JP2017512227A5 - - Google Patents
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Description
使用例G
水2000部と;
エトキシ化アミノプロピル脂肪酸アミドを主成分として含み、かつ染料との親和性を有する弱カチオン活性レベリング剤1部と;
例1eの染料0.3部と;
国際公開第2007/115960号の例2による赤色染料0.3部と;
国際公開第2013/056838号の例1による赤色染料0.3部と;
を含み、かつ1〜2部の40%酢酸でpH5.5へ調整された40℃の染浴へ、100部のナイロン−6,6織物を入れる。40℃で10分後、染浴を1.5℃/分の速度で120℃へ加熱し、次に120℃で15〜25分間保持する。その後、25分間に亘って70℃へ冷却する。染色物を洗浴から出し、温水で濯ぎ、次いで冷水で濯いで、乾燥させる。得られた生成物は、良好な均染度、良好な光及び湿潤/洗浄堅牢度、並びに良好なビルドアップ挙動を有するオリーブ色のポリアミド染色物である。本発明の実施態様の一部を以下の項目[1]−[15]に記載する。
[1]
一般式(I)の化合物:
{式中、
R1は、水素、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C 1−12 アルキル、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C 1−12 アルコキシ、無置換若しくは置換アリール又はハロゲンであり、
R2は、水素、又は無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C 1−12 アルキルであり、
R3は、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C 1−12 アルキル、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C 1−12 アルコキシ、無置換若しくは置換アリール又はNR8R9であり、
R4及びR5は、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C 1−12 アルキル、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C 1−12 アルケニル、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C 1−12 アルコキシ、無置換若しくは置換アリール、
又は
であり、
R6は、水素、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C 1−12 アルキル、又は無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C 1−12 アルコキシであり、
R7は、水素、又は無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C 1−12 アルキルであり、かつ
R8及びR9は、独立に水素又はR4及びR5として定義される。}。
[2]
前記置換アルキル、アルケニル、アルコキシ及びアリール基の置換基が、独立に、ハロゲン、−OH、−COOH、−CN、−SO 3 H、アリール、アリールオキシ、−O(C 1−4 アルキル)、−O(C 1−4 アルコキシ)、−CO−O−C 1−4 アルキル、−O−CO−C 1−4 アルキル、−O−CO−アリール、−CO−(O−CH 2 −CH 2 ) n −O−C 1−4 アルキル{式中、nは1〜10である。}、C 1−4 アルケニル、C 1−4 アルキニル、及び−NR x R y {式中、R x 及びR y は、独立に水素又はC 1−4 アルキルである。}から成る群から選択される、項目1に記載の化合物。
[3]
複数の−SO 3 H基は、それぞれ複数のアゾ基に対してオルト位である、項目1又は2に記載の化合物。
[4]
R1は、水素、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C 1−6 アルキル、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C 1−6 アルコキシ又はハロゲンであり、
R2は、水素、又は無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C 1−12 アルキルであり、
R3は、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C 1−12 アルキル、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C 1−12 アルコキシ、無置換若しくは置換アリール又はNH 2 であり、
R4及びR5は、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C 1−12 アルキル、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C 1−12 アルケニル、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C 1−12 アルコキシ、無置換若しくは置換アリール、
又は
であり、
R6は、水素、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C 1−6 アルキル、又は無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C 1−6 アルコキシであり、
