロロ−2−((5−メチルイソオキサゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
100)(R)−1−(3−((5−クロロ−2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)(メチル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
101)(R)−1−(3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)(メチル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
102)(R)−1−(3−((2−(イソオキサゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)(メチル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
103)(R)−1−(3−((2−((1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)(メチル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
104)(R)−1−(3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
105)(R)−1−(3−((6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
106)1−((3R,4R)−3−((6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
107)1−((3R,4R)−3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
108)(R)−1−(3−((3−クロロ−6−((1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
109)(R)−1−(3−((5−クロロ−2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
110)(R)−1−(3−((3−クロロ−6−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
111)(R)−1−(3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
112)(R)−1−(3−((6−((1−(tert−ブチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−3−クロロ−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
113)(R)−1−(3−((3−クロロ−6−((1−イソブチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
114)(R)−1−(3−((3−クロロ−6−((1−2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
115)(R)−1−(3−((3−クロロ−6−((1−プロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
116)(R)−1−(3−((3−クロロ−6−(イソオキサゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
117)(R)−1−(3−((3−クロロ−6−(イソオキサゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
118)(R)−1−(3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)(メチル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
119)(R)−1−(3−((3−クロロ−6−(イソオキサゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)(メチル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
120)1−((3R,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
121)1−((3R,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−プロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
122)1−((3R,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−2−(ジエチルアミノ)エチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
123)1−((3R,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−(2−モルホリノエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
124)1−((3R,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−イソブチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
125)1−((3R,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−(3−メトキシベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
126)2−(4−((4−(((3R,4R)−1−アクリロイル−4−メチルピペリジン−3−イル)アミノ)−3−クロロ−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトニトリル、
127)1−((3R,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
128)1−((3R,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
129)(R)−1−(3−((6−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−3−(メチルチオ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
130)(R)−1−(3−((6−(イソオキサゾール−4−イルアミノ)−3−(メチルチオ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
131)(R)−1−(3−((6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−3−(メチルチオ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)(メチル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
132)1−((3R,4R)−3−((6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−3−(メチルチオ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
133)1−((3R,4R)−3−((6−((1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−3−(メチルチオ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
134)2−(4−((4−(((3R,4R)−1−アクリロイル−4−メチルピペリジン−3−イル)アミノ)−3−(メチルチオ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトニトリル、
135)1−((3R,4R)−3−((6−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−3−(メチルチオ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
136)(R)−1−(3−((5−クロロ−2−((3−メチルイソチアゾール−5−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
137)(R)−1−(3−((5−クロロ−2−((ピリジン−3−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
138)3−((3S,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−フルオロピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパンニトリル、
139)(R)−3−(3−((3−クロロ−6−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパンニトリル、
140)(R,E)−1−(3−((5−クロロ−2−((4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)ブト−2−エン−1−オン、
141)1−((R)−3−((5−クロロ−2−((4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)−3−シクロプロピルプロプ−2−イン−1−オン、
142)1−((R)−3−((5−クロロ−2−((4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)ペント−2−イン−1−オン、
143)1−((R)−3−((5−クロロ−2−((4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)ブト−2−イン−1−オン、
144)(R)−1−(3−((6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
