KR20220170368A - 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents

유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 Download PDF

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이남헌
장기포
정성현
박준모
김진숙
정호국
권지윤
서한솔
김병구
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Abstract

화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
상기 화학식 1에 대한 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다.

Description

유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치{COMPOUND FOR ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE, COMPOSITION FOR ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE, ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE AND DISPLAY DEVICE}
유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 유기 발광 소자는 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 유기 발광 소자의 성능은 전극 사이에 위치하는 유기 재료에 의해 많은 영향을 받는다.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
X1은 O 또는 S이고,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
m1은 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
m2는 1이고,
m3은 1 내지 3의 정수 중 하나이며,
*은 연결지점이다.
다른 구현예에 따르면, 제1 화합물, 및 제2 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
상기 제1 화합물은 전술한 바와 같고, 상기 제2 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물일 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에서,
X2는 O, S, N-La-Ra, CRbRc 또는 SiRdRe이고,
La는 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴렌기이고,
Ra, Rb, Rc, Rd, Re 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
m4는 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
A는 하기 그룹 Ⅲ에 나열된 고리 중에서 선택되는 어느 하나이고,
[그룹 Ⅲ]
Figure pat00003
상기 그룹 Ⅲ에서,
*은 연결 지점이고,
X3은 O 또는 S이고,
R5 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
m5, m7, m10 및 m12는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
m6, m8, m9 및 m11은 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고,
Ra 및 R4 내지 R12 중 적어도 하나는 하기 화학식 a로 표현되는 기이고,
[화학식 a]
Figure pat00004
상기 화학식 a에서,
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N 또는 CRf이고,
Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,
Rf는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
L5 내지 L7은 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
*는 연결 지점이다.
또 다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 시아노기, 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C5 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서, “비치환”이란 수소 원자가 다른 치환기로 치환되지 않고 수소 원자로 남아있는 것을 의미한다.
본 명세서에서, “수소 치환(-H)은 “중수소 치환(-D) 또는 “삼중수소 치환(-T)을 포함할 수 있다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서, 탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리, 예컨대 플루오레닐기 등을 포함할 수 있다.
아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.
일 예로 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 o-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 벤조페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 벤조나프토퓨란일기, 치환 또는 비치환된 벤조나프토티오펜일기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라노플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜플루오레닐기 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
Figure pat00005
상기 화학식 1에서,
X1은 O 또는 S이고,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
m1은 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
m2는 1이고,
m3은 1 내지 3의 정수 중 하나이며,
*은 연결지점이다.
화학식 1로 표시되는 화합물은 benzon[b]naphtho[2,1-d]furan 또는 benzo[b]naphtho[1,2-d]furan 골격을 가짐으로서 보다 안정적인 T1 에너지 레벨을 갖게 되어 장수명 특성을 구현할 수 있고, 우수한 열안정성을 가지며, 2번 위치에서 치환 또는 비치환된 아민기를 포함하고, 7번 위치에서 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기를 포함함으로써 보다 안정적인 HOMO 에너지를 가져 도판트로의 홀 전달 특성이 향상되어 높은 발광효율과 수명 특성을 나타낸다. 특히 7번 위치에 치환체를 도입함으로서 HOMO 에너지를 추가적으로 안정화시키고, 입체장애를 갖는 구조를 만들어줌으로써 Tg(유리전이온도)를 향상시켜 소자 공정성을 개선할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1A 또는 화학식 1B로 표시될 수 있다.
[화학식 1A] [화학식 1B]
Figure pat00006
상기 화학식 1A 및 화학식 1B에서,
X1, L1 내지 L4, Ar1 내지 Ar3, R1 내지 R3, m1 및 m3의 정의는 전술한 바와 같다.
일 예로 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 크라이세닐기, 치환 또는 비치환된 벤조페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸일기일 수 있다.
일 예로 상기 L1은 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
구체적인 일 예로 상기 *-L1-Ar1은 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 기에서 선택될 수 있다.
[그룹 Ⅰ]
Figure pat00007
상기 그룹 Ⅰ에서,
D는 중수소이고,
m13은 0 내지 5의 정수 중 하나이고,
m14는 0 내지 4의 정수 중 하나이고,
m15는 0 내지 7의 정수 중 하나이고,
m16은 0 내지 2의 정수 중 하나이고,
m17은 0 내지 3의 정수 중 하나이고,
m18은 0 내지 6의 정수 중 하나이며,
*은 연결 지점이다.
상기 m13 내지 m18의 정의 중 0이라 함은, 모든 수소 원자가 중수소로 치환되지 않고 수소 원자로 남아있는 것, 즉 “비치환”된 것을 의미한다.
일 예로 상기 Ar2 및 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 크라이세닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 벤조페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기, 치환 또는 비치환된 벤조나프토퓨란일기, 치환 또는 비치환된 벤조나프토티오펜일기, 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸일기 또는 치환 또는 비치환된 페난트로옥사졸일기일 수 있다.
