JP2019174670A - 重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂を必須成分とする感光性樹脂組成物、およびその硬化膜 - Google Patents
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Abstract
Description
(i)一般式(1)で示される構造を有する重合体を含む、重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂、
(ii)少なくとも2個の重合性不飽和基を有する光重合性モノマー、
(iii)光重合開始剤、および
(iv)分散質、
を必須成分として含有することを特徴とする感光性樹脂組成物に関する。
(i)一般式(1)で示される構造を有する重合体を含む、重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂、
(ii)少なくとも2個の重合性不飽和基を有する光重合性モノマー、
(iii)光重合開始剤、および
(iv)分散質、
を必須成分として含有することを特徴とする感光性樹脂組成物に関する。
ピグメント・レッド2、3、4、5、9、12、14、22、23、31、38、112、122、144、146、147、149、166、168、170、175、176、177、178、179、184、185、187、188、202、207、208、209、210、213、214、220、221、242、247、253、254、255、256、257、262、264、266、272、279など
ピグメント・オレンジ5、13、16、34、36、38、43、61、62、64、67、68、71、72、73、74、81など
ピグメント・イエロー1、3、12、13、14、16、17、55、73、74、81、83、93、95、97、109、110、111、117、120、126、127、128、129、130、136、138、139、150、151、153、154、155、173、174、175、176、180、181、183、185、191、194、199、213、214など
ピグメント・グリーン7、36、58など
ピグメント・ブルー15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、60、80など
ピグメント・バイオレット19、23、37など
上記感光性樹脂組成物は、たとえば、基板等に塗布し、乾燥し、光(紫外線、放射線等を含む)を照射(露光)し、これを硬化させることにより、硬化物(塗膜)とすることができる。このとき、フォトマスク等を使用して光が当たる部分と当たらない部分とを設けて、光が当たる部分だけを硬化させ、他の部分をアルカリ溶液で溶解させれば、所望のパターンの硬化物(塗膜)が得られる。
合成例(及び比較合成例)中で得られた樹脂溶液、感光性樹脂組成物等の1gをガラスフィルター〔質量:W0(g)〕に含浸させて秤量し〔W1(g)〕、160℃にて2hr加熱した後の質量〔W2(g)〕から次式より求めた。
固形分濃度(質量%)=100×(W2−W0)/(W1−W0)
樹脂溶液をジオキサンに溶解させ、電位差滴定装置(平沼産業(株)製COM−1600)を用いて1/10N−KOH水溶液で滴定して、固形分1gあたりに必要となったKOHの量を酸価とした。
ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー(GPC)(東ソー(株)製HLC−8220GPC、溶媒:テトラヒドロフラン、カラム:TSKgelSuperH−2000(2本)+TSKgelSuperH−3000(1本)+TSKgelSuperH−4000(1本)+TSKgelSuper−H5000(1本)(東ソー(株)製)、温度: 40℃、速度:0.6ml/min)にて測定し、標準ポリスチレン(東ソー(株)製PS−オリゴマーキット)換算値として重量平均分子量(Mw)を求めた値である。
また、合成例及び比較合成例で使用する略号は次のとおりである。
DDOEA:ダイマージオール化合物(クローダ社製Pripol2033、水酸基当量270g/eq)とクロロメチルオキシランとの反応物(一般式(1)の骨格 を有する)とアクリル酸との反応物(エポキシ基とカルボキシル基の等当量反応物)
BPDA:3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
THPA:1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物
TEAB:臭化テトラエチルアンモニウム
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
還留冷却器付き1000ml四つ口フラスコ中にDDOEAの50%PGMEA溶液を351.0g、BPDAを30.2g、THPAを15.6g、TEABを0.43g、PGMEAを8.5g仕込み、120〜125℃で加熱下に6hr撹拌し、アルカリ可溶性樹脂(i)−1を得た。得られた樹脂の固形分濃度は54.6wt%、酸価(固形分換算)は84.1mgKOH/g、及び分子量(Mw)は3400であった。
(i)−2:クレゾールノボラック型酸変性エポキシアクリレート樹脂の68.9%PGMEA溶液(CCR−1172、日本化薬製)
(ii):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(iii):エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(0−アセチルオキシム)(BASF社製OXE02)
(iv):カーボンブラック20.0質量%、高分子分散剤5.0質量%のPGMEA分散液(固形分25.0%、カーボンブラックの平均二次粒径162nm)
溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
表1に示した感光性着色樹脂組成物を、スピンコーターを用いて125mm×125mmのガラス基板上にポストベーク後の膜厚が1.4μmとなるように塗布し、90℃で1分間プリベークして塗布板を作成した。その後、パターン形成用のフォトマスクを通して500W/cm2の高圧水銀ランプで波長365nmの照度が30mW/cm2の紫外線を露光量100mJ/cm2照射し、露光部分の光硬化反応を行った。次に、この露光済み塗板を0.15wt%炭酸ナトリウム水溶液、23℃のシャワー現像にてパターンが現われ始めた時間からさらに30秒間の現像を行い、さらにスプレー水洗を行い、塗膜の未露光部を除去した。その後、熱風乾燥機を用いて230℃、30分間加熱硬化処理を行って、実施例1及び比較例1に係る硬化膜を得た。
塗布した膜の一部を削り、触針式段差形状測定装置(ケーエルエー・テンコール(株)製 商品名P−10)を用いて測定した。
パターン形成用フォトマスクを使用して露光、現像したとき、パターン形成能を光学顕微鏡にて測定した。
○:パターン形成可能(5μm〜30μmのライン&スペースパターンが残る)
×:現像液に溶解せずもしくはパターン剥離
表1に示した感光性着色樹脂組成物を、スピンコーターを用いて125mm×125mmのガラス基板上にポストベーク後の膜厚が1.4μmとなるように塗布し、90℃で1分間プリベークして塗布板を作成した。その後、フォトマスクを通さずに500W/cm2の高圧水銀ランプで波長365nmの照度が30mW/cm2の紫外線を表2に示した露光量照射し、全面の光硬化反応を行った。その後、熱風乾燥機を用いて230℃、30分間加熱硬化処理を行って、実施例1及び比較例1に係る硬化膜を得た。
○:しわが確認されない
×:しわが発生
Claims (5)
- (i)一般式(1)で示される構造を有する重合体を含む、重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂、
(ii)少なくとも2個の重合性不飽和基を有する光重合性モノマー、
(iii)光重合開始剤、および
(iv)分散質、
を必須成分として含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。
- (v)2つ以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂またはエポキシ化合物をさらに含有することを特徴とする、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- (i)成分と(ii)成分の合計100質量部に対して、(iii)成分を0.1〜30質量部含有し、(iv)成分を全固形分に対して1〜95質量%含有することを特徴とする、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- (i)成分と(ii)成分の合計100質量部に対して、(iii)成分を0.1〜30質量部、(v)成分を10〜40質量部含有し、(iv)成分を全固形分に対して1〜95質量%含有することを特徴とする、請求項2に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を硬化させて得られる硬化物。
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