JP2018111810A - 活性エネルギー線硬化性組成物及び硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
高屈折率化を実現する手段として、フルオレン等の骨格を有するアクリレートモノマーを用いたもの(特許文献1)及び高屈折率樹脂に金属酸化物の微粒子を分散させた技術(特許文献2)等が提案されている。
すなわち、本発明は、(メタ)アクリロイル基を有する金属酸化物(A)と、下記一般式(1)で表される芳香環骨格を有する2官能の(メタ)アクリレート(B)と、脂肪族ジオールのジ(メタ)アクリレート(C)と、光重合開始剤(D)とを含有する活性エネルギー線硬化性組成物であって、前記脂肪族ジオールの炭素数が2〜6であり、前記活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物の25℃での屈折率が1.55〜1.75である活性エネルギー線硬化性組成物(F);及び前記活性エネルギー線硬化性組成物(F)を硬化させてなる硬化物である。
また、前記の脂肪族ジオールの炭素数は、2〜6である。
また、前記の活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物の25℃での屈折率は、1.55〜1.75である。
また、2官能とは、(メタ)アクリロイル基の数が2個であること、3官能以上とは、(メタ)アクリロイル基の数が3個以上であることを意味し、以下同様の記載法を用いる。
前記の(メタ)アクリロイル基を有する金属酸化物(A)は、1種を単独でも用いても、2種以上を併用しても良い。
前記の(メタ)アクリロイル基を有する金属酸化物(A)は、以下の(1)及び(2)等の方法で得ることができる。
(1)
金属酸化物(a)を溶剤に分散させ、加熱(40〜100℃が好ましい)又は酸性(pH2〜6が好ましい)条件下で前記の(a)と、(メタ)アクリロイル基を有する金属アルコキシド[(メタ)アクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン及び(メタ)アクリロイロキシプロピルトリメトキシチタン等]とを反応させる方法。
(2)
(メタ)アクリロイル基を有する金属アルコキシド[(メタ)アクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン及び(メタ)アクリロイロキシプロピルトリメトキシチタン等]と、その他の金属アルコキシドを溶剤中で加水分解し、重縮合させることにより得る方法。
ケトン(アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサノン等);
エステル又はエーテルエステル(酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、γ−ブチロラクトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等);
エーテル(エチレングリコールモノメチルエーテル及びジエチレングリコールモノブチルエーテル等);
芳香族炭化水素(ベンゼン、トルエン及びキシレン等);
アミド(ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びN−メチルピロリドン等)等が挙げられる。
これらの内、分散性の観点から、メタノール、イソプロパノール、ブタノール、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸エチル、トルエン及びキシレン等が好ましい。
また、その他の金属アルコキシドが有するアルコキシ基1個当たりの炭素数は、1〜8であることが好ましい。
前記のその他の金属アルコキシドのうち、屈折率の観点から好ましいのは、チタニウムアルコキシド(テトラブトキシチタニウム等)及びジルコニウムアルコキシド(テトラブトキシジルコニウム等)である。
前記の(2)の方法における溶剤としては、(1)の方法の説明で例示した溶剤を用いることができ、好ましい物も同様である。
前記の(2)の方法における原料である(メタ)アクリロイル基を有する金属アルコキシドと、その他の金属アルコキシドとの重量比[(メタ)アクリロイル基を有する金属アルコキシドの重量/その他の金属アルコキシドの重量]は、屈折率の観点から、5/95〜80/20であることが好ましく、更にこのましくは5/95〜20/80である。
前記の(メタ)アクリレート(B)は、1種を単独でも用いても、2種以上を併用しても良い。
