JP2018538400A - シリコーンゲルを得るための架橋性シリコーン組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
シリコーンゲルの接着力は、その硬度によって調節されるかもしれないのは常識である。ゲルが軟質であるほど、接着力は高い。ここでは、軟質性は、通常、低度の架橋密度によって達成される。しかしながら、一つの制限は、過剰な軟質性へ調節することで結合不良が引き起こされ、従って皮膚上に残留物が形成されるということである。
(A)25℃で粘度が200〜500000mPa.sである、分子1個当たりに少なくともアルケニル基を2つ含有しているポリオルガノシロキサン、
(B)平均で分子1個当たりにSiH基数を2.5〜3.5個含量し、かつSiH基中の水素が0.025重量%以下である、分子1個当たりに少なくともSiH基を2つ含有しているオルガノシリコン化合物、および
(C)ヒドロシリル化触媒。
R1 xR2 ySiO(4−x−y)/2 (1)
[式中、
R1は、場合により有機2価基を介してケイ素に結合していて、かつ脂肪族炭素−炭素多重結合を含有している、一価の、非置換またはハロゲン置換またはシアノ置換された、C1〜C10炭化水素基を表し、
R2は、脂肪族炭素−炭素多重結合を含まない、一価の、非置換またはハロゲン置換またはシアノ置換された、SiC結合C1〜C10炭化水素基を表し、
xは、0、1または2の値を表し、
yは、0、1、2または3の値を表すが、
ただし、少なくとも2つのR1基がそれぞれの分子中に存在していて、(x+y)の平均値が1.8〜2.5の範囲内である]。
−(O)m[(CH2)nO]O−(2)、
[式中、
mは、0または1の値、特に0の値を表わし、
nは、1〜4の値、特に1または2の値を表し、かつ
oは、1〜20の値、特に1〜5の値を表す]。
一般式(2)のオキシアルキレン単位は左側のケイ素原子に結合している。
(ViMe2SiO1/2)2(ViMeSiO)p(Me2SiO)q (3)
[式中、
Viはビニル基を表わし、かつ
Meはメチル基を表わし、かつ
また負の整数ではないpおよびqは次の関係に適合している:p≧0、50<(p+q)<20000、好ましくは100<(p+q)<1500、および0<(p+1)/(p+q)<0.2。特にp=0]。
R3SiO1/2 (I)、
R2SiO2/2 (II)、
RSiO3/2 (III)、
SiO4/2 (IV)、
[式中、
Rは、R1、R2およびOHから選択されるが、
ただし、単位の少なくとも20mol%は一般式IIIおよびIVの単位から選択され、
少なくとも2つのR基は、R1基であり、かつR基の2重量%以下がOH基である]。
HaR3 bSiO(4−a−b)/2 (4)、
[式中、
R3は、脂肪族炭素−炭素多重結合を含まない、一価の、非置換またはハロゲン置換またはシアノ置換された、SiC結合C1〜C18炭化水素基を表し、
aは、0、1または2の値を表し、
bは、0、1、2または3の値を表すが、
ただし、分子1個当たりに、ケイ素結合水素原子が少なくとも2つ分子存在している]。
(HR4 2SiO1/2)c(R4 3SiO1/2)d(HR4SiO2/2)e(R4 2SiO2/2)f (5)
[式中、
R4はR3と同一の定義を有し、かつ
負の整数ではないc、d、eおよびfは、次の関係性を充足する:(c+d)=2、(c+e)≧2および50<(e+f)<1000]。
白金および白金化合物を使用することが好ましい。特に好ましいのは、ポリオルガノシロキサンに可溶性な白金化合物である。可溶性白金化合物として使用可能なものは、例えば、(PtCl2・オレフィン)2およびH(PtCl3・オレフィン)の白金−オレフィン複合体であり、ここでは、炭素原子を2〜8個有するアルケン、例えば、エチレン、プロピレン、ブテンおよびオクテンの異性体、あるいは炭素原子を5〜7個有するシクロアルケン、例えば、シクロペンテン、シクロヘキセンおよびシクロヘプテンが好ましくは使用される。さらなる可溶性白金触媒は、式(PtCl2C3H6)2の白金シクロプロパン複合体、ヘキサクロロ白金酸とアルコールとの反応生成物、エーテルおよびアルデヒドまたはそれらの混合物、あるいはエタノール系溶液中の重炭酸ナトリウムの存在下でのヘキサクロロ白金酸とメチルビニルシクロテトラシロキサンとの反応生成物である。白金とsym−ジビニルテトラメチルジシロキサンなどのビニルシロキサンの複合体が特に好ましい。
ヒドロシリル化触媒(C)の含量は、好ましくはシリコーン組成物(S)がPt含量を0.1〜200ppmw、特に0.5〜40ppmw有するように選択される。
