KR101594187B1 - Composition of pigment dispersed liquid colored resin composition color filter and display device having the same - Google Patents

Abstract

본 발명은 안료 분산 조성물, 그 제조방법, 착색 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 구비한 화상표시장치에 관한 것이다. 본 발명의 안료분산 조성물은 안료(A), 분산제(C) 및 용제(E)를 배합하여 얻어진 조성물로부터 상기 안료를 적어도 1회 분산시키는 전처리 분산공정을 실시하고, 상기 전처리 분산공정에서 분산된 조성물을 정치(定置)시키는 안정화공정을 실시한 후 안료의 입경이 목적하는 입경의 분포를 갖도록 분산시키는 최종 분산단계를 거쳐 얻어진 것이다. 상기 안료분산 조성물은 안료의 미립화 및 고농도화시에도 저장안정성이 우수하며, 콘트라스트가 우수한 특성을 나타낸다. 그에 따라 상기한 안료 분산 조성물은 착색 수지 조성물의 착색재료로 유용하게 사용될 수 있으며, 이를 이용하여 화소 형성시, 휘도, 콘트라스트, 색재현성이 우수한 컬러필터 및 이를 포함하는 화상표시장치를 얻을 수 있다. The present invention relates to a pigment dispersion composition, a production method thereof, a colored resin composition, a color filter and an image display device having the same. The pigment dispersion composition of the present invention is obtained by carrying out a pretreatment dispersion step of dispersing the pigment at least once from a composition obtained by blending the pigment (A), the dispersant (C) and the solvent (E) Followed by a final dispersion step in which the particle diameter of the pigment is dispersed so as to have a desired particle size distribution. The pigment dispersion composition exhibits excellent storage stability even when the pigment is atomized and has a high concentration, and exhibits excellent contrast. Accordingly, the above-described pigment dispersion composition can be effectively used as a coloring material for a colored resin composition, and a color filter having excellent brightness, contrast, and color reproducibility at the time of pixel formation can be obtained and an image display device including the same can be obtained.

Description

안료 분산 조성물, 그 제조방법, 착색 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 구비한 화상 표시장치{COMPOSITION OF PIGMENT DISPERSED LIQUID, COLORED RESIN COMPOSITION, COLOR FILTER AND DISPLAY DEVICE HAVING THE SAME}Technical Field [0001] The present invention relates to a pigment dispersion composition, a method of producing the same, a colored resin composition, a color filter, and an image display device having the color filter composition and a color display device.

본 발명은 안료 분산 조성물, 그 제조방법, 착색 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 구비한 화상표시장치에 관한 것이다.The present invention relates to a pigment dispersion composition, a production method thereof, a colored resin composition, a color filter and an image display device having the same.

컬러필터는 촬상(撮像)소자, 액정표시장치(LCD) 등에 널리 이용되는 것으로, 그 응용 범위가 급속히 확대되고 있다. 액정표시장치나 촬상소자 등에 사용되는 컬러필터는 통상 블랙 매트릭스 패턴이 형성된 기판상에 적색, 녹색 및 청색의 각 색에 상당하는 안료 분산 조성물을 함유하는 착색 감광성 수지 조성물을 스핀 혹은 슬릿 코팅에 의해 균일하게 도포한 후, 가열 건조(이하, '예비 소성'이라고 하는 경우도 있음)하여 형성된 도막을 노광 및 현상하고, 필요에 따라 더 가열 경화(이하, '후 소성'이라고 하는 경우도 있음)하는 조작을 색마다 반복하여 각 색의 화소를 형성함으로써 제조되고 있다. 또한 상기의 코팅방식이 아닌 잉크젯법 및 인쇄법 등 현상공정이 필요 없는 공정에서도, 상기 안료 분산 조성물을 착색재료로 사용한 착색 수지 조성물을 통해 칼라필터가 제조되고 있다.BACKGROUND ART [0002] Color filters are widely used in imaging elements, liquid crystal displays (LCDs), and the like, and their application range is rapidly expanding. A color filter used for a liquid crystal display device, an image pickup device, and the like is a colored photosensitive resin composition containing a pigment dispersion composition corresponding to each color of red, green, and blue on a substrate having a black matrix pattern formed thereon by spin or slit coating (Hereinafter also referred to as " pre-baking ") and then, if necessary, further heating and curing Is repeated for each color to form pixels of each color. In addition, a color filter is produced through a colored resin composition using the above pigment dispersion composition as a coloring material, even in a process that does not require a developing process such as an ink jet method and a printing method other than the coating method.

상기와 같은 착색 수지 조성물을 이용한 컬러필터는 고휘도, 고콘트라스트 등의 물성이 요구되고 있으며, 또한, 최근에는 색재현성이 높은 화소가 요구되고 있다. 그에 따라 상기 착색 수지 조성물에 사용되는 착색재료인 안료의 함량이 높아지고 있다. 하지만, 착색 수지 조성물 내에 착색재료의 함량을 높이는 경우 우수한 광학 특성을 나타내기 위해 안료를 미립화시켜야만 한다. Color filters using such a colored resin composition are required to have properties such as high brightness and high contrast. In recent years, pixels with high color reproducibility are required. Accordingly, the content of the pigment as a coloring material used in the colored resin composition is increased. However, when the content of the coloring material in the colored resin composition is increased, the pigment must be atomized in order to exhibit excellent optical characteristics.

안료의 미립화를 위하여 안료 분산 조성물은 대부분 안료의 입자크기가 비교적 큰 상태로 분산되도록 한 후 점차 작은 입자크기로 분산하는 스텝(step) 분산처리를 실시하고 있다. 그러나, 고농도 안료 분산 조성물의 제조시 안료 자체 응집 및 안료 분산 조성물의 응집으로 인해 조성물 내의 입자 사이즈 증가로 저장 안정성이 떨어지며, 이에 따라 휘도 및 콘트라스트 등의 광학특성 또한 저하되는 문제를 가지고 있다.In order to atomize the pigment, the pigment dispersion composition is usually subjected to a step dispersion process in which the pigment is dispersed in a relatively large particle size and gradually dispersed in a small particle size. However, in the production of a high-concentration pigment dispersion composition, the self-agglomeration of the pigment and the aggregation of the pigment dispersion composition cause a decrease in storage stability due to an increase in the particle size in the composition, thereby deteriorating optical properties such as brightness and contrast.

본 발명의 목적은 저장안정성이 우수하며, 휘도 및 콘트라스트 등의 광학특성이 우수한 미세화된 고농도의 안료분산 조성물 및 그 제조방법을 제공하는데 있다. It is an object of the present invention to provide a pigment dispersion composition having excellent storage stability and excellent optical properties such as brightness and contrast, and a method for producing the same.

또한, 본 발명의 다른 목적은 착색재료로 본 발명에 따른 안료 분산 조성물 을 포함하는 착색 수지 조성물을 제공하는데 있다. Another object of the present invention is to provide a colored resin composition comprising the pigment dispersion composition according to the present invention as a coloring material.

또한, 본 발명의 또 다른 목적은 본 발명에 따른 착색 수지 조성물을 이용하여 제조된 휘도, 콘트라스트 및 색재현성이 우수한 고품질의 컬러필터를 제공하는데 있다. It is still another object of the present invention to provide a high-quality color filter excellent in luminance, contrast, and color reproducibility manufactured using the colored resin composition according to the present invention.

또한, 본 발명의 또 다른 목적은 본 발명에 따른 컬러필터를 구비한 화상 표시장치를 제공하는데 있다.It is still another object of the present invention to provide an image display apparatus having a color filter according to the present invention.

상기한 목적을 달성하기 위하여 본 발명은, 안료(A), 분산제(C) 및 용제(E)를 배합하여 얻은 조성물 내의 상기 안료를 적어도 1회 분산시키는 전처리 분산공정, 상기 전처리 분산공정에서 분산시킨 안료의 입경이 목적하는 최종 입경의 분포를 갖도록 분산시키는 최종 분산공정을 포함하는 안료분산조성물의 제조방법에 있어서, 상기 최종 분산공정 이전에 전처리 분산공정에서 분산된 조성물을 정치(定置)시키는 안정화공정을 실시하는 것을 특징으로 하는 안료분산 조성물의 제조방법을 제공한다. In order to attain the above object, the present invention provides a process for producing a pigment dispersion, comprising a pretreatment dispersion step of dispersing the pigment at least once in a composition obtained by blending the pigment (A), the dispersant (C) and the solvent (E) And a final dispersing step of dispersing the pigment so that the particle size of the pigment is in a desired final particle size distribution, the method comprising: a stabilization step of setting the dispersed composition in a pretreatment dispersing step before the final dispersing step And a method for producing the pigment dispersion composition.

상기 안정화공정은 6~24시간 동안 실시하는 것이 바람직하다. 아울러 상기 안정화공정은 20℃~50℃ 조건에서 진행하는 것이 좋다. The stabilization step is preferably carried out for 6 to 24 hours. It is preferable that the stabilization process is performed at a temperature of 20 ° C to 50 ° C.

상기 전처리 분산공정 및 최종 분산공정은 비드밀을 이용하여 분산시키는 것이 바람직하다. 이때, 상기 전처리 분산공정에서 마지막 분산은 0.05~2.0mm의 비드를 사용하여 분산시키는 것이 바람직하다. 아울러, 상기 최종 분산공정에서 분산은 0.05~0.1mm의 비드를 사용하는 것이 바람직하다. It is preferable that the pre-dispersion and the final dispersion are dispersed using a bead mill. At this time, it is preferable that the final dispersion in the pre-dispersion step is dispersed using beads of 0.05 to 2.0 mm. In addition, it is preferable to use beads having a particle size of 0.05 to 0.1 mm in the final dispersion step.

상기 안료분산 조성물은 분산수지(B) 및 분산조제(D)로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 더 포함할 수 있다. The pigment dispersion composition may further comprise at least one member selected from the group consisting of a dispersion resin (B) and a dispersion aid (D).

또한 본 발명은 안료(A), 분산제(C) 및 용제(E)를 배합하여 얻어진 조성물로부터 상기 안료를 적어도 1회 분산시키는 전처리 분산공정을 실시하고, 상기 전처리 분산공정에서 분산된 조성물을 정치시키는 안정화공정을 실시한 후 안료의 입경이 목적하는 입경의 분포를 갖도록 분산시키는 최종 분산단계를 거쳐 얻어진 것을 특징으로 하는 안료분산 조성물을 제공한다. The present invention also relates to a method for producing a pigment dispersion, which comprises carrying out a pretreatment dispersion step of dispersing the pigment at least once from a composition obtained by blending the pigment (A), the dispersant (C) and the solvent (E) And a final dispersion step of dispersing the pigment so that the particle diameter of the pigment has a desired particle size distribution after the stabilization step.

본 발명의 다른 목적을 달성하기 위하여 본 발명은, 착색재료를 포함하는 착색 수지 조성물에 있어서, 상기 착색재료가 본 발명에 따른 안료 분산 조성물인 것을 특징으로 하는 착색 수지 조성물을 제공한다. According to another aspect of the present invention, there is provided a colored resin composition comprising a coloring material, wherein the colored material is a pigment-dispersed composition according to the present invention.

본 발명의 또 다른 목적을 달성하기 위하여 본 발명은, 착색 수지 조성물을 이용하여 형성된 착색층을 포함하는 컬러필터에 있어서, 상기 착색수지 조성물이 본 발명에 따른 착색 수지 조성물인 것을 특징으로 하는 컬러필터를 제공한다. In order to achieve still another object of the present invention, the present invention provides a color filter comprising a colored layer formed using a colored resin composition, wherein the colored resin composition is a colored resin composition according to the present invention, Lt; / RTI >

본 발명의 또 다른 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 전술한 컬러필터를 구비한 것을 특징으로 하는 화상표시장치를 제공한다. According to another aspect of the present invention, there is provided an image display apparatus including the color filter described above.

본 발명은 안료의 미립화 및 고농도화시에도 저장안정성이 우수하며, 콘트라스트가 우수한 안료 분산 조성물을 제공한다. 그에 따라 상기한 안료 분산 조성물 은 착색 수지 조성물의 착색재료로 유용하게 사용될 수 있으며, 이를 이용하여 화소 형성시, 휘도, 콘트라스트, 색재현성이 우수한 컬러필터 및 이를 포함하는 화상표시장치를 얻을 수 있다. The present invention provides a pigment dispersion composition excellent in storage stability and excellent in contrast even when the pigment is atomized and concentrated. Accordingly, the above-described pigment dispersion composition can be effectively used as a coloring material for a colored resin composition, and a color filter having excellent brightness, contrast, and color reproducibility at the time of pixel formation can be obtained and an image display device including the same can be obtained.

본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. The present invention will be described in more detail.

본 발명의 안료분산 조성물은 안료(A), 분산제(C) 및 용제(E)를 배합하여 얻어진 조성물로부터 상기 안료를 적어도 1회 분산시키는 전처리 분산공정을 실시하고, 상기 전처리 분산공정에서 분산된 조성물을 정치시키는 안정화공정을 실시한 후 안료의 입경이 목적하는 입경의 분포를 갖도록 분산시키는 최종 분산단계를 거쳐 얻어진 것이다. The pigment dispersion composition of the present invention is obtained by carrying out a pretreatment dispersion step of dispersing the pigment at least once from a composition obtained by blending the pigment (A), the dispersant (C) and the solvent (E) And a final dispersion step of dispersing the pigment so that the particle diameter of the pigment has a desired particle size distribution.

먼저 본 발명에 따른 안료분산 조성물에 함유되는 각 성분에 대하여 상세하게 설명하면 다음과 같다. First, each component contained in the pigment dispersion composition according to the present invention will be described in detail as follows.

안료(A)The pigment (A)

상기 안료는 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 유기 안료 또는 무기 안료를 사용할 수 있다.The pigment may be an organic pigment or an inorganic pigment generally used in the art.

상기 안료는 인쇄 잉크, 잉크젯 잉크 등에 사용되는 각종의 안료를 사용할 수 있으며, 구체적으로는 수용성 아조 안료, 불용성 아조 안료, 프타로시아닌 안 료, 퀴나크리돈 안료, 이소인돌리논 안료, 이소인돌린 안료, 페리렌 안료, 페리논 안료, 디옥사진 안료, 안트라퀴논 안료, 디안트라퀴노닐 안료, 안트라피리미딘 안료, 안탄트론(anthanthrone) 안료, 인단트론(indanthrone) 안료, 프라반트론 안료, 피란트론(pyranthrone) 안료, 디케토피로로피롤 안료 등을 들 수 있다. The above-mentioned pigments may be various pigments used in printing ink, ink jet ink, etc. Specific examples thereof include water-soluble azo pigments, insoluble azo pigments, phthalocyanine pigments, quinacridone pigments, isoindolinone pigments, An anthanthrone pigment, an indanthrone pigment, a pravanthrone pigment, a pyranthrone pigment, an anthanthrone pigment, an anthanthrone pigment, an anthanthrone pigment, an anthanthrone pigment, a pyranthrone pigment, A pyranthrone pigment, a diketopyrrolopyrrole pigment, and the like.