R7は、水素、又は無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C 1−6 アルキルである、
項目1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
[5]
R1は、水素、−CH 3 、−Cl又は−OCH 3 であり、
R2は、水素又は−CH 3 であり、
R3は、−CH 3 、−CH 2 CH 3 、−CH 2 CH 2 CH 3 、−C 6 H 5 、−C 6 H 4 CH 3 、−CH 2 CH 2 Cl、
−CH 2 OCH 3 、−CH 2 OCH 2 CH 3 、−CH 2 OH、−CH 2 OC 6 H 5 、−OCH 3 、−OCH 2 CH 3 、
−OCH 2 CH 2 CH 3 、−OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 3 、−OCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 、
−OCH 2 CH(CH 2 CH 3 )CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 、−OC 10 H 21 、−OC 12 H 25 又はNH 2 であり、
R4及びR5は、−CH 3 、−CH 2 CH 3 、−CH 2 C 6 H 5 、−CH 2 CH 2 CH 3 、−CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 、
−CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 、−CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 、CH 2 CH 2 OH、
−CH 2 CH(OH)CH 2 CH 3 、−CH 2 CH=CH 2 、−CH 2 CH 2 C≡N、
−CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 OCH 3 、−CH 2 CH 2 COOCH 3 、
−CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 3 、−CH 2 CH 2 OCOCH 2 CH 3 、−CH 2 CH 2 OCOC 6 H 5 、
−CH 2 CH 2 OCOCH 3 、−CH 2 COOCH 3 、−CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 、
又は
であり、
R6は、水素、−CH 3 、−CH 2 CH 3 、−CH 2 CH 2 OH、−OCH 3 、−OCH 2 CH 3 又は−OCH 2 C 6 H 5 であり、かつ
R7は、水素、−CH 3 又は−CH 2 CH 3 である、
項目1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
[6]
R1は、水素、−CH 3 、−Cl又は−OCH 3 であり、
R2は、水素又は−CH 3 であり、
R3は、−CH 3 、−CH 2 CH 3 、−CH 2 CH 2 CH 3 、−C 6 H 5 、−C 6 H 4 CH 3 、−CH 2 CH 2 Cl、
−CH 2 OCH 3 、−CH 2 OCH 2 CH 3 、−CH 2 OH、−CH 2 OC 6 H 5 、−OCH 3 、−OCH 2 CH 3 、
−OCH 2 CH 2 CH 3 、−OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 3 、−OCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 、
−OCH 2 CH(CH 2 CH 3 )CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 、−OC 10 H 21 、−OC 12 H 25 又はNH 2 であり、
R4及びR5は、−CH 3 、−CH 2 CH 3 、−CH 2 C 6 H 5 、−CH 2 CH 2 CH 3 、−CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 、
−CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 、−CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 、CH 2 CH 2 OH、
−CH 2 CH(OH)CH 2 CH 3 、−CH 2 CH=CH 2 、−CH 2 CH 2 C≡N、
−CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 OCH 3 、−CH 2 CH 2 COOCH 3 、
−CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 3 、−CH 2 CH 2 OCOCH 2 CH 3 、−CH 2 CH 2 OCOC 6 H 5 、
−CH 2 CH 2 OCOCH 3 、−CH 2 COOCH 3 、−CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 、
又は
であり、
R6は、水素、−CH 3 、−CH 2 CH 3 、−CH 2 CH 2 OH、−OCH 3 、−OCH 2 CH 3 又は−OCH 2 C 6 H 5 であり、かつ