式(1)中の(x+y)個のAは、それぞれ独立に炭素数2〜4のアルキレン基(エチレン基、プロピレン基及びブチレン基等)を表し、即ち、( )で囲んだ化学構造はオキシエチレン基、オキシプロピレン基及び/又はオキシブチレン基を表す。
前記のAとして、屈折率の観点から好ましいのはエチレン基である。
ここで、x+yは2〜15の整数である。
x+yが2未満である場合は、密着性が悪化し、15より大きい場合は、屈折率が悪化する。
また、x+yは、屈折率の観点から2〜10の整数であることが好ましく、2〜6の整数であることが更に好ましい。
前記のジ(メタ)アクリレート(C)は、1種を単独でも用いても、2種以上を併用しても良い。
前記の光重合開始剤(D)は、1種を単独でも用いても、2種以上を併用しても良い。
前記の(メタ)アクリレート(E)は、1種を単独でも用いても、2種以上を併用しても良い。
3価アルコールのポリ(メタ)アクリレートとしては、トリメチロールプロパンのトリ(メタ)アクリレート及びグリセリンのトリ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
4価アルコールのポリ(メタ)アクリレートとしては、ペンタエリスリトールのトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールのテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンのトリアクリレート及びジトリメチロールプロパンのテトラアクリレート等が挙げられる。
6価アルコールのポリ(メタ)アクリレートとしては、ジペンタエリスリトールのペンタ(メタ)アクリレート及びジペンタエリスリトールのヘキサ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
添加剤としては、可塑剤、有機溶剤、分散剤、消泡剤、チクソトロピー性付与剤(増粘剤)、スリップ剤、レベリング剤、酸化防止剤、ヒンダードアミン系光安定剤及び紫外線吸収剤等が挙げられる。
また、前記のスリップ剤としては、アルキレンオキサイド変性ポリジメチルシロキサン等を用いることができる。
前記のアルキレンオキサイド変性ポリジメチルシロキサンは、BYK−333[ビックケミー・ジャパン(株)製]等として、市場から入手することができる。
前記の硬化物は、後述の光学部品として用いることができる。
塗工に際しては、例えば塗工機[バーコーター、グラビアコーター、ロールコーター(サイズプレスロールコーター及びゲートロールコーター等)、エアナイフコーター、スピンコーター及びブレードコーター等]が使用できる。
塗工膜厚は、硬化乾燥後の膜厚として、0.5〜300μmであることが好ましい。乾燥性、硬化性の観点から更に好ましい上限は250μmであり、鉛筆硬度、耐溶剤性、耐汚染性の観点から更に好ましい下限は1μmである。
乾燥温度は、10〜200℃であることが好ましく、塗膜の平滑性及び外観の観点から更に好ましい上限は150℃であり、乾燥速度の観点から更に好ましい下限は30℃である。
使用するランプとしては、例えば高圧水銀灯及びメタルハライドランプ等が挙げられる。紫外線の照射量は、組成物の硬化性及び硬化物の可撓性の観点から好ましくは10〜50,000mJ/cm2、更に好ましくは100〜1,000mJ/cm2である。
また、本発明の硬化物を用いた光学部品は、光学レンズ及び光学レンズ用シート又はフィルム等として、具体的には、プラスチックレンズ(プリズムレンズ、レンチキュラーレンズ、マイクロレンズ、フレネルレンズ及び視野角向上レンズ等)、光学補償フィルム、位相差フィルム、プリズム、光ファイバー、フレキシブルプリント配線用ソルダーレジスト、メッキレジスト、多層プリント配線板用層間絶縁膜及び感光性光導波路等として有用である。
撹拌機、冷却管、吹込み管及び温度計を備えた反応容器に、メチルエチルケトン(MEK)65部、水1.5部及びテトラブトキシジルコニウム(a−1)[商品名:TBZR、日本曹達(株)製]30部を仕込み30分間攪拌した後、パラトルエンスルホン酸2.36部を仕込み、65℃で2時間反応させた。更に、反応容器に、3−アクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン(a−2)[商品名:KBM−5103、信越シリコーン(株)製]5部を仕込み65℃で2時間反応させ、その後、反応容器を減圧にし、空気を吹き込みながら、70℃で2時間トッピングし、テトラブトキシジルコニウム及び3−アクリロイロキシプロピルトリメトキシシランの加水分解重縮合物(A−1)のMEK溶液(固形分の重量割合:30%)を得た。