145)1−((3R,4R)−3−((6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
146)(R)−1−(3−((6−(イソオキサゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
147)(R)−1−(3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)オキシ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
148)(R)−4−((1−アクリロイルピペリジン−3−イル)オキシ)−2−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、
149)(R)−4−((1−アクリロイルピペリジン−3−イル)オキシ)−2−((1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、
150)(R)−4−((1−アクリロイルピペリジン−3−イル)オキシ)−2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、
151)(R)−1−(3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)オキシ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
152)(R)−1−(3−((2−((4−モルホリノフェニル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)オキシ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
153)(R)−1−(3−((3−クロロ−6−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)オキシ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
154)(R,E)−2−(3−((3−クロロ−6−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)オキシ)ピペリジン−1−カルボニル)−3−シクロプロピルアクリロニトリル、
155)(R,E)−2−(3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)オキシ)ピペリジン−1−カルボニル)−3−シクロプロピルアクリロニトリル、
156)(R,E)−4−((1−(2−シアノ−4−メチルペント−2−エノイル)ピペリジン−3−イル)オキシ)−2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、
157)(R,E)−4−((1−(2−シアノ−3−シクロプロピルアクリロイル)ピペリジン−3−イル)オキシ)−2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、
158)(R,E)−2−(3−((3−クロロ−6−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)オキシ)ピペリジン−1−カルボニル)−4−メチルペント−2−エンニトリル、
159)1−((3R,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)(メチル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
160)(E)−2−((3S,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−フルオロピペリジン−1−カルボニル)−4−メチルペント−2−エンニトリル、
161)(E)−2−((3S,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−フルオロピペリジン−1−カルボニル)−3−シクロプロピルアクリロニトリル、
162)(R,E)−2−(3−((3−クロロ−6−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−カルボニル)−4−メチルペント−2−エンニトリル、
163)(R,E)−2−(3−((3−クロロ−6−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−カルボニル)−4,4−ジメチルペント−2−エンニトリル、
164)(R,E)−2−(3−((3−クロロ−6−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−カルボニル)−3−シクロプロピルアクリロニトリル、
165)(R,E)−2−(3−((3−クロロ−6−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−カルボニル)−3−シクロペンチルアクリロニトリル、
166)(R,E)−2−(3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−カルボニル)−3−シクロプロピルアクリロニトリル、
167)(R,E)−2−(3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)(メチル)アミノ)ピペリジン−1−カルボニル)−3−シクロプロピルアクリロニトリル、
168)(R,E)−2−(3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)(メチル)アミノ)ピペリジン−1−カルボニル)−4−メチルペント−2−エンニトリル、
169)(E)−2−((3R,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−カルボニル)−3−シクロプロピルアクリロニトリル、
170)(E)−2−((3R,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−カルボニル)−4−メチルペント−2−エンニトリル、
171)(R,E)−3−シクロプロピル−2−(3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−カルボニル)アクリロニトリル、
172)(R,E)−2−(3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−カルボニル)−4−メチルペント−2−エンニトリル、
173)(R,E)−3−シクロプロピル−2−(3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−カルボニル)アクリロニトリル、
174)(R,E)−2−(3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−カルボニル)−4−メチルペント−2−エンニトリル、
175)(R,E)−3−シクロプロピル−2−(3−((6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−カルボニル)アクリロニトリル、
176)(R,E)−3−シクロプロピル−2−(3−((6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−カルボニル)アクリロニトリル、
177)(R,E)−2−(3−((5−クロロ−2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−カルボニル)−3−シクロプロピルアクリロニトリル、
178)(R,E)−2−(3−((5−クロロ−2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−カルボニル)−4−メチルペント−2−エンニトリル、
179)(R,E)−2−(3−((5−クロロ−2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−カルボニル)−3−シクロプロピルアクリロニトリル、
180)(R,E)−2−(3−((5−クロロ−2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−カルボニル)−4−メチルペント−2−エンニトリル、
181)(R,E)−2−(3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−カルボニル)−3−シクロプロピルアクリロニトリル、
182)(R,E)−3−シクロプロピル−2−(3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−5−フルオロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−カルボニル)アクリロニトリル、
183)2−クロロ−1−((3R,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)エタン−1−オン、
184)(R)−1−(3−((6−((1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−3−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
185)(R)−1−(3−((6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−3−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
186)(R)−1−(3−((6−((1−イソブチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−3−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
187)(R)−1−(3−((6−((1−(tert−ブチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−3−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
188)(R)−1−(3−((6−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−3−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