일 예로 L3 및 L4는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기일 수 있다.
구체적인 일 예로 상기 L3-Ar2 및 L4-Ar3은 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 기에서 선택될 수 있다.
[그룹 Ⅱ]
Figure pat00008
상기 그룹 Ⅱ에서,
D는 중수소이고,
m19는 0 내지 5의 정수 중 하나이고,
m20은 0 내지 4의 정수 중 하나이고,
m21은 0 내지 7의 정수 중 하나이고,
m22는 0 내지 6의 정수 중 하나이고,
m23은 0 내지 2의 정수 중 하나이고,
m24는 0 내지 3의 정수 중 하나이며,
*은 연결 지점이다.
상기 m19 내지 m24의 정의 중 0이라 함은, 모든 수소 원자가 중수소로 치환되지 않고 수소 원자로 남아있는 것, 즉 “비치환”된 것을 의미한다.
일 예로 상기 R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기일 수 있다.
구체적인 일 예로 R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소일 수 있다.
예컨대, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.
예컨대, 상기 Ar2 및 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 벤조나프토퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 벤조나프토티오펜일기일 수 있다.
예컨대 상기 화학식 1로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 그룹 1에 나열된 화합물을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 1]
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
Figure pat00033
Figure pat00034
Figure pat00035
Figure pat00036
Figure pat00037
Figure pat00038
Figure pat00039
일 예로, 상기 화학식 1은 상기 화학식 1A로 표시될 수 있다.
다른 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물은 제1 화합물, 및 제2 화합물을 포함하고, 상기 제1 화합물은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물이며, 상기 제2 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물일 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00040
상기 화학식 2에서,
X2는 O, S, N-La-Ra, CRbRc 또는 SiRdRe이고,
La는 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴렌기이고,
Ra, Rb, Rc, Rd, Re 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
m4는 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
A는 하기 그룹 Ⅲ에 나열된 고리 중에서 선택되는 어느 하나이고,
[그룹 Ⅲ]
Figure pat00041
상기 그룹 Ⅲ에서,
*은 연결 지점이고,
X3은 O 또는 S이고,
R5 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
m5, m7, m10 및 m12는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
m6, m8, m9 및 m11은 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고,
Ra 및 R4 내지 R12 중 적어도 하나는 하기 화학식 a로 표현되는 기이고,
[화학식 a]
Figure pat00042
상기 화학식 a에서,
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N 또는 CRf이고,
Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,
Rf는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
L5 내지 L7은 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
*는 연결 지점이다.
상기 제2 화합물은 질소-함유 6원환으로 치환된 구조를 갖는다.
상기 제2 화합물은 질소-함유 6원환으로 치환됨으로써 LUMO 에너지 밴드를 효과적으로 확장시키므로, 전술한 제1 화합물과 함께 발광층에 사용될 경우 전하의 이동성을 높이고 안정성을 높임으로써 정공과 전자의 밸런스를 높여 이를 적용한 소자의 발광 효율 및 수명 특성을 개선시키고 구동 전압을 낮출 수 있다.
한편, 상기 제2 화합물의 환 A는 상기 그룹 Ⅱ에 나열된 고리 중에서 선택될 수 있으며, 예컨대 하기 화학식 2-Ⅰ 내지 화학식 2-Ⅹ 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 2-Ⅰ]
Figure pat00043
상기 화학식 2-Ⅰ에서,
Z1 내지 Z3, R4, R5, L5 내지 L7, Ar4, Ar5, m4 및 m5는 전술한 바와 같다.
[화학식 2-Ⅱ] [화학식 2-Ⅲ]
Figure pat00044
[화학식 2-Ⅳ] [화학식 2-Ⅴ]
Figure pat00045
상기 화학식 2-Ⅱ 내지 화학식 2-Ⅴ에서,
X2, Z1 내지 Z3, R4 내지 R7, L5 내지 L7, Ar4, Ar5, 및 m5 내지 m7은 전술한 바와 같고,
m4’는 1 내지 3의 정수 중 하나이다.
[화학식 2-Ⅵ] [화학식 2-Ⅶ]
Figure pat00046
[화학식 2-Ⅷ]
Figure pat00047
상기 화학식 2-Ⅵ 내지 화학식 2-Ⅷ에서,
X2, Z1 내지 Z3, R4, R6, R7, L5 내지 L7, Ar4, Ar5, m4 및 m6은 전술한 바와 같고,
m7’은 1 내지 3의 정수 중 하나이다.
[화학식 2-Ⅸ]
Figure pat00048
상기 화학식 2-Ⅸ에서,
X2, Z1 내지 Z3, R4, R8 내지 R10, L5 내지 L7, Ar4, Ar5, m4, m8 및 m9는 전술한 바와 같고,
m10’은 1 내지 3의 정수 중 하나이다.
[화학식 2-Ⅹ]
Figure pat00049
상기 화학식 2-Ⅹ에서,
X2, X3, Z1 내지 Z3, R4, R11, R12, L5 내지 L7, Ar4, Ar5, m11 및 m12는 전술한 바와 같고,
m4’는 1 내지 3의 정수 중 하나이다.
일 실시예에 따른 제2 화합물은 상기 화학식 2-Ⅱ, 화학식 2-Ⅲ 및 화학식 2-Ⅵ 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
구체적인 일 실시예에 따른 제2 화합물은 하기 화학식 2-Ⅱ-3, 화학식 2-Ⅲ-1, 화학식 2-Ⅵ-1 및 하기 화학식 2-Ⅵ-3 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 2-Ⅱ-3] [화학식 2-Ⅲ-1]
Figure pat00050
[화학식 2-Ⅵ-1] [화학식 2-Ⅵ-3]
Figure pat00051
상기 화학식 2-Ⅱ-3, 화학식 2-Ⅲ-1, 화학식 2-Ⅵ-1 및 하기 화학식 2-Ⅵ-3에서,
X2, Z1 내지 Z3, R4 내지 R7, L5 내지 L7, Ar4, Ar5, m4 내지 m7, m4’ 및 m7’은 전술한 바와 같다.
일 예로 상기 Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기일 수 있다.
구체적인 일 예로 상기 Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있다.
일 예로 상기 L5 내지 L7은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기일 수 있다.
구체적인 일 예로 상기 L5는 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고, 상기 L6 및 L7은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기일 수 있다.
예컨대, 상기 L5는 단일 결합이고, 상기 L6 및 L7은 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다.
일 예로 상기 R4 내지 R12은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C18 헤테로고리기일 수 있다.
구체적인 일 예로 상기 R4 내지 R12은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 페닐기, 또는 나프틸기일 수 있다.
일 예로 X2는 O, S, CRbRc 또는 SiRdRe이고, Rb, Rc, Rd 및 Re는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.
구체적인 일 예로 상기 Rb, Rc, Rd 및 Re는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기일 수 있다.
예컨대 상기 제2 화합물은 하기 그룹 2에 나열된 화합물에서 선택된 하나일 수 있다.
[그룹 2]
