JP2018518470A - 除草剤としてのアリール置換二環式化合物 - Google Patents
除草剤としてのアリール置換二環式化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018518470A JP2018518470A JP2017558947A JP2017558947A JP2018518470A JP 2018518470 A JP2018518470 A JP 2018518470A JP 2017558947 A JP2017558947 A JP 2017558947A JP 2017558947 A JP2017558947 A JP 2017558947A JP 2018518470 A JP2018518470 A JP 2018518470A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- cycloalkyl
- independently
- ring
- haloalkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 *CC*C(C1c2ncc[n]2IC1O)=O Chemical compound *CC*C(C1c2ncc[n]2IC1O)=O 0.000 description 6
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
- A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
- C07C205/50—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C205/53—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/26—2-Pyrrolidones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/26—2-Pyrrolidones
- C07D207/273—2-Pyrrolidones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
- C07D207/277—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
Abstract
Description
[式中、
Q1は、各環もしくは環系が、R9から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニルもしくはベンジル環またはナフタレニル環系;または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および4個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有する5〜6員の完全不飽和複素環または8〜10員の芳香族複素環式二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のR9から独立して選択され、窒素原子環員上のR10から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)u(=NR8)vから独立して選択され;
Q2は、各環もしくは環系が、R11から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系;または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および4個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有する5〜6員の完全不飽和複素環または8〜10員の芳香族複素環式二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のR11から独立して選択され、窒素原子環員上のR12から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)u(=NR8)vから独立して選択され;
R1およびR2は、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシもしくはC1〜C4アルキルであり;
Yは、O、SもしくはNR15であり;
Aは、4個までの炭素原子、1個までのO原子、1個までのS原子および2個までのN原子から選択される2〜4個の原子を含有する飽和、部分不飽和もしくは完全不飽和鎖であり、ここで2個までの炭素員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子員はS(=O)u(=NR8)vから選択され;前記鎖は、炭素原子上のR3および窒素原子上のR4から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されており;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−CO2H、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C3〜C6シクロアルキルもしくはC4〜C6シクロアルキルアルキルであり;または
2つのR3は、それらが結合する炭素原子と一緒にされてC3〜C7シクロアルキル環を形成し;
各R4は、独立してシアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニルもしくはC3〜C6シクロアルキルであり;
Jは、−CR5R6−もしくは−CR5R6−CR5aR6a−(式中、−CR5R6−部分は、Nに直接的に接続している)であり;
R5およびR6は、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C4アルキルもしくはC1〜C4アルコキシであり;または
R5およびR6は、それらが結合する炭素原子と一緒にされてC3〜C7シクロアルキル環を形成し;
R5aおよびR6aは、それぞれ独立してH、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルであり;または
R5aおよびR6aは、それらが結合する炭素原子と一緒にされてC3〜C7シクロアルキル環を形成し;
R7は、H、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R8は、独立してH、シアノ、C2〜C3アルキルカルボニルもしくはC2〜C3ハロアルキルカルボニルであり;
各R9は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C1〜C4シアノアルキル、C1〜C4シアノアルコキシ、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8ニトロアルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8ニトロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C5〜C12シクロアルキルアルケニル、C5〜C12シクロアルキルアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C6〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C3〜C8ハロアルコキシアルコキシ、C1〜C4ヒドロキシアルキル、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルアミノアルキル、C2〜C8ハロアルキルアミノアルキル、C4〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C3〜C10ジアルキルアミノアルキル、−CHO、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、−C(=O)OH、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、−C(=O)NH2、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8ハロアルケニルオキシ、C2〜C8ハロアルコキシハロアルコキシ、C3〜C8アルキニルオキシ、C3〜C8ハロアルキニルオキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C3〜C10アルキルカルボニルアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルオキシ、C4〜C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C1〜C8アルキルスルホニルオキシ、C1〜C8ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8ハロアルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C1〜C8ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、C2〜C8アルキルカルボニルアミノ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルアミノ、C2〜C8アルコキシカルボニルアミノ、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルアミノ、−SF5、−SCN、SO2NH2、C3〜C12トリアルキルシリル、C4〜C12トリアルキルシリルアルキル、C4〜C12トリアルキルシリルアルコキシもしくはG2であり;
各R11は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C1〜C4シアノアルキル、C1〜C4シアノアルコキシ、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8ニトロアルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8ニトロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C5〜C12シクロアルキルアルケニル、C5〜C12シクロアルキルアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C6〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C3〜C8ハロアルコキシアルコキシ、C1〜C4ヒドロキシアルキル、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルアミノアルキル、C2〜C8ハロアルキルアミノアルキル、C4〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C3〜C10ジアルキルアミノアルキル、−CHO、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、−C(=O)OH、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、−C(=O)NH2、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8ハロアルケニルオキシ、C2〜C8ハロアルコキシハロアルコキシ、C3〜C8アルキニルオキシ、C3〜C8ハロアルキニルオキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C3〜C10アルキルカルボニルアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルオキシ、C4〜C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C1〜C8アルキルスルホニルオキシ、C1〜C8ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8ハロアルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C1〜C8ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、C2〜C8アルキルカルボニルアミノ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルアミノ、C2〜C8アルコキシカルボニルアミノ、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルアミノ、−SF5、−SCN、SO2NH2、C3〜C12トリアルキルシリル、C4〜C12トリアルキルシリルアルキル、C4〜C12トリアルキルシリルアルコキシもしくはG3であり;
各R10およびR12は、独立してシアノ、C1〜C3アルキル、C2〜C3アルケニル、C2〜C3アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C3アルコキシアルキル、C1〜C3アルコキシ、C2〜C3アルキルカルボニル、C2〜C3アルコキシカルボニル、C2〜C3アルキルアミノアルキルもしくはC3〜C4ジアルキルアミノアルキルであり;
R15は、H、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、−(C=O)CH3もしくは−(C=O)CF3であり;
各G1は、独立してフェニル、フェニルメチル(すなわち、ベンジル)、ピリジニルメチル、ピリジニルオキシ、フェニルカルボニル(すなわち、ベンゾイル)、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニル、フェニルカルボニル(C1〜C4アルキル);またはそれぞれが環員上でR13から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の芳香族複素環であり;
各G2は、独立してフェニル、フェニルメチル(すなわち、ベンジル)、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル(すなわち、ベンゾイル)、フェニルカルボニルアルキル、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニルもしくはピリジルオキシ;またはそれぞれが環員上でR14から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の芳香族複素環;またはR16ON=CR17−、(R18)2C=NO−、(R19)2NN=CR17−、(R18)2C=NNR20−、R21N=CR17−、(R18)2C=N−、R22ON=CR17C(R23)2−もしくは(R18)2C=NOC(R23)2−(式中、右へ突き出ている自由結合は、Q1への結合点を表す)であり;
各G3は、独立してフェニル、フェニルメチル(すなわち、ベンジル)、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル(すなわち、ベンゾイル)、フェニルカルボニルアルキル、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニルもしくはピリジルオキシ;またはそれぞれが環員上でR15から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の芳香族複素環であり;
各R13、R14およびR15は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−SO2NH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C2〜C8アルキルカルボニルアミノもしくはC1〜C6アルキルスルホニルアミノであり;
各R16は、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R17は、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R18は、独立してH、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R19は、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R20は、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C1〜C6アルコキシC3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R21は、独立してH、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R22は、独立してH、C1〜C4アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニルもしくはC3〜C6シクロアルキルであり;
各R23は、独立してH、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C4アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニルもしくはC3〜C6シクロアルキルであり;および
各uおよびvは、uおよびvの合計が0、1もしくは2であることを前提に、およびその化合物が式1(式中、Q1は、Ph(3−CF3)であり;Q2は、Ph(2−F)であり;R1は、Hであり;R2は、Hであり;Yは、Oであり;Aは、−CH2CH2−であり;Jは、−CR5R6−であり;R5は、Hであり;R6は、Hであり;およびR7は、Hである)の化合物以外であることを前提に、S(=O)u(=NR8)vの各例では、独立して0、1もしくは2である]の化合物、それらを含有する農業用組成物および除草剤としてのそれらの使用に向けられる。
2個までのO原子および2個までのS原子および4個までのN原子から選択される環員を含有する、および炭素原子環員上で5個までのハロゲン原子で置換されている5員もしくは6員の飽和または非芳香族不飽和複素環の例には、明細表2に例示した環G−1〜G−35が含まれる。G基上の結合点が浮いて示されている場合は、G基は、水素原子の置換によってG基の任意の利用可能な炭素もしくは窒素を介して式1の残りに結合させられることに留意されたい。Rvに対応する任意選択的置換基は、水素原子と置換することによって任意の利用可能な炭素もしくは窒素に結合させることができる。これらのG環については、rは、典型的には各G基上の利用可能な位置の数によって限定される0〜5の整数である。
上記のように、Q1は、発明の概要において定義したように1群の置換基(すなわち、R9およびR11)から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換された(特に)8、9または10員の芳香族複素環式二環系であってよい。1つ以上の置換基で任意選択的に置換された8、9または10員の芳香族複素環式二環系の例としては、明細表3に例示した環U−81〜U−123が含まれ、ここでRvは、発明の概要においてQ1について規定したように任意の置換基(すなわち、R8)であり、およびrは、典型的には0〜5の整数である。
Rv基は構造U−1〜U−123に示したが、それらは任意選択的置換基であるので、必ずしも存在する必要がないことに留意されたい。Rvが1個の原子に結合している場合にHである場合は、これは前記原子が未置換であるのと同一であることに留意されたい。それらの原子価を満たすために置換を必要とする窒素原子は、HもしくはRvと置換される。(Rv)rとU基との間の結合点が浮いて示されている場合は、(Rv)rは、U基の任意の利用可能な炭素原子もしくは窒素原子に結合することができることに留意されたい。U基上の結合点が浮いて示されている場合は、U基は、水素原子の置換によってU基の任意の利用可能な炭素もしくは窒素を介して式1の残りに結合させることができることに留意されたい。一部のU基は4個未満のRv基(例えば、U−2〜U−5、U−7〜U−48、およびU−52〜U−61)としか置換させられないことに留意されたい。
Q1は、各環もしくは環系が、R9から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニルもしくはベンジル環またはナフタレニル環系;または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および4個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有する5〜6員の完全不飽和複素環(式中、3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のR9から独立して選択され、窒素原子環員上のR10から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)u(=NR8)vから独立して選択され;