189(R)−1−(3−((6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−3−(メチルチオ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
190)(R)−1−(3−((6−((1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−3−(メチルチオ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
191)(R)−1−(3−((6−((1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−3−(メチルチオ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
192)(R)−1−(3−((6−((1−(tert−ブチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−3−(メチルチオ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、及び
193)1−((3S,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−フルオロピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン。
Claims (14)
- 下記の化学式1で表される化合物、またはその薬学的に許容可能な塩:
[化1]
前記化学式1において、
R1は、C6−10アリール;またはN、O、またはSをそれぞれ1個ないし3個含むC2−10ヘテロアリールであり、
ここで、R1は、非置換されるか;または非置換されるかC1−4アルキルに置換されたピペラジニル;非置換されるかまたはC1−4アルコキシに置換されたベンジル;非置換されるかまたはモルホリノ、−N(C1−4アルキル)2、C1−4アルコキシ、シアノ、または−CONH(C1−4アルキル)に置換された1個または2個のC1−4アルキル;C1−4ハロアルキル;C3−6シクロアルキル;モルホリノ;−CO−(モルホリノ);モルホリノ及びハロゲン;−N(C1−4アルキル)2;−NHCO(C2−4アルケニル);−NHCO(ピロリジニル);非置換されるか、または−N(C1−4アルキル)2に置換されたC1−4アルコキシ;C6−10アリールオキシ;非置換されるか、または1個または2個のC1−4アルキルに置換されたピラゾリル;ピロリジニル;テトラヒドロピラニル;またはハロゲンに置換され、
R2は、水素、C1−4アルキル、またはハロゲンであり、
R3は、非置換されるか、またはシアノ、またはハロゲンに置換されたC1−4アルキル;非置換されるか、またはシアノ、C3−6シクロアルキル、及び−N(C1−4アルキル)2で構成される群からそれぞれ独立して選ばれる1個または2個の置換基に置換されたC2−6アルケニル;または非置換されるか、またはC3−6シクロアルキルに置換されたC2−4アルキニルであり、
X1は、CR4、またはNであり、
ここで、R4は、水素、C1−4アルキル、またはハロゲンであり、
X2は、CR5、またはNであり、
ここで、R5は、水素、C1−4アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、またはC1−4アルキルチオであり、
X3は、NR6、O、またはSであり、
ここで、R6は、水素、またはC1−4アルキルであり、
X4は、CH、またはNであり、
X5は、結合、またはNHである。 - R1は、ベンゾチアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、フェニル、ピラゾリル、またはピリジニルであることを特徴とする、請求項1に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
- R1は、
非置換されたベンゾチアゾリル;
C1−4アルキルに置換されたイソチアゾリル;
非置換されるか、またはC1−4アルキルに置換されたイソオキサゾリル;
C1−4アルコキシに置換されたベンジル、非置換されるかまたはモルホリノ、−N(C1−4アルキル)2、C1−4アルコキシ、シアノ、または−CONH(C1−4アルキル)に置換された1個または2個のC1−4アルキル、C1−4ハロアルキル、C3−6シクロアルキル、またはテトラヒドロピラニルに置換されたピラゾリル;
C1−4アルキルに置換されたピペラジニル、モルホリノ、−CO−(モルホリノ)、モルホリノ及びハロゲン、−N(C1−4アルキル)2、−NHCO(C2−4アルケニル)、−NHCO(ピロリジニル)、−N(C1−4アルキル)2に置換されたC1−4アルコキシ、フェノキシ、非置換されるか、または1個または2個のC1−4アルキルに置換されたピラゾリル、またはピロリジニルに置換されたフェニル;または
非置換されたピリジニルである、請求項1に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。 - R2は、水素、メチル、またはフルオロである、請求項1に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
- R3は、−CH2Cl、−CH2CN、−CH=CH2、−CH=CHCH3、−C(CN)=CHCH(CH3)2、−C(CN)=CH(シクロペンチル)、−C(CN)=CH(シクロプロピル)、−C(CN)=CHC(CH3)3、−C(CN)=CHCH(CH3)2、−C=CCH3、−C=CCH2CH3、または−C=C−(シクロプロピル)である、請求項1に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
- X1は、CH、またはNである、請求項1に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
- X2は、CR5であり、
ここで、R5は水素、メチル、フルオロ、クロロ、シアノ、またはメチルチオである、請求項1に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。 - X3は、NH、N(CH3)、S、またはOである、請求項1に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
- X4はNであり、X5は結合であるか、または
X4はCHであり、X5はNHである、請求項1に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。 - 前記化学式1で表される化合物は、下記の化学式1−1で表されることを特徴とする、請求項1に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩:
[化1−1]
前記化学式1−1において、
R’は−NHCO(C2−4アルケニル);−NHCO(ピロリジニル);または非置換されるかまたは2個のC1−4アルキルに置換されたピラゾリルであり、
R3は非置換されるか、またはシアノに置換されたC1−4アルキル;非置換されるか、またはシアノ、または−N(C1−4アルキル)2に置換されたC2−4アルケニルである。 - 前記化学式1で表される化合物は、下記の化学式1−2で表されることを特徴とする、請求項1に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩:
[化1−2]
前記化学式1−2において、
X1は、CH、またはNであり、
R’は、非置換されるかC1−4アルキルに置換されたピペラジニル;モルホリノ;−CO−(モルホリノ);−N(C1−4アルキル)2;非置換されるか、または−N(C1−4アルキル)2に置換されたC1−4アルコキシ;フェノキシ;非置換されるかまたは1個または2個のC1−4アルキルに置換されたピラゾリル;またはピロリジニルであり、
R5は、水素、またはハロゲンである。 - 前記化学式1で表される化合物は、下記の化学式1−3で表されることを特徴とする、請求項1に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩:
[化1−3]
前記化学式1−3において、
X1は、CH、またはNであり、
Raは、非置換されるかC1−4アルコキシに置換されたベンジル;非置換されるかまたはモルホリノ、−N(C1−4アルキル)2、C1−4アルコキシ、シアノ、または−CONH(C1−4アルキル)に置換されたC1−4アルキル;C1−4ハロアルキル;C3−6シクロアルキル;またはテトラヒドロピラニルであり、
Rbは、水素、またはC1−4アルキルであり、
R3は、非置換されるか、またはシアノ、または−N(C1−4アルキル)2に置換されたC2−4アルケニル;またはC2−4アルキニルであり、
R5は、水素、またはハロゲンである。 - 前記化学式1で表される化合物は、
1)(R)−1−(3−(2−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
2)(R)−N−(3−(4−(1−アクリロイルピペリジン−3−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イルアミノ)フェニル)ピロリジン−1−カルボキサミド、
3)(S)−N−(3−(4−(1−アクリロイルピペリジン−3−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イルアミノ)フェニル)ピロリジン−1−カルボキサミド、
4)(R)−1−(3−(2−(4−モルホリノフェニルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
5)(R)−1−(3−(2−(4−(ピロリジン−1−イル)フェニルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
6)(R)−1−(3−(2−(4−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
7)(R)−1−(3−(2−(4−(2−(ジエチルアミノ)エトキシ)フェニルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
8)(R)−1−(3−(2−(4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
9)(R)−1−(3−(2−(4−(ジメチルアミノ)フェニルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
