KR20180053980A - 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents
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Abstract
화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물, 이를 적용한 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
상기 화학식 1에 대한 상세 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다.
상기 화학식 1에 대한 상세 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다.
Description
유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 유기 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 유기 층은 발광층과 선택적으로 보조층을 포함할 수 있으며, 상기 보조층은 예컨대 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위한 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 1층을 포함할 수 있다.
유기 발광 소자의 성능은 상기 유기 층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며, 그 중에서도 상기 유기 층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다.
특히 상기 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필요하다.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L은 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
ET는 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살일기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티에노[3,2-d]피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티에노[2,3-d]피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨로[3,2-d]피리미디닐기, 또는 치환 또는 비치환된 벤조퓨로[2,3-d]피리미디닐기이고,
상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C10 알킬기, C6 내지 C20 아릴기, 또는 C2 내지 C20 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.
다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 그리고 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 시아노기, 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 또는 C2 내지 C20 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 본 발명의 가장 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C4 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 또는 C2 내지 C18 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"이란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기"일 수 있다.
상기 알킬기는 C1 내지 C30인 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C20 알킬기 또는 C1 내지 C10 알킬기일 수도 있다. 예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자가 포함되는 것을 의미하며, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.
상기 알킬기는 구체적인 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서,
탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고,
2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며,
2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리도 포함할 수 있다. 예컨대, 플루오레닐기 등을 들 수 있다.
아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.
일 예로 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
상기 헤테로고리기는 구체적인 예를 들어, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및/또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 벤조티에노[3,2-d]피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티에노[2,3-d]피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨로[3,2-d]피리미디닐기, 또는 치환 또는 비치환된 벤조퓨로[2,3-d]피리미디닐기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 1로 표현된다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L은 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
ET는 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살일기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티에노[3,2-d]피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티에노[2,3-d]피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨로[3,2-d]피리미디닐기, 또는 치환 또는 비치환된 벤조퓨로[2,3-d]피리미디닐기이고,
상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C10 알킬기, C6 내지 C20 아릴기, 또는 C2 내지 C20 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. 본 발명의 일 예에서 상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 C1 내지 C4 알킬기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸일기, 카바졸일기, 디벤조퓨란일기, 디벤조티오펜일기, 벤조티에노[3,2-d]피리미디닐기, 벤조티에노[2,3-d]피리미디닐기, 벤조퓨로[3,2-d]피리미디닐기, 또는 벤조퓨로[2,3-d]피리미디닐기로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일 예에서 상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 C1 내지 C4 알킬기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨란일기 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일 예에서 상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 C1 내지 C4 알킬기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 디벤조퓨란일기 또는 디벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미한다.
본 발명에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 트리페닐렌의 A고리에 3개의 치환기를 포함함으로써, 구조적으로는 구형이 되어 낮은 증착 온도를 가지게 되고, 입체적인 구조가 되므로 박막 특성도 우수하다.
또한, 분자량 대비 낮은 증착 온도 및 높은 전이 온도를 갖게 되어 증착 시 분해가 억제되고 분자의 리지드한 구조로 인하여 내열 안정성이 향상될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 화학식 1은 ET기의 구체적인 구조에 따라 예컨대 하기 화학식 1-Ⅰ, 화학식 1-Ⅱ, 화학식 1-Ⅲ, 화학식 1-Ⅳ 및 화학식 1-Ⅴ 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1-Ⅰ] [화학식 1-Ⅱ] [화학식 1-Ⅲ]
[화학식 1-Ⅳ] [화학식 1-Ⅴ]
상기 화학식 1-Ⅰ, 화학식 1-Ⅱ, 화학식 1-Ⅲ, 화학식 1-Ⅳ 및 화학식 1-Ⅴ에서, L, R1 및 R2는 전술한 바와 같고,
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,
Z1 내지 Z3 중 적어도 하나는 N이고,
Ra, 및 R3 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
X는 O 또는 S이다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 L은 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고, 구체적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴렌기일 수 있으며, 예컨대 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 Ra, 및 R3 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C4 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 Ra, 및 R3 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C4 알킬기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기일 수 있다. 또한, 본 발명의 일 실시예에서, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C4 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있으며, 예컨대, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C4 알킬기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기일 수 있다.