Q2は、各環もしくは環系が、R11から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系;または、各環が、炭素原子ならびに1個までのO原子、1個までのS原子および2個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有する5〜6員の完全不飽和複素環(式中、2個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のR11から独立して選択され、窒素原子環員上のR12から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)u(=NR8)vから独立して選択され;
R1およびR2は、それぞれ独立してH、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルであり;
Yは、OもしくはSであり;
Aは、3個までの炭素原子、1個までのO原子、1個までのS原子および1個までのN原子から選択される2〜4個の原子を含有する飽和、部分不飽和もしくは完全不飽和鎖であり、ここで2個までの炭素員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子員はS(=O)u(=NR8)vから選択され;前記鎖は、炭素原子上のR3および窒素原子上のR4から独立して選択される3個までの置換基で任意選択的に置換されており;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−CO2H、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C3〜C6シクロアルキルもしくはC4〜C6シクロアルキルアルキルであり;
各R4は、独立してC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルもしくはC3〜C6シクロアルキルであり;
R5およびR6は、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシもしくはCH3であり;
R5aおよびR6aは、それぞれ独立してHもしくはC1〜C4アルキルであり;
R7は、H、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニルもしくはC4〜C10シクロアルキルアミノカルボニルであり;
各R8は、独立してH、シアノもしくはC2〜C3アルキルカルボニルであり;
各R9は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C1〜C4シアノアルキル、C1〜C4シアノアルコキシ、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8ニトロアルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8ニトロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C5〜C12シクロアルキルアルケニル、C5〜C12シクロアルキルアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C6〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C3〜C8ハロアルコキシアルコキシ、C1〜C4ヒドロキシアルキル、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルアミノアルキル、C2〜C8ハロアルキルアミノアルキル、C4〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C3〜C10ジアルキルアミノアルキル、−CHO、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、−C(=O)OH、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、−C(=O)NH2、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8ハロアルケニルオキシ、C2〜C8ハロアルコキシハロアルコキシ、C3〜C8アルキニルオキシ、C3〜C8ハロアルキニルオキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C3〜C10アルキルカルボニルアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルオキシもしくはC4〜C10シクロアルキルカルボニルオキシであり;
各R11は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C1〜C4シアノアルキル、C1〜C4シアノアルコキシ、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8ニトロアルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8ニトロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C5〜C12シクロアルキルアルケニル、C5〜C12シクロアルキルアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C6〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C3〜C10ハロアルコキシアルコキシ、C1〜C4ヒドロキシアルキル、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルアミノアルキル、C2〜C8ハロアルキルアミノアルキル、C4〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C3〜C10ジアルキルアミノアルキル、−CHO、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、−C(=O)OH、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、−C(=O)NH2、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8ハロアルケニルオキシ、C2〜C8ハロアルコキシハロアルコキシ、C3〜C8アルキニルオキシ、C3〜C8ハロアルキニルオキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C3〜C10アルキルカルボニルアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルオキシ、C4〜C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C1〜C8アルキルスルホニルオキシ、C1〜C8ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8ハロアルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C1〜C8ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、C2〜C8アルキルカルボニルアミノ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルアミノもしくはC2〜C8アルコキシカルボニルアミノであり;および
各R10およびR12は、独立してC1〜C3アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C3アルコキシアルキル、C2〜C3アルキルカルボニル、C2〜C3アルコキシカルボニルもしくはC2〜C3アルキルアミノアルキルである)の化合物。
Q1は、R9から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環;または、各環が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および4個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有する5〜6員の完全不飽和複素環であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のR9から独立して選択され、窒素原子環員上のR10から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)u(=NR8)vから独立して選択され;
Q2は、R11から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環であり;
R1およびR2は、それぞれ独立してH、ClもしくはCH3であり;
Yは、Oであり;
Aは、2個までの炭素原子および1個までのN原子から選択される2〜4個の原子を含有する飽和もしくは部分不飽和鎖であり、ここで1個までの炭素員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され;前記鎖は、炭素原子上のR3および窒素原子上のR4から独立して選択される2個までの置換基で任意選択的に置換されており;
各R3は、独立してシアノ、−CO2H、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルチオもしくはC4〜C6シクロアルキルアルキルであり;
各R4は、独立してC1〜C4アルキルであり;
Jは、−CR5R6−であり;
R5およびR6は、それぞれ独立してHもしくはハロゲンであり;
R7は、H、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキルもしくはC2〜C8アルキルチオアルキルであり;
各R8は、独立してHであり;
各R9は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C1〜C4シアノアルキル、C1〜C4シアノアルコキシ、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8ニトロアルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8ニトロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C5〜C12シクロアルキルアルケニル、C5〜C12シクロアルキルアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C6〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C3〜C8ハロアルコキシアルコキシ、C1〜C4ヒドロキシアルキル、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルアミノアルキル、C2〜C8ハロアルキルアミノアルキル、C4〜C10シクロアルキルアミノアルキルもしくはC3〜C10ジアルキルアミノアルキルであり;
各R11は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C1〜C4シアノアルキル、C1〜C4シアノアルコキシ、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8ニトロアルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8ニトロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C5〜C12シクロアルキルアルケニル、C5〜C12シクロアルキルアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C6〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C3〜C8ハロアルコキシアルコキシ、C1〜C4ヒドロキシアルキル、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C1〜C8アルキルスルホニルオキシ、C1〜C8ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8ハロアルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C1〜C8ハロアルキルスルホニルもしくはC3〜C8シクロアルキルスルホニルであり;および
各R10およびR12は、独立してC1〜C3アルキル、C3〜C6シクロアルキルもしくはC2〜C3アルコキシアルキルである)の化合物。
Q1は、R9から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環であり;
Q2は、R11から独立して選択される3個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環であり;
R1およびR2は、それぞれ独立してHもしくはClであり;
Aは、2個までの炭素原子および1個までのN原子から選択される2〜3個の原子を含有する飽和もしくは部分不飽和鎖であり、ここで1個までの炭素員はC(=O)から独立して選択され;前記鎖は、炭素原子上のR3および窒素原子上のR4から独立して選択される1個までの置換基で任意選択的に置換されており;
各R3は、独立してシアノ、−CO2HもしくはC1〜C4アルキルであり;
各R4は、CH3であり;
R5およびR6は、それぞれ独立してHもしくはハロゲンであり;
R7は、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニルもしくはC2〜C8アルコキシアルキルであり;
各R9は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C1〜C4シアノアルキル、C1〜C4シアノアルコキシ、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8ニトロアルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8ニトロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C5〜C12シクロアルキルアルケニル、C5〜C12シクロアルキルアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキルもしくはC6〜C12シクロアルキルシクロアルキルであり;および
各R11は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C1〜C4シアノアルキル、C1〜C4シアノアルコキシ、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8ニトロアルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8ニトロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C5〜C12シクロアルキルアルケニル、C5〜C12シクロアルキルアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C8アルキルスルホニル、C1〜C8ハロアルキルスルホニルもしくはC3〜C8シクロアルキルスルホニルである)の化合物。
Q1は、R9から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されたフェニル環であり;
Q2は、3位でR11から独立して選択される1個の置換基で置換されたフェニル環であり;
R1およびR2は、それぞれHであり;
Aは、−CH2CH2CH2−、−NCH2−、−C(=O)CH2−もしくは−CH=CH−(式中、左に突き出ている結合は、式1の−N−J−部分の窒素に接続されており、右に突き出ている結合は、−N=C−部分の窒素に接続されている)であり;
各R9は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C1〜C4シアノアルキル、C1〜C4シアノアルコキシもしくはC1〜C8ハロアルキルであり;および
各R11は、独立してハロゲン、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキルもしくはC1〜C8アルキルスルホニルである)の化合物。
Q1は、R9から独立して選択される1〜2個の置換基で置換されたフェニル環であり;
Aは、−CH2CH2CH2−であり;
各R9は、独立してハロゲンもしくはC1〜C8アルキルであり;および
各R11は、独立してF、Cl、CH3、CF3もしくは−SO2CF3である)の化合物。
Q1は、R9から独立して選択される1〜2個の置換基で置換されたフェニル環であり;
Aは、−NCH2−(式中、左に突き出ている結合は、式1の−N−J−部分の窒素に接続されており、右に突き出ている結合は、−N=C−部分の窒素に接続されている)であり;
各R9は、独立してF、Cl、CF3であり;および
各R11は、独立してF、Cl、CH3、CF3もしくは−SO2CF3である)の化合物。
Aは、−CH2CH2CH2−、−CH=N−、−C(CH3)=N−、−(CH2CH3)=N−、−C(CH2CH2CH3)=N−、−C(CF3)=N−、−C(=O)CH2−もしくは−CH=CH−(式中、左に突き出ている結合は、式1の−N−J−部分の窒素に接続されており、右に突き出ている結合は、−N=C−(もしくは−N−CH−)部分の窒素に接続されている)であり;
各R9は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C1〜C4シアノアルキル、C1〜C4シアノアルコキシもしくはC1〜C8ハロアルキルであり;および
各R11は、独立してハロゲン、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキルもしくはC1〜C8アルキルスルホニルである)の化合物。
Aは、−CH=N−、−C(CH3)=N−、−C(CH2CH3)=N−、−C(CH2CH2CH3)=N−もしくは−C(CF3)=N−(式中、左に突き出ている結合は、式1の−N−J−部分の窒素に接続されており、右に突き出ている結合は、−N=C−(もしくは−N−CH−)部分の窒素に接続されている)であり;
各R9は、独立してハロゲン、C1〜C8アルキルもしくはC1〜C8ハロアルキルであり;および
各R11は、独立してF、Cl、CH3もしくはCF3である)の化合物。
N−(2−フルオロフェニル)−6,7−ジヒドロ−6−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−5H−ピロロ[2,1−c]−1,2,4−トリアゾール−7−カルボキサミド;および
N−(2−フルオロフェニル)−2,3,6,7−テトラヒドロ−3−オキソ−6−[3−(トリフルオロメチル)フェニ]−5H−ピロロ[1,2−a]イミダゾール−7−カルボキサミドから選択される本発明の概要に記載の化合物が含まれる。
(式中、Rd1はH、ClもしくはCF3であり;Rd2はH、ClもしくはBrであり;Rd3はHもしくはClであり;Rd4はH、ClもしくはCF3であり;Rd5はCH3、CH2CH3もしくはCH2CHF2であり;および、Rd6はOHもしくは−OC(=O)−i−Prであり;および、Re1はH、F、Cl、CH3もしくはCH2CH3であり;Re2はHもしくはCF3であり;Re3はH、CH3もしくはCH2CH3であり;Re4はH、FもしくはBrであり;Re5はCl、CH3、CF3、OCF3もしくはCH2CH3であり;Re6はH、CH3、CH2CHF2もしくはC≡CHであり;Re7はOH、−OC(=O)Et、−OC(=O)−i−Prもしくは−OC(=O)−t−Buであり;およびAe8はNもしくはCHである)の化合物が挙げられる。
N−(2−フルオロフェニル)−6,7−ジヒドロ−6−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−5H−ピロロ[2,1−c]−1,2,4−トリアゾール−7−カルボキサミド(化合物2)の調製
工程A:1,3−ジエチル2−[(3−トリフルオロメチル)フェニル]メチレン]プロパンジオエートの調製
3−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド(7.55g、43.3mmol)、マロン酸ジエチル(6.6g、41.3mmol)、ピペリジン(0.91g、10.7mmol)およびベンゼン(50mL)の混合物をディーン・スタークトラップを使用して水を連続的に除去しながら17時間還流させた。冷却した反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物をヘキサン中の0%〜30%の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけると、無色透明な油(10.9g)として標題化合物が得られた。
1H NMR δ 7.74(m,1H),7.71(m,1H),7.64(m,2H),7.52(m,1H),4.33(m,4H),1.35(m,3H),1.29(m,3H).