상기 무기 안료로서는 금속 산화물이나 금속 착염 등의 금속 화합물을 들 수 있고, 구체적으로는 철, 코발트, 알루미늄, 카드뮴, 납, 구리, 티탄, 마그네슘, 크롬, 아연, 안티몬, 카본블랙 등의 금속의 산화물 또는 복합 금속 산화물 등을 들 수 있다.Examples of the inorganic pigments include metallic compounds such as metal oxides and metal complex salts. Specific examples of the inorganic pigments include oxides of metals such as iron, cobalt, aluminum, cadmium, lead, copper, titanium, magnesium, chromium, zinc, antimony and carbon black Or composite metal oxides.

특히, 상기 유기 안료 및 무기 안료로는 구체적으로 색지수(The society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물을 들 수 있고, 보다 구체적으로는 이하와 같은 색지수(C.I.) 번호의 안료를 들 수 있지만, 반드시 이들로 한정되는 것은 아니다. Particularly, the organic pigments and inorganic pigments may be specifically classified into pigments in the Society of Dyers and Colourists, and more specifically, those having a color index (CI) number Pigments, but are not limited thereto.

C.I. 피그먼트 옐로우 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 180 및 185C.I. Pigment Yellow 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 180 and 185

C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 및 71 C.I. Pigment Orange 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, and 71

C.I. 피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 215, 216, 224, 242, 254, 255 및 264 C.I. Pigment Red 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 215, 216, 224, 242, 254, 255 and 264

C.I. 피그먼트 바이올렛 14, 19, 23, 29, 32, 33, 36, 37 및 38 C.I. Pigment Violet 14, 19, 23, 29, 32, 33, 36, 37 and 38

C.I. 피그먼트 블루 15(15:3, 15:4, 15:6등), 21, 28, 60, 64 및 76 C.I. Pigment Blue 15 (15: 3, 15: 4, 15: 6, etc.), 21, 28, 60, 64 and 76

C.I. 피그먼트 그린 7, 10, 15, 25, 36, 47 및 58C.I. Pigment Green 7, 10, 15, 25, 36, 47 and 58

C.I 피그먼트 브라운 28C.I Pigment Brown 28

C.I 피그먼트 블랙 1 및 7 등 C.I Pigment Black 1 and 7, etc.

상기 안료(A)들은 각각 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.These pigments (A) may be used alone or in combination of two or more.

상기 안료(A)의 함량은 안료 분산 조성물 중의 전체 고형분에 대하여 질량 분율로 30 내지 90질량%, 바람직하게는 50 내지 75질량%의 범위이다. 상기 안료(A)의 함량이 상기의 기준으로 30 내지 90질량%의 범위이면 고농도의 안료를 포함하면서도 점도가 낮고 저장안정성이 우수하기 때문에 바람직하다. The content of the pigment (A) is in the range of 30 to 90% by mass, preferably 50 to 75% by mass with respect to the total solid content in the pigment dispersion composition. When the content of the pigment (A) is in the range of 30 to 90% by mass based on the above-mentioned criteria, it is preferable since it contains a high concentration pigment and has a low viscosity and excellent storage stability.

분산수지(B)The dispersion resin (B)

상기 분산수지(B)는 안료(A)의 분산매로 작용을 하는 것으로 선택적으로 첨가될 수 있으며, 분산제(C)의 단독 사용에 비해 분산수지(B)의 혼합사용으로 더욱 우수한 안료 분산 조성물의 제조가 가능하다. 상기한 분산수지(B)는 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 것을 제한 없이 사용할 수 있다. The dispersion resin (B) can be selectively added as a dispersion medium of the pigment (A), and the dispersion resin (B) can be selectively added to the pigment dispersion composition Is possible. The above-mentioned dispersion resin (B) can be used without any limitations that are generally used in the art.

바람직하게 상기 분산수지(B)는 하기 (B1), (B2) 및 (B3) 화합물을 공중합하여 얻어지는 공중합체일 수 있다:Preferably, the dispersion resin (B) may be a copolymer obtained by copolymerizing the following (B1), (B2) and (B3) compounds:

(B1) : 하기 화학식 1로 표시되는 화합물(B1): a compound represented by the following formula

<화학식 1>&Lt; Formula 1 >

(상기 화학식 1에서, R1은 수소 또는 메틸기이고, R2는 치환 또는 비치환된 2가 C1~C6의 알킬기 또는 알케닐기이며, A는 치환 또는 비치환된 벤젠기, 시클로헥실기, C1~C6의 알킬기 또는 알케닐기이고, 이때 R2 및 A의 치환체는 독립적으로 불소, 염소, 브롬, 요오드, C1~C6의 알킬기, C1~C3의 퍼할로겐화 알킬기, 히드록시기, C1~C6의 케톤기, C1~C6의 에스테르기, N,N-(C1-C3) 알킬 치환된 아미드기 또는 이들 치환기의 1종 이상을 포함하는 조합물이다.) (Wherein R1 is hydrogen or a methyl group, R2 is a substituted or unsubstituted divalent C1-C6 alkyl or alkenyl group, A is a substituted or unsubstituted benzene group, a cyclohexyl group, a C1-C6 Wherein the substituents of R2 and A are independently selected from the group consisting of fluorine, chlorine, bromine, iodine, C1 to C6 alkyl, C1 to C3 perhalogenated alkyl, hydroxy, C1 to C6 ketone, C1 to C6 Ester group, N, N- (C1-C3) alkyl substituted amide group or a combination comprising at least one of these substituents.

(B2): (B1) 및 (B3)과 공중합이 가능한 불포화 결합을 갖는 화합물(B2): a compound having an unsaturated bond capable of copolymerization with (B1) and (B3)

(B3): 카르복실기 및 불포화 결합을 갖는 화합물.(B3): a compound having a carboxyl group and an unsaturated bond.

상기 분산수지(B)는 상기의 단량체 이외에도 다른 단량체들을 추가하여 함께 중합 가능하다. 즉, 상기의 (B1) 내지 (B3) 이외의 단량체가 더 포함되어 공중합되는 경우에도 본 발명에 포함된다.The dispersion resin (B) can be polymerized together with addition of monomers other than the above monomers. That is, the present invention encompasses the case where a monomer other than (B1) to (B3) is further copolymerized.

상기 (B1)은 하기 화학식 2로 표현되는 화합물 중에서 적어도 하나 선택된 것일 수 있다.(B1) may be at least one selected from compounds represented by the following general formula (2).

<화학식 2>(2)

(상기 화학식 2에서, R1은 수소 또는 메틸기이고, R2는 치환 또는 비치환된 2가 C1~C6의 알킬기 또는 알케닐기이며, 이때 R2의 치환체는 불소, 염소, 브롬, 요 오드, C1~C6의 알킬기, C1~C3의 퍼할로겐화 알킬기, 히드록시기, C1~C6의 케톤기, C1~C6의 에스테르기, N,N-(C1-C3) 알킬 치환된 아미드기 또는 이들 치환기의 1종 이상을 포함하는 조합물이다.)Wherein R 1 is hydrogen or a methyl group and R 2 is a substituted or unsubstituted divalent C1 to C6 alkyl or alkenyl group wherein the substituent of R 2 is fluorine, chlorine, bromine, iodine, C 1 to C 6 A C1 to C6 alkyl group, a perhalogenated alkyl group of C1 to C3, a hydroxyl group, a C1 to C6 ketone group, a C1 to C6 ester group, an N, N- (C1-C3) alkyl substituted amide group, It is a combination.)

상기 (B1) 및 (B3)과 공중합이 가능한 불포화 결합을 갖는 화합물(B2)로서는 구체적으로 방향족 비닐화합물, N-치환말레이미드계 화합물, 불포화 카르복실산의 비치환 또는 치환 알킬에스테르, 지환식 치환기를 포함하는 불포화 카르복실산 에스테르 화합물, 방향환을 갖는 치환기를 포함하는 불포화 카르복실산 에스테르 화합물, 카르복실산비닐에스테르계, 옥세탄기를 포함하는 불포화 옥세타닐계 등을 들 수 있다. 상기 화합물 중, 방향족 비닐화합물, N-치환말레이미드계 화합물이 보다 바람직하다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.Specific examples of the compound (B2) having an unsaturated bond capable of copolymerizing with the above-mentioned (B1) and (B3) include an aromatic vinyl compound, an N-substituted maleimide compound, an unsubstituted or substituted alkyl ester of an unsaturated carboxylic acid, An unsaturated carboxylic acid ester compound containing a substituent having an aromatic ring, an unsaturated oxetanyl group containing a carboxylic acid vinyl ester group and an oxetane group, and the like. Among these compounds, an aromatic vinyl compound and an N-substituted maleimide compound are more preferable. These may be used alone or in combination of two or more.

상기 방향족 비닐화합물로서는 구체적으로 비닐톨루엔, 스티렌, α-메틸스티렌, α-클로로스티렌, 디비닐벤젠 등을 들 수 있고, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 특히 (B2)로 상기 방향족 비닐화합물 중 비닐톨루엔을 사용하여 제조된 결합제 수지를 함유하는 안료 분산 조성물은 점도, 저장안정성 및 콘트라스트 등의 물성이 우수해지는 효과를 얻을 수 있다. Specific examples of the aromatic vinyl compound include vinyl toluene, styrene,? -Methyl styrene,? -Chlorostyrene, and divinyl benzene. These aromatic vinyl compounds may be used alone or in combination of two or more. Particularly, the pigment dispersion composition containing the binder resin prepared by using vinyl toluene in the aromatic vinyl compound as the component (B2) can obtain the effect of excellent physical properties such as viscosity, storage stability and contrast.

또한, 상기 N-치환 말레이미드계 화합물로서는 구체적으로 하기의 화학식 3으로 표현되는 화합물을 예시할 수 있다. As the N-substituted maleimide compound, compounds represented by the following general formula (3) can be exemplified.

<화학식 3>(3)

상기 화학식 3에서, R3는 헤테로 원자가 포함되거나 포함되지 않은 C1~C20의 지방족 또는 방향족 탄화수소이다. In Formula 3, R 3 is a C 1 to C 20 aliphatic or aromatic hydrocarbon with or without a heteroatom.

상기 R3의 구체적 예로는 페닐기, 벤질기, 나프틸기, 시클로헥실기, 메틸기, 에틸기, 프로필기 등을 들 수 있으며, 특히 벤질기 및 시클로헥실기가 바람직하다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. Specific examples of R 3 include a phenyl group, a benzyl group, a naphthyl group, a cyclohexyl group, a methyl group, an ethyl group and a propyl group, and particularly preferably a benzyl group and a cyclohexyl group. These may be used alone or in combination of two or more.

또한, 상기 불포화 카르복실산의 비치환 또는 치환 알킬에스테르 화합물계로서는 구체적으로 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 아미노에틸(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. Examples of the unsubstituted or substituted alkyl ester compound system of the unsaturated carboxylic acid include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, 2- , Aminoethyl (meth) acrylate, and the like. These may be used alone or in combination of two or more.

또한, 상기 지환식 치환기를 포함하는 불포화 카르복실산 에스테르 화합물계로서는 구체적으로 시클로펜틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 메틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 시클로헵틸(메타)아크릴레이트, 시클로옥틸(메타)아크릴레이트, 멘틸(메타)아크릴레이트, 시클로펜테닐(메타)아크릴레이트, 시클로헥세닐(메타)아크릴레이트, 시클로헵테닐(메타)아크릴레이트, 시클로옥테닐(메타)아크릴레이트, 멘타디에닐(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트, 피나닐(메타)아크릴레이트, 아다만틸(메타)아크릴레이트, 노르보르닐(메타)아크릴레이트, 피네닐(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. Specific examples of the unsaturated carboxylic acid ester compound system containing the alicyclic substituent include cyclopentyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, methylcyclohexyl (meth) acrylate, cycloheptyl Cyclohexyl (meth) acrylate, cycloheptenyl (meth) acrylate, cyclooctenyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, Acrylate, norbornyl (meth) acrylate, norbornyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, Methacrylate, and the like. These may be used alone or in combination of two or more.

또한, 상기 방향환을 갖는 치환기를 포함하는 불포화 카르복실산 에스테르 화합물로서는 구체적으로 페닐에틸(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 페녹시-2-메틸에틸(메타)아크릴레이트, 페녹시에톡시에틸(메타)아크릴레이트, 3-페녹시-2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-페닐페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 4-페닐페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 3-(2-페닐페닐)-2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 페녹시(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.Specific examples of the unsaturated carboxylic acid ester compound having a substituent having an aromatic ring include phenylethyl (meth) acrylate, phenoxyethyl (meth) acrylate, phenoxy-2- methylethyl (Meth) acrylate, 3-phenoxy-2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-phenylphenoxyethyl (meth) acrylate, 4-phenylphenoxyethyl (Meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, phenoxy (meth) acrylate, and the like. These may be used alone or in combination of two or more.

또한, 상기 카르복실산 비닐에스테르계 화합물로서는 구체적으로 아세트산비닐, 프로피온산비닐 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. Specific examples of the carboxylic acid vinyl ester compound include vinyl acetate and vinyl propionate. These may be used alone or in combination of two or more.

또한, 상기 옥세탄기를 포함하는 불포화 옥세타닐계 화합물로서는 구체적으로 3-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-3-에틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-메틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-트리플로로메틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-펜타플로로에틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-페닐옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2,2-디플로로옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2,2,4-트리플로로옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2,2,4,4-테트라플로로옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시에틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시에틸)-3-에틸옥세탄, 2-에틸-3-(메타크릴로일옥시에틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시에틸)-2-트리플로로메틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시에틸)-2-펜타플로로에틸옥세탄, 3-(메 타크릴로일옥시에틸)-2-페닐옥세탄, 2, 2-디플로로-3-(메타크릴로일옥시에틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시에틸)-2,2,4-트리플로로옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시에틸)-2,2,4,4-테트라플로로옥세탄 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.Specific examples of the unsaturated oxetanyl compound having oxetane group include 3- (methacryloyloxymethyl) oxetane, 3- (methacryloyloxymethyl) -3-ethyloxetane, 3- (Methacryloyloxymethyl) -2-pentafluoroethyl, 3- (methacryloyloxymethyl) -2-trifluoromethyloxetane, 3- 3- (methacryloyloxymethyl) -2,2-difluorooxetane, 3- (methacryloyloxymethyl) -2-phenyloxetane, 3- ) -2,2,4-trifluorooxetane, 3- (methacryloyloxymethyl) -2,2,4,4-tetrafluorooxetane, 3- (methacryloyloxyethyl) ox Cetane, 3- (methacryloyloxyethyl) -3-ethyloxetane, 2-ethyl-3- (methacryloyloxyethyl) oxetane, 3- 2-pentafluoroethyloxetane, 3- (methacryloyloxyethyl) -2-phenyloxetane, 2, 3- 3- (methacryloyloxyethyl) oxetane, 3- (methacryloyloxyethyl) -2,2,4-trifluorooxetane, 3- (methacryloyloxy) Ethyl) -2,2,4,4-tetrafluorooxetane and the like. These may be used alone or in combination of two or more.