記載されたフィラー(D)は、例えば、オルガノシラン、オルガノシラザンおよび/またはオルガノシロキサンでの処置の結果疎水化されていても、あるいはヒドロキシル基のアルコキシ基へのエーテル化に起因して疎水化されていてもよい。フィラー(D)は1種を用いても、2種以上のフィラー(D)の混合物を用いてもよい。
沸点または沸騰範囲が0.1MPaで最大120℃である溶媒または溶媒混合物が好ましい。
成分1は、ポリオルガノシロキサン(A)、場合によりオルガノシロキサン樹脂(A1)およびヒドロシリル化触媒(C)を含有している。成分2は、オルガノシリコン化合物(B)を含有していて、同様にポリオルガノシロキサン(A)およびポリジオルガノシロキサン(E)をさらに含有していてもよい。
フィラー(D)を使用した場合、これらは両方の成分中に存在していることが好ましい。
ゲルは、室温で好適な条件で個々の成分を混合することにより生産される。架橋は、120℃の温度にて15分間にわたり、強制循環乾燥室内で保管している間に一般的に行われるが、室温で行なってもよい。
分子構成:
分子構成は、1H核を測定することによる核磁気共鳴分光法(用語については、ASTM E 386を参照のこと:高解像度核磁気共鳴分光法(NMR):用語と記号)によって決定される。
溶媒:CDCl3、99.8%d
サンプル濃縮:5mmのNMR管中に50mg/1mlのCDCl3
TMSを添加しない測定、7.24ppmでのCDCl3中の残余CHCl3のスペクトル参照
分光計:Bruker Avance I 500またはBruker Avance HD 500
プローブヘッド:5mmBBOプローブヘッドまたはSMARTプローブヘッド(Bruker)
測定パラメータ:
Pulprog=zg30
TD=64k
NS=64または128(プローブヘッドの感度に応じて)
SW=20.6ppm
AQ=3.17s
D1=5s
SFO1=500.13MHz
O1=6.175ppm
処理パラメータ:
SI=32k
WDW=EM
LB=0.3Hz
使用する分光計の種類に応じて、測定パラメータを個別に調節させる必要があるかもしてない。
反対の記載がない限り、粘度は、ドイツ、Ostfildern、Anton Paarからの、MCR302レオメーターで、DIN EN ISO 3219に従い、コーン・プレート測定システムを用いた回転で決定する。測定はサンプルのニュートン値域で行なわれる。サンプルがニュートン挙動を示さなかった場合、剪断速度も報告された。反対の記載がない限り、報告された粘度はすべて25℃に対するものであり、1013mbarの標準気圧に対するものである。
材料の浸透は、120℃にて60分間架橋を行ったシリコーンゲルサンプル125gに対して、DIN EN ISO 2137に従い測定した。62.5gの中空コーンを使用し、測定期間は60秒であった。
即時利用処方物のために、ここで記載された成分は、以下の成分に分割する:
成分A:ビニルポリマー(A)、白金(C)、場合により添加剤、場合によりMQ樹脂(A1);
成分B:架橋剤(B)、場合によりビニルポリマー(A)、場合によりHポリマー(E)、場合によりMQ樹脂(A1)。
ゲルは、室温にて好適な条件で成分AおよびBを混合することにより生産する。反対の記載がない限り、架橋は120℃の温度にて15分間にわたり、強制循環乾燥室内で行われる。
サンプル調製:
処方物の成分AおよびBは室温で互いに混合する。
まだ架橋を行っていないシリコーン組成物を、市販のボックスセクションブレードコーターを使用して、ポリウレタンフィルム(Epurex(商標))に適用する。ストリップの長さは少なくとも140mmであり、幅は25mmである。シリコーン組成物の層の厚さは0.1mmである。
サンプルは、120℃で15分間続いて続いて加硫処理し、測定の前に室温で2時間保管する。
表1および2で報告した値については、測定はQ−Tec (ZPFI.01)からの剥離力測定機器で行う。各測定につき、4つのストリップサンプルを、光輝性焼きなまし表面を有するステンレススチールプレートに接着する。ハンドローラーで2kgの重さにてストリップを下方にプレスする(4回通し、各方向に2回、回転速度:約200mm/s)。
30分の待機時間と室温での保管後、4つのストリップすべてに剥離力測定を同時に行う。この目的のために、ストリップは、1秒当たりに5mmの一定速度(1秒当たり+/−0.2mm)で90°の角度でスチール板から引っ張り、それに必要な剥離力を測定する。
ViPo(I):粘度が1000mPa.sであり、ビニル含量が0.12mmol/g(0.33重量%)である、α,ω−ジメチルビニルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン。