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본 발명의 더욱 구체적인 일 실시예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물에는 상기 화학식 1A 또는 화학식 1B로 표시되는 제1 화합물 및 상기 화학식 2-Ⅱ-3, 화학식 2-Ⅲ-1 및 화학식 2-Ⅵ-3 중 어느 하나로 표시되는 제2 화합물이 포함될 수 있다.
제1 화합물과 제2 화합물은 예컨대 1:99 내지 99:1의 중량비로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함됨으로써 제1 화합물의 전자 수송 능력과 제2 화합물의 정공 수송 능력을 이용해 적절한 중량비를 맞추어 바이폴라 특성을 구현하여 효율과 수명을 개선할 수 있다. 상기 범위 내에서 예컨대 약 10:90 내지 90:10, 약 20:80 내지 80:20의 중량비로 포함될 수 있고, 예컨대 약 20:80 내지 약 70: 30, 약 20:80 내지 약 60:40, 그리고 약 30:70 내지 약 60:40의 중량비로 포함될 수 있다. 구체적인 일 예로, 40:60, 50:50, 또는 60:40의 중량비로 포함될 수 있다.
전술한 제1 화합물 및 제2 화합물 외에 1종 이상의 화합물을 더 포함할 수 있다.
전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물은 도펀트를 더 포함하는 조성물일 수 있다.
도펀트는 예컨대 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색, 녹색 또는 청색의 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색 또는 녹색 인광 도펀트일 수 있다.
도펀트는 유기 광전자 소자용 화합물 또는 조성물에 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.
도펀트의 일 예로 인광 도펀트를 들 수 있으며, 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 Z]
L8MX4
상기 화학식 Z에서, M은 금속이고, L8 및 X4는 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다.
상기 M은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L8 및 X4는 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.
L8 및 X4로 표시되는 리간드의 예로는 하기 그룹 A에 나열된 화학식에서 선택될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 A]
Figure pat00085
상기 그룹 A에서,
R300 내지 R302는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 C1 내지 C30의 알킬기, C1 내지 C30의 알킬이 치환되거나 치환되지 않은 C6 내지 C30 아릴기 또는 할로겐이고,
R303 내지 R324는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아미노기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아미노기, SF5, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기를 가지는 트리알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기와 C6 내지 C30의 아릴기를 가지는 디알킬아릴실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기를 가지는 트리아릴실릴기이다.
일 예로 하기 화학식 Ⅴ로 표시되는 도펀트를 포함할 수 있다.
[화학식 Ⅴ]
Figure pat00086
상기 화학식 Ⅴ에서,
R101 내지 R116은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 -SiR132R133R134이고,
상기 R132 내지 R134은 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알킬기이고,
R101 내지 R116 중 적어도 하나는 하기 화학식 Ⅴ-1로 표시되는 작용기이고,
L100은 1가 음이온의 두자리(bidentate) 리간드로, 탄소 또는 헤테로원자의 비공유 전자쌍을 통하여 이리듐에 배위결합하는 리간드이고,
m15 및 m16은 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수 중 어느 하나이고, m15 + m16은 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이고,
[화학식 Ⅴ-1]
Figure pat00087
상기 화학식 Ⅴ-1에서,
R135 내지 R139은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 -SiR132R133R134이고,
상기 R132 내지 R134은 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알킬기이고,
*는 탄소 원자와 연결되는 부분을 의미한다.
일 예로 하기 화학식 Z-1로 표시되는 도펀트를 포함할 수도 있다.
[화학식 Z-1]
Figure pat00088
상기 화학식 Z-1에서, 고리 A, B, C, 및 D는 각각 독립적으로 5원 또는 6원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 나타내고;
RA, RB, RC, 및 RD는 각각 독립적으로 일치환, 이치환, 삼치환, 또는 사치환, 또는 비치환을 나타내고;
LB, LC, 및 LD은 각각 직접 결합, BR, NR, PR, O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CRR', SiRR', GeRR', 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고;
nA이 1인 경우, LE는 직접 결합, BR, NR, PR, O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CRR', SiRR', GeRR', 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고; nA이 0인 경우, LE는 존재하지 않고;
RA, RB, RC, RD, R, 및 R'은 각각 수소, 중수소, 할로겐, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로알킬기, 아릴알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아미노기, 실릴기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 헤테로알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 니트릴기, 이소니트릴기, 설파닐기, 설피닐기, 설포닐기, 포스피노기, 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고; 임의의 인접 RA, RB, RC, RD, R, 및 R'은 임의 연결되어 고리를 형성하고; XB, XC, XD, 및 XE는 각각 탄소 및 질소로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고; Q1, Q2, Q3, 및 Q4는 각각 산소 또는 직접 결합을 나타낸다.
일 실시예에 따른 도펀트는 백금 착물일 수 있으며, 예컨대 하기 화학식 Ⅵ로 표현될 수 있다.
[화학식 Ⅵ]
Figure pat00089
상기 화학식 Ⅵ에서,
X100은 O, S 및 NR131 중에서 선택되고,
R117 내지 R131은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 - SiR132R133R134이고,
상기 R132 내지 R134은 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알킬기이고,
R117 내지 R131중 적어도 하나는 -SiR132R133R134 또는 tert-부틸기이다.
이하 상술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자 (100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층(105)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
상기 유기층(105)는 발광층(130)을 포함하고, 발광층(130)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.
도펀트를 더욱 포함하는 상기 유기 광전자 소자용 조성물은 예컨대 적색 발광 조성물일 수 있다.
발광층(130)은 예컨대 전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 각각 인광 호스트로서 포함할 수 있다.
유기층은 발광층 외에 전하 수송 영역을 더 포함할 수 있다.
상기 전하 수송 영역은 예컨대 정공 수송 영역(140)일 수 있다.
상기 정공 수송 영역(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다. 구체적으로 상기 정공 수송 영역(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 수송층, 및 상기 발광층(130)과 상기 정공 수송층 사이의 정공 수송 보조층을 포함할 수 있고, 하기 그룹 B에 나열된 화합물 중 적어도 하나는 상기 정공 수송층, 및 정공 수송 보조층 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다.