상기 카르복실기 및 불포화 결합을 갖는 화합물(B3)으로서는 중합이 가능한 불포화 이중 결합을 갖는 카르복실산 화합물이라면 제한되지 않으며, 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용될 수 있다. 상기 (B3)으로서는 구체적인 일례로 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산 등의 모노카르복실산류; 푸마르산, 메사콘산, 이타콘산 등의 디카르복실산류; 및 이것들 디카르복실산의 무수물; ω- 카르복시폴리카프로락톤모노(메타)아크릴레이트 등의 양 말단에 카르복실기와 수산기를 갖는 폴리머의 모노(메타)아크릴레이트 류 등을 들 수 있다. 상기 예시한 화합물 중 아크릴산 및 메타크릴산이 공중합 반응성이 우수하여 바람직하게 사용될 수 있다. The compound (B3) having a carboxyl group and an unsaturated bond is not limited as long as it is a carboxylic acid compound having an unsaturated double bond capable of being polymerized, and these may be used alone or in combination of two or more. Specific examples of (B3) include monocarboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid and crotonic acid; Dicarboxylic acids such as fumaric acid, mesaconic acid and itaconic acid; And anhydrides of these dicarboxylic acids; (meth) acrylates of a polymer having a carboxyl group and a hydroxyl group at both terminals such as? -carboxypolycaprolactone mono (meth) acrylate, and the like. Of the above-exemplified compounds, acrylic acid and methacrylic acid are preferable because they have excellent copolymerization reactivity.

본 발명에서 사용되는 (B1) 내지 (B3)을 공중합하여 얻어지는 공중합체, 즉 결합제 수지(B)에서 (B1) 내지 (B3) 각각으로부터 유도되는 구성 성분의 비율은 상기의 공중합체를 구성하는 구성 성분의 합계 몰수에 대하여 몰 분율로 하기의 범위에 있는 것이 바람직하다.The proportion of the component derived from each of (B1) to (B3) in the copolymer obtained by copolymerizing (B1) to (B3) used in the present invention, that is, the binder resin (B) Is in the following range in mole fraction with respect to the total moles of the components.

(B1)로부터 유도되는 구성단위 : 2 내지 50몰%,(B1): 2 to 50 mol%,

(B2)로부터 유도되는 구성단위 : 2 내지 50몰%,(B2): 2 to 50% by mole,

(B3)로부터 유도되는 구성단위 : 2 내지 70몰%(B3): 2 to 70 mol%

상기 (B1) 내지 (B3)을 공중합하여 얻어지는 공중합체의 제조방법으로는 (B1) 내지 (B3)를 공중합시켜 얻어지는 경우라면 특별히 제한되지 않고, 종래 공지되어 있는 각종 중합방법이 사용될 수 있으며, 공지의 중합방법 중에서 용액중합법이 보다 바람직하다. 또한, 중합 온도나 중합 시간은 도입되는 단량체의 종류나 비율, 목표 결합제 수지 분자량 및 산가에 따라 다르지만 바람직하게는 60℃ 내지 130℃에서 1 내지 10시간 동안 중합시키는 것이다. The method for producing the copolymer obtained by copolymerizing (B1) to (B3) is not particularly limited as long as it is obtained by copolymerizing (B1) to (B3), and various conventionally known polymerization methods can be used. Among these polymerization methods, a solution polymerization method is more preferable. The polymerization temperature and the polymerization time vary depending on the type and ratio of the monomers to be introduced, the molecular weight of the target binder resin, and the acid value, but preferably polymerization is carried out at 60 ° C to 130 ° C for 1 to 10 hours.

또한, 상기의 공정에서 용매를 이용하는 경우에는, 통상의 라디칼 중합 반응시 사용되는 용매를 이용할 수 있으며, 구체적으로는, 테트라히드로퓨란, 디옥산, 에틸렌글리콜디메틸에틸, 디에틸렌글리콜디메틸에틸, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 초산에틸, 초산부틸, 프로필렌글리콜모노메틸에틸아세테이트, 3-메톡시부틸아세테이트, 메탄올, 에탄올, 프로판올, n-부탄올, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 톨루엔, 크실렌, 에틸벤젠, 클로로포름, 디메틸설폭시드 등을 들 수 있다. 이들 용매는 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. When a solvent is used in the above step, a solvent used in a conventional radical polymerization reaction may be used. Specific examples thereof include tetrahydrofuran, dioxane, dimethyl glycol dimethyl ether, diethylene glycol dimethylethyl, acetone, Methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, ethyl acetate, butyl acetate, propyleneglycol monomethylethylacetate, 3-methoxybutyl acetate, methanol, ethanol, propanol, n-butanol, ethylene glycol monomethyl ether, propylene Glycol monomethyl ether, toluene, xylene, ethylbenzene, chloroform, dimethylsulfoxide and the like. These solvents may be used alone or in combination of two or more.

또한, 상기의 공정에 사용되는 중합 개시제로는 통상 사용되는 중합 개시제를 첨가할 수 있으며, 특별히 제한되지는 않는다. 구체적으로는 디이소프로필벤젠히드로퍼옥시드, 디-t-부틸퍼옥시드, 벤조일퍼옥시드, t-부틸퍼옥시이소프로필카르보네이트, t-아밀퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 등의 유기 과산화물; 2,2'-아조비스(이소부티로니트릴), 2,2'-아조비스(2,4-디메틸바레로니토릴), 디메틸2,2'-아조비스(2-메틸프로피오네이트) 등의 질소 화합물을 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. As the polymerization initiator to be used in the above step, a commonly used polymerization initiator may be added and is not particularly limited. Specific examples thereof include diisopropylbenzene hydroperoxide, di-t-butyl peroxide, benzoyl peroxide, t-butyl peroxyisopropyl carbonate, t-amyl peroxy-2-ethylhexanoate, Organic peroxides such as peroxy-2-ethylhexanoate; Azobis (isobutyronitrile), 2,2'-azobis (2,4-dimethylbareronitolyl), dimethyl 2,2'-azobis (2-methylpropionate), etc. Of nitrogen compounds. These may be used alone or in combination of two or more.

또한, 분자량이나 분자량 분포를 제어하기 위해 예를 들면, n-도데실머캅토, 머캅토초산, 머캅토초산메틸 등의 머캅토계 연쇄 이동제, α-메틸스티렌다이머 등을 연쇄 이동제로서 사용할 수도 있다. 상기 α-메틸스티렌다이머 또는 머캅토 화합물의 사용량은 (B1), (B2) 및 (B3)의 합계량에 대하여 질량 분율로 0.005 내지 5%이다. 또한, 상기의 중합 조건은 제조 설비나 중합에 의한 발열량 등을 고려하여 투입 방법이나 반응 온도를 적절하게 조정할 수도 있다. In order to control the molecular weight and the molecular weight distribution, for example, mercapto-series chain transfer agents such as n-dodecyl mercapto, mercaptoacetic acid and methyl mercaptoacetate,? -Methylstyrene dimer and the like may be used as a chain transfer agent. The amount of the? -Methylstyrene dimer or mercapto compound to be used is 0.005 to 5% by mass with respect to the total amount of (B1), (B2) and (B3). In addition, the above-mentioned polymerization conditions may be appropriately adjusted depending on the production equipment or the amount of heat generated by polymerization, and the method of addition and the reaction temperature.

본 발명에 따른 분산수지(B)는 (B1), (B2) 및 (B3)을 공중합하여 얻어지는 공중합체에 1분자 중에 불포화 결합과 에폭시기를 갖는 화합물(B4)를 더 반응시켜 얻어지는 불포화가 함유 수지일 수 있다. 상기의 공중합체에 (B4)를 부가함으로써 분산수지에 반응성을 부여할 수 있다. The dispersion resin (B) according to the present invention is obtained by further reacting a copolymer (B4) having an unsaturated bond and an epoxy group in one molecule with a copolymer obtained by copolymerizing (B1), (B2) and (B3) Lt; / RTI &gt; By adding (B4) to the above copolymer, reactivity can be imparted to the dispersion resin.

상기 1 분자 중에 불포화 결합과 에폭시기를 갖는 화합물(B4)의 구체적인 예로서는 글리시딜(메타)아크릴레이트, 3,4-에폭시시클로헥실(메타)아크릴레이트, 3,4-에폭시시클로헥실메틸(메타)아크릴레이트, 메틸글리시딜(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다. 이들 중에서 글리시딜(메타)아크릴레이트가 보다 바람직하게 사용된다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.Specific examples of the compound (B4) having an unsaturated bond and an epoxy group in the molecule include glycidyl (meth) acrylate, 3,4-epoxycyclohexyl (meth) acrylate, 3,4- Acrylate, methylglycidyl (meth) acrylate, and the like. Of these, glycidyl (meth) acrylate is more preferably used. These may be used alone or in combination of two or more.

상기 분산수지(B) 내의 (B4)로부터 유도되는 구성 단위의 비율은 상기 결합제 수지(B) 내의 (B3)로부터 유도되는 구성 성분의 몰수에 대하여 5 내지 80몰%인 것이 바람직하며, 10 내지 70몰%가 보다 바람직하다. 상기 (B4)의 조성비가 상기의 기준으로 상기 범위 내에 있으면 충분한 반응성을 부여하여 신뢰성이 우수하기 때문에 바람직하다.The proportion of the constituent unit derived from (B4) in the dispersant resin (B) is preferably 5 to 80 mol%, more preferably 10 to 70 mol% based on the number of moles of the component derived from (B3) Mol% is more preferable. When the composition ratio of (B4) is within the above range on the basis of the above criteria, it is preferable because sufficient reactivity is imparted and the reliability is excellent.

상기 분산수지(B)는 상기의 (B1), (B2) 및 (B3)를 공중합하여 얻어지는 공중합체와 (B4)를, 예를 들면 이하와 같은 방법으로 반응시킴으로써 제조할 수 있다. The dispersion resin (B) can be produced by reacting the copolymer (B4) obtained by copolymerizing (B1), (B2) and (B3) with, for example, the following method.

플라스크내 분위기를 질소에서 공기로 치환하고, 상기 (B1) 내지 (B3)를 공중합하여 얻어지는 공중합체, 상기 공중합체 내의 (B3)로부터 유도되는 구성 단위에 대하여 몰분율로 5 내지 80몰%의 (B4), 카르복실기와 에폭시기의 반응 촉매로서, 예를 들면 트리스디메틸아미노메틸페놀을 (B1) 내지 (B4)의 합계량에 대하여 질량 분율로 0.01 내지 5% 및 중합금지제로서, 예를 들면 히드로퀴논을 (B1) 내지 (B4)의 합계량에 대하여 질량 분율로 0.001 내지 5%를 플라스크내에 넣고 60 내지 130℃에서 1 내지 10시간 반응시킴으로써, 상기의 공중합체와 (B4)를 반응시킬 수 있다. 또한, 중합 조건과 마찬가지로 제조 설비나 중합에 의한 발열량 등을 고려하여 투입 방법이나 반응 온도를 적절하게 조정할 수도 있다. A copolymer obtained by copolymerizing the above (B1) to (B3) by replacing the atmosphere in the flask with air with nitrogen; and a copolymer obtained by copolymerizing the copolymer (B3) in an amount of 5 to 80 mol% ), As a reaction catalyst between a carboxyl group and an epoxy group, for example, trisdimethylaminomethylphenol in an amount of 0.01 to 5% by mass with respect to the total amount of (B1) to (B4) and a polymerization inhibitor such as hydroquinone (B4) can be reacted by reacting the copolymer at a temperature of 60 to 130 占 폚 for 1 to 10 hours by adding 0.001 to 5% by mass fraction to the total amount of the copolymer (B4) to (B4). In addition, as in the case of the polymerization conditions, the charging method and the reaction temperature can be appropriately adjusted in consideration of the production facility or the amount of heat generated by polymerization.

상기 분산수지(B)의 사용량은 사용되는 안료(A)의 고형분 100질량부에 대하여 통상 5 내지 60질량부, 더욱 바람직하게는 10 내지 50질량부의 범위이다. 분산수지(B)의 함량이 상기의 기준으로 60질량부를 넘게 되면, 분산수지에 의해 점도가 높아질 수 있으며, 5질량부 미만에서는 분산수지의 양이 불충분하여 미립화된 안료 분산 조성물을 얻을 수 없다.The amount of the dispersing resin (B) to be used is generally in the range of 5 to 60 parts by mass, more preferably 10 to 50 parts by mass based on 100 parts by mass of the solid content of the pigment (A) to be used. When the content of the dispersing resin (B) exceeds 60 parts by mass, the viscosity can be increased by the dispersing resin. When the amount is less than 5 parts by mass, the amount of the dispersing resin is insufficient to obtain a finely dispersed pigment dispersion composition.

상기 분산수지(B)는 산가가 20 내지 200(KOH㎎/g)의 범위이다. 산가가 상기 범위에 있으면, 본 발명에 따른 안료 분산 조성물을 포함하는 착색수지 조성물로 노광을 이용하여 컬러필터를 제조시 잔막율(film remaining ratio)을 개선할 수 있어 바람직하다. 여기서 산가란, 아크릴계 중합체 1g을 중화하는 데 필요한 수산화칼륨의 양(mg)으로서 측정되는 값이며, 통상적으로 수산화칼륨 수용액을 사용하여 적정함으로써 구할 수 있다.The acid value of the dispersion resin (B) is in the range of 20 to 200 (KOH mg / g). When the acid value is in the above range, it is preferable to use a coloring resin composition comprising the pigment dispersion composition according to the present invention to improve the film remaining ratio in the production of a color filter using exposure. Here, the acid value is a value measured as the amount (mg) of potassium hydroxide necessary for neutralizing 1 g of the acrylic polymer, and can be generally determined by titration using an aqueous solution of potassium hydroxide.

또한, 본 발명의 분산수지(B)는 특별히 제한되지는 않으나, 그의 폴리스티렌 환산의 중량평균분자량이 3,000 내지 100,000의 범위에 있는 것이 바람직하고, 5,000 내지 50,000의 범위에 있는 것이 보다 바람직하다. 분산수지(B)의 중량평균분자량이 3,000 내지 100,000의 범위에 있으면 안료 분산이 용이하며, 점도가 낮고, 저장안정성이 우수하기 때문에 바람직하다. The dispersion resin (B) of the present invention is not particularly limited, but its weight average molecular weight in terms of polystyrene is preferably in the range of 3,000 to 100,000, more preferably 5,000 to 50,000. When the weight average molecular weight of the dispersing resin (B) is in the range of 3,000 to 100,000, pigment dispersion is easy, viscosity is low, and storage stability is excellent.

또한, 본 발명의 분산수지(B)의 분자량 분포[중량평균분자량(Mw)/수평균분자량(Mn)]는 1.5 내지 6.0인 것이 바람직하고, 1.8 내지 4.0인 것이 보다 바람직하다. 분자량 분포[중량평균분자량(Mw)/수평균분자량(Mn)]가 1.5 내지 6.0이면 안료 분산이 용이하며, 점도가 낮고 저장안정성이 우수하기 때문에 바람직하다.The molecular weight distribution (weight average molecular weight (Mw) / number average molecular weight (Mn)) of the dispersion resin (B) of the present invention is preferably 1.5 to 6.0, more preferably 1.8 to 4.0. When the molecular weight distribution (weight average molecular weight (Mw) / number average molecular weight (Mn)) is 1.5 to 6.0, pigment dispersion is easy, viscosity is low and storage stability is excellent.