ViPo(II):粘度が100000mPa.sであり、ビニル含量が0.027mmol/g(0.07重量%)である、α,ω−ジメチルビニルシロキシ末端ポリジメチルシロキサン。
HPo:粘度が1000mPa.sであり、SiH含量が0.010重量%である、α,ω−ジメチルヒドロシロキシ末端ポリジメチルシロキサン。
架橋剤1:粘度が1360mPa.sであり、平均水分含量が0.011重量%(平均して分子1個当たりSiH官能基数2.4個に相当)である、ジメチルヒドロシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキシ)(メチルヒドロシロキシ)コポリマー。
架橋剤2:粘度が9450mPa.sであり、平均水素含量が0.006重量%(平均して分子1個当たりSiH官能基数2.9個に相当)である、ジメチルヒドロシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキシ)(メチルヒドロシロキシ)コポリマー。
架橋剤3:粘度が1350mPa.sであり、平均水素含量が0.014重量%(平均して分子1個当たりSiH官能基数2.9個に相当)である、ジメチルヒドロシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキシ)(メチルヒドロシロキシ)コポリマー。
架橋剤4:粘度が1330mPa.sであり、平均水素含量が0.015重量%(平均して分子1個当たりSiH官能基数3.2個に相当)である、ジメチルヒドロシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキシ)(メチルヒドロシロキシ)コポリマー。
架橋剤5:粘度が160mPa.sであり、平均水素含量が0.17重量%(平均して分子1個当たりSiH官能基数11.7個に相当)である、ジメチルヒドロシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキシ)(メチルヒドロシロキシ)コポリマー。
架橋剤6:粘度が177mPa.sであり、平均水素含量が0.22重量%(平均して分子1個当たりSiH官能基数16個に相当)である、トリメチルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキシ)(メチルヒドロシロキシ)コポリマー。
架橋剤7:粘度が94mPa.sであり、平均水素含量が0.46重量%(平均して分子1個当たりSiH官能基数24.0個に相当)である、トリメチルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキシ)(メチルヒドロシロキシ)コポリマー。
樹脂:Me3SiO1/2 / Me2ViSiO1/2 / SiO4/2 (Vi置換MQ樹脂)、平均分子量Mn=2100g/mol、ビニル1.95重量%、SiOH含量=0.5重量%
触媒:白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン複合体
例1):
82.90% ViPo(II)
6.25% HPo
0.70% 樹脂
9.50% 架橋剤1
触媒は白金に対して6ppmに相当
例2):
78.50% ViPo(II)
6.50% HPo
0.70% 樹脂
13.60% 架橋剤2
例3):
89.21% ViPo(II)
5.30% HPo
5.30% 架橋剤3
触媒は白金に対して6ppmに相当
例4):
85.90% ViPo(II)
3.00% 樹脂
11.00% 架橋剤3
触媒は白金に対して6ppmに相当
例5):
91.00% ViPo(II)
0.75% 樹脂
8.15% 架橋剤4
触媒は白金に対して6ppmに相当
例6):
55.48% ViPo(I)
19.28% ViPo(II)
5.50% 樹脂
27.35% 架橋剤4
触媒は白金に対して6ppmに相当
例7):
85.30% ViPo(II)
6.50% HPo
0.70% 樹脂
7.50% 架橋剤 4
触媒は白金に対して6ppmに相当
例N1)
91.40% ViPo(II)
7.40% HPo
0.75% 樹脂
0.45% 架橋剤5
触媒は白金に対して6ppmに相当
例N2)
91.49% ViPo(II)
7.42% HPo
0.75% 樹脂
0.345% 架橋剤6
触媒は白金に対して6ppmに相当
例N3) 91.63% ViPo(II)
7.45% HPo
0.75% 樹脂
0.175% 架橋剤7