[그룹 B]
Figure pat00090
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상기 정공 수송 영역에는 전술한 화합물 외에도 US5061569A, JP1993-009471A, WO1995-009147A1, JP1995-126615A, JP1998-095973A 등에 기재된 공지의 화합물 및 이와 유사한 구조의 화합물도 사용될 수 있다.
또한, 상기 전하 수송 영역은 예컨대 전자 수송 영역(150)일 수 있다.
상기 전자 수송 영역(150)은 음극(110)과 발광층(130) 사이의 전자 주입 및/또는 전자 이동성을 더욱 높이고 정공을 차단할 수 있다.
구체적으로 상기 전자 수송 영역(150)은 음극(110)과 발광층(130) 사이의 전자 수송층, 및 상기 발광층(130)과 상기 전자 수송층 사이의 전자 수송 보조층을 포함할 수 있고, 하기 그룹 C에 나열된 화합물 중 적어도 하나는 상기 전자 수송층, 및 전자 수송 보조층 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다.
[그룹 C]
Figure pat00113
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Figure pat00128
Figure pat00129
일 구현예는 유기층으로서 발광층을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.
다른 일 구현예는 유기층으로서 발광층 및 정공 수송 영역을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.
또 다른 일 구현예는 유기층으로서 발광층 및 전자 수송 영역을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자는 도 1에서와 같이 유기층(105)으로서 발광층(130) 외에 정공 수송 영역(140) 및 전자 수송 영역(150)을 포함할 수 있다.
한편, 유기 발광 소자는 전술한 유기층으로서 발광층 외에 추가로 전자주입층(미도시), 정공주입층(미도시) 등을 더 포함할 수도 있다.
유기 발광 소자(100)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하 실시예를 통하여 상술한 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 　다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 권리범위를 제한하는 것은 아니다.
이하, 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급이 없는 한, Sigma-Aldrich 社, TCI 社, tokyo chemical industry에서 구입하였거나, 공지된 방법을 통해 합성하였다.
(유기 광전자 소자용 화합물의 제조)
합성예 1: 화합물 1-2의 합성
[반응식 1]
Figure pat00130
1단계: 중간체 1-2-1의 합성
둥근바닥플라스크에 2,3-dibromonaphthalene 50.0 g (174.84 mmol), (5-chloro-2-fluorophenyl)boronic acid 37.26 g (192.33 mmol), Pd(PPh3)4 6.06 g (5.25 mmol), 및 K2CO3 48.33 g (349.69 mmol)을 THF 800 mL/ 증류수 400 mL에 현탁시킨 후 12 시간 동안 환류 교반한다. 반응 종료 후 농축하고 Methylene Chloride로 추출하여 유기층을 Silicagel columm 하여 중간체 1-2-1 35.0 g (Yield 60%)을 획득하였다.
2단계: 중간체 1-2-2의 합성
중간체 1-2-1 19.1 g (56.92 mmol) 과 NaSCH3 4.03 g (57.48 mmol)을 DMF 400 mL에 현탁 시킨 후 Potassium tert-Butoxide 20.91 g (186.34 mmol)을 가한 후 12 시간 동안 100℃에서 교반하였다. 반응 종료 후 증류수 500 mL를 첨가한 후 EA로 추출하였다. 유기층을 Silicagel columm하여 중간체 1-2-2 12.0 g (Yield 58%)을 획득하였다.
3단계: 중간체 1-2-3의 합성
중간체 1-2-2 44.63 g (122.73 mmol)을 아세트산 300 mL에 녹인 후 0℃에서 H2O2 22.6 mL(368.19 mmol)을 천천히 가한 후 상온에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 완료 후 용매를 제거한 후 EA로 추출하고 증류수로 씻어주었다. 용매를 농축하고 건조하여 중간체 1-2-3 45g (Yield 97%)을 획득하였다.
4단계: 중간체 1-2-4의 합성
중간체 1-2-3 51.87 g (136.63 mmol)을 Methylene Chloride 600 mL에 녹인 후 0℃에서 triflic anhydride 46.83 mL(273.26 mmol)를 천천히 가한다. 상온에서 4시간 동안 교반 후 0℃에서 pyridine 111 mL(1366.3 mmol)을 천천히 가한다. 반응 완료 후 용매를 제거하고 Methylene Chloride로 추출하고 증류수로 씻는다. 용매를 농축 후 toluene으로 재결정하여 중간체 1-2-4 24.0 g (Yield 51%)을 획득하였다.
5단계: 중간체 1-2-5의 합성
중간체 1-2-4 24.16 g (69.50 mmol), phenylboronic acid 10.17 g (83.39 mmol), Pd(PPh3)4 2.41 g (2.08 mmol), 및 K2CO3 19.21 g (138.99 mmol)을 THF 350 mL/ 증류수 400 mL에 현탁시킨 후 12 시간 동안 환류 교반한다. 반응 종료 후 농축하고 Methylene Chloride로 추출하여 유기층을 Silicagel columm 하여 중간체 1-2-5 16.7 g (Yield 70%)을 획득하였다.
6단계: 화합물 1-2의 합성
중간체 1-2-5 16.79 g (42.52　mmol)과 중간체 1-2-6 15.07　g (51.02　mmol), NaOtBu 6.13　g (20.19　mmol), 및 PtBu3 3.35g (50%,　8.29 mmol)을 Xylene 250　mL에 용해 시키고, Pd2(dba)3　2.53g (2.76　mmol)을 넣은 후 질소 분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반 시킨다. 반응 종료 후 Xylene과 증류수로 추출 후 유기층을 농축하였다. 유기층을 Silicagel columm 하여 화합물 1-2 25.0 g (Yield 90%)을 획득하였다.
LC/MS calculated for: C44H29NS Exact Mass: 603.20 found for 603.89 [M+H]
합성예 2: 화합물 1-4의 합성
[반응식 2]
Figure pat00131
상기 중간체 1-2-5 및 중간체 1-4-1을 1:1.2 당량비로 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 6단계와 동일한 방법으로 화합물 1-4을 합성하였다 (7.2 g, 수율 83 %).
LC/MS calculated for: C50H33NS Exact Mass: 679.23 found for 679.76 [M+H]
합성예 3: 화합물 1-21의 합성
[반응식 3]
Figure pat00132
상기 중간체 1-2-5 및 중간체 1-21-1을 1:1.2 당량비로 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 6단계와 동일한 방법으로 화합물 1-21을 합성하였다 (6.0 g, 수율 88 %).
LC/MS calculated for: C44H27NOS Exact Mass: 617.18 found for 617.78 [M+H]
합성예 4: 화합물 1-33의 합성
[반응식 4]
Figure pat00133
상기 중간체 1-2-5 및 중간체 1-33-1을 1:1.2 당량비로 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 6단계와 동일한 방법으로 화합물 1-33을 합성하였다 (8.0 g, 수율 82 %).
LC/MS calculated for: C43H31NS Exact Mass: 593.22 found for 593.78 [M+H]
합성예 5: 화합물 1-42의 합성
[반응식 5]
Figure pat00134
1단계: 중간체 1-42-1의 합성
1-bromo-2-iodonaphthalene 및 (5-chloro-2-fluorophenyl)boronic acid 을 1:1.1 당량비로 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 1단계와 동일한 방법으로 중간체 1-42-1을 합성하였다 (42.0 g, 수율 60 %).
2단계: 중간체 1-42-2의 합성
상기 중간체 1-42-1을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 2단계와 동일한 방법으로 중간체 1-42-2을 합성하였다 (25.0 g, 수율 55 %).
3단계: 중간체 1-42-3의 합성