분산제(C)Dispersant (C)

상기 분산제(C)는 안료의 탈응집 및 안정성 유지를 위해 첨가되는 것으로서 당해분야에서 일반적으로 사용되는 것을 제한 없이 사용할 수 있다. The dispersant (C) is added for maintaining deagglomeration and stability of the pigment, and any of those generally used in the art can be used without limitation.

바람직하게 상기 분산제(C)는 BMA(부틸메타아크릴레이트) 또는 DMAEMA(N,N-디메틸아미노에틸메타아크릴레이트)를 포함하는 아크릴레이트계 분산제(이하, 아크 릴 분산제(C1)라고 함)를 함유하는 것이 좋다. Preferably, the dispersant (C) contains an acrylate-based dispersant (hereinafter referred to as an acryl dispersant (C1)) containing BMA (butyl methacrylate) or DMAEMA (N, N-dimethylaminoethyl methacrylate) It is good to do.

이때, 상기 아크릴 분산제(C1)는 한국 공개특허 2004-0014311호에서 제시된 바와 같은 리빙 제어방법에 의해 제조된 것을 적용하는 것이 바람직한데, 상기 리빙 제어방법을 통해 제조된 아크릴레이트계 분산제의 시판품으로는 DISPER BYK-2000, DISPER BYK-2001, DISPER BYK-2070, DISPER BYK-2150 등을 들 수 있다. At this time, it is preferable to apply the acrylic dispersant (C1) prepared by a living control method as disclosed in Korean Patent Publication No. 2004-0014311. As a commercial product of the acrylate dispersant manufactured through the living control method, DISPER BYK-2000, DISPER BYK-2001, DISPER BYK-2070 and DISPER BYK-2150.

상기 예시된 아크릴 분산제(C1)는 각각 단독으로 또는 2종이상을 조합하여 사용할 수 있다.The acrylic dispersants (C1) exemplified above may be used alone or in combination of two or more.

본 발명에 따른 분산제(C)는 상기한 아크릴 분산제(C1) 이외에 다른 수지 타입의 안료 분산제를 사용할 수도 있다. As the dispersant (C) according to the present invention, other resin type pigment dispersants other than the above-mentioned acrylic dispersant (C1) may be used.

상기 다른 수지 타입의 안료 분산제로는 공지된 수지 타입의 안료 분산제, 특히 폴리우레탄, 폴리아크릴레이트로 대표되는 폴리카르복실산 에스테르, 불포화 폴리아미드, 폴리카르복실산, 폴리카르복실산의 (부분적)아민 염, 폴리카르복실산의 암모늄 염, 폴리카르복실산의 알킬아민 염, 폴리실록산, 장쇄 폴리아미노아미드 포스페이트 염, 히드록실기-함 폴리카르복실산의 에스테르 및 이들의 개질 생성물, 또는 프리(free) 카르복실기를 갖는 폴리에스테르와 폴리(저급 알킬렌이민)의 반응에 의해 형성된 아미드 또는 이들의 염과 같은 유질의 분산제; (메트)아크릴산-스티렌 코폴리머, (메트)아크릴산-(메트)아크릴레이트 에스테르 코폴리머, 스티렌-말레산 코폴리머, 폴리비닐 알코올 또는 폴리비닐 피롤리돈과 같은 수용성 수지 또는 수용성 폴리머 화합물; 폴리에스테르; 개질 폴리아크릴레이트; 에틸렌 옥사이드/프 로필렌 옥사이드의 부가생성물 및 포스페이트 에스테르 등을 들 수 있다. The other resin type pigment dispersing agent may be a known resin type pigment dispersing agent, especially a polycarboxylic acid ester such as polyurethane, polyacrylate, unsaturated polyamide, polycarboxylic acid, polycarboxylic acid (partial) Amine salts of polycarboxylic acids, alkylamine salts of polycarboxylic acids, polysiloxanes, long chain polyaminoamide phosphate salts, esters of hydroxyl group-containing polycarboxylic acids and their modified products, or free ) Oil-based dispersants such as amides formed by reaction of a polyester having a carboxyl group with poly (lower alkyleneimine) or salts thereof; Soluble resin or water-soluble polymer compound such as (meth) acrylic acid-styrene copolymer, (meth) acrylic acid- (meth) acrylate ester copolymer, styrene-maleic acid copolymer, polyvinyl alcohol or polyvinylpyrrolidone; Polyester; Modified polyacrylates; Adducts of ethylene oxide / propylene oxide, and phosphate esters.

상기한 수지형 분산제의 시판품으로는 양이온계 수지 분산제로서는, 예를 들면, BYK(빅) 케미사의 상품명: DISPER BYK-160, DISPER BYK-161, DISPER BYK-162, DISPER BYK-163, DISPER BYK-164, DISPER BYK-166, DISPER BYK-171, DISPER BYK-182,DISPER BYK-184; BASF사의 상품명: EFKA-44, EFKA-46, EFKA-47, EFKA-48, EFKA-4010, EFKA-4050, EFKA-4055, EFKA-4020, EFKA-4015, EFKA-4060, EFKA-4300, EFKA-4330, EFKA-4400, EFKA-4406, EFKA-4510, EFKA-4800 ; Lubirzol사의 상품명: SOLSPERS-24000, SOLSPERS-32550, NBZ-4204 /10; 카와켄 파인 케미컬사의 상품명: 히노액트(HINOACT) T-6000, 히노액트 T-7000, 히노액트 T-8000; 아지노모토사의 상품명: 아지스퍼(AJISPUR) PB-821, 아지스퍼 PB-822, 아지스퍼 PB-823; 쿄에이샤 화학사의 상품명: 플로렌 (FLORENE) DOPA-17HF, 플로렌 DOPA-15BHF, 플로렌 DOPA-33, 플로렌 DOPA-44 등을 들 수 있다.DISPER BYK-161, DISPER BYK-162, DISPER BYK-163, DISPER BYK-160, BYK (trade name) 164, DISPER BYK-166, DISPER BYK-171, DISPER BYK-182, DISPER BYK-184; EFKA-4060, EFKA-4060, EFKA-4055, EFKA-4055, EFKA-4055, EFKA-4020, EFKA-4015, EFKA-4060, EFKA- 4330, EFKA-4400, EFKA-4406, EFKA-4510, EFKA-4800; SOLSPERS-24000, SOLSPERS-32550, NBZ-4204/10 from Lubirzol; Hinoact T-6000, Hinoact T-7000, Hinoact T-8000; available from Kawaken Fine Chemicals; AJISPUR PB-821, Ajisper PB-822, Ajisper PB-823 manufactured by Ajinomoto; FLORENE DOPA-17HF, fluorene DOPA-15BHF, fluorene DOPA-33, and fluorene DOPA-44 are trade names of Kyoeisha Chemical Co.,

상기한 아크릴 분산제(C1) 이외에 다른 수지 타입의 안료 분산제는 각각 단독으로 또는 2종이상을 조합하여 사용할 수 있으며, 아크릴 분산(C1)와 병용하여 사용할 수도 있다. In addition to the acrylic dispersant (C1), other resin type pigment dispersants may be used alone or in combination of two or more, and may be used in combination with the acrylic dispersion (C1).

상기 분산제(C)의 사용량은 사용되는 안료(A)의 고형분 100질량부에 대하여 5 내지 60질량부, 더욱 바람직하게는 15 내지 50질량부 범위이다. 분산제(C)의 함량이 상기의 기준으로 60질량부를 넘게 되면 점도가 높아질 수 있으며, 5질량부 미만일 경우에는 안료의 미립화가 어렵거나, 분산 후 겔화 등의 문제를 야기할 수 있 다.The amount of the dispersant (C) to be used is in the range of 5 to 60 parts by mass, more preferably 15 to 50 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the solid content of the pigment (A) to be used. If the content of the dispersant (C) exceeds 60 parts by mass, the viscosity may be increased. If the content of the dispersant (C) is less than 5 parts by mass, it may be difficult to atomize the pigment or cause gelation after dispersion.

분산조제(D)Dispersing auxiliary (D)

상기 분산조제(D)는 필요에 따라서 선택적으로 첨가될 수 있는 것으로서 안료를 미세한 입자로 분산시켜 그 재응집을 방지하는 역할을 하고, 콘트라스트가 높으며, 투명성이 우수한 컬러 필터를 구성하는데 유효하다.The dispersion aid (D), which can be optionally added as needed, is effective in dispersing pigments into fine particles to prevent re-aggregation thereof, and is effective in forming a color filter having high contrast and excellent transparency.

상기 분산조제(D)는 일반적으로 유기 안료를 모체 골격으로 하고, 측쇄에 산성기, 염기성기, 또는 방향족기를 치환기로서 도입시킨 화합물이다. 이때 사용되는 유기 안료는 구체적으로 퀴나크리돈계 안료, 프탈로시아닌계 안료, 아조계안료, 퀴노프탈론계 안료, 이소인돌린계 안료, 이소인돌리논계 안료, 퀴놀린 안료, 디케토피롤로피롤 안료, 벤조이미다졸론 안료 등을 들 수 있다. 또한 상기 유기 안료에는 일반적으로 색소라고 칭해지지 않는 나프탈렌계, 안트라퀴논계, 트리아진계, 퀴놀린계 등의 담황색 방향족 다환 화합물도 포함된다. The dispersion aid (D) is generally a compound having an organic pigment as a matrix skeleton and an acidic group, a basic group, or an aromatic group as a substituent on the side chain. The organic pigments used herein may specifically be selected from quinacridone pigments, phthalocyanine pigments, azo pigments, quinophthalone pigments, isoindolin pigments, isoindolinone pigments, quinoline pigments, diketopyrrolopyrrole pigments, Azo pigments, and azo pigments. The organic pigments also include pale yellow aromatic polycyclic compounds such as naphthalene-based, anthraquinone-based, triazine-based, and quinoline-based pigments, which are generally not referred to as pigments.

상기 분산조제(D)로서는 일본 특허공개 평11-49974호 공보, 일본 특허공개 2006-265528호, 한국 특허공개 2006-0093659호 등에 기재되어 있는 것을 사용할 수 있다. 또한 분산조제(D)의 시판품으로는 구체적으로 Lubrizol사의 SOLSPERSE-5000, SOLSPERSE-12000, SOLSPERSE-22000, BYK사의 BYK-SYNERGIST 2100, BYK-SINERGIST 2105, BASF사의 EFKA-6745, EFKA-6750 등을 들 수 있다.As the dispersion aid (D), those described in JP-A-11-49974, JP-A 2006-265528, and JP-A 2006-0093659 can be used. SOLSPERSE-5000, SOLSPERSE-12000, SOLSPERSE-22000, BYK-SYNERGIST 2100 by BYK, BYK-SINERGIST 2105 by BASF and EFKA-6745 and EFKA-6750 by BASF are commercially available as commercial products of the dispersing agent (D) .

또한 상기 분산조제(D)는 한국 특허공개 2006-0111415호에서 구체적으로 설명하고 있는 것을 사용할 수 있으며, 구체적으로는 하기 화학식 4 내지 10으로 표 현되는 화합물을 예시할 수 있으나, 이들 예로써 한정되지는 않는다. The dispersion auxiliary (D) may be those described in Korean Patent Application Publication No. 2006-0111415. Specific examples thereof include compounds represented by the following formulas (4) to (10), but are not limited thereto .

<화학식 4>&Lt; Formula 4 >

<화학식 5>&Lt; Formula 5 >

<화학식 6>(6)

<화학식 7>&Lt; Formula 7 >

<화학식 8>(8)

<화학식 9>&Lt; Formula 9 >

<화학식 10>&Lt; Formula 10 >

상기 분산조제(D)의 사용량은 안료(A)의 고형분 100질량부에 대하여 통상 0 내지 20질량부, 더욱 바람직하게는 1 내지 5질량부의 범위이다. 분산조제(D)의 함유량이 상기의 기준으로 20질량부를 넘게 되면 안료 고유의 색이 변질되고, 컬러필터 제조 공정시 하드베이크에 의한 변색을 가져오는 문제점이 있다. The amount of the dispersion aid (D) to be used is usually in the range of 0 to 20 parts by mass, more preferably 1 to 5 parts by mass, based on 100 parts by mass of the solid content of the pigment (A). If the content of the dispersing aid (D) exceeds 20 parts by mass on the basis of the above-mentioned criteria, there is a problem that the color inherent in the pigment is altered and discoloration due to hard bake occurs in the color filter manufacturing process.

용제(E)Solvent (E)

상기 용제(E)는 특별히 제한되지 않으며 당해 분야에서 사용되고 있는 각종 유기 용제를 사용할 수 있다.The solvent (E) is not particularly limited, and various organic solvents used in the art can be used.

상기 용제(E)의 구체적인 예로서는 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류, 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등의 에스테르류, γ-부티롤락톤 등의 환상 에스테르류 등을 들 수 있다. Specific examples of the solvent (E) include ethylene glycol monoalkyl ethers such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether and ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol di Diethylene glycol dialkyl ethers such as ethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether and diethylene glycol dibutyl ether, ethylene glycol alkyl ether acetates such as methyl cellosolve acetate and ethyl cellosolve acetate, propylene glycol monomethyl Alkylene glycol alkyl ether acetates such as ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate, methoxybutyl acetate and methoxypentyl acetate, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and mesitylene, Methyl Ketones such as acetone, methyl amyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone, alcohols such as ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol and glycerin, ethyl 3-ethoxypropionate, Esters such as methyl methoxypropionate, and cyclic esters such as? -Butyrolactone.

상기 용제(E)는 도포성 및 건조성면에서 바람직하게는 상기 용제 중에서 비점이 100℃ 내지 200℃인 유기 용제를 사용할 수 있고, 보다 바람직하게는 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 케톤류, 3-에톡시프로피온산 에틸이나, 3-메톡시프로피온산 메틸 등의 에스테르류를 사용할 수 있으며, 더욱 바람직하게는 프로필렌 글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르 아세테이트, 시클로헥사논, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸 등을 사용할 수 있다.The solvent (E) is preferably an organic solvent having a boiling point of 100 ° C to 200 ° C in the above-described solvent, more preferably an alkylene glycol alkyl ether acetate, a ketone, a 3- Ethoxypropionate, methyl 3-methoxypropionate and the like, and more preferably propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, cyclohexanone, ethyl 3-ethoxypropionate, 3 -Methoxypropionate and the like can be used.

상기에서 예시한 용제(E)는 각각 단독으로 또는 2종류 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. The solvents (E) exemplified above may be used alone or in combination of two or more.

상기 용제(E)의 함유량은 그것을 포함하는 안료 분산 조성물 전체량에 대하여 질량 분율로, 통상 60 내지 90질량%, 바람직하게는 70 내지 85질량%이다. 상기 용제(E)의 함량이 상기의 기준으로 60 내지 90질량%의 범위이면 롤 코터, 스핀 코터, 슬릿 앤드 스핀 코터, 슬릿 코터(다이 코터라고도 하는 경우가 있음), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해지기 때문에 바람직하다. The content of the solvent (E) is usually 60 to 90% by mass, preferably 70 to 85% by mass with respect to the total amount of the pigment dispersion composition containing the solvent (E). When the content of the solvent (E) is in the range of 60 to 90% by mass on the basis of the above criteria, it is coated with a coating device such as a roll coater, a spin coater, a slit and spin coater, a slit coater It is preferable that the coating property is improved.

