JP2017521469A - 2−フルオロ−n−メチル−4−[7−(キノリン−6−イルメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン−2−イル]ベンズアミドの錠剤 - Google Patents
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Abstract
Description
(a)内部顆粒相、および
(b)外部顆粒相
を含む、錠剤を提供する。
(a)
10〜30重量%の2−フルオロ−N−メチル−4−[7−(キノリン−6−イルメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン−2−イル]ベンズアミド二塩酸塩、
10〜30重量%のマンニトール、
10〜30重量%の微結晶セルロース
0.1〜1重量%のドデシル硫酸ナトリウム
1〜10重量%のポリビニルポリピロリドン、および
1〜10重量%のポリビニルピロリドン
を含む内部顆粒相、ならびに
(b)
10〜30重量%の微結晶セルロース
0.1〜1重量%のコロイド状二酸化ケイ素
1〜10重量%のポリビニルポリピロリドン、および
0.1〜1重量%のステアリン酸マグネシウム
を含む外部顆粒相
を含み、それぞれの成分につき示された百分率は錠剤の総重量に対するものである、錠剤を提供する。
(a)
約23.54重量%の2−フルオロ−N−メチル−4−[7−(キノリン−6−イルメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン−2−イル]ベンズアミド二塩酸塩、
約20重量%のマンニトール、
約20.26重量%の微結晶セルロース
約0.2重量%のドデシル硫酸ナトリウム
約5重量%のポリビニルポリピロリドン、および
約4重量%のポリビニルピロリドン
を含む内部顆粒相、ならびに
(b)
約20.75重量%の微結晶セルロース
約0.5重量%のコロイド状二酸化ケイ素
約5重量%のポリビニルポリピロリドン、および
約0.75重量%のステアリン酸マグネシウム
を含む外部顆粒相
を含み、それぞれの成分につき示された百分率は錠剤の総重量に対するものである、錠剤を提供する。
(a)2−フルオロ−N−メチル−4−[7−(キノリン−6−イルメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン−2−イル]ベンズアミドと共に賦形剤をブレンドするステップ、
(b)ステップ(a)で形成された混合物を、水と共に造粒するステップ、
(c)ステップ(b)で形成された顆粒を乾燥するステップ、
(d)ステップ(c)の顆粒をふるいにかけて、内部顆粒相を形成するステップ、
(e)外部顆粒相として適切な賦形剤を別々にふるうステップ、
(f)ステップ(d)で形成された内部顆粒相を、ステップ(e)で形成された外部顆粒相と共にブレンドするステップ、
(g)ステップ(f)で形成された混合物の製剤に潤滑剤を添加し、ブレンドするステップ、および
(h)ステップ(g)で形成された混合物を、錠剤に圧縮するステップ
を含む、方法を提供する。
化合物I(2−フルオロ−N−メチル−4−[7−(キノリン−6−イルメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン−2−イル]ベンズアミド)の合成および特徴付けは、その全体が本明細書に組み込まれる米国特許第8,461,330号明細書に記載されている。
「錠剤」という用語は、経口投与可能な単回投与の固形剤型を示し、原薬である(2−フルオロ−N−メチル−4−[7−(キノリン−6−イルメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン−2−イル]ベンズアミドまたはその薬学的に許容される塩、例えば、その全体が本明細書に組み込まれる米国特許第8,461,330号明細書を参照)を適切な賦形剤(例えば、フィラー、崩壊剤、潤滑剤、流動促進剤、および/または界面活性剤)と共に、従来の打錠方法によって圧縮することにより製造することができる。「フィルムコーティング錠」という用語は、コーティングされた錠剤を指す。錠剤は、従来の造粒方法、例えば、湿式造粒または乾式造粒と、任意の顆粒の粉砕と、それに続く圧縮および任意のコーティングとを用いて製造することができる。一実施形態において、本発明の錠剤は、内部顆粒相および外部顆粒相を含む。錠剤は、任意で、種々の従来のコーティングを施し、フィルムコーティング錠を形成することができる。
(a)内部顆粒相、および
(b)外部顆粒相
を含む、錠剤を提供する。
(a)
10〜30重量%の2−フルオロ−N−メチル−4−[7−(キノリン−6−イルメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン−2−イル]ベンズアミド二塩酸塩、
10〜30重量%のマンニトール、
10〜30重量%の微結晶セルロース
0.1〜1重量%のドデシル硫酸ナトリウム