エタノール(150mL)中の1,3−ジエチル2−[[3−(トリフルオロメチル)フェニル]メチレン]プロパンジオエート(すなわち、工程Aの生成物、10.9g、34.5mmol)、ニトロメタン(18.5mL、345mmol)およびナトリウムメトキシドのメタノール溶液(25重量%、0.76g、3.45mmol)の混合物を23℃で21時間にわたり撹拌した。この反応混合物を次に減圧下で濃縮すると粘性油が得られたので、これをヘキサン中の25%の酢酸エチルで希釈し、不溶性微粒子物質を除去するためにCelite(登録商標)硅藻土濾過助剤のパッドに通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮すると、黄色油(11.0g)として標題化合物が得られた。
1H NMR δ 7.57(m,1H),7.51(m,1H),7.47(m,2H),4.97(m,1H),4.89(m,1H),4.32(m,1H),4.23(m,4H),3.82(d,J=9.0Hz,1H),1.27(m,3H),1.07(m,3H).
1,3−ジエチル2−[2−ニトロ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル]プロパンジオエート(すなわち、工程Bの生成物、11.0g、29.0mmol)、塩化ニッケル(II)六水和物(13.8g、58.0mmol)およびエタノール(250mL)の撹拌混合液を氷浴中で冷却し、45分間かけて0.5gずつ加えた水素化ホウ素ナトリウム(6.6g、174mmol)により処理した。生じた混合物を23℃で4時間にわたり撹拌した。次に飽和塩化アンモニウム溶液(500mL)を加え、この混合物を2時間撹拌した。水相を酢酸エチル(3×200mL)で抽出した。結合有機抽出物を塩水で洗浄し、乾燥させ(MgSO4)、減圧下で濃縮した。残留物を酢酸エチル(100mL)中に溶解させ、飽和塩化アンモニウム溶液(100mL)とともに、黒色粒子が全て消失するまで1時間にわたり強力に撹拌した。相を分離し、有機相を水で洗浄し、乾燥させ(MgSO4)、減圧下で濃縮した。残留物をヘキサン中の0%〜100%の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけると、無色透明な油として標題化合物が得られた。
1H NMR δ 7.57(m,1H),7.51(m,1H),7.48(m,2H),6.47(br s,1H),4.26(m,2H),4.19(m,1H),3.86(m,1H),3.54(d,J=9.5Hz,1H),3.46(m,1H),1.29(m,3H).
トルエン(15mL)中のエチル2−オキソ−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−ピロリジンカルボキシレート(すなわち、工程Cの生成物、1.0g、3.3mmol)およびローソン試薬(0.67g、1.7mmol)の混合物を4時間にわたり還流させながら撹拌した。冷却した反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物をヘキサン中の0%〜100%の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけると、黄色油(0.60g)として標題化合物が得られた。
1H NMR δ 8.07(br s,1H),7.57(m,1H),7.49(m,2H),7.44(m,1H),4.28(m,3H),4.16(m,1H),3.90(m,1H),3.72(m,1H),1.31(m,3H).
エチル2−チオキソ−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−ピロリジンカルボキシレート(すなわち、工程Dの生成物、0.55g、1.7mmol)および2−フルオロアニリン(2.0mL、20.7mmol)の混合物を窒素雰囲気下で71時間にわたり120℃へ加熱した。混合物をヘキサン中の0%〜40%の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけると、オフホワイトの固体(0.49g)として標題化合物が得られた。
1H NMR δ 9.68(br s,1H),8.21(m,1H),7.75(br s,1H),7.57(m,2H),7.52(m,2H),7.10(m,3H),4.62(m,1H),4.16(m,1H),3.94(d,J=6.0Hz,1H),3.72(m,1H).
アセトニトリル(10mL)中のN−(2−フルオロフェニル)−2−チオキソ−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−ピロリジンカルボキサミド(すなわち、工程Eの生成物、0.49g、1.3mmol)、ヨードメタン(0.090mL、1.4mmol)および炭酸カリウム(0.36g、2.6mmol)の混合物を23℃で4時間にわたり撹拌した。この混合物を減圧下で濃縮した。残留物を酢酸エチル(20mL)中に取り上げ、水(2×10mL)で洗浄した。有機抽出物を乾燥させ(MgSO4)、減圧下で濃縮すると褐色油(0.39g)として標題化合物が得られた。
1H NMR δ 8.29(m,1H),7.60(br s,1H),7.52(m,1H),7.44(m,3H),7.11(m,3H),4.52(m,1H),4.22(m,1H),4.00(m,1H),3.77(s,1H),2.57(m,3H).
N,N−ジメチルアセトアミド(0.4mL)中のN−(2−フルオロフェニル)−3,4−ジヒドロ5−メチルチオ−3−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−2H−ピロール−4−カルボキサミド(すなわち、工程Fの生成物、0.13g、0.33mmol)およびギ酸ヒドラジド(0.030mL、0.50mmol)の混合物を120℃で15時間にわたり撹拌した。この混合物を減圧下で濃縮した。残留物をヘキサン中の0%〜100%の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、褐色油(0.065g)として本発明の化合物である標題化合物が得られた。
1H NMR δ 9.17(br s,1H),8.26(s,1H),8.15(m,1H),7.62(m,2H),7.56(m,3H),7.09(m,3H),4.93(m,1H),4.61(m,1H),4.36(d,J=7.4Hz,1H),4.14(m,1H).
N−(2−フルオロフェニル)−2,3,6,7−テトラヒドロ−3−オキソ−6−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−5H−ピロロ[1,2−a]イミダゾール−7−カルボキサミド(化合物3)の調製
工程A:エチル1−(2−クロロアセチル)−2−オキソ−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−ピロリジンカルボキシレートの調製
ベンゼン(3mL)中のエチル2−オキソ−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−ピロリジンカルボキシレート(すなわち、実施例1工程Cの生成物、0.30g、1.0mmol)および塩化クロロアセチル(0.16mL、2.0mmol)の混合物を16時間にわたり75℃で撹拌した。冷却した反応混合物を減圧下で濃縮すると、濃褐色油(0.37g)として標題化合物が得られた。
1H NMR δ 7.61(m,1H),7.53(m,2H),7.46(m,1H),4.73(m,2H),4.42(m,1H),4.27(m,2H),4.10(m,1H),3.82(d,J=10.7Hz,1H),3.78(m,1H),1.30(m,3H).
N,N−ジメチルホルムアミド(3mL)中のエチル1−(2−クロロアセチル)−2−オキソ−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−ピロリジンカルボキシレート(すなわち、工程Aの生成物、0.37g、1.0mmol)およびアジ化ナトリウム(0.20g、3.0mmol)の混合物を6時間にわたり23℃で撹拌した。反応混合物を酢酸エチル(40mL)で希釈した。混合物を水(2×15mL)および飽和塩化ナトリウム(15mL)で連続的に洗浄した。有機相を乾燥させ(MgSO4)、減圧下で濃縮すると赤色油(0.37g)として標題化合物が得られた。
1H NMR δ 7.61(m,1H),7.52(m,2H),7.45(m,1H),4.51(s,2H),4.42(m,1H),4.27(m,2H),4.10(m,1H),3.80(d,J=10.9Hz,1H),3.77(m,1H),1.29(m,3H).
ベンゼン(10mL)中のエチル1−(2−アジドアセチル)−2−オキソ−4−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−ピロリジンカルボキシレート(すなわち、工程Bの生成物、0.37g、1.0mmol)およびトリフェニルホスフィン(0.29g、1.1mmol)の混合物を還流させながら1時間にわたり撹拌した。この溶液を23℃で20時間にわたり放置すると、その間に固体が形成された。この混合物を濾過し、トルエンで洗浄すると無色固体(0.20g)として標題化合物が得られた。濾液を濃縮した。残留物をトルエン(4mL)中に溶解させた。塩化マグネシウム(0.30g)を添加し、この混合物を65℃で1時間撹拌した。冷却した反応混合物を濾過した。濾液を減圧下で濃縮すると、無色固体(0.12g)として追加量の標題化合物が得られた。
1H NMR δ 7.49(m,2H),7.43(m,2H),5.72(br s,1H),4.67(m,1H),4.38(m,2H),4.15(m,1H),4.02(m,2H),3.59(m,1H),1.08(br s,3H).
トルエン(3mL)中のエチル2,3,6,7−テトラヒドロ−3−オキソ−6−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−5H−ピロロ[1,2−a]イミダゾール−7−カルボキサミド(すなわち、工程Cの生成物、0.10g、0.29mmol)および2−フルオロアニリン(0.50mL、5.2mmol)の混合物をマイクロ波反応容器内で2時間にわたり200℃へ加熱した。冷却した反応混合物をヘキサン中の0%〜100%の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、黄色油(0.027g)として本発明の化合物である標題化合物が得られた。1H NMRは、エナミン・アミジン互変異性体のおよそ2:1混合物を証明している。
1H NMR δ エナミン互変異性体 8.20(m,1H),7.58(m,4H),7.07(m,3H),6.37(br s,1H),6.27(br s,1H),4.56(m,2H),4.51(m,1H),4.02(m,1H),3.59(m,1H);アミジン互変異性体 9.49(br s,1H),8.20(m,1H),7.58(m,4H),7.07(m,3H),4.77(m,1H),4.41(s,2H),4.28(m,1H),4.14(m,1H),3.59(m,1H).
N−(2−フルオロフェニル)−6,7−ジヒドロ−メチル−6−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−5H−ピロロ[2,1−c]−1,2,4−トリアゾール−7−カルボキサミド(化合物24)の調製
工程A:1,3−ジメチル2−[2−ニトロ−1−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル]プロパンジオエートの調製
4−(トリフルオロメチル)ベンズアルデヒド(25.0g、112mmol)、マロン酸ジメチル(15.6g、118mmol)、ピペリジン(2.39g、28.0mmol)およびベンゼン(75mL)の混合物は水を連続的に除去しながら(ディーン・スタークトラップ)2時間還流させた。酢酸(3.47g、57.7mmol)を加え、この反応をさらに1.5時間加熱した。冷却した反応混合物を塩酸水溶液(1M、2×40mL)および飽和重炭酸ナトリウム(2×40mL)で連続的に洗浄した。有機相を乾燥させ(Na2SO4)、減圧下で濃縮すると黄色油(0.37g)が得られた。メタノール(110mL)中の黄色油、ニトロメタン(60.0mL、1.12mol)およびナトリウムメトキシドのメタノール溶液(25重量%、2.42g、11.2mmol)の混合物を23℃で17時間にわたり撹拌した。反応混合物を次に減圧下で濃縮すると、粘性油が得られた。粗物質をヘキサン中の50%の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製すると、オレンジ油(29.0g)として標題化合物が得られた。
1H NMR δ 7.60(m,2H),7.38(m,2H),4.93(m,2H),4.32(m,1H),3.87(d,J=8.8Hz,1H),3.78(s,3H),3.60(s,3H).
