JP2018505880A - がんの治療のための化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の化合物が固体であるとき、当業者であれば、このような化合物並びにその溶媒和物及び塩が異なる固体形態、特に異なる結晶形で存在することができ、それらすべてが本発明及び規定される式の範囲に含まれること意図されているのを理解するであろう。
{式中、
Aは、
C1−4アルキル、オキソ、オキシム、ヒドロキシ、ハロ−C1−4アルキル、ジハロ−C1−4アルキル、トリハロ−C1−4アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4アルコキシ−C3−7シクロアルキル、ハロ−C1−4アルコキシ、ジハロ−C1−4アルコキシ、トリハロ−C1−4アルコキシ、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、アミノ、モノ−C1−4アルキルアミノ、ジ−C1−4アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヒドロキシで置換されているC1−4アルキル、アリールで置換されているC1−4アルコキシ、アミノ、−C(O)NH−C1−4アルキル−ヘテロアリール、−NHC(O)−C1−4アルキルヘテロアリール、C1−4アルキル−C(O)NH−ヘテロアリール、C1−4アルキル−NHC(O)−ヘテロアリール、C3−7シクロアルキル、5−7員シクロアルケニル、又はS、O及びNから独立に選択される1若しくは2個のヘテロ原子を含有する5、6若しくは9員複素環
(ここで2つのC1−4アルキル基は、それらが結合している原子と組み合わさって5−6員環を形成することができ;
ヘテロアリールは、5、6又は9個の環原子、N、O及びSから選択される1、2又は3個の環ヘテロ原子を有し、オキソ、ヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン、C1−4アルキル、C1−4アルケニル、C1−4アルコキシ、C3−7シクロアルキル、C1−4アルキル−OH、トリハロ−C1−4アルキル、モノ−C1−4アルキルアミノ、ジ−C1−4アルキルアミノ、−C(O)NH2、−NH2、NO2、ヒドロキシ−C1−4アルキルアミノ、ヒドロキシ−C1−4アルキル、4−7員複素環−C1−4アルキル、アミノ−C1−4アルキル、モノ−C1−4アルキルアミノ−C1−4アルキル、及びジ−C1−4アルキルアミノ−C1−4アルキルから独立に選択される0、1又は2つの置換基で置換されている)
から独立に選択される0、1、2又は3つの置換基で置換されている2−ヒドロキシ−フェニルであるか;又は
Aは、3位において任意選択的にヒドロキシで置換されており、かつ、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、C1−4アルキル、C2−4アルケニル、C1-5アルコキシ(ここでアルコキシは無置換であるか、又は、ヒドロキシ、C1−4アルコキシ、アミノ、−NHC(O)−C1−4アルキル、−NHC(O)O−C1−4アルキル、C1−4アルキレン−4−7員複素環、4−7員複素環、モノ−C1−4アルキルアミノ、及びジ−C1−4アルキルアミノで置換されている)から選択される0、1又は2つの置換基でさらに置換されている2−ナフチルであるか;又は
Aは、1−3個の環窒素原子を有する6員ヘテロアリールであって、フェニル又は5若しくは6個の環原子を有するヘテロアリール、N、O及びSから独立に選択される1又は2個の環ヘテロ原子によって置換されており、かつ、シアノ、C1−4アルキル、モノ−C1−4アルキルアミノ、ジ−C1−4アルキルアミノ、ヒドロキシ−C1−4アルキルアミノ、ヒドロキシ−C1−4アルキル、アミノ−C1−4アルキル及びモノ−C1−4アルキルアミノ−C1−4アルキル、及びジ−C1−4アルキルアミノ−C1−4アルキルから独立に選択される0、1又は2つの置換基で置換されているものであるか;又は
Aは、9から10個の環原子、N、O又はSから独立に選択される1、2又は3個の環ヘテロ原子を有する二環式ヘテロアリールであって、シアノ、オキシム、ハロゲン、ヒドロキシ、C1−4アルキル、C2−4アルケニル、C2−4アルキニル、C1−4アルコキシ、ヒドロキシで置換されているC1−4アルコキシ、アミノ、モノ−C1−4アルキルアミノ、及びジ−C1−4アルキルアミノから独立に選択される0、1又は2つの置換基で置換されているものであるか;又は
Aは、12又は13個の環原子、N、O又はSから独立に選択される1、2又は3個の環ヘテロ原子を有する三環式ヘテロアリールであって、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、C1−4アルキル、C1−4アルケニル、C2−4アルキニル、C1−4アルコキシ、ヒドロキシで置換されているC1−4アルコキシ、アミノ、モノ−C1−4アルキルアミノ、ジ−C1−4アルキルアミノ、並びに5、6又は9個の環原子、N、O及びSから選択される1、2又は3個の環ヘテロ原子を有するヘテロアリールから独立に選択される0、1又は2つの置換基で置換されており、かつ、オキソ、ヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン、C1−4アルキル、C1−4アルケニル、C1−4アルコキシ、C3−7シクロアルキル、C1−4アルキル−OH、トリハロ−C1−4アルキル、モノ−C1−4アルキルアミノ、ジ−C1−4アルキルアミノ、−C(O)NH2、−NH2、−NO2、ヒドロキシ−C1−4アルキルアミノ、ヒドロキシ−C1−4アルキル、4−7員複素環−C1−4アルキル、アミノ−C1−4アルキル、モノ−C1−4アルキルアミノ−C1−4アルキル、及びジ−C1−4アルキルアミノ−C1−4アルキルから独立に選択される0、1又は2つの置換基で置換されているものであるか;又は
Aは、C1−4アルキル、オキソ、オキシム、ヒドロキシ、ハロ−C1−4アルキル、ジハロ−C1−4アルキル、トリハロ−C1−4アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4アルコキシ−C3−7シクロアルキル、ハロ−C1−4アルコキシ、ジハロ−C1−4アルコキシ、トリハロ−C1−4アルコキシ、シアノ、ハロゲン、アミノ、モノ−C1−4アルキルアミノ、ジ−C1−4アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヒドロキシで置換されているC1−4アルキル、アリールで置換されているC1−4アルコキシ、−C(O)NH−C1−4アルキル−ヘテロアリール、−NHC(O)−C1−4アルキルヘテロアリール、C1−4アルキル−C(O)NH−ヘテロアリール、C1−4アルキル−NHC(O)−ヘテロアリール、C3−7シクロアルキル、5−7員シクロアルケニル又はS、0及びNから独立に選択される1若しくは2個のヘテロ原子を含有する5、6若しくは9員複素環
(ここで2つのC1−4アルキル基は、それらが結合している原子と組み合わさって5−6員環を形成することができ;
ヘテロアリールは、5、6又は9個の環原子、N、0及びSから選択される1、2又は3個の環ヘテロ原子を有し、オキソ、ヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン、C1−4アルキル、C1−4アルケニル、C1−4アルコキシ、C3−7シクロアルキル、C1−4アルキル−OH、トリハロ−C1−4アルキル、モノ−C1−4アルキルアミノ、ジ−C1−4アルキルアミノ、−C(O)NH2、−NH2、−NO2、ヒドロキシ−C1−4アルキルアミノ、ヒドロキシ−C1−4アルキル、4−7員複素環−C1−4アルキル、アミノ−C1−4アルキル、モノ−C1−4アルキルアミノ−C1−4アルキル、及びジ−C1−4アルキルアミノ−C1−4アルキルから独立に選択される0、1又は2つの置換基で置換されている)
から独立に選択される0、1、2又は3つの置換基で置換されているフェニルであり;
Bは、式
の基であり、[式中、
m、n及びpは、0又は1から独立に選択され;
R、R1、R2、R3及びR4は、水素及びC1−4アルキルからなる群より独立に選択され(ここでアルキルは、ヒドロキシ、アミノ、モノ−C1−4アルキルアミノ又はジ−C1−4アルキルアミノで任意選択的に置換されている);
R5及びR6は、水素及びフッ素から独立に選択され;又は
R及びR3が組み合わさって、N、O又はSから選択される0又は1個のさらなる環ヘテロ原子を有する縮合5又は6員複素環を形成するか;又は
R1及びR3が組み合わさって、C1−3アルキレン基を形成するか;又は
R1及びR5が組み合わさって、C1−3アルキレン基を形成するか;又は
R3及びR4が、それらが結合する炭素原子と組み合わさって、スピロ環式C3−6シクロアルキルを形成し;
Xは、CRARB、O、NR7又は結合であり;
R7は、水素又はC1−4アルキルであり;
RA及びRBは、水素及びC1−4アルキルから独立に選択されるか、又はRA及びRBは、組み合わさって、二価のC2−5アルキレン基を形成し;
Zは、CR8又はNであり(但しZがNの場合、Xは結合である);
R8は、水素であるか、又はR6と組み合わさって二重結合を形成する]又は
Bは、式
の基であり、[式中、
p及びqは、0、1及び2からなる群より独立に選択され;
R9及びR13は、水素及びC1−4アルキルから独立に選択され;
R10及びR14は、水素、アミノ、モノ−C1−4アルキルアミノ、ジ−C1−4アルキルアミノ、及び、ヒドロキシ、アミノ、モノ−C1−4アルキルアミノ又はジ−C1−4アルキルアミノで任意選択的に置換されているC1−4アルキルから独立に選択され;
R11は、水素、C1−4アルキル、アミノ、モノ−C1−4アルキルアミノ又はジ−C1−4アルキルアミノであり;
R12は、水素又はC1−4アルキルであり;又は
R9及びR11は組み合わさって、1から3つのC1−4アルキル基で任意選択的に置換されている、4から7個の環原子を有する飽和アザ環(azacycle)を形成するか;又は
R11及びR12が組み合わさって、1から3つのC1−4アルキル基で任意選択的に置換されている、4から7個の環原子を有する飽和アザ環(azacycle)を形成する]}
又はその薬学的に許容される塩から選択される、がんの治療、予防及び/又は進行の遅延における使用のためのFoxM1遺伝子スプライシングモディファイアーに関する。
{式中、
Aは、
C1−4アルキル、オキソ、オキシム、ヒドロキシ、ハロ−C1−4アルキル、ジハロ−C1−4アルキル、トリハロ−C1−4アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4アルコキシ−C3−7シクロアルキル、ハロ−C1−4アルコキシ、ジハロ−C1−4アルコキシ、トリハロ−C1−4アルコキシ、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、アミノ、モノ−C1−4アルキルアミノ、ジ−C1−4アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヒドロキシで置換されているC1−4アルキル、アリールで置換されているC1−4アルコキシ、アミノ、−C(O)NH−C1−4アルキル−ヘテロアリール、
−NHC(O)−C1−4アルキルヘテロアリール、C1−4アルキル−C(O)NH−ヘテロアリール、C1−4アルキル−NHC(O)−ヘテロアリール、C3−7シクロアルキル、5−7員シクロアルケニル、又はS、O及びNから独立に選択される1若しくは2個のヘテロ原子を含有する5、6若しくは9員複素環
(ここで2つのC1−4アルキルは、それらが結合している原子と組み合わさって5−6員環を形成することができ;
ヘテロアリールは、5、6又は9個の環原子、N、O及びSから選択される1、2又は3個の環ヘテロ原子を有し、オキソ、ヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン、C1−4アルキル、C1−4アルケニル、C1−4アルコキシ、C3−7シクロアルキル、C1−4アルキル−OH、トリハロ−C1−4アルキル、モノ−C1−4アルキルアミノ、ジ−C1−4アルキルアミノ、−C(O)NH2、−NH2、NO2、ヒドロキシ−C1−4アルキルアミノ、ヒドロキシ−C1−4アルキル、4−7員複素環−C1−4アルキル、アミノ−C1−4アルキル、モノ−C1−4アルキルアミノ−C1−4アルキル、及びジ−C1−4アルキルアミノ−C1−4アルキルから独立に選択される0、1又は2つの置換基で置換されている)
から独立に選択される0、1、2又は3つの置換基で置換されている2−ヒドロキシ−フェニルであるか;又は
Aは、3位において任意選択的にヒドロキシで置換されており、かつ、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、C1−4アルキル、C2−4アルケニル、C1-5アルコキシ(ここでアルコキシは無置換であるか、又は、ヒドロキシ、C1−4アルコキシ、アミノ、−NHC(O)−C1−4アルキル、−NHC(O)O−C1−4アルキル、C1−4アルキレン−4−7員複素環、4−7員複素環、モノ−C1−4アルキルアミノ、及びジ−C1−4アルキルアミノで置換されている)から選択される0、1又は2つの置換基でさらに置換されている2−ナフチルであるか;又は
Aは、1−3個の環窒素原子を有する6員ヘテロアリールであって、フェニル又は5若しくは6個の環原子を有するヘテロアリール、N、O及びSから独立に選択される1又は2個の環ヘテロ原子によって置換されており、かつ、シアノ、C1−4アルキル、モノ−C1−4アルキルアミノ、ジ−C1−4アルキルアミノ、ヒドロキシ−C1−4アルキルアミノ、ヒドロキシ−C1−4アルキル、アミノ−C1−4アルキル及びモノ−C1−4アルキルアミノ−C1−4アルキル、及びジ−C1−4アルキルアミノ−C1−4アルキルから独立に選択される0、1又は2つの置換基で置換されているものであるか;又は
Aは、9から10個の環原子、N、O又はSから独立に選択される1、2又は3個の環ヘテロ原子を有する二環式ヘテロアリールであって、シアノ、オキシム、ハロゲン、ヒドロキシ、C1−4アルキル、C2−4アルケニル、C2−4アルキニル、C1−4アルコキシ、ヒドロキシで置換されているC1−4アルコキシ、アミノ、モノ−C1−4アルキルアミノ、及びジ−C1−4アルキルアミノから独立に選択される0、1又は2つの置換基で置換されているものであるか;又は
Aは、12又は13個の環原子、N、O又はSから独立に選択される1、2又は3個の環ヘテロ原子を有する三環式ヘテロアリールであって、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、C1−4アルキル、C1−4アルケニル、C2−4アルキニル、C1−4アルコキシ、ヒドロキシで置換されているC1−4アルコキシ、アミノ、モノ−C1−4アルキルアミノ、ジ−C1−4アルキルアミノ、並びに5、6又は9個の環原子、N、O及びSから選択される1、2又は3個の環ヘテロ原子を有するヘテロアリールから独立に選択される0、1又は2つの置換基で置換されており、かつ、オキソ、ヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン、C1−4アルキル、C1−4アルケニル、C1−4アルコキシ、C3−7シクロアルキル、C1−4アルキル−OH、トリハロ−C1−4アルキル、モノ−C1−4アルキルアミノ、ジ−C1−4アルキルアミノ、−C(O)NH2、−NH2、−NO2、ヒドロキシ−C1−4アルキルアミノ、ヒドロキシ−C1−4アルキル、4−7員複素環−C1−4アルキル、アミノ−C1−4アルキル、モノ−C1−4アルキルアミノ−C1−4アルキル、及びジ−C1−4アルキルアミノ−C1−4アルキルから独立に選択される0、1又は2つの置換基で置換されているものであり;又は
Bは、式
の基であり、[式中、
m、n及びpは、0又は1から独立に選択され;
R、R1、R2、R3及びR4は、水素及びC1−4アルキルからなる群より独立に選択され(ここでアルキルは、ヒドロキシ、アミノ、モノ−C1−4アルキルアミノ又はジ−C1−4アルキルアミノで任意選択的に置換されている);
R5及びR6は、水素及びフッ素から独立に選択され;又は
R及びR3は、組み合わさって、N、O又はSから選択される0又は1個のさらなる環ヘテロ原子を有する縮合5又は6員複素環を形成するか;又は
R1及びR3は、組み合わさって、C1−3アルキレン基を形成するか;又は
R1及びR5が組み合わさって、C1−3アルキレン基を形成し;又は
R3及びR4は、それらが結合する炭素原子と組み合わさって、スピロ環式C3−6シクロアルキルを形成し;
Xは、CRARB、O、NR7又は結合であり;
R7は、水素又はC1−4アルキルであり;
RA及びRBは、水素及びC1−4アルキルから独立に選択されるか、又はRA及びRBは、組み合わさって、二価のC2−5アルキレン基を形成し;
Zは、CR8又はNであり(但しZがNの場合、Xは結合である);
R8は、水素であるか、又はR6と組み合わさって二重結合を形成する]又は
Bは、式
の基であり、[式中、
p及びqは、0、1及び2からなる群より独立に選択され;
R9及びR13は、水素及びC1−4アルキルから独立に選択され;
R10及びR14は、水素、アミノ、モノ−C1−4アルキルアミノ、ジ−C1−4アルキルアミノ、及び、ヒドロキシ、アミノ、モノ−C1−4アルキルアミノ又はジ−C1−4アルキルアミノで任意選択的に置換されているC1−4アルキルから独立に選択され;
R11は、水素、C1−4アルキル、アミノ、モノ−C1−4アルキルアミノ又はジ−C1−4アルキルアミノであり;
R12は、水素又はC1−4アルキルであり;又は
R9及びR11は組み合わさって、1から3つのC1−4アルキル基で任意選択的に置換されている、4から7個の環原子を有する飽和アザ環を形成するか;又は
R11及びR12が組み合わさって、1から3つのC1−4アルキル基で任意選択的に置換されている、4から7個の環原子を有する飽和アザ環を形成する]}
の化合物又はその薬学的に許容される塩
から選択される。
{式中、
Aは、1−3個の環窒素原子を有する6員ヘテロアリールであって、フェニル又は5若しくは6個の環原子を有するヘテロアリール、N、O及びSから独立に選択される1又は2個の環ヘテロ原子によって置換されており、かつ、シアノ、C1−4アルキル、モノ−C1−4アルキルアミノ、ジ−C1−4アルキルアミノ、ヒドロキシ−C1−4アルキルアミノ、ヒドロキシ−C1−4アルキル、アミノ−C1−4アルキル及びモノ−C1−4アルキルアミノ−C1−4アルキル、及びジ−C1−4アルキルアミノ−C1−4アルキルから独立に選択される0、1又は2つの置換基で置換されているものであるか;又は
Aは、9から10個の環原子、N、O又はSから独立に選択される1、2又は3個の環ヘテロ原子を有する二環式ヘテロアリールであって、シアノ、オキシム、ハロゲン、ヒドロキシ、C1−4アルキル、C2−4アルケニル、C2−4アルキニル、C1−4アルコキシ、ヒドロキシで置換されているC1−4アルコキシ、アミノ、モノ−C1−4アルキルアミノ、及びジ−C1−4アルキルアミノから独立に選択される0、1又は2つの置換基で置換されているものであるか;又は
Aは、C1−4アルキル、オキソ、オキシム、ヒドロキシ、ハロ−C1−4アルキル、ジハロ−C1−4アルキル、トリハロ−C1−4アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4アルコキシ−C3−7シクロアルキル、ハロ−C1−4アルコキシ、ジハロ−C1−4アルコキシ、トリハロ−C1−4アルコキシ、シアノ、ハロゲン、アミノ、モノ−C1−4アルキルアミノ、ジ−C1−4アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヒドロキシで置換されているC1−4アルキル、アリールで置換されているC1−4アルコキシ、−C(O)NH−C1−4アルキル−ヘテロアリール、−NHC(O)−C1−4アルキルヘテロアリール、C1−4アルキル−C(O)NH−ヘテロアリール、C1−4アルキル−NHC(O)−ヘテロアリール、C3−7シクロアルキル、5−7員シクロアルケニル又はS、0及びNから独立に選択される1若しくは2個のヘテロ原子を含有する5、6若しくは9員複素環
(ここで2つのC1−4アルキル基は、それらが結合している原子と組み合わさって5−6員環を形成することができ;
ヘテロアリールは、5、6又は9個の環原子、N、0及びSから選択される1、2又は3個の環ヘテロ原子を有し、オキソ、ヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン、C1−4アルキル、C1−4アルケニル、C1−4アルコキシ、C3−7シクロアルキル、C1−4アルキル−OH、トリハロ−C1−4アルキル、モノ−C1−4アルキルアミノ、ジ−C1−4アルキルアミノ、−C(O)NH2、−NH2、−NO2、ヒドロキシ−C1−4アルキルアミノ、ヒドロキシ−C1−4アルキル、4−7員複素環−C1−4アルキル、アミノ−C1−4アルキル、モノ−C1−4アルキルアミノ−C1−4アルキル、及びジ−C1−4アルキルアミノ−C1−4アルキルから独立に選択される0、1又は2つの置換基で置換されている)
から独立に選択される0、1、2又は3つの置換基で置換されているフェニルであり;
Bは、式
の基であり、[式中、
m、n及びpは、0又は1から独立に選択され;
R、R1、R2、R3及びR4は、水素及びC1−4アルキルからなる群より独立に選択され(ここでアルキルは、ヒドロキシ、アミノ、モノ−C1−4アルキルアミノ又はジ−C1−4アルキルアミノで任意選択的に置換されている);
R5及びR6は、水素及びフッ素から独立に選択され;又は
R及びR3は、組み合わさって、N、O又はSから選択される0又は1個のさらなる環ヘテロ原子を有する縮合5又は6員複素環を形成するか;又は
R1及びR3は、組み合わさって、C1−3アルキレン基を形成するか;又は
R1及びR5が組み合わさって、C1−3アルキレン基を形成し;又は
R3及びR4は、それらが結合する炭素原子と組み合わさって、スピロ環式C3−6シクロアルキルを形成し;
Xは、CRARB、O、NR7又は結合であり;
R7は、水素又はC1−4アルキルであり;
RA及びRBは、水素及びC1−4アルキルから独立に選択されるか、又はRA及びRBは、組み合わさって、二価のC2−5アルキレン基を形成し;
Zは、CR8又はNであり(但しZがNの場合、Xは結合である);
R8は、水素であるか、又はR6と組み合わさって二重結合を形成する]又は
Bは、式
の基であり、[式中、
p及びqは、0、1及び2からなる群より独立に選択され;
R9及びR13は、水素及びC1−4アルキルから独立に選択され;
R10及びR14は、水素、アミノ、モノ−C1−4アルキルアミノ、ジ−C1−4アルキルアミノ、及び、ヒドロキシ、アミノ、モノ−C1−4アルキルアミノ又はジ−C1−4アルキルアミノで任意選択的に置換されているC1−4アルキルから独立に選択され;
R11は、水素、C1−4アルキル、アミノ、モノ−C1−4アルキルアミノ又はジ−C1−4アルキルアミノであり;
R12は、水素又はC1−4アルキルであり;又は
R9及びR11は組み合わさって、1から3つのC1−4アルキル基で任意選択的に置換されている、4から7個の環原子を有する飽和アザ環を形成するか;又は
R11及びR12が組み合わさって、1から3つのC1−4アルキル基で任意選択的に置換されている、4から7個の環原子を有する飽和アザ環を形成する]}
の化合物又はその薬学的に許容される塩
から選択される。
Aは、
C1−4アルキル、オキソ、オキシム、ヒドロキシ、ハロ−C1−4アルキル、ジハロ−C1−4アルキル、トリハロ−C1−4アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4アルコキシ−C3−7シクロアルキル、ハロ−C1−4アルコキシ、ジハロ−C1−4アルコキシ、トリハロ−C1−4アルコキシ、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、アミノ、モノ−C1−4アルキルアミノ、ジ−C1−4アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヒドロキシで置換されているC1−4アルキル、アリールで置換されているC1−4アルコキシ、アミノ、−C(O)NH−C1−4アルキル−ヘテロアリール、
−NHC(O)−C1−4アルキルヘテロアリール、C1−4アルキル−C(O)NH−ヘテロアリール、C1−4アルキル−NHC(O)−ヘテロアリール、C3−7シクロアルキル、5−7員シクロアルケニル、又はS、O及びNから独立に選択される1若しくは2個のヘテロ原子を含有する5、6若しくは9員複素環
(ここで2つのC1−4アルキルは、それらが結合している原子と組み合わさって5−6員環を形成することができ;
ヘテロアリールは、5、6又は9個の環原子、N、O及びSから選択される1、2又は3個の環ヘテロ原子を有し、オキソ、ヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン、C1−4アルキル、C1−4アルケニル、C1−4アルコキシ、C3−7シクロアルキル、C1−4アルキル−OH、トリハロ−C1−4アルキル、モノ−C1−4アルキルアミノ、ジ−C1−4アルキルアミノ、−C(O)NH2、−NH2、NO2、ヒドロキシ−C1−4アルキルアミノ、ヒドロキシ−C1−4アルキル、4−7員複素環−C1−4アルキル、アミノ−C1−4アルキル、モノ−C1−4アルキルアミノ−C1−4アルキル、及びジ−C1−4アルキルアミノ−C1−4アルキルから独立に選択される0、1又は2つの置換基で置換されている)
から独立に選択される0、1、2又は3つの置換基で置換されている2−ヒドロキシ−フェニルであるか;又は
Aは、3位において任意選択的にヒドロキシで置換されており、かつ、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、C1−4アルキル、C2−4アルケニル、C1-5アルコキシ(ここでアルコキシは無置換であるか、又は、ヒドロキシ、C1−4アルコキシ、アミノ、−NHC(O)−C1−4アルキル、−NHC(O)O−C1−4アルキル、C1−4アルキレン−4−7員複素環、4−7員複素環、モノ−C1−4アルキルアミノ、及びジ−C1−4アルキルアミノで置換されている)から選択される0、1又は2つの置換基でさらに置換されている2−ナフチルであるか;又は
Aは、C1−4アルキル、オキソ、オキシム、ヒドロキシ、ハロ−C1−4アルキル、ジハロ−C1−4アルキル、トリハロ−C1−4アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4アルコキシ−C3−7シクロアルキル、ハロ−C1−4アルコキシ、ジハロ−C1−4アルコキシ、トリハロ−C1−4アルコキシ、シアノ、ハロゲン、アミノ、モノ−C1−4アルキルアミノ、ジ−C1−4アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヒドロキシで置換されているC1−4アルキル、アリールで置換されているC1−4アルコキシ、−C(O)NH−C1−4アルキル−ヘテロアリール、−NHC(O)−C1−4アルキルヘテロアリール、C1−4アルキル−C(O)NH−ヘテロアリール、C1−4アルキル−NHC(O)−ヘテロアリール、C3−7シクロアルキル、5−7員シクロアルケニル又はS、0及びNから独立に選択される1若しくは2個のヘテロ原子を含有する5、6若しくは9員複素環
(ここで2つのC1−4アルキル基は、それらが結合している原子と組み合わさって5−6員環を形成することができ;
ヘテロアリールは、5、6又は9個の環原子、N、0及びSから選択される1、2又は3個の環ヘテロ原子を有し、オキソ、ヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン、C1−4アルキル、C1−4アルケニル、C1−4アルコキシ、C3−7シクロアルキル、C1−4アルキル−OH、トリハロ−C1−4アルキル、モノ−C1−4アルキルアミノ、ジ−C1−4アルキルアミノ、−C(O)NH2、−NH2、−NO2、ヒドロキシ−C1−4アルキルアミノ、ヒドロキシ−C1−4アルキル、4−7員複素環−C1−4アルキル、アミノ−C1−4アルキル、モノ−C1−4アルキルアミノ−C1−4アルキル、及びジ−C1−4アルキルアミノ−C1−4アルキルから独立に選択される0、1又は2つの置換基で置換されている)
から独立に選択される0、1、2又は3つの置換基で置換されているフェニルである];
の化合物又はその薬学的に許容される塩
から選択される、がんの治療、予防及び/又は進行の遅延における使用のための、FoxM1遺伝子スプライシングモディファイアーに関する。
Aは、シアノ及びヘテロアリールから選択される1つのさらなる置換基で置換されている2−ヒドロキシ−フェニルであるか;又は
Aは、3位においてヒドロキシで任意選択的に置換されており、かつ、ヒドロキシ及びC1−4アルコキシから選択される0又は1つの置換基でさらに置換されている2−ナフチルであるか;又は
Aは、ハロゲン及びヘテロアリールから独立に選択される2又は3つの置換基で置換されているフェニルであって;
ヘテロアリールは、5又は6個の環原子(そのうちの1又は2個は窒素)を有し、C1−4アルキル及びヒドロキシから独立に選択される0、1又は2つの置換基で置換されている]
の化合物又はその薬学的に許容される塩
から選択される、がんの治療、予防及び/又は進行の遅延における使用のための、FoxM1遺伝子スプライシングモディファイアーに関する。
Aは、シアノ及びヘテロアリールから選択される1つのさらなる置換基で置換されている2−ヒドロキシ−フェニルであるか;又は
Aは、3位においてヒドロキシで任意選択的に置換されており、かつ、ヒドロキシ及びメトキシから選択される0又は1つの置換基でさらに置換されている2−ナフチルであるか;又は
Aは、クロロ、フルオロ、及びヘテロアリールから独立に選択される2又は3つの置換基で置換されているフェニルであって;
ヘテロアリールは、メチル及びヒドロキシから独立に選択される0、1又は2つの置換基で置換されているピラゾリル又はピリジニルである]
の化合物又はその薬学的に許容される塩
から選択される、がんの治療、予防及び/又は進行の遅延における使用のためのFoxM1遺伝子スプライシングモディファイアーに関する。
(上式中、u及びvはそれぞれ独立に、0、1、2又は3であり;
各Ra及びRbは独立に、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、C1−4アルキル、C2−4アルケニル、C2−4アルキニル、C1−4アルコキシ、C3−7シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル−C1−4アルキル、C1−4アルキル−アリール、C1−4アルキル−ヘテロシクリル、C1−4アルキル−ヘテロアリール、C1−4アルコキシ−アリール、C1−4アルコキシ−ヘテロシクリル、C1−4アルコキシ−ヘテロアリール、並びにヒドロキシ、C1−4アルコキシ、アミノ、モノ−C1−4アルキルアミノ、及びジ−C1−4アルキルアミノで置換されているC1−4アルコキシから選択される)又はその薬学的に許容される塩から選択される、がんの治療、予防及び/又は進行の遅延における使用のためのFoxM1遺伝子スプライシングモディファイアーに関する。
(上式中、u及びvはそれぞれ独立に、0、1、2又は3であり;
各Ra及びRbは独立に、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、C1−4アルキル、C2−4アルケニル、C2−4アルキニル、C1−4アルコキシ、C3−7シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル−C1−4アルキル、C1−4アルキル−アリール、C1−4アルキル−ヘテロシクリル、C1−4アルキル−ヘテロアリール、C1−4アルコキシ−アリール、C1−4アルコキシ−ヘテロシクリル、C1−4アルコキシ−ヘテロアリール、ヒドロキシ、C1−4アルコキシ、アミノ、モノ−C1−4アルキルアミノ、及びジ−C1−4アルキルアミノで置換されているC1−4アルコキシから選択される)又はその薬学的に許容される塩から選択される、がんの治療、予防及び/又は進行の遅延における使用のためのFoxM1遺伝子スプライシングモディファイアーに関する。
(式中、m、n及びpは、0又は1から独立に選択され;R、R1、R2、R3、及びR4は、水素と、アルキルがヒドロキシ、アミノ、モノ−C1−4アルキルアミノ又はジ−C1−4アルキルアミノで任意選択的に置換されているC1−4アルキルとからなる群より独立に選択され;R5及びR6は、水素であり;又はR及びR3は、組み合わさって、N、O又はSから選択される0又は1個のさらなる環ヘテロ原子を有する縮合5又は6員複素環を形成し;R1及びR3は、組み合わさって、C1−3アルキレン基を形成し;R1及びR5は、組み合わさって、C1−3アルキレン基を形成し;R3及びR4は、それらが結合する炭素原子と組み合わさって、スピロ環式C3−6シクロアルキルを形成し;Xは、CRARB、O、NR7又は結合であり;;RA及びRBは、水素及びC1−4アルキルから独立に選択され;又はRA及びRBは、組み合わさって、二価のC2−5アルキレン基を形成し;Zは、CR8又はNであり;ZがNの場合、Xは結合であり;R8水素であるか、又はR6と組み合わさって二重結合を形成する)の基である化合物
又はその薬学的に許容される塩から選択される、
がんの治療、予防及び/又は進行の遅延における使用のためのFoxM1遺伝子スプライシングモディファイアーに関する。
(式中、p及びqは、0、1、及び2からなる群より独立に選択され;R9及びR13は、水素及びC1−4アルキルから独立に選択され;R10及びR14は、水素、アミノ、モノ−C1−4アルキルアミノ、ジ−C1−4アルキルアミノ、及び、アルキルがヒドロキシ、アミノ、モノ−C1−4アルキルアミノ又はジ−C1−4アルキルアミノで任意選択的に置換されているC1−4アルキルから独立に選択され;R11は、水素、C1−4アルキル、アミノ、モノ−C1−4アルキルアミノ又はジ−C1−4アルキルアミノであり;R12は水素又はC1−4アルキルであり;R9及びR11は、組み合わさって、1から3つのC1−4アルキル基で任意選択的に置換されている、4−7個の環原子を有する飽和アザ環を形成する)の基である化合物
又はその薬学的に許容される塩から選択される、
がんの治療、予防及び/又は進行の遅延における使用のためのFoxM1遺伝子スプライシングモディファイアーに関する。
[上式中、XはO又は−N(CH3)−であり;R17は水素又はメチルである]
又はその薬学的に許容される塩から選択される、
がんの治療、予防及び/又は進行の遅延における使用のためのFoxM1遺伝子スプライシングモディファイアーに関する。
であり、XはO又は−N(CH3)−である]又はその薬学的に許容される塩から選択される、
.がんの治療、予防及び/又は進行の遅延における使用のためのFoxM1遺伝子スプライシングモディファイアーに関する。
.がんの治療、予防及び/又は進行の遅延における使用のためのFoxM1遺伝子スプライシングモディファイアーに関する。
−N(CH3)−である]の化合物又はその薬学的に許容される塩から選択される、
.がんの治療、予防及び/又は進行の遅延における使用のためのFoxM1遺伝子スプライシングモディファイアーに関する。
である]又はその薬学的に許容される塩から選択される、
.がんの治療、予防及び/又は進行の遅延における使用のためのFoxM1遺伝子スプライシングモディファイアーに関する。
である]又はその薬学的に許容される塩から選択される、
がんの治療、予防及び/又は進行の遅延における使用のためのFoxM1遺伝子スプライシングモディファイアーに関する。
である]又はその薬学的に許容される塩から選択される、
がんの治療、予防及び/又は進行の遅延における使用のためのFoxM1遺伝子スプライシングモディファイアーに関する。
[式中、R15は水素、ヒドロキシ又はC1−4アルコキシであり、ここでアルコキシは、ヒドロキシ、メトキシ、アミノ、モノ−メチルアミノ、ジ−メチルアミノ又はモルホリンで任意選択的に置換されている]の化合物又はその薬学的に許容される塩から選択される、がんの治療、予防及び/又は進行の遅延における使用のためのFoxM1遺伝子スプライシングモディファイアーに関する。
[式中、R16は、シアノ、2個の環窒素原子を有する5員ヘテロアリール又は1個の環窒素原子を有する6員ヘテロアリールであり;ここで5員ヘテロアリールはC1−4アルキルで任意選択的に置換されており;6員ヘテロアリールは、C1−4アルキル及びヒドロキシから選択される1又は2つの置換基で任意選択的に置換されている]の化合物又はその薬学的に許容される塩から選択される、がんの治療、予防及び/又は進行の遅延における使用のためのFoxM1遺伝子スプライシングモディファイアーに関する。
である]の化合物又はその薬学的に許容される塩から選択される、がんの治療、予防及び/又は進行の遅延における使用のためのFoxM1遺伝子スプライシングモディファイアーに関する。
[式中、R18は、2個の環窒素原子を有する5員ヘテロアリール又は1個の環窒素原子を有する6員ヘテロアリールであり、ここで5員ヘテロアリールはC1−4アルキルで任意選択的に置換されており;6員ヘテロアリールは、C1−4アルキル及びヒドロキシから選択される1又は2つの置換基で任意選択的に置換されており;R19は、水素又はハロゲンであり;R20も、水素又はハロゲンである]の化合物又はその薬学的に許容される塩から選択される、がんの治療、予防及び/又は進行の遅延における使用のためのFoxM1遺伝子スプライシングモディファイアーに関する。
[式中、
Xは、−O−又は−N(CH3)−であり;R’は、シアノ、メチルで任意選択的に置換されているピラゾリルであるか、又はメチル及びヒドロキシで置換されているピリジニルであり;R”は、水素、メチル又はメトキシであり;R’”は、メチルで任意選択的に置換されているピラゾリルであるか、又はメチル及びヒドロキシで置換されているピリジニルであり;Ruは、水素、クロロ又はフルオロであり;Rvも、水素、クロロ又はフルオロである]の化合物又はその薬学的に許容される塩から選択される、がんの治療、予防及び/又は進行の遅延における使用のためのFoxM1遺伝子スプライシングモディファイアーに関する。
[上式中、Xは、−O−又は−N(CH3)−であり;各RC及びRdは独立に、水素、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、C1−4アルキル、C2−4アルケニル、C2−4アルキニル、C1−4アルコキシ、C3−7シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル−C1−4アルキル、C1−4アルキル−アリール、C1−4アルキル−ヘテロシクリル、C1−4アルキル−ヘテロアリール、C1−4アルコキシ−アリール、C1−4アルコキシ−ヘテロシクリル、C1−4アルコキシ−ヘテロアリール、ヒドロキシ、C1−4アルコキシ、アミノ、モノ−C1−4アルキルアミノ、及びジ−C1−4アルキルアミノで置換されているC1−4アルコキシから選択される]の化合物又はその薬学的に許容される塩から選択される、がんの治療、予防及び/又は進行の遅延における使用のためのFoxM1遺伝子スプライシングモディファイアーに関する。
6−(ナフタレン−2−イル)−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
6−(ベンゾ[b]チオ−フェン−2−イル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラ−メチルピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