1〜10重量%のポリビニルポリピロリドン、および
1〜10重量%のポリビニルピロリドン
を含む内部顆粒相、ならびに
(b)
10〜30重量%の微結晶セルロース
0.1〜1重量%のコロイド状二酸化ケイ素
1〜10重量%のポリビニルポリピロリドン、および
0.1〜1重量%のステアリン酸マグネシウム
を含む外部顆粒相
を含み、それぞれの成分につき示された百分率は錠剤の総重量に対するものである、錠剤を提供する。
(a)
約24重量%の2−フルオロ−N−メチル−4−[7−(キノリン−6−イルメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン−2−イル]ベンズアミド二塩酸塩、
約20重量%のマンニトール、
約20重量%の微結晶セルロース
約0.2重量%のドデシル硫酸ナトリウム
約5重量%のポリビニルポリピロリドン、および
約4重量%のポリビニルピロリドン
を含む内部顆粒相、ならびに
(b)
約21重量%の微結晶セルロース
約0.5重量%のコロイド状二酸化ケイ素
約5重量%のポリビニルポリピロリドン、および
約0.75重量%のステアリン酸マグネシウム
を含む外部顆粒相
を含み、それぞれの成分につき示された百分率は錠剤の総重量に対するものである、錠剤を提供する。
本発明はさらに、個体(例えば、患者)におけるプロテインキナーゼの異常活性および/または過剰発現を含むキナーゼシグナル伝達経路の調節不全と関連する疾患を、本発明の錠剤をこうした治療を必要とする個体へ投与することによって治療する方法を提供する。いくつかの実施形態において、キナーゼの調節不全とは、Metファミリー(例えば、c−Met、Ron、またはSea)の調節不全である。いくつかの実施形態において、キナーゼの調節不全は、患者の病変組織中に過剰発現する。いくつかの実施形態において、キナーゼの調節不全は、患者の病変組織における異常活性である。c−MetおよびHGF/c−Metのシグナル伝達経路の調節不全とは、種々の機序による酵素の活性化を含むことを意味する。その機序としては、これらに限定されるものではないが、HGF依存性のオートクリンおよびパラクリン活性化、c−met遺伝子の過剰発現および増幅、点突然変異、欠失、切断、再構成、ならびに異常なc−Met受容体のプロセシングおよび欠陥がある負の調節機構が含まれる。
本明細書は、2−フルオロ−N−メチル−4−[7−(キノリン−6−イルメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン−2−イル]ベンズアミドまたはその薬学的に許容される塩を含む錠剤の製造方法を提供する。これらの方法は、従来の打錠方法により、薬物を適切な賦形剤と共に圧縮し、その後、コアをコーティングすることを含む。錠剤は、従来の造粒方法、例えば、湿式造粒または乾式造粒と、任意で顆粒の粉砕と、それに続く圧縮およびコーティングとを用いて製造することができる。一実施形態において、本方法は、内部顆粒相と外部顆粒相とをブレンドすること、および混合物を圧縮して、錠剤を形成することを含む。一実施形態において、本方法は、潤滑剤を添加することを含む。錠剤は、任意で、種々の従来のコーティングを施して、フィルムコーティング錠を形成することができる。錠剤またはフィルムコーティング錠を形成する適切な方法の例を、実施例2に記述し、さらに図1に示す。
(a)2−フルオロ−N−メチル−4−[7−(キノリン−6−イルメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン−2−イル]ベンズアミドまたはその薬学的に許容される塩と共に賦形剤をブレンドして、内部顆粒相を形成するステップ、
(b)外部顆粒相として適切な賦形剤をブレンドするステップ、
(c)ステップ(a)で形成された内部顆粒相を、ステップ(b)で形成された外部顆粒相と共にブレンドするステップ、および
(d)ステップ(c)で形成された混合物を、錠剤に圧縮するステップ
を含む、方法を提供する。
(a)2−フルオロ−N−メチル−4−[7−(キノリン−6−イルメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン−2−イル]ベンズアミドまたはその薬学的に許容される塩と共に賦形剤をブレンドするステップ、
(b)ステップ(a)で形成された混合物を、水と共に造粒するステップ、
(c)ステップ(b)で形成された顆粒を乾燥するステップ、
(d)ステップ(c)の顆粒をふるいにかけて、内部顆粒相を形成するステップ、
(e)外部顆粒相として適切な賦形剤を別々にふるうステップ、
(f)ステップ(d)で形成された内部顆粒相を、ステップ(e)で形成された外部顆粒相と共にブレンドするステップ、
(g)ステップ(f)で形成された混合物の製剤に潤滑剤を添加し、ブレンドするステップ、および
(h)ステップ(g)で形成された混合物を、錠剤に圧縮するステップ
を含む、方法を提供する。