10)(R)−1−(3−(2−(3−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
11)(S)−1−(3−(2−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
12)(R)−1−(3−(2−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
13)(R)−1−(3−(2−(4−フェノキシフェニルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
14)(R)−1−(3−(2−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
15)(R)−1−(3−(2−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
16)(R)−1−(3−(2−(1−(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
17)(R)−1−(3−(2−(1−(2−メトキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
18)(R)−1−(3−(2−(1−(2−モルホリノエチル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
19)(R)−1−(3−(2−(1−(2−(ジエチルアミノ)エチル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
20)(R)−1−(3−(2−(1−(3−メトキシベンジル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
21)(R)−1−(3−(2−(1−エチル−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
22)(R)−1−(3−(2−(1,3−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
23)(R)−1−(3−(2−(イソオキサゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
24)(R)−2−(4−(4−(1−アクリロイルピペリジン−3−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イルアミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド、
25)(R)−1−(3−(2−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)ブト−2−イン−1−オン、
26)(R)−N−(3−(4−(1−(2−シアノアセチル)ピペリジン−3−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イルアミノ)フェニル)アクリルアミド、
27)1−((3R,4R)−4−メチル−3−(メチル(2−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
28)3−((3R,4R)−4−メチル−3−(メチル(2−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパンニトリル、
29)N−(3−(2−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)シクロヘキシル)アクリルアミド、
30)(R)−1−(3−(6−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
31)(R)−1−(3−(6−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
32)(R)−1−(3−(6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
33)(R)−1−(3−(6−(1−エチル−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
34)(R)−1−(3−(6−(1−(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
35)(R)−2−(4−(4−(1−アクリロイルピペリジン−3−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド、
36)(R)−1−(3−(5−クロロ−2−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
37)(R)−1−(3−(5−クロロ−2−(1−エチル−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
38)(R)−1−(3−(5−クロロ−2−(1−(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
39)(R)−1−(3−(5−クロロ−2−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
40)(R)−1−(3−(5−クロロ−2−(1−2−モルホリノエチル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
41)(R)−1−(3−(5−クロロ−2−(1−(3−メトキシベンジル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
42)(R)−1−(3−(3−クロロ−6−(4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
43)(R)−1−(3−(3−(クロロ−6−(4−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
44)(R)−1−(3−(3−クロロ−6−(1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
45)(R)−1−(3−(3−クロロ−6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
46)(R)−1−(3−(3−クロロ−6−(1−エチル−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
47)(R)−2−(4−(4−(1−アクリロイルピペリジン−3−イルアミノ)−3−クロロ−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド、
48)(R)−1−(3−(3−クロロ−6−(1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
49)(R)−1−(3−(3−クロロ−6−(1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
50)(R)−1−(3−(3−クロロ−6−(1−イソプロピル−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
51)(R)−1−(3−(3−クロロ−6−(1−プロピル−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
52)(R)−2−(4−(4−(1−アクリロイルピペリジン−3−イルアミノ)−3−クロロ−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イルアミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトニトリル、
53)(R)−1−(3−(6−(1−tert−ブチル−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−3−クロロ−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
54)(R)−1−(3−(3−クロロ−6−(1−(2−モルホリノエチル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
55)(R)−1−(3−(3−クロロ−6−(1−イソブチル−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
56)(R)−1−(3−(3−クロロ−6−(1−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
57)(R)−1−(3−(3−クロロ−6−(1−(2−(ジエチルアミノ)エチル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
58)(R)−1−(3−(3−クロロ−6−(1−(3−メトキシベンジル)−1H−ピラゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
59)(R)−1−(3−(3−クロロ−6−(イソオキサゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
60)(R)−2−(4−((4−((1−アクリロイルピペリジン−3−イル)アミノ)−5−クロロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−2−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)−N−メチルアセトアミド、
61)(R)−1−(3−((5−クロロ−2−((4−モルホリノフェニル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
62)(R)−1−(3−((5−クロロ−2−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
63)(R)−1−(3−((5−クロロ−2−((1−イソブチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
64)(R)−1−(3−((3−クロロ−6−((1−(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
