RU2007132260A - Синтез арилпирролидонов - Google Patents

Синтез арилпирролидонов Download PDF

Info

Publication number
RU2007132260A
RU2007132260A RU2007132260/04A RU2007132260A RU2007132260A RU 2007132260 A RU2007132260 A RU 2007132260A RU 2007132260/04 A RU2007132260/04 A RU 2007132260/04A RU 2007132260 A RU2007132260 A RU 2007132260A RU 2007132260 A RU2007132260 A RU 2007132260A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
group
aryl
heteroaryl
Prior art date
Application number
RU2007132260/04A
Other languages
English (en)
Inventor
ХЕ Юнь (CN)
ХЕ Юнь
ВУДМАНСИ Дейвид (CH)
ВУДМАНСИ Дейвид
ЧОЙ Ха-сун (US)
ЧОЙ Ха-сун
ВАН Чжичэн (US)
ВАН Чжичэн
ВУ Баогэнь (US)
ВУ Баогэнь
Н НГУЙЕН Трук (US)
Н НГУЙЕН Трук
Original Assignee
Айрм Ллк (Bm)
Айрм Ллк
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Айрм Ллк (Bm), Айрм Ллк filed Critical Айрм Ллк (Bm)
Publication of RU2007132260A publication Critical patent/RU2007132260A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
    • C07D207/27—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals

Claims (25)