本発明を、具体例によってより詳細に記述する。下記実施例は、例証することを目的とし、いかなる方法においても、本発明を限定することを意図するものではない。当業者であれば、重要性の低いさまざまなパラメータを容易に理解し、これらのパラメータを変更または改変して実質的に同じ結果を得ることができるであろう。
2−フルオロ−N−メチル−4−[7−(キノリン−6−イルメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン−2−イル]ベンズアミド二塩酸塩は、低pHで非常に溶けやすい(pH1で7.2mg/mL)化合物であるが、pH6.8以上では難溶解性(pH6.8で0.0793mg/mL)を示す。界面活性剤または他の高分子賦形剤を添加すると、高pHにおける薬物の沈殿を遅らせることが可能であり、in vivoでの曝露を高める一因となり得る。
下記に記述される方法は、基本的な製造ステップを変えずに維持すると同時に、適度に調整し、さまざまなバッチサイズおよび/または設備の特性に対して、ならびに/あるいは実験を基準に補正してもよい。
1.マンニトールをふるいにかけ、それを、2−フルオロ−N−メチル−4−[7−(キノリン−6−イルメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン−2−イル]ベンズアミド二塩酸塩、Duponol、クロスポビドン、Polyvinylpyrrolidone K30、およびAvicel PH 101と共にブレンドする。
2.項目1で得られたブレンドを、水と共に造粒し、その顆粒を乾燥する。
3.項目2で得られた顆粒をふるいにかける。
4.微結晶セルロース(Cellulose MK GR)、クロスポビドン(ポリビニルポリピロリドン)、およびAerosil 200からなる外部相をふるいにかける。
5.項目3および4で得られた混合物を共にブレンドする。
6.ステアリン酸マグネシウムをふるいにかけ、項目5で得られた製剤へ添加し、ブレンドする。
7.項目6で得られたブレンドを錠剤に圧縮する。
8.任意で錠剤をコーティングして、フィルムコーティング錠を形成する。
この方法を、図1に示す。
2−フルオロ−N−メチル−4−[7−(キノリン−6−イルメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン−2−イル]ベンズアミド二塩酸塩のかさ密度は非常に低く(0.085g/mL)、打錠する前に、密度を高めるステップを必要とする。この化合物に最も適した技術として、湿式造粒法が決定された。ローラー圧縮とは対照的に、湿式造粒技術で処理された製剤は、錠剤の摩損度、崩壊度、および溶解速度の間に適正なバランスを示した。
診療所で現在使用されている2−フルオロ−N−メチル−4−[7−(キノリン−6−イルメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン−2−イル]ベンズアミド二塩酸塩ゼラチン硬カプセル(HGC)を、2つのプロトタイプ錠剤に対して比較したイヌにおけるPK研究のデータも、錠剤の臨床で提供される形態の配合/方法を開発するためのガイダンスとして使用した。これらの研究は50mgの投与強度で実施され、界面活性剤としてSDSを使用した湿式造粒法によって製造された錠剤は、2−フルオロ−N−メチル−4−[7−(キノリン−6−イルメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン−2−イル]ベンズアミド二塩酸塩(HGC)と同様の2−フルオロ−N−メチル−4−[7−(キノリン−6−イルメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン−2−イル]ベンズアミド二塩酸塩血漿濃度となることを示した。
Claims (27)
- 2−フルオロ−N−メチル−4−[7−(キノリン−6−イルメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン−2−イル]ベンズアミドまたはその薬学的に許容される塩を含む、錠剤。
- 10〜30重量%の2−フルオロ−N−メチル−4−[7−(キノリン−6−イルメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン−2−イル]ベンズアミドまたはその薬学的に許容される塩、50〜70重量%の1つまたは複数のフィラー、3〜20重量%の1つまたは複数の崩壊剤、0.2〜2重量%の1つまたは複数の潤滑剤、および0.2〜2重量%の1つまたは複数の流動促進剤を含む、請求項1に記載の錠剤。
- マンニトール、微結晶セルロース、ポリビニルポリピロリドン、ポリビニルピロリドン、コロイド状二酸化ケイ素、およびステアリン酸マグネシウムを含む、請求項1に記載の錠剤。
- 5mg、10mg、20mg、25mg、40mg、50mg、75mg、100mg、125mg、150mg、200mg、250mg、または500mgの遊離塩基形態に相当する量の、2−フルオロ−N−メチル−4−[7−(キノリン−6−イルメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン−2−イル]ベンズアミドまたはその薬学的に許容される塩を含む、請求項1から3のいずれか一項に記載の錠剤。