한편, 상기 R1 및 R2의 구체적인 치환 위치에 따라 상기 화학식 1은 하기 화학식 1A, 화학식 1B, 화학식 1C, 화학식 1D, 및 화학식 1E 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1A] [화학식 1B] [화학식 1C] [화학식 1D] [화학식 1E]
상기 화학식 1A, 화학식 1B, 화학식 1C, 화학식 1D, 및 화학식 1E에서, L, ET, R1 및 R2는 전술한 바와 같다.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 L은 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이고, 상기 ET는 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티에노[3,2-d]피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티에노[2,3-d]피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨로[3,2-d]피리미디닐기, 또는 치환 또는 비치환된 벤조퓨로[2,3-d]피리미디닐기일 수 있다.
본 발명의 더욱 구체적인 일 실시예에서, 상기 L은 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이고, 상기 ET는 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티에노[3,2-d]피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨로[3,2-d]피리미디닐기이고, 상기 R1 및 R2는 모두 수소이며, 상기 Ra, 및 R3 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기일 수 있다.
상기 ET는 예컨대, 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환기에서 선택될 수 있다.
[그룹 Ⅰ]
상기 그룹 Ⅰ에서, *은 이웃 원자와의 결합 사이트이다.
한편, 본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 화학식 1은 상기 화학식 1-Ⅰ, 화학식 1-Ⅱ, 및 화학식 1-Ⅴ 중 어느 하나로 표현될 수 있고, 예컨대 상기 화학식 1-Ⅰ, 및 화학식 1-Ⅴ 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
본 발명의 더욱 구체적인 일 실시예에서, 상기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물은 예컨대 하기 그룹 1에 나열된 화합물에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 1]
A-01 A-02 A-03 A-04 A-05
A-06 A-07 A-08 A-09 A-10
A-11 A-12 A-13 A-14 A-15
A-16 A-17 A-18 A-19 A-20
A-21 A-22 A-23 A-24 A-25
A-26 A-27 A-28 A-29 A-30
A-31 A-32 A-33 A-34 A-35
A-36 A-37 A-38 A-39 A-40
A-41 A-42 A-43 A-44 A-45
A-46 A-47 A-48 A-49 A-50
A-51 A-52 A-53 A-54 A-55
A-56 A-57 A-58 A-59 A-60
전술한 유기 광전자 소자용 화합물은 단독으로 또는 다른 유기 광전자 소자용 화합물과 함께 유기 광전자 소자에 적용될 수 있다. 전술한 유기 광전자 소자용 화합물이 다른 유기 광전자 소자용 화합물과 함께 사용되는 경우, 조성물의 형태로 적용될 수 있다.
상기 유기 광전자 소자용 화합물은 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 도펀트는 적색, 녹색 또는 청색의 도펀트일 수 있고, 예컨대 녹색 도펀트일 수 있다.
상기 도펀트는 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 상기 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.
상기 도펀트의 일 예로 인광 도펀트를 들 수 있으며, 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 상기 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 Z]
L2MX
상기 화학식 Z에서, M은 금속이고, L 및 X는 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다.
상기 M은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L 및 X는 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.
이하 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
또 다른 구현예에 따른 유기 광전자 소자는 서로 마주하는 양극과 음극, 그리고 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함할 수 있다.
일 예로 상기 유기층은 발광층을 포함하고, 상기 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 발광층의 호스트, 예컨대 그린 호스트로서 포함될 수 있다.
또한, 상기 유기층은 발광층, 및 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 전자수송층, 전자주입층 및 정공차단층에서 선택된 적어도 하나의 보조층을 포함하고, 상기 보조층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함할 수 있다.
상기 보조층은 발광층에 인접한 전자수송보조층을 더 포함하고, 상기 전자수송보조층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함할 수 있다.
상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자(100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층(105)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 발광층(130)을 포함한다.
도 2는 다른 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 2를 참고하면, 유기 발광 소자(200)는 발광층(130) 외에 정공 보조층(140)을 더 포함한다. 정공 보조층(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다. 정공 보조층(140)은 예컨대 정공 수송층, 정공 주입층 및/또는 전자 차단층일 수 있으며, 적어도 1층을 포함할 수 있다.