2−(6−(2,2,6,6−テトラ メチルピペリジン−4−イルアミノ)−ピリダジン−3−イル)フェノール;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラ−メチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ベンゾ[b]−チオフェン−5−カルボニトリル;
6−(キノリン−3−イル)−N−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
3−(ベンゾ[b]−チオフェン−2−イル)−6−(2,2,6,6−テトラ−メチルピペリジン−4−イルオキシ)ピリダジン;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラ−メチルピペリジン−4−イル)アミノ)−ピリダジン−3−イル)フェノール;
6−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラ−メチルピペリジン−4−イル)アミノ)−ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
6−(ベンゾ[b]−チオフェン−2−イル)−N−(2,2,6,6−テトラ−メチルピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
7−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン;
6−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン;
N−メチル−6−(キノリン−7−イル)−N−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
N−メチル−6−(キノリン−6−イル)−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
6−(イソキノリン−7−イル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
6−(イソキノリン−6−イル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
6−(イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル−ピリダジン−3−イル)−メチル−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
メチル−[6−(6−フェニル−ピリジン−3−イル)−ピリダジン−3−イル]−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
メチル−[6−(6−ピロール−1−イル−ピリジン−3−イル)−ピリダジン−3−イル]−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
メチル−(6−キノキサリン−2−イル−ピリダジン−3−イル)−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
メチル−(6−キノリン−3−イル−ピリダジン−3−イル)−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
N−メチル−6−(フタラジン−6−イル)−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
6−(ベンゾ[c][1,2,5]オキサ−ジアゾール−5−イル)−N−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
6−(ベンゾ[d]チアゾール−5−イル)−N−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
6−(2−メチルベンゾ−[d]オキサゾール−6−イル)−N−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
3−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
5−クロロ−2−(6−(メチル(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
3−(6−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルアミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
5−クロロ−2−(6−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イルアミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
4−ヒドロキシ−3−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ベンゾニトリル;
3−[6−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イルオキシ)−ピリダジン−3−イル]−ナフタレン−2−オール;
2−{6−[メチル−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)−アミノ]−ピリダジン−3−イル}−4−トリフルオロメチルフェノール;
2−フルオロ−6−{6−[メチル−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)−アミノ]−ピリダジン−3−イル}−フェノール;
3,5−ジメトキシ−2−{6−[メチル−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)−アミノ]−ピリダジン−3−イル}−フェノール;
4,5−ジメトキシ−2−{6−[メチル−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)−アミノ]−ピリダジン−3−イル}−フェノール;
5−メトキシ−2−{6−[メチル−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)−アミノ]−ピリダジン−3−イル}−フェノール;
4,5−ジフルオロ−2−{6−[メチル−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)−アミノ]−ピリダジン−3−イル}−フェノール;
5−フルオロ−2−{6−[メチル−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)−アミノ]−ピリダジン−3−イル}−フェノール;
3−ヒドロキシ−4−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ベンゾニトリル;
1−アリル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
6−(ベンゾ[b]チオフェン−2−イル)−N−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
N−アリル−3−ヒドロキシ−4−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ベンズアミド;
2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−1−イル)フェノール;
5−(5−メチル−オキサゾール−2−イル)−2−{6−[メチル−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)−アミノ]−ピリダジン−3−イル}−フェノール;
5−(4−ヒドロキシメチル)−1H−ピラゾール−1−イル)−2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
5−(1H−イミダゾール−1−イル)−2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
5−(4−アミノ−1H−ピラゾール−1−イル)−2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
5−(4−アミノ−1H−ピラゾール−1−イル)−2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
5−(3−アミノ−ピラゾール−1−イル)−2−{6−[メチル−(2,2,6,6−テトラ メチル−ピペリジン−4−イル)−アミノ]−ピリダジン−3−イル}−フェノール;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1−(2−モルホリノエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
5−(5−アミノ−1H−ピラゾール−1−イル)−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェノール;
2−{6−[(2−ヒドロキシ−エチル)−(2,2,6,6−テトラ メチル−ピペリジン−4−イル)−アミノ]−ピリダジン−3−イル}−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
2−(6−(ピペリジン−4−イルオキシ)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−1−イル)フェノール;
2−(6−(((2S,4R,6R)−2,6−ジメチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−1−イル)フェノール;
5 2−(6−((2,6−ジ−メチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−1−イル)フェノール;
2−(6−((2,6−ジ−メチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−1−イル)フェノール;
5−(1H−ピラゾール−1−イル)−2−(6−(ピロリジン−3−イルオキシ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
2−(6−((−2−メチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−1−イル)フェノール;
(S)−5−(1H−ピラゾール−1−イル)−2−(6−(ピロリジン−3−イルメトキシ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
(R)−5−(1H−ピラゾール−1−イル)−2−(6−(ピロリジン−3−イル メトキシ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
2−(6−((3−フルオロピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−1−イル)−フェノール;
2−[6−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−ピペリジン−4−イルオキシ)−ピリダジン−3−イル]−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
5−ピラゾール−1−イル−2−[6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルオキシ)−ピリダジン−3−イル]−フェノール;
5−(1H−ピラゾール−4−イル)−2−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
2−(6−ピペラジン−1−イル−ピリダジン−3−イル)−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
3−[6−(アゼチジン−3−イル−アミノ)−ピリダジン−3−イル]−ナフタレン−2−オール;
2−[6−(アゼチジン−3−イルアミノ)−ピリダジン−3−イル]−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
2−[6−(3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリダジン−3−イル]−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
2−[6−(7−メチル−2,7−ジアザ−スピロ[4.4]ノナ−2−イル)−ピリダジン−3−イル]−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
2−(6−[1,4]ジアゼパン−1−イル−ピリダジン−3−イル)−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
2−{6−[4−(2−ヒドロキシ−エチル)−ピペラジン−1−イル]−ピリダジン−3−イル}−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
2−[6−(3,6−ジアザ−ビシクロ[3.2.1]オクタ−3−イル)−ピリダジン−3−イル]−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
2−[6−(2,7−ジアザ−スピロ[3.5]ノナ−7−イル)−ピリダジン−3−イル]−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
2−[6−(3−ヒドロキシ−メチル−ピペラジン−1−イル)−ピリダジン−3−イル]−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
2−[6−(1,7−ジアザ−スピロ[4.4]ノナ−7−イル)−ピリダジン−3−イル]−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
2−[6−(4−アミノ−4−メチル−ピペリジン−1−イル)−ピリダジン−3−イル]−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
2−[6−(3−ジメチル−アミノ−ピペリジン−1−イル)−ピリダジン−3−イル]−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
2−[6−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−ピペリジン−4−イルアミノ)−ピリダジン−3−イル]−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
2−[6−(3,3−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリダジン−3−イル]−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
2−(6−(7−(2−ヒドロキシエチル)−2,7−ジアザスピロ[4.4]−ノナン−2−イル)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−1−イル)フェノール;
2−(6−((3aR,6aS)−ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−1−イル)フェノール;
3−(6−(ピペラジン−1−イル)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2,7−ジオール;
5−ピラゾール−1−イル−2−[6−(1,2,3,6−テトラヒドロ−ピリジン−4−イル)−ピリダジン−3−イル]−フェノール;
2−(6−ピペリジン−4−イル−ピリダジン−3−イル)−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
3−(6−(1,2,3,6−テトラ−ヒドロピリジン−4−イル)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
3−(6−(1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−4−イル)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2,7−ジオール;
3−(6−(2,2,6,6−テトラメチル−1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−4−イル)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2,7−ジオール;
3−(6−(1−メチル−1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−4−イル)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2,7−ジオール;
3−(6−(ピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2,7−ジオール;
3−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2,7−ジオール;
3−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2,7−ジオール;
3−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2,7−ジオール;
[3−(7−ヒドロキシ−6−{6−[メチル−(2,2,6,6−テトラ メチル−ピペリジン−4−イル)−アミノ]−ピリダジン−3−イル}−ナフタレン−2−イルオキシ)−プロピル]−カルバミン酸tert−ブチルエステル;
7−(3−アミノ−プロポキシ)−3−{6−[メチル−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)−アミノ]−ピリダジン−3−イル}ナフタレン−2−オール;
N−[3−(7−ヒドロキシ−6−{6−[メチル−(2,2,6,6−テトラ メチル−ピペリジン−4−イル)−アミノ]−ピリダジン−3−イル}ナフタレン−2−イルオキシ)−プロピル]−アセトアミド;
7−(3−ヒドロキシプロポキシ)−3−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
7−(3−メトキシプロポキシ)−3−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
7−(2−モルホリノエトキシ)−3−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
3−(6−(ピペリジン−4−イルメチル)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
5−(1H−ピラゾール−1−イル)−2−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)メチル)ピリダジン−3−イル)フェノール;
3−メトキシ−2−(6−(メチル(2,2,6−トリメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(5−メチルオキサゾール−2−イル)フェノール;
2−(6−((6S)−6−((S)−1−ヒドロキシエチル)−2,2−ジメチルピペリジン−4−イルオキシ)ピリダジン−3−イル)−5−(1Hピラゾール−1−イル)フェノール;
7−ヒドロキシ−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−2−ナフトニトリル;
3−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−7−(ピペリジン−1−イルメチル)ナフタレン−2−オール;
3−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−7−(ピロリジン−1−イルメチル)ナフタレン−2−オール;
1−ブロモ−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2,7−ジオール;
1−クロロ−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2,7−ジオール;
7−メトキシ−3−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
7−メトキシ−3−(6−(メチル(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
7−(3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−3−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
3−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−7−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)ナフタレン−2−オール;
7−(ジフルオロメチル)−3−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
7−((4−ヒドロキシ−2−メチル ブタン−2−イル)オキシ)−3−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
7−(3−ヒドロキシ−3−メチルブトキシ)−3−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)ベンゼン−1,3−ジオール;
3−メトキシ−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1Hピラゾール−4−イル)フェノール;
5−(1H−ピラゾール−4−イル)−2−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−3−(トリフルオロメトキシ)フェノール;
2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−3−(トリフルオロメトキシ)フェノール;
2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)−3−(トリフルオロメトキシ)フェノール;
4−(3−ヒドロキシ−4−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン;
3−メトキシ−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
3−メトキシ−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(5,6,7,8−テトラヒドロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)フェノール;
3−メトキシ−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(ピリジン−3−イル)フェノール;
5−(1−シクロペンチル−1H−ピラゾール−4−イル)−3−メトキシ−2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
3’5−ジメトキシ−4−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−[1,1’−ビフェニル]−3−オール;
3−(ベンジルオキシ)−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(5−メチルオキサゾール−2−イル)フェノール;
3−エトキシ−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(5−メチルオキサゾール−2−イル)フェノール;
5 3−(シクロプロピルメトキシ)−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−ピリダジン−3−イル)−5−(5−メチルオキサゾール−2−イル)フェノール;
2−メチル−5−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−1Hベンゾ[d]イミダゾール−6−オール;
5−クロロ−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
5−(1H−ピラゾール−1−イル)−2−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
3−ヒドロキシ−4−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ベンゾニトリル;
2−(6−((2,2−ジメチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−1−イル)フェノール;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−4−(4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−イル)フェノール;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−4−(4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ[1,5−a]ピラジン−3−イル)フェノール;
4−(1H−インドール−2−イル)−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
4−(シクロペント−1−エン−1−イル)−2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−4−(1H−ピラゾール−3−イル)フェノール;
4−(4−ヒドロキシ−3−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3イル)フェニル)ピリジン−2−オール;
4−(4−ヒドロキシ−3−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2−(1H)−オン;
4−(4−ヒドロキシ−3−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)フェニル)ピリジン−2−オール;
5−(1H−インダゾール−7−イル)−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
4−クロロ−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
4−フルオロ−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
5−フルオロ−4−(1H−イミダゾール−4−イル)−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
5−フルオロ−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
5−フルオロ−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェノール;
5,6−ヒドロキシ−5−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−オン;
6−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−1,4−ジヒドロインデノ[1,2−c]ピラゾール−7−オール;
6−ヒドロキシ−5−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−オン オキシム塩酸塩;
5−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1,6−ジオール;
2−アミノ−6−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−8H−インデノ[1,2−d]チアゾール−5−オール 塩酸塩;
15 9−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5,6−ジヒドロイミダゾ[5,1−a]イソキノリン−8−オール 塩酸塩;
4−ヒドロキシ−3−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−N−((1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)メチル)ベンズアミド;
4−(4−(ヒドロキシメチル)−1H−ピラゾール−1−イル)−2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
5−(1H−ピラゾール−4−イル)−2−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)メチル)ピリダジン−3−イル)フェノール;
6−(3−(ベンジルオキシ)イソキノリン−6−イル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
6−(1−(ベンジルオキシ)イソキノリン−7−イル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
3−フルオロ−5−(2−メトキシピリジン−4−イル)−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール 塩酸塩;
4−(3−フルオロ−5−ヒドロキシ−4−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェニル)ピリジン−2(1H)−オン 塩酸塩;
4−(3−フルオロ−5−ヒドロキシ−4−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン 塩酸塩;
5−(3−フルオロ−5−ヒドロキシ−4−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン 塩酸塩;
3−フルオロ−5−(1H−ピラゾール−4−イル)−2−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)フェノール 塩酸塩;
5−クロロ−3−フルオロ−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール 塩酸塩;
3−フルオロ−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)フェノール 塩酸塩;
3−フルオロ−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1−メチル−1Hピラゾール−4−イル)フェノール 塩酸塩;
5−(5−メトキシピリジン−3−イル)−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
5−(3−ヒドロキシ−4−(6−メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェニル)ピリジン−2−オール;
4−(3−ヒドロキシ−4−(6−メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェニル)ピリジン−2−オール;
5−(6−メトキシピリジン−3−イル)−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
15 5−(3−ヒドロキシ−4−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−オール;
5−(3−ヒドロキシ−4−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン;
4−(3−ヒドロキシ−4−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン;
5−(2−メトキシピリジン−4−イル)−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
4−(3−ヒドロキシ−4−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)フェニル)ピリジン−2−オール;
5−(6−(ジメチルアミノ)ピリジン−3−イル)−2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
4−(3−ヒドロキシ−4−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)フェニル−1−メチルlピリジン−2(1H)−オン;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(ピリミジン−5−イル)フェノール;
5−(3−ヒドロキシ−4−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェニル)ピリジン−3−オール;
1−シクロプロピル−4−(3−ヒドロキシ−4−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェニル)ピリジン−2(1H)−オン;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−4−イル)フェノール;
5−(シクロペント−1−エン−1−イル)−2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
5−(3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
5−(イミダゾ[1,5−a]ピリジン−7−イル)−2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
5−(イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−イル)−2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(2−メチルピリジン−4−イル)フェノール;
5−(1H−イミダゾール−2−イル)−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
5−(1H−イミダゾール−4−イル)−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
5−(イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル)−2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(5,6,7,8−テトラヒドロイミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル)フェノール;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(4−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)フェノール;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1−メチル−1H−イミダゾール−4−イル)フェノール;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1−メチル−1H イミダゾール−5−イル)フェノール;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(4−ニトロ−1H−イミダゾール−2−イル)フェノール;
25 2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(2−メチル−1H イミダゾール−4−イル)フェノール;
5−(1,2−ジメチル−1H−イミダゾール−4−イル)−2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
1−(3−ヒドロキシ−4−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェニル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
2−(6−((3aR,6aS)−5−(2−ヒドロキシエチル)ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
2−(6−((3aR,6aS)−ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
2−(6−((3aR,6aS)−5−メチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)ピリダジン−3−イル)−5−(1 Hピラゾール−4−イル)フェノール;
4−(3−ヒドロキシ−4−(6−(5−メチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)ピリダジン−3−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン;
4−(3−ヒドロキシ−4−(6−((3aR,6aR)−1−メチルヘキサヒドロピロロ[3,4−b]ピロール−5(1H)−イル)ピリダジン−3−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン;
2−(6−(2,7−ジアザスピロ[4.5]デカン−2−イル)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;及び
4−(4−(6−(2,7−ジアザスピロ[4.5]デカン−2−イル)ピリダジン−3−イル)−3−ヒドロキシフェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン;
5−(2−メトキシ−4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
6−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−tチアジアゾール−2−イル)ナフタレン−2−オール;