1. Способ получения амидсодержащего гетероцикла или его фармацевтически приемлемой соли, который заключается в том, что
а) металлоорганический комплекс родия (I), хиральный лиганд, α,β-ненасыщенный амидсодержащий гетероцикл формулы I,
Figure 00000001
где
R1 выбирают из группы, включающей замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный арил и замещенный или незамещенный гетероарил,
R2, R3 и R4 независимо выбирают из группы, включающей Н, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный гетероалкил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, OR53, NO2, CN, галоген, C(O)R5b, NR5aR5b, C(O)NR5aR5b и C(O)OR5b, где R5a выбирают из группы, включающей Н и замещенный или незамещенный алкил,
R5b выбирают из группы, включающей Н, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный гетероалкил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, замещенный или незамещенный арил и замещенный или незамещенный гетероарил,
взаимодействуют со сложным эфиром бороновой кислоты формулы II,
Figure 00000002
где
R6 выбирают из группы, включающей замещенный или незамещенный арил и замещенный или незамещенный гетероарил,
R7 и R8 независимо выбирают из группы, включающей H, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный гетероалкил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил,
причем R7 и R8 вместе с атомами кислорода, к которым они присоединены, необязательно образуют замещенное или незамещенное 5-8-членное кольцо,
где
R10 выбирают из группы, включающей Н и замещенный или незамещенный алкил,
в условиях, необходимых для образования продукта, содержащего амидосодержащий гетероцикл формулы III,
Figure 00000003
причем получают указанный амидосодержащий гетероцикл или его фармацевтически приемлемую соль.
2. Способ по п.1, в котором указанный продукт дополнительно включает амидосодержащий гетероцикл формулы IIIa,
Figure 00000004
.
3. Способ по п.2, в котором указанный продукт характеризуется величиной ее приблизительно 60% или более.
4. Способ по п.1, в котором используют металлоорганический комплекс родия (I), содержащий хиральный лиганд, который выбирают из группы, включающей замещенный или незамещенный арил и замещенный или незамещенный гетероарил.
5. Способ по п.1, в котором указанный хиральный лиганд включает арилзамещенный фосфин.
6. Способ по п.1, где R6 выбирают из группы, включающей замещенный или незамещенный фенил, замещенный или незамещенный пиридинил, замещенный или незамещенный пиримидинил, замещенный или незамещенный пиридазинил, замещенный или незамещенный пиразинил, замещенный или незамещенный хинолинил, замещенный или незамещенный изохинолинил, замещенный или незамещенный бензофуранил, замещенный или незамещенный бензотиофенил, замещенный или незамещенный бензоимидазолил, замещенный или незамещенный хиназолинил и замещенный или незамещенный хиноксалинил.
7. Способ по п.1, где R1 выбирают из группы, включающей замещенный или незамещенный фенил и замещенный или незамещенный бензил.
8. Способ по п.1, где R1 означает замещенный или незамещенный фенил.
9. Способ по п.2, в котором указанный продукт характеризуется величиной ее приблизительно 80% или более.
10. Способ по п.3, который кроме того заключается в том, что
b) смесь, полученную на стадии а), очищают, при этом получают продукт, характеризующийся более высокой величиной ее по сравнению с продуктом, полученным на стадии а).
11. Способ по п.10, в котором указанная очистка смеси включает очистку хроматографией на колонке и перекристаллизацию.
12. Смесь, содержащая соединение формулы IV
Figure 00000005
и соединение формулы IVa,
Figure 00000006
где R11 выбирают из группы, включающей замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный арил и замещенный или незамещенный гетероарил,
R12, R13 и R14 независимо выбирают из группы, включающей H, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный гетероалкил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, OR15, NO2, CN, галоген, C(O)R15, NR15R16, C(O)NR15R16 и C(O)OR15, где R15 выбирают из группы, включающей Н и замещенный или незамещенный алкил, R16 выбирают из группы, включающей H, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный гетероалкил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, замещенный или незамещенный арил и замещенный или незамещенный гетероарил,
где R17 выбирают из группы, включающей замещенный или незамещенный арил и замещенный или незамещенный гетероарил,
причем указанная смесь характеризуется величиной ее приблизительно 60% или более.
13. Смесь по п.12, которая характеризуется величиной ее приблизительно 80% или более.
14. Смесь по п.12, полученная способом, который заключается в том, что
а) металлоорганический комплекс родия (I), хиральный лиганд, α,β-ненасыщенный N-замещенный гетероцикл формулы V,
где
Figure 00000007
R11 выбирают из группы, включающей замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный арил и замещенный или незамещенный гетероарил,
R12, R13 и R14 независимо выбирают из группы, включающей H, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный гетероалкил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, OR15, NO2, CN, галоген, C(O)R15, NR15R16, C(O)NR15R16 и C(O)OR15, где R15 выбирают из группы, включающей Н и замещенный или незамещенный алкил, R16 выбирают из группы, включающей Н, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный гетероалкил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, замещенный или незамещенный арил и замещенный или незамещенный гетероарил,
взаимодействуют со сложным эфиром бороновой кислоты формулы II,
Figure 00000002
где R6 выбирают из группы, включающей замещенный или незамещенный арил и замещенный или незамещенный гетероарил,
R7 и R8 независимо выбирают из группы, включающей Н, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный гетероалкил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, причем R7 и R8 вместе с атомами кислорода, к которым они присоединены, необязательно образуют 5-8-членное кольцо
в условиях, необходимых для образования указанной смеси.
15. Смесь по п.12, в которой R11 выбирают из группы, включающей замещенный или незамещенный фенил и замещенный или незамещенный бензил.
16. Смесь по п.12, в которой R11 означает замещенный или незамещенный фенил.
17. Способ получения соединения формулы VI
Figure 00000008
и его энантиомера,
где R12, R13 и R14 независимо выбирают из группы, включающей H, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный гетероалкил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, OR15, NO2, CN, галоген, C(O)R15, NR15R16, C(O)NR15R16 и C(O)OR15, где R15 выбирают из группы, включающей Н и замещенный или незамещенный алкил, R16 выбирают из группы, включающей Н, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный гетероалкил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, замещенный или незамещенный арил и замещенный или незамещенный гетероарил,