도 1 또는 도 2의 유기층(105)은 도시하지는 않았지만, 전자주입층, 전자수송층, 전자수송보조층, 정공수송층, 정공수송보조층, 정공주입층 또는 이들의 조합층을 추가로 더 포함할 수 있다. 본 발명의 유기 광전자 소자용 화합물은 이들 유기층에 포함될 수 있다. 유기 발광 소자(100, 200)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법; 또는 스핀코팅(spin coating), 침지법(dipping), 유동코팅법(flow coating)과 같은 습식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
전술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
이하, 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급이 없는 한, Sigma-Aldrich 社 또는 TCI 社에서 구입하였거나, 공지된 방법을 통해 합성하였다.
(유기 광전자 소자용 화합물의 제조)
본 발명의 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 화합물을 하기 단계를 통해 합성하였다.
<전체 반응식>
1단계: 중간체 L-1의 합성
<반응식 1>
2000mL 플라스크에 1-브로모-3-아이오드벤젠 56.8g(200.80mmol)을 용매 테트라하이드로퓨란 800ml에 녹여준다. 질소 기류 하에서 드랍핑펀낼을 이용하여 에티닐트리메틸실란 21.69ml(220.87mmol)을 서서히 떨어뜨려 준다. 에티닐트리메틸실란을 다 넣어준 후 3시간 상온 교반 후 반응을 종료 한다. 테트라하이드로 퓨란을 증류기를 통하여 응축하여 컬럼 정제를(다이클로로메탄 1 : 헥산 9) 통하여 중간체 L-1 (51g 80%의 수율)을 수득하였다.
calcd. C11H13BrSi : C, 52.18; H, 5.17; Br, 31.56; Si, 11.09; found : C, 52.38; H, 5.10; Br, 31.57; Si, 11.11;
2단계: 중간체 L-
2 의
합성
<반응식 2>
1000mL 플라스크에 중간체 L-1 43.873g(173.27mmol)을 용매 메탄올 500ml에 교반시킨다. 포타슘카보네이트 24g(173.27mmol)을 넣어준 후 10분 상온 교반 후 반응을 종료 한다. 반응물을 여과하여 포타슘카보네이트를 제거 후 물과 에틸아세테이트를 각각 500ml 넣어 준 후 추출을 통하여 물을 분리한다. 분리된 유기 용매를 증류기를 통하여 용매를 제거하여 중간체 L-2 (30.12g 96%의 수율)을 수득하였다.
calcd. C8H5Br: C, 53.08; H, 2.78;Br, 44.14; found : C, 53.16; H, 2.71;Br, 44.11;
3단계: 중간체 L-
3 의
합성
<반응식 3>
2000mL 플라스크에 페난스렌퀴논 47.65g(208.21 mmol)과 중간체 1,3-다이페닐 프로판-2-원 48.12g(210.27mmol)를 넣고 메탄올 800ml을 넣어주고 가열하면서 교반한다. KOH 1.28g(56.11mmol)을 서서히 투입하고 30분 후 반응 종료한다. 반응 종료 후 필터를 통해 고체를 얻는다. 고체를 물로 교반 후 재필터 한다. 메탄올을 이용하여 교반한 후 필터하여 중간체 L-3 (55g, 63%의 수율)을 수득하였다.
calcd. C29H18O : C, 91.07; H, 4.74; O, 4.18; found : C, 91.17; H, 4.78; O, 4.24;
4단계: 중간체 L-
4 의
합성
<반응식 4>
250mL 플라스크에 L-3 50g(130.74mol)과 중간체 L-2 26.043g (143.81mmol)를 넣고 용매 자일렌 150ml를 넣어준다. 질소 기류 하에서 온도 180℃로 가열 교반 한다. 2시간 경과 후 반응을 종료 한다. 반응 종료 후 메탄올 1000mL에 반응물을 서서히 떨어 뜨려 주어 고체를 생성한다. 2시간 교반 후 여과하여 중간체 L-4 (64g, 91%의 수율)을 수득하였다.
calcd. C36H23Br : C, 80.75; H, 4.33; Br, 14.92; found : C, 80.71; H, 4.35; Br, 14.90;
5단계: 중간체 L-5의 합성
<반응식 5>
1000ml 플라스크에 중간체 L-4 41.37g (77.27mmol), Bis(pinacolato) diboron 29.43.g (115.90mmol), 포타슘아세테이트 22.75g (231.80mmol), Pd(dppf)Cl2 3.15g (3.86mmol)을 톨루엔 300mL에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 10시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 1500mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 다이클로로메탄 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 핵산으로 재결정하여 화합물 L-5 (31.5g, 70%의 수율)을 수득하였다.
calcd. C42H35BO2 : C, 86.60; H, 6.06; B, 1.86; O, 7.41; found : C, 86.57; H, 6.02; B, 1.81; O, 7.45;
위와 같은 방법으로 하기 중간체 L-6, 및 L-7도 합성 하였다.