상기 중간체 1-42-2을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 3단계와 동일한 방법으로 중간체 1-42-3을 합성하였다 (24.0 g, 수율 90 %).
4단계: 중간체 1-42-4의 합성
상기 중간체 1-42-3을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 4단계와 동일한 방법으로 중간체 1-42-4을 합성하였다 (11.0 g, 수율 51 %).
5단계: 중간체 1-42-5의 합성
상기 중간체 1-42-4 및 중간체 phenylboronic acid를 1:1.2 당량비로 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 5단계와 동일한 방법으로 중간체 1-42-5을 합성하였다 (15.0 g, 수율 72 %).
6단계: 화합물 1-42의 합성
상기 중간체 1-42-5 및 중간체 1-2-6을 1:1.2 당량비로 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 6단계와 동일한 방법으로 화합물 1-42을 합성하였다 (8.5 g, 수율 81 %).
LC/MS calculated for: C44H29NS Exact Mass: 603.20 found for 603.79 [M+H]
합성예 6: 화합물 1-55의 합성
[반응식 6]
Figure pat00135
1단계: 중간체 1-55-1의 합성
둥근바닥플라스크에 3-bromonaphthalen-1-ol 24.16 g (108.31 mmol), 1-naphthaleneboronic acid 22.35 g (129.97 mmol), Pd(PPh3)4 3.75g (3.25 mmol), 및 K2CO3 29.94 g (216.61 mmol)을 THF 500 mL/ 증류수 250 mL에 현탁시킨 후 12 시간 동안 환류 교반한다. 반응 종료 후 농축하고 Methylene Chloride로 추출하여 유기층을 Silicagel columm 하여 중간체 1-55-1 21.0 g (Yield 72%)을 획득하였다.
2단계: 중간체 1-55-2의 합성
중간체 1-55-1 30.0 g (110.98 mmol), 2-bromo-4-chloro-1-fluorobenzene 34.61 g (166.46 mmol), Cs2CO3 108.47 g (332.93 mmol)을 NMP 100 mL에 현탁 시킨 후 12 시간 동안 155℃에서 교반하였다. 반응 종료 후 증류수 500 mL를 첨가한 후 EA로 추출하였다. 유기층을 Silicagel columm하여 중간체 1-55-2 30.0 g (Yield 59%)을 획득하였다.
3단계: 중간체 1-55-3의 합성
중간체 1-55-2 25.0 g (54.38 mmol), Pd(PPh3)4 3.14 g (2.72 mmol), 및 KOAc 10.67 g (108.75 mmol)을 DMA 200 mL에 현탁시킨 후 12 시간 동안 160℃에서 교반한다. 반응 종료 후 농축하고 Methylene Chloride로 추출하여 유기층을 Silicagel columm 하여 중간체 1-55-3 17.0 g (Yield 83%)을 획득하였다.
4단계: 화합물 1-55의 합성
상기 중간체 1-55-3 및 중간체 1-2-6을 1:1.2 당량비로 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 6단계와 동일한 방법으로 화합물 1-55을 합성하였다 (7.5 g, 수율 76 %).
LC/MS calculated for: C48H31NO Exact Mass: 637.24 found for 637.97 [M+H]
합성예 7: 화합물 1-57의 합성
[반응식 7]
Figure pat00136
1단계: 중간체 1-57-1의 합성
상기 중간체 1-2-4 및 2-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane를 1:1.2 당량비로 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 5단계와 동일한 방법으로 중간체 1-57-1을 합성하였다 (18.0 g, 수율 78 %).
2단계: 화합물 1-57의 합성
상기 중간체 1-57-1 및 중간체 1-2-6을 1:1.2 당량비로 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 6단계와 동일한 방법으로 화합물 1-57을 합성하였다 (8.2 g, 수율 77 %).
LC/MS calculated for: C50H31NOS Exact Mass: 693.21 found for 693.78 [M+H]
합성예 8: 화합물 1-59의 합성
[반응식 8]
Figure pat00137
1단계: 중간체 1-59-1의 합성
상기 중간체 1-2-4 및 1-naphthaleneboronic acid를 1:1.2 당량비로 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 5단계와 동일한 방법으로 중간체 1-59-1을 합성하였다 (17.0 g, 수율 81 %).
2단계: 화합물 1-59의 합성
상기 중간체 1-59-1 및 중간체 1-2-6을 1:1.2 당량비로 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 6단계와 동일한 방법으로 화합물 1-59을 합성하였다 (7.5 g, 수율 80 %).
LC/MS calculated for: C48H31NS Exact Mass: 653.22 found for 653.88 [M+H]
합성예 9: 화합물 1-67의 합성
[반응식 9]
Figure pat00138
상기 중간체 1-59-1 및 중간체 1-67-1을 1:1.2 당량비로 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 6단계와 동일한 방법으로 화합물 1-67을 합성하였다 (8.6 g, 수율 77 %).
LC/MS calculated for: C48H31NS Exact Mass: 653.22 found for 653.90 [M+H]
합성예 10: 화합물 1-81의 합성
[반응식 10]
Figure pat00139
1단계: 중간체 1-81-1의 합성
상기 중간체 1-2-4 및 2-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane를 1:1.2 당량비로 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 5단계와 동일한 방법으로 중간체 1-81-1을 합성하였다 (26.0 g, 수율 79 %).
2단계: 화합물 1-81의 합성
상기 중간체 1-81-1 및 중간체 1-2-6을 1:1.2 당량비로 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1의 6단계와 동일한 방법으로 화합물 1-81을 합성하였다 (7.2 g, 수율 80 %).
LC/MS calculated for: C50H31NOS Exact Mass: 693.21 found for 693.88 [M+H]
비교합성예 1: 화합물 Y1의 합성
[반응식 11]
Figure pat00140
1단계: 중간체 Y1-1의 합성
둥근바닥플라스크에 7-chloronaphtho[1,2-b]benzofuran 31.47 g (124.55 mmol)을 DMF 400mL에 용해시킨 후 NBS 26.60 g (149.46 mmol)을 서서히 가하였다. 상온에서 12시간 동안 교반 후 methanol 500mL를 가하여 침전을 형성하였다. 얻어진 고체를 유리거르개로 필터하여 중간체 Y1-1 36.4 g (Yield 88%)을 획득하였다.
2단계: 중간체 Y1-2의 합성
중간체 Y1-1 16.88 g (50.91　mmol)과 중간체 1-2-6 18.0　g (61.09　mmol), NaOtBu 7.33　g (76.36　mmol), 및 PtBu3 3.71g (50%,　9.16 mmol)을 Xylene 250　mL에 용해 시키고, Pd2(dba)3　2.79g (3.05　mmol)을 넣은 후 질소 분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반 시킨다. 반응 종료 후 Xylene과 증류수로 추출 후 유기층을 농축하였다. 유기층을 Silicagel columm 하여 중간체 Y1-2 25.0 g (Yield 90%)을 획득하였다.
3단계: 화합물 Y1의 합성
중간체 Y1-2 13.93 g (25.52 mmol), phenylboronic acid 4.04 g (33.18 mmol), Pd2(dba)3 1.16 g (1.28 mmol), 및 Cs2CO3 16.63 g (51.04 mmol)을 dioxane 100 mL에 현탁시킨 후 12 시간 동안 130℃에서 교반한다. 반응 종료 후 농축하고 Methylene Chloride로 추출하여 유기층을 Silicagel columm 하여 화합물 Y1 10.0 g (Yield 67%)을 획득하였다.
LC/MS calculated for: C44H29NO Exact Mass: 587.72 found for 587.98 [M+H]
비교합성예 2: 화합물 Y2의 합성
[반응식 12]
Figure pat00141
1단계: 중간체 Y2-1의 합성