R30, R32, R33 и R34 независимо выбирают из группы, включающей Н, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный гетероалкил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, OR19, NO2, CN, галоген, C(O)R19, NR19Y20, C(O)NR19R20 и C(O)OR19, где R33 и R34 или R33 и R32 или R32 и Z1 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют по крайней мере 5-членное кольцо, которое выбирают из группы, включающей замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, замещенный или незамещенный арил и замещенный или незамещенный гетероарил, R19 выбирают из группы, включающей Н, замещенный или незамещенный арил и замещенный или незамещенный алкил, R20 выбирают из группы, включающей Н, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный гетероалкил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, замещенный или незамещенный арил и замещенный или незамещенный гетероарил,
Z1 означает фрагмент формулы VII,
Figure 00000009
где R40, R41 и R42 независимо выбирают из группы, включающей H, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный гетероалкил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, OR44, NO2, CN, галоген, где R44 выбирают из группы, включающей Н и замещенный или незамещенный алкил,
R43 означает галоген,
Z2 выбирают из группы, включающей замещенный или незамещенный арил,
замещенный или незамещенный гетероарил,
причем указанный способ заключается в том, что:
а) металлоорганический комплекс родия (I), хиральный лиганд, α,β-ненасыщенный N-замещенный гетероцикл формулы VIII,
Figure 00000010
где X* означает защитную группу,
R12, R13 и R14 независимо выбирают из группы, включающей Н, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный гетероалкил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, OR25, NO2, CN,
взаимодействуют со сложным эфиром бороновой кислоты формулы IX,
Figure 00000011
где R30, R32, R33 и R34 независимо выбирают из группы, включающей Н, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный гетероалкил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, OR19, NO2, CN, галоген,
Y* выбирают из группы, включающей Н, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный гетероалкил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, OR19, NO2, CN, галоген,
R17 и R18 независимо выбирают из группы, включающей Н, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный гетероалкил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, и R17 и R18 вместе с атомами кислорода, к которым они присоединены, необязательно образуют замещенное или незамещенное 4-8-членное кольцо,
где R19 выбирают из группы, включающей Н, замещенный или незамещенный арил и замещенный или незамещенный алкил,
в условиях, необходимых для образования смеси, содержащей амидосодержащий гетероцикл формулы Х
Figure 00000012
и его энантиомер,
причем указанная смесь характеризуется величиной ее приблизительно 60% или более,
b) в продукте, полученном на стадии а), удаляют защитную группу X*, при этом получают соединение формулы XI
Figure 00000013
и его энантиомер,
с) в продукте, полученном на стадии b), удаляют защитную группу Y*, при этом получают соединение формулы XII
Figure 00000014
и его энантиомер,
d) проводят арилирование продукта, полученного на стадии с), при этом получают соединение формулы XIII
Figure 00000015
и его энантиомер,
где
Z означает фрагмент формулы XIV,
Figure 00000016
где R40, R41, R42, R43 и R44 независимо выбирают из группы, включающей Н, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный гетероалкил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, OR46, NO2, CN, галоген, C(O)R46, NR46R47, C(O)NR46R47 и C(O)OR46, где R46 выбирают из группы, включающей H и замещенный или незамещенный алкил, R47 выбирают из группы, включающей Н, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный гетероалкил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, замещенный или незамещенный арил и замещенный или незамещенный гетероарил,
е) проводят арилирование азота в составе лактама, полученного на стадии d), при этом получают соединение формулы VI
Figure 00000017
и его энантиомер, где
Z2 выбирают из группы, включающей замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил,
при этом получают указанное соединение формулы VI.
18. Способ по п.17, где Z2 означает фрагмент формулы XV,
Figure 00000018
R50, R51, R52, R53 и R54 независимо выбирают из группы, включающей Н, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный гетероалкил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, OR55, SO2NR55R56, CONR55R56, NR55 R56, NO2, CN, галоген, а любые два заместителя из R50, R51, R52, R53 и R54 вместе с атомами, к которым они присоединены, необязательно образуют замещенное или незамещенное 5-8-членное кольцо, где R55 выбирают из группы, включающей Н и замещенный или незамещенный алкил, R56 выбирают из группы, включающей H, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный гетероалкил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, замещенный или незамещенный арил и замещенный или незамещенный гетероарил.
19. Способ по п.17, где R32 означает галоген.
20. Способ по п.18, где R30, R33 и R34 означают Н.
21. Способ по п.17, где R40,R41 и R42 означают Н.
22. Способ по п.18, где R51 и R52 вместе с атомами, к которым они присоединены, образуют замещенное или незамещенное 6-членное кольцо.
23. Способ по п.17, где Z2 выбирают из группы, включающей фрагмент формулы XVI и фрагмент формулы XVII,
Figure 00000019
Figure 00000020
где
R60 и R61 независимо выбирают из группы, включающей Н, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный гетероалкил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, замещенный или незамещенный арил, замещенный или незамещенный гетероарил, OR62, NO2, CN, NR62R63, S(O)2NR62R63, NR62S(O)2R63, C(O)NR62R63, S(O)2R62 и галоген, где R62 выбирают из группы, включающей Н и замещенный или незамещенный алкил, R63 выбирают из группы, включающей Н, замещенный или незамещенный алкил, замещенный или незамещенный гетероалкил, замещенный или незамещенный циклоалкил, замещенный или незамещенный гетероциклоалкил, замещенный или незамещенный арил и замещенный или незамещенный гетероарил.
24. Способ по п.23, где Z2 означает фрагмент формулы XVIII.
Figure 00000021
.
25. Способ по п.17, где Z2 означает фрагмент формулы XIX.
Figure 00000022
RU2007132260/04A 2005-01-28 2006-01-30 Синтез арилпирролидонов RU2007132260A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US64803905P 2005-01-28 2005-01-28
US60/648,039 2005-01-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2007132260A true RU2007132260A (ru) 2009-03-10