5−(2−メトキシキノリン−3−イル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(3−メトキシナフタレン−2−イル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−メトキシ−4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)−N−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−メトキシ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−メトキシ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
4−(3−メトキシ−4−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン;
5−(3−メトキシ−4−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェニル)ピリジン−2−オール;
5−(3−メトキシ−4−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン;
N−メチル−5−(2−メチル−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
1−メチル−4−(4−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)ピリジン−2(1H)−オン;
5−(4−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル)−2−メトキシフェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−メトキシ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
2−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
2−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(1H−ピラゾール−1−イル)フェノール;
5−(3−ヒドロキシ−4−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン;
4−(3−ヒドロキシ−4−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン;
5−(3−ヒドロキシ−4−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェニル)ピリジン−2−オール;
3−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)ナフタレン−2,7−ジオール:
3−(5−((3aR,6aS)−ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)ナフタレン−2,7−ジオール;
3−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)ナフタレン−2−オール 臭化水素酸塩;
3−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)キノリン−2−オール;
2−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェノール;
5−(2−クロロ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
3−クロロ−2−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
5−(2−クロロ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
3−メトキシ−2−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(5−メチルオキサゾールl−2−イル)フェノール;
2−(2−メトキシ−4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)−5−(1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−4−イル)−1,3,4−チジアゾール;
2−(5−(ピペラジン−1−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(1H−ピラゾール−1−イル)フェノール;
5−(7−メトキシキノリン−6−イル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
6−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)キノリン−7−オール;
3−メトキシ−4−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)ベンゾニトリル;
3−フルオロ−4−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)ベンゾニトリル;
メチル 3−フルオロ−4−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)ベンゾエート;
5−(2−メトキシ−4−(3−(メチルアミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
7−メトキシ−6−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)キノリン−2−カルボニトリル;
4−(3−メトキシ−4−(5−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン;
4−(3−クロロ−4−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン;
5−(2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−クロロ−4−(4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
N−メチル−5−(5−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−イル)−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン 塩酸塩;
2−(2−クロロ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−5−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)−1,3,4−チジアゾール;
5−(2−クロロ−4−(6−メトキシピリジン−3−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(4−(6−アミノピリジン−3−イル)−2−フルオロフェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−フルオロ−4−(3−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−フルオロ−4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2,3−ジフルオロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2,3−ジフルオロ−4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2,5−ジフルオロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2,5−ジフルオロ−4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2,6−ジフルオロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
2−(2,5−ジフルオロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−5−((3aR,6aS)−ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)−1,3,4−チジアゾール;
5−(2−クロロ−5−フルオロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(3−フルオロ−5−(1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−イル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(4−(2−アミノピリミジン−4−イル)−2−クロロフェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−2−クロロフェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−イル)−2,5−ジフルオロフェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−イル)−2,3−ジフルオロフェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
4−(3−ヒドロキシ−4−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン;
5−(2−フルオロ−6−メトキシ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
2−(2−フルオロ−6−メトキシ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−5−((3aR,6aS)−5−メチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)−1,3,4−チジアゾール;
5−(2,3−ジフルオロ−6−メトキシ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
6−メトキシ−2−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−3,4−ジヒドロイソキノリン−1(2H)−オン;
5−(2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−クロロ−4−(1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−クロロ−4−(2H−1,2,3−トリアゾール−2−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−クロロ−4−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(4−(3−アミノ−1H−ピラゾール−1−イル)−2−クロロフェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
2−(2−クロロ−4−(1H−イミダゾール−1−イル)フェニル)−5−((3aR,6aS)−5−メチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)−1,3,4−チジアゾール;
5−(2−クロロ−4−(1H−イミダゾール−1−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−フルオロ−4−(1H−イミダゾール−1−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−メトキシ−4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−イル)−2−メトキシフェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−メトキシ−4−(ピリジン−3−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−フルオロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−メトキシ−4−(2−メトキシピリジン−4−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−メトキシ−4−(6−メトキシピリジン−3−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
2−(2−クロロ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−5−((3aR,6aS)−5−メチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)−1,3,4−チジアゾール;
2−(2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−5−((3aR,6aS)−5−メチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)−1,3,4−チジアゾール;
2−(2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−5−((3aR,6aR)−1−メチルヘキサヒドロピロロ[3,4−b]ピロール−5(1H)−イル)−1,3,4−チジアゾール;
1−(4−(5−(2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)モルホリン−2−イル)−N,N−ジメチルメタンアミン;
2−(2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−5−(2−メチル−2,7−ジアザスピロ[4.5]デカン−7−イル)−1,3,4−チジアゾール;
2−(2−フルオロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−5−((3aR,6aS)−5−メチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)−1,3,4−チジアゾール;
2−(2−メトキシ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−5−(2,6−ジアザスピロ[3.5]ノナン−2−イル)−1,3,4−チジアゾール;
2−(2−メトキシ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−5−(2,7−ジアザスピロ[3.5]ノナン−2−イル)−1,3,4−チジアゾール;
2−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(1H−ピラゾール−1−イル)フェノール;
5−(3−クロロ−4−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェニル)ピリジン−2(1H)−オン;
2−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(3−(メチルアミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)フェノール;
3−フルオロ−2−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
3,4−ジフルオロ−2−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
6−ヒドロキシ−5−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−オン;
2−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
2−(5−(2,6−ジアザスピロ[3.5]ノナン−2−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
2−(5−(2,7−ジアザスピロ[3.5]ノナン−2−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
3−フルオロ−2−(5−((3aR,6aS)−ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)フェノール ニ塩酸塩;
3−クロロ−2−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
2−(2−メトキシ−4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)−5−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)メチル)−1,3,4−チジアゾール;
2−(2,3−ジフルオロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−5−(2,7−ジアザスピロ[3.5]ノナン−2−イル)−1,3,4−チジアゾール;
2−(5−(2,7−ジアザスピロ[3.5]nノナン−2−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−3−フルオロ−5−(1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
4−メトキシ−1−メチル−3−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)キノリン−2(1H)−オン;
4−ヒドロキシ−1−メチル−3−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)キノリン−2(1H)−オン;
3−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)キノリン−2(1H)−オン;
1−メチル−3−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)キノリン−2(1H)−オン;
2−(2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−5−((3aR,6aS)−ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)イル)−1,3,4−チジアゾール 塩酸塩;
2−(2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−5−(2,7−ジアザスピロ[4.5]デカン−2−イル)−1,3,4−チジアゾール 塩酸塩;
(R)−(4−(5−(2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)ピペラジン−2−イル)メタノール 塩酸塩;
2−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)ベンゾ[b]チオフェン−5−カルボニトリル;及び
5−(3−クロロベンゾ[b]チオフェン−2−イル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
7−ヒドロキシ−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−2(1H)−オン;
6−(6−((3aR,6aS)−5−メチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
7−ヒドロキシ−1−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−2(1H)−オン;
6−(6−(メチル(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
2−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−4−モルホリノキノリン−7−オール;
4−クロロ−2−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
3−ブロモ−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
3−エチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
3−(1H−イミダゾール−1−イル)−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−3−(1−メチル−1H−イミダゾール−4−イル)キノリン−7−オール;
3−イソプロピル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−3,7−ジオール;
7−ヒドロキシ−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−3−カルボニトリル;
6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
4−(ジメチルアミノ)−2−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
3−クロロ−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
4−メトキシ−2−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
6−(3−(ベンジルオキシ)イソキノリン−6−イル−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
8−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−1,6−ジオール;
7−(6−(メチル(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−6−オール;
1−シクロプロピル−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−6−オール;
7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−6−オール;
6−(1−(ベンジルオキシ)イソキノリン−7−イル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−6−オール;
2−メチル−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−6−オール;
2−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−4−(1−メチル−1Hピラゾール−4−イル)キノリン−7−オール;
2−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
4−エトキシ−2−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
4−クロロ−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−6−オール;
6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)キノリン−7−オール;
3−クロロ−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−6−オール;
3−ブロモ−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−6−オール;
3−メチル−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−6−オール;
5−ブロモ−3−メチル−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−6−オール;
6−ヒドロキシ−1−メチル−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−4(1H)−オン;
2,3−ジメチル−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノキサリン−6−オール;
2−メチル−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノキサリン−6−オール;
3−メチル−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノキサリン−6−オール;
4−メトキシ−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
4−(アゼチジン−1−イル)−2−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
7−ヒドロキシ−2−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−4−カルボニトリル;
4−シクロプロピル−2−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
4−(3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−2−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
2−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−4−(テトラヒドロ−2Hピラン−4−イル)キノリン−7−オール;
2−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−4−(オキセタン−3−イル)キノリン−7−オール;
4−(ジメチルアミノ)−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
7−ヒドロキシ−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キナゾリン−4(1H)−オン;
6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キナゾリン−7−オール;
7−ヒドロキシ−1−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−3,4−ジヒドロキノリン−2(1H)−オン;
7−ヒドロキシ−1−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−3,4−ジヒドロキノリン−2(1H)−オン;
7−ヒドロキシ−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−1−カルボニトリル;
7−ヒドロキシ−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−2−カルボニトリル;
6−ヒドロキシ−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−2−カルボニトリル;
6−ヒドロキシ−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−1−カルボキサミド;
7−ヒドロキシ−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−2−カルボキサミド;
6−ヒドロキシ−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−2−カルボキサミド;
メチル6−ヒドロキシ−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−2−カルボキシレート;
6−ヒドロキシ−7−(6−(ピペラジン−1−イル)ピリダジン−3−イル)キノリン−2−カルボニトリル;
7−ヒドロキシ−6−(6−(ピペラジン−1−イル)ピリダジン−3−イル)キノリン−2−カルボニトリル;
7−(6−(ピペラジン−1−イル)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−6−オール;
7−(6−(1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−4−イル)ピリダジン−3−イル)キノリン−6−オール;
1−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−7−オール;
1−メチル−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−6−オール;
1,3−ジメチル−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−6−オール;
7−ヒドロキシ−3−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−1−カルボニトリル;
1−アミノ−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−6−オール;
7−ヒドロキシ−1,3−ジメチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キナゾリン−2,4(1H,3H)−ジオン;
6−ヒドロキシ−5−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ベンゾ[d]オキサゾイ−2(3H)−オン;
2−メチル−5−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−2H−インダゾール−6−オール;
1−メチル−5−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−1H−インダゾール−6−オール;
6−ヒドロキシ−2−メチル−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−1(2H)−オン;
2−エチル−6−ヒドロキシ−7−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−1(2H)−オン;
1−エトキシ−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−6−オール;
7−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−1,6−ジオール;
7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)アミノ)−ピリダジン−3−イル)−3−フェニルイソキノリン−6−オール;
3−メチル−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−6−オール;
3−シクロプロピル−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−6−オール;
3−イソプロピル−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−6−オール;
3−プロピル−7−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)−ピリダジン−3−イル)イソキノリン−6−オール;
3−イソプロピル−7−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)−ピリダジン−3−イル)イソキノリン−6−オール;及び
3−メチル−7−(6−(ピペラジン−1−イル)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−6−オール;
又はそれらの薬学的に許容される塩からなる群より選択される、
がんの治療、予防及び/又は進行の遅延における使用のための、本明細書に記載のFoxM1遺伝子スプライシングモディファイアーに関する。
6−(ナフタレン−2−イル)−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
6−(ベンゾ[b]チオ−フェン−2−イル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラ−メチルピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
2−(6−(2,2,6,6−テトラ メチルピペリジン−4−イルアミノ)−ピリダジン−3−イル)フェノール;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラ−メチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ベンゾ[b]−チオフェン−5−カルボニトリル;
6−(キノリン−3−イル)−N−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
3−(ベンゾ[b]−チオフェン−2−イル)−6−(2,2,6,6−テトラ−メチルピペリジン−4−イルオキシ)ピリダジン;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラ−メチルピペリジン−4−イル)アミノ)−ピリダジン−3−イル)フェノール;
6−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラ−メチルピペリジン−4−イル)アミノ)−ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
6−(ベンゾ[b]−チオフェン−2−イル)−N−(2,2,6,6−テトラ−メチルピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
7−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン;
6−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン;
N−メチル−6−(キノリン−7−イル)−N−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
N−メチル−6−(キノリン−6−イル)−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
6−(イソキノリン−7−イル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
6−(イソキノリン−6−イル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
6−(イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル−ピリダジン−3−イル)−メチル−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
メチル−[6−(6−フェニル−ピリジン−3−イル)−ピリダジン−3−イル]−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
メチル−[6−(6−ピロール−1−イル−ピリジン−3−イル)−ピリダジン−3−イル]−(2,2,6,6−テトラ メチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
メチル−(6−キノキサリン−2−イル−ピリダジン−3−イル)−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
メチル−(6−キノリン−3−イル−ピリダジン−3−イル)−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
N−メチル−6−(フタラジン−6−イル)−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
6−(ベンゾ[c][1,2,5]オキサ−ジアゾール−5−イル)−N−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
6−(ベンゾ[d]チアゾール−5−イル)−N−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
6−(2−メチルベンゾ−[d]オキサゾール−6−イル)−N−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
3−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
5−クロロ−2−(6−(メチル(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
3−(6−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルアミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
5−クロロ−2−(6−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イルアミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
4−ヒドロキシ−3−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ベンゾニトリル;
3−[6−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イルオキシ)−ピリダジン−3−イル]−ナフタレン−2−オール;
2−{6−[メチル−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)−アミノ]−ピリダジン−3−イル}−4−トリフルオロメチルフェノール;
2−フルオロ−6−{6−[メチル−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)−アミノ]−ピリダジン−3−イル}−フェノール;
3,5−ジメトキシ−2−{6−[メチル−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)−アミノ]−ピリダジン−3−イル}−フェノール;
4,5−ジメトキシ−2−{6−[メチル−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)−アミノ]−ピリダジン−3−イル}−フェノール;
5−メトキシ−2−{6−[メチル−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)−アミノ]−ピリダジン−3−イル}−フェノール;
4,5−ジフルオロ−2−{6−[メチル−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)−アミノ]−ピリダジン−3−イル}−フェノール;