첨가제(F)Additive (F)

본 발명의 안료 분산 조성물에는 필요에 따라 충진제, 다른 고분자 화합물, 경화제, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 응집 방지제, 레벨링제 등의 첨가제(F)를 본 발명의 목적을 변경시키지 않는 범위 내에서 첨가하는 것도 가능하다. If necessary, additives (F) such as fillers, other polymer compounds, curing agents, adhesion promoters, antioxidants, ultraviolet absorbers, anti-aggregation agents and leveling agents may be added to the pigment dispersion composition within a range not altering the object of the present invention It is also possible to add them.

상기 충진제의 구체적인 예로는 유리, 실리카, 알루미나 등을 들 수 있다. Specific examples of the filler include glass, silica and alumina.

상기 다른 고분자 화합물로서는 구체적인 예로 에폭시 수지, 말레이미드 수지 등의 경화성 수지, 폴리비닐알코올, 폴리아크릴산, 폴리에틸렌글리콜모노알킬에테르, 폴리플루오로알킬아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리우레탄 등의 열가소성 수 지 등을 들 수 있다. Specific examples of the other polymer compound include curable resins such as epoxy resin and maleimide resin, thermoplastic resins such as polyvinyl alcohol, polyacrylic acid, polyethylene glycol monoalkyl ether, polyfluoroalkyl acrylate, polyester, and polyurethane, .

상기 경화제는 심부 경화 및 기계적 강도를 높이기 위해 사용되며, 상기 경화제로서는 구체적인 예로 에폭시 화합물, 다관능 이소시아네이트 화합물, 멜라민 화합물, 옥세탄 화합물 등을 들 수 있다. 상기 에폭시 화합물로서는, 예를 들면, 비스페놀 A계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 A계 에폭시 수지, 비스페놀 F계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 F계 에폭시 수지, 노블락형 에폭시 수지, 기타 방향족계 에폭시 수지, 지환족계 에폭시 수지, 글리시딜에스테르계 수지, 글리시딜아민계 수지, 또는 이러한 에폭시 수지의 브롬화 유도체, 에폭시 수지 및 그 브롬화 유도체 이외의 지방족, 지환족 또는 방향족 에폭시 화합물, 부타디엔 (공)중합체 에폭시화물, 이소프렌 (공)중합체 에폭시화물, 글리시딜(메타)아크릴레이트 (공)중합체, 트리글리시딜이소시아눌레이트 등을 들 수 있다. 상기 옥세탄 화합물로서는, 예를 들면, 카르보네이트비스옥세탄, 크실렌비스옥세탄, 아디페이트비스옥세탄, 테레프탈레이트비스옥세탄, 시클로헥산 디카르복실산비스옥세탄 등을 들 수 있다. The curing agent is used for enhancing deep curing and mechanical strength. Specific examples of the curing agent include an epoxy compound, a polyfunctional isocyanate compound, a melamine compound, and an oxetane compound. Examples of the epoxy compound include epoxy resins such as bisphenol A epoxy resin, hydrogenated bisphenol A epoxy resin, bisphenol F epoxy resin, hydrogenated bisphenol F epoxy resin, novolak epoxy resin, other aromatic epoxy resin, alicyclic epoxy resin Alicyclic or aromatic epoxy compounds, butadiene (co) polymeric epoxides and isoprene (co) polymers other than the brominated derivatives, epoxy resins and brominated derivatives of these epoxy resins, glycidyl ester resins, glycidyl amine resins, (Co) polymer epoxide, glycidyl (meth) acrylate (co) polymer, and triglycidyl isocyanurate. Examples of the oxetane compound include carbonate bisoxetane, xylene bisoxetane, adipate bisoxetane, terephthalate bisoxetane, cyclohexanedicarboxylic acid bisoxetane, and the like.

상기 경화제는 경화제와 함께 에폭시 화합물의 에폭시기, 옥세탄 화합물의 옥세탄 골격을 개환 중합하게 할 수 있는 경화 보조 화합물을 병용할 수 있다. 상기 경화 보조 화합물로서는, 예를 들면, 다가 카르본산류, 다가 카르본산 무수물류, 산 발생제 등을 들 수 있다. 상기 카르본산 무수물류로서, 에폭시 수지 경화제로서 시판되는 것을 이용할 수 있다. 상기 에폭시 수지 경화제로서는, 예를 들면, 상품명(아데카하도나 EH-700)(아데카공업㈜ 제조), 상품명(리카싯도 HH)(신일본이화㈜ 제조), 상품명(MH-700)(신일본이화㈜ 제조) 등을 들 수 있다. 상기 경화제는 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 이용할 수 있다.The curing agent may be used together with a curing agent in combination with a curing auxiliary compound capable of ring-opening polymerization of the epoxy group of the epoxy compound and the oxetane skeleton of the oxetane compound. Examples of the curing auxiliary compound include polyvalent carboxylic acids, polyvalent carboxylic anhydrides, acid generators, and the like. As the carboxylic acid anhydrides, those commercially available as epoxy resin curing agents can be used. Examples of the epoxy resin curing agents include epoxy resins such as those available under the trade names (ADEKA HARDONE EH-700) (ADEKA INDUSTRY CO., LTD.), Trade names (RICACIDO HH) Manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.). These curing agents may be used alone or in combination of two or more.

상기 밀착 촉진제로서, 예를 들면 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐 트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토 프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란 등을 들 수 있다. 이들 밀착 촉진제는 각각 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다. Examples of the adhesion promoter include vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyltris (2-methoxyethoxy) silane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropylmethyldimethoxysilane, Aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 2 (aminoethyl) - (3,4-epoxycyclohexyl) ethyltrimethoxysilane, 3-chloropropylmethyldimethoxysilane, 3-chloropropyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3- Trimethoxysilane, 3-isocyanatopropyltrimethoxysilane, 3-isocyanatepropyltriethoxysilane, and the like. These adhesion promoters may be used alone or in combination of two or more.

상기 산화 방지제로서는 구체적인 예로 2,2'-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀 등 힌더드페놀계를 들 수 있다. Specific examples of the antioxidant include hindered phenols such as 2,2'-thiobis (4-methyl-6-t-butylphenol) and 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol.

상기 자외선 흡수제로서는 구체적으로 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조티리아졸, 알콕시벤조페논 등을 들 수 있다. Specific examples of the ultraviolet absorber include 2- (3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl) -5-chlorobenzothiazole and alkoxybenzophenone.

상기 응집 방지제로서는 구체적으로 폴리아크릴산 나트륨 등을 들 수 있다. Specific examples of the anti-aggregation agent include sodium polyacrylate and the like.

상기 레벨링제로서는 불소계 또는 실리콘계가 사용되며, 구체적으로 불소계의 경우 DIC사의 F-475, 실리콘계로는 BYK-chemi사의 BYK-333을 들 수 있다.As the leveling agent, a fluorine-based or silicone-based agent may be used. Specifically, F-475 of DIC Company and BYK-333 of BYK-chemi may be used.

안료 분산 조성물 및 그 제조방법Pigment dispersion composition and method for producing the same

다음으로 상기한 성분들을 배합하여 얻어진 조성물로부터 본 발명에 따른 안 료분산 조성물을 제조하는 제조방법에 대하여 상세하게 설명하면 다음과 같다. Next, a method for producing the pigment dispersion composition according to the present invention from the composition obtained by blending the above components will be described in detail.

본 발명에 따른 안료분산 조성물은 안료(A), 분산 수지(B), 분산제(C) 및 용제(E)를 배합하여 얻은 조성물 내의 상기 안료를 적어도 1회 분산시키는 전처리 분산공정과, 상기 전처리 분산공정에서 분산된 조성물을 정치시키는 안정화공정 및 상기 안정화공정을 거친 안료의 입경이 목적하는 최종 입경의 분포가 되도록 분산시키는 최종 분산공정을 거쳐 제조될 수 있다. The pigment dispersion composition according to the present invention comprises a pretreatment dispersing step of dispersing the pigment at least once in a composition obtained by blending the pigment (A), the dispersing resin (B), the dispersing agent (C) and the solvent (E) A stabilizing process in which the dispersed composition is allowed to stand in the process, and a final dispersion process in which the particle size of the pigment after the stabilization process is dispersed to a desired final particle size distribution.

상기 전처리 분산공정은 적어도 1회 실시하며, 필요에 따라서는 수회의 분산공정을 수행하여 안료의 입자크기가 비교적 큰 상태에서 점차 작은 상태로 분산되도록 할 수 있다. The pretreatment and dispersion step may be carried out at least once, and if necessary, the dispersion step may be carried out several times so that the particle size of the pigment is dispersed gradually in a relatively large state.

상기 분산은 주로 종형 또는 횡형의 샌드그라인더(sand grinder), 핀밀(pin mill), 슬릿밀(slit mill), 초음파 분산기 등을 사용하여 실시하되, 비드밀을 이용하여 분산시킬 수 있다. 이때, 상기 전처리 분산공정에서 마지막 분산은 0.05~2.0mm의 비드를 사용하여 분산시키는 것이 바람직하다. 전처리 분산공정에서의 마지막 분산시 비드가 상기 범위내로 포함될 경우 안료입자의 크기가 작으면서도 균일하게 분산된 안료분산 조성물을 얻을 수 있다. 상기 비드는 유리 또는 지르코니아 등으로 형성된 비드를 사용할 수 있다. The dispersion is mainly performed using a vertical or horizontal sand grinder, a pin mill, a slit mill, an ultrasonic disperser or the like, and may be dispersed using a bead mill. At this time, it is preferable that the final dispersion in the pre-dispersion step is dispersed using beads of 0.05 to 2.0 mm. When the beads are contained within the above range during the final dispersion in the pretreatment dispersion process, a uniformly dispersed pigment dispersion composition having a small particle size can be obtained. The beads may be beads formed of glass, zirconia or the like.

아울러 상기 전처리 분산공정을 수행하기 전에 이본 롤밀(two-roll mill), 삼본 롤밀(three-rollmill), 볼밀, 트롬밀, 디스퍼서(disperser), 니더, 코니더, 호모지나이저, 블렌더, 단축 또는 2축의 압출기 등을 이용하여 강한 전단력을 부여 하면서 혼련 분산 처리를 행할 수도 있다.In addition, before performing the pretreatment and dispersion process, a two-roll mill, a three-roll mill, a ball mill, a trommill, a disperser, a kneader, a coneizer, a homogenizer, a blender, A kneading dispersion treatment may be carried out while applying a strong shearing force using a biaxial extruder or the like.

상기 안정화 공정은 상기 전처리 분산공정에서 분산된 조성물을 정치시키는 것으로서 상기 전처리 분산공정에서 분산된 안료의 입도 분포를 좁혀서 최종 분산후의 입도 분포에 영향을 주어 보다 균일한 안료 분산 조성물의 제조가 가능하도록 도와준다. The stabilization step is a step of allowing the composition dispersed in the pretreatment dispersion step to be narrowed, thereby narrowing the particle size distribution of the pigment dispersed in the pretreatment dispersion step, thereby influencing the particle size distribution after final dispersion, thereby making it possible to produce a more uniform pigment dispersion composition give.

이때, 상기 안정화공정은 6~24시간 동안 실시하는 것이 바람직하다. 아울러 상기 안정화공정은 20℃~50℃ 조건에서 진행하는 것이 좋다. 상기 안정화공정시의 시간과 온도조건이 상기의 범위를 벗어날 경우 충분히 안정화되지 못하거나 겔화와 같은 물성 변화가 발생하는 문제점이 있으므로, 상기의 조건하에서 안정화공정을 실시하는 것이 바람직하다. At this time, the stabilization process is preferably performed for 6 to 24 hours. It is preferable that the stabilization process is performed at a temperature of 20 ° C to 50 ° C. If the time and temperature conditions during the stabilization process are out of the above range, the stabilization process may not be sufficiently stabilized or physical properties such as gelation may occur. Therefore, it is preferable to perform the stabilization process under the above conditions.

상기 최종 분산공정은 상기 안정화공정을 거친 안료의 입경이 목적하는 최종 입경의 분포가 되도록 분산시키는 것이다. 여기서 분산은 전술한 전처리 분산공정시와 동일하게 하여 실시할 수 있으며, 다만, 최종 분산공정에서 분산은 반드시 한정되는 것은 아니지만 0.05~0.1mm의 비드를 사용하여 실시하는 것이 바람직하다. The final dispersion step is to disperse the pigment so that the particle size of the pigment after the stabilization process is the desired final particle size distribution. Here, dispersion can be carried out in the same manner as in the pretreatment dispersion step described above. However, dispersion in the final dispersion step is not necessarily limited, but is preferably carried out using beads of 0.05 to 0.1 mm.

상기 최종 분산공정을 거쳐 제조된 안료분산 조성물은 안료 입자가 균일하게 분산된 상태로 존재하며, 안료 자체의 응집 또는 안료 분산 조성물의 응집으로 인한 안료 입자 사이즈의 증가를 방지하여 저장 안정성이 우수하고 컬러 필터에서의 콘트라스트 저하를 방지할 수 있다. The pigment dispersion composition prepared through the final dispersion process has pigment particles uniformly dispersed therein and prevents the increase of pigment particle size due to agglomeration of the pigment itself or agglomeration of the pigment dispersion composition, It is possible to prevent a decrease in contrast in the filter.

착색 수지조성물 및 제조방법Colored resin composition and manufacturing method

본 발명에 따른 착색 수지 조성물은 착색재료로 상술한 본 발명에 따른 안료 분산 조성물을 포함한다. 이때 착색 수지 조성물은 착색재료로 안료 분산 조성물을 사용한 것 이외에는 공지된 조성을 적용할 수 있다. The colored resin composition according to the present invention comprises the above-described pigment dispersion composition according to the present invention as a coloring material. At this time, a known composition can be applied to the colored resin composition, except that a pigment-dispersed composition is used as a coloring material.

이하에서는 본 발명에 따른 안료 분산 조성물을 착색재료로 포함하는 착색 감광성 수지 조성물의 일예에 대해 설명하기로 하나 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, an example of a colored photosensitive resin composition containing a pigment dispersion composition according to the present invention as a coloring material will be described, but the present invention is not limited thereto.

본 발명의 일 예에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 안료 분산 조성물인 착색재료(G-1), 광중합성 화합물(G-2), 광중합 개시제(G-3), 결합제 수지(G-4) 및 용제(G-5)를 포함하여 이루어진다. The colored photosensitive resin composition according to one example of the present invention can be used in combination with a coloring material (G-1), a photopolymerizable compound (G-2), a photopolymerization initiator (G-3), a binder resin (G-5).