합성예
1: 화합물 A-04의 합성
<반응식 6>
250mL 플라스크에 중간체 L-7 15.0g(29.62mmol), 2-chloro-4-phenylbenzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine 8.8g(29.62mmol), 탄산칼륨 10.23g (74.05mmol), Pd(PPh3)4 (Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)) 1.71g (1.48mmol)을 테트라하이드로 퓨란 100mL, 물 30mL에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 12시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 500mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 톨루엔에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 화합물 A-04 (14.06g, 74%의 수율)을 수득하였다. 생성된 화합물의 원소 분석 결과는 하기와 같다.
calcd. C46H28N2S : C, 86.22; H, 4.40; N, 4.37; S, 5.00 found : C, 86.27; H, 4.41; N, 4.35; S, 5.07
합성예
2: 화합물 A-
24 의
합성
<반응식 7>
250mL 플라스크에 중간체 L-5 15.0g(25.72mmol), 2-chloro-4-phenylquinazoline 6.2g(25.72mmol), 탄산칼륨 8.9g (64.37mmol), Pd(PPh3)4 (Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)) 1.49g (1.29mmol)을 테트라하이드로 퓨란 100mL, 물 30mL에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 12시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 500mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 톨루엔에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 화합물 A-24 (13.47g, 79%의 수율)을 수득하였다. 생성된 화합물의 원소 분석 결과는 하기와 같다.
calcd. C50H32N2 : C, 90.88; H, 4.88; N, 4.24; found : C, 90.90; H, 4.84; N, 4.27;
합성예
3: 화합물 A-25의 합성
<반응식 8>
250mL 플라스크에 중간체 L-5 15.0g(25.75mmol), 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine 10.18.g(29.61mmol), 탄산칼륨 8.9g (64.37mmol), Pd(PPh3)4 (Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)) 1.49g (1.29mmol)을 테트라하이드로 퓨란 100mL, 물 30mL에 넣어준 후, 질소 기류 하에서 12시간 동안 가열하여 환류하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 메탄올 500mL에 가하여 결정화된 고형분을 여과한 후, 톨루엔에 녹여 실리카겔/셀라이트로 여과하고, 유기 용매를 적당량 제거한 후, 메탄올로 재결정하여 화합물 A-25 (13.8g, 70%의 수율)을 수득하였다. 생성된 화합물의 원소 분석 결과는 하기와 같다.
calcd. C57H37N3 : C, 89.62; H, 4.88; N, 5.50; found : C, 89.60; H, 4.83; N, 5.51;
합성예
4 내지 7: 화합물 A-03, A-06, A-16 및 A-20의 합성
합성예 3과 같은 방법으로 A-03, A-06, A-16, A-20 합성하였다.
비교합성예
1 및 2
KR2014-0135524에 기재된 합성법을 참고항 하기 화합물 B-07, 및 B-08을 합성하였다.
(제조된 유기 광전자 소자용 화합물의 시뮬레이션 특성 비교)
슈퍼컴퓨터 GAIA (IBM power 6)를 사용하여 Gaussian 09 방법으로 본 발명에 따른 각 재료와 함께 하기 6가지 재료에 대하여 에너지 준위를 계산하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타냈다.