둥근바닥플라스크에 중간체 Y1-1 15.00 g (45.24 mmol), phenylboronic acid 662 g (54.28 mmol), Pd(PPh3)4 1.57 g (1.36 mmol), 및 K2CO3 12.50 g (90.47 mmol)을 THF 200 mL/ 증류수 100 mL에 현탁시킨 후 12 시간 동안 환류 교반한다. 반응 종료 후 농축하고 Methylene Chloride로 추출하여 유기층을 Silicagel columm 하여 중간체 Y2-1 12.5 g (Yield 84%)을 획득하였다.
2단계: 화합물 Y2의 합성
중간체 Y2-1 12.30 g (37.43　mmol)과 중간체 1-2-6 13.27　g (44.92　mmol), NaOtBu 5.39　g (56.15　mmol), 및 PtBu3 2.73g (50%,　2.25 mmol)을 Xylene 200　mL에 용해 시키고, Pd2(dba)3　2.06g (2.25　mmol)을 넣은 후 질소 분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반 시킨다. 반응 종료 후 Xylene과 증류수로 추출 후 유기층을 농축하였다. 유기층을 Silicagel columm 하여 화합물 Y2 18.0 g (Yield 82%)을 획득하였다.
LC/MS calculated for: C44H29NO Exact Mass: 587.72 found for 587.96 [M+H]
합성예 11: 화합물 A-3의 합성
[반응식 13]
Figure pat00142
1단계: 중간체 Int-39의 합성
둥근 바닥 플라스크에 2,4-디클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진 22.6g (100 mmol)을 테트라하이드로퓨란 200 mL 및 증류수 100 mL에 넣고, 다이벤조퓨란-3-보론산(CAS No.: 395087-89-5) 0.9 당량, 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐 0.03 당량, 및 탄산칼륨 2 당량을 넣은 후, 질소 대기하에서 가열 환류한다. 6 시간 후 반응액을 냉각시키고, 물층을 제거한 후, 유기층을 감압하에서 건조시킨다. 얻어진 고체를 물과 헥산으로 씻어준 후, 고체를 톨루엔 200 mL로 재결정하여 중간체 Int-39를 21.4 g(60% 수율) 얻었다.
2단계: 중간체 Int-40의 합성
둥근 바닥 플라스크에 1-Bromo-4-chloro-benzene 50.0 g (261.16 mmol), 2-naphthalene boronic acid 44.9 g (261.16 mmol), 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐 9.1 g (7.83 mmol), 및 탄산칼륨 71.2 g (522.33 mmol)을 테트라하이드로퓨란 1000 mL 및 증류수 500 mL에 녹인 후 질소 대기하에서 가열 환류한다. 6 시간 후 반응액을 냉각시키고, 물층을 제거한 후, 유기층을 감압하에서 건조시킨다. 얻어진 고체를 물과 헥산으로 씻어준 후, 고체를 톨루엔 200 mL로 재결정하여 중간체 Int-40을 55.0 g(88% 수율) 얻었다.
3단계: 중간체 Int-41의 합성
둥근 바닥 플라스크에 상기 합성된 중간체 Int-40 100.0 g (418.92 mmol)을 DMF 1000 mL에 넣고, 다이클로로다이페닐포스피노페로센 팔라듐 17.1 g (20.95 mmol), 비스피나콜라토 다이보론 127.7 g (502.70 mmol), 및 초산칼륨 123.3 g (1256.76 mmol)을 넣은 후, 질소 대기하에서 12 시간 동안 가열 환류시켰다. 반응액을 냉각시키고, 물 2 L에 적하시켜 고체를 잡는다. 얻어진 고체를 끓는 톨루엔에 녹여 실리카겔에서 여과한 후 여액을 농축한다. 농축된 고체를 소량의 헥산과 교반 후, 고체를 여과하여 중간체 Int-41를 28.5 g(70% 수율) 얻었다.
4단계: 화합물 A-3의 합성
둥근 바닥 플라스크에 중간체 Int-41 10.0 g (27.95 mmol), 중간체 Int-39 11.1 g (33.54 mmol), 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐 1.0 g (0.84 mmol), 및 탄산칼륨 7.7 g (55.90 mmol)을 넣고 테트라하이드로퓨란 150 mL, 증류수 75 mL에 녹인 후 질소 대기하에서 가열 환류한다. 12 시간 후 반응액을 냉각시키고, 물층을 제거한 후, 유기층을 감압하에서 건조시킨다. 얻어진 고체를 물과 메탄올으로 씻어준 후, 고체를 톨루엔 200 mL로 재결정하여 화합물 A-3을 13.4 g(91% 수율) 얻었다.
calcd. C37H23N3O : C, 84.55; H, 4.41; N, 7.99; O, 3.04; found : C, 84.55; H, 4.41; N, 8.00; O, 3.03
합성예 12: 화합물 A-71의 합성
[반응식 14]
Figure pat00143
1단계: 중간체 Int-42의 합성
2,4-dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine과 1-Phenyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-dibenzofuran를 각각 1.0 당량씩 사용하여 상기 합성예 11의 1단계와 같은 방법으로 중간체 Int-42를 합성하였다.
2단계: 화합물 A-71의 합성
중간체 Int-42와 중간체 Int-41를 각각 1.0 당량씩 사용하여 상기 합성예 11의 4단계와 같은 방법으로 화합물 A-71을 합성하였다.
calcd. C43H27N3O : C, 85.83; H, 4.52; N, 6.98; O, 2.66; found : C, 85.83; H, 4.52; N, 6.98; O, 2.66
합성예 13: 화합물 A-61의 합성
[반응식 15]
Figure pat00144
1단계: 중간체 Int-43의 합성
둥근바닥플라스크에 2-Benzofuranylboronic acid 21.95 g (135.53 mmol), 2-bromo-5-chlorobenzaldehyde 26. 77 g (121.98 mmol), Pd(OAc)2 2.74 g (12.20 mmol), Na2CO3 25.86 g (243.96 mmol)을 Acetone 200 ml/ 증류수 220 ml 에 현탁시킨 후 12 시간 동안 상온에서 교반 한다. 반응 종료 후 농축하고 Methylene Chloride로 추출하여 유기층을 Silicagel columm 하여 중간체 Int-43 21.4 g (Yield 68%)을 획득하였다.
2단계: 중간체 Int-44의 합성
중간체 Int-43 20.4 g (79.47 mmol) 과 (methoxymethyl)triphenylphosphonium chloride 29.97 g (87.42 mmol)을 THF 400 ml에 현탁 시킨 후 Potassium tert-Butoxide 10.70 g (95.37 mmol)을 가한 후 12 시간 동안 상온에서 교반 하였다. 반응 종료 후 증류수 400 ml를 첨가한 후 추출하고, 유기층을 농축한 후 Methylene Chloride로 재추출하고 유기층에 Magnesium Sulfate를 첨가한 후 30분 교반한 후 Filter 하고 여액을 농축하였다. 농축한 여액에 다시 Methylene Chloride 100 ml 를 가한 후 Methanesulfonic acid 10 ml를 첨가한 후 1시간 교반하였다.
반응 종료 후 생성된 고체를 filter 하고 증류수 및 Methyl Alcohol로 건조하여 중간체 Int-44 21.4 g (65% Yield)를 획득하였다.
3단계: 중간체 Int-45의 합성
중간체 Int-44 12.55 g (49.66 mmol), Pd(dppf)Cl2 2.43 g (2.98 mmol), Bis(pinacolato)diboron 15.13 g(59.60 mmol), KOAc 14.62 g (148.99 mmol), 및 P(Cy)3 3.34 g (11.92 mmol)을 DMF 200 ml에 현탁시킨 후 12 시간 동안 환류 교반한다. 반응 종료 후 증류수 200 ml를 첨가하여 생성된 고체를 Filter 하고, Methylene Chloride로 추출하여 유기층을 Hexane : EA = 4 : 1(v/v) 로 컬럼하여 중간체 Int-45 13 g (76% Yield)을 획득하였다.
4단계: 화합물 A-61의 합성
중간체 Int-45과 중간체 Int-46를 각각 1.0 당량씩 사용하여 상기 합성예 11의 4단계와 같은 방법으로 화합물 A-61을 합성하였다.
calcd. C37H23N3O : C, 84.55; H, 4.41; N, 7.99; O, 3.04; found : C, 84.55; H, 4.41; N, 7.99; O, 3.04
합성예 14: 화합물 A-17 합성
[반응식 16]
Figure pat00145
중간체 Int-47과 중간체 Int-48을 각각 1.0 당량씩 사용하여 상기 합성예 11의 4단계와 같은 방법으로 화합물 A-17을 합성하였다.
calcd. C41H25N3O : C, 85.54; H, 4.38; N, 7.30; O, 2.78; found : C, 85.53; H, 4.38; N, 7.30; O, 2.77
합성예 15: 화합물 A-37 합성
[반응식 17]
Figure pat00146
중간체 Int-47과 중간체 Int-46를 각각 1.0 당량씩 사용하여 상기 합성예 11의 4단계와 같은 방법으로 화합물 A-37을 합성하였다.
calcd. C37H23N3O: C, 84.55; H, 4.41; N, 7.99; O, 3.04; found: C, 84.57; H, 4.40; N, 7.99; O, 3.03
합성예 16 내지 20의 합성