1,3−ジメチル2−[2−ニトロ−1−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]エチル]プロパンジオエート(すなわち、工程Aの生成物、29.0g、83.0mmol)、塩化ニッケル(II)六水和物(19.8g、83.0mmol)およびメタノール(275mL)の撹拌混合物を氷浴中で冷却し、1時間をかけて0.5gずつ加えた水素化ホウ素ナトリウム(9.5g、250mmol)により処理した。生じた混合物を0℃で1.5時間にわたり、次に23℃で17時間にわたり撹拌した。次に飽和塩化アンモニウム溶液(300mL)および酢酸エチル(300mL)を加え、この混合物を2時間強力に撹拌した。淡青色の混合物が分離された。水相を酢酸エチル(2×100mL)で抽出した。結合有機抽出物を飽和塩化アンモニウム溶液(100mL)で洗浄し、乾燥させ(MgSO4)、減圧下で濃縮した。粗混合物を濾過し、1−クロロブタンですり潰すと無色固体(12.3g)として標題化合物が得られた。
1H NMR δ 7.63(m,2H),7.40(m,2H),6.23(br s,1H),4.21(m,1H),3.86(m,1H),3.80(s,3H),3.57(d,J=9.6Hz,1H),3.45(m,1H).
トルエン(70mL)中のメチル2−オキソ−4−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−ピロリジンカルボキシレート(すなわち、工程Bの生成物、8.0g、27.9mmol)およびローソン試薬(5.63g、13.9mmol)の混合物を4.5時間にわたり還流させながら撹拌した。冷却した反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物をヘキサン中の0%〜100%の酢酸エチルを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけると、標題化合物と20%の未知の不純物からなる黄色固体が得られた。この混合物を酢酸エチル(100mL、高温)およびヘキサン(200mL、低温)から再結晶化させると、淡黄色固体(5.0g)として標題化合物が得られた。
1H NMR δ 8.20(br s,1H),7.62(m,2H),7.37(m,2H),4.24(m,1H),4.15(m,1H),3.94(d,J=8.2Hz,1H),3.82(s,3H),3.71(m,1H).
メチル2−チオキソ−4−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−ピロリジンカルボキシレート(すなわち、工程Cの生成物、1.00g、3.3mmol)および2−フルオロアニリン(2.55mL、26mmol)の混合物を窒素雰囲気下で22時間にわたり130℃へ加熱した。この反応を減圧下で濃縮して過剰のアニリンの大半を除去した。残っている残留物を1−クロロブタンですり潰すと無色固体(1.18g)として標題化合物が得られた。
1H NMR δ 9.67(br s,1H),8.21(m,1H),7.73(br s,1H),7.64(m,2H),7.45(m,2H),7.10(m,3H),4.62(m,1H),4.16(m,1H),3.93(d,J=5.8Hz,1H),3.71(m,1H).
アセトニトリル(15mL)中のN−(2−フルオロフェニル)−2−チオキソ−4−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−ピロリジンカルボキサミド(すなわち、工程Dの生成物、1.11g、2.9mmol)、ヨードメタン(0.22mL、3.5mmol)および炭酸カリウム(0.81g、5.8mmol)の混合物を23℃で18時間にわたり撹拌した。この反応混合物を水(100mL)で希釈し、酢酸エチル(2×100mL)を用いて抽出した。有機抽出物を乾燥させ(MgSO4)、減圧下で濃縮すると褐色固体(0.97g)として標題化合物が得られた。
1H NMR δ 8.29(m,1H),7.60(br s,1H),7.52(m,1H),7.44(m,3H),7.11(m,3H),4.52(m,1H),4.22(m,1H),4.00(m,1H),3.77(s,1H),2.57(s,3H).
酢酸(1.2mL)中のN−(2−フルオロフェニル)−3,4−ジヒドロ−5−(メチルチオ)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−2H−ピロール−4−カルボキサミド(すなわち、工程Eの生成物、0.100g、0.25mmol)および酢酸ヒドラジド(0.028g、0.38mmol)の混合物を110℃で75分間にわたり撹拌した。この混合物をヘキサン中の10%〜100%の酢酸エチル、次に酢酸エチル中の0%〜5%のエタノールを用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーで濃縮すると、多少の他の不純物を含む標題化合物が得られた。この混合物を10%〜100%の1:1のアセトニトリル/メタノール水溶液を用いて溶出させるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけると、黄色油(0.021g)として本発明の化合物である標題化合物が得られた。
1H NMR(d6−acetone)δ 9.65(br s,1H),8.25(m,1H),7.76(m,4H),7.15(m,3H),7.09(m,3H),4.92(m,1H),4.63(m,2H),4.17(m,1H),2.39(s,3H).
N−(2,3−ジフルオロフェニル)−3−エチル−6,7−ジヒドロ−6−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−5H−ピロロ[2,1−c]−1,2,4−トリアゾール−7−カルボキサミド(化合物8)の調製
工程A:N−(2,3−ジフルオロフェニル)−2−チオキソ−4−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−ピロリジンカルボキサミドの調製
メチル2−チオキソ−4−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−ピロリジンカルボキシレート(すなわち、実施例3の工程Cの生成物、1.00g、3.3mmol)および2,3−ジフルオロアニリン(3.4g、26mmol)の混合物を窒素雰囲気下で22時間にわたり130℃へ加熱した。この反応を減圧下で濃縮して過剰のアニリンの大半を除去した。残っている残留物を1−クロロブタンですり潰すと無色固体(1.13g)として標題化合物が得られた。
1H NMR δ 9.84(br s,1H),7.97(m,1H),7.75(br s,1H),7.64(m,2H),7.45(m,2H),7.04(m,1H),6.92(m,1H),4.60(m,1H),4.15(m,1H),3.94(d,J=6.3Hz,1H),3.72(m,1H).
アセトニトリル(15mL)中のN−(2,3−ジフルオロフェニル)−2−チオキソ−4−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−3−ピロリジンカルボキサミド(すなわち、工程Aの生成物、1.16g、2.9mmol)、ヨードメタン(0.22mL、3.5mmol)および炭酸カリウム(0.81g、5.8mmol)の混合物を23℃で18時間にわたり撹拌した。この混合物を水(100mL)で希釈し、酢酸エチル(2×100mL)を用いて抽出した。有機抽出物を乾燥させ(MgSO4)、減圧下で濃縮すると褐色固体(1.10g)として標題化合物が得られた。
1H NMR δ 8.06(m,1H),7.60(m,3H),7.33(m,2H),7.07(m,1H),6.94(m,1H),4.51(m,1H),4.22(m,1H),4.01(m,1H),3.77(s,1H),2.58(s,3H).
プロピオン酸(2.4mL)中のN−(2,3−ジフルオロフェニル)−3,4−ジヒドロ−5−(メチルチオ)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−2H−ピロール−4−カルボキサミド(すなわち、工程Bの生成物、0.200g、0.48mmol)およびヒドラジン水化物(0.036mL、0.72mmol)の混合物を110℃で16.5時間にわたり撹拌した。この混合物をCelite(登録商標)硅藻土濾過助剤上で濃縮し、10%〜100%の1:1のアセトニトリル/メタノール水溶液を用いて溶出させるC18シリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけると、褐色油(0.037g)として本発明の化合物である標題化合物が得られた。
1H NMR δ 10.19(br s,1H),7.82(m,1H),7.64(m,2H),7.47(m,2H),6.92(m,1H),6.83(m,1H),4.99(m,1H),4.50(m,2H),3.98(m,1H),2.81(m,2H),1.37(m,3H).
N−(2,3−ジフルオロフェニル)−6,7−ジヒドロ−3−(トリフルオロメチル)−6−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−5H−ピロロ[2,1−c]−1,2,4−トリアゾール−7−カルボキサミド(化合物22)の調製
工程A:N−(2,3−ジフルオロフェニル)−6,7−ジヒドロ−3−(トリフルオロメチル)−6−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−5H−ピロロ[2,1−c]−1,2,4−トリアゾール−7−カルボキサミドの調製
N−(2,3−ジフルオロフェニル)−3,4−ジヒドロ−5−(メチルチオ)−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]−2H−ピロール−4−カルボキサミド(すなわち、実施例4の工程Bの生成物、0.220g、0.53mmol)、トリフルオロ酢酸ヒドラジド(0.076g、0.58mmol)およびピバル酸(2.7g)の混合物を130℃で90分間にわたり撹拌した。冷却した混合物を酢酸エチル(100mL)で希釈し、飽和重炭酸ナトリウム(50mL)、水(50mL)および飽和塩化ナトリウム(50mL)を用いて連続的に洗浄した。有機相を乾燥させ(MgSO4)、Celite(登録商標)硅藻土濾過助剤上で濃縮し、10%〜100%の1:1のアセトニトリル/メタノール水溶液を用いて溶出させるC18シリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけると、多少の不純物で汚染された標題化合物が得られた。混合物を1−クロロブタンですり潰すと無色固体(0.029g)として本発明の標題化合物が得られた。
1H NMR δ 9.25(br s,1H),7.89(m,1H),7.70(m,2H),7.51(m,2H),7.03(m,1H),6.92(m,1H),5.04(m,1H),4.71(m,1H),4.46(d,J=7.6Hz,1H),4.24(m,1H).
