JP2018501338A - 光学用粘着剤組成物及び光学用粘着フィルム - Google Patents
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Abstract
Description
製造例1:ヒドロキシ基を有するイソブチレン−イソプレンゴムの製造
イソプレン1.7モル%及びイソブチレン98.3モル%を含む単量体混合物から形成された共重合体であるイソブチレン−イソプレンゴムを準備した。窒素ガスが還流し、温度調節が容易となるように冷却装置を設けた2L反応器に前記イソブチレン−イソプレンゴム100重量部に対して過酸化物(mCPBA)3重量部を投入した後に30℃で6時間攪拌した。次に、前記ゴム100重量部に対して1N濃度の塩酸水溶液を3.1重量部投入し、30℃で1時間攪拌した後、90℃に昇温して1時間攪拌した。それにより、主鎖のイソプレン単位にグラフトされたヒドロキシ基を有するイソブチレン−イソプレンゴム(IIR−OH)を製造した。
イソプレン1.7モル%及びイソブチレン98.3モル%を含む単量体混合物から形成された共重合体であるイソブチレン−イソプレンゴムを準備した。窒素ガスが還流し、温度調節が容易となるように冷却装置を設けた2L反応器に前記イソブチレン−イソプレンゴム100重量部に対して無水マレイン酸(maleic anhydride)3重量部及び過酸化ジベンゾイル(dibenzoyl peroxide)1.75重量部を投入した後に60℃〜80℃で5時間攪拌した。次に、前記ゴム100重量部に対して1N濃度の塩酸水溶液を3.1重量部投入し、30℃で1時間攪拌した後、90℃に昇温して1時間攪拌した。それにより、主鎖のイソプレン単位にグラフトされたカルボキシル基を有するイソブチレン−イソプレンゴム(IIR−COOH)を製造した。
イソプレン0.5モル%及びイソブチレン99.5モル%を含む単量体混合物から形成された共重合体であるイソブチレン−イソプレンゴムを用いたことを除いては、製造例1と同様の方法により、主鎖のイソプレン単位にグラフトされたヒドロキシ基を有するイソブチレン−イソプレンゴム(IIR−OH)を製造した。
イソプレン0.5モル%及びイソブチレン99.5モル%を含む単量体混合物から形成された共重合体であるイソブチレン−イソプレンゴムを用いたことを除いては、製造例3と同様の方法により、主鎖のイソプレン単位にグラフトされたカルボキシル基を有するイソブチレン−イソプレンゴム(IIR−COOH)を製造した。
イソプレン28モル%及びイソブチレン72モル%を含む単量体混合物から形成された共重合体であるイソブチレン−イソプレンゴムを用いたことを除いては、製造例1と同様の方法により、主鎖のイソプレン単位にグラフトされたヒドロキシ基を有するイソブチレン−イソプレンゴム(IIR−OH)を製造した。
イソプレン28モル%及びイソブチレン72モル%を含む単量体混合物から形成された共重合体であるイソブチレン−イソプレンゴムを用いたことを除いては、製造例3と同様の方法により、主鎖のイソプレン単位にグラフトされたカルボキシル基を有するイソブチレン−イソプレンゴム(IIR−COOH)を製造した。
イソプレン35モル%及びイソブチレン65モル%を含む単量体混合物から形成された共重合体であるイソブチレン−イソプレンゴムを用いたことを除いては、製造例1と同様の方法により、主鎖のイソプレン単位にグラフトされたヒドロキシ基を有するイソブチレン−イソプレンゴム(IIR−OH)を製造した。
イソプレン35モル%及びイソブチレン65モル%を含む単量体混合物から形成された共重合体であるイソブチレン−イソプレンゴムを用いたことを除いては、製造例3と同様の方法により、主鎖のイソプレン単位にグラフトされたカルボキシル基を有するイソブチレン−イソプレンゴム(IIR−COOH)を製造した。
実施例1〜8