합성예 11의 Int-41 대신 하기 표 1의 Int C를 사용하고, Int-39 대신 하기 표 1의 Int D를 사용한 것을 제외하고, 합성예 11의 4단계와 동일한 방법으로 각 화합물을 합성하였다.
합성예 Int C Int D 최종생성물 수득량
(수율)		 최종생성물의
물성 데이터
합성예 16 Int-49 Int-48 화합물 A-24 8.33g (74%) calcd. C41H25N3S : C, 83.22; H, 4.26; N, 7.10; S, 5.42 found : C, 83.22; H, 4.26; N, 7.10; S, 5.42
합성예 17 Int-50 Int-54 화합물 A-77 6.29g (71%) calcd. C37H23N3S : C, 82.04; H, 4.28; N, 7.76; S, 5.92 found : C, 82.04; H, 4.28; N, 7.76; S, 5.92
합성예 18 Int-51 Int-55 화합물 A-35 7.67g (71%) calcd. C41H25N3O : C, 85.54; H, 4.38; N, 7.30; O, 2.78 found : C, 85.55; H, 4.38; N, 7.29; O, 2.78
합성예 19 Int-52 Int-56 화합물 A-109 8.24g
(75%)		 calcd. C39H23N3O : C, 85.23; H, 4.22; N, 7.65; O, 2.91
found : C, 85.23; H, 4.22; N, 7.65; O, 2.91
합성예 20 Int-53 Int-56 화합물 A-113 7.89g
(77%)		 calcd. C39H23N3O : C, 85.23; H, 4.22; N, 7.65; O, 2.91
found : C, 85.23; H, 4.22; N, 7.65; O, 2.91
<Int C>
Figure pat00147
Figure pat00148
Figure pat00149
Figure pat00150
Figure pat00151
<Int D>
Figure pat00152
Figure pat00153
Figure pat00154
(유기 발광 소자의 제작)
실시예 1
ITO(Indium tin oxide)가 1,500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 3 % NDP-9 (Novaled社로부터 시판됨)으로 도핑된 화합물 A를 진공 증착하여 100Å 두께의 정공주입층을 형성하고, 상기 정공주입층의 상부에 화합물 A를 1300Å의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 화합물 B를 700Å의 두께로 증착하여 정공수송보조층을 형성하였다. 정공수송보조층 상부에 합성예 1에서 얻어진 화합물 1-2을 호스트로 사용하고 도판트로 [Ir(piq)2acac]를 2wt%로 도핑하여 진공 증착으로 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 C를 50Å의 두께로 증착하여 전자수송보조층을 형성하고, 화합물 D와 LiQ를 동시에 1:1의 중량비로 진공 증착하여 300 Å 두께의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiQ 15Å과 Al 1200Å을 순차적으로 진공 증착 하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
ITO / 화합물A (3 % NDP-9 doping, 100Å) / 화합물A (1300Å) / 화합물B (700Å) / EML [화합물 1-2 (98wt%), Ir(piq)2acac (2wt%)] (400Å) / 화합물C (50Å) / 화합물D : Liq(300Å) / LiQ (15Å) / Al (1200Å)의 구조로 제작하였다.
화합물 A: N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine
화합물 B: N,N-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-7,7-dimethyl-7H-fluoreno[4,3-b]benzofuran-10-amine
화합물 C: 2-(3-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine
화합물 D: 8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline
실시예 2
ITO(Indium tin oxide)가 1,500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 3 % NDP-9 (Novaled社로부터 시판됨)으로 도핑된 화합물 A를 진공 증착하여 100Å 두께의 정공주입층을 형성하고, 상기 정공주입층의 상부에 화합물 A를 1300Å의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 화합물 B를 700Å의 두께로 증착하여 정공수송보조층을 형성하였다. 정공수송보조층 상부에 합성예 1에서 얻어진 화합물 1-2 및 합성예 14에서 얻어진 화합물 A-17을 호스트로 동시에 사용하고 도판트로 [Ir(piq)2acac]를 2wt%로 도핑하여 진공 증착으로 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 여기서 화합물 1-2 및 화합물 A-17은 5:5의 중량비로 사용되었다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 C를 50Å의 두께로 증착하여 전자수송보조층을 형성하고, 화합물 D와 LiQ를 동시에 1:1의 중량비로 진공 증착하여 300 Å 두께의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiQ 15Å과 Al 1200Å을 순차적으로 진공 증착 하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.
ITO / 화합물A (3 % NDP-9 doping, 100Å) / 화합물A (1300Å) / 화합물B (700Å) / EML [98wt%의 호스트 (화합물 1-2 : 화합물 A-17 = 5:5 (w/w)) : 2wt%의 [Ir(piq)2acac]] (400Å) / 화합물C (50Å) / 화합물D : Liq(300Å) / LiQ (15Å) / Al (1200Å)의 구조로 제작하였다.
실시예 3 내지 7, 비교예 1 및 2
하기 표 2에 기재한 바와 같이 호스트를 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 3 내지 7, 비교예 1 및 2의 소자를 제작하였다.
실시예 8 내지 16, 비교예 3 및 4
하기 표 3에 기재한 바와 같이 호스트를 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 2와 동일한 방법으로 실시예 8 내지 16, 비교예 3 및 4의 소자를 제작하였다.
평가
실시예 1 내지 16과 비교예 1 내지 4에 따른 유기발광소자의 발광효율 및 수명특성을 평가하였다.
구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 2 및 표 3과 같다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 발광효율(cd/A)을 계산하였다.
비교예 1의 발광효율을 기준으로 한 상대 값을 계산하여 하기 표 2에 나타내었고,
비교예 3의 발광효율을 기준으로 한 상대 값을 계산하여 하기 표 3에 나타내었다.
(4) 수명 측정
제조된 유기발광소자에 대해 폴라로닉스 수명측정 시스템을 사용하여 실시예 1 내지 16, 및 비교예 1 내지 4의 소자를 초기휘도(cd/m2)를 6,000cd/m2로 발광시키고 시간경과에 따른 휘도의 감소를 측정하여 초기 휘도 대비 95%로 휘도가 감소된 시점을 T95 수명으로 측정하였다.
비교예 1의 T95 수명을 기준으로 한 상대 값을 계산하여 하기 표 2에 나타내었고,
비교예 3의 T95 수명을 기준으로 한 상대 값을 계산하여 하기 표 3에 나타내었다.
구분 호스트 T95 수명(%) 효율(%)
실시예 1 1-2 200 118%
실시예 3 1-42 220 120%
실시예 4 1-55 150 116%
실시예 5 1-57 220 122%
실시예 6 1-59 250 125%
실시예 7 1-67 230 126%
비교예 1 Y1 100% 100%
비교예 2 Y1 102% 105%
구분 호스트 T95 수명(%) 효율(%)
제1
호스트		 제2
호스트
실시예 2 1-2 A-17 185 119
실시예 8 1-57 205 119
실시예 9 1-59 235 121
실시예 10 1-67 220 122
실시예 11 1-57 A-109 220 120
실시예 12 1-59 260 120
실시예 13 1-67 240 122
실시예 14 1-57 A-113 218 117
실시예 15 1-59 240 118
실시예 16 1-67 220 120
비교예 3 Y1 A-109 100% 100%
비교예 4 Y2 115% 102%
표 2를 참고하면, 본 발명에 따른 화합물이 호스트로 적용되는 경우 비교 화합물이 적용되는 경우 대비 효율과 수명이 개선된 것을 확인할 수 있었고, 특히 표 3을 참고하면, 제2 호스트와 조합된 혼합물을 적용하였을 때에도 효율, 및 수명이 전체적으로 크게 개선된 것을 확인할 수 있다.
실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.
100: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 수송 영역
150: 전자 수송 영역