[表面修飾した酸化ジルコニア粒子(A−2)の溶液の製造]
撹拌機、冷却管、吹込み管及び温度計を備えた反応容器に、酸化ジルコニウム分散液[商品名:SZR−M、堺化学工業(株)製、30%メタノール溶液、メジアン粒子径3nm](a−3)60部、メチルエチルケトン(MEK)60部、水1.5部及び3−アクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン(a−2)15部を仕込み65℃で2時間反応させ、その後、反応容器を減圧にし、空気を吹き込みながら、70℃で2時間トッピングし、表面にアクリロイロキシ基を修飾した酸化ジルコニア粒子(A−2)のMEK溶液(固形分の重量割合:30%)を得た。
撹拌機と温度計を備えた反応容器に、加水分解重縮合物(A−1)のMEK溶液66.7部、ビスフェノールフルオレンへのエチレンオキサイド(以下、「エチレンオキサイド」を「EO」と略記する)10モル付加物のジアクリレート(B−2)[商品名:KONOMER−D104、KPXケミカル(株)製]30.0部、1,4−ブタンジオールジアクリレート(C−1)[商品名:ビスコート#195、大阪有機化学工業(株)製]50.0部を仕込み30分間攪拌した後、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン(D−1)[商品名:イルガキュア907、BASF社製]3.0部、アルキレンオキサイド変性ポリジメチルシロキサン[商品名:BYK−333、ビックケミー・ジャパン(株)製]1.0部を加え、70℃で均一になるまで混合攪拌し、本発明の活性エネルギー線硬化性組成物(F−1)を得た。
実施例1と同様にして、表1に示す部数で均一混合させ、実施例2〜6の活性エネルギー線硬化性組成物(F−1)〜(F−6)及び比較例1〜5の比較用の活性エネルギー線硬化性組成物(F’−1)〜(F’−5)を得た。
(A’−1)の溶液:酸化ジルコニウム分散液[商品名:SZR−M、堺化学工業(株)製、30%メタノール溶液、メジアン粒子径3nm]
(B−1):ビスフェノールフルオレンへのEO6モル付加物のジアクリレート[商品名:KONOMER−D064、KPXケミカル(株)製、一般式(1)でx=y=3]
(B−2):ビスフェノールフルオレンへのEO10モル付加物のジアクリレート[商品名:KONOMER−D104、KPXケミカル(株)製、一般式(1)でx=y=5]
(B−3):ビスフェノールフルオレンへのEO2モル付加物のジアクリレート[商品名:オグソールEA−0200、大阪ガスケミカル(株)製、一般式(1)でx=y=1]
(B’−1):ビスフェノールAへのEO4モル付加物のジアクリレート[商品名:ネオマーBA−641、三洋化成工業(株)製]
(B’−2):ビスフェノールフルオレンへのEO20モル付加物のジアクリレート[商品名:KONOMER−D104、KPXケミカル(株)製、一般式(1)でx=y=10]
(C−1):1,4−ブタンジオールジアクリレート[商品名:ビスコート#195、大阪有機化学工業(株)製]
(C−2):1,6−ヘキサンジオールジアクリレート[商品名:ビスコート#230、大阪有機化学工業(株)製]
(C’−1):1,9−ノナンジオールジアクリレート[商品名:ビスコート#260、大阪有機化学工業(株)製]
(D−1):2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン[商品名:イルガキュア907、BASFジャパン(株)製]
(D−2):1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン[商品名:イルガキュア184、BASFジャパン(株)製]
(E−1):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート[商品名:ネオマーDA−600、三洋化成工業(株)製、6官能]
(E−2):ペンタエリスリトールテトラアクリレート[商品名:ネオマーEA−300、三洋化成工業(株)製、4官能]
各活性エネルギー線硬化性組成物を厚さ50μmのアクリル基材[商品名:アクリプレンHBS006、三菱ケミカル(株)製]の片面にバーコーターを用い、硬化後の膜厚が5μmになるように塗布し、80℃で30秒間温調した後、紫外線照射装置[型番「VPS/I600」、フュージョンUVシステムズ(株)製]により、窒素雰囲気下で紫外線を200mJ/cm2照射し、硬化フィルムを作成した。
