JP2019069944A - 化合物、これを含む有機発光素子および前記有機発光素子を含む表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
関する。
正孔または電子を用いた電極と有機物との間での電荷交流を必要とする素子を意味する。
第一は、外部の光源から素子に流入した光子により有機物層でエキシトン(excito
n)が形成され、このエキシトンが電子と正孔に分離され、この電子と正孔がそれぞれ異
なる電極に伝達されて電流源(電圧源)として用いられる形態の電子素子である。
孔または電子を注入し、注入された電子と正孔により動作する形態の電子素子である。
体ドラム(organic photo conductor drum)、有機トラン
ジスターなどがあり、これらの全ては素子の駆動のために正孔の注入または輸送物質、電
子の注入または輸送物質、または発光物質を必要とする。
OLED)は、最近、平板ディスプレイ(flat panel display)の需
要が増加することに伴って注目されている。一般に有機発光とは、有機物質を用いて電気
エネルギーを光エネルギーに変換させる現象をいう。
せる素子であって、通常、陽極(anode)と陰極(cathode)との間に機能性
有機物層が挿入された構造からなる。ここで有機物層は、有機発光素子の効率と安全性を
高めるために、それぞれ異なる物質で形成された多層の構造を有する場合が多く、例えば
正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを有することができる。
ole)、陰極では電子(electron)が有機物層に注入され、注入された正孔と
電子が会って再結合(recombination)によりエネルギーが高い励起子を形
成するようになる。この時に形成された励起子が再び基底状態(ground stat
e)に移動しながら特定の波長を有する光が発生するようになる。
可能であることが知られており、このような燐光発光は、基底状態から励起状態(exc
ited state)に電子が遷移した後、項間交差(intersystem cr
ossing)を通じて一重項励起子が三重項励起子に非発光遷移した後、三重項励起子
が基底状態に遷移しながら発光するメカニズムからなる。
材料と電荷輸送材料、例えば正孔注入材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、電子注入材料
などに分類され得る。
天然色を具現するために必要な黄色および樺色発光材料に分類され得る。
が長波長に移動し、色純度が低下したり、発光減衰効果により素子の効率が減少する問題
が発生するため、色純度の増加とエネルギー遷移を通じた発光効率と安定性を増加させる
ために発光材料としてホスト/ドーパント系を用いることができる。
る物質、例えば正孔注入物質、正孔輸送物質、発光物質、電子輸送物質、電子注入物質、
発光材料中のホストおよび/またはドーパントなどが安定的且つ効率的な材料により裏付
けられるのが先行されなければならないが、まだ安定的且つ効率的な有機発光素子用有機
物層材料の開発が十分ではない状態であり、したがって新たな材料の開発が継続的に要求
されている。このような材料開発の必要性は前述した他の有機光電子素子でも同様である
。
および寿命性能がよく、高分子有機発光素子は、インクジェット(inkjet)または
スピンコーティング(spin coating)法を用いて初期投資費が少なく、大面
積化に有利な長所がある。
超薄型、高画質、耐久性、広い駆動温度範囲などの長所を有しているため、次世代ディス
プレイとして注目されている。特に既存のLCD(liquid crystal di
splay)と比較して自発光型であることから、暗い場所や外部の光が入っても視認性
がよく、バックライトが不要であることから、LCDの1/3水準に厚さおよび重量を減
らすことができる。
がない完璧な動画を実現することができる。したがって、最近の本格的なマルチメディア
時代に合わせて最適のディスプレイとして脚光を浴びると期待され、このような長所を土
台に1980年代後半の最初の開発以降、効率80倍、寿命100倍以上に至る急激な技
術発展を成し遂げてきており、最近は40インチの有機発光素子パネルが発表されるなど
大型化が急速に進められている。
のために、安定的且つ効率的な有機発光素子用有機物層材料の開発が必要である。
できる化合物を提供することにある。
表示装置を提供することにある。
アリーレン基、または置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリーレン基であるが、
置換もしくは非置換のフルオレニレン基でなく、n1〜n6は、互いに独立して、0〜3
のうちのいずれか一つの整数であり、R1〜R6は、互いに独立して、水素、重水素、置
換もしくは非置換のC1〜C30アルキル基、置換もしくは非置換のC3〜C30シクロ
アルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、置換もしくは非置換のC2
〜C30ヘテロアリール基または置換もしくは非置換のシリル基であり、前記R1〜R6
のうちの少なくとも一つは、下記の化学式2で表される置換基である。
しくは非置換のC1〜C30アルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基
、および置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリール基からなる群より選択され、
*は、炭素原子または炭素以外の原子と連結される部分を意味する。
て縮合環を形成し、R3およびR4は、互いに独立して存在するか、または互いに縮合し
て縮合環を形成し、R5およびR6は、互いに独立して存在するか、または互いに縮合し
て縮合環を形成するが、R1〜R6のうちのいずれか一つが置換もしくは非置換のフルオ
レニル基である場合、前記置換もしくは非置換のフルオレニル基は前記化学式1の「N」
に直接結合されない。
C6〜C30アリーレン基、または置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリーレン
基であってもよいが、置換もしくは非置換のフルオレニレン基でなく、n1〜n6は、互
いに独立して、0〜3のうちのいずれか一つの整数であってもよく、n7は、1〜3のう
ちのいずれか一つの整数であってもよく、R1〜R6は、互いに独立して、水素、重水素
、置換もしくは非置換のC1〜C30アルキル基、置換もしくは非置換のC3〜C30シ
クロアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、置換もしくは非置換の
C2〜C30ヘテロアリール基、および置換もしくは非置換のシリル基からなる群より選
択されてもよく、R1〜R6のうちのいずれか一つが置換もしくは非置換のフルオレニル
基である場合、前記置換もしくは非置換のフルオレニル基は前記化学式1の「N」に直接
結合されず、Xは、OまたはSであってもよく、R7〜R24は、互いに独立して、重水
素、置換もしくは非置換のC1〜C30アルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30
アリール基、および置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリール基からなる群より
選択されてもよい。
、前記化学式10のL2、前記化学式11のL3、前記化学式12のL1、L3およびL
5、前記化学式13のL5、前記化学式14のL1およびL3、前記化学式15のL3、
前記化学式18のL1およびL3、前記化学式19のL3、前記化学式20のL3および
L4、前記化学式21のL3、前記化学式22のL3、前記化学式24のL1およびL3
、前記化学式25のL3およびL4、前記化学式27のL3、および、前記化学式28の
L3およびL4は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC6〜C30アリーレン基、
または置換または非置換のC2〜C30ヘテロアリーレン基であってもよく、置換もしく
は非置換のフルオレニレン基でない。
であってもよく、置換もしくは非置換のフルオレニレン基でない。
一層以上の有機薄膜層と、を含み、前記有機薄膜層のうちの少なくともある一層は、前述
した本発明の一実施形態に係る化合物を含む有機発光素子を提供する。
層、または発光層であってもよい。
含む表示装置を提供する。
的安定性を有して寿命特性に優れ、低い駆動電圧でも高い発光効率を有することができる
。また、前記化合物は、溶液工程に適している。
るものに過ぎず、本発明は、これによって制限されず、特許請求の範囲の範疇のみによっ
て定義される。
とも一つの水素が重水素、ハロゲン基、ヒドロキシ基、アミノ基、置換もしくは非置換の
C1〜C30アミン基、ニトロ基、置換もしくは非置換のC1〜C40シリル基、C1〜
C30アルキル基、C1〜C10アルキルシリル基、C3〜C30シクロアルキル基、C
6〜C30アリール基、C1〜C20アルコキシ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基
などのC1〜C10トリフルオロアルキル基またはシアノ基で置換されたものを意味する
。
1〜C20アミン基、ニトロ基、置換もしくは非置換のC3〜C40シリル基、C1〜C
30アルキル基、C1〜C10アルキルシリル基、C3〜C30シクロアルキル基、C6