本開示は、さらに表22〜40を含むが、各表は、構造が上記の表21の構造と取り換えられることを除いて、上記の表2〜20と同一方法で構成されている。
本開示は、さらに表42〜60を含むが、各表は、構造が上記の表41の構造と取り換えられることを除いて、上記の表2〜20と同一方法で構成されている。
本開示は、さらに表62〜80を含むが、各表は、構造が上記の表61の構造と取り換えられることを除いて、上記の表2〜20と同一方法で構成されている。
本開示は、さらに表82〜100を含むが、各表は、構造が上記の表81の構造と取り換えられることを除いて、上記の表2〜20と同一方法で構成されている。
本開示は、さらに表102〜120を含むが、各表は、構造が上記の表101の構造と取り換えられることを除いて、上記の表2〜20と同一方法で構成されている。
本開示は、さらに表122〜140を含むが、各表は、構造が上記の表121の構造と取り換えられることを除いて、上記の表2〜20と同一方法で構成されている。
試験A
イヌビエ(エキノクロア・クルスガリ(Echinochloa crus−galli))、ホウキギ(ニワクサ(Kochia scoparia))、ブタクサ(ブタクサ(common ragweed)、アンブローシア・エラチオール(Ambrosia elatior))、イタリアン・ライグラス(イタリアン・ライグラス ロリウム・ムルチフロルム(Lolium multiflorum))、アキノエノコログサ(アキノエノコログサ セタリア・ファベリイ(Setaria faberii))、およびアカザ(アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus))から選択される植物種の種子をローム土壌と砂とのブレンドに植え、界面活性剤を含む非植物毒性溶媒混合物中で処方した試験薬剤を使用して直接土壌噴霧で発芽前処理した。
イネ(オリザ・サティバ(Oryza sativa))、カヤツリグサ(スモール・フラワー・アンブレラ・セッジ、シペルス・ディフォルミス(Cyperus difformis))、アメリカコナギ(ヘテランテラ・リモサ(Heteranthera limosa)およびイヌビエ(エキノクロア・クルスガリ(Echinochloa crus−galli))から選択される、冠水させた水田試験における植物種を試験のために2葉期まで成長させた。処理時に、試験ポットを土壌表面から3cm上まで冠水させ、試験化合物を田面水に直接適用することにより処理し、その後は、試験期間中その水深で維持した。処理した植物およびコントロールを温室中で13〜15日間維持し、その後に、すべての種をコントロールと比較して視覚的に評価した。表Bに要約した植物の応答評価は、0〜100のスケールに基づいており、0は効果なしであり、100は完全な防除である。ダッシュ(−)応答は、試験結果が得られなかったことを意味する。
Claims (14)
- 式1:
[式中、
Q1は、各環もしくは環系が、R9から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニルもしくはベンジル環またはナフタレニル環系;または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および4個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有する5〜6員の完全不飽和複素環または8〜10員の芳香族複素環式二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のR9から独立して選択され、窒素原子環員上のR10から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)u(=NR8)vから独立して選択され;
Q2は、各環もしくは環系が、R11から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系;または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および4個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有する5〜6員の完全不飽和複素環または8〜10員の芳香族複素環式二環系であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のR11から独立して選択され、窒素原子環員上のR12から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)u(=NR8)vから独立して選択され;
R1およびR2は、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシもしくはC1〜C4アルキルであり;
Yは、O、SもしくはNR15であり;
Aは、4個までの炭素原子、1個までのO原子、1個までのS原子および2個までのN原子から選択される2〜4個の原子を含有する飽和、部分不飽和もしくは完全不飽和鎖であり、ここで2個までの炭素員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子員はS(=O)u(=NR8)vから選択され;前記鎖は、炭素原子上のR3および窒素原子上のR4から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されており;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−CO2H、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C3〜C6シクロアルキルもしくはC4〜C6シクロアルキルアルキルであり;または
2つのR3は、それらが結合する炭素原子と一緒にされてC3〜C7シクロアルキル環を形成し;
各R4は、独立してシアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニルもしくはC3〜C6シクロアルキルであり;
Jは、−CR5R6−もしくは−CR5R6−CR5aR6a−(式中、−CR5R6−部分は、Nに直接的に接続している)であり;
R5およびR6は、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシ、C1〜C4アルキルもしくはC1〜C4アルコキシであり;または
R5およびR6は、それらが結合する炭素原子と一緒にされてC3〜C7シクロアルキル環を形成し;
R5aおよびR6aは、それぞれ独立してH、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルであり;または
R5aおよびR6aは、それらが結合する炭素原子と一緒にされてC3〜C7シクロアルキル環を形成し;
R7は、H、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R8は、独立してH、シアノ、C2〜C3アルキルカルボニルもしくはC2〜C3ハロアルキルカルボニルであり;
各R9は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C1〜C4シアノアルキル、C1〜C4シアノアルコキシ、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8ニトロアルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8ニトロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C5〜C12シクロアルキルアルケニル、C5〜C12シクロアルキルアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C6〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C3〜C8ハロアルコキシアルコキシ、C1〜C4ヒドロキシアルキル、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルアミノアルキル、C2〜C8ハロアルキルアミノアルキル、C4〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C3〜C10ジアルキルアミノアルキル、−CHO、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、−C(=O)OH、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、−C(=O)NH2、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8ハロアルケニルオキシ、C2〜C8ハロアルコキシハロアルコキシ、C3〜C8アルキニルオキシ、C3〜C8ハロアルキニルオキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C3〜C10アルキルカルボニルアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルオキシ、C4〜C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C1〜C8アルキルスルホニルオキシ、C1〜C8ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8ハロアルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C1〜C8ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、C2〜C8アルキルカルボニルアミノ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルアミノ、C2〜C8アルコキシカルボニルアミノ、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルアミノ、−SF5、−SCN、SO2NH2、C3〜C12トリアルキルシリル、C4〜C12トリアルキルシリルアルキル、C4〜C12トリアルキルシリルアルコキシもしくはG2であり;
各R11は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C1〜C4シアノアルキル、C1〜C4シアノアルコキシ、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8ニトロアルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8ニトロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C5〜C12シクロアルキルアルケニル、C5〜C12シクロアルキルアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C6〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C3〜C8ハロアルコキシアルコキシ、C1〜C4ヒドロキシアルキル、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルアミノアルキル、C2〜C8ハロアルキルアミノアルキル、C4〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C3〜C10ジアルキルアミノアルキル、−CHO、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、−C(=O)OH、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、−C(=O)NH2、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8ハロアルケニルオキシ、C2〜C8ハロアルコキシハロアルコキシ、C3〜C8アルキニルオキシ、C3〜C8ハロアルキニルオキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C3〜C10アルキルカルボニルアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルオキシ、C4〜C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C1〜C8アルキルスルホニルオキシ、C1〜C8ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8ハロアルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C1〜C8ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、C2〜C8アルキルカルボニルアミノ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルアミノ、C2〜C8アルコキシカルボニルアミノ、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルアミノ、−SF5、−SCN、SO2NH2、C3〜C12トリアルキルシリル、C4〜C12トリアルキルシリルアルキル、C4〜C12トリアルキルシリルアルコキシもしくはG3であり;
各R10およびR12は、独立してシアノ、C1〜C3アルキル、C2〜C3アルケニル、C2〜C3アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C3アルコキシアルキル、C1〜C3アルコキシ、C2〜C3アルキルカルボニル、C2〜C3アルコキシカルボニル、C2〜C3アルキルアミノアルキルもしくはC3〜C4ジアルキルアミノアルキルであり;
R15は、H、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、−(C=O)CH3もしくは−(C=O)CF3であり;
各G1は、独立してフェニル、フェニルメチル、ピリジニルメチル、ピリジニルオキシ、フェニルカルボニル、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニル、フェニルカルボニル(C1〜C4アルキル);またはそれぞれが環員上でR13から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の芳香族複素環であり;
各G2は、独立してフェニル、フェニルメチル、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニルアルキル、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニルもしくはピリジルオキシ;またはそれぞれが環員上でR14から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の芳香族複素環;またはR16ON=CR17−、(R18)2C=NO−、(R19)2NN=CR17−、(R18)2C=NNR20−、R21N=CR17−、(R18)2C=N−、R22ON=CR17C(R23)2−もしくは(R18)2C=NOC(R23)2−(式中、右へ突き出ている自由結合は、Q1への結合点を表す)であり;
各G3は、独立してフェニル、フェニルメチル、ピリジニルメチル、フェニルカルボニル、フェニルカルボニルアルキル、フェノキシ、フェニルエチニル、フェニルスルホニルもしくはピリジルオキシ;またはそれぞれが環員上でR15から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換された5もしくは6員の芳香族複素環であり;
各R13、R14およびR15は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−CHO、−C(=O)OH、−C(=O)NH2、−SO2NH2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C2〜C8アルキルカルボニルアミノ、C1〜C6アルキルスルホニルアミノであり;
各R16は、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R17は、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R18は、独立してH、ヒドロキシ、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R19は、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R20は、独立してH、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C1〜C6アルコキシC3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R21は、独立してH、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C3〜C8シクロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、C3〜C10トリアルキルシリルもしくはG1であり;
各R22は、独立してH、C1〜C4アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニルもしくはC3〜C6シクロアルキルであり;
各R23は、独立してH、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1〜C4アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8シクロアルキルアルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C4アルコキシアルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニルもしくはC3〜C6シクロアルキルであり;および
各uおよびvは、uおよびvの合計が0、1もしくは2であることを前提に、および前記化合物が式1(式中、Q1は、Ph(3−CF3)であり;Q2は、Ph(2−F)であり;R1は、Hであり;R2は、Hであり;Yは、Oであり;Aは、−CH2CH2−であり;Jは、−CR5R6−であり;R5は、Hであり;R6は、Hであり;およびR7は、Hである)の化合物以外であることを前提に、S(=O)u(=NR8)vの各例では、独立して0、1もしくは2である]の化合物、それらのN−オキシド、立体異性体および塩。 - Q1は、各環もしくは環系が、R9から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニルもしくはベンジル環またはナフタレニル環系;または、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および4個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有する5〜6員の完全不飽和複素環であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のR9から独立して選択され、窒素原子環員上のR10から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)u(=NR8)vから独立して選択され;
Q2は、各環もしくは環系が、R11から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環もしくはナフタレニル環系;または、各環が、炭素原子ならびに1個までのO原子、1個までのS原子および2個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有する5〜6員の完全不飽和複素環であり、ここで2個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のR11から独立して選択され、窒素原子環員上のR12から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)u(=NR8)vから独立して選択され;