Claims (16)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00155

    상기 화학식 1에서,
    X1은 O 또는 S이고,
    L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
    R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
    Ar1 내지 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
    m1은 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
    m2는 1이고,
    m3은 1 내지 3의 정수 중 하나이며,
    *은 연결지점이다.
  2. 제1항에서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 1A 또는 화학식 1B로 표시되는 것인, 유기 광전자 소자용 화합물:
    [화학식 1A] [화학식 1B]
    Figure pat00156

    상기 화학식 1A 및 화학식 1B에서,
    X1, L1 내지 L4, Ar1 내지 Ar3, R1 내지 R3, m1 및 m3은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 크라이세닐기, 치환 또는 비치환된 벤조페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸일기인, 유기 광전자 소자용 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 *-L1-Ar1은 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 기에서 선택되는 하나인, 유기 광전자 소자용 화합물:
    [그룹 Ⅰ]
    Figure pat00157

    상기 그룹 Ⅰ에서,
    D는 중수소이고,
    m13은 0 내지 5의 정수 중 하나이고,
    m14는 0 내지 4의 정수 중 하나이고,
    m15는 0 내지 7의 정수 중 하나이고,
    m16은 0 내지 2의 정수 중 하나이고,
    m17은 0 내지 3의 정수 중 하나이고,
    m18은 0 내지 6의 정수 중 하나이며,
    *은 연결 지점이다.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 Ar2 및 Ar3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 크라이세닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 벤조페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기, 치환 또는 비치환된 벤조나프토퓨란일기, 치환 또는 비치환된 벤조나프토티오펜일기, 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸일기 또는 치환 또는 비치환된 페난트로옥사졸일기인, 유기 광전자 소자용 화합물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 L3-Ar2 및 L4-Ar3은 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 기에서 선택되는 하나인, 유기 광전자 소자용 화합물:
    [그룹 Ⅱ]
    Figure pat00158

    상기 그룹 Ⅱ에서,
    D는 중수소이고,
    m19는 0 내지 5의 정수 중 하나이고,
    m20은 0 내지 4의 정수 중 하나이고,
    m21은 0 내지 7의 정수 중 하나이고,
    m22는 0 내지 6의 정수 중 하나이고,
    m23은 0 내지 2의 정수 중 하나이고,
    m24는 0 내지 3의 정수 중 하나이며,
    *은 연결 지점이다.
  7. 제1항에 있어서,
    하기 그룹 1에 나열된 화합물 중에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자용 화합물:
    [그룹 1]
    Figure pat00159

    Figure pat00160

    Figure pat00161

    Figure pat00162

    Figure pat00163

    Figure pat00164

    Figure pat00165

    Figure pat00166

    Figure pat00167

    Figure pat00168

    Figure pat00169

    Figure pat00170

    Figure pat00171

    Figure pat00172

    Figure pat00173

    Figure pat00174

    Figure pat00175

    Figure pat00176

    Figure pat00177

    Figure pat00178

    Figure pat00179

    Figure pat00180

    Figure pat00181

    Figure pat00182

    Figure pat00183

    Figure pat00184

    Figure pat00185

    Figure pat00186

    Figure pat00187

    Figure pat00188

    Figure pat00189

    .
  8. 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함하고,
    상기 제1 화합물은 제1항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물이며,
    상기 제2 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물인, 유기 광전자 소자용 조성물:
    [화학식 2]
    Figure pat00190

    상기 화학식 2에서,
    X2는 O, S, N-La-Ra, CRbRc 또는 SiRdRe이고,
    La는 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴렌기이고,
    Ra, Rb, Rc, Rd, Re, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
    m4는 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
    A는 하기 그룹 Ⅲ에 나열된 고리 중에서 선택되는 어느 하나이고,
    [그룹 Ⅲ]
    Figure pat00191

    상기 그룹 Ⅲ에서,
    *은 연결 지점이고,
    X3은 O 또는 S이고,
    R5 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
    m5, m7, m10 및 m12는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
    m6, m8, m9 및 m11은 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고,
    Ra 및 R4 내지 R12 중 적어도 하나는 하기 화학식 a로 표현되는 기이고,
    [화학식 a]
    Figure pat00192

    상기 화학식 a에서,
    Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N 또는 CRf이고,
    Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,
    Rf는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
    L5 내지 L7은 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
    Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
    *는 연결 지점이다.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 화학식 2는 하기 화학식 2-Ⅰ 내지 화학식 2-Ⅹ 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
    [화학식 2-Ⅰ]
    Figure pat00193

    상기 화학식 2-Ⅰ에서,
    Z1 내지 Z3, R4, R5, L5 내지 L7, Ar4, Ar5, m4 및 m5는 제8항에서 정의한 바와 같고;
    [화학식 2-Ⅱ] [화학식 2-Ⅲ]
    Figure pat00194

    [화학식 2-Ⅳ] [화학식 2-Ⅴ]
    Figure pat00195

    상기 화학식 2-Ⅱ 내지 화학식 2-Ⅴ에서,
    X2, Z1 내지 Z3, R4 내지 R7, L5 내지 L7, Ar4, Ar5, 및 m5 내지 m7은 제8항에서 정의한 바와 같고,
    m4’는 1 내지 3의 정수 중 하나이고;
    [화학식 2-Ⅵ] [화학식 2-Ⅶ]
    Figure pat00196

    [화학식 2-Ⅷ]
    Figure pat00197

    상기 화학식 2-Ⅵ 내지 화학식 2-Ⅷ에서,
    X2, Z1 내지 Z3, R4, R6, R7, L5 내지 L7, Ar4, Ar5, m4 및 m6은 제8항에서 정의한 바와 같고,
    m7’은 1 내지 3의 정수 중 하나이고;
    [화학식 2-Ⅸ]
    Figure pat00198

    상기 화학식 2-Ⅸ에서,
    X2, Z1 내지 Z3, R4, R8 내지 R10, L5 내지 L7, Ar4, Ar5, m4, m8 및 m9는 제8항에서 정의한 바와 같고,
    m10’은 1 내지 3의 정수 중 하나이며;
    [화학식 2-Ⅹ]
    Figure pat00199

    상기 화학식 2-Ⅹ에서,
    X2, X3, Z1 내지 Z3, R4, R11, R12, L5 내지 L7, Ar4, Ar5, m11 및 m12는 제8항에서 정의한 바와 같고,
    m4’는 1 내지 3의 정수 중 하나이다.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 제2 화합물은 상기 화학식 2-Ⅱ, 화학식 2-Ⅲ 및 화학식 2-Ⅵ 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물.
  11. 제9항에 있어서,
    상기 제2 화합물은 하기 화학식 2-Ⅱ-3, 화학식 2-Ⅲ-1, 화학식 2-Ⅵ-1 및 하기 화학식 2-Ⅵ-3 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
    [화학식 2-Ⅱ-3] [화학식 2-Ⅲ-1]
    Figure pat00200

    [화학식 2-Ⅵ-1] [화학식 2-Ⅵ-3]
    Figure pat00201

    상기 화학식 2-Ⅱ-3, 화학식 2-Ⅲ-1, 화학식 2-Ⅵ-1 및 하기 화학식 2-Ⅵ-3에서,
    X2, Z1 내지 Z3, R4 내지 R7, L5 내지 L7, Ar4, Ar5, m4 내지 m7, m4’ 및 m7’은 제9항에서 정의한 바와 같다.
  12. 제8항에 있어서,
    상기 Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기인, 유기 광전자 소자용 조성물.
  13. 제8항에 있어서,
    상기 제2 화합물은 하기 그룹 2에 나열된 화합물 중에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자용 조성물:
    [그룹 2]
    Figure pat00202

    Figure pat00203

    Figure pat00204

    Figure pat00205

    Figure pat00206

    Figure pat00207

    Figure pat00208

    Figure pat00209

    Figure pat00210

    Figure pat00211

    Figure pat00212

    Figure pat00213

    Figure pat00214

    Figure pat00215

    Figure pat00216

    Figure pat00217

    Figure pat00218

    Figure pat00219

    Figure pat00220

    Figure pat00221

    Figure pat00222

    Figure pat00223

    Figure pat00224

    Figure pat00225

    Figure pat00226

    Figure pat00227

    Figure pat00228
    .
    Figure pat00229

    Figure pat00230

    Figure pat00231

    Figure pat00232

    Figure pat00233

    Figure pat00234
    .
  14. 서로 마주하는 양극과 음극,
    상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고,
    상기 유기층은 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물; 또는
    제8항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자.
  15. 제14항에 있어서,
    상기 유기층은 발광층을 포함하고,
    상기 발광층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물 또는 상기 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자.
  16. 제14항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치.
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