〜C30アリール基、C1〜C20アルコキシ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基な
どのC1〜C10トリフルオロアルキル基またはシアノ基のうちの隣接した二つの置換基
が融合して環を形成することもできる。具体的に、前記置換されたC6〜C30アリール
基は、隣接した他の置換されたC6〜C30アリール基と融合して置換もしくは非置換の
フルオレン環を形成することができる。
びPからなる群より選択されるヘテロ原子を1〜3個含有し、残りは炭素であるものを意
味する。
素基を意味する。アルキル基は、いかなる二重結合や三重結合を含んでいない「飽和アル
キル(saturated alkyl)基」であってもよい。
基は、C1〜C10アルキル基またはC1〜C6アルキル基であってもよい。例えば、C
1〜C4アルキル基は、アルキル鎖に1〜4個の炭素原子が含まれるものを意味し、メチ
ル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチルお
よびt−ブチルからなる群より選択されるものを示す。
ロピル基、ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロプ
ロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などを意味する。
ビタルを有しており、これらのp−オービタルが共役(conjugation)を形成
している置換基を意味し、モノサイクリックまたは融合環ポリサイクリック(つまり、炭
素原子の隣接した対を共有する環)作用基を含む。
O、SおよびPからなる群より選択されるヘテロ原子を1〜3個含有し、残りは炭素であ
るものを意味する。前記ヘテロアリール基が融合環である場合、それぞれの環ごとに前記
ヘテロ原子を1〜3個含むことができる。
くは非置換のC2〜C30ヘテロアリール基は、置換もしくは非置換のフェニル基、置換
もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非
置換のフェナントリル基、置換もしくは非置換のナフタセニル基、置換もしくは非置換の
ピレニル基、置換もしくは非置換のビフェニリル基、置換もしくは非置換のp−ターフェ
ニル基、置換もしくは非置換のm−ターフェニル基、置換もしくは非置換のクリセニル基
、置換もしくは非置換のトリフェニレニル基、置換もしくは非置換のペリレニル基、置換
もしくは非置換のインデニル基、置換もしくは非置換のフラニル基、置換もしくは非置換
のチオフェニル基、置換もしくは非置換のピロリル基、置換もしくは非置換のピラゾリル
基、置換もしくは非置換のイミダゾリル基、置換もしくは非置換のトリアゾリル基、置換
もしくは非置換のオキサゾリル基、置換もしくは非置換のチアゾリル基、置換もしくは非
置換のオキサジアゾリル基、置換もしくは非置換のチアジアゾリル基、置換もしくは非置
換のピリジル基、置換もしくは非置換のピリミジニル基、置換もしくは非置換のピラジニ
ル基、置換もしくは非置換のトリアジニル基、置換もしくは非置換のベンゾフラニル基、
置換もしくは非置換のベンゾチオフェニル基、置換もしくは非置換のベンズイミダゾリル
基、置換もしくは非置換のインドリル基、置換もしくは非置換のキノリニル基、置換もし
くは非置換のイソキノリニル基、置換もしくは非置換のキナゾリニル基、置換もしくは非
置換のキノキサリニル基、置換もしくは非置換のナフチリジニル基、置換もしくは非置換
のベンズオキサジニル基、置換もしくは非置換のベンズチアジニル基、置換もしくは非置
換のアクリジニル基、置換もしくは非置換のフェナジニル基、置換もしくは非置換のフェ
ノチアジニル基、置換もしくは非置換のフェノキサジニル基、置換もしくは非置換のフル
オレニル基、置換もしくは非置換のカルバゾリル基、置換または 非置換されたジベンゾ
フラニル基、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニル基、またはこれらの組み合わせ
であってもよいが、これに制限されない。
より具体的な例を挙げると、前記置換されたC6〜C30アリール基に含まれる置換もし
くは非置換のフルオレニル基は、下記の化学式30または化学式31であってもよい。
素、ハロゲン基、ヒドロキシ基、アミノ基、置換もしくは非置換のC1〜C30アミン基
、ニトロ基、置換もしくは非置換のC1〜C40シリル基、C1〜C30アルキル基、C
1〜C10アルキルシリル基、C3〜C30シクロアルキル基、C6〜C30アリール基
、C1〜C20アルコキシ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基などのC1〜C10ト
リフルオロアルキル基またはシアノ基であり、*は、炭素原子または炭素以外の原子と連
結される部分を意味する。
正孔の発光層への注入および発光層での移動を容易にする特性を意味する。より具体的に
、電子を押し出す特性とも類似している。
光層への注入および発光層での移動を容易にする特性を意味する。より具体的に、電子を
引き寄せる特性とも類似している。
アリーレン基、または置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリーレン基であるが、
置換もしくは非置換のフルオレニレン基でなく、
n1〜n6は、互いに独立して、0〜3のうちのいずれか一つの整数であり、
R1〜R6は、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C30ア
ルキル基、置換もしくは非置換のC3〜C30シクロアルキル基、置換もしくは非置換の
C6〜C30アリール基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリール基、または
置換もしくは非置換のシリル基であり、前記R1〜R6のうちの少なくとも一つは、下記
の化学式2で表される置換基である。
しくは非置換のC1〜C30アルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基
、または置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリール基であり、*は、炭素原子ま
たは炭素以外の原子と連結される部分を意味する。
て縮合環を形成し、R3およびR4は、互いに独立して存在するか、または互いに縮合し
て縮合環を形成し、R5およびR6は、互いに独立して存在するか、または互いに縮合し
て縮合環を形成する。但し、R1〜R6のうちのいずれか一つが置換もしくは非置換のフ
ルオレニル基である場合、前記置換もしくは非置換のフルオレニル基は前記化学式1の「
N」に直接結合されない。
学式2で表される置換基を有することによって、材料のガラス転移温度が上昇して熱安定
性が向上することができ、正孔輸送能力が向上して有機発光素子の正孔注入および輸送層
として用いる場合、駆動電圧、効率および寿命を向上させることができる。
エネルギーバンドギャップを有する化合物になることができる。
表され得る。
C6〜C30アリーレン基、または置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリーレン
基であってもよく、置換もしくは非置換のフルオレニレン基でなく、n1〜n6は、互い
に独立して、0〜3のうちのいずれか一つの整数であってもよく、n7は、1〜3のうち
のいずれか一つの整数であってもよく、R1〜R6は、互いに独立して、水素、重水素、
置換もしくは非置換のC1〜C30アルキル基、置換もしくは非置換のC3〜C30シク
ロアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、置換もしくは非置換のC
2〜C30ヘテロアリール基、および置換もしくは非置換のシリル基からなる群より選択
されてもよく、R1〜R6のうちのいずれか一つが置換もしくは非置換のフルオレニル基
である場合、前記置換もしくは非置換のフルオレニル基は前記化学式1の「N」に直接結
合されない。
置換もしくは非置換のC1〜C30アルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリ
ール基、および置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリール基からなる群より選択
されてもよい。
することによって材料のガラス転移温度が上昇して熱安定性が向上することができ、正孔
輸送能力が向上して有機発光素子の正孔注入および輸送層として用いる場合、効率および
寿命を向上させることができる。
バゾールでないアミン化合物を追加的に含むことによって、HOMOエネルギー準位の上
昇で正孔注入の障壁が低くなって正孔注入特性が向上し、正孔注入層として用いる場合、
駆動電圧を低めることができる。
ン化合物および/またはカルバゾリル基を追加的に含むことによって、耐熱安定性が向上
して寿命特性を向上させることができ、高い三重項エネルギー準位(T1)を有している
ため、燐光発光層ホストまたは燐光有機発光素子用正孔輸送材料として適した特性を有す
ることができる。
、前記化学式10のL2、前記化学式11のL3、前記化学式12のL1、L3およびL
5、前記化学式13のL5、前記化学式14のL1およびL3、前記化学式15のL3、
前記化学式18のL1およびL3、前記化学式19のL3、前記化学式20のL3および
L4、前記化学式21のL3、前記化学式22のL3、前記化学式24のL1およびL3
、前記化学式25のL3およびL4、前記化学式27のL3、および、前記化学式28の