R1およびR2は、それぞれ独立してH、ハロゲンもしくはC1〜C4アルキルであり;
Yは、OもしくはSであり;
Aは、3個までの炭素原子、1個までのO原子、1個までのS原子および1個までのN原子から選択される2〜4個の原子を含有する飽和、部分不飽和もしくは完全不飽和鎖であり、ここで2個までの炭素員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子員はS(=O)u(=NR8)vから選択され;前記鎖は、炭素原子上のR3および窒素原子上のR4から独立して選択される3個までの置換基で任意選択的に置換されており;
各R3は、独立してハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−CO2H、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C3〜C6シクロアルキルもしくはC4〜C6シクロアルキルアルキルであり;
各R4は、独立してC1〜C4アルキル、C1〜C3ハロアルキルもしくはC3〜C6シクロアルキルであり;
R5およびR6は、それぞれ独立してH、ハロゲン、ヒドロキシもしくはCH3であり;
R5aおよびR6aは、それぞれ独立してHもしくはC1〜C4アルキルであり;
R7は、H、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニルもしくはC4〜C10シクロアルキルアミノカルボニルであり;
各R8は、独立してH、シアノもしくはC2〜C3アルキルカルボニルであり;
各R9は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C1〜C4シアノアルキル、C1〜C4シアノアルコキシ、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8ニトロアルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8ニトロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C5〜C12シクロアルキルアルケニル、C5〜C12シクロアルキルアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C6〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C3〜C8ハロアルコキシアルコキシ、C1〜C4ヒドロキシアルキル、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルアミノアルキル、C2〜C8ハロアルキルアミノアルキル、C4〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C3〜C10ジアルキルアミノアルキル、−CHO、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、−C(=O)OH、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、−C(=O)NH2、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8ハロアルケニルオキシ、C2〜C8ハロアルコキシハロアルコキシ、C3〜C8アルキニルオキシ、C3〜C8ハロアルキニルオキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C3〜C10アルキルカルボニルアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルオキシもしくはC4〜C10シクロアルキルカルボニルオキシであり;
各R11は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C1〜C4シアノアルキル、C1〜C4シアノアルコキシ、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8ニトロアルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8ニトロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C5〜C12シクロアルキルアルケニル、C5〜C12シクロアルキルアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C6〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C3〜C8ハロアルコキシアルコキシ、C1〜C4ヒドロキシアルキル、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルアミノアルキル、C2〜C8ハロアルキルアミノアルキル、C4〜C10シクロアルキルアミノアルキル、C3〜C10ジアルキルアミノアルキル、−CHO、C2〜C8アルキルカルボニル、C2〜C8ハロアルキルカルボニル、C4〜C10シクロアルキルカルボニル、−C(=O)OH、C2〜C8アルコキシカルボニル、C2〜C8ハロアルコキシカルボニル、C4〜C10シクロアルコキシカルボニル、C5〜C12シクロアルキルアルコキシカルボニル、−C(=O)NH2、C2〜C8アルキルアミノカルボニル、C4〜C10シクロアルキルアミノカルボニル、C3〜C10ジアルキルアミノカルボニル、C1〜C8アルコキシ、C1〜C8ハロアルコキシ、C2〜C8アルコキシアルコキシ、C2〜C8アルケニルオキシ、C2〜C8ハロアルケニルオキシ、C2〜C8ハロアルコキシハロアルコキシ、C3〜C8アルキニルオキシ、C3〜C8ハロアルキニルオキシ、C3〜C8シクロアルコキシ、C3〜C8ハロシクロアルコキシ、C4〜C10シクロアルキルアルコキシ、C3〜C10アルキルカルボニルアルコキシ、C2〜C8アルキルカルボニルオキシ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルオキシ、C4〜C10シクロアルキルカルボニルオキシ、C1〜C8アルキルスルホニルオキシ、C1〜C8ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8ハロアルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C1〜C8ハロアルキルスルホニル、C3〜C8シクロアルキルスルホニル、ホルミルアミノ、C2〜C8アルキルカルボニルアミノ、C2〜C8ハロアルキルカルボニルアミノもしくはC2〜C8アルコキシカルボニルアミノであり;および
各R10およびR12は、独立してC1〜C3アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C3アルコキシアルキル、C2〜C3アルキルカルボニル、C2〜C3アルコキシカルボニルもしくはC2〜C3アルキルアミノアルキルである、請求項1に記載の化合物。 - Q1は、R9から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環;または、各環が、炭素原子ならびに2個までのO原子、2個までのS原子および4個までのN原子から独立して選択される1〜4個のヘテロ原子から選択される環員を含有する5〜6員の完全不飽和複素環であり、ここで3個までの炭素環員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され、硫黄原子環員は、各環もしくは環系が炭素原子環員上のR9から独立して選択され、窒素原子環員上のR10から選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたS(=O)u(=NR8)vから独立して選択され;
Q2は、R11から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環であり;
R1およびR2は、それぞれ独立してH、ClもしくはCH3であり;
Yは、Oであり;
Aは、2個までの炭素原子および1個までのN原子から選択される2〜4個の原子を含有する飽和もしくは部分不飽和鎖であり、ここで1個までの炭素員はC(=O)およびC(=S)から独立して選択され;前記鎖は、炭素原子上のR3および窒素原子上のR4から独立して選択される2個までの置換基で任意選択的に置換されており;
各R3は、独立してシアノ、−CO2H、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルチオもしくはC4〜C6シクロアルキルアルキルであり;
各R4は、独立してC1〜C4アルキルであり;
Jは、−CR5R6−であり;
R5およびR6は、それぞれ独立してHもしくはハロゲンであり;
R7は、H、ヒドロキシ、アミノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキルもしくはC2〜C8アルキルチオアルキルであり;
各R8は、独立してHであり;
各R9は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C1〜C4シアノアルキル、C1〜C4シアノアルコキシ、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8ニトロアルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8ニトロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C5〜C12シクロアルキルアルケニル、C5〜C12シクロアルキルアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C6〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C3〜C8ハロアルコキシアルコキシ、C1〜C4ヒドロキシアルキル、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C2〜C8アルキルアミノアルキル、C2〜C8ハロアルキルアミノアルキル、C4〜C10シクロアルキルアミノアルキルもしくはC3〜C10ジアルキルアミノアルキルであり;
各R11は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C1〜C4シアノアルキル、C1〜C4シアノアルコキシ、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8ニトロアルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8ニトロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C5〜C12シクロアルキルアルケニル、C5〜C12シクロアルキルアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキル、C6〜C12シクロアルキルシクロアルキル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルコキシアルキル、C2〜C8ハロアルコキシアルキル、C3〜C8ハロアルコキシアルコキシ、C1〜C4ヒドロキシアルキル、C4〜C10シクロアルコキシアルキル、C3〜C10アルコキシアルコキシアルキル、C2〜C8アルキルチオアルキル、C2〜C8アルキルスルフィニルアルキル、C2〜C8アルキルスルホニルアルキル、C1〜C8アルキルスルホニルオキシ、C1〜C8ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C8アルキルチオ、C1〜C8ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキルチオ、C1〜C8アルキルスルフィニル、C1〜C8ハロアルキルスルフィニル、C1〜C8アルキルスルホニル、C1〜C8ハロアルキルスルホニルもしくはC3〜C8シクロアルキルスルホニルであり;および
各R10およびR12は、独立してC1〜C3アルキル、C3〜C6シクロアルキルもしくはC2〜C3アルコキシアルキルである、請求項2に記載の化合物。 - Q1は、R9から独立して選択される5個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環であり;
Q2は、R11から独立して選択される3個までの置換基で任意選択的に置換されたフェニル環であり;
R1およびR2は、それぞれ独立してHもしくはClであり;
Aは、2個までの炭素原子および1個までのN原子から選択される2〜3個の原子を含有する飽和もしくは部分不飽和鎖であり、ここで1個までの炭素員はC(=O)から独立して選択され;前記鎖は、炭素原子上のR3および窒素原子上のR4から独立して選択される1個までの置換基で任意選択的に置換されており;
各R3は、独立してシアノ、−CO2HもしくはC1〜C4アルキルであり;
各R4は、CH3であり;
R5およびR6は、それぞれ独立してHもしくはハロゲンであり;
R7は、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニルもしくはC2〜C8アルコキシアルキルであり;
各R9は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C1〜C4シアノアルキル、C1〜C4シアノアルコキシ、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8ニトロアルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8ニトロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C5〜C12シクロアルキルアルケニル、C5〜C12シクロアルキルアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C4〜C10アルキルシクロアルキルもしくはC6〜C12シクロアルキルシクロアルキルであり;および
各R11は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C1〜C4シアノアルキル、C1〜C4シアノアルコキシ、C1〜C8ハロアルキル、C1〜C8ニトロアルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜C8ニトロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、C4〜C10シクロアルキルアルキル、C4〜C10ハロシクロアルキルアルキル、C5〜C12アルキルシクロアルキルアルキル、C5〜C12シクロアルキルアルケニル、C5〜C12シクロアルキルアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C1〜C8アルキルスルホニル、C1〜C8ハロアルキルスルホニルもしくはC3〜C8シクロアルキルスルホニルである、請求項3に記載の化合物。 - Q1は、R9から独立して選択される1〜3個の置換基で置換されたフェニル環であり;
Q2は、3位でR11から独立して選択される1個の置換基で置換されたフェニル環であり;
R1およびR2は、それぞれHであり;
Aは、−CH2CH2CH2−、−CH2N−、−C(=O)CH2−もしくは−CH=CH−(式中、左に突き出ている結合は、式1の−N−J−部分の窒素に接続されており、右に突き出ている結合は、−N=C−部分の窒素に接続されている)であり;
各R9は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C1〜C4シアノアルキル、C1〜C4シアノアルコキシもしくはC1〜C8ハロアルキルであり;および
各R11は、独立してハロゲン、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキルもしくはC1〜C8アルキルスルホニルである、請求項4に記載の化合物。 - Q1は、R9から独立して選択される1〜2個の置換基で置換されたフェニル環であり;
Aは、−CH2CH2CH2−であり;
各R9は、独立してハロゲンもしくはC1〜C8アルキルであり;および
各R11は、独立してF、Cl、CH3、CF3もしくは−SO2CF3である、請求項5に記載の化合物。 - Q1は、R9から独立して選択される1〜2個の置換基で置換されたフェニル環であり;
Aは、−NCH2−(式中、左に突き出ている結合は、式1の−N−J−部分の窒素に接続されており、右に突き出ている結合は、−N=C−部分の窒素に接続されている)であり;
各R9は、独立してF、Cl、CF3であり;および
各R11は、独立してF、Cl、CH3、CF3もしくは−SO2CF3である、請求項5に記載の化合物。 - 下記の:
N−(2−フルオロフェニル)−6,7−ジヒドロ−6−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−5H−ピロロ[2,1−c]−1,2,4−トリアゾール−7−カルボキサミド;および
N−(2−フルオロフェニル)−2,3,6,7−テトラヒドロ−3−オキソ−6−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−5H−ピロロ[1,2−a]イミダゾール−7−カルボキサミドからなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。 - Aは、−CH2CH2CH2−、−CH=N−、−C(CH3)=N−、−(CH2CH3)=N−、−C(CH2CH2CH3)=N−、−C(CF3)=N−、−C(=O)CH2−もしくは−CH=CH−(式中、左に突き出ている結合は、式1の−N−J−部分の窒素に接続されており、右に突き出ている結合は、−N=C−(もしくは−N−CH−)部分の窒素に接続されている)であり;
各R9は、独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C8アルキル、C1〜C4シアノアルキル、C1〜C4シアノアルコキシもしくはC1〜C8ハロアルキルであり;および
各R11は、独立してハロゲン、C1〜C8アルキル、C1〜C8ハロアルキルもしくはC1〜C8アルキルスルホニルである、請求項4に記載の化合物。 - Aは、−CH=N−、−C(CH3)=N−、−C(CH2CH3)=N−、−C(CH2CH2CH3)=N−もしくは−C(CF3)=N−(式中、左に突き出ている結合は、式1の−N−J−部分の窒素に接続されており、右に突き出ている結合は、−N=C−(もしくは−N−CH−)部分の窒素に接続されている)であり;
各R9は、独立してハロゲン、C1〜C8アルキルもしくはC1〜C8ハロアルキルであり;および
各R11は、独立してF、Cl、CH3もしくはCF3である、請求項9に記載の化合物。 - 請求項1に記載の化合物ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの構成成分を含む除草剤組成物。
- 請求項1に記載の化合物、他の除草剤および除草剤毒性緩和剤からなる群から選択される少なくとも1つの追加の有効成分、ならびに界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの構成成分を含む除草剤組成物。
- (a)請求項1に記載の化合物ならびに(b)(b1)〜(b16)から選択される少なくとも1つの追加の有効成分および(b1)〜(b16)から選択される化合物の塩を含む除草剤混合物。
- 望ましくない植生の成長を防除するための方法であって、前記植生もしくはその環境を除草剤性有効量の請求項1に記載の化合物と接触させる工程を含む方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201562160592P | 2015-05-12 | 2015-05-12 | |
US62/160,592 | 2015-05-12 | ||