R7は、水素である、
項目1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
[7]
R1は、水素、−CH 3 、−Cl又は−OCH 3 であり、
R2は、水素であり、
R3は、C 1−3 アルキル又は−NH 2 であり、
R4及びR5は、無置換若しくは置換の直鎖C 2−6 アルキル又はベンジルであり、
R6は、水素、−CH 3 、−CH 2 CH 3 、−CH 2 CH 2 OH、−OCH 3 、−OCH 2 CH 3 又は−OCH 2 C 6 H 5 であり、かつ
R7は、水素である、
項目1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
[8]
R1は、水素、−CH 3 又は−Clであり、
R2は、水素であり、
R3は、−CH 3 、−CH 2 CH 3 又は−NH 2 であり、
R4及びR5は、無置換若しくは置換の直鎖C 2−6 アルキル又はベンジルであり、かつ
R6及びR7は、水素である、
項目1〜7のいずれか1項に記載の化合物。
[9]
R1及びR2は、水素であり、
R3は、−CH 3 であり、
R4及びR5は、無置換若しくは置換の直鎖C 2−6 アルキル又はベンジルであり、かつ
R6及びR7は、水素である、
項目1〜8のいずれか1項に記載の化合物。
[10]
前記化合物は、2種以上の異性体の混合物の形態で存在し、かつ下記立体化学構造:
・複数の−SO 3 H基は、それぞれ複数のアゾ基に対してオルト位であるか;又は
・複数の−SO 3 H基は、それぞれ複数のアゾ基に対してオルト位であり、かつ複数の−SO 3 H基は、それぞれR1に対してパラ位であるか;又は
・複数の−SO 3 H基は、それぞれ複数のアゾ基に対してオルト位であり、かつCHR7基は、複数のアゾ基に対してパラ位であるか;又は
・複数の−SO 3 H基は、それぞれ複数のアゾ基に対してオルト位であり、CHR7基は、複数のアゾ基に対してパラ位であり、かつ複数の−SO 3 H基は、それぞれR1に対してパラ位である;
を有する異性体を主成分として含む、項目1〜9のいずれか1項に記載の化合物。
[11]
式(II)の化合物の両方のアミン官能基をジアゾ化して、計2当量の式(III)の化合物とカップリングする、項目1〜10のいずれか1項に記載の化合物の製造方法:
{式中、R1〜R7は、項目1において定義されたとおりである。}。
[12]
項目1〜10のいずれか1項に記載の化合物又は項目11に記載の方法により得られた化合物の少なくとも1種を、微細デルニエ繊維材料又はマイクロファイバーでよい有機基材と接触させる工程を含む、前記有機基材の染色及び/又は印刷方法。
[13]
吸着染色プロセス、又はパッド・スチームプロセスなどの連続染色プロセスである、項目12に記載の染色方法。
[14]
前記有機基材は、紙;天然及び合成ポリアミドを含むか、若しくは天然及び合成ポリアミドから成る繊維材料;ポリウレタン;又はそれらの混合物である、項目12又は13に記載の方法。
[15]
下記式:
の化合物を除くものとする一般式(II):
{式中、R1、R2及びR7は、項目1で定義された通りである。}
の化合物。
水2000部と;
エトキシ化アミノプロピル脂肪酸アミドを主成分として含み、かつ染料との親和性を有する弱カチオン活性レベリング剤1部と;
例1eの染料0.3部と;
国際公開第2007/115960号の例2による赤色染料0.3部と;
国際公開第2013/056838号の例1による赤色染料0.3部と;
を含み、かつ1〜2部の40%酢酸でpH5.5へ調整された40℃の染浴へ、100部のナイロン−6,6織物を入れる。40℃で10分後、染浴を1.5℃/分の速度で120℃へ加熱し、次に120℃で15〜25分間保持する。その後、25分間に亘って70℃へ冷却する。染色物を洗浴から出し、温水で濯ぎ、次いで冷水で濯いで、乾燥させる。得られた生成物は、良好な均染度、良好な光及び湿潤/洗浄堅牢度、並びに良好なビルドアップ挙動を有するオリーブ色のポリアミド染色物である。本発明の実施態様の一部を以下の項目[1]−[15]に記載する。
[1]
一般式(I)の化合物:
R1は、水素、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C 1−12 アルキル、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C 1−12 アルコキシ、無置換若しくは置換アリール又はハロゲンであり、
R2は、水素、又は無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C 1−12 アルキルであり、
R3は、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C 1−12 アルキル、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C 1−12 アルコキシ、無置換若しくは置換アリール又はNR8R9であり、
R4及びR5は、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C 1−12 アルキル、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C 1−12 アルケニル、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C 1−12 アルコキシ、無置換若しくは置換アリール、
R6は、水素、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C 1−12 アルキル、又は無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C 1−12 アルコキシであり、