- 50mgの遊離塩基形態に相当する量の、2−フルオロ−N−メチル−4−[7−(キノリン−6−イルメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン−2−イル]ベンズアミドまたはその薬学的に許容される塩を含む、請求項1から4のいずれか一項に記載の錠剤。
- 100mgの遊離塩基形態に相当する量の、2−フルオロ−N−メチル−5−[7−(キノリン−6−イルメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン−2−イル]ベンズアミドまたはその薬学的に許容される塩を含む、請求項1から5のいずれか一項に記載の錠剤。
- 前記2−フルオロ−N−メチル−4−[7−(キノリン−6−イルメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン−2−イル]ベンズアミドが二塩酸塩として存在する、請求項1から6のいずれか一項に記載の錠剤。
- 2−フルオロ−N−メチル−4−[7−(キノリン−6−イルメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン−2−イル]ベンズアミドまたはその薬学的に許容される塩を含む錠剤であって、
(a)内部顆粒相、および
(b)外部顆粒相
をさらに含む、錠剤。 - 10〜30重量%の2−フルオロ−N−メチル−4−[7−(キノリン−6−イルメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン−2−イル]ベンズアミドまたはその薬学的に許容される塩、50〜70重量%の1つまたは複数のフィラー、3〜20重量%の1つまたは複数の崩壊剤、0.2〜2重量%の1つまたは複数の潤滑剤、および0.2〜2重量%の1つまたは複数の流動促進剤を含む、請求項8に記載の錠剤。
- 前記内部顆粒相が、2−フルオロ−N−メチル−4−[7−(キノリン−6−イルメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン−2−イル]ベンズアミドまたはその薬学的に許容される塩、マンニトール、微結晶セルロース、ポリビニルポリピロリドン、およびポリビニルピロリドンを含む、請求項8または9に記載の錠剤。
- 前記内部顆粒相が、前記錠剤の重量に対して、10〜30%の2−フルオロ−N−メチル−4−[7−(キノリン−6−イルメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン−2−イル]ベンズアミドまたはその薬学的に許容される塩、10〜30%のマンニトール、10〜30%の微結晶セルロース、ならびにそれぞれ0.1〜10.0%のポリビニルポリピロリドンおよびポリビニルピロリドンを含む、請求項8から10のいずれか一項に記載の錠剤。
- 前記内部顆粒相が、前記錠剤の重量に対して、約24%の2−フルオロ−N−メチル−4−[7−(キノリン−6−イルメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン−2−イル]ベンズアミドまたはその薬学的に許容される塩、約20%のマンニトール、約20%の微結晶セルロース、約5%のポリビニルポリピロリドン、および約4%のポリビニルピロリドンを含む、請求項8から11のいずれか一項に記載の錠剤。
- 前記外部顆粒相が、微結晶セルロース、コロイド状二酸化ケイ素、ポリビニルポリピロリドン、およびステアリン酸マグネシウムを含む、請求項8から12のいずれか一項に記載の錠剤。
- 前記外部顆粒相が、前記錠剤の重量に対して、10〜30%の微結晶セルロース、それぞれ0.1〜10.0%のコロイド状二酸化ケイ素、ポリビニルポリピロリドン、およびステアリン酸マグネシウムを含む、請求項8から13のいずれか一項に記載の錠剤。
- 前記外部顆粒相が、前記錠剤の重量に対して、約21%の微結晶セルロース、約0.5%のコロイド状二酸化ケイ素、5%のポリビニルポリピロリドン、および約0.75%のステアリン酸マグネシウムを含む、請求項8から14のいずれか一項に記載の錠剤。
- 5mg、10mg、20mg、25mg、40mg、50mg、75mg、100mg、125mg、150mg、200mg、250mg、または500mgの遊離塩基形態に相当する量の、2−フルオロ−N−メチル−4−[7−(キノリン−6−イルメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン−2−イル]ベンズアミドまたはその薬学的に許容される塩を含む、請求項8から15のいずれか一項に記載の錠剤。