5−フルオロ−2−{6−[メチル−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)−アミノ]−ピリダジン−3−イル}−フェノール;
3−ヒドロキシ−4−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ベンゾニトリル;
1−アリル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
6−(ベンゾ[b]チオフェン−2−イル)−N−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
N−アリル−3−ヒドロキシ−4−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ベンズアミド;
2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−1−イル)フェノール;
5−(5−メチル−オキサゾール−2−イル)−2−{6−[メチル−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)−アミノ]−ピリダジン−3−イル}−フェノール;
5−(4−ヒドロキシメチル)−1H−ピラゾール−1−イル)−2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4 イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
5−(1H−イミダゾール−1−イル)−2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
5−(4−アミノ−1H−ピラゾール−1−イル)−2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
5−(4−アミノ−1H−ピラゾール−1−イル)−2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
5−(3−アミノ−ピラゾール−1−イル)−2−{6−[メチル−(2,2,6,6−テトラ メチル−ピペリジン−4−イル)−アミノ]−ピリダジン−3−イル}−フェノール;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1−(2−モルホリノエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
5−(5−アミノ−1H−ピラゾール−1−イル)−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェノール;
2−{6−[(2−ヒドロキシ−エチル)−(2,2,6,6−テトラ メチル−ピペリジン−4−イル)−アミノ]−ピリダジン−3−イル}−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
2−(6−(ピペリジン−4−イルオキシ)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−1−イル)フェノール;
2−(6−(((2S,4R,6R)−2,6−diメチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−1−イル)フェノール;
5 2−(6−((2,6−ジ−メチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−1−イル)フェノール;
2−(6−((2,6−ジ−メチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−1−イル)フェノール;
5−(1H−ピラゾール−1−イル)−2−(6−(ピロリジン−3−イルオキシ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
2−(6−((−2−メチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−1−イル)フェノール;
(S)−5−(1H−ピラゾール−1−イル)−2−(6−(ピロリジン−3−イルメトキシ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
(R)−5−(1H−ピラゾール−1−イル)−2−(6−(ピロリジン−3−イル メトキシ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
2−(6−((3−フルオロピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−1−イル)−フェノール;
2−[6−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−ピペリジン−4−イルオキシ)−ピリダジン−3−イル]−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
5−ピラゾール−1−イル−2−[6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルオキシ)−ピリダジン−3−イル]−フェノール;
5−(1H−ピラゾール−4−イル)−2−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
2−(6−ピペラジン−1−イル−ピリダジン−3−イル)−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
3−[6−(アゼチジン−3−イル−アミノ)−ピリダジン−3−イル]−ナフタレン−2−オール;
2−[6−(アゼチジン−3−イルアミノ)−ピリダジン−3−イル]−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
2−[6−(3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリダジン−3−イル]−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
2−[6−(7−メチル−2,7−ジアザ−スピロ[4.4]ノナ−2−イル)−ピリダジン−3−イル]−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
2−(6−[1,4]ジアゼパン−1−イル−ピリダジン−3−イル)−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
2−{6−[4−(2−ヒドロキシ−エチル)−ピペラジン−1−イル]−ピリダジン−3−イル}−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
2−[6−(3,6−ジアザ−ビシクロ[3.2.1]オクタ−3−イル)−ピリダジン−3−イル]−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
2−[6−(2,7−ジアザ−スピロ[3.5]ノナ−7−イル)−ピリダジン−3−イル]−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
2−[6−(3−ヒドロキシ−メチル−ピペラジン−1−イル)−ピリダジン−3−イル]−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
2−[6−(1,7−ジアザ−スピロ[4.4]ノナ−7−イル)−ピリダジン−3−イル]−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
2−[6−(4−アミノ−4−メチル−ピペリジン−1−イル)−ピリダジン−3−イル]−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
2−[6−(3−ジメチル−アミノ−ピペリジン−1−イル)−ピリダジン−3−イル]−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
2−[6−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−ピペリジン−4−イルアミノ)−ピリダジン−3−イル]−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
2−[6−(3,3−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリダジン−3−イル]−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
2−(6−(7−(2−ヒドロキシエチル)−2,7−ジアザスピロ[4.4]−ノナン−2−イル)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−1−イル)フェノール;
2−(6−((3aR,6aS)−ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−1−イル)フェノール;
3−(6−(ピペラジン−1−イル)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2,7−ジオール;
5−ピラゾール−1−イル−2−[6−(1,2,3,6−テトラヒドロ−ピリジン−4−イル)−ピリダジン−3−イル]−フェノール;
2−(6−ピペリジン−4−イル−ピリダジン−3−イル)−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
3−(6−(1,2,3,6−テトラ−ヒドロピリジン−4−イル)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
3−(6−(1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−4−イル)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2,7−ジオール;
3−(6−(2,2,6,6−テトラメチル−1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−4−イル)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2,7−ジオール;
3−(6−(1−メチル−1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−4−イル)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2,7−ジオール;
3−(6−(ピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2,7−ジオール;
3−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2,7−ジオール;
3−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2,7−ジオール;
3−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2,7−ジオール;
[3−(7−ヒドロキシ−6−{6−[メチル−(2,2,6,6−テトラ メチル−ピペリジン−4−イル)−アミノ]−ピリダジン−3−イル}−ナフタレン−2−イルオキシ)−プロピル]−カルバミン酸tert−ブチルエステル;
7−(3−アミノ−プロポキシ)−3−{6−[メチル−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)−アミノ]−ピリダジン−3−イル}ナフタレン−2−オール;
N−[3−(7−ヒドロキシ−6−{6−[メチル−(2,2,6,6−テトラ メチル−ピペリジン−4−イル)−アミノ]−ピリダジン−3−イル}ナフタレン−2−イルオキシ)−プロピル]−アセトアミド;
7−(3−ヒドロキシプロポキシ)−3−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
7−(3−メトキシプロポキシ)−3−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
7−(2−モルホリノエトキシ)−3−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
3−(6−(ピペリジン−4−イルメチル)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
5−(1H−ピラゾール−1−イル)−2−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)メチル)ピリダジン−3−イル)フェノール;
3−メトキシ−2−(6−(メチル(2,2,6−トリメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(5−メチルオキサゾール−2−イル)フェノール;
2−(6−((6S)−6−((S)−1−ヒドロキシエチル)−2,2−ジメチルピペリジン−4−イルオキシ)ピリダジン−3−イル)−5−(1H ピラゾール−1−イル)フェノール;
7−ヒドロキシ−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−2−ナフトニトリル;
3−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−7−(ピペリジン−1−イルメチル)ナフタレン−2−オール;
3−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−7−(ピロリジン−1−イルメチル)ナフタレン−2−オール;
1−ブロモ−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2,7−ジオール;
1−クロロ−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2,7−ジオール;
7−メトキシ−3−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
7−メトキシ−3−(6−(メチル(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
7−(3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−3−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
3−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−7−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)ナフタレン−2−オール;
7−(ジフルオロメチル)−3−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
7−((4−ヒドロキシ−2−メチル ブタン−2−イル)オキシ)−3−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
7−(3−ヒドロキシ−3−メチルブトキシ)−3−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)ベンゼン−1,3−ジオール;
3−メトキシ−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1H ピラゾール−4−イル)フェノール;
5−(1H−ピラゾール−4−イル)−2−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−3−(トリフルオロメトキシ)フェノール;
2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−3−(トリフルオロメトキシ)フェノール;
2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)−3−(トリフルオロメトキシ)フェノール;
4−(3−ヒドロキシ−4−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン;
3−メトキシ−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
3−メトキシ−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(5,6,7,8−テトラヒドロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)フェノール;
3−メトキシ−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(ピリジン−3−イル)フェノール;
5−(1−シクロペンチル−1H−ピラゾール−4−イル)−3−メトキシ−2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラ メチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
3’5−ジメトキシ−4−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−[1,1’−ビフェニル]−3−オール;
3−(ベンジルオキシ)−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(5−メチルオキサゾール−2−イル)フェノール;
3−エトキシ−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(5−メチルオキサゾール−2−イル)フェノール;
5 3−(シクロプロピルメトキシ)−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−ピリダジン−3−イル)−5−(5−メチルオキサゾール−2−イル)フェノール;
2−メチル−5−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−1H ベンゾ[d]イミダゾール−6−オール;
5−クロロ−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
5−(1H−ピラゾール−1−イル)−2−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
3−ヒドロキシ−4−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ベンゾニトリル;
2−(6−((2,2−ジメチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−1−イル)フェノール;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−4−(4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−イル)フェノール;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−4−(4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ[1,5−a]ピラジン−3−イル)フェノール;
4−(1H−インドール−2−イル)−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
4−(シクロペント−1−エン−1−イル)−2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−4−(1H−ピラゾール−3−イル)フェノール;
4−(4−ヒドロキシ−3−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3 イル)フェニル)ピリジン−2−オール;
4−(4−ヒドロキシ−3−(6−((2,2,6,6−テトラ メチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2−(1H)−オン;
4−(4−ヒドロキシ−3−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)フェニル)ピリジン−2−オール;
5−(1H−インダゾール−7−イル)−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
4−クロロ−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
4−フルオロ−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
5−フルオロ−4−(1H−イミダゾール−4−イル)−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
5−フルオロ−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
5−フルオロ−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェノール;
5,6−ヒドロキシ−5−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−オン;
6−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−1,4−ジヒドロインデノ[1,2−c]ピラゾール−7−オール;
6−ヒドロキシ−5−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−オン オキシム塩酸塩;
5−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1,6−ジオール;
2−アミノ−6−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−8H−インデノ[1,2−d]チアゾール−5−オール 塩酸塩;
15 9−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5,6−ジヒドロイミダゾ[5,1−a]イソキノリン−8−オール 塩酸塩;
4−ヒドロキシ−3−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−N−((1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)メチル)ベンズアミド;
4−(4−(ヒドロキシメチル)−1H−ピラゾール−1−イル)−2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
5−(1H−ピラゾール−4−イル)−2−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)メチル)ピリダジン−3−イル)フェノール;
6−(3−(ベンジルオキシ)イソキノリン−6−イル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
6−(1−(ベンジルオキシ)イソキノリン−7−イル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
3−フルオロ−5−(2−メトキシピリジン−4−イル)−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール 塩酸塩;
4−(3−フルオロ−5−ヒドロキシ−4−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェニル)ピリジン−2(1H)−オン 塩酸塩;
30 4−(3−フルオロ−5−ヒドロキシ−4−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン 塩酸塩;
5−(3−フルオロ−5−ヒドロキシ−4−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン 塩酸塩;
3−フルオロ−5−(1H−ピラゾール−4−イル)−2−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)フェノール 塩酸塩;
5−クロロ−3−フルオロ−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール 塩酸塩;
3−フルオロ−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)フェノール 塩酸塩;
3−フルオロ−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェノール 塩酸塩;
5−(5−メトキシピリジン−3−イル)−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
5−(3−ヒドロキシ−4−(6−メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェニル)ピリジン−2−オール;
4−(3−ヒドロキシ−4−(6−メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェニル)ピリジン−2−オール;
5−(6−メトキシピリジン−3−イル)−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
5−(3−ヒドロキシ−4−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−オール;
5−(3−ヒドロキシ−4−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン;
4−(3−ヒドロキシ−4−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン;
5−(2−メトキシピリジン−4−イル)−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
4−(3−ヒドロキシ−4−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)フェニル)ピリジン−2−オール;
5−(6−(ジメチルアミノ)ピリジン−3−イル)−2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
4−(3−ヒドロキシ−4−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)フェニル−1−メチルlピリジン−2(1H)−オン;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(ピリミジン−5−イル)フェノール;
5−(3−ヒドロキシ−4−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェニル)ピリジン−3−オール;
1−シクロプロピル−4−(3−ヒドロキシ−4−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラ メチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェニル)ピリジン−2(1H)−オン;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−4−イル)フェノール;
5−(シクロペント−1−エン−1−イル)−2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
5−(3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
5−(イミダゾ[1,5−a]ピリジン−7−イル)−2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
5−(イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−イル)−2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(2−メチルピリジン−4−イル)フェノール;
5−(1H−イミダゾール−2−イル)−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
5−(1H−イミダゾール−4−イル)−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
5−(イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル)−2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(5,6,7,8−テトラヒドロイミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル)フェノール;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(4−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)フェノール;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1−メチル−1H−イミダゾール−4−イル)フェノール;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1−メチル−1H イミダゾール−5−イル)フェノール;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(4−ニトロ−1H−イミダゾール−2−イル)フェノール;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(2−メチル−1H イミダゾール−4−イル)フェノール;
5−(1,2−ジメチル−1H−イミダゾール−4−イル)−2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
1−(3−ヒドロキシ−4−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェニル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
2−(6−((3aR,6aS)−5−(2−ヒドロキシエチル)ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
2−(6−((3aR,6aS)−ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
2−(6−((3aR,6aS)−5−メチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)ピリダジン−3−イル)−5−(1 Hピラゾール−4−イル)フェノール;
4−(3−ヒドロキシ−4−(6−(5−メチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)ピリダジン−3−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン;
4−(3−ヒドロキシ−4−(6−((3aR,6aR)−1−メチルヘキサヒドロピロロ[3,4−b]ピロール−5(1H)−イル)ピリダジン−3−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン;
2−(6−(2,7−ジアザスピロ[4.5]デカン−2−イル)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;及び
4−(4−(6−(2,7−ジアザスピロ[4.5]デカン−2−イル)ピリダジン−3−イル)−3−ヒドロキシフェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン;
又はそれらの薬学的に許容される塩からなる群より選択される、
がんの治療、予防及び/又は進行の遅延における使用のための、本明細書に記載のFoxM1遺伝子スプライシングモディファイアーに関する。
5−(2−メトキシ−4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
6−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−tチアジアゾール−2−イル)ナフタレン−2−オール;
5−(2−メトキシキノリン−3−イル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(3−メトキシナフタレン−2−イル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−メトキシ−4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)−N−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−メトキシ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−メトキシ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
4−(3−メトキシ−4−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン;
5−(3−メトキシ−4−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェニル)ピリジン−2−オール;
5−(3−メトキシ−4−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン;
N−メチル−5−(2−メチル−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
1−メチル−4−(4−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)ピリジン−2(1H)−オン;
5−(4−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル)−2−メトキシフェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−メトキシ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
2−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
2−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(1H−ピラゾール−1−イル)フェノール;
5−(3−ヒドロキシ−4−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン;
4−(3−ヒドロキシ−4−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン;
5−(3−ヒドロキシ−4−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェニル)ピリジン−2−オール;
3−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)ナフタレン−2,7−ジオール:
3−(5−((3aR,6aS)−ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)ナフタレン−2,7−ジオール;
3−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)ナフタレン−2−オール 臭化水素酸塩;
3−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)キノリン−2−オール;
2−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェノール;
5−(2−クロロ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
3−クロロ−2−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
5−(2−クロロ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
3−メトキシ−2−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(5−メチルオキサゾールl−2−イル)フェノール;
2−(2−メトキシ−4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)−5−(1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−4−イル)−1,3,4−チジアゾール;
2−(5−(ピペラジン−1−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(1H−ピラゾール−1−イル)フェノール;
5−(7−メトキシキノリン−6−イル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
6−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)キノリン−7−オール;
3−メトキシ−4−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)ベンゾニトリル;
3−フルオロ−4−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)ベンゾニトリル;
メチル 3−フルオロ−4−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)ベンゾエート;
5−(2−メトキシ−4−(3−(メチルアミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
7−メトキシ−6−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)キノリン−2−カルボニトリル;
4−(3−メトキシ−4−(5−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン;
4−(3−クロロ−4−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン;
5−(2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−クロロ−4−(4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