65)(R)−1−(3−((6−((1−イソブチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
66)(R)−1−(3−((6−((1−(tert−ブチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
67)(R)−1−(3−((6−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
68)(R)−1−(3−((5−クロロ−2−((4−(モルホリン−4−カルボニル)フェニル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
69)(R)−1−(3−((5−クロロ−2−((1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
70)(R)−1−(3−((2−((1−(tert−ブチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−5−クロロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
71)(R)−1−(3−((6−((1−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
72)(R)−1−(3−((6−((1−2−モルホリノエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
73)(R)−1−(3−((6−((1−プロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
74)(R)−1−(3−((6−((1−(2−メトキシエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
75)(R)−1−(3−((2−((3−メチルイソチアゾール−5−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
76)1−((3S,4R)−3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−フルオロピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
77)1−((3S,4R)−3−((6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−フルオロピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
78)(R)−1−(3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−5−フルオロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
79)(R,E)−3−シクロプロピル−2−(3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−5−フルオロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−カルボニル)アクリロニトリル、
80)(R)−1−(3−((2−((4−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)アミノ)−5−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
81)(R)−1−(3−((2−((ベンゾ[d]チアゾール−6−イルアミノ)−5−メチル−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
82)(R)−1−(3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−5−フルオロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
83)(R)−1−(3−((5−フルオロ−2−((3−メチルイソチアゾール−5−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
84)1−((3R,4R)−3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−5−フルオロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
85)(R)−1−(3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−5−フルオロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
86)1−((3S,4R)−3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−5−フルオロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−フルオロピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
87)(R,E)−3−シクロプロピル−2−(3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−5−フルオロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−カルボニル)アクリロニトリル、
88)(R)−4−((1−アクリロイルピペリジン−3−イル)アミノ)−2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、
89)(R)−4−((1−アクリロイルピペリジン−3−イル)アミノ)−2−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、
90)(R)−1−(3−((3−クロロ−6−((1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
91)(R)−1−(3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
92)1−((3R,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
93)1−((3R,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
94)1−((3R,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−シクロプロピル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
95)(R)−1−(3−((5−クロロ−2−((1−(2−(ジエチルアミノ)エチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
96)(R)−1−(3−((5−クロロ−2−(イソオキサゾール−4−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
97)(R)−1−(3−((5−クロロ−2−((2−フルオロ−4−モルホリノフェニル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
98)(R)−1−(3−((5−クロロ−2−((3−フルオロ−4−モルホリノフェニル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
99)(R)−1−(3−((5−クロロ−2−((5−メチルイソオキサゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
100)(R)−1−(3−((5−クロロ−2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)(メチル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
101)(R)−1−(3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)(メチル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
102)(R)−1−(3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)(メチル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
103)(R)−1−(3−((2−((1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)(メチル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
104)(R)−1−(3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
105)(R)−1−(3−((6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
106)1−((3R,4R)−3−((6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
107)1−((3R,4R)−3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
108)(R)−1−(3−((3−クロロ−6−((1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
109)(R)−1−(3−((5−クロロ−2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
110)(R)−1−(3−((3−クロロ−6−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
111)(R)−1−(3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