- 50mgの遊離塩基形態に相当する量の、2−フルオロ−N−メチル−4−[7−(キノリン−6−イルメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン−2−イル]ベンズアミドまたはその薬学的に許容される塩を含む、請求項8から16のいずれか一項に記載の錠剤。
- 100mgの遊離塩基形態に相当する量の、2−フルオロ−N−メチル−4−[7−(キノリン−6−イルメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン−2−イル]ベンズアミドまたはその薬学的に許容される塩を含む、請求項8から16のいずれか一項に記載の錠剤。
- 前記2−フルオロ−N−メチル−4−[7−(キノリン−6−イルメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン−2−イル]ベンズアミドが二塩酸塩として存在する、請求項8から18のいずれか一項に記載の錠剤。
- それを必要とする個体における癌の治療方法であって、請求項1から19のいずれか一項に記載の錠剤を前記個体に投与することを含む、方法。
- 前記癌が固形腫瘍である、請求項20に記載の方法。
- 前記癌が、肺癌、肝癌、胃癌、グリア芽腫、乳癌、胃癌、腎癌、または鼻咽頭癌である、請求項20または21に記載の方法。
- 前記癌が、非小細胞性肺癌、肝細胞癌、または腎細胞癌である、請求項20から22のいずれか一項に記載の方法。
- 前記治療が、エルロチニブ、ゲフィチニブ、およびブパリシブからなる群より選択されるさらなる抗癌剤を投与することを含む、請求項20から23のいずれか一項に記載の方法。
- 2−フルオロ−N−メチル−4−[7−(キノリン−6−イルメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン−2−イル]ベンズアミドまたはその薬学的に許容される塩を含む錠剤であって、
(a)
10〜30重量%の2−フルオロ−N−メチル−4−[7−(キノリン−6−イルメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン−2−イル]ベンズアミド二塩酸塩、
10〜30重量%のマンニトール、
10〜30重量%の微結晶セルロース
0〜1重量%のドデシル硫酸ナトリウム
1〜10重量%のポリビニルポリピロリドン、および
1〜10重量%のポリビニルピロリドン
を含む内部顆粒相、ならびに
(b)
10〜30重量%の微結晶セルロース
0.1〜1重量%のコロイド状二酸化ケイ素
1〜10重量%のポリビニルポリピロリドン、および
0.1〜1重量%のステアリン酸マグネシウム
を含む外部顆粒相
を含み、それぞれの成分につき示された百分率は前記錠剤の総重量に対するものである、錠剤。 - 2−フルオロ−N−メチル−4−[7−(キノリン−6−イルメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン−2−イル]ベンズアミドまたはその薬学的に許容される塩を含む錠剤であって、
(a)
約23.54重量%の2−フルオロ−N−メチル−4−[7−(キノリン−6−イルメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン−2−イル]ベンズアミド二塩酸塩、
約20重量%のマンニトール、
約20.26重量%の微結晶セルロース
約0.2重量%のドデシル硫酸ナトリウム
約5重量%のポリビニルポリピロリドン、および
約4重量%のポリビニルピロリドン
を含む内部顆粒相、ならびに
(b)
約20.75重量%の微結晶セルロース
約0.5重量%のコロイド状二酸化ケイ素
約5重量%のポリビニルポリピロリドン、および
約0.75重量%のステアリン酸マグネシウム
を含む外部顆粒相
を含み、それぞれの成分につき示された百分率は前記錠剤の総重量に対するものである、錠剤。 - 2−フルオロ−N−メチル−4−[7−(キノリン−6−イルメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン−2−イル]ベンズアミドまたはその薬学的に許容される塩を含む錠剤の製造方法であって、
(a)2−フルオロ−N−メチル−4−[7−(キノリン−6−イルメチル)イミダゾ[1,2−b][1,2,4]トリアジン−2−イル]ベンズアミドと共に賦形剤をブレンドするステップ、
(b)ステップ(a)で形成された混合物を、水と共に造粒するステップ、
(c)ステップ(b)で形成された顆粒を乾燥するステップ、
(d)ステップ(c)の前記顆粒をふるいにかけて、内部顆粒相を形成するステップ、
(e)外部顆粒相として適切な賦形剤を別々にふるうステップ、
(f)ステップ(d)で形成された前記内部顆粒相を、ステップ(e)で形成された前記外部顆粒相と共にブレンドするステップ、
(g)ステップ(f)で形成された混合物の製剤に潤滑剤を添加し、ブレンドするステップ、および
(h)ステップ(g)で形成された前記混合物を、錠剤に圧縮するステップ
を含む、方法。
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