PCT/US2016/030450 WO2016182780A1 (en) | 2015-05-12 | 2016-05-02 | Aryl substituted bicyclic compounds as herbicides |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020118930A Division JP7072609B2 (ja) | 2015-05-12 | 2020-07-10 | 除草剤としてのアリール置換二環式化合物 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018518470A true JP2018518470A (ja) | 2018-07-12 |
JP2018518470A5 JP2018518470A5 (ja) | 2020-08-20 |
JP7000160B2 JP7000160B2 (ja) | 2022-01-19 |
Family
ID=56203899
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017558947A Active JP7000160B2 (ja) | 2015-05-12 | 2016-05-02 | 除草剤としてのアリール置換二環式化合物 |
JP2020118930A Active JP7072609B2 (ja) | 2015-05-12 | 2020-07-10 | 除草剤としてのアリール置換二環式化合物 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020118930A Active JP7072609B2 (ja) | 2015-05-12 | 2020-07-10 | 除草剤としてのアリール置換二環式化合物 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US10442807B2 (ja) |
EP (2) | EP3294743B1 (ja) |
JP (2) | JP7000160B2 (ja) |
CN (2) | CN113402394B (ja) |
AR (2) | AR104618A1 (ja) |
AU (1) | AU2016259529B2 (ja) |
BR (1) | BR112017021859B1 (ja) |
CA (1) | CA2980643C (ja) |
PL (1) | PL3294743T3 (ja) |
RU (1) | RU2750293C2 (ja) |
WO (1) | WO2016182780A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020180151A (ja) * | 2015-05-12 | 2020-11-05 | エフ エム シー コーポレーションFmc Corporation | 除草剤としてのアリール置換二環式化合物 |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
UA125165C2 (uk) | 2013-12-03 | 2022-01-26 | ЕфЕмСі КОРПОРЕЙШН | Піролідинонові гербіциди |
US11589583B2 (en) | 2013-12-03 | 2023-02-28 | Fmc Corporation | Pyrrolidinones herbicides |
BR112017009701B1 (pt) | 2014-12-08 | 2021-09-08 | Fmc Corporation | Composto e métodos de preparação de compostos |
CN107466290B (zh) | 2015-04-10 | 2021-08-03 | Fmc公司 | 作为除草剂的取代的环酰胺 |
CA2979417C (en) | 2015-04-27 | 2022-11-01 | E I Du Pont De Nemours And Company | Butyrolactones as herbicides |
CA2983590C (en) | 2015-05-29 | 2021-11-30 | E I Du Pont De Nemours And Company | Substituted cyclic amides as herbicides |
AU2016271374B2 (en) | 2015-06-02 | 2020-11-26 | Fmc Corporation | Substituted cyclic amides and their use as herbicides |
RU2720994C2 (ru) | 2015-07-31 | 2020-05-15 | Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани | Новые соединения циклического n-карбоксамида, применяемые в качестве гербицидов |
JP2020015664A (ja) * | 2016-11-21 | 2020-01-30 | 宇部興産株式会社 | 含窒素多環式ヘテロ環誘導体 |
BR112019012910B1 (pt) | 2016-12-21 | 2023-10-17 | Fmc Corporation | Composto, composição herbicida, mistura herbicida e método para controlar o crescimento de vegetação indesejável |
MX2019011090A (es) | 2017-03-21 | 2019-11-18 | Fmc Corp | Mezcla herbicida, composición y método. |
MX2019010969A (es) | 2017-03-21 | 2019-12-02 | Fmc Corp | Pirrolidinonas y proceso para prepararlas. |
WO2018177837A1 (de) | 2017-03-30 | 2018-10-04 | Bayer Aktiengesellschaft | 4-cyclopentyl- und 4-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxami d-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel |
WO2018177836A1 (de) | 2017-03-30 | 2018-10-04 | Bayer Aktiengesellschaft | N-cyclopropyl-2-oxopyrrolidin-3-carboxamid-derivate und verwandte verbindungen als herbizide pflanzenschutzmittel |
AR111839A1 (es) | 2017-05-30 | 2019-08-21 | Fmc Corp | Lactamas 3-sustituidas herbicidas |
AR111967A1 (es) | 2017-05-30 | 2019-09-04 | Fmc Corp | Amidas herbicidas |
WO2019025156A1 (de) | 2017-08-03 | 2019-02-07 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte pyrrolidinone sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
WO2020064260A1 (de) | 2018-09-24 | 2020-04-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituierte 5-(sulfanyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrol-4-carboxamide sowie deren salze und ihre verwendung als herbizide wirkstoffe |
JP2022106302A (ja) * | 2019-05-30 | 2022-07-20 | 石原産業株式会社 | 除草組成物 |
CN112844856B (zh) * | 2020-12-21 | 2021-11-26 | 中南大学 | 一种萤石和脉石浮选分离的复合抑制剂、复合浮选药剂和方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS54106496A (en) * | 1977-12-29 | 1979-08-21 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Nitrogen bridgehead compound and its manufacture |
JPH04503947A (ja) * | 1988-12-27 | 1992-07-16 | アイシーアイ アメリカズ インコーポレイテッド | 1―フェニル―3―カルボキシアミドピロリドンおよび除草剤としてのそれらの使用 |
JP2006513995A (ja) * | 2002-10-18 | 2006-04-27 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 1−フェニルピロリジン−2−オン−3−カルボキサミド |
JP2011525909A (ja) * | 2008-06-26 | 2011-09-29 | 田辺三菱製薬株式会社 | 置換ピリミジン−4−オン誘導体 |
JP2013536798A (ja) * | 2010-09-02 | 2013-09-26 | 武田薬品工業株式会社 | 複素環化合物及びその用途 |
JP2017506210A (ja) * | 2013-12-03 | 2017-03-02 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company | ピロリジノン除草剤 |
Family Cites Families (71)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2891855A (en) | 1954-08-16 | 1959-06-23 | Geigy Ag J R | Compositions and methods for influencing the growth of plants |
US3235361A (en) | 1962-10-29 | 1966-02-15 | Du Pont | Method for the control of undesirable vegetation |
US3060084A (en) | 1961-06-09 | 1962-10-23 | Du Pont | Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate |
DE1262277B (de) | 1962-12-05 | 1968-03-07 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Pyrrolidonen |
US3299566A (en) | 1964-06-01 | 1967-01-24 | Olin Mathieson | Water soluble film containing agricultural chemicals |
US3309192A (en) | 1964-12-02 | 1967-03-14 | Du Pont | Method of controlling seedling weed grasses |
US4144050A (en) | 1969-02-05 | 1979-03-13 | Hoechst Aktiengesellschaft | Micro granules for pesticides and process for their manufacture |
US3959481A (en) | 1969-02-13 | 1976-05-25 | Uniroyal | Method of protecting plants from fungal diseases using furan-3-carboxamide derivatives |
US3741989A (en) | 1970-10-27 | 1973-06-26 | Abbott Lab | Lactonic acetals |
US3920442A (en) | 1972-09-18 | 1975-11-18 | Du Pont | Water-dispersible pesticide aggregates |
GB1513742A (en) | 1975-01-31 | 1978-06-07 | Ici Ltd | 6-aryl-2,3,6,7-tetrahydro-5h-pyrrolo(1,2-a)imidazole derivatives processes for their manufacture and compositions containing them |
JPS5356288A (en) | 1976-10-30 | 1978-05-22 | Matsushita Electric Works Ltd | Preparation of phenolic resin |
US4172714A (en) | 1976-12-20 | 1979-10-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom |
JPS5488114A (en) | 1977-12-26 | 1979-07-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | Manufacturing device for photograph seal |
GB2095558B (en) | 1981-03-30 | 1984-10-24 | Avon Packers Ltd | Formulation of agricultural chemicals |
DE3246493A1 (de) | 1982-12-16 | 1984-06-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von wasserdispergierbaren granulaten |
US4594094A (en) | 1983-04-04 | 1986-06-10 | Shell Oil Company | Oxacycloalkane-alpha-(thio)carboxylic acid derivatives and use as plant growth regulators and herbicides |
US5180587A (en) | 1988-06-28 | 1993-01-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Tablet formulations of pesticides |
ES2126553T3 (es) | 1989-08-30 | 1999-04-01 | Aeci Ltd | Dispositivo dosificador y su uso. |
DE69106349T2 (de) | 1990-03-12 | 1995-06-01 | Du Pont | Wasserdispergierbare oder wasserlösliche pestizide granulate aus hitzeaktivierten bindemitteln. |
GB9011469D0 (en) | 1990-05-23 | 1990-07-11 | Glaxo Group Ltd | Chemical process |
EP0480679B1 (en) | 1990-10-11 | 1996-09-18 | Sumitomo Chemical Company Limited | Pesticidal composition |
GB9225377D0 (en) | 1992-12-04 | 1993-01-27 | Ici Plc | Herbicides |
JP3487669B2 (ja) | 1995-03-28 | 2004-01-19 | 積水化学工業株式会社 | 不飽和ポリエステル樹脂組成物 |
WO2000009481A1 (fr) | 1998-08-11 | 2000-02-24 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Composes d'amide cyclique, procedes de production correspondants, intermediaires correspondants et herbicides |
EP1301787A2 (en) | 2000-07-14 | 2003-04-16 | Basf Aktiengesellschaft | Method for detecting uracil biosynthesis inhibitors and their use as herbicides |
ATE316085T1 (de) | 2001-08-15 | 2006-02-15 | Du Pont | Mit heterocyclen ortho-substituierte aryl amide zur bekämpfung wirbelloser schädlinge |
TWI283164B (en) | 2001-09-21 | 2007-07-01 | Du Pont | Anthranilamide arthropodicide treatment |
ES2281545T3 (es) | 2001-10-08 | 2007-10-01 | Ucb, S.A. | Uso de derivados de 2-oxo-1-pirrolidina para la preparacion de un farmaco para tratar la discinesia. |
AU2003277721A1 (en) | 2002-11-15 | 2004-06-15 | In Kwon Chung | Beta-nitrostyrene compound and telomerase inhibitor having an anticancer activity |
US7205318B2 (en) | 2003-03-18 | 2007-04-17 | Bristol-Myers Squibb Company | Lactam-containing cyclic diamines and derivatives as a factor Xa inhibitors |
RU2007132260A (ru) | 2005-01-28 | 2009-03-10 | Айрм Ллк (Bm) | Синтез арилпирролидонов |
CN101175724B (zh) | 2005-05-19 | 2011-12-07 | 安斯泰来制药有限公司 | 吡咯烷衍生物或其盐 |
US20070123508A1 (en) | 2005-05-27 | 2007-05-31 | Roger Olsson | PAR2-modulating compounds and their use |
US8293926B2 (en) | 2005-12-09 | 2012-10-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method of producing optically active 4-amino-3-substituted phenylbutanoic acid |
DE102005060462A1 (de) * | 2005-12-17 | 2007-06-28 | Bayer Cropscience Ag | Biphenylcarboxamide |
US7951961B2 (en) | 2006-07-07 | 2011-05-31 | Piramal Life Sciences Limited | Enantioselective synthesis of pyrrolidines substituted with flavones, and intermediates thereof |
CN101516365A (zh) | 2006-07-26 | 2009-08-26 | 诺瓦提斯公司 | 十一异戊二烯基焦磷酸酯合酶的抑制剂 |