L3およびL4は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC6〜C30アリーレン基、
または置換または非置換のC2〜C30ヘテロアリーレン基であってもよく、置換もしく
は非置換のフルオレニレン基でない。より具体的に、前記L1〜L6は、互いに独立して
、置換もしくは非置換のC6〜C30アリーレン基であり、置換もしくは非置換のフルオ
レニレン基は除かれる。このような場合、前記化合物は適切な正孔輸送特性を有すること
ができ、分子量の増加および材料のパッキング(packing)特性の向上により一層
安定した薄膜を形成することができる。
)の長さを決定することができ、これから三重項(triplet)エネルギーバンドギ
ャップを調節することができる。これによって、有機光電子素子で必要とする材料の特性
を実現することができる。また、オルト(ortho)、パラ(para)、メタ(me
ta)の結合位置の変更を通じても三重項エネルギーバンドギャップを調節することがで
きる。
くは非置換のビフェニレン基、置換もしくは非置換のp−ターフェニレン基、置換もしく
は非置換のm−ターフェニレン基、置換もしくは非置換のo−ターフェニレン基、置換も
しくは非置換のナフチレン基、置換もしくは非置換のアントラセニル基、置換もしくは非
置換のフェナントリレン基、置換もしくは非置換のピレニレン基などがあるが、これに制
限されない。
ル基であってもよい。このような場合、化合物の正孔および/または電子特性を適切に調
節することができ、バンドギャップおよび発光波長を調節して正孔輸送材料だけでなく、
発光層材料として用いることができる。
もしくは非置換のビフェニル基、置換もしくは非置換のナフチル基、置換もしくは非置換
のアントラセニル基、置換もしくは非置換のフェナントレニル基、置換もしくは非置換の
トリフェニル基、または置換もしくは非置換のフルオレニル基などがあるが、前記R1〜
R6が置換もしくは非置換のフルオレニル基である場合、前記化学式1、および化学式3
〜化学式29で置換もしくは非置換のフルオレニル基は「N」に直接結合されない。
ない。
一層以上の有機薄膜層と、を含み、前記有機薄膜層のうちの少なくともある一層は、前記
本発明の一実施形態に係る化合物を含む有機光電子素子を提供する。
効率特性、電気化学的安定性および熱的安定性を向上させ、駆動電圧を低めることができ
る。
層であってもよい。
ター、有機感光体ドラムまたは有機メモリ素子であってもよい。
は、本発明の一実施形態に係る化合物を含む有機発光素子の断面図である。
00は、陽極120と、陰極110と、この陽極と陰極との間に配置された少なくとも一
層の有機薄膜層105とを含む構造を有する。
正孔注入が円滑に行われるように仕事関数が大きい物質が好ましい。前記陽極物質の具体
的な例としては、ニッケル、白金、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属また
はこれらの合金が挙げられ、亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウム錫酸化物(IT
O)、インジウム亜鉛酸化物(IZO)のような金属酸化物が挙げられ、ZnOとAlま
たはSnO2とSbのような金属と酸化物の組み合わせが挙げられ、ポリ(3−メチルチ
オフェン)、ポリ(3,4−(エチレン−1,2−ジオキシ)チオフェン)(polye
htylenedioxythiophene:PEDT)、ポリピロールおよびポリア
ニリンのような伝導性高分子などが挙げられるが、これに限定されない。好ましくは、前
記陽極としてITO(indium tin oxide)を含む透明電極を用いること
ができる。
注入が容易に行われるように仕事関数が小さい物質が好ましい。陰極物質の具体的な例と
しては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イッ
トリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、錫、鉛、セシウム、バリウムな
どのような金属またはこれらの合金が挙げられ、LiF/Al、LiO2/Al、LiF
/Ca、LiF/AlおよびBaF2/Caのような多層構造物質などが挙げられるが、
これに限定されない。好ましくは、前記陰極としてアルミニウムなどのような金属電極を
用いることができる。
る有機発光素子100を示しており、前記有機薄膜層105は発光層130だけで存在し
てもよい。
正孔輸送層140が存在する2層型の有機発光素子200を示しており、図2に示されて
いるように、有機薄膜層105は、発光層230および正孔輸送層140を含む2層型で
あってもよい。この場合、発光層130は電子輸送層の機能を果たし、正孔輸送層140
はITOのような透明電極との接合性および正孔輸送性を向上させる機能を果たす。また
、図1または図2で有機薄膜層105は図示されていないが、電子注入層、電子輸送層、
補助電子輸送層、補助正孔輸送層、または正孔注入層などを追加的に含むことができる。
前記図1または図2で前記有機薄膜層105をなす発光層130、230、正孔輸送層1
40、図示していないが、追加可能な補助正孔輸送層、電子輸送層、補助電子輸送層、お
よびこれらの組み合わせからなる群より選択されるいずれか一つは、前記化合物を含む。
30に用いることができ、発光層130、230に用いられる場合、発光層内でホスト材
料として用いることができる。
ation)、スパッタリング(sputtering)、プラズマメッキおよびイオン
メッキのような乾式成膜法、またはスピンコーティング(spin coating)、
浸漬法(dipping)、流動コーティング法(flow coating)のような
湿式成膜法などで有機薄膜層を形成した後、その上に陰極を形成して製造することができ
る。
明を具体的に例示したり説明するためのものに過ぎず、これによって本発明が制限されて
はならない。
(中間体の合成)
(合成例1:中間体M−1の合成)
−4−ヨードベンゼン26.7g(94.3mmol)を入れてトルエン(313ml)
を加えて溶解した後、炭酸カリウム19.5g(141.5mmol)を溶かした水溶液
117mlを添加させて攪拌した。ここにテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム
1.09g(0.94mmol)を加えた後、窒素雰囲気下で12時間還流攪拌した。反
応終了後、酢酸エチルで抽出後、抽出液をマグネシウムスルフェートで乾燥および濾過し
て濾過液を減圧濃縮した。生成物をn−ヘキサン/ジクロロメタン(9:1体積比)でシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物である中間体M−1を白色固体
として27g(収率89%)を得た。
=324.04g/mol)。
−ブロモ−4−ヨードベンゼン26.7g(94.3mmol)を入れてトルエン(31
3ml)を加えて溶解した後、炭酸カリウム19.5g(141.5mmol)を溶かし
た水溶液117mlを添加させて攪拌した。ここにテトラキストリフェニルホスフィンパ
ラジウム1.09g(0.94mmol)を加えた後、窒素雰囲気下で12時間還流攪拌
した。反応終了後、酢酸エチルで抽出後、抽出液をマグネシウムスルフェートで乾燥およ
び濾過して濾過液を減圧濃縮した。生成物をn−ヘキサン/ジクロロメタン(9:1体積
比)でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物である中間体M−2を
白色固体として29g(収率91%)を得た。
=340.11g/mol)。
ロモジベンゾフラン23.3g(94.3mmol)を入れてトルエン(313ml)を
加えて溶解した後、炭酸カリウム19.5g(141.5mmol)を溶かした水溶液1
17mlを添加させて攪拌した。ここにテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム1
.09g(0.94mmol)を加えた後、窒素雰囲気下で12時間還流攪拌した。反応
終了後、酢酸エチルで抽出後、抽出液をマグネシウムスルフェートで乾燥および濾過して
濾過液を減圧濃縮した。生成物をn−ヘキサン/ジクロロメタン(9:1体積比)でシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物である中間体M−3を白色固体と
して23.9g(収率91%)を得た。
=280.13g/mol)。
ロモジベンゾチオフェン24.8g(94.3mmol)を入れてトルエン(313ml
)を加えて溶解した後、炭酸カリウム19.5g(141.5mmol)を溶かした水溶
液117mlを添加させて攪拌した。ここにテトラキストリフェニルホスフィンパラジウ
ム1.09g(0.94mmol)を加えた後、窒素雰囲気下で12時間還流攪拌した。
反応終了後、酢酸エチルで抽出後、抽出液をマグネシウムスルフェートで乾燥および濾過
して濾過液を減圧濃縮した。生成物をn−ヘキサン/ジクロロメタン(9:1体積比)で
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物である中間体M−4を白色固
体として25.6g(収率92%)を得た。
=296.13g/mol)。
.3g(37.08mmol)、ソジウム−tert−ブトキシド5.35g(55.6
mmol)を入れてトルエン155mlを加えて溶解した。ここにPd(dba)20.
178g(0.31mmol)とトリ−tert−ブチルホスフィン0.125g(0.
62mmol)を順次に入れた後、窒素雰囲気下で4時間還流攪拌させる。反応終了後、
酢酸エチルと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムスルフェートで乾燥、濾過して濾過
液を減圧濃縮した。生成物をn−ヘキサン/ジクロロメタン(7:3体積比)でシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物である中間体M−5を白色固体として
9.92g(収率78%)を得た。
6.3g(37.08mmol)、ソジウム−tert−ブトキシド5.35g(55.
6mmol)を入れてトルエン155mlを加えて溶解させた。ここにPd(dba)2
0.178g(0.31mmol)とトリ−tert−ブチルホスフィン0.125g(
0.62mmol)を順次に入れた後、窒素雰囲気下で4時間還流攪拌させる。反応終了
後、酢酸エチルと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムスルフェートで乾燥、濾過して
濾過液を減圧濃縮した。生成物をn−ヘキサン/ジクロロメタン(7:3体積比)でシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物である中間体M−6を白色固体と
して10.6g(収率80%)を得た。
5.3g(37.08mmol)、ソジウム−tert−ブトキシド5.35g(55.
6mmol)を入れてトルエン155mlを加えて溶解した。ここにPd(dba)20
.178g(0.31mmol)とトリ−tert−ブチルホスフィン0.125g(0
.62mmol)を順次に入れた後、窒素雰囲気下で12時間還流攪拌させる。反応終了
後、酢酸エチルと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムスルフェートで乾燥、濾過して
濾過液を減圧濃縮した。生成物をn−ヘキサン/ジクロロメタン(7:3体積比)でシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物である中間体M−7を白色固体と
して10g(収率81%)を得た。
4g(29.4mmol)、炭酸カリウム17.3g(117.6mmol)を入れてキ
シレン130mlを加えて溶解させた。ここにヨウ化銅(I)1.12g(5.88mm
ol)とN,N−ジメチルエチレンジアミン1.04g(11.8mmol)を順次に入
れた後、窒素雰囲気下で48時間還流攪拌させる。反応終了後、トルエンと蒸溜水で抽出
後、有機層をマグネシウムスルフェートで乾燥、濾過して濾過液を減圧濃縮した。生成物
をn−ヘキサン/酢酸エチル(7:3体積比)でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製して目的化合物であるM−8を14g(収率93%)を得た。
(75.6mmol)を入れてテトラヒドロフラン80mlとエタノール80mLを加え
て溶解させた。窒素雰囲気下で12時間還流攪拌させる。反応終了後、反応液を減圧濃縮
した後、ジクロロメタンと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムスルフェートで乾燥、
濾過して濾過液を減圧濃縮した。生成物をn−ヘキサン/ジクロロメタン(7:3体積比
)でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物であるM−9を12.1
g(収率90%)を得た。
とジフェニルアミン31.3g(184.9mmol)、ソジウム−tert−ブトキシ
ド26.7g(277.41mmol)を入れてトルエン463mlを加えて溶解した。
ここにPd(dba)20.266g(0.462mmol)とトリ−tert−ブチル
ホスフィン0.187g(0.924mmol)を順次に入れた後、窒素雰囲気下で4時
間還流攪拌させる。反応終了後、酢酸エチルと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムス
ルフェートで乾燥、濾過して濾過液を減圧濃縮した。生成物をn−ヘキサン/ジクロロメ
タン(9:1体積比)でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物であ
る中間体M−10を白色固体として34.7g(収率84%)を得た。
と3−メチルジフェニルアミン33.9g(184.9mmol)、ソジウム−tert
−ブトキシド26.7g(277.41mmol)を入れてトルエン463mlを加えて
溶解した。ここにPd(dba)20.266g(0.462mmol)とトリ−ter
t−ブチルホスフィン0.187g(0.924mmol)を順次に入れた後、窒素雰囲
気下で4時間還流攪拌させる。反応終了後、酢酸エチルと蒸溜水で抽出後、有機層をマグ
ネシウムスルフェートで乾燥、濾過して濾過液を減圧濃縮した。生成物をn−ヘキサン/
ジクロロメタン(9:1体積比)でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的
化合物である中間体M−11を白色固体として37.3g(収率85%)を得た。
とビフェニル−4−イル−フェニルアミン45.4g(184.9mmol)、ソジウム
−tert−ブトキシド26.7g(277.41mmol)を入れてトルエン463m
lを加えて溶解した。ここにPd(dba)20.266g(0.462mmol)とト
リ−tert−ブチルホスフィン0.187g(0.924mmol)を順次に入れた後
、窒素雰囲気下で4時間還流攪拌させる。反応終了後、酢酸エチルと蒸溜水で抽出後、有
機層をマグネシウムスルフェートで乾燥、濾過して濾過液を減圧濃縮した。生成物をn−
ヘキサン/ジクロロメタン(8:2体積比)でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製して目的化合物である中間体M−12を白色固体として44.9g(収率81%)を得
た。
とフェノキサジン33.9g(184.9mmol)、ソジウム−tert−ブトキシド
26.7g(277.41mmol)を入れてトルエン463mlを加えて溶解した。こ
こにPd(dba)20.266g(0.462mmol)とトリ−tert−ブチルホ
スフィン0.187g(0.924mmol)を順次に入れた後、窒素雰囲気下で4時間
還流攪拌させる。反応終了後、酢酸エチルと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムスル
フェートで乾燥、濾過して濾過液を減圧濃縮した。生成物をn−ヘキサン/ジクロロメタ
ン(8:2体積比)でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物である
中間体M−13を白色固体として36.9g(収率84%)を得た。
とカルバゾール30.9g(184.9mmol)、ソジウム−tert−ブトキシド2
6.7g(277.41mmol)を入れてトルエン463mlを加えて溶解した。ここ
にPd(dba)20.266g(0.462mmol)とトリ−tert−ブチルホス
フィン0.187g(0.924mmol)を順次に入れた後、窒素雰囲気下で4時間還
流攪拌させる。反応終了後、酢酸エチルと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムスルフ
ェートで乾燥、濾過して濾過液を減圧濃縮した。生成物をn−ヘキサン/ジクロロメタン
(8:2体積比)でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物である中
間体M−14を白色固体として33.2g(収率81%)を得た。
とカルバゾール15.5g(92.47mmol)、ソジウム−tert−ブトキシド1
3.4g(138.7mmol)を入れてトルエン463mlを加えて溶解させた。ここ
にPd(dba)20.133g(0.231mmol)とトリ−tert−ブチルホス
フィン0.094g(0.462mmol)を順次に入れた後、窒素雰囲気下で4時間還
流攪拌させる。反応終了後、酢酸エチルと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムスルフ
ェートで乾燥、濾過して濾過液を減圧濃縮した。生成物をn−ヘキサン/ジクロロメタン
(9:1体積比)でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物である中
間体M−15を白色固体として24.0g(収率83%)を得た。
とフェノキサジン16.9g(92.47mmol)、ソジウム−tert−ブトキシド
13.4g(138.7mmol)を入れてトルエン463mlを加えて溶解した。ここ
にPd(dba)20.133g(0.231mmol)とトリ−tert−ブチルホス
フィン0.094g(0.462mmol)を順次に入れた後、窒素雰囲気下で4時間還
流攪拌させる。反応終了後、酢酸エチルと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムスルフ
ェートで乾燥、濾過して濾過液を減圧濃縮した。生成物をn−ヘキサン/ジクロロメタン
(8:2体積比)でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物である中
間体M−16を白色固体として25.7g(収率85%)を得た。
ル6.3g(37.08mmol)、ソジウム−tert−ブトキシド5.35g(55
.6mmol)を入れてトルエン155mlを加えて溶解させた。ここにPd(dba)
20.178g(0.31mmol)とトリ−tert−ブチルホスフィン0.125g
(0.62mmol)を順次に入れた後、窒素雰囲気下で4時間還流攪拌させる。反応終
了後、酢酸エチルと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムスルフェートで乾燥、濾過し
て濾過液を減圧濃縮した。生成物をn−ヘキサン/ジクロロメタン(7:3体積比)でシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物である中間体M−17を白色固
体として9.91g(収率75%)を得た。
アミノビフェニル6.3g(37.08mmol)、ソジウム−tert−ブトキシド5
.35g(55.6mmol)を入れてトルエン155mlを加えて溶解させた。ここに
Pd(dba)20.178g(0.31mmol)とトリ−tert−ブチルホスフィ
ン0.125g(0.62mmol)を順次に入れた後、窒素雰囲気下で4時間還流攪拌
させる。反応終了後、酢酸エチルと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムスルフェート
で乾燥、濾過して濾過液を減圧濃縮した。生成物をn−ヘキサン/ジクロロメタン(7:
3体積比)でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物である中間体M
−18を白色固体として8.1g(収率78%)を得た。
2−アミノナフタレン5.3g(37.08mmol)、ソジウム−tert−ブトキシ
ド5.35g(55.6mmol)を入れてトルエン155mlを加えて溶解した。ここ
にPd(dba)20.178g(0.31mmol)とトリ−tert−ブチルホスフ
ィン0.125g(0.62mmol)を順次に入れた後、窒素雰囲気下で4時間還流攪
拌させる。反応終了後、酢酸エチルと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムスルフェー
トで乾燥、濾過して濾過液を減圧濃縮した。生成物をn−ヘキサン/ジクロロメタン(7
:3体積比)でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物である中間体
M−19を白色固体として7.9g(収率79%)を得た。
5.3g(37.08mmol)、ソジウム−tert−ブトキシド5.35g(55.
6mmol)を入れてトルエン155mlを加えて溶解させた。ここにPd(dba)2
0.178g(0.31mmol)とトリ−tert−ブチルホスフィン0.125g(
0.62mmol)を順次に入れた後、窒素雰囲気下で12時間還流攪拌させる。反応終
了後、酢酸エチルと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムスルフェートで乾燥、濾過し
て濾過液を減圧濃縮した。生成物をn−ヘキサン/ジクロロメタン(7:3体積比)でシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物である中間体M−20を白色固
体として9.5g(収率80%)を得た。
9g(92.47mmol)、ソジウム−tert−ブトキシド13.4g(138.7
mmol)を入れてトルエン463mlを加えて溶解した。ここにPd(dba)20.
133g(0.231mmol)とトリ−tert−ブチルホスフィン0.094g(0
.462mmol)を順次に入れた後、窒素雰囲気下で12時間還流攪拌させる。反応終
了後、酢酸エチルと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムスルフェートで乾燥、濾過し
て濾過液を減圧濃縮した。生成物をn−ヘキサン/ジクロロメタン(8:2体積比)でシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物である中間体M−21を白色固
体として35.6g(収率81%)を得た。
−フェニルアミン22.7g(92.47mmol)、ソジウム−tert−ブトキシド
13.4g(138.7mmol)を入れてトルエン463mlを加えて溶解した。ここ
にPd(dba)20.133g(0.231mmol)とトリ−tert−ブチルホス
フィン0.094g(0.462mmol)を順次に入れた後、窒素雰囲気下で12時間
還流攪拌させる。反応終了後、酢酸エチルと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムスル
フェートで乾燥、濾過して濾過液を減圧濃縮した。生成物をn−ヘキサン/ジクロロメタ
ン(8:2体積比)でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物である
中間体M−22を白色固体として38.1g(収率79%)を得た。
前記に記載された化学式A−1〜A−300、B−1〜B−20、C−1〜C−12、
D−1〜D−8、E−1〜E−28、およびF−1〜F−20は、下記の一般式1〜6の
合成方法により製造することができる。本発明の一実施形態に係る具体的な化合物を下記
の表1に示した。
前記化合物A−34を下記の反応式1のような経路を通じて合成した。
2g(22.37mmol)、ソジウム−tert−ブトキシド3.2g(33.56m
mol)を入れてトルエン250mlを加えて溶解させた。ここにPd(dba)20.
129g(0.224mmol)とトリ−tert−ブチルホスフィン0.091g(0
.448mmol)を順次に入れた後、窒素雰囲気下で12時間還流攪拌させる。反応終
了後、トルエンと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムスルフェートで乾燥、濾過して
濾過液を減圧濃縮した。生成物をn−ヘキサン/ジクロロメタン(8:2体積比)でシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物であるA−34を白色固体として
16.9g(収率92%)を得た。
前記化合物A−104を下記の反応式2を通じて合成した。
9.6g(22.37mmol)、ソジウム−tert−ブトキシド3.2g(33.5
6mmol)を入れてトルエン250mlを加えて溶解させた。ここにPd(dba)2
0.129g(0.224mmol)とトリ−tert−ブチルホスフィン0.091g
(0.448mmol)を順次に入れた後、窒素雰囲気下で12時間還流攪拌させる。反
応終了後、トルエンと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムスルフェートで乾燥、濾過
して濾過液を減圧濃縮した。生成物をn−ヘキサン/ジクロロメタン(8:2体積比)で
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物であるA−104を白色固体
として20.6g(収率93%)を得た。
前記化合物A−201を下記の反応式3を通じて合成した。
11.9g(22.37mmol)、ソジウム−tert−ブトキシド3.2g(33.
56mmol)を入れてトルエン250mlを加えて溶解した。ここにPd(dba)2
0.129g(0.224mmol)とトリ−tert−ブチルホスフィン0.091g
(0.448mmol)を順次に入れた後、窒素雰囲気下で12時間還流攪拌させる。反
応終了後、トルエンと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムスルフェートで乾燥、濾過
して濾過液を減圧濃縮した。生成物をn−ヘキサン/ジクロロメタン(8:2体積比)で
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物であるA−201を白色固体
として19.8g(収率91%)を得た。
前記化合物A−88を下記の反応式4を通じて合成した。
0g(22.37mmol)、ソジウム−tert−ブトキシド3.2g(33.56m
mol)を入れてトルエン250mlを加えて溶解した。ここにPd(dba)20.1
29g(0.224mmol)とトリ−tert−ブチルホスフィン0.091g(0.
448mmol)を順次に入れた後、窒素雰囲気下で12時間還流攪拌させる。反応終了
後、トルエンと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムスルフェートで乾燥、濾過して濾
過液を減圧濃縮した。生成物をn−ヘキサン/ジクロロメタン(8:2体積比)でシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物であるA−88を白色固体として1
6.5g(収率91%)を得た。
前記化合物B−17を下記の反応式5を通じて合成した。
14.6g(44.74mmol)、ソジウム−tert−ブトキシド6.4g(67.
11mmol)を入れてトルエン250mlを加えて溶解した。ここにPd(dba)2
0.258g(0.448mmol)とトリ−tert−ブチルホスフィン0.182g
(0.896mmol)を順次に入れた後、窒素雰囲気下で12時間還流攪拌させる。反
応終了後、トルエンと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムスルフェートで乾燥、濾過
して濾過液を減圧濃縮した。生成物をn−ヘキサン/ジクロロメタン(8:2体積比)で
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物であるB−17を淡黄色固体
として19.1g(収率94%)を得た。
前記化合物C−8を下記の反応式6を通じて合成した。
8.6g(22.37mmol)、ソジウム−tert−ブトキシド3.2g(33.
56mmol)を入れてトルエン250mlを加えて溶解した。ここにPd(dba)2
0.129g(0.224mmol)とトリ−tert−ブチルホスフィン0.091g
(0.448mmol)を順次に入れた後、窒素雰囲気下で12時間還流攪拌させる。反
応終了後、トルエンと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムスルフェートで乾燥、濾過
して濾過液を減圧濃縮した。生成物をn−ヘキサン/ジクロロメタン(8:2体積比)で
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物であるC−8を白色固体とし
て17g(収率92%)を得た。
前記化合物D−6を下記の反応式7を通じて合成した。
7.5g(22.37mmol)、ソジウム−tert−ブトキシド3.2g(33.
56mmol)を入れてトルエン250mlを加えて溶解した。ここにPd(dba)2
0.129g(0.224mmol)とトリ−tert−ブチルホスフィン0.091g
(0.448mmol)を順次に入れた後、窒素雰囲気下で12時間還流攪拌させる。反
応終了後、トルエンと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムスルフェートで乾燥、濾過
して濾過液を減圧濃縮した。生成物をn−ヘキサン/ジクロロメタン(8:2体積比)で
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物であるD−6を淡黄色固体と
して16.1g(収率93%)を得た。
前記化合物E−25を下記の反応式8を通じて合成した。
9.2g(22.37mmol)、ソジウム−tert−ブトキシド3.2g(33.5
6mmol)を入れてトルエン250mlを加えて溶解した。ここにPd(dba)20
.129g(0.224mmol)とトリ−tert−ブチルホスフィン0.091g(
0.448mmol)を順次に入れた後、窒素雰囲気下で12時間還流攪拌させる。反応
終了後、トルエンと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムスルフェートで乾燥、濾過し
て濾過液を減圧濃縮した。生成物をn−ヘキサン/ジクロロメタン(8:2体積比)でシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物であるE−25を白色固体とし
て18g(収率90%)を得た。
前記化合物F−2を下記の反応式9を通じて合成した。
9.6g(22.37mmol)、ソジウム−tert−ブトキシド3.2g(33.5
6mmol)を入れてトルエン250mlを加えて溶解した。ここにPd(dba)20
.129g(0.224mmol)とトリ−tert−ブチルホスフィン0.091g(
0.448mmol)を順次に入れた後、窒素雰囲気下で12時間還流攪拌させる。反応
終了後、トルエンと蒸溜水で抽出後、有機層をマグネシウムスルフェートで乾燥、濾過し
て濾過液を減圧濃縮した。生成物をn−ヘキサン/ジクロロメタン(8:2体積比)でシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して目的化合物であるF−2を白色固体として
17.5g(収率94%)を得た。
1)分子量の測定
化合物の構造分析のためにLC−MSを用いて分子量を測定した。
化合物の構造分析のために前記実施例1による化合物をCD2Cl2溶媒に溶かした後
、300MHzのNMR装備を用いて1H−NMRを測定した。その結果を図3に示した
。
蛍光特性を測定するために前記実施例1による化合物をTHFに溶かした後、HITA
CHI F−4500を用いてPL(photoluminescence)波長を測定
した。その結果を図4に示した。
(緑色有機発光素子の製造)
(実施例10)
ITO(Indium tin oxide)が1500Åの厚さに薄膜コーティング
されたガラス基板を蒸溜水超音波で洗浄した。蒸溜水洗浄が終わるとイソプロピルアルコ
ール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄して乾燥させた後、プラズマ洗浄機
に移送させた後、酸素プラズマを用いて前記基板を5分間洗浄した後、真空蒸着機で基板
を移送した。このように準備されたITO透明電極を陽極として用いてITO基板上部に
N,N’−ジ(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニルベンジジン[NPB]を真空蒸着
して700Å厚さの正孔注入および輸送層を形成した。次に、実施例1で製造されたA−
34化合物を用いて真空蒸着により100Å厚さの補助正孔輸送層を形成した。前記補助
正孔輸送層上部に(4,4’−N,N’−ジカルバゾール)ビフェニル[CBP]をホス
トとして用い、ドーパントとしてトリス(2−フェニルピリジン)イリジウム(III)
[Ir(ppy)3]を5重量%にドーピングして真空蒸着により300Å厚さの発光層
を形成した。
ム[Balq]を真空蒸着して50Å厚さの正孔阻止層を形成した。前記正孔阻止層上部
にトリス(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウム[Alq3]を真空蒸着して250Å
厚さの電子輸送層を形成し、前記電子輸送層上部に10ÅのLiFと1000ÅのAlを
順次に真空蒸着して陰極を形成することによって有機発光素子を製造した。
1000Å)/LiF(10Å)/Alq3(250Å)/Balq(50Å)/EML
[CBP:Ir(ppy)3=95:5](300Å)/A−34(100Å)/NPB
(700Å)/ITO(1500Å)の構造で製作した。
前記実施例10で、実施例1で製造された化合物(A−34)の代わりに実施例2で製
造された化合物(A−104)を用いた点を除いては、同様な方法で有機発光素子を製造
した。
前記実施例10で、実施例1で製造された化合物(A−34)の代わりに実施例3で製
造された化合物(A−201)を用いた点を除いては、同様な方法で有機発光素子を製造
した。
前記実施例10で、実施例1で製造された化合物(A−34)の代わりに実施例7で製
造された化合物(D−6)を用いた点を除いては、同様な方法で有機発光素子を製造した
。
前記実施例10で、実施例1で製造された化合物(A−34)の代わりに実施例8で製
造された化合物(E−25)を用いた点を除いては、同様な方法で有機発光素子を製造し
た。
前記実施例10で、実施例1で製造された化合物(A−34)の代わりに実施例9で製
造された化合物(F−2)を用いた点を除いては、同様な方法で有機発光素子を製造した
。
前記実施例10で、実施例1で製造された化合物(A−34)の代わりにN,N’−ジ
(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニルベンジジン[NPB]を用いた点を除いては、
同様な方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例10で、実施例1で製造された化合物(A−34)の代わりにTDABを用
いた点を除いては、同様な方法で有機発光素子を製造した。
(実施例16)
ITO(Indium tin oxide)が1500Åの厚さに薄膜コーティング
されたガラス基板を蒸溜水超音波で洗浄した。蒸溜水洗浄が終わるとイソプロピルアルコ
ール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄して乾燥させた後、プラズマ洗浄機
に移送させた後、酸素プラズマを用いて前記基板を5分間洗浄した後、真空蒸着機で基板
を移送した。このように準備されたITO透明電極を陽極として用いてITO基板上部に
4,4’−bis[N−[4−{N,N−bis(3−methylphenyl)am
ino}−phenyl]−N−phenylamino]biphenyl[DNTP
D]を真空蒸着して600Å厚さの正孔注入層を形成した。次に、N,N’−ジ(1−ナ
フチル)−N,N’−ジフェニルベンジジン[NPB]を真空蒸着により200Å厚さの
正孔輸送層を形成した。前記正孔輸送層上部に実施例1で製造された化合物A−34を用
いて真空蒸着により100Å厚さの補助正孔輸送層を形成した。前記補助正孔輸送層上部
に(4,4’−N,N’−ジカルバゾール)ビフェニル[CBP]をホストとして用い、
ドーパントとしてビス(2−フェニルキノリン)(アセチルアセトナート)イリジウム(
III)[Ir(pq)2acac]を7重量%にドーピングして真空蒸着により300
Å厚さの発光層を形成した。
ム[Balq]を真空蒸着して50Å厚さの正孔阻止層を形成した。前記正孔阻止層上部
にトリス(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウム[Alq3]を真空蒸着して250Å
厚さの電子輸送層を形成し、前記電子輸送層上部に10ÅのLiFと1000ÅのAlを
順次に真空蒸着して陰極を形成することによって有機発光素子を製造した。
1000Å)/LiF(10Å)/Alq3(250Å)/Balq(50Å)/EML
[CBP:Ir(pq)2acac=93:7](300Å)/A−34(100Å)/
NPB(700Å)/DNTPD(600Å)/ITO(1500Å)の構造で製作した
。
前記実施例16で、実施例1で製造された化合物(A−34)の代わりに実施例2で製
造された化合物(A−104)を用いた点を除いては、同様な方法で有機発光素子を製造
した。
前記実施例16で、実施例1で製造された化合物(A−34)の代わりに実施例4で製
造された化合物(A−88)を用いた点を除いては、同様な方法で有機発光素子を製造し
た。
前記実施例16で、実施例1で製造された化合物(A−34)の代わりに実施例5で製
造された化合物(B−17)を用いた点を除いては、同様な方法で有機発光素子を製造し
た。
前記実施例16で、実施例1で製造された化合物(A−34)の代わりに実施例6で製
造された化合物(C−8)を用いた点を除いては、同様な方法で有機発光素子を製造した
。
前記実施例16で、実施例1で製造された化合物(A−34)の代わりに実施例8で製
造された化合物(E−25)を用いた点を除いては、同様な方法で有機発光素子を製造し
た。
前記実施例16で、実施例1で製造された化合物(A−34)の代わりに実施例9で製
造された化合物(F−2)を用いた点を除いては、同様な方法で有機発光素子を製造した
。
前記実施例16で、実施例1で製造された化合物(A−34)の代わりにN,N’−ジ
(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニルベンジジン[NPB]を用いた点を除いては、
同様な方法で有機発光素子を製造した。
前記実施例16で、実施例1で製造された化合物(A−34)の代わりにTDABを用
いた点を除いては、同様な方法で有機発光素子を製造した。
q、Alq3、Ir(ppy)3、Ir(pq)2acacの構造は次のとおりである。
前記実施例10〜22、および比較例1〜4で製造されたそれぞれの有機発光素子に対
して電圧に応じた電流密度の変化、輝度の変化および発光効率を測定した。具体的な測定
方法は、下記のとおりであり、その結果は下記表2および表3に示した。
製造された有機発光素子に対して、電圧を0Vから10Vまで上昇させながら電流−電
圧計(Keithley 2400)を用いて単位素子に流れる電流値を測定し、測定さ
れた電流値を面積で割って結果を得た。
製造された有機発光素子に対して、電圧を0Vから10Vまで上昇させながら輝度計(
Minolta Cs−1000A)を用いてその時の輝度を測定して結果を得た。
前記(1)および(2)から測定された輝度と電流密度および電圧を用いて同一の輝度
(cd/m2)での電流効率(cd/A)を計算した。
製造された有機発光素子に対してポラロニクス寿命測定システムを用いて実施例10〜
15、比較例1、および比較例2の緑色有機発光素子の場合には、初期輝度3,000n
itで発光させ、時間経過に応じた輝度の減少を測定して、初期輝度に対して1/2に輝
度が減少した時点を半減寿命とし、実施例16〜22、比較例3、および比較例4の赤色
有機発光素子の場合には、初期輝度1,000nitで発光させ、時間経過に応じた輝度
の減少を測定して、初期輝度に対して80%に輝度が減少した時点をT80寿命と測定し
た。
前記表2の結果によれば、緑色燐光有機発光素子で補助正孔輸送層を用いない比較例1
に比べて、本発明の化合物を補助正孔輸送層として用いた前記実施例10〜15は、有機
発光素子の発光効率と寿命を向上させることが分かる。特に比較例1に比べて本発明の実
施例は、発光効率が最小36%から最大56%以上大幅に上昇することが分かり、従来知
られているTDABを補助正孔輸送層として用いた比較例2に比べて、本発明の実施例は
、発光素子寿命が最小31%から最大54%以上上昇して実際素子の商用化の側面から素
子の寿命は製品化の最も大きい問題の一つであることを考慮すると、前記実施例の結果は
素子を製品化して商用化するに十分であると判断される。
前記表3の結果によれば、赤色燐光有機発光素子で補助正孔輸送層を用いない比較例3
に比べて、本発明の化合物を補助正孔輸送層として用いた前記実施例16〜22は、有機
発光素子の発光効率と寿命を向上させることが分かる。特に比較例3に比べて、本発明の
実施例は、発光効率が最小14%から最大25%以上大幅に上昇することが分かり、従来
に知られているTDABを補助正孔輸送層として用いた比較例4に比べて、本発明の実施
例は、発光効率が最小8%から最大18%以上上昇し、発光素子寿命が最小27%から最
大40%以上上昇し、駆動電圧を下げて赤色燐光素子の全般的な主要特性を大幅向上させ
ることが分かる。実際素子の商用化の側面から素子の寿命は製品化の最も大きい問題の一
つであることを考慮すると、前記実施例の結果は素子を製品化して商用化するに十分であ
うと判断される。
本発明が属する技術分野における通常の知識を有する者は、本発明の技術的な思想や必須
の特徴を変更することなく他の具体的な形態に実施可能であることを理解するはずである
。したがって、以上で記述した実施例は、すべての面で例示的なものであり、限定的なも
のではないことを理解しなければならない。
110…陰極、
120…陽極、
105…有機薄膜層、
130…発光層、
140…正孔輸送層、
230…発光層+電子輸送層。
Claims (19)
- 下記の化学式1で表される化合物。
L1〜L6は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC6〜C30アリーレン基、または置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリーレン基であるが、置換もしくは非置換のフルオレニレン基でなく、
n1〜n6は、互いに独立して、0の整数であり、
R1〜R6は、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C30アルキル基、置換もしくは非置換のC3〜C30シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリール基、および置換もしくは非置換のシリル基からなる群より選択され、前記R1〜R6のうちの少なくとも一つは下記の化学式2で表される。)
Xは、OまたはSであり、
R7またはR8は、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C30アルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、および置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリール基からなる群より選択され、
*は、炭素原子または炭素以外の原子と連結される部分を意味し、
R1およびR2は、互いに独立して存在するか、または互いに縮合して縮合環を形成し、
R3およびR4は、互いに独立して存在するか、または互いに縮合して縮合環を形成し、
R5およびR6は、互いに独立して存在するか、または互いに縮合して縮合環を形成する。
但し、R1〜R6のうちのいずれか一つが置換もしくは非置換のフルオレニル基である場合、前記置換もしくは非置換のフルオレニル基は前記化学式1の「N」に直接結合されない。) - 前記化学式1は、下記の化学式3〜化学式14のうちのいずれか一つで表される、請求項1に記載の化合物。
L1〜L6は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC6〜C30アリーレン基、または置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリーレン基であるが、置換もしくは非置換のフルオレニレン基でなく、
n1〜n6は、互いに独立して、0の整数であり、
n7は、1〜3のうちのいずれか一つの整数であり、
R1〜R6は、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C30アルキル基、置換もしくは非置換のC3〜C30シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリール基、および置換もしくは非置換のシリル基からなる群より選択され、
Xは、OまたはSであり、
R7〜R12は、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C30アルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、および置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリール基からなる群より選択される。
但し、前記R1〜R6のうちのいずれか一つが置換もしくは非置換のフルオレニル基である場合、前記置換もしくは非置換のフルオレニル基は前記化学式1の「N」に直接結合されない。) - 前記化学式1は、下記の化学式15〜化学式18のうちのいずれか一つで表される、請求項1に記載の化合物。
L1〜L4は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC6〜C30アリーレン基、または置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリーレン基であるが、置換もしくは非置換のフルオレニレン基は除かれ、
n1〜n4は、互いに独立して、0の整数であり、
n7は、1〜3のうちのいずれか一つの整数であり、
R1、R2、およびR4は、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C30アルキル基、置換もしくは非置換のC3〜C30シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリール基、および置換もしくは非置換のシリル基からなる群より選択され、
Xは、OまたはSであり、
R7〜R10、およびR13〜R16は、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C30アルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、および置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリール基からなる群より選択される。
但し、R1、R2、およびR4はのうちのいずれか一つが置換もしくは非置換のフルオレニル基である場合、前記置換もしくは非置換のフルオレニル基は前記化学式1の「N」に直接結合されない。) - 前記化学式1は、下記の化学式19〜化学式21のうちのいずれか一つで表される、請求項1に記載の化合物。
L3およびL4は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC6〜C30アリーレン基、または置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリーレン基であるが、置換もしくは非置換のフルオレニレン基は除かれ、
n4は、0の整数であり、
n7は、1〜3のうちのいずれか一つの整数であり、
R4は、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C30アルキル基、置換もしくは非置換のC3〜C30シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリール基、および置換もしくは非置換のシリル基からなる群より選択され、
Xは、OまたはSであり、
R7〜R10、およびR13〜R22は、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C30アルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、および置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリール基からなる群より選択される。
但し、前記R4が置換もしくは非置換のフルオレニル基である場合、前記置換もしくは非置換のフルオレニル基は前記化学式1の「N」に直接結合されない。) - 前記化学式1は、下記の化学式22〜化学式26のうちのいずれか一つで表される、請求項1に記載の化合物。
L1〜L4は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC6〜C30アリーレン基、または置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリーレン基であるが、置換もしくは非置換のフルオレニレン基でなく、
n1、n2、およびn4は、0の整数であり、
n7は、1〜3のうちのいずれか一つの整数であり、
R1、R2、およびR4は、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C30アルキル基、置換もしくは非置換のC3〜C30シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリール基、および置換もしくは非置換のシリル基からなる群より選択され、
Xは、OまたはSであり、
R7〜R10、R21、およびR22は、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C30アルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、および置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリール基からなる群より選択される。
但し、前記R1、R2、およびR4のうちのいずれか一つが置換もしくは非置換のフルオレニル基である場合、前記置換もしくは非置換のフルオレニル基は前記化学式1の「N」に直接結合されない。) - 前記化学式1は、下記の化学式27〜化学式29のうちのいずれか一つで表される、請求項1に記載の化合物。
L3およびL4は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC6〜C30アリーレン基、または置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリーレン基であるが、置換もしくは非置換のフルオレニレン基でなく、
n4は、0の整数であり、
n7は、1〜3のうちのいずれか一つの整数であり、
R4は、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C30アルキル基、置換もしくは非置換のC3〜C30シクロアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリール基、および置換もしくは非置換のシリル基からなる群より選択され、
Xは、OまたはSであり、
R7〜R10、およびR21〜R24は、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換のC1〜C30アルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基、および置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリール基からなる群より選択される。
但し、前記R4が置換もしくは非置換のフルオレニル基である場合、前記置換もしくは非置換のフルオレニル基は前記化学式1の「N」に直接結合されない。) - 前記化学式3のL3、前記化学式8のL1およびL2、前記化学式9のL1およびL3、前記化学式10のL2、前記化学式11のL3、前記化学式12のL1、L3およびL5、前記化学式13のL5、および、前記化学式14のL1およびL3は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC6〜C30アリーレン基、または置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリーレン基であるが、置換もしくは非置換のフルオレニレン基でない、請求項2に記載の化合物。
- 前記化学式15のL3、および、前記化学式18のL1およびL3は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC6〜C30アリーレン基、または置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリーレン基であるが、置換もしくは非置換のフルオレニレン基でない、請求項3に記載の化合物。
- 前記化学式19のL3、前記化学式20のL3およびL4、および、前記化学式21のL3は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC6〜C30アリーレン基、または置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリーレン基であるが、置換もしくは非置換のフルオレニレン基でない、請求項4に記載の化合物。
- 前記化学式22のL3、前記化学式24のL1およびL3、および、前記化学式25のL3およびL4は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC6〜C30アリーレン基、または置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリーレン基であるが、置換もしくは非置換のフルオレニレン基でない、請求項5に記載の化合物。
- 前記化学式27のL3、および、前記化学式28のL3およびL4は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC6〜C30アリーレン基、または置換もしくは非置換のC2〜C30ヘテロアリーレン基であるが、置換もしくは非置換のフルオレニレン基でない、請求項6に記載の化合物。
- 前記L1〜L6は、互いに独立して、置換もしくは非置換のC6〜C30アリーレン基であり、置換もしくは非置換のフルオレニレン基は除かれる、請求項1に記載の化合物。
- 前記R1〜R6は、互いに独立して、水素、または置換もしくは非置換のC6〜C30アリール基であり、前記アリール基がフルオレニル基である場合、前記化学式1の「N」に直接結合されない、請求項1に記載の化合物。
- 前記化学式1は、下記化合物のうちのいずれか一つで表される、請求項1に記載の化合物。
- 陽極および陰極と、
前記陽極と陰極との間に配置される一層以上の有機薄膜層と、を含み、
前記有機薄膜層のうちの少なくともある一層は、請求項1〜14のいずれか一項に記載の化合物を含む有機発光素子。 - 前記有機薄膜層は、電子注入層、電子輸送層、正孔注入層、正孔輸送層、補助正孔輸送層、または発光層である、請求項15に記載の有機発光素子。
- 前記有機薄膜層は、補助正孔輸送層である、請求項15に記載の有機発光素子。
- 前記化合物は、発光層内ホストとして用いられる、請求項15に記載の有機発光素子。
- 請求項15に記載の有機発光素子を含む表示装置。
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