상기에서 광중합성 화합물(G-2)은 광 및 광중합 개시제의 작용으로 중합할 수 있는 화합물로서, 단관능 단량체, 2관능 단량체, 그 밖의 다관능 단량체 등을 사용할 수 있다. 또한 상기 광중합 개시제(G-3)는 트리아진계 화합물, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물 및 옥심 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다. 상기 결합제 수지(G-4)는 알칼리 현상액에 가용성인 당해분야에서 일반적으로 사용되는 수지를 사용할 수 있다. 상기 용제(G-5)는 상기한 성분들을 분산 도는 용해하며, 상기한 성분들과 반응하지 않고, 양호한 휘발성을 갖는 것들이 사용될 수 있다. 상기한 착색 감광성 수지 조성물은 신뢰성 및 코팅특성을 향상시킬 수 있는 범위내에서 당해분야에서 일반적으로 사용되는 다양한 첨가제(G-6)를 더 포함할 수 있다. In the above, the photopolymerizable compound (G-2) is a compound capable of polymerizing under the action of light and a photopolymerization initiator, and monofunctional monomers, bifunctional monomers and other polyfunctional monomers can be used. The photopolymerization initiator (G-3) may be at least one selected from the group consisting of a triazine-based compound, an acetophenone-based compound, a nonimidazole-based compound and an oxime compound. The binder resin (G-4) may be a resin generally used in the art which is soluble in an alkali developing solution. The solvent (G-5) dissolves or dissolves the above-mentioned components, and does not react with the above-mentioned components, and those having good volatility can be used. The above-mentioned colored photosensitive resin composition may further contain various additives (G-6) commonly used in the art within a range that can improve reliability and coating properties.

상기한 바와 같이 (G-1) 내지 (G-6)성분들을 통상의 교반기에서 혼합하면 착색 감광성 수지 조성물의 제조가 가능하다.As described above, the components (G-1) to (G-6) are mixed in a conventional stirrer to prepare a colored photosensitive resin composition.

컬러필터Color filter

본 발명에서는 상기 착색 수지 조성물을 이용하여 형성된 착색층을 포함하는 컬러필터를 제공하는 바, 이하에서는 착색 수지 조성물이 착색 감광성 수지 조성물인 경우 이를 이용한 컬러필터 및 그 제조방법의 일예를 상세하게 설명하기로 한다. In the present invention, a color filter including a colored layer formed using the colored resin composition is provided. Hereinafter, when the colored resin composition is a colored photosensitive resin composition, a color filter using the colored resin composition and a method of manufacturing the same will be described in detail .

본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 형성된 착색층을 포함하는 컬러필터를 제조하기 위한 방법은 착색 감광성 수지 조성물을 기재상에 도포하는 단계, 상기 착색 감광성 수지 조성물의 일부 영역을 선택적으로 노광하는 단계, 및 상기 착색 감광성 수지 조성물의 노광 영역 또는 비노광 영역을 제거하는 단계를 포함하여 이루어진다.A method for producing a color filter comprising a colored layer formed by using the colored photosensitive resin composition according to the present invention includes the steps of applying a colored photosensitive resin composition on a substrate, selectively exposing a part of the colored photosensitive resin composition And removing the exposed region or the non-exposed region of the colored photosensitive resin composition.

우선, 본 발명의 조성물을 기재(제한되지 않음, 통상은 유리 혹은 실리콘 웨이퍼) 또는 먼저 형성된 착색 감광성 수지 조성물의 고형분을 포함하는 층 위에 도포하여 예비 건조함으로써 용제 등의 휘발 성분을 제거하여 평활한 도막을 얻는다. 이 때의 도막의 두께는 대개 1 내지 3㎛ 정도이다. First, the composition of the present invention is applied onto a substrate (including but not limited to a glass or silicon wafer) or a layer containing a solid content of a previously formed colored photosensitive resin composition and preliminarily dried to remove volatile components such as solvents, . The thickness of the coating film at this time is usually about 1 to 3 mu m.

상기에서 기판은 컬러필터 자체 기판일 수 있으며, 또는 디스플레이 장치 등에 컬러필터가 위치되는 부위일 수도 있는 것으로, 특별히 제한되지 않는다. 상기 기판은 유리판, 실리콘 웨이퍼 및 폴리에테르설폰(polyethersulfone, PES), 폴리카보네이트(polycarbonate, PC) 등의 플라스틱 기재의 판 등일 수 있다. 즉, 기판은 실리콘(Si), 실리콘 산화물(SiOx), 유리판 소재의 기판이거나 또는 플라스틱 기재의 고분자 기판일 수 있다. The substrate may be a substrate of the color filter itself, or may be a portion where a color filter is placed on a display device or the like, and is not particularly limited. The substrate may be a glass plate, a silicon wafer, a plate of a plastic substrate such as polyethersulfone (PES), polycarbonate (PC), or the like. That is, the substrate may be a substrate made of silicon (Si), silicon oxide (SiOx), a glass plate, or a polymer substrate made of a plastic substrate.

아울러 상기 도포는 착색 감광성 수지 조성물을 스핀, 슬릿후스핀, 슬릿, 롤, 스프레이, 잉크젯 방식 등의 코팅법에 의해 기판 상부에 도포할 수 있다. In addition, the application of the colored photosensitive resin composition can be performed on the substrate by a coating method such as spin, slit, spin, slit, roll, spray or inkjet method.

이와 같이하여 얻어진 도막에 목적하는 패턴을 얻기 위해 마스크를 통해 특정 영역에 자외선을 조사한다. 이때, 노광부 전체에 균일하게 평행 광선이 조사되고, 마스크와 기판이 정확히 위치가 맞도록 마스크 얼라이너나 스테퍼 등의 장치를 사용하는 것이 바람직하다. 상기 노광을 위한 자외선으로는 g선(파장: 436㎚), h선, i선(파장: 365㎚) 등을 사용할 수 있다. Ultraviolet rays are applied to a specific region through a mask to obtain a desired pattern on the thus obtained coating film. At this time, it is preferable to use an apparatus such as a mask aligner or a stepper so that the entire exposed portion is uniformly irradiated with parallel rays, and the mask and the substrate are accurately positioned. G-line (wavelength: 436 nm), h-line, i-line (wavelength: 365 nm) or the like can be used as the ultraviolet ray for exposure.

이때, 상기 포토마스크는 소정의 패턴으로 광선을 차폐시키는 차광층과 광을 투과시키는 투광부를 포함한다. 광선의 조사량은 사용된 착색 감광성 수지 조성물에 따라 적절히 선택될 수 있는 것이며, 본 발명이 이를 한정하지는 않는다. At this time, the photomask includes a light-shielding layer for shielding light rays in a predetermined pattern and a light-transmitting portion for transmitting light. The amount of light to be irradiated can be appropriately selected depending on the colored photosensitive resin composition used, and the present invention is not limited thereto.

경화가 종료되면 도막을 알칼리 수용액에 접촉시켜 비노광 영역을 용해시키고 현상하게 된다. 이렇게 함으로서 기판상에 원하는 패턴의 착색층을 형성시킬 수 있다. 현상 후에는 필요에 따라 150 내지 230℃에서 10 내지 60분 정도의 후 건조를 실시할 수 있다. When the curing is completed, the coating film is brought into contact with the aqueous alkali solution to dissolve and develop the non-exposed region. By doing so, a colored layer of a desired pattern can be formed on the substrate. After the development, post-drying may be performed at about 150 to 230 DEG C for about 10 to about 60 minutes, if necessary.

상기 패턴화 노광 후의 현상에 사용하는 현상액은 통상 알칼리성 화합물과 계면 활성제를 포함하는 수용액이다. The developer used in the development after the patterned exposure is usually an aqueous solution containing an alkaline compound and a surfactant.

상기 알칼리성 화합물은 무기 및 유기 알칼리성 화합물 중 어느 것이어도 좋다. The alkaline compound may be any of inorganic and organic alkaline compounds.

상기 무기 알칼리성 화합물의 구체예로서는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 인산수소이나트륨, 인산이수소나트륨, 인산수소이암모늄, 인산이수소암모늄, 인산이수소칼륨, 규산나트륨, 규산칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨, 붕산나트륨, 붕산칼륨, 암모니아 등을 들 수 있다. Specific examples of the inorganic alkaline compound include sodium hydroxide, potassium hydroxide, disodium hydrogen phosphate, sodium dihydrogen phosphate, ammonium dihydrogen phosphate, ammonium dihydrogen phosphate, potassium dihydrogen phosphate, sodium silicate, potassium silicate, sodium carbonate, , Potassium hydrogencarbonate, sodium borate, potassium borate, and ammonia.

또한, 유기 알칼리성 화합물의 구체예로서는 테트라메틸암모늄히드록시드, 2-히드록시에틸트리메틸암모늄히드록시드, 모노메틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민, 모노에틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민, 모노이소프로필아민, 디이소프로필아민, 에탄올아민 등을 들 수 있다. Specific examples of the organic alkaline compound include tetramethylammonium hydroxide, 2-hydroxyethyltrimethylammonium hydroxide, monomethylamine, dimethylamine, trimethylamine, monoethylamine, diethylamine, triethylamine, monoiso Propylamine, diisopropylamine, ethanolamine, and the like.

상기에서 예시한 무기 및 유기 알칼리성 화합물은 각각 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다. The inorganic and organic alkaline compounds exemplified above may be used alone or in combination of two or more.

상기 알칼리 현상액 중의 알칼리성 화합물의 바람직한 농도는 0.01 내지 10질량%의 범위이고, 보다 바람직하게는 0.03 내지 5질량%이다. The preferable concentration of the alkaline compound in the alkaline developer is in the range of 0.01 to 10 mass%, more preferably 0.03 to 5 mass%.

알칼리 현상액 중의 계면 활성제는 비 이온계 계면 활성제, 음 이온계 계면 활성제 또는 양 이온계 계면 활성제 중 모두 사용할 수 있다. The surfactant in the alkaline developer may be any of a nonionic surfactant, an anionic surfactant or a cationic surfactant.

상기 비 이온계 계면 활성제의 구체예로서는 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌아릴에테르, 폴리옥시에틸렌알킬아릴에테르, 그 밖의 폴리옥시에틸렌 유도체, 옥시에틸렌/옥시프로필렌 블록 공중합체, 소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르, 글리세린지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬아민 등을 들 수 있다. Specific examples of the nonionic surfactants include polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene aryl ethers, polyoxyethylene alkyl aryl ethers, other polyoxyethylene derivatives, oxyethylene / oxypropylene block copolymers, sorbitan fatty acid esters, poly Oxyethylene sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, glycerin fatty acid esters, polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene alkylamines, and the like.

상기 음이온계 계면 활성제의 구체예로서는 라우릴 알코올황산에스테르나트륨이나 올레일알코올황산에스테르나트륨 등의 고급 알코올 황산에스테르염류, 라우릴황산나트륨이나 라우릴황산암모늄 등의 알킬황산염류, 도데실벤젠술폰산나트륨이나 도데실나프탈렌술폰산나트륨 등의 알킬아릴술폰산염류 등을 들 수 있다. Specific examples of the anionic surfactant include higher alcohol sulfuric acid ester salts such as sodium lauryl alcohol sulfate ester and sodium oleyl alcohol sulfate ester, alkylsulfates such as sodium laurylsulfate and ammonium laurylsulfate, sodium dodecylbenzenesulfonate and dodecylbenzenesulfonate And alkylarylsulfonic acid salts such as sodium naphthalenesulfonate.

상기 양 이온계 계면 활성제의 구체예로서는 스테아릴아민염산염이나 라우릴트리메틸암모늄클로라이드 등의 아민염 또는 4급 암모늄염 등을 들 수 있다. Specific examples of the cationic surfactants include amine salts such as stearylamine hydrochloride and lauryltrimethylammonium chloride, and quaternary ammonium salts.

이들 계면 활성제는 각각 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다. Each of these surfactants may be used alone or in combination of two or more.

알칼리 현상액 중의 계면 활성제의 농도는, 통상 0.01 내지 10질량%, 바람직하게는 0.05 내지 8질량%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 5질량%이다. The concentration of the surfactant in the alkali developer is usually 0.01 to 10% by mass, preferably 0.05 to 8% by mass, and more preferably 0.1 to 5% by mass.

. .

컬러필터는 통상 블랙 매트릭스 및 적색, 녹색 및 청색의 3원색 화소를 기판상에 배치한 것이지만, 어느 색에 상당하는 착색 재료를 포함하는 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 사용하여 상기의 조작을 행함으로써 그 색의 블랙 매트릭스 또는 화소를 얻고, 다른 색에 대해서도 목적하는 색에 상당하는 착색 재료를 포함하는 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 사용하여 동일한 조작을 행하여 블랙 매트릭스 및 3원색 화소를 기판상에 배치할 수 있다. 물론, 블랙 매트릭스 및 3원 색 중 어느 1색, 2색 또는 3색에만 본 발명의 감광성 수지 조성물을 적용할 수도 있다. The color filter is usually a black matrix and three primary color pixels of red, green and blue arranged on a substrate. However, by performing the above operation using the colored photosensitive resin composition of the present invention containing a coloring material corresponding to any color A black matrix or pixel of the color is obtained and the same operation is carried out by using the colored photosensitive resin composition of the present invention containing a coloring material corresponding to a target color for other colors to arrange the black matrix and the three primary color pixels on the substrate can do. Of course, the photosensitive resin composition of the present invention may be applied to only one color, two colors or three colors of the black matrix and the three primary colors.

또한, 차광층인 블랙 매트릭스는, 본 발명의 착색(흑색으로 착색됨) 감광성 수지를 사용할 수도 있으나, 예를 들면 크롬층 등으로 형성되어 있는 것도 있으므로 블랙 매트릭스의 형성에 본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 사용할 필요는 없다. The black matrix, which is a light-shielding layer, may be a colored resin (colored in black) of the present invention, but may be formed of, for example, a chromium layer. Therefore, the colored photosensitive resin composition .

본 발명의 착색 감광성 수지 조성물을 사용하여 제조된 컬러필터는 면내의 막 두께차가 적고, 예를 들면 1 내지 3㎛의 막 두께로 면내 막 두께차를 0.15㎛ 이하, 나아가 0.05㎛ 이하로 할 수 있다. 따라서, 이렇게 해서 얻어지는 컬러필터는 평활성이 우수하고, 이것을 컬러 액정표시장치에 조립함으로써 우수한 품질의 액정표시장치를 높은 수율로 제조할 수 있다. The color filter produced by using the colored photosensitive resin composition of the present invention has a small difference in film thickness within the plane, and can have a thickness difference of 0.15 mu m or less, more preferably 0.05 mu m or less, for example, with a film thickness of 1 to 3 mu m . Therefore, the color filter thus obtained has excellent smoothness, and by incorporating it into a color liquid crystal display device, a liquid crystal display device of excellent quality can be manufactured with high yield.

화상 표시장치Image display device

본 발명은 전술한 컬러필터를 구비한 화상 표시장치도 권리에 포함하고 있다. The present invention also includes an image display device having the above-described color filter.

본 발명의 액정표시장치는 전술한 컬러필터를 구비한 것을 제외하고는 본 기술분야에서 알려진 구성을 포함한다. 즉, 본 발명의 컬러필터를 적용할 수 있는 액정표시장치는 모두 본 발명에 포함된다. The liquid crystal display of the present invention includes a configuration known in the art except for the color filter described above. That is, all liquid crystal display devices to which the color filter of the present invention can be applied are included in the present invention.