| 예 | 화합물 | HOMO (eV) | LUMO (eV) | T1 (eV) | S1 (eV) |
| 본원 발명 | A-03 | -5.601 | -1.82 | 2.708 | 3.401 |
| A-04 | -5.546 | -1.76 | 2.677 | 3.322 | |
| A-06 | -5.581 | -1.835 | 2.701 | 3.428 | |
| A-16 | -5.619 | -1.828 | 2.678 | 3.402 | |
| A-20 | -5.672 | -1.832 | 2.68 | 3.404 | |
| A-25 | -5.595 | -1.78 | 2.703 | 3.415 | |
| 비교예 1 | B-01 | -4.903 | -1.245 | 2.581 | 3.217 |
| 비교예 2 | B-02 | -5.292 | -1.257 | 2.701 | 3.604 |
| 비교예 3 | B-03 | -4.856 | -1.234 | 2.572 | 3.196 |
| 비교예 4 | B-04 | -4.921 | -1.25 | 2.55 | 3.227 |
| 비교예 5 | B-05 | -5.294 | -1.408 | 2.591 | 3.444 |
| 비교예 6 | B-06 | -4.855 | -1.129 | 2.657 | 3.29 |
Green host 및 전자수송보조층(A-ETL) 용도로서 적합한 화합물의 T1값은 2.65 eV 내지 2.79 eV 이고, LUMO 에너지 레벨은 -1.75 eV 내지 -2.10 eV 인 경우로서, 상기한 에너지 레벨을 갖는 경우 전자수송특성을 잘 나타낼 것으로 예상되어 상기한 용도로 사용될 경우 유리할 것임을 예측할 수 있다, 상기 표 1에서 알수 있듯이 본원 화합물인 A-03, A-04, A-06, A-16, A-20, A-25와 비교예들을 비교해 보면 비교예의 T1이 2.5 eV 내지 2.65 eV 대의 낮은 T1을 가지는 것을 알 수 있으며, 이러한 T1 값은 Green host에서 낮은 효율을 갖게 된다. 또한 비교예의 경우 LUMO 에너지 레벨이 shallow해 지면서 구동이 밀리게 되며 HOMO 레벨에 비해 높은 LUMO값을 가지게 되어, 정공과 전자의 밸런스가 맞지 않을 것으로 예상되며 이로 인해 짧은 수명이 예측된다. 이런한 시뮬레이션 결과로 선행 특허와는 다르게 본 화합물은 전자 수송 특성이 잘나타나는 시뮬레이션 값인 2.7 eV에 근사한 T1 값과 -1.8 eV에 근사한 deep 한 LUMO값을 가지게 되므로 효율 및 수명 특성에서 유리할 것임을 알 수 있다.
(유기 발광 소자의 제작 1-
발광층
)
실시예
1
ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정 한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 화합물 A을 진공 증착하여 700Å 두께의 정공 주입층을 형성하고 상기 주입층 상부에 화합물 B를 50Å의 두께로 증착한 후, 화합물 C를 1020Å의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 정공수송층 상부에 합성예 4의 화합물 A-03을 호스트로 사용하고 도판트로 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(Ⅲ) [Ir(ppy)3]를 10wt%로 도핑하여 진공 증착으로 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 D와 Liq를 동시에 1:1 비율로 진공 증착하여 300Å 두께의 전자수송층을 형성하고 상기 전자수송층 상부에 Liq 15Å과 Al 1200Å을 순차적으로 진공 증착 하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
상기 유기발광소자는 5층의 유기 박막층을 가지는 구조로 되어 있으며, 구체적으로 다음과 같다.
ITO/화합물A(700Å)/화합물B(50Å)/화합물C(1020Å)/EML[화합물 A-03::Ir(ppy)3 = 90wt%:10wt%](400Å)/화합물D:Liq(300Å)/Liq(15Å?)/Al(1200Å)의 구조로 제작하였다.
화합물 A:N4,N4'-diphenyl-N4,N4'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphenyl-4,4'-diamine
화합물 B: 1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile (HAT-CN),
화합물 C:N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine
화합물 D: 8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline
실시예
2 내지
실시예
5
화합물 A-03 대신 화합물 A-06, A-16, A-20, A-25를 각각 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2 내지 실시예 5의 소자를 제작하였다.
비교예
1 내지 3
화합물 A-03 대신, 비교합성예 1의 화합물 B-07, 비교합성예 2의 B-08, 그리고 CBP를 각각 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 비교예 1 내지 3의 소자를 제작하였다.
평가 1: 구동 전압 및 발광 효율
상기 실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 3에 따른 유기발광소자의 구동 전압 및 발광효율을 평가하였다. 구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 2와 같다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 전류 효율(cd/A) 을 계산하였다.
