JP7510449B2 - 感光性樹脂組成物及び樹脂膜付き基板の製造方法 - Google Patents
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Description
特開2017-181976号公報(特許文献2)には、不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂、少なくとも3個のエチレン性不飽和結合を有する光重合性モノマー、オキシムエステル系重合開始剤、アゾ系重合開始剤、及び遮光成分を含む遮光膜用感光性樹脂組成物が開示されている。しかし、耐熱性の低いプラスチック基板や有機デバイス付基板等に、低い温度で樹脂膜パターンを形成する場合、未だ不十分であり、より現像密着性や直線性に優れ、かつ、溶剤耐性やアルカリ耐性等に優れた樹脂膜パターンを形成できる感光性樹脂組成物が要求されている。
(A)不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂、
(B)少なくとも2個のエチレン性不飽和結合を有する光重合性モノマー、
(C)エポキシ化合物、
(D)エポキシ化合物の硬化剤および/又は硬化促進剤、
(E)光重合開始剤、
(F)溶剤、
を含み、F成分を除く固形分中にC成分とD成分の合計量が6~24質量%であることを特徴とする感光性樹脂組成物である。
特に、本発明においては、
C成分のエポキシ化合物が、エポキシ当量100~300g/eqであり、
D成分の硬化剤が多価カルボン酸系化合物であり、
E成分の光重合開始剤がアシルオキシム系光重合開始剤である。
G成分の着色剤が有機黒色顔料、又は無機黒色顔料からなる遮光材であることが好ましい。
E成分の光重合開始剤として365nmにおけるモル吸光係数が10000以上であるアシルオキシム系光重合開始剤を用いることが好ましい。
E成分の光重合開始剤が一般式(1)のアシルオキシム系光重合開始剤であることが好ましい。
R1、R2は、それぞれ独立にC1~C15のアルキル基、C6~C18のアリール基、C7~C20のアリールアルキル基又はC4~C12の複素環基を表し、R3はC1~C15のアルキル基、C6~C18のアリール基、C7~C20のアリールアルキル基を表す。ここで、アルキル基およびアリール基はC1~C10のアルキル基、C1~C10のアルコキシ基、C1~C10のアルカノイル基、ハロゲンで置換されていてもよく、アルキレン部分は、不飽和結合、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合を含んでいてもよい。また、アルキル基は直鎖、分岐、又は環状のいずれのアルキル基であってもよい。
A成分の不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂が一般式(2)で表される不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。
(式中、R4、R5、R6及びR7は、それぞれ独立して水素原子、炭素数1~5のアルキル基、ハロゲン原子又はフェニル基を表し、R8は、水素原子又はメチル基を表し、Aは、-CO-、-SO2-、-C(CF3)2-、-Si(CH3)2-、-CH2-、-C(CH3)2-、-O-、フルオレン-9,9-ジイル基又は直結合を表し、Xは4価のカルボン酸残基を表し、Y1及びY2は、それぞれ独立して水素原子又は-OC-Z-(COOH)m(但し、Zは2価又は3価カルボン酸残基を表し、mは1又は2の数を表す)を表し、nは1~20の整数を表す。)
本発明は、耐熱温度が140℃以下の基板上に樹脂膜パターンを形成するために使用される感光性樹脂組成物に関するものであり、フォトリソグラフィー法等による光加工技術を適用して樹脂膜パターンを形成する樹脂膜付き低耐熱基板の製造方法であって、使用する感光性樹脂組成物に特徴があるので、まずは感光性樹脂組成物の各成分およびそれらの構成比率について説明する。
4-ヒドロキシ-3-メチルフェニル)フルオレン、9,9-ビス(4-ヒドロキシ-3-クロロフェニル)フルオレン、9,9-ビス(4-ヒドロキシ-3-ブロモフェニル)フルオレン、9,9-ビス(4-ヒドロキシ-3-フルオロフェニル)フルオレン、9,9-ビス(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)フルオレン、9,9-ビス(4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルフェニル)フルオレン、9,9-ビス(4-ヒドロキシ-3,5-ジクロロフェニル)フルオレン、9,9-ビス(4-ヒドロキシ-3,5-ジブロモフェニル)フルオレン、4,4'-ビフェノール、3,3'-ビフェノール等を挙げられる。この中でも、フルオレン-9,9-ジイル基を有するビスフェノール類を特に好ましく用いることができる。
しいアクリル当量は80~200である。なお、(B)成分は遊離のカルボキシ基を有しない。
ここで、R8は水素原子またはメチル基を表し、R9はR10(OH)kのk個のヒドロキシル基の内l個のヒドロキシル基を式中のエステル結合に供与した残り部分を表し、kおよびlは独立に2~20の整数を表すが、k≧lである。また、R11は単結合又は2~6価のC1~C6の炭化水素基であり、mはR11が単結合であるときは2であり、R11が2~6価の基であるときは2~6の整数を表す。
一般式(3)で示される多官能(メタ)アクリレート化合物の具体例としては、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸エステルを挙げることができる。これらの化合物は、その1種のみを単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
一般式(4)で示される多価メルカプト化合物の具体例としては、トリメチロールプロパントリ(メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパントリ(メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラ(メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールトリ(メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラ(メルカプトプロピオネート)、ジペンタエリスリトールヘキサ(メルカプトアセテート)、ジペンタエリスリトールヘキサ(メルカプトプロピオネート)等が挙げることができる。これらの化合物は、その1種のみを単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
多価カルボン酸の無水物としては上記に例示した化合物の酸無水物が挙げられ、これは分子間酸無水物でもよいが、一般には分子内で閉環した酸無水物が用いられる。多価カルボン酸の熱分解性エステルとしては、上記に例示した化合物のt-ブチルエステル、1-(アルキルオキシ)エチルエステル、1-(アルキルスルファニル)エチルエステル(ただし、ここでいうアルキルは炭素数1~20の飽和又は不飽和の炭化水素基を表し、かかる炭化水素基は分岐構造や環構造を有していてもよく、任意の置換基で置換されていてもよい)等を挙げることができる。また、多価カルボン酸系化合物としては2つ以上のカルボキシ基を有する重合体又は共重合体も用いることができ、そのカルボキシ基は無水物又は熱分解性エステルであってもよい。このような重合体又は共重合体の例としては、(メタ)アクリル酸を構成成分として含む重合体又は共重合体、無水マレイン酸を構成成分として含む共重合体、テトラカルボン酸二無水物をジアミンやジオールと反応させて酸無水物を開環させた化合物等を挙げることができる。これらのうち、フタル酸、3,6-ジヒドロフタル酸、1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸、メチルテトラヒドロフタル酸、ベンゼン-1,2,4-トリカルボン酸の各無水物をより好ましく用いることができる。
多価カルボン酸系化合物をエポキシ化合物の硬化剤として用いる場合の配合比率としては、エポキシ化合物のエポキシ基の1モルに対して、多価カルボン酸化合物のカルボキシル基が0.5~1.0モル、より好ましくは0.6~0.95モルになるように配合するのがよい。
硬化促進剤の添加量は、エポキシ化合物100質量部に対して通常0.05~2質量部であるが、熱硬化後の樹脂膜パターンの耐薬品性の発現状況等により添加量を調整することができる。
この中でも、特に着色剤を含む感光性樹脂組成物とする場合は、o-アシルオキシム系化合物類(ケトオキシムを含む)を用いることが好ましい。それらの中でも、着色剤を高顔料濃度で用いる場合や遮光膜パターンを形成しようとする場合は、365nmにおけるモル吸光係数が10000以上であるo-アシルオキシム系光重合開始剤を用いることが好ましく、その具体的化合物群としては、一般式(1)のo-アシルオキシム系光重合開始剤を上げることができる。また、これら光重合開始剤を2種類以上使用することもできる。なお、本発明でいう光重合開始剤とは、増感剤を含む意味で使用される。
[固形分濃度]
合成例中で得られた樹脂溶液1gをガラスフィルター〔重量:W0(g)〕に含浸させて秤量し〔W1(g)〕、160℃にて2hr加熱した後の重量〔W2(g)〕から次式より求めた。
固形分濃度(重量%)=100×(W2-W0)/(W1-W0)。
樹脂溶液をジオキサンに溶解させ、電位差滴定装置〔平沼産業株式会社製、商品名COM-1600〕を用いて1/10N-KOH水溶液で滴定して求めた。
ゲルパーミュエーションクロマトグラフィー(GPC)[東ソー株式会社製商品名HLC-8220GPC、溶媒:テトラヒドロフラン、カラム:TSKgelSuperH-2000(2本)+TSKgelSuperH-3000(1本)+TSKgelSuperH-4000(1本)+TSKgelSuper-H5000(1本)〔東ソー株式会社製〕、温度:40℃、速度:0.6ml/min]にて測定し、標準ポリスチレン〔東ソー株式会社製PS-オリゴマーキット〕換算値として重量平均分子量(Mw)を求めた。
DCPMA:ジシクロペンタニルメタクリレート
GMA:グリシジルメタクリレート
St:スチレン
AA:アクリル酸
SA:無水コハク酸
BPFE:ビスフェノールフルオレン型エポキシ化合物(9,9-ビス(4-ヒドロキシフェニル)フルオレンとクロロメチルオキシランとの反応物。)
BPDA:3,3',4,4'-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
THPA:テトラヒドロ無水フタル酸
DMPA:ジメチロールプロピオン酸
IDICA:イソホロンジイソシアネート
PTMA:ペンタエリスリトールテトラ(メルカプトアセテート)
DPHA:ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとヘキサアクリレートとの混合物
AIBN:アゾビスイソブチロニトリル
TDMAMP:トリスジメチルアミノメチルフェノール
HQ:ハイドロキノン
TEA:トリエチルアミン
TPP:トリフェニルフホスフィン
BzDMA:ベンジルジメチルアミン
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
還留冷却器付き1Lの四つ口フラスコ中に、PGMEA300gを入れ、フラスコ系内を窒素置換した後120℃に昇温した。このフラスコ中にモノマー混合物(DCPMA77.1g(0.35モル)、GMA49.8g(0.35モル)、St31.2g(0.30モル)にAIBN 10gを溶解した混合物)を滴下ロートから2時間かけて滴下し、さらに120℃で2時間撹拌し、共重合体溶液を得た。
次いで、フラスコ系内を空気に置換した後、得られた共重合体溶液にAA24.0g(グリシジル基の95%)、TDMAMP0.8g及びHQ 0.15gを添加し、120℃の加熱下で6hr撹拌し、重合性不飽和基含有共重合体溶液を得た。
さらに、得られた重合性不飽和基含有共重合体溶液にSA30.0g(AA添加モル数の90%)、TEA 0.5gを加え120℃で4時間反応させ、重合性不飽和基含有アルカリ可溶性共重合体樹脂溶液(A)-1を得た。樹脂溶液の固形分濃度は46質量%であり、酸価(固形分換算)は76mgKOH/gであり、GPC分析によるMwは5300であった。
還留冷却器付き500ml四つ口フラスコ中にBPFE 114.4g(0.23モル)、
AA 33.2g(0.46モル)、PGMEA157g及ぶびTEAB 0.48gを仕込み、100~105℃で加熱下に20hr撹拌して反応させた。次いで、フラスコ内にBPDA 35.3g(0.12モル)、THPA 18.3g(0.12モル)を仕込み、120~125℃で加熱下に6hr撹拌し、重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂(A)-2を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は56.1質量%、酸価(固形分換算)は103mgKOH/g、GPC分析によるMwは3600であった。
還留冷却器付き500mLの四つ口フラスコ中に、ビスフェノールA型エポキシ化合物(新日鉄住金化学株式会社製、商品名YD-128、エポキシ当量=182)104.2g(0.29モル)、AA41.2g(0.57モル)、TPP1.50g、及びPGMEA40.0gを仕込み、100~105℃の加熱下で12hr撹拌し、反応生成物を得た。
次いで、得られた反応生成物にDMPA17.4g(0.13モル)及びPGMEA84gを仕込み、45℃に昇温した。次に、IDICA61.8g(0.28モル)をフラスコ内の温度に注意しながら滴下した。滴下終了後、75~80℃の加熱下で6hr撹拌した。更に、THPA21.0g(0.14モル)を仕込み、90~95℃の加熱下で6hr撹拌し、重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂溶液(A)-3を得た。得られた樹脂溶液の固形分濃度は66.6質量%であり、酸価(固形分換算)は61mgKOH/gであり、GPC分析によるMwは11860であった。
1Lの4つ口フラスコ内に、PTMA20g(メルカプト基0.19モル)、DPHA212g(アクリル基2.12モル)、PGMEA58g,HQ0.1g、及びBzDMA0.01gを加え、60℃で12時間反応させて、樹枝状ポリマー溶液(B)-3 固形分濃度は80質量%を得た。得られた樹枝状ポリマーにつき、ヨードメトリー法にてメルカプト基の消失を確認した。得られた樹枝状ポリマーのMwは10000であった。
着色剤濃度(Pcon)0%の場合の感光性樹脂組成物の配合について実施例1~14を表1に、比較例1~14を表2に、Pcon20%の場合の感光性樹脂組成物の配合について実施例15~28を表3に、比較例15~28を表4に、Pcon40%の場合の感光性樹脂組成物の配合について実施例29~42を表5に、比較例29~42を表6に、Pcon60%の場合の感光性樹脂組成物の配合について実施例43~56を表7に、比較例43~56を表8に示したように調製した。配合に使用した各成分は、以下のとおりで、表中の数値はすべて質量部である。
(A)重合性不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂:
(A)-1:上記合成例1で得られた樹脂溶液(固形分濃度46.0質量%)
(A)-2:上記合成例2で得られた樹脂溶液(固形分濃度56.1質量%)
(A)-3:上記合成例3で得られた樹脂溶液(固形分濃度66.6質量%)
(B)光重合性モノマー:
(B)-1:ペンタエリスリトールトリアクリレートとテトラアクリレートとの混合物(東亜合成社製 商品名M-450、アクリル当量88)
(B)-2:ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとヘキサアクリレートとの混合物(日本化薬(株)製 商品名DPHA、アクリル当量96~115)
(B)-3:合成例4で得られた樹枝状ポリマー溶液(固形分濃度80.0質量%)
(C)エポキシ化合物:
(C)-1:3,4-エポキシシクロヘキサンカルボン酸(3’,4’-エポキシシクロヘキシル)メチル(ダイセル社製 セロキサイド2021P、エポキシ当量135)
(C)-2:トリフェニルメタン型エポキシ樹脂(日本化薬社製 EPPN-501H、エポキシ当量160)
(C)-3:2,2-ビス(ヒドロキシメチル)-1-ブタノールの1,2-エポキシ-4-(2-オキシラニル)シクロヘキサン付加物(ダイセル社製「EHPE3150」、エポキシ当量180)
(D)エポキシ化合物の硬化剤および硬化促進剤:
(D)-1:無水フタル酸
(D)-2:ベンゼン-1,2,4-トリカルボン酸-1,2-無水物
(D)-3:1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン(サンアプロ社製、DBU(R))を2質量%含有するPGMEA溶液
(E)光重合開始剤:オキシムエステル系光重合開始剤(ADEKA社製 アデカクールズNCI-831)
(F)溶剤:
(F)-1:PGMEA
(F)-2:ジエチレングリコールメチルエチルエーテル(EDM)
(G)着色剤:
(G)-1:樹脂被覆カーボンブラック25質量%、高分子分散剤5質量%のPGMEA溶剤の顔料分散体(固形分濃度30質量%)
(G)-2:チタンブラック20質量%、高分子分散剤5質量%のPGMEA溶剤の顔料分散体(固形分濃度25質量%)
(H)界面活性剤:メガファック475(DIC社製)
[評価]
実施例1~56及び比較例1~56の感光性樹脂組成物を用いて、以下に記す評価を行った。実施例1~14および比較例1~14の結果を表9に、実施例15~28および比較例15~28の結果を表10に、実施例29~42および比較例29~42の結果を表11に、実施例43~56および比較例43~56の結果を表12に示す。
上記で得られた各感光性樹脂組成物を、スピンコーターを用いて125mm×125mmのガラス基板(コーニング1737)上にポストベーク後の膜厚が1.2μmとなるように塗布し、90℃で1分間プリベークした。その後、露光ギャップを100μmに調整し、乾燥塗膜の上にライン/スペース=10μm/50μmのネガ型フォトマスクを被せ、i線照度30mW/cm2の超高圧水銀ランプで50mJ/cm2の紫外線を照射し、感光部分の光硬化反応を行った。
パターン直線性:ポストベーク後の10μmマスクパターンを光学顕微鏡観察し、基板に対する剥離やパターンエッジ部分のギザツキが認められないものを○、一部に認められるものを△、全体に渡って認められるものを×と評価した。
なお、パターン線幅及びパターン直線性の評価は、BT+10秒の場合とBT+20秒の場合とで行った。
上記で得られた着色剤を含む各感光性樹脂組成物を、スピンコーターを用いて125mm×125mmのガラス基板(コーニング1737)上にポストベーク後の膜厚が1.1μmとなるように塗布し、90℃で1分間プリベークした。その後、ネガ型フォトマスクを被せず、i線照度30mW/cm2の超高圧水銀ランプで80mJ/cm2の紫外線を照射し、光硬化反応を行った。