前記の硬化フィルムの屈折率を25℃の環境下で屈折率計[商品名:アッベ屈折率計4T、(株)アタゴ製]を用いて測定した。
JIS K5600−5−6に準拠し、以下の方法で密着性評価を実施した。
前記の硬化フィルムを23℃、相対湿度50%の環境下で24時間静置した後、1mm幅にカッターナイフで切込みを入れて碁盤目(10×10個)を作成した。
碁盤目上にセロハン粘着テープを貼り付け、90度剥離を行い、アクリル基材からの硬化物の剥離状態を目視で観察した。100マス中、剥離せず密着しているマス目の個数を数えて評価した。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物についてのアクリル基材への密着性は、基材からの剥離がないことが好ましい。
また、より厳しい条件での密着性を評価するために、上記の粘着テープ剥離後の試験片について、再度セロハン粘着テープを貼り付け、90度剥離を行う試験を4回繰り返し(最初の試験を含めると計5回剥離試験を実施)、100マス中、剥離せず密着しているマス目の個数を数えて評価した。
JIS K7105に準拠し、ヘイズメーター[商品名:「haze−gard dual」BYK gardner(株)製]を用いて前記の硬化フィルムのヘイズを測定した。
本評価方法では、ヘイズが1%以下であれば透明性が良好である。
JIS K5400に準拠し、鉛筆硬度試験機[商品名:電動鉛筆硬度引掻き試験機、(株)安田精機製作所製]を用いて前記の硬化フィルムの鉛筆硬度を測定した。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物の鉛筆硬度は、H以上であることが好ましい。
一方、(メタ)アクリロイル基を有する金属酸化物(A)を用いていない比較例1は、屈折率及び鉛筆硬度が不十分である。
また、(メタ)アクリロイル基を有しない金属酸化物を、(A)の代わりに用いた比較例2では、硬化物の密着性及び透明性が悪化する。
また、一般式(1)で表される芳香環骨格を有する2官能の(メタ)アクリレート(B)の代わりに他の芳香環骨格を有する2官能の(メタ)アクリレートを用いた比較例3は、屈折率が不十分であり、しかも硬化物の透明性が悪化する。
また、一般式(1)中の(x+y)が15よりも大きい2官能の(メタ)アクリレートを用いた比較例4は、鉛筆硬度及び屈折率が不十分である。
また、炭素数が2〜6の脂肪族ジオールのジ(メタ)アクリレート(C)の代わりに、炭素数が9の脂肪族ジオールのジ(メタ)アクリレートを用いた比較例5では、アクリル基材への密着性が不十分である。
また、本発明の硬化物を用いた光学部品は、光学レンズ及び光学レンズ用シート又はフィルム等として、具体的には、プラスチックレンズ(プリズムレンズ、レンチキュラーレンズ、マイクロレンズ、フレネルレンズ及び視野角向上レンズ等)、光学補償フィルム、位相差フィルム、プリズム、光ファイバー、フレキシブルプリント配線用ソルダーレジスト、メッキレジスト、多層プリント配線板用層間絶縁膜及び感光性光導波路等として有用である。
Claims (5)
- (メタ)アクリロイル基を有する金属酸化物(A)と、下記一般式(1)で表される芳香環骨格を有する2官能の(メタ)アクリレート(B)と、脂肪族ジオールのジ(メタ)アクリレート(C)と、光重合開始剤(D)とを含有する活性エネルギー線硬化性組成物であって、前記脂肪族ジオールの炭素数が2〜6であり、前記活性エネルギー線硬化性組成物の硬化物の25℃での屈折率が1.55〜1.75である活性エネルギー線硬化性組成物(F)。
- さらに、(A)以外の3官能以上の(メタ)アクリレート(E)を含有する請求項1に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 活性エネルギー線硬化性組成物中の(メタ)アクリロイル基を有する成分の合計重量に基づいて、前記(C)の重量割合が40〜90重量%である請求項1又は2に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 光学部品用である請求項1〜3のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化性組成物を硬化させてなる硬化物。
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