112)(R)−1−(3−((6−((1−(tert−ブチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−3−クロロ−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
113)(R)−1−(3−((3−クロロ−6−((1−イソブチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
114)(R)−1−(3−((3−クロロ−6−((1−2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
115)(R)−1−(3−((3−クロロ−6−((1−プロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
116)(R)−1−(3−((3−クロロ−6−(イソオキサゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
117)(R)−1−(3−((3−クロロ−6−(イソオキサゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
118)(R)−1−(3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)(メチル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
119)(R)−1−(3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)(メチル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
120)1−((3R,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
121)1−((3R,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−プロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
122)1−((3R,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−2−(ジエチルアミノ)エチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
123)1−((3R,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−(2−モルホリノエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
124)1−((3R,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−イソブチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
125)1−((3R,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−(3−メトキシベンジル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
126)2−(4−((4−(((3R,4R)−1−アクリロイル−4−メチルピペリジン−3−イル)アミノ)−3−クロロ−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトニトリル、
127)1−((3R,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−(ジフルオロメチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
128)1−((3R,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
129)(R)−1−(3−((6−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−3−(メチルチオ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
130)(R)−1−(3−((6−(イソオキサゾール−4−イルアミノ)−3−(メチルチオ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
131)(R)−1−(3−((6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−3−(メチルチオ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)(メチル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
132)1−((3R,4R)−3−((6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−3−(メチルチオ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
133)1−((3R,4R)−3−((6−((1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−3−(メチルチオ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
134)2−(4−((4−(((3R,4R)−1−アクリロイル−4−メチルピペリジン−3−イル)アミノ)−3−(メチルチオ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−6−イル)アミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)アセトニトリル、
135)1−((3R,4R)−3−((6−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−3−(メチルチオ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
136)(R)−1−(3−((5−クロロ−2−((3−メチルイソチアゾール−5−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
137)(R)−1−(3−((5−クロロ−2−((ピリジン−3−イルアミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
138)3−((3S,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−フルオロピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパンニトリル、
139)(R)−3−(3−((3−クロロ−6−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)−3−オキソプロパンニトリル、
140)(R,E)−1−(3−((5−クロロ−2−((4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)ブト−2−エン−1−オン、
141)1−((R)−3−((5−クロロ−2−((4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)−3−シクロプロピルプロプ−2−イン−1−オン、
142)1−((R)−3−((5−クロロ−2−((4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)ペント−2−イン−1−オン、
143)1−((R)−3−((5−クロロ−2−((4−(4−メチルピペラジン−1−イル)フェニル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)ブト−2−イン−1−オン、
144)(R)−1−(3−((6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
145)1−((3R,4R)−3−((6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
146)(R)−1−(3−((6−(イソオキサゾール−4−イルアミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
147)(R)−1−(3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)オキシ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
148)(R)−4−((1−アクリロイルピペリジン−3−イル)オキシ)−2−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、
149)(R)−4−((1−アクリロイルピペリジン−3−イル)オキシ)−2−((1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、
150)(R)−4−((1−アクリロイルピペリジン−3−イル)オキシ)−2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、
151)(R)−1−(3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)オキシ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
152)(R)−1−(3−((2−((4−モルホリノフェニル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)オキシ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
153)(R)−1−(3−((3−クロロ−6−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)オキシ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
154)(R,E)−2−(3−((3−クロロ−6−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)オキシ)ピペリジン−1−カルボニル)−3−シクロプロピルアクリロニトリル、