実施例1〜8の各々は、製造例2により構成されたカルボキシル基を有するイソブチレン−イソプレンゴム(IIR−COOH)及び製造例1により構成されたヒドロキシ基を有するイソブチレン−イソプレンゴム(IIR−OH)を下記の表1に記載されたような重量比で含む熱硬化性ゴムを含有し、前記熱硬化性ゴム100重量部に対して三官能性イソシアネート系架橋剤(Asahi Kasei、TKA−100)1.2重量部、反応促進剤としてスズ(Tin)触媒1.0重量部、硬化遅延剤としてアセチルアセトン(Acetylacetone、純度99%、韓国大井化金社製)1.0重量部、及び粘着付与剤として水素化されたテルペン系化合物(DertopheneT−115、DRT社製)15重量部を混合することによって粘着剤組成物を製造した。
製造例1により構成されたヒドロキシ基を有するイソブチレン−イソプレンゴム(IIR−OH)と製造例2により構成されたカルボキシル基を有するイソブチレン−イソプレンゴム(IIR−COOH)の重量比を4:6に調節し、水素化されたテルペン系化合物(DertopheneT−115、DRT社製)30重量部を混合し、実施例1〜8に用いられた同一の添加剤を用いて粘着剤組成物を製造した。
製造例5により構成されたヒドロキシ基を有するイソブチレン−イソプレンゴム(IIR−OH)と製造例6により構成されたカルボキシル基を有するイソブチレン−イソプレンゴム(IIR−COOH)の重量比を4:6に調節し、水素化されたテルペン系化合物(DertopheneT−115、DRT社製)30重量部を混合し、実施例1〜8に用いられた同一の添加剤を用いて粘着剤組成物を製造した。
比較例1及び2の各々は、熱硬化性ゴムがカルボキシル基を有するイソブチレン−イソプレンゴム(IIR−COOH)及びヒドロキシ基を有するイソブチレン−イソプレンゴム(IIR−OH)を下記の表1に記載されたような重量比で含むことを除いては、前記実施例1〜8と同様の方法により粘着剤組成物を製造した。
カルボキシル基またはヒドロキシ基を有しないイソプレン1.7モル%及びイソブチレン98.3モル%を含む単量体混合物から形成された共重合体であるイソブチレン−イソプレンゴム100重量部に対し、光硬化性の成分としてジシクロペンタジエンジアクリレート単量体10重量部、光開始剤(Irgacure651)0.5重量部、及び水素化されたジシクロペンタジエン系粘着付与剤(D−100、DRT社製)10重量部を混合して光学用粘着剤組成物を製造した。
アクリル樹脂100重量部に対し、光開始剤(Irgacure651)0.5重量部及び水素化されたジシクロペンタジエン系粘着付与剤(D−100、DRT社製)20重量部を混合して光学用粘着剤組成物を製造した。
製造例3により構成されたヒドロキシ基を有するイソブチレン−イソプレンゴム(IIR−OH)と製造例4により構成されたカルボキシル基を有するイソブチレン−イソプレンゴム(IIR−COOH)の重量比を4:6に調節し、前記実施例1〜8と同様の方法により粘着剤組成物を製造した。
製造例7により構成されたヒドロキシ基を有するイソブチレン−イソプレンゴム(IIR−OH)と製造例8により構成されたカルボキシル基を有するイソブチレン−イソプレンゴム(IIR−COOH)の重量比を4:6に調節し、前記実施例1〜8と同様の方法により粘着剤組成物を製造した。
前記実施例1〜10、比較例1及び2、及び参考例1及び2による粘着剤組成物をフィルム形状に製造した後、乾燥させながら120℃の温度で熱硬化物を形成し、それを含む50μm厚さの粘着剤層を製造した。
前記実施例及び比較例の粘着剤層の各々を一定大きさに切って得た試片に対して初期重さ(Wi)を測定した。次に、前記試片をトルエン(toluene)溶剤に入れて24時間放置し、次に濾過装置を用いて濾過した後に重さ(Wf)を測定した。次に、下記の式1によってゲル含量を導出し、その結果は下記の表2に記す。
前記実施例及び比較例の粘着剤層の各々に対し、一面にガラス基材を付着し、裏面の離型フィルムを除去してITOフィルムに交替後に85℃の温度及び85%相対湿度の条件で24時間〜120時間放置した。次に、肉眼で気泡及び浮き上がり現象を観察して耐久性を測定した。測定結果は下記の表2に記し、具体的には、気泡及び浮き上がり現象が全く発生しない場合には○で表わし、気泡及び浮き上がり現象が発生する場合には×で表わした。