일례로, 상기 화상 표시장치는 박막트랜지스터(TFT소자), 화소전극 및 배향층을 구비한 대향전극기판을 소정의 간격으로 마주 향하게 하고, 이 간극부에 액정 재료를 주입하여 액정층으로 한 투과형의 액정표시장치를 들 수 있다. 또한, 컬러필터의 기판과 착색층 사이에 반사층을 설치한 반사형의 액정표시장치도 있다. For example, the image display device has a structure in which a counter electrode substrate having a thin film transistor (TFT element), a pixel electrode and an orientation layer is faced at a predetermined interval, and a liquid crystal material is injected into the gap portion to form a transmissive Liquid crystal display devices. There is also a reflective liquid crystal display device in which a reflective layer is provided between the substrate of the color filter and the colored layer.

또 다른 일례로, 컬러필터의 투명 전극 위에 합쳐진 TFT(박막 트랜지스터: Thin Film Transistor) 기판 및, TFT 기판이 컬러필터와 중첩하는 위치에 고정된 백라이트를 포함한 액정표시장치를 들 수 있다. 상기 TFT 기판은 컬러필터의 주변 표면을 둘러싸는 광방지 수지(light-proof resin)로 이루어진 외부 프레임, 외부 프레임 내에 부과된 네마틱 액정으로 이루어진 액정층, 액정층의 각 영역마다 제공된 다수의 화소 전극, 화소 전극이 형성된 투명 유리 기판, 및 투명 유리 기판의 노출된 표면 위에 형성된 편광판을 구비할 수 있다. As another example, a TFT (Thin Film Transistor) substrate integrated on a transparent electrode of a color filter and a liquid crystal display device including a backlight fixed at a position where the TFT substrate overlaps with a color filter can be given. The TFT substrate includes an outer frame made of a light-proof resin surrounding the peripheral surface of the color filter, a liquid crystal layer made of a nematic liquid crystal placed in the outer frame, a plurality of pixel electrodes , A transparent glass substrate on which pixel electrodes are formed, and a polarizing plate formed on the exposed surface of the transparent glass substrate.

편광판은 수직으로 가로지르는 편광 방향을 가지며, 폴리비닐알콜과 같은 유기 재료로 구성되어 있다. 다수의 화소 전극은 각각 TFT 기판의 유리 기판 위에 형성된 복수의 박막 트랜지스터와 연결되어 있다. 만일 특정의 화소 전극에 소정의 전위차가 적용되면, 소정의 전압이 특정 화소 전극과 투명 전극사이에 적용된다. 따라서, 전압에 따라 형성된 전기장이 액정층의 특정 화소 전극에 해당하는 영역의 배향을 변화시킨다. The polarizing plate has a polarization direction perpendicular to the polarizing direction and is made of an organic material such as polyvinyl alcohol. Each of the plurality of pixel electrodes is connected to a plurality of thin film transistors formed on a glass substrate of a TFT substrate. If a predetermined potential difference is applied to a specific pixel electrode, a predetermined voltage is applied between the specific pixel electrode and the transparent electrode. Accordingly, the electric field formed according to the voltage changes the orientation of the region corresponding to the specific pixel electrode of the liquid crystal layer.

이하 본 발명을 실시예에 기초하여 더욱 상세하게 설명하지만, 하기에 개시되는 본 발명의 실시 형태는 어디까지 예시로써, 본 발명의 범위는 이들의 실시 형태에 한정되지 않는다. 본 발명의 범위는 특허청구범위에 표시되었고, 더욱이 특허청구범위 기록과 균등한 의미 및 범위 내에서의 모든 변경을 함유하고 있다. 또한, 이하의 실시예, 비교예에서 함유량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 질량 기준이다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples. However, the embodiments of the present invention described below are illustrative only and the scope of the present invention is not limited to these embodiments. The scope of the present invention is indicated in the claims, and moreover, includes all changes within the meaning and range of equivalency of the claims. In the following Examples and Comparative Examples, "%" and "part" representing the content are on a mass basis unless otherwise specified.

<실시예 1>&Lt; Example 1 >

안료로서 C.I. 피그먼트 레드 254 14.0질량부, 분산제로서 아지스파 PB821(아지노모또 파인테크노 가부시끼가이샤 제조) 6질량부, 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 60질량부 및 시클로헥사논 20질량부를 비드밀(1mm)에 의해 12시간 동안 혼합·분산하여 전처리 안료 조성물을 제조하고, 이를 30℃ 에서 6시간 동안 정치시키는 안정화 공정을 실시한 후 다시 2시간 동안 지르코니아 비드(0.1mm)로 최종 분산처리하여 안료 분산 조성물(M4)을 제조하였다.C.I. 6 parts by mass of Pigment Red 254, 6 parts by mass of Ajisera PB821 (manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd.) as a dispersant, 60 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate as a solvent and 20 parts by mass of cyclohexanone were charged into a bead mill ) For 12 hours to prepare a pretreatment pigment composition, which was stabilized at 30 DEG C for 6 hours, followed by final dispersion treatment with zirconia beads (0.1 mm) for 2 hours to obtain a pigment dispersion composition M4).

<실시예 2>&Lt; Example 2 >

안정화 공정시의 온도를 40 ℃ 로 변경한 이외에는 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 안료 분산 조성물(M5)를 제조하였다.A pigment-dispersed composition (M5) was prepared in the same manner as in Example 1 except that the temperature at the stabilization step was changed to 40 캜.

<실시예 3> &Lt; Example 3 >

안정화 공정시의 시간을 24시간으로 변경한 이외에는 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 안료 분산 조성물(M6)를 제조하였다.A pigment-dispersed composition (M6) was prepared in the same manner as in Example 1 except that the time for stabilization was changed to 24 hours.

<실시예 4><Example 4>

안료로서 C.I. 피그먼트 그린 58 16.2질량부, 분산제로서 아지스파 PB821(아지노모또 파인테크노 가부시끼가이샤 제조) 4.2질량부, 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 51.8질량부 및 시클로헥사논 27.8질량부를 비드밀(1mm)에 의해 12시간 동안 혼합·분산하여 전처리 안료 조성물을 제조하고, 이를 30℃ 에서 6시간 동안 정치시키는 안정화 공정을 실시한 후 다시 2시간 동안 지르코니아 비드(0.1mm)로 최종 분산처리하여 안료 분산 조성물(M7)을 제조하였다.C.I. , 16.2 parts by mass of Pigment Green 58, 4.2 parts by mass of Ajisera PB821 (manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd.) as a dispersant, 51.8 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate as a solvent and 27.8 parts by mass of cyclohexanone were charged into a bead mill ) For 12 hours to prepare a pretreatment pigment composition, which was stabilized at 30 DEG C for 6 hours, followed by final dispersion treatment with zirconia beads (0.1 mm) for 2 hours to obtain a pigment dispersion composition M7).

<실시예 5>&Lt; Example 5 >

안정화 공정시의 시간을 12시간으로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 4와 동일하게 실시하여 안료 분산 조성물(M8)를 제조하였다.A pigment-dispersed composition (M8) was prepared in the same manner as in Example 4 except that the time for stabilization was changed to 12 hours.

<실시예 6>&Lt; Example 6 >

최종 분산처리시의 지르코니아 비드 크기를 0.05mm로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 4와 동일하게 실시하여 안료 분산 조성물(M9)를 제조하였다.The pigment dispersion composition (M9) was prepared in the same manner as in Example 4 except that the zirconia bead size at the final dispersion treatment was changed to 0.05 mm.

<실시예 7>&Lt; Example 7 >

안료로서 C.I. 피그먼트 블루 15:6 12.0질량부, 분산제로서 아지스파 PB821(아지노모또 파인테크노 가부시끼가이샤 제조) 8.0질량부, 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 60 질량부, 및 시클로헥사논 20.0질량부를 비드밀(1mm)에 의해 12시간 동안 혼합·분산하여 전처리 안료 조성물을 제조하고, 이를 30℃ 에서 6시간 동안 방치하는 안정화공정을 실시한 후 다시 2시간 동안 지르코니아 비드(0.1mm)로 최종 분산처리하여 안료 분산 조성물(M10)을 제조하였다.C.I. 12.0 parts by mass of Pigment Blue 15: 6, 8.0 parts by mass of Ajisera PB821 (Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd.) as a dispersant, 60 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate as a solvent, and 20.0 parts by mass of cyclohexanone, (1 mm) for 12 hours to prepare a pretreatment pigment composition. The pigment was subjected to a stabilization process in which the pigment composition was allowed to stand at 30 占 폚 for 6 hours, and then subjected to final dispersion treatment with zirconia beads (0.1 mm) To prepare a dispersion composition (M10).

<실시예 8>&Lt; Example 8 >

안정화 공정시의 온도를 50℃로 변경한 것 이외에는 상기 실시예 7과 동일하게 실시하여 안료 분산 조성물(M11)을 제조하였다The pigment dispersion composition (M11) was prepared in the same manner as in Example 7 except that the temperature at the stabilization step was changed to 50 캜

<실시예 9>&Lt; Example 9 >

최종 분산처리시의 지르코니아 비드 크기를 0.05mm로 변경한 것 이외에는 상 기 실시예 7과 동일하게 실시하여 안료 분산 조성물(M12)를 제조하였다.The pigment dispersion composition (M12) was prepared in the same manner as in Example 7 except that the zirconia bead size at the final dispersion treatment was changed to 0.05 mm.

<실시예 10>&Lt; Example 10 >

안료로서 C.I. 피그먼트 레드 254 14.0질량부, 분산제로서 아지스파 PB821(아지노모또 파인테크노 가부시끼가이샤 제조) 6질량부, Lubrizol사의 SOLSPERSE-22000 1질량부, 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 60질량부 및 시클로헥사논 19질량부를 비드밀(1mm)에 의해 12시간 동안 혼합·분산하여 전처리 안료 조성물을 제조하고, 이를 30℃ 에서 6시간 동안 정치시키는 안정화 공정을 실시한 후 다시 2시간 동안 지르코니아 비드(0.1mm)로 최종 분산처리하여 안료 분산 조성물(M13)을 제조하였다.C.I. 6 parts by mass of Pigment Red 254, 6 parts by mass of Ajisera PB821 (manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd.) as a dispersant, 1 part by mass of SOLSPERSE-22000 manufactured by Lubrizol Corporation, 60 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate as a solvent, And 19 parts by mass of hexanone were mixed and dispersed with a bead mill (1 mm) for 12 hours to prepare a pretreatment pigment composition. After the stabilization process was performed at 30 DEG C for 6 hours, zirconia beads (0.1 mm) To prepare a pigment dispersion composition (M13).

<실시예 11>&Lt; Example 11 >

안료로서 C.I. 피그먼트 레드 254 14.0질량부, 분산제로서 아지스파 PB821(아지노모또 파인테크노 가부시끼가이샤 제조) 4.5질량부, Lubrizol사의 SOLSPERSE-22000 1질량부, 분산 수지 4.5질량부, 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 58질량부 및 시클로헥사논 18질량부를 비드밀(1mm)에 의해 12시간 동안 혼합·분산하여 전처리 안료 조성물을 제조하고, 이를 30℃ 에서 6시간 동안 정치시키는 안정화 공정을 실시한 후 다시 2시간 동안 지르코니아 비드(0.1mm)로 최종 분산처리하여 안료 분산 조성물(M14)을 제조하였다.C.I. , 4 parts by mass of Pigment Red 254, 4.5 parts by mass of Ajispa PB821 (manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd.) as dispersing agent, 1 part by mass of SOLSPERSE-22000 manufactured by Lubrizol, 4.5 parts by mass of dispersing resin, and propylene glycol monomethyl ether 58 parts by weight of acetic acid and 18 parts by weight of cyclohexanone were mixed and dispersed for 12 hours by a bead mill (1 mm) to prepare a pretreatment pigment composition. After the stabilization step of allowing the mixture to stand at 30 DEG C for 6 hours, Followed by final dispersion treatment with zirconia beads (0.1 mm) to prepare a pigment dispersion composition (M14).

이때 상기 분산수지는 아래와 같이 하여 제조된 것을 사용하였다. At this time, the dispersion resin prepared as described below was used.

교반기, 온도계 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크를 준비하고, 한편, 모노머 적하 로트로서 2-페닐티오에틸아크릴레이트 52질량 부(0.25몰), 벤질메타크릴레이트 44질량부(0.25몰), 메타크릴산 12.9질량부(0.15몰), 비닐톨루엔 41.3질량부(0.35몰), t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 4질량부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 40질량부를 투입 후 교반 혼합하여 준비하고, 연쇄 이동제 적하조로서, n-도데칸티올6질량부, PGMEA 24질량부를 넣고 교반 혼합한 것을 준비했다. 이후 플라스크에 PGMEA 395질량부를 도입하고 플라스크내 분위기를 공기에서 질소로 한 후 교반하면서 플라스크의 온도를 90℃까지 승온했다. 이어서 모노머 및 연쇄 이동제를 적하 로트로부터 적하를 개시했다. 적하는, 90℃를 유지하면서, 각각 2시간 동안 진행하고 1시간 후에 110℃ 승온하여 8시간 반응을 진행하고, 고형분 산가가 70㎎KOH/g인 분산수지를 얻었다. GPC에 의해 측정한 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량은 23,000이고, 분자량 분포(Mw/Mn)는 2.4이었다.A flask equipped with a stirrer, a thermometer reflux condenser, a dropping funnel and a nitrogen inlet tube was prepared, and 52 parts by mass (0.25 mol) of 2-phenylthioethyl acrylate and 44 parts by mass of benzyl methacrylate Butylperoxy-2-ethylhexanoate (4 parts by mass), propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA), 4,4'-methylenebis And 40 parts by mass of water were added to the mixture, followed by stirring and mixing. Six parts by mass of n-dodecanethiol and 24 parts by mass of PGMEA were added as a chain transfer agent dropping vessel and stirred and prepared. Then, 395 parts by mass of PGMEA was introduced into the flask, the atmosphere in the flask was changed to nitrogen in air, and the temperature of the flask was elevated to 90 DEG C while stirring. Then, the monomer and the chain transfer agent were added dropwise from the dropping funnel. The reaction was continued for 2 hours while keeping the temperature at 90 占 폚. After 1 hour, the temperature was elevated by 110 占 폚 and the reaction was continued for 8 hours to obtain a dispersion resin having a solid acid value of 70 mgKOH / g. The weight average molecular weight measured by GPC in terms of polystyrene was 23,000 and the molecular weight distribution (Mw / Mn) was 2.4.