155)(R,E)−2−(3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)オキシ)ピペリジン−1−カルボニル)−3−シクロプロピルアクリロニトリル、
156)(R,E)−4−((1−(2−シアノ−4−メチルペント−2−エノイル)ピペリジン−3−イル)オキシ)−2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、
157)(R,E)−4−((1−(2−シアノ−3−シクロプロピルアクリロイル)ピペリジン−3−イル)オキシ)−2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、
158)(R,E)−2−(3−((3−クロロ−6−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)オキシ)ピペリジン−1−カルボニル)−4−メチルペント−2−エンニトリル、
159)1−((3R,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)(メチル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
160)(E)−2−((3S,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−フルオロピペリジン−1−カルボニル)−4−メチルペント−2−エンニトリル、
161)(E)−2−((3S,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−フルオロピペリジン−1−カルボニル)−3−シクロプロピルアクリロニトリル、
162)(R,E)−2−(3−((3−クロロ−6−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−カルボニル)−4−メチルペント−2−エンニトリル、
163)(R,E)−2−(3−((3−クロロ−6−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−カルボニル)−4,4−ジメチルペント−2−エンニトリル、
164)(R,E)−2−(3−((3−クロロ−6−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−カルボニル)−3−シクロプロピルアクリロニトリル、
165)(R,E)−2−(3−((3−クロロ−6−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−カルボニル)−3−シクロペンチルアクリロニトリル、
166)(R,E)−2−(3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−カルボニル)−3−シクロプロピルアクリロニトリル、
167)(R,E)−2−(3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)(メチル)アミノ)ピペリジン−1−カルボニル)−3−シクロプロピルアクリロニトリル、
168)(R,E)−2−(3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)(メチル)アミノ)ピペリジン−1−カルボニル)−4−メチルペント−2−エンニトリル、
169)(E)−2−((3R,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−カルボニル)−3−シクロプロピルアクリロニトリル、
170)(E)−2−((3R,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−カルボニル)−4−メチルペント−2−エンニトリル、
171)(R,E)−3−シクロプロピル−2−(3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−カルボニル)アクリロニトリル、
172)(R,E)−2−(3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−カルボニル)−4−メチルペント−2−エンニトリル、
173)(R,E)−3−シクロプロピル−2−(3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−カルボニル)アクリロニトリル、
174)(R,E)−2−(3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−カルボニル)−4−メチルペント−2−エンニトリル、
175)(R,E)−3−シクロプロピル−2−(3−((6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−カルボニル)アクリロニトリル、
176)(R,E)−3−シクロプロピル−2−(3−((6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−カルボニル)アクリロニトリル、
177)(R,E)−2−(3−((5−クロロ−2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−カルボニル)−3−シクロプロピルアクリロニトリル、
178)(R,E)−2−(3−((5−クロロ−2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−カルボニル)−4−メチルペント−2−エンニトリル、
179)(R,E)−2−(3−((5−クロロ−2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−カルボニル)−3−シクロプロピルアクリロニトリル、
180)(R,E)−2−(3−((5−クロロ−2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−カルボニル)−4−メチルペント−2−エンニトリル、
181)(R,E)−2−(3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)チオ)ピペリジン−1−カルボニル)−3−シクロプロピルアクリロニトリル、
182)(R,E)−3−シクロプロピル−2−(3−((2−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−5−フルオロ−7H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−カルボニル)アクリロニトリル、
183)2−クロロ−1−((3R,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−メチルピペリジン−1−イル)エタン−1−オン、
184)(R)−1−(3−((6−((1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−3−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
185)(R)−1−(3−((6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−3−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
186)(R)−1−(3−((6−((1−イソブチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−3−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
187)(R)−1−(3−((6−((1−(tert−ブチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−3−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
188)(R)−1−(3−((6−((1−シクロプロピル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−3−メチル−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
189(R)−1−(3−((6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−3−(メチルチオ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
190)(R)−1−(3−((6−((1−(2,2−ジフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−3−(メチルチオ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
191)(R)−1−(3−((6−((1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−3−(メチルチオ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、
192)(R)−1−(3−((6−((1−(tert−ブチル)−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−3−(メチルチオ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)ピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オン、及び
193)1−((3S,4R)−3−((3−クロロ−6−((1−エチル−1H−ピラゾール−4−イル)アミノ)−1H−ピラゾロ[3,4−d]ピリミジン−4−イル)アミノ)−4−フルオロピペリジン−1−イル)プロプ−2−エン−1−オンで構成される群から選ばれるいずれか一つであることを特徴とする、請求項1に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。 - 請求項1ないし13のうちいずれか1項に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩を含む、炎症性疾患、自己免疫疾患、増殖性疾患、過剰増殖性疾患、免疫学的に媒介された疾患、癌、または腫瘍の予防または治療用薬学的組成物。
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