触媒は白金に対して6ppmに相当
Claims (10)
- シリコーンゲルを得るための架橋性シリコーン組成物(S)であって、
(A)25℃で粘度が200〜500000mPa.sである、分子1個当たりに少なくともアルケニル基を2つ含有しているポリオルガノシロキサン、
(B)平均で分子1個当たりにSiH基数を2.5〜3.5個含量し、かつSiH基中の水素が0.025重量%以下である、分子1個当たりに少なくともSiH基を2つ含有しているオルガノシリコン化合物、および
(C)ヒドロシリル化触媒を含む、架橋性シリコーン組成物(S)。 - 前記アルケニル含有ポリオルガノシロキサン(A)が、一般式(1):
R1 xR2 ySiO(4−x−y)/2 (1)
[式中、
R1は、場合により有機2価基を介してケイ素に結合していて、かつ脂肪族炭素−炭素多重結合を含有している、一価の、非置換またはハロゲン置換またはシアノ置換された、C1〜C10炭化水素基を表し、
R2は、脂肪族炭素−炭素多重結合を含まない、一価の、非置換またはハロゲン置換またはシアノ置換された、SiC結合C1〜C10炭化水素基を表し、
xは、0、1または2の値を表し、
yは、0、1、2または3の値を表すが、
ただし、少なくとも2つのR1基がそれぞれの分子中に存在していて、(x+y)の平均値が1.8〜2.5の範囲内である]。
の単位から構成される、請求項1に記載のシリコーン組成物(S)。 - 前記アルケニル含有ポリオルガノシロキサン(A)が、一般式(3):
(ViMe2SiO1/2)2(ViMeSiO)p(Me2SiO)q (3)
[式中、
Viはビニル基を表わし、かつ
Meはメチル基を表わし、かつ
また負の整数ではないpおよびqは次の関係に適合している:p≧0、50<(p+q)<20000および0<(p+1)/(p+q)<0.2]
のビニル含有ポリジメチルシロキサンを含有している、請求項1または2に記載のシリコーン組成物(S)。 - 前記ポリオルガノシロキサン(A)の一部が、一般式I、II、IIIおよびIV:
R3SiO1/2 (I)、
R2SiO2/2 (II)、
RSiO3/2 (III)、
SiO4/2 (IV)、
[式中、
Rは、R1、R2およびOHから選択され、ここでR1基およびR2は、請求項2で定義されたとおりであるが、
ただし、単位の少なくとも20mol%は一般式IIIおよびIVの単位から選択され、
少なくとも2つのR基は、R1基であり、かつR基の2重量%以下がOH基である。]
の単位から構成されたオルガノシロキサン樹脂(A1)からなる、請求項1〜3の1つ以上の項に記載のシリコーン組成物(S)。 - 前記分子1個当たりに少なくとも2つのSiH官能基(function)を含有しているオルガノシリコン化合物(B)が、一般式(4):
HaR3 bSiO(4−a−b)/2 (4)、
[式中、
R3は、脂肪族炭素−炭素多重結合を含まない、一価の、非置換またはハロゲン置換またはシアノ置換された、SiC結合C1〜C18炭化水素基を表し、
aは、0、1または2の値を表し、
bは、0、1、2または3の値を表すが、
ただし、分子1個当たりに、ケイ素結合水素原子が少なくとも2つ存在している。]
の単位からなる、請求項1〜4の1つ以上の項に記載のシリコーン組成物(S)。 - 前記オルガノシリコン化合物(B)が、分子1個当たりに、ケイ素原子を50個から1000個含有している、請求項1〜5の1つ以上の項に記載のシリコーン組成物(S)。
- 前記オルガノシリコン化合物(B)が、一般式(5):
(HR4 2SiO1/2)c(R4 3SiO1/2)d(HR4SiO2/2)e(R4 2SiO2/2)f (5)
[式中、
R4は請求項5に記載のR3と同一の定義を有し、かつ
負の整数ではないc、d、eおよびfは、次の関係性を充足する:(c+d)=2、(c+e)≧2および50<(e+f)<1000。]
の直鎖状ポリオルガノシロキサンを含有している、請求項1〜6の1つ以上の項に記載のシリコーン組成物(S)。 - その2つの鎖端がSiH基を示し、かつその鎖にはSiH基が含まれない直鎖状ポリジオルガノシロキサン(E)を含有している、請求項1〜7の1つ以上の項に記載のシリコーン組成物(S)。
- ヒドロシリル化触媒として、白金、ロジウム、パラジウム、ルテニウムおよびイリジウムの基からの金属およびそれらの化合物が使用される、請求項1〜8の1つ以上の項に記載のシリコーン組成物(S)。
- 医療用途または電子分野での、シリコーン組成物(S)の架橋により得られたシリコーンゲルの使用。
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