N−メチル−5−(5−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−イル)−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン 塩酸塩;
2−(2−クロロ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−5−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)−1,3,4−チジアゾール;
5−(2−クロロ−4−(6−メトキシピリジン−3−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(4−(6−アミノピリジン−3−イル)−2−フルオロフェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−フルオロ−4−(3−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−フルオロ−4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2,3−ジフルオロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2,3−ジフルオロ−4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2,5−ジフルオロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2,5−ジフルオロ−4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2,6−ジフルオロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
2−(2,5−ジフルオロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−5−((3aR,6aS)−ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)−1,3,4−チジアゾール;
5−(2−クロロ−5−フルオロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(3−フルオロ−5−(1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−イル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(4−(2−アミノピリミジン−4−イル)−2−クロロフェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−2−クロロフェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−イル)−2,5−ジフルオロフェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−イル)−2,3−ジフルオロフェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
4−(3−ヒドロキシ−4−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン;
5−(2−フルオロ−6−メトキシ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
2−(2−フルオロ−6−メトキシ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−5−((3aR,6aS)−5−メチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)−1,3,4−チジアゾール;
5−(2,3−ジフルオロ−6−メトキシ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
6−メトキシ−2−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−3,4−ジヒドロイソキノリン−1(2H)−オン;
5−(2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−クロロ−4−(1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−クロロ−4−(2H−1,2,3−トリアゾール−2−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−クロロ−4−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(4−(3−アミノ−1H−ピラゾール−1−イル)−2−クロロフェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
2−(2−クロロ−4−(1H−イミダゾール−1−イル)フェニル)−5−((3aR,6aS)−5−メチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)−1,3,4−チジアゾール;
5−(2−クロロ−4−(1H−イミダゾール−1−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−フルオロ−4−(1H−イミダゾール−1−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−メトキシ−4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−イル)−2−メトキシフェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−メトキシ−4−(ピリジン−3−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−フルオロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−メトキシ−4−(2−メトキシピリジン−4−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−メトキシ−4−(6−メトキシピリジン−3−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
2−(2−クロロ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−5−((3aR,6aS)−5−メチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)−1,3,4−チジアゾール;
2−(2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−5−((3aR,6aS)−5−メチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)−1,3,4−チジアゾール;
2−(2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−5−((3aR,6aR)−1−メチルヘキサヒドロピロロ[3,4−b]ピロール−5(1H)−イル)−1,3,4−チジアゾール;
1−(4−(5−(2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)モルホリン−2−イル)−N,N−ジメチルメタンアミン;
2−(2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−5−(2−メチル−2,7−ジアザスピロ[4.5]デカン−7−イル)−1,3,4−チジアゾール;
2−(2−フルオロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−5−((3aR,6aS)−5−メチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)−1,3,4−チジアゾール;
2−(2−メトキシ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−5−(2,6−ジアザスピロ[3.5]ノナン−2−イル)−1,3,4−チジアゾール;
2−(2−メトキシ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−5−(2, 7−ジアザスピロ[3.5]ノナン−2−イル)−1,3,4−チジアゾール;
2−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(1H−ピラゾール−1−イル)フェノール;
5−(3−クロロ−4−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェニル)ピリジン−2(1H)−オン;
2−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(3−(メチルアミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)フェノール;
3−フルオロ−2−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
3,4−ジフルオロ−2−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
6−ヒドロキシ−5−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−オン;
2−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
2−(5−(2,6−ジアザスピロ[3.5]ノナン−2−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
2−(5−(2,7−ジアザスピロ[3.5]ノナン−2−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
3−フルオロ−2−(5−((3aR,6aS)−ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)フェノール ニ塩酸塩;
3−クロロ−2−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
2−(2−メトキシ−4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)−5−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)メチル)−1,3,4−チジアゾール;
2−(2,3−ジフルオロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−5−(2,7−ジアザスピロ[3.5]ノナン−2−イル)−1,3,4−チジアゾール;
2−(5−(2,7−ジアザスピロ[3.5]nノナン−2−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−3−フルオロ−5−(1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
4−メトキシ−1−メチル−3−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)キノリン−2(1H)−オン;
4−ヒドロキシ−1−メチル−3−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)キノリン−2(1H)−オン;
3−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)キノリン−2(1H)−オン;
1−メチル−3−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)キノリン−2(1H)−オン;
2−(2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−5−((3aR,6aS)−ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)イル)−1,3,4−チジアゾール 塩酸塩;
2−(2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−5−(2,7−ジアザスピロ[4.5]デカン−2−イル)−1,3,4−チジアゾール 塩酸塩;
(R)−(4−(5−(2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)ピペラジン−2−イル)メタノール 塩酸塩;
2−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)ベンゾ[b]チオフェン−5−カルボニトリル;及び
5−(3−クロロベンゾ[b]チオフェン−2−イル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
又はそれらの薬学的に許容される塩からなる群より選択される、
がんの治療、予防及び/又は進行の遅延における使用のための、本明細書に記載のFoxM1遺伝子スプライシングモディファイアーに関する。
7−ヒドロキシ−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−2(1H)−オン;
6−(6−((3aR,6aS)−5−メチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
7−ヒドロキシ−1−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−2(1H)−オン;
6−(6−(メチル(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
2−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−4−モルホリノキノリン−7−オール;
4−クロロ−2−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
3−ブロモ−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
3−エチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
3−(1H−イミダゾール−1−イル)−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−3−(1−メチル−1H−イミダゾール−4−イル)キノリン−7−オール;
3−イソプロピル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−3,7−ジオール;
7−ヒドロキシ−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−3−カルボニトリル;
6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
4−(ジメチルアミノ)−2−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
3−クロロ−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
4−メトキシ−2−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
6−(3−(ベンジルオキシ)イソキノリン−6−イル−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
8−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−1,6−ジオール;
7−(6−(メチル(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−6−オール;
1−シクロプロピル−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−6−オール;
7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−6−オール;
6−(1−(ベンジルオキシ)イソキノリン−7−イル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−6−オール;
2−メチル−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−6−オール;
2−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−4−(1−メチル−1Hピラゾール−4−イル)キノリン−7−オール;
2−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
4−エトキシ−2−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
4−クロロ−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−6−オール;
6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)キノリン−7−オール;
3−クロロ−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−6−オール;
3−ブロモ−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−6−オール;
3−メチル−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−6−オール;
5−ブロモ−3−メチル−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−6−オール;
6−ヒドロキシ−1−メチル−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−4(1H)−オン;
2,3−ジメチル−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノキサリン−6−オール;
2−メチル−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノキサリン−6−オール;
3−メチル−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノキサリン−6−オール;
4−メトキシ−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
4−(アゼチジン−1−イル)−2−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
7−ヒドロキシ−2−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−4−カルボニトリル;
4−シクロプロピル−2−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
4−(3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−2−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
2−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−4−(テトラヒドロ−2Hピラン−4−イル)キノリン−7−オール;
2−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−4−(オキセタン−3−イル)キノリン−7−オール;
4−(ジメチルアミノ)−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
7−ヒドロキシ−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キナゾリン−4(1H)−オン;
6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キナゾリン−7−オール;
7−ヒドロキシ−1−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−3,4−ジヒドロキノリン−2(1H)−オン;
7−ヒドロキシ−1−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−3,4−ジヒドロキノリン−2(1H)−オン;
7−ヒドロキシ−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−1−カルボニトリル;
7−ヒドロキシ−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−2−カルボニトリル;
6−ヒドロキシ−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−2−カルボニトリル;
6−ヒドロキシ−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−1−カルボキサミド;
7−ヒドロキシ−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−2−カルボキサミド;
6−ヒドロキシ−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−2−カルボキサミド;
メチル6−ヒドロキシ−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−2−カルボキシレート;
6−ヒドロキシ−7−(6−(ピペラジン−1−イル)ピリダジン−3−イル)キノリン−2−カルボニトリル;
7−ヒドロキシ−6−(6−(ピペラジン−1−イル)ピリダジン−3−イル)キノリン−2−カルボニトリル;
7−(6−(ピペラジン−1−イル)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−6−オール;
7−(6−(1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−4−イル)ピリダジン−3−イル)キノリン−6−オール;
1−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−7−オール;
1−メチル−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−6−オール;
1,3−ジメチル−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−6−オール;
7−ヒドロキシ−3−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−1−カルボニトリル;
1−アミノ−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−6−オール;
7−ヒドロキシ−1,3−ジメチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キナゾリン−2,4(1H,3H)−ジオン;
6−ヒドロキシ−5−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ベンゾ[d]オキサゾイ−2(3H)−オン;
2−メチル−5−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−2H−インダゾール−6−オール;
1−メチル−5−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−1H−インダゾール−6−オール;
6−ヒドロキシ−2−メチル−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−1(2H)−オン;
2−エチル−6−ヒドロキシ−7−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−1(2H)−オン;
1−エトキシ−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−6−オール;
7−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−1,6−ジオール;
7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)アミノ)−ピリダジン−3−イル)−3−フェニルイソキノリン−6−オール;
3−メチル−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−6−オール;
3−シクロプロピル−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−6−オール;
3−イソプロピル−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−6−オール;
3−プロピル−7−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)−ピリダジン−3−イル)イソキノリン−6−オール;
3−イソプロピル−7−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)−ピリダジン−3−イル)イソキノリン−6−オール;及び
3−メチル−7−(6−(ピペラジン−1−イル)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−6−オール;
又はそれらの薬学的に許容される塩からなる群より選択される、
がんの治療、予防及び/又は進行の遅延における使用のための、FoxM1遺伝子スプライシングモディファイアーに関する。
3−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
3−ヒドロキシ−4−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ベンゾニトリル;
5−(1H−ピラゾール−4−イル)−2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
5−ピラゾール−1−イル−2−[6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルオキシ)−ピリダジン−3−イル]−フェノール;
5−(1H−ピラゾール−4−イル)−2−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
3−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2,7−ジオール;
3−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2,7−ジオール;
7−メトキシ−3−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
5−(3−ヒドロキシ−4−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン;
4−(3−ヒドロキシ−4−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン;
4−(3−クロロ−4−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン;
5−(2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2,5−ジフルオロ−4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
又はそれらの薬学的に許容される塩からなる群より選択される、
がんの治療、予防及び/又は進行の遅延における使用のためのFoxM1遺伝子スプライシングモディファイアーに関する。
式(I)の化合物は、参照により本明細書に援用される国際公開第2014/028459号又は国際公開第2015/017589号に開示されている方法に従って調製することができる。一般的な合成方法は、国際公開第2014/028459号の34から37頁に、また実施例の具体的な調製物については37から188頁に記載されている。
別の実施態様は、本発明の化合物及び治療上不活性な担体、希釈剤又は賦形剤を含有する薬学的組成物又は医薬、並びにそのような組成物及び医薬を調製するための、本発明の化合物の使用方法を提供する。一実施例では、式Iの化合物は、周囲温度で、適切なpH及び所望の純度で、生理学的に許容される担体、すなわち、用いる用量及び濃度でレシピエントに対して非毒性の担体と混合することによりガレヌス(galenical)投与形態に製剤化されうる。製剤のpHは主に、特定の用途及び化合物の濃度に依存するが、好ましくは約3から約8までの範囲である。一実施例では、式Iの化合物は、酢酸緩衝液中pH5で製剤化される。別の実施態様において、式Iの化合物は無菌である。該化合物は、例えば、固体又は非晶質組成物として、凍結乾燥組成物として、又は水溶液として保存されてもよい。
実施例5−1については、国際公開第2014/028459号の59−60頁に記載のとおりにして、3−ヒドロキシ−4−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ベンゾニトリルを調製した。
実施例14−1については、国際公開第2014/028459号の69−71頁に記載のとおりにして、5−(1H−ピラゾール−4−イル)−2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノールを調製した。
実施例16−2については、国際公開第2014/028459号の74頁に記載のとおりにして、2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェノールを調製した。
実施例17−13については、国際公開第2014/028459号の81−83頁に記載のとおりにして、5−(1H−ピラゾール−4−イル)−2−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)フェノールを調製した。
実施例17−12については、国際公開第2014/028459号の81頁に記載のとおりにして、5−ピラゾール−1−イル−2−[6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)−ピリダジン−3−イル]−フェノールを調製した。
実施例41−7については、国際公開第2014/028459号の168−169頁に記載のとおりにして、4−(3−ヒドロキシ−4−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オンを調製した。
実施例14−6については、国際公開第2014/028459号の168頁に記載のとおりにして、5−(3−ヒドロキシ−4−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オンを調製した。
実施例3−1については、国際公開第2014/028459号の55頁に記載のとおりにして、3−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オールを調製した。
実施例20−2については、国際公開第2014/028459号の92−93頁に記載のとおりにして、3−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2,7−ジオールを調製した。
実施例20−1については、国際公開第2014/028459号の92頁に記載のとおりにして、3−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2,7−ジオールを調製した。
実施例24−6については、国際公開第2014/028459号の118頁に記載のとおりにして、7−メトキシ−3−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オールを調製した。
実施例40については、国際公開第2014/116845号の74頁に記載のとおりにして、5−(2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミンを調製した。
実施例39については、国際公開第2014/116845号の74頁に記載のとおりにして、4−(3−クロロ−4−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オンを調製した。
実施例51については、国際公開第2014/116845号の78頁に記載のとおりにして、5−(2,5−ジフルオロ−4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミンをっ調製した。
リアルタイム定量PCRを用いたFoxM1スプライス変異体の発現レベルのモニタリング
細胞培養インキュベーター内(37oC、5%CO2、相対湿度100%)で.、GlutaMAX及び10%FBSを含むDMEM200μlの入った96ウェルプレートに10000個細胞/ウェルで、ヒト線維芽細胞をプレーティングした。次いで、異なる濃度(0.1−300nM、それぞれ0.5%DMSO中)の化合物で24時間、細胞を三重(in triplicate)処理した。Applied Biosystems(登録商標)のAmbion(登録商標)Cells−to−CTTMキットに記載の指示に従って、RNA抽出を実施した。RNA試料を、さらなる解析まで−20℃で凍結させた。内部標準としてGAPDHを使用し、全長FoxM1(FoxM1_FL)又はエクソンVIIa欠失FoxM1(FoxM1_ΔVIIa)の相対発現レベルを、ワンステップ多重逆転写酵素ポリメラーゼ連鎖反応(RT−PCR)法を用いて測定した。FoxM1_FL又はFoxM1_ΔVIIa発現レベルの相対的定量にはTaqMan(登録商標)FAMプローブを使用し、ヒトGAPDHレベルの相対的定量にはTaqMan(登録商標)VICプローブを使用した。増幅法の忠実度を、定量PCRのΔΔCt相対的定量法を用いて決定した。
FoxM1のスプライシングに対する効果を調べるために、用量応答の本発明の化合物でヒト線維芽細胞を24時間処理し、(FoxM1_FL)を含むmRNA又はエクソンVIIaを除く(FoxM1_ΔVIIa)mRNAの存在についてRT−qPCRにより分析した。図1は、すべての化合物がFoxM1_FL mRNAの発現を増加させることを示す。それに応じて、FoxM1_ΔVIIaのmRNAは減少した。このデータは、本発明の化合物での処理によるFoxM1_ΔVIIaのダウンレギュレーションによるFoxM1_FLのアップレギュレーションが直接的に相関していることを実証し、FoxM1の選択的スプライシングに対する化合物の効果を示している。FoxM1_ΔVIIaスプライス変異体の得られた濃度依存曲線をヒルの結合方程式にフィットさせ、表1に記載のIC50値を得た。このデータは、すべての化合物が、0.7から345nMのIC50値に及ぶ様々な効力でFoxM1スプライシングに影響を及ぼすことを示している。まとめると、データは、FoxM1遺伝子のスプライシング修飾活性をはっきり示す。これは、化合物処理によって作出されたFoxM1_FL変異体が機能的に不活性であり、それゆえ機能的FoxM1の前増殖効果(pro-proliferating effect)を弱めるであろうことから、細胞周期の停止及びアポトーシスの誘導をもたらし得る(H. Ye, T.F. Kelly, U. Samadani, L. Lim, S. Rubio, D.G. Overdier, K.A. Roebuck, R.H. Costa, Mol. Cell Biol. 17 (1997) 1626-1641)。
表1 FoxM1_ΔVIIaスプライス変異体及びSMNタンパク質の最大半量効果ヒルの結合方程式を用い、FoxM1_ΔVIIa IC50値を図1の濃度依存曲線から算出した。SMNタンパク質EC50値は、国際公開第2014/028459号の189から192頁、国際公開第2014/116845号の124から141頁、及び国際公開第2015/017589号の131から139頁の活性表から得た。
リアルタイム定量PCRを用いたSMNスプライス変異体の発現レベルのモニタリング
脊髄性筋萎縮症(SMA)は、運動ニューロン生存遺伝子(SMN)における突然変異に起因する神経筋障害である。SMNの喪失は、運動ニューロンに有害であり、この疾患の特徴である神経筋機能不全をもたらす。遺伝的な観点から、SMAは、5q13に位置するSMN1遺伝子の破壊によって引き起こされる常染色体劣性条件である(Lefebvre S. et al. (1995) Cell 80: 155-165)。脊髄性筋萎縮症の患者の98%以上が、欠失、再編成又は突然変異によるSMN1のホモ接合破壊を有する。とはいえ、これらの患者は皆、関連するSMN2遺伝子の少なくとも1コピーを保持する。
驚くべきことに、SMN2遺伝子のスプライシングを調節するために調査されたすべての化合物の効力は、FoxM1遺伝子のスプライシングを調節する効力と線形関係にあることが見出された。
図2は、FoxM1_ΔVIIaスプライス変異体(IC50)の最大半量効果をSMNタンパク質の最大半量効果(EC50)に対してプロットしたグラフを示す。
これらの値の回帰分析により、以下の数式1による線形相関が得られた。
Y=0.102*X+15.2 (数式1)
式中、Y=log(FoxM1_ΔVIIa IC50)及びX=log(SMNタンパク質EC50);この線形相関により、以下の数式2に従った、SMNタンパク質EC50値からのFoxM1_ΔVIIa IC50値の算出が可能になる。
数式1の線形相関の勾配は、0.102である。したがって、線形相関の勾配は、FoxM1遺伝子における50%のスプライシング補正を達成するために、SMN2遺伝子と比較して、平均で10倍高い濃度(1/0.102=9.8)の各化合物が必要であることを示唆する。
Claims (30)
- がんの治療、予防及び/又は進行の遅延における使用のための、式(I)の化合物又は式(VI)の化合物:
{式中、
Aは、C1−4アルキル、オキソ、オキシム、ヒドロキシ、ハロ−C1−4アルキル、ジハロ−C1−4アルキル、トリハロ−C1−4アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4アルコキシ−C3−7シクロアルキル、ハロ−C1−4アルコキシ、ジハロ−C1−4アルコキシ、トリハロ−C1−4アルコキシ、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、アミノ、モノ−C1−4アルキルアミノ、ジ−C1−4アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヒドロキシで置換されているC1−4アルキル、アリールで置換されているC1−4アルコキシ、アミノ、−C(O)NH−C1−4アルキル−ヘテロアリール、−NHC(O)−C1−4アルキルヘテロアリール、C1−4アルキル−C(O)NH−ヘテロアリール、C1−4アルキル−NHC(O)−ヘテロアリール、C3−7シクロアルキル、5−7員シクロアルケニル、又はS、O及びNから独立に選択される1若しくは2個のヘテロ原子を含有する5、6若しくは9員複素環