EP2103603A4 (en) | 2006-12-07 | 2010-06-30 | Japan Tobacco Inc | PROCESS FOR PREPARING A PYRROLIDINE COMPOUND |
ES2304220B1 (es) | 2007-03-02 | 2009-09-11 | Universidad De Zaragoza | Composicion para el tratamiento de enfermedades infecciosas. |
EP2065380A1 (en) | 2007-08-22 | 2009-06-03 | F.Hoffmann-La Roche Ag | Pyridoneamide derivatives as focal adhesion kinase (FAK) inhibitors and their use for the treatment of cancer |
CN101412711A (zh) | 2007-10-15 | 2009-04-22 | 上海恒瑞医药有限公司 | 氨基甲酸酯类衍生物及其在医药上的应用 |
US9446995B2 (en) | 2012-05-21 | 2016-09-20 | Illinois Institute Of Technology | Synthesis of therapeutic and diagnostic drugs centered on regioselective and stereoselective ring opening of aziridinium ions |
EP2336104A4 (en) | 2008-09-02 | 2012-01-25 | Nissan Chemical Ind Ltd | ORTHO-SUBSTITUTED HALOGENOALKYLSULFONANILIDE DERIVATIVE AND HERBICIDE |
EP3020709A1 (en) * | 2010-06-29 | 2016-05-18 | Fmc Corporation | 6-acyl-1,2,4-triazine-3,5-dione derivative and herbicides |
PT2603513T (pt) | 2010-08-10 | 2020-06-08 | Takeda Pharmaceuticals Co | Composto heterocíclico e sua utilização como modulador alostérico positivo do recetor de ampa |
WO2012030685A2 (en) | 2010-09-01 | 2012-03-08 | Schering Corporation | Indazole derivatives useful as erk inhibitors |
JP2012062267A (ja) | 2010-09-15 | 2012-03-29 | Bayer Cropscience Ag | 殺虫性ピロリンn−オキサイド誘導体 |
CN102531918B (zh) | 2012-01-18 | 2013-10-02 | 安阳工学院 | 一种对映纯对称反式二烷基环己胺的合成方法 |
KR20130142477A (ko) | 2012-06-19 | 2013-12-30 | 순천향대학교 산학협력단 | 키랄 나이트로사이클로프로판 유도체의 제조방법 |
US8846570B2 (en) | 2012-07-24 | 2014-09-30 | Dow Agrosciences, Llc. | Herbicidal compositions comprising 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylic acid or a derivative thereof and microtubule inhibiting herbicides |
US20160137639A1 (en) | 2012-10-26 | 2016-05-19 | Japan Tobacco Inc. | Triazole-isoxazole compound and medical use thereof |
GB201321743D0 (en) | 2013-12-09 | 2014-01-22 | Ucb Pharma Sa | Therapeutic agents |
US20150173371A1 (en) | 2013-12-20 | 2015-06-25 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic herbicidal weed control from combinations of 2,4-d-choline and glyphosate |
RU2555370C1 (ru) | 2014-02-12 | 2015-07-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Самарский государственный технический университет" | Способ энантиоселективного синтеза диэтил[3-метил-(1s)-(нитрометил)бутил]малоната формулы i |
AR100785A1 (es) | 2014-06-09 | 2016-11-02 | Dow Agrosciences Llc | Control herbicida de maleza a partir de combinaciones de fluroxipir e inhibidores de als |
MY178627A (en) | 2014-07-02 | 2020-10-19 | Du Pont | Piperidinone herbicides |
BR112017009701B1 (pt) | 2014-12-08 | 2021-09-08 | Fmc Corporation | Composto e métodos de preparação de compostos |
CN107466290B (zh) | 2015-04-10 | 2021-08-03 | Fmc公司 | 作为除草剂的取代的环酰胺 |
CA2979417C (en) | 2015-04-27 | 2022-11-01 | E I Du Pont De Nemours And Company | Butyrolactones as herbicides |
WO2016182780A1 (en) | 2015-05-12 | 2016-11-17 | E I Du Pont De Nemours And Company | Aryl substituted bicyclic compounds as herbicides |
CA2983590C (en) | 2015-05-29 | 2021-11-30 | E I Du Pont De Nemours And Company | Substituted cyclic amides as herbicides |
AU2016271374B2 (en) | 2015-06-02 | 2020-11-26 | Fmc Corporation | Substituted cyclic amides and their use as herbicides |
RU2720994C2 (ru) | 2015-07-31 | 2020-05-15 | Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани | Новые соединения циклического n-карбоксамида, применяемые в качестве гербицидов |
WO2017075559A1 (en) | 2015-10-30 | 2017-05-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Dihydroorotate dehydrogenase inhibitor compositions effective as herbicides |
GB201617050D0 (en) | 2016-10-07 | 2016-11-23 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal mixtures |
BR112019012910B1 (pt) | 2016-12-21 | 2023-10-17 | Fmc Corporation | Composto, composição herbicida, mistura herbicida e método para controlar o crescimento de vegetação indesejável |
MX2019011090A (es) | 2017-03-21 | 2019-11-18 | Fmc Corp | Mezcla herbicida, composición y método. |
MX2019010969A (es) | 2017-03-21 | 2019-12-02 | Fmc Corp | Pirrolidinonas y proceso para prepararlas. |
AR111839A1 (es) | 2017-05-30 | 2019-08-21 | Fmc Corp | Lactamas 3-sustituidas herbicidas |
AR111967A1 (es) | 2017-05-30 | 2019-09-04 | Fmc Corp | Amidas herbicidas |
-
2016
- 2016-05-02 WO PCT/US2016/030450 patent/WO2016182780A1/en active Application Filing
- 2016-05-02 JP JP2017558947A patent/JP7000160B2/ja active Active
- 2016-05-02 PL PL16732015T patent/PL3294743T3/pl unknown
- 2016-05-02 CN CN202110672080.5A patent/CN113402394B/zh active Active
- 2016-05-02 BR BR112017021859-3A patent/BR112017021859B1/pt active IP Right Grant
- 2016-05-02 EP EP16732015.9A patent/EP3294743B1/en active Active
- 2016-05-02 RU RU2017134776A patent/RU2750293C2/ru active
- 2016-05-02 CN CN201680026577.7A patent/CN107592862B/zh active Active
- 2016-05-02 CA CA2980643A patent/CA2980643C/en active Active
- 2016-05-02 US US15/565,482 patent/US10442807B2/en active Active
- 2016-05-02 AU AU2016259529A patent/AU2016259529B2/en active Active
- 2016-05-02 EP EP19192726.8A patent/EP3650430A1/en active Pending
- 2016-05-12 AR ARP160101388A patent/AR104618A1/es active IP Right Grant
-
2019
- 2019-10-01 US US16/589,262 patent/US11634421B2/en active Active
-
2020
- 2020-07-10 JP JP2020118930A patent/JP7072609B2/ja active Active
- 2020-12-28 AR ARP200103669A patent/AR120921A2/es unknown
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS54106496A (en) * | 1977-12-29 | 1979-08-21 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Nitrogen bridgehead compound and its manufacture |
JPH04503947A (ja) * | 1988-12-27 | 1992-07-16 | アイシーアイ アメリカズ インコーポレイテッド | 1―フェニル―3―カルボキシアミドピロリドンおよび除草剤としてのそれらの使用 |
JP2006513995A (ja) * | 2002-10-18 | 2006-04-27 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 1−フェニルピロリジン−2−オン−3−カルボキサミド |
JP2011525909A (ja) * | 2008-06-26 | 2011-09-29 | 田辺三菱製薬株式会社 | 置換ピリミジン−4−オン誘導体 |
JP2013536798A (ja) * | 2010-09-02 | 2013-09-26 | 武田薬品工業株式会社 | 複素環化合物及びその用途 |
JP2017506210A (ja) * | 2013-12-03 | 2017-03-02 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company | ピロリジノン除草剤 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020180151A (ja) * | 2015-05-12 | 2020-11-05 | エフ エム シー コーポレーションFmc Corporation | 除草剤としてのアリール置換二環式化合物 |
JP7072609B2 (ja) | 2015-05-12 | 2022-05-20 | エフ エム シー コーポレーション | 除草剤としてのアリール置換二環式化合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2017134776A3 (ja) | 2019-09-30 |
CA2980643C (en) | 2023-10-17 |
AR120921A2 (es) | 2022-03-30 |
EP3294743A1 (en) | 2018-03-21 |
RU2750293C2 (ru) | 2021-06-25 |
EP3650430A1 (en) | 2020-05-13 |
AU2016259529A1 (en) | 2017-10-12 |
CN107592862A (zh) | 2018-01-16 |
JP7072609B2 (ja) | 2022-05-20 |
CN113402394B (zh) | 2024-04-26 |
US20200031836A1 (en) | 2020-01-30 |
EP3294743B1 (en) | 2019-08-21 |
BR112017021859B1 (pt) | 2022-05-10 |
AR104618A1 (es) | 2017-08-02 |
CA2980643A1 (en) | 2016-11-17 |
US20180215760A1 (en) | 2018-08-02 |
US11634421B2 (en) | 2023-04-25 |
US10442807B2 (en) | 2019-10-15 |
CN107592862B (zh) | 2021-06-15 |
PL3294743T3 (pl) | 2020-03-31 |
CN113402394A (zh) | 2021-09-17 |
JP7000160B2 (ja) | 2022-01-19 |
WO2016182780A1 (en) | 2016-11-17 |
BR112017021859A2 (pt) | 2018-07-10 |
JP2020180151A (ja) | 2020-11-05 |
RU2017134776A (ru) | 2019-04-09 |
AU2016259529B2 (en) | 2020-10-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7072609B2 (ja) | 除草剤としてのアリール置換二環式化合物 | |
JP6956637B2 (ja) | 除草剤としての置換環状アミド | |
KR102604469B1 (ko) | 제초제로서의 피롤리디논 | |
JP6869192B2 (ja) | 除草剤としての置換環状アミド | |
AU2016271374B2 (en) | Substituted cyclic amides and their use as herbicides | |
TWI691487B (zh) | 哌啶酮除草劑 | |
JP6835740B2 (ja) | 除草剤としてのブチロラクトン | |
JP7325328B2 (ja) | ニトロン除草剤 | |
JP6937290B2 (ja) | 除草剤として有用な環状n−カルボキサミド化合物 | |
JP2023182688A (ja) | 除草剤としての2-(フェニルオキシまたはフェニルチオ)ピリミジン誘導体 | |
JP7184813B2 (ja) | 除草用アミド | |
JP2020522496A (ja) | 除草用3−置換ラクタム | |
JP2022519247A (ja) | 除草剤としてのジアミノ置換ピリジンおよびピリミジン | |
JP2024506366A (ja) | ハロアルキルスルホニルアニリド基でn-置換された除草性の環状アミド | |
JP2023535957A (ja) | 置換ハロアルキルスルホンアニリド除草剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20180720 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190423 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190423 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200212 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20200206 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20200512 |
|
A524 | Written submission of copy of amendment under article 19 pct |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524 Effective date: 20200710 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20201215 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210315 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210810 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20211109 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20211111 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20211130 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20211223 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7000160 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |