JP2019019081A - 新規化合物および同化合物を含む有機電子デバイス - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(I)で表される新規化合物。
(Ar1〜Ar4は、各々独立して、H、重水素、置換/無置換のC1〜C20アルキル基、置換/無置換のC6〜C40アリール基、置換/無置換のC1〜C40複素環式基、または置換/無置換のアミン基;またはAr1およびAr2は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、置換/無置換のC1〜C40複素環式基;またはAr3およびAr4は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、置換/無置換のC1〜C40複素環式基;LおよびQは、各々独立して、置換/無置換のC6〜C40アリーレン基;n1およびn2は各々独立して0または1;ならびにm1およびm2は、各々独立して0、1または2、ただし、m1およびm2は同時に0ではない。)
【選択図】なし
Description
Ar1、Ar2、Ar3、およびAr4は、各々独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換C1〜C20アルキル基、置換もしくは無置換C6〜C40アリール基、置換もしくは無置換C1〜C40複素環式基、または置換もしくは無置換アミン基である;またはAr1およびAr2は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、置換もしくは無置換C1〜C40複素環式基である;またはAr3およびAr4は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、置換もしくは無置換C1〜C40複素環式基である;
LおよびQは、各々独立して、置換もしくは無置換C6〜C40アリーレン基である;
n1およびn2は各々独立して0または1である;および、
m1およびm2は、各々独立して0、1または2であり、ただし、m1およびm2は同時に0ではないとする。
1つの典型的な実施形態による化合物は、以下の式(I)によって表すことができる。
前記化合物を含む有機電子デバイスも本開示で提供される。
以下の実施例は、本開示の特徴を説明するために提示する。しかしながら、本開示は、以下の実施例の記載によって限定されない。
式(I)の化合物を調製するために使用した中間体A1〜A7を以下の表1に記載し、表中、各々の中間体の下の番号はそのCAS番号を指す。
中間体A1〜A5はAldrichまたはAlfaから購入し、CAS番号を上記した。
式(I)の化合物を調製するために使用した中間体B1〜B4を以下の表3に記載し,表中、各々の中間体の下の数はそのCAS番号を指す。
トルエン(0.4M)中の、1−ブロモ−2−クロロ−4−ヨードベンゼン(1.0eq)、4−クロロフェニルボロン酸(1.1eq)、Pd(OAc)2(0.01eq)、PPh3(0.04eq)、および3.0MのK2CO3水溶液(2.0eq)の溶液を窒素下、65℃にて12時間加熱した。室温に冷却した後、ロータリエバポレータを用いて溶媒を次いで除去し、残存する物質をカラムクロマトグラフィーで精製して、中間体B4(65%)を得た。MS:[M]+=301.99。
式(I)の化合物を調製するために使用した中間体C1〜C5を以下の表4に記載する。
中間体B1(1.0eq)を三口フラスコ中でTHF(0.4M)中に溶解させ、n−BuLi(1.0eq)を−78℃で滴加した。0.5時間撹拌した後、5−ジベンゾスベレノン(DBE、0.7eq)を添加した。反応完了後、反応溶液を水でクエンチし、水層を酢酸エチルで抽出した。抽出した溶液および有機層をまとめ、飽和生理食塩水で洗浄し、次いで硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥後、この混合物を吸引ろ過し、ろ液を濃縮したら、目標物質である19gの9−(ビフェニル−2−イル)−ジベンゾスベレン−5−オール(C1−1、C2−1またはC3−1)の淡黄色粉末状固体を得た。
9−(ビフェニル−2−イル)−ジベンゾスベレン−5−オール(スピロ−アルコールB1−2、B2−2またはB3−2)(1.0eq)に、酢酸(反応物質に対してw/v=1/3)およびH2SO4(5滴)を添加し、混合物を110℃で6時間撹拌した。反応をHPLCによってモニターした。反応完了後、沈殿をろ過によって分離した。残存する物質をカラムクロマトグラフィーで精製して、スピロ−フルオレン−ジベンゾスベレンの化合物(中間体C1〜C4)を得た。
化合物の合成(1),(2),(4)〜(8),(10)〜(12),(14)〜(17)
本開示の化合物は以下のスキームIVにしたがって合成することができる。
厚さ1500ÅになるようにITO(インジウムスズ酸化物)をコーティングしたガラス基板を、洗剤を溶解させた蒸留水中に入れ、超音波洗浄した。本明細書中で、洗剤とはFischer Co.製の製品であり、蒸留水をフィルター(Millipore Co.)で2回ろ過した。ITOを洗剤で30分間洗浄した後、蒸留水で10分間2回超音波洗浄し、続いてイソプロピルアルコール、アセトン、およびメタノールで超音波洗浄し、これを次に乾燥させ、その後、プラズマクリーナに移した。次いで、基板を酸素プラズマで5分間洗浄し、次いで真空エバポレータに移した。
本実施例の青色OLEDデバイスを製作するために、HATをまずITO基板上に堆積させて、厚さ100Åの第1の正孔注入層を形成した。HI−2を、ドーパントHAT(5.0wt%)を有する第1の正孔注入層上に堆積させて、750Åの厚さを有する第2の正孔注入層を形成した。
赤色OLEDデバイスの調製は、第2の正孔注入層、発光層および電子輸送層を除いて、青色OLEDデバイスの調製と類似していた。
得られた青色、緑色および赤色OLEDデバイスのデバイス性能をPR−650によって測定した。青色および赤色OLEDデバイスに関しては、データを1000nitで集めた。緑色OLEDデバイスに関しては、データを3000nitで集めた。CIE、発光効率(Eff.)および駆動電圧(電圧)などのデータを下記表8〜10に記載する。
Claims (10)
- 下記式(I)の化合物:
式中、
Ar1、Ar2、Ar3、およびAr4は、各々独立して、水素、重水素、置換もしくは無置換C1〜C20アルキル基、置換もしくは無置換C6〜C40アリール基、置換もしくは無置換C1〜C40複素環式基、または置換もしくは無置換アミン基である;またはAr1およびAr2は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、置換もしくは無置換C1〜C40複素環式基である;またはAr3およびAr4は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、置換もしくは無置換C1〜C40複素環式基である;
LおよびQは、各々独立して、置換もしくは無置換C6〜C40アリーレン基である;
n1およびn2は各々独立して0または1である;ならびに
m1およびm2は、各々独立して0、1または2であり、ただし、m1およびm2は同時に0ではない。 - Ar1、Ar2、Ar3、およびAr4は、各々独立して、置換もしくは無置換C6〜C40アリール基、または置換もしくは無置換C1〜C40複素環式基である;またはAr1およびAr2は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、置換もしくは無置換C1〜C40複素環式基である;またはAr3およびAr4は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、置換もしくは無置換C1〜C40複素環式基である、請求項1に記載の化合物。
- Ar1、Ar2、Ar3、およびAr4は、各々独立して、置換もしくは無置換フェニル、置換もしくは無置換ビフェニル、置換もしくは無置換ターフェニル、置換もしくは無置換フルオレニル、置換もしくは無置換トリベンジルオキセピニル(tribenzyloxepinyl)、置換もしくは無置換ジベンゾフラニル、置換もしくは無置換ジベンゾチオフラニル、置換もしくは無置換ナフチル、または置換もしくは無置換トリベンジル−アゼピニル基である、請求項1に記載の化合物。
- LおよびQは、各々独立して、置換もしくは無置換フェニレン、ビフェニレン、またはナフチレンである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- m1が1であり、m2が1であり、−Ln1−NAr1Ar2および−Qn2−NAr3Ar4が同じである、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
- 前記化合物が、下記式(I−1)〜(I−9)のいずれか1つによって表される、請求項1に記載の化合物:
式中、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、L、Q、n1、およびn2は、式(I)におけるものと同じものを表す。 - −Ln1−NAr1Ar2および−Qn2−NAr3Ar4は、各々独立して、以下から成る群から選択される、請求項1に記載の化合物:
RaおよびRbは、各々独立して、C1−20アルキルであり、
xおよびyは、各々独立して、1または2である。 - n1またはn2は1であり、−Ln1−NAr1Ar2および−Qn2−NAr3Ar4が、各々独立して、以下から成る群から選択される、請求項1に記載の化合物:
式中、*は結合位置を表し、
RaおよびRbは、各々独立して、C1−20アルキルであり、
xおよびyが、各々独立して、1または2である。 - 前記化合物が、以下の化合物(1)〜(212)のいずれか1つによって表される、請求項1に記載の化合物。
- 第1電極;
第2電極;および
前記第1電極と前記第2電極との間に配置された有機層を含み、前記有機層は請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物を含む、有機電子デバイス。
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