(4) 구동전압 측정
전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 15 mA/cm2에서 각 소자의 구동전압을 측정하였다.
| No. | 발광층 | 색 (EL color) |
구동전압 (V) | 효율 (cd/A) |
| 실시예 1 | A-03 | 그린 | 4.09 | 58.7 |
| 실시예 2 | A-06 | 그린 | 3.87 | 56.6 |
| 실시예 3 | A-16 | 그린 | 3.98 | 57.9 |
| 실시예 4 | A-20 | 그린 | 4.12 | 57.2 |
| 실시예 5 | A-25 | 그린 | 4.03 | 59.4 |
| 비교예 1 | B-07 | 그린 | 4.21 | 51.3 |
| 비교예 2 | B-08 | 그린 | 4.32 | 54.2 |
| 비교예 3 | CBP | 그린 | 6.70 | 34.8 |
표 2을 참고하면, 기존에 일반적으로 사용하는 호스트인 CBP 대비 40% 낮은 구동과 평균적으로 효율이 약 20 cd/A만큼 상승하는 것을 확인 할 수 있다. 또한 비교예로 제시된 B-07, B-08에 대비하여 0.2V 더 낮은 구동 전압을 가지는 것을 확인 할 수 있으며, 효율 또한 전체적으로 5 cd/A만큼 더 높은 것을 알수 있다. 페닐 두개의 치환을 통하여 구동은 더 낮추고 효율을 더 올리는 호스트를 만들 수 있다.
(유기 발광 소자의 제작 2-
전자수송보조층
)
실시예 6
ITO (Indium tin oxide)가 1500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정 한 후 진공 층착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 HT13을 진공 증착하여 1400Å두께의 정공 주입 및 수송층을 형성하였다. 그 위에 청색형광 발광 호스트 및 도판트로 9,10-디(2-나프틸)안트라센(ADN)과 BD01을 5wt%로 도핑하여 진공증착으로 200 Å 두께의 발광층을 형성하였다. ADN과 BD01의 구조는 하기에 나타내었다. 그 후 상기 발광층 상부에 합성예 4의 A-03을 진공증착하여 50 Å 두께의 전자수송보조층을 형성하였다. 상기 전자수송보조층 상부에 트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄(Alq3)을 진공증착하여 310 Å 두께의 전자수송층을 형성하고 상기 전자수송층 상부에 Liq 15Å과 Al 1200Å을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
상기 유기발광소자는 5층의 유기 박막층을 가지는 구조로 되어 있으며, 구체적으로
ITO/HT13(1400Å)//EML[ADN:BD01 = 95:5wt%](200Å)/화합물 A-03(50 Å)/Alq3(310 Å)/Liq(15Å)/Al(1200Å)의 구조로 제작하였다.
실시예
7 내지 10
화합물 A-03 대신 화합물 A-06, A-16, A-20, A-25를 각각 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 6과 동일한 방법으로 실시예 7 내지 10의 소자를 제작하였다.
비교예
4 내지 6
전자수송보조층을 사용하지 않거나 (비교예 4), 화합물 A-03 대신 화합물 B-07 (비교예 5), 및 B-08 (비교예 6)을 각각 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 비교예 4 내지 6의 소자를 제작하였다.
평가 2: 발광효율 및 수명 측정
실시예 6 내지 10 및 비교예 4 내지 6에서 제조된 유기발광소자에 대하여 전압에 따른 전류밀도 변화, 휘도변화 및 발광효율을 측정하였다.
발광효율의 구체적인 측정방법은 상기 (평가 1)에서와 같고, 수명 측정 방법은 하기와 같으며, 그 결과는 하기 표 3과 같다.
수명 측정
제조된 유기발광소자에 대해 폴라로닉스 수명측정 시스템을 사용하여 실시예 6 내지 10 및 비교예 4 내지 6의 소자를 초기휘도(cd/m2)를 750 cd/m2 로 발광시키고 시간경과에 따른 휘도의 감소를 측정하여 초기 휘도 대비 97%로 휘도가 감소된 시점을 T97 수명으로 측정하였다.