(ここで2つのC1−4アルキル基は、それらが結合している原子と組み合わさって5−6員環を形成することができ;
ヘテロアリールは、5,6又は9個の環原子、N、O及びSから選択される1、2又は3個の環ヘテロ原子を有し、オキソ、ヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン、C1−4アルキル、C1−4アルケニル、C1−4アルコキシ、C3−7シクロアルキル、C1−4アルキル−OH、トリハロ−C1−4アルキル、モノ−C1−4アルキルアミノ、ジ−C1−4アルキルアミノ、−C(O)NH2、−NH2、NO2、ヒドロキシ−C1−4アルキルアミノ、ヒドロキシ−C1−4アルキル、4−7員複素環−C1−4アルキル、アミノ−C1−4アルキル、モノ−C1−4アルキルアミノ−C1−4アルキル、及びジ−C1−4アルキルアミノ−C1−4アルキルから独立に選択される0、1又は2つの置換基で置換されている)
から独立に選択される0、1、2又は3つの置換基で置換されている2−ヒドロキシ−フェニルであるか;又は
Aは、3位において任意選択的にヒドロキシで置換されており、かつ、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、C1−4アルキル、C2−4アルケニル、C1-5アルコキシ(ここでアルコキシは無置換であるか、又は、ヒドロキシ、C1−4アルコキシ、アミノ、−NHC(O)−C1−4アルキル、−NHC(O)O−C1−4アルキル、C1−4アルキレン−4−7員複素環、4−7員複素環、モノ−C1−4アルキルアミノ、及びジ−C1−4アルキルアミノで置換されている)から選択される0、1又は2つの置換基でさらに置換されている2−ナフチルであるか;又は
Aは、1−3個の環窒素原子を有する6員ヘテロアリールであって、フェニル又は5若しくは6個の環原子を有するヘテロアリール、N、O及びSから独立に選択される1又は2個の環ヘテロ原子によって置換されており、かつ、シアノ、C1−4アルキル、モノ−C1−4アルキルアミノ、ジ−C1−4アルキルアミノ、ヒドロキシ−C1−4アルキルアミノ、ヒドロキシ−C1−4アルキル、アミノ−C1−4アルキル及びモノ−C1−4アルキルアミノ−C1−4アルキル、及びジ−C1−4アルキルアミノ−C1−4アルキルから独立に選択される0、1又は2つの置換基で置換されているものであるか;又は
Aは、9から10個の環原子、N、O又はSから独立に選択される1、2又は3個の環ヘテロ原子を有する二環式ヘテロアリールであって、シアノ、オキシム、ハロゲン、ヒドロキシ、C1−4アルキル、C2−4アルケニル、C2−4アルキニル、C1−4アルコキシ、ヒドロキシで置換されているC1−4アルコキシ、アミノ、モノ−C1−4アルキルアミノ、及びジ−C1−4アルキルアミノから独立に選択される0、1又は2つの置換基で置換されているものであるか;又は
Aは、12又は13個の環原子、N、O又はSから独立に選択される1、2又は3個の環ヘテロ原子を有する三環式ヘテロアリールであって、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、C1−4アルキル、C1−4アルケニル、C2−4アルキニル、C1−4アルコキシ、ヒドロキシで置換されているC1−4アルコキシ、アミノ、モノ−C1−4アルキルアミノ、ジ−C1−4アルキルアミノ、並びに5、6又は9個の環原子、N、O及びSから選択される1、2又は3個の環ヘテロ原子を有するヘテロアリールから独立に選択される0、1又は2つの置換基で置換されており、かつ、オキソ、ヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン、C1−4アルキル、C1−4アルケニル、C1−4アルコキシ、C3−7シクロアルキル、C1−4アルキル−OH、トリハロ−C1−4アルキル、モノ−C1−4アルキルアミノ、ジ−C1−4アルキルアミノ、−C(O)NH2、−NH2、−NO2、ヒドロキシ−C1−4アルキルアミノ、ヒドロキシ−C1−4アルキル、4−7員複素環−C1−4アルキル、アミノ−C1−4アルキル、モノ−C1−4アルキルアミノ−C1−4アルキル、及びジ−C1−4アルキルアミノ−C1−4アルキルから独立に選択される0、1又は2つの置換基で置換されているものであるか;又は
Aは、C1−4アルキル、オキソ、オキシム、ヒドロキシ、ハロ−C1−4アルキル、ジハロ−C1−4アルキル、トリハロ−C1−4アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4アルコキシ−C3−7シクロアルキル、ハロ−C1−4アルコキシ、ジハロ−C1−4アルコキシ、トリハロ−C1−4アルコキシ、シアノ、ハロゲン、アミノ、アミノ−C1−4アルキルアミノ、ジ−C1−4アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヒドロキシで置換されているC1−4アルキル、アリールで置換されているC1−4アルコキシ、−C(O)NH−C1−4アルキル−ヘテロアリール、−NHC(O)−C1−4アルキルヘテロアリール、C1−4アルキル−C(O)NH−ヘテロアリール、C1−4アルキル−NHC(O)−ヘテロアリール、C3−7シクロアルキル、5−7員シクロアルケニル又はS、0及びNから独立に選択される1若しくは2個のヘテロ原子を含有する5、6若しくは9員複素環
(ここで2つのC1−4アルキル基は、それらが結合している原子と組み合わさって5−6員環を形成することができ;
ヘテロアリールは、5、6又は9個の環原子、N、0及びSから選択される1、2又は3個の環ヘテロ原子を有し、オキソ、ヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン、C1−4アルキル、C1−4アルケニル、C1−4アルコキシ、C3−7シクロアルキル、C1−4アルキル−OH、トリハロ−C1−4アルキル、モノ−C1−4アルキルアミノ、ジ−C1−4アルキルアミノ、−C(O)NH2、−NH2、−NO2、ヒドロキシ−C1−4アルキルアミノ、ヒドロキシ−C1−4アルキル、4−7員複素環−C1−4アルキル、アミノ−C1−4アルキル、モノ−C1−4アルキルアミノ−C1−4アルキル、及びジ−C1−4アルキルアミノ−C1−4アルキルから独立に選択される0、1又は2つの置換基で置換されている)
から独立に選択される0、1、2又は3つの置換基で置換されているフェニルであり;
Bは、式
の基であり、[式中、
m、n及びpは、0又は1から独立に選択され;
R、R1、R2、R3及びR4は、水素及びC1−4アルキルからなる群より独立に選択され(ここでアルキルは、ヒドロキシ、アミノ、モノ−C1−4アルキルアミノ又はジ−C1−4アルキルアミノで任意選択的に置換されている);
R5及びR6は、水素及びフッ素から独立に選択され;又は
R及びR3は、組み合わさって、N、O又はSから選択される0又は1個のさらなる環ヘテロ原子を有する縮合5又は6員複素環を形成するか;又は
R1及びR3が組み合わさって、C1−3アルキレン基を形成するか;又は
R1及びR5が組み合わさって、C1−3アルキレン基を形成するか;又は
R3及びR4が、それらが結合する炭素原子と組み合わさって、スピロ環式C3−6シクロアルキルを形成し;
Xは、CRARB、O、NR7又は結合であり;
R7は、水素又はC1−4アルキルであり;
RA及びRBは、水素及びC1−4アルキルから独立に選択されるか、又はRA及びRBは、組み合わさって、二価のC2−5アルキレン基を形成し;
Zは、CR8又はNであり(但しZがNの場合、Xは結合である);
R8は、水素であるか、又はR6と組み合わさって二重結合を形成する]又は
Bは、式
の基であり、[式中、
p及びqは、0、1及び2からなる群より独立に選択され;
R9及びR13は、水素及びC1−4アルキルから独立に選択され;
R10及びR14は、水素、アミノ、モノ−C1−4アルキルアミノ、ジ−C1−4アルキルアミノ、及び、ヒドロキシ、アミノ、モノ−C1−4アルキルアミノ又はジ−C1−4アルキルアミノで任意選択的に置換されているC1−4アルキルから独立に選択され;
R11は、水素、C1−4アルキル、アミノ、モノ−C1−4アルキルアミノ又はジ−C1−4アルキルアミノであり;
R12は、水素又はC1−4アルキルであり;又は
R9及びR11は組み合わさって、1から3つのC1−4アルキル基で任意選択的に置換されている、4から7個の環原子を有する飽和アザ環を形成するか;又は
R11及びR12が組み合わさって、1から3つのC1−4アルキル基で任意選択的に置換されている、4から7個の環原子を有する飽和アザ環を形成する]}
又はその薬学的に許容される塩
から選択されるFoxM1遺伝子スプライシングモディファイアー。 - Aが、
C1−4アルキル、オキソ、オキシム、ヒドロキシ、ハロ−C1−4アルキル、ジハロ−C1−4アルキル、トリハロ−C1−4アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4アルコキシ−C3−7シクロアルキル、ハロ−C1−4アルコキシ、ジハロ−C1−4アルコキシ、トリハロ−C1−4アルコキシ、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、アミノ、モノ−C1−4アルキルアミノ、ジ−C1−4アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヒドロキシで置換されているC1−4アルキル、アリールで置換されているC1−4アルコキシ、アミノ、−C(O)NH−C1−4アルキル−ヘテロアリール、
−NHC(O)−C1−4アルキルヘテロアリール、C1−4アルキル−C(O)NH−ヘテロアリール、C1−4アルキル−NHC(O)−ヘテロアリール、C3−7シクロアルキル、5−7員シクロアルケニル、又はS、O及びNから独立に選択される1若しくは2個のヘテロ原子を含有する5、6若しくは9員複素環
(ここで2つのC1−4アルキルは、それらが結合している原子と組み合わさって5−6員環を形成することができ;
ヘテロアリールは、5,6又は9個の環原子、N、O及びSから選択される1、2又は3個の環ヘテロ原子を有し、オキソ、ヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン、C1−4アルキル、C1−4アルケニル、C1−4アルコキシ、C3−7シクロアルキル、C1−4アルキル−OH、トリハロ−C1−4アルキル、モノ−C1−4アルキルアミノ、ジ−C1−4アルキルアミノ、−C(O)NH2、−NH2、NO2、ヒドロキシ−C1−4アルキルアミノ、ヒドロキシ−C1−4アルキル、4−7員複素環−C1−4アルキル、アミノ−C1−4アルキル、モノ−C1−4アルキルアミノ−C1−4アルキル、及びジ−C1−4アルキルアミノ−C1−4アルキルから独立に選択される0、1又は2つの置換基で置換されている)
から独立に選択される0、1、2又は3つの置換基で置換されている2−ヒドロキシ−フェニルであるか;又は
Aが、3位において任意選択的にヒドロキシで置換されており、かつ、ヒドロキシ、シアノ、ハロゲン、C1−4アルキル、C2−4アルケニル、C1-5アルコキシ(ここでアルコキシは無置換であるか、又は、ヒドロキシ、C1−4アルコキシ、アミノ、−NHC(O)−C1−4アルキル、−NHC(O)O−C1−4アルキル、C1−4アルキレン−4−7員複素環、4−7員複素環、モノ−C1−4アルキルアミノ、及びジ−C1−4アルキルアミノで置換されている)から選択される0、1又は2つの置換基でさらに置換されている2−ナフチルであるか;又は
Aが、C1−4アルキル、オキソ、オキシム、ヒドロキシ、ハロ−C1−4アルキル、ジハロ−C1−4アルキル、トリハロ−C1−4アルキル、C1−4アルコキシ、C1−4アルコキシ−C3−7シクロアルキル、ハロ−C1−4アルコキシ、ジハロ−C1−4アルコキシ、トリハロ−C1−4アルコキシ、シアノ、ハロゲン、アミノ、モノ−C1−4アルキルアミノ、ジ−C1−4アルキルアミノ、ヘテロアリール、ヒドロキシで置換されているC1−4アルキル、アリールで置換されているC1−4アルコキシ、−C(O)NH−C1−4アルキル−ヘテロアリール、−NHC(O)−C1−4アルキルヘテロアリール、C1−4アルキル−C(O)NH−ヘテロアリール、C1−4アルキル−NHC(O)−ヘテロアリール、C3−7シクロアルキル、5−7員シクロアルケニル又はS、0及びNから独立に選択される1若しくは2個のヘテロ原子を含有する5、6若しくは9員複素環
(ここで2つのC1−4アルキル基は、それらが結合している原子と組み合わさって5−6員環を形成することができ;
ヘテロアリールは、5、6又は9個の環原子、N、0及びSから選択される1、2又は3個の環ヘテロ原子を有し、オキソ、ヒドロキシ、ニトロ、ハロゲン、C1−4アルキル、C1−4アルケニル、C1−4アルコキシ、C3−7シクロアルキル、C1−4アルキル−OH、トリハロ−C1−4アルキル、モノ−C1−4アルキルアミノ、ジ−C1−4アルキルアミノ、−C(O)NH2、−NH2、−NO2、ヒドロキシ−C1−4アルキルアミノ、ヒドロキシ−C1−4アルキル、4−7員複素環−C1−4アルキル、アミノ−C1−4アルキル、モノ−C1−4アルキルアミノ−C1−4アルキル、及びジ−C1−4アルキルアミノ−C1−4アルキルから独立に選択される0、1又は2つの置換基で置換されている)
から独立に選択される0、1、2又は3つの置換基で置換されているフェニルである、
がんの治療、予防及び/又は進行の遅延における使用のための、請求項1に記載のFoxM1遺伝子スプライシングモディファイアー;
又はその薬学的に許容される塩。 - Aが、シアノ及びヘテロアリールから選択される1つのさらなる置換基で置換されている2−ヒドロキシ−フェニルであるか;又は
Aが、3位においてヒドロキシで任意選択的に置換されており、かつ、ヒドロキシ及びC1−4アルコキシから選択される0又は1つの置換基でさらに置換されている2−ナフチルであるか;又は
Aが、ハロゲン及びヘテロアリールから独立に選択される2又は3つの置換基で置換されているフェニルであって;
ここでヘテロアリールが、5又は6個の環原子(そのうちの1又は2個は窒素)を有し、C1−4アルキル及びヒドロキシから独立に選択される0、1又は2つの置換基で置換されている、
がんの治療、予防及び/又は進行の遅延における使用のための、請求項1又は2に記載のFoxM1遺伝子スプライシングモディファイアー;
又はその薬学的に許容される塩。 - Aが
[上式中、u及びvはそれぞれ独立に、0、1、2又は3であり;各Ra及びRbは独立に、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、C1−4アルキル、C2−4アルケニル、C2−4アルキニル、C1−4アルコキシ、C3−7シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル−C1−4アルキル、C1−4アルキル−アリール、C1−4アルキル−ヘテロシクリル、C1−4アルキル−ヘテロアリール、C1−4アルコキシ−アリール、C1−4アルコキシ−ヘテロシクリル、C1−4アルコキシ−ヘテロアリール、並びにヒドロキシ、C1−4アルコキシ、アミノ、モノ−C1−4アルキルアミノ、及びジ−C1−4アルキルアミノで置換されているC1−4アルコキシから選択される]
から選択される、がんの治療、予防及び/又は進行の遅延における使用のための、請求項1に記載のFoxM1遺伝子スプライシングモディファイアー又はその薬学的に許容される塩。 - Aが式(I)のピリダジニル部分又は式(VI)のチアジアゾリル部分の結合点の隣でハロ、シアノ、C1−4アルキル、C1−4アルコキシ又はヒドロキシで置換されており、別の位置でも請求項1に記載の0、1又は2つのさらなる置換基によりさらに置換されている、請求項1に記載のFoxM1遺伝子スプライシングモディファイアー。
- Aが
[上式中、u及びvはそれぞれ独立に、0、1、2又は3であり;各Ra及びRbは独立に、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、C1−4アルキル、C2−4アルケニル、C2−4アルキニル、C1−4アルコキシ、C3−7シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル−C1−4アルキル、C1−4アルキル−アリール、C1−4アルキル−ヘテロシクリル、C1−4アルキル−ヘテロアリール、C1−4アルコキシ−アリール、C1−4アルコキシ−ヘテロシクリル、C1−4アルコキシ−ヘテロアリール、ヒドロキシ、C1−4アルコキシ、アミノ、モノ−C1−4アルキルアミノ、及びジ−C1−4アルキルアミノで置換されているC1−4アルコキシから選択される]
から選択される、がんの治療、予防及び/又は進行の遅延における使用のための、請求項1に記載のFoxM1遺伝子スプライシングモディファイアー又はその薬学的に許容される塩。 - Aが請求項1から6のいずれか一項に記載の1つ以上の置換基で置換されており、Aの置換基の1つが式(I)のピリダジン又は式(VI)のチアジアゾールに対してオルト位にあるヒドロキシである、がんの治療、予防及び/又は進行の遅延における使用のための、請求項1から6のいずれか一項に記載のFoxM1遺伝子スプライシングモディファイアー又はその薬学的に許容される塩。
- 式(VII):
[式中、Bは、請求項1に定義されているとおりであり、R18は、2個の環窒素原子を有する5員ヘテロアリール又は1個の環窒素原子を有する6員ヘテロアリールであり、ここで5員ヘテロアリールはC1−4アルキルで任意選択的に置換されており;6員ヘテロアリールは、C1−4アルキル及びヒドロキシから選択される1又は2つの置換基で任意選択的に置換されており;R19は、水素又はハロゲンであり;R20は、水素又はハロゲンである]の化合物又はその薬学的に許容される塩から選択される、がんの治療、予防及び/又は進行の遅延における使用のための、請求項1に記載のFoxM1遺伝子スプライシングモディファイアー。 - XがOである、がんの治療、予防及び/又は進行の遅延における使用のための、請求項1から12のいずれか一項に記載のFoxM1遺伝子スプライシングモディファイアー;又はその薬学的に許容される塩。
- Xが−N(CH3)−である、がんの治療、予防及び/又は進行の遅延における使用のための、請求項1から12のいずれか一項に記載のFoxM1遺伝子スプライシングモディファイアー;又はその薬学的に許容される塩。
- 式(IV)又は式(V)又は式(VIII):
[式中、
Xは、−O−又は−N(CH3)−であり;R’は、シアノ、メチルで任意選択的に置換されているピラゾリル、又はメチル及びヒドロキシで置換されているピリジニルであり;R”は、水素、メチル又はメトキシであり;R’”は、メチルで任意選択的に置換されているピラゾリル、又はメチル及びヒドロキシで置換されているピリジニルであり;Ruは、水素、クロロ又はフルオロであり;Rvは、水素、クロロ又はフルオロである]の化合物又はその薬学的に許容される塩から選択される、がんの治療、予防及び/又は進行の遅延における使用のためのFoxM1遺伝子スプライシングモディファイアー。 - 式(IX)又は式(X)又は式(XI)又は式(XII)又は式(XIII)又は式(XIV)又は式(XV):
[上式中、Xは、−O−又は−N(CH3)−であり;各RC及びRdは独立に、水素、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、C1−4アルキル、C2−4アルケニル、C2−4アルキニル、C1−4アルコキシ、C3−7シクロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、ヘテロシクリル−C1−4アルキル、C1−4アルキル−アリール、C1−4アルキル−ヘテロシクリル、C1−4アルキル−ヘテロアリール、C1−4アルコキシ−アリール、C1−4アルコキシ−ヘテロシクリル、C1−4アルコキシ−ヘテロアリール、ヒドロキシ、C1−4アルコキシ、アミノ、モノ−C1−4アルキルアミノ、及びジ−C1−4アルキルアミノで置換されているC1−4アルコキシから選択される]の化合物又はその薬学的に許容される塩から選択される、がんの治療、予防及び/又は進行の遅延における使用のためのFoxM1遺伝子スプライシングモディファイアー。 - 6−(ナフタレン−2−イル)−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
6−(ベンゾ[b]チオ−フェン−2−イル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラ−メチルピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
2−(6−(2,2,6,6−テトラ メチルピペリジン−4−イルアミノ)−ピリダジン−3−イル)フェノール;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラ−メチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ベンゾ[b]−チオフェン−5−カルボニトリル;
6−(キノリン−3−イル)−N−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
3−(ベンゾ[b]−チオフェン−2−イル)−6−(2,2,6,6−テトラ−メチルピペリジン−4−イルオキシ)ピリダジン;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラ−メチルピペリジン−4−イル)アミノ)−ピリダジン−3−イル)フェノール;
6−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラ−メチルピペリジン−4−イル)アミノ)−ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
6−(ベンゾ[b]−チオフェン−2−イル)−N−(2,2,6,6−テトラ−メチルピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
7−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン;
6−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン;
N−メチル−6−(キノリン−7−イル)−N−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
N−メチル−6−(キノリン−6−イル)−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
6−(イソキノリン−7−イル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
6−(イソキノリン−6−イル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
6−(イミダゾ[1,2−a]ピリジン−6−イル−ピリダジン−3−イル)−メチル−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
メチル−[6−(6−フェニル−ピリジン−3−イル)−ピリダジン−3−イル]−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
メチル−[6−(6−ピロール−1−イル−ピリジン−3−イル)−ピリダジン−3−イル]−(2,2,6,6−テトラ メチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
メチル−(6−キノキサリン−2−イル−ピリダジン−3−イル)−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
メチル−(6−キノリン−3−イル−ピリダジン−3−イル)−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)−アミン;
N−メチル−6−(フタラジン−6−イル)−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
6−(ベンゾ[c][1,2,5]オキサ−ジアゾール−5−イル)−N−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
6−(ベンゾ[d]チアゾール−5−イル)−N−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
6−(2−メチルベンゾ−[d]オキサゾール−6−イル)−N−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
3−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
5−クロロ−2−(6−(メチル(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
3−(6−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルアミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
5−クロロ−2−(6−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イルアミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
4−ヒドロキシ−3−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ベンゾニトリル;
3−[6−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イルオキシ)−ピリダジン−3−イル]−ナフタレン−2−オール;
2−{6−[メチル−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)−アミノ]−ピリダジン−3−イル}−4−トリフルオロメチルフェノール;
2−フルオロ−6−{6−[メチル−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)−アミノ]−ピリダジン−3−イル}−フェノール;
3,5−ジメトキシ−2−{6−[メチル−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)−アミノ]−ピリダジン−3−イル}−フェノール;
4,5−ジメトキシ−2−{6−[メチル−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)−アミノ]−ピリダジン−3−イル}−フェノール;
5−メトキシ−2−{6−[メチル−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)−アミノ]−ピリダジン−3−イル}−フェノール;
4,5−ジフルオロ−2−{6−[メチル−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)−アミノ]−ピリダジン−3−イル}−フェノール;
5−フルオロ−2−{6−[メチル−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)−アミノ]−ピリダジン−3−イル}−フェノール;
3−ヒドロキシ−4−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ベンゾニトリル;
1−アリル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
6−(ベンゾ[b]チオフェン−2−イル)−N−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
N−アリル−3−ヒドロキシ−4−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ベンズアミド;
2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−1−イル)フェノール;
5−(5−メチル−オキサゾール−2−イル)−2−{6−[メチル−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)−アミノ]−ピリダジン−3−イル}−フェノール;
5−(4−ヒドロキシメチル)−1H−ピラゾール−1−イル)−2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4 イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
5−(1H−イミダゾール−1−イル)−2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
5−(4−アミノ−1H−ピラゾール−1−イル)−2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
5−(4−アミノ−1H−ピラゾール−1−イル)−2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
5−(3−アミノ−ピラゾール−1−イル)−2−{6−[メチル−(2,2,6,6−テトラ メチル−ピペリジン−4−イル)−アミノ]−ピリダジン−3−イル}−フェノール;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1−(2−モルホリノエチル)−1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
5−(5−アミノ−1H−ピラゾール−1−イル)−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェノール;
2−{6−[(2−ヒドロキシ−エチル)−(2,2,6,6−テトラ メチル−ピペリジン−4−イル)−アミノ]−ピリダジン−3−イル}−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
2−(6−(ピペリジン−4−イルオキシ)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−1−イル)フェノール;
2−(6−(((2S,4R,6R)−2,6−diメチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−1−イル)フェノール;
5 2−(6−((2,6−ジ−メチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−1−イル)フェノール;
2−(6−((2,6−ジ−メチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−1−イル)フェノール;
5−(1H−ピラゾール−1−イル)−2−(6−(ピロリジン−3−イルオキシ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
2−(6−((−2−メチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−1−イル)フェノール;
(S)−5−(1H−ピラゾール−1−イル)−2−(6−(ピロリジン−3−イルメトキシ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
(R)−5−(1H−ピラゾール−1−イル)−2−(6−(ピロリジン−3−イル メトキシ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
2−(6−((3−フルオロピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−1−イル)−フェノール;
2−[6−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−ピペリジン−4−イルオキシ)−ピリダジン−3−イル]−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
5−ピラゾール−1−イル−2−[6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルオキシ)−ピリダジン−3−イル]−フェノール;
5−(1H−ピラゾール−4−イル)−2−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
2−(6−ピペラジン−1−イル−ピリダジン−3−イル)−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
3−[6−(アゼチジン−3−イル−アミノ)−ピリダジン−3−イル]−ナフタレン−2−オール;
2−[6−(アゼチジン−3−イルアミノ)−ピリダジン−3−イル]−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
2−[6−(3,5−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリダジン−3−イル]−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
2−[6−(7−メチル−2,7−ジアザ−スピロ[4.4]ノナ−2−イル)−ピリダジン−3−イル]−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
2−(6−[1,4]ジアゼパン−1−イル−ピリダジン−3−イル)−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
2−{6−[4−(2−ヒドロキシ−エチル)−ピペラジン−1−イル]−ピリダジン−3−イル}−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
2−[6−(3,6−ジアザ−ビシクロ[3.2.1]オクタ−3−イル)−ピリダジン−3−イル]−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
2−[6−(2,7−ジアザ−スピロ[3.5]ノナ−7−イル)−ピリダジン−3−イル]−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
2−[6−(3−ヒドロキシ−メチル−ピペラジン−1−イル)−ピリダジン−3−イル]−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
2−[6−(1,7−ジアザ−スピロ[4.4]ノナ−7−イル)−ピリダジン−3−イル]−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
2−[6−(4−アミノ−4−メチル−ピペリジン−1−イル)−ピリダジン−3−イル]−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
2−[6−(3−ジメチル−アミノ−ピペリジン−1−イル)−ピリダジン−3−イル]−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
2−[6−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−ピペリジン−4−イルアミノ)−ピリダジン−3−イル]−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
2−[6−(3,3−ジメチル−ピペラジン−1−イル)−ピリダジン−3−イル]−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
2−(6−(7−(2−ヒドロキシエチル)−2,7−ジアザスピロ[4.4]−ノナン−2−イル)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−1−イル)フェノール;
2−(6−((3aR,6aS)−ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−1−イル)フェノール;
3−(6−(ピペラジン−1−イル)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2,7−ジオール;
5−ピラゾール−1−イル−2−[6−(1,2,3,6−テトラヒドロ−ピリジン−4−イル)−ピリダジン−3−イル]−フェノール;
2−(6−ピペリジン−4−イル−ピリダジン−3−イル)−5−ピラゾール−1−イル−フェノール;
3−(6−(1,2,3,6−テトラ−ヒドロピリジン−4−イル)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
3−(6−(1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−4−イル)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2,7−ジオール;
3−(6−(2,2,6,6−テトラメチル−1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−4−イル)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2,7−ジオール;
3−(6−(1−メチル−1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−4−イル)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2,7−ジオール;
3−(6−(ピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2,7−ジオール;
3−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2,7−ジオール;
3−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2,7−ジオール;
3−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2,7−ジオール;
[3−(7−ヒドロキシ−6−{6−[メチル−(2,2,6,6−テトラ メチル−ピペリジン−4−イル)−アミノ]−ピリダジン−3−イル}−ナフタレン−2−イルオキシ)−プロピル]−カルバミン酸tert−ブチルエステル;
7−(3−アミノ−プロポキシ)−3−{6−[メチル−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)−アミノ]−ピリダジン−3−イル}ナフタレン−2−オール;
N−[3−(7−ヒドロキシ−6−{6−[メチル−(2,2,6,6−テトラ メチル−ピペリジン−4−イル)−アミノ]−ピリダジン−3−イル}ナフタレン−2−イルオキシ)−プロピル]−アセトアミド;
7−(3−ヒドロキシプロポキシ)−3−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