前記実施例及び比較例の粘着剤層の各々に対し、温度38℃、相対湿度90%の条件でコップに一定量の水を入れた後、その上に前記粘着剤層をロード(loading)してキャッピング(capping)した後、24時間蒸発して揮発した水の減量された重さを利用して、Labthink TSY−T3で透湿度(WVTR)を測定し、その結果を下記の表2に記す。
前記実施例及び比較例の粘着剤層の各々に対し、UTM(Universal Testing Machine)を利用して300mm/min剥離速度でガラス基材に対する剥離力を測定し、その結果は下記の表2に記した通りである。
1)光透過率(T)の測定
前記実施例及び比較例の粘着剤層の各々を透明なガラス基材に付着した後、20℃〜30℃の常温条件でUV−Visスペクトロメータを利用して光透過率を測定した。
前記実施例及び比較例の粘着剤層の各々を透明なガラス基材に付着した後、20℃〜30℃の常温条件でヘイズメータ(BYK社製)装置でヘイズを測定した。
110 ・・・離型フィルム層
120 ・・・粘着剤層
Claims (14)
- カルボキシル基を有するイソブチレン−イソプレンゴム及びヒドロキシ基を有するイソブチレン−イソプレンゴムを含む熱硬化性ゴム;及び熱架橋剤を含む光学用粘着剤組成物。
- 前記イソブチレン−イソプレンゴムのイソプレン単位の含量は、イソブチレン単位及びイソプレン単位の総モル数に対し、1モル%以上30モル%以下である、請求項1に記載の光学用粘着剤組成物。
- 前記カルボキシル基及び前記ヒドロキシ基は、各々、前記イソブチレン−イソプレンゴムのイソプレン単位にグラフトされる、請求項1に記載の光学用粘着剤組成物。
- 前記カルボキシル基を有するイソブチレン−イソプレンゴム及び前記ヒドロキシ基を有するイソブチレン−イソプレンゴムは、各々、不飽和度が0〜1.0である、請求項1に記載の光学用粘着剤組成物。
- 前記カルボキシル基を有するイソブチレン−イソプレンゴム及び前記ヒドロキシ基を有するイソブチレン−イソプレンゴムは、各々、重量平均分子量(Mw)が1万〜100万である、請求項1に記載の光学用粘着剤組成物。
- 前記カルボキシル基を有するイソブチレン−イソプレンゴムのカルボキシル基の含量は、イソブチレン単位及びイソプレン単位の総モル数に対し、1モル%以上30モル%以下である、請求項1に記載の光学用粘着剤組成物。
- 前記ヒドロキシ基を有するイソブチレン−イソプレンゴムのヒドロキシ基の含量は、イソブチレン単位及びイソプレン単位の総モル数に対し、1モル%以上30モル%以下である、請求項1に記載の光学用粘着剤組成物。
- 前記熱硬化性ゴム100重量部に対して前記熱架橋剤0.05〜5重量部を含む、請求項1に記載の光学用粘着剤組成物。
- 前記熱架橋剤は、アジリジン系架橋剤、アミン系架橋剤、イソシアネート系架橋剤、エポキシ系架橋剤及びそれらの組み合わせからなる群より選択された一つを含む、請求項1に記載の光学用粘着剤組成物。
- 前記カルボキシル基を有するイソブチレン−イソプレンゴム:前記ヒドロキシ基を有するイソブチレン−イソプレンゴムの重量比が1:9〜9:1である、請求項1に記載の光学用粘着剤組成物。
- 前記光学用粘着剤組成物は、反応促進剤、硬化遅延剤、粘着付与剤及びそれらの組み合わせからなる群より選択された一つをさらに含む、請求項1に記載の光学用粘着剤組成物。
- 前記粘着付与剤は、水素化されたジシクロペンタジエン系化合物、水素化されたテルペン系化合物、水素化されたロジン系化合物、水素化された芳香族系化合物及びそれらの組み合わせからなる群より選択された一つを含む、請求項11に記載の光学用粘着剤組成物。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の光学用粘着剤組成物の熱硬化物を含む粘着剤層を含む光学用粘着フィルム。
- 前記粘着剤層のゲル含量は40重量%〜100重量%である、請求項13に記載の光学用粘着フィルム。
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