이때, 상기 분산수지의 중량평균분자량(Mw) 및 수평균분자량(Mn)의 측정은 HLC-8120GPC(도소㈜ 제조) 장치를 사용하였으며, 칼럼은 TSK-GELG4000HXL와 TSK-GELG2000HXL를 직렬 접속하여 사용하였고, 칼럼 온도는 40℃, 이동상 용매는 테트라히드로퓨란, 유속은 1.0㎖/분, 주입량은 50㎕, 검출기 RI를 사용하였으며, 측정 시료 농도는 0.6질량%(용매 = 테트라히드로퓨란), 교정용 표준 물질은 TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40, F-4, F-1, A-2500, A-500(도소㈜ 제조)을 사용하였다.The weight average molecular weight (Mw) and the number average molecular weight (Mn) of the dispersion resin were measured by using HLC-8120GPC (manufactured by TOSOH CORPORATION), and the columns were TSK-GELG4000HXL and TSK-GELG2000HXL connected in series , The column temperature was 40 占 폚, the mobile phase solvent was tetrahydrofuran, the flow rate was 1.0 ml / min, the injection amount was 50 占, and the detector RI was used. The concentration of the test sample was 0.6 mass% (solvent = tetrahydrofuran) TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40, F-4, F-1, A-2500 and A-500 (manufactured by TOSOH CORPORATION) were used.

<비교예 1>&Lt; Comparative Example 1 &

안료로서 C.I. 피그먼트 레드 254 14.0질량부, 분산제로서 아지스파 PB821(아지노모또 파인테크노 가부시끼가이샤 제조) 6질량부, 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 60질량부 및 시클로헥사논 20질량부를 비드밀에 의해 12 시간 동안 혼합·분산하여 안료 분산 조성물(M1)을 제조하였다.C.I. 6 parts by mass of Pigment Red 254, 6 parts by mass of Ajisera PB821 (manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd.) as a dispersant, 60 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate as a solvent and 20 parts by mass of cyclohexanone And mixed and dispersed for 12 hours to prepare a pigment dispersion composition (M1).

<비교예 2>&Lt; Comparative Example 2 &

안료로서 C.I. 피그먼트 그린 58 16.2질량부, 분산제로서 아지스파 PB821(아지노모또 파인테크노 가부시끼가이샤 제조) 4.2질량부, 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 51.8질량부 및 시클로헥사논 27.8질량부를 비드밀에 의해 12 시간 동안 혼합·분산하여 안료 분산 조성물(M2)을 제조하였다.C.I. , 16.2 parts by mass of Pigment Green 58, 4.2 parts by mass of Ajispa PB821 (manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd.) as a dispersant, 51.8 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate as a solvent and 27.8 parts by mass of cyclohexanone And mixed and dispersed for 12 hours to prepare a pigment dispersion composition (M2).

<비교예 3>&Lt; Comparative Example 3 &

안료로서 C.I. 피그먼트 블루 15:6 12.0질량부, 분산제로서 아지스파 PB821(아지노모또 파인테크노 가부시끼가이샤 제조) 8.0질량부, 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 60질량부, 시클로헥사논 20.0질량부를 비드밀에 의해 12 시간 동안 혼합·분산하여 안료 분산체(M3)을 제조하였다.C.I. , 8.0 parts by mass of Pigment Blue 15: 6, 8.0 parts by mass of Ajisera PB821 (manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd.) as a dispersing agent, 60 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate as a solvent and 20.0 parts by mass of cyclohexanone were mixed with a bead mill For 12 hours to prepare a pigment dispersion (M3).

상기 실시예에서 실시한 안정화 공정의 조건은 하기 표 1에 나타내었다. The conditions of the stabilization process performed in the above example are shown in Table 1 below.

　 실시예Example No.No. 1One 22 33 44 55 66 77 88 99 1010 1111 안정화 온도(℃)Stabilization temperature (℃) 3030 4040 3030 3030 3030 3030 3030 5050 3030 3030 3030 안정화 시간(hr)Stabilization time (hr) 66 66 2424 66 1212 66 66 66 66 66 66 Bead size(mm)Bead size (mm) 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.050.05 0.10.1 0.10.1 0.050.05 0.10.1 0.10.1

<실험예 1> 안료 평균입도Experimental Example 1 Pigment average particle size

상기 실시예 및 비교예에서 제조된 안료 분산 조성물의 안료 평균입도를 입도 분석기(Otsuka Electronics Korea Co.,ELS 8000)로 측정하고, 그 결과를 하기 표 3 및 표 4에 나타내었다. The pigment average particle sizes of the pigment dispersion compositions prepared in the Examples and Comparative Examples were measured by a particle size analyzer (Otsuka Electronics Korea Co., Ltd., ELS 8000), and the results are shown in Tables 3 and 4 below.

<실험예 2> 저장 안정성<Experimental Example 2> Storage stability

상기 실시예 및 비교예에서 제조된 안료 분산조성물을 이용하여 하기 표 2와 같은 조성의 착색 수지 조성물을 제조하였다. 그런 다음 제조된 착색 수지 조성물의 초기 점도를 측정하고 일주일 후의 점도를 측정하여 그 점도 변화를 관찰하였다. 점도는 25℃에서 브룩필드 점도계(Brookfield Viscometer DV-I+,BROOKFIELD사 제조)로 측정하였다. 측정된 결과는 하기 표 3 및 표 4에 나타내었다. Using the pigment dispersion compositions prepared in the above Examples and Comparative Examples, a colored resin composition having the composition shown in Table 2 below was prepared. Then, the initial viscosity of the prepared colored resin composition was measured, and the viscosity after one week was measured to observe the viscosity change. The viscosity was measured with a Brookfield viscometer (Brookfield Viscometer DV-I +, manufactured by BROOKFIELD) at 25 ° C. The measured results are shown in Tables 3 and 4 below.

○ : 점도 변화 ± 1% 이하○: Change in viscosity ± 1% or less

△ : 점도 변화 ± 1% 초과 ± 3% 이하Δ: Change in viscosity ± 1% or more ± 3% or less

× : 점도 변화 ± 3% 초과×: Change in viscosity exceeding ± 3%

착색재료(G1)The coloring material (G1) 안료 분산 조성물(실시예 또는 비교예에서 제조된 것)The pigment dispersion composition (made in Examples or Comparative Examples) 33.5부33.5 parts 모노머(G2)The monomer (G2) 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트
(KAYARAD DPHA; 닛본 카야꾸 ㈜ 제조)Dipentaerythritol hexaacrylate
(KAYARAD DPHA; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.) 23부Part 23 개시제(G3)Initiator (G3) 에타논-1-[9-에틸-6-(2-메틸-
4테트라히드로피라닐옥시벤조일)-9H-카바졸-3-일]-
1-(O-아세틸옥심)
(Irgacure OXE02; Ciba 사 제조)Ethanone-l- [9-ethyl-6- (2-methyl-
4 tetrahydropyranyloxybenzoyl) -9H-carbazol-3-yl] -
1- (O-acetyloxime)
(Irgacure OXE02, manufactured by Ciba) 10부10 copies 결합제 수지(G4)Binder resin (G4) 알칼리 가용성 수지로서
메타크릴산/N-페닐말레이미드/스티렌/
벤질메타크릴레이트/글리세롤 모노메타크릴레이트
공중합체 (공중합 질량비=15/25/15/35/10,
Mw=13,500)As the alkali-soluble resin
Methacrylic acid / N-phenylmaleimide / styrene /
Benzyl methacrylate / glycerol monomethacrylate
Copolymer (copolymer mass ratio = 15/25/15/35/10,
Mw = 13,500) 20부20 copies 첨가제(G5)Additive (G5) 불소계 레벨링제 F-475 (DIC사 제조)Fluorine leveling agent F-475 (manufactured by DIC) 0.05부0.05 part 용제(G6)Solvent (G6) 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트Propylene glycol monomethyl ether acetate 13.45부13.45 part

<실험예 3> 콘트라스트&Lt; Experimental Example 3 >

2평방인치의 유리 기판(코닝사 제조, #1737)을 중성 세제, 물 및 알코올로 차례로 세정하고 나서 건조하였다. 이 유리 기판상에 상기 실험예 2에서 제조된 착색 수지 조성물을 이용하여 막 두께가 2.0㎛가 되도록 스핀 코팅하고, 이어서 크린 오븐 중, 150℃에서 20분간 건조하였다. 얻어진 착색 기판은 콘트라스트 측정기(추보사카사 제조, CT-1)를 이용하여, 콘트라스트를 측정하였다. 그 측정결과는 하기 표 3 및 표 4에 나타내었다.A 2-inch square glass substrate (# 1737, manufactured by Corning Incorporated) was sequentially washed with a neutral detergent, water and alcohol, and then dried. The colored resin composition prepared in Experimental Example 2 was spin-coated on the glass substrate so as to have a thickness of 2.0 탆, and then dried in a clean oven at 150 캜 for 20 minutes. The contrast of the obtained colored substrate was measured using a contrast meter (CT-1, manufactured by Chubo Corporation). The measurement results are shown in Tables 3 and 4 below.

　 실시예Example No.No. 1One 22 33 44 55 66 77 88 99 1010 1111 ContrastContrast 15,34715,347 15,92415,924 15,86215,862 25,89625,896 25,92125,921 26,35126,351 21,07021,070 20,88020,880 21,28421,284 15,83515,835 15,97815,978 저장 안정성Storage stability △△ OO OO OO OO OO OO △△ OO OO OO 평균 입도(nm)Average particle size (nm) 41.941.9 40.540.5 40.640.6 41.841.8 41.441.4 41.441.4 45.445.4 45.545.5 45.445.4 40.640.6 40.540.5

　 비교예Comparative Example No.No. 1One 22 33 ContrastContrast 15,12815,128 25,66725,667 18,37218,372 저장 안정성Storage stability XX XX △△ 평균 입도(nm)Average particle size (nm) 48.748.7 49.549.5 62.362.3

상기 표 3 및 표 4의 착색제 G58을 사용한 실시예 4와 비교예 2, 착색제 B15:6을 사용한 실시예 7과 비교예 3, 그리고 R254를 사용한 실시예 10, 11과 비교예 1의 결과에서 보는 바와 같이 안정화 공정을 거친 실시예의 안료분산 조성물의 경우 안정화공정을 거치지 않은 비교예의 안료분산 조성물에 비하여 평균입도가 매우 작은 것을 확인할 수 있다. 또한 이를 포함하는 착색 수지 조성물은 안정화공정을 거친 안료분산 조성물을 포함하는 실시예의 착색 수지 조성물이 비교예에 비하여 저장안정성이 우수하며, 콘트라스트 특성이 우수함을 확인할 수 있다. The results of Examples 4 and 12 using the colorant G58 of Table 3 and Table 4, Examples 7 and Comparative Example 3 using the colorant B15: 6, and Examples 10 and 11 and Comparative Example 1 using R254 It can be confirmed that the average particle size of the pigment dispersion composition of the embodiment after the stabilization process is much smaller than that of the pigment dispersion composition of the comparative example not subjected to the stabilization process. In addition, the colored resin composition comprising the pigment dispersion composition of the present invention comprising the pigment dispersion composition having a stabilized process has excellent storage stability and excellent contrast characteristics as compared with the comparative example.

Claims (12)

안료(A), 분산제(C) 및 용제(E)를 배합하여 얻어진 조성물로부터 상기 안료를 적어도 1회 분산시키는 전처리 분산공정을 실시하고, 상기 전처리 분산공정에서 분산된 조성물을 정치(定置)시키는 안정화공정을 실시한 후 안료의 입경이 목적하는 입경의 분포를 갖도록 분산시키는 최종 분산단계를 거쳐 얻어진 것을 특징으로 하는 안료분산 조성물.A pretreatment dispersion step of dispersing the pigment at least once is carried out from a composition obtained by blending the pigment (A), the dispersant (C) and the solvent (E), and a stabilization Wherein the pigment dispersion composition is obtained through a final dispersion step in which the particle diameter of the pigment is dispersed so as to have a desired particle diameter distribution after the process. 안료(A), 분산제(C) 및 용제(E)를 배합하여 얻은 조성물 내의 상기 안료를 적어도 1회 분산시키는 전처리 분산공정, 상기 전처리 분산공정에서 분산시킨 안료의 입경이 목적하는 최종 입경의 분포를 갖도록 분산시키는 최종 분산공정을 포함하는 안료분산조성물의 제조방법에 있어서, 상기 최종 분산공정 이전에 전처리 분산공정에서 분산된 조성물을 정치시키는 안정화공정을 실시하는 것을 특징으로 하는 안료분산 조성물의 제조방법.A pretreatment dispersion step in which the pigment is dispersed at least once in a composition obtained by blending the pigment (A), the dispersant (C) and the solvent (E); a step in which the particle diameter of the pigment dispersed in the pre- And a final dispersing step of dispersing the dispersed composition so that the dispersed composition is dispersed in the pre-dispersing step before the final dispersing step. 청구항 2에 있어서, 상기 안정화공정은 6~24시간 동안 실시하는 것을 특징으로 하는 안료분산 조성물의 제조방법. The method of claim 2, wherein the stabilizing step is performed for 6 to 24 hours. 청구항 2에 있어서, 상기 안정화공정은 20℃~50℃에서 진행하는 것을 특징으로 하는 안료분산 조성물의 제조방법. The method according to claim 2, wherein the stabilizing step is performed at 20 ° C to 50 ° C. 청구항 2에 있어서, 상기 전처리 분산공정 및 최종 분산공정은 비드밀을 이용하여 분산시키는 것을 특징으로 하는 안료분산 조성물의 제조방법. The method for producing a pigment dispersion composition according to claim 2, wherein the pretreatment dispersion step and the final dispersion step are dispersed using a bead mill. 청구항 5에 있어서, 상기 전처리 분산공정에서 마지막 분산은 0.05~2.0mm의 비드를 사용하여 분산시키는 것을 특징으로 하는 안료분산 조성물의 제조방법. [Claim 6] The method according to claim 5, wherein the final dispersion in the pre-dispersion step is dispersed using beads of 0.05 to 2.0 mm. 청구항 6에 있어서, 상기 최종 분산공정에서 분산은 0.05~0.1mm의 비드를 사용하는 것을 특징으로 하는 안료분산 조성물의 제조방법. [Claim 7] The method for producing a pigment dispersion composition according to claim 6, wherein in the final dispersion step, beads having a particle size of 0.05 to 0.1 mm are used. 청구항 2에 있어서, 상기 안료분산 조성물이 분산수지(B) 및 분산조제(D)로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 안료분산 조성물의 제조방법. The method for producing a pigment dispersion composition according to claim 2, wherein the pigment dispersion composition further comprises at least one member selected from the group consisting of a dispersion resin (B) and a dispersion aid (D). 청구항 2 내지 8 중 어느 한 항의 제조방법에 의해 제조된 것임을 특징으로 하는 안료분산 조성물. A pigment dispersion composition according to any one of claims 2 to 8. 착색재료를 포함하는 착색 수지 조성물에 있어서, 상기 착색재료가 청구항 2 내지 8 중 어느 한 항의 제조방법에 의해 제조된 안료분산 조성물인 것을 특징으로 하는 착색 수지 조성물. A colored resin composition comprising a coloring material, wherein the coloring material is a pigment-dispersed composition produced by the method of any one of claims 2 to 8. 착색 수지 조성물을 이용하여 형성된 착색층을 포함하는 컬러필터에 있어서, 상기 착색수지 조성물이 청구항 10의 착색 수지 조성물인 것을 특징으로 하는 컬러필터. A color filter comprising a colored layer formed by using a colored resin composition, wherein the colored resin composition is the colored resin composition of claim 10. 청구항 11의 컬러필터를 구비한 것을 특징으로 하는 화상표시장치.An image display apparatus comprising the color filter of claim 11.