7−(3−メトキシプロポキシ)−3−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
7−(2−モルホリノエトキシ)−3−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
3−(6−(ピペリジン−4−イルメチル)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
5−(1H−ピラゾール−1−イル)−2−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)メチル)ピリダジン−3−イル)フェノール;
3−メトキシ−2−(6−(メチル(2,2,6−トリメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(5−メチルオキサゾール−2−イル)フェノール;
2−(6−((6S)−6−((S)−1−ヒドロキシエチル)−2,2−ジメチルピペリジン−4−イルオキシ)ピリダジン−3−イル)−5−(1H ピラゾール−1−イル)フェノール;
7−ヒドロキシ−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−2−ナフトニトリル;
3−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−7−(ピペリジン−1−イルメチル)ナフタレン−2−オール;
3−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−7−(ピロリジン−1−イルメチル)ナフタレン−2−オール;
1−ブロモ−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2,7−ジオール;
1−クロロ−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2,7−ジオール;
7−メトキシ−3−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
7−メトキシ−3−(6−(メチル(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
7−(3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−3−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
3−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−7−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)ナフタレン−2−オール;
7−(ジフルオロメチル)−3−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
7−((4−ヒドロキシ−2−メチル ブタン−2−イル)オキシ)−3−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
7−(3−ヒドロキシ−3−メチルブトキシ)−3−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)ベンゼン−1,3−ジオール;
3−メトキシ−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1H ピラゾール−4−イル)フェノール;
5−(1H−ピラゾール−4−イル)−2−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−3−(トリフルオロメトキシ)フェノール;
2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−3−(トリフルオロメトキシ)フェノール;
2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)−3−(トリフルオロメトキシ)フェノール;
4−(3−ヒドロキシ−4−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン;
3−メトキシ−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
3−メトキシ−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(5,6,7,8−テトラヒドロイミダゾ[1,2−a]ピリジン−3−イル)フェノール;
3−メトキシ−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ) ピリダジン−3−イル)−5−(ピリジン−3−イル)フェノール;
5−(1−シクロペンチル−1H−ピラゾール−4−イル)−3−メトキシ−2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラ メチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
3’5−ジメトキシ−4−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−[1,1’−ビフェニル]−3−オール;
3−(ベンジルオキシ)−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(5−メチルオキサゾール−2−イル)フェノール;
3−エトキシ−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(5−メチルオキサゾール−2−イル)フェノール;
5 3−(シクロプロピルメトキシ)−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−ピリダジン−3−イル)−5−(5−メチルオキサゾール−2−イル)フェノール;
2−メチル−5−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−1H ベンゾ[d]イミダゾール−6−オール;
5−クロロ−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
5−(1H−ピラゾール−1−イル)−2−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
3−ヒドロキシ−4−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ベンゾニトリル;
2−(6−((2,2−ジメチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−1−イル)フェノール;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−4−(4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−イル)フェノール;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−4−(4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ[1,5−a]ピラジン−3−イル)フェノール;
4−(1H−インドール−2−イル)−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
4−(シクロペント−1−エン−1−イル)−2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−4−(1H−ピラゾール−3−イル)フェノール;
4−(4−ヒドロキシ−3−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3 イル)フェニル)ピリジン−2−オール;
4−(4−ヒドロキシ−3−(6−((2,2,6,6−テトラ メチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2−(1H)−オン;
4−(4−ヒドロキシ−3−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)フェニル)ピリジン−2−オール;
5−(1H−インダゾール−7−イル)−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
4−クロロ−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
4−フルオロ−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
5−フルオロ−4−(1H−イミダゾール−4−イル)−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
5−フルオロ−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
5−フルオロ−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェノール;
5,6−ヒドロキシ−5−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−オン;
6−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−1,4−ジヒドロインデノ[1,2−c]ピラゾール−7−オール;
6−ヒドロキシ−5−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−オン オキシム塩酸塩;
5−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1,6−ジオール;
2−アミノ−6−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−8H−インデノ[1,2−d]チアゾール−5−オール 塩酸塩;
15 9−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5,6−ジヒドロイミダゾ[5,1−a]イソキノリン−8−オール 塩酸塩;
4−ヒドロキシ−3−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−N−((1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)メチル)ベンズアミド;
4−(4−(ヒドロキシメチル)−1H−ピラゾール−1−イル)−2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
5−(1H−ピラゾール−4−イル)−2−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)メチル)ピリダジン−3−イル)フェノール;
6−(3−(ベンジルオキシ)イソキノリン−6−イル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
6−(1−(ベンジルオキシ)イソキノリン−7−イル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
3−フルオロ−5−(2−メトキシピリジン−4−イル)−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール 塩酸塩;
4−(3−フルオロ−5−ヒドロキシ−4−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェニル)ピリジン−2(1H)−オン 塩酸塩;
4−(3−フルオロ−5−ヒドロキシ−4−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン 塩酸塩;
5−(3−フルオロ−5−ヒドロキシ−4−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン 塩酸塩;
3−フルオロ−5−(1H−ピラゾール−4−イル)−2−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)フェノール 塩酸塩;
5−クロロ−3−フルオロ−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール 塩酸塩;
3−フルオロ−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)フェノール 塩酸塩;
3−フルオロ−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1−メチル−1H ピラゾール−4−イル)フェノール 塩酸塩;
5−(5−メトキシピリジン−3−イル)−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
5−(3−ヒドロキシ−4−(6−メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェニル)ピリジン−2−オール;
4−(3−ヒドロキシ−4−(6−メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェニル)ピリジン−2−オール;
5−(6−メトキシピリジン−3−イル)−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
15 5−(3−ヒドロキシ−4−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−オール;
5−(3−ヒドロキシ−4−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン;
4−(3−ヒドロキシ−4−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン;
5−(2−メトキシピリジン−4−イル)−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
4−(3−ヒドロキシ−4−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)フェニル)ピリジン−2−オール;
5−(6−(ジメチルアミノ)ピリジン−3−イル)−2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
4−(3−ヒドロキシ−4−(6−((2,2,6,6−テトラ メチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)フェニル−1−メチルlピリジン−2(1H)−オン;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(ピリミジン−5−イル)フェノール;
5−(3−ヒドロキシ−4−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェニル)ピリジン−3−オール;
1−シクロプロピル−4−(3−ヒドロキシ−4−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラ メチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェニル)ピリジン−2(1H)−オン;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−4−イル)フェノール;
5−(シクロペント−1−エン−1−イル)−2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
5−(3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
5−(イミダゾ[1,5−a]ピリジン−7−イル)−2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
5−(イミダゾ[1,2−a]ピリジン−7−イル)−2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(2−メチルピリジン−4−イル)フェノール;
5−(1H−イミダゾール−2−イル)−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
5−(1H−イミダゾール−4−イル)−2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
5−(イミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル)−2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(5,6,7,8−テトラヒドロイミダゾ[1,2−a]ピラジン−3−イル)フェノール;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(4−メチル−1H−イミダゾール−2−イル)フェノール;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1−メチル−1H−イミダゾール−4−イル)フェノール;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1−メチル−1H−イミダゾール−5−イル)フェノール;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(4−ニトロ−1H−イミダゾール−2−イル)フェノール;
25 2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(2−メチル−1H イミダゾール−4−イル)フェノール;
5−(1,2−ジメチル−1H−イミダゾール−4−イル)−2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
1−(3−ヒドロキシ−4−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェニル)−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;
2−(6−((3aR,6aS)−5−(2−ヒドロキシエチル)ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
2−(6−((3aR,6aS)−ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
2−(6−((3aR,6aS)−5−メチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)ピリダジン−3−イル)−5−(1Hピラゾール−4−イル)フェノール;
4−(3−ヒドロキシ−4−(6−(5−メチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)ピリダジン−3−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン;
4−(3−ヒドロキシ−4−(6−((3aR,6aR)−1−メチルヘキサヒドロピロロ[3,4−b]ピロール−5(1H)−イル)ピリダジン−3−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン;
2−(6−(2,7−ジアザスピロ[4.5]デカン−2−イル)ピリダジン−3−イル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;及び
4−(4−(6−(2,7−ジアザスピロ[4.5]デカン−2−イル)ピリダジン−3−イル)−3−ヒドロキシフェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン;
5−(2−メトキシ−4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
6−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−tチアジアゾール−2−イル)ナフタレン−2−オール;
5−(2−メトキシキノリン−3−イル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(3−メトキシナフタレン−2−イル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−メトキシ−4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)−N−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−メトキシ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−メトキシ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
4−(3−メトキシ−4−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン;
5−(3−メトキシ−4−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェニル)ピリジン−2−オール;
5−(3−メトキシ−4−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン;
N−メチル−5−(2−メチル−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
1−メチル−4−(4−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−3−(トリフルオロメトキシ)フェニル)ピリジン−2(1H)−オン;
5−(4−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル)−2−メトキシフェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−メトキシ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
2−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
2−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(1H−ピラゾール−1−イル)フェノール;
5−(3−ヒドロキシ−4−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン;
4−(3−ヒドロキシ−4−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン;
5−(3−ヒドロキシ−4−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェニル)ピリジン−2−オール;
3−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)ナフタレン−2,7−ジオール:
3−(5−((3aR,6aS)−ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)ナフタレン−2,7−ジオール;
3−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)ナフタレン−2−オール 臭化水素酸塩;
3−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)キノリン−2−オール;
2−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェノール;
5−(2−クロロ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
3−クロロ−2−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
5−(2−クロロ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
3−メトキシ−2−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(5−メチルオキサゾールl−2−イル)フェノール;
2−(2−メトキシ−4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)−5−(1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−4−イル)−1,3,4−チジアゾール;
2−(5−(ピペラジン−1−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(1H−ピラゾール−1−イル)フェノール;
5−(7−メトキシキノリン−6−イル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
6−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)キノリン−7−オール;
3−メトキシ−4−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)ベンゾニトリル;
3−フルオロ−4−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)ベンゾニトリル;
メチル 3−フルオロ−4−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)ベンゾエート;
5−(2−メトキシ−4−(3−(メチルアミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
7−メトキシ−6−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)キノリン−2−カルボニトリル;
4−(3−メトキシ−4−(5−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン;
4−(3−クロロ−4−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン;
5−(2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−クロロ−4−(4,5,6,7−テトラヒドロピラゾロ[1,5−a]ピリジン−3−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
N−メチル−5−(5−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−イル)−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン 塩酸塩;
2−(2−クロロ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−5−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)−1,3,4−チジアゾール;
5−(2−クロロ−4−(6−メトキシピリジン−3−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(4−(6−アミノピリジン−3−イル)−2−フルオロフェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−フルオロ−4−(3−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−フルオロ−4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2,3−ジフルオロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2,3−ジフルオロ−4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2,5−ジフルオロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2,5−ジフルオロ−4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2,6−ジフルオロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
2−(2,5−ジフルオロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−5−((3aR,6aS)−ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)−1,3,4−チジアゾール;
5−(2−クロロ−5−フルオロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(3−フルオロ−5−(1H−ピラゾール−4−イル)ピリジン−2−イル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(4−(2−アミノピリミジン−4−イル)−2−クロロフェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(5−(2−アミノピリミジン−4−イル)−2−クロロフェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−イル)−2,5−ジフルオロフェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−イル)−2,3−ジフルオロフェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
4−(3−ヒドロキシ−4−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン;
5−(2−フルオロ−6−メトキシ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
2−(2−フルオロ−6−メトキシ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−5−((3aR,6aS)−5−メチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)−1,3,4−チジアゾール;
5−(2,3−ジフルオロ−6−メトキシ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
6−メトキシ−2−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−3,4−ジヒドロイソキノリン−1(2H)−オン;
5−(2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−クロロ−4−(1H−1,2,3−トリアゾール−1−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−クロロ−4−(2H−1,2,3−トリアゾール−2−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−クロロ−4−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(4−(3−アミノ−1H−ピラゾール−1−イル)−2−クロロフェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
2−(2−クロロ−4−(1H−イミダゾール−1−イル)フェニル)−5−((3aR,6aS)−5−メチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)−1,3,4−チジアゾール;
5−(2−クロロ−4−(1H−イミダゾール−1−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−フルオロ−4−(1H−イミダゾール−1−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−メトキシ−4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(4−(2,4−ジメチルチアゾール−5−イル)−2−メトキシフェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−メトキシ−4−(ピリジン−3−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−フルオロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−メトキシ−4−(2−メトキシピリジン−4−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2−メトキシ−4−(6−メトキシピリジン−3−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
2−(2−クロロ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−5−((3aR,6aS)−5−メチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)−1,3,4−チジアゾール;
2−(2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−5−((3aR,6aS)−5−メチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)−1,3,4−チジアゾール;
2−(2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−5−((3aR,6aR)−1−メチルヘキサヒドロピロロ[3,4−b]ピロール−5(1H)−イル)−1,3,4−チジアゾール;
1−(4−(5−(2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)モルホリン−2−イル)−N,N−ジメチルメタンアミン;
2−(2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−5−(2−メチル−2,7−ジアザスピロ[4.5]デカン−7−イル)−1,3,4−チジアゾール;
2−(2−フルオロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−5−((3aR,6aS)−5−メチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)−1,3,4−チジアゾール;
2−(2−メトキシ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−5−(2,6−ジアザスピロ[3.5]ノナン−2−イル)−1,3,4−チジアゾール;
2−(2−メトキシ−4−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−5−(2,7−ジアザスピロ[3.5]ノナン−2−イル)−1,3,4−チジアゾール;
2−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(1H−ピラゾール−1−イル)フェノール;
5−(3−クロロ−4−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェニル)ピリジン−2(1H)−オン;
2−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(3−(メチルアミノ)−1H−ピラゾール−1−イル)フェノール;
3−フルオロ−2−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
3,4−ジフルオロ−2−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
6−ヒドロキシ−5−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−オン;
2−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
2−(5−(2,6−ジアザスピロ[3.5]ノナン−2−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
2−(5−(2,7−ジアザスピロ[3.5]ノナン−2−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
3−フルオロ−2−(5−((3aR,6aS)−ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)フェノール ニ塩酸塩;
3−クロロ−2−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−5−(1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
2−(2−メトキシ−4−(1H−ピラゾール−1−イル)フェニル)−5−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)メチル)−1,3,4−チジアゾール;
2−(2,3−ジフルオロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−5−(2,7−ジアザスピロ[3.5]ノナン−2−イル)−1,3,4−チジアゾール;
2−(5−(2,7−ジアザスピロ[3.5]nノナン−2−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)−3−フルオロ−5−(1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
4−メトキシ−1−メチル−3−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)キノリン−2(1H)−オン;
4−ヒドロキシ−1−メチル−3−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)キノリン−2(1H)−オン;
3−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)キノリン−2(1H)−オン;
1−メチル−3−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)キノリン−2(1H)−オン;
2−(2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−5−((3aR,6aS)−ヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)イル)−1,3,4−チジアゾール 塩酸塩;