R7は、水素、又は無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C 1−12 アルキルであり、かつ
R8及びR9は、独立に水素又はR4及びR5として定義される。}。
[2]
前記置換アルキル、アルケニル、アルコキシ及びアリール基の置換基が、独立に、ハロゲン、−OH、−COOH、−CN、−SO 3 H、アリール、アリールオキシ、−O(C 1−4 アルキル)、−O(C 1−4 アルコキシ)、−CO−O−C 1−4 アルキル、−O−CO−C 1−4 アルキル、−O−CO−アリール、−CO−(O−CH 2 −CH 2 ) n −O−C 1−4 アルキル{式中、nは1〜10である。}、C 1−4 アルケニル、C 1−4 アルキニル、及び−NR x R y {式中、R x 及びR y は、独立に水素又はC 1−4 アルキルである。}から成る群から選択される、項目1に記載の化合物。
[3]
複数の−SO 3 H基は、それぞれ複数のアゾ基に対してオルト位である、項目1又は2に記載の化合物。
[4]
R1は、水素、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C 1−6 アルキル、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C 1−6 アルコキシ又はハロゲンであり、
R2は、水素、又は無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C 1−12 アルキルであり、
R3は、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C 1−12 アルキル、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C 1−12 アルコキシ、無置換若しくは置換アリール又はNH 2 であり、
R4及びR5は、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C 1−12 アルキル、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C 1−12 アルケニル、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C 1−12 アルコキシ、無置換若しくは置換アリール、
R6は、水素、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C 1−6 アルキル、又は無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C 1−6 アルコキシであり、
R7は、水素、又は無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C 1−6 アルキルである、
項目1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
[5]
R1は、水素、−CH 3 、−Cl又は−OCH 3 であり、
R2は、水素又は−CH 3 であり、
R3は、−CH 3 、−CH 2 CH 3 、−CH 2 CH 2 CH 3 、−C 6 H 5 、−C 6 H 4 CH 3 、−CH 2 CH 2 Cl、
−CH 2 OCH 3 、−CH 2 OCH 2 CH 3 、−CH 2 OH、−CH 2 OC 6 H 5 、−OCH 3 、−OCH 2 CH 3 、
−OCH 2 CH 2 CH 3 、−OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 3 、−OCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 、
−OCH 2 CH(CH 2 CH 3 )CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 、−OC 10 H 21 、−OC 12 H 25 又はNH 2 であり、
R4及びR5は、−CH 3 、−CH 2 CH 3 、−CH 2 C 6 H 5 、−CH 2 CH 2 CH 3 、−CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 、
−CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 、−CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 、CH 2 CH 2 OH、
−CH 2 CH(OH)CH 2 CH 3 、−CH 2 CH=CH 2 、−CH 2 CH 2 C≡N、
−CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 OCH 3 、−CH 2 CH 2 COOCH 3 、
−CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 3 、−CH 2 CH 2 OCOCH 2 CH 3 、−CH 2 CH 2 OCOC 6 H 5 、
−CH 2 CH 2 OCOCH 3 、−CH 2 COOCH 3 、−CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 、
R6は、水素、−CH 3 、−CH 2 CH 3 、−CH 2 CH 2 OH、−OCH 3 、−OCH 2 CH 3 又は−OCH 2 C 6 H 5 であり、かつ