Family

ID=36741151

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007132260/04A RU2007132260A (ru) 2005-01-28 2006-01-30 Синтез арилпирролидонов

Country Status (10)

Country Link
EP (1) EP1841424A4 (ru)
JP (1) JP2008528625A (ru)
KR (1) KR100890696B1 (ru)
CN (1) CN101111246A (ru)
AU (1) AU2006209241B2 (ru)
BR (1) BRPI0607294A2 (ru)
CA (1) CA2593816A1 (ru)
MX (1) MX2007008974A (ru)
RU (1) RU2007132260A (ru)
WO (1) WO2006081562A2 (ru)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2569301A1 (en) 2010-05-12 2013-03-20 Abbvie Inc. Indazole inhibitors of kinase
CN101979378B (zh) * 2010-10-13 2012-06-27 中国科学院上海有机化学研究所 一种手性γ-内酰胺化合物的合成方法
RU2485100C1 (ru) * 2012-02-07 2013-06-20 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" 1-арил-4-бензоил-3-гидрокси-5-метоксикарбонил-2,5-дигидро-1н-пиррол-2-оны, проявляющие анальгетическую активность, и способ их получения
US11589583B2 (en) 2013-12-03 2023-02-28 Fmc Corporation Pyrrolidinones herbicides
PL3663282T3 (pl) 2013-12-03 2022-08-08 Fmc Corporation Herbicydy pirolidynonowe
JP2017522374A (ja) 2014-07-02 2017-08-10 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ ピペリジノン除草剤
BR112017009701B1 (pt) 2014-12-08 2021-09-08 Fmc Corporation Composto e métodos de preparação de compostos
WO2016164201A1 (en) 2015-04-10 2016-10-13 E I Du Pont De Nemours And Company Substituted cyclic amides as herbicides
CN107531658B (zh) 2015-04-27 2021-07-27 Fmc公司 作为除草剂的丁内酯
EP3294743B1 (en) 2015-05-12 2019-08-21 FMC Corporation Aryl substituted bicyclic compounds as herbicides
BR112017022743B1 (pt) 2015-05-29 2022-02-22 Fmc Corporation Composto, composições herbicidas, mistura de herbicidas e método para controlar o crescimento de vegetação indesejada
AU2016271374B2 (en) 2015-06-02 2020-11-26 Fmc Corporation Substituted cyclic amides and their use as herbicides
WO2017023515A1 (en) 2015-07-31 2017-02-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Cyclic n-carboxamide compounds useful as herbicides
WO2018118384A1 (en) 2016-12-21 2018-06-28 Fmc Corporation Nitrone herbicides
CN110740646B (zh) 2017-03-21 2022-05-10 Fmc公司 除草剂混合物、组合物和方法
SG11201908640TA (en) 2017-03-21 2019-10-30 Fmc Corp Pyrrolidinones and a process to prepare them
AR111839A1 (es) 2017-05-30 2019-08-21 Fmc Corp Lactamas 3-sustituidas herbicidas
AR111967A1 (es) 2017-05-30 2019-09-04 Fmc Corp Amidas herbicidas

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3058986A (en) * 1962-10-16 N-ammoalkyl-x-phenyl-x-lower alkyl-z-
US3956314A (en) * 1970-07-24 1976-05-11 U.C.B., Societe Anonyme Derivatives of 2-pyrrolidinone
US3956914A (en) * 1974-11-14 1976-05-18 The Marison Company Spin lathe
JP2002363160A (ja) * 2001-06-05 2002-12-18 Sumitomo Chem Co Ltd 光学活性４−アリール−２−ピペリジノン類の製造方法
US7495016B2 (en) * 2002-10-21 2009-02-24 Irm Llc Pyrrolidones with anti-HIV activity
JP4351859B2 (ja) * 2003-04-14 2009-10-28 三菱レイヨン株式会社 光学活性β−アリ−ル化合物の製造法
CA2594915A1 (en) * 2005-01-28 2006-08-03 Irm Llc Phenyl-substituted pyrrolidones

Also Published As

Publication number Publication date
KR20070097555A (ko) 2007-10-04
CN101111246A (zh) 2008-01-23
KR100890696B1 (ko) 2009-03-26
EP1841424A2 (en) 2007-10-10
WO2006081562A2 (en) 2006-08-03
JP2008528625A (ja) 2008-07-31
AU2006209241B2 (en) 2009-10-22
WO2006081562A3 (en) 2006-10-19
EP1841424A4 (en) 2010-01-27
MX2007008974A (es) 2007-09-18
CA2593816A1 (en) 2006-08-03
BRPI0607294A2 (pt) 2009-08-25
AU2006209241A1 (en) 2006-08-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007132260A (ru) Синтез арилпирролидонов
RU2573824C2 (ru) Новый способ получения промежуточных соединений, используемыхпри полученииингибиторов nep
ES2219493T3 (es) Sintesis asimetrica de la pregabalina.
KR102094928B1 (ko) 리신-글루탐산 다이펩티드 유도체
KR102447057B1 (ko) 스피로옥시인돌 유도체의 제조 방법
JP2008528625A5 (ru)
CA2461060C (en) Method for preparing pyrimidinone compound and pharmaceutically acceptable salts thereof
JP3117731B2 (ja) インドーロカルバゾール誘導体、その製造方法及びその使用。
AU2001292386A1 (en) Method for preparing pyrimidinone compound and pharmaceutically acceptable salts thereof
JP2024054201A (ja) １－［（３ｒ，４ｓ）－４－シアノテトラヒドロピラン－３－イル］－３－［（２－フルオロ－６－メトキシ－４－ピリジル）アミノ］ピラゾール－４－カルボキサミドの調製方法
CN102603750A (zh) 一种三氮唑喹喔啉酮衍生物的合成方法
Sudo et al. The chiral amino alcohol, cis-2-amino-1-acenaphthenol: Synthesis, resolution, and application to the diastereoselective [2, 3]-Wittig rearrangement
MXPA06011695A (es) Metodos para minimizar las impurezas de tioamida.
CN102060746B (zh) 3-(取代二氢异吲哚酮-2-基)-2,6-哌啶二酮的合成方法及其中间体
CN113773327B (zh) 一种吡唑并嘧啶并***环类化合物的制备方法
KR20010090193A (ko) 피리미디논 화합물 및 이의 염의 제조방법
US20040063936A1 (en) Pyrimidine derivatives and process for preparing the same
KR102244415B1 (ko) 키랄 피롤리딘-2-일-메탄올 유도체의 제조 방법
JP2004535428A5 (ru)
JP4346198B2 (ja) フルベン誘導体の製造方法
ES2383861B1 (es) Procedimiento de síntesis de intermedios de crambescidinas, de cimipronidina y de sus derivados.
KR100869259B1 (ko) 광학활성을 갖는 3ａ-메틸-피롤로[3,4-ｃ]피페리딘의거울상 이성질체의 제조방법
Breuning et al. Unprecedented formation of stable ketene-N, O-acetals and their rearrangement under basic conditions
Kiriazis et al. Reactions of 2‐, 3‐, and 4‐(N‐nitroso) methylaminopyridine with esters containing active methylene groups
KR20070013611A (ko) 금속 킬레이션용 티오펜 배위자의 합성방법

Legal Events

Date Code Title Description
FA94 Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees)

Effective date: 20101112