2−(2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−5−(2,7−ジアザスピロ[4.5]デカン−2−イル)−1,3,4−チジアゾール 塩酸塩;
(R)−(4−(5−(2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)ピペラジン−2−イル)メタノール 塩酸塩;
2−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)ベンゾ[b]チオフェン−5−カルボニトリル;及び
5−(3−クロロベンゾ[b]チオフェン−2−イル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
7−ヒドロキシ−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−2(1H)−オン;
6−(6−((3aR,6aS)−5−メチルヘキサヒドロピロロ[3,4−c]ピロール−2(1H)−イル)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
7−ヒドロキシ−1−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−2(1H)−オン;
6−(6−(メチル(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
2−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−4−モルホリノキノリン−7−オール;
4−クロロ−2−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
3−ブロモ−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
3−エチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
3−(1H−イミダゾール−1−イル)−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−3−(1−メチル−1H−イミダゾール−4−イル)キノリン−7−オール;
3−イソプロピル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−3,7−ジオール;
7−ヒドロキシ−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−3−カルボニトリル;
6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
4−(ジメチルアミノ)−2−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
3−クロロ−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
4−メトキシ−2−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
6−(3−(ベンジルオキシ)イソキノリン−6−イル−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
8−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−1,6−ジオール;
7−(6−(メチル(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−6−オール;
1−シクロプロピル−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−6−オール;
7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−6−オール;
6−(1−(ベンジルオキシ)イソキノリン−7−イル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ピリダジン−3−アミン;
7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−6−オール;
2−メチル−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−6−オール;
2−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−4−(1−メチル−1Hピラゾール−4−イル)キノリン−7−オール;
2−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
4−エトキシ−2−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
4−クロロ−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−6−オール;
6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−3−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)キノリン−7−オール;
3−クロロ−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−6−オール;
3−ブロモ−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−6−オール;
3−メチル−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−6−オール;
5−ブロモ−3−メチル−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−6−オール;
6−ヒドロキシ−1−メチル−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−4(1H)−オン;
2,3−ジメチル−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノキサリン−6−オール;
2−メチル−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノキサリン−6−オール;
3−メチル−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノキサリン−6−オール;
4−メトキシ−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
4−(アゼチジン−1−イル)−2−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
7−ヒドロキシ−2−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−4−カルボニトリル;
4−シクロプロピル−2−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
4−(3,6−ジヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−2−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
2−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−4−(テトラヒドロ−2Hピラン−4−イル)キノリン−7−オール;
2−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−4−(オキセタン−3−イル)キノリン−7−オール;
4−(ジメチルアミノ)−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−7−オール;
7−ヒドロキシ−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キナゾリン−4(1H)−オン;
6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キナゾリン−7−オール;
7−ヒドロキシ−1−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−3,4−ジヒドロキノリン−2(1H)−オン;
7−ヒドロキシ−1−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−3,4−ジヒドロキノリン−2(1H)−オン;
7−ヒドロキシ−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−1−カルボニトリル;
7−ヒドロキシ−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−2−カルボニトリル;
6−ヒドロキシ−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−2−カルボニトリル;
6−ヒドロキシ−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−1−カルボキサミド;
7−ヒドロキシ−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−2−カルボキサミド;
6−ヒドロキシ−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−2−カルボキサミド;
メチル6−ヒドロキシ−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キノリン−2−カルボキシレート;
6−ヒドロキシ−7−(6−(ピペラジン−1−イル)ピリダジン−3−イル)キノリン−2−カルボニトリル;
7−ヒドロキシ−6−(6−(ピペラジン−1−イル)ピリダジン−3−イル)キノリン−2−カルボニトリル;
7−(6−(ピペラジン−1−イル)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−6−オール;
7−(6−(1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−4−イル)ピリダジン−3−イル)キノリン−6−オール;
1−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−7−オール;
1−メチル−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−6−オール;
1,3−ジメチル−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−6−オール;
7−ヒドロキシ−3−メチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−1−カルボニトリル;
1−アミノ−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−6−オール;
7−ヒドロキシ−1,3−ジメチル−6−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)キナゾリン−2,4(1H,3H)−ジオン;
6−ヒドロキシ−5−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ベンゾ[d]オキサゾイ−2(3H)−オン;
2−メチル−5−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−2H−インダゾール−6−オール;
1−メチル−5−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−1H−インダゾール−6−オール;
6−ヒドロキシ−2−メチル−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−1(2H)−オン;
2−エチル−6−ヒドロキシ−7−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−1(2H)−オン;
1−エトキシ−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−6−オール;
7−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−1,6−ジオール;
7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)アミノ)−ピリダジン−3−イル)−3−フェニルイソキノリン−6−オール;
3−メチル−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−6−オール;
3−シクロプロピル−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−6−オール;
3−イソプロピル−7−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−6−オール;
3−プロピル−7−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)−ピリダジン−3−イル)イソキノリン−6−オール;
3−イソプロピル−7−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)−ピリダジン−3−イル)イソキノリン−6−オール;及び
3−メチル−7−(6−(ピペラジン−1−イル)ピリダジン−3−イル)イソキノリン−6−オール;
又はそれらの薬学的に許容される塩からなる群より選択される、
がんの治療、予防及び/又は進行の遅延における使用のための、請求項1から17のいずれか一項に記載のFoxM1遺伝子スプライシングモディファイアー。 - 3−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
3−ヒドロキシ−4−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ベンゾニトリル;
5−(1H−ピラゾール−4−イル)−2−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
2−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)−5−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)フェノール;
5−ピラゾール−1−イル−2−[6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルオキシ)−ピリダジン−3−イル]−フェノール;
5−(1H−ピラゾール−4−イル)−2−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)フェノール;
3−(6−((2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)オキシ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2,7−ジオール;
3−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2,7−ジオール;
7−メトキシ−3−(6−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)ナフタレン−2−オール;
5−(3−ヒドロキシ−4−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン;
4−(3−ヒドロキシ−4−(6−(メチル−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)ピリダジン−3−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン;
4−(3−クロロ−4−(5−(メチル(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−1,3,4−チアジアゾール−2−イル)フェニル)−1−メチルピリジン−2(1H)−オン;
5−(2−クロロ−4−(1H−ピラゾール−4−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
5−(2,5−ジフルオロ−4−(1H−ピラゾール−5−イル)フェニル)−N−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,4−チアジアゾール−2−アミン;
又はそれらの薬学的に許容される塩からなる群より選択される、
がんの治療、予防及び/又は進行の遅延における使用のためのFoxM1遺伝子スプライシングモディファイアー。 - 転写的に不活性なFoxM1変異体を誘導する、がんの治療、予防及び/又は進行の遅延における使用のための、請求項1から19のいずれか一項に記載のFoxM1遺伝子スプライシングモディファイアー又はその薬学的に許容される塩。
- 転写的に不活性なFoxM1変異体FoxM1Aを誘導する、がんの治療、予防及び/又は進行の遅延における使用のための、請求項1から20のいずれか一項に記載のFoxM1遺伝子スプライシングモディファイアー又はその薬学的に許容される塩。
- FoxM1遺伝子がヒトFoxM1遺伝子である、がんの治療、予防及び/又は進行の遅延における使用のための、請求項1から21のいずれか一項に記載のFoxM1遺伝子スプライシングモディファイアー又はその薬学的に許容される塩。
- 肝臓、前立腺、脳、***、肺、結腸、膵臓、皮膚、子宮頸部、卵巣、口、血液及び神経系のがんからなる群より選択されるがんの治療、予防及び/又は進行の遅延における使用のための、請求項1から22のいずれか一項に記載のFoxM1遺伝子スプライシングモディファイアー又はその薬学的に許容される塩。
- 白血病、急性骨髄性白血病、結腸がん、胃がん、黄斑変性、急性単球白血病、乳がん、肝細胞癌、錐体杆体変性、胞巣状軟部肉腫、骨髄腫、皮膚黒色腫、前立腺炎、膵炎、膵臓がん、網膜炎、腺癌、咽頭扁桃炎、腺様嚢胞癌、白内障、網膜変性、消化管間質腫瘍、ウェグナー肉芽腫症、肉腫、筋障害、前立腺腺癌、ホジキンリンパ腫、卵巣がん、非ホジキンリンパ腫、多発性骨髄腫、慢性骨髄性白血病、急性リンパ芽球性白血病、腎細胞癌、移行上皮癌、結腸直腸がん、慢性リンパ球性白血病、未分化大細胞型リンパ腫、腎臓がん、乳がん、及び子宮頸がんからなる群より選択されるがんの治療、予防及び/又は進行の遅延における使用のための、請求項1から22のいずれか一項に記載のFoxM1遺伝子スプライシングモディファイアー又はその薬学的に許容される塩。
- がんの治療、予防及び/又は進行の遅延のための医薬の調製のための、請求項1から22のいずれか一項に記載のFoxM1遺伝子スプライシングモディファイアーの使用。
- がんの治療、予防及び/又は進行の遅延のための、請求項1から22のいずれか一項に記載のFoxM1遺伝子スプライシングモディファイアーの使用。
- 請求項1から22のいずれか一項に記載のFoxM1遺伝子スプライシングモディファイアーの有効量を対象に投与することを含む、がんの治療、予防及び/又は進行の遅延のための方法。
- がんの治療、予防及び/又は進行の遅延における使用のための、請求項1から22のいずれか一項に記載のFoxM1遺伝子スプライシングモディファイアーを含む薬学的組成物。
- 請求項1から22のいずれか一項に記載のFoxM1遺伝子スプライシングモディファイアー又はその薬学的に許容される塩の治療的有効量と、1以上の治療的に活性な共薬剤とを含む組み合わせ。
- 上に記載の発明。
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US11096956B2 (en) | 2015-12-14 | 2021-08-24 | Stoke Therapeutics, Inc. | Antisense oligomers and uses thereof |
JP7049248B2 (ja) | 2015-12-14 | 2022-04-06 | コールド スプリング ハーバー ラボラトリー | 常染色体優性精神遅滞-5とドラベ症候群の処置のためのアンチセンスオリゴマー |
AU2017363369A1 (en) | 2016-11-28 | 2019-05-30 | Ptc Therapeutics, Inc | Methods for modulating RNA splicing |
EA201992878A1 (ru) | 2017-06-05 | 2020-05-08 | ПиТиСи ТЕРАПЬЮТИКС, ИНК. | Соединения для лечения болезни хантингтона |
AU2018284853A1 (en) * | 2017-06-14 | 2019-12-19 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for modifying RNA splicing |
US11395822B2 (en) | 2017-06-28 | 2022-07-26 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for treating Huntington's disease |
BR112019027717A2 (pt) | 2017-06-28 | 2020-07-28 | Ptc Therapeutics, Inc. | métodos para tratar a doença de huntington |
BR122020005073A2 (pt) * | 2017-08-04 | 2020-10-13 | Skyhawk Therapeutics, Inc. | Composto, composição farmacêutica e uso do composto |
WO2019040923A1 (en) | 2017-08-25 | 2019-02-28 | Stoke Therapeutics, Inc. | ANTISENSE OLIGOMERS FOR THE TREATMENT OF DISEASE CONDITIONS AND OTHER DISEASES |
CA3085366A1 (en) | 2017-12-22 | 2019-06-27 | Petra Pharma Corporation | Aminopyridine derivatives as phosphatidylinositol phosphate kinase inhibitors |
CA3094703A1 (en) | 2018-03-27 | 2019-10-03 | Ptc Therapeutics, Inc. | Compounds for treating huntington's disease |
WO2020005873A1 (en) | 2018-06-27 | 2020-01-02 | Ptc Therapeutics, Inc. | Heterocyclic and heteroaryl compounds for treating huntington's disease |
WO2020163323A1 (en) * | 2019-02-04 | 2020-08-13 | Skyhawk Therapeutics, Inc. | Methods and compositions for modulating splicing |
KR20210135243A (ko) * | 2019-02-04 | 2021-11-12 | 스카이호크 테라퓨틱스, 인코포레이티드 | 스플라이싱을 조절하는 방법 및 조성물 |
JP2022521467A (ja) | 2019-02-05 | 2022-04-08 | スカイホーク・セラピューティクス・インコーポレーテッド | スプライシングを調節するための方法および組成物 |
CN114126613A (zh) * | 2019-02-05 | 2022-03-01 | 斯基霍克疗法公司 | 用于调节剪接的方法和组合物 |
EP3920920A4 (en) * | 2019-02-05 | 2022-09-28 | Skyhawk Therapeutics, Inc. | METHODS AND COMPOSITIONS FOR MODULATING SPLICE |
CN113645970A (zh) * | 2019-02-05 | 2021-11-12 | 斯基霍克疗法公司 | 用于调节剪接的方法和组合物 |
EP3921311A4 (en) * | 2019-02-06 | 2022-11-09 | Skyhawk Therapeutics, Inc. | METHODS AND COMPOSITIONS FOR MODULATING SPLICE |
AR119731A1 (es) | 2019-05-17 | 2022-01-05 | Novartis Ag | Inhibidores del inflamasoma nlrp3 |
US11129829B2 (en) | 2019-06-17 | 2021-09-28 | Skyhawk Therapeutics, Inc. | Methods for modulating splicing |
CA3169697A1 (en) | 2020-02-28 | 2021-09-02 | Dominic Reynolds | Thiophenyl derivatives useful for modulating nucleic acid splicing |
AU2021228767A1 (en) | 2020-02-28 | 2022-09-29 | Remix Therapeutics Inc. | Heterocyclic amides and their use for modulating splicing |
KR20220158236A (ko) * | 2020-02-28 | 2022-11-30 | 레믹스 테라퓨틱스 인크. | 핵산 스플라이싱을 조절하기 위한 피리다진 유도체 |
US20230148184A1 (en) | 2020-02-28 | 2023-05-11 | Remix Therapeutics Inc. | Compounds and methods for modulating splicing |
WO2021207532A1 (en) | 2020-04-08 | 2021-10-14 | Remix Therapeutics Inc. | Compounds and methods for modulating splicing |
WO2021207530A1 (en) | 2020-04-08 | 2021-10-14 | Remix Therapeutics Inc. | Compounds and methods for modulating splicing |
TW202208627A (zh) | 2020-05-11 | 2022-03-01 | 美商斯托克治療公司 | 用於病症及疾病之治療的opa1反義寡聚物 |
TW202216725A (zh) | 2020-07-02 | 2022-05-01 | 美商雷密克斯醫療公司 | 調控剪接之化合物及方法 |
US20240002375A1 (en) | 2020-07-02 | 2024-01-04 | Remix Therapeutics Inc. | 2-(indazol-5-yl)-6-(piperidin-4-yl)-1,7-naphthyridine derivatives and related compounds as modulators for splicing nucleic acids and for the tre |
CN112716946B (zh) * | 2021-01-22 | 2022-02-08 | 中国人民解放军陆军军医大学 | 磺内酰胺-环己酮螺环衍生物1-3-51在制备治疗胃癌药物中的应用 |
AU2022340791A1 (en) | 2021-08-30 | 2024-03-14 | Remix Therapeutics Inc. | Compounds and methods for modulating splicing |
WO2023034833A1 (en) | 2021-08-30 | 2023-03-09 | Remix Therapeutics Inc. | Compounds and methods for modulating splicing |
WO2023034836A1 (en) | 2021-08-30 | 2023-03-09 | Remix Therapeutics Inc. | Compounds and methods for modulating splicing |
WO2023034827A1 (en) | 2021-08-30 | 2023-03-09 | Remix Therapeutics Inc. | Compounds and methods for modulating splicing |
WO2023034811A1 (en) | 2021-08-30 | 2023-03-09 | Remix Therapeutics Inc. | Compounds and methods for modulating splicing |
WO2023064880A1 (en) | 2021-10-13 | 2023-04-20 | Remix Therapeutics Inc. | Compounds and methods for modulating nucleic acid splicing |
TW202330552A (zh) | 2021-10-13 | 2023-08-01 | 美商雷密克斯醫療公司 | 調節剪接之化合物及方法 |
WO2023133229A2 (en) | 2022-01-05 | 2023-07-13 | Remix Therapeutics Inc. | Compounds and methods for modulating splicing |
TW202337442A (zh) | 2022-01-05 | 2023-10-01 | 美商雷密克斯醫療公司 | 用於調節剪切之化合物及方法 |
WO2023133225A1 (en) | 2022-01-05 | 2023-07-13 | Remix Therapeutics Inc. | Compounds and methods for modulating splicing |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008503234A (ja) * | 2004-06-22 | 2008-02-07 | ザ・ボード・オブ・トラスティーズ・オブ・ザ・ユニバーシティ・オブ・イリノイ | 腫瘍細胞増殖をFOXM1siRNAによって阻害する方法 |
WO2014028459A1 (en) * | 2012-08-13 | 2014-02-20 | Novartis Ag | 1,4-disubstituted pyridazine analogs and methods for treating smn-deficiency-related conditions |
WO2014110163A2 (en) * | 2013-01-11 | 2014-07-17 | Novartis Ag | Melk regulation for the treatment of breast cancer |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
HUP0200849A2 (hu) * | 2002-03-06 | 2004-08-30 | Sanofi-Synthelabo | N-aminoacetil-2-ciano-pirrolidin-származékok, e vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és eljárás előállításukra |
CN101218206A (zh) * | 2005-07-04 | 2008-07-09 | 诺沃-诺迪斯克有限公司 | 组胺h3受体拮抗剂 |
AU2006264966B2 (en) * | 2005-07-04 | 2013-02-21 | High Point Pharmaceuticals, Llc | Histamine H3 receptor antagonists |
TW200813051A (en) * | 2006-05-08 | 2008-03-16 | Neurogen Corp | Substituted azaspiro derivatives |
US20080247964A1 (en) * | 2006-05-08 | 2008-10-09 | Yuelian Xu | Substituted azaspiro derivatives |
SI2079732T1 (sl) | 2006-05-29 | 2012-03-30 | High Point Pharmaceuticals Llc | benzodioksol il ciklopropilpiperazin il piridazin njegove soli in solvati in njegova uporaba kot antagonist histaminskega receptorja H |
EP2155689B1 (en) * | 2007-05-31 | 2015-07-08 | Boehringer Ingelheim International GmbH | Ccr2 receptor antagonists and uses thereof |
EP2014656A3 (en) | 2007-06-11 | 2011-08-24 | High Point Pharmaceuticals, LLC | New heteocyclic h3 antagonists |
JP2013514287A (ja) * | 2009-12-17 | 2013-04-25 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | スフィンゴシンキナーゼの阻害薬 |
US20130142784A1 (en) * | 2010-04-07 | 2013-06-06 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Method of treating tumor resistant to herceptin or paclitaxel using foxm1 inhibitors and detecting same |
US9040712B2 (en) * | 2013-01-23 | 2015-05-26 | Novartis Ag | Thiadiazole analogs thereof and methods for treating SMN-deficiency-related-conditions |
KR20210130843A (ko) * | 2013-07-31 | 2021-11-01 | 노파르티스 아게 | 1,4-이치환된 피리다진 유사체 및 smn-결핍-관련 상태를 치료하기 위한 그의 용도 |
CN103965169A (zh) * | 2014-05-30 | 2014-08-06 | 彭正中 | 一种化合物及其制备方法与用途 |
-
2016
- 2016-02-08 CN CN201680019434.3A patent/CN107428729B/zh active Active
- 2016-02-08 EP EP16703164.0A patent/EP3256126B1/en active Active
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- 2016-02-09 US US15/019,135 patent/US20170001995A1/en not_active Abandoned
-
2017
- 2017-12-21 US US15/851,188 patent/US11066400B2/en active Active
-
2018
- 2018-05-28 HK HK18106915.9A patent/HK1247202A1/zh unknown
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008503234A (ja) * | 2004-06-22 | 2008-02-07 | ザ・ボード・オブ・トラスティーズ・オブ・ザ・ユニバーシティ・オブ・イリノイ | 腫瘍細胞増殖をFOXM1siRNAによって阻害する方法 |
WO2014028459A1 (en) * | 2012-08-13 | 2014-02-20 | Novartis Ag | 1,4-disubstituted pyridazine analogs and methods for treating smn-deficiency-related conditions |
WO2014110163A2 (en) * | 2013-01-11 | 2014-07-17 | Novartis Ag | Melk regulation for the treatment of breast cancer |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
MOLECULAR AND CELLULAR BIOLOGY, vol. 17, no. 3, JPN6019049333, 1997, pages 1626 - 1641, ISSN: 0004337320 * |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2022060267A (ja) * | 2015-12-10 | 2022-04-14 | ピーティーシー セラピューティクス, インコーポレイテッド | ハンチントン病の治療方法 |
JP7394893B2 (ja) | 2015-12-10 | 2023-12-08 | ピーティーシー セラピューティクス, インコーポレイテッド | ハンチントン病の治療方法 |
JP2021521200A (ja) * | 2018-04-10 | 2021-08-26 | スカイホーク・セラピューティクス・インコーポレーテッド | 癌の処置のための化合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN107428729A (zh) | 2017-12-01 |
JP6884102B2 (ja) | 2021-06-09 |
US11066400B2 (en) | 2021-07-20 |
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CN107428729B (zh) | 2021-07-16 |
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