| 소자 | 전자수송 보조층 |
구동 전압(V) |
발광효율 (cd/A) |
색좌표(x, y) | T97 수명(h) @750nit |
| 실시예 6 | 화합물 A-03 | 4.29 | 8.5 | (0.133, 0.149) | 180 |
| 실시예 7 | 화합물 A-06 | 4.18 | 8.1 | (0.133, 0.149) | 175 |
| 실시예 8 | 화합물 A-16 | 4.25 | 8.8 | (0.133, 0.149) | 170 |
| 실시예 9 | 화합물 A-20 | 4.30 | 9.1 | (0.133, 0.149) | 200 |
| 실시예 10 | 화합물 A-25 | 4.21 | 9.0 | (0.133, 0.149) | 180 |
| 비교예 4 | 사용안함 | 5.01 | 6.8 | (0.133, 0.146) | 120 |
| 비교예 5 | 화합물 B-07 | 4.88 | 7.0 | (0.133, 0.149) | 130 |
| 비교예 6 | 화합물 B-08 | 4.94 | 7.3 | (0.133, 0.149) | 125 |
표 3을 참고하면, 비교예 5, 및 6의 경우 전자 수송보조층을 사용했음에도 전자 수송보조층을 사용하지 않았을 때와 큰 차이가 나지 않는 반면, 실시예의 경우 전자수송 보조층을 사용한 경우와 전자수송 보조층을 사용하지 않은 경우를 비교하면 전자수송 보조층을 사용했을 때, 구동 전압이 평균적으로 0.5V 정도 당겨지는 것을 확인 할 수 있으며 효율은 약 30% 증가하며, 수명도 T97에서 50시간정도 증가하는 데이터를 얻을 수 있었다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
100, 200: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 보조층
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 보조층
Claims (9)
- 하기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L은 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
ET는 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 피리다지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살일기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티에노[3,2-d]피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티에노[2,3-d]피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨로[3,2-d]피리미디닐기, 또는 치환 또는 비치환된 벤조퓨로[2,3-d]피리미디닐기이고,
상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C10 알킬기, C6 내지 C20 아릴기, 또는 C2 내지 C20 헤테로아릴기로 치환된 것을 의미한다. - 제1항에 있어서,
하기 화학식 1-Ⅰ, 화학식 1-Ⅱ, 화학식 1-Ⅲ, 화학식 1-Ⅳ 및 화학식 1-Ⅴ 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1-Ⅰ] [화학식 1-Ⅱ] [화학식 1-Ⅲ]
[화학식 1-Ⅳ] [화학식 1-Ⅴ]
상기 화학식 1-Ⅰ, 화학식 1-Ⅱ, 화학식 1-Ⅲ, 화학식 1-Ⅳ 및 화학식 1-Ⅴ에서,
L은 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,
Z1 내지 Z3 중 적어도 하나는 N이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
R3 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 또는 이들의 조합이고,
X는 O 또는 S이다. - 제1항에 있어서,
상기 L은 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이고,
상기 ET는 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티에노[3,2-d]피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티에노[2,3-d]피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨로[3,2-d]피리미디닐기, 또는 치환 또는 비치환된 벤조퓨로[2,3-d]피리미디닐기인 유기 광전자 소자용 화합물. - 제3항에 있어서,
상기 상기 ET는 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환기에서 선택되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[그룹 Ⅰ]
상기 그룹 Ⅰ에서, *은 이웃 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
하기 그룹 1에 나열된 화합물에서 선택되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[그룹 1]
A-01 A-02 A-03 A-04 A-05
A-06 A-07 A-08 A-09 A-10
A-11 A-12 A-13 A-14 A-15
A-16 A-17 A-18 A-19 A-20
A-21 A-22 A-23 A-24 A-25
A-26 A-27 A-28 A-29 A-30
A-31 A-32 A-33 A-34 A-35
A-36 A-37 A-38 A-39 A-40
A-41 A-42 A-43 A-44 A-45
A-46 A-47 A-48 A-49 A-50
A-51 A-52 A-53 A-54 A-55
A-56 A-57 A-58 A-59 A-60
.
- 서로 마주하는 양극과 음극, 그리고
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고,
상기 유기층은 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자. - 제6항에 있어서,
상기 유기층은 발광층을 포함하고,
상기 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 발광층의 호스트로서 포함되는 유기 광전자 소자. - 제7항에 있어서,
상기 유기층은 발광층에 인접한 전자수송보조층을 더 포함하고,
상기 전자수송보조층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자. - 제6항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치.
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