R7は、水素、−CH 3 又は−CH 2 CH 3 である、
項目1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
[6]
R1は、水素、−CH 3 、−Cl又は−OCH 3 であり、
R2は、水素又は−CH 3 であり、
R3は、−CH 3 、−CH 2 CH 3 、−CH 2 CH 2 CH 3 、−C 6 H 5 、−C 6 H 4 CH 3 、−CH 2 CH 2 Cl、
−CH 2 OCH 3 、−CH 2 OCH 2 CH 3 、−CH 2 OH、−CH 2 OC 6 H 5 、−OCH 3 、−OCH 2 CH 3 、
−OCH 2 CH 2 CH 3 、−OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 3 、−OCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 、
−OCH 2 CH(CH 2 CH 3 )CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 、−OC 10 H 21 、−OC 12 H 25 又はNH 2 であり、
R4及びR5は、−CH 3 、−CH 2 CH 3 、−CH 2 C 6 H 5 、−CH 2 CH 2 CH 3 、−CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 、
−CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 、−CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 、CH 2 CH 2 OH、
−CH 2 CH(OH)CH 2 CH 3 、−CH 2 CH=CH 2 、−CH 2 CH 2 C≡N、
−CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 OCH 3 、−CH 2 CH 2 COOCH 3 、
−CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 3 、−CH 2 CH 2 OCOCH 2 CH 3 、−CH 2 CH 2 OCOC 6 H 5 、
−CH 2 CH 2 OCOCH 3 、−CH 2 COOCH 3 、−CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 、
R6は、水素、−CH 3 、−CH 2 CH 3 、−CH 2 CH 2 OH、−OCH 3 、−OCH 2 CH 3 又は−OCH 2 C 6 H 5 であり、かつ
R7は、水素である、
項目1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
[7]
R1は、水素、−CH 3 、−Cl又は−OCH 3 であり、
R2は、水素であり、
R3は、C 1−3 アルキル又は−NH 2 であり、
R4及びR5は、無置換若しくは置換の直鎖C 2−6 アルキル又はベンジルであり、
R6は、水素、−CH 3 、−CH 2 CH 3 、−CH 2 CH 2 OH、−OCH 3 、−OCH 2 CH 3 又は−OCH 2 C 6 H 5 であり、かつ
R7は、水素である、
項目1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
[8]
R1は、水素、−CH 3 又は−Clであり、
R2は、水素であり、
R3は、−CH 3 、−CH 2 CH 3 又は−NH 2 であり、
R4及びR5は、無置換若しくは置換の直鎖C 2−6 アルキル又はベンジルであり、かつ
R6及びR7は、水素である、
項目1〜7のいずれか1項に記載の化合物。
[9]
R1及びR2は、水素であり、
R3は、−CH 3 であり、
R4及びR5は、無置換若しくは置換の直鎖C 2−6 アルキル又はベンジルであり、かつ
R6及びR7は、水素である、
項目1〜8のいずれか1項に記載の化合物。
[10]
前記化合物は、2種以上の異性体の混合物の形態で存在し、かつ下記立体化学構造:
・複数の−SO 3 H基は、それぞれ複数のアゾ基に対してオルト位であるか;又は
・複数の−SO 3 H基は、それぞれ複数のアゾ基に対してオルト位であり、かつ複数の−SO 3 H基は、それぞれR1に対してパラ位であるか;又は
・複数の−SO 3 H基は、それぞれ複数のアゾ基に対してオルト位であり、かつCHR7基は、複数のアゾ基に対してパラ位であるか;又は
・複数の−SO 3 H基は、それぞれ複数のアゾ基に対してオルト位であり、CHR7基は、複数のアゾ基に対してパラ位であり、かつ複数の−SO 3 H基は、それぞれR1に対してパラ位である;
を有する異性体を主成分として含む、項目1〜9のいずれか1項に記載の化合物。
[11]
式(II)の化合物の両方のアミン官能基をジアゾ化して、計2当量の式(III)の化合物とカップリングする、項目1〜10のいずれか1項に記載の化合物の製造方法:
[12]
項目1〜10のいずれか1項に記載の化合物又は項目11に記載の方法により得られた化合物の少なくとも1種を、微細デルニエ繊維材料又はマイクロファイバーでよい有機基材と接触させる工程を含む、前記有機基材の染色及び/又は印刷方法。
[13]
吸着染色プロセス、又はパッド・スチームプロセスなどの連続染色プロセスである、項目12に記載の染色方法。
[14]
前記有機基材は、紙;天然及び合成ポリアミドを含むか、若しくは天然及び合成ポリアミドから成る繊維材料;ポリウレタン;又はそれらの混合物である、項目12又は13に記載の方法。