OD評価の際と同様に作成した塗板(遮光膜付ガラス板)を用いて、形成した塗膜(遮光膜)の耐溶剤性を評価した。PGMEAに浸漬したウエスで連続して20往復擦り、表面状態を観察し、塗膜表面に溶解が見られず、傷がついていない場合を耐溶剤性○、塗膜表面が溶解したり、軟化して傷が付いた場合を耐溶剤性×とした。また、溶解、傷がごく一部に、限られる場合は△とした。
本発明の感光性樹脂組成物は、例えば、カラーフィルターや有機EL画素あるいはタッチパネルを形成する際などに必要となる透明膜パターン、絶縁膜パターン、ブラックマトリックス、隔壁パターン等といった樹脂膜を耐熱温度の低い基板に対して設けたりするのに好適であり、これらの樹脂膜付基板を液晶や有機EL等の表示装置の製造に用いたり、CMOS等の固体撮影素子、タッチパネルの製造に用いることができるようになる。
Claims (7)
- 耐熱温度が140℃以下の基板上に、感光性樹脂組成物を塗布し、フォトマスクを介して露光して、現像により未露光部を除去し、次いで140℃以下で加熱して所定の樹脂膜パターンを形成させて樹脂膜付き基板を製造するため使用される感光性樹脂組成物であって、
(A)不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂、
(B)少なくとも2個のエチレン性不飽和結合を有する光重合性モノマー、
(C)エポキシ化合物、
(D)エポキシ化合物の硬化剤および硬化促進剤、
(E)光重合開始剤、
(F)溶剤、
を含み、
C成分のエポキシ化合物が、エポキシ当量100~300g/eqであり、
D成分の硬化剤が多価カルボン酸系化合物であり、ただし、コハク酸又は無水コハク酸とn-ブチルビニルエーテル又はジエチレングリコールモノビニルエーテルとを反応させて得られるカルボン酸付加物は除く、
E成分の光重合開始剤がアシルオキシム系光重合開始剤であり、
F成分を除く固形分中にC成分とD成分の合計量が6~24質量%であり、
F成分を樹脂組成物中に60~90質量%の範囲で含むことを特徴とする感光性樹脂組成物。 - (G)有機顔料又は無機顔料からなる着色剤をさらに含む請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- G成分の着色剤が有機黒色顔料、又は無機黒色顔料からなる遮光材である請求項2に記載の感光性樹脂組成物。
- E成分の光重合開始剤として365nmにおけるモル吸光係数が10000以上であるアシルオキシム系光重合開始剤を用いる請求項1~3のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- E成分の光重合開始剤が一般式(1)のアシルオキシム系光重合開始剤である請求項4に記載の感光性樹脂組成物。
C7~C20のアリールアルキル基又はC4~C12の複素環基を表し、R3はC1~C15のアルキル基、C6~C18のアリール基、C7~C20のアリールアルキル基を表す。ここで、アルキル基およびアリール基はC1~C10のアルキル基、C1~C10のアルコキシ基、C1~C10のアルカノイル基、ハロゲンで置換されていてもよく、アルキレン部分は、不飽和結合、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合を含んでいてもよい。また、アルキル基は直鎖、分岐、又は環状のいずれのアルキル基であってもよい。 - A成分の不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂が一般式(2)で表される不飽和基含有アルカリ可溶性樹脂である請求項1~5のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
キル基、ハロゲン原子又はフェニル基を表し、R8は、水素原子又はメチル基を表し、Aは、-CO-、-SO2-、-C(CF3)2-、-Si(CH3)2-、-CH2-、
-C(CH3)2-、-O-、フルオレン-9,9-ジイル基又は直結合を表し、Xは4価のカルボン酸残基を表し、Y1及びY2は、それぞれ独立して水素原子又は-OC-Z-(COOH)m(但し、Zは2価又は3価カルボン酸残基を表し、mは1又は2の数を表す)を表し、nは1~20の整数を表す。) - 耐熱温度が140℃以下の基板上に樹脂膜パターンを形成して樹脂膜付き基板を製造する方法であって、
樹脂膜パターンを形成するために使用する感光性樹脂組成物として、請求項1に記載の感光性樹脂組成物を使用し、この感光性樹脂組成物を基板上に塗布し、フォトマスクを介して露光して、現像により未露光部を除去し、次いで140℃以下で加熱して所定の樹脂膜パターンを形成することを特徴とする樹脂膜付き基板の製造方法。
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