[15]
下記式:
の化合物。
Claims (15)
- 一般式(I)の化合物:
R1は、水素、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C1−12アルキル、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C1−12アルコキシ、無置換若しくは置換アリール又はハロゲンであり、
R2は、水素、又は無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C1−12アルキルであり、
R3は、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C1−12アルキル、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C1−12アルコキシ、無置換若しくは置換アリール又はNR8R9であり、
R4及びR5は、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C1−12アルキル、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C1−12アルケニル、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C1−12アルコキシ、無置換若しくは置換アリール、
R6は、水素、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C1−12アルキル、又は無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C1−12アルコキシであり、
R7は、水素、又は無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C1−12アルキルであり、
R8及びR9は、独立に水素又はR4及びR5として定義され、かつ
式(I)の化合物においてSO 3 H基は、遊離酸、塩又は混合塩であることができる。}。 - 前記置換アルキル、アルケニル、アルコキシ及びアリール基の置換基が、独立に、ハロゲン、−OH、−COOH、−CN、−SO3H、アリール、アリールオキシ、−O(C1−4アルキル)、−O(C1−4アルコキシ)、−CO−O−C1−4アルキル、−O−CO−C1−4アルキル、−O−CO−アリール、−CO−(O−CH2−CH2)n−O−C1−4アルキル{式中、nは1〜10である。}、C1−4アルケニル、C1−4アルキニル、及び−NRxRy{式中、Rx及びRyは、独立に水素又はC1−4アルキルである。}から成る群から選択される、請求項1に記載の化合物。
- 複数の−SO3H基は、それぞれ複数のアゾ基に対してオルト位である、請求項1又は2に記載の化合物。
- R1は、水素、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C1−6アルキル、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C1−6アルコキシ又はハロゲンであり、
R2は、水素、又は無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C1−12アルキルであり、
R3は、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C1−12アルキル、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C1−12アルコキシ、無置換若しくは置換アリール又はNH2であり、
R4及びR5は、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C1−12アルキル、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C1−12アルケニル、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C1−12アルコキシ、無置換若しくは置換アリール、
R6は、水素、無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C1−6アルキル、又は無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C1−6アルコキシであり、
R7は、水素、又は無置換若しくは置換の直鎖若しくは分岐鎖C1−6アルキルである、
請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。 - R1は、水素、−CH3、−Cl又は−OCH3であり、
R2は、水素又は−CH3であり、
R3は、−CH3、−CH2CH3、−CH2CH2CH3、−C6H5、−C6H4CH3、−CH2CH2Cl、
−CH2OCH3、−CH2OCH2CH3、−CH2OH、−CH2OC6H5、−OCH3、−OCH2CH3、
−OCH2CH2CH3、−OCH2CH2OCH2CH3、−OCH2CH2CH2CH2CH3、
−OCH2CH(CH2CH3)CH2CH2CH2CH3、−OC10H21、−OC12H25又はNH2であり、
R4及びR5は、−CH3、−CH2CH3、−CH2C6H5、−CH2CH2CH3、−CH2CH2CH2CH3、
−CH2CH2CH2CH2CH3、−CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3、CH2CH2OH、
−CH2CH(OH)CH2CH3、−CH2CH=CH2、−CH2CH2C≡N、
−CH2CH2COOCH2CH2OCH3、−CH2CH2COOCH3、
−CH2CH2OCH2CH2OCH3、−CH2CH2OCOCH2CH3、−CH2CH2OCOC6H5、
−CH2CH2OCOCH3、−CH2COOCH3、−CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3、
R6は、水素、−CH3、−CH2CH3、−CH2CH2OH、−OCH3、−OCH2CH3又は−OCH2C6H5であり、かつ
R7は、水素、−CH3又は−CH2CH3である、
請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。 - R1は、水素、−CH3、−Cl又は−OCH3であり、
R2は、水素又は−CH3であり、
R3は、−CH3、−CH2CH3、−CH2CH2CH3、−C6H5、−C6H4CH3、−CH2CH2Cl、
−CH2OCH3、−CH2OCH2CH3、−CH2OH、−CH2OC6H5、−OCH3、−OCH2CH3、
−OCH2CH2CH3、−OCH2CH2OCH2CH3、−OCH2CH2CH2CH2CH3、
−OCH2CH(CH2CH3)CH2CH2CH2CH3、−OC10H21、−OC12H25又はNH2であり、
R4及びR5は、−CH3、−CH2CH3、−CH2C6H5、−CH2CH2CH3、−CH2CH2CH2CH3、
−CH2CH2CH2CH2CH3、−CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3、CH2CH2OH、
−CH2CH(OH)CH2CH3、−CH2CH=CH2、−CH2CH2C≡N、
−CH2CH2COOCH2CH2OCH3、−CH2CH2COOCH3、
−CH2CH2OCH2CH2OCH3、−CH2CH2OCOCH2CH3、−CH2CH2OCOC6H5、
−CH2CH2OCOCH3、−CH2COOCH3、−CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3、
R6は、水素、−CH3、−CH2CH3、−CH2CH2OH、−OCH3、−OCH2CH3又は−OCH2C6H5であり、かつ
R7は、水素である、
請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。 - R1は、水素、−CH3、−Cl又は−OCH3であり、
R2は、水素であり、
R3は、C1−3アルキル又は−NH2であり、
R4及びR5は、無置換若しくは置換の直鎖C2−6アルキル又はベンジルであり、
R6は、水素、−CH3、−CH2CH3、−CH2CH2OH、−OCH3、−OCH2CH3又は−OCH2C6H5であり、かつ
R7は、水素である、
請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。 - R1は、水素、−CH3又は−Clであり、
R2は、水素であり、
R3は、−CH3、−CH2CH3又は−NH2であり、
R4及びR5は、無置換若しくは置換の直鎖C2−6アルキル又はベンジルであり、かつ
R6及びR7は、水素である、
請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物。 - R1及びR2は、水素であり、
R3は、−CH3であり、
R4及びR5は、無置換若しくは置換の直鎖C2−6アルキル又はベンジルであり、かつ
R6及びR7は、水素である、
請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物。 - 前記化合物は、2種以上の異性体の混合物の形態で存在し、かつ下記立体化学構造:
・複数の−SO3H基は、それぞれ複数のアゾ基に対してオルト位であるか;又は
・複数の−SO3H基は、それぞれ複数のアゾ基に対してオルト位であり、かつ複数の−SO3H基は、それぞれR1に対してパラ位であるか;又は
・複数の−SO3H基は、それぞれ複数のアゾ基に対してオルト位であり、かつCHR7基は、複数のアゾ基に対してパラ位であるか;又は
・複数の−SO3H基は、それぞれ複数のアゾ基に対してオルト位であり、CHR7基は、複数のアゾ基に対してパラ位であり、かつ複数の−SO3H基は、それぞれR1に対してパラ位である;
を有する異性体を主成分として含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載の化合物。 - 式(II)の化合物の両方のアミン官能基をジアゾ化して、計2当量の式(III)の化合物とカップリングし、かつ式(I)の化合物においてSO 3 H基は、遊離酸、塩又は混合塩であることができる、請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物の製造方法:
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物又は請求項11に記載の方法により得られた化合物の少なくとも1種を、微細デルニエ繊維材料又はマイクロファイバーでよい有機基材と接触させる工程を含む、前記有機基材の染色及び/又は印刷方法。
- 吸着染色プロセス、又はパッド・スチームプロセスなどの連続染色プロセスである、請求項12に記載の染色方法。
- 前記有機基材は、紙;天然及び合成ポリアミドを含むか、若しくは天然及び合成ポリアミドから成る繊維材料;ポリウレタン;又はそれらの混合物である、請求項12又は13に記載の方法。
- 下記式:
の化合物。
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